SU1118632A1 - Method of obianing isopropyl alcohol - Google Patents

Method of obianing isopropyl alcohol Download PDF

Info

Publication number
SU1118632A1
SU1118632A1 SU823453363A SU3453363A SU1118632A1 SU 1118632 A1 SU1118632 A1 SU 1118632A1 SU 823453363 A SU823453363 A SU 823453363A SU 3453363 A SU3453363 A SU 3453363A SU 1118632 A1 SU1118632 A1 SU 1118632A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acetone
catalyst
isopropyl alcohol
hydrogenation
hours
Prior art date
Application number
SU823453363A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Вера Петровна Кудимова
Екатерина Яковлевна Пнева
Владимир Михайлович Вишняков
Борис Иосифович Эдельштейн
Анатолий Ефимович Крохмалюк
Эмилий Георгиевич Любочкин
Юрий Иванович Рыжков
Анатолий Константинович Суглобов
Анатолий Федорович Беспрозванных
Виктор Павлович Зернов
Original Assignee
Предприятие П/Я В-8469
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-8469 filed Critical Предприятие П/Я В-8469
Priority to SU823453363A priority Critical patent/SU1118632A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1118632A1 publication Critical patent/SU1118632A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛОВОГО СЕИРТА гидрированием ацетона в присутствии медно-хромового катализатора при 70 - и атмосферном давлении, отличающийс  тем, что, с целью получени  максимальной конверсии ацетона и высокой селективности процесса при длительном сроке службы катализатора, гидрирование : осуществл ют азотводородной смесью при мольном отношении Njj/H, фавиом 0,25 - 0,7 в первые 300 ч работы катализатора и О,05 0 ,2 при дальнейшей работе.A METHOD FOR OBTAINING ISOPROPYLIC SEIRT by hydrogenating acetone in the presence of a copper-chromium catalyst at 70 and atmospheric pressure, characterized in that hydrogenation is carried out with a nitrogen ratio at the mole ratio Njj to obtain maximum acetone conversion / H, Faviom 0.25 - 0.7 in the first 300 hours of operation of the catalyst and O, 05 0, 2 with further work.

Description

I Изобретение относитс  к способу каталитического гидрировани  гщето в изопр Ьпиловый спирт, который широко используетс  в органическом синтезе в качестве исходного реаге та и растворител . Известен способ гидрировани  ац тона визопропиловый спирт в присутст медно-хромового кат ализ ат эр а при 150 и давлении 100 - 150 атм. из пропилового спирта составл ет окол 100% 13. Недостатком данного способа  вл етс  использование в процессе высоких давлений, что сильно услож н ет технологию производства. Известен способ каталитического гидрировани  ацетона в йзопропиловый спирт в присутствии медно-хромового катализатора прн 90 - 120 С атмосферном давлении и контактной нагрузке на катализатор 0,3 т 0,5 катализатора час. Мольно отнс пение ацетон / Н- равно 1 : : (2 - 4J. Конверси , ацетона в изопропиловый спирт составл ет 99,2% t23. Недостаток указанного способа образование побоч« 1х продуктов, которые необходимо не только отдел ть от целевого продукта, но и утилизировать , что усложн ет и удорожае технологический процесс. Наиболее близким техническим решением к изобретению  вл етс  гидри рование ацетона в присутствии медно-хромового катализатора при 70 , атмосферном давлении и контактной нагрузке на катализатор 0,2-0,6 катализатора в час. Мольное отношение ацетон / Hj равно .1:5., Выход изопропилового спирта после 200 и 3000 ч работы катализатора соответственно равен 97-98 и 94 - 95%, количество побочных продуктов при этом же времени работы катализатора составл ет 2-3 и 4 - 5% СЗЗ. Однако известный способ характеризуетс  образованием побочных продуктов гидрировани , т.е. недостаточно высокой селективностью процесса. Целью изобретени   вл етс  получение максимальной конверсии ацетона и высокой селективности процесса при длительном сроке службы катализатора. Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  нзопропилового спирта гидрированием ацетона в присутствии медно-хромового катализатора состава Си . (ГИПХ 105 ТУ-09-5525-81) при 70160°С и атмосферном давлении, гидрирование осуществл ют азотводородной смесью при мольном отношении Nj/H равном 0,25 - 0,7 в первые 300 ч работы катализатора и 0,05 0 ,2 при дальнейшей работе. Процесс осуществл ют в непрерывном режиме при контактной нагрузке на катализатор 0,3 - 0,5 катализатора , соотнощение ацетон / Н равно 1 : (3,5 - 5,5) мольных. Изменение этих параметров процесса в указанном интервале не оказьтает вли ни  на выход изопропилового спирта, конверсию ацетона и селективность процесса. Пример I. Процесс гидрировани  ацетона с целью получени  изопропилового спирта провод т в трубчатом реакторе. Недно-хромовый катализатор в виде таблеток загружают в трубное пространство в количестве 3,5 м . В межтрубное пространство реактора подают теплоноситель дл  съема реакторного тепла. Врем  работы катализатора с момента загрузки 200 ч. При 110 - 130°С через реактор пропускают 865 кг/ч ацетона (счита  на 00%-ный) или 14,9 кмоль/ч и 2760 азотно-водородной смеси, содержащей 60 об.% Н, и 40 об.% N. Мольное отношение Н /ацетон равно 5, ьюльное отношение N.J/HJI равно 0,66. Контактна  нагрузка 0,31 м/м кат. в час. В течение 16 ч работы получают в среднем 885 кг/ч изопропилового спирта с содержанием по хроматографическому анализу, мас.%: Изопропнловый Ацетон Конверси  ацетона 98,5%, выход изопропилового спирта от теории 98,5%, селективность практически 100%. Пример 2. (Недостаточное количество азота). В услови х примеа Т через реактор пропускают ацетон в количестве 986 кг/ч (17 кмоль/ч), счита  на 100%-ный и 311 циркул ционный газ, содержащий в среднем 83 об.% Н, и 17 обЛ N в количестве 2620 нм/ч. Мол рные соотношени  равны: Hj/ац тон 5,5; Ng/Hг 0,2. Контактна  нагрузка Ъ,35 кат. в час, температура ПО-ПО С. В течение 24 ч работы получают 1022 кг/ч изопропилового спирта. Хро матографический анализ дает содержание , мас.%: йзопропиловый спирт97,2 Ацетон1 ,0 Побочные продукты1 ,8 Конверси  ацетона 99,0, выход изопропилового спирта 98,4%, селективность 98%. Пример 3. (Вли ние добавки инерта на процесс гидрировани  ацетона после длительной работы катализатораК ерез реактор, описанный в примере 1, при времени работы кат лизатора более 3000 ч пропускают ацетон в количестве 990 кг/ч (счита  на 100%-ный)или 17,1 кмоль/ч и циркул ционный газ, содержащий 2 89, об.% и N. 10,9 об.% в количест ве 1930 . Мол рные соотношени  составл ют: Hj/ацетон 45; Nj/H-i 0,12. Контактна  нагрузка 0,35 кат. в час, температура 101 - 110°С. Получают 1025 кг продукта, содержащего, мас. Изопропиловый спирт98 (1004,5 кг/ч) . Ацетон2 ( кг/ч) Конверси  ацетона при этом соста л ет 98,0%, селективность процесса 100%.. Прекращение подачи азота в конце этого опыта (в водороде присутствует только 0,2% азота; , 0,002) сразу приводит к по влению в смеси побочных продуктов в количестве 0,5 - 0,7 мас.%. Данные остальных экспериментов, выполненных в услови х примера 1, но при других соотношени х и времени предварительной работы ката лизатора приведены в таблице. Сравнительные примеры fno прототипу} . Пример 4. В реактор, описанный в примере 1, помещают 5 м катализатора , проработавшего 200 ч, и-, провод т процесс гидрировани  при температуре по высоте сло  катализатора 1lO-lAO C чистым водородом.. Мольное отношение Н /ацетон равно 5, нагрузка иа катализатор 0,3i . кат. в час.. В течение 24 ч получают.1326 кг/ч изопропилового спирт а, содержащего по хроматографическому анализу, мае.%: Йзопропиловый спирт94,5 Ацетон1 ,0 Побоч}ые продукты4 ,5 Конверси  ацетона 99%, выход изопропилового спирта 94,5%, селективность 95,5%. Пример 5. Процесс гидрировани  провод т в услови х примера 4, но используют катализатор, проработавший 3000 ч. В этом случае из 1200 кг/ч 100%-ного ацетона получают в среднем 1238 кг/ч изопропилового спирта, содержащего, мас.%: Йзопропиловый спирт 97 Ацетон1,5 Побочные продукты 1,5 Конверси  ацетона 98%, выход изопропилового спирта 97%, селективность 98,5%. Из данных таблицы следует, что полное отсутствие ииертиого газа не позвол ет, особенно в начальный период работы катализатора, получить высокий выход изопропилового спирта и создает предпосылки дл  образовани  побочных продуктов, наличие которых требует дополнительной стадии очистки целевого продукта. Присутствие азота в гидрирующем газе обеспечивает высокую конверсию ацетона, высокие выходы изопропилового спирта и практически 100%-ную селективность .The invention relates to a process for the catalytic hydrogenation of gaseous isopropyl alcohol, which is widely used in organic synthesis as a starting reagent and solvent. There is a known method of hydrogenation of acetone tones with visopropyl alcohol in the presence of copper-chromium catalysis at er a at 150 and at a pressure of 100-150 atm. of propyl alcohol is about 100% 13. The disadvantage of this method is the use of high pressures in the process, which greatly complicates the production technology. There is a known method for the catalytic hydrogenation of acetone to isopropyl alcohol in the presence of a copper-chromium catalyst of 90–120 ° C at atmospheric pressure and a contact load on the catalyst of 0.3 t 0.5 of catalyst per hour. The molar ratio of acetone / H- is 1:: (2-4J. Conversion of acetone to isopropyl alcohol is 99.2% t23. The disadvantage of this method is the formation of secondary products, which need not only be separated from the target product, but and utilize, which complicates and increases the cost of the process. The closest technical solution to the invention is the hydrogenation of acetone in the presence of a copper-chromium catalyst at 70 atmospheric pressure and a catalyst catalyst contact load per hour. acetone ratio / Hj is equal to .1: 5. The yield of isopropyl alcohol after 200 and 3000 hours of catalyst operation is 97-98 and 94-95%, respectively, the amount of by-products at the same catalyst operation time is 2-3 and 4-5% of the SPZ However, the known method is characterized by the formation of hydrogenation by-products, i.e., the selectivity of the process is not high enough. This goal is achieved by the fact that according to the method of obtaining nzopropyl alcohol by hydrogenation of acetone in the presence of a copper-chromium catalyst of composition Cu. (HIPC 105 TU-09-5525-81) at 70160 ° C and atmospheric pressure, the hydrogenation is carried out with a nitrogen-hydrogen mixture at a molar ratio of Nj / H equal to 0.25 - 0.7 in the first 300 hours of the catalyst and 0.05 0, 2 with further work. The process is carried out in continuous mode with a contact load on the catalyst of 0.3-0.5 catalyst, the ratio of acetone / H is 1: (3.5-5.5) molar. Changing these process parameters in the specified range does not affect the yield of isopropyl alcohol, the conversion of acetone and the selectivity of the process. Example I. The process of hydrogenation of acetone to obtain isopropyl alcohol is carried out in a tubular reactor. The weekly chromium catalyst in the form of tablets is loaded into the tube space in an amount of 3.5 m. In the annular space of the reactor serves coolant for the removal of reactor heat. The catalyst has been in operation since the loading time of 200 hours. At 110–130 ° C, 865 kg / h of acetone (counting by 00%) or 14.9 kmol / h and 2760 nitrogen-hydrogen mixture containing 60% by volume are passed through the reactor. H, and 40 vol.% N. The molar ratio H / acetone is 5, the pulp ratio NJ / HJI is 0.66. Contact load 0.31 m / m cat. at one o'clock. Within 16 hours of work, an average of 885 kg / h of isopropyl alcohol is obtained with a chromatographic content, wt.%: Isopropyl Acetone Acetone conversion 98.5%, isopropyl alcohol yield from theory 98.5%, selectivity almost 100%. Example 2. (Insufficient amount of nitrogen). Under the conditions of application of T, acetone in the amount of 986 kg / h (17 kmol / h) is passed through the reactor, counting on 100% and 311 circulating gas, containing on average 83 vol.% H, and 17 L in the amount of 2620 nm / h The molar ratios are: Hj / ac tone 5.5; Ng / Hg 0.2. Contact load b, 35 cat. per hour, the temperature of PO-PO C. Within 10 hours of work, 1022 kg / h of isopropyl alcohol are obtained. Chromatographic analysis gives the content, wt.%: Isopropyl alcohol 97.2 Acetone1, 0 By-products1, 8 Conversion of acetone 99.0, yield of isopropyl alcohol 98.4%, selectivity 98%. Example 3. (Effect of an inert additive on the process of hydrogenation of acetone after prolonged catalyst operation. Through the reactor described in Example 1, with a catalyst operating time of more than 3000 hours, acetone is passed in an amount of 990 kg / h (calculated as 100%) or 17 , 1 kmol / h and circulating gas containing 2 89% by volume and N. 10.9% by volume in 1930. Molar ratios are: Hj / acetone 45; Nj / Hi 0.12. load 0.35 cat. per hour, temperature 101-110 ° C. Receive 1025 kg of product containing, by weight, Isopropyl alcohol98 (1004.5 kg / h). Acetone2 (kg / h) Conversion of acetone with is 98.0%, the selectivity of the process is 100%. Stopping the supply of nitrogen at the end of this experiment (only 0.2% of nitrogen is present in hydrogen; 0.002) immediately leads to the appearance of 0.5 - 0.7 wt.%. The data of the rest of the experiments performed under the conditions of Example 1, but with different ratios and pre-operation time of the catalyst, are given in Table 1. Comparative examples fno to the prototype} Example 4. In the reactor described in example 1, placed 5 m of the catalyst, which worked for 200 hours, and-, the process of hydrogenation is carried out at a temperature along the height of the catalyst bed of 1lO-lAO C with pure hydrogen. The molar ratio H / acetone is 5, the load and the catalyst is 0.3i. cat per hour .. Within 24 hours, 1.326 kg / h of isopropyl alcohol a, containing by chromatographic analysis, may be obtained. May.%: Isopropyl alcohol 94.5 Acetone 1, 0 Supported products 4, 5 Acetone conversion 99%, yield of isopropyl alcohol 94, 5%, selectivity 95.5%. Example 5. The hydrogenation process is carried out under the conditions of Example 4, but using a catalyst that has worked for 3000 hours. In this case, out of 1200 kg / h of 100% acetone, an average of 1238 kg / h of isopropyl alcohol is obtained, containing, by weight: Isopropyl alcohol 97 Acetone 1.5 By-products 1.5 Conversion of acetone 98%, yield of isopropyl alcohol 97%, selectivity 98.5%. From the table it follows that the complete absence of ihert gas does not allow, especially in the initial period of catalyst operation, to obtain a high yield of isopropyl alcohol and creates prerequisites for the formation of by-products, the presence of which requires an additional purification step of the target product. The presence of nitrogen in the hydrogenating gas provides high acetone conversion, high yields of isopropyl alcohol, and almost 100% selectivity.

СпособWay

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА гидрированием ацетона в присутствии медно-хромового катализатора при 70 - 160°С и атмосферном давлении, отличающийс я тем, что, с целью получения максимальной конверсии ацетона и высокой селективности процесса при длительном сроке службы катализатора, гидрирование; осуществляют азотводородной смесью при мольном отношении Njj/H^, .равном 0,25 - 0,7 в первые · 300 ч работы катализатора и 0,05 0,2 при'дальнейшей работе.METHOD FOR PRODUCING ISOPROPYL ALCOHOL by hydrogenation of acetone in the presence of a copper-chromium catalyst at 70-160 ° C and atmospheric pressure, characterized in that, in order to obtain maximum conversion of acetone and high selectivity of the process with a long catalyst service life, hydrogenation; carry out a nitrogen-hydrogen mixture with a molar ratio Njj / H ^ equal to 0.25 - 0.7 in the first · 300 hours of catalyst operation and 0.05 0.2 in further operation.
SU823453363A 1982-06-17 1982-06-17 Method of obianing isopropyl alcohol SU1118632A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823453363A SU1118632A1 (en) 1982-06-17 1982-06-17 Method of obianing isopropyl alcohol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823453363A SU1118632A1 (en) 1982-06-17 1982-06-17 Method of obianing isopropyl alcohol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1118632A1 true SU1118632A1 (en) 1984-10-15

Family

ID=21016802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823453363A SU1118632A1 (en) 1982-06-17 1982-06-17 Method of obianing isopropyl alcohol

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1118632A1 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1083415C (en) * 1998-12-03 2002-04-24 中国石油化工集团公司 Process for preparing isopropanol by hydrogenation of acetone
RU2666893C1 (en) * 2018-04-06 2018-09-13 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Method for preparing isopropil alcohol from acetone
RU2675362C1 (en) * 2018-08-28 2018-12-19 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Method for hydrogenizing acetone in isopropyl alcohol
RU2798625C1 (en) * 2022-11-22 2023-06-23 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки «Федеральный исследовательский центр "Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук" (ИК СО РАН, Институт катализа СО РАН) Method of producing isopropyl alcohol

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. H.Adkiris, И.Connor. Каталитическое гидрирование органических соединений на хромите меди, J.Amer.Chem. .Soc., 53, 1091, 1931. 2.Авторское свидетельство СССР № 247935, кл. С 07 С 31/10, 1965. 3.Технологический регламент производства пергидрол изопропиловым методом. Куй&1шевский химический за-, вод. Куйбьшев Новосибирской обл. , 1980 (прототип). *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1083415C (en) * 1998-12-03 2002-04-24 中国石油化工集团公司 Process for preparing isopropanol by hydrogenation of acetone
RU2666893C1 (en) * 2018-04-06 2018-09-13 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Method for preparing isopropil alcohol from acetone
RU2675362C1 (en) * 2018-08-28 2018-12-19 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Method for hydrogenizing acetone in isopropyl alcohol
RU2798625C1 (en) * 2022-11-22 2023-06-23 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки «Федеральный исследовательский центр "Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук" (ИК СО РАН, Институт катализа СО РАН) Method of producing isopropyl alcohol

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4375566A (en) Process for producing ortho-alkylated phenols from anisoles
CA1211098A (en) Conversion of methane to olefins and hydrogen
US5908963A (en) Preparation of fuel grade dimethyl ether
US20060135823A1 (en) Process for preparing dimethylether from methanol
KR100192527B1 (en) Process for preparation of hydrogen rich gas
US4175115A (en) Process for the production of synthesis gas by the catalyzed decomposition of methanol
EP0845452B2 (en) HOAC process III
CN108779054B (en) Method for producing isoamylene alcohol and isoamylene aldehyde from 3-methyl-3-butenol
EP0018681A2 (en) Process for the preparation of alkoxyalkanoic acids, and alkoxyalkanoic acids so prepared
KR20040055805A (en) Process for the preparation of isopropanol
SU1118632A1 (en) Method of obianing isopropyl alcohol
US6274764B1 (en) Process for one step gas phase production of acetic acid from ethylene
US4873391A (en) Process for producing isobutylene
EP0409517B1 (en) Process for decomposition of methanol
EP0113709B1 (en) Method in the production of methyl formate and methanol in a liquid phase
US2580284A (en) Production of secondary aromatic amines
EP1681288A1 (en) Process for producing propylene oxide
US3636156A (en) Process for the direct production of ketones from olefins
US4250119A (en) Process for the production of acetone from isobutyraldehyde
CA1068727A (en) Ethynylation catalyst and process for producing alkynols
US4303630A (en) Process for the production of carbon monoxide
WO1999055655A1 (en) Formaldehyde production
KR20060107510A (en) Process for producing cumene and process for propylene oxide production including the production process
JPH05255135A (en) Preparation of isobutylene
CN101993363A (en) Method for preparing oxalic ester by CO coupling