SU1230468A3 - Способ получени производных хиноксалин-1,4-диоксида - Google Patents
Способ получени производных хиноксалин-1,4-диоксида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1230468A3 SU1230468A3 SU823472649A SU3472649A SU1230468A3 SU 1230468 A3 SU1230468 A3 SU 1230468A3 SU 823472649 A SU823472649 A SU 823472649A SU 3472649 A SU3472649 A SU 3472649A SU 1230468 A3 SU1230468 A3 SU 1230468A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxide
- general formula
- halogen
- hydrogen
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/195—Antibiotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/06—Anabolic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Description
О4
Изобретение относитс к способу получени новых производйьтх хиноксалин-1 ,4-диоксида, которые обладают увеличивающими вес животных свой-- ствами, и могут найти применение в сельском хоз йстве.
Целью изобретени вл етс способ получени новых производных хинокса- лин-1,4-диоксида, обладающих увеличивающими вес животных свойствами в р ду производи ых хиноксалина.
Пример 1. 15,85 г (0,12 моль моноэтилового эфира малоновой кислоты смешивают с 40 мл пиридина. При перемешивании добавл ют 19 г (0,1 моль 2-формилхиноксалин-1,4-диоксида и затем прикапывают 0,86 г (0,01 моль) пиперидина. Реакционную смесь нагревают в течение 4 ч, охлаждают и выливают в охлажденную льдом воду. Выпавший в осадок продукт отфильтровывают , промывают водой и ацетоном. Получают 19,5 г этилового эфира, р-(2- ,--хиноксалйнил-1 ,4-диоксид) акриловой кислоты. Выход 75%, т. пл. 190-191 °С
Пример 2. Смесь 13 г (0,05 моль) этилового эфира р-(2- -хиноксалинил-1,4-диоксид)акриловой кислоты, 70 мл метанола и 7 мл 1 н. водного раствора гидроокиси натри . нагревают в течение получаса при 50 С. Реакционную смесь охлалсдают и выпавший в осадок продукт отфильтровывают . Получают 8,9 г метилового эфира Э-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид ) акриловой кислоты. Выход 73%, т. пл. 207-208 С.
Пример 3. Смесь 19 г (0,1 моль) 2-формилхиноксалин-1,4- диоксида, 9,9 г (0,1 моль) метилового эфира-циануксусной кислоты, 160мл изопропанола и 3,5 мл 10%-ного водного раствора гидроокиси натри нагревают при в течение 2 ч. Реакционную смесь охлаждают до 5 °С и выпавший в осадок продукт отфильтровывают . Получают 22,1 г метилового эфира ci -циано-р-,(2-хиноксалинил-1. ,4-; диоксид)акриловой кислоты. Выход
82%, Кристаллы красного цвета плав тс при 198-199 С.
Пример 4. Следуют методике примера 3 с тем отличием, что 2-формилхиноксалин- 1 ,4-диоксид ввод т во
взаимодействие с этиловым эфиром ци- ануксуской кислоты. Этиловый эфир ci -циано-р,- ( 2-хинок салинил-1 ,4-диок- сид)акриловой кислоты получают с выходом 85,5%, т. пл. 160-161°С.
Пример 5. Смесь 9,5 г (0,05 моль) 2-формилхиноксалин-1,4- диоксида, 5,8 г (0,05 моль) метилового эфира ацетоуксусной кислоты, 120 мл изопропанола и 2 мл 10%-ного
-водного раствора гидроокиси натри перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. После охлаждени до смесь фильтруют. Получают 10,8 г метилового эфира ос-ацетил-рг- (2-хиноксалинил-1 ,4-диоксид)акриловой 15,ислоты, Выход 75%, т.пл. 159160 С . I
Пример 6. Следуют методике
примера 5 с тем отличием, что вместо метилового эфира ацетоуксусной кислоты примен ют амид циануксусной кислоты , А1ЧИД oi -циако-|3 - (2-хиноксали- нил-1,4-диоксид)акриловой кислоты
получают с выходом 75%, т.пл. 212С,
. Результаты применени предлагаемьпс соединений приведены в таблице.
; Из таблицы видно, что п ть новых
соединений оказывают эффективное действие с точки зрени увеличени привеса и р-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид ) акрилова кислота ( и ) аналогичного строени не повышает привес при добавке ее к
корму.
Пример
Испытуемые соединени
р-(2-хиноксалинил- -1,4-диоксид)этиловый эфир акриловой кислоты
/5 - (2-хиноксалинил- -1 ,4-диоксид) метиловый эфир акриловой кислоты
0 циано-/3- (2-хинок- салинил-,4-диоксид) метиловый эфир акриловой кислоты
oi -циано-р- ( 2-хинокси- линил-1,4-диоксид)этиловый эфир акриловой кислоты
j3 - ( 2-хиноксалинил- -1,4-диоксид)акриловой кислоты 2,6-диме- тил-анилид
Контроль (без активного вещества)
Редактор Г. Волкова
Составитель Т. Якунина
Техред Л.Сердгокова Корректор И. Эрдейи
Заказ 2463/60Тираж 379 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 1П035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
Количество корма, дающее 1 кг Ари- веса по отношению к контрольной группе
78,7 106,9 100,0 101 ,0
92,56 100,0
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОКСАЛИН-1,4-ДИОКСИДА общей /81 сн=счВг где R, - водород или цианогруппа;R о. - группа формулы COOR^ , (в которой RjC,-С,,-алкил, отличают и й с я тем, что соединение формулы еподвергают взаимодействию с соединением общей формулыRs-CH2-C0-R4 где Rs - карбоксигруппа или цианогруппа ;Rq - С,-Ci,-алкоксигруппа, в присутствии основания, такого как пиридин или гидроокись щелочного металла, в органическом растворителе при температуре от комнатной до 60 С.SU с, 1230468 А 3
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU801298A HU184772B (en) | 1980-05-23 | 1980-05-23 | Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1230468A3 true SU1230468A3 (ru) | 1986-05-07 |
Family
ID=10953767
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823472649A SU1230468A3 (ru) | 1980-05-23 | 1982-08-03 | Способ получени производных хиноксалин-1,4-диоксида |
| SU823470941A SU1233800A3 (ru) | 1980-05-23 | 1982-08-03 | Способ получени производных хиноксалин-1,4-диоксида |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823470941A SU1233800A3 (ru) | 1980-05-23 | 1982-08-03 | Способ получени производных хиноксалин-1,4-диоксида |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4409219A (ru) |
| JP (1) | JPS5711972A (ru) |
| AR (1) | AR231834A1 (ru) |
| AU (1) | AU539773B2 (ru) |
| BE (1) | BE888836A (ru) |
| BR (1) | BR8103208A (ru) |
| CA (1) | CA1184913A (ru) |
| CH (1) | CH648025A5 (ru) |
| DD (2) | DD159072A5 (ru) |
| DE (1) | DE3120543A1 (ru) |
| DK (1) | DK227281A (ru) |
| ES (2) | ES502909A0 (ru) |
| FI (1) | FI811577L (ru) |
| FR (1) | FR2482963B1 (ru) |
| GB (1) | GB2076401B (ru) |
| GR (1) | GR75255B (ru) |
| HU (1) | HU184772B (ru) |
| IT (1) | IT1211050B (ru) |
| NL (1) | NL8102530A (ru) |
| PL (2) | PL128319B1 (ru) |
| SE (1) | SE8103258L (ru) |
| SU (2) | SU1230468A3 (ru) |
| YU (2) | YU130381A (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU184293B (en) * | 1980-06-03 | 1984-07-30 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
| FR2590575B1 (fr) * | 1985-11-25 | 1988-01-29 | Interox Sa | Procede pour la fabrication d'oxydes d'amines tertiaires aromatiques et produits ainsi obtenus |
| IE66512B1 (en) * | 1989-02-28 | 1996-01-10 | Ici Plc | Heterocyclic ethers as 5-lipoxygenase inhibitors |
| EP1446110A2 (en) * | 2001-10-16 | 2004-08-18 | Structural Bioinformatics Inc. | Organosulfur inhibitors of tyrosine phosphatases |
| CN114751867A (zh) * | 2022-03-31 | 2022-07-15 | 河南湾流生物科技有限公司 | 一种可提高免疫力的饲料添加剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU29924A1 (ru) | 1932-03-21 | 1933-04-30 | М.Д. Жанков | Декортикатор дл стеблей луб ных растений |
| US3371090A (en) * | 1964-09-16 | 1968-02-27 | Pfizer & Co C | Novel antibacterial agents |
| US3493572A (en) * | 1968-07-05 | 1970-02-03 | Pfizer & Co C | Process for producing quinoxaline-di-n-oxides |
| GB1308370A (en) * | 1969-12-09 | 1973-02-21 | Research Corp | 1-hydroxy-3-oxo-benzimidazoles quinoxaline-di-n-oxides and benzimidazole-mono-and di-n-oxides |
| US3926992A (en) * | 1972-11-03 | 1975-12-16 | Pfizer | Aldol products of 2-quinoxalinecarboxaldehy-1,4-dioxides |
| HU169299B (ru) * | 1974-11-21 | 1976-11-28 | ||
| US4128642A (en) * | 1976-12-20 | 1978-12-05 | International Minerals & Chemical Corp. | Method of promoting growth and improving feed efficiency of animals |
| US4100284A (en) * | 1977-01-18 | 1978-07-11 | Pfizer Inc. | 1,4-Dioxo- and 4-oxoquinoxaline-2-carboxaldehyde sulfonylhydrazones and certain derivatives thereof |
| CS195508B1 (en) * | 1977-08-02 | 1980-02-29 | Jaromir Hebky | Cyanacetylhydrazones of 2-formylquinoxalin-1,4-dioxide |
| US4224324A (en) * | 1979-05-21 | 1980-09-23 | International Minerals And Chemical Corporation | Nitro-olefin-substituted quinoxaline dioxides |
-
1980
- 1980-05-23 HU HU801298A patent/HU184772B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-05-18 BE BE1/10222A patent/BE888836A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-05-21 AR AR285409A patent/AR231834A1/es active
- 1981-05-21 YU YU01303/81A patent/YU130381A/xx unknown
- 1981-05-22 CH CH3350/81A patent/CH648025A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-05-22 ES ES502909A patent/ES502909A0/es active Granted
- 1981-05-22 GR GR65034A patent/GR75255B/el unknown
- 1981-05-22 PL PL1981231301A patent/PL128319B1/pl unknown
- 1981-05-22 FR FR8110208A patent/FR2482963B1/fr not_active Expired
- 1981-05-22 FI FI811577A patent/FI811577L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-05-22 US US06/266,300 patent/US4409219A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-05-22 NL NL8102530A patent/NL8102530A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-05-22 DK DK227281A patent/DK227281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-05-22 DD DD81230194A patent/DD159072A5/de unknown
- 1981-05-22 DE DE19813120543 patent/DE3120543A1/de not_active Ceased
- 1981-05-22 BR BR8103208A patent/BR8103208A/pt unknown
- 1981-05-22 DD DD81242513A patent/DD202383A5/de unknown
- 1981-05-22 JP JP7681481A patent/JPS5711972A/ja active Pending
- 1981-05-22 CA CA000378085A patent/CA1184913A/en not_active Expired
- 1981-05-22 AU AU70957/81A patent/AU539773B2/en not_active Ceased
- 1981-05-22 SE SE8103258A patent/SE8103258L/xx not_active Application Discontinuation
- 1981-05-22 IT IT8121889A patent/IT1211050B/it active
- 1981-05-22 GB GB8115778A patent/GB2076401B/en not_active Expired
- 1981-05-22 PL PL1981235250A patent/PL128382B1/pl unknown
-
1982
- 1982-06-16 ES ES514334A patent/ES514334A0/es active Granted
- 1982-08-03 SU SU823472649A patent/SU1230468A3/ru active
- 1982-08-03 SU SU823470941A patent/SU1233800A3/ru active
-
1983
- 1983-04-11 YU YU00823/83A patent/YU82383A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Хими , 1968, с. 805. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU539773B2 (en) | 1984-10-18 |
| DE3120543A1 (de) | 1982-04-15 |
| DD159072A5 (de) | 1983-02-16 |
| AR231834A1 (es) | 1985-03-29 |
| FI811577L (fi) | 1981-11-24 |
| IT8121889A0 (it) | 1981-05-22 |
| DK227281A (da) | 1981-11-24 |
| FR2482963A1 (fr) | 1981-11-27 |
| SU1233800A3 (ru) | 1986-05-23 |
| BR8103208A (pt) | 1982-02-16 |
| ES8301946A1 (es) | 1983-01-01 |
| US4409219A (en) | 1983-10-11 |
| PL128382B1 (en) | 1984-01-31 |
| HU184772B (en) | 1984-10-29 |
| GB2076401A (en) | 1981-12-02 |
| FR2482963B1 (fr) | 1985-06-28 |
| GR75255B (ru) | 1984-07-13 |
| GB2076401B (en) | 1984-05-31 |
| PL128319B1 (en) | 1984-01-31 |
| ES8306366A1 (es) | 1983-05-16 |
| YU130381A (en) | 1983-09-30 |
| CH648025A5 (de) | 1985-02-28 |
| SE8103258L (sv) | 1981-11-24 |
| BE888836A (fr) | 1981-11-18 |
| JPS5711972A (en) | 1982-01-21 |
| AU7095781A (en) | 1981-11-26 |
| ES502909A0 (es) | 1983-01-01 |
| PL231301A1 (ru) | 1982-07-19 |
| YU82383A (en) | 1983-12-31 |
| IT1211050B (it) | 1989-09-29 |
| DD202383A5 (de) | 1983-09-14 |
| CA1184913A (en) | 1985-04-02 |
| NL8102530A (nl) | 1981-12-16 |
| ES514334A0 (es) | 1983-05-16 |
| PL235250A1 (ru) | 1982-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4113731A (en) | Fused isoquinoline derivatives | |
| HU203725B (en) | Process for producing pyridyl-ethyl-amine derivatives and compositions containing them for improving productivity of animals | |
| SU1230468A3 (ru) | Способ получени производных хиноксалин-1,4-диоксида | |
| SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
| KR940001729B1 (ko) | 치환된 2-페닐헥사하이드로-1,2,4-트리아진-3,5-디온의 제조방법 | |
| US4198407A (en) | Substituted 2-phenyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones, and coccidiostatic agents containing same | |
| US3883528A (en) | Preparation of 2(aryl)-as-triazine-3,5(2H,4H)-dione coccidiostats | |
| SU919594A3 (ru) | Способ получени ангидридов изатовой кислоты | |
| Eade et al. | 464. Further studies on the sydnones | |
| ES2167869T3 (es) | Procedimiento para preparar acidos nicotinicos. | |
| SU1192614A3 (ru) | Способ получени производных 6-гидразино-пиридо-(2,1- @ )-хиназолин-11-она или их солей | |
| SU1186616A1 (ru) | Производные хиноксалин-1,4-диоксида,обладающие способностью увеличивать привес животных | |
| CS202069B2 (en) | Method of preparing 2-/4-substituted piperazine-1-yl/-4-amino-6,7-dimethoxyquinazolines | |
| SU1498390A3 (ru) | Способ получени 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина | |
| SU479294A3 (ru) | Способ получени производных 1,8-нафтиридина | |
| US3374239A (en) | 6-chloro-2-(5-nitro-2-furyl) cinchoninic acid | |
| HUT43840A (en) | Process for production of derivatives of quinoline carbonic acid | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| SU626694A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
| US5298606A (en) | Process for the preparation of substituted azoxycyanides | |
| US5952494A (en) | Method for the preparation of pyrido benzoxazine derivatives | |
| SU576941A3 (ru) | Способ получени производных пиридо-(3,2-е)-асимм-триазина или их солей | |
| US4091206A (en) | Quinoxaline-1,4-dioxide derivatives | |
| US4604464A (en) | Immunomodulatory 3-(substituted aminobenzoyl)-3,4-dihydrophthalazin-1(2H)-ones | |
| SU470111A3 (ru) | Способ получени производных 5-(3"-фенил-1"-оксипропил)-6-диалкиламиноалкокси-4,7-диметоксибензофуранов |