SK279290B6 - Farmaceutická zmes na veterinárne použitie - Google Patents
Farmaceutická zmes na veterinárne použitie Download PDFInfo
- Publication number
- SK279290B6 SK279290B6 SK129-93A SK12993A SK279290B6 SK 279290 B6 SK279290 B6 SK 279290B6 SK 12993 A SK12993 A SK 12993A SK 279290 B6 SK279290 B6 SK 279290B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- pyrrolidone
- florfenicol
- pharmaceutical composition
- methyl
- compositions
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/095—Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
- A61K31/10—Sulfides; Sulfoxides; Sulfones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka farmaceutickej zmesi obsahujúcej florfenikol ako účinnú látku, ale najmä injektovateľných zmesí obsahujúcich florfenikol vo vysokých koncentráciách.
Doterajší stav techniky
Florfenikol (D-(treo)-l-p-metylsulfonylfenyl-2-dichlóracetamido-3-fluór-l-propanol) je známa antibakteriálna látka a používa sa na veterinárne účely. Pri liečení veľkých zvierat je často požadované podávať zmes, ktorá má vysokú koncentráciu florfenikolu. Veľké množstvo takto podávaného florfenikolu by malo potom výhodne vykazovať v krvi konštantné hladiny a byť aktívne dlhý čas.
Florfenikol má malú rozpustnosť vo vode, asi 1,3 mg/ml, takže pripravovať koncentrovaný vodný injektovateľný roztok sa nezdá byť prakticky uskutočniteľné vzhľadom na veľký objem potrebný na podanie terapeutickej dávky.
Florfenikol má tiež malú rozpustnosť v mnohých farmaceutický prijateľných organických rozpúšťadlách, ako je 1,2-propándiol, glycerín a benzylalkohol.
Florfenikol je všeobecne rozpustný v aprotických polárnych rozpúšťadlách, ako je N-metyl-2-pyrolidón alebo 2-pyrolidón. Bolo ale zistené, že koncentrácia týchto rozpúšťadiel pri hladinách väčších ako 30 % spôsobuje podráždenie v mieste vpichu injekcie a poškodenie tkaniva pri intramuskulámom podaní.
Podstata vynálezu
Bolo zistené, že stále injektovateľrié zmesi florfenikolu môžu byťvo forme zmesi, ktorá obsahuje až 50 hmotn. % florfenikolu, až 65 hmotn. % pyrolidónového rozpúšťadla, až 15 hmotn. % činidla znižujúceho viskozitu vybraného zo skupiny zahrnujúcej etanol a propylénglykol a až 40 hmotn. % polyetylénglykolu.
Použitím týchto zmesí sa dosahuje konštantných hladín v krvi počas predĺženého časového úseku a tieto zmesi majú vynikajúcu fyzikálnu a chemickú stabilitu.
Florfenikol má antibakteriálne účinky a používa sa vo veterinárnej medicíne (MERCK INDEX, 11. vydanie, č. 4042). V US patente č. 4 235 892 sa opisuje zlúčenina a spôsoby jej výroby. Tento US patent je tu zahrnutý ako odkaz.
Podľa tohto vynálezu sa pripravuje nová zmes, ktorá obsahuje pomerne vysoké koncentrácie florfenikolu v jedinečnej organickej rozpúšťadlovej sústave pyrolidónového rozpúšťadla, ako je 2-pyrolidón, N-metyl-2-pyrolidón, polyetylénglykol a činidlo na zníženie viskozity.
Zmesi podľa tohto vynálezu môžu obsahovať 10 až 50 hmotn. % florfenikolu, výhodne 20 až 40 hmotn. %.
Pyrolidónovc rozpúšťadlá, ktoré sa môžu používať v tomto vynáleze, zahrnujú 2-pyrolidón a N-metyl-2-pyrolidón. Prednosť sa dáva N-metyl-2-pyrolidónu ako rozpúšťadlu. Množstvo pyrolidónového rozpúšťadla v zmesiach podľa tohto vynálezu môže byť od 10 do 65 hmotn. % celkovej zmesi. Zmesi,: ktoré obsahujú okolo 30 hmotn. % N-metyl-2-pyrolidónu môžu spôsobovať podráždenie na mieste vpichu injekcie a môžu poškodzovať tkanivá pri intramuskulámom injekčnom podávaní teľatám.
Medzi polyetylénglykoly, ktoré sa používajú v zmesiach podľa tohto vynálezu, patria tie polyetylénglykoly, ktoré majú priemernú molekulovú hmotnosť medzi 200 a 400. Výhodne má polyetylénglykol priemernú molekulovú hmotnosť asi 300 a uvádza sa tiež ako PEG 300. Množstvo polyetylénglykolu prítomného v zmesiach podľa vynálezu je 5 až 40 hmotn. %, výhodne 30 až 40 hmotn. %.
Vzhľadom na to, že zmesi podľa vynálezu obsahujú značné množstvo tuhého florfenikolu, je potrebné aj činidlo na zníženie viskozity, aby sa získal produkt s upraviteľnou vstriekateľnosťou. Ako príklady činidiel znižujúcich viskozitu, ktoré sa používajú v tomto vynáleze, je možné uviesť etanol a propylénglykol. Výhodným činidlom znižovania viskozity je propylénglykol. Množstvo činidla znižujúceho viskozitu používaného podľa tohto vynálezu je 5 až 15 hmotu. % vztiahnuté na zmes, výhodne je to 10 až 15 hmotn. %.
Zmesi podľa tohto vynálezu sa ľahko pripravujú zmiešaním pyrolidónového rozpúšťadla a činidla znižujúceho viskozitu s asi 90 % polyetylénovej zložky. Florfenikol sa rozpustí v roztoku a objem sa upraví so zvyškom polyetylénglykolu. Výsledný číry roztok sa sterilizuje filtráciou.
Zmesi podľa tohto vynálezu majú požadované vlastnosti, ktorých sa využíva pri podávaní pomerne vysokých koncentrácií florfenikolu. Zmesi majú potrebné viskózne charakteristiky, ktoré umožňujú dobrú vstriekavateľnosť v širokom rozsahu teplôt, je možné ich ľahko vyrábať, pretože pretekajú pomerne rýchlo sterilizačnými filtračnými membránami. Zmesi sú fyzikálne a chemicky stále, napríklad, zmesi sú stále a udržujú svoju špecifickosť aspoň dva roky, ak sú skladované pri teplotách 2 až 30 °C. Zmesi udržujú terapeutické krvné hladiny po predĺžený čas a prejavujú tiež prijateľnú toleranciu ku tkanivám.
Prehľad obrázkov na výkresoch
Na pripojenom obrázku sú znázornené hladiny florfenikolu v sére teliat po jedinej dávke 20 mg/kg intiamuskuláme.
V nasledujúcich príkladoch sa vynález opisuje podrobnejšie. Pre odborníka v tomto odbore bude zrejmé, že je možné uskutočňovať rôzne modifikácie tak, aby nedochádzalo k odchýlkam, pokiaľ sa jedná o účel a úmysel tu opisovaného vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Injektovateľný roztok sa pripraví z nasledujúcich zložiek:
florfenikol 300 mg
N-metyl-2-pyrolidón 250 mg polyteylénglykol 300 doplnok do 1 ml
Roztok sa pripraví nasledovne: N-metyl-2-pyrolidón, propylénglykol a asi 90 % požadovaného polyetylénglykolu 300 sa dôkladne zmieša a v zmesi sa potom rozpustí florfenikol. Objem sa upraví so zvyškom PEG 300 a číry sa sterilizuje filtráciou.
Výsledkom intramuskulámeho podania uvedenej zmesi v jednej dávke 200 mg/kg florfenikolu sú nasledujúce sérové hladiny koncentrácia (max) koncentrácia (12 hod) koncentrácia (24 hod)
Príklad 2
Injektovateľný roztok sa pripraví z nasledujúcich zložiek:
3,86 pg/ml
1,94 pg/ml
1,03 pg/ml
SK 279290 Β6 florfenikol 300 mg
N-metyl-2-pyrolidón 250 mg polyteylénglykol 300 doplnok do 1 ml
Roztok sa pripraví nasledovne: N-metyl-2-pyrolidón, etanol a asi 90 % požadovaného polyetylénglykolu 300 sa dôkladne zmieša a v zmesi sa potom rozpustí florfenikol. Objem sa upraví so zvyškom PEG 300 a číry roztok sa sterilizuje filtráciou.
Príklad 3
Injektovateľný roztok sa pripraví z nasledujúcich zložiek:
florfenikol
N-metyl-2-pyrolidón propylénglykol polyteylénglykol 300
300 mg
350 mg
150 mg doplnok do 1 ml
Roztok sa pripraví postupom uvedeným v príklade 1.
Výsledkom intramuskulámeho podania dobytku uvedenej zmesi v jednej dávke 20 mg/kg florfenikolu sa získajú nasledujúce sérové hladiny
koncentrácia (max) koncentrácia (12 hod.) koncentrácia 24 hod. | 5.80 pg/ml 1.80 pg/ml 0,6 pg/ml |
Príklad 4
Injektovateľný roztok sa pripraví z nasledujúcich zložiek:
florfenikol 300 mg
N-metyl-2-pyrolidón 350 mg etanol 100 mg polyteylénglykol 300 doplnok do 1 ml
Roztok sa pripraví postupom uvedeným v príklade 2.
Claims (6)
1. Farmaceutická zmes s antibakteriálnym účinkom na veterinárne použitie, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 10 až 50 hmotn. % florfenikolu, 10 až 65 hmotn. % pyrolidónového rozpúšťadla, 5 až 15 hmotn. % činidla znižujúceho viskozitu vybraného zo skupiny zahrnujúcej etanol a propylénglykol a 5 až 40 hmotn. % polyetylénglykolu.
2. Farmaceutická zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že pyrolidínové rozpúšťadlo je vybrané zo skupiny zahrnujúcej 2-pyrolidón a N-metyl-2-pyrolidón.
3. Farmaceutická zmes podľa nároku 2, vyznačujúca sa tým, že pyrolidónovým rozpúšťadlom je N-metyl-2-pyrolidón.
4. Farmaceutická zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že polyetylénglykol má priemernú molekulovú hmotnosť medzi 200 a 400.
5. Farmaceutická zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že polyetylénglykol má priemernú molekulovú hmotnosť 300.
6. Farmaceutická zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že činidlom znižujúcim viskozitu je propylénglykol.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/574,430 US5082863A (en) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | Pharmaceutical composition of florfenicol |
PCT/US1991/005899 WO1992004016A1 (en) | 1990-08-29 | 1991-08-27 | Pharmaceutical composition of florfenicol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK12993A3 SK12993A3 (en) | 1993-07-07 |
SK279290B6 true SK279290B6 (sk) | 1998-09-09 |
Family
ID=24296100
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK129-93A SK279290B6 (sk) | 1990-08-29 | 1991-08-27 | Farmaceutická zmes na veterinárne použitie |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5082863A (sk) |
EP (1) | EP0546018B1 (sk) |
JP (1) | JPH0692299B2 (sk) |
KR (1) | KR960005705B1 (sk) |
CN (1) | CN1041793C (sk) |
AT (1) | ATE112959T1 (sk) |
AU (1) | AU655935B2 (sk) |
CA (1) | CA2090422C (sk) |
CZ (1) | CZ280541B6 (sk) |
DE (1) | DE69104724T2 (sk) |
DK (1) | DK0546018T3 (sk) |
ES (1) | ES2065059T3 (sk) |
FI (1) | FI101596B1 (sk) |
HK (1) | HK185896A (sk) |
HU (1) | HU213406B (sk) |
IE (1) | IE66925B1 (sk) |
IL (1) | IL99337A (sk) |
MX (1) | MX9100855A (sk) |
MY (1) | MY106780A (sk) |
NO (1) | NO301746B1 (sk) |
NZ (1) | NZ239559A (sk) |
PL (1) | PL171466B1 (sk) |
PT (1) | PT98790B (sk) |
RU (1) | RU2085191C1 (sk) |
SK (1) | SK279290B6 (sk) |
TW (1) | TW215054B (sk) |
UA (1) | UA27244C2 (sk) |
WO (1) | WO1992004016A1 (sk) |
ZA (1) | ZA916780B (sk) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1060310C (zh) * | 1994-12-04 | 2001-01-10 | 张长兴 | 一种防治病害的农药 |
PL186795B1 (pl) * | 1995-12-21 | 2004-02-27 | Pfizer | Preparat farmaceutyczny zawierający danofloksacynę |
US5993116A (en) * | 1997-06-30 | 1999-11-30 | Sandvik Rock Tools, Inc. | Filler-containing rock bolt anchoring system and method of preparation thereof |
US6150423A (en) | 1998-10-15 | 2000-11-21 | Phoenix Scientific, Inc. | Propofol-based anesthetic and method of making same |
US6017948A (en) * | 1998-10-30 | 2000-01-25 | Supergen, Inc. | Water-miscible pharmaceutical compositions |
US6787568B1 (en) * | 2000-11-27 | 2004-09-07 | Phoenix Scientific, Inc. | Antibiotic/analgesic formulation and a method of making this formulation |
US20030068339A1 (en) * | 2001-10-02 | 2003-04-10 | Phoenix Scientific, Inc. | Veterinary florfenicol formulation that is syringeable under cold weather conditions |
GB0205253D0 (en) * | 2002-03-06 | 2002-04-17 | Univ Gent | Immediate release pharmaceutical granule compositions and a continuous process for making them |
BR0308289A (pt) * | 2002-03-08 | 2005-01-11 | Schering Plough Ltd | Antibióticos do tipo florfenicol |
US6790867B2 (en) * | 2002-05-20 | 2004-09-14 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Compositions and method for treating infection in cattle and swine |
KR20040015623A (ko) * | 2002-08-13 | 2004-02-19 | 대한뉴팜(주) | 플로르페니콜을 활성성분으로 함유하는 주사액 조성물 |
KR20040015624A (ko) * | 2002-08-13 | 2004-02-19 | 대한뉴팜(주) | 플로르페니콜을 활성성분으로 함유하는 경구투여용약제학적 조성물 |
KR20040020086A (ko) * | 2002-08-29 | 2004-03-09 | 주식회사 성원 | 축산 동물의 호흡기 질병 예방 및 치료용 조성물 |
UA82359C2 (uk) * | 2003-04-03 | 2008-04-10 | Schering Plough Ltd | Композиція (варіанти) і спосіб лікування мікробних і паразитних інфекцій у великої рогатої худоби і інших тварин |
AR044437A1 (es) * | 2003-05-29 | 2005-09-14 | Schering Plough Ltd | Composiciones y metodo para el tratamiento de infecciones en ganado vacuno y porcino |
US7439268B2 (en) * | 2003-07-18 | 2008-10-21 | Idexx Laboratories | Compositions containing prodrugs of florfenicol and methods of use |
EP1502589B1 (en) * | 2003-07-31 | 2006-05-31 | Emdoka bvba, Drug registration and Marketing | Veterinary aqueous injectable suspensions containing florfenicol |
US20050049210A1 (en) * | 2003-08-27 | 2005-03-03 | Idexx Laboratories, Inc. | Methods for the controlled delivery of pharmacologically active compounds |
US7126005B2 (en) | 2003-10-06 | 2006-10-24 | Aurobindo Pharma Limited | Process for preparing florfenicol |
ATE411046T1 (de) | 2004-12-21 | 2008-10-15 | Intervet Int Bv | Injizierbare veterinärmedizinische zusammensetzung enthaltend florfenicol |
KR100645268B1 (ko) * | 2005-04-04 | 2006-11-14 | 주식회사 고려비엔피 | 동물약품용 약제학적 조성물 |
KR100712928B1 (ko) * | 2005-08-24 | 2007-05-02 | 엘지전자 주식회사 | 혼합형 유니터리 공기조화장치의 압축기 선택 운전방법 |
US8119667B2 (en) * | 2005-12-29 | 2012-02-21 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Carbonates of fenicol antibiotics |
KR100748251B1 (ko) * | 2006-05-08 | 2007-08-10 | 주식회사 삼양애니팜 | 플로르페니콜 함유 주사용 조성물 |
GB0612695D0 (en) * | 2006-06-27 | 2006-08-09 | Univ Gent | Process for preparing a solid dosage form |
EP2091909A1 (en) * | 2006-12-13 | 2009-08-26 | Schering-Plough Ltd. | Water-soluble prodrugs of florfenicol and its analogs |
US8044230B2 (en) * | 2006-12-13 | 2011-10-25 | Intervet Inc. | Water-soluble prodrugs of chloramphenicol, thiamphenicol, and analogs thereof |
US7550625B2 (en) * | 2007-10-19 | 2009-06-23 | Idexx Laboratories | Esters of florfenicol |
PE20091171A1 (es) * | 2007-12-14 | 2009-08-03 | Schering Plough Ltd | Proceso para recuperar florfenicol y analogos de florfenicol |
EP2321269B1 (en) * | 2008-07-30 | 2018-09-19 | Intervet International B.V. | Process for preparing oxazoline-protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol |
BRPI1002021A2 (pt) | 2010-01-21 | 2012-05-22 | Nanocore Biotecnologia S A | composições farmacêuticas para tratamento de infecções bacterianas |
BRPI1002023A2 (pt) | 2010-03-01 | 2011-10-25 | Nanocore Biotecnologia S A | forma farmacêutica sólida de dissolução rápida para tratamento de infecções bacterianas |
CN102973498A (zh) * | 2012-12-13 | 2013-03-20 | 江苏恒丰强生物技术有限公司 | 一种氟苯尼考注射液及其制备方法 |
EP2995297A1 (fr) | 2014-09-09 | 2016-03-16 | Ceva Sante Animale | Compositions parentérales et leurs utilisations |
KR101642717B1 (ko) * | 2015-11-13 | 2016-07-27 | 바이엘코리아주식회사 | 플로르페니콜을 포함하는 주사용 조성물 |
CN107582522A (zh) * | 2017-11-02 | 2018-01-16 | 山东谊源动物药业有限公司 | 一种氟苯尼考注射液的生产工艺 |
CA3111385A1 (en) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. | Sustained-release injectable antibiotical formulation |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4235892A (en) * | 1979-02-05 | 1980-11-25 | Schering Corporation, Patent Dept. | 1-Aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols, methods for their use as antibacterial agents and compositions useful therefor |
US4423040A (en) * | 1980-04-04 | 1983-12-27 | Nelson Research & Development Company | Vehicle composition containing 1-substituted azacyclohexan-2-ones |
-
1990
- 1990-08-29 US US07/574,430 patent/US5082863A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-27 DK DK91915522.6T patent/DK0546018T3/da active
- 1991-08-27 EP EP91915522A patent/EP0546018B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 AT AT91915522T patent/ATE112959T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 DE DE69104724T patent/DE69104724T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 UA UA93080804A patent/UA27244C2/uk unknown
- 1991-08-27 ZA ZA916780A patent/ZA916780B/xx unknown
- 1991-08-27 KR KR1019930700553A patent/KR960005705B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 CA CA002090422A patent/CA2090422C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 ES ES91915522T patent/ES2065059T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 CZ CZ93257A patent/CZ280541B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 NZ NZ239559A patent/NZ239559A/xx not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 PL PL91298148A patent/PL171466B1/pl unknown
- 1991-08-27 SK SK129-93A patent/SK279290B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 RU RU9193005176A patent/RU2085191C1/ru active
- 1991-08-27 AU AU84366/91A patent/AU655935B2/en not_active Expired
- 1991-08-27 HU HU9300555A patent/HU213406B/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1991-08-27 MY MYPI91001559A patent/MY106780A/en unknown
- 1991-08-27 JP JP3514851A patent/JPH0692299B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 WO PCT/US1991/005899 patent/WO1992004016A1/en active IP Right Grant
- 1991-08-28 CN CN91108502A patent/CN1041793C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-28 PT PT98790A patent/PT98790B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 IE IE302491A patent/IE66925B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 TW TW080106835A patent/TW215054B/zh not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 IL IL9933791A patent/IL99337A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 MX MX9100855A patent/MX9100855A/es unknown
-
1993
- 1993-02-22 NO NO930616A patent/NO301746B1/no not_active IP Right Cessation
- 1993-02-25 FI FI930844A patent/FI101596B1/fi not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-10-03 HK HK185896A patent/HK185896A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK279290B6 (sk) | Farmaceutická zmes na veterinárne použitie | |
FI78235B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en topisk anti-inflammatorisk komposition i gelsalvaform. | |
DE3446873C2 (sk) | ||
ES2315942T3 (es) | Composicion veterinaria inyectable que contiene florfenicol. | |
JPS605567B2 (ja) | オキシテトラサイクリンの調合液 | |
RU2397753C1 (ru) | Композиция для лечения бактериальных инфекций у животных | |
WO2016137411A1 (en) | Topical spray composition comprising ibuprofen and lidocaine | |
KR100548948B1 (ko) | 플로르페니콜의 약제학적 조성물 | |
EP2340016B1 (en) | Topical formulation of 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium) propionate dihydrate | |
KR100748251B1 (ko) | 플로르페니콜 함유 주사용 조성물 | |
KR100214714B1 (ko) | 신규한 국소마취제 함유 겔제제 | |
HU202744B (en) | Process for producing parenteral analgetic/antipyretic | |
KR101092597B1 (ko) | 플로르페니콜을 함유하는 약제학적 조성물 | |
KR960004019B1 (ko) | 니모디핀의 가용화 방법 | |
KR100215194B1 (ko) | 근육 투여용 니메술라이드 함유 주사용 진통제 조성물 | |
HU180740B (en) | Process for producing sulfonamide-containing,injectable pharmaceutical composition of prolongated activity | |
KR100586420B1 (ko) | 발기부전 치료용 외용제 조성물 | |
KR100439853B1 (ko) | 플로르페니콜의 약제학적 조성물 | |
KR20020006555A (ko) | 국소마취제를 함유하는 외용 겔제제 | |
CA2010584A1 (en) | Chemical compositions | |
KR20050103357A (ko) | 플로르페니콜의 약제학적 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Patent expired |
Expiry date: 20110827 |