SE505804C2 - Förfarande för att öka viskositeten i ett vätskeformigt, organiskt system med ett organofilt lergelningsmedel - Google Patents
Förfarande för att öka viskositeten i ett vätskeformigt, organiskt system med ett organofilt lergelningsmedelInfo
- Publication number
- SE505804C2 SE505804C2 SE8703995A SE8703995A SE505804C2 SE 505804 C2 SE505804 C2 SE 505804C2 SE 8703995 A SE8703995 A SE 8703995A SE 8703995 A SE8703995 A SE 8703995A SE 505804 C2 SE505804 C2 SE 505804C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- amine
- clay
- carbon atoms
- group
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 239000004927 clay Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 26
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims abstract description 5
- -1 phosphonium compound Chemical class 0.000 claims description 45
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- ONCZQWJXONKSMM-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[Si+4] ONCZQWJXONKSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940080314 sodium bentonite Drugs 0.000 claims 1
- 229910000280 sodium bentonite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 87
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 48
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 24
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 24
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 20
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 19
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 5
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 5
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 5
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JQSVJKAHBBMZRK-UHFFFAOYSA-N ethanol;octadecan-1-amine Chemical compound CCO.CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN JQSVJKAHBBMZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950010007 dimantine Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- JOUIQRNQJGXQDC-AXTSPUMRSA-N namn Chemical compound O1[C@@H](COP(O)([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1[N+]1=CC=CC(C(O)=O)=C1 JOUIQRNQJGXQDC-AXTSPUMRSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000005932 reductive alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000428352 Amma Species 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- KLYCPFXDDDMZNQ-UHFFFAOYSA-N Benzyne Chemical group C1=CC#CC=C1 KLYCPFXDDDMZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical group [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGLQYYQGGKYIQV-UHFFFAOYSA-N [Cl-].CCO.CCO.CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] Chemical compound [Cl-].CCO.CCO.CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] OGLQYYQGGKYIQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- JETYUGMSLHFBRU-UHFFFAOYSA-N benzyl(octadecyl)azanium;ethanol;chloride Chemical compound [Cl-].CCO.CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH2+]CC1=CC=CC=C1 JETYUGMSLHFBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum;dioxido(oxo)silane;sodium;hydrate Chemical compound O.[Na].[Al].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical class OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPGANOYOHAODGA-UHFFFAOYSA-N dilithium;dimagnesium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Li+].[Li+].[Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O IPGANOYOHAODGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORZZLMIJUJGSPS-UHFFFAOYSA-N dimethyl(octadecyl)azanium;ethanol;chloride Chemical compound [Cl-].CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH+](C)C ORZZLMIJUJGSPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWKSSYTZYDQFG-UHFFFAOYSA-M dimethyl-octadecyl-prop-2-enylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC=C AVWKSSYTZYDQFG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- FVNSVYVHXKMYLT-UHFFFAOYSA-N ethanol;methyl(octadecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCO.CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH2+]C FVNSVYVHXKMYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001027 hydrothermal synthesis Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 125000005644 linolenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- UHUFTBALEZWWIH-UHFFFAOYSA-N myristic aldehyde Natural products CCCCCCCCCCCCCC=O UHUFTBALEZWWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
- C01B33/20—Silicates
- C01B33/36—Silicates having base-exchange properties but not having molecular sieve properties
- C01B33/38—Layered base-exchange silicates, e.g. clays, micas or alkali metal silicates of kenyaite or magadiite type
- C01B33/44—Products obtained from layered base-exchange silicates by ion-exchange with organic compounds such as ammonium, phosphonium or sulfonium compounds or by intercalation of organic compounds, e.g. organoclay material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/43—Thickening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M5/00—Solid or semi-solid compositions containing as the essential lubricating ingredient mineral lubricating oils or fatty oils and their use
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/346—Clay
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/14—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions inorganic compounds surface treated with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/102—Aliphatic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/104—Aromatic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/106—Naphthenic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/108—Residual fractions, e.g. bright stocks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/042—Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/061—Metal salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/063—Ammonium or amine salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/065—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/10—Semi-solids; greasy
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/901—Organically modified inorganic solid
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/926—Packer fluid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paper (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
15 20 25 30 505 804 2 skrifterna: Finlayson et al 4 105 578 och Finlayson 4 208 218.
De mest verksamma och godtagna polära materialen till användning som dis- pergemtedel har visat sig vara alkoholer och ketoner med låg molekylvikt, speciellt metanol och aceton. Dessa dispergermedel har emellertid mycket låga flampunkter och fordrar användning av flambeständig apparatur. Högre kokande dispergermedel med hög flampunkt kan användas men dessa är mindre verksamma och alstrar ofta geler med dåliga sekundära egenskaper, såsom mekanisk stabilitet, dålig förtjocknings- och förvaringsstabi- litet.
De flersta av de förut alstrade organofila leroma har uppvisat gelningsanvändbar- het inom begränsat brett område, vilket övervägande resulterar från skiftande dispersions- och viskositetsegenskaper. Emedan materialen, som beskrivits av Finlayson et al i amerikanska patentskriften 4 105 578 inte har visat sådana brister, alstras dessa material med relativ svårighet och tillagd kostnad, som härrör från utväljandet av bensylutgångs- material.
Följaktligen är det ett behov av ett organofilt lergelningsmedel, som är lätt och ändå kostnadskraftigt att framställa och som kan vara lätt dispergerbart i organiska system utan att erfordra den väsentliga närvaron av ett polärt dispergermedel, annat än kanske mindre kvantiteter vatten för gelande organiska system.
Ett organofilt lergelningsmedel med ökad dispergerbarhet i system med icke vattenhaltigt fluidum har oväntat framkommit, när det framställes såsom reaktionsproduk- ten av en smektitlera och en organisk katjonisk förening med minst en alkylgrupp med lång kedja och minst en grupp, som utväljes från en ßq-omättad alkylgrupp eller en hydroxialkylgrupp med 2 till 6 kolatomer.
Särskilt har ett organofilt lergelningsmedel oväntat framkommit, som omfattar reaktionsproduktcn av en organisk katjonisk förening och en lera av smektittyp med en katjonutbyteskapacitet på minst 75 milliekvivalenter per 100 g lera, vari den organiska katjoniska föreningen innehåller (a) en första del, som utgöres av en ß fy-omättad alkyl- grupp eller en hydroxialkylgrupp med 2 till 6 kolatomer eller blandningar därav, (b) en andra del, som omfattar en alkylgrupp med lång kedja och med 12 till 60 kolatomer och (c) en tredje och fjärde del, som utväljes från en medlem i gruppen (a) ovan, en aralkyl- grupp och en alkylgrupp med 1 till 22 kolatomer och blandningar därav; och vari mängden av den organiska katjoniska föreningen är från 90 till 140 milliekvivalenter per 100 g lera, 100 % aktiv lerbas. 10 15 20 25 30 3 505 804 Lemma, som användes för att framställa de organofila lergelningsmedlen enligt föreliggande uppñnning är leror av smektittyp, som har en katjonutbyteskapacitet på minst 75 milliekvivalenter per 100 g lera. Speciellt önskvärda typer av lera är den naturligt förekommande Wyoming-arten av svällande bentonit och liknande leror och hektorit, en svällande magnesium-litiumsilikatlera.
Katjonutbyteskapaciteten hos leroma av smektittyp kan bestämmas med den välkända ammoniumacetatmetoden.
Lemma, speciellt lcrorna av bentonittyp, omvandlas lämpligen till natriumformen om de inte redan är i danna form. Detta kan lämpligen göras genom» att framställa en vattenhaltig leruppslamning och passera uppslamningen genom en bädd av katjonbytarharts i natriinnfonnfAltcrnativt kan leran blandas med vatten och en löslig natriumtörening, såsom natriumkarbonat, natriumhydroxid och liknande, följt av skjuvning av blandningen med en kollergång eller strängsprutmaskin.
Leror av smektittyp, som framställts naturligt eller syntetiskt genom antingen ett pneumatolytiskt eller lämpligen ett hydrotermt syntestörfarande, kan även användas för att framställa föreliggande organoñla leror. Typiska sådana leror är montmorillonit, bentonit, beidellit, hektorit, saponit och stevensit. Syntetiska leror kan syntetiseras hydrotermt genom att bilda en vattenhaltig reaktionsblandning i form av en uppslamning, som innehåller blandade vattcnhaltiga oxider eller hydroxider av den önskade metallen med eller utan, såsom fallet kan vara, natrium (eller alternativt utbytbar katjon eller bländ- ningar därav)-fluorid i proportioner för den speciellt önskade syntetiska smektiten.
Uppslamningen placeras sedan i en autoklav och upphettas under autogent tryck till en temperatur inom området av approximativt 100° till 325°C, lämpligen 274° till 300°C, under en tillräcklig tidsperiod för att bilda önskad produkt.
De organiska katjoniska föreningarna, som är användbara i föreliggande upp- finning, kan utväljas från ett vitt område av material, som är i stånd att bilda en organofil lera genom utbyte av katjoner med leran av smektittyp. Den organiska katjoniska före- ningen mäste ha en positiv laddning lokaliserad på en enda atom eller på en liten grupp av atomer inom föreningen. Lämpligen utväljes den organiska katjonen från gruppen, som består av kvaternära ammoniumsalter, fosfoniurnsalter och blandningar därav, så väl som ekvivalenta salter, och vari den organiska katjonen innehåller minst en del som utväljes från (a) en ßyy-omättad alkylgrupp och/eller en hydroxialkylgrupp med 2 till 6 kolatomer och (b) en alkylgrupp med lång kedja. De återstående delarna på den centrala positiva 10 15 20 25 30 505 804 4 atomen utväljes frän en medlem frän grupp (a) ovan eller en aralkylgrupp och/eller en alkylgrupp med från 1 till 22 kolatomer.
Den ßq-omättade alkylgruppen kan utväljas från en stor mängd material. Dessa föreningar kan vara cykliska eller acykliska, osubstituerade eller substituerade med alifatiska radikaler, som innehåller upp till 3 kolatomer, sådana att det totala antalet av alifatiska kol i den ßgy-omättade radikalen är 6 eller mindre. Den ßq-omättade alkyl- radikalen kan vara substituerad med en aromatisk ring som likaledes är konjugerad med omättnaden hos ßfy-delen eller ßçy-radikalen är substituerad med både en alifatisk radikal och aromatiska ringar.
Representativa exempel på cykliska ßgy-oniättade alkylgrupper omfattar 2- cyklohexenyl och 2-cyklopentenyl. Representativa exempel på acykliska ßgy-omättade alkylgrupper, som innehåller högst 6 kolatomer, omfattar propargyl, allyl-(Z-propenyb; krotyl (2-butenyl); 2-pentenyl; 2-hexenyl; 3-metyl-2-butenyl; 3-metyl-2-pentenyl; 2,3- dimetyl-2-butenyl; 1,1-dimetyl-2-propenyl; 1,2-dimetylpropenyl; ZA-pentadienyl; och 2,4- hexadienyl. Representativa exempel på acyklisk-aromatiska substituerade föreningar omfattar cinnamyl (3-fenyl-2-propenyl); 2-fenyl-2-propenyl; och 3-(4~metoxifenyl)-2- propanyl. Representativa exempel på aromatiska och alifatiska substituerade material omfattar S-fenyl-Z-cyklohexenyl; 3-fenyl-2-cyklopentenyl; 1,1-dirnetyl-S-fenyl-Z-propenyl; 1 ,1 ,2-trimetyl-3-fenyl-2-propenyl; 2 , 3-dimetyl-3-fenyl-2-propenyl; 3 ,3-dimetyl-2-fenyl-2- propenyl och 3-fenyl-2-butenyl.
Hydroxialkylgruppen utväljes från en hydroxylsubstituerad alifatisk radikal, vari hydroxyl inte är substituerad vid kolet, som gränsar till den positivt laddade atomen, och gruppen har 2 till 6 alifatiska kol. Alkylgruppen kan vara substituerad med en aromatisk ring oberoende frän de 2 till 6 alifatiska kolen. Representativa exempel omfattar 2- hydroxietyl(etanol); 3-hydroxípropyl; 4-hydroxipentyl; 6-hydroxihexyl; 2-hydroxipropyl(i- sopropanoD; 2-hydroxibutyl; 2-hydroxipentyl; Z-hydroxihexyl; 2-hydroxicyklohexyl; 3- hydroxicyklohexyl; 4-hydroxicyklohexyl; Z-hydroxicyklopentyl; 3-hydroxicyklopentyl; 2- metyl-2-hydroxipropyl; 1,LZ-trimetyl-Z-hydroxipropyl; 2-fenyl-2-hydroxietyl; 3-metyl-2- hydroxibutyl; och S-hydroxi-Z-pentenyl.
Alkylradikalerna med lång kedja kan vara grenade eller ogrenade, mättade eller omättade, substituerade eller osubstituerade och skall ha från 12 till 60 kolatomer i den raka kedjedelen i radikalen.
Alkylradikalerna med läng kedja kan härstamrna från naturligt förekommande 10 15 20 25 30 5 505 804 oljor, som omfattar olika vegetabiliska oljor, såsom majsolja, kokosnâtolja, sojabönolja, bomullsfröolja, ricinolja och liknande, så väl som olika animaliska oljor eller fetter, såsom talgolja. Alkylreadikalerna kan likaledes vara petrokemiskt utvunna såsom från alfa- olefmer.
Representativa exempel på användbara grenade, mättade radikaler omfattar 12- metylstearyl; och 12-etylstearyl. Representativa exempel på användbara grenade, omättade radikaler omfattar 12-metyloleyl och 12-etyloleyl. Representativa exempel på ogrenade mättade radikaler omfattar lauryl; stearyl; tridecyl; myristal (tetradecyl); pentadecyl; hexadecyl; hydrerad talg, dokosonyl. Representativa exempel på ogrenade, omättade och osubstituerade radikaler omfattar oleyl, linoleyl; linolenyl, soja och talg.
De åteïstående grupperna på den positivt laddade atomen utvâljes från (a) en representant för gruppen som utgöres av en ßgy-ornättad alkylgrupp och en hydroxialkyl- grupp med 2 till 6 kolatomer, båda beskrivna ovan; (b) en alkylgrupp med l till 22 kolatomer, cyklisk eller acyklisk och (c) en aralkylgrupp, dvs bensyl och substituerade bensyldelar omfattande kondenserade ringdelar med linjär eller grenade 1 till 2 kolatomer i alkyldelen i stmkturen.
Representativa exempel på en aralkylgrupp, dvs bensyl och substituerade bensyldelar, skulle omfatta bensyl och de material, som härstamma från t ex bensyl- halogenider, benshydrylhalogenider, tritylhalogenider, a-halo-a-fenylalkaner, vari alkylkedjan har från 1 till 22 kolatomer, såsom l-halo-l-fenyletan; 1-halo-1-fenylpropan; och 1-halo-1-fenyloktadekan; substituerade bensyldelar, såsom skulle härstamma från orto-, meta- och para-klorobensylhalogenider, para-metoxibensylhalogenider; orto-, meta- och para-nitrilobensylhalogenider och orto-, meta- och para-alkylbensylhalogenidcr, vari alkylkedjan innehåller från 1 till 22 kolatomer; och kondenserade ringdelar av bensyltyp, såsom skulle härstamma från Z-halometylrtaftalen, 9-halometylantracen och 9-halometylfe- nantren, vari halogruppen skulle definieras såsom klor, brom, jod eller varje annan sådan grupp, som tjänar såsom en lämnande gmpp i den nukleoñla attacken av delen av bensyltyp, sådan att nukleofilen ersätter den lämnande gruppen på delen av bensyltyp.
Representativa exempel på användbara alkylgrupper, som kan vara linjära och grenade, cykliska och acykliska, omfattar metyl; etyl; 2-propyl; iso-butvl; cyklopentyl; och cyklohexyl.
Alkylradikalema kan även härstamma från andra naturliga oljor, både sub- stituerade och osubstituerade, såsom de beskrivna ovan, omfattande olika vegetabiliska 10 15 20 25 30 505 804 6 oljor, såsom talgolja, majsolja, sojabönolja, bomullsfröolja, ricinolja och liknande, så väl som olika animaliska oljor och fetter.
Många förfaranden är kända för att framställa organiska katjoniska salter. När man exempelvis framställer ett kvaternärt ammoniumsalt skulle fackmannen framställa en dialkyl-sekundär amin, t ex genom hydreringen av nitriler, se amerikanska patentslcriften 2 355 356; och sedan bilda den metyldialkyltertiära arninen genom reduktiv alkylering under användning av formaldehyd såsom metylradikalkällan. Se även Shapiro et al, amerikanska patentslciften 3 136 819 för bildning av den kvarternära aminhalogeniden genom att sätta bensylklorid eller bensylbromid till den tertiära aminen såväl som Shapiro et al, amerikanska patentslcrifien 2 775 617.
Saltanfonen utgöres lämpligen av klorid eller bromid eller blandningar därav och är mera lämpligt klorid, fastän andra anjoner såsom acetat, hydroxid, nitrit, etc. kan vara närvarande i den organiska katjoniska föreningen för att neutralisera katjonen. En representativ formel är ._ 3 _ vari RI utgöres av emßgy-omättad alkylgrupp eller en hydroxialkylgrupp med 2 till 6 kolatomer eller blandningar därav; R; betecknar en alkylgrupp med lång kedja och med 12 till 60 kolatoiner; lg och R4 utgöres av en Rl-grupp, en aralkygrupp och/eller en alkylgrupp med från 1 till 22 kolatomer; X betecknar fosfor eller kväve; och vari M' utgöres av Cl', Br', I', NO2', OH' eller QH3O2T' De organofila lerorna enligt föreliggande uppñnning kan framställas genom att blanda leran, kvatemär ammoniumförening och vatten tillsammans, lämpligen vid en temperatur inom området från 20°C till 100°C, och lämpligast från 35°C till 77°C under en tid tillräcklig för den organiska föreningen att belägga lerpartiklama, följt av filtrering, tvättning, torkning och malning. Då man använder de organofila leroma i emulsioner kan torknings- och malningsstegen elimineras. När man blandar leran, den kvatemära ammoniumf'óreningen och vatten tillsammans i sådana koncenlrationer att en uppslamning 10 15 20 25 30 7 505 804 inte bildas, då kan filtrerings- och tvättningsstegen elimineras.
Leran dispergeras lämpligen i vatten vid en koncentration från cirka l till 80 % och lämpligen 2 till 7 %, varvid uppslarnningen eventuellt centiifugeras för att borttaga icke lerorenlieter, som utgör cirka 10 till cirka 50 % av utgångslerkompositionen, och uppslamningen omröres och upphettas till en temperatur inom omrâdet från 35°C till 77°C. Det kvaternära aminsaltet tillsättes sedan i önskat milliekvivalentförhållande, lämpligen såsom en vätska i isopropanol eller dispergeras i vatten och omröringen fortsättes för att verkställa reaktionen.
Ur hanteringssynpunkt är det läinpligt att det totala organiska innehållet i de organofila lerreaktionsprodukteriia enligt föreliggande uppfmning skall vara mindre än cirka 50 viktpröcent av organoleran. Under det att högre mängder är användbara, är reaktionsprodukten svår att filtrera, torka och mala.
Mängden av organisk katjon, som sättes till leran fór ändamålen med föreliggande uppfinning, måste vara tillräcklig för att ge leran den önskade ökade dispersionsegenska- pen. Denna mängd definieras såsom milliekvivalentförhållandet, som är antalet miliekviva- lenter (M.E.) av den organiska katjonen i organoleran per 100 g lera, 100 % aktiv lerbas.
De organofila lerorna enligt föreliggande uppfmning måste ha ett milliekvilentförhållande från 90 till 140 och läinpligen 100 till 130. Vid lägre milliekvivalentförhållanden är de alstrade organofila leroma inte verksamma gelningsmedel även om de kan vara goda gelníngsmedel, när de dispergeras på ett konventionellt sätt med polära organiska dis- pergermedel. Vid högre milliekvivalentförhållanden är de organofila leroma dåliga gelningsmedel. Emellertid kommer det att inses, att det lämpliga milliekvivalentför- hållandet inom området från 90 till 140, kommer att variera beroende på kännetecknen hos det organiska" systemet, som skall gelas av den organofila leran.
Sättet, på vilket den organiska katjonen fungerar i de organofila lerreaktionspro- dukterria enligt föreliggande uppfinning, är inte fulständigt känt. De unika egenskapema förbundna med kompositionema enligt föreliggande uppfinning tros emellertid att hänföra sig till elektronborttagande och -donerande delar hos katjonen och speciellt till den väsentliga närvaron av åtminstone en alkylgrupp med lång kedja kopplad med en ß,-y- omättad alkylgrupp och/eller en hydroxialkylgrupp. När den är bunden till en positivt laddad atom tycks alkylgruppen med längd kedja fungera såsom elektrondonator, som hjälper till i delokalisering av den positiva laddningen, Mera viktigt möjliggör den emellertid lerpellettema att separeras tillräckligt för att tillåta ytterligare separation under 10 15 20 25 30 505 804 8 mottliga skjuvningsförhållanden. I motsats tycks den ßyy-oniättade alkylgruppen att skapa en delokalisering av den positiva laddningen, vilket kan resultera från en resonans- och/eller induktiv verkan, som uppträder med den omättade alkylgruppen. Denna verkan uppträder inte i någon betydande grad med andra tidigare mättade alkylgrupper. Den ökade ftmktionen av hydroxiallcylgruppen med kort kedja tycks vara besläktad till den inre kovalent bundna polära aktiverande delen, nämligen hydroxylgruppen, när den inte angränsar till den positivt laddade atomen. Denna verkan fórsummas, när hydroxyldelen är lokaliserad på en kolatom, som angränsar till den positivt laddade atomen, eller på ett alkylalifatiskt kol större än 6 kolatomer långt.
Kompositionema enligt föreliggande uppfinning såsom diskuterades ovan fmner allmänt ett vitfutnyttjande såsom teologiska tillsatser i system med icke vattenhaltigt fluidum. Kompositionema med icke vattenhaltigt fluidum, vari de självaktiverande organiska leroma är användbara, omfattar smörjmedel oljebasslam, packningsfluider på oljebas, färg-fernissa-lack-borttagningsmedel, färger, fernissor, emaljer, vaxer, samt bindemedel för gjutformning, polyepoxider, kitt, lim och förseglingsmedel, kosmetika, bläck, polyesterlaminerande hartser, polyestergelbeläggningar och liknande. Dessa fluider kan framställas genom vilken konventionell metod som helst, såsom beslcrives i den amerikanska patentslcriften 4 208 218, omfattande kolloidala kvamar, valskvarnar, kulkvamar och dispergeranordningar med hög hastighet, vari pigmentmaterialen blir väldispergerade i den organiska vehikeln genom den höga skjuvningen, som användes vid förfarandet.
Det organofrla lergelningsmedlet användes i sådana kompositioner i mängder tillräckliga för att erhålla de önskade reologiska egenskaperna, såsom hög viskositet vid låga skjuvningshas-tigheter, kontroll av gardinbildning av fluidumfilmer och förhindrande av sättning och hård packning av pigment närvarande i kompositionema med icke vattenhaltigt fluidum. Mängdema av det organofila lergelningsmedlet, som användes i systemet med icke vattenhaltigt fluidum, skall lämpligen vara mellan cirka 0,1 % och cirka 15 % räknat på vikten av det behandlade sysemet med icke vattenhaltigt fluidum, och lämpligen mellan 0,3 % och 5,0 % för att i utbyte ge de önskade teologiska verk- ningarna.
Följande exempel ges för att belysa föreliggande uppfmning, men anses icke vara begränsande därav. Alla procent, som ges genom beskrivningen, är baserade på vikt såvida inte annat anges. 20 25 30 505 804 9 Lerorna av smektittyp, som användes i exemplen, var hektorit och Wyoming- bentonit. Hektoritleran uppslammades i vatten och centriguerades för att borttaga väsent- ligen alla orenheter av icke lera. Wyoming-bentonitleran uppslamrnades i vatten, centrifu- gerades för att borttaga väsentligen alla icke lerorenheter och jonbyttes till natriumformen genom att passera uppslamningen genom en bädd av katjonutbytarharts i natriumform.
Exempel l till 17 visar framställningen av olika organiska katjoniska föreningar, vilka föreningar kan användas såsom reaktanter med en organolera för att bilda de organofila lerreaktionsprodukterna i föreliggande uppfinning.
De organiska katjoniska föreningarna enligt föreliggande uppfinning framställdes genom tidigare standardmetoder utgående från en amin med önskat antal av alkylgrupper med lång- kedja? vilka alkylgrupper är bundna till kväveatomen. Denna alkylamin med lång kedja bringades sedan att reagera genom reduktiv alkylering med en aldehyd och/eller genom nukleoñlt undanträngande av en alkylhalogenid för att bilda den önskade kvatemä- ra ammoniumföreningen.
Exemplifierade organiska katjoniska föreningar är representativa för katjonema enligt föreliggande uppfmning men avser inte att inbegripa de enda verksamma ñre- ningarna.
Exempel 1 Allyl-etanol-di(hydrerad-talg)ammoniumklorid (förkortade AEZHT) Man placerade 852,9 g etanol-di(hydrerad-talg)amin, 130,7 g allylklorid, 18,1 g allylbromid (såsom en katalysator), 33 g natriumbikarbonat och approximativt 400 ml isopropylalkohol såsom lösningsmedel i en 2-liters autoklav. Temperaturen hölls vid l00°C och blandningen fick reagera över natten. En alikvot borttogs, ñltrerades och analyserades under' användning av Hcl een NaoH. De: fanns 4,2 % amin een 1,2 % amin.HCl. Man tillsatte 5 g natriurnbikarbonat för att neutralisera amin.HCl. Autoklaven fórseglades och temperaturen fick stiga till 120°C. Metylklorid inßrdes och fillsattes periodiskt tills trycket förblev konstant (övertryck, 447 kPa) under en timme. Vid denna punkt betraktades reaktionen fullständig. De slutliga analyserna visade en effektiv grammolekylvikt (MV) av 966,97.
Exempel 2 Allyl-metyl-di(hydrerad-talg)ammoniumklorid (förkortad AM2I-IT) Man placerade 824,7 g metyl-di(hydrerad-talg)amin, approximativt 350 ml isopropylalkohol, 250 g NaHCO, 191,3 g allylklorid och 10 g allylbromid (såsom en 10 15 20 25 30 505 804 10 katalysator) i ett 4-liters reaktionskärl försett med en kylare och mekanisk omrörare. Man upphettade och tillät blandningen att återloppskoka sakta. Ett prov borttogs, ñltrerades och titrerades med HCl och N aOH. Reaktionen betraktades fullständig då det fanns 0,0 % amin.HCl och 3,8 % amin. Den slutliga analysen visade en effektiv grammolekylvikt av 831,17.
Exempel 3 Allyl-bensyl-dimydrerad talg)ammoniumklorid (förkortad AB2HT).
Demia reaktion omfattar två steg-bildning av den tertiära aminen och fram- ställning av den kvatemära ammoniumkloriden.
Man placerade 759,3 g di(hydrerad-talg)an1in, 168,0 g natriumbikarbonat och approximativt 400 ml isopropylalkohol i ett 4-liters reaktionskärl försett med en kylare, mekanisk omrörare, termometer och tillsatstratt. Man upphettade blandningen tills amin löstes vid 50°C. Man tillsatte 153,1 g allylklorid droppvis under en period av en timme vid 50°C. Efter approximativt två timmars reaktion vid 50°C borttogs två prov och flltrerades och ett bringades att reagera med fenylisocyanat. Båda titrerades sedan med HCl. Ytterligare 153,1 g allylklorid tillsattes droppvis till reaktionsblandningen. Man tillät blandningen att återloppskoka i en timme innan provtagning igen. Denna gång betraktades reaktionen fullständig. Överskottet allylklorid avdestillerades. 208,9 g bensylklorid placerades i ett 4-liters kärl, som innehöll ovanstående reaktionsblandning. Blandningen upphettades och ñck återloppskoka i 4 dagar. Ett prov borttogs, filtrerades och analyserades. Det befanns innehålla 0,18 % amin.HCl och 10,75 % amin. 25 g bensylklorid och ytterligare 50 g NaHCO3 tillsattes och man återloppskoka- de i två dagar. Analyser av ett prov visade att det fanns 10,17 % amin och 0,0 % amin.HCl. Reaktionsblandningen placerades i en l-liters autoklav, npphettades till 100°C och man tillsatte metylklorid. När trycket inte sjönk efter ökat införande av MeCl var reaktionen fullbordad. Ett prov borttogs, filtrerades och analyserades. Det fanns fort- farande 2,86 % amin närvarande, men reaktionen betraktades fullständig vid denna tid.
Slutlig analys visade en effektiv grammolekylvikt av 1423,l7.
Exempel 4 Allyl-bensyl-etanol-dKhydrerad talg)arnmoniurnklorid (förkortad ABEHT) Till en 2-liters autoklav sattes bensyl-etanol-hydrerad talgarnin (632,2 g, 1,5 rnol), 133,9 g allylklorid, 18,1 g allylbrorriid, 160 g natriumbikarbonat och 175 ml isopropylalkohol. Blandningen fick reagera vid 100°C över natten. En alikvot borttogs och 10 20 25 30 505 804 11 befanns innehålla 61,2 % amin. Den påtagliga sakta reaktionshastigheten berodde på en läcka i autoklaven. När problemet korrigerats tillsattes ytterligare 133,9 g allylklorid och 18,1 g allylbromid. Reaktionen fick fortsätta över natten. En alikvot borttogs och analyserades. Den innehöll 16,1 % amin och 0,4 % amin.HCl. Ytterligare 36 g allyl- bromid tillsattes. Följande dag borttogs ett prov, analyserades och befanns att innehålla 7 % amin och 0,5 % amin.HCl. Allylbromid (15 g) och 25 g natriumbikarbonat tillsattes och reaktionen fortsatte över natten. Analys av en alikvot visade att där fanns 0,0 % amin.HCl och 5,2 % amin. Till autoklaven sattes metylklorid för att avsluta kvaternise- ringsreaktionen. Slutlig analys visade en verksam grammolekylvikt på 780,7 _ Exempel 5 Allyl-bensyl-metyl-hydrerad-talg-ammoniumklorid (förkortad ABMHT) Till en 2-liters autoklav sattes 436,8 g (1,17 mol) bensyl-metyl-hydrerad taiga- min, 133,9 g (1,75 mol) allylklorid, 14,5 g (0,12 mol) allylbromid, 150 g natrium- bikarbonat och 150 ml isopropylalkohol. Blandningen fick reagera vid 100°C över natten.
En alikvot borttogs, analyserades och befanns innehålla cirka 10,8 % amin och 0,07 % amin.HCl. Ytterligare 30 g allylldorid tillsattes. Blandningen fick fortsätta att reagera över natten. En andra alikvot borttogs, filtrerades och analyserades. Den innehåll 22,8 % amin och 0,0 % amin.HCl. Ökningeni % berodde troligen på närvaron av aminkarbonat.
Därför filtrerades reaktionsblandningen och 10 g natriumhydroxid i 10 ml tillsattes.
Ytterligare 30 g allylbromid tillsattes och blandningen fick fortsätta att reagera vid 100°C över natten. Analys av en alikvot visade att det fanns 3,0 % amin, och 1,3 % natrium- bikarbonat (30 g) tillsattes och kvaterniseringen avslutades under användning av metylklo- rid. En alikvot borttogs och analyserades. Den innehöll 0,0 % amin.HCl och 2,8 % amin.
Blandningen ömrördes med cirka 50 g natriumbikarbonat och reaktionen betraktades fullbordad. Slutliga analyser visade en effektiv gram-MV av 826,09.
Exempel 6 Allyl-dietanol-oktadecyl-arnmortiumklorid (förkortad A2EA1k) Till en 2-liters autoklav sattes 755,6 g (2,1 mol) dietanol-oktadecylamin, 191,3 g (2,5 mol) allylklorid, 12,7 g (0,105 mol) allylbromid, 390 ml isopropylalkohol och 20,8 g natrium-bilcarbonat. Blandningen fick reagera över natten vid 100°C. En alikvot borttogs, filtrerades och analyserades. Den befanns att innehålla 3,3 % ainin.HCl och 0,5 % amin.
Ytterligare 20,0 g natriumbikarbonat och 20 g allylklorid tillsattes och blandningen fick fortsätta att reagera vid 100°C. Reaktionen betraktades fullbordad följande dag. Den 10 15 20 25 30 505 804 12 slutliga analysen visade effektiv gram-MV av 656,49.
Exempel 7 Allyl-dimetyloktadecyl-ammoniumklorid (förkortad A2MAlk) Till ett 2-liters reaktionskärl försett med en mekanisk omrörare och en åter- loppskylare sattes 660,0 g dimetyl-oktadecylamin, 199,0 g (2,19 mol) allylklorid, 13,3 g (0,11 mol) allylbromid, 20 g natriumbikarbonat och 350 ml isopropylalkohol. Denna blandning upphettades under àterflöde över natten. Analyser av en filtrerad alikvot angav att reaktionen var fullbordad. Blandningen filtrerades och hade vid analys en effektiv gram-MV av 496,74.
Exempel 8 DiallyI-metyl-hydrerad-talgammoniumklorid (förkortad 2AMÉH'I) Till ett 2-liters reaktionslrårl försett med en återloppskylare, mekanisk omrörare och tillsatstratt sattes 403,5 g (1,5 mol) hydrerad-talgamin, 112,0 g natriumhydroxid, 42,0 g natriumbikarbonat och 275 ml isopropylalkohol. Blandningen upphettades tills aminen upplösts. Allylklorid (252,6 g; 3,3 mol) tillsattes droppvis över approximativt 1- 1/2 timme. Efter att ha tillåtit reaktionsblandningen att sakta återloppskoka i 22 timmar borttogs en alikvot och filtrerades. En del av alikvoten bringades att reagera med fenyliso- cyanat och bägge titrerades med 0,100 normal HC1. Resultaten angav att det fanns cirka 75 % tertiär amin. Reaktionsblandningen fick fortsätta att återloppskoka i ytterligare 2 timmar innan den analyserades igen. Titreringsresultaten vid den tidpunkten visade att det fanns approximativt 90 % tertiär amin. Överskottet allylklorid avdestillerades.
Ovanstående reaktionsblandníng placerades i en 2-liters autoklav och bringades att reagera med metylklorid. En alikvot borttogs, filtrerades och analyserades. Det fanns 0,0 % amin och 0,67 -% amin närvarande. Reaktionsblandningen filtrerades och hade vid analys en effektiv grammolekylvikt av 635,34.
Exempel 9 Diallyl-di(hydrerad-talg)ammoniumklorid (förkortad ZAZHT) Till ett 4-liters reaktionskärl försett med återloppskylare, mekanisk omrörare och tillsatstratt sattes 746,0 g di(hydrerad-talg)amin, 400 ml isopropylalkohol och 175 g natriumbikarbonat. Blandningen upphettades tills aminen upplösts. Allyllclorid (344,4 g; 4,5 mol) tillsattes droppvis under en tid av 1,5 timmar. Tillsatshastigheten och temperatu- ren kontrollerades för att vidmakthålla ett sakta flöde.
Efter 4 dagar borttogs en alikvot, filtrerades och analyserades. Reaktionen var 20 25 30 505 804 13 fullbordad till 38,9 %, (61,1 % amin; 0,011 % arnin.HCl). Ytterligare 250 g allylklorid tillsattes droppvis och blandningen fick fortsätta att àterloppskoka sakta över natten. En annan alikvot borttogs och befanns att innehålla 9,79 % amin och 0,56 % amin.HCl.
Ytterligare 100 g allylklorid tillsattes. Följande dag visade analys att det fanns 3,4 % amin och 0,34 % amin.HCl. Tillsats av ytterligare 100 g allylklorid orsakade inte reaktionen att fortgå något ytterligare. Reaktionsblandningen filtrerades och kyldes till rumstemperatur.
Metyljodid tillsattes för att avsluta kvaterniseringen. Den slutliga analysen visade en effektiv gram-MV av 11ll,5, amin 0,397 % och amin.HCl 0,0 %.
Exempel 10 Triallyl-hydrerad-talg-arnmoniumklorid (förkortad 3AHT) Till eñ 2-liters autoklav sattes 392,1 g (1,5 mol) hydrerad talgamin, 355,9 g allylklorid, 18,2 allylbromid, 120 g natriumhydroxid, 84 g natriumbikarbonat och 200 ml isopropylalkohol. Blandningen fick reagera vid 100°C över natten. En alikvot borttogs, filtrerades och analyserades. Den befanns att innehålla cirka 10 % amin och 0,2 % amin.HCl. Ytterligare 56,2 g allylbromid tillsattes och blandningen fick fortsätta att reagera vid 100°C. En alikvot borttogs följande dag. Analyser visade att det fanns 1,97 g amin och 3,4 % amin.HCl.
Reaktionsblandningen filtrerades. Natriumbikarbonat (10 g) tillsattes och bland- ningen omrördes under cirka 1/2 timme. Blandningen filtrerades och 12,0 g metyljodid tillsattes för att avsluta kvatemiseringen.
Analys visade en effektiv gram-MV av 841,10.
Exempel 11 Etanol-dimetyl-oktadecyl-ammoniumklorid (förkortad E2M Alk) Dimètyl-oktadecyl-amin (779,35 g; 2,6 mol); 257,63 g (3,2 mol) 2-kloroetanol och approximativt 400 ml isopropanol placerades i ett 4-liters reaktionskärl försett med en mekanisk omrörare och en återloppskylare. Blandningen omrördes vid rumstemperatur under approximativt 2 veckor. Analyser visade att det fanns 67 % amin och 0,7 % amin. HC1. Blandningen upphettades under återflöde under en vecka. En alikvot borttogs, analyserades och befanns att innehålla 0,0 % amin och 2,8 % amin.HCl. Natriumbikarbo- nat (67 g) tillsattes och blandningen fick fortsätta att återloppskoka. Följande dag analyse- rades en alikvot och innehöll 2,9 % amin. Reaktionsblandningen ftltrerades och kyldes innan jodometan tillsattes för att avsluta reaktionen. De slutliga analyserna visade amin 1,23 %; amin.HCl 0,049 %; och effektiv gram-MV 567,9. 20 25 30 505 804 14 Exempel 12 Etanol-bensyl-metyl-hydrerad-talg-ammoniumklorid (förkortad EBMHD Till en 2-liters autoklav sattes 632,2 g (1,5 mol) bensyl-etanol-hydrerad-talgamin, 160 g natriumbikarbonat och 175 ml isopropylalkohol. Temperaturen fick stiga till 100°C.
Metylklorid infördes och tillsattes periodiskt tills trycket förblev konstant under en timme.
En alikvot borttogs och analyserades. Den befanns att innehålla 18,4 % amin och 3,0 % amin.HCl. Till autoklaven sattes åter metylklorid och man upphettade till 100°Cöver natten. En andra alikvot borttogs, filtrerades och analyserades och befanns att innehålla 4,8 % amin och 3,2 % amin.HCl. Reaktionsblandningn filtrerades, omrördes med mera natriumbikarbonat och återfiltrerades. Den kristalliserades två gånger från aceton. De slutliga analyserna visade amin 0,33 %; amin-HCI 0,29 % och en effektiv gram-MV av 393,9.
Exempel 13 Etanol-bensyl-di(hydrerad-talg)ammoniumklorid (förkortad EB2H'I') Etanol-di-(hydrerad-talg)amin (823,7 g, 1,5 mol), 215,2 g bensylklorid (1,7 mol), 25,7 g bensylbromid (0,15 mol), 15,0 g natriumbikarbonat och 430 ml isopropylalkohol placerades i en 2-liters kolv försedd med mekanisk omrörare och âterloppskylare. Denna blandning upphettades under återflöde.
Efter 2 dagar borttogs en alikvot, filtrerades och analyserades. Den befanns att innehålla 3,9 % amin och 5,6 % amin.HCl. Ytterligare 20,0 g natriumbikarbonat tillsattes och reaktionsblandningen överfördes till en 2-liters autoklav. Kvatemiseringen avslutades med metylklorid. Standardfórfarandet för metylering användes med undantag av att temperaturenhölls- _<_ 80°C. Reaktionen gick till fullbordan. De slutliga analyserna visade en effektiv gram-MV av 941,1.
Exempel 14 Dietanol-bensyl-oktadecyl-arnmoniumklorid (förkortad ZEB Alk) Till ett 2-liters reaktionskärl försett med en återloppskylare och mekanisk omrörare sattes 719,6 g (2,0 mol) dietanoloktadecylamin, 278,5 g (2,2 mol) bensylklorid, 20 g natriumbikarbonat och approximativt 400 ml isopropylalkohol. Realctionsblanclningen upphettades under återflöde över natten. En alikvot borttogs, analyserades och befanns att innehålla 7,4 % amin och 1,7 % amin.HCl. Blandningen tilläts att fortsätta att reagera över natten. En andra alikvot analyserades och befanns att innehålla 4,1 % amin och 3,7 20 30 505 804 % amin.HCl. Ytterligare 20 g natriumbikarbonat och 30 g bensylklorid tillsattes. Efter en vecka hade reaktionen inte fortgått något ytterligare. Blandningen placerades i autoklav 15 och kvaterniseringen avslutades med metylklorid. De slutliga analyserna visade amin 0,0 %; amin.HCl < 1 %; och effektiv gram-MV 834,4.
Exempel 15 Dietanol-metyl-oktadecyl-ammoniumklorid (förkortad 2EM Alk) Till en 2-liters autoklav sattes 858,3 g (2,4 moi) dietanoloktadecylamin, 20 g natriumbikarbonat och 420 ml isopropylalkohol. Temperaturen höjdes till 100°C. Metyl- klorid infördes och tillsattes periodiskt tills trycket förblev konstant (övertryck 448 kPa) under en timme.
En alikvot borttogs och filtrerades. Analyserna visade att det fanns 2,67 % amin.
Reaktionsblandningen filtrerades och 18,0 g jodometan tillsattes för att avsluta kvaternise- ringen. De slutliga analysema visade 1,64 % amino och 0,0 % amin.HCl; och effektiv gram-MV 725,27. i Exempel 16 Dietanol-di(hydrerad talg)ammoniumklorid (förkortad 2E2HT) Till ett 4-liters reaktionskärl försett med en kylare och mekanisk omrörare sattes 812,5 g etanol-di(hydrerad-talg)amin, 144,9 g Z-kloroetanol och approximativt 500 ml isopropylalkohol. Denna blandning upphettades under återflöde i 2 veckor.
En alikvot borttogs, analyserades och befanns innehålla approximativt 47 % amin och 12 % amin.HCl. Ytterligare 100 g 2-kloroetanol tillsattes och blandningen fick fortsätta att åtcrloppskoka. Efter 5 dagar borttogs en andra alikvot. Den befanns att innehålla 21 % amin och 10 % amin.HCl. ArninHCl neutraliserades genom tillsats av 75 g NaHCO-3. Reaktionsblandningen placerades i en 2-liters autoklav och bringades att reagera med metylklorid for att avsluta kvatemiseringen. De slutliga analyserna är 0,0 % amin; 1,9 % amin.HCl och effektiv gram-MV 12466,55.
Exempel 17 Trietanol-oktadecylammoniurnklorid (förkortad 3E Alk) Man placerade 175,6 g dietanoloktadecylamin, 120,8 g 2-kloroetanol, 200 ml isopropylalkohol och några få kristaller kaliumbromid (såsom en katalysator) i en l-liters kolv försedd med en kylare och mekanisk omrörare. Man upphettade blandningen och tillät den att återloppskoka i 10 dagar.
Analyser utfördes genom att titrera ett prov med 0,100 N HCl (för att bestämma 10 15 20 25 30 505 804 16 % amin) och med 0,100 N NaOH (för att bestämma % amin.HCl). Efter 10 dagar var reaktonen fullständig till 10 % (79,8 % amin; 10,2 % amin.HCl). Reaktionen fick fortsätta att återloppskoka.
Efter ytterligare 10 dagar visade analyser att det fanns 20,22 % amin och 29,76 % amin.HCl. Mera 2-kloroetanol (48,3g, 0,6 mol) tillsattes och amin.HCl neutraliserades med 27,7 g (0,33 mol) natriumbikarbonat. Blandningen fick âterloppskoka i en vecka till.
Vid denna tidpunkt fanns det 4,92 % amin.HCl och 8,05 % amin. Resten omkristallisera- des sedan tvâ gånger från en blandning av aceton och toluen.
De slutliga analyserna är följande: amin 0,32 %; arnin.HCl 1,97 %; och effektiv g-MV 452,04.
Exempel 18-67 och jämförande exempel A-G Dessa exempel visar användningen av preparat av organofila leror enligt före- liggande uppfinning i olika lösningsmedelssystem. Kompositionerna skildras i tabell 1 med lösningsmedelsförenlighetsrestiltat i tabell H.
De organofila lerreaktionsprodukterna framställdes genom att sätta till en behållare av lämplig storlek en 3-procentig leruppslamning (natriumform av Wyoming- bentonit eller hektorit), som upphettades till 60°C under omröring. En lösning av den organiska katjoniska föreningen sattes till leruppslamningen och omrördes under en tid tillräcklig för att fullborda reaktionen (vanligen 10 till 60 minuter). Organoleran uppsam- lades på ett vakuumfilter. Filterkakan tvättades med varmt (40-80°C) vatten och torkades vid 60°C. Den torkade organoleran maldes under användning av en hammarkvam eller liknande malningsapparatur för att minska partikelstorleken och siktades sedan genom en 0,074 mm (200-mesh) sikt innan användning. Mängder av använda reaktanter skildras i tabell 1. Maskstorl-eken var U.S. Standard mesh.
De ökade dispersionsegenskaperna hos de organofila leroma enligt föreliggande uppfmning belyses genom lösningsmedelsförenlighetstestet. Detta test visar resultaten, som är potentiellt erhâllbara vid utnyttjande av föreliggande kompositioner. Lösningsme- delsförenlighetstestet utföres genom att ta ett prov av den organofila leran, som siktades i 10 milliliter av olika lösningsmedel, som innehölls i separata 10 milliliters graderade cylindrar. Den organofila leran tillsattes med en sådan hastighet att partiklarna vätes jämnt och klumpning inte tillåtes att uppträda. Proven fick komma till järnnvikt efter det att all den organofila leran har tillsatts (approximativt 30 minuter). Upptagen volym av den organofila leran registrerades sedan i tiondelar av en millimeter; detta tal kallas sväll- 10 15 505 804 17 ningsvolymen.
Blandningen skakas kraftigt 50 gånger, 10 gånger horisontellt, 40 gånger vertikalt och fick stå över natten. Volymen, som upptogs av den organoñla leran registrerades igen i tiondelar av en millimeter; detta värde kallas sedimenteringsvolymen.
Svällningsvolymen ger en anvisning på förenligheten av den organiska delen av den organofila leran med prövade lösningsmedel; sedimenteringsvolymen ger en anvisning på dispersionslättheten av den organofila leran i lösningsmedlet under låga skjuvningsför- hållanden.
Pâ gnmd av varianserna i hastigheten att sikta organoleran i lösningsmedlet och den kraftighet med vilken provet skakas, är talen inte absoluta. Små skillnader i volymer- na betraktas inte betydande. Snareare är värdena avsedda blott för jämförelse.
Resultaten anger att kompositionerna enligt föreliggande uppfinning har ett vitt dispergerbarhetsområde i en mängd lösningssystem och att föreliggande material är mera lätt dispergerbara än liknande konventionella kvaternära aminrealctionsprodukter. Använda lösningsmedelssystem är exempel på tre huvudlösningsmedelssystem; alifatiska, aromatis- ka och måttligt polära. Dessa system täcker ett brett område av system, inom vilket de reologa tillsatsema enligt föreliggande uppfmning kommer att användas. 18 505 804 @.@°_ ~m.@°_ «w..__ m.=._ @.@=_ n<.@=_ _.@._ @.=__ «=.»=_ ~°.°__ ~.~=_ @.m=_ =.«__ =.~°_ °.~°_ =.m@ =.m@ =.~._ ...__ øflcænfiøznnw um: :snusa uxwficauuo uwnounon uwcouzos uwcoucon uwcoucøn uwcoucon uwzoucøn uflnoucøn uwcoucøn »wcoucon uwcoucon ufisoucoa »w=o»:øn uwcoucon uwuøuxøs vwcoucon uwuouxos wmcoucon uficoucon uwcounmn QNHROA mfiwu w-»»@>= Raw hflum =@== E:«:ossu|h:|~>uoE«w|~>xo:o~x>u«xouu>:|~ e:«=osa@|e:|~>»oe|^H>~ø=ow|~|«xo»v>:|~v«w sswcoäsænhzu~>uøE«w|~>xu:«xoufl>:|o e=«:ossw|æ:|~>»oa«w|~>xo:«xo»u>=|~ s:«=oEsæ|h:|H>uos«w|~>xo:«xouu>s|~ s:«=osEu|~>uøvm»xo|~>uøs«v|~>s«==«u E:«:oEEm|e:|~xuøE«ua~>:ou:n|~|Hæuosnn szwcoäëmnæznfiæuøäfiæcumwunflzuoëufiæfifim Esficoäämafiznfi>fi~æ«©|fiæm«:m|m E:«=oeE«|e:|^H>uøs~>uma=|_v|z|~>H~ß«u Ezficoesaueznfixuøewvufizwnmmonm s:«=ossm|e=~|fi>»os|~>fi~« s:«:oEEu|æ:n|~>m=øn Enficossanhznflæuoëflnufixmcon s=«:oEEa|h:|H>uos«u|fiæmcvn E:«cossw|H:~|~>»os«u e:«=ossæ|h:~|~>»os«n _E:«:oesæ|e=~|H>w=on|flæuos Esficoëaøneznfixaowmncnflæaoëwe äm GOHDM Mmflflnv Twßå v-WMGNMHO M 4amm m~ æ~ ß~ ow m~ vw n~ NN -N c~ m- flUQI-I-II-h < .mans .fiouøm .mans .flouom .wans .fiounm .mums .Hanna .unna .flouom .mama .flouam .mans .fiøuom .unna .fiounm .unna .fiounm .unna .fiounm .mama .flounm .mans .fløuom .xo oucnunwfimn .xu oucæunwlan .xo oucnunwlaw .xø owcaunwlaw .xo oucauoulaw .xo øncwanmlafi .xo ovcmunwlaw L: ~umEoxu 505 804 19 =.=__ ~.=__ ~=.~=_ @.___ ~.~=_ ~.___ m_.=__ =.°__ m«.___ _@.=__ ~.@=_ @.=__ n.___ »«.=__ -.@=_ ~m.@=_ ~.=__ ~w==-«=~»~ -ma :ofiuax uxuwcnuuo wwcoucon uwcoucon uficoucon uficoucøn uwzowcon uwzoucon uwnoucon uwcouzoa uwnounøn uwcoucon uwcoucoa HMGOQÉOD HHÉOHGOA HMGOHGOÅ Hflflbuflßà HHÉOHGOQ HMQOHÉUQ NNGHOJ. www» wwhouvæz nam E:«=ossø|æ:~|H>m:on|flocnuo E:«:osE«|e=n|~>-æ e:«=owmom|flæuownuxonnnwnunflæflflø s:«=ossm|flxuowßuxonflxfløswwuflxfioux s:«=ossm|~>»«u«m|~»xo=o~x>u|fiæflfiwwu eswcosswuHxuonon|~»~os«w|~o=«~u s:«=osEww»>mu»om|oxox«¶|~>uos|~>-n s:«:oss«oxox«u|w»>mu»øm|~>~os»fiozæflm saw:ossn|w»>m»«om|oxox«fl|~>~flwww E:«=oEsw|~>uuwow|fiæflfimwufl sswcosswn~>ø~o|~>»os«n|~o=«uo snwcosann~>u~ø|~»~øE«w|~>H~æ sswcossæoxoxfivflzuosn^~>uo«xo~w>=|~vm«n Ezwcoasæfiæuuw -@~«°->»»s~>«-=.-_-^~>~»~x°~w>=-~.-mH@ s:«=osEæ|~»uouøuxo|~ø=æuo«v|fixmwcwnm s:«=oesæLs=|~>»øs«¶|~>=owunxu=|<.~ Ezficosscuemnfixuosfiunfiæcøxucofixæu mzficounw xmwcofiuwx xmwcwwuo ~.muuom~ ~ 44m= ce mv vv mv Nv -v av mn an ßn om mm vn mn Nm pm om h w u m ...F23 .mama .fiouam .mama .wanna .mama .fiouam .unna .~øunm .unna .wanna .mans .wanna .mama .flouam .mama .fiøunm .mama .fluuam .mama .Hannu .wmma .flouam .wmmz .fiouøm .mama .wanna .mama .flounm .mans .fiouam .mama .fiounm .mama .flouam ha flomëoxm 20 505 804 _.~=__ n.___ ~.@°_ m..__ <.___ n.=__ m.~=_ n.@°. n.=__ _.~=_ ~.___ =.~=_ ~.=__ ~.___ ~.~=_ n.a=_ ~.=__ ».~=_ =.°__ ~.~=_ ~..__ ancawwannnu um: :annan uxmnzaanc _nn:on=an anconcan nnconnan nnconcan nwconcan awconzan awnoucan nwconcan anconcan nwcoanan anzoncan ancoazan ancoacan nwconcan anconcan .nncoaean nnconcan nncoucan uwcoucon nwcoucan. nncoucnn NNHMOA una» oanannnz nnn e:w=osea|æ:|wnnasnnnwocana saw=ose«|h:|wnnas|wo=«nawn E:«:oEsa|æ=|wnnas|wnm:an|wo:ana s=w=ossw|s=|w>m=an|wocanann s:n=osEa|s=|wnm=anwn|wocmna s:n=osea-a=|w>nas|wo=ana-w>wwa e:w=ossa|æ=|w>naa|wnmcanfwnwwa E:w=ossa|e=|wocauaawxmcanfwnwwa e:«=ossw|e=|w>nasnn|w>wwa s:w:ossa|æ:|wo=ana|w>wwm sawcoeëanæznwæmcannnuwnwwa sancossauemawocanauwnwnawn E:w=osEw|e=|w>m=an|w>ww~nn E:n=oaEa|æ=|w>ww«nnn s:n=ossa|s=~|w>aas|wo=~na s:n=ossæ|h:~|w>aae|wocana s:n:ossa|h=~|wo:anann E:n=oesa|a=~|wocøuanwæwwa. s:n=ossa|e=~|wam=up|wnwwa s=n=°aa«-n=~-nnnn«n= s=n=ossa|e=n|wo=ana um~=anna xmncofinax xwncawno an nn mn en nn No an en mm am am om mm em mm ~m Pm om av av av nanm :H=: .mans .wanna .namn .wanna .aaaz .wanna .waaa .wanna .amma .wanna .namn .wanna .mama .wanna .aaaz .wanna .mama .wanna .mama .wanna .mama .wanna .aaaz .wanna .namn .wanna .aaas .wanna .aaas .wanna .mama .wanna .namn .wanna .mama .wanna .mama .wanna .waaz .wanna .namn .wanna n: wamsaxm 505 804 fl0¶0EWMfiw=m©J _ : .Émmfifi H08 MHGQMOHMMOQOEW Éfiflmßd. _ _ __ _ __ __ __ _ __ .___=._____ _ _ __ __ __ __ __ __ __ .___=._____ _ _ _ _ _ _ _ _ __ .___=._____ _ _ __ __ __ __ _ _ __ .___=._____ _ _ _ _ _ _ _ _ __ .___=._____ _ _ __ . __ __ __ __ __ __.____=._____ __ _ __ __ __ __ __ __ __ .___=._____ ___ __ . _ _ __ _ __ __ _ .__ ._n__ _ _ __ __ __ .__ _ _ _ .__ ._n__ __ _ _ __ __. __ __ __ __ _ .__ ._n__ , _ _ __ __ __ __ __ _ _ .__ ._n__ _ _ .__ __ __ __ __ __ _ .__ ._n__ __ __ __ __ __ .__ __ __ _ .__ ._n__ _. _ __ __ __ __ __ __ < .__ ._n__ -..__._.__ -ä .__ -š§...nv._ ..__.._..____.._. -..__._.__.._._ -ä -ä Nä .Émw a3=_l:_o_ .._:__.__ :Qäoïflzaå uøfiösåå |S.=>_ |8______:ö_ -_ 2.4.5 ämm: nšuowomfinfl» :vxec couoxnfân__omwåšoz _ :ošoh 22 505 804 _ QønosQu=Q:QoQ uozuwflcwhnmmfiowøëmmcwcmoa .~.QQQomQ .- 44mm<æ Qf1111I1|æ|\1||«;|«|fx1:|||||«::_ Q Q Q. Q. Q. Q. Q. Q QQ .QQQQ .QQQQQ Q. Q. .. Q. Q. .. QQ Q. QQ .QQQ=...o»QQ Q Q Q. Q. Q. QQ Q. Q. .Q .QQQQ .QQQQQ . . Q Q Q. Q. Q Q QQ .QQQQ .QQQQQ Q Q Q. Q. QQ Q. Q. Q. QQ .QQQQ .QQ»QQ.
Q Q Q Q Q. Q. . . QQ .QQQQ ..oQQQ Q Q Q. . Q QQ Q. Q Q QQ .QQQQ ..oQQQ Q Q .Q. Q. QQ Q. Q. Q. QQ .QQQQ .QQQQQ Q Q Q. Q. QQ Q. Q. Q. .Q .QQQQ .QQQQQ . . Q. Q. QQ Q. QQ Q. QQ .QQQQ .QQQQQ . . Q. Q. QQ QQ Q Q QQ .QQQQ .QQQQQ Q Q Q Q Q. Q. Q Q QQ .QQQQ .QQQQQ Q Q QQ Q. QQ QQ QQ Q. .Q .QQQQ .QQQQQ Q Q Q. Q. Q. Q. Q. . QQ .QQQQ .QQQQQ Q Q. Q. Q. Q. Q. Q Q QQ .QQQQ .QQQQQ såg . 5.32. såg såg sšo> ...__.âo> ..._ .oêäxw _ -QQQQQEQQQQQQQQQQ ...QQQQQQ -QQQQ -QQQ - _ . - _ - Q . - . lüu-im-QQMQO: nmgm .åxuflßømwamfl :všvc =0u0x|-^u3a0mw|~>u02 _ ~_._Qo:~o.~. D. Å. nU . . i -i-i4 \ oo \l|..|...|..l|...||||1\l|.||.||!f»:-...
Q . Q. Q. QQ Q. Q. Q. QQ .QQQQ .QQQQQ mw Q Q Q. .. Q. Q. Q. Q. QQ .QQQ=...QQQQ :Q Q Q Q. Q. Q. Q. Q. Q QQ .QQQQ ..QQQQ Q Q Q. Q. Q. Q. Q. Q .Q .QQQQ ..Q.QQ Q Q Q. Q. Q. .. QQ Q. QQ .QQQQ ..»QQQ Q Q Q. . Q. Q. Q. Q. Q. QQ .QQQQ ..«.QQ Q. Q Q. Q. Q. Q. QQ Q. QQ .QQQQ .QQQQQ Q. Q. Q.. .. .Q Q. QQ Q. QQ .QQQQ .QQQQQ 1. QQ QQ Q Q Q Q. .Q. QQ Q. QQ .QQQQ .QQQQQ 7. QQ QQ Q Q Q Q Q. Q QQ .QQQQ ..»QQQ Q Q Q. Q. QQ Q. QQ Q. QQ .QQQ= .QQQQQ Q .Q Q. . Q. QQ .Q. Q. Q. QQ .QQQQ ..»QQQ . . Q. . Q Q. Q. Q Q .Q .QQQQ ».QQQQ Q Q . Q. , .. Q. Q. QQ Q. QQ .QQQQ .QQQQQ ..._22- . PS9. ...šg sån.. så? åšo.. ..._ .oèäuw unna... LäS: .üuzïoucuåvom ...Quåfizïu 12:20 »Quiz ...QaFZ ...Quiz . øßufiølwfiwu lfl~fl>n =03~Ou\u=~:uu løucoëwflem 1fi~=>m nflucöefiflvm a-=>m euumoz _ øfixuowonwuflw av\ac =oQox|~>Q:=oQ«a~>.&Q cQ:.oh . fififiüåwwflwflmbà uonuw flcomoum fiowoëmwfi. :maa n.mQHOWv ~ ..QQQQ<.,~ 505 804 _ _ __ _ __ __ _ _ __ .___= ._____ _ _ _ _ __ __ _ _ __ .___= ._~___ _ _ __ _ __ __ __ _ __ .___= ._»___ _ _ _ _ __ __ _ _ __ .___= ._____ _ _ __ __ __ __ __ __ __ .___= ._____ _ _ __ __ __ __ __ __ __ .___= ._____ _ _ .__, __ __ __ __ _ __ .___= ._«___ _ _ __ __ __ __ __ __ __ .___= ._u___ _ _ __ __ __ __. __ __ __ .___= ._____ _ _ __ __ __ __ _ _ __ .___= ._»___ _ _ __ __ __ __ __ __ __ .___= ._«___ _ _ __ __ __ .__ __ __ __ .___= ._«___ _. _ __ __ __ __ __ _ __ .___= ._»___ såg .Såg ._>._o> så? så? .._=.__o> .___ Éêöxm.. uwafi» åaâ: umufiuuuš-öu 4naå=fla>m Jåzflo |_.u=._= åaš.. àaâ: |o_=_l=._._ .à äå :ošoïu šåu 13 _55 .___ ... _ :_>_ -3 =9=2.__ »_ :_>_ . :mama-_ , :Éuovomfaw :_30 =ouox|_.$=__o__|?$u_._ _ cušoe flOGO-:WMGMCMÛJ ___u__=____w_____mum_=___ _.______..__ ____<_
Claims (5)
1. Förfarande för att öka viskositeten hos ett vätskeformigt organiskt system i frånvaro av ett polärt organiskt dispergennedel, k ä n n e t e c k n a t därav, att man blandar med det vätskeformiga organiska systemet en mängd tillfarcklig för att verkställa viskositetsökningen av det organoñla lergelningsmedlet, som omfattar reaktionsprodukten av en organisk katjonisk förening och en lera av smektittyp, företrädesvis hektorit eller natriumbentonit, med en katjonutbyteskapacitet av minst 75 milliekvivalenter per 100 g lera, vari den organiska katjoniska föreningen innehåller (a) en första del, som utgöres av en ßfy-omättad alkylgrupp eller en hydroxialkyl- grupp med 2 till 6 kolatomer eller blandningar därav (b) en andra del, som omfattar en lângdkedjig alkylgrupp med 12 till 60 kolatomer, företrädesvis 12 till 22 kolatomer, och (c) en tredje och fjärde del, som utväljes från en medlem i grupp (a), en aralkylgrupp eller en alkylgrupp med 1 till 22 kolatomer eller en blandning därav, och vari mängden av den organiska katjoniska föreningen är från 90 till 140 milliekvivalenter per 100 g lera, 100 % aktiv lerbas.
2. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att den ßçy-omättade alkylgruppen utväljes från en osubstituerad och substituerad grupp, som består av cykliska grupper acykliska alkylgrupper med mindre än 7 kolatomer, acykliska alkylgrupper substituerade med aromatiska grupper, och aromatiska grupper substituerade med alifatiska grupper.
3. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att hydroxialkylgrup- pen utväljes från substituerade och osubstituerade grupper, som består av cykliska grupper och alifatiska grupper med 2 till 6 kolatomer med hydroxylsubstitution på C2 till C6.
4. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e te c k n a t därav, att den organiska katjoniska föreningen utföres av en fosfoniumförening eller en kvatemär arnmoniumföre- ning.
5. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att mänggden av den organiska katjoniska föreningen är från 100 till 130 milliekvivalenter per 100 g lera, 100 % aktiv lerbas.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/313,034 US4434076A (en) | 1981-10-19 | 1981-10-19 | Clay cation complexes and their use to increase viscosity of liquid organic systems |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8703995D0 SE8703995D0 (sv) | 1987-10-14 |
| SE8703995L SE8703995L (sv) | 1987-10-14 |
| SE505804C2 true SE505804C2 (sv) | 1997-10-13 |
Family
ID=23214097
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8106793A SE455169B (sv) | 1981-10-19 | 1981-11-16 | Ler-katjonkomplex |
| SE8703995A SE505804C2 (sv) | 1981-10-19 | 1987-10-14 | Förfarande för att öka viskositeten i ett vätskeformigt, organiskt system med ett organofilt lergelningsmedel |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8106793A SE455169B (sv) | 1981-10-19 | 1981-11-16 | Ler-katjonkomplex |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4434076A (sv) |
| JP (1) | JPS5867337A (sv) |
| AU (1) | AU545723B2 (sv) |
| BE (1) | BE891143A (sv) |
| BR (1) | BR8107425A (sv) |
| CA (1) | CA1184189A (sv) |
| CH (1) | CH650227A5 (sv) |
| DK (1) | DK506981A (sv) |
| FR (1) | FR2514661B1 (sv) |
| GB (1) | GB2107692B (sv) |
| GR (1) | GR76349B (sv) |
| IE (1) | IE52429B1 (sv) |
| IT (1) | IT1144926B (sv) |
| MX (1) | MX161181A (sv) |
| NO (1) | NO813868L (sv) |
| SE (2) | SE455169B (sv) |
Families Citing this family (74)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4558075A (en) * | 1984-03-30 | 1985-12-10 | Ppg Industries, Inc. | High-solids coating composition for improved rheology control containing organo-modified clay |
| US4620994A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay |
| US4620993A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay in combination with organic polymer microparticles |
| US4659571A (en) * | 1985-03-20 | 1987-04-21 | Nl Industries, Inc. | Compressed powder formulation containing organophilic clay and a process for making the formulation |
| DE3520314A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Gelbildendes organophiles schichtsilikat, verfahren zu seiner herstellung und verwendung |
| US4664820A (en) * | 1985-10-28 | 1987-05-12 | Nl Industries, Inc. | Preactivated organophilic clay gellant lubricating grease thickened with preactivated organophilic clay gellant and process for preparing preactivated organophilic clay gellants |
| CA1308845C (en) * | 1986-01-13 | 1992-10-13 | Roger W. Lange | Pavement markings containing transparent non-vitreous ceramic microspheres |
| US5188693A (en) * | 1986-04-18 | 1993-02-23 | Aishin Kakou K.K. | Process for applying polyvinyl chloride sealing material having low thixotropic index |
| US4929644A (en) * | 1986-10-24 | 1990-05-29 | Rheox, Inc. | Thickened organic composition having biocidal activity and an additive for thickening and imparting biocidal activity to an organic composition |
| US5004556A (en) * | 1987-06-17 | 1991-04-02 | Colgate-Palmolive Company | Built thickened stable non-aqueous cleaning composition and method of use |
| DE3731919A1 (de) * | 1987-09-23 | 1989-04-06 | Giulini Chemie | Neue aluminium-magnesium-hydroxi-verbindungen |
| US4894182A (en) * | 1987-10-19 | 1990-01-16 | Nl Chemicals, Inc. | Organophilic clay gellant and processes for preparing organophilic clay gellants |
| WO1990014222A1 (en) * | 1989-05-18 | 1990-11-29 | Paramount Technical Products Inc. | Leakproofing for hazardous waste |
| DE3932377A1 (de) * | 1989-09-28 | 1991-04-11 | Giulini Chemie | Aluminium, magnesiumhydroxi-fettsaeure verbindungen und damit hergestellte thermostabile lipogele |
| US5160642A (en) * | 1990-05-25 | 1992-11-03 | Petrolite Corporation | Polyimide quaternary salts as clay stabilization agents |
| US5443748A (en) * | 1991-09-06 | 1995-08-22 | Product-Sol, Inc. | Paint cleaning composition and method |
| US5429999A (en) * | 1991-11-14 | 1995-07-04 | Rheox, Inc. | Organoclay compositions containing two or more cations and one or more organic anions, their preparation and use in non-aqueous systems |
| AU5133493A (en) * | 1992-09-21 | 1994-04-12 | Union Oil Company Of California | Solids-free, essentially all-oil wellbore fluid |
| DE4410727A1 (de) * | 1994-03-28 | 1995-10-05 | Sued Chemie Ag | Verdickungsmittel auf der Basis mindestens eines synthetischen Schichtsilicats |
| DE4418629A1 (de) * | 1994-05-27 | 1995-11-30 | Sued Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Dichtwänden |
| JP2722177B2 (ja) * | 1994-12-20 | 1998-03-04 | 豊順鉱業株式会社 | 粘土の活性化方法およびその生成物 |
| US5696292A (en) * | 1995-02-10 | 1997-12-09 | Witco Corporation | Process for producing quarternary ammonium compounds |
| US5634969A (en) * | 1995-02-10 | 1997-06-03 | Rheox, Inc. | Organoclay compositions |
| EP0870005B1 (en) * | 1995-05-09 | 2004-08-04 | Southern Clay Products, Inc. | Improved organoclay products containing a branched chain alkyl quaternary ammonium ion |
| US5710110A (en) * | 1995-05-15 | 1998-01-20 | Rheox, Inc. | Oil well drilling fluids, oil well drilling fluid anti-settling and method of providing anti-setting properties to oil well drilling fluids |
| US5780376A (en) * | 1996-02-23 | 1998-07-14 | Southern Clay Products, Inc. | Organoclay compositions |
| US6071988A (en) * | 1996-12-31 | 2000-06-06 | Eastman Chemical Company | Polyester composite material and method for its manufacturing |
| US6162857A (en) | 1997-07-21 | 2000-12-19 | Eastman Chemical Company | Process for making polyester/platelet particle compositions displaying improved dispersion |
| US6034163A (en) * | 1997-12-22 | 2000-03-07 | Eastman Chemical Company | Polyester nanocomposites for high barrier applications |
| US6486252B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-11-26 | Eastman Chemical Company | Nanocomposites for high barrier applications |
| US6395386B2 (en) | 1998-03-02 | 2002-05-28 | Eastman Chemical Company | Clear, high-barrier polymer-platelet composite multilayer structures |
| WO2000034378A1 (en) * | 1998-12-07 | 2000-06-15 | Eastman Chemical Company | Polymer/clay nanocomposite and process for making same |
| AU1837000A (en) | 1998-12-07 | 2000-06-26 | Eastman Chemical Company | A polymer/clay nanocomposite comprising a clay mixture and process for making same |
| US6552114B2 (en) | 1998-12-07 | 2003-04-22 | University Of South Carolina Research Foundation | Process for preparing a high barrier amorphous polyamide-clay nanocomposite |
| US6548587B1 (en) | 1998-12-07 | 2003-04-15 | University Of South Carolina Research Foundation | Polyamide composition comprising a layered clay material modified with an alkoxylated onium compound |
| US6417262B1 (en) | 1998-12-07 | 2002-07-09 | Eastman Chemical Company | High barrier amorphous polyamide-clay nanocomposite and a process for preparing same |
| AU768841B2 (en) * | 1998-12-07 | 2004-01-08 | University Of South Carolina Research Foundation | Process for preparing an exfoliated, high I.V. polymer nanocomposite with an oligomer resin precursor and an article produced therefrom |
| BR9916039A (pt) | 1998-12-07 | 2001-12-04 | Eastman Chem Co | Nanocompósito de polìmero-argila, artigo;composição , e, processo para a preparação de umnanocompósito de polìmero-argila |
| US6271298B1 (en) | 1999-04-28 | 2001-08-07 | Southern Clay Products, Inc. | Process for treating smectite clays to facilitate exfoliation |
| US7504451B1 (en) | 1999-04-30 | 2009-03-17 | Rockwood Clay Additives, Gmbh | Fire retardant compositions |
| US6610772B1 (en) | 1999-08-10 | 2003-08-26 | Eastman Chemical Company | Platelet particle polymer composite with oxygen scavenging organic cations |
| US6777479B1 (en) | 1999-08-10 | 2004-08-17 | Eastman Chemical Company | Polyamide nanocomposites with oxygen scavenging capability |
| US6787592B1 (en) | 1999-10-21 | 2004-09-07 | Southern Clay Products, Inc. | Organoclay compositions prepared from ester quats and composites based on the compositions |
| WO2001040369A1 (en) | 1999-12-01 | 2001-06-07 | Eastman Chemical Company | A polymer-clay nanocomposite comprising an amorphous oligomer |
| US6486253B1 (en) | 1999-12-01 | 2002-11-26 | University Of South Carolina Research Foundation | Polymer/clay nanocomposite having improved gas barrier comprising a clay material with a mixture of two or more organic cations and a process for preparing same |
| US6462096B1 (en) * | 2000-03-27 | 2002-10-08 | Elementis Specialties, Inc. | Organophilic clay additives and oil well drilling fluids with less temperature dependent rheological properties containing said additives |
| US20010056132A1 (en) * | 2000-05-09 | 2001-12-27 | Riso Kagaku Corporation | Ultraviolet curable ink for stencil printing |
| US6586500B2 (en) | 2000-05-30 | 2003-07-01 | University Of South Carolina Research Foundation | Polymer nanocomposite comprising a matrix polymer and a layered clay material having an improved level of extractable material |
| US6737464B1 (en) | 2000-05-30 | 2004-05-18 | University Of South Carolina Research Foundation | Polymer nanocomposite comprising a matrix polymer and a layered clay material having a low quartz content |
| US6911488B2 (en) | 2000-09-27 | 2005-06-28 | Shamrock Technologies, Inc. | Physical methods of dispersing characteristic use particles and compositions thereof |
| CA2439632A1 (en) | 2001-03-02 | 2002-09-12 | Southern Clay Products, Inc. | Preparation of polymer nanocomposites by dispersion destabilization |
| JP2005538196A (ja) * | 2002-07-18 | 2005-12-15 | シャムロック テクノロジーズ インコーポレーテッド | アニオン分子の分散性を高めるためにアニオン分子を基材に組み込む方法 |
| DE502004003032D1 (de) * | 2003-01-08 | 2007-04-12 | Sued Chemie Ag | Zusammensetzung auf der basis präexfolierter nanoclays und ihre verwendung |
| WO2004111122A1 (de) * | 2003-06-12 | 2004-12-23 | Süd-Chemie AG | Verfahren zur herstellung von nanocomposit-additiven mit verbesserter delaminierung in polymeren |
| US20050159526A1 (en) * | 2004-01-15 | 2005-07-21 | Bernard Linda G. | Polymamide nanocomposites with oxygen scavenging capability |
| DE102004039451A1 (de) * | 2004-08-13 | 2006-03-02 | Süd-Chemie AG | Polymerblend aus nicht verträglichen Polymeren |
| US8389447B2 (en) * | 2006-02-22 | 2013-03-05 | Elementis Specialties, Inc. | Organophilic clay additives and oil well drilling fluids with less temperature dependent rheological properties |
| US20070197403A1 (en) * | 2006-02-22 | 2007-08-23 | David Dino | Organophilic clay additives and oil well drilling fluids with less temperature dependent rheological properties |
| US20090226744A1 (en) * | 2006-05-15 | 2009-09-10 | Dinega Dmitry P | Compositions useful to make nanocomposite polymers |
| JP5307714B2 (ja) | 2006-07-31 | 2013-10-02 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 硬化性エポキシ樹脂系粘着組成物 |
| WO2008045270A1 (en) | 2006-10-06 | 2008-04-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Pumpable epoxy paste adhesives resistant to wash-off |
| US20080300153A1 (en) * | 2007-05-30 | 2008-12-04 | Baker Hughes Incorporated | Use of Nano-Sized Clay Minerals in Viscoelastic Surfactant Fluids |
| US9145510B2 (en) | 2007-05-30 | 2015-09-29 | Baker Hughes Incorporated | Use of nano-sized phyllosilicate minerals in viscoelastic surfactant fluids |
| CN102108292B (zh) * | 2009-12-29 | 2013-03-27 | 中国石油天然气股份有限公司 | 原油降粘降凝组合物 |
| EP2978811B1 (en) | 2013-03-25 | 2017-06-07 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Coating composition and method |
| CN103881423B (zh) * | 2014-03-24 | 2016-06-29 | 浙江丰虹新材料股份有限公司 | 一种易分散具有反应性有机粘土及其制备方法 |
| CN104676251A (zh) * | 2014-12-26 | 2015-06-03 | 北京迪威尔石油天然气技术开发有限公司 | 一种高蜡原油管输用纳米降凝剂复合物 |
| CN105541643B (zh) * | 2016-01-13 | 2018-01-23 | 西南石油大学 | 一种可聚合有机胺阳离子水化页岩抑制剂的制备方法 |
| WO2017142714A1 (en) | 2016-02-17 | 2017-08-24 | Dow Global Technologies Llc | Compositions containing isocyanate functional prepolymers and quaternary ammonium modified nanoclays |
| CN105969433A (zh) * | 2016-05-23 | 2016-09-28 | 上海应用技术学院 | 一种纳米复合降凝剂及其制备方法 |
| CN108070364A (zh) * | 2017-12-08 | 2018-05-25 | 成都劳恩普斯科技有限公司 | 一种水基钻井液用强效页岩抑制剂水剂、粉剂及其制备方法，以及抑制剂 |
| US10662365B2 (en) | 2018-06-06 | 2020-05-26 | Elementis Specialties, Inc. | Oil based drilling fluids useful having reduced change in high shear viscosity over a wide temperature range |
| EP3807492B1 (en) | 2018-06-13 | 2021-12-29 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Method of preparing a wellbore tubular comprising an elastomer sleeve |
| CN114247179B (zh) * | 2021-12-30 | 2022-11-29 | 广电计量检测(福州)有限公司 | 一种油脂净化剂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2033856A (en) | 1934-07-05 | 1936-03-10 | Claude R Smith | Compounds of bentonite with organic bases and process of producing same |
| US2531427A (en) | 1946-05-03 | 1950-11-28 | Ernst A Hauser | Modified gel-forming clay and process of producing same |
| US2531440A (en) | 1947-03-29 | 1950-11-28 | Nat Lead Co | Lubricants |
| US2548679A (en) | 1948-07-10 | 1951-04-10 | Sharples Chemicals Inc | Preparation of alkylthiohydroxypropyl quaternary ammonium halides |
| BE504196A (sv) | 1950-06-24 | |||
| US2767177A (en) | 1952-10-03 | 1956-10-16 | Gen Mills Inc | Complexes of bentonite, polyamine and monoquaternary ammonium compounds |
| US2859234A (en) | 1956-12-07 | 1958-11-04 | American Colloid Co | Chemical compounds and the production thereof |
| GB1106281A (en) | 1963-09-24 | 1968-03-13 | Ici Ltd | Gelled compositions |
| US3461163A (en) | 1967-03-16 | 1969-08-12 | Calgon Corp | Synthesis of dimethyl diallyl ammonium chloride |
| US3472740A (en) | 1967-03-28 | 1969-10-14 | Calgon Corp | Process for purifying dialkyl diallyl ammonium chloride and dialkyl dimethallyl ammonium chloride |
| US3537994A (en) | 1967-07-25 | 1970-11-03 | Nat Lead Co | Organophilic clay greases |
| JPS5139575B2 (sv) | 1972-04-10 | 1976-10-28 | ||
| US3929849A (en) | 1973-10-01 | 1975-12-30 | Exxon Research Engineering Co | Tetraalkyl phosphonium aluminosilicates |
| US3974125A (en) | 1974-09-27 | 1976-08-10 | Exxon Research And Engineering Company | Higher dialkyl dimethyl ammonium clay gelling agents for unsaturated polyester compositions |
| US4054537A (en) | 1976-04-26 | 1977-10-18 | N L Industries, Inc. | Process for synthesizing compositions containing smectite-type clays and gellants produced thereby |
| US4105578A (en) * | 1976-12-10 | 1978-08-08 | N L Industries, Inc. | Organophilic clay having enhanced dispersibility |
| US4317737A (en) | 1977-03-23 | 1982-03-02 | Exxon Research & Engineering Co. | Polyolefin based greases gelled by clays overtreated by higher dialkyl dimethyl ammonium salts |
| GB1592271A (en) | 1977-03-23 | 1981-07-01 | Exxon Research Engineering Co | Overtreated higher dialkyl dimethyl ammonium clay gellants and their use in greases |
| US4097437A (en) | 1977-05-27 | 1978-06-27 | M & T Chemicals Inc. | Thixotropic aqueous coating composition of solubilized polymer with dispersion of quaternary ammonium clay in aliphatic hydrocarbon |
| US4116866A (en) | 1977-07-01 | 1978-09-26 | N L Industries, Inc. | Organophilic clay gellant |
| US4208218A (en) * | 1978-03-27 | 1980-06-17 | Nl Industries, Inc. | Viscosity increasing additive for non-aqueous fluid systems |
-
1981
- 1981-10-19 US US06/313,034 patent/US4434076A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-11-16 NO NO813868A patent/NO813868L/no unknown
- 1981-11-16 BR BR8107425A patent/BR8107425A/pt unknown
- 1981-11-16 IE IE2673/81A patent/IE52429B1/en unknown
- 1981-11-16 SE SE8106793A patent/SE455169B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-11-16 BE BE0/206562A patent/BE891143A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-11-16 IT IT25114/81A patent/IT1144926B/it active
- 1981-11-16 CH CH7367/81A patent/CH650227A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-16 GB GB08134462A patent/GB2107692B/en not_active Expired
- 1981-11-16 DK DK506981A patent/DK506981A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-16 FR FR8121402A patent/FR2514661B1/fr not_active Expired
- 1981-11-16 AU AU77516/81A patent/AU545723B2/en not_active Ceased
- 1981-11-16 JP JP56182409A patent/JPS5867337A/ja active Pending
- 1981-11-16 CA CA000390151A patent/CA1184189A/en not_active Expired
- 1981-11-16 GR GR66530A patent/GR76349B/el unknown
- 1981-11-17 MX MX190159A patent/MX161181A/es unknown
-
1987
- 1987-10-14 SE SE8703995A patent/SE505804C2/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU545723B2 (en) | 1985-07-25 |
| GR76349B (sv) | 1984-08-06 |
| SE8106793L (sv) | 1983-04-20 |
| DK506981A (da) | 1983-04-20 |
| IT1144926B (it) | 1986-10-29 |
| GB2107692A (en) | 1983-05-05 |
| SE8703995D0 (sv) | 1987-10-14 |
| SE8703995L (sv) | 1987-10-14 |
| AU7751681A (en) | 1983-04-28 |
| FR2514661B1 (fr) | 1987-03-06 |
| JPS5867337A (ja) | 1983-04-21 |
| CH650227A5 (de) | 1985-07-15 |
| BE891143A (fr) | 1982-03-16 |
| FR2514661A1 (fr) | 1983-04-22 |
| BR8107425A (pt) | 1983-05-24 |
| NO813868L (no) | 1983-04-20 |
| US4434076A (en) | 1984-02-28 |
| IT8125114A0 (it) | 1981-11-16 |
| GB2107692B (en) | 1985-07-03 |
| MX161181A (es) | 1990-08-14 |
| CA1184189A (en) | 1985-03-19 |
| IE52429B1 (en) | 1987-10-28 |
| IE812673L (en) | 1983-04-19 |
| SE455169B (sv) | 1988-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE505804C2 (sv) | Förfarande för att öka viskositeten i ett vätskeformigt, organiskt system med ett organofilt lergelningsmedel | |
| DE69513439T2 (de) | Organotonzusammensetzungen, die zwei oder mehr Kationen und ein oder mehr organische Anionen enthalten, ihre Herstellung und ihre Verwendung in nicht-wässrigen Systemen | |
| DE69713538T2 (de) | Organoton-Zusammensetzungen, hergestellt mit Hilfe von quaternären Ammoniumverbindungen, welche von Estern abgeleitet sind, die Derivate von organischen Säuren darstellen, sowie ihre Herstellung und nicht-wässrige flüssige Systeme, die diese Zusammensetzungen enthalten | |
| DE69208210T2 (de) | Organotonzusammensetzungen, hergestellt aus einer Mischung von zwei organischen Kationen sowie ihre Verwendung in nichtwässrigen Systemen | |
| CA1173055A (en) | Anionically modified organophilic clays | |
| CA1076448A (en) | Organophilic clay having enhanced dispersibility | |
| NL192042C (nl) | Toevoegmiddel ter verhoging van de viscositeit van vloeibare niet-waterige systemen. | |
| DE69704691T2 (de) | Pumpbare Zusammensetzungen, bestehend aus organophilen Ton und Polyamid, als rheologische Additive | |
| NL194756C (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een gepreactiveerd organofiel kleigeleermiddel, alsmede een met het verkregen middel verdikt smeervet. | |
| SE454700B (sv) | System med icke vattenhaltigt fluidum innefattande reaktionsprodukten av en organisk katjonisk forening och en lera av smektittyp | |
| JPS6023797B2 (ja) | さく井用のさく井液 | |
| DE69617029T2 (de) | Organoton-zusammensetzungen | |
| JPH07188642A (ja) | 増粘されるべき系と相溶する有機粘土増粘剤 | |
| US3839389A (en) | Organophilic swelling clays | |
| JPS5876485A (ja) | 油を基材とする流体 | |
| DE3145449C2 (de) | Organophiles Tongelbildungsmittel und dessen Verwendung zur Steigerung der Viskosität | |
| JP2005533167A (ja) | カチオン分子の分散性を高めるためにカチオン分子を基材に組み込む方法 | |
| FI73896C (sv) | Organofilt lergelningsmedel och förfarande för ökning av ett flytande organiskt systems viskositet | |
| LU83760A1 (fr) | Complexes argile-cation et procede pour accroitre la viscosite d'un systeme organique liquide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8703995-4 Format of ref document f/p: F |