SU1295993A3 - Способ получени средства на основе производных 4-окси-2 @ -1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксида - Google Patents
Способ получени средства на основе производных 4-окси-2 @ -1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1295993A3 SU1295993A3 SU833589549A SU3589549A SU1295993A3 SU 1295993 A3 SU1295993 A3 SU 1295993A3 SU 833589549 A SU833589549 A SU 833589549A SU 3589549 A SU3589549 A SU 3589549A SU 1295993 A3 SU1295993 A3 SU 1295993A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- distilled water
- solution
- oder
- isoxicam
- peg
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к фармацевтической промышленности и касаетс получени противовоспалительных средств. Цель изобретени - повышение стабильности средства путем использовани другого органического основани . В качестве органического основани используют соединение общей формулы . К,-Ш-СН -(СНОН)-СН20Н,.где R, алкил; п 3 или 4. Растворение ведут при соотношении активного вещества и органического основани 1: (1,1-2,5). Прибавл ют смешивающийс с водой органический растворитель - полиэтиленг- ликоль в количестве 5-70 об.% и нагревают при 40-80°С или активное вещество и органическое основание сме- пшвают и лиофилизируют. СО с ;о ел со со со с/1
Description
112
Изобретение относитс к химико- фармацевтической промъшленности и касаетс получени противовоспалительных средств.
Цель изобретени - повьшение ста- бильности средства путем использовани другого органического основани .
Предлагаемый способ позвол ет готовить высококонцентрированные стабильные препараты с содержанием ак- тивного вещества до 30%. Получаемые растворы даже при хранении в течение 15 мес не про вл ют никакого осаждени активного вещества.
Получаемый согласно второму вари- анту способа препарат представл ет собой лиофилизат, который после добавлени соответствующего количества воды немедленно раствор етс и дает (также в отсутствии органических рас- творителей) стабильный по меньшей мере в течение 30 мин прозрачный раствор .
Замораживание и сушку вымораживанием осуществл ют известным способом .
Пример 1, А. 10,75 г метил- глюкамина раствор ют в 30 г дистшттилглюкамину составл ет
35
лированной воды. К этому раствору no-:jg шение изоксикама и пироксикама к ме- следовательно прибавл ют 15 г изо- ксикам (R - 5-метил-З-изоксазол; X и У - бензол) и 30 г полиэтиленгли- кол (ПЭГ) со средней мол. м. 200, при этом соотношение изоксикама и ме- тилглюкамина составл ет 1 :1 ,23, нагревают при 60-70 С до полного растворени . После охлаждени дополн ют дистиллированной водой до 100 мл и фильтруют через мембранный фильтр с размером отверстий 0,22 мкм. Полученным таким образом прозрачным раствором , содержащим 26,67 об.% ГОГ, наполн ют прозрачные ампулы емкостью 1 мл, содержащие 15 мл изоксикама.
Аналогичным образом получают растворы , содержащие следующие компоненты , г (% от объема раствора):
40
45
Метилглюкамин Изоксикам ПЭГ 200
Дистиллированна вода
Метилглюкамин Изоксикам ПЭГ 200
Дистиллированна вода
10,7550
15,0
20,0 (17,78)
До 100,0 мл
10,7555
15,0
10,0 (8,89)
До 100,0 мл
Этилглюкамин Изоксикам ПЭГ 200 Дистиллированна вода Этилглюкамин Изоксикам ПЭГ 200 Дистиллированна вода Этилг люкамин Изоксикам ПЭГ 200 Дистиллированна вода Этилглюкамин Изоксикам ПЭГ 200 Дистиллированна вода
5,76 7,50 15,0
1 ,23. Мол рное соотношение активного вещества и производного глю- камина 1:,23
До 50,00мл 6,08 7,50 15,00
До 50,00 мл
7,02
7,50
15,0
До 50,00 мл 9,36 7,50 15,00
До 50,00 мл
1:1,30
1:1,50
;2,00
5 0
5
Г. Метилг люкамин Изоксикам ПЭГ 300 Дистиллированна вода
Д. Метилглюкамин Изоксикам ПЭГ 400 Дистиллированна вода
Е. Метилглюкамин Изоксикам Диметилацетамид Дистиллированна вода
Ж. Метилглюкамин Пироксикам (и - пиридин; X и У - бензол) ПЭГ 200
Дистиллированна вода
3. Метилглюкамин Пироксикам Дим е тилаце т амид Дистиллированна вода
10,75
15,0
20,0 (17,78)
До 100,0 мл
10,75
15,0
10,0 (8,89)
До 100,0 мл
10,75
15,0
30,0 (31,81)
До 100,0 10,75
мл
14,84
30,0 (26,67)
До 100,0 мл
10,75
14,84
30,0 (31,81)
До 100,0 мл
I
В растворах Б-3 мол рное соотнотилглюкамину составл ет
5
g шение изоксикама и пироксикама к ме-
0
5
0
5
Этилглюкамин Изоксикам ПЭГ 200 Дистиллированна вода Этилглюкамин Изоксикам ПЭГ 200 Дистиллированна вода Этилг люкамин Изоксикам ПЭГ 200 Дистиллированна вода Этилглюкамин Изоксикам ПЭГ 200 Дистиллированна вода
5,76 7,50 15,0
1 ,23. Мол рное соотношение активного вещества и производного глю- камина 1:,23
До 50,00мл 6,08 7,50 15,00
До 50,00 мл
7,02
7,50
15,0
До 50,00 мл 9,36 7,50 15,00
До 50,00 мл
1:1,30
1:1,50
;2,00
. Метилглюка- мин
Судокснкам (R - 2-тиа- зол; X и У - . бензол) ПЭГ 200 Дистиллированна вода
. Этилглюкамин 5,83 Пироксикам 7,50 ПЭГ 200 Дистиллированна вода
. Этилглюкамин 5,76 Изоксикам 7,50 Диметилацет- амид
Дистиллированна вода
. Этилглюкамин 5,76 Изоксикам 7,50 ПЭГ 400 Дистиллированна вода
, Этилглюкамин 5,15 Изоксикам 7,50 ПЭГ 200 Дистиллированна вода
. Этилглюкамин 5,76 Изоксикам 7,50 ПЭГ 300 Дистиллированна вода
. н-Пропилглю- камин Изоксикам ПЭГ 200 Дистиллированна вода
5,34
7,50 15,00
До 50,00 мл
15,00
До 50,00 мл
5,76
7,50
15,00
До 50,00 мл 5,76 7,50 15,00
До 50,00 мл 5,15 7,50 15,00
До 50,00 мл 5,76 7,50 15,00
До 50,00 мл
6,14 7,50 15,00
1,23
1:1,23
1:1,23
1:1,23
1:1,1
1:1,23
1:1,23
fO
f5
20
25
До 50,00 мл
В растворах И - О и Р - У содержаие полиэтиленгликол составл ет 6,67 об.%, а раствор П содержит 1,81 об.% диметилацетамида. Ампулы, 45 одержащие растворы А - У, хран т при омнатной температуре в течение 14 ней. По истечении этого времени амулы визуально исследуют на наличие омутнени раствора. Результат: во сех ампулах помутнени нет.
35
0
40
Пример 2 (сравнительный).Повтор ют пример 1А, 1Ж и 1Н с той разницей , что во всех случа х активное вещество и метилглюкамин используют в эквимол рном соотношении. При этом после 14-дневного хранени растворы вл ютс мутнь1ми.
O
5
0
5
5
Сравнение результатов примеров и 2 свидетельствует о том, что цель изобретени не достигаетс при блюдении нижнего предела мол рного соотношени активного рзешества и орг а- нического основани .
Пример 3. Повтор ют пример 1А с той разницей, что приготовл ют раствор, содержащий 15,0 г изоксика- ма, 23,4 г этилглюкамина (мол рное соотношение 1:2,5) и 30 г (26,67 об.%) ПЭГ, причем нагревание осуществл ют при .
Раствором наполн ют прозрачные ампулы , которые хран т в течение 30 дней. При этом помутнение раствора не наблюдаетс .
Пример 4. Повтор ют пример 1А с той разницей, что приготовл ют раствор, содержащий 5 об.% ПЭГ. Раствором наполн ют прозрачные ампулы, которые хран т при комнатной температуре в течение 14 дней. По истечении этого времени ампулы визуально исследуют на наличие помутнени раствора. Результат: помутнени нет.
Пример 5 (сравнительный). Повтор ют пример 4 с той разницей, что приготовл ют раствор, содержащий 4 об.% ПЭГ. При этом после 14-дневного хранени наблюдаетс слабое помутнение раствора. Сравнение результатов примеров 4 и 5 свидетельствует о том, что при несоблюдении 5 нижнего предела количества смешивающегос с водой органического растворител цель изобретени не достигаетс .
Пример 6. Повтор ют пример 1А с той разницей, что приготовл ют раствор, содержащий 15,0 г изоксика- ма, 23,4 г этилглюкамина (мол рное соотношение 1:2,5) и 78,7 г (70 об.%) ПЭГ. Раствор наполн ют в прозрачные ампулы, которые хран т при комнатной температуре в течение 40 дней. При этом помутнение раствора не наблюдаетс .
Пример 7. 10,75 г метилглю- 0 камина раствор ют в 20 г дистиллированной воды. После добавлени 15 г изоксикама ПЭГ со средней мол.м.
200 (ПЭГ 200) дополн ют до 100 мл. При этом мол рное соотношение изоксикама и метилглюкамина составл ет 1: :1,23, а содержание ПЭГ 48,2 об.%. Смесь нагревают при 40°С до полного растворени , после охлаждени фильт0
5
руют через фильтр с размером отверстий 0,22 мкм и наполн ют прозрачные ампулы емкостью 1 мл.-После 14-дневного хранени при комнатной температуре помутнение раствора не наблюдаетс .
Пример 8. Повтор ют пример 7 с той разницей, что приготовл ют раствор , содержащий 11,52 г этилглюкамина , 15,0 г изоксикама, 20 г дистиллированной воды и до 100 мл ПЭГ 200. При этом мол рное соотношение изоксикама и этилглюкамина составл ет 1: :1,23, а содержание ПЭГ 47,5 об.%. После 14-дневного хранени при комнатной температуре помутнение раствора не наблюдаетс .
Пример 9, 13,1 г метилглюка- мина раствор ют в 50 мл дистиллиро- вйнной воды. После добавлени 15,0 г изоксикама дистиллированной водой дополн ют до 100 мл. При этом мол рное соотношение иэоксикама и метил20 мер 9 с той разницей, что приготовл ют смесь, содержащую 12,64 г этилглюкамина и 15,0 г изоксикама (мол рное соотношение 1,35:1), причем ее нагревают при 40 С до полного растворени .
глюкамина составл ет 1:1,5 Перемешива , смесь нагревают при 80°С до пол- 25 Приготовл емый инъекционный раствор ноге растворени . После охлаждени до остаетс прозрачным в течение 30 мин. 30 С фильтруют через мембранный
Осаждение твердого вещества не наблюдаетс .
Пример 13 (сравнительный).
дл сушки вьмораживанием, при темпе- JQ Повтор ют пример 9 с той разницей,что
метилглгокамин и изоксикам используют в эквимол рном соотношении. При этом получаемый инъекционный раствор становитс мутным уже через 5 мин, а че30 мин остаетс прозрачным и в нем не , рез 10 мин наблюдаетс осаждение твернаблюдаетс осаждение твердого ве- дого вещества.
фильтр с размером отверстий 0,22 мкм. По 1 мл раствора помещают в емкости
ратуре от -40 до - 50°С замораживают и затем сушат вымораживанием. Добавлением 1 мл воды приготовл ют инъекционный раствор, который в течение
щества.
Пример 10. Повтор ют пример 9 с той разницей, что приготовл ют лиофилизат с использованием изоксикама и этилглюкамина в мол рном соотношении 1:1,4. Получаемый инъекционный раствор остаетс прозрачным в течение 30 мин. Кроме того, осаждение твердого вещества не наблюдаетс .
Пример 11. 528,5 г метилглюкамина раствор ют в 2000 г дистиллированной воды при перемешивании и к получаемому раствору, перемешива , последовательно добавл ют смесь .667,5 г (11,9 об.%) ПЭГ со средней мол. м. 200 и 1136,5 г.дистиллированной воды, а также 667,5 г изоксикама . Затем смесь нагревают при 70°С. 55 раствор, содержащий 18,72 г этил- После полного растворени изоксикама глюкамина и 15,0 г изоксикама (мол р- охлаждают до комнатной температуры и нее соотноше 1ие 2:1). Получаемый инъ- фильтруют. Фильтрат перемешивают с .екционный раствор остаетс прозрачным гелем до получени прозрачного гел . в течение 40 мин, а через 45 мин
Дп этого 77 г карбоксивинилового полимера (карбополь 940) суспендируют в дистиллированной воде и диспергируют до отсутстви комков. Полученную дисперсию перемешивают с раствором 238,7 г метилглюкамина в 600 г дистиллированной воды до образовани прозрачного гел .
Полученный прозрачный гель, дл
0 приготовлени которого изоксикам и метилглюкамин используют в мол рном соотношении 1:2, хран т при комнатной температуре в течение 14 дней. По истечении этого времени визуально исслеJ5 дуют на наличие помутнени и комко- . образовани .
Результат: помутнени и комкооб- разовани нет.
Пример 12. Повтор ют при0 мер 9 с той разницей, что приготовл ют смесь, содержащую 12,64 г этилглюкамина и 15,0 г изоксикама (мол рное соотношение 1,35:1), причем ее нагревают при 40 С до полного растворени .
25 Приготовл емый инъекционный раствор остаетс прозрачным в течение 30 мин.
Пример 14 (сравнительный). Повтор ют пример 12 с той разницей, что приготовл ют смесь, содержащую
этилглюкамин и изоксикам в мол рном соотношении 1,2:1. Получаемый при этом инъекционный раствор остаетс прозрачным только в течение 6 мин, а через 10 мин наблюдаетс осаждение твердого вещества.
Сравнение результатов примеров 9 и 12-14 свидетельствует о том, что при несоблюдении нижнего предела мо- л рного соотношени органического основани и активного вещества цель изобретени не достигаетс .
Пример 15. Повтор ют пример 9 с той разницей, что приготовл 7j
наблюдаетс осаждение-твердого вещества .
Пример 16 (сравннтельньш). Повтор ют пример 15 с той разницей, что приготовл ют раствор, coдepжaffl й этилглюкамин и изоксикам в мол рном соотношении 2,1:1. Получаемый при этом инъекционный раствор остаетс прозрачным в течение 40 мин, а через 45 мин наблюдаетс осаждение твердог вещества.
Сравнение результатов примеров 15 и 16 свидетельствует о том, что пре- вьппение верхнего предела мол рного соотношени не приводит к усилению положительного эффекта.
Пример 17 (известный способ А, 250 мг изоксикама в виде метилглю каминовой соли раствор ют в 15 мл дистиллированной воды. К получаемому раствору добавл ют 96,0 мг хлористог натри и дистиллированной водой дополн ют до 25 мл. После фильтрации через мембранный фильтр с размером отверстий 0,22 мкм раствор наполн ют в прозрачные ампулы емкостью 1 мл. Чрез 30 с после наполнени наблюдаетс помутнение раствора.
Б. 250 мг судоксикама в виде ме- тилглюкаминовой соли раствор ют в 15 мл дистиллированной воды. К получаемому раствору добавл ют 97,0 мг хлористого натри и дистиллированной водой дополн ют 25 мл. После фильтра через мембранный фильтр с разме- ром отверстий 0,22 мкм раствор ра- полн ют в прозрачные ампулы емкостью 1 мл. Через 25. с после наполнени наблюдаетс помутнение раствора.
В. 250 мг пироксикама в виде ме- тилглюкаминовой соли раствор ют в 15 мл дистиллированной воды. К получаемому раствору добавл ют 95,0 мг хлористого натри и дистиллированной
мерс1м отверстий 0,22 мкм раствором наполн ют прозрачные ампулы емкостью 1 мл. Через 30 с после наполнени наблюдаетс помутнение раствора.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени средства на основе производных 4-окси-2Н 1,2-бензо- тиазин-З-карбоксамид-1,1-диоксида путем растворени производных 4-окси- 2Н-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1- диоксида общей формулыCO-NH-Rгде R означает 5-метил-З-изоксазол, . пиридин и 2-тиазол, в дистиллированной воде в присутствии органического основани с последующей фильтрацией и ампулированием, отличающий- с тем, что, с целью повышени стабильности средства, в качестве органического основани используют соединение общей формулыR -NH-CH -(СНОН)-СН,ОН,где R, означает алкильную группу с 16 атомами углерода; п 3 или 4, растворение осуществл ют при соотношении активного вещества и органического основани 1:1,1-2,5, прибавл ют смешивающийс с водой органический растворитель - полиэтиленгликоль в количестве 5-70 об.% и нагревают при 40-80°С или активное вещество и органическое основание смешивают в мол рном соотношении 1:1,35-2 и нагревают ,водой дополн ют до 25 мл. После фш1ьт-45 при той же температуре и после ампу- рации через мембранный фильтр с раз- лироЪани раствор лиофилизируют.Редактор В. ПетрашСоставитель А. Модль Техред Л.ОлейникЗаказ 629/63 Тираж 596ПодписноеВНШПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4Корректор О. Лугова
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3217315A DE3217315C2 (de) | 1982-05-08 | 1982-05-08 | Arzneimittelzubereitungen mit einem Gehalt an Oxicam-Derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1295993A3 true SU1295993A3 (ru) | 1987-03-07 |
Family
ID=6163066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833589549A SU1295993A3 (ru) | 1982-05-08 | 1983-05-05 | Способ получени средства на основе производных 4-окси-2 @ -1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксида |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4482554A (ru) |
| EP (1) | EP0093999B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5931713A (ru) |
| KR (1) | KR900008441B1 (ru) |
| AR (1) | AR230634A1 (ru) |
| AT (1) | ATE29383T1 (ru) |
| AU (1) | AU551337B2 (ru) |
| CA (1) | CA1204668A (ru) |
| DD (1) | DD211484A5 (ru) |
| DE (2) | DE3217315C2 (ru) |
| DK (1) | DK157731C (ru) |
| ES (1) | ES8405274A1 (ru) |
| FI (1) | FI79944C (ru) |
| GR (1) | GR77503B (ru) |
| HU (1) | HU197208B (ru) |
| IE (1) | IE54729B1 (ru) |
| IL (1) | IL68421A (ru) |
| NO (1) | NO163314C (ru) |
| NZ (1) | NZ204086A (ru) |
| PH (2) | PH22726A (ru) |
| SU (1) | SU1295993A3 (ru) |
| YU (1) | YU90383A (ru) |
| ZA (1) | ZA832816B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3346526C2 (de) * | 1983-12-22 | 1986-12-11 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Pharmazeutisches Präparat zur therapeutischen Behandlung von rheumatischen Erkrankungen |
| DE3435843A1 (de) * | 1984-09-29 | 1986-04-03 | Gödecke AG, 1000 Berlin | Antirheumatisch wirksame suppositorien |
| DE3437232A1 (de) * | 1984-10-10 | 1986-04-17 | Mack Chem Pharm | Stabilisierte injektionsloesungen von piroxicam |
| JPH0430634Y2 (ru) * | 1985-06-10 | 1992-07-23 | ||
| IT1207994B (it) * | 1986-01-03 | 1989-06-01 | Therapicon Srl | Sali idrosulubili di composti adattivita' antiinfiammatoria ed analgesica, loro preparazione ed utilizzo in composizioni farmaceutiche. |
| EP0318891B1 (de) * | 1987-12-04 | 1992-01-02 | ASTA Medica Aktiengesellschaft | Injizierbare Lösung des Thioctsäuresalzes mit Trometamol und/oder basischen Aminosäuren |
| HU205550B (en) * | 1990-11-27 | 1992-05-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing pyroxycam solution of increased stability, free from effects damaging tussues |
| ATE118168T1 (de) * | 1990-12-03 | 1995-02-15 | Vestar Inc | Verhütung der synovialischen adhäsion. |
| IT1283252B1 (it) * | 1996-03-15 | 1998-04-16 | Pulitzer Italiana | Soluzioni di piroxicam iniettabili per via parenterale |
| AU1885999A (en) * | 1998-02-17 | 1999-08-30 | Miciopharma Chemical Aktiengesellschaft | A watersoluble nimesulide adduct also for injectable use |
| CN1256807A (zh) | 1998-03-14 | 2000-06-14 | 古河电气工业株式会社 | 输电线用散热装置、有散热装置的输电线、将散热装置装于输电线的方法 |
| DE10030345A1 (de) * | 2000-06-20 | 2002-01-10 | Boehringer Ingelheim Vetmed | Hochkonzentrierte stabile Meloxicamlösungen |
| US20020035107A1 (en) * | 2000-06-20 | 2002-03-21 | Stefan Henke | Highly concentrated stable meloxicam solutions |
| DE10161077A1 (de) * | 2001-12-12 | 2003-06-18 | Boehringer Ingelheim Vetmed | Hochkonzentrierte stabile Meloxicamlösungen zur nadellosen Injektion |
| US8992980B2 (en) * | 2002-10-25 | 2015-03-31 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Water-soluble meloxicam granules |
| EP1568369A1 (en) * | 2004-02-23 | 2005-08-31 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Use of meloxicam for the treatment of respiratory diseases in pigs |
| DE102004021281A1 (de) * | 2004-04-29 | 2005-11-24 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Verwendung von Meloxicam-Formulierungen in der Veterinärmedizin |
| DE102004030409A1 (de) * | 2004-06-23 | 2006-01-26 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Neue Verwendung von Meloxicam in der Veterinärmedizin |
| NZ567627A (en) * | 2005-09-30 | 2011-08-26 | Boehringer Ingelheim Vetmed | Granulation process for making a divisible tablet containing meloxicam |
| US9101529B2 (en) * | 2009-10-12 | 2015-08-11 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Containers for compositions comprising meloxicam |
| US20110218191A1 (en) * | 2010-03-03 | 2011-09-08 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Use of meloxicam for the long term-treatment of kidney disorders in cats |
| WO2011107150A1 (en) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Use of meloxicam for the long-term treatment of musculoskeletal disorders in cats |
| US9795568B2 (en) | 2010-05-05 | 2017-10-24 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Low concentration meloxicam tablets |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE629650A (ru) * | 1967-05-18 | 1900-01-01 | ||
| JPS4931815A (ru) * | 1972-07-27 | 1974-03-22 | ||
| SE421792B (sv) * | 1976-01-12 | 1982-02-01 | Pfizer | Forfarande for framstellning av n-(2-pyridyl)-4-hydroxi-2-metyl-2h-1,2-benso-tiazin-3-karboxamid-1,1-dioxid |
| DE2756113A1 (de) * | 1977-12-16 | 1979-06-21 | Thomae Gmbh Dr K | Neue 4-hydroxy-2h-1,2-benzothiazin- 3-carboxamid-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
-
1982
- 1982-05-08 DE DE3217315A patent/DE3217315C2/de not_active Expired
-
1983
- 1983-04-06 IE IE785/83A patent/IE54729B1/en unknown
- 1983-04-13 AR AR292694A patent/AR230634A1/es active
- 1983-04-15 IL IL68421A patent/IL68421A/xx unknown
- 1983-04-19 AU AU13664/83A patent/AU551337B2/en not_active Ceased
- 1983-04-21 YU YU00903/83A patent/YU90383A/xx unknown
- 1983-04-21 ZA ZA832816A patent/ZA832816B/xx unknown
- 1983-04-27 US US06/488,922 patent/US4482554A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-03 AT AT83104329T patent/ATE29383T1/de active
- 1983-05-03 EP EP83104329A patent/EP0093999B1/de not_active Expired
- 1983-05-03 DE DE8383104329T patent/DE3373414D1/de not_active Expired
- 1983-05-03 NZ NZ204086A patent/NZ204086A/en unknown
- 1983-05-04 PH PH28850A patent/PH22726A/en unknown
- 1983-05-04 DD DD83250610A patent/DD211484A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-04 FI FI831534A patent/FI79944C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-05-04 GR GR71300A patent/GR77503B/el unknown
- 1983-05-05 SU SU833589549A patent/SU1295993A3/ru active
- 1983-05-05 ES ES522107A patent/ES8405274A1/es not_active Expired
- 1983-05-06 KR KR1019830001935A patent/KR900008441B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-05-06 CA CA000427611A patent/CA1204668A/en not_active Expired
- 1983-05-06 DK DK204683A patent/DK157731C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-05-06 HU HU831574A patent/HU197208B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-05-06 NO NO831610A patent/NO163314C/no unknown
- 1983-05-09 JP JP58080676A patent/JPS5931713A/ja active Granted
-
1987
- 1987-03-02 PH PH34942A patent/PH24334A/en unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Европейский патент № 2482, кл. С 07 D 417/12, 1979. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1295993A3 (ru) | Способ получени средства на основе производных 4-окси-2 @ -1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксида | |
| Scartazzini et al. | Organogels from lecithins | |
| KR100517643B1 (ko) | 온도 감응성 폴리포스파젠계 고분자, 이의 제조방법 및이를 이용한 주입형 온도 감응성 폴리포스파젠 하이드로젤 | |
| DE60132108T2 (de) | Gefriergetrocknetes pantoprazol-präparat und pantoprazol-injektion | |
| EP3426718B1 (en) | Methods of forming ionically cross-linked gels | |
| BE897761A (fr) | Nouvelles compositions pharmaceutiques a base de cis-platine et procede pour les preparer | |
| FI87993B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av alkaliska injektionsloesningar av torasemid innehaollande vatten, som aer faerdiga foer injicering | |
| BRPI0307455B1 (pt) | rocesso para a preparação da forma tautomérica i de 2,4,6-trianilino-p-(carbo-2'-etil-hexil-1'-oxi)-1,3,5-triazina | |
| FR2482458A1 (fr) | Compositions antitumorales a base de methanesulfon-m-anisidine | |
| RU2011658C1 (ru) | Способ получения раствора ароматического полиамида | |
| CN102188367B (zh) | 一种甘精胰岛素注射液及其制备方法 | |
| DE69835165T2 (de) | Pharmazeutische Formulierung, die Glycin als Stabilisator umfasst | |
| CA1092970A (en) | Process for producing stable solutions of a sulfonamide and a potentiator | |
| FR2740973A1 (fr) | Nouvelle forme d'administration de l'hydroxocobalamine et son utilisation dans les intoxications par les cyanures | |
| KR920006911B1 (ko) | 안정한 피록시캄 주사액 조성물 및 그의 제조방법 | |
| RU95116596A (ru) | Способ получения волокон линейного полимера | |
| CN1149091A (zh) | 贮存稳定的液体增白剂配方 | |
| EP0318906B1 (en) | Lyophilized preparation of platinum compound | |
| CA1062157A (en) | Stable injection solutions | |
| RU2096043C1 (ru) | Антигипоксическое средство и способ его получения | |
| KR100228752B1 (ko) | 난용성 약물인 비페닐디메틸디카르복실레이트를 주성분으로 함유하는 액제 및 그 제조방법 | |
| DE343323C (ru) | ||
| SU1687587A1 (ru) | Способ повышени стабильности растворов смесей целлюлозы или ацетилцеллюлозы с несовместимыми синтетическими полимерами | |
| PL66343B1 (ru) | ||
| JPS6061519A (ja) | 注射しうるｂｂｍ−９２８ａ組成物 |