SE444113B - Klar harschampokomposition innehallande en blandning av bis(2-pyridyl-1-oxid)-disulfid och ett alkaliskt jordartsmetallsalt - Google Patents
Klar harschampokomposition innehallande en blandning av bis(2-pyridyl-1-oxid)-disulfid och ett alkaliskt jordartsmetallsaltInfo
- Publication number
- SE444113B SE444113B SE7812197A SE7812197A SE444113B SE 444113 B SE444113 B SE 444113B SE 7812197 A SE7812197 A SE 7812197A SE 7812197 A SE7812197 A SE 7812197A SE 444113 B SE444113 B SE 444113B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- earth metal
- weight
- pyridyl
- bis
- metal salt
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4933—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
7812197-7 tingelser, exempelvis vid ett pH-värde större än ungefär 5.
Det har framkommit att addukter som har ett brett område av bio- cidal aktivitet kan användas i kosmetiska kompositioner. Dessa adduk- ter motsvarar närmare bestämt formeln (C5H4NOS)2MYt I vari M är en alkalisk jordartsmetall, Y är anjonen av en oorganisk eller organisk syra och t är antingen l eller 2. Addukterna (I) inne- håller i synnerhet en alkalisk jordartsmetall (M) som väljes bland kalcium, magnesium, barium och strontium, varvid kalcium och magnesium föredrages, och anjonen (Y) väljes bland halogenider, sulfater, nitra- ter, klorater och acetater, varvid kloriderna och sulfaterna föredra- ges. särskilt föredragna är addukterna av kalciumklorid (CaCl2) eller magnesiumsulfat (MgS04). I addukterna innefattas även hydrater av de nyssnämnda föreningarna, dvs. addukter som innefattar nH2O-grupper, vari n är ett heltal av 0 till 10. Addukterna (I) kan dessutom inne- hålla en eller flera substituenter på endera eller båda pyridinring- strukturerna, såsom alkyler, halogener och alkoxigrupper. Det skall vidare observeras att (C5H4NOS)2, som användes i (I) ovan och i besk- rivningen och patentkraven, representerar bis(2-pyridyl-l-oxid)-di- sulfid och motsvarar den strukturformel som visas nedan: /l / \ 5-5 \ NI N 5 | o o Addukterna (I) som användes i kosmetiska kompositioner fram- ställes genom omsättning av ett utvalt alkaliskt jordartsmetallsalt med bis(2-pyridyl-l-oxid)-disulfid eller ett derivat därav i närvaro avflett inert lösningsmedel. Det inerta lösningsmedel som användes skall närmare bestämt vara en organisk alkohol, lämpligen en lägre alkanol med l-4 kolatomer och ännu lämpligare en alkanol med 2-4 kol- atomer. Blandningar av sådana alkanoler med vatten eller andra lös- ningsmedel kan även användas om så önskas. Reaktionsblandningen hålles vanligtvis vid ett pH-värde av ungefär l-8, företrädesvis från ungefär 2 till ungefär 5. De mängder av alkaliskt jordartsmetallsalt och bis(2-pyridyl-l-oxid)-disulfid som användes kan variera, varvid ett molförhållande av ungefär 0,5;l till ungefär 2:1 av salt till disulfid vanligtvis användes. Den använda mängden kommer lämpligen att vara r1s12191-1 ekvimolär eller ha ett obetydligt överskott av alkaliskt jordartsme- tallsalt.
Addukterna (I) är lämpliga som antimikrobiella medel, eftersom de uppvisar hög biologisk aktivitet gentemot ett brett spektrum av mikro- organismer. Dessutom har dessa addukter visat sig ha affinitet för kalvskinn, dvs. egenskapen att kvarstanna på skinnet och bibehålla biocidal aktivitet under en tidsperiod efter tvättning och sköljning av skinnet. Det bör vidare observeras att dessa addukter besitter den önskvärda egenskapen av att vara lösliga i vatten och lösningar av ytaktiva medel, varför de användes i en vidsträckt mångfald kosmetiska beredningar, såsom hårschampo, hårfriseringsmedel, hårbehandlingsme- del, medel mot mjäll, hårläggningsmedel, lotioner, krämer, etc. Pâ grund av den önskvärda höga lösligheten för addukterna (I) i vatten- haltiga lösningar kan de i synnerhet användas i många kompositioner av klar typ, såsom klara hårschampon.
Under det att en vidsträckt mångfald kosmetiska kompositioner kan användas skulle en typisk komposition för ett hårschampo innefatta från ungefär 10 till ungefär 85% av en syntetisk detergent; från 0 till ungefär lßß av en skumstödsubstans; från 0 till ungefär 5% av ett viskositetsregleringsmedel; från ungefär 0,000l till ungefär 10% av addukterna (I); från 0 till ungefär 15% av andra ingredienser som är välkända för fackmännen inom tekniken, såsom konditioneringsmedel, pH-regleringsmedel, färgämnen, parfymer, klargöringsmedel, appretur- medel, sekvestreringsmedel, proteinderivat, etc., varvid resten av kompositionen utgöres av vatten, i synnerhet från 0 till ungefär 89%.
Ovanstående procentuppgifter är uttryckta på viktbasis.
Det har enligt föreliggande uppfinning framkommit att införliv- ning av de individuella ingredienser som bildar addukterna, dvs. de alkaliska jordartsmetallsalterna och bis(2-pyridyl-l-oxid)-disulfid, resulterar i bildning av klara kompositioner som har effektiv biocidal aktivitet. De använda mängderna kan variera från ungefär 0,1 till 10 mol utvalt alkaliskt jordartsmetallsalt per mol utvald bis-(2-pyri- dyl-l-oxid)-disulfid, företrädesvis från ungefär 0,5 till ungefär 3. uttryckt på viktbasis kan mängden utvalt alkaliskt jordartsmetallsalt variera från ungefär 0,4 till ungefär 85 viktprocent, företrädesvis från ungefär 15 till ungefär 60 viktprocent, räknat på den totala använda mängden salt och disulfid. Den totala koncentrationen av det alkaliska jordartsmetallsaltet plus bis(2-pyridyl-l-oxid)-disulfid- -blandning kan varieras från ungefär 0,l till ungefär 15 viktprocent, 7812197-7 företrädesvis från ungefär 0,3 till ungefär 2 viktprocent, räknat på den totala vikten för kompositionen.
I de ovanstående hârschampokompositionerna kan den syntetiska detergenten väljas bland en eller flera detergenter som återfinnes i de grupper, som är kända som anjoniska, katjoniska, nonjoniska och amfotera detergenter.
Anjoniska detergenter som är användbara innefattar alkylarylsul- fonater, alkylglyceryletersulfonater, alkylsulfater, lângkedjiga (fett) alkoholsulfater, alkylmonoglyceridsulfater eller -sulfonater, alkylpolyetoxietersulfater, acylsarkosinater, acylestrar av isotio- nater, acyl-N-metyltaurider, alkylbensensulfonater och alkylfenol- polyetoxisulfonater. I dessa föreningar innehåller alkyl- resp. acyl- grupperna vanligtvis från l0 till 20 kolatomer. De användes i form av vattenlösliga salter, exempelvis natrium-, kalium-, ammonium- och alkanolammoniumsalterna. Speciella exempel är natriumlaurylsulfat, kalium-N-metyllauroyltaurid och trietanolamindodecylbensensulfonat.
Lämpliga exempel på katjoniska detergenter är dilauryldimetyl- ammoniumklorid, diisobutylfenoxietoxietyldimetylbensylammoniumklorid, cetyltrimetylammoniumbromid, N-cetylpyridiniumbromid och bensetonium- klorid, som klassificeras såsom kvaternära ammoniumsalter.
Lämpliga exempel på nonjoniska detergenter innefattar alkoxi- -(etylenoxi)-etanol, polyetylenglykol-400-distearat, fettsyraaminer med 2-200 mol etylenoxid, sorbitanmonolaurat, polyoxietylen-4-sorbi- tanmonostearat och polyoxietylen-2-oleyleter.
Lämpliga exempel på amfotera detergenter är alkyl-ß-iminodipro- pionater och alkyl-ß-aminopropionater, vari alkylgruppen i allmänhet innehåller 10-20 kolatomer, N-laurylbetain och basiska kvaternära ammoniumföreningar som härledes från 2-alkylsubstituerad imidazolin.
Ytterligare exempel på användbara syntetiska detergenter åter- finnes i 'Synthetic Detergents' av A. Davidsohn och B.M. Milwidsky, Leonard Hill, London, 1967.
Typiska skumstödsubstanser som är användbara i de ovan angivna schampona innefattar alkanolamider, såsom lauroyletanolamid och lauroyldietanolamid. Typiska viskositetsregleringsmedel innefattar naturliga gummin, exempelvis dragantgummi; syntetiska gummin, exem- pelvis karboximetylcellulosa; syntetiska polymerer, exempelvis poly- vinylpyrrolidon; och oorganiska salter.
De ovan angivna kompositionerna utgör enbart exempel på de långa kosmetiska och andra beredningar i vilka addukterna kan användas. 78T2197-7 Många andra kosmetiska kompositioner som kan användas âterfinnes i 'Cosmetics - Science and Technology' av Edward Sagarin, Interscience Publishers, 1957; den amerikanska patentskriften 3.236.733 och den brittiska patentskriften l.202.7l6.
Uppfinningen àskâdliggöres närmare medelst följande exempel.
Ett flertal schampon framställdes, som innehöll de kompositioner, som visas i tabell I. Ett flertal exempel, som visade dessa komposi- tioner i kombination med blandningen enligt föreliggande uppfinning, beskrives nedan. 7812197-7 fim om wa Ow om >> m.m< av m.m M ma m om m« om m M m .wc com ßm o< N vw ao om l{\ rfi rfil w uocofivfiwoflëozocšazum .H Hflmnæa om mm nu»«ø> mqocox nu u flosaufls fluuz Hoxæflmcøaanoum flonoxaaflæøflo H wxxomw Honoavøz Houøozflo ufiflofløhøcflz m øflEdflondxH< unde xmfiHfinmpom@> øwuwvumflsw < puøflocos ncmwflnnomcwazpøfixoæflom dax flacoasn vm«Hømnmp@cflHocøHa:fl»«øz vmmfidmampuflansmfieflflnvøz »amAdmfla»ømaflxovoesflcoee< »øwfløu Pmmfiømfiauøøficfiedflocapwfln Pumflsuflwhsøfießflnpøz vmmadmflæhdmflfiflfidfiofidvoflna pmmcwfløøpunfi NI al“\ tfi 781 2197-? 1 - Anjoniskt - amfotert ytaktivt medel av alkoholsulfattyp 2 - Hydroxyletyleter av cellulosa 3 - 1-etoxietionsyra-l-etionsyra-5-kokoylcykloimidiniumhydroxid, dinatriumsalt. l Affinitetsegenskaperna för de testade kompositionerna bestämdes med hjälp av testning medelst agarplattsättningsinhiberíngszon. Denna testning inbegriper placering av skivor (ungefär 12,5 mm) av behandlat ogarvat kalvskinn på ytan av agarplattor som tidigare beströtts med testorganismer. Vid inkubation vid den optimala temperaturen återspeg- las aktiviteten för testföreningen av zoner av icke-tillväxt under och/eller omkring testskivorna, dvs. inhiberingszonen.
Exempel l.
En klar hàrschampokomposition med följande sammansättning fram- Ställdesz Viktprocent Hàrschampokomposition nr 2 99,00 Bis(2-pyridyl-l-oxid)-disulfid 0,68 Magnesiumsulfat 0,32 100,00 pH-värdet för denna komposition inställdes till 6,3. Affiniteten till kalvskinn bestämdes för att flertal organismer, varvid följande resultat erhölls: Organism inhib.zon-diameter (mm) Pseudomonas aeruginosa 15442 27 Staphylococcus aureus 32 Salmonella typhimurium l8 Exempel 2.
Ett klart hârschampo med följande sammansättning framställdes: Viktprocent Hårschampokomposition nr 2 99,00 Bis(2-pyridyl-l-oxid)-dísulfid 0,69 xaiciumxløfia U 0,31 100,00 pH-värdet för kompositionen inställdes till 7,2. Affiniteten till kalvskinn bestämdes för ett flertal organismer, varvid följande resul- tat erhölls: 7812197-7 8 Organism Inhib.zon-diameter (mm) Pseudomonas aeruginosa l5442 30 Staphylococcus aureus 36 Salmonella typhimurium 36 Samma komposition utan disulfiden och kalciumklorid resulterade i inhiberingszoner av 23, 30 resp. 18 mm.
Exempel 3.
En klar hàrschampokomposition med följande sammansättning fram- ställdes: Viktprocent Hàrschampokomposition nr l2 99,49 8is(2-pyridyl-l-oxid)-disulfid 0,35 Magnesiumsulfat 0,16 100,00 pH-värdet för denna komposition inställdes till 7,3. Affiniteten till kalvskinn bestämdes för ett fleral organismer, varvid följande resultat erhölls: Organism Inhib.zon-diameter (mm) Pseudomonas aeruginosa 31 Staphylococcus aureus 30 Salmonella typhimurium 22 Samma komposition utan disulfiden och magnesiumsulfat resulterade i inhiberingszoner av 18, 25 resp. 18 mm.
Exempel 4.
En klar hàrschampokomposition med följande sammansättning fram- ställdes: Viktprocent Hårschampokomposition nr 12 99,49 Bis(2-pyridyl-l-oxid)-disulfid 0,36 Kalciumklorid ' 0,15 100,00 pH-värdet för denna komposition inställdes till 6,8. Affiniteten till kalvskinn bestämdes för ett flertal organismer, varvid följande resultat erhölls: 78121 97-7 9 Qrganism Inhib.zon-diameter (mm) Pseudomonas aeruginosa 20 Staphylococcus aureus 26 Salmonella typhimurium 22 Samma komposition utan disulfiden och kalciumklorid resulterade i inhiberingszoner av 18, 25 resp. 18 mm.
Exempel 5.
En klar antiseptisk och desinficerande komposition framställdes som hade följande sammansättning: Viktprocent Vatten 98,50 Bis(2-pyridyl-l-oxid)-disulfid 1,06 Kalciumklorid 0,44 100,00 ps-värdet för denna komposition inställdes till 7,3. Den biocida- la aktiviteten för denna komposition bestämdes för ett flertal orga- nismer, med användning av in vitro-serieutspädningsanalys. Denna analysmetod inbegriper tillsats av testföreningen till ett flertal rör som innehåller ympade odlingsmedier i olika koncentration, så att en rad av koncentrationer fastställdes. Rören blandas och inkuberas vid lämpliga temperaturer (37°C för de flesta bakterier och jäster, 28°C för mögelsvampar). Efter 24 timmars inkubation bestämmes det antal organismer av bakterier eller jäst som finnes kvar i de ympade rören medelst standard agar-plattsättningsmetoder eller genom användning av en Coulter Electronic Particle Counter (prov ympade med mögelsvampar bestämmes efter 7 dygn med användning av agar-plattsättningsmetoder).
Den minsta letala koncentrationen (M.L.C.) registreras såsom den lägsta koncentrationen av en förening som fullständigt förstör population av organismer inom en given tidsgrâns. Följande resultat erhölls: Organism Minsta letala koncentration ~ ppm Aspergillus niger 15 Penicillium vermiculatum 15 Epitermophyton floccosum 3 Trichophyton nentagrophytes 3 Candida albicans r 9 Saccharomyces cerevisiae 3 Staphylococcus aureus 25 7812197-7 10 Bacillus subtilis 70 Pseudomonas aeruginosa 120 Bscherichía coli 0 45 Exempel 6.
En klar antiseptisk och desinficerande komposition framställdes som hade följande sammansättning: Viktprocent Vatten 98,50 Bis(2-pyridyl-1-oxid)-disulfid 1,02 Magnesiumsulfat 0¿48 100,00 pH-värdet för denna komposition inställdes till 6,3. Den biocida- la aktiviteten för denna komposition bestämdes för ett flertal orga- nismer, varvid följande resultat erhölls: Organism 'Minsta letala koncentration - ppm Aspergillus niger 15 Penicillium vermículatum 15 Epidermophyton floccosum Trichophyton mentagrophytes 6 Candida albicans 6 Saccharomyces cerevisiae 1,5 Staphylococcus aureus 25 Bacillus subtilis 70 Pseudomonas aeruginosa 150 Escherichia coli 50
Claims (2)
1. 7812197-1 11 PATENTKRAV l. Klar hårschampokomposition, k ä n n e t e c k n a d av att den omfattar från ungefär 10 till ungefär 85 viktprocent av en syntetisk detergent, från 0 till ungefär 10 viktprocent av en skumstödsubstans, från 0 till ungefär 5 viktprocent av ett viskositetsregleringsmedel, från 0 till ungefär 89 viktprocent vatten och från ungefär 0,1 till ungefär 15 viktprocent av en blandning av bis(2-pyridyl-l-oxid)-disulfid och ett alkaliskt jordartsmetall- salt med formeln : MY t vari M utgör en alkalisk jordartsmetall som väljes bland kalcium, magnesium, barium och strontium ; Y utgör en anjon som väljes bland halogenider, sulfater, nitrater, klorater och acetater och t är l eller 2, vari blandningen innehåller från ungefär 0,4 till ungefär 85 viktprocent av det alkaliska jordartsmetallsaltet.
2. Komposition enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k- n a d av att från ungefär 0,3 till ungefär 2 viktprocent av blandningen användes och det alkaliska jordartsmetallsaltet väljes bland CaCl och MgSO 2 4'
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US00190382A US3818018A (en) | 1971-10-18 | 1971-10-18 | Adducts of bis-(2-pyridyl-1-oxide) disulfide with alkaline earth metal salts |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7812197L SE7812197L (sv) | 1978-11-27 |
SE444113B true SE444113B (sv) | 1986-03-24 |
Family
ID=22701102
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7213382A SE397193B (sv) | 1971-10-18 | 1972-10-17 | Addukter av bis(2-pyridyl-1-oxid)-disulfid till anvendning som antimikrobiella medel och forfarande for framstellning av addukterna |
SE7514554A SE425711B (sv) | 1971-10-18 | 1975-12-22 | Klar antiseptisk och desinficerande komposition |
SE7514553A SE423182B (sv) | 1971-10-18 | 1975-12-22 | Klar harschampokomposition innehallande en addukt av bis(2-pyridyl-1-oxid)-disulfid |
SE7812197A SE444113B (sv) | 1971-10-18 | 1978-11-27 | Klar harschampokomposition innehallande en blandning av bis(2-pyridyl-1-oxid)-disulfid och ett alkaliskt jordartsmetallsalt |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7213382A SE397193B (sv) | 1971-10-18 | 1972-10-17 | Addukter av bis(2-pyridyl-1-oxid)-disulfid till anvendning som antimikrobiella medel och forfarande for framstellning av addukterna |
SE7514554A SE425711B (sv) | 1971-10-18 | 1975-12-22 | Klar antiseptisk och desinficerande komposition |
SE7514553A SE423182B (sv) | 1971-10-18 | 1975-12-22 | Klar harschampokomposition innehallande en addukt av bis(2-pyridyl-1-oxid)-disulfid |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3818018A (sv) |
JP (4) | JPS555501B2 (sv) |
AU (1) | AU463120B2 (sv) |
BE (1) | BE790244A (sv) |
BR (1) | BR7206952D0 (sv) |
CA (1) | CA976963A (sv) |
CH (2) | CH578349A5 (sv) |
DE (1) | DE2248880C3 (sv) |
FR (1) | FR2156768B1 (sv) |
GB (1) | GB1355776A (sv) |
IL (1) | IL40284A (sv) |
IT (1) | IT1029522B (sv) |
NL (1) | NL175619C (sv) |
SE (4) | SE397193B (sv) |
ZA (1) | ZA725742B (sv) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5182738A (ja) * | 1975-01-13 | 1976-07-20 | Kao Corp | Shanpuusoseibutsu |
JPS5212207A (en) * | 1975-07-21 | 1977-01-29 | Kao Corp | Shampoo composition having ecxcellent effect for preventing dandruff |
FR2403798A1 (fr) * | 1977-09-22 | 1979-04-20 | Rorer Inc William H | Compositions synergiques a base de disulfure de bis(2-pyridyl-1-oxyde et leur utilisation pour leur activite anti-inflammatoire |
FR2455457A1 (fr) * | 1979-05-03 | 1980-11-28 | Oreal | Compositions contenant certains derives de n-oxypyridyl-2-thiol pour le renforcement et la revitalisation des ongles fragiles ou alteres |
US4335501A (en) * | 1979-10-31 | 1982-06-22 | The General Electric Company Limited | Manufacture of monolithic LED arrays for electroluminescent display devices |
LU83711A1 (fr) * | 1981-10-23 | 1983-06-07 | Oreal | Compositions huileuses comprenant un principe actif dermatologique,destinees au traitement du cuir chevelu ou de la peau |
US4401770A (en) * | 1982-04-01 | 1983-08-30 | Olin Corporation | Shoe insole having antibacterial and antifungal properties |
US4948576A (en) * | 1983-02-18 | 1990-08-14 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Detergent compositions |
JPS60193275U (ja) * | 1984-05-30 | 1985-12-23 | 明研化学工業株式会社 | 塗装用デザインロ−ラ− |
US4609665A (en) * | 1984-08-08 | 1986-09-02 | Olin Corporation | Use of selected pyridine-N-oxide disulfide compounds to treat or prevent swine exudative epidermitis |
US4610993A (en) * | 1984-08-08 | 1986-09-09 | Olin Corporation | Use of selected pyridine-N-oxide disulfide compounds to treat or prevent bovine mastitis |
US5762650A (en) * | 1996-08-23 | 1998-06-09 | Olin Corporation | Biocide plus surfactant for protecting carpets |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL251248A (sv) * | 1959-05-04 |
-
0
- BE BE790244D patent/BE790244A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-10-18 US US00190382A patent/US3818018A/en not_active Expired - Lifetime
-
1972
- 1972-08-18 CA CA149,716A patent/CA976963A/en not_active Expired
- 1972-08-21 GB GB3883572A patent/GB1355776A/en not_active Expired
- 1972-08-21 ZA ZA725742A patent/ZA725742B/xx unknown
- 1972-08-23 AU AU45885/72A patent/AU463120B2/en not_active Expired
- 1972-09-03 IL IL40284A patent/IL40284A/en unknown
- 1972-10-05 DE DE2248880A patent/DE2248880C3/de not_active Expired
- 1972-10-06 IT IT53234/72A patent/IT1029522B/it active
- 1972-10-06 BR BR006952/72A patent/BR7206952D0/pt unknown
- 1972-10-17 FR FR7236766A patent/FR2156768B1/fr not_active Expired
- 1972-10-17 SE SE7213382A patent/SE397193B/sv unknown
- 1972-10-17 CH CH85876A patent/CH578349A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-17 JP JP10390072A patent/JPS555501B2/ja not_active Expired
- 1972-10-17 CH CH1514772A patent/CH576444A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-18 NL NLAANVRAGE7214067,A patent/NL175619C/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-12-22 SE SE7514554A patent/SE425711B/sv not_active IP Right Cessation
- 1975-12-22 SE SE7514553A patent/SE423182B/sv not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-10-17 JP JP12779078A patent/JPS5481311A/ja active Granted
- 1978-11-27 SE SE7812197A patent/SE444113B/sv unknown
-
1979
- 1979-11-07 JP JP14426679A patent/JPS55113704A/ja active Pending
- 1979-11-07 JP JP14426579A patent/JPS55105610A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2156768A1 (sv) | 1973-06-01 |
AU4588572A (en) | 1974-02-28 |
SE397193B (sv) | 1977-10-24 |
NL175619C (nl) | 1984-12-03 |
DE2248880B2 (de) | 1977-10-06 |
IL40284A (en) | 1974-12-31 |
JPS55105610A (en) | 1980-08-13 |
SE7514553L (sv) | 1975-12-22 |
ZA725742B (en) | 1973-05-30 |
AU463120B2 (en) | 1975-07-17 |
JPS5521080B2 (sv) | 1980-06-06 |
JPS4848474A (sv) | 1973-07-09 |
JPS555501B2 (sv) | 1980-02-07 |
CH576444A5 (sv) | 1976-06-15 |
NL7214067A (sv) | 1973-04-24 |
DE2248880A1 (de) | 1973-04-26 |
SE7514554L (sv) | 1975-12-22 |
JPS55113704A (en) | 1980-09-02 |
IL40284A0 (en) | 1972-11-28 |
SE7812197L (sv) | 1978-11-27 |
SE423182B (sv) | 1982-04-26 |
DE2248880C3 (de) | 1978-06-08 |
GB1355776A (en) | 1974-06-05 |
BR7206952D0 (pt) | 1973-08-30 |
SE425711B (sv) | 1982-11-01 |
JPS5481311A (en) | 1979-06-28 |
IT1029522B (it) | 1979-03-20 |
NL175619B (nl) | 1984-07-02 |
CH578349A5 (sv) | 1976-08-13 |
BE790244A (fr) | 1973-04-18 |
CA976963A (en) | 1975-10-28 |
FR2156768B1 (sv) | 1976-08-20 |
US3818018A (en) | 1974-06-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE444113B (sv) | Klar harschampokomposition innehallande en blandning av bis(2-pyridyl-1-oxid)-disulfid och ett alkaliskt jordartsmetallsalt | |
US4337269A (en) | Preservative compositions | |
US5648348A (en) | Phospholipid antimicrobial compositions | |
US4235733A (en) | Antibacterial soap containing trichlorohydroxy diphenyl ether bactericide and an organic phosphoric ester as a stabilizer therefor | |
US3965026A (en) | Germicidal all-purpose liquid cleaner | |
GB2024805A (en) | 1,3-di-n-decyl-2-methyl-imidazolium chloride or bromide and mictrobicidal composition containing this compound | |
JP2657148B2 (ja) | 遊離ホルムアルデヒド含量の低いメチロールヒダントインおよびその組成物の調製法 | |
US3890434A (en) | Hair and antiseptic formulations containing adducts of bis-(2-pyridyl-1-oxide) disulfide | |
US3364107A (en) | Controlling algae, bacteria, and fungi growth with alpha, omega-alkylenebis[triphenyl-phosphonium salt] | |
MXPA93003006A (en) | A method for preparing methylolydanthines contained free formaldehyde content and compositions of myself | |
US4073927A (en) | Di-quaternary ammonium salts of hydantoin and compositions thereof | |
EP0513637A2 (en) | Multi-purpose disinfectant compositions | |
US3975435A (en) | Substituted cinnamanilides | |
AU625176B2 (en) | Antimicrobial composition and method of use | |
US3800048A (en) | Composition of halogenated hydroxy-diphenyl ethers | |
US3904696A (en) | Halogenated hydroxy-diphenyl ethers | |
US2951787A (en) | Table i | |
US3981814A (en) | Bacteriostatic substituted benzanilide compositions and methods for their use | |
US4073926A (en) | Mono-quaternary ammonium salts of hydantoin and compositions thereof | |
US2951788A (en) | Quaternary ammonium bactericides | |
US2678302A (en) | Antiseptic detergent composition | |
US3723435A (en) | Metal complexes of mercapto quinoline n-oxides | |
US2698301A (en) | Antiseptic detergent composition | |
US4133772A (en) | Aqueous detergent compositions containing amphoteric surfactants having anti-microbial and preservative properties | |
JP2001107082A (ja) | 抗菌性洗剤組成物 |