FI114104B - Isosyanaattien suhteen aktiivisia vetyatomeja sisältävien yhdisteiden käyttö puhtaiden hiilivetyjen polyolikomponenttiin liukoisuuden parantamiseksi - Google Patents

Isosyanaattien suhteen aktiivisia vetyatomeja sisältävien yhdisteiden käyttö puhtaiden hiilivetyjen polyolikomponenttiin liukoisuuden parantamiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI114104B
FI114104B FI950461A FI950461A FI114104B FI 114104 B FI114104 B FI 114104B FI 950461 A FI950461 A FI 950461A FI 950461 A FI950461 A FI 950461A FI 114104 B FI114104 B FI 114104B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
polyol
use according
hydrogen atoms
polyol component
pure hydrocarbons
Prior art date
Application number
FI950461A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI950461A0 (fi
FI950461A (fi
Inventor
Norbert Eisen
James Thompson-Colon
Wilhelm Lamberts
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6464814&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI114104(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of FI950461A0 publication Critical patent/FI950461A0/fi
Publication of FI950461A publication Critical patent/FI950461A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI114104B publication Critical patent/FI114104B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

114104
Isosyanaattien suhteen aktiivisia vetyatomeja sisältävien yhdisteiden käyttö puhtaiden hiilivetyjen polyolikompo-nenttiin liukoisuuden parantamiseksi 5 Erinomaisten lämmöneristysominaisuuksiensa ansiosta on polyuretaanikovasolumuoveja käytetty jo vuosikausia eristeinä jäähdytyslaitteissa ja jääkaapeissa, teollisuuslaitoksissa, säiliövarastoissa, putkijohdoissa, laivanrakennuksessa sekä lukuisissa eristystehtävissä rakennus-10 teollisuudessa.
Polyuretaanikovasolumuovin, jossa on runsaasti um-pisoluja, lämmönjohtokyky riippuu suuressa määrin käytetyn paisutteen eli solukaasun tyypistä. Tällöin ovat erityisen sopiviksi osoittautuneet perhalogenoidut klooratut fluori-15 hiilivedyt (CFC), erityisesti trikloorifluorimetaani (Rll), jonka lämmönjohtavuus on erityisen pieni. Nämä aineet ovat kemiallisesti inerttejä ja siten myrkyttömiä ja palamattomia. Suuren stabiilisuutensa vuoksi perhalogenoidut klooratut fluorihiilivedyt pystyvät kuitenkin saavuttamaan 20 stratosfäärin, jossa niiden oletetaan omalta osaltaan pilkkovan stratosfäärin otsonia (esim. Molina, Rowland ·' ’ Mature 249 (1974) 810; Erster Zwischenbericht der
Bundestags-Enquete-Kommision "Vorsorge zum Schutz der t<N‘ Erdatmosphäre" vom 02.11.1988, Deutscher Bundestag, Referat 25 Öffentlichkeitsarbeit, Bonn).
< · » ·1 .1. On jo ehdotettu (ks. esim. EP-patenttijulkaisu 344 537, US-patenttijulkaisu 4 931 482) käyttää paisutteina • » t epätäydellisestä fluorattuja hiilivetyjä (hydrofluori-. alkaaneja), joissa on vielä vähintään yksi hiili-vetysidos.
;;; 30 Tämän yhdisteryhmän aineissa ei ole enää klooriato- » f *···’ meja ja siten niiden ODP-arvo (Ozone Depletion Potential) : on nolla. (Vertailun vuoksi: Rll:n ODP-arvo on 1).
• i · i • · · > · • · · * · * 1 · * 1 · • · 1 1 · · 2 114104 Tämän aineryhmän tyypillisiä edustajia ovat esim.
1,1,1,4,4,4-heksafluoributaani (R356) tai 1,1,1,2-tetra-fluorietaani (R134a).
Lisäksi on tunnettua käyttää hiilivetyjä, kuten n-5 tai isopentaania, 2,2-dimetyylibutaania, syklopentaania tai sykloheksaania, paisutteena.
Epätäydellisesti fluoratut ja puhtaat, ts. substi-tuoimattomat hiilivedyt ovat kemiallisen rakenteensa vuoksi erittäin poolittomia ja ne sekoittuvat siten huonosti 10 kovasolumuovin valmistuksessa tavanomaisiin polyoleihin.
Tämä on kuitenkin tärkeä edellytys tavanomaisessa valmistustekniikassa, jossa polyoli- ja isosyanaattikomponentti sekoitetaan keskenään koneellisesti.
Reaktiivisten polyeetteri- tai polyesteripolyolien 15 lisäksi polyolikomponentti sisältää myös paisutetta ja apuaineita, kuten aktivointiaineita, emulgointiaineita ja stabilointiaineita liuenneessa muodossa. Myös polyolit muodostavat siis yksifaasiseoksen.
Korvattaessa tavanomaiset paisutteet, kuten Rll, 20 ekvimooliselta pohjalta kaupallisissa formulaateissa epä täydellisesti fluoratuilla tai puhtailla hiilivedyillä johtaa näiden vähäinen liukoisuus usein kahden faasin muo-dostumiseen, joita ei enää voida työstää tavanomaiseen tapaan.
: : 25 Keksinnön tehtävänä on ollut käyttää polyolikompo- • nenttia, johon epätäydellisesti fluoratut tai puhtaat hii-livedyt liukenevat paremmin siten, että ne ovat yk- » sifaasiseoksena polyolikomponentissa.
. On yllättäen havaittu, että tertiaarisen typpi- *.*" 30 atomin sisältävät polyolit lisäävät voimakkaasti puhtaiden • · *·;·’ alkaanien liukoisuutta.
• « j : : Keksinnön kohteena on käyttö, joka käsittää 1. vähintään kaksi isosyanaattien suhteen aktiivista ve- * ♦ · . tyatomia sisältäviä yhdisteitä, joiden molekyylipaino on * · · * ; 35 150 - 1 500 ja joiden molekyylissä on tertiaarinen typ- * * i · * piatomi, puhtaiden hiilivetyjen polyolikomponenttiin liu 3 114104 koisuuden parantamiseksi valmistettaessa kovia poly-uretaanisolumuoveja antamalla yhdisteiden reagoida 2. polyisosyanaattien kanssa, kun mukana on 3. puhtaita hiilivetyjä paisutteina sekä valin-5 naisesti, kun mukana on 4. muita sinänsä tunnettuja apu- ja lisäaineita.
Kovien polyuretaanisolumuovien valmistuksessa käytetään keksinnön mukaisesti: 1. Vähintään kaksi isosyanaattien suhteen reak-10 tiokykyistä vetyatomia sisältäviä yhdisteitä, joiden mole-kyylipaino on yleensä 150 - 1 500 ja joiden molekyylissä on tertiaarinen typpiatomi ("polyolikomponentti")- Näillä tarkoitetaan aminoryhmiä, tioliryhmiä tai karboksyyliryhmiä sisältävien yhdisteiden ohella edullisesti hydroksyy-15 liryhmiä sisältäviä yhdisteitä, erityisesti 2-8 hydrok-syyliryhmää sisältäviä yhdisteitä, erikoisesti sellaisia, joiden molekyylipaino on 200 - 1 200, edullisesti 250 - 500, esim. sinänsä tunnettuja, vähintään 2, edullisesti 2 -6 hydroksyyliryhmää sisältäviä polyeettereitä ja/tai 20 polyestereitä.
Keksinnön mukaisesti edullisia ovat polyeetterit, f: joiden molekyylipaino on 250 - 500.
: Edullisia ovat erityisesti polyeetterit, jotka saa- t * · daan antamalla trietanoliamiinin tai etyleenidiamiinin ,**. 25 reagoida etyleenioksidin ja/tai propyleenioksidin kanssa.
• ·
Suhteutetusti (50 paino-%:iin saakka komponentista 2 laskettuna) voidaan keksinnön mukaisesti käyttää muita • * vähintään kaksi isosyanaattien suhteen reaktiivista vety- atomia sisältäviä yhdisteitä, joiden molekyylipaino on 62 -30 10 000, esim. sinänsä tunnettuja polyeettereitä ja poly- ·...· estereitä sekä ket junpidennys- ja silloitusaineita (vrt.
: DE-hakemusjulkaisu 2 832 253, s. 11 - 20).
Lähtökomponentteja kovien polyuretaanisolumuovien valmistamiseksi ovat lisäksi ·.**: 35 2. Alifaattiset, sykloalifaattiset, aralif aattiset, aromaattiset ja heterosykliset polyisosyanaatit, kuten 4 114104 sellaiset, joita on selittänyt W. Siefken julkaisussa Justus Liebigs Annalen der Chemie, s. 75 - 136, esim. sellaiset, joilla on kaava 5 Q(NCO)n , jossa n on 2 - 4, edullisesti 2-3, ja Q on 2 - 18, edullisesti 6-10 hiiliatomia sisältävä alifaattinen hiilive-tytähde, 4 - 15, edullisesti 5-10 hiiliatomia sisältävä 10 sykloalifaattinen hiilivetytähde, 6 - 15, edullisesti 6 -13 hiiliatomia sisältävä aromaattinen hiilivetytähde tai 8 - 15, edullisesti 8-13 hiiliatomia sisältävä arali- faattinen hiilivetytähde, esim. sellaiset polyisosyanaatit, jotka on selitetty DE-hakemusjulkaisussa 2 832 253, s. 10 -15 11.
Erityisen edullisesti käytetään yleensä teknisesti helposti valmistettavissa olevia polyisosyanaatteja, esim.
2,4- ja 2,6-toluyleenidiisosyanaattia sekä näiden isomeerien halutunlaisia seoksia ("TDI"), polyfenyylipolymety-20 leenipolyisosyanaatteja, jotka voidaan valmistaa esim. aniliini/formaldehydikondensoinnin ja tämän jälkeisen fos-· genoinnin avulla ("raaka-MDI") , ja karbodi-imidiryhmiä, uretaaniryhmiä, allofanaattiryhmiä, isosyanuraattiryhmiä, urearyhmiä tai biureettiryhmiä sisältäviä polyisosyanaat-,···. 25 teja ("modifioituja polyisosyanaatteja") , erityisesti sel- laisia modifioituja polyisosyanaatteja, jotka ovat johdet-”·.* tavissa 2,4- ja/tai 2,6-toluyleenidi-isosyanaatista tai ’·* 4,4'- ja/tai 2,4 '-difenyylimetaanidi-isosyanaatista.
Paisutteina käytetään puhtaita hiilivetyjä, edul-30 lisesti n- tai isopentaania tai syklopentaania.
Lisäpaisutteina voidaan käyttää vettä ja/tai muita : helposti haihtuvia orgaanisia yhdisteitä.
• · · '!!.* 4. Valinnaisesti käytetään myös muita sinänsä tun- nettuja apu- ja lisäaineita, kuten katalyyttejä, emulgoin- • * ·,*·· 35 tiaineita, palonestoaineita ja vaahdonstabilointiaineita.
• · 5 114104
Edullisia emulgointiaineita ovat sellaiset, jotka pohjautuvat alkoksyloituihin rasvahappoihin ja korkeampiin alkoholeihin. Vaahdonstabilointiaineina tulevat ennen kaikkea kysymykseen polyeetterisiloksaanit, erityisesti 5 tämän ryhmän vesiliukoiset edustajat. Nämä yhdisteet rakentuvat yleensä siten, että etyleenioksidista ja propy-leenioksidista muodostuva kopolymeeri on sitoutunut poly-dimetyylisiloksaanitähteeseen. Tällaisia vaahdonstabiloin-tiaineita on selitetty esim. US-patenttijulkaisuissa 10 2 834 748, 2 917 480 ja 3 629 308. Voidaan myös käyttää polyuretaanikemiasta sinänsä tunnettuja katalyyttejä, kuten tert-amiineja ja/tai organometalliyhdisteitä.
Palonestoaineena mainittakoon esim. trikresyylifos- faatti.
15 Voidaan myös käyttää reaktion hidastusaineita, esim.
happamasti reagoivia aineita, kuten suolahappoa tai orgaanisia happohalogenideja, lisäksi tyypiltään sinänsä tunnettuja solujen säätöaineita, kuten parafiineja tai rasva-alkoholeja, tai dimetyylipolysiloksaaneja sekä pig-20 menttejä tai väriaineita, lisäksi vanhenemisen ja sään vaikutusta vastaan stabiloivia aineita, pehmitteitä ja ·;··· fungistaattisesti ja bakteriostaattisesti vaikuttavia ai- . neita sekä täyteaineita, kuten bariumsulfaattia, piimaata, nokea tai lietettyä liitua.
25 Muita esimerkkejä keksinnön mukaisesti valinnaisesti .**! käytettävistä pinta-aktiivisista lisäaineista ja vaah- "*/ donstabilointiaineista sekä solujen säätöaineista, reaktion ’·* ’ hidastusaineista, stabilointiaineista, tulta hidastavista aineista, pehmitteistä, väriaineista ja täyteaineista sekä 30 fungistaattisesti ja bakteriostaattisesti vaikuttavista : aineista sekä yksityiskohtia, jotka koskevat näiden ; lisäaineiden käyttöä ja vaikutustapaa, on selitetty teoksessa Kunststoff-Handbuch, osa VII, toimittaneet Vieweg ja Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, Munchen 1966, esim. s.
:/·: 35 103 - 113.
• · 6 114104
Keksinnön toteutus
Reaktiokomponenttien annetaan reagoida keksinnön mukaisesti sinänsä tunnetun yksivaihemenetelmän, esipoly-meerimenetelmän tai puoliesipolymeerimenetelmän avulla, 5 jolloin usein käytetään koneita, esim. sellaisia, jotka on selitetty US-patenttijulkaisussa 2 764 565. Työstölaittei-den, jotka tulevat kysymykseen keksinnön mukaisestikin, yksityiskohtia on selitetty teoksessa Kunststoff-Handbuch, osa VII, toimittaneet Vieweg ja Höchtlen, Carl-Hanser-10 Verlag, Munchen 1966, esim. s. 121 - 205.
Keksinnön mukaisesti toimitaan tunnuslukualueella 100 - 300, edullisesti 100 - 130.
Vaahdonvalmistuksessa voidaan vaahdotus suorittaa keksinnön mukaisesti myös suljetuissa muoteissa. Reak-15 tioseos syötetään tällöin muottiin. Muottimateriaalina tulevat kysymykseen metalli kuten alumiini tai muovi, kuten epoksihartsi.
Vaahtoamiskykyinen reaktioseos vaahtoutuu muotissa muottikappaleeksi. Muottivaahdotus voidaan tällöin suorit-20 taa siten, että muottituotteen pinta on solurakenteinen.
Vaahdotus voidaan kuitenkin suorittaa myös siten, että .'“i muottituotteessa on tiivis kermi ja solurakenteinen ydin.
: Tässä yhteydessä voidaan keksinnön mukaisesti toimia siten, että muottiin syötetään niin paljon vaahtoamiskykyistä 25 reaktioseosta, että muodostunut solumuovi juuri täyttää . ! muotin. Mutta voidaan myös toimia siten, että muottiin syö- \·;/ tetään enemmän vaahtoamiskykyistä reaktioseosta, kuin on *’’ tarpeen muotin täyttämiseksi solumuovilla. Jälkimmäisessä tapauksessa toimitaan siis "ylitäytöllä" ja tällainen ...: 30 menettely tunnetaan esim. US-patentti julkaisuissa 3 178 490 ja 3 182 104.
• · · • · * · • » · • » ♦ * 7 114104
Muottivaahdotuksessa käytetään usein sinänsä tunnettuja "ulkoisia erotusaineita", kuten silikoniöljyjä.
Mutta voidaan myös käyttää ns. "sisäisiä erotusaineita" valinnaisesti seoksena ulkoisten erotusaineiden kanssa, 5 kuten on tunnettua esim. DE-hakemusjulkaisuista 2 121 670 ja 2 307 589.
Jäähdytyslaitteet ja pakastuslaitteet varustetaan keksinnön mukaisesti edullisesti solumuovieristeillä.
Solumuoveja voidaan tietenkin myös valmistaa loh-10 kovaahdottamalla tai sinänsä tunnetun kaksoishihnakul-jetinmenetelmän avulla.
Keksinnön mukaisesti saatavilla kovasolumuoveilla on käyttöä esim. rakennusteollisuudessa sekä kaukolämpöputkien ja säiliöiden eristämisessä.
15 Esimerkit 100 g:aan polyoliseosta, joka koostuu peruspoly-olista, aktivointiaineesta, stabilointiaineesta ja vedestä, lisätään niin paljon syklopentaania, että voidaan havaita faasien erottuminen. Tätä määrää kutsutaan kulloisenkin 20 polyoliseoksen liukoisuuden rajakonsentraatioksi.
Esimerkkeinä mainitut polyoliseokset sisältävät *:··· kulloinkin 95 g peruspolyolia, 1 g aktivointiainetta (di- ; metyylisykloheksyyliamiinia) , 2 g stabilointiainetta B8421 .:. (Goldschmidt AG) ja 2 g vettä.
25 Polyoli 1 (vertailu) : Polyoli, joka pohjautuu sak- karoosiin, propyleeniglykoliin, veteen, propyleenioksidiin, • * * keskimääräinen molekyylipaino 850.
• * » ’·* ’ Polyoli 2 (vertailu) : Polyoli, joka pohjautuu tri- metyolipropaaniin ja propyleenioksidiin, keskimääräinen 30 molekyylipaino 440.
:_t<: Polyoli 3 (vertailu) : Polyoli, joka pohjautuu ; sorbitoliin, propyleeniglykoliin, propyleenioksidiin, kes- * « » kimääräinen molekyylipaino 750.
• » * * 8 114104
Polyoli 4 (vertailu): Polyesteripolyoli, joka poh jautuu ftaalihappoanhydridiin, sorbitoliin, dietyleenigly-koliin ja etyleenioksidiin, keskimääräinen molekyylipaino 650.
5 Polyoli 5 (keksintö): Polyoli, joka pohjautuu ety- leenidiamiiniin, propyleenioksidiin, keskimääräinen molekyylipaino 480.
Polyoli 6 (keksintö): Polyoli, joka pohjautuu ety-leenidiamiiniin, propyleenioksidiin, keskimääräinen mole-10 kyylipaino 360.
Polyoli 7 (keksintö): Polyoli, joka pohjautuu tri-etanoliamiiniin ja propyleenioksidiin, keskimääräinen molekyylipaino 1 100.
15 syklopentaanin (B) liukoisuus (g)
B
Polyoli 1 6
Polyoli 2 13
Polyoli 3 2 20 Polyoli 4 4
Polyoli 5 >30 . Polyoli 6 >30
Polyoli 7 >30 » » * I * · i · · 25 Keksinnön mukaiset esimerkit 5 - 7 osoittavat, • · » ·...· että 1,1,1,4,4,4-heksafluoributaanin ja syklopentaanin • · • t| j polyoliin liukenevia määriä voidaan lisätä selvästi verrattuna vertailuesimerkkeihin 1-4.
Mitä suurempi on paisutteen polyoliin liukeneva 30 määrä, sitä suurempi on sen osuus tämän jälkeen valmiste-
I I I I
.···. tun kovasolumuovin solukaasussa ja sitä pienempi on siten myös lämmönjohtavuusarvo.
• · • * t

Claims (8)

114104
1. Käyttö, tunnettu siitä, että se käsittää 1. vähintään kaksi isosyanaattien suhteen ak-5 tiivistä vetyatomia sisältäviä yhdisteitä, joiden molekyy- lipaino on 150 - 1 500 ja joiden molekyylissä on ter- tiaarinen typpiatomi, puhtaiden hiilivetyjen polyolikom-ponenttiin liukoisuuden parantamiseksi valmistettaessa kovia polyuretaanisolumuoveja antamalla yhdisteiden rea- 10 goida 2. polyisosyanaattien kanssa, kun mukana on 3. puhtaita hiilivetyjä paisutteina sekä valinnaisesti, kun mukana on 4. muita sinänsä tunnettuja apu- ja lisäaineita.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttö, tun nettu siitä, että komponenttina 1) on polyeetteri, jonka molekyylipaino on 250 - 500.
3. Patenttivaatimuksen 1 ja 2 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että komponenttina 1) on polyeet- 20 teri, joka saadaan antamalla trietanoliamiinin reagoida propyleenioksidin ja/tai etyleenioksidin kanssa.
4. Patenttivaatimuksen 1 ja 2 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että komponenttina 1) on polyeetteri, joka saadaan antamalla etyleenidiamiinin reagoida > ·’ 25 propyleenioksidin ja/tai etyleenioksidin kanssa. »
5. Patenttivaatimuksen 1 - 4 mukainen käyttö, :: tunnettu siitä, että paisutteena 3) käytetään | syklopentaania. • · < ·
6. Patenttivaatimuksen 1 - 4 mukainen käyttö, • # · 30 tunnettu siitä, että paisutteena käytetään n- ja/tai isopentaania. • · i
7. Patenttivaatimuksen 1 - 4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että paisutteena käytetään 2,2- ; dimetyylibutaania.
8. Patenttivaatimuksen 1 - 4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että paisutteena käytetään n-, :*·.· isopentaanista ja/tai syklopentaanista ja/tai syklohek- ....j saanista muodostuvia seoksia. 114104
FI950461A 1992-08-04 1995-02-02 Isosyanaattien suhteen aktiivisia vetyatomeja sisältävien yhdisteiden käyttö puhtaiden hiilivetyjen polyolikomponenttiin liukoisuuden parantamiseksi FI114104B (fi)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4225760 1992-08-04
DE4225760 1992-08-04
EP9301959 1993-07-22
PCT/EP1993/001959 WO1994003515A1 (de) 1992-08-04 1993-07-22 Verfahren zur herstellung von harten polyurethanschaumstoffen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI950461A0 FI950461A0 (fi) 1995-02-02
FI950461A FI950461A (fi) 1995-02-02
FI114104B true FI114104B (fi) 2004-08-13

Family

ID=6464814

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI950461A FI114104B (fi) 1992-08-04 1995-02-02 Isosyanaattien suhteen aktiivisia vetyatomeja sisältävien yhdisteiden käyttö puhtaiden hiilivetyjen polyolikomponenttiin liukoisuuden parantamiseksi

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5602190A (fi)
EP (1) EP0654054B2 (fi)
JP (1) JP3090332B2 (fi)
KR (1) KR100272681B1 (fi)
AT (1) ATE139789T1 (fi)
AU (1) AU4571893A (fi)
BR (1) BR9306835A (fi)
CA (1) CA2141735C (fi)
CZ (1) CZ288364B6 (fi)
DE (1) DE59303088D1 (fi)
DK (1) DK0654054T4 (fi)
ES (1) ES2088679T5 (fi)
FI (1) FI114104B (fi)
GR (1) GR3020413T3 (fi)
HU (1) HU217785B (fi)
RU (1) RU2163913C2 (fi)
SI (1) SI9300412B (fi)
WO (1) WO1994003515A1 (fi)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19502578A1 (de) 1995-01-27 1996-08-01 Bayer Ag Neue Polyetherpolyole, Polyformulierung enthaltend diese Polyetherpolyole und deren Verwendnung zur Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen
US5605940A (en) * 1995-02-13 1997-02-25 The Celotex Corporation High equivalent weight polyester polyols for closed cell, rigid foams
US5525641A (en) * 1995-11-01 1996-06-11 Basf Corporation Method of making insulating rigid polyurethane foams
US5648019A (en) * 1995-11-01 1997-07-15 Basf Corporation Three component polyol blend for use in insulating rigid polyurethane foams
US5523334A (en) * 1995-11-01 1996-06-04 Basf Corporation Insulating rigid polyurethane foams
US5547998A (en) * 1995-11-01 1996-08-20 Basf Corporation Insulating rigid polyurethane foam compositions
CN1074007C (zh) * 1995-11-01 2001-10-31 巴斯福公司 制造绝缘硬质聚氨酯泡沫的方法
DE19610262A1 (de) * 1996-03-15 1997-09-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe
DE19611367A1 (de) * 1996-03-22 1997-09-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe
DE19623065A1 (de) * 1996-06-10 1997-12-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit
TW413688B (en) 1996-06-20 2000-12-01 Huntsman Ici Chem Llc Process for rigid polyurethane foams
DE19709867A1 (de) * 1997-03-11 1998-09-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung flammgeschützter Hartschaumstoffe auf Isocyanatbasis
DE19821731A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Basf Ag Kosmetisches Mittel
DE19821732A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Basf Ag Vernetzte, wasserlösliche oder wasserdispergierbare Polyurethane
US6514301B1 (en) 1998-06-02 2003-02-04 Peripheral Products Inc. Foam semiconductor polishing belts and pads
US7718102B2 (en) * 1998-06-02 2010-05-18 Praxair S.T. Technology, Inc. Froth and method of producing froth
EP1117726B1 (de) 1998-08-26 2006-05-03 Basf Aktiengesellschaft Haarbehandlungsmittel auf basis radikalisch polymerisierbarer, siloxangruppenhaltiger urethan(meth)acrylate und deren polymerisationsprodukten
ATE321081T1 (de) 1999-03-12 2006-04-15 Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere salze
DE19913875A1 (de) 1999-03-26 2000-09-28 Basf Ag Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze
US7556762B2 (en) * 2003-09-17 2009-07-07 Nitto Denko Corporation Method of inflation extrusion molding, extrusion molding apparatus therefor, and process for producing pressure-sensitive adhesive sheet
WO2012040174A1 (en) 2010-09-24 2012-03-29 Dow Global Technologies Llc Non-aromatic based antioxidants for lubricants
KR101867064B1 (ko) * 2017-11-24 2018-06-14 (주)유원플렛폼 폴리우레탄폼

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2536581B2 (ja) * 1988-03-15 1996-09-18 旭硝子株式会社 発泡合成樹脂の製造方法
DE3818692A1 (de) * 1988-06-01 1989-12-07 Bayer Ag Verwendung von 1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan als treib- und daemmgas fuer die herstellung von kunststoff-schaumstoffen
DE3824354A1 (de) * 1988-07-19 1990-01-25 Basf Ag Verfahren zur herstellung von zellhaltigen kunststoffen nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren mittels lagerstabiler, treibmittelhaltiger emulsionen und diese emulsionen
JP2735102B2 (ja) * 1988-09-28 1998-04-02 三井東圧化学株式会社 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
DE3835193A1 (de) * 1988-10-15 1990-04-19 Basf Ag Verfahren zur herstellung von formkoerpern mit einer verdichteten randzone und einem zelligen kern, vorzugsweise schuhsohlen
JPH0347823A (ja) * 1989-04-07 1991-02-28 Asahi Glass Co Ltd ポリオール組成物、およびそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法
DE3933335C2 (de) * 1989-10-06 1998-08-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung
ATE150473T1 (de) * 1989-12-12 1997-04-15 Solvay Verfahren zur herstellung von schaumstoffen mit hilfe von fluoralkanen
JP3031700B2 (ja) * 1989-12-20 2000-04-10 三井化学株式会社 ポリオール組成物およびその利用
DE4006952A1 (de) * 1990-03-06 1991-09-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von schaumstoffen mit hilfe von treibmitteln, die fluoralkane und fluorierte ether enthalten, sowie nach diesem verfahren erhaeltliche schaumstoffe
IT1243425B (it) * 1990-09-26 1994-06-10 Montedipe Srl Procedimento per la preparazione di corpi formati in schiume poliuretaniche e corpi formati cosi' ottenuti.
US5155141A (en) * 1991-03-28 1992-10-13 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the production of foams with the aid of branched dodecafluorohexane

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07508068A (ja) 1995-09-07
KR950702585A (ko) 1995-07-29
DK0654054T3 (da) 1996-10-21
FI950461A0 (fi) 1995-02-02
GR3020413T3 (en) 1996-09-30
CA2141735A1 (en) 1994-02-17
EP0654054A1 (de) 1995-05-24
CA2141735C (en) 2004-07-06
HU217785B (hu) 2000-04-28
HU9500328D0 (en) 1995-03-28
ATE139789T1 (de) 1996-07-15
US5602190A (en) 1997-02-11
RU95109096A (ru) 1997-03-20
BR9306835A (pt) 1998-12-08
EP0654054B1 (de) 1996-06-26
HUT69073A (en) 1995-08-28
DK0654054T4 (da) 2005-12-27
WO1994003515A1 (de) 1994-02-17
RU2163913C2 (ru) 2001-03-10
SI9300412A (en) 1994-03-31
CZ21595A3 (en) 1995-09-13
FI950461A (fi) 1995-02-02
DE59303088D1 (de) 1996-08-01
CZ288364B6 (en) 2001-06-13
EP0654054B2 (de) 2005-12-07
ES2088679T5 (es) 2006-06-16
ES2088679T3 (es) 1996-08-16
SI9300412B (sl) 2002-02-28
KR100272681B1 (ko) 2000-11-15
AU4571893A (en) 1994-03-03
JP3090332B2 (ja) 2000-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI114104B (fi) Isosyanaattien suhteen aktiivisia vetyatomeja sisältävien yhdisteiden käyttö puhtaiden hiilivetyjen polyolikomponenttiin liukoisuuden parantamiseksi
EP0695322B1 (en) Process for preparing rigid polyurethane foams
US6248802B1 (en) Isocyanate compositions for blown polyurethane foams
CZ289129B6 (cs) Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot
FI109424B (fi) Menetelmä kovien polyuretaanisolumuovien valmistamiseksi
AU722500B2 (en) Process for the production of rigid polyurethane foams having low thermal conductivity
IL96562A (en) Process for the production of polyurethane foams
AU652034B2 (en) Manufacture of rigid foams and compositions therefor
SK284233B6 (en) Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams
US5238970A (en) Manufacture of rigid foams and compositions therefor
JP4166571B2 (ja) ポリウレタンインテグラルスキンフォーム類の製造方法
US5519065A (en) Process for rigid polyurethane foams
KR19990072113A (ko) 우레탄기를 함유하는 경질 발포 재료의 제조 방법
US5356556A (en) Manufacture of rigid foams and compositions therefor
US5391584A (en) Manufacture of rigid foams and compositions therefor
WO1997048757A1 (en) Process for rigid polyurethane foams
US5560869A (en) Stabilized compositions comprising 1,1-dichloro-1-fluoroethane and use of these compositions as blowing agents in premixes intended for the preparation of polyurethane foams
JPH0725978A (ja) 硬質ポリウレタンフォームの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired