SU1074860A1 - Способ получени хлорангидрида метакриловой кислоты - Google Patents
Способ получени хлорангидрида метакриловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1074860A1 SU1074860A1 SU823512885A SU3512885A SU1074860A1 SU 1074860 A1 SU1074860 A1 SU 1074860A1 SU 823512885 A SU823512885 A SU 823512885A SU 3512885 A SU3512885 A SU 3512885A SU 1074860 A1 SU1074860 A1 SU 1074860A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methacrylic acid
- chloride
- acid
- yield
- catalyst
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАНГИДРИДА МЕТАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ путем взаимодействи метакриловой кислоты с тиоиилхлоридом при мол рном соотношении метакриловой кислоты и тиоиилхлорида 1:1-1,1 в присутствии катализатора при 20-ТО С с последзтощим выделением целевого продукта фракционированной разгошсш, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии про . цесса и увеличени выхода целевого продукта, в качестве катализатора используют хлористый литий в количестве 0,1-0,5 мас.% от метакриловой кислоты.
Description
4
СЮ CD Изобретение относитс к усовершенствованному шособу получени хлорангидрида тчетакриловой кислоты, который может быть исполь зован в синтезе метакртлевых мономеров, загустителей дл текстильной промышленности, модификаторов дл оптических материалов. Известен способ получе1ш акрилилхлорида путем взаимодействи акриловой кислоты с тио1шлхлоридом, вз тых в соотношении 1:1, в присутствии 0,7% гадрохинона, 0,7% хлоркетой меди и 1,4% серы от количества акрилово кислоты при 68-70 С в течение 120-125 мин. Целевой продукт выдел ют отгонкой, выход 75,2%. Дл 1гвеличени выхода к реакщюнному остатку после отгонки акрилилхлорида добавл ют в количествах, указанных выше, акриловую кислоту, тионйлхлорид, гидрохинон, хлористую медь и серу. В третьем эксперименте получаю выход 94%. Средний выход из трех опытов со тавл ет 84,4% 11. Недостатком зтого способа вл етс недоста точно высокий выход, большое количество образующихс примесей (27,6-37%) и длительнос процесса. Наиболее близким к предлагаемому вл етс способ получени хлорангидрида метакриловой кислоты путем взаимодействи метакриловой кислоты с тионилхлоридом, вз тых в соотно- . шении 1:1-1,1, в присутствии 0,2-0,5 мас.% гадрохинона, 0,5-1,1 мас.% катализатора от ко шчесхва метакриловой кислоты при 20-70 С в хсчеш1е 75 мин. В качестве катализатора испол зуют хлоракгидрид Ы,Ы-диметилкарбаминовой кислоты, М; N-диметилацетамид, тетраметилдиам носульфоксид, тетраметилмочевину, диэтиламин далфениламин. Из реакщюнной смеси, содержащей 9,68% примесей, отгон ют сырой хлорангидрид , затем его подвергают фракционировани в присутствии 0,2-0,5% однохлористой меди и полу гают хлоранга дрид метакриловой кислоты с выходом 89% и содержанием основного веще 1-Ба 99,7% 2. Недостатком известного способа вл етс сравнительно невысокий выход, длительность процесса, двухсгадайное выделение целевого продукта отгонкой и фракционированием, что усложн ет технологию процесса, а также значительное количество неиспользованных отходов (кубового остатка) после двухкратной перегонки (10,5 г). Целью изобрете1ш вл етс упрощение технологии процесса и увеличение выхода целевого продукта. Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени хлорангидрида метакриловой кислоты путем взаимодействи метакриловой кислоты с тионилхл6{ 1дом при мол рном соотношении метакриловой кислоты и тионилхлорида, 1:1-1,1 в присутствии катали затора при 20-70 С с последующим выделением целевого продукта фракционированной разгонкой . В качестве катализатора используют хлористьш литий в количестве 0,1-0,5 мас.% от метакриловой кислоты. Использование хлористого лити в качестве катализатора позвол ет осуществить способ без ингибитора полимеризации. От проведени процесса пйлучени хлорангидрида метакриловой кислоты без ингиОнтора полимеризации можно было ожидать снижение выхода и каче9тва продукта, увеличение количества отходов за счет полимеризации реакциошюй массы, однако вышеуказанные показатели не только не ухудшаютс , а станов тс значительно выше. Пример 1. Получение хлорангидрида метакриловой кислоты провод т в колбе, снабженной мешалкой, термометром и обратным холодильником. Дл улавливани тионилхлорида и хлорангидрида, уносимых газами система снабжена двум ловушками, охлаждаемыми до О-(-5°)С. В колбу внос т 59,5 г (0,5 моль) тионилхлорида , 0,215 г (0,5 мас.% от метакриловой кислоты) хлористого лити и при комнатной температуре (20С) приливают 43,04 г (0,5 моль) метакриловой кислоты в течение 10-15 мин. Мол рное соотношение кислоты и таонилхлорида 1:1. Реакционную смесь нагревают до 70 С. Реакцию ведут до прекращени вь Деле1ш газов НС1 и SO2. Перед окончанием реакции содержимое ловушек перенос т в колбу . Продолжительность синтеза 40 мин (включа и стадию смешени ). Хлорангидрвд метакриловой кислоты выдел ют фракционированной разгонкой. В кубе остаетс остаток в количестве 2,2 г. Выход 97,2%. Содержание основного вещества 99,7%. Пример 2. Процесс провод т аналогично примеру 1. В колбу внос т 65,45 г тионкшхлорида (0,55 моль) ,кубовь Й остаток от примера 1 Б количестве 2,2 г (0,5 мас.% хлористого лити ). При комнатной температуре (20 С) приливают 43,04 г (0,5 моль) метакриловой кислоты в течение Ш-15 мин. Мол рное соотношение кислоты и тионилхлорида 1:1,1. Реакционную смесь нагревают до 70с. Перед окончанием реакции содержимое ловушек перенос т в колбу. Продолжительность синтеза 40 мин. Хлорангидрид метакриповой кислоты выдел ют фракционированной разгонкой. В кубе остаетс 2,7 г остатка . Выход хлорангидртда 98%. Содержание основного вещества 99,68%, Пример 3. Процесс провод т аналогично пртмеру 1. В колбу внос т 65,45 г тионилхлорида (0,56 моль), кубовый остаток от примера 2 в количестве 2,7 г (0,5 мас.% хлористого литий). При комнатной температуре (20 С)
П1 1ливают 43,04 (0,5 моль) метакриловой кислоты в течение 10-15 мин. Мол рное соотношение кислоты и тионилхлорида 1:1,1. Реакционную смесь нагревают до 70°С. Перед окончанием реакции содержимое ловушек перенос т в колбу. Продолжительность синтеза 40 мин. Хлорангидрид метакриловой кислоты выдел ют фракционированной разгонкой. В кубе остаетс 3,1 г остатка. Выход хлораншдрида 97,5%. Содержание основного вешества 99,55%.
Пример 4. Процесс провод т аналогично примеру 1. В колбу внос т 65,45 г тионилхлорида (0,55 моль), кубовый остаток от нрнмера 3 в количестве 3,1 г (0,5 мас.% хлористого лити ). При комнатной температуре (20 С) приливают 43,04 г (0,5 моль) метакриловой кислоты в течение 10-15 мин. Мол рное соотношение кислоты и тионилхлорида 1:1,1. Реакционную смесь нагревают до 70С. Перед окончанйем реак1щи содержимое ловушек перенос т в колбу. Продолжительность шнтеза 40 мин. Х орангидрид метакриловой кислоты выдел ют фракционированной разгонкой. В кубе остаетс 3,5 г остатка. Выход хлорангидрида 97,5%. Содержание основного вещества 99,5%.
Пример 5. Процесс провод т аналогачно примеру 1. В колбу внос т 59,5 г (0,5 моль) тионилхлорида, 0,107 г (0,25 мас.% хлористого лити от количества метакриловой кислоты. Затем при комнатной температуре . .(20°С) приливают 43,04 г (0,5 моль) метакрнловой кислоты в течение 5-10 мин. Мол рное соотношение кислоты и тионилхлорида 1:1.
Реакционную смесь нагревают до 70°С. Перед i OKOH4aiffleM реакции содержимое ловушек перенос т в колбу. Продолжительность синтеза 40 мин. Хлорангидрид метакриловой кислоты выдел ют фракционированной разгонкой. В кубе остаетс 2,6 г остатка. Выход хпорангидрида 96,7%. Содержание основного вещества 99,7%.
П р и м е р 6. Процесс провод т аналогично примеру 1. В колбу внос т 59,5 г (0,5 моль) тионилхлорида и 0,043 г (0,1 мас.%) хлористого лити от количества метакриловой кислоты. Затем при комнатной температуре (20 С) приливают 43,04 г (0,5 моль) метакриловой кислоты в течение 5-10 мин. Мол рное соотноше;-, ние кислоты и тионилхлорида 1:1. Реакционную смесь нагревают до 70 С. Перед окончанием реакции содержимое ловушек перенос т в колбу. Продолжительность синтеза 50 мин.. Хлорангидрид метакриловой кислоты вьщел ют фракционированной разгонкой В. кубе остаетс 2,8 г остатка. Выход хлорангидрида 96%. Содержание )с овного вещества 99,5%.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет увеличить выход целевого продукта с 89% до 96-98%, интенсифицировать процерс за счет сокращени времени синтеза-с 75 миндо 4050 мин, сократить количество отходов с 10,5 г до 2,6-3,5 г или исключить их при повторном использовании катализатора в сравнении с известным , а также осуществить вьщеление целевого продукта фракщюнированием в одну стадию.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАНГИДРИДА МЕТАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ путем взаимодействия метакриловой кислоты с тионилхлоридом при молярном соотношении метакриловой кислоты и тионилхлорида 1:1-1,1 в присутствии катализатора при 20—70°С с последующим выделением целевого продукта фракционированной разгонкой, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода целевого продукта, в качестве катализатора используют хлористый литий в количестве 0,1-0,5 мас.% от метакриловой кислоты.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823512885A SU1074860A1 (ru) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | Способ получени хлорангидрида метакриловой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823512885A SU1074860A1 (ru) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | Способ получени хлорангидрида метакриловой кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1074860A1 true SU1074860A1 (ru) | 1984-02-23 |
Family
ID=21036160
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823512885A SU1074860A1 (ru) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | Способ получени хлорангидрида метакриловой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1074860A1 (ru) |
-
1982
- 1982-11-25 SU SU823512885A patent/SU1074860A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Авторское свидегельство СССР N 167865, КЛ. С 07 С 51/60, 1963.. 2. Авторское свидетельство СССР № 223087, КЛ. С 07 С 51/60, 1966 (прототип). * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3959358A (en) | Polymerization inhibition of acrylate esters | |
KR890014439A (ko) | 지방산의 연속적인 에스테르화 방법 | |
JP2003040832A (ja) | 無水(メタ)アクリル酸の製造方法 | |
SU1074860A1 (ru) | Способ получени хлорангидрида метакриловой кислоты | |
US2042458A (en) | Production of esters of methacrylic acid | |
JPH03106848A (ja) | α―フルオロアクリロイル誘導体の製造方法 | |
JPS62120354A (ja) | 高純度スルホプロピル(メタ)アクリレート塩類の製造方法 | |
JP2632977B2 (ja) | 不飽和カルボン酸−2−イソシアナトアルキルエステルの製造方法 | |
JPS6042777B2 (ja) | トリメチロ−ルプロパントリアクリレ−ト又はトリメチロ−ルプロパントリメタクリレ−トの製造方法 | |
KR830002449B1 (ko) | 4-트리클로로 메톡시벤조일 클로라이드의 개선된 제조방법 | |
US3408383A (en) | Preparation of pentaerythritol trinitrate | |
JPS63275544A (ja) | エステルの安定化方法 | |
SU789508A1 (ru) | Способ получени -хлор - или -бромэтилметакрилата | |
JPH06737B2 (ja) | アルキル―〔3クロロフェニル〕―スルホンの製造方法 | |
JPH09249657A (ja) | (メタ)アクリル酸グリシジルの精製方法 | |
US2054242A (en) | Manufacture of esters of methacrylic acid | |
JPH0120152B2 (ru) | ||
KR870001042B1 (ko) | 분지상 알카노인산의 제조방법 | |
Varelis et al. | Preparation of optically active (S)-2-(benzyloxy) propanal | |
SU1077883A1 (ru) | Способ получени @ -хлорэтилсульфохлорида | |
SU1576531A1 (ru) | Способ получени малеинимида | |
JPS6244538B2 (ru) | ||
SU734201A1 (ru) | Способ очистки винилпиридинов или их смесей с алкилпиридинами от дивинилпиридинов | |
JP2001509789A (ja) | 1−アミノ−アルカン−2−オール化合物の分割方法 | |
SU767093A1 (ru) | Способ получени полифторалкилхлорсульфатов |