SU1166664A3 - Способ борьбы с нежелательной растительностью - Google Patents
Способ борьбы с нежелательной растительностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1166664A3 SU1166664A3 SU813377190A SU3377190A SU1166664A3 SU 1166664 A3 SU1166664 A3 SU 1166664A3 SU 813377190 A SU813377190 A SU 813377190A SU 3377190 A SU3377190 A SU 3377190A SU 1166664 A3 SU1166664 A3 SU 1166664A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphonomethylglycine
- undesirable vegetation
- mol
- salt
- fighting
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 4
- -1 sulfoxonium halide Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N Carbon-13 Chemical compound [13C] OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XAXYQEVDDLHKCB-UHFFFAOYSA-M C[S+](C)(C)=O.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O Chemical compound C[S+](C)(C)=O.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XAXYQEVDDLHKCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKDQWVKWYGOVJW-UHFFFAOYSA-M triethylsulfanium;iodide Chemical compound [I-].CC[S+](CC)CC LKDQWVKWYGOVJW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ путем обработки растений производным N-фосфонометилглицина , о т л и ю щ и и с тем, что, с целью повышени эффективности способа, в качестве производного N-фосфонометилглицина используют соединение общей формулы Вз СоГаО 0 /p-CHj NHCH ceoH но где R - метил, этил; п - О или 1, в количестве 4,48 кг/га.
Description
СО
с
Од О) О) Од
1 . 1
Изобретение относитс к химическим способам борьбы с нежелательной . растительностью путем использовани производных N-фосфонометилглицина.
Известен способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений кальциевой или марганцевой солью N-фосфонометилглицина D Однако этот способ недостаточно эффективен.
Целью изобретени вл етс повышение эффективности способа.
Указанна цель достигаетс -исполь зованием в качестве производного N-фосфонометилглицина соединени общей формулы
.в
0
Р-СШЕНСНоСООН
но
где R - метил, этил;
п - О или 1, в количестве 4,48 кг/га.
Пример 1. Монотриметил- . сульфониева соль глифосата.
Готов т раствор, состо щий из 80 мл тетрагидрофурана и 20 мл воды. К данному раствору добавл ют 1,7 г (0,01 моль) N-фосфонометилглицина , 0,4 г (0,1 моль) порошкообразной гидроокиси натри . Затем добавл ют 2,0 г (0,01 моль) йодистого триметилсульфонида и получают в результате чистый раствор. Раствор затем перегон ют с паром дл отгонки летучих веществ, диспергируют в этаноле и нагревают до 60°С., Фильтрование H сушка дают 1,8 г белого порошка, молекул рна структура которого подтверждаетс с помощью углерод-13 и протонного магнитного резонанса структура монотриметилсульфониевой соли N-фосфонометилглицина.
П р и м е-р 2. Монотриметилсульфоксониева соль глифосата.
В реакционный сосуд загружают 50 мл воды, 4,2 г (0,025 моль) N-фосфонометилглицина и 5,5 (0,025 мбль) триметилсульфоксонилиодида. Сосуд нагревают осторожно на чод ной бане И добавл ют 15 мл окиси пропилена. Смесь перемешивают в течение 1ч, затем промывают эфиром и производ т разделение фаз. Воду удал ют, получа 5,8 г белого порошка с т.пл. 184-186 С. Молекул рна структура продукта подтверждаетс с помощью
66664 2
углерод-13 и протонного магнитного резонанса как структура монотриметилсульфоксониевой соли N-фосфонометилглицина .
5 Пример 3. Монотриэтилсульфониева соль глифосата.
В реакционный сосуд загружают 100 мл воды, 4,2 г (0,025 моль) N-фосфонометилглицина к 6,2
0 (0,025 моль) триэтилсульфониевого йодида. Реакционную смесь нагревают до 50°С и перемешивают при этой температуре в течение 1 ч. Затем . ее охлаждают до 15 С и добавл ют 15 мл окиси пропилена. Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течении 2 ч, затем промывают эфиром и фазы раздел ют. Водную фазу затем десорбируют, вновь раствор ют в этаноле, сушат сульфатом натри и промывают эфиром. Конечный выход равен 7,5 г жидкости с показателем отражени Л 1,5197. Молекул рна структура продукта подтверждена ЯМР углерод-13 и ИКспектроскопией как дл монотриэтилсульфониевой соли N-фосфонометалглицина .
Пример 4. Послевсходова гербицидна активность соединений. . Плоские алюминиевые емкости дл посадки размером 15,2x22,9x8,9 см заполн ют на глубину 7,6 см суглинисто-песчаной почвой, содержащей 50 ч./млн. (р.р.т.) каждого коммерческого фунгицида циc-(N-тpиxлopметил ) тио-4-циклогексен-1,2-дикарбоксимида (Каптан @ ) и 17-17-17 удобрени (процентное соотношение N-PjOj-KjO в расчете на вес). По ширине каждой емкости продавли ,вают несколько р дов и помещают семена как трав нистых, так и широколистных сорн ков по одному виду
-на р д.
Широколистные виды высаживают
первьми, а трав нистые - четырьм дн ми позднее.. В зависимости от размера каждого растени высаживают достаточное количество каждого вида с TeMj чтобы получить 20-50 се нцев на р д после прорастани .
Через 10 дней после того, как высе т все трав нистые виды, взошедшие
се нцы всех видов опрыскивают водным
раствором испытываемых соединений.
Растворы приготавливают с такой степенью разбавлени , чтобы количество ч, препарата дл опрыскивани , составл ющее 80 галлонов на акр (750 л/га), давало 4,48-кг/га. Дополнительные .плоские емкости, совершенно необработанные , используют в качестве .стандартов дл измерени степени уничтожени сорн ков в обработанных емкост х.
Через 19 дней опытные емкости сравнивают со стандартными и в каждом р ду визуально производитс оценГерЬиоид а аетивность соединений
CH lJHjCHjP,, Q
. . о °
Триметилсз ьфоний4,А8100
Триметилсульфоксовий4,48100
Триэтилсульфоний4,48, 100
Кальций (известно)4,48 75
Марганец (известно)4,
ка сорн ков в виде процента уничтожени по шкале 0-100%, причем 0% представл ет одну и ту же степень роста, что и в стандарте, а 100% полное уничтожение всех сорн ков в р ду. Учитываютс все типы повреждени растений. Результаты показаны в таблице. .
Таким образом, предложенный способ борьбы с нежелательной растительностью вл етс эффективным.
9 катион
ОН
Ка тиик Тео аста
95 100
100
100
90 «5 75 45
.98 98 94 54 33 95 JOO
too
100 80 .100
95 75 35
100
40 20
65
55
45
20 35
Claims (1)
- СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ путем обработки растений производным N-фосфо- нометилглицина, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективности способа, в качестве производного N-фосфонометилглицина используют соединение общей формулыR3S(0)®0® А х и /Р-СН2ИНСН2С00Н но где R - метил, этил; η - 0 или 1, в количестве 4,48 кг/га.>1 116(
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/212,921 US4315765A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1166664A3 true SU1166664A3 (ru) | 1985-07-07 |
Family
ID=22792953
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813377190A SU1166664A3 (ru) | 1980-12-04 | 1981-11-30 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4315765A (ru) |
EP (1) | EP0053871B1 (ru) |
JP (1) | JPS5795994A (ru) |
KR (1) | KR860002169B1 (ru) |
AR (1) | AR240946A1 (ru) |
AT (1) | ATE5821T1 (ru) |
AU (1) | AU542571B2 (ru) |
BG (2) | BG38482A3 (ru) |
BR (1) | BR8107839A (ru) |
CS (1) | CS227337B2 (ru) |
DE (1) | DE3161896D1 (ru) |
DZ (1) | DZ357A1 (ru) |
ES (1) | ES506605A0 (ru) |
GR (1) | GR76681B (ru) |
IE (1) | IE51852B1 (ru) |
IL (1) | IL64105A (ru) |
IN (1) | IN155471B (ru) |
MA (1) | MA19352A1 (ru) |
MY (1) | MY8500814A (ru) |
NZ (1) | NZ198825A (ru) |
PH (1) | PH17054A (ru) |
PL (1) | PL128563B1 (ru) |
PT (1) | PT74075B (ru) |
RO (2) | RO82488B (ru) |
SE (1) | SE445555B (ru) |
SU (1) | SU1166664A3 (ru) |
TR (1) | TR20781A (ru) |
ZA (1) | ZA818438B (ru) |
Families Citing this family (63)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4384880A (en) * | 1980-12-04 | 1983-05-24 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
US4431594A (en) * | 1983-01-13 | 1984-02-14 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of salts of N-phosphonomethylglycine |
US4525202A (en) * | 1981-08-24 | 1985-06-25 | Stauffer Chemical Co. | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants |
IL65187A (en) * | 1982-03-08 | 1985-03-31 | Geshuri Lab Ltd | N-phosphonomethylglycine derivatives,processes for their preparation and herbicidal compositions containing them |
IL66494A (en) * | 1982-08-08 | 1985-07-31 | Geshuri Lab Ltd | Isothiourea,diisothiourea and diiminourea n-phosphonomethylglycine derivatives and herbicidal compositions containing them |
US4806682A (en) * | 1982-09-17 | 1989-02-21 | Rohm And Haas Company | Sulfonium salts of diphenyl ethers |
US4472189A (en) * | 1982-12-27 | 1984-09-18 | Stauffer Chemical Co. | Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide |
FR2540120B1 (fr) * | 1983-02-01 | 1987-07-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sels de derives organophosphores fongicides |
KR890005170B1 (ko) * | 1983-02-01 | 1989-12-16 | 롱-쁠랑 아그로시미 | 유기인 유도체의 염의 제조방법 |
FR2553419B1 (fr) * | 1983-10-13 | 1986-11-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sels de derives organophosphores fongicides |
US4464194A (en) * | 1983-05-12 | 1984-08-07 | Stauffer Chemical Company | Mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine |
ES8603901A1 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
IN160656B (ru) * | 1983-10-27 | 1987-07-25 | Stauffer Chemical Co | |
EP0144137A1 (en) * | 1983-10-27 | 1985-06-12 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicidal compositions |
AU3148384A (en) * | 1983-10-28 | 1985-05-02 | Chevron Research Company | Glyphosate type herbicide plus oxyfluorfen |
IN160421B (ru) * | 1984-03-19 | 1987-07-11 | Stauffer Chemical Co | |
KR860008713A (ko) * | 1985-05-29 | 1986-12-18 | 죤 알. 페넬 | 고체식물 훨성조성물 및 그 제조방법 |
US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
BR8605102A (pt) * | 1985-10-21 | 1987-07-21 | Stauffer Chemical Co | Composicao fitoativa liquida e composicao herbicida liquida |
US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
IL86777A0 (en) * | 1987-06-17 | 1988-11-30 | Nomix Mfg Co Ltd | Plant treatment composition |
HU205613B (en) * | 1988-11-08 | 1992-05-28 | Stauffer Chemical Co | Process for producing trialkyl-sulfonium- and trialkyl-sulfoxonium-salts of n-/phosphono-methyl/-glycine |
NZ231897A (en) | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
DE4029304A1 (de) * | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Hoechst Ag | Synergistische herbizide mittel |
US6930075B1 (en) | 1990-11-02 | 2005-08-16 | Monsanto Technology, Llc | Fatty acid-based herbicidal composition |
IL101539A (en) | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing |
GB9111974D0 (en) * | 1991-06-04 | 1991-07-24 | Ici Plc | Novel process |
JP2920446B2 (ja) * | 1992-10-27 | 1999-07-19 | 日本農薬株式会社 | 除草剤組成物及び除草方法 |
GB9315501D0 (en) | 1993-07-27 | 1993-09-08 | Ici Plc | Surfactant compositions |
US5928995A (en) * | 1995-05-05 | 1999-07-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
GB9525956D0 (en) * | 1995-12-19 | 1996-02-21 | Zeneca Ltd | Manufacture of glyphosate salts |
AU732689B2 (en) * | 1997-07-22 | 2001-04-26 | Monsanto Technology Llc | High-loaded ammonium glyphosate formulations |
AR013936A1 (es) * | 1997-07-30 | 2001-01-31 | Monsanto Technology Llc | Proceso y composiciones que promueven la eficacia biologica de sustancias quimicas exogenas en plantas. |
AU740853B2 (en) * | 1998-02-13 | 2001-11-15 | Monsanto Technology Llc | Storage-stable composition containing exogenous chemical substance and siloxane surfactant |
GB9819693D0 (en) | 1998-09-10 | 1998-11-04 | Zeneca Ltd | Glyphosate formulation |
AU775874B2 (en) | 1998-11-23 | 2004-08-19 | Monsanto Technology Llc | Compact storage and shipping system for glyphosate herbicide |
CN1277473C (zh) | 1998-11-23 | 2006-10-04 | 孟山都公司 | 高浓缩含水草甘膦组合物 |
EP1135024B1 (en) | 1998-11-30 | 2004-12-29 | Flamel Technologies | Promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
US6369001B1 (en) | 1999-08-11 | 2002-04-09 | Monsanto Technology, Llc | Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide |
US6746976B1 (en) | 1999-09-24 | 2004-06-08 | The Procter & Gamble Company | Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids |
JP5433120B2 (ja) | 1999-09-30 | 2014-03-05 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物 |
US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
US6992045B2 (en) * | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
US6300323B1 (en) | 2000-08-08 | 2001-10-09 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides |
US6675113B2 (en) * | 2002-03-26 | 2004-01-06 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Monobit-run frequency on-line randomness test |
AU2002361832B2 (en) * | 2002-04-01 | 2007-07-19 | Valent Biosciences, Corp. | enhanced herbicide composition |
US20050037924A1 (en) * | 2002-08-31 | 2005-02-17 | Monsanto Technology Llc | Sodium glyphosate compositions and process for their preparation |
EP1538910A2 (en) * | 2002-08-31 | 2005-06-15 | Monsanto Technology LLC | Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarboxylate component |
US8470741B2 (en) * | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
DE10357682A1 (de) * | 2003-12-10 | 2005-07-07 | Goldschmidt Ag | Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen |
CA2579816C (en) * | 2004-09-17 | 2014-04-29 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations with early burndown symptoms |
US7223718B2 (en) * | 2005-03-07 | 2007-05-29 | Falcon Lab Llc | Enhanced glyphosate herbicidal concentrates |
US20070049498A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-01 | Brigance Mickey R | Agricultural compositions which enhance performance of herbicides |
WO2010002836A2 (en) | 2008-07-03 | 2010-01-07 | Mosanto Technology Llc | Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants |
BRPI0919552B1 (pt) * | 2008-09-29 | 2018-09-04 | Monsanto Technology Llc | solução concentrada herbicida aquosa e composição sólida compreendendo glifosato ou derivados do mesmo e tensoativos de amidoalquilamina |
US9233993B2 (en) | 2009-06-30 | 2016-01-12 | Monsanto Technology Llc | N-phosphonomethylglycine guanidine derivative salts |
US20110071027A1 (en) * | 2009-09-18 | 2011-03-24 | Volker Heide | High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods |
CA2779734C (en) | 2009-11-16 | 2016-12-20 | Imtrade Australia Pty Ltd | High load glyphosate formulations |
CN105767019A (zh) * | 2016-05-04 | 2016-07-20 | 梁友盛 | 一种白皮松栽培方法 |
AU2017263385C1 (en) | 2016-05-11 | 2022-05-05 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants |
EP3628160A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas |
EP3628738A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Method for controlling weed beets and other weeds |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
US3977860A (en) * | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
US3988142A (en) * | 1972-02-03 | 1976-10-26 | Monsanto Company | Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof |
US3835000A (en) * | 1972-12-21 | 1974-09-10 | Monsanto Co | Electrolytic process for producing n-phosphonomethyl glycine |
GB1509068A (en) * | 1974-05-27 | 1978-04-26 | Mitsubishi Petrochemical Co | Phosphonic and thiophosphonic acid derivatives and their use as plant growth regulants |
US3929450A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-30 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
NL7713959A (nl) * | 1976-12-20 | 1978-06-22 | Monsanto Co | Werkwijze voor het bereiden van n-fosfono- methylglycinezouten. |
US4251258A (en) * | 1978-09-29 | 1981-02-17 | Monsanto Company | N-(Substituted carbonyl) derivatives of N-phosphinylmethylglycinates and the herbicidal use thereof |
-
1980
- 1980-12-04 US US06/212,921 patent/US4315765A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-02-02 DZ DZ816392A patent/DZ357A1/fr active
- 1981-09-11 JP JP56142591A patent/JPS5795994A/ja active Granted
- 1981-09-18 EP EP81304300A patent/EP0053871B1/en not_active Expired
- 1981-09-18 DE DE8181304300T patent/DE3161896D1/de not_active Expired
- 1981-09-18 AT AT81304300T patent/ATE5821T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-23 IL IL64105A patent/IL64105A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-10-26 PH PH26399A patent/PH17054A/en unknown
- 1981-10-27 ES ES506605A patent/ES506605A0/es active Granted
- 1981-10-29 AR AR287273A patent/AR240946A1/es active
- 1981-11-02 KR KR1019810004198A patent/KR860002169B1/ko active
- 1981-11-03 TR TR20781A patent/TR20781A/xx unknown
- 1981-11-06 CS CS818192A patent/CS227337B2/cs unknown
- 1981-11-09 RO RO105754A patent/RO82488B/ro unknown
- 1981-11-09 RO RO81112662A patent/RO89034A/ro unknown
- 1981-11-16 IE IE2679/81A patent/IE51852B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-11-17 SE SE8106835A patent/SE445555B/sv unknown
- 1981-11-17 PL PL1981233865A patent/PL128563B1/pl unknown
- 1981-11-27 GR GR66633A patent/GR76681B/el unknown
- 1981-11-30 SU SU813377190A patent/SU1166664A3/ru active
- 1981-12-02 MA MA19556A patent/MA19352A1/fr unknown
- 1981-12-02 BR BR8107839A patent/BR8107839A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-12-03 PT PT74075A patent/PT74075B/pt unknown
- 1981-12-04 NZ NZ198825A patent/NZ198825A/en unknown
- 1981-12-04 ZA ZA818438A patent/ZA818438B/xx unknown
- 1981-12-04 BG BG8154425A patent/BG38482A3/xx unknown
- 1981-12-04 AU AU78272/81A patent/AU542571B2/en not_active Expired
- 1981-12-04 BG BG8465073A patent/BG38634A3/xx unknown
- 1981-12-28 IN IN1461/CAL/81A patent/IN155471B/en unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY814/85A patent/MY8500814A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент US № 3799758, кл. А 01 N 9/36, 1974. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1166664A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
SU668569A3 (ru) | Гербицидна композици | |
HU194029B (en) | Herbicidal and plant growth regulator composition comprising aluminium-n-(phosponomethyl)-glycine as active substance and process for preparing the active substance | |
US5430005A (en) | Herbicidal compositions | |
CS203043B2 (cs) | Herbicidní prostředek | |
EP0054382B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them | |
NO141090B (no) | N-fosfonmetylglyciner for anvendelse som herbicid og/eller fytotoksisk middel | |
EP0073574B1 (en) | Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine, preparation and compositions thereof and the use thereof as herbicides and plant growth regulants | |
DK142056B (da) | N-organo-N-phosphonomethylglycin-N-oxid-forbindelser til anvendelse som herbicider eller plantevækstregulerende midler. | |
US3894861A (en) | Grass growth control compositions | |
KR840000891B1 (ko) | 비대칭 티오포스포네이트 화합물의 제조방법 | |
US4191552A (en) | Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators | |
EP0057317B1 (en) | Trialkylsulf(ox)onium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
SU1452460A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
US4120688A (en) | Method of increasing sucrose yield of sugarcane | |
US4505736A (en) | N-Phosphonomethylglycine derivatives and use as herbicides | |
KR920009560B1 (ko) | 1,4,2-옥사자포스폴리딘-4-아세트산, 2-알콕시-2-옥사이드의 아민염 | |
PL242158B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem (2-hydroksyetylo)dodecylodimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako adiuwanty | |
PL243253B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem (2-alkoksy-2-oksoetylo)trimetyloamoniowym i anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
KR870000659B1 (ko) | N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조 방법 | |
KR870000658B1 (ko) | N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법 | |
SU620193A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
PL238748B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,4-bis(2- etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym | |
PL237983B1 (pl) | Sacharyniany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe | |
PL236260B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym oraz anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy |