SK283848B6 - Zlúčeniny akrylonitrilu, spôsob ich výroby a pesticídy, ktoré obsahujú tieto zlúčeniny - Google Patents

Zlúčeniny akrylonitrilu, spôsob ich výroby a pesticídy, ktoré obsahujú tieto zlúčeniny Download PDF

Info

Publication number
SK283848B6
SK283848B6 SK1107-99A SK110799A SK283848B6 SK 283848 B6 SK283848 B6 SK 283848B6 SK 110799 A SK110799 A SK 110799A SK 283848 B6 SK283848 B6 SK 283848B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
substituted
group
alkyl
compound
salt
Prior art date
Application number
SK1107-99A
Other languages
English (en)
Other versions
SK110799A3 (en
Inventor
Toru Koyanagi
Yuji Nakamura
Masayuki Morita
Koji Sugimoto
Tsuyoshi Ikeda
Munekazu Ogawa
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.
Publication of SK110799A3 publication Critical patent/SK110799A3/sk
Publication of SK283848B6 publication Critical patent/SK283848B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/36—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/38—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/16—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being unsaturated and containing rings
    • C07C305/18—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being unsaturated and containing rings containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/67—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/04—Sulfinic acids; Esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/10—Sulfenic acids; Esters thereof
    • C07C313/16—Sulfenic acids; Esters thereof having sulfur atoms of sulfenic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/20—Sulfenamides having sulfur atoms of sulfenamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/22—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C07C329/06—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C07C329/10—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/12—Dithiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/14—Esters of dithiocarbonic acids
    • C07C329/16—Esters of dithiocarbonic acids having sulfur atoms of dithiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/12—Dithiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/14—Esters of dithiocarbonic acids
    • C07C329/20—Esters of dithiocarbonic acids having sulfur atoms of dithiocarbonic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Sú opísané zlúčeniny akrylonitrilu všeobecného vzorca (I) alebo ich soli, kde Q je Qa, Qb, Qc alebo Qd; Y je =C(R4)- alebo =N-; R1 je alkylová skupina, halogénalkylová skupina atď., každé z R2 a R3 je halogén, alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atď., R4 je vodík, halogén, alkylová alebo halogénalkylová skupina; 1 je od 1 do 4; m je od 0 do 5; n je od 0 do 3; q je od 0 do 4; keď 1 je 2 a viac, tak R2 môžu byť rovnaké alebo rôzne; keď m, n a q je 2 alebo viac, tak R3 môžu by rovnaké alebo rôzne. Uvedené zlúčeniny akrylonitrilu sú užitočné ako aktívne zložky pesticídov.ŕ

Description

Oblasť techniky
Tento vynález sa týka nových zlúčenín akrylonitrilu. ktoré sú užitočné ako aktívne prísady pesticídov.
Doterajší stav techniky
1. EP I04690A, EP 62238A a US patent 4 469 688 uverejňujú zlúčeniny, ktoré sú podobné zlúčeninám podľa predloženého vynálezu, ale tieto zlúčeniny sa líšia od zlúčenín podľa predloženého vynálezu svojou chemickou štruktúrou.
2. EP 776879A uverejňuje spôsob výroby enoléteru, ktorý doslova zahŕňa časť zlúčenín predloženého vynálezu, ale v tejto publikácii neexistuje vôbec žiadny špecifický opis, ktorý by sa týkal skupiny zlúčenín podľa predloženého vynálezu.
3. JP-A-60-11401 a JP-A-60-11452 uverejňuje deriváty α-kyanoketónu, ktoré doslova zahŕňajú časť zlúčenín podľa predloženého vynálezu, ale v tejto publikácii neexistuje vôbec žiadny špecifický opis, ktorý by sa týkal skupiny zlúčenín podľa predloženého vynálezu.
4. US patent 3 337 565 uverejňuje deriváty akrylonitrilu. ktoré doslova zahŕňajú časť zlúčenín podľa predloženého vynálezu, ale v tejto publikácii neexistuje vôbec žiadny špecifický opis, ktorý by sa týkal skupiny zlúčenín podľa predloženého vynálezu.
5. US patent 3 337 566 uverejňuje deriváty akrylonitrilu, ktoré sú podobné zlúčeninám podľa predloženého vynálezu, ale tieto deriváty sa líšia od zlúčenín podľa predloženého vynálezu svojou chemickou štruktúrou.
6. W097/40009 uverejňuje deriváty etylénu, ktoré sú podobné zlúčeninám podľa predloženého vynálezu, ale tieto deriváty sa líšia od zlúčenín podľa predloženého vynálezu svojou chemickou štruktúrou.
7. Bulletin de la Societe Chimique de Hrance, 1980. č. 3 - 4, str. 163 - 166 uverejňuje 3-(4-chlórfenyl)-2-fenyl-3-etoxyakrylonitril, ale táto zlúčenina sa líši od zlúčenín podľa predloženého vynálezu svojou chemickou štruktúrou.
8. Journal of Chemical Research (Synopses), 1987, str. 78 - 79 uverejňuje 2-(3,5-dimetoxyfenyl)-3-(2-metoxy-4-metylfcnyl)-3-acetoxyakrylonitril a 2-(3,5-dimetoxyfenyl)-3-(2,6-dimetoxy-4-metylfenyl)-3-acetoxyakrylonitril, ale tieto zlúčeniny sa líšia od zlúčenín podľa predloženého vynálezu svojou chemickou štruktúrou.
Súčasní vynálezcovia, ktorí sa venujú zlúčeninám akrylonitrilu, uskutočňovali rôzne štúdie, aby objavili dokonalý pesticíd a výsledkom toho jc tento vynález.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka najmä zlúčeniny akrylonitrilu alebo jej soli nasledujúceho všeobecného vzorca (1):
OR1 r^ Q - C — C (I)
C N
kde Q je
ÍRX ÍRJ)q (R1),.
xsx ('Oj alebo · N -CH,
Oa Q c Qd
Y je =C(R4)- alebo =N-, R1 je alkylová, halogénalkylová, alkoxyalkylová, alkyltioalkvlová. alkenylová, halogénalkenylová skupina, alkinylová, halogénalkinvlová skupina. -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)WR5 alebo-CHjR9';
každé z R2 a R3 je halogén, alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylová skupina, ktorá môže byť substituovaná. alkenyloxvskiipina. ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkylsulfmylová skupina. ktorá môže byť substituovaná, alkvlsulfonylová skupina. ktorá môže byť substituovaná, alkenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylsulfínylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, nitroskupina. kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenvltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná. benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná. alebo benzoylová skupina, ktorá môže byť substituovaná:
R4 je vodík, halogén, alkylová alebo halogénalkylová skupina;
R' jc alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinvloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkyltioskupina. ktorá môže byť substituovaná, alkenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyltioskupina. ktorá môže byť substituovaná, cykloalkylová. cykloalkoxylová skupina. -N(R )R8. fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina. ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná. benzyloxyskupina. ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná. -.1, -O-J alebo -S-J;
každé z. R7 a Rs je vodík, alkylová alebo alkoxylová skupina;
R9 je kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina. ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupina. ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzoylová skupina, ktorá môže byť substituovaná. -.1. Cí^OJR10, -S(O)WR10 alebo trimetylsilylová skupina:
R10 je alkylová alebo alkoxylová skupina;
J je päťčlenná alebo šesťčlenná heterocyklická skupina, ktorá obsahuje I až 4 heteroatómy aspoň jedného typu vybrané zo skupiny, ktorá obsahuje O. S a N (heterocyklická skupina môže byť substituovaná):
I je od I do 4;
m jc od 0 do 5;
n je od 0 do 3; q je od 0 do 4; w jc od 0 do 2;
keď 1 je 2 alebo viac, tak R2 môžu byť rovnaké alebo rôzne;
keď každé z m, n a q je 2 alebo viac, tak R3 môžu byť rovnaké alebo rôzne s tým, že nasledujúce zlúčeniny sú vylúčené:
1. zlúčenina, v ktorej Q je Qb, Y je =C(R4)- a R1 je alkylová, halogénalkylová, alkoxyalkylová, alkyltioalkylová, alkenylová, halogénalkenylová, alkinylová, halogénalkinylová skupina, -S(O)WR5 alebo -CH2R9;
2. zlúčenina, v ktorej Q je Qb, Y je =C(R4)- a R1 je -C(=O)R5 a R5 je alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, cykloalkylová, cykloalkoxylová skupina, -N(R7)R8, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, -J, -O-J alebo -S-J;
3. zlúčenina, v ktorej Q je Qb, Y je =C(R4)-, R1 je -C(=S)R5 a R5 je -N(R7)RS;
4. zlúčenina, v ktorej Q je Qb alebo Qc, Y je =N-, R1 je alkyl alebo -C(=O)R5a R5 je alkylová skupina;
5. 3-(4-chlórfenyl)-2-fenyl-3-etoxyakrylonitril:
6. 2-(3,5 -dimetoxyťenyl)-3 -(2-metoxy-4-metyl fény 1 )-3 -acetoxyakrylonitril;
7. 2-(3,5-dimetox.yfenyl)-3-(2,6-dimetoxy-4-metylfenylj-3-acctoxyakrylonitril a spôsob ich výroby, pesticídy, ktoré obsahujú tieto zlúčeniny a nové medziprodukty užitočné pri ich výrobe.
Vo všeobecnom vzorci (I) môže byť substituentom alkylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkinylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkylsulfmylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkylsulfonylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenylsulfinylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenylsulfonylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkinyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkinylsulfinylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná a alkinylsulfonylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, pokiaľ ide o každé R2 a R3, alebo substituentom alkylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkinylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná a alkinyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, pokiaľ ide o R5, napríklad halogén, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkoxykarbonylová skupina, alkyltioskupina, alkylsulfinylová skupina, alkylsulfonylová skupina, halogénalkyltioskupina, halogénalkylsulfinylová skupina, halogénalkylsulfonylová skupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nitroskupina alebo kyanoskupina. Počet substituentov je jeden alebo viacero, a keď je väčší ako jeden, tak tieto substituenty môžu byť rovnaké alebo rôzne.
Ďalej substituentom fenylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfinylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfonylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alebo bcnzoylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, pokiaľ ide o každé R2 a R3, alebo substituentom fenylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, bcnzylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alebo benzyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, pokiaľ ide o R5, substituentom fenylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfinylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfonylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, bcnzyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alebo benzoylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, pokiaľ ide o R9, alebo substituentom heterocyklického kruhu J môže byť napríklad halogén, alkylová skupina, halogénalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, -S(O)WR6, aminoskupina, monoalkylaminoskupina alebo dialkylaminoskupina. Počet substituentov je jeden alebo viacero, a keď je väčší ako jeden, tak tieto substituenty môžu byť rovnaké alebo rôzne. R6 tu predstavuje alkylovú alebo halogénalkylovú skupinu a w je 0 až 2.
Heterocyklickou skupinou J môže byť napríklad furylová skupina, tienylová skupina, pyrolylová skupina, pyrazolylová skupina, imidazolylová skupina, triazolylová skupina, tetrazolylová skupina, oxazolylová skupina, izoxazolylová skupina, tiazolylová skupina, izotiazolylová skupina, pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, 1-pyrolidinylová skupina, 1-piperidinylová skupina alebo 4-morfolinylová skupina.
Medzi zlúčeninami akrylonitrilu všeobecného vzorca (1) alebo ich soľami sa uprednostňujú nasledujúce zlúčeniny:
a) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ, kde Q je Qa, Qb alebo Qc a každé z R2 a R3 je halogén, alkylová skupina, halogénalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkyltioskupina, alkylsulfinylová skupina, alkylsulfonylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1 alebo fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M1, R5 je alkylová skupina, halogénalkylová skupina, alkoxyalkylová skupina, alkyltioalkylová skupina, aminoalkylová skupina, monoalkylaminoalkylová skupina, dialkylaminoalkylová skupina, alkenylová skupina, halogénalkenylová skupina, alkinylová skupina, halogénalkinylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkyltioskupina, halogénalkyltioskupina, alkoxykarbonylalkyltioskupina, alkenyltioskupina, halogénalkenyltioskupina, alkinyltioskupina, halogénalkinyltioskupina, cykloalkylová skupina, cykloalkyltioskupina, -N(R7)R8, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M1, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná M1, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná M1, pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1, 1-pyrolidinylová skupina, 1-piperidinylová skupina, 4-morfolinylová skupina, pyridyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M' alebo pyridyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná M1, R9 je kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M1, benzoylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1, pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1, -C(-O)R10, -S(O)WRIC alebo tnmetylsilylová skupina, M1 je halogén, alkylová skupina, halogénalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, -S(O)WR6, aminoskupina, monoalkylaminoskupina alebo dialkylaminoskupina a R6 je alkylová alebo halogénalkylová skupina. Počet substituentov M1 môže byť jeden alebo viacero, a keď je väčší ako jeden, tak tieto substituenty môžu byť rovnaké alebo rôzne.
b) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ, kde Q je Qa, Qb alebo Qc a každé z R2 a R3 je halogén, alkylová skupina, halogénalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkyltioskupina, alkylsulfinylová skupina, alkylsulfonylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M2 alebo fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M2, R5 je alkylová skupina, halogénalkylová skupina, alkoxyalkylová skupina, alkenylová skupina, halogénalkenylová skupina, alkinylovú skupina, halogénalkinylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkyltioskupina, halogénalkyltioskupina, alkoxykarbonylalkyltioskupina, alkenyltioskupina, halogénalkenvltioskupina, alkinyltioskupina, halogénalkinyltioskupina, cykloalkylovú skupina, cykloalkyltioskupina, -N(R7)R8, fenylovú skupina, ktorá môže byť substituovaná M, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M‘, fenyltiotioskupina, ktorá môže byť substituovaná M2, benzylovú skupina, ktorá môže byť substituovanú M2, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná M', pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M‘, 1-pyrolidinylová skupina, 1-piperidinylová skupina. 4-morfolinylová skupina, každé z R7 a Rs je vodík alebo alkylovú skupina, R9 je kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M2, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M2, benzoylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M2, pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M2, -C(=O)R'(1, -S(O)wR10 alebo trimetylsilylová skupina, M2 je halogén, alkylová skupina, halogénalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, nitroskupina. kyanoskupina alebo -S(O)WR6 a R6 je alkylová skupina. Počet substituentov M2 môže byť jeden alebo viacero, a keď je väčší ako jeden, tak tieto substituenty môžu byť rovnaké alebo rôzne.
c) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa uvedeného b), kde Q je Qa alebo Qb.
d) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa uvedeného c), kde Q je Qa.
c) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa uvedeného všeobecného vzorca (I), kde Q je Qa alebo Qb. Y je =C(R4)-a R4 je vodík.
í) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa uvedeného e), kde Q je Qa.
g) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa uvedeného e) alebo f), kde R2 je halogén, alkylová alebo halogénalkylová skupina a 1 je 1 až 3.
h) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa uvedeného e) alebo f), kde R1 je je alkoxyalkylová skupina, -C(=O)R5, -C(-S)R3, -S(O)WR5 alebo -CH2R9, R2 je halogén, alkylová alebo halogénalkylová skupina, R3 je halogén alebo alkylová skupina, R5 je alkylová skupina, halogénalkylová skupina. alkoxyalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkyltioskupina, halogénalkyltioskupina, alkoxykarbonylalkyltioskupina, alkenyltioskupi na, -N(R7)R8, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M3, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M3, fenyltioskupina, ktorú môže bvť substituovaná M1, benzylovú skupina, ktorú môže byť substituovaná M3, pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M3, 1-pyrolidinylová skupina alebo 4-morfolinylová skupina, každé z R7 a R8 je vodík alebo alkylová skupina, R9 je fenylová skupina, M3 je halogén, alkylová alebo alkoxylová skupina. I je 1 až 3. m je 0 až 3, n je 0 až 1 a w je 1 až 2. Počet substituentov M3 môže bvť jeden alebo viacero, a keď je väčší ako jeden, tak tieto substituenty môžu byť rovnaké alebo rôzne.
i) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ všeobecného vzorca (1), kde všeobecný vz.orec (I) predstavuje všeobecný vzorec (1-1):
kde Q je Qa alebo Qb, R2a je halogénalkylová skupina, R2b je halogén, alkylová alebo halogénalkylová skupina, d je 0 až 2, rn je 0 až 3 a n je 0 až 1. Keď d je 2. tak dve R2b môžu byť rovnaké alebo rôzne.
a) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa uvedeného i), kde Q je Qa.
b) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa uvedeného i), kde d je 0.
c) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa uvedeného j), kde d je 0.
d) Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa uvedeného i),
j), k) alebo 1), kde R1 j e alkoxyalkylová skupina, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)WR5 alebo -CH2R9, R2 je halogén. alkylovú alebo halogénalkylová skupina. R3 jc halogén alebo alkylová skupina. R5 je alkylovú skupina, halogénalkylová skupina, alkoxyalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkyltioskupina, halogénalkyltioskupina, alkoxykarbonyl-alkyltioskupina, alkenyltioskupina, -N(R7)R8, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M3, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M3, fenyltioskupina, ktorú môže bvť substituovaná M3, benzylovú skupina, ktorá môže byť substituovanú M3, pyridylová skupina, ktorú môže byť substituovaná M3, 1-pyrolidinvlová skupina alebo 4-morfolinylová skupina, každé z R7 a R8 je vodík alebo alkylovú skupina, R9 jc fenylová skupina, M3 je halogén, alkylová alebo alkoxylová skupina. 1 je 1 až 3. m je 0 až 3. n je 0 až 1 a w je 1 až 2.
V zlúčeninách všeobecného vzorca (I) alebo a) až m) môže byť alkylovou skupinou alebo alkylovou časťou, ktorá sa nachádza v R1, R2, R2a, R2b, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R1J, M1, M2 alebo M3 napríklad nerozvetvený alebo rozvetvený reťazec, ktorý má 1 až 6 atómov uhlíka ako napríklad metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, t-butyl, pentyl alebo hexyl. Alkenylovou skupinou, alkinylovou skupinou, alkenylovou alebo alkinylovou časťou, ktorá sa nachádza v R1, R2, R3 alebo R5 môže byť napríklad nerozvetvený alebo rozvetvený reťazec, ktorý má 2 až 6 atómov uhlíka ako napríklad vinyl. alyl, butadienvl, iz.opropcnyl, etinyl. propinyl alebo 2-penten-4-enyl. Cykloalkylovou skupinou alebo cykloalkylovou časťou, ktorú sa nachádza v R3 môže byť napríklad skupina, ktorá má 3 až 6 atómov uhlíka ako napríklad cyklopropyl, cyklopentyl alebo cyklohexyl.
V zlúčeninách všeobecného vzorca (I) alebo a) až m) môže bvť halogénom, ktorý sa nachádza v R1, R2, R2a, R21’, R3, R4, Rb, M1, M2 alebo M3 alebo halogénovým substitu entom fluór, chlór, bróm alebo jód. Počet halogénových substituentov môže byť jeden alebo viacero, a keď je viac ako jeden, tak tieto halogény môžu byť rovnaké alebo rôzne.
Zlúčenina akrylonitrilu všeobecného vzorca (I) jc schopná tvoriť soľ. Takou soľou môže byť akákoľvek soľ, pokiaľ je prijateľná pre poľnohospodárstvo. Môže to byť napríklad anorganická soľ ako hydrochlorid, síran alebo dusičnan, alebo organická soľ ako octan alebo metánsulfonát.
Zlúčenina akrylonitrilu všeobecného vzorca (I) môže vytvárať geometrické izoméry (E-izomér a Z-izomér). Také izoméry a ich zmesi sú zahrnuté v predloženom vynáleze.
Zlúčenina akrylonitrilu všeobecného vzorca (1) alebo jej soľ (ďalej uvádzaná jednoducho ako zlúčenina podľa predloženého vynálezu) sa môže vyrobiť napríklad reakciami A) až C) obvyklým spôsobom na výrobu soli.
(A)
C N (rO (II)
Teraz bude opísaná reakcia A).
V reakcii A) sú Q, Y, R1, R2, 1 a všeobecný vzorec (I) definované a X je halogén.
Reakcia A) sa obvykle uskutočňuje v prítomnosti zásady. Jedna alebo viacero takých vhodných zásad sa môžu na tento účel vybrať napríklad z alkalických kovov ako napríklad sodíka a draslíka; z alkoholátov alkalických kovov ako napríklad t-butanolátu draselného; z uhličitanov ako napríklad uhličitanu draselného a uhličitanu sodného; z hydrogenuhličitanov ako napríklad hydrogenuhličitanu draselného a hydrogenuhličitanu sodného; z hydroxidov kovov ako napríklad hydroxidu draselného a hydroxidu sodného; z hydridov kovov ako napríklad hydridu draselného a hydridu sodného; a z terciárnych amínov ako napríklad trimetylamínu, trietylamínu, pyridínu a 4-dimetylaminopyridínu.
Ak je to nevyhnutné, tak sa reakcia A) môže uskutočňovať v prítomnosti rozpúšťadla. Takým rozpúšťadlom môže byť akékoľvek rozpúšťadlo, pokiaľ je v reakcii inertné. Jedno alebo viacero takých vhodných rozpúšťadiel sa môže na tento účel vybrať napríklad z aromatických uhľovodíkov ako napríklad benzénu, toluénu, xylénu a chlórbenzénu; z cyklických alebo acyklických alifatických uhľovodíkov ako napríklad chloridu uhličitého, metylchloridu, chloroformu, dichlórmetánu, dichlóretánu, trichlóretánu, hexánu a cyklohexánu; z éterov ako napríklad dioxánu, tetrahydrofuránu a dietyléteru; z esterov ako napríklad metylacetátu a etylacetátu; z dipolámych aprotických rozpúšťadiel ako napríklad dimetylsulfoxidu, sulfolánu, dimetylacetamidu, dimetylformamidu, N-metylpyrolidónu a pyridínu; z nitrilov ako napríklad acetonitrilu, propionitrilu a akrylonitrilu; z ketónov ako napríklad acetónu a metyletylketónu; z terciárnych amínov ako napríklad trimetylamínu a trietylamínu; a z vody.
V prípade potreby sa môže pri reakcii A) použiť katalyzátor ako napríklad 4-dimetylaminopyridín.
Pri reakcii A) je reakčná teplota obvykle -80 až +150 °C, výhodne -50 až +120 °C, reakčný čas je obvykle 0,1 až 48 hodín, výhodne 0,5 až 24 hodín.
V prípade, že vo všeobecnom vzorci (I) je R1 metyl:
( B )
OCH.
(II) + Diazometán — Q-C s=”
I C N í I Reakcia B) bude opísaná podrobnejšie. V reakcii B) sú Q, Y, R2,1 a všeobecný vzorce (II) definované skôr.
Reakcia B) sa obvykle uskutočňuje v prítomnosti rozpúšťadla. Jedno alebo viacero takých vhodných rozpúšťadiel sa môže na tento účel vybrať napríklad z aromatických uhľovodíkov ako napríklad benzénu, toluénu, xylénu a chlórbenzénu; z cyklických alebo acyklických alifatických uhľovodíkov ako napríklad chloridu uhličitého, metylchloridu, chloroformu, dichlórmetánu, dichlóretánu, trichlóretánu, hexánu a cyklohexánu; z esterov ako napríklad metylacetátu a etylacetátu; z nitrilov ako napríklad acetonitrilu, propionitrilu a akrylonitrilu; a z ketónov ako napríklad acetónu a metyletylketónu.
Pri reakcii B) je reakčná teplota obvykle 0 až 100 °C, výhodne 0 až 50 °C, a reakčný čas je obvykle 0,1 až 24 hodín, výhodne 0,1 až 12 hodín.
V prípade, že vo všeobecnom vzorci (I) je R -C(=O)R5, C(=S)R5 alebo -S(=O)WR5:
(C) o - T - C 1 Prvý krokΓ~' < 11 > + C I - T - c I ----------- o - c — c, <IV)Ín (V)
- OR1* Druhý krok/ (V) +- G-R5--- QY (VI) ί h<
( 1 - 3 )
Ďalej bude opísaná reakcia C). V reakcii C) sú Q, Y, R, R5, 1 a všeobecný vzorec (II) definované skôr, T je -C(=O)-, -C(=S)- alebo -S(O)W-, G je vodík, Li. MgBr, MgCl alebo Mgl a Rla je -C(=O)R5, -C(=S)R5 alebo -S(O)WR5 (kde R5 a w sú definované).
Ak je to nevyhnutné, tak sa prvý krok reakcie C) uskutočňuje v prítomnosti zásady. Jedna alebo viacero takých vhodných zásad sa môžu na tento účel vybrať napríklad z terciárnych amínov ako napríklad trimetylamínu, trietylamínu, pyridínu a 4-dimetylaminopyridínu.
Prvý krok reakcie C) sa obvykle uskutočňuje v prítomnosti rozpúšťadla. Takým rozpúšťadlom môže byť akékoľvek rozpúšťadlo, pokiaľ je v reakcii inertné. Jedno alebo viacero takých vhodných rozpúšťadiel sa môže na tento účel vybrať napríklad z aromatických uhľovodíkov ako napríklad benzénu, toluénu, xylénu a chlórbenzénu; z cyklických alebo acyklických alifatických uhľovodíkov ako napríklad chloridu uhličitého, metylchloridu, chloroformu, dichlóretánu, trichlóretánu, hexánu a cyklohexánu; z éterov ako napríklad dioxánu, tetrahydrofuránu a dietyléteru; z esterov ako napríklad metylacetátu a etylacetátu.
Pri prvom kroku reakcie C) je reakčná teplota obvykle -80 až +150 °C, výhodne -50 až +80 °C, a reakčný čas je obvykle 0,1 až 48 hodín, výhodne 0,5 až 24 hodín. Zlúčenina všeobecného vzorca (V) pripravená prvým krokom reakcie C) je nový užitočný medziprodukt predloženého vynálezu.
Ak je to nevyhnutné, tak sa druhý krok reakcie C) uskutočňuje v prítomnosti zásady. Jedna alebo viacero takých vhodných zásad sa môže na tento účel vybrať napríklad z uhličitanov ako napríklad uhličitanu draselného a uhličitanu sodného; a z terciárnych amínov ako napríklad trimetylamínu, trietylamínu, pyridinu a 4-dimetylaminopyridínu.
Druhý krok reakcie C) sa obvykle uskutočňuje v prítomnosti rozpúšťadla. Takým rozpúšťadlom môže byť akékoľvek rozpúšťadlo, pokiaľ je v reakcii inertné. Jedno alebo viacero takých vhodných rozpúšťadiel sa môže na tento účel vybrať napríklad z aromatických uhľovodíkov ako napríklad benzénu, toluénu, xylénu a chlórbenzénu; z cyklických alebo acyklických alifatických uhľovodíkov ako napríklad chloridu uhličitého, metylchloridu, chloroformu, dichlórmetánu, dichlóretánu, trichlóretánu, hexánu a cyklohexánu; z éterov ako napríklad dioxánu, tetrahydrofuránu a dietyléteru; z esterov ako napríklad metylacetátu a etylacetátu; z nitrilov ako napríklad acetonitrilu, propionitrilu a akrylonitrilu; a z ketónov ako napríklad acetónu a metyletylketónu.
Pri druhom kroku reakcie C) je reakčná teplota obvykle -80 až 1150 °C, výhodne -80 až +80 °C, a reakčný čas je obvykle 0,1 až 48 hodín, výhodne 0,5 až 24 hodín.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (II) v uvedených reakciách A) až C) sú medziprodukty užitočné na výrobu zlúčenín podľa predloženého vynálezu a zahŕňajú nové zlúčeniny.
Zlúčenina všeobecného vzorca (II) je schopná vytvárať soľ. Takou soľou môže byť akákoľvek soľ, pokiaľ je prijateľná pre poľnohospodárstvo. Môže to byť napríklad anorganická soľ ako hydrochlorid, síran alebo dusičnan; organická soľ ako octan alebo metánsulfonát, soľ alkalického kovu ako sodná soľ alebo draselná soľ; soľ kovu alkalických zemín ako horečnatá soľ alebo vápenatá soľ; alebo kvartéma amóniová soľ ako dimetylamónium alebo trietylamónium.
Zlúčenina všeobecného vzorca (II) vytvára geometrické izoméry (E-izomér a Z-izomér), Také izoméry a ich zmesi sú zahrnuté v predloženom vynáleze. Zlúčenina všeobecného vzorca (II) sa môže tiež nachádzať vo forme tautomcrov predstavovaných nasledujúcim všeobecným vzorcom:
t ,Ri) >
Y '
Také tautoméry a ich zmesi sú zahrnuté v predloženom vynáleze.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (II) ďalej zahŕňajú také zlúčeniny, ktoré majú pesticídne aktivity.
Zlúčenina všeobecného vzorca (11) alebo jej soľ sa môže pripraviť napríklad reakciami D) až F), alebo bežným spôsobom na výrobu solí.
(D)
(VII) (VIII)
Ďalej bude opísaná reakcia D). V reakcii D) sú Q, Y, R2, 1 a všeobecný vzorec (II) definované skôr a Z1 je alkoxylová skupina.
Reakcia D) sa obvykle uskutočňuje v prítomnosti zásady a rozpúšťadla. Jedna alebo viacero takých vhodných zásad sa môže na tento účel vybrať napríklad z alkalických kovov ako napríklad sodíka a draslíka; z alkoholátov alkalických kovov ako napríklad metanolátu sodného, etanolátu sodného a t-butanolátu draselného; z hydridov kovov ako napríklad hydridu draselného a hydridu sodného; a z organolitnych zlúčenín ako napríklad metyilítia, butyllítia, t-butyllítia a fenyllítia Ako rozpúšťadlo sa môže na tento účel použiť jedno alebo viacero vhodných rozpúšťadiel vybraných napríklad z aromatických uhľovodíkov ako napríklad benzénu, toluénu, xylénu a chlórbenzénu; z éterov ako napríklad dioxánu, tetrahydrofuránu a dietyléteru; a z alkoholov ako napríklad metanolu, etanolu, propanolu a t-butanolu.
Pri reakcii D) je reakčná teplota obvykle -80 až + 150 °C, výhodne -50 až +120 °C, reakčný čas je obvykle 0.1 až 48 hodín, výhodne 0.5 až 24 hodín.
V prípade, že vo všeobecnom vzorci (II) Q je Qa:
C E )
Prvý krok
Hydrolýza
Qa
Druhý krok
A
( R' ) ;
Ďalej bude opísaná reakcia E). V reakcii E) sú Qa, Y, R2 a I definované skôr a Z2 je halogén.
Prvý krok reakcie E) sa obvykle uskutočňuje v prítomnosti zásady. Jedna alebo viacero takých vhodných zásad sa môže na tento účel vybrať napríklad z alkalických kovov ako napríklad sodíka a draslíka; z alkoholátov alkalických kovov ako napríklad metanolátu sodného, etanolátu sodného a t-butanolátu draselného; z uhličitanov ako napríklad uhličitanu draselného a uhličitanu sodného; z hydrogenuhličitanov ako napríklad hydrogenuhličitanu draselného a hydrogenuhličitanu sodného; z hydroxidov kovov ako napríklad hydroxidu draselného a hydroxidu sodného; z hydridov kovov ako napríklad hydridu draselného a hydridu sodného; z amínov ako napríklad metylamínu, dimetylaminu a trimetylamínu; a z pyridinov ako napríklad pyridinu a 4-dimetylaminopyridínu.
Ak je to nevyhnutné, tak sa prvý krok reakcie E) uskutočňuje v prítomnosti rozpúšťadla. Takým rozpúšťadlom môže byť akékoľvek rozpúšťadlo, pokiaľ je v reakcii inertné. Jedno alebo viacero takých vhodných rozpúšťadiel sa môže na tento účel vybrať napríklad z aromatických uhľovodíkov ako napríklad benzénu, toluénu, xylénu a chlórbenzénu; z cyklikých alebo acyklických alifatických uhľovodíkov ako napríklad chloridu uhličitého, metylchloridu, chloroformu, dichlórmetánu. dichlóretánu, trichlóretánu, hexánu a cyklohexánu: z éterov ako napríklad dioxánu, tetrahydrofuránu a dietyléteru; z esterov ako napríklad metylacetátu a etylacetátu; z dipolárnych aprotických rozpúšťadiel ako napríklad dimetylsulfôxidu, sulfolánu, dimetylacetamidu, dimetylformamidu. N-metylpyrolidónu a pyridinu: z ketónov ako napríklad acetónu a metyletvlketónii; z amínov ako napríklad metylamínu, dimetylamínu a trietylamínu; a z vody.
V prípade potreby sa môže v prvom kroku reakcie E) použiť katalyzátor ako napríklad 4-dimetylaminopyridín.
Pri prvom kroku reakcie E) je reakčná teplota obvykle -80 až +150 °C, výhodne -50 až +120 °C, a reakčný čas je obvykle 0,1 až 48 hodín, výhodne 0,5 až 24 hodín.
Zlúčenina všeobecného vzorca (X) pripravená v prvom kroku reakcie E) je nový produkt užitočný v predloženom vynáleze a zároveň zahŕňa zlúčeninu podľa predloženého vynálezu. Zlúčenina podľa predloženého vynálezu sa môže preto pripraviť tiež pomocou prvého kroku reakcie E)
Druhý krok reakcie E) je hydrolytická reakcia, ktorá sa obvykle uskutočňuje v prítomnosti zásady alebo kyseliny. Jedna alebo viacero takých vhodných zásad sa môže na tento účel vybrať napríklad z uhličitanov ako napríklad uhličitanu draselného a uhličitanu sodného: z hydroxidov kovov ako napríklad hydroxidu draselného a hydroxidu sodného; a z amínov ako napríklad metylamínu, dimetylamínu a trietylamínu. Ako kyselina sa môže na tento účel vybrať jedna alebo viacero vhodných kyselín napríklad z anorganických kyselín ako napríklad kyseliny chlorovodíkovej a kyseliny sírovej; a z organických kyselín ako napríklad kyseliny octovej.
Ak je to nevyhnutné, tak sa druhý krok reakcie E) uskutočňuje v prítomnosti rozpúšťadla. Takým rozpúšťadlom môže byť akékoľvek rozpúšťadlo, pokiaľ je v reakcii inertné. Jedno alebo viacero takých vhodných rozpúšťadiel sa môže na tento účel vybrať napríklad z nitrilov ako napríklad acetonitrilu, propionitrilu a akrylonitrilu; z alkoholov ako napríklad metanolu, etanolu, propanolu a t-butanolu; z organických kyselín ako napríklad kyseliny octovej a kyseliny propiónovej; z vodného amoniaku; a z vody.
Pri druhom kroku reakcie E) je reakčná teplota obvykle 0 až 100 °C, výhodne 0 až 50 °C, a reakčný čas je obvykle 0,1 až 48 hodín, výhodne 0,5 až 24 hodín.
V prípade, že vo všeobecnom vzorci (II) Q je Qc:
t F 1
Qc
Qc - C H , C N -i- < 1« ---(VII - 2 )
Ďalej bude opísaná reakcia F). V reakcii F) sú Qc, Y, R2,1 a všeobecný vzorec (IX) definované skôr.
Reakcia F) sa uskutočňuje v súlade s prvým krokom reakcie E).
Medzi takto pripravenými zlúčeninami všeobecného vzorca (II) sú predovšetkým užitočné a nové nasledujúce zlúčeniny.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (II-1) alebo ich soli:
(H-l), kde Q, R2a, R2b a d sú definované za predpokladu, že keď Q je Qc, tak 1) q nie je 0 alebo 2) R3 nie je alkylová skupina.
Medzi zlúčeninami všeobecného vzorca (II-1) sú mimoriadne výhodné nasledujúce zlúčeniny:
e) Zlúčenina definovaného všeobecného vzorca (II-1) alebo jej soľ, kde Q je Qa alebo Qb.
f) Zlúčenina definovaného všeobecného vzorca (II-l) alebo jej soľ, kde Q je Qa.
g) Zlúčenina definovaného všeobecného vzorca (II-1) alebo jej soľ n) alebo o), kde d je 0.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sú užitočné ako aktívne zložky pesticídov. Sú predovšetkým užitočné ako aktívne zložky pesticídov ako insekticídu, miticídu, nematocídu, pôdneho pesticídu, fungicídu a činidla proti morským usadeninám.
Ďalej bude opísané výhodné uskutočnenie pesticídov, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu. Najskôr budú opísané pesticídy ako insekticíd, miticíd, nematocíd, pôdny pesticíd a fungicíd.
Pesticídy, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, sú užitočné ako insekticíd, miticíd, nematocíd a pôdny pesticíd (ďalej uvádzané ako činidlá na hubenie hmyzích škodcov) a sú účinné pri hubení rastlinných parazitických roztočov ako napríklad Tetranychus urticae, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Polyphagotarsonemus latus, Aculops pelekassi a Rhizoglyphus echinopus; živočíšnych parazitických roztočov ako napríklad kliešťov; vošiek ako napríklad Myzus persicae a Aphis gossypii; poľnohospodárskych hmyzích škodcov ako napríklad Plutella xylostella, Mamestra brassicae, Spodoptera //tura, Laspeyresia pomonella, Heliothis zea, Ileliothis virescens, Lymantria dispar, Cnaphalocrocís medinalis, Adoxophyes sp., Leptinotarsa decemlineata, Aulacophora femoralis, Anthonomus grandis, cikád, Circulifer sp., červcovitých, múch, molie, kobyliek, kvetovkovitých, chrobákov, Agrotis ipsilon, Agrotis segetum a mravcov; rastlinných a parazitických hlíst ako napríklad hlíst v nádore koreňa, cystických hlíst, hlíst, ktoré poškodzujú korene, Aphelenchoides hesseyi, Nothotylenchus acris, Bursaphelenchus lignicolus; ulitníkov ako napríklad slizniakov a slimákov; pôdnych škodcov ako rovnonožcov ako napríklad Armadildium vulgare a Porcellio seaber; hygienických hmyzích škodcov ako napríklad Ornithonyssus bacoti, švábov, Musca domestica a Culex pipiens; hmyzích škodcov pri skladovaní obilia ako napríklad Sitotroga cerealella, Callosobruchus chinensis, Tribolium castaneum a múčnych červov; hmyzích škodcov domáceho ošatenia ako napríklad Tinea pellionella, Anthrenus Scrophularidae a podzemných všekazov; domácich roztočov ako napríklad Tyrophagus pulrtescentiae, Dermatophagoides farinae a Chelacaropsis moorei; a iných škodcov ako napríklad blch, vší a múch, ktoré parazitujú napríklad na domácich zvieratách.
Činidlá na hubenie škodcov, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, sú predovšetkým účinné pri potieraní rastlinných parazitických roztočov, živočíšnych parazitických roztočov, poľnohospodárskych hmyzích škodcov, hygienických hmyzích škodcov, hmyzích škodcov domáceho ošatenia, domácich roztočov alebo podobných škodcov. Činidlá na hubenie hmyzu, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, sú ďalej účinné proti škodcom odolným proti organofosforečným, karbamátovým a/alebo syntetickým pyretroidným insekticídom. Okrem toho majú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu výborné systémové vlastnosti a aplikáciou týchto zlúčenín sa môžu okrem škodlivého hmyzu, škodlivých roztočov, škodlivých hlíst, škodlivých ulitníkov a škodlivých rovnonožcov, v pôde hubiť tiež listový škodcovia.
Pesticídy, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, sú ďalej užitočné ako fungicídy. Sú účinné napríklad pri hubení chorôb ryže ako napríklad Pyricularia oryzae, Rhizoctonia solani a Cochliobolus miyabeanus, chorôb obilnín ako napríklad Erysiphe graminis, Gibbe rella zeae, Puccinia striiformis, Puccinia coronata, Puccinia gramis, Puccinia recondita, Puccinia hordei, Typhula sp., Micronectriella nivalts, Ustilago tritici, Ustilago nuda, Pseudocercosporella herpotrichoides, Septoria Iritici a Leptosphaeria nodorum; chorôb citrusov ako napríklad Diaporthe citri a Elsinoe fawcetti; chorôb jabĺk ako napríklad Sclerotinia mali, Podosphaera leucotricha, Alternaria mali a Venturia inaegualis; chorôb hrušiek ako napríklad Venturia nashicola a Alternaria kikuchiana: chorôb broskýň ako napríklad Monilinia fructicola, Cladosporium carphophilum a Phomopsis sp., chorôb vínnej revy ako napríklad Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata, Uncinula necator a Plasmopara viticola; chorôb japonských ovocnanov ako napríklad Gloeosporium kaki a Cercospora kaki; chorôb tekvíc ako napríklad Colletotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginia, Mycosphacrella melonis a Pseudopernospora cubensis; chorôb paradajok ako napríklad Alternaria solani, Cladosporium fulvum a Phytophtora infestans; chorôb kapusty ako napríklad Alternaria brassicae; chorôb zemiakov ako napríklad Alternaria solani, Phytophtora infestans; chorôb jahôd ako napríklad Sphaerotheca humuli; chorôb rôznych plodín ako napríklad Botrytis cinerea a Sclerotinia sclerotiorum. Pesticídy, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sú ďalej účinné pri hubení pôdnych chorôb spôsobených rastlinnými patogénnymi hubami ako napríklad Fusarium sp., Pythium sp., Rhizoctonia sp., Ferticillium sp. a Plasmodiophora sp.
Iným výhodným uskutočnením pesticídov, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, môžu byť poľnohospodárske a záhradnícke pesticídy, ktoré súhrnne hubia uvedené rastlinné parazitické roztoče, poľnohospodárske roztoče, rastlinné parazitické hlísty, ulitníky, pôdne škodce, rôzne choroby a rôzne pôdne choroby.
Pesticíd, ako napríklad činidlo na hubenie hmyzích škodcov alebo fungicíd, ktorý obsahuje zlúčeninu podľa predloženého vynálezu, sa obvykle pripravuje zmiešaním tejto zlúčeniny s rôznymi poľnohospodárskymi adjuvans a používa sa vo forme prípravkov ako napríklad prášku, granúl, granúl dispergovateľných vo vode, zmáčateľného prášku, koncentrátu na báze vodnej suspenzie, koncentrátu na báze olejovej suspenzie, granúl rozpustných vo vode, emulgovateľného koncentrátu, kaše, aerosólu alebo uhra nízkoobjemového prípravku. Ale. pokiaľ je to vhodné na účel predloženého vynálezu, môže sa formulovať do rôznych typov prípravkov, ktoré sa obvykle v tejto oblasti používajú. Také poľnohospodárske adjuvans zahŕňajú tuhé nosiče ako napríklad kremelina, hasené vápno, uhličitan vápenatý, mastenec, biele sadze, kaolín, bentonit, zmes kaolinitu a sericitu, íl, uhličitan sodný, hydrogenuhličitan sodný, dekahydrát síranu sodného, zeolit a škrob; rozpúšťadlá ako napríklad voda, toluén, xylén, solventnafta, dioxán, acetón, 3,5,5-trimetyl-2-cvklohexen-l-ón, metylizobutylketón, chlórbenzén, cyklohexán, dimetylsulfoxid, dimetylformamid, dimetylacetamid, N-metyl-2-pyrolidón a alkohol; aniónové povrchovo aktívne látky a zmáčadlá ako napríklad soľ mastnej kyseliny, benzoát, alkylsulfosukcinát. dialkylsulfosukcinát, polykarboxylát, soľ esteru kyseliny alkylsírovej, alkylsulfát, alkylarvlsulfát. alkyldiglykolétersulfát, soľ alkoholesteru kyseliny sírovej, alkylsulfonát, alkylarylsulfonát, arylsulfonát, lignínsulfonát, alkyldifenyléterdisulfonát, polystyrénsulfonát, soľ esteru kyseliny alkylfosforečnej, alkylaryl fosfát, styrylarylfosfát, soľ polyoxyetylénalkyléteresteru kyseliny sírovej, polyoxyetylénalkylarylétersulfát, soľ polyoxyetylénalkylaryléteresteru kyseliny sírovej, polyoxyetylénalkyléterfosfát, soľ polyoxyetylénalkylesteru kyseliny fosforečnej a soľ kondenzátu naftalénsulfonátu s formalínom; nciónogénne povrchovo aktívne látky a zmá čadlá ako napríklad ester mastnej kyseliny so sorbitolom, ester mastnej kyseliny s glycerolom, polyglycerid mastnej kyseliny, éter alkoholu mastnej kyseliny s polyglykolom, acetvlénglykol, acetylénalkohol, oxyalkylénový blokový polymér, polyoxyetylénalkyléter, polyoxyetylénalkylaryléter, polyoxy-etylénstyryléter, polyoxyetylénglykolalkyléter, polyoxyetylén-ester mastnej kyseliny, ester mastnej kyseliny s polyoxyetylénsorbitolom, ester mastnej kyseliny s polyoxyetylénglycerolom, hydrogenovaný polyoxyetylénový ricínový olej a polyoxypropylénester mastnej kyseliny; rastlinné a minerálne oleje ako napríklad olivový olej, kapokový olej, ricínový olej, palmový olej, kaméliový olej, kokosový olej, sezamový olej, kukuričný olej, olej z ryžových otrúb, podzemnieový olej, bavlníkový olej, sójový olej, repkový olej, lanový olej, tungový olej a kvapalné parafíny. Také adjuvans sa môžu vybrať z tých, ktoré sa v tejto oblasti používajú, pokiaľ sa tým dosiahne cieľ predloženého vynálezu. Ďalej sa môžu použiť rôzne bežne používané prísady ako napríklad plnivo, zahusťovadlo, činidlo, ktoré zabraňuje sedimentácii, činidlo, ktoré zabraňuje zamŕzaniu, stabilizátor disperzie, činidlo, ktoré znižuje fytotoxicitu a činidlo proti pliesni.
Hmotnostný pomer zlúčeniny podľa predloženého vynálezu proti rôznym poľnohospodárskym adjuvans je obvykle 0,001 : 99,999 až 95 : 5, výhodne 0,005 : 99.995 až 90:10.
Pri bežnej aplikácii sa môže taký prípravok použiť tak ako je, alebo sa môže zriediť napríklad vodou na predurčenú koncentráciu a navyše sa môžu, v prípade potreby, pridať rôzne nastavovadlá.
Aplikácia tohto pesticídu ako napríklad činidla na hubenie hmyzu alebo fungicídu, ktorý obsahuje zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa nemôže vo všeobecnosti definovať, pretože sa mení v závislosti od klimatických podmienok, typu prostriedku, obdobia aplikácie, miesta aplikácie alebo od typu alebo stupňa výskytu hmyzích škodcov. Ale koncentrácia aktívnej zložky prípravku pri aplikácii býva 0.05 až 800 000 dielov na milión dielov prípravku, výhodne 0.5 až 500 000 dielov na milión dielov prípravku a dávka zlúčeniny podľa predloženého vynálezu na jednotku plochy je 5.I06 až 1 g/nr, výhodne 1.104 až 0,5 g/m. Aplikácia činidla na hubenie hmyzieho škodcu ako výhodného uskutočnenia pesticídu, ktorý obsahuje zlúčeninu podľa predloženého vynálezu, sa nemôže vo všeobecnosti definovať, pretože sa mení v závislosti od uvedených podmienok, ale obvykle sa uskutočňuje pri koncentrácii aktívnej zložky 0,1 až 500 000 dielov na milión dielov prípravku, výhodne 1 až 100 000 dielov na milión dielov prípravku a dávka zlúčeniny podľa predloženého vynálezu na jednotku plochy je 1.10'5 až 1 g/m, výhodne 1.10'3 až 0,1 g/m“. Aplikácia fungicídu sa nemôže vo všeobecnosti definovať, pretože sa mení v závislosti od uvedených podmienok. ale obvykle sa uskutočňuje pri koncentrácii aktívnej zložky 0,1 až 500 000 dielov na milión dielov prípravku, výhodne 1 až 100 000 dielov na milión dielov prípravku a dávka zlúčeniny podľa predloženého vynálezu na jednotku plochy je 1.10‘5 až 1 g/m2. výhodne 1.103 až 0,1 g/m*. Poľnohospodárske alebo záhradnícke pesticídy ako ďalšie výhodné uskutočnenie pesticídov, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, sa môžu aplikovať podľa uvedenej aplikácie činidiel na hubenie hmyzích škodcov a fungicídov. Predložený vynález zahŕňa spôsob hubenia hmyzích škodcov pomocou týchto aplikácii.
Rôzne prípravky pesticídov ako napríklad činidiel na hubenie hmyzích škodcov alebo fungicídov, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu alebo ich zriedené formy, sa aplikujú bežnými metódami ako napríklad strie kaním (napríklad postrekovaním, striekaním pomocou dýzy, rozprašovaním rozstrekovaním, rozptyľovaním prášku alebo zrniek alebo dispergáciou vo vode), pôdnou aplikáciou (napríklad zmiešavaním alebo namáčaním), povrchovou aplikáciou (napríklad polievaním, poprašovaním alebo pokrytím) alebo impregnáciou s cieľom získať otrávené krmivo. Ďalej je možné kŕmiť domáce živočíchy krmivom, ktoré obsahuje uvedené aktívne zložky a ich exkrementami hubiť výskyt alebo rast škodcov, najmä hmyzích škodcov. Ďalej sa ešte môže aktívna zložka aplikovať tzv. ultra nízkoobjemovým aplikačným spôsobom. Pri tomto spôsobe môže prostriedok obsahovať 100 % aktívnej zložky.
Pesticídy ako napríklad činidlá na hubenie hmyzích škodcov alebo fungicídy, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, sa môžu ďalej zmiešať s alebo sa môžu použiť v kombinácii s poľnohospodárskymi chemikáliami, umelými hnojivami alebo činidlami, ktoré znižujú fytotoxicitu, čím sa môžu niekeď dosiahnuť kombinované účinky alebo pôsobenie. Také ďalšie poľnohospodárske chemikálie zahŕňajú napríklad herbicíd, insekticíd, miticid, nematocíd, pôdny pesticíd, fungicíd, protivírusové činidlo, feromón, antibiotikum, rastlinný hormón a činidlo, ktoré ovplyvňuje rast rastliny. Najmä keď sa zmieša alebo sa použije v kombinácii pesticíd, ktorý obsahuje zlúčeninu podľa predloženého vynálezu, s jednou alebo viacerými účinnými zlúčeninami alebo inými poľnohospodárskymi chemikáliami, tak rozsah aplikácie, čas aplikácie, pôsobenie pesticídu atď. sa môže týmto zlepšiť vzhľadom na uskutočňovaný zámer. Zlúčenina podľa predloženého vynálezu a aktívna zlúčenina ďalších poľnohospodárskych chemikálií sa môžu pripraviť zvlášť, takže sa môžu zmiešať pred aplikáciou alebo sa pripravujú spolu. Predložený vynález taký zmesový pesticídny prostriedok zahŕňa.
Zmiešavací hmotnostný pomer zlúčeniny podľa predloženého vynálezu a aktívnych zlúčenín ďalších poľnohospodárskych chemikálií sa nemôže vo všeobecnosti definovať, pretože sa mení v závislosti od klimatických podmienok, typu prípravkov, obdobia aplikácie, miesta aplikácie alebo od typov alebo stupňov výskytu hmyzích škodcov atď., ale obvykle je v rozsahu 1 : 300 až 300 : 1, výhodne 1 : 100 až 100 : 1. Ďalej aplikačná dávka je taká, že celkové množstvo aktívnych zlúčenín je 1.10’5 až 0,5 g/m2, výhodne 1.10‘3 až 0,3 g/m2. Predložený vynález zahŕňa spôsob hubenia hmyzích škodcov aplikáciou takého zmesového pesticídneho prostriedku.
Aktívne zlúčeniny činidiel na hubenie hmyzích škodcov ako insekticídy, miticídy, nematocídy alebo pôdne pesticídy v uvedených poľnohospodárskych chemikáliách zahŕňajú napríklad (uvedené všeobecnými názvami, niektoré z nich sú dosiaľ v štádiu prihlášky) organické fosfátové zlúčeniny ako napríklad Profenofos, Dichlorvos, Fenamiphos, Fenitrothion, EPN, Diazinon, Chlorpyrifosmethyl, Acephate, Prothiofos, Fosthiazate a Phosphocarb; zlúčeniny karbamátov ako napríklad Carbaryl, Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Thiodicarb, Methomyl, Oxamyl, Ethiofencarb, Pirimicarb a Fenobucarb; deriváty nereistoxinu ako napríklad Cartap a Thiocyclam; organické zlúčeniny chlóru ako napríklad Dicofol a Tetradifon; organokovové zlúčeniny ako napríklad Fenbutatin Oxide; pyretroidné zlúčeniny ako napríklad Fenvalerate, Permethrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Tefluthrin a Ethofenprox; zlúčeniny benzoylmočoviny ako napríklad Diflubenzuron, Chlorfluazuron, Teflubenzuron a Novaluron; zlúčeniny podobné juvenilným hormónom ako napríklad Methoprene; zlúčeniny pyridazinónu ako napríklad Pyridaben; zlúčeniny pyrazolu ako napríklad Fenpyroximate, Fipronil a Tebufenpyrad; neonikotinoidy ako napríklad Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamip rid, Diacloden a Thiacloprid; zlúčeniny hydrazínu ako napríklad Tebufenozide, Methoxyfenozide a Chromafenozide; dinitrozlúčeniny; organické zlúčeniny síry; zlúčeniny močoviny; zlúčeniny triazínu; hydrazónové zlúčeniny a ďalšie zlúčeniny ako napríklad Buprofezin, Hexythiazox, Amitraz, Chlordimeform, Silafluofen, Triazamate, Pymetrozine, Pyrimidifen, Chlorfenapyr, Indoxacarb, Aceguinocyl, Etoxazole a Cyromazin. Ďalej sa môžu ako prímes alebo v kombinácii použiť BT činidlá, mikrobiálne poľnohospodárske chemikálie ako hmyzie vírusy alebo antibiotiká ako napríklad Avermectin, Milbemycin a Spinosad.
Aktívne zlúčeniny fungicidov v uvedených poľnohospodárskych chemikáliách zahŕňajú napríklad (uvedené všeobecnými názvami, niektoré z nich sú dosiaľ v štádiu prihlášky) zlúčeniny pyrimidínamínu ako napríklad Mepanipyrim, Pyrimethanil a Cyprodinil; azolové zlúčeniny ako napríklad Triadimefon, Bitertanol, Triflumizole, Etaconazole, Propiconazole, Penconazole, Flusilazole, Myclobutanil, Cyproconazole, Terbuconazole, Hexaconazole, Furconazolecis, Prochloraz, Metconazole, Epoxiconazole a Tetraconazole; zlúčeniny chinoxalínu ako napríklad Quinomethionate; zlúčeniny ditiokarbamátov ako napríklad Maneb, Zineb, Mancozeb, Polycarbamate, Propineb; organické zlúčeniny chlóru ako napríklad Fthalide, Chlorothalonil a Quintozene; zlúčeniny imidazolu ako napríklad Benomyl, Thiophanate-Methyl, Carbendazim a 4-chlór-2-kyano-l-dimetylsulfamoyl-5-(4-metylfenyl)imidazol; zlúčeniny pyrimidínamínu ako napríklad Fluazinam; zlúčeniny kyanoacetamidu ako napríklad Cymoxanil; fenylamidové zlúčeniny ako napríklad Metalaxyl, Oxadixyl, Ofurace, Benalaxyl, Furalaxyl a Cyprofuram; zlúčeniny kyseliny sulfénovej ako napríklad Dichlofluanid: zlúčeniny medi ako napríklad hydroxid meďnatý a Oxine Copper; zlúčeniny izoxazolu ako napríklad Hydroxyizoxazole; organofosforečné zlúčeniny ako napríklad Fosetyl-Al, Tolcofos-Methyl, S-benzyl-O,O-diizopropylfosforditioát, O-e-tyl-S,S-difenylfosforditioát a metylhydrogénfosforitan hlinitý; N-halogéntioalkylové zlúčeniny ako napríklad Captan, Captafol a Folpet; zlúčeniny dikarboximidov ako napríklad Procymidone, Iprodione a Vinclozolin; zlúčeniny benzanilidu ako napríklad Flutolanil a Mepronil; zlúčeniny piperazínu ako napríklad Triforine; zlúčeniny pyrizínu ako napríklad Pyriťenox; zlúčeniny karbinolu ako napríklad Fenarimol a Flutriafol; zlúčeniny piperidínu ako napríklad Fenpropidine; zlúčeniny morfolínu ako napríklad Fenpropimorph; organické zlúčeniny cínu ako napríklad Fentin Hydroxide a Fentin Acetate; zlúčeniny močoviny ako napríklad Pencyeuron; zlúčeniny kyseliny škoricovej ako napríklad Dimethomorph; fenylkarbamátové zlúčeniny ako napríklad Diethofencarb; zlúčeniny kyanopyrolu ako napríklad Fludioxonil a Fenpiclonil; zlúčeniny β-metoxyakrylátu ako napríklad Azoxystrobin, Kresoxim-Methyl a Metomimofen; zlúčeniny oxazolidindiónu ako napríklad Famoxadone; zlúčeniny antrachinónu; zlúčeniny kyseliny krotónovej; antibiotiká a ďalšie zlúčeniny ako napríklad Isoprothiolane, Tricyclazole, Pyroquilon, Diclomezine, Pro. benazole, Quinoxyfen, Propamocarb Hydrochloride a Spiroxamine.
Teraz budú opísané pesticídy, ktoré zodpovedajú činidlám proti morským usadeninám.
Činidlá proti morským usadeninám, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, sú účinné pri hubení škodlivých morských organizmov, ktoré škodia lodiam alebo podvodným konštrukciám (ako napríklad konštrukcia prístavov, bóje, potrubie, mosty, podmorské základne, ropné vrty na dne mora, vodné potrubie pre elektrárne, pevné pobrežné siete a kultivačné siete). Presnejšie sú účinné pri hubení rastlín ako napríklad zelených rias a hnedých rias, živočíchov ako vilcjša stvolnatého, rúmatca, Ascidinae, morského korýtka, a ustrice, rôznych baktérií nazývaných kal a vodných organizmov ako napríklad pliesne a rozsievky upevnených a rastúcich na dnách lodí a podvodných konštrukciách.
Činidlá proti morským usadeninám, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, zabezpečujú protiusadzovacie a protikalové vlastnosti počas dlhého obdobia a majú vynikajúce účinky pri hubení škodlivých morských organizmov, ktoré škodia lodiam alebo podvodným konštrukciám.
Činidlá proti morským usadeninám, ktoré obsahujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, sa obvykle pripravujú a používajú sa vo forme náterových prípravkov. Ale v prípade potreby sa môžu pripraviť a použiť v iných formách (ako napríklad roztoky, emulgovateľné koncentráty alebo granuly). Ako náterové spojivá použité pri formulácii zlúčenín podľa predloženého vynálezu do náterových prípravkov môžu bežne používať živicové spojivá. Môžu sa uviesť napríklad vinylchloridová živica, kopolymér vinylchlorid-vinylacetát, kopolymér vinylchlorid-vinylizobutyléter, chlórovaná kaučuková živica, chlórovaná polyetylénová živica, chlórovaná polypropylénová živica, akrylová živica, styrén-butadiénová živica, polyesterová živica, epoxidová živica, fenolová živica, syntetický kaučuk, silikónový kaučuk, silikónová živica, ropná živica, olejová a tuková živica, esterkalafúnová živica, kalafúnové mydlo alebo kalafúna. Ďalej ako spojivá, ktoré majú protiusadzovacie vlastnosti, sa môžu napríklad použiť prípravky akrylkopolymérovej živice, ktoré obsahujú ako základnú zložku organocínovú soľ nenasýtenej mono- alebo dikarboxylovej kyseliny, ktorá sa môže získať kondenzáciou kyseliny (met)akrylovej s organickou zlúčeninou cínu ako napríklad bis(tributylcín)oxid alebo hydroxid trifenyleínu, alebo živica, ktorá obsahuje vo svojom reťazci kovový prvok ako napríklad meď, zinok alebo telúr.
Keď je zlúčenina podľa predloženého vynálezu formulovaná ako náterový prípravok, tak je zmiešavací pomer nastavený tak, že zlúčenina podľa predloženého vynálezu sa bude nachádzať v množstve 0,1 až 60 % hmotn., výhodne 1 až 40 % hmotn. celkového množstva náterového prípravku.
Náterový prípravok, ktorý obsahuje zlúčeninu podľa predloženého vynálezu sa môže pripraviť pomocou napríklad guľového mlyna, okruhliakového mlyna alebo pieskového rozmelňovača podľa spôsobov, ktoré sú dobre známe pri príprave náterových materiálov. Uvedený náterový prípravok môže ďalej obsahovať zmäkčovadlo, farbivo, plnivo, organické rozpúšťadlo atď., ktoré sa používajú v tejto oblasti.
Náterový prípravok, ktorý obsahuje zlúčeninu podľa predloženého vynálezu, môže v prípade potreby ďalej obsahovať akékoľvek iné známe anorganické alebo organické protiusadzovacie činidlo. Také protiusadzovacie činidlo zahŕňa napríklad oxid meďný, rodanid meďný, hydroxid meďný, naftenát meďný, kovovú meď a rôzne zlúčeniny cínu a deriváty kyseliny ditiokarbamovej ako napríklad tetramctyltiurammonosulfid, tetrametyltiuramdisulfid, bis(dimetylditiokarbamát) zinočnatý, etylénbis(ditiokarbamát) zinočnatý, etylénbis(ditiokarbamát) manganatý, bis(dimetylditiokarbamát) meďnatý.
Ako už bolo opísané, zlúčenina podľa predloženého vynálezu alebo zlúčenina všeobecného vzorca (II) ako jej medziprodukt je účinná ako aktívna zložka pesticídu. Rôzne uskutočnenia budú ďalej zhrnuté:
1. Pesticíd, ktorý obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (I) alebo (II), alebo jej soľ ako aktívnu zložku, alebo spôsob hubenia škodcov pomocou tejto zlúčeniny.
2. Poľnohospodársky alebo záhradnícky pesticíd, ktorý obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (1) alebo (11), alebo jej soľ ako aktívnu zložku, alebo spôsob hubenia škodcov v poľnohospodárskej alebo záhradníckej oblasti pomocou tejto zlúčeniny.
3. Činidlo na hubenie hmyzích škodcov, ktoré obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (I) alebo (II), alebo jej soľ ako aktívnu zložku, alebo spôsob hubenia škodcov pomocou tejto zlúčeniny.
4. Insekticíd, ktorý obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (I) alebo (II), alebo jej soľ ako aktívnu zložku, alebo spôsob hubenia škodlivých škodcov pomocou tejto zlúčeniny.
5. Miticíd. ktorý obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (I) alebo (II). alebo jej soľ ako aktívnu zložku, alebo spôsob hubenia roztočov pomocou tejto zlúčeniny.
6. Nematocíd, ktorý' obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (1) alebo (II), alebo jej soľ ako aktívnu zložku, alebo spôsob hubenia hlíst pomocou tejto zlúčeniny.
7. Pôdny pesticíd, ktorý obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (1) alebo (II), alebo jej soľ ako aktívnu zložku, alebo spôsob hubenia pôdnych škodcov pomocou tejto zlúčeniny.
8. Fungicíd. ktorý obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (I) alebo (II), alebo jej soľ ako aktívnu zložku, alebo spôsob hubenia pliesňových húb pomocou tejto zlúčeniny.
9. Činidlo proti morským usadeninám, ktoré obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (I) alebo (II), alebo jej soľ ako aktívnu zložku, alebo spôsob hubenia morských organizmov, ktoré spôsobujú usadeniny, pomocou tejto zlúčeniny.
Teraz bude predložený vynález opísaný podrobnejšie vzhľadom na príklady. Ale malo by byť na zreteli, že predložený vynález nie je žiadnym spôsobom týmito špecifickými príkladmi obmedzený. Najskôr budú opísané príklady príprav zlúčenín podľa predloženého vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Prípravný príklad 1
Príprava P-(2-chlórfenyl)-p-izopropylkarbonyloxy-a-(2-ticnyl)akrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. b-35)
1. 1.12 g sodíka sa pridalo do 25 ml suchého etanolu s následným zahrievaním k refluxu. Potom sa po kvapkách pridala zmes s obsahom 5,0 g 2-tiofénacetonitrilu; 7,49 g etyl-2-chlórbenzoátu a 25 ml suchého etanolu. Po ukončení prikvapkávania sa zmes udržiavala 1 hodinu pod refluxom.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladila a naliala sa do vody a vodná fáza premytá dichlórmetánom sa slabo okyslila kyselinou chlorovodíkovou a extrahovala sa dichlórmetánom. Získané extrakty sa vysušili bezvodým síranom sodným a zahustením za zníženého tlaku sa získalo 1,6 g p-(2-chlórfenyl)-p-hydroxy-a-(2-tienyl)akrylonitrilu s teplotou topenia 164 až 167 °C. NMR spektrálne údaje tejto zlúčeniny boli nasledujúce:
1 H-NMR ôppm (rozpúšťadlo: CDCl,/400 MHz): 6,54 (s, IH); 7,18 (dd, IH); 7,38 - 7,60 (m, 5H); 7,57 (dd, 1 H).
2. K zmesi s obsahom 0,12 g 3-(2-chlórfenyl)-p-hydroxy-a-(2-tienyl)akrylonitrilu a 5 ml dichlóretánu sa pridalo 46 mg tietylamínu s následným ochladením ľadom. Potom sa po kvapkách pridala zmes s obsahom 54 mg izobutyryl chloridu a 2 ml dichlóretánu. Po ukončení prikvapkávania sa zmes ohriala na izbovú teplotu a nechala sa reagovať 1,5-hodiny.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladila a naliala sa do vody a extrahovala sa dichlórmetánom. Extrakt sa premyl vodou, vysušil bezvodým síranom sodným a zahustil sa za zníženého tlaku. Získaný zvyšok sa prečistil kolónovou chromatografíou na silikagéli (mobilná fáza: etylacetát/n-hexán 1/4) za vzniku 0,12 g požadovaného produktu s teplotou topenia 84 až 86 °C. NMR spektrálne údaje tejto zlúčeniny boli nasledujúce:
'H-NMR ôppm (rozpúšťadlo: CDCl3/400 MHz): 1,27 (d, 6H); 2,90 (m, IH); 7,11 (dd, IH); 7,33 - 7,40 (m, 2H); 7,45 (d, 2H); 7,52 (d, IH); 7,65 (dd, IH).
Prípravný príklad 2
Príprava a-(2,4-dichlórfenyl)-P-etylsulfonyloxy-P-(2-trifluórmetylfenyljakrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-63)
1. K zmesi s obsahom 3,0 g 2,4-dichlórfenylacetonitrilu; 45 ml toluénu; 1,63 g trietylamínu a 0,1 g 4-dimetylaminopyridínu sa za miešania pri izbovej teplote prikvapká zmes s obsahom 3,7 g 2-trifluórmetylbenzoylchloridu a 15 ml toluénu. Po ukončení prikvapkávania sa zmes nechala reagovať 2 hodiny pod refluxom.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladila a naliala sa do vody a extrahovala sa dichlórmetánom. Získaný extrakt sa premyl vodou, vysušil bezvodým síranom sodným a zahustil sa za zníženého tlaku, čim sa získalo 6,13 g a-(2,4-dichlórfcnyl)-3-(2-trifluórmctylfenyl)-p-(2-trifluórmetylbenzyloxy)akrylonitrilu. NMR spektrálne údaje tejto zlúčeniny boli nasledujúce:
'H-NMR Sppm (rozpúšťadlo: CDC13/4OO MHz): 7,21 až 7,45 (m, 3H); 7,49 - 7,88 (m, 8H).
2. 6,13 g a-(2,4-dichlórfenyl)-P-(2-trifluórmetylfenyl)-p-(2-trifluórmetylbenzyloxy)akrylonitrilu získaného v uvedenom kroku sa bez prečistenia rozpustilo v 90 ml etanolu. Do tohto roztoku sa pridala zmes s obsahom 0,69 g hydroxidu sodného a 12 ml vody a zmes sa nechala reagovať 2,5-hodiny pri izbovej teplote.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladila a naliala sa do vody a vodná fáza premytá dichlórmetánom sa slabo okyslila kyselinou chlorovodíkovou a extrahovala sa dichlórmetánom. Získané extrakty sa premyli vodou, vysušili bezvodým síranom sodným a zahustením za zníženého tlaku sa získalo 2,5 g a-(2,4-dichlórfenyl)-P-hydroxy-P-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako medziprodukt č. II-4) s teplotou topenia 182 až 183 °C. NMR spektrálne údaje tejto zlúčeniny boli nasledujúce:
'H-NMR 5ppm (rozpúšťadlo: CDCl3/400 MHz): 5,81 (s, IH); 7,38 - 7,48 (m, 2H); 7,54 - 7,65 (m, IH): 7,66 až 7,82 (m, 4H).
3. 0,118 g etánsulfonylchloridu sa za chladenia ľadom pridalo k zmesi s obsahom 0,30 g a-(2,4-dichlórfenyl)-p-hydroxy-P-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu; 7 ml dichlóretánu a 93 mg trietylamínu. Potom sa zmes ohriala na izbovú teplotu a nechala sa reagovať 15 hodín.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes premyla vodou, vysušila bezvodým síranom sodným a potom sa zahustila za zníženého tlaku. Získaný zvyšok sa prečistil kolónovou chromatografíou na silikagéli (mobilná fáza: etylacetát/n-hexán 1/4) za vzniku 0,21 g požadovaného produktu s teplotou topenia 114 až 116 ° C. NMR spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce:
‘H-NMR bppm (rozpúšťadlo: CDClj/400 MHz): 1,14 (t, 3H); 2,75 - 2,94 (m, 2H); 7,40 (dd, IH); 7,47 (d, IH); 7,57 (d, IH); 7,71 - 7,78 (m, 2H); 7,85 - 7,89 (m, 2H).
Prípravný príklad 3
Príprava a-(2,4-dichlórfenyl)-P-metylsulfonyloxy-P-(2-trifluórmetylfenyljakrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-55)
K zmesi s obsahom 0,30 g a-(2,4-dichlórfenyl)-15-hydroxy-P-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu) a 7 ml dichlóretánu sa pridalo 93 mg trietylamínu. Potom sa pridalo 96 mg metánsulfonylchloridu a zmes sa nechala reagovať 17 hodín pri izbovej teplote.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes premyla vodou, vysušila bezvodým síranom sodným a potom sa zahustila za zníženého tlaku. Získaný zvyšok sa prečistil kolónovou chromatografíou na silikagéli (mobilná fáza: etylacetát/n-hexán 1/6) za vzniku 0,13 g požadovaného olej ovitého produktu. NMR spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce:
'H-NMR ôppm (rozpúšťadlo: CDCl3/400 MHz): 2,68 (s, 3H); 7,38 (d, IH); 7,46 (d, IH); 7,54 (s, IH); 7,70 - 7,77 (m, 2H); 7,84 - 7,89 (m, 2H).
Prípravný príklad 4
Príprava a-(2,4-dichlórfenyl)-P-(n-propylsulfonyloxy)-P-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-67)
Metóda 1
K zmesi s obsahom 0,30 g ot-(2,4-dichlórfenyl)-P-hydroxy-|i-(2-trifluórmetylfcnyl)akrylonitrilu a 7 ml dichlóretánu sa pridalo 93 mg trietylamínu. Potom sa pridalo 0,13 g n-propánsulfonylchloridu a zmes sa nechala reagovať 15 hodín pri izbovej teplote.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes premyla vodou, vysušila bezvodým síranom sodným a potom sa zahustila za zníženého tlaku. Získaný zvyšok sa prečistil kolónovou chromatografíou na silikagéli (mobilná fáza: etylacetát/n-hexán 1/4) za vzniku 0,15 g požadovaného olejovitého produktu. NMR spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce:
'H-NMR ôppm (rozpúšťadlo: CDCl3/400 MHz): 0,87 (t, 3H); 1,52 - 1,64 (m, 2H); 2,65 - 2,73 (m, IH); 2,79 - 2,86 (m, IH); 7,40 (dd, IH); 7,47 (d, IH); 7,57 (d, IH); 7,71 - 7,78 (m, 2H); 7,85 - 7,89 (m, 2H).
Prípravný príklad 5
Príprava a-(2,4-dichlórfenyl)-P-(n-propylsulfonyloxy)-P-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-67)
Metóda 2
K zmesí s obsahom 5,60 g a-(2,4-dichlórfenyl)-P-hydroxy-P-(2-trifluórmetylfenyl)akrylomtrilu a 50 ml dichlóretánu sa pridalo 2,22 g trietylamínu. Potom sa po kvapkách pridala zmes s obsahom 2,90 g n-propánsulfonylchloridu a 10 ml dichlóretánu. Po ukončení prikvapkávania sa zmes nechala reagovať 2 hodiny pri izbovej teplote.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes premyla vodou, vysušila bezvodým síranom sodným a potom sa zahustila za zníženého tlaku. Získaný zvyšok sa prečistil kolónovou chromatografíou na silikagéli (mobilná fáza: ctylacetát'n-hexán 1/6) za vzniku 2,8 g požadovaného produktu s teplotou topenia 95 až 96 °C.
Prípravný príklad 6
Príprava a-(4-chlórfenyl)-P-(n-butylsulfonyloxy)-P-(2-trifluórmetylfenyljakrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-156)
1. K zmesi s obsahom 3,0 g 4-chlórfenylacctonitrilu; 30 ml toluénu; 3,0 g trietylamínu a 0,1 g 4-dimetylaminopyridínu sa za miešania pri izbovej teplote prikvapkala zmes s obsahom 6,19 g 2-trifluórmetylbenzoylchloridu a 15 ml toluénu. Po ukončení prikvapkávania sa zmes nechala reagovať 8 hodín pod refluxom.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladila a naliala sa do vody a extrahovala sa dichlórmetánom. Získaný extrakt sa premyl vodou, vysušil bezvodým síranom sodným a zahustil sa za zníženého tlaku, čím sa získalo 3,08 g a-(4-chlórfenyl)-P-(2-trifluórmetylfenyl)-p-(2-trifluórmetylbenzoyloxyjakrylonitrilu.
2. 3,08 g ct-(4-chlórfenyl)-p-(2-trifluórmctylfenyl)-p-(2-trifluórmetylbenzoyloxy)akrylonitrilu získaného v uvedenom kroku sa bez prečistenia rozpustilo v 40 ml etanolu. Do tohto roztoku sa pridala zmes s obsahom 0,50 g hydroxidu sodného a 10 ml vody a zmes sa nechala reagovať 2 hodiny pri izbovej teplote.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladila a naliala sa do vody a vodná fáza premytá dichlórmetánom sa slabo okyslila kyselinou chlorovodíkovou a extrahovala sa dichlórmetánom. Získané extrakty sa premyli vodou, vysušili bezvodým síranom sodným a zahustením za zníženého tlaku sa získalo 1,68 g ct-(4-chlórfenyl)-P-hydroxy-P-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu (ďalej uvádzaný medziprodukt č. IÍ-2) s teplotou topenia 146 až 148 °C. NMR spektrálne údaje tejto zlúčeniny boli nasledujúce:
’H-NMR óppm (rozpúšťadlo: CDC13/4OO MHz): 7,41 (d, 2H); 7,58 - 7,68 (m, 5H); 7,75 (m, 1 H).
3. K zmesi s obsahom 0,25 g a-(4-chlórfenyl)-P-hydroxy-P-(2-triíluórmetylfenyl)akrylonitrilu a 8 ml dichlóretánu sa pridalo 86 mg trietylamínu. Potom sa prikvapkala zmes s obsahom 0,133 g n-butánsulfonylchloridu a 2 ml dichlóretánu. Po ukončení prikvapkávania sa zmes nechala reagovať 15 hodín pri izbovej teplote.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes premyla vodou a organická vrstva sa vysušila bezvodým síranom sodným a potom sa zahustila za zníženého tlaku. Získaný zvyšok sa prečistil kolónovou chromatografiou na silikagéli (mobilná fáza: etylacetát/n-hexán 1/6) za vzniku 0,12 g požadovaného produktu s teplotou topenia 63 až 64 °C. NMR spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce:
'H-NMR ôppm (rozpúšťadlo: CDĽ13/400 MHz): 0,78 (t, 3H); 1,25 (m, 2H); 1,58 (m, 2H); 2,78 (m, 2H); 7,45 (d, 2H); 7,63 (d, 2E); 7,72 (m, 2H); 7,82 (m, 2H).
Prípravný príklad 7
Príprava a-(4-brómfenyl)-P-(etylsulfonyloxy)-P-(2-trifluórmetylfenyljakrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-21).
1. K zmesi s obsahom 15,0 g 4-brómfenyíacetonitrilu; 120 ml toluénu; 8,52 g trietylamínu a 0,5 g 4-dimetylaminopyridínu sa za miešania pri izbovej teplote prikvapkala zmes s obsahom 17,55 g 2-trifluórmetylbenzoylchloridu a 30 ml toluénu. Po ukončení prikvapkávania sa zmes nechala reagovať 4 hodiny pod refluxom.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladila, naliala do vody a extrahovala sa dichlórmetánom. Získaný extrakt sa premyl vodou, vysušil bezvodým síranom sodným a zahustil sa za zníženého tlaku, čím sa získalo 21,25 g a-(4-brómfenyl)-3-(2-trifluórmetylfenyl)-3-(2-trifluórmetylbenzoyloxyjakrylonitrilu.
2. 21,25 g a-(4-brómfcnyl)-p-(2-trifluórmetylfenyl)-P-(2-trifluórmetylbenzoyloxyjakrylonitrilu získaného v uvedenom kroku sa bez prečistenia rozpustilo v 60 ml etanolu. Do tohto produktu sa pridala zmes s obsahom 2,36 g hydroxidu sodného a 15 ml vody a zmes sa nechala reagovať 2 hodiny pri izbovej teplote.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladila a naliala sa do vody a vodná fáza premytá dichlórmetánom sa slabo okyslila kyselinou chlorovodíkovou a extrahovala sa dichlórmetánom. Získané extrakty sa premyli vodou, vysušili bezvodým síranom sodným a zahustením za zníženého tlaku sa získalo 9,52 g a-(4-brómfenyl)-P-hydroxy-P-(2-trifluórmetylfenyljakrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako medziprodukt č. 11-3) s teplotou topenia 168 až 173 °C.
3. K zmesi s obsahom 0,30 g a-(4-brómfenyl)-p-hydroxy-p-(2-trifluórmetylfenyl)akrvlonitrilu a 8 ml dichlóretánu sa pridalo 91 mg trietylamínu. Potom sa prikvapkala zmes s obsahom 0,11 g etánsulfonylchloridu a 2 ml dichlóretánu. Po ukončení prikvapkávania sa zmes nechala reagovať 15 hodín pri izbovej teplote.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes premyla vodou a organická vrstva sa vysušila bezvodým síranom sodným a potom sa zahustila za zníženého tlaku. Získaný zvyšok sa prečistil kolónovou chromatografiou na silikagéli (mobilná fáza: etylacetát/n-hexán 1/4) za vzniku 0,14 g požadovaného produktu s teplotou topenia 131 až 132 °C. NMR spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce;
'H-NMR ôppm (rozpúšťadlo: CDCl3/400 MHz): 1,23 (t, 3H); 2,85 (m, 2H); 7,56 - 7,62 (m, 4H); 7,71 (m, 2H); 7,83 (m, 2H).
Prípravný príklad 8
Príprava a-(4-brómfenyl)-p-(n-propylsulfonyloxy)-P-(2-trifluórmetylfenyljakrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-22)
K zmesi s obsahom 0,20 g a-(4-brómfenyl)-P-hydroxy-P-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu a 6 ml dichlóretánu sa pridalo 60 mg trietylamínu. Potom sa prikvapkala zmes s obsahom 77 mg n-propánsulfonylchloridu a 2 ml dichlóretánu. Po ukončení prikvapkávania sa zmes nechala reagovať 15 hodín pri izbovej teplote.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes premyla vodou, organická vrstva sa vysušila bezvodým síranom sodným a potom sa zahustila za zníženého tlaku. Získaný zvyšok sa prečistil kolónovou chromatografiou na silikagéli (mobilná fáza: ctylacetát/n-hexán 1/9) za vzniku 0,10 g požadovaného olejovitého produktu. NMR spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce:
'H-NMR Sppm (rozpúšťadlo: CDCl3/400 MHz): 0,86 (t, 3H); 1,65 (m, 2H); 2,76 (m, 2H); 7,56 - 7,63 (m, 4H); 7,71 (m, 2H); 7,81 (m, 2H).
Prípravný príklad 9
Príprava a-(4-brómfenyl)-p-(n-butylsulfonyloxy)-p-(2-trifluórmetylfenyljakrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-23)
K zmesi s obsahom 0,20 g a-(4-brómfenyl)-P-hydroxy-fi-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu a 6 ml dichlóretánu sa pridalo 60 mg trietylamínu. Potom sa prikvapkala zmes s obsahom 85 mg n-butánsulfonylchloridu a 2 ml dichlóretánu. Po ukončení prikvapkávania sa zmes nechala reagovať 15 hodín pri izbovej teplote.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes premyla vodou, organická vrstva sa vysušila bezvodým síranom sodným a potom sa zahustila za zníženého tlaku. Získaný zvyšok sa prečistil kolónovou chromatografiou na silikagéli (mobilná fáza: etylacetát/n-hexán 1/9) za vzniku 70 mg požadovaného olejovitého produktu. NMR spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce:
’H-NMR ôppm (rozpúšťadlo: CDCl3/400 MHz): 0,78 (t, 3H); 1,23 (m, 2H); 1,59 (m, 2H); 2,78 (m, 2H); 7,57 až 7,63 (m, 4H); 7,71 (m, 2H); 7,82 (m, 2H).
Prípravný príklad 10
Príprava a-(4-chlórfenyl)-p-(dimetyltiokarbamoyloxy)-3-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-316)
K roztoku s obsahom 1,0 g ct-(4-Ľhlórfenyl)-[l-hydroxy-p-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu; 0,47 g trietylamínu; katalytického množstva 4-dimetylaminopyridínu a 20 ml acetonitrilu sa pri laboratórnej teplote prikvapkal roztok s obsahom 0,42 g dimetyltiokarbamoylchloridu a 5 ml acetonitrilu. Po ukončení prikvapkávania sa reakčná zmes nechala reagovať 2 hodiny pri 50 °C.
Po ukončení reakcie sa acetonitril oddestiloval za zníženého tlaku. Zvyšok sa vytrepal medzi etylacetát a vodu. Organická vrstva sa premyla vodou a nasýteným vodným roztokom chloridu sodného a vysušila sa bezvodým síranom horečnatým. Rozpúšťadlo sa oddestilovalo a zvyšok sa chromatografoval na stĺpci silikagélu (mobilná ťáza: etylacetát/n-hexán 1/4) za vzniku 0,82 g požadovaného produktu s teplotou topenia 137,9 °C. NMR spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce:
'H-NMR 8ppm (rozpúšťadlo: CDCl3/400 MHz): 3,10 (s, 3H); 3,22 (s, 3H); 7,35 - 8,15 (m, 8H).
Prípravný príklad 11
Príprava a-i'4-chlórfenyl)-[j-fS-etylditiokarbonyloxy)-[l-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-306)
K zmesi 68 mg 60 % hydridu sodného a 10 ml N,N-dimetylformamidu sa za chladenia ľadom prikvapkal roztok 500 mg a-(4-chlórfenyl)-p-hydroxy-p-(2-trifluórmetylfenyl) akrylonitrilu a 2 ml Ν,Ν-dimetylformamidu. Po ukončení prikvapkávania sa zmes postupne ohriala na izbovú teplotu a miešala sa, pokiaľ sa neprestal vyvíjať vodík. Potom sa zmes opäť ochladila ľadom a prikvapkal sa roztok s obsahom 240 mg etylchlórditiokarbonátu a 2 ml N,N-dimetylformamidu. Po ukončení prikvapkávania sa reakčná zmes nechala reagovať 2 hodiny pri izbovej teplote.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes naliala do 100 ml ľadovej vody a potom sa extrahovala 150 ml etyléteru. Organická vrstva sa premyla vodou a nasýteným vodným roztokom chloridu sodného a vysušila sa bezvodým síranom horečnatým. Rozpúšťadlo sa potom oddestilovalo a zvyšok sa chromatografoval na stĺpci silikagélu (mobilná fáza: etylacetát/n-hexán 1/9) za vzniku 380 mg požadovaného produktu s indexom lomu nD 27,2 = 1,5612. NMR spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce:
'H-NMR ôppm (rozpúšťadlo: CDC13/400 MHz): 1,29 (t, 3H, J = 7,80 Hz); 3,08 (q, 2H, J = 7,80 Hz); 7,01 - 7,93 (m, 8H).
Prípravný príklad 12
Príprava «-(4-chlórfényl)-[5-('dietylaminosulfonyloxy,)-|!-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-286)
K zmesi s obsahom 0,3 g a-(4-chlórfenyl)-P-hydroxy-|l-(2-trifluórmet_vlfenyl)akrylonitrilu a 5 ml dichlóretánu sa pridalo 0,18 g trietylamínu. Potom sa pridalo 0,27 g dietylsulfamoylchloridu a zmes sa nechala reagovať 3 hodiny pod refluxom.
Po ukončení reakcie sa do reakčnej zmesi naliala voda a zmes sa extrahovala dichlórmetánom. Organický extrakt sa premyl vodou a vysušil sa bezvodým síranom sodným. Potom sa zahustil za zníženého tlaku a získaný zvyšok sa prečistil kolónovou chromatografiou na silikagéli (mobilná fáza: etylacetát/n-hexán 15/85) za vzniku 78 mg požadovaného olejovitého produktu. NMR spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce:
’H-NMR ôppm (rozpúšťadlo: CDCh/400 MHz): 1,05 (t, 6H); 3,06 (m, 4H); 7,42 (d, 2H); 7,57 (d, 2H); 7,63 až 7,80 (m, 4H).
Prípravný príklad 13
Príprava a-(4-chlárfenyl)-|l-(S-mctylditiokarbonyloxyJ-P-(2-triíluórmetylfenyl)akrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-305)
K zmesi 110 mg 60 % hydridu sodného a 10 ml N,N-dimetylformamidu sa za chladenia ľadom prikvapkal roztok 800 mg a-(4-chlórfenyl)-3-hydroxy-3-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu a 2 ml Ν,Ν-dimetylformamidu. Po ukončení prikvapkávania sa zmes postupne ohriala na izbovú teplotu a miešala, pokiaľ sa neprestal vyvíjať vodík. Potom sa zmes opäť ochladila ľadom a prikvapkal sa roztok s obsahom 340 mg metylchlórditiokarbonátu a 2 ml Ν,Ν-dimetylformamidu. Po ukončení prikvapkávania sa reakčná zmes nechala reagovať 2 hodiny pri izbovej teplote.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes naliala do 100 ml ľadovej vody a potom sa extrahovala 150 ml etyléteru. Organická vrstva sa premyla vodou a nasýteným vodným roztokom chloridu sodného a vysušila sa bezvodým síranom horečnatým. Rozpúšťadlo sa potom oddestilovalo a zvyšok sa chromatografoval na stĺpci silikagélu (mobilná fáza: etylacetát/n-hexán 1/9) za vzniku 610 mg požadovaného produktu s indexom lomu nD 39,4 = 1,5930. NMR spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce:
'H-NMR óppm (rozpúšťadlo: CDCIj/400 MHz): 2,47 (s, 3H); 2,53 (s, 3H); 7,07 - 7,99 (m, 8H).
Prípravný príklad 14
Príprava a-(4-chlórfenyl)-P-(dimetylaminosulfonyloxy)-3-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-218)
K zmesi s obsahom 2,0 g a-(4-chlórfenyl)-P-hydroxy-p-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu a 40 ml dichlóretánu sa pridalo 1,25 g trietylamínu. Potom sa pridalo 1,68 g dimetylsulťamoylchloridu a zmes sa nechala reagovať 2 hodiny pod refluxom.
Po ukončení reakcie sa do reakčnej zmesi pridala voda a zmes sa extrahovala dichlórmetánom. Organický extrakt sa premyl vodou a vysušil sa bezvodým síranom sodným. Potom sa zahustil za zníženého tlaku a získaný zvyšok sa prečistil kolónovou chromatografiou na silikagéli (mobilná fáza: etylacetát/n-hexán 15/85) za vzniku 2,50 g požadovaného produktu s teplotou topenia 110 až 112 °C. NMR spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce:
'H-NMR ôppm (rozpúšťadlo: CDCl3/400 MHz): 2,66 (s, 6H); 7,43 (d, 2H); 7,60 (d, 2H); 7,67 - 7,82 (m, 4H).
Prípravný príklad 15
Príprava a-(4-chlórfenyl)-P-(etylditiooxy)-p-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu (ďalej uvádzaný ako zlúčenina č. a-488)
1. K zmesi s obsahom 0,25 g a-(4-chlórfenyl)-P-hydroxy-P-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu a 10 ml etyléteru sa pridalo 67 mg pyridínu a 10 ml etyléteru a po ohriatí na izbovú teplotu sa zmes nechala reagovať 3 hodiny.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes prefiltrovala a filtrát sa zahustil za zníženého tlaku, čím sa získalo 0,30 g a-(4-chlórfenyl)-P-chlórsulfenyloxy-P-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu.
2. 0,30 g a-(4-chlórfenyl)-p-chlórsulfenyloxy-p-(2-trifluórmetylfenyl)akrylonitrilu získaného v predchádzajúcom kroku sa bez čistenia rozpustilo v 10 ml dichlóretánu. Potom sa pridalo 58 mg etántiolu a potom sa za chladenia ľadom pridalo 94 mg trietylamínu. Po ohriatí zmesi na izbovú teplotu sa nechala reagovať 1 hodinu.
Po ukončení reakcie sa do reakčnej zmesi pridala voda a zmes sa extrahovala dichlórmetánom. Extrakt sa premyl vodou, vysušil bezvodým síranom sodným a zahustil sa za zníženého tlaku. Získaný zvyšok sa prečistil kolónovou chromatografiou na silikagéli (mobilná fáza: etylacetát/n-hexán 15/85) za vzniku 0,20 g požadovaného olejovitého produktu. NMR. spektrálne údaje tohto produktu boli nasledujúce:
'H-NMR ôppm (rozpúšťadlo: CDC13/4OO MHz): 1,24 (t, 3H); 2,62 - 2,79 (m, 2H); 7,12 (d, 1H); 7,43 (d, 2H); 7,49 (t, 1H); 7,60 (d, 2H); 7,74 (d, 1H).
Teraz budú v tabuľkách 1-a, 1-b, 1-c a 1-d ukázané typické príklady zlúčeniny podľa predloženého vynálezu uvedeného všeobecného vzorca (I) a v tabuľke 2 budú ukázané typické príklady medziproduktu všeobecného vzorca (11). Tieto zlúčeniny sa môžu pripraviť podľa opísaných prípravných príkladov alebo rôznymi opísanými spôsobmi výroby zlúčeniny podľa predloženého vynálezu alebo jej medziproduktu.
Tabuľka 1-a
Zj úč. č. (R3)m '-j—\ Rz Fyzikálne
a L -SO,CH,Ch, T4~ 75‘C
a-2 ©- -SO,N(CH,), F,c^ 102— i 04'C
a-3 Cl -COCH, 98- ] 00‘C
a-4 f -CGCHj olejovite
a-5 C) -CO(CH,),CK, olejovite
a-6 • CO(€H,),CH> -ci olejovite
i-l -COCH(CH,), Ίϋ) Cľ olejoviié
a-8 (q/ •COC(CH,), 8.3- 81 ’C'
a-9 -COC(CHj), oíejovité
a-10 -CO<CH,),CH, olejovité
Zlúč, č. <R’>. R1 Fyzikálne vlíecnoeti iL.pl.topení*)
a-1 i -COC(CH,), F,C^ 87- 92‘c
a-12 ci-to)- -$0,CH, 104 — 108‘C
a - i 3 CI-@H -SO,CH,CH, F,^ 109— i !2‘C
a-14 -30,(CH,),CH, F,C^ 86- 89’C
a -15 -COCH, ! 1___________________________________________________________________________________i
a -16 BrHgv- -COCH,CH,
a-17 Br-Hgt- -CO(CH,),CH, F.=ó
a-18 6r-<gH -COCH(CH j), F.e^
3-19 -C3CÍCH,), roi FjC-
a-20 -SO,CH, Ό F, J05— 112’U
a-21 -SO,CH,CK, „t© 131 — 132'C
a-22 -SO,(CH,),CH, F.c^ olejovité
Zlúč. č. IRÍ|- x© v R1 L'7cp> ;R©‘ zlastnost,
a-23 -SO,(CH,),CH, olcjovitť
a - 24 CIÁOCI COSCH, F,C- olťjovité
a-25 Cl -COSCH.CII, olqovité
a-26 -CH, F,C^
a-27 -CH,CJ|, F, C'' 133- 35’C
a-2R C I —(Oy— - Cl -CH ,CF, F,C^
a-29 -CH.DĽH, F,t·^ 99 — 103’C
a-30 C'^C, - COCii, (o) i________________________________________1 (3S- I-IO’C
3-31 a Agg —S'- Ľ i -CílCi, B.C^ 78’C
3-32 cígoV Ľ 1 -COCH, - .N CIJO
a-33 -COCII, To) F, C''
a - 34 cl , COCH,CH, 93- 94‘C
Zlúč. č. (R’J.sT—k x°>- R1 Fyzikálne vlastnoiti (capí topenia)
a-35 •COCH.CH,
a-36 ci-@Cl -COCH,CH, c,^
a-37 Cl~@“ ^Cl -COChCH, F.C^
a-38 Cl ~©^ ^Cl -CO(CH,),CH, 59- 60*C
a-39 Cl -CO(CHt),CH> F.C^ olejovité
a-40 ci —<o\- ^“©Cl •CO(CH,),CH, y
a-41 ci-@- Cl CO(CH,)»CH, ”9
a-42 •CDCHCCH,), W 1 92— 94‘C
a-43 c'©hl -CDCIKCS,), F,^ olejovité
a*44 ^<C| COCHCCH,), ci-^
a-45 •COCHÍCH,),
a-46 c,^h, •CO(CH,),CH, „as olejovité 1
Zlúč, č. (R51, w—v RJ Fyzikálne vlastnosti (tep,.topenia,
a-59 c-<§btl -SO,CH, x© H,COrS-^-^
i-60 d ~@— Cl -SO,CH, „jS
1-61 ci—^Y— Cl -so, w, F,e^
a-62 C!-©~ C- Cl -S0,CH,CH, c,^
i-63 ciHgV Cl -SO.CH.CH, 3© F.C'©© E-izomér 114- 116*C
a-64 ci-@- Cl -SO,CH,CH, e,^>
a-65 ciHp}- ^Ci •SO,CH,CH, 'Joj
a-66 0145y- -SO,(Cll,),CH,
a-67 ciA§V Cl -SO,(CH,),CH, F]C^ E-izomér 95- S6’C
a-68 Ci-@- Cl •SO, (CH,),Cll, c,^
a-69 CI-@-· Cl -SO,(CH,),CH,
1-70 C'-@- ^Cl -SOíCHtCH,), ,.us> 109— 112’C
Zlúč . Č. a-47 <n!). R1 Fyzikálne v lase nos ľ í
c'©h, -COC(CH,), c,=© olejoví ié
a-48 ci-@- ^<CI -COC(CK,), F.C''^© olejovité
a-49 C!-@- ^-<ci -C0C(CH,)i v/gl ci^—
a-50 -<c, -COC(CH)h
a-51 -CO(CH,),Cl
a-52 ci-@- ^Cl -CO(CHj),C1 ,..ΐ©
á-53 C 1 -SO,CH, Z-izomér 121 — 2 3'C
a-54 ci - <§>- -SO,CH, cP3> E-i zomér 1)5 — 1I7'C
a-55 C 1 -SO,CH, FjC^ olejovité
a-56 Cl-<cl -SO,CH, y6) F.CO-^-^
a-S? C'~©7Ci -SO,CI, '^OJ amorfné
a-58 C|-^7C| -SO.CK, 3©
Zlúč, č. <r3,»S(-- ^2>- R1 Fyzikálne vlastnosti Icspl.topenia)
a-71 -SO,(CH,),CH,
a-72 ^-©Cl -SO,(CH,),CH, F.C^ olejovité
a-73 c, —<oj>— -SO,(CRj),CH, Ί#)
1-14 c'4lh VZ-CI -SO,(CH,),CH, F,C-X^>
a-75 \_<CI -SO,(CH,),CH, F©@
a-76 Cl-@- -Cl -SO,(CH,),CI F,P§>
a-77 Cl-©- Cl -SOíCF, olejovité
8-78 Cl^, -SO,CF, f,;© Ί. 5430
3-79 Cl^-C1 -SO,CH,CF, „©s
a-80 Cl45}- —- Cl -50, CH CH, 1 17- 120‘C
a-81 ci — •SO, CHíCH“ CH, joj
a-82 C,^-C1 - SO,-<O^- CH, F,C-X^-^ 165— |67*C
Zlúč . ,R’’”44 P.1 44 IK,)· Fyzi kálne vlôetnoeti 11*pl topenia 1
s-83 -S0,CH, F.C^ oleiovilé
ft-84 F-O- Cl -SO,CM, p.c--^-^
a-85 f -j-r f f -SO,CH, F.C·^^
a-83 f,c-(§}- -COCH,
a-87 -COCH, F.C^
a-88 F.c—(O)- -COCH,CH, 1
a-89 F,CHÔ>- COCH,CH, f.c:©
a-90 f,cH<5)- -COÍCH,:,ĽH, c^l
a-9. -CO(CH,:,CH, F,C-^-Z
a - 92 f,c -<0)- -COCFÍCH,),
9-93 ?·<:-©- •COCHtCH,), F;^
a-94 F,C^>- -COCCH,), C1:©
21ÚČ . Č. y—\ 44 R’ Fyzikálne vlastnosti
• -107 F.C-4ÍV ^-Cl -COCH,CH, f,;©
a 108 f, c -454- -COCCH,),CH, c.^
a-109 ^-Cl -COCCH,),CH, F.C^
a-110 f,ch5V C0CHÍC1I,),
4-11 i F, c —\O)— Cl -COCH(CH),
a-112 F,c--(oyv_Z^ci -COC(CH.),
a -1 i 3 F.CHÍjy ^-Cl -COC(CH,), f.c6©
c-114 F.CHÓ}- ^-Cl -SO,CH, '701 Cl
a-l 15 F.tyy - ^-ci - 50,CH, '36) f,c-a>
1-116 ^-Cl - SO,CH,CH, Cl^
a-117 F1C@ ^-ci -SO,CH,CH, F.C^
a-118 F.C^, -SO,(CH,),CH, Cl6©
Zlúč, č. (RI) R1 (R*> , vlistnl·!11
a-95 F.C— -COCÍCH,). 70 F,
a-96 f,c-^5>- -SO,CH, 121 — I24*C
a-97 F,C—<g>— -SO,CH, F.t^ 115- i 25’C
a-98 í.c-<5y -SOiCHjCHj „3§>
a-99 -SO,CH,CH, F.e^ 7 i ’C
a -100 -SO,(CH,),CK;
a JOJ F,C^5>- -SO,(CH,),CH, F, C
a-102 F,C-XO>- -SO,(CH,j,C.H, □6'1 ď
a -103 F.C-^ -SO.ÍCH,,CH, 1 1
a-10*1 F’c^-Cl COCH, 0,60 Ί i
a-105 F,C-^c| -COCH, H 1
a-106 M^2bcl -COCH,CH, .,2©
Zlúč. Č. (R4^—\ 44 R1 <R>), Pyííkálne Viaetnoeti !C*P> topeniít
a-U9 -SO,(CH ,),CH , F.C^
a-120 f'c^4, -SC,(CH,),CHj
a-121 □c-O- ''^Cl -SO,(CH,?,CHJ „.23
a-122 f’c^5bF -SC,CH, F,4©
a -123 O.F-TŤ)- •COCH, F,4© 92 — 9S'C
a -124 0,H-(py- -COCH,CH, F.C^
j-125 <M- (5% • CO{CH i),C H i f,c6©
a-126 G,»· (p) -CUCHCCK,), □□j F,C''^-X
a -J2Í 0,H -COC(CH,), f,4©
s - i 26 (M- (0/ -SO,CH, f,4@ 125— 123’0
a-129 -SO,CH,CH, f,4©
a-130 o. -SO,(CH,),CH, i 1
Zlúč, č. (R1L —\ R1 Fyzikálne vlastností nepi. tepania)
a-131 o,»-©- -SO,(CH,),CH, FjC^
a-132 NO, -COCH» T©
a-133 CI-^O>- ^NO, -COCH,CH, P.^
a-J34 CI-@- NO, -CO(CHi),CH,
a-135 ^NO, -COCmCH,), ,.p§>
a-136 C|-^©- CNO, -COC(CHi),
a-137 ^-HO, -SO,CK, 'i 130- 133’C
a -133 ci-^y- ^«Oi -SO,CH,CH,
a -139 Cl^2/- no, -SO,(CH,),CH, F.;^
a-HO '1^©- ''“MO, -SO, (CH,).CH, F;:©
a-141 O.N--/Ď)- ^Cl -COCH. ,.P@
a-142 Ο,Ν-ΧΟ)- ^Cl •COCH,CH, ,..39
Zlúč. č . (R’>. -y—t x°>- R1 Fyzikálne vlastnosti lt.pl.topenia)
a-155 ,ps>
a-156 Cl-©- -SO,(CH,),CH, F,c^> 63- 6ľC
a-157 CI^§É -CSiCsCH Tg F.C'^
a-158 Cl -SO,CH, FjC-^^ 90 — 93Ό
a-159 ©- ci-^ -SO,CH, g[Cj olejovité
a-160 Cl-©^ -COCH, 77— 8C’C
a-161 cl—©~ -COCHtCH, .,.39 65— 69’C
a-162 CIH§> -COCHÍCH,), F,c^ 83— 84'C
a-163 Cl^§>- -SO,(CH,).CH, F.c^ olejovité
a-164 ciH©- -SO,CK‘CH, go F.C'^'-2 73- 76’C
a-165 ci-©- -SD.CF, gg olejovité
a-166 •SO.CH.CF, g 1 102— i osr
Zlúč, č. (R1)../—, <2> R1 Fyzi ká lne vlas Cností (tep,, topenia.
a-143 o.k-<5)- ^Cl •COÍCH,),CH, F,;@
a-144 0>n-<5>- <-Cl -COCH(CHs),
a-145 OiN-ÔV ^Cl -cacíCH,),
a-146 OtN— ^Cl ,C^
a-14? 0,N-Ó5}'“Ml -SO.CH.CH. F.C^
a-148 o,ií—Ó5>^Cl -SO,(CH,),CH,
a-149 OiN-nSy- ^-ci -50,(CH,),CH, ~jq) FsC-^^
a-150 cs<c' -COCCCH,), no“· 1.5(32
a-15i a-“’s7of -SO,CH, F,C^ 147. 3 ‘C
a-152 ďď -COCCCH,>, no“ 1.5336
a-153 Cl—©~ -COCH, F.e^ olejovité
a-154 Cl-©- -SO.NCCl·,), F.c^
Zlúč, č. (RJ)«. —\ 7g}- R‘ Τ$3Ι·'>, Fyzikálne /laetnosti Kepl topení.)
a-167 -SO,(CH,),Ct F,C^ olejovité
a-168 Cl-© -SOiCH, „.39 95ÍOO’C
a-169 Cl-©- -SO,CH, 121 — 123*C
a-170 CI-@H -SO,CH, ...» olejovité
a-171 CI-^§>- -SOiCH, BB” 1 5991
a-í72 '3©3>~ -SO,CH, — N -(Ô) P ,c -s— 101.9 r
a-173 f-© -S0,«(CH,)CH,CH, ,..3@ 77— 79*C
a-174 F~©~ -COCH. ,..99
3-175 SO,CH, F.e^ 95- 98*C
a-176 f-©- -SOfCH»CB, F.c^ 99— 102’0
a-177 -SO,(CH,),CH, gígj FíC·^ 101102X3
a-178 f-©- -SO,(CM,),CH, g© F,C^^ 83— 85‘C
zlúč. č t R5) „-x/—\ R* Fyzikálne vlastnosti tupí copeniei
a-179 -COSCII, olejovité 1
a-180 0r~<Q>~ -SO,(CH,).CH, í?! F,C olejovité
a-181 Br-<ô}- -COSCHjCH, F.C·'^^ 65 — 68’C
a-J 82 l-<@^ -COCH, ©O) F,C^
a-183 -SOjCH, H i i____________________________________________ 112- 113*0
a - J 84 -SO,CH,CH, ©pi F ,C'-^ 126— 28’C
a-185 -SO,(CH,),CH, ^o) FjC·-^ 106 — 10VC
a -186 '©ô) F, 73- 7 5*0
a-187 -SO,(CH;),C) F ,C olejovilé
a - J88 -SO,(CH,;,CH, f,3§j Z - i zorné r 75 — 77’C
a-189 - SO.CH,CH, Σ-izomér olejovité
a -190 Cl Cl^ -SO»CH> F,c^ 96- 98’C
Zlúč, f. <R,,-7gY- R1 Fyzikálne vlaecnoeci itepl topenia)
a 191 F-<-f -SO,CH,CH, jgí F, 84 2 *C
a-192 C,~%F -SO,N(CH,)CH,CH, ,..5©
a -193 -COCH, F®
1-194 C! -SO,CH, 'To) F,C·^^ 81 — 84’C
a-195 -S0,CH;CH3 f,3§j 12Z— 1 z5*C
a-196 c,-<-F -SO,(CH,),CH, F,;^ 65— 66’C
2-197 F -SO,(CH,)jCH, olejovité
a 198 Cl -SO,N(CH;),CH, 1 CH, Ύς) F, C
a-199 -COCH, ^ÍOl F ,C -
a-200 f-^c, -SO,CH,CH, f.c:^ 103 — J 05’C
a-201 F“@“ νχ- C1 -SO;(CH;),CII, f,e^ 80- 82’C
a-202 F”©p ^<01 -SD;(CHJ5CH, F.c^ 50— 52‘C
Zlúč, č. (RJ)- —\ R1 Fyzikálne vi 5 etnos 11 (tepl topenuj
a-203 H.t - •SO,CH, P.C^ 133— I36’C
1-234 (H,C),CH— -SO,CH, ©O) F.C-^^ 88— 9 i *C
1-205 IH, C) jC -©— -sA§> ΊΘ) F.C^^
a-206 IM) ,C -(O>— -SO,CH, F.C^ JOJ — i 03'C
a-207 <H, ο, c -(oy- -SO,(CH,),CH, F,c'^ 68 — 70'C
a-208 H, CO — ••SO, CH, 127—- Ι30Ό
a-209 ci-ío)- - CH, CF> 105- 107’C
a-210 11-<9© -CH,CH ;CI p.:© 71- 73Ό
a-2J 1 -Clhdíll, F,=^ 68— 72'0
1-212 n45>- - CH,OCH,€H, fIc^ olejovité
a-213 -CH,CH,OCH,
a-214 £ι“-@- -SO,CH (CH,), F,^ 82 — 84’C
Zlúč, č. R* Fyzí káine vlas tnosci IteBl topeixa;
a-215 u ~©~ -S01CH.CKCCHJ)» 80- 83*C
a-216 Cl~©>- -SOtCH-CH,CH, 1 CH,
a-217 -S0,C(CH,h
a-218 c'HO>- -SO,H(CH,), ~To) F,C···^-^ 110 — I2’C
a-2IS F-©>- - SO,N(CH,), F,PS> 84 — 86‘C
a-220 l!r^> -$0,N(CH>), F j 120 — |21‘C
ž -221 -tgA -SO,N(CH>), F,C 126- 127’C
a-222 - CH,CH,C i F,p^ 88- 90‘C
a - 22 3 C'-^i -CH,OCH, Cií, F,^ E-izomér 86fiiľC
s-224 C|-^£| -CH,OCH,CM, F,t^ Z-1 zorr.ér 77 — 60’C
3-225 C'-<-CI -CH,CH.OCH, F,t'^ 111- 113*C
a-226 C'^t, -CJIjSCh, F,c^ E- i zomér 87~ 92’C
Zlúč, č. (R').. ·©—x R1 AARi); Fyzikálne vlaatncsci lt«pl .iop«m*i
1-227 CIA© -SC,CH,CdÍCK,), P.cA olejovité
a-228 a© -SO.CH-CMH, 1 CH, Agj
1-229 CI-@- Cl -$o5c(ch), ©5j PiC-^^
1-230 C|-@- -SO,N(CH,1, ug] 137— 14ľC
a-231 HC©© -SO,(CH,),CH, AÔ) F,C·^^ 113. 1 C
a-232 SOrCHj ggj 95.3 “C
1-233 ^-Cl -SOiCHjCK, ,..29 olejovité
a-234 CI-©>- -CH, „.A 100- 101‘C
a-235 ..A olejovité
a-236 •CH(CH,), Aoj Ρ,Ο-'Ά' 81 — 82‘C
a-237 CI-©>- -(CH,),CH, A@ FíC^A olejovité
a-238 Cl-©- -CH ,CH,F A& P,C-A> olejovité
Zlúč, č. (ΚΑ©Γ\ XA R1 AArI)· Fyzikálne viaeenoecl itípt tepania)
a-251 Cl©© -COjCH.CH, t,tA olejovité
a-252 Cl-©- -C0,CH,CF, „.2©
a-253 + ©© -CONH(CH,),CHi A
a-254 Cl-©- •CON(CKí), f,a 58— 61*0
a-255 Cl©© -C0-© Ao) P,A-1 135— 138*0
a-256 Cl©© -¾ a&) 1)9- 11 i*C
a-257 Cl©© -'A' A olejovité
a-258 Cl©© — CO©©CI Αϋ) F, A-^ 106- 1 09*C
a-259 Cl-©- CI-— - CO -Cl f,A
a-260 Cl©© »,c^_ -co-ýo) ,A 123 — 124*C
a-261 Cl-©- — CC—CH, Ao) FjC-^^ 124 — 127'C
a-262 C!—©- -CO-©-OCH, A 110íiar
Zlúč, č. <RA 'sj—\ A R1 A;ŕl· Fyzikálne vlaitnoit,; tcepl.Copanul
a-239 <l©- -CH,CF, „.29 olejovité
a-240 c©© -CH,CH«CH, Ao) F.'A7 olejovité
a-241 '‘g© •CH,C(Cl)’CH, A
a-242 - Ch,C(Cl>-CHC1 „.29
a-243 ci-©- -CH,C=CH F.g©
a-24í ©© -COCH.OCH, Ag) fA·7 olejovité
a-245 Cl-©- -COSCH.CH, AS) olejovité
a-246 ci©© •COCH,CH’CHj „A
a-247 c,-©- -COCH.C(C!)=CHj r.A
a-248 Cl©© -COCH,C=CH Ao] fA^
8-249 Cl©3>- -COCHí CwCCI Ao) F,cA>
a-250 C!©© -CO,CH, gg) 60- G3*C
Zlúč, č. (RA -©—\ ^A R1 AtR1|‘ Fyzikálne vlaetnost i ttepl.topenia)
a-263 Cl-©- -co.-@ A olejovité
s-264 ci-©- -CO,-©-HO, „.2©
a-265 Cl©© ^Sgo.CH, F.A
a-256 Cl-©- -cosgo) ,..29
a-267 Cl©© — COCH,—(oj Agj F,C-A> 85 — 87*C
a-268 Cl-©- -COCH,-(§>-Cl Agi
8-269 Cl©- -COCH, -©- CH, A F, C-^A
a-270 Cl-©- - COSCH, -/g> A F>A^
a-271 c'©2© A F.A
a-272 C!-©- -c“O ,..2©
a-273 Cl-©- -COl/A) Ao) F,cAA
8-274 Cl©© -SCH, A olejovité
Zlúč, č. ír3P sZ“\ ©P R‘ Fyzikálne vlastno» t i Itepk lopsnuí
a-275 Al· -SÔCH >
a-276 Al· -SÔCH,CH, ,,39>
a-277 Al· -SOiCK, z© 153.9 *C
a-278 Al· -SO,CH, a F olejovité
1 a-279 1 Al· -SOjCIhOCH,
a-230 c Al· -SOjCHíC(C|)=Cl·, F.;©
a-281 A^ -SO,CH, C· CC 1 F.P§’
a-282 A^ -SOjOCHtCII, 98~ 101'C
a-283 -A SO, SCIÍ, CH, F,;©
a-284 C1-<Ô>- -S3.NH(CH,),CH, F,C^
a-285 Al· -50,N«C(Cl·:,), F,C^
a-286 Al· -SO,N(CH,CH,), olejovité
Zlúč. č. < R') r X/--\ ©T R1 Fyzikálne vlastnosti itepL-topení a)
a-299 c Al· “O F,;© olejovité
2-300 ci Al· ίο,/Ώι F.c^ 80- 82‘C
a-301 Al· -CSCH, F.C^
a-302 C! Al· -CSCHtOII, ©©>
a-303 ci Al· -OSOCíI , g© F, C©^© olejovite
a· 304 Al· -CSOCH í CH, F,;.© olejovite
a-3C5 Al· -CS.CH, cc©) nl·’ 1.5930
a-306 Al· -CS.CH,CH, ©P 1P 1 1 5612
a - 307 ci Al· -CS,CH(CH,), c,;© 1 5824
a-308 Al· -CS, (CH, ACH, F,C-^ 80. 3 ’C
a-309 AA -CS.CH,CF, H.C-©
a-310 Al· CS.CH.CH-CH, ©© tip” ' 1.6040
Zlúč, č. (R3 )„x7—\ ©>- R1 Fyzikálne vlastnosti 't*pl rnpenie.
a-287 Al· -SO,N(CH,CH,)r l·© H, COS^-'
a-288 Al· -SO,N-(CH,) iCH> 1 (CH.),CH, Tg) olejovité
a-289 Al· -SOjNACH.) ,CH, 1 (CH.bCH, Ίϋι F, C''©©
a-290 Al· -SO,-A) F, C'©''·© 15)-— 155*C
a-291 Al· -so, - <§>-c«, Τρι F, c 152 — 156*C
a-292 Al· - so,o-<Q> To) F, A
a-293 Al· -S(J,O-@-CH, © F,C
a-294 ci—<p)- -sn,s-<o) F.C-^©
3-295 ci —ÍO>- • SO.CF:-(Q) ΎόΊ Ρ>(? -·
1-295 ci -&/- — SO.CH,—©0^“^ FiC'©x©
a-297 A- -SO,CH, '©-OCH, F, A
a-298 L Al· SO,H© a FjC-^-^ 164 — 167’C
Zlúč, č. IR’1. ©> R1 Fyzikálne vlastnosti
a-311 ci Al· -CS,CH,CH = CC 1, s,©©
a-312 Cl Al· -CS.CH, C — CH F.©@
a-313 Al· •CS, CH, C == C1 F.cP©
a-314 Al· -cs, A) f,c'7©
a-315 Al· -CSNKC(CH,), F.©©
a-316 Al· -CSNÍCII,), ©©5 137. 9 *C
a-317 Al· -CSN(CH,CH,), i,;© 121 — 23‘C
a-318 Cl Al· -CS-yO) F,©@ olejovité
a 319 Cl Al· -csoAp) ©) F, C-' olejovite
8-320 Cl Al· - eso- <^O)-CH,
a-321 Al· - CSO- <O)-0CH, A) F,C©^© í i
a-3Ξ2 , Cl Al·' F.C^ 113 .8 ’C
Zlúč, č. R1 Fyzikálne vliatnost; lc«pl toŕ«ni*>
9-323 -CS. -<©-CI „20 tip’ ’ 1 1.6204
í-324 cl—©“ - CS,- ©-CH, F.C^
9-325 C!-<0^ -cs,CK,-(o) 71.9 ‘C
9-326 C|H©- -CS.CH,-@>-CI J©
9-327 Cl^ý- -CS,CH» ToU, J©
9-328 Cl©© cO FjC'^ 129.6 'C
a-329 CI-<ÔA 1—\ ’CSNv_P T© F, C-^ 125.8 *C
a-330 1 c: —<g>- -ClhCH „7® olejovité
a-331 CIH§H -Cll,-<g> F.C^ 114 — 116*3
a-332 -chÍ^O) To) PiC-^2 74- 75’C
a-333 c -ch, Jo;’C F,C^^ olejovité
a-334 Cl —(o)— — CH,—Cl ©Q) 123 — 127*C
Zlúč, č (R1). y—> <2h R* Fyzikálne vlietnozci i lept Ľoperi,l
a-347 Cl-©- -CH,C0-<©-CF, F.C^
a-348 CI-©~ F, C olejovité
a-349 Cl-©- -CH,H@N ©© F,C-^^
a-350 CI-©~ -CH.-O-CF, N—' F,
a-351 ci-A©- -CHíCOCM, F.C^
9-352 C!-©>- -CKtSOCH, f,:^
a-353 C’~<2© -CH,Si(CH,), F.C^ olejovité
a-354 f©© -CH.C-CI F.C^
a-355 FA©- - COS©© ,©
a-356 ' ©© -SÔCH, To) F,
a-357 ’©© -SO:CH:C« CH ,©
9-358 '©© -S0,N(CH,>: F.cP^
Zlúč, č. (R1), x/—\ R1 Fyzikálne vlejene«cl <t«pl c«p«nia)
a-335 ci-<c© -ch/©5) F,C^ 93 — 94’C
a-336 CI-©~ - CH, -©- F ΤΘ) 109 — 11 rc
a-337 cl~<©- - Ch'-^> Ύ© F, 90 — 91’C
a-338 ci-J© - CH, -!©- Br ©© F©' 140— 14 rc
a-33? ci_<O^ — CH.—CH, ,.PS> 136— 137-C
a-340 ci-tfĎý- — CH,—(©-Cf, F.C^ 98 — ÍOO’C
a-341 — CH. —NO, F.C^ 125- 130’C
a-342 Cl -©- - CH.OCH.—ζθ) F.C^ olejovité
a-343 Cl -©- -CH.OCH, ^CH, „7©
a-314 ci©~ CH, CC©© 105- IIO’C
9-345 -CH1CO—C 1 j
a-346 -CH,CO- (§)- CH, F,^
Zlúč, č. ÍR1) <—\ R1 Fyzikálne vIabfnosti
a-359 F-@- - SO,N CCHíCHj 11 P.C^ 44— 45*C
»-360 F-@- -SD.MCH, ),CH, 1 (CHt),CH, J© F.C-^^ 58— 59Ϊ
1-361 ’©© - so, -OCP, ,.,29
a-362 '©=© -CS.CH.CH: F,C^ n »J 1 * 1.5762
a-363 f©© -CSN(CH,), F.C^ 98— ÍOO’C
a-364 F-2©- -CSN(CH,)CH}CBj F,C^
a-365 F-©- Ó i 127. 9 ’C
í-366 F©© csO F.C·^
t 367 F©© - CH(Q) J© 101lOfC
a-368 -CH,CF» ΊΘ) F,©^ olejovité
a-369 1,-©- -CO-^^-NO, Ίθ) F.C-^
a-370 1.-©^ -so,-<] ‘Joj
Zlúč, č. (R'Lnj—k R· fyzikálne vlaatnost i t cep! topenlai
»-371 -SOiN(CH}CHi)> 71 — 73X3
a-372 B,-ÍOfy -SO,Ν-ÍCH,),CH, ( (CH,)?CH, r.P© 65- 6B*C
a-373 -so.hQ P.C^ 173 — 1761
a-374 -CSCH , (ICH ,CH,
a-375 -cs,ch,ch5 F,c:^ 102.4 r
a-376 -CSN(Mi), To) F,C-- 124- 1281
a-377 ír-HÔ>- -CSN(CH,), '®XO>-CH,
a-376 Br^gX- •CSCH,—(θ) F1C^ I
a-379 -cs, cn,fyq> F;^
a-380 -CSiOI. -<O>CN
a-38! /' i -««J F.c:® 136. 2 ’C
a-382 Br—<O>— -CH,fyO> PrC^ olejovite
Zlúč, č. R1 l^-^r FyzíkUne vlastnosti <t«pl topení».
a-395 C,^c, -C0,CH,CH, P.C^ olejovite
a-396 c,^-Ci 10] F,C-^^
a-397 ci ”C0V^N Tql ^^SOtCU,
a-393 c|-^h, - cc,~(0) p,;xéi olejovite
a-399 -SO, (CH:),CH, Z- izomér olejovite
a-40Q Cl^1 -SO,SCH,CH-CH, P.C^
a-401 c 1 - <oV ( 1 -SO,HH(CF2),CH,
a-402 c 1 —Co)— --ci -SOiNIICíCH:), P.C^
a-403 SO, N ( CH : Cl(,) , 76) F,C^^ 124 — 125'C
a-404 Cl —(o\- ^'Ct SM (CH,):CH> 1 (CH, :· ?CH, p.c^ 105- 1071
1-405 c t -<Gy~ C i -SD1H-(CH,),CH, 1 (CH,;· ,CH,
a-40č ci-<§V Cl -SO CH p.c'k©
Zlúč, č. (R’>. W R‘ Fyzikálne vlastnosti
í-383 1 AQ)- -COSCH.CF, p.e^
a-384 1 SO, H (CK,CH, ), p.c^ olejovite
a-385 -kgl·- •SO,SCH,~(p) 1g)
a-386 F,C-^vX 154- 1551
a-387 1 -CS,CH, 7Q) 130. 2 1
a-388 1 -CSNÍCHj), P.fk© 141- 14*C
a-389 -ix-/o> p.;^1
a-390 ci~H ^'-Cl -CH,OCH, irô) f5c·^— Z-izomér 68- 7C’C
a-391 c<-m C1 -CH ,SCH, 'To) F,C-^ Z - i zoniér II3- l 181
a-392 €t ~ C1 •COCHOCH, •O F, C'' olejovilé
a-393 COSCH,CH CH, p,c^
a-394 -CO,CH, olejovite
Zlúč. Č. írXk—\ x°>- R1 Fyzikálne vlastnosti (c<pl. topení*)
a-407 c-<7cl -soO loj F.C^^ 120- 1211
a-408 c i —@— ^-Cl -“O P.^
a-409 w-ci /—k -SO,N 0 P.C^
a-410 '—C-CI -CSCH, F, C
a-411 C|-<-c, -CSCH,CHi F,C
č-412 -CSOCH, 1@)
a-413 ci-O- Cl - CSOCH,CH, ΎοΊ F,C· olejovite
a-414 c 1 — —Ľ1 -CS 2 CH, p.P^ n>” 1 59S8
a-415 c i -íoy- -CS, CH,CII, Woj^c’
a- 416 ll<u -CSCH,C(C1)-CHC1
a-417 Λ -CSN(CH,), é) 97 — 981
a-418 • CSN(CH,CH,), □g) olejovite
SK 283848 Β6
Zlúč δ. x°>- R' Pyzikálne vlastnost1
í-419 CIM©tl -eso-©
1-420 c:-^7 -CH,-©
a-421 CI-@- - CH.OCH,-© olejoviié
a-422 Cl-©- -CH,CO,CH, ©Θ) F,C^^ 77 — 80*C
a-423 c,—@7 -CH1SO1CH, X© Z-ízomér 161- IBÍ’C
a-4 24 C,T7CI -CH.SD.CH, f,c7© E-42Omér 175 — 178*C
a-425 F77F -CS,CH> fio’ ’ 1.5680
a-426 f77F -CSN(CH,), g© 109. 2 *C
a-427 F77f csO „é® 139. 1 *c
a-428 C|77F -SC,CH»CH(CH,), Fp© olejovité
a-429 ci 7lf -SDiHÍCHj), 64 — 68‘C
a-430 ci77f 50,N(CN,CH,), 9598X
Zlúč. Č. I —\ €© R1 F/zikálne vlastnosti !t»pltoptei«i
a-443 77 •COSCH, „99 olejovité
a-444 77 -C0-<o) H-' „T®
a-445 77 -CO-O '—N ,.A® olejovité
a-446 77 -co-@ g© F.C-'^
a-447 77 — CO—(QY-CF, K-' J© F, C
a-448 77 -50,-<Ô) F.C^
a-449 77 -so,-© „99
a-450 77 -SO,-©
a-451 77 -3$,(CH,),CH, f,7© 71.9 'C
a-452 77 -CS,CH,CO,CH, g© F ,C^ r» 1.5825
a - 453 77 -CS1 CH»CO»CM»CH j 70) F.C-^^
a-454 F77 -CS,CH, ‘ T(5)
zlúč, č. (R3)~7—\ R1 ‘©P©’ Fyzikálne vlastnosti (tspl -topenU,
a-431 77, -CSH(CHj), „99 87— 9irc
a-432 (H,C),C— -COSCHtCH=CCl» x©
a-433 (h,c>,c77 -$OiSCH,CH»CCI, Ύ0
a-434 (F,C),C-<7 -S0.HCK,), 70) F, 78- 80*C
a-435 (H,C),C -(§>“ -CSft(CH>), ©O) F,C'^y 105— 107*C
a-436 F,C—@- -COSCH,C = CH 77 F.C'^
a-437 f. «77 •COSCHiCäCI ©3j F ,0-^^
a-438 F, CO 77 -COCK, F,C'>X^
a-439 h,cos77 -SO,CH,CH, „99
a-440 ^>77 -SO,CH,CH, F,CT© olejov·'®
a-441 t,©°> -CS,CH,CH, 7© F,(7^
a-442 K.X> -CSN(CH,), 7©
Zlúč. Č. (r3>- -y—\ R1 Fyzikálne vlastnosti (t«pi t oponu.
a-455 »77 -CS,CH,CO,CH, F,^
a-456 »'7~ -SO,Q g© 100cOir
a-457 »'77 -C$,CH,
a-458 »'77 CSíCHiCOiCHj 75) FjC^©
a-459 ‘©7f -SO,H (CH,), F1C'^K> 115— 118*C
a-460 ŕ77f -SO,N(CH,CH,), FjC·^^ olejovité
a-461 CI77F -CS ,CH, g© F,C-^©© h i.5364
a-462 77 HtCy-. -co7o> ©-<CH, 7© F, C^^ olejovité
a-463 77 70TS> 9—<CII, g© F37^ 72- 7 CC
ď 4 64 Cl-©- 1 f: 1 Ί© F 7 152- 155*C
a-465 77 HjC-7—. -CO-^OXCH, F,c9© J ΙΟ- Ι 3*C
a-466 77 -COXC^-CU.CH, „59 104- ID6C
ZLÚČ, č. x/—\ ZZ R* fyzikálne vlactnoeti <tepl tcp«n,»l
8-467 ciAoA H jCO-y—\ -ω-(θ) 99- 10 l’C
a-468 -COS(CHj),CH. Τϋ) p,c-^^
) a-469 n-@- -COhHCH. ,.,7S> olejovité
i a-470 ) •SO,M(Ctí,)CH,CF, f,c^ 98— 00 ’C
: a-171 c'fook -SOiN-ΚΗ») ,CH, 1 CH, F,^ 55— 57’C
a-472 1 F.CZ) olejo vité
a-473 a-4 74 Cl-gfo F.Z^ 138 — 191 *C
c !-<§}- -SCCIj F,c^ otejo vité
a -475 -SN(CH,), F,c-^ ol ej o v t é
3-476 ci4tv -SN(CH,CH,)t F.c-Z)
a-477 45>- Ό ,.,7&
a-478 CI —íp)— -SCH,CH, ,Z^
Zlúč, č. Zr R1 Fyzikálne v láer.natti i'epl.topenia;
8-491 -SN(CHi)OCH,
a-492 -SH (CHjCH,)OCHi
a-493 Cl^5>- M
a-494 ci^O> -s.-(0>ci F,C-'Ky
a-495 ci-<o^
a-496 - S,-®-CF, F.C^
a-497 CIZ>- - S.=(C^OCH, F.C^
a-498 Mol· -SO,N(CH r)OCH, F.Z^
a-499 fl4Š) -SOth- OCH, 1 ClkClI, F.C^
a -500 -SOiCMÍCHj), F,Z^
a-501 ciH§l· -SO.ÍCHJiH-CH, 1 CH, yZ^
a-502 M -SO,(CH,),OCH, Z©
Zlúč, č. (R'k < \ R1 ΖζΖ(Κ’'· F72ikálne vlastnosti ttepl topení,)
a-479 -S(CHt)>CH, F,Z^
a-480 -SCH(CH,) , „Z1
a-481 CI-<2^ -5C(CHj)j F,c^
a-482 CI -<§}- •SCH,C1 F,c^
a-4S3 c'-©^ -SC8CJ, F.C'^
a-484 C! -(O)- -SCH,OCH, F,z^
a-485 CI -SCH,SCH, 7&I F,C'
a-486 d-ýOz- -SCH,H(CH,)> F.zo
a-487 c< zo>- -S,CH, fZ©
a-4R6 Cl -<&>- - S ,CH,Cli, F, C ” olejovité
a-489 -SíCHÍCH,), F,C^
8-490 CIHg^ •S.CICH,),
Zlúč, č. (R’L —v ZZ R1 Z^z*2’· Fyzikálne vlastnosti Uepl.tcpeniei
a-503 ci^eb -S0,ClhSCH, JO)
a-504 CIH§}- -SO, (CH,),SCH> F,C ~
a-505 Z©
a-506 ciAQ)- 1 i =___ O Z F,M
a-537 ci-Ao>- -•s -SCF.J F.C^
a-508 C'^S> ZZ V i 1 ...»
a-599 ci-^gy- M -SO, Z ι ‘N-J F,ZS)
s-SI Q Cl-Ql· -soZ ] H O FjC-''·^
a -511 C i —(ϋ)— -SC,-/j K 10] Γ,C'
a-515 -S0,“\ N 0' □Pi ΐ,Ε'
a-5i 3 ci-ý5\- Z© -SO,Z N s' FZ©
a-514 C'-M -S0,7(^> N- F.Zč’
Zlúč, č. v© W R’ Fyzikálne vlastnosti
a-515 Cl-©- -50,-/3^ H-N ,„5§>
a-516 CI-tsA /-N -“'A/ f.3ôJ
a-517 Cl~©- -soHO) gg) FjC-^
a-518 c;-@- -SON(CH,)i ^Θ) c2(A Ά
a-519 Cl-©- -SOU (CHiCKj)» ,„5®
a-520 -SONCCKDOCH, ...3©
a-521 -SUH (CH?CHj?OCH> glg
a-522 Cl-@— -S(«O)OCH,
a-523 Cl-@~ - S‘>0) QCIkCIl» Aj) F, C
a-524 ClHO)- S(=O)SCHj ggj
a-525 CI-@H -S(=O)SCH,CH, g@
a-526 C'AA 'COv-x ΪΟΊ 'x-Á'CfCHj), gg) 118— 120*0
21úč. č. (R’l. R1 Fyzikálne v lastnoat i <: «-pi copsniai
a-539 Cl-©- -CO-©)-SO,CH, „C^
a-S40 Cl-©- ’cVa g© 170- 175C
1'541 Cl-©^ (CH, l.K-y-x -co-@> Z®
a-542 CI-©+- -CSOCH(CHs), ©δ)
a-543 c'AA -CSOC(CH J), μ FjC-^^
3-544 Cl·-©- -CSOCH,CF, g© FíA
a-545 Cl-©- •CSOCHjCK’CK, „.5©
a-546 ci—©- -CSOCH,C-:CH ,,5©
a-547 c,-©- - CSOCH,CH = CC1, ..5©
a-548 M -CSOCH,CíCI ,..59
a-549 Cl-©- -eso-©
»-550 C'AA -CSOCH, -
Zlúč. Č. ÍR’), \A R1 Fyzikálne v 1 asenosti liepl copenu)
a-527 Cl~©- -co-©/· „.©S
a-528 Cl-©- -CDCHiSOCHí ,..59
a-529 MA -COCHiSOíCHj A?)
a-530 Cl-©- -CO(CH,),NH1 g©
a-531 íl -©- -COCHiNHCH> ©S)
a-532 CIH§H -COChíNÍCIli) ,
a-533 Cl—©- -CO.CH,—©> ,..59
a-534 o-©- •CO,CH, ÍQLso.cf, ,..5©
a-535 C'-©- F >C~7—v -cofyO) „5© 123 - |24*C
a-536 Cl-H©- CO '©CHÍCK.), F,c^ 125- Ι28Ό
a-531 CI-<©- 'CV\ AmcHKII,) , P.C^ 28 — 3C*C
a-538 CIH§>- -COg^-SCH, ,..5©
Zlúč. č. (RÍ)™ ---------------------------------------------------------------1 R1 Fyzikálne vlastnosti (tepi .topeniu
a-551 Cl-©- -CSOCH*
a-552 d-©- •CSOCH.'^ '©-OCF, ,..59
a-553 C'~A -CSOCH, „A
a-554 Cl -cso-©)-ci, I.c^j
a-555 ci-©h- -CSO-©)-SCB, ,,5©
a-556 «-©- ’CS(Vx CICU, >, „.59
a-557 ci-©- H,C-n—x -cso-ŕO/cib g©
a-558 Cl-©- -cn.s-(o)> .,.59
a-559 Cl-©- -cu,so-(o> F,^
a-560 Cl-©- -CH,SO,-©) Aj)
a-561 Cl-©- -(CH,),-©) g© FjC·^^
a-562 Cl A© -CH.O-©) ©6) Ffy·^
Zlúč. č ,R'kX2)- R' Fy l Ikí.i'e v 1 as cnoBti H«pl topeniap
-563 c|-€© CH, SlHf -© F,C^
a-564 Cl©© -CH,CSCH> p© F©^
a-565 C'©© -CH,CSOCH> tô) F,C'^
a-566 Cl-(o)- -CH.S-(O)-CI ú©
e-567 Cl-y6>- -(CUt), V©, F,v^
a-568 c1©© “©Ί 1
a-569 co,-€5 F,C^ j
a-570 Cl©© -CO,©© Vo F,C^
a - 57! ci HC© -co,< 1 '-S I o λΛ
-572 Cl -<o) -CO. ©?>> '—N F,tp©
a-573 C'©© “-0 F,c:© E - i zomér 116. 1 Ό
i-574 cl©© cs,^ F,c^ Z·i zornér °1 5716
Zlúč, č. IRX-<—k ©>- R1 VpW1· F/2lká Iní v 1aetno911 Itepl topenia)
a-587 c©© -CS,(CH,),NCH, 1 CH, ,.©>
a-5B8 Cl©> •CS, (CH,>,SCM, V)
a-589 -CS,(CH,),S 1 Cľ,CII3 TO F©^^
a-590 el©© CS,(CH,)©H Ί© FjC-
a-5Sl Cl -<©►— -CS,(CH,),NO, F.C^
a-592 '>©© -CS,CCH,)í OCHF, F.C^
a-593 Cl©© -CS»CC J J © . j
a-594 ©© “Oh F.C^
a-595 Cl©© es© J N v®
a *596 Cl©© -cs^H 'N-0 ,.©> 1
a-597 ©© 1
a-598 c©© H ©Τ’© •csX 1 F,© ^
Zlúč. (R’)„ —>, 1 R1 Fy t íkílne v 1ascnoati
a-575 O©© -cs©C?> F,c-V
a-576 c|-©© -CS-O-Cf, H—7 F,c^
a-577 -----------------------------------------1 Ä _ F,c^
a-578 C|HO© CSO F.©t
a-579 d©© .^h ,c^9)
a-580 c>©© h©t*n cs-C 1 Vh-ch, ©g)
a-581 Cl—<oý-· -CH,HO) F,c^> !
a-532 ci -©© -cn,V6yci VH
a-583 C!-@^ ch^q S Tg) F©-^
a-584 £!-<§>- -CK,-íf 1 0 J© F©^
a-585 c1©© -c»,^ F,^
b-586 Cl©© Ha C· © cMJ F,c^
Zlúč. ÍRi) w R‘ Fyzikálne vlase nos t i
a-599 C !©© -C0CH, ,©
a-60C c'©© -COCHjCH, CHcVJ
a-GOl c©© -COCH(CH,),
a-602 cl©© -COĽÍCH,), Ί©
a- 603 cl©© -SO ©H, F, HC
a-604 CI-<Ô>- •SOiCHiCH, ©p)
n-605 Cl©© -SO, HCH,), F,HC-·^'-^
a-606 Cl©© - S (J ©(CH, CH,} 2 ©© F© b'
3-607 c,©© S (J, NCH, Lll, 1 CH, ^Ô) F, H C
a-608 :l©© -CO ,0-1, '30] P, H € '
3-609 ci©© -C0(CH,CH, ©p) F, h'C
a-610 Cl©© -CO-/© F, H C
Zlúč. Č. (R3).·^—\ R1 Fyzikálne vlastncat i <’«pl tcínnl*)
*>611 ci—<δ)~ -CSOCHj ,.«38
*-612 •CSOCHaCHí B©
8-613 C'-^H -cso-(o} ©J
1-614 H©© -CSNÍCHJ, B©
9-615 C -CS,CH, □§)
i-616 Cl -© -CS,CH;CHi Ίϋ) F jHC'^^
9-617 CI-<5>- -CSi CHp€H=CH» B©
a-618 ci-©— -csncľh»:,
a-613 Cl-©- -CS,CH, FlhC-^^
4-620 C!-© •CS,CH,CII, B© FH, C’^
a-521 C©O© '2©
9-622 Cl~©“ -SO,H(CH,), B©
21úč. Č. R1 i Fyzikálne vlastnosti i;spl topenia)
9-635 n-©- -SO,N(CH,), F,cͧ
i-636 Cl-©- -S0,N(CH,), CH, F.cčlÓ)
a-637 F-©- -COSCH, B© olcjovite
ä-638 F-©© -COSCH.CH, B© oiqoviií
a-639 F-©- soO B© FíC·^^ 107- li0‘C
a-640 F-©- -so,«9 ,.+© 83 — 84 *C
a-641 Br-©- -SO,MCH,CH, CH, ι ιο- ί i rc
a-642 F©© -COC© BO)-CH=CC(,
a-643 Cl©© -COCIi, CH,
a-644 B,·©©. •COCH(CH>), BOL-socf,
3-645 I_©~ COC(CH,), ©51- SO,CF,
a-646 f-<2©r -SO,CH, ^©Lc^ci
Zlúč, č. (R1), R1 Fyzikálne vlastnosti iMpl. iop»n.4i
a-623 Cl-©- -SOjNÍCHjCh,), FR.C^
a-624 CI-©= -SOiNCHiCN, 1 CH, B©
8-625 -COCHj ľ F.C©é)
a-626 ci-©- -C0CH(CHj), OCH, F.cč^l
a-G27 Cl-^© -COC(CH,), SCH, F.C^)
*-628 Cl-©- -SOiCH, SO,CK, F.dlé)
a-629 c'-©>- -S0,CII, CH, CF, f, ©Q)
a-630 Cl-©- -so.N(CH,), F,C^
a-631 Cl©© SO,K(CH,CH,), B-
3-632 Cl©© -Sfl.HCH.CH, CH, F.cB)
a-633 Cl-©- -SO,W(CH4), ŕ, ©C©
1-631 Cl-©- -SO,N(CH,>, F, cB©- CF,
Zlúč, č. (R‘>. v-x W R* 'ipT- IR’)> FyzikáIne vlastnosti (tep) topenia)
8-647 -SO,CHfCH, 561-s©ci
a-648 ^-©Cl -SO,N(CH,), 5S)—S3—©ci
j-649 (H, C) > C —¢0)— -SO,K(CH,CH,), 5§1-so,©ci
a-650 R©© -SOthCHíCH, 1 CH, T^L OCH.CiCI
a-651 Cl-©- -SO, /B v-1 a (ICH ,CH--CC 1,
j-652 lr©© -CO,CH, SCH,CR = CC1,
a-653 l-©- -CO,CH,CH, TQl—SCH, CäC 1
8-054 F~<; -co-ko) 'φ SÔCH,CH<C 1,
a -655 C! ©9- -ω-{θ©“· o SO,CH,CH-CC11
9*656 ci-O- Cl -CSOCHj ©-50cll'cäc
a-657 !»,C> ,C ©5© •CSOCHjCH, ©Í©]_SO,CH, CsC 1
a-658 F-©- -cso-<9 ^©Loch,-©-ci
Zlúč. i. (R3). -y—\ R' '^(RY Fyzikálne vlase nose i leep: copeniíi
a-659 Cl -<§Y •CSN(CH3); kÔJ-SCH,-© Cl
a-660 -CS CH, ΊοΥ co-(§yc i
a-66i -CSiCHtCH, ΊθΥθΗ,4§>
a-662 '-'2>Y -SOjN(CHj),CH, 1 (CHJ.CH, F.^ 57 — 58‘C
a-663 F^bf so-0 F1C^ M9~~ 123'C
a -664 -SOjNCIIjCII) 1 CH, fylú) 130— 1 32 ’C
1 : a-665 <0>o-©- -CS ,CH, ’Yg) F, n t>‘ *’ 1.5922
i a -666 SCHF, U -CSjCH) ~>ôj F> C E-izomér 79. 2’C
a-66? scnr, tô\ -cs jCt·:. Yoi F.C'·' Z-Í2omér n o 1 1 1.6004
a-6G8 OCHF, U -CSjCH, Yô) F, C íl»' 1 5062
a-669 -SOjCH, Ho)
a-670 1 C|H§- CHj - SOjClí, CH, Yô) F, C'-''
Zlúč. č. !R,,X2> R1 Fyzikálne / lasr noe 11 :r»pl F9p»ru;
a-683 -CIJSCHj H olejovite
3-684 (K.CJ.C—©~ -COSCHjCH, ,.γι 116— L17’C
a-685 -CS-© r.Y©
a-686 (H,Cl,C-YoY- -CS:CHj flc^ I 5746
a-687 (H j C) jľ—¢0)— -SCH, .o©
z -088 («,C),C-<@>— -SCH 5CH1 F,C^
-689 Ät)>:-(ÔY -5CCJ, FJC-''^-y
a-C90 (H,C>,C Yô>~ -SN(Clh), HÓ]
a-691 IH,C) ,C —<O>— YN(CH?CH,), Y'ÔI F ,C *
a 692 CH=CC1, Ok -CS t CH, f,;o 103 6'C
a 693 Cii = CF j XK -CS,CH, Y6) F,C^
a-634 SCF, -CSiCH, X L__
/lúč. ?·. <R3L Y—\ XO- R* PyiikSine vlastnost i
a-671 C'^CH. i -S0jH(CH>),
a-672 C’^g>- CHj -SOtb(CHjCHj), P,^
a-673 CI^§F CHj -SO.NCH,CH, 1 CH, ¥
a-674 C1-O- CHj -SCH, F,c'^
a-675 CH, SCHjCHj F,C^
a 676 ciH§>- CH, -SCCIj F,C^
a-67 7 CI-36V +Y2) y<y F.C-^·
a-67 3 c i -- CHj -SNÍ CH,), (ô) ΓΆ 1
a-679 ci45V CH, -SNÍCHjCHj), Ι0Ί í ,c- i
a-680 (».c>,c Yčý- CSOCH, Ύθ) F;C' olejovité 1
a-68: (K.C) ,c -@— -CS3CH,CH, Fps> olejovité
a-682 (H,C),c Ypý- .cso~(5) olejovité
Zlúč, č. <rI’· R1 ^^(RY Fyzikälne vlastnosti itepl. topen.ai
a-695 SOCF, M -CSjCHj 1 (O> 1___Ί
a-696 SO,CF, M -CSjCH, ,.Y>
a-697 C=CI u -CSjCH, „Y
a-698 Λ -CS ZCH, F,I®
a-699 tlÄ -CS,CH,
a-700 .so, cYSf M CSjCH, h c
a-70) OCIIjCH’CCl j XX. -CS,CH, Koj F ,6^^
a-702 OCHjOC 1 M -CSjCH, Fp§j
a 703 SCI jCH-CCI, 7oíx - CSJCH, ΥόΊ F, C·
a - 704 SCH,C=C 1 -CSjĽH, F 3
a-705 SÔCH,CH «CC 1 j M -CS,CH,
a-706 SO,CHjCH=CC1, U -CSíCHj
1 Zlúč, č. (R3) . —\ R1 Fyzikálne vleetnoeci icrpl. topenie)
a-707 SOCHjCšCI U -CSiCH> f.PO
1-708 SO,CH,CsCI U -CSjCH, ,c^
a-709 -CS.CH,
a-710 Cl>’sa -CStCH; ,..39
a-711 t,Ä -CStCH: ,,.39
a-112 ^„CH, ©f '©k -CS.CH,
a-713 -CS,CH3 „.39 88.CC
Tabuľka 1-b
Zlúč, č. R1 ^><R’), Fyzikálne vlastnosti
b-l (Λ -CSOCH* ©
b-2 Q- -CSOCťjCH> c,^
b-3 ζΚ -cso-(o) pr'cl
b-4 ’CSCK, „.39
b-5 Q- -CSCHjCH, F.c^
b-6 C$CH,CH=CK, ,..39
b-7 1 -CSCH,C=H F.;^
b 8 Λ -CSOCH, F.c^©
b-9 -CSOCKjCHj gQ) F,C-'>^
b-10 Q- -CSOCH,CH=CH,
Zlúč. ,RÍ’”^ R‘ Fyzikálne vlastnosti Itepl topenia)
b-n -CSOCH,C-C1 ,..39
b-12 Q. -CSjCHj ...39 Do1 *· ‘ 1.5888
b-13 -CSjCHjCHj F,c^ 106.2'C
b-14 -CS»CH,CH =CH,
b-15 -CS,CH,C:C1 ~O F.C-^^
b-J6 P- csO F,C^
b-17 Q· csoO F,^
b-18 ςκ ô F,^©
b-19 CSA°) ,.c^
b-20 -CS-<č))-tl
7 b-21 Q< -tso-óo) TÔ1 FjC oiejo vite
b-2 2 Q. -cs.tyo) Fps
Zlúč, č. (R>) sy R1 Fyzlká1ne viascnoeci llepl.copeniíl
b-23 -CSCH.-© F.C^
b-24 Q- -CSOCH,-^5) pS) FiC'^
b-25 ζΧ -CS.CH.-@ E,
b-26 -Á) ^Ô) P,C'^'-'/
b-27 jol P, c-''-'
b-28 ζΚ □o
b-29 Q. tr F,P©
b-30 -CS,-\ s 0' „A?)
b-31 O- S'
b-32 Q- -csHO> „c^
b-33 Q- -«.-O N-N F jC-^^
b-34 -cs,-^) F
Zlúč, č. V RL XíXrt vlastnou 1 i t«pl topenia)
b-35 Q- -cs.-íCiN N-7
b-35 -COSCH, F,^
Ij-37 a -COSCH,CH, F.c^
b-38 Q' -COSCNjCH'CH,
b-39 rx Sz -COSCH,C=C!
b-40 cx s “SX ^ícn
b-41 o C l 'S -CSOCH, F,XX
b-42 zx 0r ' -CSOCH,CH, F,X5>
b-43 - CS f CJ«,
b-44 F, XX -CS jCH-ClI > F,XX
b-45 r \ H,C0X -CS,CH SCH = CH, f,XX
b - 4 6 fX 0, S S'' | -cso^p) X) F]C^X>
Zlúč, č. (s’l-IoX N x Fyzikálne v lastnosci (r«pi.t openie)
c-il CÔL. -SO,(CH,),CH, X>i F,C
c-12 Ci> -COCH, F,X
c-13 E> -COCH, x^ 101 - 102-C
c-í 4 cXX -COCHj F1[x
c 15 0.4^ -CGCH,CH, ,C'X
c-16 e,7©l -CO(CH,),CH, F, C
c-17 XX -COCH(CHJ, t X
c-2« Ci>- COC(CH,)j X) Cl - 139- 14O*C
c 19 c,.> COCÍCH,), X) F,f, Ί j i
c-20 X'X -SO,CH, F.x
c-21 c.-ΧΪ -SO,CH,CH, F,CX
c-22 -SO,(CH,),CH,
Zlúč, č. Xz IR!)‘ | KysiKáLne v lastros11
b-47 C |XX -COS’ľ. F.C^@
b-48 .ÄV - COSCH,CH j f, c-'©
b-49 <XX -COSCH,CH’CH, X) F.C^X
b-50 <e>TA vsz -ClISCH, CžC 1 F.C'^^
L -C»SX X) F,C
Tabuľka l-c <— 0R‘
Zlúč. (R,)XX R* Fyzikálne viastnos c i
c-1 X -COCH, X 120- i 23‘C
2 1 X -CCC8, FltX
c-3 X COCH.CH, P,C'~A'->
c-4 X -CC4ĽH,;1 CH, F.tx
c-5 X •COClKCH,), „X
c-6 X -COCÍCH,) -. X 93— <5'C
c-7 X- ĽUC(CII,>, ÍO] P,C
ς-9 X X -COHiCH>), -SO,CH, Joj X olejovilé
c-10 X •SO,CH 1 CH, X F,
ziúč. č. N rl XXrí>. Fyzikálne vlasťnoe c i (tepl.topenia;
c-23 Cl , OL -SOiCHj r,cX
c-24 XT ciV COCH, X F,C
c-25 X CKT -COCHjCH,
c-26 c.Xr -CO(CHJ ,CH, F,CX
c-27 (X CIAľ -COCH(CH,),
c-2b XX -COCÍCH,), FXX
Ľ-2íť XX SO,C H s FX^
c-3C erX -SO,CH,CH, X) ŕ,c ·
c - 3 i Fi-X SO, (CH,) J C11, XXl F,C
c-32 Cl. 1QL z - SO,CH,CH, ^10] F,C
c-33 zX -SO,N(CH>), F/x
c-34 F,zx -COCH, F,xx 72- 73'0
Zlúč, č. tR’)q-{CbP R1 Fyzikálne vlastnosti (tapl. copsnul
c-35 -COCH,CH, F.C^
c-36 F,C'^' -CO(CH>), CH,
c-37 F.C'^' -COCHÍCN,), go
c-38 F.C'®'- -COC(C-h), JOJ F,C-'A'-/
c-39 F.C^ -SO,CH, ,..39
c-40 ,Λ -S0tCH,CH, ,..39
c-41 F.C^ -SO,(CH,),CH, F.C^2
c-42 ί,Ο'Φ' -SOíNCCHJ , f,c^9) 121 - i23'C
c-43 F’CW. -SO.NÍCH,), F,C 205 — 207’C
c-44 F,c> -COCH, „.39 198 — 2οο·ς
c-45 -COCHjCK,
c-46 F1C> -CO(CH,),CH, ,..39
zlúč. N R1 <Ri)' Fyslkálne vlastnosti l tepl.tepania)
c-47 -COCH(CH j)r FjC^
c-48 •COCfCH,), F.C^
c-49 F,c^ -SO,CH, F.^
c-50 F’> -SO,CHiCH, ,..39
c-51 F,:TÔI -SO,(CH,),CH, --------------------------------------------------------------------------------------1 H L_J
c-52 -COCH, u i
c-53 -COCH, jg] F.C^^
c-54 -COCH,CH, joj F,C
c-55 CO(CH,1,CH, F,^
r-5fi -COCH(CH,), F.C^
c-57 -COC(CHj), F,C^
c-58 o-J- -SO,(H, F,e^
Zlúč, č. «·>.-(δμ R1 Pyzikilnc vlastnosti
t-58 ©^- -SO,CH,CH,
c-50 ©J?1- -SO,(CH j)i CH, F,©^
¢-51 (K -co^) .16- J20*C
c-G2 c,^ Z-izomér olejovite
c-63 -c»C§) > £ - izomér 171- H6C
c-64 > 138— 142*0
c-65 -5M(CH,CII,), F.t^
Tabuľka 1-d
Zlúč. Č. ÍR3).^ Xo>-CH,- R: Fysikálne vlastnosti <tepl tcpeni*)
4-1 ©-ch.- -COCH,
d-? ©-CH,- -CO,CH, „c^
d-3 ©-CH,- -CS,CH, c,c^ E-izomér n,“ ’ 1. S352
d-< ©-«,- -CS.CH, F,C^ Z-itomér n o2 * 1 1. S65J
4-5 ©>-01,- CS,CH,CH, ),c^
d-6 ©CH,- -SO,H (CH,),
d-7 <O>-CH, - -SO,b(CH.CH,),
-8 CI-©h-CH,- -COCH, u
H-8 Cl —©“ CM,- -CO,CH, F.C^
d-10 Cl -©>- CH,- -CSiCK, F.C^
Zlúč. (R3)m . \0/ CH,- R1 J)?1*2'. FytIkilne vLastncsti
d-11 C! ·-©>- CH,— -CS.CH.CH, F.C^
d-12 Cl -©>- CH,- -SM(CJb)> f,;^
d-13 Cl —©>*- CN,- -SO,N(CII,CH,), ),c^
d-14 Br-©>-CH,- COCH, F,^
d-15 8r -©- CH,— -CO,Cll,
d -16 Br-©)— CH,- -CS,CH,
d-17 Br -©--CH,- -CSiCH.CH, F.C^
d 18 8r—©- CH,- sobích,;,
d-19 © ~©Λ~ c,l> -SO, H (CH ,CII > >,
d - 20 F H©- COCH, 301 H,C'
©2] F-©- Cll,- -CO,CH, © F , C-^
d-2? F-©> - CH.“ -CS,CH> 'JOJ
Zlúč . (R3).^ χο}-^- R1 <R,,‘ Fyzikálne v 1íht nos 11
d-23 F -(5ý- CH,-- •CS,CH,CH, F,^
d 24 ρ-<Ο/-ch.·· -S0,N(CH,), F.C^
d-25 F—CH,- -SO,N(CH,CH,) , F.e^
d- 26 Cl —(Ô)— CH,— Ľl -C0C4, F,C^
d 27 Cl Cl -CO,CH, F.C^
d-?.8 Cl HÓ)— CH,— ^-Cl -C5,CH, Ó ._____________________________._________________________________________________i
d-29 Cl -<Ó)- Cib- Cl -CS ,tl‘.. Cli, F,
d-30 Ľ 1 —<Ó)— CH; — V<CI - SO)N (Dl, >. ίί
d J1 Cl —Ó©~ CH, '·J c -5M(CH;CI', i, TOI ľ, f.
d -22 C(CK,) . -C03ľ, F,r:O
d 3 J C(CH,)> ML·:»,. • CO; ·. II ; Ίο) r,C-·
Γ31 C(CH,), Hlc»,- CS, Ch, F.cOgj
Zlúč, Č. 7ô>-c«,- R: ryžikálne (t epl.c“pení<l
d-35 C(CH,), W-C»,- -CS,CH,CH, fÓ©
d -36 C(CH,), 7©Lch,- -SO,N(CH,), ,.+©
d-37 C<CH,), Ί©.-“·- -80,N (L H , Ľll,), F.C^
Tabuľka 2
CN
Medzi· produkt č . Q Fyzikálne vlastnost i (tepl topení*)
II-] 154- 156’C
IJ-2 C1-(O>- .,7® 146— J48*C
11-3 8r-<0>- 1 o ! 168— 173‘C
1 11-4 c'-©-, □gj FjC-^ 182 — 183’C
1 1-5
11-6 C 1 .7® L 20 - 130’C
11-7 F-O- F F “Ίοΐ F,C^
1 1-8 F.C-ýÔ)- F,ÓO 164- IG7'C
11-9 F,C —<OY— ^-Cl ,/e>
11-10 F.C-^hf ,.®6>
Medzi 1 produkt č. Q F/2 ikáIne vlastnosti (tepl copenia)
11-11 0, N —<<5)>— ~O F,C-—' 145- 150‘C
1 1-12 NO, f.P® 175 — 1/7’C
11-13 0,N^5>-
1 1 14 F5C-^'
1 1-15 H.COA.^ Cl w
11-16 ΊΤ°<·'
1 1 - i 7 ^c. F.CÓSJ 187 — 183‘C
1018 <P> - C 1 ,.7> 118- 21 ’C
1 1 - I ‘J F íó ľíC-·' 139- 1Ή ‘C
11-20 1 1 70-- 180’C
11 -21 et- 'TO) FoC'— 188- 189‘C
11-22 ci —(o)— ^F F.C^ i 76- 1 80’C
Medzi produkt č . Q Fyzikálne vlastnosti ltepl topenia)
11-23 H.CHgX 87 — 90’C
1 ,-24 (H ,C) ,CH—(Qf-
H-25 obcM-cgy- ,,.3© 156— 158*C
1 1-26 HiCO^g}-- „b°> 90 — 92*C
1 J-27 NC—(O)^
11-28 F.C0-(O^- ,,tb®
11-29 IhCOS —77
11-30 ©Hl) 'ΧΊ F,C^
M 3 i ,>C> iOI ·’·, C
11-32 H.X1 ΊΟΙ F,C'
1 1 -33 α^)>- F, IIC
11-34 ci—(0© Ύ0) FH,C^
Kedz i· produkt č. Q Fyzikálne vlastnosti <tepl t operiel
11-35 ci-AO>- f.cJ
11-35 ci-©~ OCHj
11-37 SCH, F.C^lÔ)
11-38 CI-@- SO?CH j
11-39 CF a F.C^lÔ)
11-40 c i —(oj— F,C^)
11-41 FjO^Ôl^F
11-42 F.C^l^l-CF,
11-43 Cl -Nq)- CH j F.C^
11-44 <g>-0-<0>- ,.©§>
11-45 SCIIF, U
11-46 OCHF, J
Medzi produkt č. Q Fyzikálne vlastnosti (tepl. topenie)
11-59 SCHaCH=CC J, ik „P®
11-60 SCHjCsCl i® J§)
11-61 SÔCH»CH-CC1, ik t.P©
11-62 SOiCHtCIhCCI» U „P®
11-63 SOCHsC=C1 U J ,.P©
11-64 S0,CHtC=C1 ik FSC-^^
11-65 „J®
11-66 ,..x>
1 1-67
1 1-68 <§r ©Λ ,,ps>
1 i-69 Q< 105- 08’C
1 1 -70 Xj
Medzi produkt č. Q Fyzikálne vlastnosti Icepl topenie)
11-47 O-AOV CH, „c®9
11-48 CH=CC1, U
1!-49 CH=CFt n „.7®
11-50 SCF, J
11-51 ik ,.ix>
11-52 so,cf3 J „fSi
i 1-53 C=C 1 ^k
11-54 Cl<s>
11-55 CI<J ,.Ρ®
H-5G „t9®
11-57 OCHjCH’CC 1 í U F.C^
í 1-58 OCHjCžCI M „.0®
Medzi produkt t. Q Fyzikálne v lastnost i (tepl·.. topenia)
11-71 .,-Q- „©9
11-72 XX H, CXS/X f®
11-73 F, HC-^S^ FjC-^^
11-74 r\ HXO^S^ ©§>
11-75 „99
11-76 §Οχ „9®
11-77 Ίϋ) FjC'-'^
11-78 n, c „9®
1 1-79 C'Xk F,P®
11 -80 „J®. Jg] F, c-^
11 -81 „jsr Joj
11-82 F,X9^ JJi 1 15— 119’C
Medziprodukt č. 0 F/zi ká)ne vLasCnosti (tepl.topeniíi
11-83 W N 2O6~ 213’C
11-84 (½½ „7©
11-85
11-86
11-87 C i CH i—
11-88 CH,— ,.t7©
11-89 ^0½ c h ?— !
11-90 C1 —<O)— CHi — Cl ,.</©
H-91 C(CH,) ) (Oj_.CU;- „ú©
Teraz budú opísané testovacie príklady.
Testovací príklad 1
Miticídny test proti dospelým roztočom Tetranychus urticae
Miticídny roztok sa pripravil tak. aby sa dosiahla koncentrácia 800 dielov zlúčeniny podľa predloženého vynálezu na milión dielov prípravku. Sadenica červeného bôbu (Phaseolus vulgaris) s jedným priamym zostávajúcim listom sa presadila do misky (priemer: 8 cm. výška: 7 cm) a na túto sadenicu sa naočkovalo 30 dospelých Tetranychus urticae. Dospelé roztoče sa spolu s listom červeného bôbu ponorili na 10 sekúnd do uvedeného miticídneho roztoku, potom sa vysušili na vzduchu a nechali sa pri svetle a konštantnej teplote 26 °C. Druhy deň po ošetrení sa mŕtve dospelé roztoče spočítali a podľa nasledujúcej rovnice sa vypočítala mortalita.
Počet mŕtvych dospelých roztočov
Mortalita = -.....--------------------------------------x 100
Počet ošetrených dospelých roztočov
Aspoň 90 % mortalita bola výsledkom pri každej zo zlúčenín č. a-6 až 7, a-10 až 14, a-20 až 25. a-29, a-31, a-39, a-43, a-46 až 48, a-55, a-63, a-67, a-72, a-77 až 78, a-80, a-83, a-97, a-99, a-153. a-156, a-160 až 164, a-166 až 167, a-173. a-175 až 181, a-183 až 189, a-191, a-194 až 197, a-200 až 202, a-206 až 207, a-209. a-211 až 212. a-214 až 215, a-218 až 221, a-223 až 224, a-227, a-230. a-240, a-244, a-245, a-250 až 251, a-254 až 258, a-260 až 263, a-267, a-274, a-286, a-288, a-290, a-298, a-300, a-303 až 308, a-310, a-316 až 319, a-322, a-323. a-325. a-328 až 329, a-331. a-335, a-342, a-359, a-360, a-362 až 363, a-365, a-367 až 368, a-371 až 373, a-375 až 376, a-381, a-382, a-384, a-386 až 388, a-390, a-392, a-394 až 395, a-398, a-403, a-413 až 414, a-417 až 418, a-425 až 426, a-428 až 431, a-434 až 435 a-443, a-445, a-451 až 452. a-459 až 463, a-465 až 467, a-469 až 472, a-474, a-475, a-573. a-574, a-637 až 641, a-664 až 667, a-686, c-34, c-43 a c-44 a pri medziprodukte č. 11-2.
Testovací príklad 2
Ovicidny test proti roztočom Tetranychus urticae
Ovicidny roztok sa pripravil tak, aby sa dosiahla koncentrácia 800 dielov zlúčeniny podľa predloženého vynálezu na milión dielov prípravku. Sadzenica červeného bôbu (Phaseolus vulgaris) s jedným priamym zostávajúcim listom sa presadila do misky (priemer: 8 cm, výška 7 cm) a na túto sadenicu sa naočkovali dospelé Tetranychus urticae a 24 hodín sa nechali klásť vajíčka. Vajíčka sa ponorili spolu s listom červeného bôbu na 10 sekúnd do uvedeného ovicídneho roztoku, potom sa vysušili na vzduchu a nechali pri svetle a konštantnej teplote 26 °C. Siedmy deň po ošetrení sa preskúmalo liahnutie vajíčok a podľa nasledujúcej rovnice sa získa! ovicídny pomer.
Počet mŕtvych vajíčok Ovicídny pomer (%) =...............-...............x 100
Počet ošetrených vajíčok
Aspoň 90 % ovicidny pomer bol výsledkom pri každej zo zlúčenín č. a-10 až 14, a-20 až 25, a-29, a-31, a-38 až 39, a-43. a-46 až 48. a-55. a-63, a-67, a-70, a-72, a-77 až 78, a-80, a-83, a-97, a-99, a-150, a-156, a-160 až 164, a-166 až 168, a-173, a-175 až 181. a-183 až 189, a-191. a-194 až 197, a-200 až 202. a-204. a-206 až 207, a-209. a-211 až 212. a-214 až 215, a-213 až 221. a-223 až 224. a-227, a-230. a-233 až 234. a-240, a-244, a-245, a-250 až 251, a-254 až 258, a-260 až 262, a-267, a-274, a-282. a-286, a-288, a-298, a-300, a-303 až 308. a-310, a-316 až 319, a-322, a-323, a-325. a-328 až 329, a-331 až 333. a-335, a-337, a-342, a-348, a-359, a-360. a-362 až 363. a-365, a-367 až 368, a-371 až 372, a-375 až 376, a-381, a-382, a-384, a-386 až 388. a-390, a-394 až 395, a-399, a-403, a-407. a-413 až 414. a-417 až 418, a-425 až 426, a-428 až 431. a-434 až 435, a-443, a-445. a-451. a-452. a-456, a-459 až 463. a-465 až 467. a-470 až 472. a-474, a-475, a-573, a-574. a-637 až 641. a-662 až 667, a-686, c-34, c-43 a c-44.
Testovací príklad 3 Insekticídny test proti cikádam Laodelphax striatellus
Sadenica ryže sa ponorila na 10 sekúnd do insekticídneho roztoku pripraveného tak, aby sa dosiahla koncentrácia 800 dielov zlúčeniny podľa predloženého vynálezu na milión dielov prípravku, a potom sa vysušila na vzduchu. Polom sa sadenica spolu s jej koreňom obaleným vlhkým bavlneným absorbentom vložila do skúmavky. Potom sa do skúmavky vložilo 10 lariev Laodelphax striatellus, skúmavka sa uzatvorila gázou a nechala sa na svetle a pri konštantnej teplote 26 °C. Piaty deň po vložení sa mŕtve larvy spočítali a podľa nasledujúcej rovnice sa vypočítala mortalita.
Počet mŕtvych škodcov
Mortalita (%) = —------------------------------x 100
Počet vložených škodcov
Aspoň 90 % mortalita bola výsledkom pri každej zo zlúčenín č. a-10 až 11. a-161, a-362. a-474, a-637. a-638 a c-34.
Testovací príklad 4
Insekticídny test proti voškám Myzus persicae
Insekticídny roztok sa pripravil tak. aby sa dosiahla koncentrácia 800 dielov zlúčeniny podľa predloženého vynálezu na milión dielov prípravku. Listová stopka každého baklažánu s jedným zostávajúcim stopkovým listom (rastúci v miske s priemerom 8 cm a s výškou 7 cm) sa potiahol lepidlom a stopkový' list baklažánu sa zamoril a inkuboval 2 až 3 živorodými samičkami Myzus persicae. Dva dni po zamorení sa dospelé škodce odstránili a spočítalo sa množstvo lariev. Potom sa larvami zamorený stopkový list baklažánu ponoril na 10 sekúnd do uvedeného insekticidneho roztoku, potom sa vysušil na vzduchu a nechal sa pri svetle a konštantnej teplote 26 °C. Piaty deň po ošetrení sa mŕtve škodce spočítali a podľa nasledujúcej rovnice sa vypočítala mortalita.
Počet mŕtvych škodcov
Mortalita (%) =..............................— x 100
Počet vložených škodcov
Škodce uvoľnení z listu sa počítali ako mŕtve škodce. Aspoň 90 % mortalita bola výsledkom pri každej zo zlúčenín č. a-10 až 11, a-161 až 162, a-637 a a-638.
Testovací príklad 5
Test preventívneho účinku pri paradajkovej pliesní Phytophthora infestans
Paradajka (kultivar: Ponderosa) sa vypestovala v polyetylénovom tégliku s priemerom 7,5 cm. Keď paradajka dosiahla štvorlistové štádium, pomocou striekacej pištole sa postriekala 10 ml roztoku s vopred danou koncentráciou zlúčeniny podľa predloženého vynálezu. Po zaschnutí roztoku sa rastlina postriekala a naočkovala suspenziou zo zoosporangiou pliesne Phytophthora infestans a nechala sa pri konštantnej teplote 20 °C.
Tretí až štvrtý deň po naočkovani sa preverila plocha poškodenia a na základe nasledujúcich kritérií hodnotenia sa stanovil index hubenia.
Index hubenia Stupeň prepuknutia choroby
5 Nie je rozpoznatelné žiadne poškodenie.
4 Plocha, počet alebo dĺžka poškodenia je menšia ako 10 % u rovnakej časti neošetrenej rastliny.
3 Plocha, počet alebo dĺžka poškodenia je menšia ako 40 % u rovnakej časti neošetrenej rastliny.
2 Plocha, počet alebo dĺžka poškodenia je menšia ako 70 % u rovnakej časti neošetrenej rastliny.
Plocha, počet alebo dĺžka poškodenia je 70 % a viac ako u rovnakej Časti neošetrenej rastliny.
Výsledkom je, že zlúčenina č. a-3 pri koncentrácii 250 dielov zlúčeniny na milión dielov prípravku má index hubenia 5.
Testovací príklad 6
Test preventívneho účinku proti pšeničnej pliesni Erysiphe graminis
Pšenica (kultivar: Norin č. 61) sa vypestovala v polyetylénovom tégliku s priemerom 7,5 cm. Keď pšenica dosiahla 1,5-listové štádium, pomocou striekacej pištole sa postriekala 10 ml roztoku s vopred danou koncentráciou zlúčeniny podľa predloženého vynálezu. Po zaschnutí roztoku sa pšenica poprášila a naočkovala konídiami pliesne Erysiphe graminis a nechala sa pri konštantnej teplote 20 °C.
Ôsmy deň po naočkovani sa preverila plocha poškodenia alebo tvorby spór a na základe nasledujúcich kritérií hodnotenia sa stanovil index hubenia.
Index hubenia Stupeň prepuknutia choroby (vizuálne pozorovanie)
5 Nie je rozpoznatelné žiadne poškodenie alebo tvorba spár.
4 Plocha alebo počet poškodení alebo tvorba spár je menšia ako 10 % u rovnakej časti neošetrenej rastliny.
3 Plocha alebo počet poškodení alebo tvorba spór je menšia ako 40 % u rovnakej časti neošetrenej rastliny.
Plocha alebo počet poškodení alebo tvorba spór je menšia ako 70 % u rovnakej častí neošetrenej rastliny.
1 Plocha alebo počet poškodení alebo tvorba spór je 70 % a viac ako u rovnakej častí neošetrenej rastliny.
Výsledkom je, že zlúčeniny č. a-7, a-30, a-63, a-67, a-77 až 78, a-123 a a-234 pri koncentrácii 500 dielov zlúčeniny na milión dielov prípravku majú index hubenia 5 a zlúčeniny č. a-3, a-38 až 39 a a-46 pri koncentrácii 250 dielov zlúčeniny na milión dielov prípravku majú index hubenia 5 alebo 4.
Testovací príklad 7
Test preventívneho účinku proti ovsenej pliesni Puccinia coronata
Ovos (kultivar: Zenshin) sa vypestoval v polyetylénovom tégliku s priemerom 7,5 cm. Keď ovos dosiahol 1,5-listové štádium, pomocou striekacej pištole sa postriekal 10 ml roztoku s vopred danou koncentráciou zlúčeniny podľa predloženého vynálezu.
Po zaschnutí roztoku sa ovos postriekal a naočkoval suspenziou spór pliesne Puccinia coronata. Ôsmy deň po naočkovani sa preverila plocha poškodenia alebo tvorby spór a index hubenia sa stanovil rovnakým spôsobom ako v testovacom príklade 6.
Výsledkom je, že zlúčeniny č. a-78, a-123 a a-166 pri koncentrácii 500 dielov zlúčeniny na milión dielov prípravku majú index hubenia 5 a zlúčenina č. a-3 pri koncentrácii 250 dielov zlúčeniny na milión dielov prípravku má index hubenia 5.
Testovací príklad 8
Test hubenia proti zeleným riasam dní predpestované zelené riasy (’ Selenastrum capricornutum alebo 2 Chlorella vulgaris) sa naočkovali do živnej pôdy pre riasy s obsahom roztoku pripraveného tak, aby sa dosiahla koncentrácia 100 dielov zlúčeniny podľa predloženého vynálezu na milión dielov prípravku, a nechali sa 8 dní pri osvetlení a konštantnej teplote 20 °C, následne sa preskúmal stupeň rastu týchto rias a na základe nasledujúcich kritérií hodnotenia sa stanovil index hubenia.
Index hubenia Stupeň rastu (vizuálne pozorovanie)
A Nebol pozorovaný žiadny rast zelených rias.
B Bol pozorovaný nepatrný rast zelených rias.
C Rast zelených rias bol pozorovaný v rovnakej miere ako u neošetrených rastlín.
Výsledkom je zlúčeniny č. a-3, a-6 a a-70 pri koncentrácii 100 dielov zlúčeniny na milión dielov prípravku majú proti zelených riasam 1 index hubenia A. Ďalej zlúčeniny č. a-3, a-6, a-26 a a-39 pri koncentrácii 100 dielov zlúčeniny na milión dielov prípravku majú proti zeleným riasam 2 index hubenia A.
dielov hmotn.
dielov hmotn.
dielov hmotn.
Priemyselná využiteľnosť
Vynález poskytuje zlúčeniny užitočné ako aktívne zložky pesticídov, spôsob ich prípravy a prípravky, ktoré obsahujú túto zlúčeninu. Vynález ďalej poskytuje spôsob hubenia škodcov, ktorý využíva aplikáciu zlúčeniny podľa predloženého vynálezu.
dielov hmotn.
dielov hmotn.
dielov hmotn.
dielov hmotn.
dielov hmotn.
dielov hmotn.

Claims (26)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    L Zlúčenina akrylonitrilu nasledujúceho všeobecného vzorca (I) alebo jej soľ:
    OR1
    Q - C ---- C
    C N (D kde Q je (RJ). <R’>„ (R’), (r’).
    68 dielov hmotn.
  2. 2 diely hmotn.
    5 dielov hmotn.
    25 dielov hmotn.
    Q a Q b Q c Q d
    50 dielov hmotn.
    2 diely hmotn.
    0,2 dielu hmotn.
    47,8 dielu hmotn.
    Teraz budú opísané príklady zloženia prípravkov
    1. príklad zloženia prípravku
    a) Zlúčenina č. a-31
    b) íl
    c) Ľignínsulfonát sodný
    Uvedené zložky sa rovnomerne premiešajú za vzniku zmáčavej múčky.
    2. príklad zloženia prípravku
    a) Zlúčenina č. b-26
    b) Mastenec
    Uvedené zložky sa rovnomerne premiešajú za vzniku prášku.
  3. 3. príklad zloženia prípravku
    a) Zlúčenina č. a-39
    b) N,N'-dimetylacetamid
    c) Polyoxyetylénalkylfenyléter
    d) Xylén
    Uvedené zložky sa rovnomerne premiešajú a rozpustia za vzniku emulgovateľného koncentrátu.
  4. 4. príklad zloženia prípravku
    a) íl
    b) Ľignínsulfonát sodný
    c) Polyoxyctylčnalkylarylsulfát
    d) Jemný práškový oxid kremičitý
    Zmes uvedených zložiek sa zmieša so zlúčeninou č. b-31 v hmotn.ostňom pomere 4 : 1 za vzniku zmáčateľného prášku.
  5. 5. príklad zloženia prípravku
    a) Zlúčenina č. b-35
    b) Oxylovaný polyalkylfenylfosfáttrietanolamin
    c) Silikón
    d) Voda
    Uvedené zložky sa rovnomerne premiešajú a rozmelnia za vzniku základnej kvapaliny a do tej sa pridá:
    e) Polykarboxylát sodný 5 dielov hmotn.
    f) Bezvodý síran sodný 42,8 dielu hmotn.
    a zmes sa rovnomerne premieša a vysuší za vzniku granúl dispergovateľných vo vode.
  6. 6. príklad zloženia prípravku
    a) Zlúčenina č. b-48
    b) Polyoxyetylénoktylfenyléter
    c) Ester kyseliny fosforečnej s polyoxyetylénom
    d) Granulovaný uhličitan vápenatý
    Uvedené zložky a) až c) sa premiešajú a rozpustia sa vo vhodnom množstve acetónu a potom sa táto zmes nastrieka na zložku d) a po odstránení acetónu sa získajú granuly.
  7. 7. príklad zloženia prípravku
    a) Zlúčenina č. a-47
    b) N-metyl-2-pyrolidón
    c) Sójový olej
    Uvedené zložky sa rovnomerne premiešajú a rozpustia za vzniku ultra nízkoobjemového prípravku.
  8. 8. príklad zloženia prípravku
    a) Zlúčenina č. a-55
    b) N.N’-dimctylacctamid
    c) Polyoxyetylénalkylaryléter
    d) Xylén
    Uvedené zložky sa rovnomerne premiešajú za vzniku emulgovateľného koncentrátu.
    5 dielov hmotn.
    1 diel hmotn.
    0,1 dielu hmotn.
    93,5 dielu hmotn. predbežne rovnomerne
    2,5 dielu hmotn.
    2,5 dielu hmotn.
    95 dielov hmotn.
    5 dielov hmotn. 15 dielov hmotn. 10 dielov hmotn. 70 dielov hmotn.
    Y je =C(R4)- alebo =N-, R1 je alkylová, halogénalkylová, alkoxyalkylová, alkyltioalkylová, alkenylová, halogénalkenylová skupina, alkinylová, halogénalkinylová skupina, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S (O)WR5 alebo -CH2R9;
    každé z R“ a R3 je halogén, alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, nitroskupina. kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupina. ktorá môže byť substituovaná. benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alebo benzoylová skupina, ktorá môže byť substituovaná;
    R4 je vodík, halogén, alkylová alebo halogénalkylová skupina:
    R5 je alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkyltioskupina. ktorá môže byť substituovaná, alkenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, cykloalkylovú, cykloalkoxylová skupina, -NfRÚR4, ťenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupina. ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituova36 ná, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, -J, -O·J alebo -S-J;
    každé z R7 a R8 je vodík, alkylová alebo alkoxylová skupina;
    R9 je kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulftnylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzoylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, -J, -C(=O)R10, -S(O)WR10 alebo trimetylsilylová skupina;
    R10 je alkylová alebo alkoxylová skupina;
    J je päťčlenná alebo šesťčlenná heterocyklická skupina, ktorá obsahuje 1 až 4 heteroatómy aspoň jedného typu vybrané zo skupiny, ktorá obsahuje O, S a N (heterocyklická skupina môže byť substituovaná);
    1 je od 1 do 4;
    m je od 0 do 5 ;
    n je od 0 do 3; q je od 0 do 4; w je od 0 do 2;
    keď 1 je 2 alebo viac, tak R2 môžu byť rovnaké alebo rôzne;
    keď každé z m, n a q je 2 alebo viac, tak R3 môžu byť rovnaké alebo rôzne s tým, že nasledujúce zlúčeniny sú vylúčené:
    1. zlúčenina, v ktorej Q je Qb, Y je =C(R4)- a R1 je alkylová, halogénalkylová, alkoxyalkylová, alkyltioalkylová, alkenylová, halogénalkenylová, alkinylová, halogénalkinylová skupina, -S(O)WR5 alebo -CH2R9;
    2. zlúčenina, v ktorej Q je Qb, Y je =C(R4)- a R1 je -C(=O)R5 a Rs je alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, cykloalkylovú, cykloalkoxylová skupina, -N(R7)R8, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, -J, -O-J alebo -S-J;
    3. zlúčenina, v ktorej Q je Qb, Y je =C(R4)-, R1 je -C(=S)R5a R5 je -N(R7)RS;
    4. zlúčenina, v ktorej Q je Qb alebo Qc, Y je =N-, R1 je alkyl alebo -C(=O)R5 a R5 je alkylová skupina;
    5. 3-(4-chlórfenyl)-2-fenyl-3-etoxyakrylonitril;
    6. 2-(3,5-dimetoxyfenyl)-3-(2-metoxy-4-metylfenyl)-3-acetoxyakrylonitril;
    7. 2-(3,5-dimetoxyfenyl)-3-(2,6-dimetoxy-4-metylfenyl)-3-acetoxyakrylonitril.
    2. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 1, kde substituentom alkylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkinylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkylsulfmylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkylsulfonylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenylsulfinylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenylsulfonylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkinyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkinylsulflnylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná a alkinylsulfonylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, pokiaľ ide o každé R2 a R3, alebo substituentom alkylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkinylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, alkenyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná a alkinyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, pokiaľ ide o R5, je halogén, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkoxykarbonylová skupina, alkyltioskupina, alkylsulfinylová skupina, alkylsulfonylová skupina, halogénalkyltioskupina, halogénalkylsulfinylová skupina, halogénalkylsulfonylová skupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nitroskupina alebo kyanoskupina, a kde substituentom fenylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulftnylovcj skupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfonylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, a benzoylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, pokiaľ ide o každé R2 a R3, alebo substituentom fenylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, a benzyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, pokiaľ ide o R5, substituentom fenylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulftnylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfonylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná, a benzoylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná, pokiaľ ide o R9, alebo substituentom heterocyklickej skupiny J je halogén, alkylová skupina, halogénalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, -S(O)WR6, aminoskupina, monoalkylatninoskupina alebo dialkylaminoskupina, R6 je alkylová alebo halogénalkylová skupina a wje 0 až 2.
    3. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 1, kde heterocyklickou skupinou J je furylová skupina, tienylová skupina, pyrolylová skupina, pyrazolylová skupina, imidazolylová skupina, triazolylová skupina, tetrazolylová skupina, oxazolylová skupina, izoxazolylová skupina, tiazolylová skupina, izotiazolylová skupina, pyridylovú skupina, pyrimidinylová skupina, 1-pyrolidinylová skupina, 1 -piperidinylová skupina alebo 4-morfolinylová skupina.
    4. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 1, kde Q je Qa, Qb alebo Qc a každé z R2 a R3 je halogén, alkylová skupina, halogénalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkyltioskupina, alkylsulftnylová skupina, alkylsulfonylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1 alebo fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M1, R5 je alkylová skupina, halogénalkylová skupina, alkoxyalkylová skupina, alkyltioalkylová skupina, aminoalkylová skupina, monoalkylaminoalkylová skupina, dialkylaminoalkylová skupina, alkenylová skupina, halogénal kenylová skupina, alkinylovú skupina, halogénalkinylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkyltioskupina, halogénalkyltioskupina, alkoxykarbonylalkyltioskupina. alkenyltioskupina, halogénalkenyltioskupina, alkinyltioskupina. halogénalkinyltioskupina, cykloalkylová skupina, cykloalkyltioskupina, -N(R7)RS, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M1, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná M1, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná M1, pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1, 1-pyrolidinylová skupina, l-piperidinylová skupina, 4-morfolinylová skupina, pyridyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M1 alebo pyridyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná M1, R9 jc kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M1, benzoylovú skupina, ktorá môže byť substituovaná M1, pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M1, -C(=O)R1[>, -S(O)„,R10 alebo trimetyIsilylová skupina, M, je halogén, alkylová skupina, halogénalkylovú skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, -S(O)WR6, aminoskupina, monoalkylaminoskupina alebo dialkylaminoskupina a R6 je alkylová alebo halogénalkylová skupina.
    5. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 1. kde Q je Qa, Qb alebo Qc a každé z R2 a R3 je halogén, alkylová skupina, halogénalkylovú skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkyltioskupina, alkylsulfinylová skupina, alkylsulfonylová skupina, nitroskupina. kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M* alebo fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná M2, R5 je alkylová skupina, halogénalkylovú skupina, alkoxyalkylová skupina, alkenylovú skupina, halogénalkenylová skupina, alkinylovú skupina, halogénalkinylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkyltioskupina, halogénalkyltioskupina, alkoxykarbonylalkyltioskupina, alkenyltioskupina, halogénalkenyltioskupina, alkinyltioskupina, halogénalkinyltioskupina, cykloalkylová skupina, cykloalkyltioskupina, -N(R')R8. fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovanú M, fenyltiolioskupina, ktorá môže byť substituovanú M2, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M2, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná M“, pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovanú M“, 1-pyrolidinylová skupina, l-piperidinylová skupina, 4-morfolinylová skupina, každé z R7 a R8 je vodík alebo alkylová skupina, R9 je kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M2, benzyloxyskupina, ktorú môže byť substituovaná M2, benzoylovú skupina, ktorá môže byť substituovaná M', pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M2, -C(=O)R10, -S(O)„R10 alebo trimetylsilylová skupina, M2 je halogén, alkylová skupina, halogénalkylovú skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina alebo -S(Ó)WR6 a R6 je alkylová skupina.
    6. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 5, kde Q je Qa alebo Qb.
    7. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 6, kde Q je Qa.
    8. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 1, kde Q je Qa alebo Qb, Y je =C(R4)- a R4 je vodík.
  9. 9. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 8. kde Q je Qa.
  10. 10. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 8 alebo 9, kde R2 je halogén, alkylová alebo halogénalkylovú skupina a 1 jc 1 až 3.
  11. 11. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 8 alebo 9, kde R1 je alkoxyalkylová skupina, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)WR5 alebo -CH2R9, R2 je halogén, alkylová alebo halogénalkylovú skupina, R' je halogén alebo alkylová skupina, R5 je alkylová skupina, halogénalkylovú skupina, alkoxyalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkyltioskupina, halogénalkyltioskupina, alkoxykarbonylalkyltioskupina, alkenyltioskupina, -N(R7)R8, fenylovú skupina, ktorá môže byť substituovanú M5, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovanú M3, fenyltioskupina. ktorá môže byť substituovaná M3, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M3, pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M3, 1-pyrolidinylová skupina alebo 4-morfolinylová skupina, každé z R7 a R8 je vodík alebo alkylová skupina. R9 je fenylová skupina. M3 je halogén, alkylová alebo alkoxylová skupina, 1 je 1 až 3, m je 0 až 3, n je 0 až 1 a w je I až 2.
  12. 12. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku
    1. kde všeobecný vzorec (1) predstavuje všeobecný vzorec (1-1):
    OR1 Q - C — - c 1 C N K’‘ (1-1).
    kde Q je Qa alebo Qb, R2“ jc halogénalkylovú skupina, R2b je halogén, alkylová alebo halogénalkylovú skupina, d je 0 až 2, m je 0 až 3 a n je 0 až 1.
  13. 13. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 12, kde Q je Qa.
  14. 14. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku
    12, kde d je 0.
  15. 15. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku
    13, kde d je 0.
  16. 16. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 12, 13, 14 alebo 15, kde R1 je alkoxyalkylová skupina, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)WR5 alebo -CH2R9, R2 je halogén, alkylová alebo halogénalkylovú skupina, R3 je halogén alebo alkylová skupina. R5 je alkylová skupina, halogénalkylová skupina, alkoxyalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogénalkoxylová skupina, alkyltioskupina, halogénalkyltioskupina, alkoxykarbonylalkyltioskupina, alkenyltioskupina, -N(R7)R8, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M3, fenoxyskupina, ktorú môže byť substituovaná M3, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná M3, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M3, pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovaná M3, 1-pyrolidinylová skupina alebo 4-morfolinylová skupina, každé z R7 a R8 je vodík alebo alkylová skupina. R9 je fenylová skupina, M3 je halogén, alkylová alebo alkoxylová skupina, I je I až 3, m je 0 až 3, n je 0 až I a w jc 1 až 2.
  17. 17. Spôsob výroby zlúčeniny akrylonitrilu nasledujúceho všeobecného vzorca (1) alebo jej soli:
    OR1
    Q - C — C
    C N 4©HR2)1
    d), kde Q je
    Q a Q b Q c Qd
    Y je =C(R4)- alebo =N-, R1 je alkylová, halogénalkylová, alkoxyalkylová, alkyltioalkylová, alkenylová, halogénalkenylová skupina, alkinylová, halogénalkinylová skupina, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)WR5 alebo -CH2R9;
    každé z R2 a R3 je halogén, alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyioxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, nitroskupina, kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfmylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alebo benzoylová skupina, ktorá môže byť substituovaná;
    R4 je vodík, halogén, alkylová alebo halogénalkylová skupina;
    R5 je alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyioxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, cykloalkylová, cykloalkoxylová skupina, -N(R7)R8, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, -J, -O-J alebo -S-J;
    každé z R' a R8 je vodík, alkylová alebo alkoxylová skupina;
    R9 je kyanoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfmylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzoylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, -J, -C(=O)-R10, -S(O)WR10 alebo trimetylsilylová skupina;
    R10 je alkylová alebo alkoxylová skupina;
    J je päťčlenná alebo šesťčlenná heterocyklická skupina, ktorá obsahuje 1 až 4 heteroatómy aspoň jedného typu vybrané zo skupiny, ktorá obsahuje O, S a N (heterocyklická skupina môže byť substituovaná);
    1 je od 1 do 4;
    mje od Odo 5;
    n je od 0 do 3;
    q je od 0 do 4;
    w je od 0 do 2;
    keď 1 je 2 alebo viac, tak R2 môžu byť rovnaké alebo rôzne;
    keď každé z m, n a q je 2 alebo viac, tak R3 môžu byť rovnaké alebo rôzne s tým, že nasledujúce zlúčeniny sú vylúčené:
    1. zlúčenina, v ktorej Q je Qb, Y je =C(R4)- a R1 je alkylová, halogénalkylová, alkoxyalkylová, alkyltioalkylová, alkenylová, halogénalkenylová, alkinylová, halogénalkinylová skupina, -S(O)WR5 alebo -CH2R9;
    2. zlúčenina, v ktorej Q je Qb, Y je =C(R4)- a R1 je -C(=O)RÍ a R5 je alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, cykloalkylová, cykloalkoxylová skupina, -N(R7)R8, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, -J, -O-J alebo -S-J;
    3. zlúčenina, v ktorej Q je Qb, Y je =C(R4)-, R1 je -C(=S)R5a R5 je-N(R7)R8;
    4. zlúčenina, v ktorej Q je Qb alebo Qc, Y je =N-, R1 je alkyl alebo -C(=O)R5 a R5 je alkylová skupina;
    5. 3-(4-chlórfenyl)-2-fenyl-3-etoxyakrylonitril;
    6. 2-(3,5-dimetoxyfenyl)-3-(2-metoxy-4-metylfenyl)-3-acetoxy-akrylonitril;
    7. 2-(3,5-dimctoxyfcnyl)-3-(2,6-dimetoxy-4-metylfenyl)-3-acetoxyakrylonitril,vyznačujúci sa tým, že zahŕňa reakciu zlúčeniny všeobecného vzorca (II):
    kde Q, Y, R2 a 1 sú rovnaké ako skôr definované, so zlúčeninou všeobecného vzorca (111):
    Λ (111), kde R1 je rovnaké ako skôr definované a X je halogén.
  18. 18. Pesticíd, vyznačujúci sa tým, že ako aktívnu zložku obsahuje zlúčeninu akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 1.
  19. 19. Insekticíd, miticíd alebo nematocíd, vyznačujúci sa tým, že ako aktívnu zložku obsahuje zlúčeninu akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 1.
  20. 20. Fungicíd, vyznačujúci sa tým, že ako aktívnu zložku obsahuje zlúčeninu akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 1.
  21. 21. Činidlo proti morským usadeninám, vyznačujúce sa tým, že ako aktívnu zložku obsahuje zlúčeninu akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 1.
  22. 22. Zlúčenia všeobecného vzorca (II-1) alebo jej soľ:
    Q - C C (RA (II- V), kde Q je (r3)„ <r!)„ <R3>, . © V - ~£C)Í alebo -CH,
    Q a Q b Q cQd
    R2a je halogénalkylová skupina;
    R2b je halogén, alkylová alebo halogénalkylová skupina;
    R3 je halogén, alkylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkoxylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkyltioskupina. ktorá môže byť substituovaná, alkylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkenylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, alkinylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, nitroskupina, kyanoskupina, fenylová skupina. ktorá môže byť substituovaná, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, fenylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná, benzyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná, alebo benzoylová skupina, ktorá môže byť substituovaná;
    d je od 0 do 2; m je od 0 do 5; n jc od 0 do 3; q jc od 0 do 4;
    keď d je 2, tak dve R2b môžu byť rovnaké alebo rôzne;
    keď každé z m, n a q je 2 alebo viac, tak R3 môžu byť rovnaké alebo rôzne;
    keď Q je Qc, tak 1) q nie je 0, alebo 2) R3 nie jc alkylová skupina.
  23. 23. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 22, kde Q je Qa alebo Qb.
  24. 24. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 22, kde Q je Qa.
  25. 25. Zlúčenina akrylonitrilu alebo jej soľ podľa nároku 22, 23 alebo 24, kde d je 0.
  26. 26. Spôsob hubenia škodcov, vyznačujúci sa t ý m , že sa ako aktívna zložka proti škodcom aplikuje zlúčenina podľa nároku 1 alebo 22.
SK1107-99A 1997-02-14 1998-02-13 Zlúčeniny akrylonitrilu, spôsob ich výroby a pesticídy, ktoré obsahujú tieto zlúčeniny SK283848B6 (sk)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4703697 1997-02-14
JP17903197 1997-06-18
JP27950997 1997-09-25
PCT/JP1998/000584 WO1998035935A1 (en) 1997-02-14 1998-02-13 Acrylonitrile compounds, process for their production and pesticides containing them

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK110799A3 SK110799A3 (en) 2000-05-16
SK283848B6 true SK283848B6 (sk) 2004-03-02

Family

ID=27292852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1107-99A SK283848B6 (sk) 1997-02-14 1998-02-13 Zlúčeniny akrylonitrilu, spôsob ich výroby a pesticídy, ktoré obsahujú tieto zlúčeniny

Country Status (31)

Country Link
US (1) US6187944B1 (sk)
EP (1) EP0996614B1 (sk)
JP (3) JP3671110B2 (sk)
KR (1) KR100547519B1 (sk)
CN (1) CN1212311C (sk)
AR (1) AR011113A1 (sk)
AT (1) ATE242762T1 (sk)
AU (1) AU725734B2 (sk)
BR (1) BR9807353B1 (sk)
CA (1) CA2280270C (sk)
CO (1) CO5080797A1 (sk)
CZ (1) CZ300122B6 (sk)
DE (1) DE69815529T2 (sk)
DK (1) DK0996614T3 (sk)
EG (1) EG21620A (sk)
ES (1) ES2202802T3 (sk)
GT (1) GT199800034A (sk)
HU (1) HU228753B1 (sk)
ID (1) ID23436A (sk)
IL (2) IL150686A0 (sk)
IN (1) IN183590B (sk)
MY (1) MY122255A (sk)
NZ (1) NZ336817A (sk)
PE (1) PE72199A1 (sk)
PL (1) PL190614B1 (sk)
PT (1) PT996614E (sk)
SI (1) SI0996614T1 (sk)
SK (1) SK283848B6 (sk)
TR (1) TR199901943T2 (sk)
TW (1) TW513285B (sk)
WO (1) WO1998035935A1 (sk)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1227229C (zh) * 1996-04-25 2005-11-16 日产化学工业株式会社 乙烯衍生物和含有该衍生物的杀有害生物剂
WO1999044993A1 (fr) * 1998-03-06 1999-09-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Compose a base d'acryronitrile, son procede de production et agent de lutte contre les ravageurs renfermant ce compose
AU750346B2 (en) * 1998-09-17 2002-07-18 Nippon Soda Co., Ltd. Thiazolylcinnamonitriles and pest controlling agents
AU6315100A (en) * 1999-07-30 2001-02-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Geometrical isomer of acrylonitrile compound, mixture thereof, and process for producing these
JP4679781B2 (ja) * 1999-10-29 2011-04-27 日本曹達株式会社 シアノ基を有する新規な化合物および殺虫・殺ダニ剤
JP3572483B2 (ja) * 2000-08-11 2004-10-06 大塚化学ホールディングス株式会社 アシルアセトニトリル化合物、その製造方法及び該化合物を含有する殺ダニ剤
AU2002212696A1 (en) * 2000-11-02 2002-05-15 Nippon Soda Co., Ltd. Organic compound having cyano group and insecticides/miticides
JP4269574B2 (ja) * 2001-05-09 2009-05-27 住友化学株式会社 マロノニトリル化合物及びその用途
CN1561335A (zh) * 2001-10-02 2005-01-05 日本曹达株式会社 乙烯衍生物的制备方法
JP2004269479A (ja) * 2003-03-12 2004-09-30 Otsuka Chemical Co Ltd 殺ダニ剤組成物
BRPI0409529B1 (pt) 2003-03-28 2015-03-03 Nissan Chemical Ind Ltd Processo para a produção de um composto de acrilonitrila
WO2006055565A2 (en) * 2004-11-19 2006-05-26 Schering-Plough Ltd. Control of parasites in animals by the use of parasiticidal 2-phenyl-3-(1h-pyrrol-2-yl) acrylonitrile derivatives
US20060270559A1 (en) * 2005-05-26 2006-11-30 Nippon Soda Co., Ltd. Method of producing suspended agricultural chemical composition
US8173576B2 (en) * 2005-05-26 2012-05-08 Nippon Soda Co., Ltd. Method of producing suspended agricultural chemical composition
DE102006042437A1 (de) 2006-03-30 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
CN101086011B (zh) * 2006-06-08 2010-12-08 河南农业大学 食用菌和植物双链rna病毒检测试剂盒及其应用
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US10106492B2 (en) 2012-07-13 2018-10-23 Solvay Sa Fluorinated carbonyl compounds comprising a triple bond, methods for their manufacture and uses thereof
CN106187937B (zh) * 2015-05-07 2018-08-03 湖南化工研究院有限公司 丙烯腈类化合物及其制备方法与应用
CN106187936B (zh) * 2015-05-07 2018-08-03 湖南化工研究院有限公司 丙烯腈类化合物及其用途
CN108997307A (zh) * 2018-07-04 2018-12-14 青岛科技大学 一种丙烯腈双酯类化合物及其应用
CN112795277B (zh) * 2021-04-09 2021-07-02 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 酯类防污剂、防污涂料、多层防护膜结构及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2766271A (en) * 1953-12-08 1956-10-09 Searle & Co Hydroxylated phenyl derivatives of beta-(carboxyphenyl) acrylonitriles
US3337568A (en) * 1965-06-24 1967-08-22 Ciba Geigy Corp Beta hydroxy heterocyclic aryl derivatives of acrylamide
US3337567A (en) 1965-06-24 1967-08-22 Ciba Geigy Corp Beta-hydroxy di-heterocyclic aryl derivatives of acrylamides
US4107189A (en) * 1972-08-18 1978-08-15 U.S. Philips Corporation Liquid crystalline compounds
US4469688A (en) * 1982-06-30 1984-09-04 Union Carbide Corporation Pesticidal cyano enol phosphates
CA1234388A (en) 1982-09-27 1988-03-22 Pieter T. Haken Fungicidally active compositions containing ethene derivatives
JPS6011452A (ja) * 1983-06-30 1985-01-21 Showa Denko Kk α−シアノケトン類誘導体及び除草剤
JPS6011401A (ja) * 1983-06-30 1985-01-21 Showa Denko Kk α−シアノケトン類誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
DE69418947T2 (de) * 1993-03-10 1999-12-23 Morinaga Milk Industry Co Ltd Stilbenderivate und analoga sowie deren anwendung

Also Published As

Publication number Publication date
BR9807353B1 (pt) 2010-05-18
JPH11158137A (ja) 1999-06-15
BR9807353A (pt) 2000-03-21
CZ278699A3 (cs) 1999-11-17
PE72199A1 (es) 1999-08-07
PL190614B1 (pl) 2005-12-30
AU725734B2 (en) 2000-10-19
CN1247530A (zh) 2000-03-15
EP0996614B1 (en) 2003-06-11
ATE242762T1 (de) 2003-06-15
CA2280270A1 (en) 1998-08-20
AR011113A1 (es) 2000-08-02
DK0996614T3 (da) 2003-09-29
ID23436A (id) 2000-04-20
JP2004359695A (ja) 2004-12-24
CZ300122B6 (cs) 2009-02-18
EP0996614A1 (en) 2000-05-03
SI0996614T1 (en) 2003-12-31
CA2280270C (en) 2008-02-12
HU228753B1 (en) 2013-05-28
TW513285B (en) 2002-12-11
IN183590B (sk) 2000-02-19
NZ336817A (en) 2000-10-27
US6187944B1 (en) 2001-02-13
GT199800034A (es) 1999-08-06
JP2005170948A (ja) 2005-06-30
IL150686A0 (en) 2003-02-12
DE69815529T2 (de) 2004-05-06
ES2202802T3 (es) 2004-04-01
MY122255A (en) 2006-04-29
DE69815529D1 (de) 2003-07-17
IL131305A0 (en) 2001-01-28
KR20000071051A (ko) 2000-11-25
TR199901943T2 (xx) 2000-01-21
EG21620A (en) 2001-12-31
JP3671110B2 (ja) 2005-07-13
CO5080797A1 (es) 2001-09-25
HUP0000980A3 (en) 2002-02-28
CN1212311C (zh) 2005-07-27
HUP0000980A2 (hu) 2000-06-28
SK110799A3 (en) 2000-05-16
AU5879998A (en) 1998-09-08
PL335087A1 (en) 2000-04-10
PT996614E (pt) 2003-10-31
KR100547519B1 (ko) 2006-02-01
WO1998035935A1 (en) 1998-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK283848B6 (sk) Zlúčeniny akrylonitrilu, spôsob ich výroby a pesticídy, ktoré obsahujú tieto zlúčeniny
ES2392827T3 (es) Compuestos de 1-(azolin-2-il)amino-1,2-difeniletano para combatir insectos, arácnidos y nematodos
US20080161187A1 (en) Biphenyl-N-(4-Pyridyl) Methylsulfonamides
TW201103920A (en) Triazole compounds carrying a sulfur substituent X
TW201103430A (en) Triazole compounds carrying a sulfur substituent XII
US20060069083A1 (en) Pesticidal dibenzo(hetero)azepine derivatives
JPH08503932A (ja) 駆虫活性を有する複素環式化合物
TW201018406A (en) Triazole and imidazole compounds, their use and compositions comprising them
US20110172099A1 (en) Imidazole and Triazole Compounds, Their Use and Agents Containing the Same
ES2528250T3 (es) 6-halógeno-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidinas para combatir plagas animales
TW201019855A (en) Triazole and imidazole compounds, their use and compositions comprising them
TW200815379A (en) Azoline compounds for combating arthropod pests
AU2022306327A1 (en) Nematicidal composition
US20110160055A1 (en) Imidazole and Triazole Compounds as Fungicides
MXPA99007602A (en) Acrylonitrile compounds, process for their production and pesticides containing them
NZ560916A (en) Biphenyl-N-(4-pyridyl) methylsufonamides

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20150213