SK107597A3 - Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds - Google Patents
Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds Download PDFInfo
- Publication number
- SK107597A3 SK107597A3 SK1075-97A SK107597A SK107597A3 SK 107597 A3 SK107597 A3 SK 107597A3 SK 107597 A SK107597 A SK 107597A SK 107597 A3 SK107597 A3 SK 107597A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- group
- optionally
- cyano
- substituted
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 41
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 13
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- -1 3-aza-1-propene-2,3-diyl Chemical group 0.000 claims description 420
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 94
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 84
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 69
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 66
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 54
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 53
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 51
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 50
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 50
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 48
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 47
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 38
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims description 37
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 28
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 28
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 28
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 26
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 25
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 25
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 16
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 16
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 14
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 13
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 13
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 12
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 10
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 9
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 9
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 8
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 7
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000005700 haloalkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 5
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 claims description 4
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical group CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 4
- 125000004529 1,2,3-triazinyl group Chemical group N1=NN=C(C=C1)* 0.000 claims description 3
- 125000004666 alkoxyiminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 claims description 2
- GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N Chamazulene Chemical group CCC1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001634 furandiyl group Chemical group O1C(=C(C=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001294 propane Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFZBXMLLITZCRS-UHFFFAOYSA-N CCOC(CN(NC)SCC)SC Chemical compound CCOC(CN(NC)SCC)SC OFZBXMLLITZCRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- JOHLTMWXHJLNDE-UHFFFAOYSA-N methoxyurea Chemical compound CONC(N)=O JOHLTMWXHJLNDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 5
- 125000001841 imino group Chemical class [H]N=* 0.000 abstract description 5
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 3
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 4-dihydroxyphosphinothioyloxy-n,n-diethyl-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(O)(O)=S)=N1 BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 2
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 2
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 2
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POOHFLUSOWIWFT-UHFFFAOYSA-N n'-(2-chloroethyl)-2-methoxyimino-n'-methyl-2-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]acetohydrazide Chemical compound ClCCN(C)NC(=O)C(=NOC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C POOHFLUSOWIWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBAZCTRBNVJAQT-UHFFFAOYSA-N n'-(2-hydroxyethyl)-2-methoxyimino-n'-methyl-2-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]acetohydrazide Chemical compound OCCN(C)NC(=O)C(=NOC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C NBAZCTRBNVJAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCAQAXTXXIHZIU-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethoxy)-2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]acetamide Chemical compound OCCONC(=O)C(=NOC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C RCAQAXTXXIHZIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLLEIBWKHEHGU-TUNUFRSWSA-N (2R,3S,4S,5S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-4-phosphonooxyhexanedioic acid Chemical compound C([C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)O)N1C=2N=CN=C(C=2N=C1)N)O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@H]([C@H](O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](O)C(O)=O)C(O)=O)[C@H](O)[C@H]1O OTLLEIBWKHEHGU-TUNUFRSWSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- FSJYRLHKLVGCNH-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1 FSJYRLHKLVGCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 1-azaniumylpropyl(hydroxy)phosphinate Chemical compound CCC(N)P(O)(O)=O DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane;2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC.CCSCCSP(=O)(OC)OC KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZSVBRVFXIOJSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl OZSVBRVFXIOJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAVHMWMVVOREJ-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxyamino)ethanol Chemical compound OCCNO UYAVHMWMVVOREJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXOGWYNJXRYOEU-UHFFFAOYSA-N 2-[amino(methyl)amino]ethanol Chemical compound CN(N)CCO ZXOGWYNJXRYOEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLXSKHFYFQCUAV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]acetyl chloride Chemical compound CON=C(C(Cl)=O)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C WLXSKHFYFQCUAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(Cl)=O YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SCCC1=O AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl 3,4-dichlorobenzoate Chemical compound CC1CCCCN1CCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRGHYHHYHYAJBT-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)diazenyl]-3-methyl-2H-1,2-oxazol-5-one Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)N=NC1=C(NOC1=O)C ZRGHYHHYHYAJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241001149961 Alternaria brassicae Species 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N Bufencarb Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1.CCC(CC)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1 MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- ZZVVDIVWGXTDRQ-BSYVCWPDSA-N Buthiobate Chemical compound C=1C=CN=CC=1\N=C(/SCCCC)SCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZZVVDIVWGXTDRQ-BSYVCWPDSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N Carbophenothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC=C(Cl)C=C1 VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000906476 Cercospora canescens Species 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N Cyprofuram Chemical compound ClC1=CC=CC(N(C2C(OCC2)=O)C(=O)C2CC2)=C1 KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 102100035861 Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Human genes 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N Dichlofenthion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N Dioxation Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SC1OCCOC1SP(=S)(OCC)OCC VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- GKQLYSROISKDLL-UHFFFAOYSA-N EEDQ Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)OCC)C(OCC)C=CC2=C1 GKQLYSROISKDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- 239000005961 Ethoprophos Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005656 Fenazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- AYBALPYBYZFKDS-OLZOCXBDSA-N Fenitropan Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]([N+]([O-])=O)[C@@H](OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 AYBALPYBYZFKDS-OLZOCXBDSA-N 0.000 description 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 101000802744 Homo sapiens Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000342321 Hyaloperonospora brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- NTAHCMPOMKHKEU-AATRIKPKSA-N Methacrifos Chemical compound COC(=O)C(\C)=C\OP(=S)(OC)OC NTAHCMPOMKHKEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- UDSJPFPDKCMYBD-UHFFFAOYSA-N Metsulfovax Chemical compound S1C(C)=NC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 UDSJPFPDKCMYBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N Oxydeprofos Chemical compound CCS(=O)CC(C)SP(=O)(OC)OC JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000201565 Peronospora viciae f. sp. pisi Species 0.000 description 1
- HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N Phosdiphen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1OP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N Pimaricin Natural products OC1C(N)C(O)C(C)OC1OC1C=CC=CC=CC=CCC(C)OC(=O)C=CC2OC2CC(O)CC(O)(CC(O)C2C(O)=O)OC2C1 NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- QTXHFDHVLBDJIO-UHFFFAOYSA-N Prothoate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCC(=O)NC(C)C QTXHFDHVLBDJIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N Salithion Chemical compound C1=CC=C2OP(OC)(=S)OCC2=C1 OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- GNOOAFGERMHQJE-UHFFFAOYSA-N Thicyofen Chemical compound CCS(=O)C=1SC(C#N)=C(Cl)C=1C#N GNOOAFGERMHQJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N Thionazin Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CN=CC=N1 IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- OTLLEIBWKHEHGU-UHFFFAOYSA-N Thuringiensin Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C(C(C1O)O)OC1COC1C(CO)OC(OC(C(O)C(OP(O)(O)=O)C(O)C(O)=O)C(O)=O)C(O)C1O OTLLEIBWKHEHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- NHTFLYKPEGXOAN-UHFFFAOYSA-N Trichlamide Chemical compound CCCCOC(C(Cl)(Cl)Cl)NC(=O)C1=CC=CC=C1O NHTFLYKPEGXOAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N alanycarb Chemical compound CSC(\C)=N/OC(=O)N(C)SN(CCC(=O)OCC)CC1=CC=CC=C1 GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRBKVYFZANMGRE-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl HRBKVYFZANMGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J copper;manganese(2+);n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Cu+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(3-methyl-4-methylsulfinylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(C)=O)C(C)=C1 DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N ethiofencarb Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1OC(=O)NC HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHLTLLEHVJMHL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]acetate Chemical compound C(C)OC(C(=NOC)C1=C(C=CC=C1)COC1=C(C=CC=C1)C)=O JZHLTLLEHVJMHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQGOBZHBSWVQTF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]ethanimidate Chemical compound CCOC(=N)C(=NOC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C DQGOBZHBSWVQTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate Chemical compound O=C1C(C(=O)OCC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N fenazaquin Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CCOC1=NC=NC2=CC=CC=C12 DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N fluoroimide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- DGSXFRJEHFETBL-UHFFFAOYSA-N methyl 6-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]-5-hydroxy-10-methoxybenzo[a]phenazine-9-carboxylate Chemical compound COC(=O)c1cc2nc3c(C(=O)NCCN(C)C)c(O)c4ccccc4c3nc2cc1OC DGSXFRJEHFETBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 description 1
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbonochloridate Chemical compound CC(C)OC(Cl)=O IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 150000001420 substituted heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N tebupirimfos Chemical compound CCOP(=S)(OC(C)C)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 229940074152 thuringiensin Drugs 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
- C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
- C07D273/04—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D291/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D419/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D419/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
FUNGICÍDNE AZA-HETEROCYKLOALKÉNY, SPÔSOB ICH VÝROBY, PROSTRIEDKY NA HUBENIE ŠKODCOV TIETO LÁTKY OBSAHUJÚCE, SPÔSOB HUBENIA ŠKODCOV A POUŽITIE UVEDENÝCH ZLÚČENÍN
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových substituovaných heterocykloalkénov, spôsobov ich výroby, fungicídnych prostriedkov tieto látky obsahujúcich, spôsobu hubenia škodcov, nových medziproduktov a použitia uvedených zlúčenín.
Doterajší stav techniky
Je známe, že určité substituované heterocyklir <é zlúčeniny majú fungicídne vlastnosti (pozri napríklad WO-A 9422844). Účinok týchto zlúčenín však nie je, najmä pri nižších aplikovaných množstvách, vo všetkých oblastiach použitia celkom uspokojivý.
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu sú nové substituované heterocykloalkény všeobecného vzorca I
v ktorom
A znamená prípadne substituovanú alkylénovú skupinu,
Ar znamená prípadne substituovanú arylénovú alebo heteroarylénovú skupinu,
BEZÄK o HÔEMANNOVÄ . TOMbS Patentová, technická a známková kancelária
Staré Grunty 52, 642 44 Bratislava
E znamená 1-alkylén-1,1-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 zvyšok FU, alebo znamená 2-aza-1-alkén- 1,1-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 zvyšok R2, alebo znamená prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén N-R2) alebo znamená 3-aza-1-propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 3 zvyšok R2 a v polohe 1 zvyšok R“· alebo znamená 1-aza1-propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2, alebo znamená 3-tia-1-propén-1-aza-propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R^ alebo znamená 1-aza-1 -propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 3 zvyšok R2 a v polohe 1 zvyšok R2 alebo znamená 1,3diaza-1- propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2 a v polohe 3 zvyšok R2, alebo znamená 1-aza-3-oxa-1- propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2 alebo znamená 1-aza-3-tia-1propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvy“ok R2, pričom
R1 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu a
R2 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, hydroxyskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkoxyalkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkándiylovú, alkéndiylovú alebo alkíndiylovú skupinu, ktoré sú prípadne substituované atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou alebo cykloalkylovou skupinou alebo znamená niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,-CH2-Q-C>, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-,-S(O)n-, -CH2S(O)n., -CQ-, -S(O)n.-CH2-,-C(R4)=N-O-, C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,-N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(r5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-,-CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-,N(R5)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R4)=N-O-CH2-,-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2i -O-CIVC^^N-O-Cl·^-, -N=N-C(R4)=N-O-CH2i -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom
Ar1 znamená prípadne substituovanú arylénovú, heteroarylénovú, cykloalkyiénovú alebo heterocykloalkylénovú skupinu, to znamená dvakrát pripojený alifatický kruh, v ktorom je jeden alebo viacero uhlíkových atómov nahradený heteroatómami, teda atómami odlišnými od uhl'ka, n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená atóm kyslíka alebo síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú alebo cykloalkylovú skupinu,
R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú alebo cykloalkylovú skupinu a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo prípadne substituovanú alkándiylovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl),
Υ2 znamená kyslíkový atóm alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl), pričom Y*! a neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú. cykloalkylovú, arylovú alebo heterocyklylovú skupinu.
Aryl znamená aromatické, monocyklické alebo polycyklické uhľovodíkové kruhy, ako je napríklad fenylová skupina, naftylová skupina, antranylová skupina, fenántrylová skupina, výhodne fenylová alebo naftylová skupina, obzvlášť fenylová skupina.
Heterocyklyl znamená nasýtené alebo nenasýtené, ako i aromatické kruhové systémy, v ktorých je aspoň jeden člen kruhu heteroatóm, to znamená atóm, odlišný od uhlíkového atómu. Keď obsahuje kruh viacero heteroatómov, môžu byť tieto rovnaké alebo rôzne. Ako heteroatómy je možné výhodne uviesť kyslík, dusík a síru. Prípadne tvoria kruhové zlúčeniny s ďalšími karbocyklickými alebo heterocyklickými, nakondenzovanými alebo pr mostenými kruhmi spoločne polycyklický kruhový systém. Výhodné sú monocyklické alebo bicyklické kruhové systémy, obzvlášť monocyklické alebo bicyklické aromatické kruhové systémy.
Predmetom predloženého vynálezu je ďalej spôsob výroby nových substituovaných heterocykloalkénov všeobecného vzorca I, ktorého podstata spočíva v tom, že sa
a) hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II
Y3
(H) v ktorom majú A, Ar, E, G a Z vyššie uvedený význam,
Y3 znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl) a
Y4 znamená kyslíkový atóm alebo alkylovou skupinou pripadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl), nechajú reagovať so síriacim činidlom a/alebo kond .nzačným činidlom, prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla alebo sa
b) dusík obsahujúce deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca III y’
Y (III) v ktorom majú A, Ar, E, G, Y\ γ2 a Z vyššie uvedený význam a
X1 znamená atóm halogénu, arylsulfonylovú skupinu alebo alkylsulfonylovú skupinu, nechajú reagovať s akceptorom kyseliny, prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla.
Konečne sa zistilo, že nové substituované azadioxacykloalkény všeobecného vzorca I majú veľmi silnú fungicídnu účinnosť.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa môžu prípadne vyskytovať ako zmesi rôznych možných izomérnych foriem, obzvlášť stereoizomérov, ako sú napríklad E- a Z-izoméry, prípadne ale tiež tautomérov. Nárokované sú ako E-izoméry, tak tiež Z-izoméry, ako i ľubovoľné zmesi týchto izomérov a možné tautomérne formy.
Predmetom predloženého vynálezu sú výhodne zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená alkylénovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
Ar znamená prípadne substituovanú fenylénovú alebo naftylénovú skupinu alebo monocyklickú alebo bicyklickú heteroarylénovú skupinu s 5 alebo 6 atómami kruhu alebo benzokondenzovanú heteroarylénovú skupinu s 5 alebo 6 atómami kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslík, síru alebo dusík a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú dusík, pričom možní substituenti sú vybraní zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú, alkenyloxy- alebo alkinyloxy- skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skuDinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 11 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami,
E znamená nasledujúce skupiny c c
II II
CH N. , v ktorých x r1 R'
r1 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinoi s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových zvyškoch,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových zvyškoch a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, alebo prípadne halogénom alebo kyanoskupinou substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkoxyalkylovú, alkenylovú alebo alkinyiovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti a prípadne 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, prípadne halogénom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami substituovanou alkándiylovou, alkéndiylovou alebo alkíndiylovou skupinou so vždy až 4 uhlíkovými atómami alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-( -CQ-Q-CH2-,-CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -QCQ-Q-CH2-, -N=N-,-S(O)n_, -CH2S(O)n., -CQ-, -S(O)n_-CH2-,-C(R4)=N-OC(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,-N(R5)-CQ-( -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)Q-CH2-,-CH2-O-N=C(R4)-, -NÍRSj-CQ-Q-, -CQ-NCRSj-CQ-Q-.-NCRSj-CQ-QCH2-,-Q-C(R4)=N-O-CH2-,-N(R3)-C(R4)=N-O-CH2,-O-CH2-C(R4)=N-O-CH2,N=N-C(R4)=N-O-CH2, -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových častiach, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami,
R3 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanou cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami,
Ar1 znamená prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylénovú, naftylénovú, cykloalkylénovú, heteroarylénovú alebo heterocykloalkylénovú skupinu s 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená atóm kyslíka, síry alebo dusíka a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú atóm dusíka, pričom možných substituentov je možné zvoliť výhodne zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, aminoskupinu, karbamoylovú priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkyisulfínylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými ? ómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfmylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxyskupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 11 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, itóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo alkándiylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-(C-|-C3)-alkyl) a
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-(C-|-C3)alkyl), pričom Y1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré samotné môžu byť pripadne substituované halogénmi, substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkenylovú alebo alkinylovú skupinu so vždy až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, pripadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je pripadne substituovaná halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovo skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ďalej alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v aikoxyle, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, naftylovú alebo heterocyklylovú skupinu s 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo dusíkový atóm a prípadne jeden alebo dve ďalšie znamenajú dusíkový atóm, pričom možní substituenti sú vybraní zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 11 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú alebo alkylsulfonyloxy -skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylovú alebo heterocyklyl-metylovú skupinu so vždy 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých sú 1 až 3 rovnaké alebo rôzne heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a/alebo síru, alebo skupinu vzorca
v ktorom
A1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a
A2 znamená prípadne kyanoskupinou, alkoxyskupinou, alkyltioskupinou, alkylaminoskupinou, dialkylaminoskupinou alebo fenylovou skupinou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkenylovú alebo alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami.
V definícii sú nasýtené alebo nenasýtené uhľovodíkové reťazce, ako je alkylová skupina, alkándiylová skupina, alkenylová skupina alebo alkinylová skupina, tiež v spojení s heteroatómami, ako je alkoxyskupina, alkyltioskupina alebo alkylaminoskupina, vždy priame alebo rozvetvené.
Pod pojmom halogén sa chápe všeobecne fluór, chlór, bróm alebo jód, výhodne fluór, chlór alebo bróm a obzvlášť fluór alebo chlór.
Obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu, 1,1-, 1,2-, 1,3- alebo 2,2-propylénovú skupinu, '',1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- alebo 2,3-butylénovú skupinu alebo 1,1-, 1,2- alebo 1,3-izobutylénovú skupinu,
Ar znamená pripadne substituovanú orto-, metá alebo parafenylénovú skupinu alebo furándiylovú skupinu, tíoféndiylovú skupinu, pyroldiylovú skupinu, pyrazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, oxazolyldiylovú skupinu, izoxazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, izotiazoldiylovú skupinu, oxadiazoldiylovú skupinu, tiadiazoldiylovú skupinu, pyridíndiylovú skupinu, obzvlášť pyridín-2,3-diylovú skupinu, pyrimidindiylovú skupinu, pyridazíndiylovú skupinu, pyrazíndiylovú skupinu, 1,3,4-triazíndiylovú skupinu alebo 1,2,3-triazíndiylovú skupinu, pričom možní substituenti sú obzvlášť vybraní zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru alebo chlóru, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu alebo metylsulfonylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny
II CH '•r’ v ktorých | ^c^ II Nt ‘R* | V R“ | I i c c | |
II CH | II N. . R | |||
R1 znamená | vodíkový | atóm, atóm | fluóru, chlóru | alebo brómu, |
kyanoskupinu alebo | prípadne | fluórom, | chlórom, | kyanoskupinou, |
metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, etoxylovú, metyltio-, etyltio-, metylamínovú, etylamínovú alebo dimetylamínovú skupinu,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, metoxylovú, etoxylovú, metylamínovú, etylamínovú alebo dimetylamínovú skupinu a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, alebo prípadne fluórom, chlórom alebo kyanoskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú alebo metoxymetylovú skupinu, allylovú alebo propargylovú skupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbony.ovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropylmetylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetylovú alebo cyklohexylmetylovú skupinu,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, prípadne fluórom, chlórom, brómom, hydroxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou alebo cyklohexylovou skupinou substituovanú metylénovú, dimetylénovú, (etán-1,2-diyl), etén-1,2-diylovú, etín-1,2-diylovú skupinu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,
-ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -q-cq-q-ch2-, -n=n-,
-S(O)n., -CH2S(O)n., -CQ-, -S(O)n.-CH2-,
-C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,
-N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)., -N=C(R4)-Q-CH2-,
-CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-,
-N(R5)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R4)=N-O-CH2-,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2, -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2-,
-N=N-C(R4)=N-O-CH2, -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanou metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.butylovú, metoxylovú, etoxylovú, propoxylovú, butoxylovú, metyltio-, etyltio-, propyltio-, butyltio-, metylamínovú, etylamínovú, propylamínovú, dimetylamínovú alebo dietylamínovú skupinu alebo znamená prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, rnetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropyiovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, rnetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropyiovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
Ar1 znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylénovú, naftylénovú, furándiylovú, tioféndiylovú, oxazoldiylovú, izoxazoldiylovú, tiazoldiylovú, izotiazoldiylovú, 1,2,4oxadiazoldiylovú, 1,3,4-oxadiazoldiylovú, 1,2,4-tiadiazoldiylovú, pyridíndiylovú, pyrimidíndiylovú, pyridazíndiylovú, pyrazíndiylovú, 1,2,3-triazíndiylovú, 1,2,4triazíndiylovú, 1,3,5-triazíndiylovú, oxirandiylovú oxetándiylovú, tetrahydrofurándiylovú, perhydropyrándiylovú alebo pyrolidíndiylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné zvoliť výhodne zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú acetylovú skupinu, metoxykarbonylovú metylsulfonyloxyskupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluoretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, skupinu alebo trifluórmetylsulfonylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroximinometylovú skupinu, hydroximinoetylovú skupinu, metoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu, etoximinoetylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo metylénovú skupinu, etylénovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH, N-(CH3)- alebo N(C2H5)-,
V2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH, N-(CH3)- alebo -N(C2H5)-, pričom γ1 a Y 2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne až päťkrát, fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, metylsulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metylsulfonylovou skupinou alebo etylsulfonylovou skupinou, ktoré samotné môžu byť substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, prípadne raz až trikrát fluórom, chlórom alebo brómom substituovanú allylovú, krotonylovú, 1-metylallylovú, propargylovú alebo 1-metylpropargylovú skupinu, prípadne raz až šesťkrát fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropybvou skupinou, nbutylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.·· butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou, ďalej metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, alebo prípadne raz až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, tienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, 1,2,4oxadiazolylovú, 1,3,4-oxadiazolylovú, 1,2,4-tiadiazolylovú, 1,3,4-tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3-tríazinylovú,
1,2,4-triazinylovú, 1,3,5-triazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej:
fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, iiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t18 butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluói metyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, ľiydroxyiminometylovú skupinu, prípadne raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú, (propán-1,3-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, a ďalej cyklopropylovú skupinu, cyklobutylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu, alebo skupinu vzorca
v ktorom
A1 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.19 butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu alebo cyklobutylovú skupinu a
A2 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, allylovú skupinu, propargylovú skupinu, but-2-én-1-ylovú skupinu, 2-metyl-prop-1-én-3-ylovú skupinu, kyánmetylovú skupinu, metoxymetylovú skupinu, etoxymetylovú skupinu, metoxyetylovú skupinu, etoxyetylovú skupinu, metyltiometylovú skupinu, etyltiometylovú skupinu, metyltioetylovú skupinu, etyltioetylovú skupinu, dimetylaminometylovú skupinu, dimetylaminoetylovú skupinu, metylaminometylovú skupinu, metylaminoetylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.
Celkom obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecnéht vzorca I, v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2-alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridin-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny
v ktorých
R1 a R2 znamená metoxyskupinu a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, metoxyskupinu alebo etoxyskupinu,
G znamená kyslíkový atóm alebo prípadne fluórom, chlórom alebo brómom substituovanú dimetylénovú, (etán-1,2-diyl) alebo etén-1,2-diylovú alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,
-CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-,
-S(O)n., -CH2S(O)n-, -CQ-, -S(O)n.-CH2-,
-C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,
-N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-,
-CH2-O-N=C(R4)-, -NíRSj-CQ-Q-, -CQ-NKRSj-CQ-Q-,
-N(R5)-CQ-Q-GH2-, -Q-O(R4)=N-O-CH2-,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2i -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2-,
-N=N-C(R4)=N-O-CH2, -T-Ar1- alebo -T-AH-Q, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, metylovou skupinu, etylovou skupinu alebo cyklopropylovú skupinu,
R5 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu, etylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu,
Ar1 znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylénovú alebo pyridíndiylovú skupinu alebo prípadne jednoducho substituovanú pyrimidíndiylovú, pyridazíndiylovú, pyrazíndiylovú,
1.2.3- triazíndiylovú alebo 1,3,5-triazíndiylovú skupinu, alebo 1,2,4tiadiazolyldiylovú skupinu, 1,3,4-tiadiazolyldiylovú skupinu, 1,2,4oxadiazolyldiylovú skupinu alebo 1,3,4-oxadiazolyldiylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné zvoliť výhodne zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóreíylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu alebo trifluórmetylsulfonylovú skupinu, a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo metylénovú skupinu, etyhnovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH alebo N-(CH3)-, pričom Y1 a Y^ neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, 1,2,4-tiadiazolylovú, 1,3,4-tiadiazolylovú, 1,2,4-oxadiazolylovú, 1,3,4oxadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú,
1.2.3- triazinylovú, 1,2,4-triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú metoxyskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluó, ;hlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoximinometyiovú skupinu, etoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu alebo etoximinoetylovú skupinu alebo prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
Ďalej sú obzvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridin-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny
v ktorých
R”* a znamenajú metoxyskupinu,
G znamená skupinu -O-CH2-,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH alebo N-(CH3)-, pričom γ1 a γ2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú trifluóretylovú skupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trirluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu, alebo prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu alebo skupinu vzorca a:
.n v ktorom
Α1 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu alebo cyklobutylovú skupinu a
A2 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, allylovú skupinu, propargylovú skupinu, but-2-én-1-ylovú skupinu, 2-metyl-prop-1-;'n-3-ylovú skupinu, kyánmetylovú skupinu, metoxymetylovú skupinu, etoxymetylovú skupinu, metoxyetylovú skupinu, etoxyetylovú skupinu, metyltiometylovú skupinu, etyltiometylovú skupinu, metyltioetylovú skupinu, etyltioetylovú skupinu, dimetyiaminometylovú skupinu, dimetylaminoetylovú skupinu, metylaminometylovú skupinu, metylaminoetylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.
Ďalej sú celkom obzvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridín-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny
v ktorých
R1 a R2 znamenajú metoxyskupinu, G znamená skupinu -C(R4)=N-O-CH2-t pričom
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH alebo N-(CH3)-, pričom γΊ a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, pyridylovú alebo pyrimidylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú trifluóretylovú skupinu, difluórchlórmetoxyskupínu, difluórchlórmetyltioskupinu, skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu, alebo prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
Ďalej sú tiež obzvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny
II u CH-p' N'V v ktorých R
R1 a R2 znamenajú metoxyskupinu,
G znamená skupinu -T-Ar^-Q-, pričom
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
Ar1 znamená 1,2,4-tiadiazoldÍylovú, 1,3,4-tiadiazoldiylovú, 1,2,4oxadiazoldiylovú skupinu alebo 1,3,4-oxadiazoldiylovú skupinu, alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, metoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, difluórmetoxyskupinou, trifluórmetoxyskupinou alebo difluórchlórmetoxyskupinc j substituovanú pyridíndiylovú, pyrimidíndiylovú alebo 1,3,5-triazíndiylovú skupinu a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O- alebo -CH2-S alebo metylénovú skupinu, etylénovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH alebo N-(CH3)-, pričom Y“! a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, pyridylovú alebo pyrimidylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skunnu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu, alebo metyltioskupinu, metylsulfinylovú difluórchlórmetoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
Rovnako tak obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny ν ktorých 'C II CH 'R'
C
II
N.
ΕR1 a R2 znamenajú metoxyskupinu, G znamená skupinu -T-Ar^-Q-, pričom
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
Ar1 znamená 1,2,4-tiadiazoldiylovú, 1,3,4-tiadiazoldiylovú skupinu,
1,2,4-oxadiazoldiylovú skupinu alebo 1,3,4-oxadiazoldiylovú skupinu, alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, metoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, difluórmetoxyskupinou, trifluórmetoxyskupinou alebo difluórchlórmetoxyskupinou substituovanú pyridíndiylovú, pyrimidíndiylovú alebo 1,3,5-triazíndiylovú skupinu a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O- alebo -CH2-S alebo metylénovú skupinu, etylénovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH alebo N-(CH3)-, pričom Y1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, npropylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butyíovou skupinou, t-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, trifluórmetylovou skupinou, difluórchlórmetoxyskupinou, trifluóretoxyskupinou, substituovanú fenylovú, pyridylovú alebo tienylovú skupinu alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou alebo etylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
Vyššie uvádzané všeobecné alebo výhodné definície zvyškov platia ako pre konečné produkty všeobecného vzorca I, tak tiež zodpovedajúcim spôsobom pre východiskové látky, prípadne medziprodukty, potrebné pre ich výrobu.
Tieto definície jednotlivých zvyškov sa môžu navzájom, teda tiež medzi uvádzanými oblasťami výhodných zlúčenín, ľubovoľne kombinovať.
Príklady zlúčenín podľa predloženého vynálezu sú uvedené v nasledujúcich tabuľkách 1 až 8.
Tabuľka 1
pričom znamená nasledujúcich substituentov:
z' | z1 | z‘ 1 | z’ | | z1 | | z' |
o | ,_^Cl & | r-rCH> | c,o- | Br-7—< | H’co |
,_^Cl Q; | a-O- | f-O | H3CO- | C'b- | |
CH,0<V | o | O- | CH, | v=N | |
r-N y~~ N 0 —ch2cf3 | /—N f >- >N oc2hs | /= N oc3h7-í | /—N f 2~N . o-CH,—<J | rr N. o-ch2cf3 |
Tabuľka 2
N-x >
( IA-1 ) O pričom znamená substituentov uvedených v tabuľke 1.
Tabuľka 3
(IB ) pričom Z2 znamená nasledujúcich substituentov:
Z2 | Z2 | z2 | Z2 | Z2 | z2 |
CP- | CN CP- | Z-<CH3 CP- | Λ | ,_--CI CP- | ,—-8r CP- |
/-<CF3 CP- | <-rocC CP- | NC—k o°- | H,CO | O- | P- |
p>- | F.C,_. O | F.HCa,__ O | H3CC/ S' | C!--_CI CP | 0NH- |
0NH- | -.ch. <C/nh- | O | CH CP | cO°- | „,c0o· |
^0-0? | /—< ch3 | Cp CH3 | 1 | '°oo | ΛΛ- |
(Λ-s- N | cp- | Λ | ,_^Cl CP- | cP | ,_^CN Cl·5- |
CP- | Λ- | Cl.. o | Br_4 CP | H’cr-\ O | |
cOs- | ciOs- | Br<0S- | NC(^>-S- | H:c{Ps- | NC0-O- |
H=C00· | fO°- | C,O°- | BrO°· | F’cO°- | P;W0£<o- |
Tabuľka 4
(IB-1 ) pričom Z2 znamená substituentov uvedených v tabuľke 3
Tabuľka 5
(IC) pričom Z2 znamená substituentov uvedených v tabuľke 3
Tabuľka 6
( IB-1 ) pričom Z3 znamená substituentov uvedených v tabuľke 7.
Tabuľka 7
zcz
Ό' (IE) pričom Z 3 znamená nasledujúcich substituentov:
Z3 | Z3 | z3 | Z3 | z3 | Z3 |
o | ,_CH e1 | ,_.--C,H. CF | <ď | ef | er |
a0CH· | ,_^OCHF. <5- · | Clty | h3c,_ v v— | ||
fO | c,yy | c,O | “<F | ||
„;c£5ľ | cl>-^-ci | h:c_ch3 €λ | ,-r Cl O cr— | ||
& h3c | /-C^Hj O h3c | Cl— c,\Z> | H,C h=cO | ,—'Cl Q- x—É-CI | h2c ε> Η,,Ο-3—' |
Ό0 | c*. ,CH, Á. 0 rT^ Ν<5^χ^ϊζ_/ 1 CH, | o'CH»r<rx< ”yU CH, | C nr CH. | CH, o'c* CH, | |
OS | o - | CH. | |||
οΧΗ>>γ | o Jj | ο-εΛ |
Tabuľka 8
Z
N
S pričom Z2 znamená substituentov uvedených v tabuľke 7.
Hydroxyzlúčeniny, potrebné ako východiskové látky pre vykonávanie spôsobu a) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom II. V tomto vzorci II majú A, Ar, E, G a Z výhodne alebo obzvlášť také významy, ako boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu. Y2 znamená kyslíkový atóm, atón. síry alebo prípadne alkylovou skupinou, výhodne metylovou skupinou, etylovou skupinou, npropylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou substituovanú iminoskupinu a Y4 znamená kyslíkový atóm alebo prípadne alkylovou skupinou, výhodne metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou substituovanú iminoskupinu.
Hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II doteraz nie sú známe; ak vo vzorci II znamenajú Y2 a Y4 súčasne kyslíkový atóm, potom sú predmetom staršej prihlášky (pozri DE-A-4 326 908 z 11.8.1993). Ak Y2 a Y4 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm, tak sú predmetom predloženej prihlášky.
Ďalej sa zistilo, že hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II majú rovnako veľmi silné fungicídne účinky.
Hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II sa získajú tak (spôsob a-1), že sa nechajú reagovať deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca IV
(IV) v ktorom majú Ar, E, G, Y3 a Z vyššie uvedený význam a X2 znamená atóm halogénu alebo alkoxyskupinu, s hydroxyalkylovou zlúčeninou všeobecného vzorca V (V) v ktorom majú A a Y4 vyššie uvedený význam, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla, ako je napríklad toluén, pyridín, dichlórmetán alebo tetrahydrofurán a prípadne za prítomnosti akceptora kyseliny, ako je napríklad trietylamín, pyridín, dimetylan.inopyridín, hydroxid sodný alebo uhličitan draselný, pri teplote v rozmedzí -20 °C až 100 °C, výhodne 0 °C až 80 °C.
Deriváty karboxylových kyselín, potrebné ako východiskové látky pre vykonávanie spôsobu a-1 podľa predloženého vynálezu pre výrobu hydroxyzlúčenín všeobecného vzorca II, sú všeobecne definované vzorcom IV.
V tomto vzorci IV majú Ar, E, G, Y3 a Z výhodne, prípadne obzvlášť také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu. χ2 znamená atóm halogénu, výhodne chlóru alebo alkoxyskupinu, výhodne etoxyskupinu alebo metoxyskupinu.
Deriváty karboxylových kyselín všeobecného vz >rca IV sú známe a/alebo sa môžu pomocou známych spôsobov vyrobiť (pozri EP-A 178 826,
ΕΡ-Α 242 081, ΕΡ-Α 382 375, ΕΡ-Α 493 711, ΕΡ-Α 432 503, DE-A 3 938 054 a ΕΡ-Α 528 681).
Hydroxyalkylové zlúčeniny, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu a-1 podľa predloženého vynálezu pre výrobu hydroxyzlúčenín všeobecného vzorca II, sú všeobecne definované vzorcom V. V tomto vzorci V majú A a výhodne, pripadne obzvlášť také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I, prípadne hydroxyzlúčenín všeobecného vzorca II podľa predloženého vynálezu.
Hydroxyalkylové zlúčeniny všeobecného vzorca V sú známe a/alebo sa môžu vyrobiť pomocou známych metód (pozri napríklad J. Chem. Soc., Chem. Com. 1986, 903 alebo J. Med. Chem,. 1968, 504).
Ako síriace činidlá na vykonávanie spôsobu a) podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy všetky činidlá, ktoré sú schopné v molekule vymeniť kyslíkový atóm za atóm síry, ako je napríklad sírovodík, sírnik fosforečný alebo Lawessonovo činidlo.
Spôsob a) podľa predloženého vynálezu sa vykonáva pripadne za prítomnosti zried’ovacích činidiel. Ako zried’ovadlá pre vykonávanie spôsobu a) podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy všetky inertné organické rozpúšťadlá. K týmto patria obzvlášť alifatické, alicyklické alebo aromatické, prípadne halogénované uhľovodíky, ako je napríklad benzén, toluén, xylén, dekalín, chlórbenzén, dichlórbenzén, petroléter, hexán, heptán, cyklohexán, dichlórmetán, chloroform, tetrachlórmetán alebo dichlóretán; étery ako je dietyléter, diizopropyléter, metyl-terc.-butyléter, metyl-terc. amyléter, dioxan, tetrahydrofurán, 1,2-dimetoxyetán, 1,2-dietoxyetán alebo anizol; ketóny ako je acetón, butanón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón; nitrily, ako je acetonitril, propionitril, n-butyronitril, izobutyronitril alebo benzonitril; amidy, ako je N,N-dimetylformamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, N-metylformanilid, Nmetylpyrolidón alebo triamid kyseliny hexametylfosforečnej; estery, ako je metylester kyseliny octovej alebo etylester kyseliny octovej: sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid; alebo sulfóny, ako je sulfolan.
Spôsob a) podľa predloženého vynálezu sa vykonáva prípadne za prítomnosti vhodného kondenzačného činidla. Ako také prichádzajú do úvahy všetky zvyčajné reagencie, ktoré sú schopné odštepovať z molekuly vodu. Ako príklady je možné uviesť látky tvoriace halogenidy kyselín ako je fosgén, bromid fosforitý, chlorid fosforitý, chlorid fosforečný, oxychlor I fosforečný alebo tionylchlorid; látky tvoriace anhydridy, ako je etylester kyseliny chlórmravčej, metylester kyseliny chlórmravčej, izopropylester kyseliny chlórmravčej, izobutylester kyseliny chlórmravčej alebo metánsulfonylchlorid; karbodiimidy, ako je Ν,Ν'-dicyklohexylkarbodiimid (DCC); alebo ostatné zvyčajné kondenzačné činidlá ako je oxid fosforečný, kyselina polyfosforečná, N,N'~ karbonyldiimidazol, 2-etoxy-N-etoxy- karbonyl-1,2-dihydrochinolín (EEDG) alebo zmes trifenylfosfín/tetrachlórmetán.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní spôsobu a) podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 °C až 200 °C, výhodne 10 °C až 140 °C.
Pri vykonávaní spôsobu a) podľa predloženého vynálezu sa pre výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I použije pre jeden mol hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II všeobecne 0,1 až 10 mól, výhodne 0,1 až 5 mól síriaceho činidla.
Dusík obsahujúci deriváty karboxylových kyselín, potrebné ako východiskové látky pre vykonávanie spôsobu b) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom III. V tomto vzorci III majú A, Ar, E, G, Y\
Y2 a Z výhodne, prípadne obzvlášť také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu. znamená atóm halogénu, výhodne chlóru alebo arylsulfonylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu, výhodne metylsulfonylovú skupinu alebo 4-tolylsulfonylovú skupinu.
Dusík obsahujúce deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca III doteraz nie sú známe; sú ako nové látky tiež predmetom predloženej prihlášky.
Ďalej sa zistilo, že dusík obsahujúce deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca III majú rovnako veľmi silné fungicídne účinky.
Dusík obsahujúce deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca III sa získajú tak (spôsob 1-b), že sa hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II, popisované už vyššie v súvislosti s výrobou zlúčenín všeobecného vzorca I spôsobom a), nechajú reagovať s halogenačným činidle n, ako je napríklad tionylchlorid, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla, ako je napríklad toluén, xylén alebo chlórbenzén, prípadne za prítomnosti reakčného pomocného činidla, ako je napríklad dimetylformamid alebo pyridín, pri teplote v rozmedzí -20 °C až 120 °C, výhodne 0 °C až 100 °C alebo s halogenidom sulfónovej kyseliny, ako je napríklad chlorid kyseliny metánsulfónovej alebo chlorid kyseliny 4-toluénsulfónovej, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla, ako je napríklad toluén, pyridín, dichlórmetán alebo tetrahydrofurán a prípadne za prítomnosti akceptora kyseliny, ako je napríklad trietylamín, pyridin, dimetylaminopyridín, hydroxid sodný alebo uhličitan draselný, pri teplote v rozmedzí -20 °C až 120 °C, výhodne 0 °C až 100 °C.
Halogenačné činidlá, prípadne halogenidy sulfónových kyselín, potrebné ako východiskové látky pre výrobu dusík obsahujúcich derivátov karboxylových kyselín všeobecného vzorca II pri vykonávaní spôsobu b-1 podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne známe reagencie v organickej chémii.
Ako akceptory kyselín, potrebné ďalej pre vykonávanie spôsobu b) podľa predloženého vynálezu, prichádzajú do úvahy všetky zvyčajné anorganické alebo organické bázy. K týmto patria napríklad hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, octany, uhličitany alebo hydrogénuhličitany kovov alkalických zemín alebo alkalických kovov, ako je napríklad hydrid sodný, amid sodný, metylát sodný, etylát sodný, tere.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amónny, octan sodný, octan draselný, octan vápenatý, octan amónny, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogénuhličitan draselný, hydrogénuhličitan sodný alebo uhličitan amónny, ako i terciárne amíny, ako je napríklad trietylamín, trimetylamín, tributylamín, Ν,Ν-dimetylanilín, N,N-dimetylbenzylamín, pyridín, N-metylpiperidín, N-metylmorfolín, N,Ndimetylaminopyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabicykiononén (DBN) alebo diazabicykloundecén (DBU).
Ako zried’ovadlá pre vykonávanie spôsobu b) podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy všetky inertné organické rozpúšťadlá. K týmto patria obzvlášť alifatické, alicyklické alebo aromatické, prípadne halogénované uhľovodíky ako je napríklad benzén, toluén, xylén, dekalín, chlórbenzén, dichlórbenzén, dichlórmetán, chloroform, tetrachlórmetár, dichlóretán alebo trichlóretán; étery ako je dietyléter, diizopropyléter, metyl-terc.-butyléter, metylterc. amyléter, dioxan, tetrahydrofurán, 1,2-dimetoxyetán, 1,2-dietoxyetán alebo anizol; ketóny ako je acetón, butanón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón; nitrily, ako je acetonitril, propionitril, n-butyronitril, izobutyronitril alebo benzonitril; amidy, ako je N,N-dimetylformamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, Nmetylformanilid, N-metylpyrolidón alebo triamid kyseliny hexametylfosforečnej; estery, ako je metylester kyseliny octovej alebo etylester kyseliny octovej; sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid; sulfóny, ako je sulfolan. alkoholy ako je metylalkohol, etylalkohol, n-propylalkohol, izopropylalkohol, n-butylalkohol, izobutylalkohol, sek.-butylalkohol, terc.-butylalkohol, etándiol, propán-1,2-diol, etoxyetanol a metoxyetanol a ďalej dietylénglykolmonometyléter, dietylénglykolmonoetyléter, ich zmesi s vodou alebo čistá voda.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní spôsobu b) podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí -20 °C až 130 °C, výhodne 0 °C až 100 °C.
Pri vykonávaní spôsobu b) podľa predloženého vynálezu pre výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I sa na jeden mól dusík obsahujúceho derivátu karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca II použije všeobecne 0,8 až 15 mól, výhodne 0,8 až 8 mól síriaceho činidla.
Spôsoby a) a b) podľa predloženého vynálezu sa všeobecne vykonávajú za normálneho tlaku, je však ale tiež možné pracovať za zvýšeného alebo zníženého tlaku, napríklad v rozmedzí 0,01 až 1,0 MPa.
Vykonávanie reakcie, spracovanie a izolácia reakčných produktov sa vykonáva vždy pomocou známych metód (pozri tiež výrobné príklady).
Účinné látky podľa predloženého vynálezu majú silný mikrobicídny účinok a môžu sa prakticky použiť na hubenie nežiaducich mikroorganizmov. Účinné látky sú vhodné pre použitie ako ochranné prostriedky pre rastliny, obzvlášť ako fungicídy.
Fungicídne prostriedky v ochrane rastlín sa používajú na hubenie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Ako príklady, ktoré však nie sú obmedzujúce, je možné uviesť niektorých pôvodcov hubových ochorení, ktorí spadajú pod vyššie uvedené.
Druhy Pythium, ako je napríklad Pythium ultimum.
Druhy Phytophthora, ako je napríklad Phytophthora infestans.
Druhy Pseudoperonospora, ako je napríklad Pseudoperonospora humuli alebo Pseudoperonospora cubense.
Druhy Plasmopara, ako je napríklad Plasmopara viticola.
Druhy Peronospora, ako je napríklad Peronospora pisi alebo Peronospora brassicae.
Druhy Erysiphe, ako je napríklad Erysiphe graminis.
Druhy Sphaerotheca, ako je napríklad Sphaerotheca fuliginea.
Druhy Podosphaera, ako je napríklad Podosphaera leucotricha.
Druhy Venturia, ako je napríklad Venturia inaequalis.
Druhy Pyrenophora, ako je napríklad Pyrenophora teres alebo Pyrenophora graminea (konídiová forma: Drechslera, Synonymum: Helminthosporium).
Druhy Cochliobolus, ako je napríklad Cochliobolus sativus (konídiová forma: Drechslera, Synonymum: Helminthosporium).
Druhy Uromyces, ako je napríklad Uromyces appendiculatus.
Druhy Puccinia, ako je napríklad Puccinia recondita.
Druhy Tilletia, ako je napríklad Tilletia caries.
Druhy Ustilago, ako je napríklad Ustilago nuda alebo Ustilago avenae.
Druhy Pellicularia, ako je napríklad Pellicularia sasakii.
Druhy Pyricularia, ako je napríklad Pyricularia oryzae.
Druhy Fusarium, ako je napríklad Fusarium colmorum.
Druhy Botrytis, ako je napríklad Botrytis cinerea.
I
Druhy Septoria, ako je napríklad Septoria nodorum.
Druhy Leptosphaeria, ako je napríklad Leptosphaeria nodorum.
Druhy Cercospora, ako je napríklad Cercospora canescens.
Druhy Alternaria, ako je napríklad Alternaria brassicae.
Druhy Pseudocercosporella, ako je napríklad '’seudocercosporella herpotrichoides.
Dobrá prijateľnosť účinných látok pre rastliny v koncentráciách nevyhnutných na potláčanie ochorení rastlín dovoľuje ošetrenie nadzemných častí rastlín, sadeníc, osiva a pôdy.
Pri tom sa môžu účinné látky podľa predloženého vynálezu použiť s obzvlášť dobrým úspechom na potláčanie ochorení obilia, ako napríklad proti druhom Erysiphe alebo pri pestovaní viniča, ovocia a zeleniny, ako napríklad proti druhom Venturia, Podosphaera a Sphaerotheca. S dobrým úspechom je možné pomocou účinných látok podľa predloženého vynálezu potláčať tiež ochorenie ryže, ako napríklad druhy Pyricularia.
Účinné látky sa môžu v závislosti od svojich fyzikálnych a/alebo chemických vlastnosti previesť na bežné prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, mikrokapsule v polymérnych látkach a v zapuzdrujúcich hmotách pre osivo, ako i hmliace prípravky za tepla alebo za studená.
Tieto prípravky sa môžu vyrobiť pomocou známych spôsobov, napríklad zmiešaním účinnej látky s nastavovadlami, teda kvapalnými rozpúšťadlami, za tlaku skvapalnenými plynmi a/alebo pevnými nosičmi, prípadne za použitia povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel a/alebo penotvorných činidiel.
V prípade využitia vody ako nastavovacieho prostriedku sa môžu použiť napríklad tiež organické rozpúšťadlá ako pomocné rozpúšťadlá. Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromáty, ako je napríklad xylén, toluén a alkylnaftalény, chlórované aromáty alebo chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je cyklohexán alebo parafíny, napríklad ropné frakcie, ďalej alkoholy, ako je butylalkohol alebo glykoly, ako i ich étery a estery, ketóny, ako je acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silne polárne rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylformamid alebo dimetylsulfoxid, ako i voda.
Ako skvapalnené plynné nastavovacie prostriedky alebo nosiče sa chápu také kvapaliny, ktoré sú pri normálnej teplote a pri normálnom tlaku plynné, napríklad aerosólové nosné plyny, ako sú halogénované uhľovodíky, ako i bután, propán, dusík a oxid uhličitý.
Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy napríklad prírodné horninové múčky ako sú kaolíny, íly, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické horninové múčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné r )siče pre granuláty prichádzajú napríklad do úvahy drvené a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčok, ako i granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, škrupiny kokosových orechov, kukuričné tyče a tabakové stonky.
Ako emulgačné a/alebo penotvorné činidlá prichádzajú napríklad do úvahy neionogénne a aniónaktívne emulgátory, ako sú estery polyoxyetylénmastných kyselín a étery polyoxyetylén-mastných alkoholov, napríklad alkylarylpolyglykoléter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinové hydrolyzáty. Ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy napríklad lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
V prípravkoch sa môžu použiť látky zvyšujúce priľnavosť, ako je napríklad karboxymetylcelulóza a prírodné a syntetické, pruškovité, zrnité alebo latexovité polyméry, ako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, napríklad kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne a rastlinné oleje.
Môžu sa tiež prípadne používať farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanátová modrá alebo organické farbivá, ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá a kovové ftalocyanínové farbivá.
Ďalej sa môžu používať stopové živné látky, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
Prípravky obsahujú všeobecne v rozmedzí 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky, výhodne v rozmedzí 0,5 až 90 % hmotnostných.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu používať ako také alebo vo svojich komerčných prípravkoch, ako i v aplikačných formách, z týchto prípravkov vyrobených, tiež v zmesi so známymi fungicidmi, akaracidmi, nematocídmi alebo insekticídmi, aby sa tak rozšírilo ich spektrum účinku alebo aby sa zamedzilo vzniku rezistencie.
V mnohých prípadoch sa pritom dosiahne synergický efekt, to znamená, že účinok zmesi je vyšší ako súčet účinku jednotlivých kom Onentov.
Pre zmesi prichádzajú napríklad do úvahy:
Fungicídy:
2-aminobután, 2-anilino-4-metyl-6-cyklopropyl-pyrimidín, 2',6'- dibromo-2-metyl4,-trifluórometoxy-4'-trifluóro-metyl-1,3-tiazol -5-carboxanilid, 2,6-dichlóro-N-(4trifluórometylbenzyl)-benz- amid, (E)-2-metoxyimino-N-metyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamid, 8-hydroxyquinolínsulfát, metyl-(E)-2-{2-[6-(2-kyanofenoxy)- pyrimidín4-yloxy]fenyl}-3-metoxyakrylát, metyl-(E)-metoximino- [a-(o-tolyloxy)-otolyljacetát, 2-fenylfenol (OPP),
Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Betr rtanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Cardendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb,
Cymaxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenocanazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenf :clonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentrinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam,
Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Heachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, meďnaté prípravky, ako hydroxid meďnatý, naftenát meďnatý, oxychlorid meďnatý, síran meďnatý, oxid meďnatý, Oxin-meď a Bordeauxzmes,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methysulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Dimetylditiocarbamat meďnatý, Nitrothyl-izopropyl, Naurimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethynil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB), síra a sírne prípravky,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tacnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-metyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.
Baktericídy
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithio- carbamat, Kasugamycin, Octhilinon, kyselina furánkarboxylová, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycín, Tecloftalam, síran meďnatý a ďalšie prípravky medi.
Insekticídy/Akaricídy/Nematicídy
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacilus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chorethoxyfos, Chlorfenviphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Fluxythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Ibrobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 182, Nl 25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulfprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Tríchlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMX, Xylylcarb, Yl 5301/5302, Zetamethrin.
Možné sú tiež zmesi účinných látok podľa predloženého vynálezu s inými známymi účinnými látkami, ako sú herbicídy, alebo s hnojivami a rastovými regulátormi.
Účinné látky sa môžu používať ako také, vo forme svojich prípravkov, alebo z nich pripravených aplikačných foriem, ako sú aplikačné roztoky, suspenzie, postrekové prášky, pasty, rozpustné prášky, postreky a granuláty. Aplikácia sa vykonáva bežnými spôsobmi, napríklad polievaním, postrekovaním, rozstrekovaním, poprašovaním, rozprašovaním, napeňovaním, natieraním a podobne. Ďalej je tiež možné použiť postup Ultra-Low-Volume alebo injikovať prípravok účinnej látky alebo účinnú látku samotnú do pôdy. Môže sa tiež spracovávať osivo rastlín.
Pri ošetrení častí rastlín sa môžu koncentrácie účinných látok v aplikačných formách pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne je táto koncentrácia 1 až 0,0001 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 0,001 % hmotnostných.
Pri ošetrení osiva sú všeobecne potrebné množstvá účinnej látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodne 0,01 až 10 g.
Pri ošetrení pôdy sú potrebné koncentrácie účinnej látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostných, výhodne 0,0001 až 0,02 % hmotnostných na mieste pôsobenia.
Príklady vyhotovenia vynálezu
Výrobné príklady
Príklad (1-1)
Spôsob b)
0,4 g (1,067 mmól) 2-[2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-2- (metoximino)-O(2-chlóretyl)-acetamidoximu sa rozpustí v 10 ml N-metylpyrolidónu a pomaly sa zmieša s 35 mg hydridu sodného (1,17 mmól, 80 % v parafíne). Reakčná zmes sa mieša po dobu 16 hodín pri teplote 100 °C, potom sa vleje do vody, extrahuje sa niekoľkokrát etylesterom kyseliny octovej, extrakt sa znova premyje vodou, organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu horečnatého a rozpúšťadlo sa vo vákuu oddestiluje. Získaný zvyšok sa potom chromatografuje na silikageli za použitia zmesi toluénu a acetónu (15 : 1). Získa sa takto 0,23 g (64 % teória) 3-{1-[2-(2-metoxyfenoxymetyl)-fenyl]-1(metoximino)-metyl}-5,6- dihydro-4H-1,2,4-oxadiazínu.
MS: 89, 116, 143, 170, 201,232, 308, 339 M+.
Príklad (I-2)
Spôsob a) g (11,2 mmól) 2-[2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-2- (metoximino)-N-(2hydroxyetoxy)-acetamidu sa rozpustí v 40 ml toluénu a potom sa zmieša s 2,4 g (11,2 mmól) sírnika fosforečného. Reakčná zmes sa zahrie/a po dobu 10 minút k varu pod spätným chladičom, potom sa rýchlo ochladí, vleje sa do vody, extrahuje sa etylesterom kyseliny octovej, extrakt sa znova premyje vodou, vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého a rozpúšťadlo sa vo vákuu oddestiluje. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikageli za použitia zmesi toluénu a acetónu (15 : 1). Potom sa produkt prevarí v etylestere kyseliny octovej s aktívnym uhlím, prefiltruje sa a zahustí. Ako zvyšok sa získa 0,9 g (22 % teória) 3-{1-[2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-1- (me'oximinoj-metylJ-S.edihydro-4H-1,2,4-oxadiazínu.
NMR (CDCI3): 2,2, 3,2, 4,0, 4,1, 5,0, 6,8 - 7,6 ppm.
Príklad (I-3)
CH.
Spôsob b)
1,0 g (2,5 mmól) N'-(2-chlóretyl)-N'-metyl-2-metoximino- 2-[2-(2metylfenoxymetyl)-fenyl]-acethydrazidu sa predloží do 20 ml bezvodého toluénu a zmieša sa s 0,35 g (3,1 mmól) terc.-butylátu draselného. Reakčná zmes sa potom zahrieva po dobu 15 minút k varu pod spätným chladičom a po ochladení sa postupne premyje vodou, zriedenou kyselinou chlorovodíkovou a opäť vodou. Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného a vo vákuu sa zahustí. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikagéli za použitia zmesi petroléteru a etylesteru kyseliny octovej (4:1). Získa sa takto 0,39 g (45 % teória) 2-{1-metoximino-1-[2- (2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-metyl}-4metyl-5,6-dihydro-4H- 1,3,4-oxadiazínu (logP = 3,54).
Analogicky ako je popísané v príkladoch (1-1) ε (l-3), ako i podľa všeobecného popisu spôsobu výroby podľa predloženého vynálezu, sa získajú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu, uvedené v nasledujúcej tabuľke 9.
č «Η1 Jä | CÍ ,/''· CC .— rc ___ ·_· Cl * 2 3 3 00 ' T- · - A~3-^A > L· * x-- rc rc V) | |||
< | t CI x u CI C | t ci •Ύ- ô < Cl G | ci G 1 t c< G | n Um a 1 CI G |
z | l-W έ | έ | έ | |
rs > | o | o | o | o |
UJ | \o/ II Z O n X o | II Z O o x o | \z u Z O r> X o | \z II Z O n X o |
u. < | A | A | A | A |
o | f d 'T' O o | i CI G o 1 | 1 Cl G o | t CI G o 1 |
N | ó- o o LL. | Φ | 1 X x | * 1 o AA ΐ o z I-) x o o J- o |
tfc | VO | 1 | ao | o |
ŕ á | ||||
< | CN X o 1 CN X o | CN X o CN X q | CN X q CN X o | r*4 X q r-i X q |
CZ) | (Z) | CO | 09 | |
CH | O | O | o | o |
ω | \<z II Z O í-9 x o | \z n Z O r? X υ | \z II Z O r» x o | \c/ II Z O n X o |
u. < | p | P | P | P |
o | CN Ô 0 Ti o r» X | CN I o q i II z\ o CN X | CN *7“ C o ž II u CN «•L» | x o o ž a CN |
N! | Q o | Q 1 υ ΰ | Q o n T | o CN X |
í | CN t | CN CN | c-1 CN | ΓΝ 1 |
-P • ‘10 N C >, 0 ΨΙ Λί | ||||
< | CM r υ CM r o | cm r o CM X u | CM X o cm X o | 'r' O Cm X o |
έ | έ | * Γ 2 | 2 | |
CM | o | o | o | O |
ω | \o/ II 2 O n X u | \o/ II 2 O n X O | \z II 2 O n x o | \o/ II 2 O ,** X o |
u- < | n | P | A | |
o | ó 2^\ ΛΖ | ó zX ΛΖ | 1 o 0 o | ó 0 O |
N | n M | \xSx^ °'Η | 0 | 3‘ |
& | O cy | o r-i | C*·*, | CM m r |
fyzik. konštanty | ||||
< | ΓΜ r o «M x o | (N X o c* x o | ΓΜ X u í** x o | fM X Q X υ |
3- | έ | έ | m έ | |
CM | o | o | o | o |
ω | II 2 O n X o | II 2 O n X o | \o/ II 2 O n x o | II 2 O n x o |
u. < | P | P | P | |
o | ô P o | ô P o | ó P o | ó P o |
N | 4= | 4“ | 4 | CM U- 4' |
ώ | m m | ’C- Γ-Ί | ΙΖΊ Γ-*Ί 1 | o m 1 |
fyzik. konštanty | |||
< | Cm X o CM r o | CM r o CM X o | CM X o CM X o |
Z | Ž | Z | |
ΓΜ | O | o | O |
ĽU | \z II 2 O n X o | \o/ II 2 O n X o | \z II 2 O r> x o |
Vw < | n | B | P |
o | 1 ΓΜ ϋ o 1 | CH V=H -OCH,- | u ô o 1 ΰ |
N | pi ^ľl t x ' 0 — 0 II 2 1 o x (J | 9 * CM O «» 4- | 0 x o |
£ | Ό -q- 1 | r* ΤΓ i | oo t |
fyzik. konštanty | |||
< | pm x o ΓΜ X o | <X X o 1 c< X o | Cm X <_> c* x o |
>- | Z | § | ž |
c-j 5 | O | o | O |
UJ | X7 II X O o x o | \z II X O n X o | \y II 2 O m JL. o |
u. < | 9 | p | |
o | u x o O 1 u | u ô 0 1 lľ /\ O | u ô O 1 ô |
9 o n x (J | — | ó 1 o Ô | |
Á | rn V1 1 | TT vn 1 | vn 1 |
fyzik. tónštanty | ||||
< | fS X o ΓΜ X o | rs T o x o | rs X u ťS x o | rs J- υ rs x o |
CZ) | czi | <Z) | 00 | |
CM | O | O | O | o |
tu | \cZ II 2 O m x υ | \z II 2 O Γ-» x o | \o/ II 2 O o x o | \z II 2 O r» x o |
k- < | R | R | R | R |
ϋ | l„ ô O 1 ô | u ČJ O 1 Λ u | L G o 1 aľ o | L ô O 1 λ 2; G |
N | ó ô | R, CD | í-X^ ΰ | |
&. | r— MO < | OC MO | C\ MO | O r* t |
£>
I
-76(ň
*) ^H-NMR-spektrá sa zisťujú v deuterochloroforme (CDCI3) alebo v hexa-deuterodimetylsulfoxide (DMSO-D5) tetrametylsilánom (TMS) ako inertným štandardom. Udávaný je chemický posun ako δ-hodnota v ppm.
Výroba východiskových produktov
Príklad (11-1)
Spôsob a-1) g (0,032 mól) etylesteru kyseliny 2-[2-(2-metylfenoxy- metyl)-fenyI]-2(metoximino)-octovej sa rozpustí v 100 ml metylalkoholu a potom sa zmieša s 5 g (0,064 mól) 2-hydroxyetylhydroxylamínu, načo sa k reakčnej zmesi prikvapká pri teplote 10 °C 12,6 g etanolátu sodného (0,064 mól, 30 % v metylalkohole). Táto reakčná zmes sa potom mieša po dobu 6 hodín pri teplote 30 °C, vleje sa do vody, okyslí sa kyselinou chlorovodíkovou, extrahuje sa etyiesterom kyseliny octovej, premyje sa vodou, vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého a rozpúšťadlo sa z filtrátu vo vákuu oddestiluje. Získaný zvyšok sa chromatograf uje na silikagéli za použitia zmesi cyklohexánu a etylesteru kyseliny octovej (1:1 > 1 : 2). Získa sa takto 7 g (61 % teória) 2-[2-(2metylfenoxymetyl)-fenyl]-2- (metoximino)- N-(2-hydroxyetoxy)-acetamidu.
1H NMR (CDCI3/TMS): δ = 4,08 (s, 3H) ppm.
Príklad (11-2)
Spôsob a-1)
0,5 g (1,6 mmól) etylesteru kyseliny 2-[2-(2-metylfenoxy- metyl)-fenyl]-2(metoximino)-acetimidovej, 0,25 g (3,21 mmól) 2-hydroxy-etyl-hydroxylamínu a 10 mg (0,19 mmól) chloridu amónneho sa suspenduje v 5 ml etylalkoholu a reakčná zmes sa zahrieva po dobu 16 hodín na teplotu 4r °C. Potom sa vleje do 100 ml vody, okyslí sa 1 N kyselinou chlorovodíkovou na pH 2 až 3, extrahuje sa trikrát vždy 100 ml etylesteru kyseliny octovej a organické fázy sa spoja a vysušia sa pomocou bezvodého síranu horečnatého. Po oddestilovaní etylesteru kyseliny octovej za zníženého tlaku sa získaný zvyšok chromatografuje na silikagéli za použitia zmesi cyklohexánu a etylesteru kyseliny octovej (3 : 1). Získa sa takto 0,43 g (69 % teória) 2-[2- (metylfenoxymetyl)-fenyl]-2-(metoximino)-O-(2-hydroxyetyletyl) -acetamidoximu.
1H NMR (CDCI3): Ô = 1,58, 2,27, 2,77, 3,73, 3,93, 4,0, 5,0, 5,1, 7,1 - 7,6 ppm.
Príklad (11-3)
Spôsob a-1)
K zmesi 0,23 g (3 mmól) 2-(N-metyl-hydrazino)-etanolu a 0,42 ml (3 mmól) trietylamínu v 30 ml dichlórmetánu sa prikvapká v priebehu 20 minút pri teplote 20 °C 0,95 g (3 mmól) chloridu kyseliny 2-metoximino-2-[2-(2metylfenoxymetyl) -fenyl]-octovej a reakčná zmes sa mieša po dobu 18 hodín pri teplote 20 °C. Potom sa vleje do vody a premyje sa najprv roztokom hydrogénuhličitanu sodného a potom vodou. Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného, prefiltruje a zahusť sa. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikageli za použitia zmesi petroléteru a etylesteru kyseliny octovej (5 : 1).
Získa sa takto 0,3 g (27 % teória) N'-(2-hydroxyetyl)-N'- metyl-2metoximino-2-[2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-acet- hydrazidu s teplotou topenia 68 až 69 °C.
Analogicky ako je popísané v príkladoch (11-1) až (II-3) a podľa všeobecného popisu spôsobu výroby podľa predloženého vynálezu sa získajú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca II podľa predloženého vynálezu, uvedené v nasledujúcej tabuľke 10:
-83co co
tetrametylsilánom (TMS) ako inertným štandardom. Udávaný je chemický posun ako δ-hodnota v ppm.
Príklad (111-1)
Spôsob b-1)
0,5 g (1,29 mmól) 2-[2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-2- (metoximino)-O-(2hydroxyetyl)-acetamidoximu sa rozpustí v 5 ml chloroformu 'ä pomaly sa prikvapká 1,5 g (12,94 mmól) tionylchloridu. Reakčná zmes sa mieša po dobu 16 hodín pri teplote 20 °C a potom sa vleje do vody, extrahuje sa etylesterom kyseliny octovej, extrakt sa znova premyje vodou, organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného a rozpúšťadlo sa oddestiluje za vákua vodnej vývevy. Získa sa takto 0,45 g (94 % teória) 2-[2-(2-metylfenoxymetyl)fenylj-2-(metoximino)-O-(2- chlóretyl) -acetamidoximu.
MS: 116, 158, 188, 237, 268, 344, 375 M+.
Príklad (lll-2)
o
Spôsob b-1)
K roztoku 1,0 g (2,7 mmól) N'-(2-hydroxyetyl)-N'-metyl-2- metoximino-2[2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-acethydrazidu v 20 ml dichlórmetánu sa prikvapká 0,4 ml (5,4 mmól) tionylchloridu, načo sa nechá reakčná zmes miešať po dobu 4 hodiny pri teplote 20 °C a rozpúšťadlo sa oddestiluje. Získaný zvyšok sa rozpustí v dichlórmetáne a postupne sa premyje vodou, roztokom hydrogénuhličitanu sodného a znovu vodou. Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného a vo vákuu sa odparí. Získa sa takto 1,1 g (100 % teória) N'-(2-chlóretyl)-N'-metyl-2- metoximino-2-[2-(2metylfenoxymetyl)-fenyl]-acethydrazidu vo forme olejovitej .vapaliny, ktorý sa v surovej forme ďalej použije.
1H NMR (CDCI3/TMS): δ = 4,08 (s, 3H) ppm.
Analogicky ako je popísané v príkladoch (111-1) a (III-2), ako i podľa všeobecného popisu spôsobu výroby podľa predloženého vynálezu, sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca III podľa predloženého vynálezu, uvedené v nasledujúcej tabuľke 11.
/ H-NMR-spektrá sa zisťujú v deuterochloroforme (CDCI3) alebo v hexa-deuterodimetylsulfoxide (DMSO-Dg) tetrametylsilánom (TMS) ako inertným štandardom. Udávaný je chemický posun ako δ-hodnota v ppm.
Príklady použitia
Príklad A
Test na Venturia (jablká)/protektívny
Rozpúšťadlo: 12,5 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Venturia inaequalis a nechajú sa jeden deň pri teplote 20 °C a 100 % relatívnej vlhkosti vzduchu v inkubačnej kabíne.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 20 °C a relatívnej vlhkosti asi 70 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 12 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazujú napríklad zlúčeniny podľa výrobných príkladov (1-1) a (I-2) pri koncentrácii účinnej látky 500 ppm stupeň účinku 100 %.
Príklad B
Test na Erysiphe (jačmeň)/protektívny
Rozpúšťadlo: 12,5 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpoiyglykol- éteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriei ajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v uvedenom aplikovanom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia spórami Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 20 °C a relatívnej vlhkosti asi 80 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 7 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazujú napríklad zlúčeniny podľa výrobných príkladov (1-1) a (I-2) pri koncentrácii účinnej látky 500 ppm stupeň účinku 90 %.
Príklad C
Test na Podosphaera (jablká)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Podosphaera leucotricha.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 23 °C a relatívnej vlhkosti asi 70 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 10 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu (I2) pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm stupeň účinku 90 %.
Príklad D
Test na Sphaerotheca (uhorky)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Sphaerotheca fuliginea.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 23 až 24 °C a relatívnej vlhkosti asi 75 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 10 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu (I2) pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm stupeň účinku 96 %.
BEZÄK· HÔBMANNOVÁ .WS«S8
Patentová, technická a známková kancelária
Staré Grunty 52, Ô42 44 Bratislava
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (12)
1. Fungicídne aza-heterocykloalkény všeobecného vzorca I (O v ktorom
A znamená pripadne substituovanú alkylénovú skupinu,
Ar znamená prípadne substituovanú arylénovú alebo heteroarylénovú skupinu,
E znamená 1-alkylén-1,1-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 zvyšok R\ alebo znamená 2-aza-1-alkén- 1,1-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 zvyšok R2, alebo znamená prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén N-R3) alebo znamená 3-aza-1-propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 3 zvyšok R3 a v polohe 1 zvyšok R1 alebo znamená 1-aza1-propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2, alebo znamená 3-tia-1-propén-1-aza-propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R1 alebo znamená 1-aza-1 -propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 3 zvyšok R3 a v polohe 1 zvyšok R2 alebo znamená 1,3diaza-1- propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2 a v polohe 3 zvyšok R3, alebo znamená 1-aza-3-oxa-1- propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2 alebo znamená 1-aza-3-tia-1propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2, pričom
R1 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinľ, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, hydroxyskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkoxyalkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkándiylovú, alkéndiylovú alebo alkíndiylovú skupinu, ktoré sú prípadne substituované atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou alebo cykloalkylovou skupinou alebo znamená niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,
-ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-,
-S(O)n_, -CH2S(O)n_, -CQ-, -S(O)n.-CH2-,
-C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,
-N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-,
-CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-,
-N(R5)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R4)=N-O-CH2-,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2i-O-CH2-C(R4)=N-O-CH2-,
-N=N-C(R4)=N-O-CH2i -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom
Ar1 znamená prípadne substituovanú arylénovú, heteroarylénovú, cykloalkylénovú alebo heterocykloalkylénovú skupinu, to znamená dvakrát pripojený alifatický kruh, v ktorom je jeden alebo viacero uhlíkových atómov nahradený heteroatómami, teda atómami odlišnými od uhlíka, n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená atóm kyslíka alebo síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú alebo cykloalkylovú skupinu,
R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú alebo cykloalkylovú skupinu a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo prípadne substituovanú alkándiylovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl),
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl), pričom Y1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú, arylovú alebo heterocyklylovú skupinu.
2. Fungicídne aza-heterocykloalkény podľa nároku 1 všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená alkylénovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
Ar znamená prípadne substituovanú fenylénovú alebo naftylénovú skupinu alebo monocyklickú alebo bicyklickú heteroarylénovú skupinu s 5 alebo 6 atómami kruhu alebo benzokondenzovanú heteroarylénovú skupinu s 5 alebo 6 atómami kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslík, síru alebo dusík a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú dusík, pričom možní substituenti sú vybraní zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú, alkenyloxy- alebo alkinyloxy- skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 11 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupín j so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami,
E znamená nasledujúce skupiny v ktorých
R1 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových zvyškoch,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyano kupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových zvyškoch a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, alebo prípadne halogénom alebo kyanoskupinou substituovanú alkylovú. alkoxylovú, alkoxyalkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti a prípadne 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, prípadne halogénom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami substituovanou alkándiylovou, alkéndiylovou alebo alkíndiylovou skupinou so vždy až 4 uhlíkovými atómami alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,
-CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-,
-S(O)n_, -CH2S(O)n_, -CQ-, -S(O)n.-CH2-,
-C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-NíRSj-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-C(R4)=N-O-CH2i-O-CH2-C(R4)=N-O-CH2-, -N=N-C(R4)=N-O-CH2i -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových častiach, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami,
R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanou cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami,
Ar1 znamená prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylénovú, naftylénovú, cykloalkylénovú, heteroarylénovú alebo heterocykloalkylénovú skupinu s 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená atóm kyslíka, síry alebo dusíka a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú atóm dusíka, pričom možných substituentov je možné zvoliť výhodne zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo hatogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 11 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami r
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo alkándiylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, γ1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-(Ci-C3)-alkyl) a
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-(Ci-C3)alkyl), pričom γ1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré samotné môžu byť prípadne substituované halogénmi, substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkenylovú alebo alkinylovú skupinu so vždy až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ďalej alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, naftylovú alebo heterocyklylovú skupinu s 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo dusíkový atóm a prípadne jeden alebo dve ďalšie znamenajú dusíkový atóm, pričom možní substituenti sú vybraní zo skupiny zahrňujúcej
100 atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karb'moylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 11 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú alebo alkylsulfonyloxy -skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylovú alebo heterocyklyl-metylovú skupinu so vždy 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých sú 1 až 3 rovnaké alebo rôzne heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a/alebo síru, alebo skupinu vzorca
101 v ktorom
A1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a
A2 znamená prípadne kyanoskupinou, alkoxyskupinou, alkyltioskupinou, alkylaminoskupinou, dialkylaminoskupinou alebo fenylovou skupinou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkenylovú alebo alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami.
3. Fungicídne aza-heterocykloalkény podľa nárc’ru 1 všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu, 1,1-, 1,2-, 1,3- alebo 2,2-propylénovú skupinu, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- alebo 2,3-butylénovú skupinu alebo 1,1-, 1,2- alebo 1,3-izobutylénovú skupinu,
Ar znamená prípadne substituovanú orto-, metá alebo parafenylénovú skupinu alebo furándiylovú skupinu, tioféndiylovú skupinu, pyroldiylovú skupinu, pyrazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, oxazolyldiylovú skupinu, izoxazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, izotiazoldiylovú skupinu, oxadiazoldiylovú skupinu, tiadiazoldiylovú skupinu, pyŕdíndiylovú skupinu, obzvlášť pyridin-2,3-diylovú skupinu, pyrimidindiylovú skupinu, pyridazíndiylovú skupinu, pyrazíndiylovú skupinu, 1,3,4-triazíndiylovú skupinu
102 alebo 1,2,3-triazíndiylovú skupinu, pričom možní substituenti sú obzvlášť vybraní zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru alebo chlóru, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu alebo metylsulfonylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny 'c'
II
CH '‘R’ 'C
II
R3
N
I, ’C
II
CH XR’ ’R3 v ktorých
R1 znamená vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, etoxylovú, metyltio-, etyltio-, metylamínovú, etylamínovú alebo dimetylamínovú skupinu,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, metoxyiovú, etoxylovú, metylamínovú, etylamínovú alebo dimetylamínovú skupinu a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, alebo prípadne fluórom, chlórom alebo kyanoskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, metoxyiovú, etoxylovú alebo metoxymetylovú skupinu, allylovú alebo propargylovú skupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou,
103 metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropylmetylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetylovú alebo cyklohexylmetylovú skupinu,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, prípadne fluórom, chlórom, brómom, hydroxyskupinou, metylovoi skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou alebo cyklohexylovou skupinou substituovanú metylénovú, dimetylénovú, (etán-1,2-diyl), etén-1,2-diylovú, etín-1,2-diylovú skupinu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,
-ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -q-cq-q-ch2-, -n=n-,
-S(O)n., -CH2S(O)n-, -CQ-, -S(O)n_-CH2-,
-CÍR^N-O-, -CtR^N-O-CH^, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,
-NíRS^CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-,
-CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-,
-N(R5)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R4)=N-O-CH2-,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2i -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2-,.
-N=N-C(R4)=N-O-CH2i -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanou metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.butylovú, metoxylovú, etoxylovú, propoxylovú, butoxylov’j, metyltio-, etyltio-,
104 propyltio-, butyltio-, metylamínovú, etylamínovú, propylamínovú, dimetylamínovú alebo dietylamínovú skupinu alebo znamená prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, rnetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou metoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropyiovú, cyklohexylovú skupinu, skupinou, izopropylovou skupinou, alebo etoxykarbonylovou skupinou cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo
R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, rnetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropyiovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
Ar1 znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylénovú, naftylénovú, furándiylovú, tioféndiylovú, oxazoldiylovú, izoxazoldiylovú, tiazoldiylovú, izotiazoldiylovú, 1,2,4oxadiazoldiylovú, 1,3,4-oxadiazoldiylovú, 1,2,4-tiadiazoldiylovú, pyridíndiylovú, pyrimidíndiylovú, pyridazíndiylovú, pyrazíndiylovú, 1,2,3-triazíndiylovú, 1,2,4triazíndiylovú, 1,3,5-triazíndiylovú, oxirandiylovú, oxetándiylovú, tetrahydrofurándiylovú, perhydropyrándiylovú alebo pyrolidíndiylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné zvoliť výhodne zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu,
105 difluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú acetylovú skupinu, metoxy ka rbonylovú metylsulfonyloxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluoretyiovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, skupinu alebo trifluórmetylsulfonylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroximinometylovú skupinu, hydroximinoetylovú skupinu, metoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu, etoximinoetylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo metylénovú skupinu, etylénovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH-, N-(CH3)- alebo N(C2H5)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH-, N-(CH3)- alebo -N(C2H5)pričom a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne až päťkrát, fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, metylsulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metylsulfonylovou skupinou alebo etylsulfonylovou skupinou, ktoré samotné môžu byť substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu,
106 prípadne raz až trikrát fluórom, chlórom alebo brómom substituovanú allylovú, krotonylovú, 1 -metylallylovú, propargylovú alebo 1-metylpropargylovú skupinu, prípadne raz až šesťkrát fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, nbutylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou, ďalej metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, alebo prípadne raz až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, tienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, 1,2,4oxadiazolylovú, 1,3,4-oxadiazolylovú, 1,2,4-tiadiazolylovú, 1,3,4-tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3-triazinylovú,
1,2,4-triazinylovú, 1,3,5-triazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej:
fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, tbutylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu,
107 trifluóretylovú skupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu difluórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, prípadne raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituc 'anú vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú, (propán-1,3-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, a ďalej cyklopropylovú skupinu, cyklobutylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu, alebo skupinu vzorca v ktorom
A1 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu alebo cyklobutylovú skupinu a
108 ä2 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-, ropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, allylovú skupinu, propargylovú skupinu, but-2én-1-ylovú skupinu, 2-metyl-prop-1-én-3-ylovú skupinu, kyánmetylovú skupinu, metoxymetylovú skupinu, etoxymetylovú skupinu, metoxyetylovú skupinu, etoxyetylovú skupinu, metyltiometylovú skupinu, etyltiometylovú skupinu, metyltioetylovú skupinu, etyltioetylovú skupinu, dimetylaminometylovú skupinu, dimetylaminoetylovú skupinu, metylaminometylovú skupinu, metylaminoetylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.
4. Fungicídne aza-heterocykloalkény podľa nároku 1 všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridín-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny c'
II
CH •R' XR2
C
R v ktorých
R1 a r2 znamená metoxyskupinu a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, metoxyskupinu alebo etoxyskupinu,
109
G znamená kyslíkový atóm alebo prípadne fluórom, chlórom alebo brómom substituovanú dimetylénovú, (etán-1,2-diyl) alebo etén-1,2-diylovú alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,
-ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -q-cq-q-ch2-, -n=n-,
-S(O)n_, -CH2S(O)n_, -CQ-, -S(O)n.-CH2-,
-C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,
-N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-,
-CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-,
-N(R5)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R4)=N-O-CH2-,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2, -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2-,
-N=N-C(R4)=N-O-CH2, -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, metylovou skupinu, etylovou skupinu alebo cyklopropylovú skupinu,
R5 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu, etylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu,
Ar1 znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylénovú alebo pyridíndiylovú skupinu alebo prípadne jednoducho substituovanú pyrimidíndiylovú, pyridazíndiylovú, pyrazíndiylovú, 1,2,3triazíndiylovú alebo 1,3,5-triazíndiylovú skupinu, alebo 1,2,4-tiadiazolyldiylovú skupinu, 1,3,4-tiadiazolyldiylovú skupinu, 1,2,4-oxadiazolyldiylovú skupinu alebo 1,3,4-oxadiazolyldiylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné zvoliť výhodne zo skupiny zahrňujúcej
110 atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu alebo trifluórmetylsulfonylovú skupinu, a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo metylénovú skupinu, etylénovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH- alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH- alebo N-(CH3)-, pričom Y1 a γ2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, 1,2,4-tiadiazolylovú, 1,3,4-tiadiazolylovú, 1,2,4-oxadiazolylovú, 1,3,4oxadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú,
1,2,3-triazinylovú, 1,2,4-triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú
111 difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoximinometylovú skupinu, etoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu alebo etoximinoetylovú skupinu alebo prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
5. Fungicídne aza-heterocykloalkény podľa nároku 1 všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridín-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny xc II v ktorých
R1 a R2 znamenajú metoxyskupinu,
G znamená skupinu -O-CH2-,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH- alebo N-(CH3)-,
112
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH- alebo N-(CH3)-, pričom Y1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu, alebo metyltioskupinu, metylsulfinylovú difluórchlórmetoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu alebo skupinu vzorca v ktorom
A1 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú
113 skupinu, terc.-butylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu alebo cyklobutylovú skupinu a
A2 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, allylovú skupinu, propargylovú skupinu, but-2én-1-ylovú skupinu, 2-metyl-prop-1-én-3-ylovú skupinu, kyánmetylovú skupinu, metoxymetylovú skupinu, etoxymetylovú skupinu, metoxyetylovú skupinu, etoxyetylovú skupinu, metyltiometylovú skupinu, etylí ometylovú skupinu, metyltioetylovú skupinu, etyltioetylovú skupinu, dimetylaminometylovú skupinu, dimetylaminoetylovú skupinu, metylaminometylovú skupinu, metylaminoetylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.
6. Fungicídne aza-heterocykloalkény podľa nároku 1 všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridín-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny v ktorých
R1 a R2 znamenajú metoxyskupinu,
114
G znamená skupinu -C(R4)=N-O-CH2-, pričom
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH- alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH- alebo N-(CH3)-, pričom Y1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, pyridylovú alebo pyrimidylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, dífluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu, alebo metyltioskupinu, metylsulfinylovú difluói ohlórmetoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
115
7. Fungicídne aza-heterocykloalkény podľa nároku 1 všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny 'c·
CH
R’ SR2 v ktorých
R1 a R2 znamenajú metoxyskupinu,
G znamená skupinu -T-AH-Q-, pričom
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
Ar1 znamená 1,2,4-tiadiazoldiylovú, 1,3,4-tiadiazoldiylovú, 1,2,4oxadiazoldiylovú skupinu alebo 1,3,4-oxadiazoldiylovú skupinu, alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, metoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, difluórmetoxyskupinou, trifluórmetoxyskupinou alebo difluórchlórmetoxyskupinou substituovanú pyridíndiylovú, pyrimidíndiylovú alebo 1,3,5-triazíndiylovú skupinu a
116
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -CH20- alebo -CH2-S alebo metylénovú skupinu, etylénovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH- alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH- alebo N-(CH3)-, pričom Y1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, pyridylovú alebo pyrimidylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej metyltioskupinu, metylsulfinylovú fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu, alebo prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
8. Prostriedok na hubenie škodcov, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
117
9. Spôsob hubenia škodcov, vyznačujúci sa tým, že sa na škodcov a/alebo na ich životné prostredie nechá pôsobiť zlúčenina /šeobecného vzorca I podľa nároku 1.
10. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca I podľa nárokov 1 až 7 na hubenie škodcov.
11. Spôsob výroby prostriedkov na hubenie škodcov, vyznačujúci sa tým, že sa zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa nárokov 1 až 7 zmiešajú s plnidlami a/alebo povrchovo aktívnymi činidlami.
12. Spôsob výroby substituovaných heterocykloalkénov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa
a) hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II
Y5 dl) v ktorom majú A, Ar, E, G a Z vyššie uvedený význam,
Y3 znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl) a
Y4 znamená kyslíkový atóm alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl), nechajú reagovať so síriacim činidlom a/alebo kondenzačným činidlom, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla alebo sa
b) dusík obsahujúce deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca III y’
H
118 v ktorom majú A, Ar, E, G, Y1, Y2 a Z vyššie uvedený význam a
X1 znamená atóm halogénu, arylsulfonylovú skupinu alebo alkylsulfonylovú skupinu, nechajú reagovať s akceptorom kyseliny, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19504625 | 1995-02-13 | ||
DE19510297A DE19510297A1 (de) | 1995-02-13 | 1995-03-22 | Substituierte Heterocycloalkene |
PCT/EP1996/000384 WO1996025406A1 (de) | 1995-02-13 | 1996-01-31 | Fungizide aza-heterocycloalkene |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK107597A3 true SK107597A3 (en) | 1998-02-04 |
Family
ID=26012371
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1075-97A SK107597A3 (en) | 1995-02-13 | 1996-01-31 | Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6214825B1 (sk) |
EP (1) | EP0809637B1 (sk) |
JP (1) | JPH11500717A (sk) |
CN (1) | CN1181076A (sk) |
AT (1) | ATE242224T1 (sk) |
AU (1) | AU4539396A (sk) |
BR (1) | BR9606955A (sk) |
CA (1) | CA2212683A1 (sk) |
CZ (1) | CZ253397A3 (sk) |
HU (1) | HUP9702456A3 (sk) |
IL (1) | IL117097A0 (sk) |
MX (1) | MX9706142A (sk) |
PL (1) | PL321757A1 (sk) |
SK (1) | SK107597A3 (sk) |
TR (1) | TR199700790T1 (sk) |
WO (1) | WO1996025406A1 (sk) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19642864A1 (de) * | 1996-10-17 | 1998-04-23 | Bayer Ag | Oximderivate |
IL134002A0 (en) * | 1997-08-14 | 2001-04-30 | Bayer Ag | Methoximinomethyloxadiazines used as pesticides |
DE19745376A1 (de) | 1997-10-14 | 1999-04-15 | Bayer Ag | Thiomide |
DE19810018A1 (de) | 1998-03-09 | 1999-09-16 | Bayer Ag | Benzoheterocyclyloxime |
DE19819828A1 (de) | 1998-05-04 | 1999-11-11 | Bayer Ag | Methoximinomethyloxathiazine |
WO2014081619A1 (en) * | 2012-11-20 | 2014-05-30 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pyrimidine pde10 inhibitors |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1273921A (en) | 1982-09-28 | 1990-09-11 | Walter G. Brouwer | 3-aryl-5, 6-dihydro-1, 4, 2-oxathiazines and their oxides |
GB9307247D0 (en) | 1993-04-07 | 1993-06-02 | Zeneca Ltd | Fungicidal compounds |
DE4408005A1 (de) * | 1993-08-11 | 1995-02-16 | Bayer Ag | Substituierte Azadioxacycloalkene |
CN1094487C (zh) * | 1994-04-01 | 2002-11-20 | 盐野义制药株式会社 | 肟衍生物和含有其作为活性成分的杀菌剂 |
DE19819828A1 (de) * | 1998-05-04 | 1999-11-11 | Bayer Ag | Methoximinomethyloxathiazine |
-
1996
- 1996-01-31 CA CA002212683A patent/CA2212683A1/en not_active Abandoned
- 1996-01-31 AU AU45393/96A patent/AU4539396A/en not_active Abandoned
- 1996-01-31 TR TR97/00790T patent/TR199700790T1/xx unknown
- 1996-01-31 JP JP8524610A patent/JPH11500717A/ja not_active Ceased
- 1996-01-31 CN CN96193205A patent/CN1181076A/zh active Pending
- 1996-01-31 CZ CZ972533A patent/CZ253397A3/cs unknown
- 1996-01-31 US US08/875,908 patent/US6214825B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-31 MX MX9706142A patent/MX9706142A/es unknown
- 1996-01-31 HU HU9702456A patent/HUP9702456A3/hu unknown
- 1996-01-31 EP EP96901336A patent/EP0809637B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-31 BR BR9606955A patent/BR9606955A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-01-31 AT AT96901336T patent/ATE242224T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-01-31 WO PCT/EP1996/000384 patent/WO1996025406A1/de active IP Right Grant
- 1996-01-31 SK SK1075-97A patent/SK107597A3/sk unknown
- 1996-01-31 PL PL96321757A patent/PL321757A1/xx unknown
- 1996-02-09 IL IL11709796A patent/IL117097A0/xx unknown
-
2000
- 2000-10-31 US US09/702,551 patent/US6407098B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL117097A0 (en) | 1996-06-18 |
MX9706142A (es) | 1997-11-29 |
ATE242224T1 (de) | 2003-06-15 |
HUP9702456A3 (en) | 2000-06-28 |
TR199700790T1 (xx) | 1998-02-21 |
EP0809637B1 (de) | 2003-06-04 |
AU4539396A (en) | 1996-09-04 |
WO1996025406A1 (de) | 1996-08-22 |
JPH11500717A (ja) | 1999-01-19 |
BR9606955A (pt) | 1997-10-28 |
CA2212683A1 (en) | 1996-08-22 |
HUP9702456A2 (hu) | 1998-03-30 |
US6214825B1 (en) | 2001-04-10 |
EP0809637A1 (de) | 1997-12-03 |
CN1181076A (zh) | 1998-05-06 |
PL321757A1 (en) | 1997-12-22 |
US6407098B1 (en) | 2002-06-18 |
CZ253397A3 (en) | 1997-11-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK16696A3 (en) | Substituted azadioxacycloalkenes, manufacturing method, fungicidal agents containing these substances, inhibition method of undesireble funguses and application of these compounds | |
SK283815B6 (sk) | Halogénpyrimidíny, spôsob ich výroby, prostriedok na ničenie mikroorganizmov a ich použitie na ničenie mikroorganizmov | |
SK107597A3 (en) | Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds | |
US5852013A (en) | Substituted arylazadioxacyclo alkene fungicides | |
EP0842146B1 (de) | Oximether- und acrylsäurederivate und ihre verwendung als fungizide | |
SK113696A3 (en) | Oxime derivatives and their use as pesticides | |
EP0779884B1 (de) | Imidsäurederivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel | |
EP0840721B1 (de) | Carbonsäureamidderivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel | |
JPH10502911A (ja) | アミノ酸誘導体及びその有害生物防除剤としての使用 | |
US6177459B1 (en) | Substituted heterocyclic compounds and their use as fungicides | |
WO1995001973A1 (de) | 2-oximino-2-thienyl-essigsäurederivate | |
WO1996022970A1 (de) | Aminosäureamid-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel | |
CZ254696A3 (en) | Oxime derivatives, process of their preparation and their use for fighting pest | |
US6437127B1 (en) | Substituted cycloalkenes and their use as microbices, especially as fungicides | |
SK49498A3 (en) | Fluoromethoxyacrylic acid derivatives and their use as pest control agents | |
CZ220696A3 (en) | Derivatives of hydroxamic acid, process of their preparation and their use as fungicidal agents | |
DE19510297A1 (de) | Substituierte Heterocycloalkene | |
JPH10503499A (ja) | N−アルコキシ−アミジン誘導体及びその有害生物防除剤としての使用 | |
MXPA97009087A (en) | Piridil-tiazoles and its employment for the protection of plants against the attack of microorganis |