SE456742B - Komposition laemplig foer mekanisk krafoeverfoering och anvaendning av komposition i samband med drivanordningar av traktionstyp - Google Patents

Komposition laemplig foer mekanisk krafoeverfoering och anvaendning av komposition i samband med drivanordningar av traktionstyp

Info

Publication number
SE456742B
SE456742B SE8104373A SE8104373A SE456742B SE 456742 B SE456742 B SE 456742B SE 8104373 A SE8104373 A SE 8104373A SE 8104373 A SE8104373 A SE 8104373A SE 456742 B SE456742 B SE 456742B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
hydrogenated
zero
rings
composition according
hydrocarbon
Prior art date
Application number
SE8104373A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8104373L (sv
Inventor
Y Horita
K Fujimoto
M Hoshino
T Takito
M Muraki
Original Assignee
Mitsubishi Oil Co
Nippon Steel Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP1899181A external-priority patent/JPS5827838B2/ja
Priority claimed from JP1899081A external-priority patent/JPS6043391B2/ja
Application filed by Mitsubishi Oil Co, Nippon Steel Chemical Co filed Critical Mitsubishi Oil Co
Publication of SE8104373L publication Critical patent/SE8104373L/sv
Publication of SE456742B publication Critical patent/SE456742B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/002Traction fluids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06Well-defined aromatic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02Hydroxy compounds
    • C10M2207/023Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/026Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/045Metal containing thio derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04Groups 2 or 12
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

456 742 2 Friktions- eller traktionsdrivanordningar för me- kanisk kraftöverföring har beskrivits i ett antal artiklar i tidigare teknisk litteratur. De är utförligt behandlade t.ex. i U.S.A.-patenten 3,394,603 och 3,4ll,369: i Journal of Chemical and Engineering Data, Vol. 5, No. 4, sidorna 499-507 (1960) och Hewko m.fl. i Proceedings of the Symposium on Rolling Contact Phenomena, sidorna 157-185 (1962), Eisevier, Amsterdam, Holland.
Som kompositioner för användning i traktionsdriv- anordningar har ett stort antal ämnen blivit föreslagna, och bland sådana återfinns t.ex. mineraloljor (japanska publicerings- skriften 24,635/1964), blandningar av aromatiska dialkylkolväten med diaryalkaner (japanska publiceringsskriften 40,525/1972), polymetylmetakrylat (japanska publiceringsskriften 31,828/1973), adamantföreningar (japanska patenten KOKAI 4,766/1971 och 2,229/1972) och alkylnaftaliner (U.S.A.-patentet 2,549,377). I det japanska patentet KOKAI 40,726/1980 har det föreslagits vätskor, som erhållas genom hydrering av bis-(Sá-metylbensoltoluen) och/ eller bis-(aármetylbensyl)-xylen.
Dessutom finns det många förslag pà naftalinoljor med naftalinringar. Dessa naftalinoljor inbegriper t.ex. dicyklo- hexylmetan (U.S.A.-patentet 3,577,361), dicyklohexylpropan (ja- panska publiceringsskriften 36,105/1978), hydrerade ringformiga kondensationsföreningar (U.S.A.-patentet 3,4ll,369), naftaliner innehållande åtminstone en kolhaltig cyklisk ring (U.S.A.~pa- tentet 3,440,894), naftaliner innehållande åtminstone en kolhal- tig cyklisk ring (U.S.A.-patentet 3,440,894), naftaliner inne- hållande åtminstone tvâ mättade kolhaltiga cykliska ringar (U.S.A.-patentet 3,925,2l7) och blandningar av naftaliner och paraffiner (U.S.A.-patenten 3,S95,796 och 3,59S,797) samt en olja, som erhålles genom hydrering av den produkt, som uppkommer vid alkylering av xylen och/eller toluen med styren (japanska patentet KOKAI 43,108/1980).
De ovannämnda U.S.A.-patenten 3,440,894 och 3,925,2l7 omfattar en stor grupp naftalinföreningar, och ett stort antal naftaliner anges som exempel. De flesta av dem är föreningar, som har en eller två hydrerade ringar. Bland de i de nämnda patenten angivna föreningarna är de med tre eller fler hydrerade ringar begränsade till ett litet antal och inbegriper t.ex. tercykolhexyler, 1,2,3-tricyklohexylpropan och tricyklo- 456 742 hexylmetan. Fastän de har en hög traktionsfaktor, så finner de knappast någon praktisk användning, då de uppvisar hög viskositet och en hög kristallisationstemperatur. Av tidigare teknisk litteratur framgår det, att naftalinoljor med hydrerade ringar uppvisar allmänt framstående egenskaper som smörjmedel och speciellt de, som kommer till användning i traktionsdrivanord- ningar.
Uppfinningens ändamål Det är därför ett ändamål med denna uppfinning att åstadkomma nya kompositioner, som är lämpliga för användning i mekaniska kraftöverföringsanordningar. Ett annat ändamål med uppfinningen är att åstadkomma sådana kompositioner, som är överlägsna beträffande traktionsförmàga och andra egenskaper såsom motstånd mot oxidation och motstånd mot korrosion, och som lätt kan syntetiseras av billiga råmaterial i kommersiell skala.
Ytterligare ett ändamål är att åstadkomma ett nytt förfarande vid användningen av traktionsdrivanordningar. Andra ändamål är att undvika nackdelar förknippade med hittillsvarande produkter och att uppnå sådana fördelar, som kommer till synes allteftersom beskrivningen fortskrider.
Uppfinningen i sammandrag _ De ovan beskrivna ändamålen uppnås genom åstadkom- mande av en komposition, som är lämplig för användning i meka- niska kraftöverföringsanordningar, och som huvudsakligen består av en mindre mängd av ett antioxidationsmedel blandat med en kol- väteolja, som har från 19 till 23 kolatomer och tre hexagonala karbocykliska ringar och består av en blandning av föreningar enligt följande formel: 5 (R3)¿ (Ru)m .. (R )" (I) 456 742 4 i vilken RI är metylen eller etylen; R2 är metylen; R3, R4 och Rs är samma eller olika metyl eller etyl; Éfl m och n vardera är ett heltal från noll till 2; och x är noll eller 1; och i vilken ringarna A och B är hydrerade bensenringar och ring C är en hydrerad bensenring, när x är noll, varvid nämnda hydrerade bensenringar är mättade med väte i en utsträckning av åtminstone 80%, men mindre än 100% av det teoretiska värdet och nämnda kolväteolja i övrigt är omättad, varvid eventuellt kompositionen därutöver innehåller upp till 100 delar av alkylcyklohexan, i vilken alkylgruppen innehåller från 9 till 20 kolatomer, för varje 100 delar av nämnda kolväte.
I en av uppfinningens utföringsformer har x före- trädesvis ett värde av 1; i en annan är X lika med noll. Föredrag- na kompensationer inbegriper i sådana fall hydrerad l-(bensyl- fenyl)-l-fenyletan med från noll till och med två utbytbara metylradikaler och från noll till och med tvà utbytbara etyl- radikaler; hydrerad dibensylbensen med fràn noll till och med två utbytbara metylradikaler och från noll till och med tvâ utbytbara etylradikaler; hydrerad bensylfenyl med fràn noll till och med två utbytbara metylradikaler och från noll till och med tvâ utbytbara etylradikaler; och hydrerad l-bifenyl-l-fenyletan med fràn noll till och med två utbytbara metylradikaler och från noll till och med två utbytbara etylradikaler; och hydrerad l- bifenyl-l-fenyletan med från noll till och med två utbytbara metylradikaler och från noll till och med tvà utbytbara etylradi- kaler.
Det är fördelaktigt, om kompositionen dessutom innehåller upp till 100 delar, företrädesvis 10 till 60 delar av en alkylcyklohexan, i vilken alkylgruppen innehåller från 9 till 20 kolatomer, för varje 100 delar av nämnda kolväten.
Uppfinningen avser också ett förfarande vid användning av traktionsdrivanordningar med kontakt pà en punkt eller utefter en linje mellan rullande fasta kroppar, där kontaktomràdet oljas med ovannämnda komposition.
Man har sålunda funnit, att en blandning av kol- väten med en ryggrad, i vilken tre hydrerade bensenringar är linjärt länkade medelst tvà kedjor, CyH2y och CZHZZ, eller två hydrerade bensenringar är linjärt länkade direkt av en Cyflzy grupp och en hydrerad bensen- eller cyklohexanring är länkad 456 742 till den ena av dem utan någon mellanliggande kedja på grund av dess speciella molekylära struktur, är speciellt effektiv när det gäller att uppfylla den föreliggande uppfinningens ändamål.
Detaljerad beskrivning av uppfinningen Den huvudsakliga komponenten i kolväteoljan enligt denna uppfinning, som skall användas i mekaniska kraftöverfö- ringsanordningar, är en kolväteförening av naftalintyp med från 19 till och med 23 kolatomer och tre hydrerade bensenringar och representeras med den förutnämnda allmänna formeln I.
Där x är lika med l kan därför föreningen enligt den allmänna formeln uttryckas med den allmänna formeln II. Där x är lika med noll kan därför denna förening uttryckas med den allmänna formeln III. m3), <fl"> (H55 1 32 (II) m3), m (H55, / o i e e i vilka Rl, R2, R3, R4, Rs, l, m och n har samma betydelser som angivits här ovan och ring C i formel III är en hydrerad bensen- eller en cyklohexanring.
Där x är lika med 1 inbegriper föreningarna representerade av den allmänna formeln I till exempel hydrerade dibensylbensener, hydrerade (metylbensyl)-bensylbensener, hydrerade (dimetylbensyl)-bensylbensener, hydrerade di-(metylbensy1)- bensener, hydrerade (etylbensyl)bensylbensener, hydrerade di- (etylbensyl)-bensener, hydrerade (dietylbensyl)-bensylbensener, hydrerade dibensyltoluener, hydrerade dibensyl-dimetylbensener, hydrerade dibensyl-etylbensener, hydrerade (metylbensyl)-bensyl- toluener, hydrerade (dimetylbensyl)-bensyltoluener, hydrerade (etylbensyl)toluener, hydrerade di-(metylbensyl)toluener, hydrerade di-(etylbensyl)toluener, hydrerade di-(metylbensyl)~ xylener, hydrerade l,l-(bensylfenyl)-fenyletaner, hydrerade l,l- 456 742 (metylbensyl)-fenyl-etaner, hydrerade 1,l-(bensylfenyl)(mety1- fenyl)-etaner, hydrerade 1,1-(bensylmetylfenyl)-fenyletaner, hydrerade 1,1-(bensylfenyl)(etylfenyl)etaner, hydrerade 1,1- (bensyletylfenyl)-fenyletaner, hydrerade fenetyl-bensylbensener, hydrerade fenetyl-bensyltoluener, hydrerade difenetylbensener och hydrerade difenetyltoluener.
Bland de föreningar, som representeras av den här Ovan Omnämnda allmänna formeln II är följande speciellt lämpade för ändamàlen med föreliggande uppfinning: hydrerade dibensyl- bensener och hydrerade (bensylfenyl)-fenyletaner eller deras derivat, i vilka en eller två utbytbara metyl- eller etylradikaler ingår, och speciellt hydrerade dibensyltoluener.
Där x är lika med noll inbegriper föreningarna representerade av den här ovan omnämnda allmänna formeln I exempelvis hydrerade bensylbifenyler, hydrerade bensyl-monometyl- bifenyler, hydrerade bensyl-dimetyl-bifenyler, hydrerade bensyl- trimetyl-bifenyler, hydrerade bensyl-monoetyl-bifenyler, hydrerade bensyl-dietyl-bifenyler, hydrerade bensyl-trietyl-bifenyler, hydrerade bifenyltolyl-metaner, hydrerade (metyl-bifenyl)tolyl- metaner, hydrerade (dimetylbifenyl)-tolyl-metaner, hydrerade (trimetylbifenyl)tolyl-metaner, hydrerade (etylbifenylul)tolyl- metaner, hydrerade (dietylbifenylyl) tolyl-metaner, hydrerade (bifenylyl)(etylfenyl)-etaner, hydrerade (mety1bifenylyl)(etyl- fenyl)-metaner, hydrerade (dimetyl-bifenylyl)(etylfenyl)-metaner, hydrerade (trimetylbífenylyl)(etylfenyl)-metaner, hydrerade (etylbifenylyl)(etylfenyl)-metaner, hydrerade (dietylbifenylyl) (etylfenyl)-metaner, hydrerade l-bifenylyl-1-fenyl-etaner, hydrerade l-(metylbifenylyl)-l-fenyletaner, hydrerade l-(dimetyl- bifenylyl) -1-fenyletaner, hydrerade l-(etylbifenylyl)-l-fenyletaner, hydrerade 1-(dietylbifenylyl)-1-fenyletaner, hydrerade l-bifenylyl- 1-(metylfeny1)etaner, hydrerade l-(etylbifenylyl)-l-(metylfenyl) etaner, hydrerade 1-(metylbifenylyl)-1-(metylfenyl)etaner, hydrerade l-bifenylyl-l-(etylfenyl)etaner, hydrerade l-(metyl- bifenylyl) -1-(etylfenyl)etaner, hydrerade l-(dimetylbifenylyl)- l-(etylfenyl) etaner, hydrerade l-(etylbifenylyl)-l-(etylfenyl)- etaner, hydrerade fenetylbifenyler, hydrerade fenetyl-metyl- bifenyler, hydrerade fenetyl-dimetylbifenyler, hydrerade fenetyl- etylbifenyler, hydrerade fenetyl-dietylbifenyler, hydrerade (metylfenetyl)-bifenyler, hydrerade ímetylfenetyl)-metylbifenyler, hydrerade (metylfenetyl)-etylbifenyler och hydrerade (etylfenetyl)- bifenyler. 456 742 Bland de föreningar, som representeras av den här ovan omnämnda allmänna formeln III är hydrerade bensylbifenyler eller deras derivat i vilka en eller två utbytbara metyl- eller etylradikaler ingår, speciellt lämpade för ändamàlen med förelig- gande uppfinning.
Föreningen med den allmänna formeln II såsom t.ex. hydrerade dibensylbensener erhålles genom hydrering av dibensylbensen, som erhålles medelst en reaktion av bensyl- halogenider och bensen i närvaro av en katalysator enl. Friedel- Craft. Av andra bensylhalogenider har bensylklorid visat sig med fördel kunna användas. Bensylhalogeniderna användas med fördel i en mängd av ej mer än l mol, företrädesvis i området från 0,1 till 0,5 mol, per molbensen. Bland andra föreningar användbara som katalysatorer enligt Friedel-Craft har svavelsyra, bortri- fluorid och aluminiumklorid visat sig särskilt lämpliga, med aluminiumklorid som det bästa alternativet. Den mängd av aluminium- klorid, som skall användas, skall helst ligga i området från 0,000l till 0,1 mol per molbensylklorid. Fastän reaktions~ temperaturen kan väljas i området från 20° till l50°C, så väljs den företrädesvis i området från 400 till SOOC. Även Om reaktions- trycket endast behöver överstiga den minimumnivà, som erfordras för att hålla produkterna i reaktionskärlet i flytande tillstànd, så har ett övertryck i området från 0 till 98l kPa visat sig fördelaktigt för reaktionens genomförande. Denna reaktion ger som resultat dibensylbensen, som är en blandning av orto-, meta- och paraisomerer. Dessa isomerer kan underkastas hydrering i sin blandade form eller var för sig. Före hydreringen avlägsnas katalysatorn enligt Friedel-Craft från reaktionsblandningen genom tvättning med vatten, och de delar av reagenserna, som ej reagerat, och eventuella biprodukter i reaktionen utdrivas från reaktionsblandningen genom destillation i och för avskiljande av dibensylbensenen. Därefter behandlas den isolerade reaktions- produkten i närvaro av en hydreringskatalysator för att undergá hydreringen. I .
Som hydreringskatalysator tjänstgör en dylik av platina, palladium, rodium, rutenium eller nickel med gott resultat. Nickelkatalysatorn användes i en mängd liggande i området från 0,1 till 20 viktsprocent. Vätgasens tryck väljes lämpligen i området från 981 till 19620 kPa övertryck. Väte för hydreringen användes i en mängd av 9 mol eller mer per mol av 456 742 dibensylbensen, företrädesvis 1,1 gånger det ovannämnda molför- hållandet. Reaktionstemperaturen under hydreríngen ligger i om- rade: från 1oo° 1-.111 2oo°c, företrädesvis fran 14o° :in 11o°.
När hydreringen fortskridit till ett förutbestämt hydrerings- förhållande, stoppas reaktionen och följes av ett avskiljande av hydrerad dibensylbensen. Denna avskiljning av reaktionsprodukten kan uppnås helt enkelt genom att avlägsna den använda katalysatorn.
Den kan utföras genom en separation medelst filtrering eller fakul- tativt medelst vilken som helst vanlig metod för behandling av smörjmedel, exempelvis behandling med aktiverad lerjord. Om så visar sig nödvändigt, så kan destillatíon tillgripas för detta ändamål. Emellertid blir fördelen med ett destillationsförfarande ej så stor, såvida inte reaktionen har bildat föreningar i form av biprodukter med låg kokpunkt, då det annars är förenat med stora svårigheter att medelst destillation åstadkomma en separation av fullständigt hydrerad dibensylbensen och delvis hydrerad dibensyl~ bensen eller separation av isomerer.
Framställning av en alkylsubstituerad hydrerad dibensen utföres genom att substituera bensen- eller bensylhalo- genider eller båda respektive med en alkylsubstituerad bensen- eller alkylsubstituerad bensylhalogenid eller båda som råmaterial, varvid dessa råmaterial användes i lämpliga kombinationer.
Toluen, etylbensen, propylbensen, xylen, kumen, dietylbensen och metyletylbénsen är lämpliga alkylsubstituerade bensener för detta ändamål. Lämpliga alkylsubstituerade bensylhalogenider för ändamålet inbegriper derivat av bensylhalogenider med utbytbara monometyl-eller monoetylradikaler. När sådana alkylsubstituerade råmaterial kommer till användning, kan reaktionen utföras under förhållanden liknande de ovan beskrivna, och hydreringen kan utföras på liknande sätt.
När en förening av den allmänna formeln (113): ö* ~ « (i vilken R3 och 1 har samma betydelser som angivits här ovan, och X står för en halogen), användes i stället för de förut- nämnda bensylhalogeniderna eller ett alkylsubstituerat derivat av desamma, så kan hydrerad difenetylbensen eller ett alkylsub- stituerat derivat därav erhållas. 456 742 I en föredragen utföringsform av metoden för framställning av föreningarna enligt denna uppfinning, erhålles en förening av typen hydrerad (bensylfenyl)-fenyl-alkan genom att låta difenylalkan reagera med bensylhalogenider i närvaro av en katalysator enligt Fridel-Craft för att bilda en (bensylfenyl)- fenyl-alkan och därefter hydrera denna reaktionsprodukt. I detta fall, då en 1,1-difenyl-alkan användes som difenylalkan, åstad- kommes en förening av hydrerad l-(bensylfenyl)-l-fenyl-alkantyp.
Användning av en alkylsubstituerad 1,1-difenylalkan eller en alkylsubstituerad bensylhalogenid eller bägge resulterar i fram- ställningen av en hydrerad alkylsubstituerad l-(bensylfenyl)-l- fenyl-alkanförening. När en 1,3-difenylalkan användes såsom difenylalkan erhålles en förening av hydrerad l-(bensylfenyl)- alkantyp, och då en 1,2-difenyl-alkan användes, så erhålles en I-bensylfenyl-2-fenylalkan eller en 2-bensylfenyl-l-fenylalkan.
I alla dessa fall är slaget av Friedel-Craft katalysator, för- hållandena under alkylhalogenidernas Friedel-Craft reaktion, förhållandena under hydreringen etc. liknande dem, som beskrivits här ovan. De förutnämnda l,l-difenylalkanerna kan erhållas genom en reaktion av etylbensen eller styren och bensen i närvaro av en Friedel-Craft katalysator.
Föreningarna enligt den allmänna formeln III såsom t.ex. hydrerad bensylbifenyl erhålles pà sätt liknande dem med den allmänna formeln II genom att hydrera bensylbifenyler erhållna genom reaktion av bensylhalogenider med bifenyler i närvaro av Friedel-Craft katalysatorn. I detta fall är den mängd av aluminiumklorid, som skall användas, helst liggande i området från 0,000l till 0,05 mol per mol av bensylklorid. Fastän reak- tionstemperaturen kan väljas i området från en nivå överstigande smältpunkten för de deltagande bifenylerna upp till 180°C, så väljes den företrädesvis i området från 700 till lO0°C. Även om reaktionstrycket endast behöver överstiga den minimumnivå, som erfordras för att hålla innehållet i reaktionskärlet i flytande tillstånd, så föredrar man, att det faller inom området från 0 till 4905 kPa övertryck. Denna reaktion ger som produkt bensyl- bifenyl, som är en blandning av orto-, meta- och paraisomerer.
Dessa isomerer kan underkastas hydrering antingen i sin blandade form eller var för sig. Före hydreringen tvättas reaktionsbland- ningen med vatten och destilleras för att få bort reagenser, som ej deltagit i reaktionen, liksom de använda Friedel-Craft kataly- 10 456 742 satorerna, och bensylbifenylen avskiljes. Den avskilda bensyl- bifenylen hydreras därefter genom att införa väte i närvaro av en hydreringskatalysator. I detta fall är förhållandena samma som de, som fick råda vid hydreringsförloppet för produktionen av föreningarna enligt den allmänna formeln II.
Produktionen av en hydrerad alkylsubstituerad bensylbifenyl utföres genom att substituera en bifenyl eller en bensylhalogenid eller bägge respektive med en alkylsubstituerad bifenyl eller en alkylsubstituerad bensylhalogenid eller båda som råmaterial genom att använda dessa råmaterial i lämpliga kombinationer. Lämpliga alkylsubstituerade bifenyler är monometyl- bifenyl, monoetylbifenyl, monopropylbifenyl, dimetylbifenyl, monoetylbifenyl, monopropylbifenyl, dimetylbifenyl, dietylbifenyl och metyletylbifenyl. Och lämpliga alkylsubstituerade bensylhaloge- níder är derivat av bensylhalogenider med monometyl, monoetyl och andra liknande utbytbara radikaler. När dessa alkylsubstituera- de derivat användes, kan reaktionen utföras under omständigheter liknande dem, som beskrivits här ovan. Hydreringen kan också ut- föras på liknande sätt.
När en förening representerad av den allmänna formeln: (nä: CH2 -- CHZX (i vilken R3 och l har samma betydelser som angivits här ovan, och X står för en halogen), användes i stället för de förutnämn- da bensylhalogeniderna eller ett alkylsubstituerat derivat av dessa, så kan en hydrerad fenetylbifenyl eller ett alkylsubsti- tuerat derivat därav erhållas.
En annan föredragen utföringsform av metoden för tillverkning av föreningen enligt denna uppfinning består i ste- gen att låta cyklohexylbensen eller en bifenyl reagera med Styren i närvaro av en Friedel-Craft katalysator och därefter hydrera den bildade reaktionsprodukten. Lämpliga Friedel-Craft- katalysatorer för denna reaktion är bortrifluorid, aluminium- klorid och svavelsyra. När svavelsyra väljes som katalysator, är det önskvärt, att mängden av denna katalysator faller inom omrâ- det av från 5 till 50 viktsprocent baserat på mängden deltagande bifenyl. Cyklohekylbensenet eller bifenylen och styrenet an- vändes företrädesvis i lika eller nästan lika molproportioner ll 456 742 för att förhindra den annars möjliga polymerisationen av styren i reaktionen. Reaktionstemperaturen önskas vara låg, liggande i storleksordningen från 0° till 30°C. När reaktionen är avslutad, tvättas reaktionsblandningen med vatten för att avlägsna den använda katalysatorn och därefter destilleras den för att av- skilja 1-(bifenylyl)-1-fenyletan eller l-(cyklohexylfeny1)-l- fenyletan som reaktionsprodukt.
Föreningen, när den underkastas hydrering medelst samma förfarande som beskrivits här ovan, ger hydrerad 1-(bife- nylyl)-1-fenyletan.
När ett liknande förfarande upprepas genom använ- dande av en alkylsubstituerad cyklohexylbensen eller en alkyl- substituerad bifenyl eller en alkylsubstituerad styren respek- tive i stället för cyklohexylbensen eller bifenyl eller styren, så erhålles en alkylsubstituerad hydrerad l-(bifenylyl)-l- fenyletan. Alkylsubstituerade cyklohexylbensener, lämpliga att använda för ändamålet är cyklohexylmetylbensener, cyklohexyl- etylbensener, cyklohexylpropylbensener, cyklohexyl-dimetylbensener, cyklohexyl-dietylbensener, (metylcyklohexyl)bensener, (dimetyl- cyk1ohexyl)bensener, (etylcyklohexyl)bensener, (dietylcyklohexyl)- bensener och blandningar av dessa. Alkylsubstituerade bifenyler lämpliga att använda härvid är samma som de ovan angivna. Lämp- liga alkylsubstituerade styrener inbegriper de föreningar, som representeras av den allmänna formeln: ~ 3 CHZ-CH@(R )l Ett typiskt exempel pà dessa föreningar är vinyltoluen. Också wkmetylstyren kan med fördel användas pá liknande sätt. När dessa alkylsubstituerade derivat användes, kan reaktionen utföras under förhållanden liknande dem, som beskrivits här ovan.
Kompositionen enligt föreliggande uppfinning, som skall användas i mekaniska kraftöverföringsanordningar, kan användas i sitt oberoende tillstànd. När den blandas med en a1kY1CYk10heXäfl (C9-C20), som tillsatts i en mängd av högst 100 viktsdelar, företrädesvis i området från 10 till 60 viktsdelar, baserat pà 100 viktsdelar av föreningen enligt denna uppfinning, så kan en komposition erhållas med en varierande viskositetsgrad, vilken är användbar i mekaniska kraftöverföringsanordningar utan att i någon nämnvärd utsträckning de egenskaper, som oljan 12 456 742 väntas uppvisa för sin funktion, försämras. Alkylcyklohexaner lämpliga för detta ändamål erhålles genom hydrering av alkylben- sener avledda genom reaktion av från trimer till pentamer propylen med bensen.
Kompositionerna enligt uppfinningen kan utöver sina huvudsakliga beståndsdelar, nämligen en liten mängd av ett antioxidationsmedel och en kolväteolja såsom ovan beskrivits, innehålla andra tillsatser eller biprodukter, så länge dessa icke menligt inverkar på deras lämplighet för användning vid mekanisk kraftöverföring. Utöver antioxidationsmedel kan kompositionerna sålunda innehålla sådana tillsatser som rostskyddsmedel, skum- dämpande medel och liknande. De kan också innehålla en liten mängd av de biprodukter, som uppkommer under produktionsförloppet av de kolväteoljor, som representeras av den allmänna formeln I.
En större mängd av aromatiska kolväten eller föreningar med en dubbelbindning undvikes dock helst. Vid tillverkningen av en förening representerad av den allmänna formeln I genom hydrering av ett motsvarande kolväte är det därför önskvärt, att den får pågå tills hydreringen när åtminstone 80% av fullständighet, men 95% är önskvärt och mer än 95% är att föredraga. En i stort sett fullständig hydrering, d.v.s. så att mindre än 1% av omättad produkt behöver avlägsnas, är praktiskt taget omöjligt. Ett sådant fullständigt avlägsnande av omättat reagensmaterial är emellertid ej pàkallat, då ändamålen med denna uppfinning ej störs av;närvaron av omättade föreningar i små mängder. Kolväteoljorna, som utgör de huvudsakliga komponenterna i kompositionerna enligt uppfinningen, är sålunda blandningar av komponenter i olika stadier av hydrering eller isomerer eller bàdadera och kan användas som sådana eller i kombination med lämpliga tillsatsmedel pà sätt som ovan nämnts.
Följaktligen måste referensen till hydrerade föreningar förstås som att sådana föreningar är inbegripna, som har blivit hydrerade till åtminstone 80 %, företrädesvis till åtminstone 95 % av det teoretiska värdet.
Iraktionskoefficienten för en given olja mätes i allmänhet genom att en traktionsdrivanordning användes. Vid föreliggande uppfinning har mätningen företagits genom användning av en fyrvalsad friktionsprovarmaskin av Soda's konstruktion.
(T. Kimura och M. Muraki “TRIBOLOGY", 1979 (12), sid. 255)). I denna provare äger transaktionen (rullfriktionen) rum i tre kontaktomràden, som bildas mellan en inre centralt belägen vals 13 * D 456 742 och tre yttre valsar, som är tangentiellt belägna runt den inte centrala valsen. Dessa valsar är anordnade på sådant sätt, att lika stora vinkelräta belastningar utövar tryckverkan på de tre kontaktomràdena. Yttrycket vid kontakt uttryckt genom det genom- snittliga Hertziska trycket faller inom området från 0,575 till 1,157 GPa. De andra villkoren för bestämning av traktion medelst denna provare visas i efterföljande tabell.
Tabell l. Villkor för traktionsbestämning.
Rotationshastighet 1,05 till 4,19 m/sek Glidhastighet 0 till 0,22 m/sek Testvalsar Material lagerstàl, SUJ -2 Hárdhet (HV) 760 till 800 Dimensioner 40 mm x 9 mm (yttre rullar) (diam.och vidd)40 mm x 5 mm (centrala rullar) Smörjmetod - Dropp omkring 10 ml/min i flödesvolym Temperatur pà matad olja 28°C Förfaringssättet vid provets utförande innebar, att man först bibringade den centrala och de yttre valsarna en konstant rotationshastighet, varefter dessa valsar utsattes för en belastning, och därefter accelererades de yttre valsarnas rotationshastighet, medan den centrala valsens hastighet hölls konstant, varigenom glid/rull-förhållanden framkallades för att tillåta en kontinuerlig mätning av ändringen i friktionens vridmoment eller traktionskoefficienten. Friktionens vridmoment bestämdes genom direkt mätning av vridmomentet i den centrala valsens centerless-burna axel medelst en distortionsmätare med motstàndstrád.
Traktionskoefficienten, som bestämdes under de ovan beskrivna villkoren, tenderar först att stiga i en rät linje i takt med de ökande glid/rull-förhållandena, varefter en topp nas efterföljd av ett fall. I den kurva, som sålunda kan uppritas, faller den viktiga zonen sedd ur synpunkten för oljans praktiska användning, i den första delen uppvisande en rät linje, där storleken pà värdet av värmeutvecklingen pà grund av oljefilmens skärning ej är stor. Traktionskoefficienten just inom denna zon kommer sålunda att bara vara den enda, vartill hänsyn tages i det följande. 14 456 742 Under testvillkoren med 1,157 GPa i genomsnitt- ligt Hertziskt tryck och 4,19 m/s rotationshastighet uppnåddes till exempel följande traktionskoefficienter. viskositet (cst) traktions- vid 40°C koefficient Mineralolja av naftalintyp 8.0 0.050 Hydrerad Polyisobutylen 10.0 0.060 Dicyklohexan 2.9 0.065 Etyldicklohexan 4.0 0.060 Metylcyklohexan Cyklohexylmetan 4.2 0.065 Dicyklohexyletan 4.0 0.070 sec-Dodecylcyklohexan 5.4 0.050 Tercyklohexyler (o- och m- blandningar)* 30 0.090 Hydrerad 0L~metylstyren linjär dimer 22 0.090 *kristalliserade vid rumstemperatur.
Traktionskoefficienten för föreningen erhàllen genom den föreliggande uppfinningen nådde däremot ett så högt värde som 0,095, vilket är betydligt högre än de värden, som funnits för de här ovan omnämnda kolvätena. Det har följaktligen blivit konstaterat, att produkten enligt denna uppfinning till och med är överlägsen hydrerad pírmetylstyren linjär dimer, vilken för närvarande marknadsförs som en 'bästa' syntetiska traktionsvätska.
Förutom traktionskofficient och stabilitet mot oxidation erfordras, att kompositionen för mekanisk kraftöver- föring har för mekanisk kraftöverföring har en stelnings- eller fryspunkt liggande åtminstone vid -l0°C och en viskositet vid 4o°c pà 7-150 cs: under atmosfäriskt tryck är att föredraga. 15 456 742 viskosåtet (cst) stelnings- vid 40 C eller fryspunkt (°C) o-tercyklohexyl -- 45 m-tercyklohexyl -- 63 p-tercyklohexyl -- 162 m-, p-tercyklohexyler i blandning 30 kristalliserade vid rumstemp. tricyklohexylmetan -- 59 1.1.3-tricyklohexylpropan omkring 2500 Såsom framgår av ovanstående, är de ovannämnda föreningarna icke lämpliga som grundolja för kompositionen för mekanisk kraftöverföring.
För att tillförsäkra en stabil funktion av en traktionsdrivanordning under en lång tidsrymd erfordras vidare, att kompositionen för mekanisk kraftöverföring har goda tätande egenskaper. Följande tabell visar tätningsegenskaperna av komposi- tionen för mekanisk kraftöverföring vid användning av grundoljor med lika lämplig viskositet som kompositionen och förhållandevis goda traktionsegenskaper. Proverna utfördes vid 120°C under 70 timmar med nitrilgummi (Buna N) och akrylgummi (Buna N) och akrylgummi baserat pà en metod av JIS K-6301.
Grundolja Exempel 1 och 4 Hydreradfií-metylstyren dimerolja för trak- tionsdrift G u m m i Nitril- Akryl- Nitril- Akryl- gummi gummi gummi gummi Egenskap: (Buna N) (Buna N) Viktökning (%) 3.45 1.48 7.30 3.86 Volymökning (%) 6.58 3.42 13.6 7.67 Draghällfasthet (Kgf/cmz) 195 Bl 168 85 Töjning (%) 260 140 150 110 Hàrdhetsvariation (%) -6 0 -6 -1 Anilinpunkt ss°c 70 c 16 _ 456 742 Oljan enligt föreliggande uppfinning kan användas enbart, men en tillsats av tillsatsmedel är en föredragen ut- föringsform.
Förutom de ovan beskrivna traktionsegenskaperna måste oljan för användning i traktionsdrivanordning ha sådana egenskaper, som vanligen förväntas av smörjmedel, t.ex. stabilitet mot oxidation, motstàndsförmåga mot korrosionsangrepp av något medel för förbättring av viskositetsindex, motståndskraft mot förslitning, rostskyddsegenskaper, förmåga att få gummi att svälla och förmåga att förhindra skumbildning. Alltefter hur oljan skall användas, kan lämpliga tillsatsmedel som till exempel 2,6-di-tertiär-butylparakresol och andra liknande alkylfenoler, zinkdialkyltiofosfat och andra liknande svavelfosfor-föreningar tillsättas som antioxidationsmedel; aminer, estrar och metallsal- ter som rostskyddsmedel; polymetakrylater som förbättringsmedel för viskositetsindex; och polymerer av kiseltyp som medel för motverkande av skumbildning, tillsättas.
Nu kommer uppfinningen att beskrivas mera i detalj här nedan varvid refereras till exempel från praktiken. Överallt, där "delar" eller "procent" i de följande exemplen och på andra ställen nämnes, så rör det sig om viktsdelar och vikts- procent, såvida ej något annat angíves.
I de följande exemplen framställdes en komposition lämplig för'användning i traktionsdrivanordningar genom att till hydrerad dibensyltoluen eller likvärdig olja enligt uppfinningen som antioxidationsmedel tillsätta 2,6-di-tertiär-butylparakresol och zinkdialkyl-ditiofosfat, var och en av de sistnämnda före- ningarna i en mängd av 0,5 viktsprocent. Denna olja testades med avseende pá sin traktionskoefficient under de tidigare omnämnda förhållandena och underkastades därefter ett oxidationsprov i enlighet med det förfarande, som beskrivs i paragraf 3.2 (Testmetod för oxidationsstabilitet i explosionsmotorer för olja enligt Japansk Industriell Standard (JIS) K-2514-1980 (Testmetod för oxidationsstabilitet hos smörjoljor).
Exempel 1 Till 3 delar toluen sattes 0,002 till 0,01 del aluminiumklorid. Blandningen uppvärmdes till 70°C och fick sedan reagera med l del tillsatt bensylklorid under tvà timmar. Reak- 17 456 742 tionsblandningen tvättades med vatten för avlägsnande av kata- lysatorn och destillerades därefter för att driva ut den del av reagenserna, som ej deltagit i reaktionen. Den sålunda erhållna dibensyltoluenen (en blandning av isomerer) placerades i en _autoklav och underkastades i närvaro av en nickelkatalysator hydrering under fyra timmar, varvid vätetrycket vid starten var 3924 kPa övertryck och temperaturen hölls vid 20000 i och för bildande av hydrerad dibensyltoluen (blandning av isomerer).
Allmänna data för denna hydrerade dibensyltoluen visas i Tabell 2.
Resultaten av oxidationstesten visas i Tabell 3. För jämförelses skull underkastades en i marknaden tillgänglig hydrerad 0C-me- tylstyren linjär dimer-typ, för traktionsdrivanordningar liksom en olja framställd av mineralisk naftalinolja samma prov.
Oxidationstesterna utfördes under nedanstående villkor: Mängd testad produkt 300 ml Temperatur l65,5°C Tid 72 timmar Oxidationskatalysator Koppar och järn Exempel 2 _ Till 4 mol av l,l-difenyletan sattes 0,001 till 0,005 mol aluminiumklorid. Blandningen uppvärmdes till 60°C och fick reagera med 1 mol tillsatt bensylklorid under 20 minuter.
Sedan tvättades blandningen med vatten för att avlägsna den använda katalysatorn, varpå återstoden destillerades för att driva ut de delar av reagenserna, som ej deltagit i reaktionen.
Den avskilda l-(bensylfenyl)-l-fenyletanen (blandning av isomerer) placerades i en autoklav och underkastades under fem timmar i närvaro av en nickelkatalysator hydrering, varvid vätsketrycket vid starten var 9810 kPa övertryck och temperaturen hölls vid 140 till l70°C, i och för bildande av hydrerad l-(bensylfenyl)-l- fenyletan (blandning av isomerer). Allmänna data för denna reak- tionsprodukt visas i Tabell 2.
Denna i enlighet med ovanstående beskrivning sam- mansatta produkt testades med avseende på traktionskoefficient och underkastades oxidationsprovet enligt vad som angives i pa- ragraf 3.2 JIS K-2514-1980. Resultaten visas i Tabell 3. 456 742 m Exemgel 3 En hydrerad monoetylsubstituerad l-(bensylfenyl)- 1-fenyletan, en blandning av föreningarna med formlerna C °z"5 9,3 _ ÉHS 2”5 Ö.. en -O-cnz-O een O- cH :H2 -O erhölls gencm att följa förfaringssättet i Exempel 2 med det undantaget, att 4 mol av monoetylsubstituerad 1,1-difenyletan användes i stället för 1,1-difenyletan. Allmänna data beträffan- de denna reaktionsprodukt visas i Tabell 2. Denna i enlighet med ovanstående sammansatta produkt testades med avseende på trak- tionskoeffícient och underkastades oxidationsprovet angivet i paragraf 3.2 av JIS K-2514-1980. Resultaten visas i Tabell 3. 456 742 Nß.m æN.o mA.o ma.ø ~H.o ß.m ov.o æo.o ofi.o wo.o eN.æ oN.« æo.fi oA.a æo.H mo.o mo.o mo.o mo.o vmo.o Güßhdßm ÜH> fi0UflWO¥mH>\&0>ON@WCOHUßÜHXO HÜUWU UÜ¥Hw0Mwfl>¥ .CUHOGM>flHUwCOwU¥GHM “nu mnflo uweflø ~mfi=H~ mnfiocflqmuumz cmuxumfiauoëflïufløuwuvæm m fiwmswxm N Hwmëwxm H Hmmëwxm >OHflwCOflUNUHXO >fl UMUfi5WÜH S00 UCOHUHwNOOXmCOflU¥MHB M HHUDMB ^uGmuoHmmuxfl>v vw>oHmmn0fl#mw lflxo uwumw Hwcøvmmn nmflflmßfio ^m\mox wav uufinvwuæm ßflmvou >m mcficxø «mw:mHfim:unumuwu«m0xwfi> ">oumwco«umU«xO ucwfibflwwmoxmcofluxnua uxcømßmwa .æv wwcmfifiwßwßwwmcfluwwøæz .O V uxcømämflm AUOV uxmømwmcflnflwuw flu QQH. .umov »m»Hwoxmfl> Awoovv .umov »w»flwoxwfl> NUCÜWWUD ^uo«\mH. »1H> xfiwfluwmw æm mm mm || |« Nmfl .xmë om 1 .xmë ow 1 om 1 m.wa w.ß m.m m.mAw m.wofl wm umflx .mæfimumm Nwflx .wnfimumm wmflx .mnfimumm mm.o om.o om.o cøuwflæcmw «|^a>:wwH>w:mnv|a cmuwflæcmw vmumsuaumnnmflæuwocoë |fl|.fi»:wwAæwcwnv cwøfioufiwmnwnflfl ømumuuæm IH Uøuwuøæz flmnouuæm mvmfl mcümëfifid N Hfiwnmà ma mmxmflwmm 20 456 742 Exempel 4 Till 5 delar bifenyl sattes 0,001 till 0,005 del aluminiumklorid. Blandningen uppvärmdes till 70°C och fick sedan reagera med 1 del tillsatt bensylklorid under 20 minuter. Reak- tionsblandningen tvättades med vatten för att avlägsna den använda katalysatorn, och återstoden destillerades därefter för att driva ut de delar av reagenserna, som ej deltagit i reaktionen.
Den framställda bensylfenylen (en blandning av isomerer) placerades i en autoklav med en inre volym av l liter och underkastades hydrering i närvaro av nickel som katalysator under två timmar, varvid vätetrycket vid starten var 9810 kPa övertryck och tempe- raturen hölls vid l40 till 170°C i och för bildande av hydrerad bensylbifenyl (en blandning av isomerer). Allmänna data för denna hydrerade bensylbifenyl visas i tabell 4.
Denna pà ovanstående sätt sammansatta produkt med 0,5 viktsprocent av vardera 2,6-di-tertiär-butyl-parakresol och zink-dialkyl-ditiofosfat som antioxidationsmedel testades med avseende pà sin traktionskoefficient och underkastades oxida- tionsprovet pà sätt, som angives i paragraf 3.2 i JIS K-25l4- 1980. Resultaten återges i tabell 5.
Exempel 5 En hydrerad bensyl-monoetylbifenyl, en blandning av föreningar med formlerna C235 CZRS Q wfesö oflz-:äfl erhölls genom att upprepa förfarandet i exempel 4 med undantag av att 5 delar monoetylbifenyl och 0,03 del aluminiumklorid användes. Allmänna data om denna reaktionsprodukt återfinnas i tabell 4. Denna pá ovanstående sätt sammansatta reaktionsprodukten testades med avseende på sin traktionskoefficient och underkasta- des oxidationsprovet angivet i paragraf 3.2 i JIS K-2514-1980.
Resultaten återfinnas i tabell 5. 21 456 742 Exempel 6 1 liter cyklohexylbensen och 200 ml koncentrerad svavelsyra infördes i ett reaktionskärl, och den resulterande blandningen hölls vid en temperatur av l5°C. Därefter sattes till den resulterande blandningen droppvis under en period av två timmar 800 ml av en blandning av cyklohexylbensen och sty- ren i ett blandningsförhàllande av 1:1, medan blandningens temperatur hölls i området från l5° till 20°C. Vid slutet av den droppvisa tillförseln till blandningen tillsattes 200 ml koncent- rerad svavelsyra för att reaktionen skulle fortgå ytterligare 30 minuter. Därefter tvättades blandningen flera gånger med vatten för att avlägsna rester av svavelsyra, varpå återstoden destille- rades för att avskilja 1-(cyklohexylfenyl)-1-fenyletan (en blandning av isomerer). Sedan infördes l liter av l-(cyklohexyl- fenyl)-l-fenyletan i en autoklav och underkastades hydrering i närvaro av nickel som katalysator under två timmar, varvid vätetrycket vid starten var 9810 kPa övertryck, och temperaturen hölls vid 14o° ti11,i7o°c 1 Och för bildande av hydrerad 1-(b1fe- nylyl)-l-fenyletan (en blandning av strukturella isomerer).
Allmänna data beträffande denna produkt visas i tabell 4.
En komposition lämplig för traktionsdrift framställdes, varvid i denna hydrerade produkt samma tillsatsmedel som ovan angivits tillsattes, och produkten testades med avseende pá traktionskoefficienten samt underkastades oxidationsprovet angivet i paragraf 3.2 i JIS K-2514-1980. Resultaten àtergivas i tabell 5.
Exempel 7 Hydrerad l-(etylbifenylyl)-1-fenyletan, en bland- ning av föreningar med formlerna °2"5 __ CH3 CH3 ' cgns \ - ~'*~ f~\ (fr. <¥_/-cn ~{\¿;'íL_/ och (L_/- ån -:\¿j-<::> erhölls genom att upprepa förfarandet i exempel 6 med undantag av att 1 liter monoetylbifenyl användes i stället för cyklohexyl- bensenen, och 800 ml av en blandning av monoetylbifenyl och 22 456 742 styren i ett blandningsförhållande av 1:1 användes i stället för blandning av cyklohexylbensen och styren. Allmänna data beträffande denna produkt återfinnas i tabell 4. Denna på ovannämnda sätt sammansatta produkt testades med avseende pà sin traktionskøeffi- cient och under-kastades oxidationsprovet angivet i paragraf 3.2 i JIS K-25l4-1980. Resultaten återfinnas i tabell 5. 456 742 Nh.m æ~.o mfl.a æa.o oN.o ma.o~æ muKfl>. um>0H&mcOHvø©«x0 _ uovuw uucmumon omflflmflfio ~.~ o«.° @o.° [email protected] @°.o @o.o .m\møx va. vmfiøß summa mfluuøu >m wcwcxo «N.m o~.A mo.fl mo.a ofl.fl wo.H wønßfifimnuwu mu0uflmøMm«> ">oumu:0«uøu«x0 n:.o mo.o mo.o mo.o mo.o mmo.o ucøfloflmuwoxmcøwuxmua ummcflc |øuocm>«uvwcoau |x«u» How mflfio nnfiø Iumëflø umncafi ca~muwnZ afluhumnflæuwënoß nmuwuøæm ß Homäwxm m Ammëwxm m Hmmëøxm « Awmëwxm uxcømuwua um>oumm=oflumnflxo >m unuflømou nuo wcwfloflwuwoxwcofluxmus m fifimnma wa mm wm mm ^». wu=-H«nHnwwm=fi~w~u>m sme m.~fl| .xma ø~| .äns øwa man Au V uxnømmmaflnfiwuw m.=H °.ß m.@ m.« Au °=~w.»mu. uw»«moxwfl> Aon ~.om m.mw ~.fi« ^wOcwv^#mov uwuflm0xm«> ußfix _mn~m~m@ ußflx .møfimuwm umfix .wwflmuwm umfix .moflmuwm wø=ø«m»a nm.c mm.o mm.o mm.o ~U0v\mav vxflb xfluflummw cmuufincmw cmuwfiæcww Hæcwwfln |fl|.fi>H»=w«fln~»»w. «H|.H>H>=w«fln.aH ~>»wo=oa|~>m=wn . ~>=ww«n~>m=~n IH fløuuuvæx uøuouønm umuouøæm øøumunäm mmxmcmmm flunflmu NCÉNÉH .mä v Hfiønøa 24 456 742 Exempel 8 Dodecylbensen erhàllen genom reaktion av propylen tetramer med bensen infördes i en autoklav och underkastades hydrering i närvaro av nickel som katalysator och med ett väte- tryck vid starten av 4905 kPa övertryck under 4 timmar varunder temperaturen hölls vid l50°C, i och för bildande av alkylcyklo- hexan. En olja för traktionsdrivanordningar framställdes genom att blanda 50 volymdelar av denna alkylcyklohexan med 50 volym- delar av den hydrerade dibensyltoluen, som erhölls i exempel 1, och till denna blandning sattes 0,5 viktsprocent, baserat på blandningsmängden, av vardera 2,6-di-tertiär-butylparakresol och zink dialkyl-ditiofosfat. Denna vätska testades med avseende pà sin traktionskoefficient och underkastades oxidationsprovet i enlighet med vad som angives i paragraf 3.2 av JIS K 2514-1980.
Resultaten av proverna visas tillsammans med allmänna data i tabell 4.
Exempel 9 7 Genom att upprepa tillvägagàngssättet i exempel 9 framställdes en olja för traktionsdrivanordningar av 50 volym- delar av alkylcyklohexan erhållen i exempel 8 och 50 volymdelar av hydrerad bensylbifenyl erhàllen i exempel 4. Därefter under- kastades vätskan samma prov som beskrivits i exempel 8. Resulta- ten visas i tabell 6.
Tabell 6 Allmänna data Egenskap Exempel 8 Exempel 9 specifik vikt (1s/4°c) 9.88 0.87 Utseende Färglös, klar Färglös, klar ' Viskositet (cst) (40%) 20.2 17.5 Viskositet (cst) (1oo°c) 3.4 3.1 Stelningspunkt(°C) -37.5 -35 Flampunkt <°c) iso 150 Hydreringsförhàllande (%) 98 98 25 456 742 Traktionskoefficient och resultat av oxidationsprovet Testpunkt Exempel 8 Exempel 9 Traktionskoefficient 0.086 0.088 Oxidationsprov: Viskositetsförhállande 1.08 1.07 Ökning av totala syretalet (mg Kon/g) 0.07 0.05 Olösliga heptaner efter oxida- tionsprovet (viktsprocent) 0.15 0.13 Som framgår av exemplen resulterade tillsatsen av dodecylcyklohexan i sammansättningarna i avsevärt lägre vis- kositeter och avsevärt lägre stelningspunkter utan någon mer be- tygande förlust i traktionskoefficient eller stabilitet mot oxidation.
Det torde vara klart förstått, att uppfinningen icke skall vara begränsad till de exakta arbetsdetaljer eller exakta föreningar, sammansättningar, metoder eller förfarings- sätt, som visats och beskrivits, dà självklara modifieringar och likvärdiga dispositioner kommer att ligga nära till hands för fackmän pà.omràdet.

Claims (9)

456 742 26 PATENTKRAV
1. Kompositíon lämplig för användning i mekaniska kraftöverföringsenheter i huvudsak, k ä n n e t e c k - n a d av att den omfattar en mindre mängd av ett antioxidationsmedel i blandning med en kolväteolja, som har 19-23 kolatomer och tre hexagonala karbocykliska ringar och utgöres av en blandning av föreningar med följande formel: (nät m 'män nl (122): c (I) i vilken Rl är metylen eller etylen; R2 är metylen; R3, R4 och R5 l, m och n vardera är ett heltal från noll till 2; är samma eller olika metyl eller etyl; och x är noll eller 1; och i vilken ringarna A och B är hydrerade bensenringar och ring C är en hydrerad bensenring, när x är noll, varvid nämnda hydrerade bensenringar är mättade med väte i en utsträckning - av åtminstone 80%, men mindre än 100% av det teoretiska värdet och nämnda kolväteolja i övrigt är omättad, varvid kompositionen eventuellt därutöver innehåller upp till 100 delar av alkylcyklohexan, i vilken alkyl- gruppen innehåller från 9 till 20 kolatomer, för varje 100 delar av nämnda kolväte.
2. Komposition enligt patentkrav l, k ä n n e - t e c k n a d av att nämnda bensenringar är mättade upp till åtminstone 95%.
3. Komposition enligt patentkrav l, k ä n n e - t e c k n a d av att x i formeln är l.
4. Komposition enligt patentkrav 3, k ä n n e - t e c k n a d av att nämnda kolväte består av hydrerad l-(bensylfenyl)-1-fenyletan med från noll till och 456 742 27 med 2 utbytbara metylradikaler och från noll till och med tvâ utbytbara etylradikaler.
5. Komposition enligt patentkrav 3, k ä n n e - t e c k n a d av att nämnda kolväte består av hydrerad dibensylbensen med från noll till och med tvâ utbytbara metylradikaler och från noll till och med tvâ utbytbara etylradikaler.
6. Komposition enligt patentkrav 5, k ä n n e - t e c k n a d av att x i formeln är 0.
7. Komposition enligt patentkrav 6, k ä n n e - t e c k n a d av att nämnda kolväte består av hydrerad bensylbifenyl med från noll till och med två utbytbara metylradikaler och från noll till och med tvâ utbytbara etylradikaler.
8. Komposition enligt patentkrav 6, k ä n n e - t e c k n a d av att nämnda kolväte består av hydrerad l~bifenyl-l-fenyletan med från noll till och med tvâ utbytbara metylradikaler och från noll till och med två utbytbara etylradikaler.
9. Användning av en kombosition enligt patentkrav 1 i samband med traktionsdrivanordningar, som på ett ställe eller utefter en linje har kontakt mellan rul- lande'fasta kroppar, innebärande att kontaktomrádet - oljas med en kolväteolja, som har 19-23 kolatomer och tre hexagonala karbocykliska ringar och består av en blandning av föreningar med följande formel: 013)! (R")m '(1155 H1 men C (I) 1 i vilken R är metylen eller etylen; R2 är metylen; R3, R4 och R5 är samma eller olika metyl eller etyl; l, m och n vardera är ett heltal från noll till 2; och x är noll eller l; och i vilken ringarna A och B är hydrerade bensenringar och ring C är en hydrerad 456 742 28 bensenring, när x är noll, varvid nämnda hydrerade bensenringar är mättade med väte i en utsträckning av åtminstone 80%, men mindre än 100% av det teoretiska värdet och nämnda kolväteolja i övrigt är omättad.
SE8104373A 1980-07-18 1981-07-15 Komposition laemplig foer mekanisk krafoeverfoering och anvaendning av komposition i samband med drivanordningar av traktionstyp SE456742B (sv)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9748680 1980-07-18
JP1899181A JPS5827838B2 (ja) 1981-02-13 1981-02-13 動力伝達装置用潤滑油
JP1899081A JPS6043391B2 (ja) 1981-02-13 1981-02-13 動力伝達装置用潤滑油

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8104373L SE8104373L (sv) 1982-01-19
SE456742B true SE456742B (sv) 1988-10-31

Family

ID=27282447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8104373A SE456742B (sv) 1980-07-18 1981-07-15 Komposition laemplig foer mekanisk krafoeverfoering och anvaendning av komposition i samband med drivanordningar av traktionstyp

Country Status (8)

Country Link
KR (1) KR840000680B1 (sv)
CA (1) CA1143722A (sv)
CH (1) CH648588A5 (sv)
DE (1) DE3127970A1 (sv)
FR (1) FR2486959B1 (sv)
GB (1) GB2081301B (sv)
NL (1) NL184069C (sv)
SE (1) SE456742B (sv)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2123849B (en) * 1982-06-24 1986-05-21 Idemitsu Kosan Co A fluid for a traction drive
DE3325727A1 (de) * 1983-07-16 1985-01-24 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline verbindungen
DE3682715D1 (de) * 1985-07-08 1992-01-16 Nippon Oil Co Ltd Schmiermittelzusammensetzungen.
JPS6253399A (ja) * 1985-09-03 1987-03-09 Idemitsu Kosan Co Ltd 動力伝達用潤滑油組成物
JPH0692593B2 (ja) * 1985-09-03 1994-11-16 出光興産株式会社 動力伝達用潤滑油組成物
JPH066711B2 (ja) * 1986-01-23 1994-01-26 出光興産株式会社 トラクシヨンドライブ用流体
JPS62184095A (ja) * 1986-02-07 1987-08-12 Nippon Oil Co Ltd トラクシヨンドライブ用流体の製造法
JPH0721151B2 (ja) * 1986-11-21 1995-03-08 出光興産株式会社 トラクションドライブ用流体
DE102012221809A1 (de) * 2012-11-28 2014-05-28 Bayerische Motoren Werke Aktiengesellschaft Flüssige Verbindungen und Verfahren zu deren Verwendung als Wasserstoffspeicher

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3440894A (en) * 1966-10-13 1969-04-29 Monsanto Co Tractants and method of use
SE369313B (sv) * 1970-04-07 1974-08-19 Monsanto Co
GB2031944B (en) * 1978-09-19 1983-01-06 Nippon Oil Co Ltd Traction fluids for traction drive transmissions

Also Published As

Publication number Publication date
CA1143722A (en) 1983-03-29
NL184069B (nl) 1988-11-01
NL184069C (nl) 1989-04-03
CH648588A5 (de) 1985-03-29
DE3127970A1 (de) 1982-05-06
NL8103378A (nl) 1982-02-16
GB2081301B (en) 1983-12-14
GB2081301A (en) 1982-02-17
FR2486959B1 (fr) 1986-04-04
KR830006414A (ko) 1983-09-24
KR840000680B1 (ko) 1984-05-18
FR2486959A1 (fr) 1982-01-22
SE8104373L (sv) 1982-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101528668B (zh) 大分子胺-酚抗氧化剂组合物、其生产技术和使用
CN100580068C (zh) 润滑组合物
SE456742B (sv) Komposition laemplig foer mekanisk krafoeverfoering och anvaendning av komposition i samband med drivanordningar av traktionstyp
US4371726A (en) Composition suitable for mechanical power transmission and process for operating traction drives
IL31490A (en) A fluid composition comprising a base and an epoxy compound
EP3337880A1 (en) Lubricant base stock blends
WO2002004578A1 (en) Compositions of group ii and/or group iii base oils and alkylated fused and/or polyfused aromatic compounds
US3244627A (en) Functional fluid compositions
US4097393A (en) Silicone-hydrocarbon compositions
RU2369596C2 (ru) Дифениламин, алкилированный олефиновыми смесями, содержащими фракции с различной степенью активности
US3846318A (en) Antioxidant and extreme pressure lubricating oil additive
US3080321A (en) Isomeric mixtures of diphenoxy-, ditoloxy-, and phenoxytoloxybenzenes as functional fluids
JPS6115920B2 (sv)
US3290247A (en) Polyphenyl ether compositions useful as functional fluids
CA1289549C (en) Fluid composition
US3393214A (en) Benzhydryl esters of dimer acid
JPS6121278B2 (sv)
US2425747A (en) Lubricating oil composition
JPS6119698A (ja) トラクシヨンオイル組成物
US3077452A (en) Method of lubricating machinery exposed to high intensity ionizing radiation
US4302618A (en) Traction fluid
US3327024A (en) Catechol-phosphorus sulfide reaction product and amine salts thereof
US3402200A (en) N-polyaminopolyalkylenephenylenediamines
US3183190A (en) Distyrenated alkyl aromatic hydrocarbon as lubricant
JPH0256397B2 (sv)

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8104373-9

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8104373-9

Format of ref document f/p: F