SK279841B6 - N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyroly, ich použitie a - Google Patents

N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyroly, ich použitie a Download PDF

Info

Publication number
SK279841B6
SK279841B6 SK1180-93A SK118093A SK279841B6 SK 279841 B6 SK279841 B6 SK 279841B6 SK 118093 A SK118093 A SK 118093A SK 279841 B6 SK279841 B6 SK 279841B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
halogen atoms
substituents
cyano
alkyl
optionally substituted
Prior art date
Application number
SK1180-93A
Other languages
English (en)
Other versions
SK118093A3 (en
Inventor
David G. Kuhn
Stephen F. Donovan
Joseph A. Furch
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of SK118093A3 publication Critical patent/SK118093A3/sk
Publication of SK279841B6 publication Critical patent/SK279841B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrolových zlúčenín, ktoré sú užitočné na hubenie hmyzu, roztočov a mäkkýšov. Ďalej sa vynález týka pesticídnych prostriedkov na báze týchto zlúčenín a ich použitia na ochranu rastlín pred napadnutím hmyzom, roztočmi a mäkkýšmi.
Doterajší stav techniky
Hmyz, roztoče a mäkkýše ničia rastúce a zobrané plodiny. V samotných USA musia agronomické plodiny čeliť tisícom druhov hmyzu a roztočov. Z tohto dôvodu pokračuje výskum zameraný na získanie nových a ešte účinnejších insekticídov, akaricídov a moluscicídov, pomocou ktorých by bolo možné hubiť hmyz, roztoče a mäkkýše a chrániť rastliny pred napadnutím týmito organizmami. Pokračuje tiež výskum zameraný na získanie nových insekticídov a akaricídov, proti ktorým by hmyz a roztoče neboli rezistentné, ako je tomu pri niekoľkých triedach insekticídov a akaricídov.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu sú nové N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrolové zlúčeniny, ktoré sú užitočné ako insekticídne, akaricídne a moluscicídne činidlá a dajú sa použiť na hubenie hmyzu, roztočov a mäkkýšov a na ochranu rastlín pred napadnutím týmito organizmami.
Predmetom vynálezu sú tiež insekticídne, akaricídne a moluscicídne prostriedky obsahujúce tieto N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrolové zlúčeniny.
Ďalej je predmetom vynálezu spôsob hubenia hmyzu, roztočov a mäkkýšov, ktorého podstata spočíva v tom, že sa tento hmyz, roztoče a mäkkýše, miesto na ktorom sa vyskytujú, ich zdroj potravy alebo ich habitat uvedie do styku s insekticídne, akaricídne alebo moluscicídne účinným množstvom N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrolových zlúčenín podľa vynálezu. Zlúčeniny podľa vynálezu sú účinné najmä pri hubení Heliothis virescens.
Ďalej je predmetom vynálezu tiež spôsob ochrany rastúcich rastlín pred napadnutím hmyzom, roztočmi a mäkkýšmi, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na listy týchto rastlín alebo na pôdu, alebo do vody, v ktorej rastliny rastú, aplikuje insekticídne, akaricídne alebo moluscicídne účinné množstvo N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrolových zlúčenín podľa vynálezu.
N-Aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrolové zlúčeniny podľa vynálezu sa dajú charakterizovať všeobecným vzorcom (I),
kde
W predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF2R.5 alebo S^NRgRj;
R5 predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu, alebo skupinu vzorca CF2H, CCI2H, CC1FH, CF3 alebo CC13;
m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
Rg a R7 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
X predstavuje atóm halogénu, trifluórmetylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zvyšok všeobecného vzorca S(O)mCF2R5 alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
Y predstavuje atóm halogénu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
Z predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
Rj a ^2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo R] a R2 dohromady, spolu s atómom, ku ktorému sú pripojené, predstavujú cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou až tromi alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylskupinami s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinami, alebo R| a R2 dohromady, spolu s R3 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú štvorčlenný až sedemčlenný heterocyklický kruh;
n predstavuje celé číslo 1, 2, 3 alebo 4;
R3 predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxy skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo R3 dohromady s R] alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavuje štvorčlenný až sedemčlenný heterocyklický kruh;
R4 predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca C(A)Rg, skupinu všeobecného vzorca C(A)R<), kyanoskupinu, skupinu všeobecného vzorca SO2R10 alebo skupinu všeobecného vzorca C(O)CHR; |NHR12;
A predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
Rg predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným až tromi atómami halogénu, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
R9 predstavuje skupinu všeobecného vzorca OR]3, CO2R13 alebo NR14R15;
R]3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou fenylskupinou alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
R]4 a R]5 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
R]0 predstavuje skupinu NR14R15, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
R] 1 predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou hydroxyskupinou, jednou skupinou všeobecného vzorca SRjg, jednou skupinou vzorca C(0)NH2, jednou aminoskupinou, jednou skupinou vzorca NHCí-NHjNH?, jednou karboxyskupinou, jednou fenylskupinou, ktorá ako substituent prípadne nesie jednu hydroxyskupinu, jednou 3-indolylskupinou alebo jednou 4-imidazolylskupinou;
R]g predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
R]2 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)R]7; a
R]7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyalkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca OR13, NR14R15 alebo CO2R13Zo zlúčenín všeobecného vzorca (I), podľa vynálezu sa venuje prednosť zlúčeninám, v ktorých W predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF2R5 alebo S=CNRgR7;
R5 predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu, alebo skupinu vzorca CF2H, CCI2H, CC1FH, CF3 alebo CCI3;
m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
Rg a R7 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
X predstavuje atóm chlóru alebo brómu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s I až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu, alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka;
R] a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
n predstavuje celé číslo 1 alebo 2;
R3 predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka;
R4 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)Rg, C(A)R9, SO2R10 alebo C(O)CHR]j NHR]2
A predstavuje atóm kyslíka;
Rg predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným až tromi atómami halogénu, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uh líka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
R9 predstavuje skupinu všeobecného vzorca OR 13 alebo CO2R13;
R] 3 predstavuje alkylskupinu s I až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou fenylskupinou alebo jedným až tromi atómami halogénu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
R]0 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
R] ] predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
R]2 predstavuje skupinu všeobecného vzorca CjAjRp; a
R]7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty.
Väčšia prednosť sa venuje insekticídnym, akaricídnym a moluscicídnym zlúčeninám podľa vynálezu, v ktorých W predstavuje kyanoskupinu alebo skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF3;
m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
X predstavuje fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu;
Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu, alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka;
Rj a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
n predstavuje celé číslo 1 alebo 2;
R3 predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka;
R4 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)Rg, C(A)R9, SO2R10 alebo C(O)CHRi 1 NHR12;
A predstavuje atóm kyslíka;
Rg predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným až tromi atómami halogénu alebo fenylskupinu, ktOTá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
R9 predstavuje skupinu všeobecného vzorca OR 13 alebo CO2R13;
R13 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou fenylskupinou alebo jedným až tromi atómami halogénu;
R|q predstavuje fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
R| | predstavuje atóm vodíka;
R]2 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)Rj7; a
R]7 predstavuje fenylskupinu, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty.
Najvýhodnejšie zlúčeniny podľa tohto vynálezu, ktoré sú osobitne účinné ako insekticídne, akaricídne a moluscicídne činidlá, spadajú do rozsahu všeobecného vzorca (II), 1 I II
RCH0C-(CR1R2)n-NR3R4 kde
W predstavuje kyanoskupinu alebo skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF3;
m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
X predstavuje fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu;
Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu, alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka;
R] aR2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halgénu, ako substituent;
n predstavuje celé číslo 1 alebo 2;
R3 predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka;
R4 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)Rg, C(A)R9, SO2R10 alebo C(O)CHR] ]NHR12;
A predstavuje atóm kyslíka;
Rg predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným až tromi atómami halogénu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
R9 skupinu všeobecného vzorca OR 13 alebo CO2R] 3;
R|3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná jednou fenylskupinou alebo jedným až tromi atómami halogénu;
R10 predstavuje fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
R| j predstavuje atóm vodíka;
R]2 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)Rj7; a
Rj7 predstavuje fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty.
Ako príklady halogénu v zmysle uvedenej definície je možné uviesť fluór, chlór, bróm a jód.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sú užitočné najmä na hubenie Heliothis virescens, Spodoptera eridania a roztoča Tetranychus urticae.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) je možné pripraviť podľa nasledujúceho diagramu I.
Diagram I
1. NaH .
kde
R[g predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným až tromi atómami halogénu, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo dvoma atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo trifluórmetylskupinami, alebo 2- alebo 3-tienylskupinu, alebo 2- alebo 3-furylskupinu;
X] predstavuje atóm chlóru alebo brómu; a
W, X, Y, Z, R, R], R2, R3 , R4 a n majú význam uvedený pri všeobecnom vzorci (I).
Vhodne substituovaný pyrol všeobecného vzorca (III) sa necháva reagovať s alkylačným činidlom všeobecného vzorca (IV) v prítomnosti hydridu alkalického kovu alebo alkoxidu alkalického kovu s 1 až 6 atómami uhlíka, za vzniku N-alkanoylaminometyl- alebo N-aroylaminometylpyrolu všeobecného vzorca (V). Zlúčenina všeobecného vzorca (V) sa potom nechá reagovať s nadbytkom oxychloridu fosforečného alebo oxybromidu fosforečného, za vzniku 1-halogénmetylpyrolu všeobecného vzorca (VI). Tento 1-halogénmetylpyrol sa nechá reagovať s karboxylovou kyselinou všeobecného vzorca (VII) v prítomnosti hydroxidu alkalického kovu, ako je hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, za vzniku žiaducej N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrolovej zlúčeniny všeobecného vzorca (I).
N-Aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrolové zlúčeniny podľa vynálezu sú účinné pri hubení hmyzu, roztočov a mäkkýšov. Tieto zlúčeniny sú tiež účinné pri ochrane rastúcich alebo zobraných plodín pred napadnutím hmyzom, roztočmi a mäkkýšmi.
Hmyz, ktorý sa dá hubiť pomocou zlúčenín všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu, zahŕňa hmyz radu Lepidoptera, ako je Heliothis virescens, mlynárik kapustný, Spodoptera eridania, molička kapustová atd’.; radu Homoptera, ako sú vošky, pidikriesok a muchy rodu Aleyrodidae; radu Thysanoptera, ako je strapka;, radu Coleoptera, ako je Diabrotica undecimpunctuata Howardi; radu Ortopera, ako sú saranče, cvrčky, kobylkovité a šváby. Z roztočov, ktoré sa dajú hubiť pomocou zlúčenín podľa vynálezu je možné uviesť roztoča snovacieho, roztoča chmeľového a i. Z mäkkýšov, ktoré sa dajú hubiť pomocou zlúčenín podľa vynálezu je možné uviesť gastropóda, ako sú slimáky, slizniaky, kauri a kužielnatky. Zlúčeniny podľa vynálezu sú účinné najmä proti larvám Heliothis virescens v štádiu tretieho instaru, Spodoptera eridania a roztoču snovaciemu.
Na ochranu plodín pred napadnutím hmyzom, roztočmi alebo mäkkýšmi v praxi obyčajne stačí, keď sa na rastliny, plodiny alebo pôdu, v ktorej plodiny rastú, aplikuje asi 10 až asi 10 000 ppm a prednostne asi 100 až asi 5 000 ppm N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrolovej zlúčeniny všeobecného vzorca (I) vo forme disperzie vo vode alebo inom kvapalnom nosiči.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu sú tiež účinné pri hubení hmyzu, roztočov a mäkkýšov pri aplikácii na listy rastlín a/alebo do pôdy alebo vody, v ktorej rastliny rastú, v množstve zodpovedajúcom pomeru približne 0,100 až 4,0 kg/ha, vztiahnuté na účinnú zložku.
Zlúčeniny podľa vynálezu sú síce účinné pri potláčaní hmyzu, roztočov a mäkkýšov, keď sa používajú samotné, môžu sa však tiež používať v kombinácii s inými biologickými chemikáliami, ako sú iné insekticídy, akaricídy a moluscicídy. Tak napríklad je možné zlúčeniny podľa vynálezu účinne používať v spojení alebo v kombinácii s pyretroidmi, fosfátmi, karbamátmi, cyklodiénmi, endotoxí nom bacillus turingiensis (Bt), fenolovými zlúčeninami cínu, formamidínmi, chlórovanými uhľovodíkmi, benzoylfenylmočovinami a pod.
Zlúčeniny podľa vynálezu je možné spracovávať na emulgovateľné koncentráty, tekuté suspenzné koncentráty alebo zmáčateľné prášky, ktoré sa riedia vodou alebo iným vhodným polárnym rozpúšťadlom, obyčajne in situ, a potom aplikujú vo forme zriedeného postreku. Zlúčeniny podľa vynálezu je tiež možné spracovávať na suché kompaktné granuly, granuláme prostriedky, popraše, poprašové koncentráty, koncentrované suspenzie, mikroemulzie apod. Všetky tieto prostriedky je možné aplikovať na osivo, pôdu, vodu a/alebo listy na účely dosiahnutia žiaducej ochrany rastlín. Tieto prostriedky obsahujú zmes zlúčenín podľa vynálezu s inertnými pevnými alebo kvapalnými riedidlami.
Tak napríklad zmáčateľné prášky, poprašky a poprašové koncentráty je možné vyrábať tak, že sa spolu melie a mieša asi 25 až asi 85 % hmotnostných zlúčenín všeobecného vzorca (I), asi 75 až asi 15 % hmotnostných pevného riedidla, ako je bentonit, kremelina, kaolín, atapulgit a pod., asi 1 až asi 5 % hmotnostných dispergačného činidla, ako je lignosulfonát sodný a asi 1 až 5 % hmotnostných neiónového povrchovo aktívneho činidla, ako je oktylfenoxypolyetoxyetanol, nonylfenoxypolyetoxyetanol a pod.
Typický emulgovateľný koncentrát je možné získať rozpustením asi 15 až asi 70 % hmotnostných N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrolovej zlúčeniny všeobecného vzorca (I) v asi 85 až asi 30 % hmotnostných rozpúšťadla, ako je izoforón, toluén, butylcellosolv, metylacetát, propylénglykolmonometyléter a pod., potom sa vo vzniknutom roztoku disperguje asi 1 až asi 5 % hmotnostných neiónového povrchovo aktívneho činidla, ako je alkylfenoxypolyetoxyalkohol.
Osobitne efektívna metóda potlačovania zemných gastropódov pomocou zlúčenín všeobecného vzorca (I) je aplikácia moluscicídne účinnej látky vo forme návnadového prostriedku. Tieto návnadové prostriedky je možné v širokom rozsahu meniť, ale obyčajne obsahujú približne 1 až 20 % hmotnostných účinnej prísady, asi 40 až 50 % hmotnostných pevnej požívateľnej nutričnej látky, asi 5 až asi 10 % hmotnostných zdroja uhľohydrátov, ako je cukor, melasa, kukuričný sirup a pod., pričom zvyšok prostriedku, t.j. 30 až asi 50 % hmotnostných tvorí voda alebo iná požívateľná tekutina.
Vynález je bližšie opísaný v nasledujúcich príkladoch vykonávania. Tieto príklady, ktoré ilustrujú konkrétne podrobnosti vynálezu, majú výhradne ilustratívny charakter a v žiadnom ohľade neobmedzujú vynález, ktorý je definovaný len pripojenými nárokmi.
-(Brómmetyl)-4-chlór-2-(p-chlórfenyl)-5 -(trifluórmetyl)pyrol-3-karbonitril (2,0 g, 5,02 mmol) sa pridá k zmesi benzoylglycylglycínu (1,41 g, 5,97 mmol) a hydroxidu sodného (0,24 g, 6,0 mmol) v Ν,Ν-dimetylformamide. Reakčná zmes sa mieša cez noc pri teplote miestnosti, potom sa zriedi vodou a extrahuje etylacetátom. Spojené organické extrakty sa postupne premyjú vodou a roztokom chloridu sodného, vysušia síranom horečnatým a za vákua skoncentrujú na hnedý olej. Tento olej sa chromatografuje na silikagéli pri použití zmesi metylénchlorid/ etylacetát (60 : 40) a tak sa získa zlúčenina menovaná v nadpise vo forme svetlohnedej pevnej látky (1,55 g, teplota topenia 65 až 67 °C).
Postupuje sa v podstate rovnakým spôsobom, ale pri použití vhodne substituovaných l-(halogénmetyl)-2-arylpyrolov miesto l-(brómmetyl)-4-chlór-2-(p-chlórfenyl)-5-(trifluórmetyl)pyrol-3-karbonitrilu a vhodne substituovaných karboxylových kyselín miesto benzoylglycylglycínu. Získajú sa nasledujúce zlúčeniny:
H
-(P-C1-C8H5)
H
M Nt
H CHC1
H CMC1
K CMC1
H CMC1
H CMC)
M CMC1
H s(0)2cp3 Br
C1 CMC1
H CMC1
CF3H cf3H
CFjH
CFjH cf3K cf3 -ch<ch3)2
BrH
C1H
CFjM
-C {OJOCHjCjB, -C(O)-(p-Cl-CeHs) -C(O)-(p-P-CgHs) -c(O)oc(aij}3 -C(O)-(p-CL-CeH5)
J H -C(0)C6H5 149 -ISO
H -CtOJCH.] »6 -Ιβ
H -C(O)CF3 110 -111
L CH, -C(O)C(O)0CjH5 141 -1« l H -S(O)jC6Hs 100 -102
H -S(0)I-(p-Cl-CíHs) 14B -149
H -C(0|-(p-CL-CjHj) 74 -7«
H -C(O)-(P-C1-C6H5) m -116
K -C(O)CH3 olej
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Výroba [3-chlór-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-5-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-(N-benzoylglycyl)glycinátu
Príklad 2
Skúšky insekticídnej a akaricídnej účinnosti
Účinnosť zlúčenín podľa vynálezu ako insekticídov a akaricídov je možné demonštrovať nasledujúcimi testami. Hodnotenie sa uskutočňuje pri použití roztokov alebo disperzií skúšaných zlúčenín v zmesiach acetón/voda (50 : 50). Skúšané zlúčeniny vo forme technických produktov sa rozpustia alebo dispergujú v tejto vodnoacetónovej zmesi v takom množstve, aby sa dosiahla koncentrácia uvádzaná v tabuľke I.
Všetky uvádzané koncentrácie sa vzťahujú k účinnej prísade. Skúšky sa vykonávajú v laboratóriu, v ktorom sa teplota udržiava na asi 27 °C. Používa sa nasledujúci klasifikačný systém:
Klasifikačný systém = žiadny účinok = 10 až 25 % usmrtení = 56 až 65 % usmrtení = 66 až 75 % = 26 až 35 % ” = 76 až 85 = 36 až 45 % = 86 až 99 = 46 až 55 % = 100 % usmrtení
- = neskúšané
Skúšobné druhy hmyzu použité pri týchto hodnoteniach sú spolu so špecifickými podmienkami skúšok uvádzané ďalej.
Spodoptera eridania - larvy v treťom instare
List fazule mesačnej vyrastený do dĺžky 7 až 8 cm sa 3 sekundy pri miešaní máča v skúšobnom roztoku a potom sa umiestni v digestore, kde sa nechá povlak zaschnúť. Potom sa list umiestni do Petriho misky s rozmermi 100 x 10 mm obsahujúcej na dne vlhký filtračný papier a 10 lariev v treťom instaTe. Miska sa uchováva 5 dni a potom sa sleduje mortalita, zníženie ožerú alebo iná interferencia s normálnym vývojom.
Tetranychus urticae (OP-rezistentný kmeň) (roztoč)
Vyberú sa rastliny fazule mesačnej s primárnymi listami s dĺžkou 7 až 8 cm a odrezaním sa odstránia všetky zvyšné rastliny tak, aby vo vegetačnej nádobe bola vždy len jedna rastlina. Na každý list skúšobnej rastliny sa umiestni malý kúsok odrezaný z listu s hlavnou kolóniou. To sa urobí asi 2 hodiny pred ošetrením, aby sa umožnilo roztočom presťahovať sa na skúšobnú rastlinu a naklásť vajíčka. Veľkosť odrezaného kúska listu je rozdielna tak, aby na list pripadalo asi 100 roztočov. Počas ošetrenia sa kúsok listu použitý na prenos roztočov odstráni a zahodí. Rastliny zamorené roztočmi sa 3 sekundy máčajú v miešanom roztoku skúšanej látky a potom sa nechá nános zaschnúť v digestore. Rastliny sa udržujú 2 dni a potom sa uskutoční odhad mortality dospelcov.
Empoasca abrubta - dospelci
List fazule mesačnej s dĺžkou asi 5 cm sa máča v skúšanom prostriedku 3 sekundy, pričom v priebehu tohto času je prostriedok miešaný. Potom sa list premiestni do digestora, kde sa nechá nános zaschnúť. Ďalej sa list umiestni do Petriho misky s rozmermi 100 x 10 mm, na jej dne je umiestnený vlhký filtračný papier. Do každej misky sa vloží asi 10 dospelcov Empoasca abrubta. Misky sa uchovávajú 3 dni a potom sa zisťuje mortalita.
Heliothis virescens - larvy v treťom instare
Kotyledóny bavlníka sa máčajú v skúšanom prostriedku a potom sa nechajú v digestore zaschnúť. Po usušení sa každý kotyledón rozreže na štvrtiny a 10 častí sa jednotlivo umiestni do 30 ml plastových medicinálnych pohárikov obsahujúcich kúsok navlhčeného dentálneho knôtu s dĺžkou 5 až 7 mm. Do každého pohárika sa vloží jedna larva v treťom instare a poháriky sa zakryjú lepenkovými viečkami. Poháriky sa uchovávajú 3 dni a potom sa zisťuje mortalita a odhaduje sa zníženie škôd spôsobených ožerom.
Diabrotica undecimpunctuata howardi - larvy v treťom instare
Do širokohrdlej sklenenej nádoby so skrutkovacím uzáverom, ktorej objem je 30 ml, sa vloží 1 cm3 jemnozmného mastenca. Na mastenec sa napipetuje 1 ml príslušného acetónového skúšaného roztoku v takom množstve, aby na jednu nádobu pripadalo 1,25 mg a 0,25 mg účinnej prísady. Nádoby sa umiestnia pod jemný prúd vzduchu, dokiaľ sa acetón neodparí. Usušený mastenec sa rozvoľní, pridá sa k nemu 1 crrú semien prosa, ako potrava pre hmyz, a 25 ml vlhkej zeminy. Nádoby sa zaviečkujú a ich obsah sa dôkladne premieša v mixéri Vortex. Potom sa do každej nádoby pridá 10 lariev v treťom instare a nádoby sa voľne zaviečkujú, aby sa umožnila výmena vzduchu pre larvy. Mortalita sa zisťuje po 6 dňoch. Predpokladá sa, že chýbajúce larvy sú usmrtené, pretože ich rozklad je veľmi rýchly a nedajú sa potom už nájsť. Koncentrácie použité pri tomto teste zodpovedajú stupňu ošetrenia približne 50 kg/ha a 10 kg/ha.
Údaje zistené v opísaných skúškach sú súhrnne uvádzané v nasledujúcej tabuľke I.
Hodnotenia insekticídu·j a akaricídn·) úilnnoitl
e'Tdaniľ OP-ratiatentnd •Hatili· vlreacena Diabrotica und«e lapíme tuata
lowardl
Zlúfianina (W·! 1000 100 (Pf·) io 300 129 tPP·) 199 lfi ÍOOO 100 (M/*·) 19 M 10
( J-eMór-S-(p-chlórt«nyl)-4-kyane-2-(trlriuänatyX)pyrel-lyl)eatyl*N-(p-chlórbcntoylIglycinát 9 1 9 9 T 9 9 9 9 9
(3-brdB-5-(p-chlorfanyl)-4-kyano-2-(tritluánetyl)pyrol-l* yllaatyl-F-p-tluérbanxoyl)-beta-alinlnát
(3-br<5»-5-{p-cni6rť«nyl)-4-kyano-2-(tcifluóreatfl)pyrol-lylJaatyl-H-terc.butylN-kaxbory-2-(p-chl6rfanylJglycinat 9 1 6 9 1 0 0 1 9 0 9 4
erldanla
OP-retlatantnd Bapoaeca rottoča abrupta diabrotica undaclepunctuita Howardi
ZLúCanLna (PRI
ÍOOO IM (pp·) (PP·) a oo loo (pp·) Oq/ha) íooo íoo io so ifi
13-t>ró>-5-(p-chlĎrfanyl)-4-kyano-2-(trlfluóreatyl)pyrol-lylJaatyl-H-lp-chlórban*oyl)glyclnát (3-chldr-S-|p-ehlórfanyl )-4-kyano-3-1 tr í· rluóreatyl )pyrol-lyl)eatyl-H-beníoylqlyclnát {3-cklôr-S-<p-chl6rfanyl)-4-kyano-2«(triťluóreatyDpyrol··!yl Jeatyl-H-aeetylglycinít t3-chl6r-5-{p-chlbrfanyl)-4-kyano-2-(trlfluóraatyl)pyrol-lyllmtyl-M-trlfluórac<tyll-b«ta-aLantft4t
Zlúčenina (3-CR10r-5-(p-chl6rf<ftyl)-4-kyano-2-(triŕluórnatyl)pyrol-1yl}Bety!-etyl[ karboxyaatylleatylaxaeOt (2, l-dishl6r-4~kyano5-Í3,4-dlchldrfenyl)pyrol-l-yl)aatyl-N(ρ-chlórbentoy 1) glycinát (3-ehl4e-5-(p-<shl6rlwiyl)*4-lyano-l-(trítluóraetyl)pyrol-lyl)eatyl-M-(fenylaultonyDolycinát (3-chlôr-5-(p-chlôríenyl)-4-kyano-2-(trlCluór»etyl)pyrel-lyljeetyl-H-l(p-chldrfenyl)«ulfonyl)-2iaopropylglycinít
6,S o
0,$ 1
9 19 8
10 9 6
Spodoptera eridania
OP-reiiatantnl Kmpoaaca roztoôa abrupta
Heliothia Diabrotica u vlreacena deciepunetua (pp·)
ÍOOO IM 19 109 IM (PP·) (ΡΦ·) (*9/**) íoo ío íooo 190 19 M 10
6.5 9
9 *.5 6
2,5 0 9
•t a l> ii ť k a ) - po&aäCVinie tlu4rwtyl)pyrol-l*
y) )«etyl-*-tWltluór•ealyllqlyclrät eMóríaayl)-«-((tritlueraaEylJcuironyl|pyrot-l-yljeatyla-(p-i-hl6rb»xzoyl). qlyclnát
IJ-chlór-S-tp-ehlórt«nyl)-(-*yBno-S-(trlfluórMtyl lpyrol-1·
Unylí-t-kylM-i-ttrlylJ-ityl-M-baniiyl-

Claims (12)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. N-Aminoalkylkarbonyloxyalkylpyroly všeobecného vzorca (I),
    RCH0C-(CR1Re>n-NR3R4 kde
    W predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF2R5 alebo S=CNRgR.7;
    R5 predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu, alebo skupinu vzorca CF2H, CCI2H, CC1FH, CF3 alebo CCI3;
    m predstavuje celé.číslo 0, 1 alebo 2;
    Rg a R7 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    X predstavuje atóm halogénu, trifluórmetylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zvyšok všeobecného vzorca S(O)mCF2R5 alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    Y predstavuje atóm halogénu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    Z predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu alebo trifluórmetylskupinu;
    R predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
    R; a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo
    R] aR2 dohromady, spolu s atómom, ku ktorému sú pripojené, predstavujú cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou až tromi alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylskupinami s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinami, alebo Ri a R2 dohromady, spolu s R3 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú štvorčlenný až sedemčlenný heterocyklický kruh;
    n predstavuje celé číslo 1, 2, 3 alebo 4;
    R3 predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo R3 dohromady s R] alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavuje štvorčlenný až sedemčlenný heterocyklický kruh;
    R4 predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca C(A)Rg, skupinu všeobecného vzorca C(A)Rg, kyanoskupinu, skupinu všeobecného vzorca SO2R10 alebo skupinu všeobecného vzorca C(O)CHR] INHR12;
    A predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
    Rg predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným až tromi atómami halogénu, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    R9 predstavuje skupinu všeobecného vzorca OR13, CO2R13 alebo NR14R15;
    R]3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou fenylskupinou alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    Rj4 a R]5 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
    R]q predstavuje skupinu NR14R15, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    R; j predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou hydroxyskupinou, jednou skupinou všeobecného vzorca SR) g, jednou skupinou vzorca C(0)NH2, jednou aminoskupinou, jednou skupinou vzorca NHC(=NH)NH2, jednou karboxyskupinou, jednou fenylskupinou, ktorá ako substituent prípadne nesie jednu hydroxyskupinu, jednou 3-indolylskupinou alebo jednou 4-imidazolylskupinou;
    R;g predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až
    4 atómami uhlíka;
    R|2 predstavuje skupinu všeobecného vzorca CfAjRp; a
    R] 7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyalkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca OR13, NR14R15 alebo CO2R13-
  2. 2. Zlúčeniny podľa nároku 1, v ktorých
    W predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF2R5 alebo S=CNRgR7;
    R5 predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu, alebo skupinu vzorca CF2H, CCI2H, CC1FH, CF3 alebo CCI3;
    m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
    Rg a R7 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka:
    X predstavuje atóm chlóru alebo brómu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá jc prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 a tómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu, alebo trifluórmetylskupinu;
    R predstavuje atóm vodíka;
    Rj a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    n predstavuje celé číslo 1 alebo 2;
    R3 predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka;
    R4 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)Rg, C(A)Rg, S02Rio alebo C(O)CHR] 1NHR12;
    A predstavuje atóm kyslíka;
    Rg predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná jedným až tromi atómami halogénu, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoľé prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    Rg predstavuje skupinu všeobecného vzorca OR [3 alebo CO2R13;
    R]3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou fenylskupinou alebo jedným až tromi atómami halogénu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty: R]0 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    Rj 1 predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
    Rj2 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)R]7; a
    R] 7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty.
  3. 3. Zlúčeniny podľa nároku 2, v ktorých
    W predstavuje kyanoskupinu alebo skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF3;
    m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
    X predstavuje fenylskupinu, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu;
    Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu, alebo trifluórmetylskupinu;
    R predstavuje atóm vodíka;
    R| aR2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, fenylskupinu, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    n predstavuje celé číslo 1 alebo 2;
    R3 predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka;
    R4 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)Rg, C(A)Rg, SO2R10 alebo C(O)CHR] 1NHR12;
    A predstavuje atóm kyslíka;
    R8 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným až tromi atómami halogénu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    R9 predstavuje skupinu všeobecného vzorca OR 13 alebo CO2R13;
    R] 3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou fenylskupinou alebo jedným až tromi atómami halogénu;
    R K) predstavuje fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    R j j predstavuje atóm vodíka;
    Rj2 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)R|7; a
    R17 predstavuje fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty.
  4. 4. Zlúčeniny podľa nároku 3, spadajúce do rozsahu všeobecného vzorca (II),
    RCH0C-íCR1R2)n-NR3R4 kde W, X, Y, Z, R, R], R2, R3 , R4 a n majú význam uvedený v nároku 3.
  5. 5. Zlúčenina podľa nároku 1, zvolená zo súboru zahŕňajúceho [3 -chlór-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-(p-chlórbenzoyl)glycinát [3-chlór-5-(p-chlórfenyl-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyletyl(karboxymetyl)metyloxamát; [3-chlór-5-(p-chlórfenyl-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-acetylglycinát;
    [3-bróm-5-(p-chlórfenyl-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-(p-fluórbenzoyl)beta-alaninát;
    [3-chlór-5-(p-chlórfenyl-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-benzoylglycinát;
    [3-bróm-5-(p-chlórfenyl-4-kyano-2-(triíluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-(p-chlórbenzoyl)glycinát a [3-chlór-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]mctyl-N-(fcnylsulfonyl)glycinát.
  6. 6. Spôsob hubenia hmyzu, roztočov a mäkkýšov, vyznačujúci sa tým, že sa tento hmyz , roztoče alebo mäkkýše, miesto, v ktorom sa vyskytujú, ich zdroj potravy alebo habitat uvedie do styku s insekticidne, akaricídne alebo moluscicídne účinným množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca (I),
    RCHOC-tCRiRaln-NRaRi kde
    W predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF2R5 alebo S=CNRgR7;
    R5 predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu, alebo skupinu vzorca CF2H, CCI2H, CC1FH, CF3 alebo CCI3;
    m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
    R6 a R7 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    X predstavuje atóm halogénu, trifluórmetylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zvyšok všeobecného vzorca S(O)mCF2R5 alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne sub stituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s
    1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    Y predstavuje atóm halogénu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    Z predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu alebo trifluórmetylskupinu;
    R predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
    Rj aR2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo
    R] a R2 dohromady, spolu s atómom, ku ktorému sú pripojené, predstavujú cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou až tromi alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylskupinami s
    2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinami, alebo R| a R2 dohromady, spolu s R3 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú štvorčlenný až sedemčlenný heterocyklický kruh;
    n predstavuje celé číslo 1, 2, 3 alebo 4;
    R3 predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo R3 dohromady s R] alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavuje štvorčlenný až sedemčlenný heterocyklický kruh;
    R4 predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca C(A)Rg, skupinu všeobecného vzorca C(A)R9, kyanoskupinu, skupinu všeobecného vzorca SO2R10 alebo skupinu všeobecného vzorca C(0)CHRnNHRi2;
    A predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
    Rg redstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným až tromi atómami halogénu, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami., kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    R9 predstavuje skupinu všeobecného vzorca OR13, CO2R13 alebo NR14R15;
    R]3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou fenylskupinou alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    R]4 a R15 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
    R]0 predstavuje skupinu NR14R]5; alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    R] j predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou hydroxyskupinou, jednou skupinou všeobecného vzorca SR |6, jednou skupinou vzorca C(O)NH2, jednou aminoskupinou, jednou skupinou vzorca NHC(=NH)NH2, jednou karboxyskupinou, jednou fenylskupinou, ktorá ako substituent prípadne nesie jednu hydroxyskupinu, jednou 3-indolylskupinou alebo jednou 4-imidazolylskupinou;
    Rj6 predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
    R ] 2 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)R)7; a
    R]7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituvaná jedným alebo viacerými atómami hlogénu, alkoxyalkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca OR]3, NR14R15 alebo CO2R13.
  7. 7. Spôsob podľa nároku 6, vyznačujúci sa t ý m , že sa použijú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorých
    W predstavuje kyanoskupinu alebo skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF3;
    m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
    X predstavuje fenylskupinu, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu;
    Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu alebo trifluórmetylskupinu;
    R predstavuje atóm vodíka;
    R] a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    n predstavuje celé číslo 1 alebo 2;
    R3 predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka;
    R4 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)Rg, C(A)Rg, SO2R10 alebo C(O)CHRi 1NHR12;
    A predstavuje atóm kyslíka;
    Rg predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným až tromi atómami halogénu alebo fenylskupinu, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    R9 predstavuje skupinu všeobecného vzorca OR]3 alebo CO2R13;
    R] 3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou fenylskupinou alebo jedným až tromi atómami halogénu;
    R]0 predstavuje fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    R] | predstavuje atóm vodíka;
    R]2 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)R]7;
    a
    R] 7 predstavuje fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty.
  8. 8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa t ý m , že sa použije zlúčenina zvolená zo súboru zahŕňajúceho [3-chlór-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyl-N-(p-chlórbenzoyl)glycinát;
    [3-chlór-5-(p-chlórfenyl-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyletyl(karboxymetyl)metyloxamát;
    [3-chlór-5-(p-chlórfeny!-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyl-N-acetylglycinát;
    [3-bróm-5-(p-chlórfenyl-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyl-N-(p-fluórbenzoyl)beta-alaninát;
    [3-chlór-5-(p-chlórfenyl-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-benzoylglycinát;
    [3-bróm-5 -(p-chlórfeny l-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-(p-chlórbenzoyl)glycinát a [3-chlór-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-(fenylsulfonyl)glycinát.
  9. 9. Spôsob ochrany rastúcich rastlín pred napadnutím hmyzom, roztočmi a mäkkýšmi, vyznačujúci sa t ý m , že sa na listy týchto rastlín alebo do pôdy, alebo vody, v ktorej tieto rastliny rastú, aplikuje insekticídne, akaricídne alebo moluscicídne účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (I), ť 1 11 kde W, X, Y, Z, R, R], R2, R3, R4 a n majú význam uvedený v nároku 6.
  10. 10. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa t ý m , že sa použije zlúčenina všeobecného vzorca (I), v ktorej
    W predstavuje kyanoskupinu alebo skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF3;
    m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
    X predstavuje fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu;
    Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu, alebo trifluórmetylskupinu;
    R predstavuje atóm vodíka;
    R] a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    n predstavuje celé číslo 1 alebo 2;
    R3 predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka;
    R4 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)Rg, C(A)R9, SO2R10 alebo C(O)CHR] ]NHR12;
    A predstavuje atóm kyslíka;
    Rg predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným až tromi atómami halogénu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uh12 líka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    R-9 predstavuje skupinu všeobecného vzorca OR] 3 alebo CO2R13;
    R]3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou fenylskupinou alebo jedným až tromi atómami halogénu;
    R10 predstavuje fenylskupinu, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty;
    R] j predstavuje atóm vodíka;
    R12 predstavuje skupinu všeobecného vzorca C(A)R]7; a
    R]7 predstavuje fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu, ako substituenty.
  11. 11. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa t ý m , že sa použije zlúčenina zvolená zo súboru zahŕňajúceho [3-chlór-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyljpyrol-1 -yl]metyl-N-(p-chlórbenzoyl)glycinát; [3-chlór-5-(p-chlórfenyl-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyletyl(karboxymetyl)metyloxamát; [3-chlór-5-(p-chlórfenyl-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-acetylglycinát;
    [3-bróm-5-(p-chlórfeny l-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-(p-fluórbenzoyl)beta-alaninát;
    [3-chlór-5-(p-chlórfenyl-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-benzoylglycinát;
    [3-bróm-5-(p-chlórfenyl-4-kyano-2-(trífluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-N-(p-chlórbenzoyl)glycinát; a [3-chlór-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)-pyrol-1 -yl]metyl-N-(fenylsulfonyl)glycinát.
  12. 12. Prostriedok na hubenie hmyzu, roztočov a mäkkýšov, vyznačujúci sa tým,že obsahuje agronomický vhodný nosič a insekticídne, akaricídne alebo moluscicídne účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (I),
SK1180-93A 1992-10-27 1993-10-26 N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyroly, ich použitie a SK279841B6 (sk)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/966,992 US5286743A (en) 1992-10-27 1992-10-27 N-aminoalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal acaricidal and molluscicidal agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK118093A3 SK118093A3 (en) 1994-11-09
SK279841B6 true SK279841B6 (sk) 1999-04-13

Family

ID=25512165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1180-93A SK279841B6 (sk) 1992-10-27 1993-10-26 N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyroly, ich použitie a

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5286743A (sk)
EP (1) EP0594942B1 (sk)
JP (1) JP3192536B2 (sk)
KR (1) KR100301082B1 (sk)
CN (1) CN1045766C (sk)
AT (1) ATE142200T1 (sk)
AU (1) AU664652B2 (sk)
BR (2) BR9304340A (sk)
CA (1) CA2109160A1 (sk)
CZ (1) CZ283009B6 (sk)
DE (1) DE69304482T2 (sk)
DK (1) DK0594942T3 (sk)
ES (1) ES2090781T3 (sk)
GR (1) GR3020948T3 (sk)
IL (1) IL107388A (sk)
MX (1) MX9305994A (sk)
SG (1) SG47728A1 (sk)
SK (1) SK279841B6 (sk)
TW (1) TW235294B (sk)
ZA (1) ZA937971B (sk)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5446170A (en) * 1994-11-22 1995-08-29 American Cyanamid Company Process for the manufacture of insecticidal arylpyrroles via oxazole amine intermediates
KR100445023B1 (ko) * 1996-10-09 2004-10-26 삼성에스디아이 주식회사 액정표시소자및그제조방법
KR101257860B1 (ko) 2005-12-21 2013-04-24 삼성전자주식회사 계층적 성능 모니터들을 이용한 공급전압 조절장치
CN106632270B (zh) * 2016-09-27 2021-05-25 贵州省茶叶研究所 一类谷氨酸-溴代吡咯腈偶合物及其制备方法
CN109006823B (zh) * 2018-09-11 2021-05-07 江苏省血吸虫病防治研究所 2-芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的应用
CN109006824B (zh) * 2018-09-11 2021-04-27 江苏省血吸虫病防治研究所 2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4567052A (en) * 1983-06-17 1986-01-28 Ciba-Geigy Corporation 3-Phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, the preparation thereof, and method of use thereof as microbicides
BR8906202A (pt) * 1988-12-05 1990-09-25 American Cyanamid Co Processo e composicao para o controle de pragas de insetos,acaros e moluscos,composto para tal controle e processo para sua preparacao
US5204332A (en) * 1988-12-05 1993-04-20 American Cyanamid Company Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal and acaricidal and molluscicidal agents
AU641905B2 (en) * 1988-12-09 1993-10-07 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-substituted-phenyl pyrrole derivatives as insecticides and methods for their production
ATE137745T1 (de) * 1989-08-11 1996-05-15 American Cyanamid Co Arylpyrrol enthaltende insekticidale, acaricidale und nematicidale mittel sowie verfahren zu ihrer herstellung
ATE123020T1 (de) * 1990-05-11 1995-06-15 American Cyanamid Co N-acylierte arylpyrrole als insektizide, akarizide, nematizide und molluskizide wirkstoffe.
US5157047A (en) * 1990-10-18 1992-10-20 American Cyanamid Company Bis- and tris(trifluoromethyl)arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents
US5130328A (en) * 1991-09-06 1992-07-14 American Cyanamid Company N-alkanoylaminomethyl and N-aroylaminomethyl pyrrole insecticidal and acaricidal agents
EP0545103A1 (en) * 1991-12-04 1993-06-09 American Cyanamid Company Insecticidal, acaricidal and molluscicidal 1-(substituted) thioalkylpyrroles
US5286741A (en) * 1992-10-27 1994-02-15 American Cyanamid Company N-oxy- and thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents

Also Published As

Publication number Publication date
EP0594942B1 (en) 1996-09-04
BR1100427A (pt) 1999-12-07
KR940009149A (ko) 1994-05-20
ATE142200T1 (de) 1996-09-15
US5286743A (en) 1994-02-15
KR100301082B1 (ko) 2001-10-22
CA2109160A1 (en) 1994-04-28
IL107388A (en) 1998-03-10
DK0594942T3 (da) 1996-09-23
JPH06220012A (ja) 1994-08-09
TW235294B (sk) 1994-12-01
DE69304482D1 (de) 1996-10-10
GR3020948T3 (en) 1996-12-31
CN1086212A (zh) 1994-05-04
CZ283009B6 (cs) 1997-12-17
EP0594942A1 (en) 1994-05-04
ES2090781T3 (es) 1996-10-16
MX9305994A (es) 1995-01-31
SG47728A1 (en) 1998-04-17
JP3192536B2 (ja) 2001-07-30
ZA937971B (en) 1994-05-26
SK118093A3 (en) 1994-11-09
IL107388A0 (en) 1994-01-25
AU664652B2 (en) 1995-11-23
DE69304482T2 (de) 1997-02-20
CN1045766C (zh) 1999-10-20
BR9304340A (pt) 1994-05-10
AU5028893A (en) 1994-05-12
CZ220393A3 (en) 1994-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU215695B (hu) Eljárás N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származékok előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, és eljárás a készítmények alkalmazására
KR100236239B1 (ko) N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노 메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서 이의 사용
LT3877B (en) Arylpyrole insecticidal, acaricidal and nematodical agents and method for the preparation thereof
SK279841B6 (sk) N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyroly, ich použitie a
SK280061B6 (sk) Pyroltiokarboxamidy, insekticídne a akaricídne pro
SK279783B6 (sk) N-substituované karbonyloxyalkylpyroly, ich použit
SK280085B6 (sk) N-oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyroly, ich použi
DD297157A5 (de) Insektizide, akarizide und nematizide arylpyrrol-verbindungen und verfahren zu deren herstellung
HU217654B (hu) 4-Halogén-2-fenil-1-(alkoxi-metil)-5-(trifluor-metil)-pirrol-származékok, és intermedierjeik valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására, továbbá hatóanyagként egy vegyületet tartalmazó inszekticid készítmények és azokat alkalmazó eljárások