SK118896A3 - N-aryl and n-alkylsulphonylaminals, preparation method thereof and their use as pesticides - Google Patents
N-aryl and n-alkylsulphonylaminals, preparation method thereof and their use as pesticides Download PDFInfo
- Publication number
- SK118896A3 SK118896A3 SK1188-96A SK118896A SK118896A3 SK 118896 A3 SK118896 A3 SK 118896A3 SK 118896 A SK118896 A SK 118896A SK 118896 A3 SK118896 A3 SK 118896A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- alkyl
- optionally
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/42—Nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/68—Halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týka nových substituovaných N-aryl- a N- 4- alkylsulfonylaminalov, spôsobu ich výroby a ich použitia v prostriedkoch na hubenie škodcov.
Z r
Doterajší stav techniky
Je známe, že určité imidazoly apyroly, ako je napríklad 2,4-bis-trifluórmetyl-
3-bróm-2-(4-chlórfenyl)-pyrol majú insekticídne vlastnosti (pozri napríklad JP 6 239 279 a EP 0 481 182).
Účinnosť týchto známych zlúčenín však nie je, najmä pri nízkych aplikovaných množstvách a koncentráciách vo všetkých aplikačných oblastiach celkom uspokojivá.
1 Podstata vynálezu j , Predmetom predloženého vynálezu sú nové N-aryl- a N-alkyl- sulfonylaminaly všeobecného vzorca I
R1 r2
A - CH - N - SO2R (I) v ktorom
R1 znamená vodíkový atóm, prípadne substituovanú alkylovú skupinu alebo prípadne substituovanú arylovú skupinu,
R2 a znamenajú nezávisle od seba prípadne substituovanú alkylovú skupinu alebo prípadne substituovanú arylovú skupinu a
A znamená
a) heterocyklický zvyšok všeobecného vzorca II
(II) v ktorom
R4 znamená fluóralkylovú skupinu a
X1, X2, X3 a X4 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, prípadne substituovanú alkylovú, alkoxýlovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú, alkylsulfonylovú alebo cykloalkylovú skupinu, prípadne substituovanú dioxyalkylénovú skupinu, hydroxykarbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu cykloalkyloxykarbonylovú skupinu,' prípadne substituovanú amínovú alebo aminokarbonylovú skupinu alebo prípadne substituovanú arylovú, aryloxylovú, aryltioarylsulfinylovú, arylsulfonylovú, arylsulfonyloxylovú, arylkarbonylovú, aryloxykarbonylovú, arylazo- alebo aryltiometylsulfonylovú skupinu, alebo
b) heterocyklický zvyšok všeobecného vzorca III
(III) v ktorom
Ar znamená prípadne substituovanú fenylovú, pyridylovú alebo naftylovú skupinu a
Y1, Y2 a Y3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, prípadne substituovanú alkylovú skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, prípadne substituovanú alkyltioskupinu, prípadne substituovanú alkylsulfinylovú skupinu alebo prípadne substituovanú alkylsulfonylovú skupinu, alebo
c) heterocyklický zvyšok všeobecného vzorca IV (IV) v ktorom
Ar má vyššie uvedený význam,
Z-· znamená atóm halogénu, prípadne substituovanú alkylovú skupinu, prípadne substituovanú arylovú skupinu, nitroskupinu, prípadne substituovanú alkyltioskupinu, prípadne substituovanú alkylsulfinylovú skupinu, prípadne substituovanú alkylsulfonylovú skupinu alebo kyanoskupinu a
Z2 znamená prípadne substituovanú alkylovú skupinu alebo
d) heterocyklický zvyšok všeobecného vzorca V
X v ktorom majú χ1, χ2, χ3 a r4 vyššie uvedený význam.
Za zahrnutia rôznych významov skupiny A vyplývajú nasledovné hlavné štruktúry la, Ib, Ic a ld:
| x1 | |
| χ\Ά | |
| T j | |
| Χ3·'Λ'Ύ | N |
| x4 | CH—N-SO, R3 I 1 * |
| 1 2 R R2 |
(la)
(Ib)
(Ic)
(ld) v ktorých majú Ar, R1, R2, r3, r4 χ\ χ2, χ3, X4f γ1, γ2, γ3, £1 a ζ2 vyššie uvedený význam.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu prípadne v závislosti od typu a počtu substituentov vyskytovať ako geometrické a/alebo optické izoméry, prípadne regioizoméry alebo ako zmesi izomérov rôzneho zloženia. Podľa predloženého vynálezu sú nárokované ako čisté izoméry, tak tiež zmesi izomérov.
Obzvlášť sa môžu vyskytovať ako izoméry zlúčeniny všeobecného vzorca la, vždy podľa toho, ktorý z obidvoch v imidazolovom kruhu viazaných dusíkových atómov nesie substituenty.
Zlúčeniny Ic podľa predloženého vynálezu sa môžu vyskytovať ako izoméry podľa umiestnenia substituentov v polohe 4- a 5-.
Ďalej je predmetom predloženého vynálezu spôsob výroby nových substituovaných N-aryl- a N-alkylsulfonylaminalov všeobecného vzorca I, ktorého podstata spočíva v tom, že sa nechajú reagovať heterocyklény všeobecného vzorca VI
H-A (VI), v ktorom má A vyššie uvedený význam, so zlúčeninami všeobecného vzorca VII
R2 R1
R3SO2N - CH - B (VII), v ktorom majú RR^ a vyššie uvedený význam a
B znamená vhodnú odštiepiteľnú skupinu, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla a prípadne za prítomnosti pomocného reakčného činidla.
Konečne bolo zistené, že nové substituované N-aryl- a N-alkylsulfonylaminaly všeobecného vzorca I majú dobrú účinnosť proti škodcom.
Prekvapujúco vykazujú substituované N-aryl- a N-alkylsulfonylaminaly všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu podstatne lepšiu účinnosť voči zvieracím škodcom ako konštitučné najpodobnejšie známe zlúčeniny.
Výhodné sú substituované N-aryl- a N-alkylsulfonylaminaly všeobecného vzorca I, v ktorom
R1 znamená vodíkový atóm, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovým atómami alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom ako substituenty prichádzajú do úvahy:
atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, priama alebo rozvetvená alkylová, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylová alebo alkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová, halogénalkoxylová, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylová alebo halogénalkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priama alebo rozvetvená alkoxyalkylová, alkoxyalkoxylová, alkanoylová, alkoxykarbonylová alebo alkoxyiminoalkylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná, dvakrát pripojená dioxyalkylénová skupina s 1 až 5 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná fenylová skupina,
R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom ako substituenty prichádzajú do úvahy:
atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, priama alebo rozvetvená alkylová, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylová alebo alkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová, halogénalkoxylová, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylová alebo halogénalkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priama alebo rozvetvená alkoxyalkylová, alkoxyalkoxylová, alkanoylová, alkoxykarbonylová alebo alkoxyiminoalkylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 6, uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná, dvakrát pripojená dioxyalkylénová skupina s 1 až 5 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná fenylová skupina,
R4 znamená perfluóralkylovú alebo čiastočne fluórovanú alkylovú skupinu so vždy 1 až 25 uhlíkovými atómami a s až 50 atómami fluóru, χ1, χ2, χ3 a χ4 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénälkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú dvakrát pripojenú dioxyalkylénovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, hydroxykarbonylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylkarbonylovú alebo alkoxykarbonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, cykloalkyloxykarbonylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú amínovú alebo aminokarbonylovú skupinu, pričom ako aminosubstituenty prichádzajú do úvahy:
priama alebo rozvetvená alkylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 atómami halogénu, alkoxyalkylová alebo alkoxykarbonylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo v arylovej časti prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovaná arylkarbonylová, arylsulfonylová, arylaminokarbonylová alebo arylmetylsulfonylová skupina so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti, pričom ako arylsubstituenty prichádzajú do úvahy skupiny, uvedené u substituentu R1, a okrem toho prípadne v arylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú arylovú, aryloxylovú, aryltio-, arylsulfinylovú, arylsulfonylovú, arylsulfonyloxylovú, arylkarbonylovú, aryloxykarbonylovú, aryltiometylsulfonylovú alebo arylazo-skupinu so vždy 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti, pričom ako arylsubstituenty prichádzajú do úvahy skupiny, uvedené u substituentu R1 a
Ar znamená fenylovú skupinu, ktorá je pripadne raz až päťkrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovou skupinou s 2 až 8 uhlíkovými atómami alebo alkinylovou skupinou s 2 až 8 uhlíkovými atómami, pričom alkylová, alkenylová a alkinylová skupina je prípadne substituovaná 1 až 6 zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 6 atómami halogénu, tioalkylovú skupinu s 1 až uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 6 zvyškami zo skupiny halogénov a alkylkarbonyloxyskupín s 1 až 5 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinou s 2 až 8 uhlíkovými atómami a alkinyloxyskupinou s 2 až 8 uhlíkovými atómami, pričom alkoxylový, alkenyloxylový a alkinyloxylový zvyšok sú prípadne substituované 1 až 6 atómami halogénu, tioalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, tioalkenylovou skupinou s 2 až 8 uhlíkovými atómami alebo tioalkinylovou skupinou s 2 až 8 uhlíkovými atómami, pričom tioalkylový, tioalkenylový a tioalkinylový zvyšok sú prípadne substituované 1 až atómami halogénu, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 6 atómami halogénu, aminoskupinou, ktorá je prípadne substituovaná 1 alebo 2 rovnakými alebo rôznymi alkylovými zvyškami s ľ až 8 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované 1 až 6 atómami halogénu, nitroskupinou, kyanoskupinou, dvakrát pripojenou dioxyalkylénovou skupinou s 1 až 5 uhlíkovými atómami, substituovanou 1 až 9 atómami halogénu, alebo znamená pyridylovú skupinu, ktorá je prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu,
Y1, Y2 a Y3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne rovnako alebo rôzne substituovaná 1 až 8 atómami halogénu, prípadne halogénom substituovanú alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pripadne halogénom substituovanú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo prípadne halogénom substituovanú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
Z”! znamená atóm halogénu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná rovnako alebo rôzne 1 až 13 atómami halogénu, prípadne halogénom substituovanú alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo kyanoskupinu a
Z2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná rovnako alebo rôzne 1 až 13 atómami halogénu.
Obzvlášť výhodné sú substituované N-aryl- a N-alkyl- sulfonylaminaly všeobecného vzorca I, v ktorom
R1 znamená vodíkový atóm, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovým atómami alebo pripadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenýloVú skupinu, pričom ako substituenty prichádzajú do úvahy:
atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, priama alebo rozvetvená alkylová, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylová alebo alkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová, halogénalkoxylová, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylová alebo halogénalkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priama alebo rozvetvená alkoxyalkylová, alkoxyalkoxylová, alkanoylová, alkoxykarbonylová alebo alkoxyiminoalkylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz až šesťkrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná, dvakrát pripojená dioxyalkylénová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz až päťkrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná fenylová skupina,
R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom ako substituenty prichádzajú do úvahy:
atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, priama alebo rozvetvená alkylová, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylová alebo alkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová, halogénalkoxylová, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylová alebo halogénalkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priama alebo ♦
rozvetvená alkoxyalkylová, alkoxyalkoxylová, alkanoylová, alkoxykarbonylová alebo alkoxyiminoalkylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz až šesťkrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná, dvakrát pripojená dioxyalkylénová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz až päťkrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná fenylová skupina,
R4 znamená trifluórmetylovú skupinu, pentafluóretylovú skupinu, heptafluórpropylovú skupinu, difluórmetylovú skupinu alebo fluórmetylovú skupinu,
X1, χ2, χ3 a χ4 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, kyanoskupinu, nitroskupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, prípadne raz až šesťkrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo, rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, dvakrát pripojenú dioxyalkylénovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxykarbonylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylkarbonylovú alebo alkoxykarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, cykloalkyloxykarbonylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovanú amínovú alebo aminokarbonylovú skupinu, pričom ako aminosubstituenty prichádzajú do úvahy:
priama alebo rozvetvená alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 atómami halogénu, alkoxyalkylová alebo alkoxykarbónylová skupina /
so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo v arylovej časti prípadne raz až päťkrát, rovnako alebo rôzne substituovaná arylkarbonylová, arylsulfonylová, arylaminokarbonylová alebo arylmetylsulfonylová skupina so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti, pričom ako arylsubstituenty prichádzajú do úvahy skupiny, uvedené u substituentu R1, a okrem toho prípadne v arylovej časti raz až päťkrát, rovnako alebo rôzne substituovanú arylovú, aryloxylovú, aryltio-, arylsulfinylovú, arylsulfonylovú, arylsulfonyloxylovú, arylkarbonylovú, aryloxykarbonylovú, aryltiometylsulfonylovú alebo arylazo-skupinu so vždy 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti, pričom ako arylsubstituenty prichádzajú do úvahy skupiny, uvedené u substituentu R1,
Ar znamená fenylovú skupinu, ktorá je prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkinylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom alkylová, alkenylová a alkinylová skupina je prípadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je pripadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, tioalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je ' prípadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru alebo acyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami a alkinyloxyskupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom alkoxylový, alkenyloxylový a alkinyloxylový zvyšok sú prípadne substituované 1 až 5 atómami atómami fluóru a/alebo chlóru, tioalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, tioalkenylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo tioalkinylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tioalkylový, tioalkenylový a tioalkinylový zvyšok sú prípadne substituované 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, aminoskupinou, ktorá je prípadne substituovaná 1 alebo 2 rovnakými alebo rôznymi alkylovými zvyškami s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, nitroskupinou, kyanoskupinou, dvakrát pripojenou dioxyalkylénovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, substituovanou 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alebo znamená pyridylovú skupinu, ktorá je prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu,
Y*·, γ2 a Υ^ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne rovnako alebo rôzne substituovaná 1 až 6 atómami halogénu, prípadne halogénom substituovanú alkyltioskupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami alebo prípadne halogénom substituovanú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami,
Σ'* znamená atóm halogénu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná rovnako alebo rôzne 1 až 11 atómami halogénu, prípadne halogénom substituovanú alkyltioskupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, pripadne halogénom substituovanú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami alebo kyanoskupinu a Z2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná rovnako alebo rôzne 1 až 11 atómami halogénu.
Celkom obzvlášť výhodné sú substituované N-aryl- a Nalkylsulfonylaminaly všeobecného vzorca I, v ktorom
R1 znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovým atómami alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom ako substituenty prichádzajú do úvahy:
atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, priama alebo rozvetvená alkylová, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylová alebo alkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová, halogénalkoxylová, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylová alebo halogénalkylsulfonýíová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priama alebo rozvetvená alkoxyalkylová, alkoxyalkoxylová, alkanoylová, alkoxykarbonylová alebo alkoxyiminoalkylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná, dvakrát pripojená dioxyalkylénová skupina s 1 až 3 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná fenylová skupina,
R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz až dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom ako substituenty prichádzajú do úvahy:
atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, priama alebo rozvetvená alkylová, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylová alebo alkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová, halogénalkoxylová, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylová alebo halogénalkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priama alebo rozvetvená alkoxyalkylová, alkoxyalkoxylová, alkanoylová, alkoxykarbonylová alebo alkoxyiminoalkylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná, dvakrát pripojená dioxyalkylénová skupina s 1 až 3 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alébo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná fenylová skupina,
R4 znamená trifluórmetylovú skupinu, pentafluóretylovú skupinu, alebo difluórmetylovú skupinu,
X\ χ2, χ3 a X4 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3, 5 alebo 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, dvakrát pripojenú dioxyalkylénovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, hydroxykarbonylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylkarbonylovú alebo alkoxykarbonylovú skupinu so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, cykloalkyloxykarbonylovú skupinu S 3, 5 alebo 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti alebo prípadne raz alebo dvakrát rovnako alebo rôzne substituovanú amínovú alebo aminokarbonylovú skupinu, pričom ako aminosubstituenty prichádzajú do úvahy:
priama alebo rozvetvená alkylová skupina s 1 až 3 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová skupina s 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 atómami halogénu, alkoxyalkylová alebo alkoxykarbonylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo vo fenylovej časti prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná fenylkarbonylová, fenylsulfonylová, fenylaminokarbonylová alebo fenylmetylsulfonylová skupina, pričom ako fenylsubstituenty prichádzajú do úvahy skupiny, uvedené u substituentu R\ a okrem toho pripadne vo fenylovej časti raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, fenyloxylovú, fenyltio-, fenylsulfinylovú, fenylsulfonylovú, fenylsulfonyloxylovú, fenylkarbonylovú, fenyloxykarbonylovú, fenyltiometylsulfonylovú alebo fenylazo-skupinu, pričom ako fenylsubstituenty prichádzajú do úvahy skupiny, uvedené u substituentu R-*,
Ar znamená fenylovú skupinu, ktorá je prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkinylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom alkylová, alkenylová a alkinylová skupina je pripadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, tioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je pripadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru alebo acyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami a alkinyloxyskupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom alkoxylový, alkenyloxylový a alkinyloxylový zvyšok sú prípadne substituované 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, tioalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, tioalkenylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo tioalkinylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tioalkylový, tioalkenylový a tioalkinylový zvyšok sú prípadne substituované 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 uhlíkovými atómami valkyle, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, aminoskupinou, ktorá je prípadne substituovaná 1 alebo 2 rovnakými alebo rôznymi alkylovými zvyškami s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, nitroskupinou, kyanoskupinou, dvakrát pripojenou dioxyalkylénovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami, substituovanou 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alebo znamená pyridylovú skupinu, ktorá je prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu,
Y1, Y2 aY3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne rovnako alebo rôzne substituovaná 1 až 6 atómami halogénu, pripadne halogénom substituovanú alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo pripadne halogénom substituovanú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
Z1 znamená atóm halogénu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná rovnako alebo rôzne 1 až 9 atómami halogénu, pripadne halogénom substituovanú alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pripadne halogénom substituovanú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo kyanoskupinu a
Z2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je pripadne substituovaná rovnako alebo rôzne 1 až 9 atómami halogénu.
Vyššie uvádzané všeobecné alebo pre výhodné oblasti popisované definície zvyškov, prípadne ich významov, sa môžu navzájom, teda tiež medzi jednotlivými oblasťami a výhodnými oblasťami ľubovoľne kombinovať. Platia ako pre konečné produkty, tak i pre predprodukty a medziprodukty.
Podľa predloženého vynálezu výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých sa vyskytuje kombinácia významov, uvedených vyššie ako výhodné.
.Podľa predloženého vynálezu obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých sa vyskytuje kombinácia významov, uvedených vyššie ako obzvlášť výhodné.
Podľa predloženého vynálezu celkom obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých sa vyskytujú kombinácie významov, uvedených vyššie ako celkom obzvlášť výhodné.
Jednotlivo je možné okrem zlúčenín, uvádzaných v príkladoch výroby, menovať v nasledujúcich tabuľkách 1 až 4 uvedené N-aryl- a N-alkylsulfonylaminaly všeobecného vzorca I:
(Ph = fenyl)
Tabuľka 1
| R1 | R2 | R3 | R4 | x1 | X2 | X3 | X4 |
| H | ch3 | ch3 | chf2 | H | Br | cf3 | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | Br | cf3 | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | Br | H | cf3 | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 . | H | OCF2CF2O | H | |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | ocf2o | H | |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | cf3 | cf3 | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | cf3o | ocf3 | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | ocf3 | H | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | ch3so2 | H | H |
| H | ch3 . | ch3 | cf3 | H | (CjH^NCO | H | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | ch3oco | H | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | ocfcicf2o | H | |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | OCFC1CFC1O | H | |
| H | ,ch3 | ch3 | chf2 | H | OCF2CF2O | H | |
| H | ch3 | ch3 | chf2 | H | cf3 | cf3 | H |
| H | ch3 | ch3 | chf2 | Br | H | scf3 | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | Br | H | scf3 | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | C1 | H | scf3 | H |
| H | Ph | ch3 | chf2 | H | Br | cf3 | H |
Tabuľka 1 ( pokračovanie)
| R1 | R2 | R3 | R4 | x1 | X2 | X3 | X4 |
| H | Ph | ch3 | chf2 | H | ocf2cf2o | H | |
| H | Ph | CH3 | chf2 | H | cf3 | cf3 | H |
| H | Ph | ch3 | chf2 | Br | H | scf3 | H |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | Br | cf3 | H |
| H | Ph | ch3 | cf3 | Br | H | cf3 | H |
| H | Ph | ch3 | cf3 | Br | H | scf3 | H |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | OCFC1CF2O | H | |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | (CjuyjNco | H | H |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | CH3SO2 | H | H |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | OCFC1CFC1O | H | |
| H | Ph | ch3 | cf3 | C1 | H | scf3 | H |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | ocf3 | H | H |
| H | Ph | CH3 | cf3 | H | ocf3 | °cf3 | H |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | cf3 | cf3 | H |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | ocf2o | H | |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | ocf2cf2o | H | |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | ch3oco | H | H |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | ocf2cf2o | H | |
| H | ch3 · | Ph | cf3 | H | cf3 | cf3 | H |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | ocf3 | H | H |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | OCFCICFCIO | H | |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | OCF2O | H | |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | ocf3 | ocf3 | H |
| H | ch3 | Ph | cf3 | C1 | H | scf3 | H |
| H | ch3 | Ph | chf2 | H | Br | cf3 | H |
| H | ch3 | Ph | chf2 | H | OCF2CF2O | H | |
| H | ch3 | Ph | chf2 | H | cf3 | cf3 | H |
| H | ch3 | Ph | chf2 | Br | H | scf3 | H |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | CH3SO2 | H | H |
Tabuľka 1 (pokračovanie)
| R1 | R2 | R3 | R4 . | x1 | X2 | X3 | X4 |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | (C2H5)2NCO | H | H |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | ocfcicf2o | H | |
| H | ch3 | Ph | cf3 | Br | H | scf3 | H |
| H | ch3 | Ph | cf3 | Br | H | cf3 | H |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | Br | cf3 | H |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | CH3OCO | H | H |
Tabuľka 2
(Ib)
| R1 | R2 | R3 | Ar | Y3 | Y2 | Y1 |
| H | ch3 | ch3 | ^>ci | CN | Br | CF3 |
| H | cä | ch3 | ^>ci | CN | Br | cf3 |
| H | Ph ' | ch3 | CN | Br | cf3 | |
| H | ch3 | Ph | ~C^ci | CN | Br | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | Cl “O-01 | CN | Br | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | —O-cf’ | CN | Br | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | —O0-3 | CN | Br | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | Cl | CN | Br | cf3 |
| H | c2h5 | ch3 | Xr°£' . F | CN | Br | cf3 |
Tabuľka 2 (pokračovanie)
| R1 | R2 | R3 | Ar | Y3 | Y2 | Y1 | |
| H | CH3 | ch3 | Cl | CN | Br | W | |
| H | c2h5 | ch3 | “O- | Cl | CN | Br | C2F5 |
| H | Ph | ch3 | “O- | Cl | CN | Br | c2f5 |
| H | ch3 | Ph | “O- | Cl | CN | Br | c2f5 |
| H | ch3 | ch3 | Cl | Cl | CN | Br | c2f5 |
| H | c2h5 | ch3 | Cl | Cl | CN | Br | c2f5 |
| H | ch3 | ch3 | -Cl | CN | Br | no2 | |
| H | ch3 | ch3 | Cl | -Cl | CN | Br | no2 |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | CN | Br. | no2 | |
| Ή | ch3 | ch3 | o- | -ocf3 | CN | Br | no2 |
| H | ch3 | ch3 | F | CN | Br | no2 |
Tabuľka 2 ( pokračovanie )
| R1 | R2 | R3 | Ar | Y3 | Y2 | Y1 |
| H | ch3 | ch3 | Cl | CN | Cl | Cl |
| H | ch3 | ch3 | ~Oci | CN | Br | Br |
| H | ch3 | ch3 | CN | Cl | Cl | |
| H | ch3 | ch3 | Cl | CN | Br | Br |
| H | ch3 | ch3 | JXfi F | CN | Br | Br |
| H | c2h5 | ch3 | o o η | CN | Br | Br |
| H | ch3 | ch3 | ~Oci | Br | H | SO2CCl2F |
| H | ch3 | ch3 | -O~c' | Br | H | SO2CC1F2 |
| H | ch3 | ch3 | ~O”ci | Cl | Cl | so2cci2f |
Tabuľka 2 ( pokračovanie)
| R1 | R2 | R3 | Ar | Y3 | Y2 | Y1 |
| H | ch3 | ch3 | Cl “O- Cl | Br | H | SO2CC12F |
| H | ch3 | ch3 | Cl | Br | H | so2ccif2 |
| H | ch3 | ch3 | Br | H | so2cci2f | |
| H | ch3 | ch3 | -Oci | Br | Br | so2ccif2 |
| H | ch3 | ch3 | Cl ~C^ci | Br | Br | so2cci2f |
| H | ch3 | ch3 | -~C^F | Br | Br | so2ccif2 |
| H | ch3 | ch3 | Cl ~^>CI | Br | Br | so2cci2f |
| H | ch3 | ch3 | ^Oci | no2 | Br | so2ccif2 |
| H | ch3 | ch3 | no2 | Br | so2cci2f | |
| H | ch3 | ch3 | Cl ^y~cl | no2 | Br | so2ccif2 |
Tabuľka 2 (pokračovanie)
| R1 | R2 | R3 | Ar | Y3 | Y2 | Y1 | |
| H | ch3 | ch3 | Cl | no2 | Br | so2cci2f | |
| Cl | |||||||
| H | ch3 | ch3 | Cl | cf3 | CF3 | cf3 | |
| Cl | |||||||
| H | c2h5 | ch3 | Cl | cf3 | cf3 | cf3 | |
| Cl | |||||||
| H | ch3 | Ph | Cl | cf3 | cf3 | cf3 | |
| Cl | |||||||
| H | ch3 | ch3 | o- | -Cl | cf3. | cf3 | cf3 |
| H | C2Hs | ch3 | o | -Cl | cf3 | cf3 | cf3 |
Tabuľka 3a
(Ic-a)
| R1 | R2 | R3 | Ar | z1 | Z2 |
| H | ch3 | ch3 | Br | cf3 | |
| H | ch3 | ch3 | Cl ~O~ci | Br | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | Cl | Br | cf3 |
| H | c2h5 | ch3 | Oň | Br | cf3 |
| H | ch3· | Ph | Br | cf3 | |
| H | ch3 | ch3 | Br | cf3 · | |
| H | ch3 | ch3 | Br | cf3 | |
| H | ch3 | ch3 | Br | cf3 | |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | cf3 |
Tabuľka 3a ( pokračovanie )
| R1 | R2 | R3 | Ar | z1 | z2 |
| H | ch3 | ch3 | Cl ci | cf3 | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | —22^°^ | cf3 | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | Cl “O-01 | cf3 | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | no2 | cf3 | |
| H | ch3. | ch3 | -Q-ci Cl | no2 | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | no2 | cf3 |
Tabuľka 3b
(Ic-b)
| R1 | R2 | R3 | Ar | z1 | z2 |
| H | ch3 | ch3 | -Q- | Cl | cf3 |
| H | ch3 | ch3 . | -Oci | Br | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | no2 | cf3 | |
| H | ch3· | ch3 | so2cf3 | cf3 | |
| H | ch3 | ch3 | ~C^ci Cl | Cl | cf3 |
Tabuľka 3b ( pokračovanie)
| R1 | R2 | R3 | Ar | Z1 | Z2 |
| H | ch3 | ch3 | Cl | Br | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | Cl | no2 | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | Cl | so2cf3 | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | Cl | cf3 | |
| H | ch3 | ch3 | Br | cf3 | |
| H | ch3 | ch3 | -^>CI Cl | Cl | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | -^>ci Cl | Br | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | Br | cf3 | |
| H | ch3 | ch3 | —^2ý>-°cF 3 | Cl | cf3 |
| H | c2h5 | ch3 | —<^>-0CF 3 | Br | cf3 |
Tabuľka 3b (pokračovanie )
| R1 | R2 | R3 | Ať | z1 | z2 | |
| H | ch3 | ch3 | -O | •Cl | cf3 | cf3 |
| H | c2h5 | ch3 | •Cl | cf3 | cf3 | |
| H | ch3 | ch3 | Cl | cf3 | cf3 | |
| “tí“ | -Cl | |||||
| H | c2h5 | ch3 | Cl | cf3 | cf3 | |
| -Cl | ||||||
| H | ch3 | ch3 | -cf3 | cf3 | cf3 | |
| H | ch3 | ch3 | -Qr | •0CF3 | cf3 | cf3 |
Tabuľka 4
(Id)
CH—N-SCLR3
| R1 | R2 | R3 | R4 | x1 | X2 | X3 |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | C! | C1 |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | C1 | C1 |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | C1 | C1 |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | .H | C1 | H |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | C1 | H |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | C1 | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | cf3 | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | cf3 | cf3 |
| H | Ph | ch3 | cf3 · | H | cf3 | H |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | cf3 | H |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | Br | Br |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | Br | Br |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | Br | Br |
| H | ch3 | ch3 | chf2 | H | C1 | H |
| H | ch3 | ch3 | chf2 | H | Br | H |
| H | ch3 | cf3 | H | Br | H | |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | cf3 | cf3 |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | cf3 | cf3 |
| H | ch3 | ch3 | cf3 | H | no2 | H |
Keď sa ako východiskové látky použijú napríklad 2,4-bis- trifluórmetyl-6brómimidazol a amid kyseliny N-chlórmetyl-N- metyl-metánsulfónovej, potom sa dá priebeh reakcie spôsobu podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:
CH2NSO2CH3 ch3
I cich2nso2ch3
-HCI Base
ch3
Heterocykly, potrebné na vykonávanie spôsobu podľa predloženého vynálezu ako východiskové látky, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom VI. Za zahrnutia významov, uvedených vyššie pre A, sa získajú zlúčeniny vzorcov Vla, Vlb, Vlc a Vld,
(Vla)
H (Vlb)
H (Vld) v ktorých majú Ar, R4, χ1, X2, χ3, X4, γ1, Y2, γ3, z*· a Z2 vyššie uvedený význam.
H-benzimidazoly, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom Vla. V tomto vzorci Vla majú R4, X1, X2 χ3 a X4 výhodne, prípadne obzvlášť výhodne, také významy, aké už boli uvádzané ako výhodné, prípadne obzvlášť výhodné, v súvislosti s popisom zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.
1H-benzimidázoly všeobecného vzorca Vlasú známe alebo je možné ich získať analogicky ako pri známych spôsoboch (pozri napríklad J. Am. Chem. Soc. 75, 1292 (1953), US-P 3 576 818).
Pyroly, potrebné ako východiskové látky pre vykonávanie spôsobu podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom Vlb. V tomto vzorci Vlb majú Ar, Y1, Y2 a Y^ výhodne, pripadne obzvlášť výhodne, také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné, prípadne obzvlášť výhodné, v súvislosti s popisom zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.
Pyroly všeobecného vzorca Vlb sú známe alebo je možné ich získať analogicky ako pri známych spôsoboch (pozri napríklad J. Org. Chem. 43, 4278 (1978), EP 347 480, EP 426 948, US-P 5 030 735, EP 549 866).
Imidazoly, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom Vlc. V tomto vzorci Vlc majú Ar, Z-! a Z2 výhodne, prípadne obzvlášť výhodne, také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné, prípadne obzvlášť výhodné, v súvislosti s popisom zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.
Imidazoly všeobecného vzorca Vlc sú známe alebo je možné ich získať analogicky ako pri známych spôsoboch (pozri napríklad JP 02 262 560, USP 4 314 844, J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 697, DE-OS 2 155 558). Môžu sa vyskytovať ako zmesi regioizomérov, podľa umiestnenia substituentov v polohe 4a5-.
Imidazolpyridíny, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom Vld. V tomto vzorci Vld majú Ar, X\ X2, χ3, a R4 výhodne, prípadne obzvlášť výhodne, také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné, prípadne obzvlášť výhodné, v súvislosti s popisom zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.
Imidazolpyridíny všeobecného vzorca Vld sú známe alebo je možné ich získať analogicky ako pri známych spôsoboch (pozri napríklad GB 1114199, JP 62 294 683, J. Heterocycl. Chem. 18, 303, EP 297 661, J. Med. Chem. 33, 2231).
Alkylačné činidlá, potrebné pre vykonávanie spôsobu podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom VII.
V tomto vzorci VII majú R1, R2 a R3 výhodne, prípadne obzvlášť výhodne, také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné, prípadne obzvlášť výhodné, v súvislosti s popisom zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.
B znamená výhodne u alkylačných činidiel bežný odštiepiteľný zvyšok, výhodne atóm halogénu, obzvlášť chlóru, brómu alebo jódu, alebo prípadne substituovanú alkylsulfonyloxyskupinu, alkoxysulfonyloxyskupinu alebo arylsulfonyloxyskupinu, ako je obzvlášť metánsulfonyloxyskupina, trifluórmetánsulfonyloxyskupina, metoxysulfonyloxyskupina, etoxysulfonyloxyskupina alebo p-toluénsulfonyloxyskupina.
B znamená okrem toho tiež alkoholovú skupinu, alkanoyloxyskupinu alebo alkoxyskupinu, ako je napríklad hydroxyskupina, acetoxyskupina alebo metoxyskupina.
Zlúčeniny všeobecného vzorca VII sú známe alebo je ich možné získať analogicky ako pri známych spôsoboch (pozri napríklad Zh. Obshch. Khim. 56,1429 (1986)).
Ako zrieďovadlá na vykonávanie spôsobu podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy všetky bežné inertné organické rozpúšťadlá. K týmto patria najmä alifatické, alicyklické alebo aromatické, prípadne halogénované uhľovodíky, ako je napríklad benzín, benzén, toluén, xylén, chlórbenzén, dichlórbenzén, petroléter, hexán, cyklohexán, dichlórmetán, chloroform alebo tetrachlórmetán, étery, ako je dietyléter, diizopropyléter, dioxan, tetrahydrofurán, etylénglykoldimetyléter alebo etylénglykoldietyléter, ketóny, ako je acetón, butanón alebo metylizobutylketón, nitrily, ako je acetonitril, propionitril alebo benzonitril, amidy, ako je Ν,Ν-dimetylformamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, Nmetylformanilid, N-metyípyrolidón alebo triamid kyseliny hexametylfosforečnej, estery, ako je metylester kyseliny octovej alebo etylester kyseliny octovej, alebo bázy, ako je pyridín alebo organické kyseliny, ako je kyselina mravčia alebo kyselina octová.
Spôsob podľa predloženého vynálezu sa výhodne vykonáva za prítomnosti vhodného pomocného reakčného činidla. Ako také prichádzajú do úvahy všetky bežné anorganické alebo organické bázy. K týmto patria napríklad hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, acetáty, uhličitany alebo hydrogénuhličitany alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako je napríklad hydrid sodný, amid sodný, dietylamid lítny, metylát sodný, etylát sodný, terc.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amónny, octan sodný, octan draselný, octan vápenätý, octan amónny, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogénuhličitan draselný, hydrogénuhličitan sodný alebo uhličitan amónny, organolítne zlúčeniny, ako je n-butyllítium, ako i terciárne amíny, ako je trimetylamín, trietylamín, tributylamín, diizopropyletylamín, tetrametylguanidín, Ν,Ν-dimetylanilín, Ν,Ν-dimetyl-benzylamín, pyridín, piperidín, Nmetylpiperidín, Ν,Ν-dimetylaminopyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabicyklononén (DBN) alebo diazabicykloundecén (DBU).
V prípadoch, kedy B vo vzorci VII znamená alkoholovú, alkanoyloxylovú alebo alkoxylovú skupinu, prichádzajú ako reakčné pomocné činidlá do úvahy tiež organické alebo anorganické kyseliny, ako je napríklad kyselina sírová, kyselina chlorovodíková, kyselina p-toluénsulfónová alebo kyselina perfluórbutánsuífónová alebo silne kyslé iónomeniče.
Spôsob podľa predloženého vynálezu sa môže tiež prípadne vykonávať v dvojfázovom systéme, ako je napríklad voda/toluén alebo voda/dichlórmetán, pripadne za prítomnosti vhodných katalyzátorov na prenos fáz. Ako príklady takýchto katalyzátorov je možné uviesť tetrabutylamóniumjodid, tetrabutylamóniumbromid, tetrabutylamóniumchlorid, tributylmetylfosfóniumbromid, trimetyl- Cl3/Ci5-alkylamóniumchlorid, trimetyl-C^/Cis-alkylamónium- bromid, dibenzyl-dimetyl-amóniummetylsulfát, dimetyl-C-j 2/C -| 4- alkylbenzylamóniumhydroxid, dimetyl-C-|2/Cl4-alkylbenzylamóniumbromid, tetrabutylamóniumhydroxid, trietylbenzylamóniumchlorid, metyltrioktylamóniumchlorid, trimetylbenzylamóniumchlorid, 15-krone-5,18-krone-6 alebo tris-[2-(2-metoxyetoxy)-etyl]-amín.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní spôsobu podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplotách v rozmedzí -70 °C až 200 °C, výhodne 0 °C až 130 °C.
Spôsob podľa predloženého vynálezu sa zvyčajne vykonáva za normálneho tlaku, je ale tiež možné pracovať za zvýšeného alebo zníženého tlaku.
Pri vykonávaní spôsobu podľa predloženého vynálezu sa na jeden mól zlúčeniny všeobecného vzorca Vla, Vlb, Vlc alebo Vld použije všeobecne 1,0 až 5,0 molov, výhodne 1,0 až 2,5 mólu zlúčeniny všeobecného vzorca VII a pripadne 0,01 až 5,0 molov, výhodne 1,0 až 3,0 móly reakčného pomocného činidla.
Pri zvláštnej forme vyhotovenia je tiež možné zlúčeninu všeobecného vzorca Vla, Vlb, Vlc alebo Vld najprv v predradenom reakčnom kroku silylovať pomocou bežných silylačných postupov, napríklad pomocou hexametyldisilazanu alebo trimetylsilylchloridu, prípadne za prítomnosti vhodného katalyzátora, ako je napríklad kyselina sírová, kyselina trifluóroctová, síran amónny, imidazol alebo sacharín, pri teplote v rozmedzí -20 °C až 50 °C a takto získateľný 1-trimetylsilylheterocyklén sa v nasledujúcom druhom stupni nechá reagovať s alkylačným činidlom všeobecného vzorca VII spôsobom podľa predloženého vynálezu. V tomto prípade je výhodné použiť ako katalyzátor pre alkylačnú reakciu chlorid cíničitý (pozri napríklad Chem. Heterocycl. Comp. USSR 24,514(1988)).
Vykonávanie reakcie, spracovanie a izolácia reakčných produktov sa vykonáva vždy pomocou známych metód (pozri výrobné príklady).
Čistenie konečných produktov všeobecného vzorca I sa vykonáva pomocou bežných metód, napríklad stĺpcovou chromatografiou alebo kryštalizáciou.
Charakterizácia produktov sa vykonáva pomocou teploty topenia alebo u nekryštalizujúcich zlúčenín,. najmä u zmesí regioizomérov, pomocou protónovej jadrovej rezonančnej spektroskopie (1H-NMR):
Účinné látky všeobecného vzorca I sú vhodné na hubenie zvieracích škodcov, predovšetkým Anthropodov, obzvlášť hmyzu, ktorí sa vyskytujú v poľnohospodárstve, v lesníctve, pri ochrane zásob a materiálov, ako i v sektore hygieny. Sú účinné voči normálne citlivým a rezistentným druhom, ako i voči všetkým alebo jednotlivým vývojovým štádiám.
K vyššie uvedeným škodcom patria:
Z rádu Isopoda napríklad Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Z rádu Diplopoda napríklad Blaniulus gullulatus.
Z rádu Chilopoda napríklad Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Z rádu Symphyla napríklad Scutigerella immaculata.
Z rádu Thysanura napríklad Lepisma saccharina.
Z rádu Collembola napríklad Onychirus armatus.
Z rádu Orthoptera napríklad Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa sp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Z rádu Dermaptera napríklad Forficula auricularia.
Z rádu Isoptera napríklad Reticulitermes spp.
Z rádu Anoplura napríklad Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Z rádu Mallophaga napríklad Trichodectes spp., Damalinea spp.
Z rádu Thysanoptera napríklad Hercinothrips femoralis, Tripstabaci.
Z rádu Heteroptera napríklad Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Z rádu Homoptera napríklad Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saisetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Z rádu Lepidoptera napríklad Pctinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blacardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculeipénnis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Erias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Z rádu Coleoptera napríklad Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Comopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Z rádu Hymenoptera napríklad Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Z rádu Diptera napríklad Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fania spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinejla frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Ďacus oleae, Tipula paludosa.
Z rádu Siphonaptera napríklad Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Z rádu Arachnida napríklad Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu vykazujú tiež fungicídny účinok, napríklad proti Pyricularia oryzae na ryži a tiež akaricídny účinok.
Účinné látky sa môžu previesť na bežné prípravky, ako sú roztoky, emulzie, postrekové prášky, suspenzie, prášky, poprašky, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspenzné - emulzné koncentráty, aerosóly, účinnou látkou impregnované prírodné a syntetické látky, ako i jemné kapsule v polymérnych látkach a zapuzdrovacie hmoty pre osivo, ďalej prípravky s horľavými zložkami, ako sú dymové patróny a podobne, ako i prípravky na hmlenie za studená a za tepla (ULV-prípravky).
Tieto prípravky sa vyrábajú pomocou známych spôsobov, napríklad zmiešaním účinnej látky s plnidlom, teda kvapalným rozpúšťadlom a/alebo pevným nosičom, prípadne za použitia povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel a/alebo penotvorných činidiel.
V prípade použitia vody ako zrieďovacieho činidla, sa môžu tiež ako pomocné rozpúšťacie prostriedky použiť napríklad organické rozpúšťadlá.
Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromáty, ako je napríklad xylén, toluén a alkylnaftalény, chlórované aromáty alebo chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je cyklohexán alebo parafíny, napríklad ropné frakcie, minerálne a rastlinné oleje, ďalej alkoholy, ako je butylalkohol alebo glykoly, ako i ich étery a estery, ketóny, ako je acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silne polárne rozpúšťadlá, ako je dimetylformamid alebo dimetylsulfoxid, ako i voda.
Pod pojmom skvapalnené plynné zrieďovadlá alebo nosiče sa chápu také kvapaliny, ktoré sú pri normálnej teplote a za normálneho tlaku plynné, napríklad aerosólové nosné plyny, ako je bután, propán, dusík a oxid uhličitý.
Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy napríklad amóniové soli a prírodné práškovité horniny, ako je kaolín, íl, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické múčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné nosiče pre granuláty prichádzajú do úvahy napríklad drvené a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčok a granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, škrupiny kokosových orechov, kukuričné palice a tabakové stonky.
Ako emulgátory a/alebo speňovacie prostriedky prichádzajú do úvahy napríklad neiónogénne a aniónové emulgátory, ako sú estery polyoxyetylén-maštných kyselín a étery polyoxyetylén-maštných alkoholov, napríklad alkylarylpolyglykolétery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinové hydrolyzáty. Ako dispergačné činidlá prichádzajú napríklad do úvahy lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
V prípravkoch sa môžu tiež použiť prostriedky na zvýšenie priľnavosti, ako je karboxymetylcelulóza, prírodné a syntetické, práškovité, zrnité alebo latexovité polyméry, ako arabská guma, polyvinylalkohol a polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, napríklad kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne a rastlinné oleje.
Môžu sa tiež použiť farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý, ferokyanátová modrá a organické farbivá, ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá a kovové ftalocyanínové farbivá a stopové živné látky, ako sú soli železa, mangánu, bóru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
Prípravky obsahujú všeobecne 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky, výhodne 0,5 až 90 % hmotnostných.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu vyskytovať v obchodných prípravkoch, ako i z týchto pripravených aplikačných formách v zmesi s inými známymi účinnými látkami ako sú fungicídy, insekticídy, akaricídy, nematocídy, vábiace látky, sterilanty, herbicídy a rastovo regulačné látky. K insekticídom sa počítajú napríklad estery kyseliny fosforečnej, karbamáty, estery karboxylových kyselín, chlórované uhľovodíky, fenylmočoviny, pomocou mikroorganizmov vyrobené látky a podobne.
Je možné menovať nasledovné zlúčeniny:
Acrinathrin, Alphamethrin, Betacyfluthirin, Bifenthrin, Brofenprox, CisResmethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Chalothrin,
Cypermathrin, Deltamethrin, Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin,
Fenvalerate, Flucythrinate, Flualinate, Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Pyresmethrin, Pyrethrum, Silafluofen, Tralomethrin, Zetamethrin.
Alanycarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butocarboxim, Carbaryl, Cartap, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenoxycarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Terbam, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylycarb,
Acephate, Azinphos A, Azinphos M, Bromophos A, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cyanophos, Demeton S, Diazinon, Dichlorvos, Dicliphos, Dichlorfenthion, Ethion, Etrimphos, Fenitrothion, Fenthion, Fonophos, Formothion, Heptenophos, Iprobenfos, Isazophos, Isoxathion, Phorate, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Methacrofos, Methamidophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton M, Phosphamdon, Phoxim, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Propaphos, Prothiophos, Prothoate, Pyraclophos, Pyridaphenthion, Quinaphos, Salithion, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tetrachlorvinphos, Temphos, Thiomethon,
Thionazin, Trichlorfon, Triazophos, Vamidothion.
Buprofezin, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Pyriproxifen, Tebufenozide, Teflubenzuron, Triflumuron.
Imidacloprid, Nitenpyram, N-[(6-chloro-3-pyridinyl)-metyl] -N'-kyano-N-metyletánimidamid (NI-25).
Abamectin, Amitrazin, Avermectin, Azadirachtin, Bensultap, Bacillus thuringiensis, Cyromazine, Diafenthiuron, Emamectin, Ethofenprox, Fenpyrad, Fipronil, Flufenprox, Lufenuron, Metaldehyd, Milbemectin, Pymetrozine.
Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorethoxyfos, Cloethocarb, Disulfoton, Ethophrophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fipronil, Fonofos, Fosthiazate, Furathiocarb, HCH, Isazophos, Isofenphos, Methiocarb, Monocrotophos, Nitenpyram, Oxamyl, Phorate, Phoxim, Prothiofos, Pyrachlofos, Sebufos, Silafluofen, Tebupirimphos, Tefluthrin, Terbufos, Thiodicarb, Thiafenox, Azocyclotin, Butylpyridaben, Clofentezine, Cyhexatin, Diafenthiuron, Diethin, Emamectin, Fenazaquin, Fenbutatin, Oxide, Fenothiocarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximate, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Fluvalinate, Fubfenprox, Hexythiazox, Ivemectin, Methidathion, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, Phosalone, Profenofos, Pyraclofos, Pyridaben, Pyrimedifen, Tebufenpyrad, Thuringiensin, Triatathene, ako i 4-bromo-2-(4-chlorofenyl)-1(etoxymetyl)-5-(trifluórometyl)-1H-pyrol-3- karbonitril (AC 303630).
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu ďalej vyskytovať vo svojich komerčných prípravkoch, ako i v aplikačných formách, pripravených z týchto prípravkov, v zmesi so synergickými prípravkami. Synergické prípravky sú zlúčeniny, ktoré zvyšujú účinok účinnej látky bez toho, že by pridávaný synergický prípravok musel byť sám aktívny.
Obsah účinnej látky v aplikačných formách, pripravených z komerčných prípravkov, sa môže pohybovať v širokom rozmedzí. Koncentrácia účinnej látky môže byť 0,0000001 až 95 % hmotnostných účinnej látky, výhodne 0,0001 až 1 % hmotnostné.
Aplikácia sa pri použití aplikačných foriem vykonáva bežnými spôsobmi.
Výroba a použitie účinných látok podľa predloženého vynálezu vyplýva z nasledujúcich príkladov vyhotovenia.
Príklady vyhotovenia vynálezu
Príklad la-1
h3c
5,8 g (0,02 mólu) 6(5),2-bis-trifluórmetyl-5(6)-chlór- benzimidazolu sa zmieša v 50 ml dimetylformamidu po častiach s 0,6 g (0,02 mólu) 80 % hydridu sodného pri teplote 20 °C. Reakčná zmes sa zahrieva až do skončenia vývoja vodíka na teplotu 40 °C. Potom sa prikvapká pri teplote 20 °C 3,2 g (0,02 mólu) amidu kyseliny N-chlórmetyl-N-metyl-metánsulfónovej v 10 ml dimetylformamidu a zmes sa zahrieva po dobu 6 hodín na teplotu 80 °C. Kvôli spracovaniu sa zriedi vodou, extrahuje sa etylesterom kyseliny octovej, organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného, vo vákuu sa zahustí a získaný zvyšok sa chromatografuje na silikageli (35 až 70 μ m) za použitia zmesi toluénu a acetónu (20 : 1). Získa sa takto 5,0 g (61 % teórie) zlúčeniny vyššie uvedeného vzorca ako zmes regioizomérov v pomere 3 : 2.
1H-NMR (CDCI3): δ = 5,77 (s, 2H); 5,72 (s, 2H) ppm (NCH2N).
Zodpovedajúcim spôsobom a podľa všeobecných údajov pre výrobu sa získajú substituované benzimidazoly všeobecného vzorca la, uvedené v nasledujúcej tabuľke 5.
Tabuľka 5
(la)
| Pr. | R1 | R2 | R3 | R4 | x1 | X2 | x3 | x4 | Teplota topenia |
| Ia-2 | H | ch3 | ch3 | cf3 | cf3 | H | Br | H | m.p. 167°C |
| Ia-3 | H | ch3 | ch3 | cf3 | scf3 | H | Br | H | m.p. 161°C |
| Ia-4 | H | ch3 | Ph** | cf3 | cf3 | H | Br | H | m.p. 132’C |
| Ia-5 | H | ch3 | Ph | cf3 | scf3 | H | Br | H | m.p. 173°C |
| Ia-6 | H | Ph | ch3 | cf3 | cf3 | H | Br | H | m.p. 151°C |
| Ia-7 | H | Ph | ch3 | cf3 | scf3 | H | Br | H | m.p. 121°C |
| Ia-8 | H | C2H5 | ch3 | cf3 | scf3 | H | Br | H | m.p. 125°C |
| Ia-9* | H | Ph | ch3 | cf3 | H | C1 | cf3 | H | m.p. 167 - |
| H | Ph | ch3 | cf3 | H | cf3 | C1 | H | 171°C | |
| Ia-10* | H | CH3 | Ph | cf3 | H | C1 | cf3 | H | m.p. 117 - |
| H | ch3 | Ph | cf3 | H | cf3 | C1 | H | 119eC | |
| Ia-11* | H | c2h3 | ch3 | cf3 | H | C1 | cf3 | H | m.p. 120 - |
| H | c2h5 | ch3 | cf3 | H | cf3 | C1 | H | 123°C | |
| Ia-12* | H | ~Oci | ch3 | cf3 | H | C1 | cf3 | H | m.p. 210 - |
| H | ~O~c' | CH3 | cf3 | H | cf3 | C1 | H | 213°C |
* Regioizoméry ** Ph - fenyl
Príklad lb-1
c' ci
8,3 g (0,02 mólu) /-(SAdichlórfenyO-SAS-tris-trifluór- metylpyrolu sa zmieša v 100 ml absolútneho tetrahydrofuránu pri teplote 20 °C s 2,2 g (0,02 mólu) sublimovaného terc.-butylátu draselného, prikvapká sa roztok 2,2 g (0,02 mólu) amidu kyseliny N-etyl-N-chlórmetylmetánsulfónovej v 10 ml absolútneho tetrahydrofuránu a reakčná zmes sa mieša po dobu 3 hodiny pri teplote 20 °C. Potom sa vleje do 200 ml vody, extrahuje sa metylénchloridom, organická fáza sa premyje, vysuší sa pomocou bezvodého síranu sodného, vo vákuu sa zahustí a získaný zvyšok sa chromatografuje na silikageli (35 až 70 pm) za použitia zmesi cyklohexánu a etylesteru kyseliny octovej (3 : 1). Získa sa takto 6,5 g (59 % teórie) zlúčeniny vyššie uvedeného vzorca.
1H-NMR (CDCI3): δ = 2,75 (s, 3H) [CH3SO2-]; 5,37 (s, 2H) ppm (NCH2N).
Zodpovedajúcim spôsobom a podľa všeobecných údajov pre výrobu sa získajú substituované pyroly všeobecného vzorca Ib,
(Ib) uvedené v nasledujúcej tabuľke 6.
Tabuľka 6
| Pr. | R* | R2 | R3 | Ar | Y3 | Y2 | Y1 | ’h-nmr (CDC13) ÍPpm],δ: | |
| Ib-2 | H | ch3 | Ph | Cl | Br | H | SO2CC1F2 | 2.50 (s) 5.51 (s) 7.2-7.7 (m) | |
| Ib-3 | H | Ph | CH3 | od f | -F -F | CN | Br | Br | 2.59 (s) 5.95 (s) 7.05-7.6 (m) |
| Ib-4 | H | Ph | ch3 | od F | II -F -F | CN | Br | Br | 2.95 (s) 5.95 (s) 7.00-7.70 (m) |
| Ib-5 | H | ch3 | Ph | od F | -F -F | CN | Br | Br | 2.55 (s) 5.29 (s) 7.2-7.7 (m) |
| Ib-6 | H | ch3 | Ph | od F | :i -F -F | CN | Br | Br | 2.55 (s) 5.30 (s) 7.2-7.7 (m) |
| Ib-7 | H | ch3 | Ph | Cl ~O~ci | CN | Br | CF3 | 2.50 (s) 5.30 (s) 7.3-7.8 (m) | |
| Ib-8 | H | ch3 | ch3 | od | :i -F -F | CN | Br | Br | 2.65 (s) 2.75 (s) 5.45 (s) 7.2-7.7 (m) |
| Ib-9 | H | -Ο~σ | ch3 | Cl | cf3 | CF3 | CF3 | 2.85 (s) 5.72 (s) ABSpcctrum m | |
| Ib-10 | H | C2H5 | ch3 | cf3 | cf3 | cf3 | 0.87 (s) 2.78 (s) 5.40 (s) |
Tabuľka 6 (pokračovanie )
| Pr. | R1 | R2 | R3 | Ar | Y3 | Y2 | Y1 | *H- NMR (CDC13) [ppm],δ: |
| Ib-11 | H | C2H5 | ch3 | cf3 | cf3 | cf3 | 5-40 (s), 2.78 (s), 0.85 (t) | |
| Ib-12 | H | (¾ | ch3 | cf3 | cf3 | cf3 | 5.38 (s), 3-04 (q), 2.75 (s), | |
| Ib-13 | H | (¾ | ch3 | ~O~scf3 | cf3 | cf3 | cf3 | 5.36 (s) 2.95 (q) 0.85 (t) |
Príklad lc-1
ch3
2,0 g (5,58 mmólov) 2-(4-trifluórmetylfenyl)-4(5)-trifluór- metyl-5(4)brómimidazolu sa rozpustí v 20 ml acetonitrilu a zmieša sa s 1,0 g (6,14 mmólu) amidu kyseliny N-metyl-N-chlórmetyl-metánsulfónovej a s 1,5 g (11,0 mmólov) uhličitanu draselného. Reakčná zmes sa zahrieva po dobu 8 hodín k varu pod spätným chladičom, prefiltruje sa a rozpúšťadlo sa za zníženého tlaku odstráni. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikagéli za použitia dichlórmetánu ako pohyblivej fázy, pričom sa získa 1,3 g (45 % teórie) zlúčeniny vyššie uvedeného vzorca (a izoméru v súvislosti s umiestnením substituentu v polohe 4- a 5-). Teplota topenia: 95 až 97 °C.
Zodpovedajúcim spôsobom a podľa všeobecných údajov pre výrobu sa získajú aryllmldazoly všeobecného vzorca Ic, uvedené v nasledujúcej tabuľke 7.
Tabuľka 7
(Ic)
CH—N— L lo
SO2R3
| Pr. | R1 | R2 | R3 | Ar | z1 | Z2 | t.t.mor ‘H-NMR* (d6-DMSO) [ppm] δ: |
| Ic-2 | H | ch3 | ch3 | Cl Cl | cf3 | 2-CF3 | 120-130 |
| Ic-3 | H | ch3 | ch3 | O | Br | 2-CF3 | 136-137 |
| Ic-4 | H | c2h5 | ch3 | Br | Br | 2-CF3 | 2.94 (s) 3.30 (q) · 5.69 (s> |
| Ic-5 | H | ch3 | ch3 | Cl | cf3 | cf3 | 2.68 (s) 2.74 (s) 5.59 (s) |
| Ic-6 | H | ch3 | ch3 | 2._^yCFi | cf3 | cf3 | 2.70 (s) 2.76 (s) ’ 5.60 (s) |
Tabuľka 7 (pokračovanie)
| Pr. | R1 | R2 | R3 | Ar | Z1 | Z2 | t.t.rCJor ’H-NMR* (d6-DMSO) [ppm] δ: |
| Ic-7 | H | ch3 | ch3 | Cl ~€^CI | 2-Br | cf3 | 2.87 (s) 2.90 (s) 5.26 (s) |
| Ic-8 | H | ch3 | ch3 | 2-Br | cf3 | 123-124 | |
| Ic-9 | H | ch3 | ch3 | -0-CF, | Cl | 2-CF3 | 112-113 |
| Ic-10 | H | ch3 | ch3 | -θ“οορ’ | 2-C1 | cf3 | 2.37 (s) 2.74 (s) |
| Ic-11 | H | ch3 | ch3 | OCF3 | 2-Br | cf3 | 2.45 (s) 2.87 (s) 5.26 (s) |
| Ic-12 | H | ch3 | ch3 | o- | 2-CN | cf3 | 2.50 (s) 2.81 (s) 5.42 (s) |
| Ic-13 | H | ch3 | ch3 | 2- SCF, | Br | cf3 | 2.59 (s) 2.61 (s) 5.61 (s) |
| Ic-14 | H | c2h5 | ch3 | 2- ——SCFj | Br | cf3 | 2.83 (s) 2-93 (q) 5-77 (s) |
Tabuľka 7 (pokračovanie )
| Pr. | R* | R2 | R3 | Ar | z1 | Z2 | t.t.fCJor !h-nmr· (d6-DMSO) [ppm] δ: |
| Ic-15 | H | ch3 | ch3 | CF3 | Br | cf3 | 2.72 (s) 2.77 (s) 5.56 (s) |
| Ic-16 | H | C2Hs | ch3 | 2- -^y-ocA | Br | cf3 | 2.84 (s) 2.97 (q) 5.79 (s) |
Príklad ld-1
N '>-CF3
N <N^CH3 \
K roztoku 2,7 g (0,01 mólu) 6-bróm-2-trifluórmetyl-imidazo [4,5-b]pyridínu a 1,8 ml (0,013 mólu) trietylamínu v 100 ml dichlórmetánu sa v priebehu asi 10 minút prikvapká 2,2 g (0,013 mólu) amidu kyseliny N-etyl-N-chlórmetylmetánsulfónovej v ' x ml dichlórmetánu. Potom sa reakčná zmes zahrieva po dobu 16 hodín k varu pod spätným chladičom. Reakčná zmes sa potom po ochladení trikrát premyje vodou, organické fázy sa vysušia pomocou síranu horečnatého a prchavé súčasti sa vo vákuu odtiahnu. Pevný zvyšok sa chromatografuje na silikageli za použitia dichlórmetánu. Získa sa takto 2,1 g (53 % teórie) zlúčeniny vyššie uvedeného vzorca.
Teplota topenia: 158 °C.
Zodpovedajúcim spôsobom a podľa všeobecných údajov pre výrobu sa získajú substituované imidazolpyridíny všeobecného vzorca Id, uvedené v nasledujúcej tabuľke 8.
Tabuľka 8
| Pr. | R1 | R2 . | R3 | R4 | X1 | X2 | X3 | Tepl. topenia |
| Id-2 | H | Ph | ch3 | cf3 | H | Br | H | m.p. 179°C |
| Id-3 | H | ch3 | Ph | cf3 | H | Br | H | m.p. 140°C |
| Id-4 | H | ch3 | ch3 | cf3 | H | Br | H | m.p. 140°C |
V nasledujúcich príkladoch použitia sa ako porovnávacie substancie používajú zo stavu techniky známe zlúčeniny (A) (známa z JP 6 293 279) a (B) (známa z EP481 182).
Príklady použitia
Príklad A
Test na larvy Phaedon
Rozpúšťadlo: 7 hmôt, dielov dimetylformamidu
Emulgátor: 1 hmôt, diel alkylarylpolyglykoléter
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša jeden hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a uvedeným množstvom emulgátora a koncentrát sa nariedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Listy kapusty (Brassica oleracea) sa spracujú namočením do prípravku účinnej látky s požadovanou koncentráciou a osadia sa larvami Phaedon cochleariae, kým sú listy ešte vlhké.
Po požadovanej dobe sa zisťuje usmrtenie v %. Pritom znamená 100 %, že boli všetky larvy usmrtené a 0 %, že nebola usmrtená žiadna larva.
Pri tomto teste spôsobila napríklad zlúčenina podľa príkladu la-1, la-2, la-11 a Ib8 pri koncentrácii účinnej látky 0,001 % usmrtenie 100 % po 3 dňoch, zatiaľ čo zlúčeniny (A) a (B), známe zo stavu techniky, nespôsobili žiadne usmrtenie.
Príklad B
Plutella - test
Rozpúšťadlo: 7 hmôt, dielov dimetylformamidu
Emulgátor: 1 hmôt, diel alkylarylpolyglykoléter
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša jeden hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a uvedeným množstvom emulgátora a koncentrát sa nariedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Listy kapusty (Brassica oleracea) sa spracujú namočením do prípravku účinnej látky s požadovanou koncentráciou a osadia sa larvami Plutella maculipennis, kým sú listy ešte vlhké.
Po požadovanej dobe sa zisťuje usmrtenie v %. Pritom znamená 100 %, že boli všetky larvy usmrtené a 0 %, že nebola usmrtená žiadna larva.
Pri tomto teste spôsobila napríklad zlúčenina podľa príkladu la-1, la-2, la-4, la-6, la-8, la-9, la-10, la-11, lb-2, lb-6, lb-7 a lb-8 pri koncentrácii účinnej látky 0,01 % usmrtenie 85 % po 7 dňoch, zatiaľ čo zlúčenina (A), známa zo stavu techniky, nespôsobila žiadne usmrtenie.
Pri koncentrácii účinnej látky 0,001 % spôsobila napríklad zlúčenina podľa príkladu la-1, la-10, lb-2, lb-7 a lb-8 usmrtenie 85 % po 7 dňoch, zatiaľ čo zlúčenina (B), známa zo stavu techniky, spôsobila usmrtenie iba 10 %.
Príklad C
Sodoptera - test
Rozpúšťadlo: 7 hmôt, dielov dimetylformamidu
Emulgátor: 1 hmôt, diel alkylarylpolyglykoléter
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša jeden hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a uvedeným množstvom emulgátora a koncentrát sa nariedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Listy kapusty (Brassica oleracea) sa spracujú namočením do prípravku účinnej látky s požadovanou koncentráciou a osadia sa larvami Sodoptera frugiperda, kým sú listy ešte vlhké.
Po požadovanej dobe sa zisťuje usmrtenie v %. Pritom znamená 100 %, že boli všetky larvy usmrtené a 0 %, že nebola usmrtená žiadna larva.
Pri tomto teste spôsobila napríklad zlúčenina podľa príkladu la-1, la-9, la-10 a la11 pri koncentrácii účinnej látky 0,01 % usmrtenie aspoň 90 % po 7 dňoch, zatiaľ čo zlúčenina (A), známa zo stavu techniky, spôsobila usmrtenie iba 10 %.
Claims (10)
1. N-aryl- a N-alkylsulfonylaminaly všeobecného vzorca I
R1 R2
A - CH - N - SO2R (I) v ktorom
R1 znamená vodíkový atóm, prípadne substituovanú alkylovú skupinu alebo prípadne substituovanú arylovú skupinu,
R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba prípadne substituovanú . alkylovú skupinu alebo prípadne substituovanú arylovú skupinu a
A znamená
a) heterocyklický zvyšok všeobecného vzorca II
X (Π) v ktorom
R4 znamená fluóralkylovú skupinu a
X!, Χ^, χ3 a znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú, alkylsulfonylovú alebo cykloalkylovú skupinu, prípadne substituovanú dioxyalkylénovú skupinu, hydroxykarbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, cykloalkyloxykarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú amínovú alebo aminokarbonylovú skupinu alebo prípadne substituovanú arylovú, aryloxylovú, aryltio-, arylsulfinylovú, arylsulfonylovú, arylsulfonyloxylovú, arylkarbonylovú, aryloxykarbonylovú, arylazo- alebo aryltiometylsulfonylovú skupinu, alebo
b) heterocyklický zvyšok všeobecného vzorca III (III) v ktorom
Ar znamená prípadne substituovanú fenylovú, pyridylovú alebo naftylovú skupinu a
Y1,Y2 a Y3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, prípadne substituovanú alkylovú skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, prípadne substituovanú alkyltioskupinu, prípadne substituovanú alkyl-sulfinylovú skupinu alebo prípadne substituovanú alkylsulfonylovú skupinu, alebo
c) heterocyklický zvyšok všeobecného vzorca IV (IV) v ktorom
Ar má vyššie uvedený význam,
Z*! znamená atóm halogénu, prípadne substituovanú alkylovú skupinu, prípadne substituovanú arylovú skupinu, nitroskupinu, prípadne substituovanú alkyltioskupinu, prípadne substituovanú alkylsulfinylovú skupinu, prípadne substituovanú alkylsulfonylovú skupinu alebo kyanoskupinu a
Z2 znamená pripadne substituovanú alkylovú skupinu alebo
d) heterocyklický zvyšok všeobecného vzorca V (V) v ktorom majú X*·, χ2, χ3 a R^ vyššie uvedený význam.
2. Sulfonylaminaly podľa nároku 1 všeobecného vzorca I so štruktúrami všeobecného vzorca la, Ib, Ic a Id (la) (Ib) v ktorých majú Ar, R1, R2, r3, r4 χ1_ χ2( x3( χ4, γ1( γ2_ γ3, a Z2 vyššie uvedený význam.
3. Sulfonylaminaly podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom
R1 znamená vodíkový atóm, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovým atómami alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom ako substituenty prichádzajú do úvahy:
atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, priama alebo rozvetvená alkylová, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylová alebo alkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová, halogénalkoxylová, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylová alebo halogénalkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priama alebo rozvetvená alkoxyalkylová, alkoxyalkoxylová, alkanoylová, alkoxykarbonylová alebo alkoxyiminoalkylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná, dvakrát pripojená dioxyalkylénová skupina s 1 až 5 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná fenylová skupina,
R2 a r3 znamenajú nezávisle od seba priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom ako substituenty prichádzajú do úvahy:
atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, priama alebo rozvetvená alkylová, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylová alebo alkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová, halogénalkoxylová, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylová alebo halogénalkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priama alebo rozvetvená alkoxyalkylová, alkoxyalkoxylová, alkanoylová, alkoxykarbonylová alebo alkoxyiminoalkylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná, dvakrát pripojená dioxyalkylénová skupina s 1 až 5 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná fenylová skupina,
R4 znamená perfluóralkylovú alebo čiastočne fluórovanú alkylovú skupinu so vždy 1 až 25 uhlíkovými atómami a s až 50 atómami fluóru, χ1, ,χ2, χ3 a χ4 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, haíogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, dvakrát pripojenú dioxyalkylénovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, hydroxykarbonylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylkarbonylovú alebo alkoxykarbonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, cykloalkyloxykarbonylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú amínovú alebo aminokarbonylovú skupinu, pričom ako aminosubstituenty prichádzajú do úvahy:
priama alebo rozvetvená alkylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 atómami halogénu, alkoxyalkylová alebo alkoxykarbonylová skupina so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo v arylovej časti pripadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovaná arylkarbonylová, arylsulfonylová, arylaminokarbonylová alebo arylmetylsulfonylová skupina so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti, pričom ako arylsubstituenty prichádzajú do úvahy skupiny, uvedené u substituentu R1, a okrem toho pripadne v arylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú arylovú, aryloxylovú, aryltio-, arylsulfinylovú, arylsulfonylovú, . arylsulfonyloxylovú, arylkarbonylovú, aryloxykarbonylovú, aryltiometylsulfonylovú alebo arylazo-skupinu so vždy 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti, pričom ako arylsubstituenty prichádzajú do úvahy skupiny, uvedené u substituentu R^ a
Ar znamená fenylovú skupinu, ktorá je prípadne raz až päťkrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovou skupinou s 2 až 8 uhlíkovými atómami alebo alkinylovou skupinou s 2 až 8 uhlíkovými atómami, pričom alkylová, alkenylová a alkinylová skupina je prípadne substituovaná 1 až 6 zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, ktorá je pripadne substituovaná 1 až 6 atómami halogénu, tioalkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 6 zvyškami zo skupiny halogénov a alkylkarbonyloxyskupín s 1 až 5 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinou s 2 až 8 uhlíkovými atómami a alkinyloxyskupinou s 2 až 8 uhlíkovými atómami, pričom alkoxylový, alkenyloxylový a alkinyloxylový zvyšok sú prípadne substituované 1 až 6 atómami halogénu, tioalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, tioalkenylovou skupinou s 2 až 8 uhlíkovými atómami alebo tioalkinylovou skupinou s 2 až 8 uhlíkovými atómami, pričom tioalkylový, tioalkenylový a tioalkinylový zvyšok sú prípadne substituované 1 až 6 atómami halogénu, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami valkyle, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 6 atómami halogénu, aminoskupinou, ktorá je prípadne substituovaná 1 alebo 2 rovnakými alebo rôznymi alkylovými zvyškami s 1 až 8 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované 1 až 6 atómami halogénu, nitroskupinou, kyanoskupinou, dvakrát pripojenou dioxyalkylénovou skupinou s 1 až 5 uhlíkovými atómami, substituovanou 1 až 9 atómami halogénu, alebo znamená pyridylovú skupinu, ktorá je prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu,
Y1, Y2 a Y3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne rovnako alebo rôzne substituovaná 1 až 8 atómami halogénu, prípadne halogénom substituovanú alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo prípadne halogénom substituovanú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, znamená atóm halogénu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná rovnako alebo rôzne 1 až 13 atómami halogénu,.prípadne halogénom substituovanú alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo kyanoskupinu a Z2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná rovnako alebo rôzne 1 až 13 atómami halogénu.
4. Sulfonylaminaly podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom
R1 znamená vodíkový atóm, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovým atómami alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom ako substituenty prichádzajú do úvahy:
atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, priama alebo rozvetvená alkylová, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylová alebo alkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová, halogénalkoxylová, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylová alebo halogénalkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priama alebo rozvetvená alkoxyalkylová, alkoxyalkoxylová, alkanoylová, alkoxykarbonylová alebo alkoxyiminoalkylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz až šesťkrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná, dvakrát pripojená dioxyalkylénová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz až päťkrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná fenylová skupina,
R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom ako substituenty prichádzajú do úvahy:
atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, priama alebo rozvetvená alkylová, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylová alebo alkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová, halogénalkoxylová, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylová alebo halogénalkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priama alebo rozvetvená alkoxyalkylová, alkoxyalkoxylová, alkanoylová, alkoxykarbonylová alebo alkoxyiminoalkylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz až šesťkrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná, dvakrát pripojená dioxyalkylénová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz až päťkrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná fenylová skupina,
R4 znamená trifluórmetylovú skupinu, pentafluóretylovú skupinu, heptafluórpropylovú skupinu, difluórmetylovú skupinu alebo fluórmetylovú skupinu,
X\ χ2, χ3 a X^ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, kyanoskupinu, nitroskupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulflnylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, prípadne raz až šesťkrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, dvakrát pripojenú dioxyalkylénovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxykarbonylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylkarbonylovú alebo alkoxykarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, cykloalkyloxykarbonylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovanú amínovú alebo aminokarbonylovú skupinu, pričom ako aminosubstituenty prichádzajú do úvahy:
priama alebo rozvetvená alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 atómami halogénu, alkoxyalkylová alebo alkoxykarbonylová skupina so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo v arylovej časti pripadne raz až päťkrát, rovnako alebo rôzne substituovaná arylkarbonylová, arylsulfonylová, arylaminokarbonylová alebo arylmetylsulfonylová skupina so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti, pričom ako arylsubstituenty prichádzajú do úvahy skupiny, uvedené u substituentu R1, a okrem toho prípadne v arylovej časti raz až päťkrát, rovnako alebo rôzne substituovanú arylovú, aryloxylovú, aryltio-, arylsulfinylovú, arylsulfonylovú, arylsulfonyloxylovú, arylkarbonylovú, aryloxykarbonylovú, aryltiometylsulfonylovú alebo arylazo-skupinu so vždy 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti, pričom ako arylsubstituenty prichádzajú do úvahy skupiny, uvedené u substituentu R1,
Ar znamená fenylovú skupinu, ktorá je pripadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkinylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom alkylová, alkenylová a alkinylová skupina je pripadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, tioalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru alebo acyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami a alkinyloxyskupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom alkoxylový, alkenyloxylový a alkinyloxylový zvyšok sú prípadne substituované 1 až 5 atómami atómami fluóru a/alebo chlóru, tioalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, tioalkenylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo tioalkinylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tioalkylový, tioalkenylový a tioalkinylový zvyšok sú prípadne substituované 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyle, ktorá je pripadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, aminoskupinou, ktorá je pripadne substituovaná 1 alebo 2 rovnakými alebo rôznymi alkylovými zvyškami s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, nitroškupinou, kyanoskupinou, dvakrát pripojenou dioxyalkylénovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, substituovanou 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alebo znamená pyridylovú skupinu, ktorá je prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu,
Y1. Ύ2 a Y3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, ktorá je pripadne rovnako alebo rôzne substituovaná 1 až 6 atómami halogénu, pripadne halogénom substituovanú alkyltioskupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami alebo pripadne halogénom substituovanú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami,
Σ'! znamená atóm halogénu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, ktorá je pripadne substituovaná rovnako alebo rôzne 1 až 11 atómami halogénu, prípadne halogénom substituovanú alkyltioskupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, pripadne halogénom substituovanú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami alebo kyanoskupinu a
Z2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná rovnako alebo rôzne 1 až 11 atómami halogénu.
5. Sulfonylaminaly podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom
R1 znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovým atómami alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom ako substituenty prichádzajú do úvahy:
atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, priama alebo rozvetvená alkylová, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylová alebo alkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová, halogénalkoxylová, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylová alebo halogénalkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priama alebo rozvetvená alkoxyalkylová, alkoxyalkoxylová, alkanoylová, alkoxykarbonylová alebo alkoxyiminoalkylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, pripadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná, dvakrát pripojená dioxyalkylénová skupina s 1 až 3 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná fenylová skupina,
R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo pripadne raz až dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom ako substituenty prichádzajú do úvahy:
atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, priama alebo rozvetvená alkylová, alkoxylová, alkyltio-, alkylsulfinylová alebo alkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová, halogénalkoxylová, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylová alebo halogénalkylsulfonylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priama alebo rozvetvená alkoxyalkylová, alkoxyalkoxylová, alkanoylová, alkoxykarbonylová alebo alkoxyiminoalkylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná, dvakrát pripojená dioxyalkylénová skupina s 1 až 3 uhlíkovými atómami alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami ä s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovaná fenylová skupina,
R4 znamená trifluórmetylovú skupinu, pentafluóretylovú skupinu, alebo difluórmetylovú skupinu,
X\ X2, χ3 a X4 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3, 5 alebo 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy í až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, dvakrát pripojenú dioxyalkylénovú skupinu, s 1 až 3 uhlíkovými atómami, hydroxykarbonylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylkarbonylovú alebo alkoxykarbonylovú skupinu so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, cykloalkyloxykarbonylovú skupinu s 3, 5 alebo 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti alebo prípadne raž alebo dvakrát rovnako alebo rôzne substituovanú amínovú alebo aminokarbonylovú skupinu, pričom ako aminosubstituenty prichádzajú do úvahy:
priama alebo rozvetvená alkylové skupina s 1 až 3 uhlíkovými atómami, priama alebo rozvetvená halogénalkylová skupina s 1 až 3 uhlíkovými atómami a s 1 až 7 atómami halogénu, alkoxyalkylová alebo alkoxykarbonylová skupina so vždy 1 až 3 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo vo fenylovej časti prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná fenylkarbonylová, fenylsulfonylová, fenylaminokarbonylová alebo fertylmetylsulfonylová skupina, pričom ako fenylsubstituenty prichádzajú do úvahy skupiny, uvedené u substituentu R1, a okrem toho prípadne vo fenylovej časti raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, fenyloxylovú, fenyltio-, fenylsulfinylovú, fenylsulfonylovú, fenylsulfonyloxylovú, fenylkarbonylovú, fenyloxykarbonylovú, fenyltiometylsulfonylovú alebo fenylazo-skupinu, pričom ako fenylsubstituenty prichádzajú do úvahy skupiny, uvedené u substituentu RÍ, k
Ar znamená fenylovú skupinu, ktorá je prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkinylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom alkylová, alkenylová a alkinylová skupina je prípadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, tioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru až 4 uhlíkovými atómami, atómami, alkenyloxyskupinou alkinyloxyskupinou s 2 až 6 alkoxyskupinou s 2 až 6 alebo acyloxyskupinou s 1 s Í až uhlíkovými uhlíkovými atómami, pričom
6 uhlíkovými atómami a alkoxylový, alkenyloxylový a . alkinyloxylový zvyšok sú prípadne substituované 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, tioalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, tioalkenylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo tioalkinylovou skupinou s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tioalkylový, tioalkenylový a tioalkinylový zvyšok sú prípadne substituované 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 uhlíkovými atómami v alkyle, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, aminoskupinou, ktorá je prípadne substituovaná 1 alebo 2 rovnakými alebo rôznymi alkylovými zvyškami s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované 1 až 5 atómami fluóru a/alebo chlóru, nitroskupinou, kyanoskupinou, dvakrát pripojenou dioxyalkylénovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami, substituovanou 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alebo znamená pyridylovú skupinu, ktorá je prípadne raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu,
Y1, Y2 a Y3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne rovnako alebo rôzne substituovaná 1 až 6 atómami halogénu, prípadne halogénom substituovanú alkyltioskupinu s 1 až 4 t uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo prípadne halogénom (substituovanú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
Z-! znamená atóm halogénu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne substituovaná rovnako alebo rôzne 1 až 9 atómami halogénu, prípadne halogénom substituovanú alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo kyanoskupinu a
Z2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je pripadne substituovaná rovnako alebo rôzne 1 až 9 atómami halogénu.
6. Spôsob výroby substituovaných N-aryl- a N-alkylsulfonyl- aminalov • všeobecného vzorca I podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechajú reagovať heterocyklény všeobecného vzorca VI
H-A (VI), v ktorom má A vyššie uvedený význam, so zlúčeninami všeobecného vzorca VII
R2 R1 r3S02N - CH - B (VII), v ktorom majú R1, R2 a R3 vyššie uvedený význam a
B znamená vhodnú odštiepiteľnú skupinu, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla a prípadne za prítomnosti pomocného reakčného činidla.
7. Prostriedok na hubenie škodcov, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aspoň jeden substituovaný N-aryl- a N-alkylsulfonyl- aminal všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
8. Použitie substituovaných N-aryl- a N-alkylsulfonyl- aminalov všeobecného vzorca I podľa nároku 1 na hubenie zvieracích škodcov.
9. Spôsob hubenia zvieracích škodcov, vyznačujúci sa tým, že substituované Naryl- a N-alkylsulfonylaminaly všeobecného vzorca I podľa nároku 1 sa aplikujú na škodcov a/alebo na ich životné prostredie.
10. Spôsob výroby prostriedkov na hubenie zvieracích škodcov, vyznačujúci sa tým, že sa substituované N-aryl- a N-alkylsulfonylaminaly všeobecného vzorca I podľa nároku 1 zmiešajú s plnidiami a/alebo povrchovo aktívnymi látkami.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4409577 | 1994-03-21 | ||
| DE4413659A DE4413659A1 (de) | 1994-03-21 | 1994-04-20 | N-Aryl- und N-Alkylsulfonylaminale |
| PCT/EP1995/000853 WO1995025719A1 (de) | 1994-03-21 | 1995-03-08 | N-aryl und n-alkylsulfonylaminale als schädlingsbekämpfungsmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK118896A3 true SK118896A3 (en) | 1997-04-09 |
Family
ID=25934896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1188-96A SK118896A3 (en) | 1994-03-21 | 1995-03-08 | N-aryl and n-alkylsulphonylaminals, preparation method thereof and their use as pesticides |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5726199A (sk) |
| EP (1) | EP0751935A1 (sk) |
| JP (1) | JPH11511437A (sk) |
| CN (1) | CN1148848A (sk) |
| AU (1) | AU699174B2 (sk) |
| BR (1) | BR9507133A (sk) |
| CA (1) | CA2185916A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ269396A3 (sk) |
| FI (1) | FI963720A (sk) |
| HU (1) | HUT76818A (sk) |
| NO (1) | NO963939L (sk) |
| NZ (1) | NZ282405A (sk) |
| PL (1) | PL317072A1 (sk) |
| SK (1) | SK118896A3 (sk) |
| WO (1) | WO1995025719A1 (sk) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2729825A1 (fr) † | 1995-01-30 | 1996-08-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Associations insecticides comprenant un insecticide de la famille des chloronicotinyls et un insecticide a groupe pyrazole,pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol |
| CN108617670B (zh) * | 2016-07-08 | 2020-05-15 | 中国农业大学 | 磺胺类化合物在蚜虫防治中的应用 |
| CN115594638A (zh) * | 2022-11-11 | 2023-01-13 | 华南农业大学（Cn） | 一种苯并咪唑类化合物及其制备和在抗农业病原真菌中的应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1191292A (en) * | 1991-02-11 | 1992-09-07 | Schering Agrochemicals Limited | Imidazole pesticides |
| DE4117752A1 (de) * | 1991-05-30 | 1992-12-03 | Bayer Ag | Substituierte 2-arylpyrrole |
| NZ242756A (en) * | 1991-06-03 | 1994-07-26 | Sumitomo Chemical Co | Benzimidazole derivatives having a fused ring which contains 1 or 2 o atoms and at least 1 -cf2- unit; use as fungicides; and precursors |
| US5130328A (en) * | 1991-09-06 | 1992-07-14 | American Cyanamid Company | N-alkanoylaminomethyl and N-aroylaminomethyl pyrrole insecticidal and acaricidal agents |
| EP0545103A1 (en) * | 1991-12-04 | 1993-06-09 | American Cyanamid Company | Insecticidal, acaricidal and molluscicidal 1-(substituted) thioalkylpyrroles |
| DE4139950A1 (de) * | 1991-12-04 | 1993-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | 2-cyanobenzimidazole, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung und neue vorprodukte |
| US5280021A (en) * | 1991-12-04 | 1994-01-18 | American Cyanamid Company | Method and composition for the control of phytopathogenic fungi |
| DE4217722A1 (de) * | 1992-05-29 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Substituierte 2-Arylpyrrole |
| DE4237548A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Substituierte Benzimidazole |
| DE4237557A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Substituierte Benzimidazole |
-
1995
- 1995-03-08 WO PCT/EP1995/000853 patent/WO1995025719A1/de not_active Application Discontinuation
- 1995-03-08 SK SK1188-96A patent/SK118896A3/sk unknown
- 1995-03-08 PL PL95317072A patent/PL317072A1/xx unknown
- 1995-03-08 JP JP7524337A patent/JPH11511437A/ja active Pending
- 1995-03-08 NZ NZ282405A patent/NZ282405A/xx unknown
- 1995-03-08 AU AU19494/95A patent/AU699174B2/en not_active Ceased
- 1995-03-08 CZ CZ962693A patent/CZ269396A3/cs unknown
- 1995-03-08 CA CA002185916A patent/CA2185916A1/en not_active Abandoned
- 1995-03-08 EP EP95912224A patent/EP0751935A1/de not_active Withdrawn
- 1995-03-08 HU HU9602567A patent/HUT76818A/hu unknown
- 1995-03-08 BR BR9507133A patent/BR9507133A/pt active Search and Examination
- 1995-03-08 US US08/716,255 patent/US5726199A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-08 CN CN95193202A patent/CN1148848A/zh active Pending
-
1996
- 1996-09-19 NO NO963939A patent/NO963939L/no unknown
- 1996-09-19 FI FI963720A patent/FI963720A/fi unknown
-
1997
- 1997-08-21 US US08/915,999 patent/US5994389A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1949495A (en) | 1995-10-09 |
| BR9507133A (pt) | 1997-09-30 |
| NO963939D0 (no) | 1996-09-19 |
| CA2185916A1 (en) | 1995-09-28 |
| WO1995025719A1 (de) | 1995-09-28 |
| JPH11511437A (ja) | 1999-10-05 |
| NO963939L (no) | 1996-10-22 |
| CN1148848A (zh) | 1997-04-30 |
| CZ269396A3 (en) | 1996-12-11 |
| FI963720A0 (fi) | 1996-09-19 |
| US5726199A (en) | 1998-03-10 |
| HU9602567D0 (en) | 1996-11-28 |
| EP0751935A1 (de) | 1997-01-08 |
| US5994389A (en) | 1999-11-30 |
| AU699174B2 (en) | 1998-11-26 |
| HUT76818A (en) | 1997-11-28 |
| FI963720A (fi) | 1996-09-19 |
| NZ282405A (en) | 1997-08-22 |
| PL317072A1 (en) | 1997-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5580843A (en) | Substituted 1-arylpyrazoles | |
| DK170775B1 (da) | Heterocycliske forbindelser med resonansstruktur, fremgangsmåde til deres fremstilling samt deres anvendelse som insecticider | |
| KR0135531B1 (ko) | 이미다졸린, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 살충제 조성물 | |
| DK170281B1 (da) | Insekticide midler indeholdende heterocycliske forbindelser, deres anvendelse til bekæmpelse af insekter samt forbindelserne som sådanne | |
| US5849778A (en) | N-pyrazolyl anilines as pesticides | |
| KR960006386B1 (ko) | 니트로-치환된 헤테로사이클릭 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 살충 조성물 | |
| HU220161B (hu) | 1,2,4-Oxadiazol-származékok és rovar- és atkakártevők elleni alkalmazásuk | |
| JP2007008953A (ja) | 置換ビフェニルオキサゾリン | |
| EP0679644A1 (de) | Substituierte Pyrazolinderivate | |
| SK118896A3 (en) | N-aryl and n-alkylsulphonylaminals, preparation method thereof and their use as pesticides | |
| US5596017A (en) | Sulfamide derivatives | |
| US6291492B1 (en) | 3-aryl alkenyl-1,2,4-oxadiazole derivatives and their use as parasiticides for animals | |
| CZ285125B6 (cs) | Deriváty difenyloxazolinů, způsob jejich výroby a jejich použití | |
| EP0740660B1 (de) | Substituierte oxazoline | |
| EP0740659B1 (de) | Phenylthio-oxazolin-derivate | |
| TW304157B (sk) | ||
| DE4336307A1 (de) | Substituiertes Pyrazolinderivat | |
| KR100443045B1 (ko) | 3-아릴-4-하이드록시-△3-디하이드로티오페논유도체 | |
| DE4341065A1 (de) | Azin-Derivate | |
| DE4431225A1 (de) | Azatrioxaspiroalkene | |
| MXPA98001493A (en) | Amidas of fluorbutine acid |