SK163599A3 - Fungicidal mixtures - Google Patents

Fungicidal mixtures Download PDF

Info

Publication number
SK163599A3
SK163599A3 SK1635-99A SK163599A SK163599A3 SK 163599 A3 SK163599 A3 SK 163599A3 SK 163599 A SK163599 A SK 163599A SK 163599 A3 SK163599 A3 SK 163599A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
compound
formula
iii
alkylamino
ppm
Prior art date
Application number
SK1635-99A
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Schelberger
Reinhold Saur
Hubert Sauter
Bernd Muller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SK163599A3 publication Critical patent/SK163599A3/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Fungicídne zmesi
Oblasť techniky
Vynález sa týka fungicídnej zmesi a jej použitia, ktorá obsahuje v synergicky účinných množstvách a.1) karbamát vzorca I alebo a.2) oxíméter karboxamidu vzorca I a b.1) 4-[2-metyl-3-(4-terc.butylfenyl)propyl]-2,6-dimetylmorfolín vzorca II alebo b.2) 4-(Ci0-Ci3-alkyl)-2,6-dimetylmorfolín vzorca II alebo b.3) (RS)-1-[3-(4terc.butylfenyl)-2-metylpropyl]piperidín vzorca II a c) okrem toho účinnú zložku zo skupiny strobilurínových fungicídov vzorca III.
Podstata vynálezu
Vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje
a.1) karbamát vzorca I.a
O
l.a kde X znamená CH alebo N, n predstavuje 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, Cr C4-alkyl alebo Ci-C4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne ak n znamená 2, alebo
a.2) oxíméter karboxamidu vzorca l.b
l.b
CONHCHj a
b. 1) 4-[2-metyl-3-(4-terc.butylfenyl)propyl]-2,6-dimetylmorfolín
ch3 ,ch3 / \
CH2—CH— CH2—N O
ll.a alebo
b.2) 4-(C10-Ci3-alkyl)-2l6-dimetylmorfolín h3c— <ch2)„_
[n = 10,11, 12 (60 až 70%), 13] alebo
b.3) (RS)-1-[3-(4-terc.butylfenyl)-2-metylpropyl]piperidín
ch2— ch3
I
CH—
CH2 —
ll.c
c) okrem toho účinnú zložku zo skupiny strobilurínových fungicídov vzorca III, v synergicky účinnom množstve.
Predovšetkým sa dáva prednosť zmesiam, ktoré obsahujú ako strobilurínový fungicíd:
III. 1 metylfenylacetát vzorca III.1
ο
111.1 kde U znamená CHOCH3 alebo NOCH3l Ra znamená kyano, atóm halogénu, C1-C4alkyl alebo Ci-C4-halogénalkyl, x predstavuje 1, 2 alebo 3, pričom zvyšky Ra môžu byť rozdielne ak x predstavuje 2 alebo 3, a Y znamená jeden z radikálov OCH2 alebo O-(4,6-pyrimÍdinyl)-O, alebo
III.1 benzyloxybisoxím vzorca III.2 o
111.2 kde:
A znamená OCH3 alebo NHCH3;
B znamená CHOCH3 alebo NOCH3;
R’ znamená fenyl, ktorý môže niesť jeden až tri z nasledujúcich substituentov: kyano, atóm halogénu, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogénalkyl, CrC4-alkoxy, CrC4halogénalkoxy a Ci-C4-alkylthio; alebo ·
CrC6-alkoxy, Ci-Ce-alkyltio, Ci-C6-alkylamino, di-CrCe-alkylamino, CrC6halogénalkyloxy, CrC6-halogénalkyltio, Ci-Ce-halogénalkylamino, N-CrCehalogénalkyl-N-CrC4-alkylamino, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkenyltio, C3-C6alkenylamino, N-C3-C6-alkenyl-N-Ci-C4-alkylamino, C2-C6-halogénalkenyloxy, C2-C6-halogénalkenyltio, C2-C6-halogénalkenylamino, N-C2-C6-halogénalkenyl-N-Ci-C4-alkylamino, C3-C6-alkynyloxy, C3-C6-alkynyltio, C3-C6-alkynylamino, N-C3-C6-alkynyl-N-Ci-C4-alkylamino, C3-C6-halogénalkynyloxy, C3-C64 halogénalkynyltio, Cs-Ce-halogénalkynylamino, N-C3-C6-halogénalkynyl-N-CiC4-alkylamino, C3-C6-cykloalkylmetoxy, C3-C6-cykloalkylmetyltio, C3-C6cykloalkylmetylamino, N-C3-C6-cykloalkylmetyl-N-CrC4-alkylamino, alebo benzyloxy, benzyltio, benzylamino, N-benzyl-N-Ci-C4-alkylamino, pričom môže byť fenylová skupina čiastočne alebo úplne halogenovaná a/alebo niesť jeden až tri nasledujúce zvyšky: kyano, Ci-C4-alkyl, CrC4-halogénalkyl, CrC4alkoxy, CrC4-halogénalkoxy a Ci-C4-alkyltio.
Vynález sa ďalej týka spôsobu ničenia škodlivých húb s použitím zmesí zlúčenín I (l.a a l.b), II (II.a, až ll.c) a III (III.1 a III.2).
Zlúčeniny vzorca I, ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám sú známe z literatúry (EP-A 477 631; WO-A 96/01,256, WO-A 96/01,258).
Opísané sú taktiež zlúčeniny vzorca Ii:
II.a (všeobecný názov: fenpropimorf): CAS RN [67564-91-4], US-A 4,202,894; ll.b (všeobecný názov: tridemorf): CAS RN [81412-43-3], DE-A 11 64 152; ll.c (všeobecný názov: fenpropidín): CAS RN [67306-00-7], US-A 4,202,894.
Taktiež, strobilurínové fungicídy vzorca III sú známe z literatúry ako účinné zlúčeniny proti škodlivým hubám:
ester oxíméteru vzorca III.1: EP-A 253 213, EP-A 254 426 a EP-A 382 375; benzyloxybisoxímy vzorca III.2: WO-A 95/18,789, WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154 a DE P 195 28 651.0.
Synergicky účinné zmesi zlúčeniny vzorca l.a s účinnými zlúčeninami vzorca II.a až ll.c sú opísané v skoršej prihláške DE P 19 616 724.8.
I ·
Okrem toho, prihláška EP-A 645 087 zverejňuje synergicky účinné zmesi zlúčeniny vzorca l.b s účinnými zlúčeninami vzorca ll.a až ll.c.
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť zmesi, ktoré majú zlepšený účinok proti škodlivým hubám spojený so znížením celkového množstva aplikovaných účinných zložiek (synergické zmesi), z hľadiska zníženia aplikačných dávok a zlepšenia spektra účinku známych zlúčenín I, II a III.
/KM
Zistili sme, že tento predmet sa dá dosiahnuť pomocou v úvode definovanej zmesi. Okrem toho sme zistili, že lepšie ničenie škodlivých húb je možné použitím zlúčeniny I, II a III súčasne, oddelene ako aj spoločne, alebo použitím zlúčeniny I, II a III následne po sebe, než ako keď sa použijú jednotlivé zlúčeniny.
Vzorec l.a obzvlášť predstavuje karbamáty, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá riadku v tabuľke uvedenej nižšie:
CH3O
^och3 o
l.a
Tabuľka 1
Č. X Rn
Ia.1 N 2-F
la.2 N 3-F
la.3 N 4-F
la.4 N 2-CI
la.5 N 3-CI
la.6 N 4-CI
la.7 N 2-Br
la.8 N 3-Br
la.9 N 4-Br
la. 10 N 2-CH3
la.11 N 3-CH3
la.12 N 4-CH3
la.13 N 2-CH2CH3
la.14 N 3-CH2CH3
la.15 N 4-CH2CH3
la. 16 N 2-CH(CH3)2
la.17 N 3-CH(CH3)2
la. 18 N 4-CH(CH3)2
la. 19 N 2-CF3
la.20 N 3-CFa
ia.21 N 4-CFs
Č. X Rn
Ia.22 N 2,4-F2
la.23 N 2,4-CI2
la.24 N 3,4-Cfe
la.25 N 2-CI, 4-CH3
la.26 N 3-CI, 4-CH3
la.27 CH 2-F
la.28 CH 3-F
la.29 CH 4-F
la.30 CH 2-CI
la.31 CH 3-CI
la.32 CH 4-CI
la.33 CH 2-Br
la.34 CH 3-Br
la.35 CH 4-Br
la.36 CH 2-CH3
la.37 CH 3-CH3
la.38 CH 4-CH3
la.39 CH 2-CH2CH3
la.40 CH 3-CH2CH3
la.41 CH 4-CH2CH3
la.42 CH 2-CH(CH3)2
la.43 CH 3-CH(CH3)2
la.44 CH 4-CH(CH3)2
la.45 CH 2-CF3
la.46 CH 3-CF3
la.47 CH 4-CF3
la.48 CH 2,4-F2
la.49 CH 2,4-Cfe
la.50 CH 3,4-CI2
la.51 CH 2-CI, 4-CH3
la.52 CH 3-CI, 4-CH3
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny la. 12, la.23, la.32 a la.38.
Vzorec III.1 obzvlášť predstavuje metylfenylacetáty, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá riadku v tabuľke 2 uvedenej nižšie:
Tabuľka 2
Číslo U Y Rax
111-1.1 NOCH3 OCH2 2-CH3
111-1.2 NOCH3 OCH2 2,5-(CH3)2
111-1.3 NOCH3 OCH2 2-CI
111-1.4 NOCH3 OCH2 2-CI, 5-CHs
111-1.5 NOCH3 OCH2 5-CI, 2-CH3
111-1.6 CHOCH3 O-^.e-pyrimidinediylj-O 2-CN
111-1.7 CHOCH3 O-[4,6-pyrimidinediyl]-O 3-CN
111-1.8 CHOCH3 O-[4,6-pyrimidinediyl]-O 4-CN
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny II 1-1.1 a II1-1.6.
Vzorec III.2 obzvlášť predstavuje benzyloxybisoxímy, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá riadku v tabuľke 3 uvedenej nižšie:
Tabuľka 3
Číslo A B R’
111-1.1 NHCH3 NOCH3 c6H5
111-1.2 nhch3 NOCH3 4-F-C6H4
111-1.3 nhch3 NOCHg 4-CI-C6H4
111-1.4 nhch3 NOCHa 4-Br-C6H4
111-1.5 nhch3 NOCHa 4-l-C6H4
111-1.6 nhch3 NOCHa O-CH2CH2CH3
111-1.7 . nhch3 NOCHa O-CH(CH3)2
1.11-1*8 ’ nhch3 NOCHa O-CH2CH2CH2CH3
111-1.9 nhch3 NOCH3 O-CH(CH3)CH2CH3
111-1.10 nhch3 NOCHa O-CH2CH(CH3)2
111-1.11 NHCH3 NOCH3 O-C(CH3)3
111-1.12 nhch3 NOCHa S-C(CH3)3
111-1.13 nhch3 NOCHa O-CH(CH3)CH2CH2CH3
111-1.14 nhch3 NOCHa O-CH2C(CH3)3
111-1.15 nhch3 NOCHa O-CH2C(CI)=CCI2
111-1.16 NHCH3 NOCH3 O-CH2CH=CH-CI (trans)
111-1.17 NHCH3 NOCH3 O-CH2-C(CH3)=CH2
111-1.18 NHCH3 NOCHa O-CH2-(cyklopropyl)
111-1.19 NHCH3 noch3 O-CH2-C6H5
Číslo A B R’
111-1.20 nhch3 noch3 O-CH2-[4-F-C6H4]
111-1.21 nhch3 noch3 o-ch2ch3
111-1.22 NHCHs noch3 O-CH(CH2CH3)2
IH-1.23 och3 choch3 O-CH2CH2CH3
111-1.24 och3 CHOCHs O-CH(CH3)2
111-1.25 och3 choch3 O-CH2CH2CH2CH3
111-1.26 och3 choch3 O-CH(CH3)CH2CH3
111-1.27 och3 CHOCHs O-CH2CH(CH3)2
111-1.28 och3 CHOCH3 O-C(CH3)3
111-1.29 och3 CHOCHa S-C(CH3)3
111-1.30 och3 choch3 O-CH(CH3)CH2CH2CH3
111-1.31 och3 CHOCH3 O-CH2C(CH3)3
111-1.32 och3 CHOCH3 O-CH2C(CI)=CCI2
111-1.33 och3 CHOCH3 O-CH2CH=CH-CI (trans)
111-1.34 och3 CHOCH3 O-CH2-C(CH3)=CH2
111-1.35 och3 CHOCH3 O-CH2-(cyklopropyl)
111-1.36 och3 CHOCH3 O-CHz-CeHs
111-1.37 och3 CHOCHa O-CH2-[4-F-C6H4]
111-1.38 och3 CHOCHa O-CH2CH3
111-1.39 och3 CHOCHa O-CH(CH2CH3)2
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny ill-2.1, III-2.2, III-2.3 a tým zlúčeninám III-2, v ktorých R’ znamená CrC6-alkoxy alebo znamená benzyloxy skupinu substituovanú alebo nesubstituovanú atómom halogénu.
Vďaka zásaditému charakteru ich atómov dusíka, zlúčeniny I, II a III sú schopné tvoriť adukty alebo soli s anorganickými alebo organickými kyselinami alebo s kovovými iónmi.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami sú napríklad, kyselina mravčia, kyselina uhličitá a alkánové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová, a tiež kyselina giykolová, kyselina tiokyánová, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, kyselina šťavelová, alkylsulfónové kyseliny (sulfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómmi uhlíka), arylsulfónové kyseliny alebo aryldisulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ktoré nesú jednu alebo dve sulfónové skupiny), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómmi uhlíka), arylfosfónové kyseliny alebo aryldifosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ktoré nesú jeden alebo dva zvyšky kyseliny fosforečnej), pričom alkylové alebo arylové zvyšky môžu niesť ďalšie substituenty, napríklad kyselina p-toluénsulfónová, kyselina dodecylbenzénsulfónová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová a kyselina 2-acetoxybenzoová, a podobne.
Ako vhodné ióny prichádzajú do úvahy predovšetkým ióny prvkov prvej až ôsmej podskupiny, predovšetkým chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok, a druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnik a horčík, a tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliník, cín a olovo. Kovy môžu jestvovať v rozličných mocenstvách, ktoré im môžu prináležať.
Pri príprave zmesí je výhodné použiť čisté účinné zložky I, II a III, ku ktorým sa môžu primiešať ďalšie účinné zložky proti škodlivým hubám alebo iným škodcom, ako hmyzu, pavúkovitým alebo nematódom, alebo ďalej herbicídne účinné zložky alebo rast regulujúce účinné zložky alebo hnojivá.
Zmesi zlúčenín I, II a III, alebo súčasné spoločné alebo oddelené použitie zlúčenín I, II a III, sa vyznačuje vynikajúcim účinkom proti širokému spektru fytopatogénnych húb, predovšetkým z tried Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa preto tiež použiť ako listové a pôdne fungicídy.
' I
Sú špecificky dôležité na ničenie veľkého množstva húb v rozličných kultúrnych plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napríklad uhorky, fazuľa, rajčiaky, zemiaky a tekvicovité), jačmeň, tráva, ovos, banánovník, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaero10 theca fuliginea na tekvicovitých, Podosphaera leucotrícha na jabloniach, Uncinula necator na viniči hroznorodom, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilí a cukrovej repe, Venturia inaequalis (chrastavitosť jabĺk) na jabloniach, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (plieseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotríchoides na pšenici a jačmeni, Pyricularía oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Pseudoperonospora na chmeli a uhorkách, druhy Alternaria na zelenine a ovocných stromoch, druhy Mycosphaerella na banánovníku a druhy Fusarium a Verticillium.
Okrem toho sa môžu použiť pri výrobe materiálov (napríklad pri ochrane dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny I, II a III sa môžu používať súčasne, to znamená buď spoločne alebo oddelene, alebo následne po sebe, pričom následnosť v prípade oddelenej aplikácie nemá vo všeobecnosti žiaden vplyv na výsledok meraní ničenia.
Zlúčeniny I a II sa zvyčajne používajú vhmotnostnom pomere od 10 : 1 do 0,01:1, výhodne 5:1 až 0,05 :1, predovšetkým výhodne 1 :1 až 0,05 :1.
Zlúčeniny I a III sa zvyčajne používajú vhmotnostnom pomere od 10 : 1 do 0,01:1, výhodne 5 :1 až 0,05 :1, predovšetkým výhodne 1 :1 až 0,05 : 1.
V závislosti od povahy požadovaného účinku, aplikačné dávky zmesí podľa vynálezu sú, predovšetkým v poľnohospodárskych plodinách, od 0,01 do 8, kg/ha, výhodne 0,1 až 5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,2 až 3 kg/ha.
Aplikačné dávky zlúčenín I sú od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodne 0,05 až 2,5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,1 až 1 kg/ha.
Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín II, aplikačné dávky predstavujú od 0,01 do 10 kg/ha, výhodne 0,05 až 5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,05 až 2 kg/ha.
Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín III, aplikačné dávky predstavujú od 0,01 do 10 kg/ha, výhodne 0,05 až 5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,05 až 2 kg/ha.
Pri ošetrovaní osiva sú aplikačné dávky zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 250 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 100 g/kg, predovšetkým 0,01 až 50 g/kg.
Ak sa majú ničiť fytopatogénne huby, uskutočňuje sa oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín I, II a III alebo zmesí zlúčenín I, II a III postrekovaním alebo poprašovaním semien, rastlín alebo pôd, pred alebo po výseve rastlín, alebo pred alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu alebo zlúčeniny I, II a III sa môžu pripraviť napríklad vo forme priamo striekateľných roztokov, práškov a suspenzií alebo vo forme vysokokoncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, posypových prostriedkov alebo granulovaných prostriedkov, a aplikovať sa postrekovaním, rozstrekovaním vo forme hmly, rozprašovaním, rozsýpaním alebo zalievaním. Forma použitia závisí od uvažovaného účelu; v každom prípade by mala zabezpečiť čo možno najjemnejšiu a rovnomernú distribúciu zmesi podľa vynálezu.
Prípravky sa pripravia bežne známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov. Ku prípravkom sa zvyčajne primiešavajú inertné prísady, ako emulgačné alebo dispergačné prostriedky.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyseliny lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónovej, a mastných kyselín,, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylétersulfáty a sulfáty mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzáty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolétery, tributylfenylpolyglykolétery, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastného alkoholu/etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškové, posypové a poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným rozomieľaním zlúčenín I, II a III alebo zmesi zlúčenín I, II a III s pevným nosičom.
Granule (napríklad obaľované granule, impregnované granule alebo homogénne granule) sa zvyčajne pripravia naviazaním účinnej zložky, alebo účinných zložiek, na pevný nosič.
Ako plnidlá alebo pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky, ako sú silikagél, kremeliny, kremičité gély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté plastické materiály, hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny, a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo ďalšie pevné nosiče.
Prípravky vo všeobecnosti obsahujú 0,1 až 95% hmotn., výhodne 0,5 až 90 % hmotn., jednej zo zlúčenín I, II a III alebo zmesi zlúčenín I, II a III. Účinné zložky sa používajú s čistotou od 90 % do 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR spektra alebo HPLC).
Zlúčeniny I, II a III alebo zmesi alebo zodpovedajúce prípravky sa použijú tak, že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria fungicídne účinným množstvom zmesí alebo zlúčenín I, II a III, v prípade oddelenej aplikácie.
Aplikácia sa môže uskutočniť pred alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Synergický účinok zmesí podľa vynálezu bol demonštrovaný pomocou nasledujúcich experimentov:
A) Účinnosť proti múčnatke pravej na pšenici
Listy semenáčikov pšenice odrody “Friihgolď v črepníkoch sa postriekali do skvapnutia vodným prípravkom účinnej zložky, ktorý sa pripravil zo základného roztoku obsahujúceho 10 % účinnej zlúčeniny, 63 % cyklohexanónu a 27 % emulgačného činidla. 24 hodín po vysušení sa listy poprášili spórami múčnatky pravej na pšenici (Erysiphe graminis var. triciti). Takto naočkované rastliny sa udržiavali v skleníku s teplotou 20 až 22 °C a relatívnou atmosférickou vlhkosťou 60 až 90% . Po 7 dňoch sa následne stanovil percentuálny rozsah napadnutia celkovej plochy listov.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo stanovením napadnutej plochy listov v percentách. Tieto percentá sa konvertovali na účinnosť. Účinnosť (E) sa vypočítala nasledovne s použitím Abbotovho vzorca:
E = (1 -α)Ί00/β a zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami, vyjadrené v percentách a β zodpovedá napadnutiu neošetrených (kontrolných) rastlín hubami, vyjadrené v percentách
Účinnosť 0 znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutiu neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli infikované.
Očakávané stupne účinnosti zmesí účinných zložiek sa stanovili s použitím Colbyho vzorca [R. S. Colby, Weeds 15, (1967) 20-22] a porovnali sa s pozorovanými stupňami účinnosti.
Colbyho vzorec: . ( .
E = x + y-x.y/100
E očakávaný stupeň účinku, vyjadrený v percentách neošetrenej kontroly, pri použití zmesi, pozostávajúcej z účinných zložiek I a II v koncentráciách a a c x stupeň účinku, vyjadrený v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky A v koncentrácii a y stupeň účinku, vyjadrený v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky B v koncentrácii b
Výsledky sú uvedené v tabuľkách 4 a 5 nižšie.
Tabuľka 4
Pr. Účinná zložka Koncentrácia účinnej zložky v postreku v ppm Účinnosť v % neošetrenej kontroly
1C Kontrola (neošetrená) (97 % napadnutie) 0
2C 1/1 (Zlúčenina la.32zTab. 1) 1,25 0,31 0 0
3C I/2 (Zlúčenina la.38 z Tab. 1) 1,25 0,31 0 0
4C Zmes Ha + III.1-6 1,25 lla + 1,25111.1-6 0
5C Zmes Ha + HI.1-6 0,31 lla+ 0,31 HI.1-6 0
6C Zmes Ha + 111.1—1 0,31 lla+ 0,31 111.1-1 69
7C Zmes llb+ 111.1-6 0,31 llb+ 0,31 HI.1-6 7
8C Zmes llb +111.1-1 0,31 llb+ 0,31 HI.1-1 79
Tabuľka 5
Pr. Zmesi podľa vynálezu Pozorovaná účinnosť Očakávaná účinnosť *)
9 1,25 ppm 1/1 + 1,25 ppm Ha + 1,25 ppm HI.1-6 49 0
10 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm Ha + 0,31 ppm HI.1-6 30 0
11 1,25 ppm I/2 + 1,25 ppm lla + 1,25 ppm HI.1-6 49 0
12 0,31 ppm I/2 + 0,31 ppm Ha + 0,31 ppm HI.1-6 27 0
13 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm Ha + 0,31 ppm 111.1-1 95 69
14 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm llb + 0,31 ppm HI.1-6 28 7 1
15 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm llb + 0,31 ppm 111.1-1 95 79
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Experimentálne výsledky ukázali, že pozorovaná účinnosť vo všetkých zmesných pomeroch je vyššia ako účinnosť vypočítaná vopred s použitím Colbyho vzorca.
B) Liečivý účinok proti Puccinia recondita na pšenici (hrdza pšenice)
Listy semenáčikov pšenice odrody “Frúhgold v črepníkoch sa poprášili spórami hrdze pšenice (Puccinia recondita). Potom sa črepníky udržiavali v komore s vysokou atmosférickou vlhkosťou (90 až 95%) a teplotou 20 až 22 °C počas 24 hodín. V priebehu tohto času spóry vyklíčili a zárodočné kanáliky penetrovali do pletiva listov. Nasledujúci deň sa infikované rastliny postriekali do skvapnutia vodným prípravkom účinnej zložky, ktorý sa pripravil zo základného roztoku obsahujúceho 10% účinnej zlúčeniny, 63% cyklohexanónu a 27% emulgačného činidla. Po vysušení postreku sa testované rastliny kultivovali počas 7 dní v skleníku pri teplote 20 až 22 °C a relatívnej atmosférickej vlhkosti 65 až 70 %. Následne sa stanovil rozsah rozvoja hrdze na listoch.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo stanovením napadnutej plochy listov v percentách, pričom tieto percentá sa konvertovali na účinnosť. Účinnosť 0 znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutiu neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená, 0 % infikovanie. Očakávané stupne účinnosti zmesí účinných zložiek sa stanovili s použitím Colbyho vzorca (Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations“, Weeds 15, 20-22, 1967) a porovnali sa spozorovanými stupňami účinnosti.
Výsledky sú uvedené v tabuľkách 6 a 7 nižšie. Tabuľka 6
Pr. Účinná zložka alebo binárna zmes Koncentrácia účinnej zložky v postreku v ppm Účinnosť v % neošetrenej kontroly
16C Kontrola (neošetrená) (93 % napadnutie) 0
17C zlúčenina 1/1 (príklad 2C) 1,25 0,31 i 47 0
18C zlúčenina I/2 (príklad 3C) 0,31 0
19C zlúčenina lb 0,31 0
20C zmes Ha + III.1-6 0,31 Ha+ 0,31 III. 1-6 0
21C zmes Ha + 111.1—1 0,31 Ha+ 0,31 HI.1-1 0
22C zmes lib + III.1-6 0,31 lib+ 0,31 III.1-6 4
23C zmes lib + III.2-7 1,25 lib + 1,25111.2-7 4
24C zmes lib + III.2-7 0,31 lib+ 0,31 III.2-7 0
25C zmes lib + III.1-1 0,31 lib+ 0,31 IH.1-1 0
Tabuľka 7
Pr. Zmesi podľa vynálezu Pozorovaná účinnosť Očakávaná účinnosť *)
26 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm lla + 0,31 ppm III.1-6 95 0
27 0,31 ppm I/2 + 0,31 ppm lla + 0,31 ppm III.1-6 89 0
28 0,31 ppm Ib + 0,31 ppm lla + 0,31 ppm III.1-6 95 0
29 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm lla + 0,31 ppm 111.1-1 35 0
30 0,31 ppm I/2 + 0,31 ppm lla + 0,31 ppm III.1-1 68 0
31 0,31 ppm Ib + 0,31 ppm lla + 0,31 ppm 111.1-1 35 0
32 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm llb + 0,31 ppm III.1-6 95 4
33 0,31 ppm I/2 + 0,31 ppm llb + 0,31 ppm III.1-6 95 4
34 0,31 ppm Ib + 0,31 ppm llb + 0,31 ppm III.1-6 93 4
35 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm llb + 0,31 ppm III.2-7 93 49
36 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm llb + 0,31 ppm III.2-7 40 0
37 0,31 ppm Ib + 0,31 ppm llb + 0,31 ppm III.2-7 30 0
38 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm lla + 0,31 ppm III.1-1 40 0
39 0,31 ppm I/2 + 0,31 ppm llb + 0,31 ppm 111.1-1 35 0
40 0,31 ppm Ib + 0,31 ppm llb + 0,31 ppm 111.1-1 40 0
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Experimentálne výsledky ukázali, že pozorovaná účinnosť vo všetkých zmesných pomeroch je vyššia ako účinnosť vypočítaná vopred s použitím Colbyho vzorca.

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahuje
    a.1) karbamát vzorca l.a ch3o
    l.a kde X znamená CH alebo N, n predstavuje 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, CrC4-alkyl alebo CrC4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne ak n znamená 2, alebo
    a.2) oxíméter karboxamidu vzorca l.b
    CHj
    CHj c=noch3
    I
    CONHCHj
    l.b a
    b. 1) 4-[2-metyl-3-(4-terc.butylfenyí)propyl]-2,6-dimétylmorfolín ch2ch3
    CH— CH2—n O
    CH3 ll.a alebo
    b.2) -(C10-Ci3-alkyl)-2,6-dimetylmorfolín ch3
    H3C-(CHán—N O
    M, CH3 ll.b [n = 10,11,12(60 až 70%), 13] alebo
    b.3) (RSj-1 -[3-(4-terc. butylfenyl)-2-metylpropyl]piperidín
    CHz CH— CHz —t/ ch3
    II.C a
    c) okrem toho účinnú zložku zo skupiny strobilurínových fungicídov vzorca III, v synergicky účinnom množstve.
  2. 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že strobilurínové fungicídy vzorca III sú vybraté zo skupiny zlúčenín:
    III. 1 metylfenylacetát vzorca II 1.1 kde U znamená CHOCH3 alebo NOCH3, Ra znamená kyano, atóm halogénu, Cr C4-alkyl alebo C-i-C4-halogénalkyl, x predstavuje 1, 2 alebo 3, pričom zvyšky Ra môžu byť rozdielne ak x predstavuje 2 alebo 3, a Y znamená jeden z radikálov OCH2 alebo O-(4,6-pyrimidinyl)-O, alebo
    III. 1 benzyloxybisoxím vzorca III.2
    NOCH3
    III.2 kde:
    A znamená OCH3 alebo NHCH3;
    B znamená CHOCH3 alebo NOCH3;
    R’ znamená fenyl, ktorý môže niesť jeden až tri z nasledujúcich substituentov: kyano, atóm halogénu, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogénalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4halogénalkoxy a CrC4-alkylthio; alebo
    CrCe-alkoxy, CrC6-alkyltio, CrCe-alkylamino, di-CrC6-alkylamino, C1-C6halogénalkyloxy, CrC6-halogénalkyltio, CrCe-halogénalkylamino, N-Ci-Côhalogénalkyl-N-Ci-C4-alkylamino, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkenyltio, C3-C6alkenylamino, N-C3-C6-alkenyl-N-Ci-C4-alkylamino, C2-C6-halogénalkenyloxy, C2-C6-halogénalkenyltio, C2-C6-halogénalkenylamino, N-C2-C6-halogénalkenyl-N-CrC4-alkylamino, C3-C6-alkynyloxy, C3-C6-alkynyltio, C3-C6-alkynylamino, N-C3-C6-alkynyl-N-Ci-C4-alkylamino, C3-C6-halogénalkynyloxy, C3-C6halogénalkynyltio, C3-C6-halogénalkynylamino, N-C3-C6-halogénalkynyl-N-CiC4-alkylamino, C3-C6-cykloalkylmetoxy, Č3-C6-cykloalkylmetyltio, C3-Ce-cykloalkylmetylamino, N-C3-C6-cykloalkylmetyl-N-Ci-C4-alkylamino, alebo benzyloxy, benzyltio, benzylamino, N-benzyl-N-CrC4-alkylamino, pričom môže byť fenyiová skupina čiastočne alebo úplne halogenovaná a/alebo niesť jeden až tri nasledujúce zvyšky: kyano, CrC4-alkyl, CrC4-halogénalkyl, CrC4-alkoxy, CrC4-halogénalkoxy a CrC4-alkyltio.
  3. 3. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny I alebo jej soli alebo aduktu ku zlúčenine il je 10:1 až 0,01 : 1.
  4. 4. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny I alebo jej soli alebo aduktu ku zlúčenine III je 10:1 až 0,01 :1.
  5. 5. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca I alebo jej soľou alebo aduktom, definovanou v nároku 1, zlúčeninou vzorca II, definovanou v nároku 1 a zlúčeninou vzorca III podľa nároku 1.
  6. 6. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina I alebo jej soľ alebo adukt, definovaná v nároku 1, zlúčenina II, definovaná v nároku 1 a zlúčenina vzorca III podľa nároku 1 sa aplikujú súčasne, oddelene ako aj spoločne alebo následne.
  7. 7. Spôsob podľa nároku 5 alebo 6, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina I alebo jej soľ alebo adukt, definovaná v nároku 1, sa použijú v množstve od 0,01 do 2,5 kg/ha.
  8. 8. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 5 až 7, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina II, definovaná v nároku 1, sa použije v množstve od 0,01 do 10 kg/ha.
  9. 9. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 5 až 8, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina III podľa nároku 1, sa použije v množstve od 0,01 do 10 kg/ha.
  10. 10. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že pozostáva z dvoch častí, kde jedna časť obsahuje zlúčeninu vzorca I, definovanú v nároku 1, v pevnom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje zlúčeninu vzorca II, definované v nároku 1, v pevnom alebo kvapalnom nosiči a jedna z dvoch častí dodatočne obsahuje zlúčeninu vzorca III podľa nároku 1.
  11. 11. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že pozostáva z troch častí, kde jedna časť obsahuje zlúčeninu vzorca I, definovanú v nároku 1, v pevnom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje zlúčeninu vzorca II, definované v nároku 1, v pevnom alebo kvapalnom nosiči a tretia časť obsahuje zlúčeninu vzorca III podľa nároku 1, v pevnom alebo kvapalnom nosiči.
SK1635-99A 1997-06-04 1998-06-02 Fungicidal mixtures SK163599A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19723289 1997-06-04
PCT/EP1998/003282 WO1998054970A1 (de) 1997-06-04 1998-06-02 Fungizide mischungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK163599A3 true SK163599A3 (en) 2000-06-12

Family

ID=7831293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1635-99A SK163599A3 (en) 1997-06-04 1998-06-02 Fungicidal mixtures

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6303599B1 (sk)
EP (1) EP1009235A1 (sk)
JP (1) JP2002508756A (sk)
KR (1) KR20010013341A (sk)
CN (1) CN1259015A (sk)
AR (1) AR015855A1 (sk)
AU (1) AU9811598A (sk)
BR (1) BR9810421A (sk)
CA (1) CA2291784A1 (sk)
CO (1) CO5031334A1 (sk)
EA (1) EA002404B1 (sk)
HU (1) HUP0003909A3 (sk)
IL (1) IL132932A0 (sk)
PL (1) PL337157A1 (sk)
SK (1) SK163599A3 (sk)
TW (1) TW505505B (sk)
WO (1) WO1998054970A1 (sk)
ZA (1) ZA984756B (sk)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2773261B1 (fr) * 1997-12-30 2000-01-28 Commissariat Energie Atomique Procede pour le transfert d'un film mince comportant une etape de creation d'inclusions
US20050032903A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-10 Suarez-Cervieri Miguel Octavio Method for controlling fungal sieases in legumes

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4124255A1 (de) 1991-07-22 1993-01-28 Basf Ag Fungizide mischung
ES2094608T3 (es) * 1993-09-24 1997-01-16 Basf Ag Mezclas fungicidas.
DE59400211D1 (de) * 1993-09-24 1996-05-23 Basf Ag Fungizide Mischungen
WO1995017818A1 (fr) 1993-12-27 1995-07-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition bactericide
CN1152007C (zh) 1994-01-05 2004-06-02 诺瓦提斯公司 杀虫剂
EP0738259B1 (de) 1994-02-04 2000-08-16 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
CN1046706C (zh) 1994-02-04 1999-11-24 巴斯福股份公司 苯乙酸衍生物,它们的制备和有关的中间体,以及含有它们的组合物
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US5554616A (en) 1994-12-28 1996-09-10 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
HUP9802842A2 (hu) * 1995-08-17 1999-03-29 Basf Ag Fungicid keverékek
ATE185472T1 (de) 1995-08-17 1999-10-15 Basf Ag Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat
FR2742633A1 (fr) 1995-12-22 1997-06-27 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
SI0900009T1 (en) 1996-04-26 2002-08-31 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
BR9708873B1 (pt) 1996-04-26 2009-05-05 mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos.

Also Published As

Publication number Publication date
EA199901068A1 (ru) 2000-06-26
EP1009235A1 (de) 2000-06-21
BR9810421A (pt) 2000-07-25
CN1259015A (zh) 2000-07-05
AR015855A1 (es) 2001-05-30
HUP0003909A2 (hu) 2001-04-28
WO1998054970A1 (de) 1998-12-10
KR20010013341A (ko) 2001-02-26
IL132932A0 (en) 2001-03-19
JP2002508756A (ja) 2002-03-19
AU9811598A (en) 1998-12-21
ZA984756B (en) 1999-12-03
US6303599B1 (en) 2001-10-16
CO5031334A1 (es) 2001-04-27
PL337157A1 (en) 2000-07-31
CA2291784A1 (en) 1998-12-10
EA002404B1 (ru) 2002-04-25
TW505505B (en) 2002-10-11
HUP0003909A3 (en) 2002-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK22899A3 (en) Fungicidal mixtures
SK167199A3 (en) Fungicide mixtures
SK149699A3 (en) Fungicidal mixtures
SK284939B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
SK284861B6 (sk) Fungicídna zmes, jej použitie a spôsob ničenia škodlivých húb
PL187549B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
SK149999A3 (en) Fungicidal mixtures
SK138698A3 (en) Fungicidal mixtures
SK152298A3 (en) Fungicidal mixtures
SK160699A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144498A3 (en) Fungicidal mixtures
SK150199A3 (en) Fungicidal mixtures
SK284634B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
SK163599A3 (en) Fungicidal mixtures
SK149899A3 (en) Fungicidal mixtures
SK164299A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ341198A3 (cs) Fungicidní směs a její použití
SK150099A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ20031661A3 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub těmito fungicidními směsmi a jejich použití
SK22999A3 (en) Fungicidal mixtures
SK283668B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
SK20198A3 (en) Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines
SK162399A3 (en) Fungicidal mixtures
SK159199A3 (en) Fungicidal mixture
SK142698A3 (en) Fungicidal mixtures