SE447897B - Forfarande for framstellning av i meta-stellning substituerade kloraniliner - Google Patents
Forfarande for framstellning av i meta-stellning substituerade kloranilinerInfo
- Publication number
- SE447897B SE447897B SE8001166A SE8001166A SE447897B SE 447897 B SE447897 B SE 447897B SE 8001166 A SE8001166 A SE 8001166A SE 8001166 A SE8001166 A SE 8001166A SE 447897 B SE447897 B SE 447897B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- ions
- chlorine
- atom
- hydrogen
- liter
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
_ ...h-då 447 897 komma ett förfarande för framställning av aniliner, vilka i meta- ställningen är substituerade med klor, under användning av måttliga reaktionstemperaturer.
Ett ytterligare syfte med uppfinningen är att åstadkomma ett förfarande för framställning av aniliner, vilka i meta-ställningen är substituerade med klor, under tillämpning av måttligt korrosiva betingelser.
Andra syften och fördelar med uppfinningen kommer att framgå av nedanstående beskrivning., Det har nu visat sig att dessa syften kan uppnås medelst ett sätt att framställa aniniliner, vilka i meta-ställningen är substitue- rade med klor, vilket innebär att den katalytiska hydreringen av klorsubstituerade kvävehaltiga bensenderivat utföres i vätskefas i ett surt medium, under inverkan av värme, under tryck och i närvaro av ädelmetaller från grupp VIII i det periodiska systemet, och vid vilket sätt de insatta bensenderivaten har formeln NY2 Ra Ro ø X' X" R-.. vari Y betecknar en väteatom eller syreatom, och R', R", R"', X' och X", som kan vara lika eller olika, betecknar en väteatom eller en kloratom, varvid minst en av X' och X" och minst en av R', R" och R"' betecknar en kloratom, och att reaktionen utförs vid ett totalt tryck mellan 300 och 10 000 kPa, vid en temperatur mellan 90°C och 300°C, i ett vattenhaltigt surt medium som inne- håller mellan 0,5 och 10 g-joner/liter H+-joner och mellan 2 och 15 g-joner/liter Cl--joner så att förhållandet f_en w] är större än 1,5.
Såsom redan nämnts utföres reaktionen i vätskefas; praktiskt utföres den företrädesvis i närvaro av ett oorganiskt eller organiskt 447 897 lösningsmedel som är flytande och inert vid arbetsbetingelserna. Ut- trycket inert lösningsmedel avser här ett lösningsmedel som ej under- gâr kemisk reaktion. I själva verket föredrages vatten.
Reaktionsmediets aciditet är generellt sådan att pH-värdet (när vattenhaltigt medium användes) företrädesvis är lägre än 1,5 och ännu hellre lägre än l. Koncentrationen av H+-joner i mediet är generellt mellan 0,5 och 10 g -joner/liter och företrädesvis mellan 1 och 6 9' joner/liter av H+. i De högsta syrakoncentrationerna kan användas men någon markant fördel uppnås ej därigenom. ' Reaktionsmediets.aciditet kan erhållas med hjälp av starka mineral- syror, såsom svavel-, fosfor- eller halogenvätesyror, eller med starka I organiska syror; användning av halogenvätesyror föredrages emellertid och i synnerhet klorvätesyra. På grund av närvaron av kloridjoner i enlighet med uppfinningen utföres dock reaktionen i själva verket alltid, åtminstone delvis, i närvaro av klorvätesyra.
Förfarandet enligt uppfinningen utföres i vätskefas (naturligt- vis med undantag~av den på en ädelmetall baserade katalysatorn som för det mesta utgör en fast fas). Vätskefasen kan vara homogen och bestå av en lösning; detta är ett föredraget förfaringssätt, i synnerhet när Y i formeln (I) betecknar en syreatom; en vätskefas av denna typ inne- fattar sålunda reaktanterna, reaktionsprodukterna samt det eller de lösningsmedel som kan förekomma. Det är även möjligt att utföra reak- tionen med tvâ vätskefaser.
Det tryck vid vilket reaktionen utföres är generellt högre än 300 kPa (relativt tryck) och företrädesvis högre än 500 kPa. Det finns ingen kritisk övre gräns för trycket, men av ekonomiska skäl är det generellt fördelaktigt att arbeta vid tryck lägre än 10 000 kPa, och tryck lägre än 3000 kPa föredrages. - Reaktionstemperaturen är generellt mellan 90 och 300°C och före- träaeevle mellan llo och 2oo°c. l det fall- dä relativt flyktiga syror användes kan en förhöjd temperatur leda till ett relativt högt par- tiellt tryck av föreningarna, andra än väte, i ângfasen (uttrycket ångfas är naturligtvis avsett att gälla ångfasen ovanför det flytande reaktionsmediet). Arbetsbetingelserna väljes generellt så att det par- tiella vätetrycket utgör mellan 10 och 80 % av det totala trycket (re- lativt tryck) och företrädesvis mellan.30 och 60 %.
De ädla metaller som utgör basen i de katalysatorer som användes enligt uppfinningen är huvudsakligen metaller från grupp VIII i'det 447 897 periodiska systemet, såsom rutenium,.rodium, palladium, osmium, iri- dium och platina; palladium är den föredragna metallen. Metallen kan föreligga i metallisk form eller i form av en kemisk förening; gene- rellt insättes metallen företrädesvis i metallisk form eftersom, vid arbetsbetingelserna, föreningarna har tendens att reduceras till me- tallisk form (oxidationstillstând = noll). Katalysatorn kan utnyttjas med eller utan bärare. Varje bärare som i sig själv är känd såsom kata- lysatorbärare kan användas som bärare för katalysatorn, under förut- sättning att denna bärare motstår vatten och syror; aktivt kol, kisel-_ syra och bariumsulfat kan nämnas såsom varande mer speciellt lämpliga bärare; aktivt kol är en föredragen bärare. Både katalysatorn och dess bärare föreligger företrädesvis i finfördelad form; specifik ytarea större än 100 m2/g är generellt mycket lämplig.
Mängden insatt katalysator är sådan att viktförhâllandet mellan ädelmetallen i katalysatorn och den förening med formeln (I) som skall behandlas generellt är mellan 0,05 och 10 % och företrädesvis mellan 0,5 och 5 %.
De vid reaktionen använda kloridjonerna är sålunda närvarande i en mängd som är större än mängden H+-joner. De förra tillsättes därför helt eller delvis i form av föreningar av kloridtyp. Generellt före- drages att kloridjonerna tillsättes 1 form av ammoniumklorid eller en metallklorid eller i form av en hydroklorid. Ammoniumkloriden kan vara kvaternär eller icke-kmmænnär ammoniumklorid. Företrädesvis är klo- riden ammonium (NH4+) klorid, eller alkalimetall- eller alkaliska jord- artsmetallklorider, såsom litiumklorid, natriumklorid eller kaliumklo- rid. Hydrokloriderna är företrädesvis hydroklorider av substituerad anilin, såsom aminen med formeln (I) (med Y = H) och/eller den sub- stituerade anilin'som framställes enligt uppfinningen. Mängden klorid- joner i reaktionsmediet är generellt mellan 2 och 15 g. joner/l och företrädesvis mellan 4 och ll g. joner/1.
Följande föreningar kan företrädesvis nämnas som föreningar med formeln (I) vilka kan behandlas i enlighet med uppfinningen: 2,3-diklornitrobensen och 2,3~dikloranilin, 2,5-diklornitrobensen och 2,5-dikloranilin, 3,4-diklornitrobensen och 3,4-dikloranilin, 2,3,4- triklornitrobensen och 2,3,4-trikloranilin, 2,3,5~triklornitrobensen . och 2,3,5-trikloranilin, 2,3,6-triklornitrobensen och 2,3,6-triklor- anilin, 2,4,5-triklornitrobensen och 2¿4,5-trikloranilin, 3,4,5-triklor- .nitrobensen och 3,4,5-trikloranilin, 2,3,4,6-tetraklornitrobensen och 2,3,4,6-tetrakloranilin, 2,3,4,5,-tetraklornitrobensen och 2,3,4,5 te-. *ställningen, kan frânsepareras på något i och för sig känt sätt, 447 897 trakloranilin, 2,3,5,6-tetraklornitrobensen och 2,3,5,6-tetraklorani- lin och pentaklornitrobensen och pentakloranilin.
Följande föreningar kan företrädesvis nämnas bland de aniliner vilka i meta-ställningen är substituerade med en kloratom och vilka kan framställas medelst sättet enligt uppfinningen: metakloranilin och 3,5-dikloranilin.
Sättet enligt uppfinningen kan utföras kontinuerligt eller dis- kontinuerligt. Vid slutet av reaktionen kan katalysatorn frånsepareras, om nödvändigt, genom filtrering eller på något liknande sätt, såsom avrinning; den framställda aminen, vilken är klorsubstituerad i meta- t ex genom lösningsmedelextraktion och /eller genom destillation; innan denna separation utföres är det generellt lämpligt att återföra aminen (för- saltad i surt medium) till formen av en (icke försaltad) amin genom att 'göra reaktionsblandningen neutral eller alkalisk med hjälp av ett al- kaliskt medel. * Sättet enligt uppfinningen är mycket fördelaktigt på grund av den goda selddfifliflmæn med avseende på den amin som är klorsubstituerad i meta-ställningen, och på grund av de relativt milda betingelser vid vilka det kan utföras. De på detta sätt framställda aminerna, vilka är klorsubstituerade i meta-ställningen, kan i synnerhet användas för framställning av pesticider.
Följande exempel, som ges utan att innebära någon begränsning, åskådliggör uppfinningen och visar hur den kan utföras.
Exempel 2,3,4,5-tetrakloranilin (0,83g) en katalysator bestående av pal- ladium avsatt på aktivt kol (specifik ytarea hos det aktiva kolet 1100 m2/g; viktförhâllande för palladium: 10 %)”(0,07 g), en vattenlösning av klorvätesyra med en koncentration av 4 mol/l (95cm3) och litium- klorid (37,5 g) infördes i en 225 cm3 autoklav på insidan belagd med tantal.
Autoklaven tillslöts och avluftades först med argon och sedan med väte. Temperaturen höjdes därefter till 170°C varunder trycket i auto- klaven tilläts öka varefter, sedan denna temperatur uppnåtts, väte in- leddes till dess det totala (relativa) trycket var 2100 kPa, och vätets partialtryck var då 800 kPa. -1 447 897 ' Reaktionen fick pågå vid dess betingelser under 4h 10 min.
Efter kylning gjordes den flytande reaktiqnsblandningen alkafl lisk med en vattenlösning av natriumhydroxid (Na0H)ï Palladiumkata- lysatorn filtrerades av; 3,5-dikloranilin extraherades från vatten- fasen med hjälp av metylenklorid; den så erhållna metylenkloridlös- ningen torkadeš över natriumsulfat; lösningsmedlet avdunstades i va- kuum; omvandlingsgraden för tetrakloranilinet var 100 %. Utbytet av 3,5-dikloranilin var 95,4 %. _..v.....4.._.-. ...__......__ __...
Claims (13)
1. Sätt att framställa aniliner, vilka i meta-ställning är substituerade med klor, genom katalytisk hydrering av klorsubstituerade kvävehaltiga bensen- derivat, 1 vätskefas, i ett surt medium, under inverkan av värme, under tryck och i närvaro av ädelmetaller från grupp VIII i det periodiska systemet, k ä n n e t e c k n s t av att bensenderivaten har formeln NY2 R' ,R" (I) X1/ \X|| Rlll vari Y betecknar en väteatom eller en syreatom, och R', R”, R"', X'och X", som kan vara lika eller olika, betecknar en väteatom eller en kloratom, varvid minst en av X'och X" och minst en av R', R" och R"' betecknar en kloratom, och att reaktionen utförs vid ett totalt tryck mellan 300 och 10 000 kPa,vid en tempera- tur mellan 90 och 300°C, i ett vattenhaltigt surt medium som innehåller mellan 0,5 och 10 g-joner/liter E+-joner och mellan 2 och 15 g-joner/liter C1'- joner ef] H1' så att förhållandet ål är större än 1,5.
2. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att förhållandet är större än 2.
3. Sätt att framställa eventuellt substituerade meta-diklorsniliner enligt något av kraven 1-2, k ä n n e t e c k n a t av att X'och X” betecknar klor- atomer.
4. Sätt att framställa eventuellt substituerade meta-monokloraniliner enligt något av kraven 1-2, k E n n e t e c k n a t av att endast den ena av X' och X" betecknar en kloratom.
5. Sätt att framställa 3,5-dikloranilin enligt kraven 1-3, k ä n n e - t e c k n a t av att Y är en väte- eller syreatom, X'och X" är kloratomer och R', R" och R"' är väteatomer eller kloratomer, varvid minst en av dessa är en kloratom.
6. Sätt enligt något av kraven 1-5, k ä n n e t e c k n a_t av att pH-värdet är lägre än 1,5, företrädesvis lägre än 1, och/eller koncentrationen av H+Fjoner i reaktionsmediet företrädesvis är mellan 1 och 6 g~joner/liter. I 447 8970
7. Sätt enligt något av kraven 1-6, k ä n n e t e c k n a t av att reak- tionsmediet endast består av en vätskefas, med undantag av den på en ädelmetall baserade katalysatorn. '
8. Sätt enligt något av kraven 1-7, k ä n n e t e c k n a t av att det totala trycket företrädesvis är mellan 500 och 3 000 kPa.
9. Sätt enligt något av kraven l-8, k ä n_n e t e c k n a t av att tem- peraturen företrädesvis är mellan 110 och 200°C.
10. Sätt enligt något av kraven 1-9, k ä n n e t e c k n a t av att vätets partialtryck är mellan 10 och 80% av det totala trycket, företrädesvis mellan 30 och 60% av det totala trycket.
11. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att katalysatorn är palladšum. ÉZ.
12. Sätt enligt något av kraven 1-11, k ä n n e t e c k n a t av att viktförhållandet mellan ädelmetallen och föreningen med formeln (I) är mellan 0,05 och 102, företrädesvis mellan 0,5 och 52.
13. Sätt enligt något av kraven l;12, k ä n n e t e c k n a t av att koncentrationen av kloridjoner i reaktionsmediet företrädesvis är mellan 4 och ll g-joner/liter. flfi
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7904483A FR2449077A2 (fr) | 1979-02-15 | 1979-02-15 | Procede de preparation d'anilines metachlorees |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8001166L SE8001166L (sv) | 1980-08-16 |
SE447897B true SE447897B (sv) | 1986-12-22 |
Family
ID=9222292
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8001166A SE447897B (sv) | 1979-02-15 | 1980-02-14 | Forfarande for framstellning av i meta-stellning substituerade kloraniliner |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4324914A (sv) |
JP (1) | JPS5928544B2 (sv) |
AT (1) | AT372370B (sv) |
BE (1) | BE881754A (sv) |
BR (1) | BR8000910A (sv) |
CA (1) | CA1139313A (sv) |
CH (1) | CH642049A5 (sv) |
DD (1) | DD149060A5 (sv) |
DE (1) | DE3003960A1 (sv) |
DK (1) | DK153392C (sv) |
ES (1) | ES488572A1 (sv) |
FR (1) | FR2449077A2 (sv) |
GB (1) | GB2042542B (sv) |
HU (1) | HU185214B (sv) |
IE (1) | IE49393B1 (sv) |
IL (1) | IL59190A (sv) |
IT (1) | IT1127360B (sv) |
LU (1) | LU82167A1 (sv) |
NL (1) | NL8000620A (sv) |
SE (1) | SE447897B (sv) |
SU (1) | SU1082316A3 (sv) |
YU (1) | YU42323B (sv) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3127026A1 (de) * | 1981-07-09 | 1983-01-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verrfahren zur herstellung von m-chlorsubstituiertenanilinen |
FR2521132A1 (fr) * | 1982-02-05 | 1983-08-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation de metahalogeno-anilines |
US4888425A (en) * | 1982-04-30 | 1989-12-19 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Preparation of polyalkylene polyamines |
JPS5955855A (ja) * | 1982-09-27 | 1984-03-31 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 3,3′−ジアミノジフエニルメタンの製造方法 |
JPS62132400U (sv) * | 1986-02-14 | 1987-08-20 | ||
USRE34745E (en) * | 1986-10-30 | 1994-09-27 | The Dow Chemical Company | High purity process for the preparation of 4,6-diamino-1,3-benzenediol |
US5001279A (en) * | 1989-11-17 | 1991-03-19 | The Dow Chemical Company | Aqueous synthesis of 2-halo-4,6-dinitroresorcinol and 4,6-diaminoresorcinol |
US5294742A (en) * | 1992-03-21 | 1994-03-15 | Hoechst Atkiengesellschaft | Process for preparing 3,5-difluoroaniline |
EP2259809B1 (en) * | 2008-02-29 | 2016-05-25 | Cook Biotech Incorporated | Coated embolization device |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3148217A (en) * | 1961-11-16 | 1964-09-08 | Gen Aniline & Film Corp | Catalytic hydrogenation of halonitrobenzene compounds |
DE2032565A1 (de) * | 1970-07-01 | 1972-01-05 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Bruning, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 3 Difluorchlormethylanihn |
DE2036313C3 (de) * | 1970-07-22 | 1982-03-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Halogen-substituiertenaromatischen Aminen |
CS188122B2 (en) * | 1971-02-08 | 1979-02-28 | Kurt Habig | Method of production the sulfide catalysts with the platinum on coal |
DE2503187C3 (de) * | 1975-01-27 | 1979-05-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung durch Chlor meta-substituierte Aniline |
FR2403990A1 (fr) * | 1977-09-22 | 1979-04-20 | Philagro Sa | Procede de deshalogenation d'amines aromatiques halogenees |
DE2758111A1 (de) * | 1977-12-24 | 1979-07-05 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von halogenanilinen |
-
1979
- 1979-02-15 FR FR7904483A patent/FR2449077A2/fr active Granted
-
1980
- 1980-01-22 IL IL59190A patent/IL59190A/xx unknown
- 1980-01-23 US US06/114,651 patent/US4324914A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-01-31 NL NL8000620A patent/NL8000620A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-02-04 DE DE19803003960 patent/DE3003960A1/de active Granted
- 1980-02-13 YU YU378/80A patent/YU42323B/xx unknown
- 1980-02-13 GB GB8004746A patent/GB2042542B/en not_active Expired
- 1980-02-13 IE IE277/80A patent/IE49393B1/en unknown
- 1980-02-13 CA CA000345561A patent/CA1139313A/en not_active Expired
- 1980-02-13 IT IT47892/80A patent/IT1127360B/it active
- 1980-02-13 DD DD80219034A patent/DD149060A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-14 ES ES488572A patent/ES488572A1/es not_active Expired
- 1980-02-14 BR BR8000910A patent/BR8000910A/pt unknown
- 1980-02-14 LU LU82167A patent/LU82167A1/fr unknown
- 1980-02-14 SE SE8001166A patent/SE447897B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-02-14 CH CH123780A patent/CH642049A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-02-14 SU SU802882799A patent/SU1082316A3/ru active
- 1980-02-14 HU HU80337A patent/HU185214B/hu unknown
- 1980-02-14 JP JP55017165A patent/JPS5928544B2/ja not_active Expired
- 1980-02-14 DK DK062880A patent/DK153392C/da active
- 1980-02-15 AT AT0085480A patent/AT372370B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-15 BE BE0/199423A patent/BE881754A/fr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
LU82167A1 (fr) | 1981-09-10 |
YU37880A (en) | 1983-01-21 |
CA1139313A (en) | 1983-01-11 |
IT8047892A0 (it) | 1980-02-13 |
IT1127360B (it) | 1986-05-21 |
DK153392B (da) | 1988-07-11 |
IE49393B1 (en) | 1985-10-02 |
DE3003960C2 (sv) | 1990-07-05 |
DK153392C (da) | 1988-11-28 |
DE3003960A1 (de) | 1980-08-28 |
JPS55149229A (en) | 1980-11-20 |
FR2449077A2 (fr) | 1980-09-12 |
DD149060A5 (de) | 1981-06-24 |
ATA85480A (de) | 1983-02-15 |
CH642049A5 (fr) | 1984-03-30 |
GB2042542B (en) | 1983-05-05 |
HU185214B (en) | 1984-12-28 |
GB2042542A (en) | 1980-09-24 |
IL59190A0 (en) | 1980-05-30 |
IL59190A (en) | 1983-06-15 |
IE800277L (en) | 1980-08-15 |
BE881754A (fr) | 1980-08-18 |
SU1082316A3 (ru) | 1984-03-23 |
DK62880A (da) | 1980-08-16 |
YU42323B (en) | 1988-08-31 |
ES488572A1 (es) | 1980-10-01 |
SE8001166L (sv) | 1980-08-16 |
FR2449077B2 (sv) | 1983-04-29 |
US4324914A (en) | 1982-04-13 |
NL8000620A (nl) | 1980-08-19 |
JPS5928544B2 (ja) | 1984-07-13 |
BR8000910A (pt) | 1980-10-29 |
AT372370B (de) | 1983-09-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3989756A (en) | Process for the production of halogenated aromatic primary amines | |
DE2549900C3 (de) | Verfahren zur Herstellung chlorierter aromatischer Amine | |
DE112006001236T5 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Aminodiphenylamin | |
SE447897B (sv) | Forfarande for framstellning av i meta-stellning substituerade kloraniliner | |
US4085141A (en) | Process for the preparation of anilines meta-substituted by chlorine | |
US5410085A (en) | Process for the preparation of chlorine-substituted aromatic amines and of catalysts | |
US4351959A (en) | Process for preparation of anilines substituted by chlorine in the meta-position | |
CA1064966A (en) | Process for the manufacture of diamino naphthalene | |
CA1139315A (en) | Process for the preparation of anilines substituted in the meta-position (s) by chlorine | |
IE902648A1 (en) | Process for the hydrogenation of halogenonitro-aromatic¹derivatives in the presence of a sulphur derivative | |
US4421694A (en) | Process for the preparation of nitroanilines | |
KR970006887B1 (ko) | 아닐린류의 제조방법 | |
US4429156A (en) | Process for the preparation of m-halogen-substituted anilines | |
DD299175A5 (de) | Verfahren zur hydrierung von halogenierten nitroaromatischen verbindungen in gegenwart von katalysatoren auf der grundlage von edelmetallen | |
US3484487A (en) | Amination of aryl halides | |
EP0013554B1 (en) | Process for production of 1,17-diamino-9-azaheptadecane | |
KR830002430B1 (ko) | 염소 치환아닐린류의 제조방법 | |
DE112015005812B4 (de) | Verfahren zur Herstellung einer stickstoffhaltigen Pentafluorsulfanylbenzol-Verbindung | |
KR20010102956A (ko) | 폴리할로겐화 파라트리플루오로메틸아닐린의 제조 방법 | |
US4495368A (en) | Process for the preparation of meta-halogenoanilines | |
US4460788A (en) | Process for preparation of anilines which are m-substituted by chlorine | |
HU187349B (en) | Process for the selective production of meta-chloro-aniline derivatives | |
US4289906A (en) | Chemical process for preparing methylene bis-anilines | |
KR830002431B1 (ko) | 아닐린의 제조방법 | |
US6054618A (en) | Preparation of N-phenyl-1-naphthylamine |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8001166-1 Effective date: 19910911 Format of ref document f/p: F |