SU1199199A3 - Способ получени 3,5-дихлоранилина - Google Patents
Способ получени 3,5-дихлоранилина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1199199A3 SU1199199A3 SU813316600A SU3316600A SU1199199A3 SU 1199199 A3 SU1199199 A3 SU 1199199A3 SU 813316600 A SU813316600 A SU 813316600A SU 3316600 A SU3316600 A SU 3316600A SU 1199199 A3 SU1199199 A3 SU 1199199A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- palladium
- yield
- producing
- dichloraniline
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/45—Monoamines
- C07C211/46—Aniline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
- C07C209/74—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by halogenation, hydrohalogenation, dehalogenation, or dehydrohalogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Paper (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИХЛОРАНИЛИНА путем дехлорировани тетрахлоранилинов в жидкокислотной фазе в присутствии паллади в качестве катализатора при повьшенном давлении и при нагревании, о тличающи и- с тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, процесс провод т в присутствии сокатализатора серебра , вз того вколичестве 0,20 ,7 моль на 1 моль паллади , при 160190°С и давлении 13-20 бар.
Description
со
СО QD
1 1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 3,5--дихлоранилина, который вл етс промежуточным соединением при получении активных фитосанитарньк веществ ,
Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта.
Изобретение илгаострируетс следующими примерами.
Пример 1, В автоклав емкостью 250 см с внутренним покрытием из тантала загружают 0,42 г 2,3,4,5-тетрахлоранилина, 0,07 г катализатора, состо щего из паллади и серебра, осажденных на активирование угле (удельна поверхность активированного угл 1x100 весовое содержание паллади 3%, серебра 2%j, 120 см водного раствора сол ной кислоты концентрацией 4 моль/л.
Автоклав закрьшают, продувают сначала аргоном, потом водородом. Затем нагревшот до 160 С при самопроизвольном повышении давлени , потом по достижении указанной температуры ввод т водород до общего давлени (относительного ) 13 бар, из которых 6 бар составл ет парциальное давлени водорода.
Оставл ют вещества реагировать в этих услови х в течение 2 ч.
91992
Охлаждают жидкую реакционную массу, подщелачивают водньи раствором ед- у кого натра (NaOH); катализатор отдел ют фильтрованием 3,5-дихлоранилин
экстрагируют из водной фазы метиленхлоридом , полученный таким образом раствор в метиленхлориде сушат н-ад сульфатом натри , растворитель отгон ют в вакууме.
Степень превращени тетрахлоранилина 100%, Выход полученного 3,5-дихлоранилина 98%, Содержание серебра в среде составл ет 0,00006 г-ион/л, Пример 2, Процесс ведут,
5 как описано в примере 1, с заменой катализатора другим катализатором, состо щим из паллади (весовое содержание 4%) и серебра (весовое содержание I %), носитель, как в примере 1, Продолжительность реакции 1ч 10 мин,
В таких услови х получают 3,5-дихлоранилин с выходом 87%, в качестве побочного продукта - 3-хлоранилин G выходом 10%, степень превращени тетрахлоранилииа 100%,
Пример 3. По примеру 1 замен ют 2,3,4,5-тетрахлоранилин на 2,3,5,6-тетрахлора илин, Процесс провод т в течение 4 ч при 190 С под общим давлением 20 бар, иэ которых 10 бар создаетс водородом. Выход 3,5-дихлоранилина составл ет , 93%.
Claims (1)
- ( 54)( 57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИХЛОРАНИЛИНА путем дехлорирования тетрахлоранилинов в жидкокислотной фазе в присутствии палладия в качестве катализатора при повышенном давлений и при нагревании, отличающийс я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс проводят в присутствии сокатализатора серебра, взятого в количестве 0,20,7 моль на 1 моль палладия, при 16 ΟΙ 90° С и давлении 13-20 бар.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8017325A FR2487824A1 (fr) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Procede de preparation selective d'anilines metachlorees |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1199199A3 true SU1199199A3 (ru) | 1985-12-15 |
Family
ID=9244927
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813316600A SU1199199A3 (ru) | 1980-08-01 | 1981-08-01 | Способ получени 3,5-дихлоранилина |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4532350A (ru) |
EP (1) | EP0045710B1 (ru) |
JP (1) | JPS5767542A (ru) |
KR (1) | KR850000149B1 (ru) |
AT (1) | ATE8249T1 (ru) |
BR (1) | BR8104982A (ru) |
CA (1) | CA1211127A (ru) |
DD (1) | DD201584A5 (ru) |
DE (1) | DE3164565D1 (ru) |
DK (1) | DK343081A (ru) |
ES (1) | ES504474A0 (ru) |
FR (1) | FR2487824A1 (ru) |
HU (1) | HU187349B (ru) |
IE (1) | IE51458B1 (ru) |
IL (1) | IL63298A (ru) |
SU (1) | SU1199199A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4692554A (en) * | 1983-10-18 | 1987-09-08 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for producing 1,3-bis(3-aminophenoxy)benzene |
US5051030A (en) * | 1990-06-05 | 1991-09-24 | Roy F. Weston, Inc. | Chemical detoxification process for treatment of soils contaminated with halogenated organic compounds |
US5089653A (en) * | 1991-04-04 | 1992-02-18 | Dow Elanco | Process for the selective reduction of the 4-halogen in 2,4-dihaloanilines |
CN109939713A (zh) * | 2019-03-20 | 2019-06-28 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种用于氯代硝基苯催化加氢合成氯代苯胺的负载型催化剂的制备方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3666813A (en) * | 1969-08-27 | 1972-05-30 | Engelhard Min & Chem | Process for preparing aromatic haloamines from aromatic nitroamines |
BE792080A (fr) * | 1971-11-30 | 1973-05-29 | Rhone Progil | Procede de deshalogenation de composes aromatiques polyhalogenes |
DE2503187C3 (de) * | 1975-01-27 | 1979-05-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung durch Chlor meta-substituierte Aniline |
FR2403991A1 (fr) * | 1977-09-22 | 1979-04-20 | Philagro Sa | Procede de deshalogenation d'amines aromatiques halogenees |
FR2403990A1 (fr) * | 1977-09-22 | 1979-04-20 | Philagro Sa | Procede de deshalogenation d'amines aromatiques halogenees |
FR2449076A2 (fr) * | 1979-02-15 | 1980-09-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation d'anilines metachlorees |
-
1980
- 1980-08-01 FR FR8017325A patent/FR2487824A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-07-13 IL IL63298A patent/IL63298A/xx unknown
- 1981-07-30 JP JP56119991A patent/JPS5767542A/ja active Pending
- 1981-07-30 CA CA000382849A patent/CA1211127A/en not_active Expired
- 1981-07-30 AT AT81420116T patent/ATE8249T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-07-30 DE DE8181420116T patent/DE3164565D1/de not_active Expired
- 1981-07-30 IE IE1739/81A patent/IE51458B1/en unknown
- 1981-07-30 EP EP81420116A patent/EP0045710B1/fr not_active Expired
- 1981-07-31 DD DD81232267A patent/DD201584A5/de unknown
- 1981-07-31 BR BR8104982A patent/BR8104982A/pt unknown
- 1981-07-31 ES ES504474A patent/ES504474A0/es active Granted
- 1981-07-31 DK DK343081A patent/DK343081A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-07-31 HU HU812245A patent/HU187349B/hu unknown
- 1981-08-01 SU SU813316600A patent/SU1199199A3/ru active
- 1981-08-01 KR KR1019810002799A patent/KR850000149B1/ko active
-
1982
- 1982-12-30 US US06/454,887 patent/US4532350A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент FR 2298531, кл. С 07 С 87/60, 1979. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR830006171A (ko) | 1983-09-17 |
FR2487824A1 (fr) | 1982-02-05 |
BR8104982A (pt) | 1982-04-20 |
IL63298A0 (en) | 1981-10-30 |
IE811739L (en) | 1982-02-01 |
KR850000149B1 (ko) | 1985-02-28 |
DD201584A5 (de) | 1983-07-27 |
JPS5767542A (en) | 1982-04-24 |
FR2487824B1 (ru) | 1984-08-24 |
ES8306706A1 (es) | 1983-01-01 |
US4532350A (en) | 1985-07-30 |
DK343081A (da) | 1982-02-02 |
HU187349B (en) | 1985-12-28 |
ES504474A0 (es) | 1983-01-01 |
IE51458B1 (en) | 1986-12-24 |
EP0045710B1 (fr) | 1984-07-04 |
CA1211127A (en) | 1986-09-09 |
ATE8249T1 (de) | 1984-07-15 |
EP0045710A1 (fr) | 1982-02-10 |
IL63298A (en) | 1984-12-31 |
DE3164565D1 (en) | 1984-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0349115B1 (en) | Hydrodehalogenation of 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane in the presence of supported pd | |
US5118888A (en) | Process for the preparation of 1,2-difluoro-ethylene and 1-chloro-1,2-difluoro-ethylene | |
CA1282431C (en) | Production of crystalline tribromostyrene | |
SU1199199A3 (ru) | Способ получени 3,5-дихлоранилина | |
US3564064A (en) | Process for manufacturing trifluoroethylene | |
US5990323A (en) | Preparation of amines | |
US4331811A (en) | Preparation of 2,3-dichloro-5-trichloromethylpyridine | |
SU1082316A3 (ru) | Способ получени 3,5-дихлоранилина | |
AU609489B2 (en) | Process for the selective reduction of 2-quinoxalines-4-oxides | |
IL98807A (en) | Processes for the preparation of 2.2 bipyridyls | |
US2671803A (en) | Dehalogenation of halogeno acetic acids by hydrogenation | |
US2107710A (en) | Vapor phase hydrolysis of halogenated hydrocarbons | |
SU1149871A3 (ru) | Способ получени 3,5-дихлоранилина | |
US3663626A (en) | Hydrogenation of arylaldehydes | |
CA1183157A (en) | Process for preparing alkali metal salts of 3-amino-2, 5-dichloro-benzoic acid | |
EP1309580B1 (en) | Continuous process for the production of optically pure (s)-beta-hydroxy-gamma-butyrolactone | |
US5124495A (en) | Selective hydrogenolysis of perhalogenated ethane derivatives | |
CA1316166C (en) | Process for preparing di-n-propylacetonitrile | |
EP0295815A2 (en) | Process for production of 2-quinoxalines | |
CN114920646B (zh) | 一种2-正丁基乙酰乙酸乙酯的新合成方法 | |
SU775101A1 (ru) | Способ получени хлоропрена | |
US4658032A (en) | Process for producing 2,3,5-collidine and/or 2,3,5,6-tetramethylpyridine | |
JP2737295B2 (ja) | メチルイソブチルケトンの製造方法 | |
US3965201A (en) | Fluorination of hexachlorobutadiene | |
JPH1059892A (ja) | α,β−不飽和アルデヒドの製造方法 |