SK79996A3 - Aryl acetic acid derivatives, preparation method thereof and their use as fungicides - Google Patents

Aryl acetic acid derivatives, preparation method thereof and their use as fungicides Download PDF

Info

Publication number
SK79996A3
SK79996A3 SK799-96A SK79996A SK79996A3 SK 79996 A3 SK79996 A3 SK 79996A3 SK 79996 A SK79996 A SK 79996A SK 79996 A3 SK79996 A3 SK 79996A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
optionally
carbon atoms
substituted
butyl
Prior art date
Application number
SK799-96A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Kleefeld
Ralf Tiemann
Peter Gerdes
Ulrich Heinemann
Heinz-Wilhelm Dehne
Stefan Dutzmann
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of SK79996A3 publication Critical patent/SK79996A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Vynález sa týka nových derivátov kyseliny aryloctovej, spôsobu ich výroby a ich použitia ako fungicídov.
Doterajší stav techniky
Zlúčeniny popisovaného typu a ich použitie ako fungicídov doteraz nebolo popísané.
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu sú deriváty kyseliny aryloctovej všeobecného vzorca I
Q1 v ktorom
Ar znamená prípadne substituovaný arylén alebo heteroarylén,
E znamená 1 -alkylén-1,1-diylovú alebo 2-aza-1-alkén-1,1 -diylovú skupinu, ktoré obsahujú v polohe 2 halogénalkoxyskupinu,
G znamená kyslíkový atóm, priamu väzbu, prípadne halogénom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou alebo cykloalkylovou skupinou substituovanú alkándiylovú, alkéndiylovú alebo alkíndiylovú skupinu, alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2,-CH2-Q-CQ-,
-Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-,
-S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2, -N(R2)-, -CQ-NírS)-,
-NR2-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2, -CH2-O-N=C(R1)-,
-N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- alebo -N(R2)-CQ-Q-CH2v ktorých n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R1 znamená vodíkový atóm alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkyl- aminoskupinu, dialkylaminoskupinu alebo cykloalkylovú skupinu a
R2 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkoxyskupinu alebo cykloalkylovú skupinu,
Q1 znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
Q2 znamená hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu alebo prípadne substituovanú alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, alkoxyaminoskupinu, dialkylaminoskupinu alebo N-alkoxy-Nalkylaminoskupinu a
Z znamená prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, arylovú skupinu alebo heteroarylovú skupinu.
Ďalej je predmetom predloženého vynálezu spôsob výroby nových derivátov kyseliny aryloctovej všeobecného vzorca I, ktorého podstata spočíva v tom, že sa
a) nechajú reagovať deriváty kyseliny arylglyoxylovej všeobecného vzorca II
Q1
v ktorom majú Ar, G, QÍ, Q2 a Z vyššie uvedený význam, s O-halogénalkyl-hydroxylamínmi všeobecného vzorca III
H2N-O-R (III), v ktorom
R znamená halogénalkylovú skupinu, alebo s hydrogénhalogenidovými aduktmi zlúčenín všeobecného vzorca III, prípadne za prítomnosti reakčného pomocného činidla a prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla, alebo sa
b) nechajú reagovať deriváty kyseliny 2-hydroximino-aryloctovej všeobecného vzorca IV
OH (IV) v ktorom majú Ar, G, Q1, Q2 a Z vyššie uvedený význam, s halogénalkánmi všeobecného vzorca V
X-R (V), v ktorom
R znamená halogénalkylovú skupinu a
X znamená atóm halogénu, prípadne za prítomnosti reakčného pomocného činidla a prípadne za prítomnosti zried’ovadla.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená E 1-alkén- 1,1diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 halogén- alkoxyskupinu, sa môžu vyrobiť analogicky ako je uvedené v postupe (b) zo zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom E znamená zodpovedajúcu 1-alkén-1,1diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 hydroxyskupinu.
Konečne bolo zistené, že nové deriváty kyseliny aryloctovej všeobecného vzorca I vykazujú veľmi silný fungicídny účinok.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa môžu prípadne vyskytovať ako zmesi rôznych možných izomérnych foriem, obzvlášť Eizomérov a Z-izomérov. Sú nárokované ako E-izoméry, tak tiež Z-izoméry, ako i ľubovoľné zmesi týchto izomérov.
Predmetom predloženého vynálezu sú výhodne zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Ar znamená prípadne substituovanú fenylénovú alebo naftylénovú skupinu alebo heteroarylénovú skupinu s 5 alebo 6 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo dusíkový atóm a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú dusíkový atóm, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú, alkenyloxy- alebo alkinyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogén- alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxy- skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylaminovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami,
E znamená nasledujúce skupiny
\ / C II
v ktorých znamená halogénalkylovú skupinu s až 6 uhlíkovými atómami, znamená kyslíkový atóm, atóm síry, iminoskupinu (NH) alebo alkyliminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a
Y znamená dusíkový atóm alebo skupinu C-H,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, prípadne halogénom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú alkándiylovú, alkéndiylovú alebo alkíndiylovú skupinu so vždy až 4 uhlíkovými atómami, alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2- -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-,
-S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2, -N(R2)-, -CQ-N(r2)-,
-NR2-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2, -CH2-O-N=C(R1)-,
-N(R2)-CQ-Q, -CQ-N(R2)-CQ-Q- alebo -N(R2)-CQ-Q-CH2pričom n znamená číslo 0,1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R1 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylaminovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových častiach, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a
R2 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami,
Q1 znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
Q2 znamená hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu alebo prípadne halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle alebo N-alkoxy-N-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle a
Z znamená prípadne halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré samotné môžu byť substituované halogénmi, substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkenylovú alebo alkinylovú skupinu so vždy až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými. atómami, prípadne substituovanú halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ďalej alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú alebo heteroarylovú skupinu s 5 až 6 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo dusíkový atóm a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú dusíkový atóm, pričom možné substituenty sú vybrané zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú heterocyklylovú alebo heterocyklyl-metylovú skupinu so vždy 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých sú 1 až 3 rovnaké alebo rôzne heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a/alebo síru, obzvlášť dusík, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenoxymetylovú, benzylovú, benzyloxylovú, benzyltio-, fenyletylovú alebo fenyletyloxylovú skupinu.
V definícii sú nasýtené alebo nenasýtené uhľovodíkové reťazce ako je alkylová skupina, alkándiylová skupina, alkenylová skupina alebo alkinylová skupina, tiež v spojení s heteroatómami, ako je alkoxyskupina, alkyltioskupina alebo alkylaminoskupina, vždy priame alebo rozvetvené.
Pod pojmom halogén sa chápe všeobecne fluór, chlór, bróm alebo jód, výhodne fluór, chlór alebo bróm a obzvlášť fluór alebo chlór.
Výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Ar znamená pripadne substituovanú orto-, metá- alebo parafenylénovú alebo furándiylovú skupinu, tioféndiylovú skupinu, pyroldiylovú skupinu, pyrazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, oxazoldiylovú skupinu, izoxazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, izotiazoldiylovú skupinu, oxadiazoldiylovú skupinu, tiadiazoldiylovú skupinu, pyridíndiylovú skupinu, obzvlášť pyridín-2,3diylovú skupinu, pyrimidíndiylovú skupinu, pyridazíndiylovú skupinu, pyrazíndiylovú skupinu, 1,3,4-triazín-diylovú skupinu alebo 1,2,3triazíndiylovú skupinu, pričom možné substituenty sú obzvlášť vybrané zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru alebo chlóru, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu alebo metylsulfonylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny \ /
C
CHx
OR \ /
C
II
v ktorých
R znamená fluórom a/alebo chlórom substituovanú metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu alebo terc.-butylovú skupinu,
A znamená kyslíkový atóm, atóm síry, iminoskupinu (NH) alebo metyliminoskupinu a
Y znamená dusíkový atóm alebo skupinu C-H,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, prípadne fluórom, chlórom, hydroxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, npropylovou skupinou, izopropylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou alebo cyklohexylovou skupinou substituovanú metylénovú, dimetylénovú, (etán-1,2-diyl), etén-1,2diylovú, etín-1,2- diylovú skupinu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2, -CH2-Q-CQ~, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2- -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-,
-S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2, -N(R2)-, -CQ-N(R2)-,
-NR2-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2, -CH2-O-N=C(R1)-,
-N(R2)-CQ-Q, -CQ-N(R2)-CQ-Q- alebo -N(R2)-CQ-Q-CH2pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry
R1 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne fluórom, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nsek.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, butyltio-, alebo metoxylovú, etyltio-, propyltiochlórom, kyanoskupinou, substituovanú metylovú, butylovú, izobutylovú, propoxylovú, butoxylovú, metyltio-, metylamínovú, etylamínovú, propylamínovú, dimetylamínovú dietylamínovú skupinu alebo znamená prípadne fluórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou metoxykarbonylovou substituovanú chlórom, etylovou skupinou, skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu a
R2 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou etoxyskupinou substituovanú metylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, butylovú skupinu, kyanoskupinu, alebo fluórom etylovú, n-propylovú, sek.- butylovú alebo terc.chlórom, kyanoskupinou, etylovou skupinou, skupinou, metoxykarbonylovou nalebo prípadne karboxyskupinou, metylovou skupinou, propylovou skupinou, izopropylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
Q1 znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
Q2 prípadne substituovanú znamená hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu alebo fluórom, chlórom, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou metoxyskupinu, etoxyskupinu, n- propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, n-butoxyskupinu, izo-butoxyskupinu, sek.-butoxyskupinu, terc.-butoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskúpinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, n-butyltioskupinu, izobutyltioskupinu, sek.-butyltioskupinu, terc.-butyltioskupinu, metylamínovú skupinu, etylamínovú skupinu, npropylamínovú skupinu, izo- propylamínovú skupinu, n-butylamínovú skupinu, izobutyl- amínovú skupinu, sek.-butylamínovú skupinu, terc.butyl- amínovú skupinu, metoxyaminoskupinu, etoxyaminoskupinu, npropoxyaminoskupinu, izopropoxyaminoskupinu, n-butoxy-aminoskupinu, izobutoxyaminoskupinu, butoxyaminoskupinu, sek.-butoxyaminodimetylaminoskupinu terc.skupinu, terc.dietylaminoskupinu, dipropylaminoskupinu, dibutylamino- skupinu alebo N-metoxy-N-metylovú skupinu a
Z znamená pripadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxyskupinou, etoxy- skupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, metyl- sulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metylsulfonylovou skupinou alebo etylsulfonylovou skupinou, ktoré samotné môžu byť substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom alebo brómom substituovanú allylovú, krotonylovú, 1-metylallylovú, propargylovú alebo 1-metylpropargylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou - ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyano- skupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izo- butylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izo-propoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluór-metoxyskupinou-metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxy- karbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, alebo prípadné substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, tienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú alebo triazinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, nitroskupinu, amino- skupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylamino skupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, hydroxyiminoetylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou substituovaná trimetylénová skupina (propán-1,3diylová skupina), metyléndioxyskupina alebo etyléndioxyskupina, cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina alebo prípadne vo fenylovej časti, prípadne v heteroarylovej časti raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, ter.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú, benzyloxylovú, benzyltio-, fenoxymetylovú, prípadne furylovú, tienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú alebo triazinylovú skupinu.
Obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Ar znamená ortofenylénovú skupinu, pyridín-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny
v ktorých
R znamená fluórmetylovú alebo difluórmetylovú skupinu,
G znamená kyslíkový atóm, priamu väzbu, metylénovú skupinu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-O-CO-, -CO-O, -CH2-O-, -O-CH2-, -S(O)n-, -S(O)n-CH2, -C(R1)=N-O-, -O-N=C(R1)-, -C(R1)=N-O-CH2, -N(R2)- alebo
-CH2-O-N=(R1)-, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2
R1 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu a
R2 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu,
Q1 znamená kyslíkový atóm,
Q2 znamená metoxyskupinu, etoxyskupinu, metylamínovú skupinu alebo etylamínovú skupinu a
Z znamená prípadne substituovanú fenylovú, pyridinylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú alebo triazinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu, etoxyiminoetylovú skupinu, prípadne raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou alebo etylovou skupinou substituovanú metyléndioxyskupinu alebo etyléndioxyskupinu, alebo prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, npropylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú, benzyloxylovú, benzyltio- alebo fenoxymetylovú skupinu a pripadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, metoxyskupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú furylovú, tienylovú, pyridinylovú alebo pyrimidinylovú skupinu.
Vyššie uvádzané všeobecné alebo výhodné definície substituentov platia ako pre konečné produkty všeobecného vzorca I, tak tiež zodpovedajúcim spôsobom pre východiskové látky, prípadne pre medziprodukty, potrebné na ich výrobu.
Tieto definície substituentov sa môžu navzájom ľubovoľne kombinovať v uvedenom definovanom rozsahu.
Keď sa použijú ako východiskové látky napríklad metylester kyseliny a-(2-fenoxy-fenyl)-glyoxylovej a O-fluórmetýl-hydroxyl- amín, môže sa priebeh reakcie pri spôsobe (a) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:
Keď sa použijú ako východiskové látky napríklad metylester kyseliny a-hydroximino-(2-(2-metyl-fenoxy)-fenyl-octovej a chlórdifluórmetán, môže sa priebeh reakcie pri spôsobe (b) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:
cichf2
Deriváty kyseliny arylglyoxylovej, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu pre výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom II. V tomto vzorci II majú Ar, G, Q^, q2 a Z výhodne alebo obzvlášť také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.
Východiskové látky všeobecného vzorca II sú známe a/alebo sa môžu pomocou známych spôsobov vyrobiť (pozri EP-A 253 213).
O-halogénalkyl-hydroxylamíny, používané ďalej ako východiskové látky pri vykonávaní spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom III. V tomto vzorci III má R výhodne, prípadne obzvlášť, také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.
Východiskové látky všeobecného vzorca III sú známe a/alebo sa môžu pomocou známych metód vyrobiť (pozri EP-A 333 154).
Deriváty kyseliny 2-hydroximino-aryloctovej, potrebné ako východiskové látky pre vykonávanie spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom IV. V tomto vzorci IV majú Ar, G, Q\ q2 a Z výhodne alebo obzvlášť také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.
Halogénalkány, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu pre výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom V. V tomto vzorci V má R, výhodne alebo obzvlášť výhodne také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu. X znamená výhodne atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, obzvlášť chlóru alebo brómu.
Východiskové látky všeobecného vzorca V sú známe a/alebo sa môžu pomocou známych metód vyrobiť (pozri DE 39 06 273).
Ako zried’ovadlá pre vykonávanie spôsobov (a) a (b) podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy bežné organické rozpúšťadlá. K týmto patria obzvlášť alifatické, alicyklické alebo aromatické, prípadne halogénované uhľovodíky ako je napríklad benzín, benzén, toluén, xylén, chlórbenzén, dichlórbenzén, petroléter, hexán, cyklohexán, dichlórmetán, chloroform a tetrachlórmetán, étery, ako je dietyléter, diizopropyléter, dioxan, tetrahydrofurán, etylénglykoldimetyléter alebo etylénglykoldietyléter, ketóny, ako je acetón, butanón alebo metylizobutylketón, nitrily, ako je acetonitril, propionitril alebo benzonitril, amidy, ako je Ν,Ν-dimetylformamid, N,Ndimetylacetamid, N-metylformanilid, N-metylpyrolidón alebo triamid kyseliny hexametylfosforečnej, estery, ako je metylester kyseliny octovej alebo etylester kyseliny octovej, sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid, alkoholy, ako je metylalkohol, etylalkohol, n-propylalkohol alebo izopropylalkohol a ďalej etylénglykolmonometyléter, etylénglykolmonoetyléter, dietylénglykolmonometyléter alebo dietylénglykolmonoetyléter.
Spôsoby (a) a (b) podľa predloženého vynálezu sa výhodne vykonávajú za prítomnosti vhodného pomocného reakčného činidla. Ako také prichádzajú do úvahy všetky bežné anorganické alebo organické bázy. K týmto patria napríklad hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, acetáty, uhličitany alebo hydrogénuhličitany alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako je napríklad hydrid sodný, amid sodný, metylát sodný, etylát sodný, terc.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amónny, octan sodný, octan draselný, octan vápenatý, octan amónny, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogénuhličitan draselný, hydrogénuhličitan sodný alebo uhličitan amónny, ako i bázické organické dusíkaté zlúčeniny, ako je trimetylamín, trietylamín, tributylamín, Ν,Ν-dimetylanilín, pyridín, N-metylpiperidín, N,N-dimetylaminopyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabicyklononén (DBN) alebo diazabicykloundecén (DBU).
Ako ďalšie reakčné pomocné činidlá sa môžu použiť prípadne tiež urýchľovače reakcie, ako je napríklad jodid draselný alebo jodid sodný.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní spôsobov (a) alebo (b) podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplotách v rozmedzí-20 C až 100 C, výhodne 0 C až 80 C.
Spôsoby (a) a (b) podľa predloženého vynálezu sa všeobecne vykonávajú pri normálnom tlaku, je však ale tiež možné pracovať pri zvýšenom alebo zníženom tlaku, napríklad v rozmedzí 0,01 až 1,0 MPa.
Pri vykonávaní spôsobov (a) a (b) podľa predloženého vynálezu sa potrebné východiskové látky používajú všeobecne v približne ekvimolárnych množstvách. Je však ale tiež možné použiť jeden z používaných komponentov vo veľkom prebytku. Reakcie sa zvyčajne vykonávajú vo vhodnom zrieďovadle za prítomnosti reakčného pomocného prostriedku a reakčná zmes sa mieša po dobu niekoľko hodín pri potrebnej teplote. Spracovanie a izolácia reakčných produktov sa vykonáva vždy pomocou známych metód (pozri výrobné príklady).
Účinné látky podľa predloženého vynálezu majú silný mikrobicídny účinok a môžu sa prakticky použiť na potláčanie nežiaducich mikroorganizmov. Účinné látky sú vhodné na použitie ako ochranné prostriedky pre rastliny, hlavne ako fungicídy.
Fungicídne prostriedky v ochrane rastlín sa používajú na potláčanie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Ako príklady, ktoré však nie sú obmedzujúce, je možné uviesť niektorých pôvodcov hubových ochorení, ktorí spadajú pod vyššie menované:
Druhy Pythium, ako je napríklad Pythium ultimum.
Druhy Phytophthora, ako je napríklad Phytophthora infestans.
Druhy Pseudoperonospora, ako je napríklad Pseudoperonospora humuli alebo Pseudoperonospora cubense.
Druhy Plasmopara, ako je napríklad Plasmopara viticola.
Druhy Peronospora, ako je napríklad Peronospora pisi alebo Peronospora brassicae.
Druhy Erysiphe, ako je napríklad Erysiphe graminis.
Druhy Sphaerotheca, ako je napríklad Sphaerotheca fuliginea.
Druhy Podosphaera, ako je napríklad Podosphaera leucotricha.
Druhy Venturia, ako je napríklad Venturia inaequalis.
Druhy Pyrenophora, ako je napríklad Pyrenophora teres alebo Pyrenophora graminea (konídiová forma: Drechslera, Synonym: Helminthosporium).
Druhy Cochliobolus, ako je napríklad Cochliobolus sativus (konídiová forma: Drechslera, synonymum: Helminthosporium).
Druhy Uromyces, ako je napríklad Uromyces appendiculatus.
Druhy Puccinia, ako je napríklad Puccinia recondita.
Druhy Tilletia, ako je napríklad Tilletia caries.
Druhy Ustilago, ako je napríklad Ustilago nuda alebo Ustilago avenae.
Druhy Pellicularia, ako je napríklad Pellicularia sasakii.
Druhy Pyricularia, ako je napríklad Pyricularia oryzae.
Druhy Fusarium, ako je napríklad Fusarium colmorum.
Druhy Botrytis, ako je napríklad Botrytis cinerea.
Druhy Septoria, ako je napríklad Septoria nodorum.
Druhy Leptosphaeria, ako je napríklad Leptosphaeria nodorum.
Druhy Cercospora, ako je napríklad Cercospora canescens.
Druhy Alternaria, ako je napríklad Alternaria brassicae.
Druhy Pseudocercosporella, ako je napríklad Pseudocercosporella herpotrichoides.
Dobrá prijateľnosť účinných látok pre rastliny v koncentráciách nevyhnutných na potláčanie ochorení rastlín dovoľuje ošetrenie nadzemných častí rastlín, sadeníc, osiva a pôdy.
Pri tom sa môžu účinné látky podľa predloženého vynálezu použiť s obzvlášť dobrým úspechom na potláčanie ochorení pri pestovaní ovocia a zeleniny, ako je napríklad proti druhom Podosphaera (napríklad na jabloniach), druhom Sphaerotheca (napríklad na uhorkách) a druhom Venturia (napríklad na jabloniach). Ďalej sa môžu použiť na potláčanie ochorení obilnín, ako napríklad proti druhom Pyrenophora (napríklad na jačmeni), proti druhom Erisyphe (napríklad na jačmeni), proti druhom Cochliobolus (napríklad na jačmeni a pšenici) a proti druhom Septoria (napríklad na pšenici), ako i napríklad proti druhom Pyricularia na ryži.
Účinné látky sa môžu v závislosti od svojich fyzikálnych a/alebo chemických vlastností previesť na bežné prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, mikrokapsule v polymérnych látkach a v zapuzdrujúcich hmotách pre osivo, ako i hmliace prípravky za tepla alebo za studená.
Tieto prípravky sa môžu vyrobiť pomocou známych spôsobov, napríklad zmiešaním účinnej látky s nastavovadlami, teda rozpúšťadlami, za tlaku skvapalnenými plynmi a/alebo pevnými nosičmi, prípadne za použitia povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel a/alebo penotvorných činidiel.
V prípade využitia vody ako nastavovacieho prostriedku sa môžu použiť napríklad také organické rozpúšťadlá ako pomocné rozpúšťadlá. Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromáty, ako je napríklad xylén, toluén alebo alkylnaftalény, chlórované aromáty a chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je napríklad cyklohexán alebo parafíny, výhodne ropné frakcie, minerálne a rastlinné oleje, alkoholy, ako je napríklad butylalkohol alebo glykoly, ako i ich étery a estery, ketóny, ako je napríklad acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, alebo silne polárne rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylformamid a dimetylsulfoxid, ako i voda.
Ako skvapalnené plynné nastavovacie prostriedky alebo nosiče sa chápu také kvapaliny, ktoré sú pri normálnej teplote a za normálneho tlaku plynné, napríklad aerosólové nosné plyny, ako sú halogénované uhľovodíky, ako i bután, propán, dusík a oxid uhličitý.
Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy napríklad prírodné horninové múčky, ako sú kaolíny, íly, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické horninové múčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné nosiče pre granuláty prichádzajú napríklad do úvahy drvené a frankcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčok, ako i granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, škrupiny kokosových orechov, kukuričné klasy a tabakové stonky.
Ako emulgačné a/alebo penotvorné činidlá prichádzajú napríklad do úvahy neionogénne a aniónaktívne emulgátory, ako sú estery polyoxyetylén-mastných kyselín a étery polyoxyetylénmastných alkoholov, napríklad alkylaryl-polyglykoléter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinové hydrolyzáty. Ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy napríklad lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
V prípravkoch sa môžu použiť látky zvyšujúce priľnavosť, ako je napríklad karboxymetylcelulóza a prírodné a syntetické, práškovité, zrnité alebo latexovité polyméry, ako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, napríklad kefalíny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne, rastlinné a živočíšne oleje.
Môžu sa tiež používať farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanidová modrá alebo organické farbivá ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá a kovové ftalocyanínové farbivá.
Ďalej sa môžu používať stopové živné prvky, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
Prípravky obsahujú všeobecne v rozmedzí 0,1 až 95 % hmotnostných účinné látky, výhodne v rozmedzí 0,5 až 90 % hmotnostných.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu vo svojich komerčných prípravkoch, ako i v aplikačných formách, z týchto prípravkov vyrobených, vyskytovať tiež v zmesi so známymi fungicídmi a s inými účinnými látkami, ako sú insekticídy, vábiace látky, sterilanty, baktericídy, akaricídy, nematocidy, rastové regulačné látky alebo herbicídy, pripadne s hnojivami.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu používať ako také, vo forme svojich prípravkov, ako i v aplikačných formách, z týchto prípravkov vyrobených, ako sú aplikačné roztoky, suspenzie, postrekové prášky, pasty, rozpustné prášky, postreky a granuláty. Aplikácia sa vykonáva bežnými spôsobmi, napríklad polievaním, postrekovaním, rozstrekovaním, poprašovaním, rozprašovaním, napeňovaním, natieraním a podobne. Ďalej je tiež možné použiť postup Ultra-Low-Volume alebo injikovať prípravok účinnej látky alebo účinnú látku samotnú do pôdy. Môže sa tiež spracovávať osivo rastlín.
Pri ošetrení častí rastlín sa môžu koncentrácie účinných látok v aplikačných formách pohybovať v širokom rozmedzí.
Všeobecne je táto koncentrácia 1 až 0,0001 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 0,001 % hmotnostných.
Pri ošetrení osiva sú všeobecne potrebné množstvá účinnej látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodne 0,01 až 10 g.
Pri ošetrení pôdy sú potrebné koncentrácie účinnej látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostných, výhodne 0,0001 až 0,02 % hmotnostných na mieste pôsobenia.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
(Spôsob (b))
3,0 g (10 mmól) metylesteru kyseliny E/Z-a-hydroxyimino-(2- (2metylfenoxy)-metyl)-fenyloctovej sa rozpustí v 30 ml dimetylsulfoxidu a k tomuto roztoku sa pridá 2,76 g (20 mmól) uhličitanu draselného a 0,5 g jodidu draselného. Po dvadsaťminútovom miešaní sa suspenzia nasýti chlórdifluórmetánom (Frigen-22) a mieša sa v atmosfére Frigen-22 po dobu 4 dni pri teplote 20 C.
Kvôli spracovaniu sa zmes vleje do asi dvojnásobného objemu ľadovej vody a extrahuje sa terc.-butyl-metyléterom. Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného, prefiltruje sa, filtrát sa zahusti a získaný zvyšok sa čistí pomocou stĺpcovej chromatografie za použitia silikagelu a žmesi etylesteru kyseliny octovej a cyklohexánu 1 : 5 (obj.).
Získa sa takto 1,05 g (30 % teórie) metylesteru kyseliny E/Z-adifluórmetoximino-2-(2-metyl-fenoxy)-metyl)-fenyloctovej vo forme olejovitej kvapaliny.
ÍH-NMR (Dg-dimetylsulfoxid, t): 4,98 ppm (-O-CH?).
Príklad 2
(Spôsob(b))
5,98 g (20 mmól) metylesteru kyseliny E/Z-a-hydroximino-(2- (2metylfenoxy)-metyl)-fenyloctovej sa rozpustí v 30 ml dimetylsulfoxidu a tento roztok sa zmieša s 5,52 g (40 mmól) uhličitanu draselného a 0,5 g jodidu draselného. Po dvadsaťminútovom miešaní pri teplote 20 C sa zmes ochladí na teplotu 10 C, pridá sa k nej po kvapkách roztok 2,71 g (24 mmól) brómfluórmetánu v 5 ml predchladeného dimetylformamidu a reakčná zmes sa mieša cez noc pri teplote 20 C.
Kvôli spracovaniu sa zmes vleje do asi dvojnásobného objemu ľadovej vody a extrahuje sa trikrát dietyléterom. Spojené organické fázy sa vysušia pomocou bezvodého síranu sodného, prefiltrujú sa, filtrát sa zahustí a získaný zvyšok sa čistí pomocou stĺpcovej chromatografie za použitia silikagelu a zmesi etylesteru kyseliny octovej a cyklohexánu 1 : 5 (obj.).
Ako prvá frakcia sa získa 1,8 g (27 % teórie) metylesteru kyseliny Z-afluórmetoximino-(2-(2-metylfenoxy)-metyl)-fenyloctovej vo forme olejovitej kvapaliny [1H-NMR (Dg-dimetyl- sulfoxid, t): 5,23 ppm (-O-CH?), 5,76 ppm (-CH2-F).
Ako druhá frakcia sa získa 2,6 g (39 % teórie) metylesteru kyseliny E-afluórmetoximino-(2-(2-metylfenoxy)-metyl)-fenyloctovej vo forme kryštalického produktu s teplotou topenia 108° C.
Analogicky ako je popísané v príkladoch 1 a 2, ako i vo všeobecnom popise spôsobu výroby podľa predloženého vynálezu, je možné vyrobiť zlúčeniny všeobecného vzorca I, uvedené v nasledujúcej tabuľke 1.
Tabuľka 1
Q1
1H-NMR-spektrá boli zisťované v CDCI3 s tetrametylsilánom ako štandardom. Udávané sú spravidla chemické posuny ako t-hodnoty.
Príklady zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom Q1 = O, Q2 = OCH3
E= ^C=N-OCH2F
Príklady zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom i
Q = o ,
Qz = OCH3
E = XC=N-OCHF, / 2
CHj
Ν>=^0
106
Tabúl’ k a 3
Príklady zlúčenín všeobecného vzorca 1 , v ktorom nl _ n
Q2 = OCH3 c \ w — U t
E = /C^HOCKjF
Pr. z G Ar fyz. data
Pr.
Ar fyz. dáta
141
142
143
144
145
146
Pr.
Ar fyz. data
Tabúl' k a 4
Príklady zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom q2 = och3
fyz. dáta
Pr.
Z
G yjj· fyz. data
191
fyz. dáta
T a b u 1’ k a 5
Príklady zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom q1 = o , Q2 = nhch3 x
E = C=N-OCH,F / 2
Pr. Z
G
Ar fyz· dáta
N
II N
-OCH2-OCHr
-OCH2-
lH-NMR:
2,21 (s)
Cl
234 ch2=ch-ch2o
-OCH,-
243
251 Νί>=^0
fyz. dáta
Tabuľka 6
Príklady zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom q1 = o Q2 = NHCH3 \
E = C=N-OCHF, / 2
Pr. z G . Ar fyz.
279
-OCH268
286 CH2=CH-CH2O
-och2-
Tabuľka 7
Príklady zlúčenín všeobecného vzorca 1 , v ktorom q1 _ 0
Qz = nhch3 X
E = C=CHOCHF, / 2
Pr.
Ar fyz. dáta
.75
Pr.
G Ar fyz. dáta
337
CH^CH-CHjO
338
-OCH2-
fyz. dáta
I
Tabuľka 8
Príklady zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom Q2 = NHCH3 e = C=CHOCH,F / 1
··
-OCH,86
Ρχ?.
Ar fyz. dáta
400
Cl NCX=NX°X'CM1--
401
402
403
404
405
406
CH,—
407
Príklady použitia
Príklad A
Test na Sphaerotheca (uhorky)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Pre výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu. Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií huby Sphaerotheca fuliginea. Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 23 až 24°C a relatívnej vlhkosti asi 75 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 10 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu 2 (Eizomér) veľmi silný účinok.
Príklad B
Test na Podosphaera (jablká)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu. Kvôli skúšké protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Podosphaera leucotricha.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 23°C a relatívnej vlhkosti asi 70 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 10 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu 2 (Eizomér) veľmi silný účinok.
Príklad C
Test na Venturia (jablká)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu. Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Venturia inaequalis a nechajú sa jeden deň pri teplote 20°C a 100 % relatívnej vlhkosti vzduchu v inkubačnej kabíne.Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 20°C a relatívnej vlhkosti asi 70 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 10 dni po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu 2 (Eizomér) veľmi silný účinok.
Príklad D
Test na Erysiphe (jačmeň)/protektívny
Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu
Emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu. Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v uvedenom aplikovanom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia spórami Erysiphe graminis f. sp. hordei. Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 20 C a relatívnej vlhkosti asi 80 %. Vyhodnotenie sa vykonáva 7 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu 2 (Eizomér) pri aplikovanom množstve 250 g/ha 100 % účinok.
Príklad E
Test na Erysiphe (jačmeň)/kuratívny
Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu
Emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátoru a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu. Kvôli skúške kuratívnej účinnosti sa poprášia mladé rastliny spórami Erysiphe graminis f. sp. hordei. 48 hodín po inokulácii sa rastliny postriekajú prípravkom účinnej látky v uvedenom aplikovanom množstve. Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 20°C a relatívnej vlhkosti asi 80 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 7 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu 2 (Eizomér) pri aplikovanom množstve 250 g/ha 100 % účinok.

Claims (9)

1. Deriváty kyseliny aryloctovej všeobecného vzorca l
Q1 v ktorom
Ar znamená pripadne substituovaný arylén alebo heteroarylén,
E znamená 1-alkylén-1,1-diylovú alebo 2-aza-1-alkén-1,1 -diylovú skupinu, ktoré obsahujú v polohe 2 halogénalkoxyskupinu,
G znamená kyslíkový atóm, priamu väzbu, prípadne halogénom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou alebo cykloalkylovou skupinou substituovanú alkándiylovú, alkéndiylovú alebo alkíndiylovú skupinu, alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, tQ-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-,
-S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2i -N(R2)-, -CQ-N(R2)-,
-NR2-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2, -CH2-O-N=C(R1)-,
-N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- alebo -N(r2)-CQ-Q-CH2v ktorých n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R1 znamená vodíkový atóm alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu alebo cykloalkylovú skupinu a
R2 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkoxyskupinu alebo cykloalkylovú skupinu,
Q1 znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
Q2 znamená hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu alebo prípadne substituovanú alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, alkoxyaminoskupinu, dialkylaminoskupinu alebo N-alkoxy-Nalkylaminoskupinu a
Z znamená prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, arylovú skupinu alebo heteroarylovú skupinu.
2. Deriváty kyseliny aryloctovej podľa nároku 1, všeobecného vzorca Iv ktorom,
Ar znamená prípadne substituovanú fenylénovú alebo naftylénovú skupinu alebo heteroarylénovú skupinu s 5 alebo 6 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo dusíkový atóm a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú dusíkový atóm, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú, alkenyloxyalebo alkinyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami,
E znamená nasledujúce skupiny \ /
C
II \ /
C II Y v ktorých
R znamená halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
A znamená kyslíkový atóm, atóm síry, iminoskupinu (NH) alebo alkyliminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a
Y znamená dusíkový atóm alebo skupinu C-H,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, prípadne halogénom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú alkándiylovú, alkéndiylovú alebo alkíndiylovú skupinu so vždy až 4 uhlíkovými atómami, alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2- -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-,
-S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2, -N(R2)-, -CQ-N(R2)-,
-NR2-CQ-, -Q-CQ-N(R2)-, -N=C(R1)-Q-CH2, -CH2-O-N=C(R1)-,
-N(R2)-CQ-Q, -CQ-N(R2)-CQ-Q- alebo -N(R2)-CQ-Q-CH2pričom n znamená číslo 0,1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R1 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových častiach, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a
R2 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami,
Q1 znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
Q2 znamená hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu alebo
I prípadne halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle alebo N-alkoxy-N-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle a
Z znamená prípadne halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré samotné môžu byť substituované halogénmi, substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkenylovú alebo alkinylovú skupinu so vždy až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ďalej alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú alebo heteroarylovú skupinu s 5 až 6 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo dusíkový atóm a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú dusíkový atóm, pričom možné substituenty sú vybrané zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylaminovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú heterocyklylovú alebo heterocyklyl-metylovú skupinu so vždy 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých sú 1 až 3 rovnaké alebo rôzne heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a/alebo síru, obzvlášť dusík, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenoxymetylovú, benzylovú, benzyloxylovú, benzyltio-, fenyletylovú alebo fenyletyloxylovú skupinu.
3. Deriváty kyseliny aryloctovej podľa nároku 1, všeobecného vzorca I v ktorom orto-, metá- alebo tioféndiylovú tiazoldiylovú skupinu, oxadiazoldiylovú skupinu, skupinu, tiazoldiylovú skupinu, pyridín-2,3skupinu, skupinu, 1,3,4-triazín-diylovú skupinu alebo 1,2,3skupinu, pričom možné substituenty sú obzvlášť vybrané
Ar znamená prípadne substituovanú parafenylénovú alebo furándiylovú skupinu pyroldiylovú skupinu, pyrazoldiylovú skupinu oxazoldiylovú skupinu, izoxazoldiylovú skupinu, izotiazoldiylovú skupinu, tiadiazoldiylovú skupinu, pyridíndiylovú skupinu, obzvlášť diylovú skupinu, pyrimidíndiylovú skupinu, pyridazíndiylovú pyrazíndiylovú skupinu, 1,3,4-triazín-diylovú skupinu triazindiylovú zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru alebo chlóru trifluórmetylovú skupinu metylsulfinylovú skupinu kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, metyltioskupinu, alebo metylsulfonylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny v ktorých chlórom substituovanú metylovú skupinu, izopropylovú skupinu, fluórom a/alebo
R znamená skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu alebo terc.-butylovú skupinu,
A znamená kyslíkový atóm, atóm síry, iminoskupinu (NH) metyliminoskupinu a alebo
Y znamená dusíkový atóm alebo skupinu C-H,
100
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, prípadne fluórom, chlórom, hydroxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou alebo cyklohexylovou skupinou substituovanú metylénovú, dimetylénovú, (etán-1,2-diyl), etén-1,2-diylovú, etín-1,2diylovú skupinu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
I
-Q-CQ-, -CQ-Q-, 1-CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2, -CH2-Q-CQ-,
I
-Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-ČH2- -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-,
-S(O)n-CH2-, -C(R1)=N-O-, -C(R1)=N-O-CH2, -N(r2)-, -CQ-N(R2)-, -NR2-CQ-, -Q-CQ-NÍR2)-, -N=C(R1)-Q-CH2, -CH2-O-N=C(R1)-,
-N(R2)-CQ-Q, -CQ-N(R2j-CQ-Q- alebo -N(R2)-CQ-Q-CH2pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R1 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, propoxylovú, butoxylovú, metyltio-, etyltio-, propyltio-, butyltio-, metylaminovú, etylamínovú, propylamínovú, dimetylamínovú alebo dietylaminovú skupinu alebo znamená prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu a
R2 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo
101 etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.- butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
Q1 znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
Q2 znamená hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, n-butoxyskupinu, izobutoxyskupinu, sek.-butoxyskupinu, terc.-butoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, n-butyltioskupinu, izobutyltioskupinu, sek.butyltioskupinu, terc.-butyltioskupinu, metylaminovú skupinu, etylamínovú skupinu, n-propylamínovú skupinu, izopropylamínovú skupinu, n-butylamínovú skupinu, izobutylaminovú skupinu, sek.-butylamínovú skupinu, terc.-butylamínovú skupinu, metoxyaminoskupinu, etoxyaminoskupinu, n-propoxyaminoskupinu, izopropoxyaminoskupinu, n-butoxyaminoskupinu, izobutoxyaminoskupinu, sek.-butoxyamino skupinu, terc.-butoxyaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, dipropylaminoskupinu, dibutylaminoskupinu alebo N-metoxy-N-metylovú skupinu a
Z znamená prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, metyltioskupinou, etylsulfinylovou aminoskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, etyltioskupinou, metylsulfinylovou skupinou, skupinou, metylsulfonylovou skupinou alebo etylsulfonylovou skupinou, ktoré samotné môžu byť substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu,
102 prípadne fluórom, chlórom alebo brómom substituovanú allylovú, krotonylovú, 1-metylallylovú, propargylovú alebo
1-metylpropargylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou - ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.- butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou- metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, alebo prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, tienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú alebo triazinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu,
103 trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylamino skupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, hydroxyiminoetylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou * skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou t skupinou substituovaná trimetylénová skupina (propán-1,3diylová skupina), metyléndioxyskupina alebo etyléndioxyskupina, cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina alebo prípadne vo fenylovej časti, prípadne v heteroarylovej časti raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, ter.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, npropoxyskupinou, izo- propoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluór- metoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, i
benzylovú, benzyloxylovú, benzyltio-, fenoxymetylovú, pripadne * furylovú, tienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú alebo triazinylovú skupinu.
4. Deriváty kyseliny aryloctovej podľa nároku 1, všeobecného vzorca I v ktorom
Ar znamená ortofenylénovú skupinu, pyridín-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
104
E znamená nasledujúce skupiny \ /
C
II
CHX OR v ktorých
R znamená fluórmetylovú alebo difluórmetylovú skupinu, λ
G znamená kyslíkový atóm, priamu väzbu, metylénovú skupinu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-O-CO-, -CO-O, -CH2-O-, -O-CH2-, -S(O)n-, -S(O)n-CH2, -C(R1)=N-O-, -O-N=C(R1)-, -C(R1)=N-O-CH2, -N(R2)- alebo
-CH2-O-N=(R1)-, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
R1 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu a
R2 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu,
Q1 znamená kyslíkový atóm,
Q2 znamená metoxyskupinu, etoxyskupinu, metylamínovú skupinu alebo etylamínovú skupinu a
Z znamená prípadne substituovanú fenylovú, pyridinylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú
105 alebo triazinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu, etoxyiminoetylovú skupinu, prípadne raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou alebo etylovou skupinou substituovanú metyléndioxyskupinu alebo etyléndioxyskupinu, alebo prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, t difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú, benzyloxylovú, benzyltio- alebo fenoxymetylovú skupinu a pripadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, metoxyskupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú furylovú, tienylovú, pyridinylovú alebo pyrimidinylovú skupinu.
5. Spôsob výroby derivátov kyseliny aryloctovej všeobecného vzorca I podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa
106
a) nechajú reagovať všeobecného vzorca II deriváty kyseliny arylglyoxylovej v ktorom majú Ar, G, Q^, Q2 a Z vyššie uvedený význam, , s O-halogénalkyl-hydroxylamínmi všeobecného vzorca III
H2N-O-R (III), v ktorom
R znamená halogénalkylovú skupinu, alebo s hydrogénhalogenidovými aduktmi zlúčenín všeobecného vzorca III, prípadne za prítomnosti reakčného pomocného činidla a prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla, * alebo sa * b) nechajú reagovať deriváty kyseliny 2-hydroximino-aryloctovej všeobecného vzorca IV
Q1 Z\ xAr\
G C Q2 (IV)
II
OH v ktorom majú Ar, G, , Q2 a Z vyššie uvedený význam, s halogénalkánmi všeobecného vzorca V
107
X-R (V), v ktorom
R znamená halogénalkylovú skupinu a
X znamená atóm halogénu, prípadne za prítomnosti reakčného pomocného činidla a prípadne za prítomnosti zried’ovadla.
6. Fungicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aspoň jeden derivát kyseliny aryloctovej všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
7. Spôsob potláčania hubových ochorení, vyznačujúci sa tým, že sa na škodlivé huby a/alebo na ich životný priestor nechajú pôsobiť deriváty kyseliny aryloctovej všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
8. Použitie derivátov kyseliny aryloctovej všeobecného vzorca I podľa nároku 1 na potláčanie hubových ochorení.
9. Spôsob výroby fungicídov, vyznačujúci sa tým, že sa deriváty kyseliny aryloctovej všeobecného vzorca I podľa nároku 1 zmiešajú s plnidlami a/alebo povrchovo aktívnymi látkami.
SK799-96A 1993-12-22 1994-12-09 Aryl acetic acid derivatives, preparation method thereof and their use as fungicides SK79996A3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4343829 1993-12-22
DE4424788A DE4424788A1 (de) 1993-12-22 1994-07-14 Arylessigsäurederivate
PCT/EP1994/004103 WO1995017376A1 (de) 1993-12-22 1994-12-09 Arylessigsäurederivate und ihre verwendung als fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK79996A3 true SK79996A3 (en) 1997-03-05

Family

ID=25932345

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK799-96A SK79996A3 (en) 1993-12-22 1994-12-09 Aryl acetic acid derivatives, preparation method thereof and their use as fungicides

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0736001B1 (sk)
JP (1) JPH09507218A (sk)
CN (1) CN1055461C (sk)
AT (1) ATE181056T1 (sk)
AU (1) AU1313295A (sk)
BG (1) BG100661A (sk)
BR (1) BR9408392A (sk)
CZ (1) CZ176196A3 (sk)
DE (2) DE4424788A1 (sk)
ES (1) ES2132609T3 (sk)
HU (1) HUT74123A (sk)
IL (1) IL112020A0 (sk)
MY (1) MY131693A (sk)
PL (1) PL315141A1 (sk)
SK (1) SK79996A3 (sk)
TR (1) TR28332A (sk)
TW (1) TW316222B (sk)
WO (1) WO1995017376A1 (sk)
ZA (1) ZA9410181B (sk)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5583249A (en) * 1994-08-19 1996-12-10 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
US5710314A (en) * 1994-09-30 1998-01-20 Novartis Corporation Microbicides
DE19525969A1 (de) * 1995-07-17 1997-01-23 Bayer Ag Etherderivate
CN1070189C (zh) * 1995-10-18 2001-08-29 拜尔公司 氟代甲氧基丙烯酸衍生物
DE19611653A1 (de) * 1995-10-18 1997-04-24 Bayer Ag Fluormethoxyacrylsäurederivate
IN183755B (sk) * 1996-05-28 2000-04-01 Sumitomo Chemical Co
DE19642530A1 (de) * 1996-10-15 1998-04-16 Bayer Ag Halogenalkoximinoessigsäureamide
DE19723195A1 (de) * 1997-06-03 1998-12-10 Bayer Ag Fluormethoximinoverbindungen
UA73307C2 (uk) * 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
WO2001046154A1 (de) 1999-12-22 2001-06-28 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazolylbenzyletherderivate die eine fluormethoxyimino gruppe besitzen und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
JP4246996B2 (ja) * 2001-02-02 2009-04-02 クミアイ化学工業株式会社 イミノオキシメチルピリジン化合物及び農園芸用殺菌剤
WO2005081954A2 (en) 2004-02-25 2005-09-09 Wyeth Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1b
AR081626A1 (es) 2010-04-23 2012-10-10 Cytokinetics Inc Compuestos amino-piridazinicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para tratar trastornos musculares cardiacos y esqueleticos
EP2560488B1 (en) 2010-04-23 2015-10-28 Cytokinetics, Inc. Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use
AR081331A1 (es) 2010-04-23 2012-08-08 Cytokinetics Inc Amino- pirimidinas composiciones de las mismas y metodos para el uso de los mismos
US8759380B2 (en) 2011-04-22 2014-06-24 Cytokinetics, Inc. Certain heterocycles, compositions thereof, and methods for their use
CN106431977B (zh) * 2015-08-12 2018-11-02 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种不饱和肟醚类化合物及其用途
CN115215761A (zh) * 2021-04-15 2022-10-21 湖南大学 二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
HUT74123A (en) 1996-11-28
EP0736001B1 (de) 1999-06-09
CN1055461C (zh) 2000-08-16
BG100661A (en) 1997-02-28
TW316222B (sk) 1997-09-21
ES2132609T3 (es) 1999-08-16
DE59408399D1 (de) 1999-07-15
EP0736001A1 (de) 1996-10-09
DE4424788A1 (de) 1995-06-29
WO1995017376A1 (de) 1995-06-29
JPH09507218A (ja) 1997-07-22
BR9408392A (pt) 1997-08-19
AU1313295A (en) 1995-07-10
ATE181056T1 (de) 1999-06-15
PL315141A1 (en) 1996-10-14
MY131693A (en) 2007-08-30
ZA9410181B (en) 1995-08-25
CN1139426A (zh) 1997-01-01
IL112020A0 (en) 1995-03-15
TR28332A (tr) 1996-05-06
CZ176196A3 (en) 1997-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK79996A3 (en) Aryl acetic acid derivatives, preparation method thereof and their use as fungicides
EA011928B1 (ru) Замещённые гетероароилом фенилаланин-амиды
JPH05112541A (ja) トリアジニル置換アクリル酸エステル
EP0628540B1 (de) 2-Oximino-2-phenyl-acetamide
EP0584625B1 (de) Pyridyloxy-acrylsäureester
JPH11500103A (ja) 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用
SK282154B6 (sk) Derivát iminooxymetylénanilidu, spôsob jeho prípravy, medziprodukty na jeho prípravu a prostriedok na ničenie škodcov s jeho obsahom
EP0384211B1 (de) Substituierte Acrylsäureester
AU686304B2 (en) Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediateproducts for their production and agents containing them
US5420160A (en) 1-alkoxyhexatriene-2-carboxylates
KR100297332B1 (ko) 해충구제제로서의피리딜-1,2,4-티아디아졸
JPH069546A (ja) 置換アミノ酸アミド類
US5369124A (en) Substituted thiophenecarboxamides
JPH0578335A (ja) 三置換１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン及び新規中間体
JP3535556B2 (ja) シクロアルキルカルボキシアニリド
JPH10505075A (ja) イミジン酸誘導体及びその有害生物防除剤としての使用
JPH01249753A (ja) 複素環で置換されたアクリル酸エステル
JP3162530B2 (ja) 置換されたピリジルピリミジン
KR19990023015A (ko) 카복실산 아미드 유도체 및 농약으로서의 그의 용도
CA2057293A1 (en) Substituted pyrimidylamide oximes
RU2167853C2 (ru) Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений
HU202367B (en) Fungicide and bactericide compositions containing pyrimidine derivative as active components and process for producing new pyrimidine derivatives
DE4328385A1 (de) 2-Oximino-2-pyridyl-essigsäurederivate
US4742070A (en) Arylsulphonyl-pyridinealdoxime derivatives, useful as fungicides
US4766136A (en) Phenylsulphonyl-pyridine aldoximes as fungicides