CS227337B2 - Plant growth regulating and herbicide composition - Google Patents

Plant growth regulating and herbicide composition Download PDF

Info

Publication number
CS227337B2
CS227337B2 CS818192A CS819281A CS227337B2 CS 227337 B2 CS227337 B2 CS 227337B2 CS 818192 A CS818192 A CS 818192A CS 819281 A CS819281 A CS 819281A CS 227337 B2 CS227337 B2 CS 227337B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
plant
plants
salt
growth
Prior art date
Application number
CS818192A
Other languages
English (en)
Inventor
George B Large
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22792953&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CS227337(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS227337B2 publication Critical patent/CS227337B2/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C07F9/3813N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká prostředku regulujícího přirozený růst rostlin nebo vývoj . rostlin nebo herbicidně působícího, který obsahuje jako účinnou látku trialkylsuiooniovou sůl N-fosfonomeeylglycinu. Prostředku je možno používat v zemédělitví i v zataracdiditví pro podporování různých vlastností rostlin a rovněž k omezování a ničení nežádoucí vegetace.
Pracovníkům v zemédělitví a v zaltarecdinitví je dobře známo, že lze různé chaaaattriiláky růstu rostlin mooifikovat nebo řídit, . aby se - dosahovalo příznivých - výsledků.
Například určitým typem ošetření je možno dosahovat defoliace rostlin příznivě se projevující například v tom, že se brání dalšímu vývoji listů a zároveň se umožňuje další vývoj produktivních částí rostlin. Výsledkem je, že produktivní části vykaanxjí větší růst a je usnadněna následující sklizeň. Defolianty jsou zvláště vhodné při pěstování lnu, bavlny e bobů a jiných plodin podobného charakteru. Jakkooiv defoliace ničí listy, nedochází k herbici^ímu protože ostatní části rostlin jsou nepoškozeny. Znn<čení rostliny je teké ovšem nežádoucc, když má dooít pouze k defolliaci, protože rostlina i mrtvá . dále 8i pocdržuje listy.
Jinou odezvou rostlin ne regulátory růstu je obecné zpomaaení vegetativního růstu. Tato odezve má nej^sn^ší příznivé důsledky. U určitých rostlin doi^l^i^s^zí ke snížení nebo k eliminaci normálního vrcholového sakončení, hlavní stonek je taratší a drchází k postrannímu rozvětvení. Tato změna přírodního růstu nebo vývoje vede k menším, hustším rostl^ám, které maaí často větší odoXnost. v suchých podmínkách. a proti působení škůdců. Zpomaaení vegetativního růstu trávníkové trávy je obzvláště žádrnicí. Jestliže se zpomaaí rychlost vertikálního růstu takových trav, podporuje se vývoj kořenů a vyvine se taassSí., pevn^ší trávník.
22Ί33Ί
Zpomalení růstu trávníkových trav také prodlužuje interval sečení trávníků, golfových hřišl a podobných travnatých ploch.
U mnoha typů rostlin, jako jsou rostliny pro siléžování, brambory, cukrová řepa, cukrová třtina, hrozny, melouny a ovocné stromy, vede zpomalení vegetativního růstu ke zvýšení obsahu uhlohydrátů v rostlinách při sklizni. Předpokládá se, že zpomalení nebo potlačení takového růstu ve vhodném stupni vývoje způsobuje, že se méně dostupných uhlohydrátů spotřebovává pro vegetativní růst a tak se podporuje obsah škrobu a/nebo sacharozy.
Zpomalení vegetativního růstu ovocných stromů se projevuje zkrácením větví a větší plností tvaru a vede často к menšímu vertikálnímu vzrůstu. Tyto skutečnosti podporují snadnost přístupu do sedu a usnadňují sklizeň ovoce.
Nové prostředky pro regulaci přirozeného růstu a vývoje rostlin a použitelné i jako herbicidy obsahují jeko účinnou látku nové trialkylsulfoniové soli N-fosfonometylglycinu obecného vzorce I R3S/0/
II
P-CH2NHCH2 йон (I) kde znamená
R alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a n nulu nebo číslo 1.
Prostředku podle vynálezu se používá v účinném množství, které růst rostlin ovlivňuje avšak je neničí. Může se jich však také používat v množství voleném záměrně к ničení nežádoucí vegetace ve stavu po vzejití.
Výrazem přírodní nebo přirozený růst a vývoj rostlin se zde vždy míní normální životní cyklus rostliny ve shodě s její genetikou a s prostředím bez působení umělých venkovních vlivů. S výhodou se prostředku podle vynálezu používá ke zvýšení obsahu cukru u cukrovky a čiroku pěstovaných na poli. Výrazem ovlivňování nebo regulace** se zde míní jakékoliv dočasné nebo trvalé modifikace vyvolané chemikáliemi nebo jakékoliv odchylky od normálního životního cyklu rostlin, vedoucí ke zkrácení životního cyklu rostliny nebo ke zničení rostliny.
Výrazem herbicidně účinné množství se vždy míní jakékoliv množství prostředku, které ničí rostlinu nebo její některou část. Rostlinou se vždy míní klíčící semena, vzešlé semenáčky nebo rostlina'samotná včetně kořenů a nadzemních částí. Herbicidní působení zahrnuje ničení rostliny, defblieci, zaschnutí, zaražení vývoje rostliny, spálení listů a zakrnění rostliny. Herbicidního působení se obecně dosahuje při vyšších aplikačních dávkách než při záměrném ovlivnění růstu rostliny.
Výrazem alkylová skupina se vždy míní elkylová skupina a přímým nebo s rozvětveným řetězcem. Počet atomů uhlíku je míněn včetně horní a spodní uvedené hranice.
Jako zvláštní případy účinných látek podle vynálezu obecného vzorce I se uvádějí:
trimetylsulfoniová sůl glyfosetu, trimetylsulfoxoniová sůl glyfosetu, trietylsulfoniová sůl glyfosetu, trietylsulfoxoniová sůl glyfosetu, tripropylsulfoniová sůl glyfosetu, tripropylsulfoxoniová sůl glyfosetu·
Výřezem alkylová skupina se vždy míní alkylová skupině s příným nebo s rozvětveným řetězcem. Počet atomů uhlíku je míněn včetně ho^ní a spodní udávené hranice.
Podle vynálezu se regulace přirozeného růstu nebo vývoje rostlin dosahuje přímým použitím prostředku podle vynálezu, obsahujícím jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, ne rostliny nebo na kteroukoliv jejich nadzemní část přibližně 4 až 10 týdnů před sklizní. Při vhodně řízeném použžtí se dosahuje řízení růstu bez herbicidního působení. · Množtví prostředku podle vynálezu, které je možno označčt za účinné, závisí nejen ne voleném metteiálu pro ošetřování, nýbrž také na žádoucím účinku, na druhu rostliny a na stavu jejího vývoje a ne tom, zdali se mé dosahovat trvalých nebo přechodných jevů.
Další faktory, které mají vliv na stanovení vhodného účinného mmnožtví pro regulaci rostlin, jsou způsob aplikace a podmínky, jako je teplota nebo srážková činnost. Reepilační působení mťůže záviset na působení účinné ·látky buá na fyziologické procesy nebo na . tnoorooogii rostlin, nebo na obě tyto vlastnosti společně nebo postupně. Moorooogické změny jsou obecně pozorovatelné podle změn velikosti, tvaru, barvy nebo textury ošetřené rostliny nebo kterékoliv její čiáslti a také podle imnožlv! produkovaných plodů nebo květů.
Změny fyziologických procesů probíhají v ošetřované rostlině a jsou zpravidla oku pozorovatele skryté. Změny tohoto typu probíhají v produkci, umístění, skladování nebo využití chernikáálí přirozeně se vyskyt^ících v rostlině, jako jsou například hormony. Fyziologické změny mohou být vizuálně zjistitelné, jestliže jsou provázeny změnami morf©logickými. Kromě toho jsou známy četné analytické metody pro stanovení povahy a rozsahu změn různých fyziologických procesů.
Prostředků podle vynálezu se tedy používá k řízení přirozeného růstu nebo vývoje ošetřovaných rostlin četnými různými způsoby, přičemž každá účinné látka nemusí mít stejné regulační působení na každý druh rostlin nebo při každém dávkování. Jek shora uvedeno, odezva rostliny se mění v závvslosti na použžté látce, ne její dávce, na druhu rostliny a v závislosti ne dalších, shora uvedených faktorech.
Heefeicidního působení se dosahuje podobným způsobem a tnnnožsví používané účinné látky se mění podle žádoucích účinků.
Účinné látky obecného vzorce I se snadno připravují z N-fosfoeometytglycieu jeho reakcí s oxidem st^bným za vzniku stříbrné soli nebo s hydroxidem sodným za vzniku sodné sbli a násled^m zpracováním stříbrné nebo sodné soli triaУУltsulfoninmhalogendeeo nebo trtaУtytsulfoxnrd.nnhelogenideo. Nebo se glycin může nechávat přímo reagovat s ^ЫУЛэдШni^u^l^alogeni^í^i^m nebo s trtaУtytsulfoxokdnnhaOogenideí v přítcmnooti propylenoxidu. N-foofonomoeytglycin je obchodně dostupný pod obecným označením glyfosat.
Může se připravit fosfonoineeylací glycinu, reakcí etylglycinétu s a s diettlfotfieeo nebo oxidací N-fosfkeooeeylglycieu. Takové způsoby jsou popsány v americkém patentovém spksu číslo 3 799 758 (Franz, 26. března 1974).
Pro srovnání bylo zkoušeno působení prostředků podle vynálezu, obsahujících jako účinnou látky trLinettl8ulfoniovou sůl N-fosfonomoeytgltckeu nebo trkíetylLsulfoxonkovou sůl N-fosfoeomoeytgltcknu ne bér, ježatku kuří nohu, oves hluchý, hořčici, laskavec a další plevelné S^írb^c^oksté rostliny a trávy ve srovnání s působením N-fotfoeomotytglycieu, trimeeyltulfoekιnjodkdu a trinettl8uffoχoeimjodidu jakožto účinných látek eejpodobneěších známých prostředků; bylo použito vždy 8,96 nebo 4,48 kg/ha, přičemž při pov^žití prost řádků podle vynálezu došlo vždy k dokonalému zničení všech plevelných rostlin, při pouužtí herbicidnSho prostředku 8 N-fosfonomotylglycknem jako účinnou látkou k částečnému poničení všech zkoušených rostlin, při pouužtí trinetylsulfonj1mjodidu ještě k menšímu poškození pouze však věkterých zkoušených rostlin a při pouužtí trinettlsulfoxonjvnjodkdu se nezzkstilo vůbec žádné působení na žádnou ze zkoušených rostlin.
Jek.dokládej následující příklady, mohou prostředky podle vynálezu bu3 regulovat přirozený růst nebo vývoj rostlin nebo mohou ničit plevelné rostliny. Zatímco regulační odezva je často žádoucí v pravém slova smyylu, je ovlivnění ekonomiky sklizně velmi často prvořadého významu. Proto se vzrůst výtěžku jednotlivých rostlin, vzrůst výtěžku ne jednotku plochy a snížení nákladů ne sklizeň a/nebo delSí zpracování róstlin vždy posuzuje pro stanovení individuálního regulačního působení prostředku podle vynálezu na růst a vývoj rostliny.
Ať se prostředků podle vynálezu používá jako regulátorů růstu nebo jako herbicidů, je nejvhodnněěí jejich pouuití přímo na rostlinu po jejím vzejití. Při pouuití v zemědělství se prostředků podle vynálezu používá ve vhodné formě obsehhujíc vedle účinné látky přídavné složky a ředidla a nosiče k usnadnění jejich rozptýlení. Jakožto příklady takových složek nebo nosičů se uvádějí voda, organická rozpouštědla, práSky, granule, povrchově aktivní látky, emulze voda v oleji a olej ve vodě, smééedla, dispergační činidle a emulgační činidla. Prostředky obSí obecně formu práSků, roztoků, emuugovvtelných koncentrátů nebo soOččtelných práSků.
A. PráSky
PráSky jsou husté práSkovvté snéěi, které obsahuj ve směsi účinnou látku obecného vzorce I a volně tekoucí pevný nosič. Jsou určeny pro pot^žtí v suché formě, rychle se na rostlinách usazuj a nejsou roznáSeny větrem do oblastí, kde je jejich přítomnost nežádoucí.
Nosiče mohou být minerálního nebo rostl^ného původu.a s výhodou jsou to organické nebo anorganické práSky s vysokou objemovou hmoor^nottí, s nízkým povrchem a s nízkou absorpční schčpnnotí pro kapalinu. Jako vhodné nosiče se uvádějí slídovité mostky, pyyooyylit, kaolinové hlinky, tabákový práSek a mletá vápenatofosfátové hornina.
Vastnosti práSků se někdy zlepšují včleněním kapalného nebo pevného soOčedla iontového, .eniontového nebo neionového charakteru. Jako výhodná smáčedla se uváddjí elkylleneetsulfonáty a alkylnafteljttulУutáty, . sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery kyselin s dlouhým řetězcem tstriumituthiutétu, estery tulУujlttsrltu sodného, estery tulfa’Oovвtých nebo sulfonovaných mostných kyselin, petrulluo8uUfunáty, sulfonované rostlinné oleje a d^terciární scjtyletické glykoly.
V některých práškových směsích se také používá ěitpjrgsčtích prostředků. Jako typické ^^spergační prostředky se uvádějí meetycelulóza, polyvinylalkohol, llgnittulУutáty, polymerní slkyltθУtsljttulУutáty, nafta]. .п^У oné t sodný, polymotyУlntlsttaУθljnsulУunét a natřiuo-N^i^eet^l-^l^-l^i^iuréty mostné kyseliny s dloutýo řetězcem.
Kromě toho práSkové obsehuuí často absorptivní mlecí pomocné přísady k usnadnění výroby práSků. Vhodnými pomocnými přísadami pro mletí jsou stjpulgitová hlinka, křemeHnový oxid křemičitý, syntetický jemný oxid křemičitý a syntetický křemičitan vápenatý a hoře čnatý.
Typická práSková směs obsahuje nosič v emnožtví hmoonostně 30. až 90 % se zřetelem na práSek jako celek. Pomocnou.mlecí přísadu obsahuje v imnožtví hmoonostně 5 až 50 % i smáčelo až do přibližně hmoonostně 1,0 %. Popřípadě obsahuje dispergační prostředek v meoožtví hmoonostně přibližně 0,5 % a může také obsahovat menší ennožtví prostředků proti tvoření koláče a antistatického prostředku. VeHkost částic směsi je zpravidla 30 až 50 oilkroineerů.
B. Roztoky
Voiiné roztoky účinné složky se připraví jí tak, aby 9 až 1875 litrů na hektar obsahovalo potřebné mmnožtví účinné látky. Malé οη^^ν! nlУytutoxického povrchově aktivního prostředku, zpravidla hmoonostně 0,05 až 0,5 % se zpravidla vnáší so roztoku ke zlepšení schopnosti roztoku smOčel povrch rostliny a tak se lépe rozdělovat na povrchu rostliny.
Z tohoto hlediska jsou dobře použitelné aniontové, kationtové', neiontové a emfolytické povrchově aktivní prostředky.
Wiodné aniontové povrchově aktivní látky zahrnují soli alkalických kovů, amo^ové sHi a aminové soli sulfátů mestných alkoholů s 8 ai 18 atomy uhlíku v mastném řetězci a sodné soli alkylbenzensulfonátů s 9 ai 15 atomy uhlíku v alkylovém řetéici. Vhodné kationické povrchově aktivní látky zahrnují dLmej^lc^ii^lk^^l^^e^r^lLeirní amoniové halogenidy s alkylvým řetězcem s 8 ai 18 atomy uhlíku. Vhodné neimtové povrchově aktivní látky zal^i^i^i^;^í polioxyetilenové edukty mastných alkoholů s 10 ai 1 18 atomy uhlíku, polyetylen^^ové ' kondenzóty alkylfenolů s al^lo^ým řetězcem se 6 ai 12 atomy uhlíku a s 5 ei 25 moly etylenoxidu kondenzovanými ne kaidý mol alkylfemlů a polyetylenoxidové kondenzáty sorbitanových esterů s 10 ai 40 moly etylenoxidu kondenzovanými na kaidý mol slrbitanovéhl esteru.
Vhodné amidy tické povrchově aktivní prostředky zahrnují sekundární a terciární alifatické aminové deriváty s jedním alifeticýým substitueneem obsahujícím·8 ai 18 atomů uhlíku a s jiiým substituentem obsahujícím anim^vou ·ve vodě sdubilizační skupinu, jako je ·například sulfátová nebo sulfonátová skupina. Jeko příklady se uvádděí ·natřiaminopropionát a natrjю-3-dldeclleoinop?opθntutfonάt. Vioc^né povrchově aktivní prostředky s ^!jetrými ionty zahrnují deriváty elifθticlýiV kvarterních amo^ových sloučenin s jedním alifatckým substitueneem obsahujícím 8 ai 18 etomů uhlíku a s delším substijueneem obsahnuícím entontovou ve vodě sllubilizečtí skupinu. Jako příklady se uvádějí 3-/N,N-dimetyl-N-hexeiecylθmoltolppooett1--utflnét a 3-/N,N-dimetyl-N-hexθdecylemoltol-2-hydr0]φрт*0lюnt1-sulfmát.
C. EnutgooΌaelná koncentrátl ^1^0^61^ koncentráty jsou roztoky, ve · kterých jsou · účinná látka a emuugační prostředek rozpuštěny v rozpouštědle ntmísitetném s vodou. Před použitím se ^ποθη^^ι zře3ují vodou za vzniku suspendované emulze kapek rozpouštědle.
Jeko typická rozpouštědla pro tmutgoloeelnά ^^βηΓά^ se uvi^(^Ž^;^í rostlinné oleje, chlorované uhlovodíky, étery nerníístelné s vodou, estery a ketony neiníístelné s vodou.
Typickými emulgačními činidly jsou anim^vé nebo ntiottloά povrchově aktivní látky nebo jejich směěs. Jako příklady se uvád^í íetkcptвnpolyetoxyalklhlly s dlouhým řetězcem, elClltrllpdlttoxlelCoVoly, slriitβnové estery mostných kyselin, pdyo^yeylenětery se sorbitano^ými estery mastných kyselin, póly o^yieylern^lyk dealery s mm sinými kyselinami nebo s kyselinami kalafuny, kondenzáty mastných alkoholů a amidů, vápenaté a aminové soli sulfátů mastných elkoVdů, petr oleum 8и1^^1у rozpustné v ději nebo s výhodou soísí shore uvedených emd-gečnich prostředků. Na takové emtu-g^čni prostředky zpravila připadá hπolnoÉtnj 1 ai 10 ·· vztaieno na prostředek jeko ceXek.
Typické emmtgolotelné koncentráty obsahují hmoonostně přibližně 15 ai 50 % účinné látky, 40 ai 82 % rozpouštědla, 1 ai 10 % tmmtgθčníhl prostředku. Mohou obsahovat také jiné přísady, jeko jsou například prostředky podiolující rozliv a podi0lující přilnutí.
D. Smmáčtelné prášky
Smmáittlnými prášky jsou vodou dispergova^^é bíOsí obsah^ící účinnou látku, inertní pevný nestevooаč a jednu nebo několik povrchově aktivních látek k dosaiení rychlého smáčení a k zábraně při suspendování ve vodě. Vhodnými pevnými nastavoval jsou jak přírodní minerály, tak také msate^^ sinteticky odvozené od takových minerálů. Jako příklady se uv^c^í^^í ataptloitooά hlinka, шсттoři.limitové hlinkí, syntetický oxid křemi^tý, syntetický křemičitan hpřečnatý e ϋhydrát síranu vápenatého.
Jeko vhodné povrchově aktivní prostředky se · uvádějí prostředky neiontového e aniontového typu, které působí jeko soíččcí e dispergeční prostředky. Zpravidla je obsažen jak smčeeC, tak dispergační prostředek. Jako výhodné smáčecí prostředky se uváddjí elkylbenzensulfonáty a elkylneftalensulfonáty, sulfetované maatné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery kyselin s dlouhým řetězcem natriumisothionátu, estery sulfojantaranu sodného, estery sulfatovaiých nebo sulfonovených mastných kyselin, petroleumsulfonáty, sulfonované rostlinné oleje a diterciární ·ecetylenické glykoly. Jeko výhodné dispergeení prostředky se uváddjí metylcelulóza, polyvinylalkohol, llgninsulfonáty, polymerní alkylnaftalensulfonáty, naftalensulfonát sodný, pollmetylen0jsnoatθlen8ulftoét a N-moeyl-N-taш'ét kyseliny s dlouhým řetězcem.
Typické smááetelné prášky obsahují hmoonostně 25 ež 90 % účinné látky, 0,5 -až 2,0 % 0,25 až 5,0 % dispergačního prostředku - a 9,25 až 74,25 % inertního nastavovače. Často je 0,1 ež 1,0% nastavovače nahrazeno inhibitrrem koroze a/nebo prostředkem proti pěnění.
E. Obecně
Obecně se pro pooHtí může využít jakékoliv metody nanášení po vzejtí, včetně pouužtí běžných poprašovacích -nebo postřikovačích zařízení. Mnoožtví účinné látky, kterého je zapotřebí pro dosažení herbicidního účinku nebo regulačního účinku, závvsí ne povaze druhu rostliny, které se mé ošetřovat a ne stávajících podmínkách. . Heeblciěoíht působení se zpravidla dosahuje při pouHtí účinné látky v ι^motžtví 0,112 kg/ha až 56 kg/ha, s výhodou ze použití 0,112 až 1,12 kg/ha, zatímco regulace růstu rostlin se zpravidla dosahuje při použití účinné látky 0,112 až 0,224 kg/ha a s výhodou 0,56 ež 5,6 kg/ha. Pracovní lům v obcuje zřejmé, že se látky s nižší účinnootí imisí pouužt ve větším množství než látky s vyšší účinnootí pro dosažení téhož stupně konzoly.
Nased^ící příklady vynález pouze objasňují a nijak jej neo1oeeují. Objasňuj způsob přípravy účinné látky obecného vzorce I a její účinnost při ovlivňování růstu rostlin a při ničení nežádoucí · vegetace.
Přikladl
Mooo-trimotylsulfonitvá sůl glyfosatu
Připraví se roztok obsahu^cí 80 ml tetrahydrtfuranu a 20 ml vody. Do tohoto roztoku, se přidá 1,7 g (0,01 molu) N-fttfonoιnetylglycins (produkt společnosti Monnento A^gricultural Produuts, Co., St. Lo^s, Masoni) a 0,4 g (0,01 ooIu) práškovitého hydroxidu · sodného. · Pak se přidej 2 g (0,01 mmlu) tiioetyltslfonyljtěiěs a vznikne čirý roztok. Roztok se stri^uje od těkavých poddlů, disperguje se v etan^u a zahřeje se ne teplotu 60 °C. Filtrací a · vysušením se získá 1,8 g bílého prášku, jehož ooOelkU.áгní struktura se potvrzuje uhlíkem-13 a protonovou oбegotickou rezonancí jako oonootyimetyl8ul:fooiová sůl N-fotfontmeeylglycinu.
Příklad 2
MonOttyimoeyУaulfoxoniová sůl gllfttatu .
Do reakční nádoby se vnese 50 ml vody, 4,2 g (0,025 molu) N-fttfootoetylglycinu e 5,5 g (0,025 molu) trioetylsslfoxtoyljtěiěs. ReG^óní nádoba se mírně zahřívá ne vodní lázni e · přidá se 15 ml propylenoxidu. Směs se míchá po dobu jedné hodiny, pak se pro^je éterem e fáze se o^d^dllí. Vodná fáze se pek stripuje e získá se 5,8 g bílého prášku s teplotou tání 184 až 186 · °C. Mo0ltnlSιá?ní struktura produktu se potvrzuje uhlíkem 13 a protonovou nukleární [neggoeicktu rezonancí jako tnonoo-rimoeyУвulfoxoniová sůl N-fosfontmetylgllciou.
Daaší účinné látky obecného vzorce I se mohou připrav!.t podle · shore uvedených způsobů z · vhodných výchozích látek.
Příklad 3
Tento příklad dokládá užitečnost účinných látek, připravených podle příkladu 1, při ovlivňování růstu sladkého čiroku (Sorghum vulgare).
Postupuje se tímto způsobem: Řada bílých hrnků z plastické hmoty o průměru 19,0 cm se neplní přibližně 4,54 kg písčité prachovíté půdy obsahující 100 ppm cis-n-[/trichlormetyl/thioj -4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu (obchodně dostupný fungicid) a 150 ppm hnojivá 17-17-17 (obsahujícího vždy hmotnostně 17 % dusíku, oxidu fosforečného a oxidu draselného)..Osm čirokových semen se vnese do každého hrnku a hrnky se umístí ve skleníku, kde se teplota udržuje ne 27 °C v průběhu dne a na 21 °C za noci. V průběhu příštích pěti dnů se rostliny rozsadí, aby v každém hrnku byla jedna. Hrnky se periodicky hnojí hnojivém 17-17-17.
Hrnky se postříkají 114 dní po zasetí roztokem zkoušeného prostředku podle vynálezu rozpuštěným ve stejných dílech vody a acetonu. Postřikový systém se stlačí oxidem uhličitým a zamontuje se do aparátu bicyklového typu. Zkoušený roztok se stříká v dávce 750 litrů na hektar. Koncentrace roztoku se předem upraví к dosažení žádaného množství v kg na hektar a pak se na rostliny nestříká celkové uvedené množství 750 litrů na hektar, takže se nanáší zvolená koncentrace 0,28 kg/ha.
Po ošetření se rostliny vnesou do skleníku na dalších 39 dnů. V průběhu této doby se periodicky zaznamenává opylování a vznik semen. Rostliny se pak sklidí. Stonky se uřežou v úrovni povrchu půdy a odstraní se semene a řepíky. Semene každého stonku se usuší a pak se zváží a změří se délka řepíku. Zbytek stonku se zbaví všeho listí a pochev listů, změří še jeho délka a zváží se.
Stonky se рек rozřežou na malé kousky a lisují se v hydraulickém lisu tlakem 138 MPa. Měří se množství vylisované šťávy a stanovuje se jeho kvalita určením celkového množství rozpuštěných látek. Toto množství rozpuštěných pevných látek se stanovuje ručním refraktometrem pro šťávy a vyjadřuje se hmotnostními procenty vztaženými na šťávu.
S každou dávkou se provádí pět zkoušek. Kromě toho se pro srovnání provádí zkoušky s neošetřovanýml rostlinami. Výsledky jsou v tabulce I а II.
V tabulce I jsou hodnoty týkající se semen a pylu. Uvedené hodnoty jsou středem vždy pětkrát opakované zkoušky· Je zřejmé, že ve všech případech je ovlivněno jak množství semen, tak tvoření pylu; při ošetření prostředky podle vynálezu se množství semen a pylu snižuje. Snížení květu je indikací vzrůstu účinnosti tvoření secharózy a jejího ukládání v rostlině.
V tabulce II jsou střední hodnoty měření semen, řapíku, stonku a vytlačené šťávy po sklizni rostliny. Z hodnot vyplývá snížení hmotnosti suchých semen, délky řapíku a výšky a hmotnosti stonku ve srovnání s neoŠetřenou rostlinou.
Tabulka I
Uodnoty před sklizní Střed pěti opakování každé zkoušky Zkoušené sloučenina (CH3)3S
HO
II ch2nhch2coh potaračování tabulky I
Vytváření semen (#) a pylu (%)
Pouuitá dávka kg-/ha A 121 B A ’ 131 B A 135 B A 138 B A 149 . B
Kontrola 0 0 20 7 42 33 74 55 93 93
0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
A = vytváření semen
B = vytváření pylu.
Tabulka II
Hodnoty' · po sklizni
Střed pěti opakování každé zkoušky Zkoušená sloučenina (ch3)3Θ0 ’ HO \llII
P-CHoNHCHoC0H z 22
Použžtá dávka Suchý semeník g Řepík mm Stonek Vy^ačená šťáva
mm g m^c^o^a^stv:í g obsah sušiny % hmoonootní
kontrole 10,2 234 71! 94,5 18,0 13,5
0,28 0,5 20 490 90,2 15,6 13,4
Příklad 4
Tento příklad objasňuje herbicidní působení účinných látek, připravených · způsobem podle příkladu 1 a 2, po vzejití.
Hliníkové mísy o rozměru 15,2 x 22,9 x 8,9 cm se neplní do hloubky 7,6 cm písčitou prachovou půdou, obsahhuící 50 ppm vždy obchodního fungicidu cis-N|C·trichltrmejyt/thio]-4-cyklohexen-1,2-dikerboximid (Captan) a hnojivá 17-17-17 (17 % dusíku, 17 % oxidu fosforečného a 17 % oxidu draselného) (díly a procenta jsou míněny hmotnnotně).
Napříč každé mísy se vytlačí řádky a do nich se· vysejí semena širokolistých plevelů a trevin, vždy každý · druh do jedné řady. Zkoumá se vliv na tyto rostliny.:
široko!, isté plevely:
A. povíjnice purpurová
B. řepeň
C. durman
Ipomoea purpurea ífentháLum sp. Dtura stra m oni um
D. abutilon Atauilon theoptihesti
E. hořčice Bassice sp.
F. lilek Solenum sp.
G. laskavec Amaranthus sp.
Trávy:
H. šáchor Cyperus esculentus
I. sveřep střešní Bromus tectorům
J. bér Seterie sp.
K. jílek mnohhkvětý Lolium multiflorum
L. ježatke kuří noha Echinochloe crusgaeii
M. čirok Sorghum bicolor
N. oves hluchý Avena f etua
Nejdříve se vysejí širokolisté rostliny a za 4 dny se vysejí trávy. Vysejí se četná semene, aby se po vzeeití získalo 20 až 50 semenáčků v ředě v závislosti na velikosti rostliny .
Deset dní po vysetí trav se vzrostlé semenáčky všech druhů poosříkají . vodnými roztoky zkoušených účinných látek. Roztoky se připraví v takovém zředění, aby se dosáhlo 750 litrů ne helklteir, což odpovídá 0,56 až 4,48 kg/ha pro každou zkoušku. Pro posouzení působení účinné látky ne každou rostlinu se provádějí zároveň zkoušky s neošetřenými rostlinami.
Po 19 dnech se zkušební mísy porowinaí s neošetřerými a vizuálně se posuzují rostliry se zřeteeem na jejich ovlivnění, které se posuzuje stupnicí 0 až 100. %, přičemž 0 % znamená, že rostlija je stejná jako v neošetřené kontrole a 100 % znamená dokonalé zničení všech rostlin v řadě. V úvahu se bere jakékoliv poškození rostliny. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
Tabulka III
VVsledky zkoušek herbicidního působení
Zkoušená sloučenina Dávka kg/ha Procentové poškození Širokooistý plevel Trávy
A B c D E F G H I J K L M N
N-fosfonome- 0,56 50 50 60 65 65 75 50 75 40 95 98 65 60 35
tylglycin, trimetslsll- 1,12 65 70 70 70 80 80 70 80 60 100 100 80 95 50
foniová . sůl 2,24 70 100 85 90 100 . 85 80 80 70 100 100 90 100 65
3,36 80 100 100 100 100 95 100 90 75 100 100 100 100 90
4,48 95 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100
N-fosfonome- 0,56 45 40 60 65 65 60 60 65 70 95 95 90 90 70
myylglycin, tri metylsul- 1,12 80 70 100 85 95 90 80 80 80 100 100 100 100 85
foxoniová 2,24 90 100 100 95 100 100 100 80 90 100 100 100 100 90
sůl 3,36 95 100 100 100 100 100 100 85 100 100 100 1'00 100 100
4,48 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100
Příklad 5
Mono-trietylsulfoniová sůl glyfosatu
Do reakční nádoby se vnese 100 ml vody, 4,2 g (0,025 molu) N-fosfonometylglycinu a 6,2 g (0,025 molu) trietylsulfoniumjodidu. Reakční směs se zahřeje na teplotu 50 °C a míchá se při této teplotě po dobu jedné hodiny. Pak se ochladí na teplotu 15 °C a přidá se 15 ml propylenoxidu. Vzniklá směs se míchá při teplotě místnosti po dobu dvou hodin, pak se promyje éterem a fáze se rozdělí. Vodná fáze se stripuje, znova se rozpustí v etanolu, vysuSí se síranem sodným a opět se promyje éterem. Konečný výtěžek je 7,5 g kBpeliny s indexem lomu n3° = 1,519 7. Molekulární struktura získaného produktu se potvrdí C-13 nukleární magnetickou rezonancí s infračervenou spektroskopií jakožto monotrietylsulfoniové sůl N-foefonometylgly*cinu.
Příklad 6
V tomto příkladu se dokládá herbicidní účinnost po vzejití účinné látky připravené způsobem popsaným v příkladu 5· Použije se způsobu, popsaného v příkladu 4, s těmito úpravami: nepoužije se laskavce; trávy se vyšijí tři dny po zasetí šlrokolistého plevele; vzrostlé semenáčky se ošetří zkoušenou sloučeninou 11 dní po zasetí trav; míra ovlivnění rostlin se posuzuje 21. den po ošetření. Výsledky zkoušky jsou uvedeny v tabulce IV.
Tabulka IV
Výsledky zkoušek herbicidního působení trietylsulfoniové soli N-fosfonometylglycinu
Dávka kg/ha A širokolistý plevel В C D E F H I J Trávy К L M N
0,28 45 50 35 40 65 60 25 45 100 80 75 50 45
0,56 55 65 40 55 80 90 60 80 100 90 95 100 75
1,12 80 80 55 65 85 95 75 100 100 100 100 100 90
2,24 85 100 65 90 90 100 85 100 100 100 100 100 95
3,36 100 100 90 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100
PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims (3)

1. Prostředek regulující růst rostlin e herbicidní prostředek, vyznačený tím, že obsahuje účinné, přirozený vývoj rostliny regulující množství nebo herbicidní množství účinné látky obecného vzorce I
R-S/O/ * ®(K 0 0 2 n \ II II (I). kde znamená p-ch2nhch2coh HO^ R alkylovou skupinu в 1 až 3 atomy uhlíku a n nulu nebo číslo 1, a inertní zřeďující nosič.
*
2* Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, Že obsahuje účinnou látku obecného vzorce I, kde R znamená metylovou skupinu 0 n nulu.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, kde R znamená metylovou skupinu a n číslo 1.
že obsahuje účinnou látku obecného vzorce I
CS818192A 1980-12-04 1981-11-06 Plant growth regulating and herbicide composition CS227337B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/212,921 US4315765A (en) 1980-12-04 1980-12-04 Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS227337B2 true CS227337B2 (en) 1984-04-16

Family

ID=22792953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS818192A CS227337B2 (en) 1980-12-04 1981-11-06 Plant growth regulating and herbicide composition

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4315765A (cs)
EP (1) EP0053871B1 (cs)
JP (1) JPS5795994A (cs)
KR (1) KR860002169B1 (cs)
AR (1) AR240946A1 (cs)
AT (1) ATE5821T1 (cs)
AU (1) AU542571B2 (cs)
BG (2) BG38482A3 (cs)
BR (1) BR8107839A (cs)
CS (1) CS227337B2 (cs)
DE (1) DE3161896D1 (cs)
DZ (1) DZ357A1 (cs)
ES (1) ES506605A0 (cs)
GR (1) GR76681B (cs)
IE (1) IE51852B1 (cs)
IL (1) IL64105A (cs)
IN (1) IN155471B (cs)
MA (1) MA19352A1 (cs)
MY (1) MY8500814A (cs)
NZ (1) NZ198825A (cs)
PH (1) PH17054A (cs)
PL (1) PL128563B1 (cs)
PT (1) PT74075B (cs)
RO (2) RO82488B (cs)
SE (1) SE445555B (cs)
SU (1) SU1166664A3 (cs)
TR (1) TR20781A (cs)
ZA (1) ZA818438B (cs)

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4384880A (en) * 1980-12-04 1983-05-24 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4431594A (en) * 1983-01-13 1984-02-14 Stauffer Chemical Company Method for preparation of salts of N-phosphonomethylglycine
US4525202A (en) * 1981-08-24 1985-06-25 Stauffer Chemical Co. Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
IL65187A (en) * 1982-03-08 1985-03-31 Geshuri Lab Ltd N-phosphonomethylglycine derivatives,processes for their preparation and herbicidal compositions containing them
IL66494A (en) * 1982-08-08 1985-07-31 Geshuri Lab Ltd Isothiourea,diisothiourea and diiminourea n-phosphonomethylglycine derivatives and herbicidal compositions containing them
US4806682A (en) * 1982-09-17 1989-02-21 Rohm And Haas Company Sulfonium salts of diphenyl ethers
US4472189A (en) * 1982-12-27 1984-09-18 Stauffer Chemical Co. Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide
FR2540120B1 (fr) * 1983-02-01 1987-07-10 Rhone Poulenc Agrochimie Sels de derives organophosphores fongicides
KR890005170B1 (ko) * 1983-02-01 1989-12-16 롱-쁠랑 아그로시미 유기인 유도체의 염의 제조방법
FR2553419B1 (fr) * 1983-10-13 1986-11-14 Rhone Poulenc Agrochimie Sels de derives organophosphores fongicides
US4464194A (en) * 1983-05-12 1984-08-07 Stauffer Chemical Company Mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine
ES8603901A1 (es) * 1983-07-27 1986-01-01 Rhone Poulenc Agrochimie Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico
IN160656B (cs) * 1983-10-27 1987-07-25 Stauffer Chemical Co
EP0144137A1 (en) * 1983-10-27 1985-06-12 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicidal compositions
AU3148384A (en) * 1983-10-28 1985-05-02 Chevron Research Company Glyphosate type herbicide plus oxyfluorfen
IN160421B (cs) * 1984-03-19 1987-07-11 Stauffer Chemical Co
KR860008713A (ko) * 1985-05-29 1986-12-18 죤 알. 페넬 고체식물 훨성조성물 및 그 제조방법
US5580841A (en) * 1985-05-29 1996-12-03 Zeneca Limited Solid, phytoactive compositions and method for their preparation
BR8605102A (pt) * 1985-10-21 1987-07-21 Stauffer Chemical Co Composicao fitoativa liquida e composicao herbicida liquida
US5468718A (en) * 1985-10-21 1995-11-21 Ici Americas Inc. Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5047079A (en) * 1986-08-18 1991-09-10 Ici Americas Inc. Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions
IL86777A0 (en) * 1987-06-17 1988-11-30 Nomix Mfg Co Ltd Plant treatment composition
HU205613B (en) * 1988-11-08 1992-05-28 Stauffer Chemical Co Process for producing trialkyl-sulfonium- and trialkyl-sulfoxonium-salts of n-/phosphono-methyl/-glycine
NZ231897A (en) 1988-12-30 1992-09-25 Monsanto Co Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant
DE4029304A1 (de) * 1990-09-15 1992-03-19 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
US6930075B1 (en) 1990-11-02 2005-08-16 Monsanto Technology, Llc Fatty acid-based herbicidal composition
IL101539A (en) 1991-04-16 1998-09-24 Monsanto Europe Sa Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing
GB9111974D0 (en) * 1991-06-04 1991-07-24 Ici Plc Novel process
JP2920446B2 (ja) * 1992-10-27 1999-07-19 日本農薬株式会社 除草剤組成物及び除草方法
GB9315501D0 (en) 1993-07-27 1993-09-08 Ici Plc Surfactant compositions
US5928995A (en) * 1995-05-05 1999-07-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
GB9525956D0 (en) * 1995-12-19 1996-02-21 Zeneca Ltd Manufacture of glyphosate salts
AU732689B2 (en) * 1997-07-22 2001-04-26 Monsanto Technology Llc High-loaded ammonium glyphosate formulations
AR013936A1 (es) * 1997-07-30 2001-01-31 Monsanto Technology Llc Proceso y composiciones que promueven la eficacia biologica de sustancias quimicas exogenas en plantas.
AU740853B2 (en) * 1998-02-13 2001-11-15 Monsanto Technology Llc Storage-stable composition containing exogenous chemical substance and siloxane surfactant
GB9819693D0 (en) 1998-09-10 1998-11-04 Zeneca Ltd Glyphosate formulation
AU775874B2 (en) 1998-11-23 2004-08-19 Monsanto Technology Llc Compact storage and shipping system for glyphosate herbicide
CN1277473C (zh) 1998-11-23 2006-10-04 孟山都公司 高浓缩含水草甘膦组合物
EP1135024B1 (en) 1998-11-30 2004-12-29 Flamel Technologies Promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
US6369001B1 (en) 1999-08-11 2002-04-09 Monsanto Technology, Llc Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide
US6746976B1 (en) 1999-09-24 2004-06-08 The Procter & Gamble Company Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids
JP5433120B2 (ja) 1999-09-30 2014-03-05 モンサント テクノロジー エルエルシー 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物
US7135437B2 (en) 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
US6992045B2 (en) * 2000-05-19 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing oxalic acid
US6300323B1 (en) 2000-08-08 2001-10-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides
US6675113B2 (en) * 2002-03-26 2004-01-06 Koninklijke Philips Electronics N.V. Monobit-run frequency on-line randomness test
AU2002361832B2 (en) * 2002-04-01 2007-07-19 Valent Biosciences, Corp. enhanced herbicide composition
US20050037924A1 (en) * 2002-08-31 2005-02-17 Monsanto Technology Llc Sodium glyphosate compositions and process for their preparation
EP1538910A2 (en) * 2002-08-31 2005-06-15 Monsanto Technology LLC Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarboxylate component
US8470741B2 (en) * 2003-05-07 2013-06-25 Croda Americas Llc Homogeneous liquid saccharide and oil systems
DE10357682A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Goldschmidt Ag Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen
CA2579816C (en) * 2004-09-17 2014-04-29 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations with early burndown symptoms
US7223718B2 (en) * 2005-03-07 2007-05-29 Falcon Lab Llc Enhanced glyphosate herbicidal concentrates
US20070049498A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-01 Brigance Mickey R Agricultural compositions which enhance performance of herbicides
WO2010002836A2 (en) 2008-07-03 2010-01-07 Mosanto Technology Llc Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants
BRPI0919552B1 (pt) * 2008-09-29 2018-09-04 Monsanto Technology Llc solução concentrada herbicida aquosa e composição sólida compreendendo glifosato ou derivados do mesmo e tensoativos de amidoalquilamina
US9233993B2 (en) 2009-06-30 2016-01-12 Monsanto Technology Llc N-phosphonomethylglycine guanidine derivative salts
US20110071027A1 (en) * 2009-09-18 2011-03-24 Volker Heide High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods
CA2779734C (en) 2009-11-16 2016-12-20 Imtrade Australia Pty Ltd High load glyphosate formulations
CN105767019A (zh) * 2016-05-04 2016-07-20 梁友盛 一种白皮松栽培方法
AU2017263385C1 (en) 2016-05-11 2022-05-05 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
EP3628160A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas
EP3628738A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Method for controlling weed beets and other weeds

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3977860A (en) * 1971-08-09 1976-08-31 Monsanto Company Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine
US3988142A (en) * 1972-02-03 1976-10-26 Monsanto Company Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof
US3835000A (en) * 1972-12-21 1974-09-10 Monsanto Co Electrolytic process for producing n-phosphonomethyl glycine
GB1509068A (en) * 1974-05-27 1978-04-26 Mitsubishi Petrochemical Co Phosphonic and thiophosphonic acid derivatives and their use as plant growth regulants
US3929450A (en) * 1974-06-28 1975-12-30 Monsanto Co Herbicidal compositions and methods
NL7713959A (nl) * 1976-12-20 1978-06-22 Monsanto Co Werkwijze voor het bereiden van n-fosfono- methylglycinezouten.
US4251258A (en) * 1978-09-29 1981-02-17 Monsanto Company N-(Substituted carbonyl) derivatives of N-phosphinylmethylglycinates and the herbicidal use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US4315765A (en) 1982-02-16
PL233865A1 (cs) 1982-06-07
RO82488A (ro) 1984-02-21
SE8106835L (sv) 1982-06-05
NZ198825A (en) 1984-12-14
KR830007710A (ko) 1983-11-04
IE812679L (en) 1982-06-04
JPS6320437B2 (cs) 1988-04-27
SE445555B (sv) 1986-06-30
IE51852B1 (en) 1987-04-15
AU7827281A (en) 1982-06-24
AR240946A2 (es) 1991-03-27
GR76681B (cs) 1984-08-24
EP0053871A1 (en) 1982-06-16
PT74075A (en) 1982-01-01
ZA818438B (en) 1983-09-28
TR20781A (tr) 1982-07-13
ATE5821T1 (de) 1984-01-15
BG38482A3 (en) 1985-12-16
RO82488B (ro) 1984-02-28
DZ357A1 (fr) 2004-09-13
IN155471B (cs) 1985-02-02
BG38634A3 (en) 1986-01-15
IL64105A0 (en) 1982-01-31
BR8107839A (pt) 1982-09-08
JPS5795994A (en) 1982-06-15
EP0053871B1 (en) 1984-01-11
IL64105A (en) 1986-03-31
PT74075B (en) 1983-05-30
MA19352A1 (fr) 1982-07-01
PL128563B1 (en) 1984-02-29
MY8500814A (en) 1985-12-31
AR240946A1 (es) 1991-03-27
DE3161896D1 (en) 1984-02-16
RO89034A (ro) 1986-07-30
ES8307262A1 (es) 1983-07-01
AU542571B2 (en) 1985-02-28
KR860002169B1 (ko) 1986-12-22
SU1166664A3 (ru) 1985-07-07
ES506605A0 (es) 1983-07-01
PH17054A (en) 1984-05-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS227337B2 (en) Plant growth regulating and herbicide composition
HU194029B (en) Herbicidal and plant growth regulator composition comprising aluminium-n-(phosponomethyl)-glycine as active substance and process for preparing the active substance
EP0054382B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them
EP0073574B1 (en) Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine, preparation and compositions thereof and the use thereof as herbicides and plant growth regulants
US4341549A (en) Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
US4437874A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides
WO1983003608A1 (en) Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants
US4191552A (en) Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators
US4376644A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
EP0281120B1 (en) Plant growth regulant
NO834796L (no) Tinn(iv)-n-fosfonometylglycin-forbindelser og herbicider inneholdende slike forbindelser
GB2304708A (en) Improving the fruit yields from banana plants
US4328027A (en) Di-triethylamine salt of N,N&#39;-bis-carboethoxymethyl-N,N&#39;-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator
CS239916B2 (en) Herbicide agent
FI70224C (fi) Trialkylsulfoniumsalt av n- fosfonometylglysin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider
EP0202294B1 (en) Synergistic herbicidal compositions
IE52144B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
PL134425B1 (en) Herbicidal and plant growth regulating agent