SK38298A3 - Agent and method for combatting parasitic fungi - Google Patents

Agent and method for combatting parasitic fungi Download PDF

Info

Publication number
SK38298A3
SK38298A3 SK382-98A SK38298A SK38298A3 SK 38298 A3 SK38298 A3 SK 38298A3 SK 38298 A SK38298 A SK 38298A SK 38298 A3 SK38298 A3 SK 38298A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
alkyl
phenyl
unsubstituted
halogen
Prior art date
Application number
SK382-98A
Other languages
English (en)
Inventor
Herbert Bayer
Herbert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Harald Kohle
Gunter Retzlaff
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SK38298A3 publication Critical patent/SK38298A3/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Je opísaný prostriedok na ničenie škodlivých húb, predovšetkým Botrytis, obsahujúci v pevnom alebo kvapalnom nosiči: a) aspoň jednu účinnú látku, ktorá inhibuje respiráciu na cytochrómovom komplexe III a f) fenazachín.
Prostriedok na ničenie škodlivých húb a spôsob ničenia škodlivých húb
Oblasť techniky
Vynález sa týka fungicídnych prostriedkov, ktoré sú vhodné na obmedzovanie škodlivých húb.
Doterajší stav techniky
Z literatúry je známe, že účinné látky, ktoré inhibujú cytochróm bc3 komplex (cytochrómkomplex III) sa môžu používať ako fungicídy (U. Brandt, U. Haase, H. Schlägger, G. von Jagow: Spezifität und Wirkmechanismus der Strobilurine - [Špecifickosť a mechanizmus pôsobenia strobilurinu], Dechema Monograph. zv. 129, str. 27 až 38, VCH Verlagsgesellschaf t Weinheim, 1993; J. M. Clough; Natural Produc. Reports, str. 565 až 574; F. Rôhl, H. Sauter: Biochem. Soc. Trans. 22, str. 1993).
Avšak pri použití týchto účinných látok sa zistilo, že pôsobia iba prechodne, to znamená, že sa už po krátkom čase škodlivé huby opäť objavia.
Úlohou vynálezu je preto vyvinúť lepšie účinné látky na ničenie škodlivých húb, predovšetkým Botrytis.
S prekvapením sa zistilo, že táto úloha sa dá vyriešiť prostriedkom, ktorý obsahuje účinnú látku inhibujúcu respiráciu na cytochrómový komplex III spolu s fenazachinom, o ktorom je známe, že je akaricídne účinný (The Pesticíde Manual, 10. vydanie, 1994; registračné číslo CAS No. 120928-09-8).
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je prostriedok na ničenie škodlivých húb, ktorý obsahuje na pevnom alebo v kvapalnom nosiči
a) aspoň jednu účinnú látku I, ktorá inhibuje respiráciu na cytochrómový komplex III a
b) fenazachin vzorca
Účinnou látkou IA a IB
I je výhodne zlúčenina všeobecného vzorca
Rx
R'
IA
C
T T ‘R*
R'
IB kde znamená
.... dvojitú alebo jednoduchá väzbu,
R' -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3,
-c[co2ch3]=chch3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -n(och3)-co2ch3, -n(ch3)-co2ch3 alebo -N(CH2CH3)-CO2CH3
R'' organickú skupinu, ktorá je viazaná priamo alebo prostredníctvom oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny alebo alkylaminoskupiny, alebo spolu so skupinou X a kruhom Q alebo T, ku ktorému je viazaný nesubstituovaný alebo substituovaný bicyklický, čiastočne alebo úplne nenasýtený systém, ktorý okrem atómu uhlíka v kruhu obsahuje prípadne jeden, dva alebo tri heteroatómy nezávisle od seba zvolené zo súboru zahrňujúceho atóm kyslíka, síra a dusíka,
RX -oc[co2ch3]=choch3, -oc[co2ch3]=chch3,
-OC[CO2CH3]=chch2ch3, -SC[CO2CH3]=choch3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3,
-N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3,
-CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=noch3,
-ch2c t conhch3]=noch3, r7 atóm kyslíka alebo síry, skupinu =CH- alebo =N-, n 0» 1, 2 alebo 3, pričom X znamená rovnakú alebo rôznu skupinu v prípade, ak n je väčšie ako 1,
X kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu alebo v prípade, že n je väčšie ako 1, znamená skupinu alkylénovú s 3 až 5 atómami uhlíka, alkenylénovú s 3 až 5 atómami uhlíka, oxyalkylénovú s 2 až 4 atómami uhlíka, oxyalkylénoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, oxyalkenylénovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, oxyalkenylenoxyskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo butadiendiylovú skupinu, viazanú na dva susedné atómy uhlíka fenylového kruhu, pričom tieto reťazce môžu niesť jednu až tri skupiny, nezávisle od seba zvolené zo súboru zahrňujúceho atóm halogénu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu a alkyltioskupinu,
Y =C- alebo =N-,
Q skupinu fenylovú, pyrolylovú, tienylovú, furylovú, pyrazolylovú, imidazolylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, triazolylovú, pyridinylovú, 2-pyridinylovú, pyrimidinylovú alebo triazinylovú a
T skupinu fenylovú, oxazolylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, oxadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú alebo triazinylovú.
Symbol R·' znamená predovšetkým skupinu alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, arylovú, hetarylovú, arylalkylovú, hetarylalkylovú, arylalkenylovú, hetarylalkenylovú, arylalkinylovú hetarylalkinylovú, ktorá je neprerušená alebo je prerušená skupinou zo súboru zahrňujúceho atóm kyslíka, síry, skupinu SO, S02, NR (kde R znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu) CO, COO, OCO, CONH, NHCO a NHCONH, CH2ON=CR CR a CH2ON=CR CR =NOR , ktoré budú objasnené nižšie. Tieto skupiny sú nesubstituované alebo majú aspoň jeden (výhodne jeden, dva alebo tri) substituenty zo súboru zahrňujúceho nezávisle od seba alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, atóm halogénu, kyanoskupinu, halogénalkylovú (predovšetkým difluórmetylovú alebo trifluórmetylovú) skupinu, hetarylovú a arylovú skupinu. Hetarylová a arylová skupina môže samotná byt substituovaná jedným, dvoma alebo troma substituentami zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho atóm halogénu, halogénalkylovú (predovšetkým difluórmetylovú alebo trifluórmetylovú) skupinu, fenylovú skupinu, kyanoskupinu, fenoxyskupinu.
Takéto zlúčeniny a spôsob ich prípravy sú známe z literatúry uvedenej v tabuľke I.l až 1.8. Zlúčeniny, ktoré nie sú opísané v literatúre sa môžu pripravovať podobnými spôsobmi.
Výrazom halogén sa vždy rozumie atóm fluóru, chlóru, brómu a jódu a predovšetkým atóm fluóru, chlóru, brómu.
Výrazom alkyl sa vždy rozumie alkylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom. Výhodne sa ním mienia alkylové skupiny s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 1 až 12 atómami uhlíka a predovšetkým alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné alkylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny:
skupina metylová, etylová propylová, 1-metyletylová, butylová,
1-metylpropylová, 2-metylpropylová, 1,1-dimetyletylová, n-pentylová, 1-metylbutylová, 2-metylbutylová, 3-metylbutylová,
1.2- dimetylpropylová, 1,1-dimetylpropylová, 2,2-dimetylpropylová, 1-etylpropylová, n-hexylová, 1-metylpentylová, 2-metylpentylová, 3-metylpentylová, 4-metylpentylová, 1,1-dimetylbutylová, 1,2-dimetylbutylová, 1,3-dimetylbutylová, 2,2-dimetylbutylová, 2,3-dimetylbutylová, 3,3-dimetylbutylová, 1,1,2-trimetylpropylová, 1,2,2-trimetylpropylová, 1-etylbutylová,
2- etylbutylová, l-etyl-2-metylpropylová, n-heptylová, l-metylhexylová, 1-etylpentylová, 2-etylpentylová, 1-propylbutylová, oktylová, decylová a dodecylová skupina.
Výrazom halogénalkyl sa vždy rozumie alkylová skupina definovaná vyššie, čiastočne alebo úplne halogénovaná aspoň jedným atómom halogénu, predovšetkým fluóru a chlóru. Výhodne obsahuje jeden až tri atómy halogénu. Predovšetkým výhodnými sú difluórmetyl alebo trifluórmetyl.
Vyššie uvedené objasnenie alkylovej a halogénalkylovej skupiny platí tiež podobne pre skupiny alkoxy, halogénalkoxy, alkyltio, halogénalkyltio, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl.
Výrazom alkenyl sa vždy rozumie alkenylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom. Výhodne sa ním mienia alkenylové skupiny s priamym alebo rozvetveným reťazcom s 3 až 12 atómami uhlíka a predovšetkým alkenylové skupiny s 3 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné alkenylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým;
skupina 2-propenylová, 2-butenylová, 3-butenylová, 1-metyl-l-propenylová, 2-metyl-l-propenylová, 2-pentenylová, 3-pentenylová, 4-pentenylová, l-metyl-2-butenylová, 2-metyl-2-butenylová, 3-metyl-2-butenylová, 1-metyl-3-butenylová, 2-metyl-3-butenylová, 3-metyl-3-butenylová, l,l-dimetyl-2-propenylová,
1.2- dimetyl-l-propenylová, 1-etyl-2-propenylová, 2-hexenylová,
3- hexenylová, 4-hexenylová, 5-hexenylová, l-metyl-2-pentenylová, 2-metyl-2-pentenylová, 3-metyl-2-pentenylová, 4-metyl-2-pentenylová, l-metyl-3-pentenylová, 2-metyl-3-pentenylová,
3-metyl-3-pentenylová, 4-metyl-3-pentenylová, l-metyl-4-pentenylová, 2-metyl-4-pentenylová, 3-metyl-4-pentenylová, 4-metyl6
-4-pentenylová, 1,1-dimetyl-2-butenylová, 1,l-dimetyl-3-butenylová, 1,2-dimetyl-2-butenylová, l,2-dimetyl-3-butenylová, l,.3-dimetyl-2-butenylová, l,3-dimetyl-3-butenylová, 2,2-dimetyl-3-butenylová, 2,3-dimetyl-2-butenylová, 2,3-dimetyl-3-butenylová, l-etyl-2-butenylová, l-etyl-3-butenylová, 2-etyl-2-butenylová, 2-etyl-3-butenylová, l,l,2-trimetyl-2-propenylová, 1-etyl-l-metyl-2-propenylová a 1-etyl-2-metyl-2-propenylová, predovšetkým však 2-propenylová, 2-butenylová, 3-metyl-2-butenylová a 3-metyl-2-pentenylová skupina.
Alkenylová skupina môže byť prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná aspoň jedným atómom halogénu, predovšetkým fluóru a chlóru. Výhodne obsahuje jeden až tri atómy halogénu.
Výrazom alkinyl sa vždy rozumie alkinylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom. Výhodne sa ním mienia alkinylové skupiny s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 3 až 12 atómami uhlíka, a predovšetkým alkinylové skupiny s 3 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné alkinylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým:
skupina 2-propinylová, 2-butinylová, 3-butinylová, l-metyl-2-propinylová, 2-pentinylová, 3-pentinylová, 4-pentinylová,
1- metyl-3-butinylová, 2-metyl-3-butinylová, l-metyl-2-butinylová, l,l-dimetyl-2-propinylová, l-etyl-2-propinylová, 2-hexinylová, 3-hexinylová, 4-hexinylová, 5-hexinylová, l-metyl-2-pentinylová, l-metyl-3-pentinylová, l-metyl-4-pentinylová,
2- metyl-3-pentinylová, 2-metyl-4-pentinylová, 3-metyl-4-pentinylová, 4-metyl-2-pentinylová, l,l-dimetyl-2-butinylová, 1,1-diraetyl-3-butinylová, l,2-dimetyl-3-butinylová, 2,2-dimetyl-3-butinylová, l-etyl-2-butinylová, l-etyl-3-butinylová, 2-etyl-3-butinyľová a l-etyl-l-metyl-2-propinylová skupina.
Vyššie uvedené ozrejmenie alkenylovej a halogénalkenylovej skupiny a alkinylovej skupiny platí tiež podobne pre skupiny alkenyloxy a alkinyloxy.
Výrazom cykloalkyl sa vždy rozumie predovšetkým cykloΊ alkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné cykloalkylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: Skupina cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová alebo cyklohexylová. V prípade substituovanej cykloalkylovej skupiny prichádzajú ako substituenty do úvahy jedna až tri alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výrazom cykloalkenyl sa vždy rozumie predovšetkým cykloalkenylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné cykloalkenylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: skupina cyklobutenylová, cyklopentenylová alebo cyklohexenylová. V prípade substituovanej cykloalkenylovej skupiny prichádzajú ako substituenty do úvahy jedna až tri alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výrazom cykloalkoxy sa vždy rozumie predovšetkým cykloalkoxyskupina s 5 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné cykloalkoxyskupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: cyklopentyloxyskupina alebo cyklohexyloxyskupina. V prípade substituovanej cykloalkoxyskupiny prichádzajú ako substituenty do úvahy jedna až tri alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výrazom cykloalkenyloxy sa vždy rozumie predovšetkým cykloalkenyloxyskupina s 5 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné cykloalkenyloxyskupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: cyklopentenyloxyskupina alebo cyklohexenyloxyskupina. V prípade substituovanej cykloalkenoxyskupiny prichádzajú ako substituenty do úvahy jedna až tri alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výrazom aryl'· sa vždy rozumie predovšetkým fenyl.
Heteroarylovou skupinou sa rozumie päťčlenná alebo šesťčlenná aromatická heterocyklická skupina s jedným, s dvoma alebo s troma heteroatómami, zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho atóm dusíka, kyslíka a síry. Ako predovšetkým výhodné tieto skupiny sa uvádzajú skupina pyridinylová, pyrimidinylová, tiazolylová a pyrazolylová skupina.
δ
Heterocyklylovou skupinou sa rozumie päťčlenná alebo šesťčlenná nasýtená alebo nenasýtená heterocyklylová skupina s jedným, s dvoma alebo s troma heteroatómami, zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho atóm dusíka, kyslíka a síry. Sú to predovšetkým dihydro-, tetrahydro- a hexahydroderiváty skupín označovaných ako hetarylové skupiny. Ako výhodné tieto skupiny sa uvádzajú skupina pyrolidinylová, tetrahydrofuranylová, imidazolidinylová, pyrazolidinylová, oxazolidinylová, izoxazolidinylová, tiazolidinylová, izotiazolidinylová, piperidinylová alebo morfolinylová skupina.
Podľa výhodného uskutočnenia obsahujú prostriedky podľa vynálezu zlúčeninu všeobecného vzorca IA alebo IB, kde symbol R'.' znamená aryloxyskupinu, hetaryloxyskupinu, skupinu aryloxymetylénovú, hetaryloxymetylénovú, aryletenylénovú alebo hetaryletenylénovú, pričom tieto skupiny sú nesubstituované alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zo súboru zahrňujúceho nezávisle od seba alkylovú skupinu, atóm halogénu, skupinu trifluórmetylovú, difluórmetylovú, kyanoskupinu, alkoxyskupinu a fenylovú skupinu, ktoré samotné sú substituované jedným, dvoma alebo troma substituentami zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho atóm halogénu, skupinu trifluórmetylovú, difluórmetylovú, fenylovú, kyanoskupinu, fenoxyskupinu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu a halogénalkoxyskupinu;
alebo R*' znamená skupinu všeobecného vzorca
kde znamená alkylovú skupinu, skupinu fenylovú, pyridylovú alebo pyrimidylovú, ktoré sú nesubstituované alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zo súboru zahrňujúceho nezávisle od seba alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, atóm halogénu, halogénalkoxyskupinu, trif luórmetylovú a dif luórmetylovú skupinu, fZ alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu alebo atóm vodíka, i/ atóm vodíka, kyanoskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, alkenyltioskupinu, alkenylaminoskupinu, N-alkenyl-N-alkylaminoskupinu, alkinylovú skupinu, alkinyloxyskupinu, alkinyltioskupinu, alkinylaminoskupinu, N-alkinyl-N-alkylaminoskupinu, pričom sú prípadne uhíovodíkové podiely týchto skupín čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zo súboru zahrňujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenyloxyskupinu, cykloalkylovú skupinu, cykloalkoxyskupinu, heterocyklylovú skupinu a heterocyklyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu a hetarylalkoxyskupinu, pričom sú cyklické podiely prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxy lovú skupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovú skupinu a alkenyloxyskupinu, alebo znamená cykloalkylovú skupinu, cykloalkyloxyskupinu, cykloalkyltioskupinu, cykloalkylaminoskupinu, N-cykloalkyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklyl10 aminoskupinu, N-heterocyklyl-N-alkylaminoskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, aryltioskupinu, arylaminoskupinu, N-aryl-N-alkylaminoskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryltioskupinu, hetarylaminoskupinu alebo N-hetaryl-N-alkylaminoskupinu, pričom sú cyklické podiely prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, pričom aromatické podiely sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho kyanoskupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu a nitroskupinu, £
R skupinu alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú, pričom sú tieto skupiny prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho kyanoskupinu, alkoxyskupinu a cykloalkylovú skupinu.
Predovšetkým výhodnými sú prostriedky pódia- vynálezu obsahujúce zlúčeninu všeobecného vzorca IA alebo IB, kde symbol R'' znamená
a) skupinu fenyloxymetylénovú, pyridinyloxymetylénovú, pyrimidinyloxymetylénovú alebo pyrazolyloxymetylénovú, pričom sú aromatické podiely nesubstituovaná alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho alkylovú skupinu, atóm halo11 génu, skupinu trifluórmetylovú, difluórmetylovú, vzorca -C(CH3)=NOCH3 a fenylový podiel je nesubstituovaný alebo má ako substituenty jeden, dva alebo tri atómy halogénu a/alebo alkylové skupiny,
b) fenoxyskupinu alebo pyrimidinyloxyskupinu, ktoré sú nesubstituované alebo majú jeden, dva alebo tri atómy halogénu alebo fenoxyskupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo má ako substituent atóm halogénu alebo kyanoskupinu,
c) · fenyletylénovú skupinu alebo pyrazolyletenylénovú skupinu, pričom fenylový alebo pyrazolylový podiel sú nesubstituované alebo sú substituované jedným, dvoma alebo troma substituentami zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho atóm halogénu, trifluórmetylovú, difluórmetylovú a fenylovú skupinu,
d) skupinu všeobecného vzorca CH2ONCR R , kde znamená
R alkylovú skupinu a ô
R fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo má jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho alkylovú skupinu, atóm halogénu, trifluórmetylovú, difluórmetylovú a pyrimidinylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná jednou alebo dvoma alkoxyskupinami,
e) skupinu všeobecného vzorca CH2ONCR CR =NOR , kde znamená r
R alkylovú skupinu, alkoxyskupinu alebo atóm halogénu, r
R alkylovú skupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, alkoxyskupinu, alkenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituo12 vaná jedným, dvoma alebo troma atómami halogénu a £
R alkylovú skupinu.
Predovšetkým výhodnými sú zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde Q znamená fenylovú skupinu a n znamená nulu.
Predovšetkým výhodné účinné látky I sú hrnuté v nasledujúcich tabuľkách. V stĺpci I je vždy uvedené číslo zlúčeniny, v stĺpci II nesubstituovaný alebo substituovaný (het)aryl, v stĺpci III odkaz na literatúru.
Tabuíka I.1A
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R’ skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R'1 nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III
I.1A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 226 917
1.1A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 226 917
1.1A-3 2-CH3, 4-C(CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 386 561
1.1A-4 2-CH2CH2CH3, 6-CF3-pyrimidin-4-yl EP-A 407 873
I.1A-5 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 226 917
Tabuíka I.1B
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHOCH3, Q fenylovú skupinu, n nulu, R'' nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III
I.1B-1 CéH5 EP-A 178 826
I.1B-2 6-[2-CN-CgH4-O)-pyrimidin-4-yl EP-A 382 375
Tabulka I.1C
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená R' skupinu vzorca
-C(CO2CH3)=CHOCH3, Q fenylovú skupinu, n nulu, R'1 nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryletenylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III
I.1C-1 1—(2,4-Cl2-C6H3), 5-CF3-pyrazol-4-yl EP-A 528 245
ľ. 1C-2 1-(4-Cl-C6H4)-pyrazol-4-y1 EP-A 378 755
I.1C-3 3-CF3-C6H4 EP-A 203 606
I.1C-4 3-Cl-C6H4 EP-A 203 606
I.1C-5 4-C6H5-C6H4 EP-A 203 606
Tabulka I.1D
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(C02CH3)=CHOCH3, n nulu, R*' skupinu ó K 6 ™ ~
CH2ON=CR R , pričom R a R má nasledujúci význam
I R° Rp III
I.1D-1 ch3 4-C1-C6H4 EP-A 370 629
I.1D-2 ch3 3-CF3-C6H4 EP-A 370 629
I.1D-3 ch3 4 -OCH2CH3-pyr imidin-2-yl WO-A 92/18,487
Tabulka I.1E
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R'' skupinu CH2ON=CR^CR^=NOr5 pričom R^, R^ a RC má nasledujúci význam
I RY Ró Rc III
I.1E-1 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/21153
I.1E-2 ch3 ch3 ch2ch3 WO-A 95/21153
I.1E-3 ch3 c6Hs ch3 WO-A 95/21153
I.1E-4 ch3 c6h5 ch2ch3 WO-A 95/21153
I.1E-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO-A 95/21153
I.lE-6 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch3 WO-A 95/21153
Tabulka I.2A
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R'' nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III
I.2A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 253 213
I.2A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 400 417
1.2A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 400 417
I.2A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 40Ô 417
1.2A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 400 417
I.1A-6 2-CH3, 4-C(CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 386 561
Tabulka I.2B
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III
I.2B-1 C6Hs EP-A 253 213
I.2B-2 6- (2-CN-C6H4-O ] -py r imidin-4-y1 EP-A 468 684
Tabulka I.2C
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R'' skupinu CH2ON=CR*R4/ pričom R* a R^ má nasledujúci význam
I Ra rP III
I.2C-1 ch3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488
I.2C-2 ch3 3-Cl-C6H4 EP-A 463 488
I.2C-3 ch3 4-CF3-C6H4 EP-A 463 488
I.2C-4 ch3 3-CF3-C6H4 EP-A 463 488
I.2C-5 ch3 4-CH3-C$H4 EP-A 463 488
I.2C-6 ch3 4-OCH2CH3-pyrimi- din-2-yl EP-A 472 300
I.2C-7 ch3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488
Tabulka I.2D
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R'' skupinu CH2ON=CR,r*CR^=NORí, pričom fT, R^* a R6 má nasledujúci význam
I RY Rô Re III
I.2D-1 ch3 ch3 ch3 WO—A 95/21153
I.2D-2 ch3 · ch3 ch2ch3 WO-A 95/21153
I.2D-3 ch3 c6h5 ch3 WO-A 95/21153
I.2D-4 ch3 . c6h5 ch2ch3 WO-A 95/21153
I.2D-5 ch3 4-Cl—C6H4 ch3 WO-A 95/21153
I.2D-6 ch3 4-Cl—C6H4 ch2ch3 WO-A 95/21153
Tabuľka I.3A
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R’1 nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I 11 m
I.3A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 477 631
I.3A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 477 631
I.3A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 477 631
I.3A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 477 631
I.3A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 579 124
I.3A-6 l-[4-Cl-C6H4]-pyrazol-3-yl WO-A 94/19331
I.3A-7 1-(2,4-Cl2-C6H3]-pyrazol-3-yl WO-A 94/19331
Tabuľka 1.3B
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R’' nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III
I.3B-1 c6h5 EP-A 398 692
I.3B-2 6-[2-CN-C$H4-O]-pyrimidin-4-yl GB-A 2 253 624
Tabuľka 1.3C
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená R' skupinu vzorca -C(CONHCH3)=noch3, Q fenylovú skupinu, n nulu, R'' nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryletenylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III
I.3C-1 1—[2,4-CI2-C6H3 ], 5-CF3-pyrazol-4-yl DE-A 44 23 615.8
Tabulka 1.3D
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R1' skupinu < A K Λ J
CH2ON=CR r , pričom R a R má nasledujúci význam
I R° Rp III
I.3D-1 ch3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488
I.3D-2 ch3 3-Cl3-C6H4 EP-A 463 488
I.3D-3 ch3 4-CF3-C6H4 EP-A 585 751
I.3D-4 ch3 3-CF3-C6H4 EP-A 585 751
I.3D-5 ch3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 488
I.3D-6 ch3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488
I.3D-7 ch3 2-OCH2CH3-pyrimi- din-2-yl WO-A 92/13,830
Tabulka 1.3E
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R'· skupinu CH2ON=CR cr =NOR£, pričom rT, R a RC má nasledujúci význam
I RY Rô Rc III
I.3E-1 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/21154
I.3E-2 ch3 ch3 ch2ch3 WO-A 95/21154
I.3E-3 ch3 CfiBs ch3 WO-A 95/21154
I.3E-4 ch3 C6Hs ch2ch3 WO-A 95/21154
I.3E-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO-A 95/21154
I.3E-6 ch3 4-Cl—C6H4 ch2ch3 WO-A 95/21154
I.3E-7 ch3 4-F-C6H4 ch3 WO-A 95/21154
Tabuľka I.4A
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R'' nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III
I.4A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 280 185
I.4A-2 2,5-(CH3)2-CfiHj EP-A 513 580
I.4A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
I.4A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 513 580
I.4A-5 2-C1, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580
I.4A-6 2-CH3, 4-C(CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 513 580
I.4A-7 1- [ 4 -Cl-C6H4 ] -pyrazol-3-y 1 DE-A 44 15 483.6
Tabuľka 1.4B
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHCH3 , n nulu, R1' nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III
I.4B-1 CfiHs EP-A 513 580
Tabuľka 1.4C
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R’ skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R'· skupinu CH2ON=CRrcR<r=NOR£, pričom R7, R^ a Rfr má nasledujúci význam
I Rľ Rô re III
I.4C-1 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/21153
I.4C-2 ch3 ch3 ch2ch3 WO-A 95/21153
I.4C-3 ch3 c6hs ch3 WO-A 95/21153
I.4C-4 ch3 c6h5 ch2ch3 WO-A 95/21153
I.4C-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO-A 95/21153
Jl.4C-6 ch3 4-Cl—C6H4 ch2ch3 WO-A 95/21153
Tabulka I.5A
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R’’ nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
1 I II 111 í
II.-5A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 513 580
Jl.5A-2 2,5-(ČH3,2-C6H3 EP-A 513 580
I.5A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
I.5A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 513 580
I.5A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580
I.5A-6 2—CH3, '4-C(CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 513 580
Tabulka I.5B
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHCH2CH3 , n nulu, R'' nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II iii |
I.5B-1 c6h5 EP-A 513 580 |
Tabuľka I.5C
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skúpi nu, R' skupinu vzorca -CÍCt^CH-j ^CHCI^CH^, n nulu, R'1 skupinu
CH2ON=CR CR =NOR, pričom R , R a R má nasledujúci význam
I RV Rô Re III
I.5C-1 ch3 ch3 ch3 WO-A 957 21153
I.5C-2 ch3 ch3 ch2ch3 WO-A 95/21153
I.5C-3 ch3 c6Hs ch3 WO-A 95/21153
I.5C-4 ch3 c6h5 ch2ch3 WO-A 95/21153
I.5C-5 ch3 4-Cl-C6H4· ch3 WO-A 95/21153
I.5C-6 ch3 4- Cl-C6H4 ch2ch3 WO-A 95/21153
Tabuľka I.6A
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(COCH3)=NOCH3, n nulu, R'' nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
r — —— I II III
I.6A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 498 188
I.6A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188 |
I.6A-3 2.4~(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
I.6A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 498 188
1.6A-5 2-CH3, 4— C(CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 498 188
Tabuľka I.6B
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R· skupinu vzorca -C(COCH3)=NOCH3, n nulu, R'' nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II í III
I.6B-1 C6H5 EP-A 498 188
I.6B-2 6- (2-CN-C6H4-O ] -pyrimidin-4-yl EP-A 498 188
Tabuľka I.7A
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(COCH2CH3)=NOCH3, n nulu, R'1 nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituované alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III
I.7A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 498 188
I.7A-2 2tS-(CH3)2-C6ll3 EP-A 498 188
I.7A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
I.7A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 498 188
I.7A-5 2-CH3, 4— C(CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 498 188
Tabulka I.7B
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(COCH2CH3)=NOCH3 , n nulu, R' ' nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituované alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III
I.7B-1 c6h5 EP-A 498 188
I.7B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl EP-A 498 188 |
Tabuľka I.8A
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -N(OCH3)=CO2CH3, n nulu, R'' nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
1 II III
I.8A-1 2-CH3-C6B4 WO-A 93/15,046
I.8A-2 2,5-(CH3,2-C6n3 WO-A 93/15,046 j
I.8A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 WO-A 93/15,046
I.8A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 WO-A 93/15,046
I.8A-5 2-C1, 5-CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
I.8A-6 2-CB3, 4-C(CB3]=NOCB3-C6B3 WO-A 93/15,046
I.8A-7 2-CB3, 4-C(CH3]=NOCH2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
I.8A-8 2-CB3, 4-C[CB2CB3]=NOCB3-C6H3 WO-A 93/15,046
1.8A-9 2-CB3, 4-C(CB2CB3]=NOCB2CB3-C6H3 WO-A 93/15,046
I.8A-10 l-[4-CI-C6H4)-pyrazol-3-yl DE-A 44 23 612.3
Tabuľka I.8B
Zlúčeniny všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -N(OCH3)=CO2CH3 , n nulu, R'' skupinu CH2ON=CR CR =NOR, pričom R , R a R má nasledujúci význam
I Rq rP III
I.8B-1 cb3 3,5—Cl2—ΟβΒ3 WO-A 93/15,046
Na dosiahnutie synergického pôsobenia sa používajú účinné látky v hmotnostnom pomere 20 : 1 až 1 : 20, predovšetkým 10 : 1 až 1 : 10.
Vynález sa tiež týka obmedzovania škodlivých húb tak, že sa škodlivé huby, ich okolie alebo materiály, rastliny, semená alebo pôda, plochy alebo priestory, ktoré sa majú chrániť proti škodlivým hubám, ošetrujú fungicídne účinným množstvom prostriedku podľa vynálezu, pričom je možné nanášať ako účinné látky fenazachin a derivát amidu súčasne spoločne alebo oddelene alebo následne.
Prostriedky podľa vynálezu sa môžu nanášať v podobe priamo striekateľných roztokov, práškov alebo suspenzií alebo v podobe vysoko koncentrovaných vodných, olejovitých alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, popraší, posypov alebo granulátov a používajú sa rozstrekovaním, zahmľovaním, rozprašovaním, posýpaním alebo polievaním. Forma použitia závisí od požadovaného účinku. V každom prípade sa požaduje, aby sa podľa možnosti vytváralo jemné a rovnomerné rozdelenie používanej zmesi.
Zvyčajne sa rastliny postriekajú alebo poprášia účinnými látkami alebo sa účinnými látkami ošetrujú semená rastlín.
Prostriedky sa vyrábajú známymi spôsobmi, napríklad nastavením účinnej látky rozpúšťadlom, a/alebo nosičmi, prípadne s použitím emulgátorov a dispergátorov, pričom sa môžu použiť tiež iné organické rozpúšťadlá, ako pomocné rozpúšťadlá, ak sa použije voda ako riedidlo. Ako pomocné činidlá sa používajú v podstate: rozpúšťadlá, napríklad aromatické rozpúšťadlá (ako xylén), chlórované aromatické rozpúšťadlá (ako chlórbenzény), parafíny (ako frakcie minerálneho oleja, alkoholy (ako metanol, butanol), ketóny (ako cyklohexanón), amíny (ako etanolamín, dimetylformamid) a voda; nosiče: napríklad mleté prírodné minerály (ako kaolíny, hlinky, mastenec, krieda) a mleté syntetické minerály (ako vysoko disperzný oxid kremičitý, silikáty); emulgátory, napríklad neiónové a aniónové emulgátory (ako polyoxyetylénalkoholétery, alkylsulfonáty a alkylarylsulfonáty); a dispergátory, napríklad odpadové lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
Ako vhodné povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amóniové soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyseliny lignínsulfónovej, naftalénsulfónovej, fenolsulfónovej, dibutylnaftalénsulfdnovej a mastných kyselín, alkylarylsulfonáty,, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylétersulfáty, sulfáty mastných alkoholov a tiež soli sulfátovaných hexadekanolov, heptadekanolov a oktadekanolov a glykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne kyseliny naftalénsulfónovej s fenolom a s formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoléter, tributylfenylpolyglykoléter, alkoholy alkylarylpolyéteru, izotridecylalkohol, kondenzáty etylénoxidu a mastných alkoholov, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery, polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové odpadné výluhy a metylcelulóza.
Práškové rozprašovacie a posypové prostriedky sa môžu vyrábať zmiešaním alebo spoločným mletím účinných látok spolu s pevným nosičom. Granuláty, napríklad obalované, impregnačné a homogénne granuláty sa môžu vyrábať viazaním účinných látok na pevné nosiče.
Ako plnidlá, prípadne ako pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky, ako silikagél, oxid kremičitý, silikáty, kremičité gély, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit,, diatomhlinka, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, rozomleté plasty, hnojivá, ako napríklad amóniumsulfát, amóniumfosfát, amóniumnitrát, močovina a rastlinné produkty, ako obilná múka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín a iné'pevné nosiče.
Ako príklady prostriedkov, ktoré obsahujú účinné látky v hmotnostnom pomere 1 : 1 sa uvádzajú nasledujúce zmesi (diely a percentá sú mienené vždy hmotnostne):
I.
II.
III.
IV.
V.
Roztok 90 dielov účinných látok a 10 dielov N-metylpyrolidónu (roztok je vhodný na použitie vo forme mikrokvapiek).
Zmes 20 dielov účinných látok, 80 dielov xylénu, 10 dielov aduktu 8 až 10 mol etylénoxidu a 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 dielov dodecylbenzénsulfonátu vápenatého, 5 dielov aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja sa získa vo forme disperzie jemným rozptýlením vo vode.
Vodná disperzia 20 dielov účinných látok, 40 dielov cyklohexanónu, 30 dielov izobutanolu, 20 dielov aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja.
Vodná disperzia 20 dielov účinných látok, 25 dielov cyklohexanolu, 65 dielov frakcie minerálneho oleja s teplot tou varu 210 až 280 ’C a 10 dielov aduktu 40 mol etylénI oxidu a 1 mol ricínového oleja.
V kladivkovom mlyne sa melie zmes 80 dielov účinných látok, 3 dielov diizobutylnaftalén-l-sulfonátu sodného, 10 dielov sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitových odpadných výluhov a 7 dielov práškového silikagélu. striekacia zmes sa získa jemným rozptýlením zmesi vo vode.
VI.
Dôkladne sa premiešajú 3 diely dielov jemne rozptýleného kaolínu účinných látok.
účinných látok a 97 Prášok obsahuje 3 %
VII.
Dôkladne sa premieša 30 dielov účinných látok a 92 dielov práškového silikagélu a 8 dielov parafínového oleja a zmes sa nastrieka na povrch silikagélu. Táto úprava dodáva dobré charakteristiky priinavosti účinnej látke.
VIII.
Stála vodná disperzia dielov účinných látok, 10 dielov sodnej soli kondenzátu fenolsulfónová kyselina/močovina/formaldehyd, 2 diely silikagélu a 48 dielov vody sa môže dfalej riediť vodou.
IX. Stála olejová disperzia 20 dielov účinných látok, 2 dielov dodecylbenzénsulfonátu vápenatého, 8 dielov polyglykoléteru mastného alkoholu, 20 dielov sodnej soli kondenzátu fenolsulfónová kyselina/močovina/formaldehyd a 88 dielov parafínového minerálneho oleja.
Prostriedok podlá vynálezu má mimoriadnu účinnosť proti širokému spektru fytopatogénnych húb, predovšetkým proti Botrytis. V niektorých prípadoch pôsobí systémovo (to znamená, že môže prijímaný ošetrovanou rastlinou bez straty účinnosti a prípadne premiestňovaný s rastlinou) a môže sa používať ako fungicíd pôsobiaci na list a na pôdu.
Prostriedok podlá vynálezu má špecifický význam pri ničení celého radu húb na kultúrnych plodinách, ako sú pšenica, ryža, jačmeň, ovos, žito, kukurica, tráva bavlník, sója, kávovník, cukrová trstina, vinič, ovocie, okrasné rastliny a zelenina (uhorky, fažula, tekvica) a na semenách týchto rastlín.
Účinné látky podlá vynálezu sa vo forme prostriedkov nanášajú na semená, rastliny, materiály, alebo pôdu, ktoré sa majú chrániť proti škodlivým hubám. Ošetrovanie sa uskutočňuje pred napadnutím hubami alebo po napadnutí hubami.
Sú vhodné predovšetkým na ničenie nasledujúcich patogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilí; Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých rastlinách, Podosphaera leúcotricha na jablkách, Uncinula netacator na viniči, Venturia inaequalis (chrastavosť) na jablkách, druhy Helmintosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (sivá plieseň) na jahodách a viniči, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, druhy Fusarium a Verticillium na rôznych rastlinách,
Arternaria na zelenine a ovocí, druhy Monilinia na ovocí a druhy Sclerotinia na repke olejke a na zelenine. Výhodné je predovšetkým použitie proti Botrytis.
Okrem toho chránia materiál (napríklad drevo) proti napríklad Paecilomyces variotii.
Vo všeobecnosti obsahujú prostriedky hmotnostné 0,1 až 95 %, výhodne 0,5 až 90 % účinnej látky.
Používané množstvo zmesi sa riadi požadovaným účinkom a je 0,02 až 3 kg/ha. Pri ošetrovaní osiva sa zvyčajne používa zmes v množstve 0,001 až 50 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 10 g/kg.
Pri používaní ako fungicídy môžu prostriedky podlá vynálezu obsahovať tiež ďalšie účinné látky, napríklad herbicídy, insekticídy, regulátory rastu rastlín, ďalšie fungicídy a tiež hnojivá. Zmesi majú v mnohých prípadoch široké spektrum fungicídneho pôsobenia.
S účinnými látkami podlá vynálezu sa môžu napríklad používať nasledujúce fungicídne účinné látky, pričom nasledujúci prehlad je mienený ako objasnenie a nie ako obmedzenie prípadných ďalších používaných činidiel.
síra, ditiokarbamáty a ich deriváty, napríklad dimetylditiokarbamát železitý, dimetylditiokarbamát zinočnatý, etylénbisditiokarbamát zinočnatý, etylénbisditiokarbamát horečnatý, etyléndiamínbisditiokarbamát horečnato-zinočnatý, tetrametyltiuramdisulfid, amoniakálny komplex (Ν,Ν-etylénbisditiokarbamátu) zinočnatého, amoniakálny komplex (N,N'-propylénbisditiokarbamátu) zinočnatého, (Ν,Ν'-propylénbisditiokarbamát) zinočnatý, N,N'-polypropylénbis(tiokarbamoyl) disulfid;
nitroderiváty, napríklad dinitro-(l-metylheptyl)fenylkrotonát, 2-sek. butyl-4,6-dinitrof enyl-3,3-dimetylakrylát, 2-sek. butyl-4,6-dinitrofenylizopropylkarbonát, diizopropyl-5-nitroizoftalát;
heterocyklické zlúčeniny, napríklad 2-heptadecyl-2-imidazolinacetát, 2,4-dichlór-6-(o-chloroanilino)-s-triazín, O,O-dietylftalimidofosfonotioát, 5-amino-l- [ bis- (dimetylamino) f osf inyl ] -3-fenyl-l,2,4-triazol, 2,3-kyano-l,4-ditioantrachinón, 2-tio-1,3-ditiolo[4,5]chinoxalín, metyl-1-(butylkarbamoyl)-2-benz-imidazolkarbamát, 2-metoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-[furyl-(2)]benzimidazol, 2-[tiazolyl-(4)]benzimidazol, N-(l,1,2,2-tetrachlóretyltio)tetrahydroftalimid, N-trichlórmetyltiotetrahydroftalimid, N-trichlórmetyltiof talimid, diamid N-dichlórfluórmetyltio-N',N’-dimetyl-N-fenylsulfurovej kyseliny, 5-etoxy-3-trichlórmetyl-l,2,3-tiadiazol, 2-tiokyanátometyltiobenzotiazol, l,4-dichlór-2,5-dimetoxybenzén, 4-(2-chlórfenylhydrazono)-3-metyl-5-izoxazolon, pyridín-2-tio-l-oxid, 8-hydroxychinolín alebo jeho meďnaté soli, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-l, 4-oxatiín, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-l, 4-oxatiín-4,4-dioxid, 2-metyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxanilid, 2-metylfuran-3-karboxanilid, 2,5-dimetylfuran-3-karboxanilid, 2,4,5-trimetylfuran-3-karboxanilid, N-cyklohexyl-2,5-dimetylf uran-3-karboxamid, N-cykIohexyl-N-metoxy-2,5-dimetylf uran-3-karboxamid, 2-metylbenzanilid, 2-jódbenzanilid,
N-f ormyl-N-morf olin-2,2,2-trichlóretylacetát, piperazin-1,4-diylbis(1-(2,2,2-trichlóretyl)formamid, 1-(3,4-dichlóranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlóretán, 2,6-dimetyl-N-tridecylmorfolín a jeho soli, 2,6-dimetyl-N-cyklododecylmorfolín a jeho soli, N- [ 3- (p-terc. butylf enyl) -2-metylpropyl ] -cis-2,6-dimetylmorfolín, N- [ 3- (p-terc. butylf enyl) -2-metylpropyl ] piperodin,
1- [ 2- (2,4-dichlórf enyl) -4-etyl-l, 3-dioxolan-2-yletyl ] -1H-1,2,4-triazol, 1- [ 2- (2,4-dichlórf enyl) -4-n-propyl-l, 3-dioxolan-2-yletyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-propyl) -N-(2,4,6-triichlórfenoxyetyl) -N' -imidazolylmočovína, 1- (4-chlórf enoxy) -3,3-dimety1-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanón, 1-(4-chlórfenyl)-3,3-dimetyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, a-(2-chlórfenyl)-a- (4-chlórfenyl)-5-pyrimidinmetanol, 5-butyl-2-dimetylamino-4-hydroxy-6-metylpyrimidin, bis (p-chlórf enyl) -3-pyrimidinmetanol, l,2-bis(3-etoxykarbonyl-2-tioureido) benzén, 1,2-bis(3 -metoxykar bony l-2-tioureido)benzén, a rôzne fungicídy, napríklad dodecylguanidinacetát, 3-[3-(3,5-dimetyl-2-oxycyklohexyl) -2-hydroxy e tyl Jglutarimid, hexachlórbenzén, metyl-N- (2,6-dimetylfenyl) -N- (2-f uroyl) -DL-alaninát, DL-N- (2,6-dimetylf enyl) -N- (2' -metoxyacetyl) alaninmetylester, N-(2,6-dimetylfenyl)-N-chlóracetyl-DL-2-aminobutyrolaktón, DL-N-(2,6-dimetylfenyl)-N- (fenylacetyl)alaninmetylester, 5-metyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlórfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidín, 3-[3,5-dichlórfenyl-(5-metyl-5-metoxymetyl) ]-1,3-oxazolidin-2,4-dión, 3- (3,5-dichlórfenyl)-1-izopropylkarbamoylhydantoín, N-(3,5-dichlórf enyl )-1,2-dimetylcyklopropán-l,2-dikarboximid, 2-kyano- [ N- (etylaminokarbonyl) -2-metoxyimino ] acetamid, l-[2-(2,4-dichlórfenylJpentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-difluór-α-(1H-1,2,4-triazolyl-l-metyl)benzhydrylakohol, N-(3-chlór-2,6-dinitro-4-trif luórmetylf enyl) -5-trif luórmetyl-3-chlór-2-aminopyridín, 1- (bis (4—f luórf enyl) metylsilyl )metyl-lH-l, 2,4-triazol.
Vynález objasňujú, v ničom však neobmedzujú nasledujúce príklady, dokladajúce synergické pôsobenie zmesí podľa vynálezu proti škodlivým hubám. Percentá sú mienené hmotnostné, ak nie je uvedené inak. Ako účinná látka I sa používajú zlúčeniny všeobecného vzorca 1.1 až 1.7.
I.l 1-2
1.3
1.4
E,E izomér (obsahuje 5 % Z,E izoméru)
Ε,Ε postranný reťazec
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Účinnosť proti Botrytis cinerea na plodoch papriky
Plody zelenej papriky sa postriekajú do odkvapnutia vodnou suspenziou obsahujúcou 80 % účinnej látky a 20 % emulgátora, vztiahnuté na obsah sušiny. Dve hodiny po postreku povlak zaschne a plody sa naočkujú suspenziou spór huby Botrytis cinerea obsahujúce 1,7 x 106 spór na ml 2 % roztoku Biomalz a umiestnia sa v· komore s teplotou 18 ’C s vysokou vlhkosťou vzduchu. Po štyroch dňoch sa vizuálne pozoruje vývin ochorenia na neošetrených plodoch (99 % napadnutia).
Hodnotenie sa uskutočňuje vizuálnym posúdením percentuálneho napadnutia plochy plodov a vyjadruje sa v percentách vzhladom na neošetrenú kontrolu. Hodnotenie 0 znamená rovnaké napadnutie ako pri neošetrenej kontrole a hodnotenie 100 znamená 0 % napadnutia.
Teoreticky očakávaný stupeň pôsobenia zmesí účinných látok sa stanovuje podía vzorca, ktorý odvodil Colby (Colby, S. R., Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations, Weeds 15. str. 20 až 22, 1967) a porovnáva sa so zisteným stupňom pôsobenia.
Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuíke I (v stĺpci I je uvedená účinná látka, v stĺpci II koncentrácie účinnej látky v ppm, v stĺpci III účinnosť v percentách vzhíadom na neošetrenú kontrolu, pričom v stĺpci Hla sa uvádza účinnosť pozorovaná a v stĺpci Illb účinnosť vypočítaná použitím Colbyho vzorca; kontrolou v stĺpci I sa rozumie neošetrená kontrola).
Tabuíka I
I II III
Fenazachin Účinná látka Hla Illb
1.1
Kontrola - - 0
Fenazachin 250 M 19
125 — 0
1.1 — 63 79
- 31 74
— 16 19
Fenazachin 250 63 99 83
+ 1.1 250 31 85 79
Z výsledkov je zrejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v prípade zmesí vo všetkých skúšaných pomeroch vyšší, ako sa mohlo očakávať na základe výpočtu s použitím Colbyho vzorca, to znamená, že testy potvrdzujú synergické pôsobenie.
Príklad 2
Účinnosť proti Botrytis cinerea
Semenáčiky paprík druhu Neusiedler Ideál Elite sa postriekajú do odkvapnutia vodnou suspenziou obsahujúcou 80 % účinnej látky a 20 % emulgátora, vztiahnuté na obsah sušiny v stave štyroch až piatich lístkov. Po obschnutí postreku sa rastlinky postriekajú suspenziou konídií huby Botrytis cinerea a umiestnia sa v komore s teplotou 22 až 24 C s vysokou vlhkosťou vzduchu. Po piatich dňoch sa pozoruje taký vysoký vývin ochorenia na neošetrených kontrolných rastlinkách, že nekrózu vykazuje prevažná časť lístkov (93 % napadnutia).
Hodnotenie sa uskutočňuje vizuálnym posúdením percentuálneho napadnutia plochy plodov a vyjadruje sa vzhladom na neošetrenú kontrolu. Hodnotenie 0 znamená rovnaké napadnutie ako pri neošetrenej kontrole a hodnotenie 100 znamená 0 % napadnutia.
Teoreticky očakávaný stupeň pôsobenia zmesí účinných látok sa stanovuje podlá vzorca, ktorý odvodil Colby (Colby, S. R., Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations, Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnáva sa so zisteným stupňom pôsobenia.
Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabulke II (v stĺpci I je uvedená účinná látka, v stĺpci II koncentrácie účinnej látky v ppm, v stĺpci III účinnosť v percentách vzhladom na neošetrenú kontrolu, pričom v stĺpci Hla sa uvádza účinnosť pozorovaná a v stĺpci Illb účinnosť vypočítaná použitím Colbyho vzorca; kontrolou v stĺpci I sa rozumie neošetrená kontrola).
Tabulka II
I II III
Fenazachin Účinná látka 1.1 Hla Illb
Kontrola 0
Fenazachin 500 250 - 4 4
1.1 — 63 28
— 31 16
Fenazachin 500 63 88 33
+ 1.1 250 31 70 19
Z výsledkov je zrejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v prípade zmesí vo všetkých skúšaných pomeroch vyšší, ako sa mohlo očakávať na základe výpočtu s použitím Colbyho vzorca, to znamená, že testy potvrdzujú synergické pôsobenie.
Príklad 3
Účinnosť proti Botrytis cinerea na plodoch papriky
Spôsobom podlá príkladu 1 sa získajú nasledujúce výsledky s'použitím zlúčenín podlá tabulky III (v stĺpci I je uvedená účinná látka, v stĺpci II koncentrácie účinnej látky v ppm, v stĺpci III účinnosť v percentách vzhladom na neošetrenú kontrolu, pričom v stĺpci Hla sa uvádza účinnosť pozorovaná a v stĺpci Illb účinnosť vypočítaná použitím Colbyho vzorca; kontrolou v stĺpci I sa rozumie neošetrená kontrola).
Tabulka III
I II III
1.1 - 1.7 Fenazachin II Hla Illb
Kontrola - - 0
Fenazachin 500 0
II 250 0
50 0
25 0
1.2 50 — 95
25 - 89
1.3 50 - 79
25 — 28
I..4 50 — 15
25 — 34
1.5 50 - 60
1.6 50 — 47
25 — 47
1.7 50 — 34
25 — 42
1.2 + II 25 250 100 89
25 25 95 89
1.3 '+ II 25 250 100 28
25 25 79 28
1.4 + II 25 250 79 34
25 25 66 34
1.5 + II 25 250 97 73
50 25 79 60
1.6 + II 25 250 97 47
25 25 76 47
1.7 25 250 97 42
25 25 84 42
Z výsledkov je zrejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v prípade zmesí vo všetkých skúšaných pomeroch vyšší, ako sa mohlo očakávať na základe výpočtu s použitím Colbyho vzorca, to znamená, že testy potvrdzujú synergické pôsobenie.
Príklad 4
Účinnosť proti Botrytis cinerea
Spôsobom podía príkladu 1 sa získajú nasledujúce výsledky s použitím zlúčenín podía tabuíky IV (v stĺpci I je uvedená účinná látka, v stĺpci II koncentrácie účinnej látky v ppm, v stĺpci m účinnosť v percentách vzhíadom na neošetrenú kontrolu, pričom v stĺpci Hla sa uvádza účinnosť pozorovaná a v stĺpci Illb účinnosť vypočítaná použitím Colbyho vzorca;
kontrolou v stĺpci I sa rozumie neošetrená kontrola).
T.abuíka IV
I II III
1.1 - 1.7 Fenazachin II Hla Illb
Kontrola - - 0
Fenazachin 500 0 —
II 250 0
50 0
25 0
1.2 25 - 0 -
1.3 25 - 0 -
1.4 50 — 0
25 — 0
1.5 50 — 0
25 0 —
1.6 50 52
25 — 72
1.7 25 - 62 -
1.2 + II 25 25 59 17
1.3 + II 25 25 65 46
1.4 + II 50 500 90 48
25 250 79 27
50 50 52 34
25 25 55 17
1.5 + II 50 50 52 34
25 25 52 17
1.6 + II 50 500 97 75
• 25 250 90 80
50 50 86 68
25 25 86 77
1.7 + II 25 25 90 68
Z výsledkov je zrejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v prípade zmesí vo všetkých skúšaných pomeroch vyšší, ako sa mohlo očakávať na základe výpočtu s použitím Colbyho vzorca, to znamená, že testy potvrdzujú synergické pôsobenie.
Podobné výsledky sa dosiahnu, ak sa pri vyššie opísaných testoch používajú iné jednotlivé zlúčeniny zo súboru 1.1 až
1.8.
Priemyselná využiteľnosť
Látka, ktorá inhibuje respiráciu na cytochrómový komplex III a fenazachin sú účinnými látkami synergicky pôsobiacimi ako fungicídy na poľnohospodárske a priemyselné účely.
- 37 PATENTOVÉ NÁROKY
1. Prostriedok na ničenie škodlivých húb, vyznačujúci sa tým,

Claims (10)

1. Prostriedok na ničenie škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že obsahuje na pevnom alebo kvapalnom nosiči
a) aspoň jednu účinnú látku I, ktorá inhibuje respiráciu na cytochrómový komplex III a
b) fenazachin vzorca o-ch2ch2
C(CH3)j
2. Prostriedok na ničenie škodlivých vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako ninu všeobecného vzorca IA a IB húb podlá nároku 1, účinnú látku I zlúčeR'
IA
IB kde znamená
•.·. dvojitú alebo jednoduchá väzbu,
R' -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -c[co2ch3]=chch3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -c[coch3]=noch3, -c[coch2ch3]=noch3, -n(och3)-co2ch3, -n(ch3)-co2ch3 alebo -N(CH2CH3)-CO2CH3
R''organickú skupinu, ktorá je viazaná priamo alebo prostredníctvom oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny alebo alkylaminoskupiny, alebo spolu so skupinou X a kruhom Q alebo T, ku ktorému je viazaný nesubstituovaný alebo substituovaný bicyklický, čiastočne alebo úplne nenasýtený systém, ktorý okrem atómu uhlíka v kruhu obsahuje prípadne jeden, dva alebo tri heteroatómy nezávisle od seba zvolené zo súboru zahrňujúceho atóm kyslíka, síra a dusíka,
RX -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3,
-oc[co2ch3]=chch2ch3, -sc[co2ch3)=choch3,
-SC[CO2CH3]=chch3, -SC[co2ch3]=chch2ch3,
-N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3,
-ch2c[co2ch3]=choch3, -CH2C[co2ch3]=noch3,
-CH2C[conhch3]=noch3,
R^ atóm kyslíka alebo síry, skupinu =CH- alebo =N-, n 0,1, 2 alebo 3, pričom X znamená rovnakú alebo rôznu skupinu v prípade, ak n je väčšie ako 1,
X kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu alebo v prípade, že n je väčšie ako 1, znamená skupinu alkylénovú s 3 až 5 atómami uhlíka, alkenylénovú s 3 až 5 atómami uhlíka, oxyalkylénovú s 2 až 4 atómami uhlíka, oxyalkylénoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, oxyalkenylénovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, oxyalkenylenoxyskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo butadiendiylovú skupinu, viazanú na dva susedné atómy uhlíka fenylového kruhu, pričom tieto reťazce môžu niesť jednu až tri skupiny, nezávisle 'od seba zvolené zo súboru zahrňujúceho atóm halogénu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu a alkyltioskupinu,
Y =CH- alebo =N-,
Q skupinu fenylovú, pyrolylovú, tienylovú, fúrylovú, pyrazolylovú, imidazolylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, triazolylovú, pyridinylovú, 2-pyridinylovú, pyrimidinylovú alebo triazinylovú a
T skupinu fenylovú, oxazolylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, oxadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú alebo triazinylovú.
3. Prostriedok na ničenie škodlivých húb podía nároku 2, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako účinnú látku I zlúče ninu všeobecného vzorca IA a IB, kde R' ' znamená aryloxyskupinu, hetaryloxyskupinu, skupinu aryloxymetylénovú, hetaryloxymetylénovú, aryletenylénovú alebo hetaryletenylénovú, pričom tieto skupiny sú nesubstituované alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zo súboru zahrňujúceho nezávisle od seba alkylovú skupinu, atóm halogénu, skupinu trifluórmetylovú, difluórmetylovú, kyanoskupinu, alkoxyskupinu a fenylovú skupinu, ktoré samotné sú prípadne substituované jedným, dvoma alebo troma substituentami zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho atóm halogénu, skupinu trifluórmetylovú, difluórmetylovú, fenylovú, kyanoskupinu, fenoxyskupinu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu a halogénalkoxyskupinu;
alebo R'· znamená skupinu všeobecného vzorca <4 F c
CH2ON=CR CR alebo CH2ON=CR CR =NOR kde znamená <
R alkylovú skupinu,
R skupinu fenylovú, pyridylovú alebo pyrimidylovú, ktoré sú nesubstituované alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zo súboru zahrňujúceho nezávisle od seba alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, atóm halogénu, halogénalkoxyskupinu, trifluórmetylovú a difluórmetylovú skupinu,
R^ alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu alebo atóm vodíka, r
R atóm vodíka, kyanoskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, alkenyltioskupinu, alkenylaminoskupinu, N-alkenyl-N-alkylaminoskupinu, alkinylovú skupinu, alkinyloxyskupinu, alkinyltioskupinu, alkinylaminoskupinu, N-alkinyl-N-alkylaminoskupinu, pričom sú prípadne uhlovodíkové podiely týchto skupín čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zo súboru zahrňujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenyloxyskupinu, cykloalkylovú skupinu, cykloalkoxyskupinu, heterocyklylovú skupinu a heterocyklyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu a hetarylalkoxyskupinu, pričom sú cyklické podiely prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovú skupinu a alkenyloxyskupinu, alebo znamená cykloalkylovú skupinu, cykloalkyloxyskupinu, cykloalkyltioskupinu, cykloalkylaminoskupinu, N-cykloalkyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklyl41 aminoskupinu, N-heterocyklyl-N-alkylaminoskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, aryltioskupinu, arylaminoskupinu, N-aryl-N-alkylaminoskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryltioskupinu, hetarylaminoskupinu alebo N-hetaryl-N-alkylaminoskupinu, pričom sú cyklické podiely prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, pričom aromatické podiely sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho kyanoskupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu a nitroskupinu ,
i.
R skupinu alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú, pričom sú tieto skupiny prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho kyanoskupinu, alkoxyskupinu a cykloalkylovú skupinu.
4. Prostriedok podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako účinnú látku I zlúčeninu všeobecného vzorca IA a IB, kde R'' znamená aryloxyskupinu, hetaryloxyskupinu, skupinu aryloxymetylénovú, hetaryloxymetylénovú, aryletenylénovú alebo hetaryletenylénovú, pričom tieto skupiny sú nesubstituované alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zo súboru zahrňujúceho nezávisle od seba alkylovú skupinu, atóm halogénu, skupinu trifluórmetylovú, difluórmetylovú, kyanoskupinu, alkoxyskupinu a fenylovú skupinu, ktoré sa42 motné sú prípadne substituované jedným, dvoma alebo troma substituentami zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho atóm halogénu, skupinu trifluórmetylovú, difluórmetylovú, fenylovú, kyanoskupinu, fenoxyskupinu, alebo R*' znamená skupinu všeobecného vzorca •t 4 Γ f c
CH2ON=CR CR alebo CH2ON=CR CR =NOR kde znamená
R alkylovú skupinu,
Λ
R skupinu fenylovú alebo pyrimidylovú, ktoré sú nesubstituované alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zo súboru zahrňujúceho nezávisle od seba alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, atóm halogénu, halogénalkoxyskupinu, trifluórmetylovú a dif luórmetylovú skupinu,
R^* alkylovú skupinu, f
R alkylovú alebo fenylovú skupinu, ktoré sú nesubstituované alebo majú jeden, dva alebo substituenty zo súboru zahrňujúceho nezávisle od seba atóm halogénu, trifluórmetylovú a difluórmetylovú skupinu, c
R alkylovú skupinu.
5. Prostriedok podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako účinnú látku I zlúčeninu všeobecného vzorca IA a IB, kde R'' znamená
a) skupinu fenyloxymetylénovú, pyridinyloxymetylénovú, pyrimidinyloxymetylénovú alebo pyrazolyloxymetylénovú, pričom sú aromatické podiely nesubstituovaná alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho alkylovú skupinu, atóm halo43 génu, skupinu trifluórmetylovú, difluórmetylovú, vzorca -C(CH3)=NOCH3 a fenylový podiel je nesubstituovaný alebo má ako substituenty jeden, dva alebo tri atómy halogénu a/alebo alkylové skupiny,
b) fenoxyskupinu alebo pyrimidinyloxyskupinu, ktoré sú nesubstituovaná alebo majú jeden, dva alebo tri atómy halogénu alebo fenoxyskupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo má ako substituent atóm halogénu alebo kyanoskupinu,
c) fenyletylénovú . skupinu alebo pyrazolyletenylénovú skupinu, pričom fenylový alebo pyrazolylový podiel sú nesubstituované alebo sú substituované jedným, dvoma alebo troma substituentami zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho atóm halogénu, trifluórmetylovú, difluórmetylovú a fenylovú skupinu, * Λ
d) skupinu všeobecného vzorca CH2ONCR R , kde znamená
R alkylovú skupinu a
R fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo má jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho alkylovú skupinu, atóm halogénu, trif luórmetylovú, dif luórmetylovú a pyrimidinylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná jednou alebo dvoma alkoxyskupinami, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu alebo atóm halogénu,
R alkylovú skupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, alkoxyskupinu, alkenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituo44 vaná jedným, dvoma alebo troma atómami halogénu a
C
R alkylovú skupinu.
6. Prostriedok podlá nárokov 2 až 5, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako účinnú látku I zlúčeninu všeobecného vzorca IA a IB, kde R' znamená skupinu vzorca
C[CO2CH3]=CHCH3 alebo C[CONHCH3]=NOCH3 a ostatné symboly majú význam uvedený v nárokoch 2 až 5.
7. Prostriedok podlá nárokov 2 až 6, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako účinnú látku I zlúčeninu všeobecného vzorca IA, kde znamená Q fenylovú skupinu a n nulu a ostatné symboly majú význam uvedený v nárokoch 2 až 6.
8. Prostriedok podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako účinnú látku I zlúčeninu všeobecného vzorca
1.5
J. 6 izomér
1.7
E, E postranný reťazec
9. Prostriedok podľa nárokov 1 až 8, vyznačujúci sa tým, že pozostáva z dvoch častí, pričom jedna časť obsahuje účinnú látku I v pevnom alebo v kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje fenazachin v pevnom alebo v kvapalnom nosiči.
10. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životné prostredie alebo nimi napadnuté rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory
SK382-98A 1995-09-25 1996-09-12 Agent and method for combatting parasitic fungi SK38298A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19535516 1995-09-25
PCT/EP1996/004013 WO1997011606A1 (de) 1995-09-25 1996-09-12 Schadpilzbekämpfung mit der kombination eines die atmung am cytochrom-komplex iii hemmenden wirkstoffes mit fenazaquin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK38298A3 true SK38298A3 (en) 1998-11-04

Family

ID=7773057

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK382-98A SK38298A3 (en) 1995-09-25 1996-09-12 Agent and method for combatting parasitic fungi

Country Status (24)

Country Link
US (2) US6245771B1 (sk)
EP (1) EP0862366B1 (sk)
JP (1) JPH11511476A (sk)
KR (1) KR19990063691A (sk)
CN (1) CN1200651A (sk)
AR (1) AR003693A1 (sk)
AT (1) ATE208998T1 (sk)
AU (1) AU711050B2 (sk)
BR (1) BR9610700A (sk)
CA (1) CA2230888A1 (sk)
CO (1) CO4750755A1 (sk)
CZ (1) CZ90098A3 (sk)
DE (1) DE59608280D1 (sk)
HU (1) HUP9900402A3 (sk)
IL (1) IL123631A (sk)
IN (1) IN1996CH01529A (sk)
NZ (1) NZ319138A (sk)
PL (1) PL326085A1 (sk)
RU (1) RU2158083C2 (sk)
SK (1) SK38298A3 (sk)
TW (1) TW401275B (sk)
UA (1) UA40670C2 (sk)
WO (1) WO1997011606A1 (sk)
ZA (1) ZA967963B (sk)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6028093A (en) * 1996-04-26 2000-02-22 Basf Aktiengesellschaft Fungicide compositions
DK0900013T3 (da) * 1996-04-26 2001-10-08 Basf Ag Fungicide blandinger
AU739098B2 (en) * 1996-10-17 2001-10-04 Basf Aktiengesellschaft Method for controlling harmful fungi in crop plants
EP1065927A1 (de) * 1998-03-24 2001-01-10 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von tripeloximetherderivaten und rhizoctonia-fungiziden
EP1065929A1 (de) * 1998-03-24 2001-01-10 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von tripeloximether-derivaten und resistenzinduktoren
BR9909002A (pt) * 1998-03-24 2000-11-28 Basf Ag Mistura fungicida e processo para controlar fungos nocivos
BR9909001A (pt) * 1998-03-24 2000-11-28 Basf Ag Mistura para proteção de cultivo, e, processo para o controle de fungos prejudiciais
US6566349B1 (en) 2000-08-28 2003-05-20 Basf Corporation Safer organophosphorous compositions
JP4804706B2 (ja) * 2003-05-20 2011-11-02 クミアイ化学工業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
US20050085922A1 (en) * 2003-10-17 2005-04-21 Shappley Ben R. Shaped filler for implantation into a bone void and methods of manufacture and use thereof
CN1305858C (zh) 2004-02-20 2007-03-21 沈阳化工研究院 取代唑类化合物及其制备与应用
CN101755769B (zh) * 2009-08-12 2013-03-20 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含有喹螨醚的增效农药组合物
CN101653120B (zh) * 2009-08-12 2012-12-19 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含有喹螨醚的杀螨组合物
CN101669479B (zh) * 2009-10-16 2012-12-05 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀螨组合物
EP3031325A1 (en) 2014-12-10 2016-06-15 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[2-[[1-(2,4-substi-tuted-phenyl)pyrazol-3-yl]oxymeth¬yl]-3-sub¬stituted-phenyl]-2-methoxyimino-n-methyl-acet-amides
EP3047731A1 (en) 2015-01-21 2016-07-27 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL89027A (en) 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Quinazoline derivatives, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
DK0629609T3 (da) * 1989-05-17 1996-12-23 Shionogi & Co Fremgangsmåde til fremstilling af alkoxyiminoacetamidderivater og et mellemprodukt dertil
JP3634409B2 (ja) 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
US5491231A (en) 1994-11-28 1996-02-13 American Home Products Corporation Hindered N-oxide esters of rapamycin
JP3680304B2 (ja) 1995-01-20 2005-08-10 日本曹達株式会社 作用点の異なる呼吸阻害剤からなる農園芸用殺菌剤
DK0900013T3 (da) 1996-04-26 2001-10-08 Basf Ag Fungicide blandinger

Also Published As

Publication number Publication date
CA2230888A1 (en) 1997-04-03
AR003693A1 (es) 1998-09-09
BR9610700A (pt) 1999-07-13
EP0862366A1 (de) 1998-09-09
WO1997011606A1 (de) 1997-04-03
AU7128896A (en) 1997-04-17
IL123631A (en) 2000-11-21
IL123631A0 (en) 1998-10-30
HUP9900402A2 (hu) 1999-05-28
RU2158083C1 (ru) 2000-10-27
ATE208998T1 (de) 2001-12-15
KR19990063691A (ko) 1999-07-26
RU2158083C2 (en) 2000-10-27
CN1200651A (zh) 1998-12-02
TW401275B (en) 2000-08-11
IN1996CH01529A (sk) 2005-03-04
US6274586B1 (en) 2001-08-14
AU711050B2 (en) 1999-10-07
US6245771B1 (en) 2001-06-12
CZ90098A3 (cs) 1998-08-12
EP0862366B1 (de) 2001-11-21
ZA967963B (en) 1998-03-20
NZ319138A (en) 1999-11-29
CO4750755A1 (es) 1999-03-31
PL326085A1 (en) 1998-08-17
JPH11511476A (ja) 1999-10-05
HUP9900402A3 (en) 2000-06-28
DE59608280D1 (de) 2002-01-03
UA40670C2 (uk) 2001-08-15
MX9802272A (es) 1998-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100458740B1 (ko) 유해진균류방제용조성물및방제방법
EP1659864B1 (en) Method of plant growth promotion using amide compounds
SK38298A3 (en) Agent and method for combatting parasitic fungi
EA017819B1 (ru) Способ индуцирования регулирующих рост реакций в растениях
US6130224A (en) Fungicidal agents and method
US6143745A (en) Process and agent for controlling harmful fungi
US6262091B1 (en) Process and agents for controlling harmful fungi
KR100447361B1 (ko) 유해 균류의 억제제 및 억제방법
MXPA98008488A (en) Compositions and method for controlling noci fungi
UA80142C2 (en) Use of a benzophenone derivative to control pseudocercosporella herpotrichoides
MXPA98001683A (en) Compositions and methods to control mushrooms harmful