SI9300412A - Use of compounds with at least two hydrogen atoms active against isocyanates and containing terciary nitrogen atom for preparing hard polyurethan foams - Google Patents

Use of compounds with at least two hydrogen atoms active against isocyanates and containing terciary nitrogen atom for preparing hard polyurethan foams Download PDF

Info

Publication number
SI9300412A
SI9300412A SI9300412A SI9300412A SI9300412A SI 9300412 A SI9300412 A SI 9300412A SI 9300412 A SI9300412 A SI 9300412A SI 9300412 A SI9300412 A SI 9300412A SI 9300412 A SI9300412 A SI 9300412A
Authority
SI
Slovenia
Prior art keywords
foam
use according
polyol
compounds
nitrogen atom
Prior art date
Application number
SI9300412A
Other languages
English (en)
Other versions
SI9300412B (sl
Inventor
Wilhelm Lamberts
Norbert Eisen
James Thompson-Colon
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6464814&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SI9300412(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of SI9300412A publication Critical patent/SI9300412A/sl
Publication of SI9300412B publication Critical patent/SI9300412B/sl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT
Uporaba spojin, ki imajo vsaj dva atoma vodika, aktivna proti izocianatom, in ki imajo terc. atom dušika, pri izdelavi trdih poliuretanskih pen
Poliuretanske trde pene uporabljajo že leta zaradi njihovih izvrstnih toplotnoizolacijskih lastnosti pri izolaciji hladilnih in zamrzovalnih naprav, industrijskih naprav, skladiščnih tankov, cevovodov, v ladjedelništvu kot tudi pri številnih izolacijskih nalogah v gradbeništvu.
Toplotna prevodnost poliuretanske trde pene, ki ima pretežno zaprte celice, je v veliki meri odvisna od vrste uporabljenega penila oz. plina v celicah. Kot posebno primerni za to so se pokazali perhalogenirani fluorokloroogljikovodiki (FCKW), zlasti triklorofluorometan (Ril), ki ima posebno majhno toplotno prevodnost. Te snovi so kemično inertne, nestrupene in negorljive. Perhalogenirani fluorokloroogljikovodiki pa zaradi svoje velike obstojnosti prihajajo v stratosfero, kjer naj bi zaradi svoje vsebnosti klora prispevali k razgradnji ozona, ki se nahaja tam (npr. Molina,Rowland Mature 249 (1974) 810; Erster Zvvischenbericht der BundestagsEnquete-Kommision Vorsorge zum Schutz der Erdatmosphare z dne 02.11.1988, Deutscher Bundestag, Referat Offentlichkeitsarbeit, Bonn).
Predlagali so že (glej npr. EP-PS 344 537, US-PS 4 931 482), da bi kot penila uporabljali delno fluorirane ogljikovodike (hidrofluoroalkane), ki imajo še vsaj eno vez ogljik-vodik.
Snovi iz tega razreda spojin ne vsebujejo nobenih atomov klora več in imajo zato vrednost ODP (Ozone Depletion Potential) nič. (Za primerjavo: Ril: ODP = 1).
Tipična predstavnika tega razreda spojin sta npr. 1,1,1,4,4,4-heksafluorobutan (R356) ali 1,1,1,2-tetrafluoroetan (R134a).
Nadalje je znana uporaba ogljikovodikov, kot n- ali i-pentana, 2,2-dimetilbutana, ciklopentana ali cikloheksana kot penil.
Delno fluorirani in čisti, t.j. nesubstituirani ogljikovodiki, so zaradi svoje kemične strukture zelo nepolami in se v tem pogledu slabo mešajo s polioli, ki jih uporabljajo običajno za izdelavo trdih pen. To pa je važen pogoj za običajno tehniko izdelave, pri kateri poliolne in izocianatne komponente strojno pomešajo drugo za drugo.
Poliolna komponenta vsebuje razen reaktivnih polieter- ali poliesterpoliolov tudi penilo in pomožne snovi, kot aktivatoije, emulgatoije in stabilizatorje v raztopljeni obliki. Na poliolni strani se torej nahaja enofazna zmes.
Majhna topnost delno fluoriranih ali čistih ogljikovodikov vodi pri ekvimolarni zamenjavi običajnih penil, kot npr. Ril, z njimi v običajnih tržnih pripravkih pogosto do tvorbe dveh faz, ki se ju ne da več predelovati na običajen način.
Naloga izuma je bila uporabiti poliolno komponento, v kateri je topnost delno fluoriranih in čistih ogljikovodikov zvečana tako, da se nahajajo kot enofazna zmes v poliolni komponenti.
Presenetljivo smo ugotovili, da se v poliolih, ki vsebujejo terciarni atom dušika, topnost delno fluoriranih in čistih alkanov močno zveča.
Predmet izuma je uporaba
1. spojin, ki imajo vsaj dva atoma vodika, aktivna proti izocianatom, z molekulsko maso 150 do 1500, ki imajo v molekuli terciarni atom dušika, za zvečanje topnosti hidrofluoroalkanov in/ali čistih ogljikovodikov v poliolni komponenti pri izdelavi trdih poliuretanskih pen s presnovo
2. poliizociantov v prisotnosti
3. hidrofluoroalkanov in/ali čistih ogljikovodikov kot penil kot tudi v danem primeru v prisotnosti
4. nadaljnjih samih po sebi znanih pomožnih snovi in dodatkov.
Za izdelavo trdih poliuretanskih pen uporabimo v smislu izuma:
1. Spojine z vsaj dvema atomoma vodika, sposobnima reakcije z izocianati, in molekulsko maso praviloma od 150 do 1500, ki imajo v molekuli terciarni atom dušika (poliolna komponenta). S tem so mišljene spojine, ki imajo poleg amino skupin, tiolnih skupin ali karboksilnih skupin prednostno hidroksilne skupine, zlasti spojine, ki imajo 2 do 8 hidroksilnih skupin, zlasti take z molekulsko maso 200 do 1200, prednostno 250 do 500, npr. tovrstni polietri in/ali poliestri, ki vsebujejo vsaj 2, prednostno 2 do 6 hidroksilnih skupin, ki so znani sami po sebi.
V smislu izuma so prednostni polietri, ki imajo molekulsko maso od 250 do 500.
Prednostni so zlasti polietri, dobljeni s presnovo trietanolamina ali etilendiamina z etilen oksidom in/ali propilen oksidom.
Sorazmerno (do 50 mas.%, računano na komponento 2) lahko v smislu izuma souporabljamo tudi druge spojine z vsaj dvema atomoma vodika, reaktivnima proti izocianatom, in molekulsko maso od 62 do 10.000, kot same po sebi znane polietre in poliestre, kot tudi sredstva za podaljšanje verige in zamreževala (primerjaj DE-OS 2 832 253, strani 11 do 20).
Izhodne komponente za izdelavo trdih poliuretanskih pen so nadalje:
2. Alifatski, cikloalifatski, aralifatski, aromatski in heterociklični poliizocianati, kot jih opisuje npr. W. Siefken v Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, str. 75 do 136, npr. taki s formulo
Q(NCO)n , v kateri pomenita n 2 do 4, prednostno 2 do 3, in
Q alifatski ogljikovodični ostanek z 2 do 18, prednostno 6 do 10 atomi ogljika, cikloalifatski ogljikovodični ostanek s 4 do 15, prednostno 5 do 10 atomi ogljika, aromatski ogljikovodični ostanek s 6 do 15, prednostno 6 do 13 atomi ogljika, ali aralifatski ogljikovodični ostanek z 8 do 15, prednostno 8 do 13 atomi ogljika, npr. taki poliizocianati, kot so opisani v DE-OS 2 832 253, strani 10 do 11.
Posebno prednostni so praviloma tehnično lahko dostopni poliizocianati, npr. 2,4- in 2,6-toluilendiizocianat, kot tudi poljubne zmesi takih izomerov (TDI), polifenilpolimetilenpoliizocianati, kakršne dobimo z kondenzacijo anilina in temu sledečim fosgeniranjem (surovi MDI) in poliizocianati, ki vsebujejo karbodiimidne skupine, uretanske skupine, alofanatne skupine, izocianuratne skupine, sečninske skupine ali biuretne skupine (modificirani poliizocianati), zlasti taki modificirani poliizocianati, ki so izvedeni iz 2,4- in/ali 2,6-toluilendiizocianata oz. iz 4,4’- in/ali 2,4’-difenilmetandiizocianata.
3. Kot penila uporabimo lahkohlapne, delno fluorirane ogljikovodike (hidrofluoroalkane), prednostno 1,1,1,4,4,4-heksafluorobutan (R356), 1,1,1,2-tetrafluoroetan (R134a) in/ali 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan (R227).
Nadalje uporabimo kot penila čiste ogljikovodike, prednostno n- ali i-pentan ali ciklopentan.
Kot dodatna penila lahko souporabljamo vodo in/ali druge lahkohlapne organske spojine.
4. V danem primeru souporabljamo nadaljnje, same po sebi znane pomožne snovi in dodatke, kot katalizatorje, emulgatorje, zaščitna sredstva proti ognju in stabilizatorje pene.
Kot emulgatorji so prednostni tisti na osnovi alkoksiliranih maščobnih kislin in višjih alkoholov. Kot stabilizatorji pene pridejo v poštev predvsem polietersiloksani, zlasti v vodi topni predstavniki. Te spojine so na splošno zgrajene tako, da je en kopolimerizat iz etilen oksida in propilen oksida spojen z enim polidimetilsiloksanskim ostankom. Tovrstni stabilizatorji pene so opisani npr. v US-PS 2 834 748, 2 917 480 in 3 629 308. Souporabljamo lahko iz poliuretanske kemije same po sebi znane katalizatorje, kot terc. amine in/ali organokovinske spojine.
Kot zaščitna sredstva proti ognju naj za primer navedemo trikrezilfosfat.
Souporabljamo lahko tudi upočasnjevalce reakcije, npr. snovi, ki reagirajo kislo, kot solno kislino ali organske kislinske halogenide, dalje celične regulatorje same po sebi znane vrste, kot parafine ali maščobne alkohole ali dimetilpolisiloksane, kot tudi pigmente ali barvila, dalje stabilizatorje proti staranju in vremenskim vplivom, mehčala in snovi, ki učinkujejo fungistatično in bakteriostatično, kot tudi polnila, kot barijev sulfat, diatomit, saje in plavljeno kredo.
Nadaljnji primeri površinsko aktivnih dodatkov in stabilizatorjev pene kot tudi celičnih regulatorjev, upočasnjevalcev reakcije, stabilizatorjev, zaviral gorenja, mehčal, barvil in polnil kot tudi snovi, ki učinkujejo fungistatično in bakteriostatično, ki jih v danem primeru souporabljamo v smislu izuma, kot tudi podrobnosti o načinu uporabe in delovanja teh dodatkov, so opisani v Kunststoff-Handbuch, Band VII, zbrala Vieweg in Hochtlen, Carl-HanserVerlag, Munchen 1966, npr. na straneh 103 do 113.
Izvedba izuma:
Reakcijske komponente presnovimo v smislu izuma po samem po sebi znanem enostopenjskem postopku, prepolimernem postopku ali semiprepolimernem postopku, pri čemer pogosto uporabljamo strojne naprave, npr. take, kot so opisane v US-PS 2 764 565. Podrobnosti o predelovalnih napravah, ki tudi pridejo v poštev v smislu izuma, so opisane v Kunststoff-Handburch,Band VII, zbrala Vieweg in Hochtlen, Carl-Hanser-Verlag, Munchen 1966, npr. na straneh 121 do 205.
V smislu izuma delamo v območju značilnih vrednosti od 100 do 300, prednostno od 100 do 130.
Pri izdelavi pene lahko izvedemo v smislu izuma vpenjenje tudi v zaprtih kalupih. Pri tem napolnimo reakcijsko zmes v kalup. Kot material za kalup pride v poštev kovina, npr. aluminij, ali umetna snov, npr. epoksidna smola.
V kalupu se vpenjenja sposobna reakcijska zmes vpeni in tvori oblikovanec. Vpenjenje v kalupu lahko izvedemo pri tem tako, da ima oblikovanec na svoji površini celično strukturo. Lahko pa ga izvedemo tudi tako, da ima oblikovanec kompaktno površino in celičasto jedro. V smislu izuma lahko v tej zvezi postopamo tako, da damo v kalup toliko vpenjenja sposobne reakcijske zmesi, da nastala pena ravno napolni kalup. Lahko pa delamo tudi tako, da damo vpenjenja sposobno reakcijsko zmes v kalup, kot je potrebno za napolnitev notranjosti kalupa s peno. V pravkar navedenem primeru delamo torej po načinu overcharging; tovrsten način dela je znan npr. iz US-PS 3 178 490 in 3 182104.
Pri vpenjenju v kalupu souporabljamo večkrat sama po sebi znana zunanja ločilna sredstva, kot silikonska olja. Lahko pa uporabljamo tudi takoimenovana notranja ločilna sredstva, v danem primeru v zmesi z zunanjimi ločilnimi sredstvi, kot so postala znana npr. iz DE-OS 2 121670 in 2 307 589.
V smislu izuma izpolnimo s peno prednostno hladilne naprave in naprave za globoko hlajenje.
Seveda pa lahko izdelamo pene tudi z vpenjenjem v bloku ali s samim po sebi znanim postopkom z dvojnim transportnim trakom.
Nadalje uporabljamo trde pene,ki jih lahko dobimo v smislu izuma, npr. v gradbeništvu, kot tudi pri izolaciji cevovodov za toplovodno ogrevanje in kontejnerjev.
PRIMERI
K 100 g poliolne mešanice, ki sestoji iz osnovnega poliola, stabilizatorja in vode, dodajamo 1,1,1,4,4,4-heksafluorobutan ali ciklopentan tako dolgo, dokler ne opazimo ločenja faz. To množino označujemo kot mejno koncentracijo topnosti v vsakokratni poliolni mešanici.
Poliolne mešanice v primerih obstoje vsakokrat iz 95 g osnovnega poliola, 1 g aktivatorja (dimetilcikloheksilamina), 2 g stabilizatorja B 8421 (Goldschmidt AG) in 2 g vode.
Poliol 1: (primerjava) poliol na osnovi sukroze, propilenglikola, vode, propilen oksida s srednjo molekulsko maso 850
poliol 2: (primerjava) poliol na osnovi trimetiolpropana in propilen oksida s srednjo molekulsko maso 440
poliol 3: (primeijava) poliol na osnovi sorbitola, propilenglikola, propilen oksida s srednjo molekulsko maso 750
poliol 4: (primerjava) poliesterpoliol na osnovi anhidrida ftalne kisline, sorbitola, dietilenglikola in etilen oksida s srednjo molekulsko maso 650
poliol 5: (izum) poliol na osnovi etilendiamina, propilen oksida s srednjo molekulsko maso 480
poliol 6: (izum) poliol na osnovi etilendiamina, propilen oksida s srednjo molekulsko maso 360
poliol 7: (izum) poliol na osnovi trietanolamina in propilen oksida s srednje molekulsko maso 1.100
Topnost 1,1,1,4,4,4-heksafluorobutana [g] (A) in ciklopentana [g] (B)
A B poliol 1 11 6 poliol 2 18 13 poliol 3 9 2 poliol 4 9 4 poliol 5 29 >30 poliol 6 24 >30 poliol 7 27 >30
Primeri 5 do 7 v smislu izuma kažejo, da smo lahko topne množine 1,1,1,4,4,4heksafluorobutana in ciklopentana v poliolu občutno zvečali v primerjavi s primerjalnimi primeri 1 do 4.
Čim večja je topna množina penila v poliolu, tem večji je njegov delež v celičnem plinu nato izdelane trde pene in tem manjši je s tem tudi koeficient toplotne prevodnosti.

Claims (11)

1. Uporaba
1. spojin, ki imajo vsaj dva atoma vodika, aktivna proti izocianatom, z molekulsko maso 150 do 1500 in ki imajo v molekuli terciarni atom dušika, za zvečanje topnosti hidrofluoroalkanov in/ali čistih ogljikovodikov v poliolni komponenti pri izdelavi trdih poliuretanskih pen s presnovo
2. poliizocianatov v prisotnosti
3. hidrofluoroalkanov in/ali čistih ogljikovodikov kot penil kot tudi v danem primeru v prisotnosti
4. nadaljnjih samih po sebi znanih pomožnih snovi in dodatkov.
2. Uporaba po zahtevku 1, označena s tem, da je komponenta 1) polieter z molekulsko maso 250 do 500.
3. Uporaba po zahtevku 1 in 2, označena s tem, da je komponenta 1) polieter, dobljen s presnovo trietanolamina s propilen oksidom in/ali etilen oksidom.
4. Uporaba po zahtevku 1 in 2, označena s tem, da je komponenta 1) polieter, dobljen s presnovo etilendiamina s propilen oksidom in/ali etilen oksidom.
5. Uporaba po zahtevku 1 do 4, označena s tem, da uporabimo kot penilo 3) 1,1,1,4,4,4-heksafluorobutan.
6. Uporaba po zahtevku 1 do 4, označena s tem, da uporabimo kot penilo 3) 1,1,1,2tetrafluoroetan.
7. Uporaba po zahtevku 1 do 4, označena s tem, da uporabimo kot penilo 3) 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan.
8. Uporaba po zahtevku 1 do 4, označena s tem, da uporabimo kot penilo ciklopentan.
9. Uporaba po zahtevku 1 do 4, označena s tem, da uporabimo kot penilo n- in/ali i-pentan.
10. Uporaba po zahtevku 1 do 4, označena s tem, da uporabimo kot penilo 2,2dimetilbutan.
11. Postopek po zahtevku 1 do 4, označen s tem, da uporabimo kot penilo zmesi iz n-, i-pentana in/ali ciklopentana in/ali cikloheksana.
SI9300412A 1992-08-04 1993-08-04 Uporaba spojin, ki imajo vsaj dva atoma vodika, aktivna proti izocianatom, in ki imajo ter. atom dušika, pri izdelavi trdih poliuretanskih pen SI9300412B (sl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4225760 1992-08-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SI9300412A true SI9300412A (en) 1994-03-31
SI9300412B SI9300412B (sl) 2002-02-28

Family

ID=6464814

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SI9300412A SI9300412B (sl) 1992-08-04 1993-08-04 Uporaba spojin, ki imajo vsaj dva atoma vodika, aktivna proti izocianatom, in ki imajo ter. atom dušika, pri izdelavi trdih poliuretanskih pen

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5602190A (sl)
EP (1) EP0654054B2 (sl)
JP (1) JP3090332B2 (sl)
KR (1) KR100272681B1 (sl)
AT (1) ATE139789T1 (sl)
AU (1) AU4571893A (sl)
BR (1) BR9306835A (sl)
CA (1) CA2141735C (sl)
CZ (1) CZ288364B6 (sl)
DE (1) DE59303088D1 (sl)
DK (1) DK0654054T4 (sl)
ES (1) ES2088679T5 (sl)
FI (1) FI114104B (sl)
GR (1) GR3020413T3 (sl)
HU (1) HU217785B (sl)
RU (1) RU2163913C2 (sl)
SI (1) SI9300412B (sl)
WO (1) WO1994003515A1 (sl)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19502578A1 (de) 1995-01-27 1996-08-01 Bayer Ag Neue Polyetherpolyole, Polyformulierung enthaltend diese Polyetherpolyole und deren Verwendnung zur Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen
US5605940A (en) * 1995-02-13 1997-02-25 The Celotex Corporation High equivalent weight polyester polyols for closed cell, rigid foams
US5525641A (en) * 1995-11-01 1996-06-11 Basf Corporation Method of making insulating rigid polyurethane foams
US5648019A (en) * 1995-11-01 1997-07-15 Basf Corporation Three component polyol blend for use in insulating rigid polyurethane foams
US5523334A (en) * 1995-11-01 1996-06-04 Basf Corporation Insulating rigid polyurethane foams
US5547998A (en) * 1995-11-01 1996-08-20 Basf Corporation Insulating rigid polyurethane foam compositions
CN1074007C (zh) * 1995-11-01 2001-10-31 巴斯福公司 制造绝缘硬质聚氨酯泡沫的方法
DE19610262A1 (de) * 1996-03-15 1997-09-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe
DE19611367A1 (de) * 1996-03-22 1997-09-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe
DE19623065A1 (de) * 1996-06-10 1997-12-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit
TW413688B (en) 1996-06-20 2000-12-01 Huntsman Ici Chem Llc Process for rigid polyurethane foams
DE19709867A1 (de) * 1997-03-11 1998-09-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung flammgeschützter Hartschaumstoffe auf Isocyanatbasis
DE19821731A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Basf Ag Kosmetisches Mittel
DE19821732A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Basf Ag Vernetzte, wasserlösliche oder wasserdispergierbare Polyurethane
US6514301B1 (en) 1998-06-02 2003-02-04 Peripheral Products Inc. Foam semiconductor polishing belts and pads
US7718102B2 (en) * 1998-06-02 2010-05-18 Praxair S.T. Technology, Inc. Froth and method of producing froth
EP1117726B1 (de) 1998-08-26 2006-05-03 Basf Aktiengesellschaft Haarbehandlungsmittel auf basis radikalisch polymerisierbarer, siloxangruppenhaltiger urethan(meth)acrylate und deren polymerisationsprodukten
ATE321081T1 (de) 1999-03-12 2006-04-15 Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere salze
DE19913875A1 (de) 1999-03-26 2000-09-28 Basf Ag Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze
US7556762B2 (en) * 2003-09-17 2009-07-07 Nitto Denko Corporation Method of inflation extrusion molding, extrusion molding apparatus therefor, and process for producing pressure-sensitive adhesive sheet
WO2012040174A1 (en) 2010-09-24 2012-03-29 Dow Global Technologies Llc Non-aromatic based antioxidants for lubricants
KR101867064B1 (ko) * 2017-11-24 2018-06-14 (주)유원플렛폼 폴리우레탄폼

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2536581B2 (ja) * 1988-03-15 1996-09-18 旭硝子株式会社 発泡合成樹脂の製造方法
DE3818692A1 (de) * 1988-06-01 1989-12-07 Bayer Ag Verwendung von 1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan als treib- und daemmgas fuer die herstellung von kunststoff-schaumstoffen
DE3824354A1 (de) * 1988-07-19 1990-01-25 Basf Ag Verfahren zur herstellung von zellhaltigen kunststoffen nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren mittels lagerstabiler, treibmittelhaltiger emulsionen und diese emulsionen
JP2735102B2 (ja) * 1988-09-28 1998-04-02 三井東圧化学株式会社 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
DE3835193A1 (de) * 1988-10-15 1990-04-19 Basf Ag Verfahren zur herstellung von formkoerpern mit einer verdichteten randzone und einem zelligen kern, vorzugsweise schuhsohlen
JPH0347823A (ja) * 1989-04-07 1991-02-28 Asahi Glass Co Ltd ポリオール組成物、およびそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法
DE3933335C2 (de) * 1989-10-06 1998-08-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung
ATE150473T1 (de) * 1989-12-12 1997-04-15 Solvay Verfahren zur herstellung von schaumstoffen mit hilfe von fluoralkanen
JP3031700B2 (ja) * 1989-12-20 2000-04-10 三井化学株式会社 ポリオール組成物およびその利用
DE4006952A1 (de) * 1990-03-06 1991-09-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von schaumstoffen mit hilfe von treibmitteln, die fluoralkane und fluorierte ether enthalten, sowie nach diesem verfahren erhaeltliche schaumstoffe
IT1243425B (it) * 1990-09-26 1994-06-10 Montedipe Srl Procedimento per la preparazione di corpi formati in schiume poliuretaniche e corpi formati cosi' ottenuti.
US5155141A (en) * 1991-03-28 1992-10-13 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the production of foams with the aid of branched dodecafluorohexane

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07508068A (ja) 1995-09-07
KR950702585A (ko) 1995-07-29
DK0654054T3 (da) 1996-10-21
FI950461A0 (fi) 1995-02-02
GR3020413T3 (en) 1996-09-30
CA2141735A1 (en) 1994-02-17
EP0654054A1 (de) 1995-05-24
CA2141735C (en) 2004-07-06
HU217785B (hu) 2000-04-28
HU9500328D0 (en) 1995-03-28
ATE139789T1 (de) 1996-07-15
US5602190A (en) 1997-02-11
RU95109096A (ru) 1997-03-20
FI114104B (fi) 2004-08-13
BR9306835A (pt) 1998-12-08
EP0654054B1 (de) 1996-06-26
HUT69073A (en) 1995-08-28
DK0654054T4 (da) 2005-12-27
WO1994003515A1 (de) 1994-02-17
RU2163913C2 (ru) 2001-03-10
CZ21595A3 (en) 1995-09-13
FI950461A (fi) 1995-02-02
DE59303088D1 (de) 1996-08-01
CZ288364B6 (en) 2001-06-13
EP0654054B2 (de) 2005-12-07
ES2088679T5 (es) 2006-06-16
ES2088679T3 (es) 1996-08-16
SI9300412B (sl) 2002-02-28
KR100272681B1 (ko) 2000-11-15
AU4571893A (en) 1994-03-03
JP3090332B2 (ja) 2000-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SI9300412A (en) Use of compounds with at least two hydrogen atoms active against isocyanates and containing terciary nitrogen atom for preparing hard polyurethan foams
CA2009169C (en) C3 to c5 polyfluoroalkanes propellants
US5137932A (en) Process for producing foams
JP4761591B2 (ja) 低熱伝導率を有する独立気泡ポリウレタン硬質フォームの製造方法
CZ289129B6 (cs) Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot
JP3993638B2 (ja) 低い熱伝導率を有するポリウレタン硬質フォームの製造方法
KR100269082B1 (ko) 경질폴리우레탄발포체의제조방법
JPH10101763A (ja) 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
JPH0570547A (ja) 気泡質ポリマー製品の製造方法及びイソシアネート反応性コンパウンド
US5164418A (en) Process for producing foams with the aid of fluoroalkanes
PL203934B1 (pl) Mieszanina środków porotwórczych lub składająca się z 1,1,1,3,3-pentafluorobutanu z 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropanem, niepalna przedmieszka polietero- i/lub poliestropolioli oraz zastosowanie mieszaniny środków porotwórczych
CZ289798B6 (cs) Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot napěněných uhlovodíky
SI9300369A (en) Process for preparing hardening foam containing urethan and mostly isocyanurate groups
US5334624A (en) Polyol compositions
KR19990072113A (ko) 우레탄기를 함유하는 경질 발포 재료의 제조 방법
US5155141A (en) Process for the production of foams with the aid of branched dodecafluorohexane
JPH0247126A (ja) 発泡合成樹脂の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
IF Valid on the event date
KO00 Lapse of patent

Effective date: 20060411