SU1203089A1 - Способ получени @ -алкил-2-ацетонилиден-1,2-дигидрохинолинов - Google Patents
Способ получени @ -алкил-2-ацетонилиден-1,2-дигидрохинолинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1203089A1 SU1203089A1 SU843692918A SU3692918A SU1203089A1 SU 1203089 A1 SU1203089 A1 SU 1203089A1 SU 843692918 A SU843692918 A SU 843692918A SU 3692918 A SU3692918 A SU 3692918A SU 1203089 A1 SU1203089 A1 SU 1203089A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- yield
- dihydroquinolines
- producing
- acetonitrile
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени Н-алкил-2-ацетонилиден-1,2-дигидро- хинолинов общей формулы
- СНСОСНз (
А
где R - алкил,
которые вл ютс исходными продуктами дл синтеза различных мезозаме- щенных хинокарбоцианидов, используемых в качестве органических красителей.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса получени N-алкил- 2-ацетонилиден-1,2-дигидрохиноли- нов общей формулы I и повышение выхода целевых продуктов.
Пример 1. 1-Метил-2-ацето- нилиден-I,2-дигидрохинолин.
К раствору 3,4 г (0,013 моль) М-метш1хинолиниййодида в 40 мл смеси растворителей ацетонитрил-во- да (2,3:1) и 36 мл ацетона прибавл ют 2,5 мл 10 н. раствора NaOH. Перемешивают 2 ч при 20-25 С, прилива- ют 2,65 г (0,015 моль) перманга- ната кали в 40 мл воды. Реакционную смесь подогревают до 65-70°С в течение 5 мин, убирают обогрев, перемешивают 1 ч. Осадок отфильтровывают , промывают ацетоном (З раза по 25 мл). Упаривают ацетоновый фильтрат, в остатке получают 1,8 г (70%) 1-метил-2-ацетонилиден- 1,2-дигидрохинолин, т.пл. 145-146 С (из спирта).
Найдено,%: С 78,9; Н 6,48.
C,,.
Вычислено,%: С 79,39; Н 6,54.
П р и м е р 2. Проводитс аналогично примеру 1, но реакционную смесь после прибавлени 10 н. NaOH перемешивают 2 ч при 25-35 0. Выход 1,0 г (40%).
П р и м е р 3. Проводитс аналогично примеру 1, но реакционную смесь после прибавлени КМпО ц выдерживают в течение I ч при 20-25 С Выход 0,5 г (20%).
П р и м е р 4. Проводитс аналогично примеру 1 , но реакционную смесь
1203089
после прибавлени КМпО подогревают до 55-65 0. Выход 1,2 г (46%).
П р и м е р 5. Проводитс аналогично примеру 1, но вместо 40 мл сме- си растворителей ацетонитрил-вода (2,3 : О используетс 20 мл воды. Выход 1,4 г (54%),
П р и м е р 6. 1-Этил-2-ацетони- лиден-1,2-дигидрохинолин. Получают аналогично примеру 1 из 2,76 г (0,013 моль) М-этилхиноли- ний бромида. Выход 1,7 г (61%), т. пл. (из спирта).
Пример 7. Проводитс анало- гично примеру 1, но реакционную смесь после прибавлени 10 н.NaOH перемешивают 0,5 ч. Выход 1,22 г (47%) . ,
Примере. Проводитс анало- гично примеру 1, но реакционную смесь после прибавлени 10 н,NaOH перемешивают 1 ч. Выход 1 ,76г (68,1 %),
Пример 9. Проводитс аналогично примеру 1 , но реакционную смесь после прибавлени 10 н. NaOH перемешивают 2,5 ч. Выход 1,35 г (52,3%).
Пример 10. Проводитс аналогично примеру 2 при 10-20 С. Выход 1,18 г (45,6%).
Пример 11. Проводитс аналогично примеру 5. В качестве растворител используетс 20 мл аце- тонитрила. Выход 0,84 г (32,6%). Низкий выход .продукта реакции обусловлен плохой растворимостью N-ме- ,тилхинолиниййодида в смеси растворителей ацетон-ацётонитрил.
П р им е р, 12. Проводитс аналогично примеру 5. В качестве реакционной среды используют 40 мл смеси ацетонитрил: вода (50:50). Выход 1,69 т (65,3%).
Пример 13. Проводитс ана
логично примеру 5. В качестве реакци
онной среды используют 40 мл смеси ацетонитрил:вода (20:80). Выход 1,12 г (43,2%).
Таким образом, предлагаемый способ получени N -алкил-2-ацетони- лиден-1,2-дигидрохинолинов общей формулы Г позвол ет упростить процесс получени целевого продукта, получить его без примесей N-ал- ил-4-ацетонилиден-1,4-дигидрохино- . линов и повысить его чистоту.
ВНИИПИ Заказ 8384/30 Тираж 383 Подписное Филиал ШШ Патент, г7Ужгород, ул.Проектна , 4
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ2-АЦЕТОНИЛИДЕН-1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНОВ общей формулы1рСНС0СН3В где R - алкил, путем обработки соответствующей четвертичной соли N-алкилхинолиния общей где R X имеет указанное значение;- галоген, ацетонилиденирующим агентом, отличающийся тем,что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого q продукта, в качестве ацетонилиденирующего агента используют избыток ацетона и процесс проводят в водной среде или в среде смеси воды и ацетонитрила в объемном соотношении 1:(1-2,3) при 20-25°C в течение 1-2 ч в присутствии едкого натра и окислителя - перманганата калия.s1 1203089 *
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843692918A SU1203089A1 (ru) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | Способ получени @ -алкил-2-ацетонилиден-1,2-дигидрохинолинов |
SU843692918K SU1203090A1 (ru) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | Способ получени @ -алкил-4-ацетонилиден-1,4-дигидрохинолинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843692918A SU1203089A1 (ru) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | Способ получени @ -алкил-2-ацетонилиден-1,2-дигидрохинолинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1203089A1 true SU1203089A1 (ru) | 1986-01-07 |
Family
ID=21100612
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843692918A SU1203089A1 (ru) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | Способ получени @ -алкил-2-ацетонилиден-1,2-дигидрохинолинов |
SU843692918K SU1203090A1 (ru) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | Способ получени @ -алкил-4-ацетонилиден-1,4-дигидрохинолинов |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843692918K SU1203090A1 (ru) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | Способ получени @ -алкил-4-ацетонилиден-1,4-дигидрохинолинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (2) | SU1203089A1 (ru) |
-
1984
- 1984-01-24 SU SU843692918A patent/SU1203089A1/ru active
- 1984-01-24 SU SU843692918K patent/SU1203090A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ХГС, 1983, № 7, с. 961 . * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU1203090A1 (ru) | 1986-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2550202C2 (ru) | Способ синтеза эрготионеина и его аналогов | |
US4284797A (en) | Process for separating mixtures of 3- and 4-nitrophthalic acid | |
SU1203089A1 (ru) | Способ получени @ -алкил-2-ацетонилиден-1,2-дигидрохинолинов | |
CA1313374C (en) | Pyridazinone manufacture | |
SU619098A3 (ru) | Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров | |
SU626094A1 (ru) | 5-Замещенные производные 5н-дибенз(в, )-азепина, как промежуточные продукты синтеза соединений, обладающих психотропным действием, и способ их получени | |
US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
KR900004931B1 (ko) | 세팔로스포린 화합물의 제조방법 | |
SU730303A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
KR100235373B1 (ko) | 이소인돌리논 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
JPH0217161A (ja) | トリス(2‐シアノエチル)アミンの製造 | |
SU1215622A3 (ru) | Способ получени производных сульфимида @ -карбамоилбензойной кислоты | |
SU415869A3 (ru) | ||
SK154294A3 (en) | Method of production of 2,4,5-tribrompyrole-3-carbonitrile | |
SU591473A1 (ru) | Производные 6н-дибензо пиран-6-она и способ их получени | |
SU825513A1 (ru) | СУЛЬФОКИСЛОТЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФАНИЛОВОЙ ИЛИ 2-ХЛОРАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ в СИНТЕЗЕ КИСЛОТНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к сул-ьфокислотам фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсуль- фокислоты общей формулы(1)где R - водород или хлор, а сульф^о- группа находитс в положени х 3 или 4 бензольного кольца, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов .в синтезе кислотных моноазокрасителей дл полиамидных волокон, а также к новому способу их получени .Известны различные кислотные азокрасители, например Моноазо- краситель кислотный желтый 36,синтезированный на основе метаниловой и сульфаниловой кислот и арилпроиз- водных анилина [l].Однако показатели прочности окраски на капроновом волокне дл этого красител низкие - к свету 5^к воде 4/2/3, к раствору мыла при 40°'С 4/3/3 и к поту 4/2/2 баллов.Известен также способ получени фениловых эфиров ароматических сульфокислот, заключающийс в том, что ароматический сульфохлорид под- 5 вергают взаимодействию с фенолом в водном растворе щелочи при 60-80°С[2].Однако этот способ неприменим дл получени соединений общей фор-'0 мулы (I) в одну стадию в св зи с тем, что 4-анилинсульфохлорид и 2-хлоран.илинсульфохлорид не существуют и в литературе не описаны, а в качестве исходных веществ исполь-15 зуют их N-ацетильные производные. .Реакци этих соединений с фенолами в температурных.услови х способа происходит не гладко: вместо го- мог.енного жидкого расплава образу-20 етс гетерогенна трехфазна система. Кройе того, получение соединений формулы (t) требует соблюдени условий селективного гидролиза дл удалени ацетильного остатка без одно-25 временного расщеплени сульфоэфир- ной группы.Цель изобретени - разработка нового способа получени химических соединений формулы (|),на основе30 которых могут быть получены кислот-SOj-O50зН | |
US4341719A (en) | Process for the preparation of 1-amino-2-ethoxy-naphthalene-6-sulphonic acid | |
JP2931393B2 (ja) | 2−アミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸の製法 | |
SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
SU639880A1 (ru) | Способ получени производных фенотиазина | |
SU1703655A1 (ru) | Способ получени 3-трифторацетилкам-фарата диоксомолибдена | |
SU376374A1 (ru) | Способ получения | |
US4113738A (en) | Conversion of N-tosylsulfoximides to sulfoximines | |
US4960917A (en) | Process for the preparation of an acexamic acid derivatives |