SE443368B - Lagringsbestendig smorjoljekomposition innehallande ett zinkdihydrokarbylditiofostat, en ester av en polykarboxylsyra och ett askfritt dispergeringsmedel - Google Patents
Lagringsbestendig smorjoljekomposition innehallande ett zinkdihydrokarbylditiofostat, en ester av en polykarboxylsyra och ett askfritt dispergeringsmedelInfo
- Publication number
- SE443368B SE443368B SE7807537A SE7807537A SE443368B SE 443368 B SE443368 B SE 443368B SE 7807537 A SE7807537 A SE 7807537A SE 7807537 A SE7807537 A SE 7807537A SE 443368 B SE443368 B SE 443368B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- acid
- carbon atoms
- ester
- ash
- alkylene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
- C10M141/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M161/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of a macromolecular compound and a non-macromolecular compound, each of these compounds being essential
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/027—Neutral salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
- C10M2207/288—Partial esters containing free carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
- C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
- C10M2207/302—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monocarboxylic acids, dicarboxylic acids and dihydroxy compounds only and having no free hydroxy or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
- C10M2207/304—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monohydroxy compounds, dihydroxy compounds and dicarboxylic acids only and having no free hydroxy or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/32—Esters of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/086—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type polycarboxylic, e.g. maleic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/044—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having cycloaliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/062—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings containing hydroxy groups bound to the aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
- C10M2215/065—Phenyl-Naphthyl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
- C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/086—Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/12—Partial amides of polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
- C10M2215/224—Imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
- C10M2215/226—Morpholines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/30—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/046—Overbasedsulfonic acid salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/085—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/108—Phenothiazine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/10—Phosphatides, e.g. lecithin, cephalin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/063—Complexes of boron halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
7807557-1
_Kända sätt att lösa problemet med energiförluster beroende
på hög friktion, t.ex. vid vevhusoljor, innefattar användning av
oljor baserade på syntetiska estrar, vilka är dyra, samt användning
av olösliga molybdensulfider, som har den nackdelen att ge olje-
kompositionen ett svart eller grumligt utseende.
Tillsatsblandningar av oljelösliga dimera syror och poly-
oler, såsom bcskrives i den amerikanska patentskriften 3 180 832,
och estrar framställda genom omsättning av sådana komponenter som
beskrives i den amerikanska patentskriften 3 H29 817, uppvisar goda
förslitníngsmínskande egenskaper, såsom anges i dessa patentskrif-
ter. De blandningar, som framgår av den amerikanska patentskriften
3 180 852, påvisas även ha friktionsminskande egenskaper. Använd-
ningen av sådana tillsatser syntes dock icke utgöra ett praktiskt
alternativ till användningen av zínkdialkylditiofosfater i vanliga
oljor för smörjning under gränsskiktssmörjningsbetingelser (t.ex.
vevhusoljor), där förhindrandet av förslitning till följd av hög
belastning är ett allvarligt problem.och zinkdialkylditiofosfatet
användes på grund av dess förslitningsminskande förmåga liksom
7807537-1
även för dess högtrycksegenskaper. Detta fastställdes genom det
faktum, att de blandningar som anges i den amerikanska patentskrif-
ten 3 180 832 icke var användbara i vevhusoljor, eftersom den sura
komponenten är korrosiv och reagerar med den vanliga zinkföreníng,
som allmänt användes för att minska förslitning av ventillyftarna,
och om billigare, kortkedjiga glykoler skull~ användas för att göra
blandningen mera kommersiellt tilltalande, skulle dessa kortkedjiga
glykoler koka bort under normala användningsbetingelser. De estrar,
som anges i den amerikanska patentskriften 3 H29 817 tenderar även
att reagera med zínkdialkylditiofosfatet och kan förorsaka att så-
dana tillsatsmedel eventuellt utfaller ur smörjmedelskompositionen,
dvs. man erhåller en instabil komposition.
I ljuset av ovanstående är behovet av förbättrade smörjme-
delskompositioner, som möjliggör drift av rörliga delar under gräns-
smörjningsbetingelser med minskad friktion, ganska uppenbart. På
samma sätt är behovet av en sådan komposition, som kan innefatta
konventionella basoljor och andra konventionella tillsatser och
kan användas utan förlust av andra önskvärda smörjmedelsegenskaper,
särskilt sådana som åstadkommes genom zinkdialkylditiofosfater,
likaledes ganska uppenbart.
Det har nu överraskande visat sig, att ovanstående och and-
ra nackdelar hos tidigare kända smörjmedelstillsatser och smörj-
medelskompositioner framställda därav kan undanröjas med de lag-
ringsbeständiga smörjoljekompositionerna enligt uppfinningen, som
innehåller en kombinerad tillsats innefattande ett zinkdihydrokar-
bylditiofosfat, en ester av en polykarboxylsyra och en glykol samt
ett askfritt dispergeringsmedel med en alifatisk kolvätegrupp med
hög molvikt, vilken grupp gör dispergeringsmedlet oljelöslígt,
bundet vid sig.
Ett ändamål med uppfinningen är sålunda att åstadkomma en
kombination av smörjmedelstillsatser, innefattande minst ett zink-
dihydrokarbylditiofosfat, som minskar friktion, då tillsatsmedlet
användes i en smörjmedelskomposition under gränsskiktssmörjnings-
betingelser.
Ett annat ändamål med uppfinningen är att åstadkomma en
kombination av tillsatsmedel, innefattande ett zinkdihydrokarbyl-
ditiofosfat, som kan användas med andra konventionella tillsats-
medel och med konventionella basoljor för'åstadkommando av en smörj-
medelskomposition, som uppvisar acceptabla förslitningsminskande,
78107537-1
14
friktionsminskande, högtrycks-, antioxidations- och antikorrosions-
egenskaper samtidigt som kompositionen uppvisar god lagringsbestän-
dighet. Dessa och andra ändamål kommer att framgå av efterföljande
beskrivning.
Enligt uppfinningen åstadkommes ovanstående och andra ända-
mål och fördelar med en smörjmedelskomposition innehållande en kom-
bination av tíllsatsmedel innefattande (1) ett zinkdihydrokarbyl-
ditiofosfat, (2) en ester av en polykarboxylsyra och en glykol, samt
(3) ett askfritt dispergeringsmedel, som har en alifatisk kolväte-
grupp med hög molekylvikt, vilken grupp gör dispergeringsmedlet
oljelÖSligÜ¿ bundet vid sig, varvid antingen den ena av zink- eller
esterbeståndsdelarna eller bägge är separat på förhand dispergerade
i det aksfria dispergeringsmedlet före tillsättningen av den and-
ra av zink- eller_esterbeståndsdelen till smörjmedelskompositionen.
Genom att man håller zink- och esterbeståndsdelarna åtskilda tills
en av dem redan på förhand dispergerats har det visat sig, att den
så erhållna kompositionen undanröjer problemet beträffande oförlik-
barhet och att kompositionen blir lagringsbeständig. Dessutom har
en dylik smörjmedelskomposition utomordentliga friktionsminskande
och förslitningsminskande egenskaper, särskilt under extremt höga
tryck eller tunga belastningar.
De zinkdihydrokarbylditiofosfater, som kan användas enligt
uppfinningen, är salter av dihydrokarbylestrar av ditiofosforsyror
och kan representeras med följande formel:
S 1
n
RD - É - S Zn
OR' 2
í vilken R och R' kan vara samma eller olika hydrokarbylradikaler
innehållande 1-18 och företrädesvis 2-12 kolatomer samt innefattan-
de radikaler som alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, alkaryl och cyklo-
alifatiska radikaler. Särskilt föredragna såsom R- och R'-grupper
är alkylgrupper innehållande 2-8 kolatomer. Radikalerna kan sålun-
da exempelvis vara etyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl,
sek.butyl, tert,butyl, amyl; n-hexyl, i-hexyl, n-heptyl, n-oktyl,
decyl, dodecyl, oktadecyl, 2-etylhexyl, fenyl, butylfenol, cyklo-
hexyl, metylcyklopentyl, propenyl, butenyl etc. För att man skall
erhålla oljelöslighet bör det totala antalet kolatomer i ditiofos-
forsyran i genomsnitt vara ca 5 eller större.
7807537-1
De zinkdihydrokarbylditiofosfater, som kan användas i kompo-
sitionerna enligt uppfinningen, kan framställas enligt känd teknik
genom att man först förestrar en ditiofosforsyra, vanligtvis genom
omsättning med en alkohol eller fenol och P2S5 samt neutralisering
av ditiofosforsyraestern med en lämplig zinkförening, såsom zink-
oxid. I allmänhet kan man använda en alkohol eller blandningar av
alkoholer innehållande 1-18 kolatomer för ästadkommande av förest-
ringen. Kolvätedelen i alkoholen kan exempelvis vara en rak eller
förgrenad alkyl- eller alkenylgrupp, eller en cykloalifatisk eller
aromatisk grupp. Bland de alkoholer, som särskilt föredrages för
användning såsom utgångsmaterial vid framställning av estrarna,
kan nämnas etyl-, isopropyl-, amyl-, 2-etylhexyl-, lauryl-, stearyl-
och metylcyklohexylalkoholer liksom även i handeln förekommande
blandningar av alkoholer, såsom den blandning av alkoholer, som er-
hålles från kokosnötolja och brukar betecknas "Lorol B"-alkohol,
vilken blandning i huvudsak består av alkoholer inom intervallet
C10 till C18. Andra naturliga produkter, som innehåller alkoholer,
såsom de alkoholer, som erhålles av ullfett, naturliga vaxer och
liknande, kan användas. Vidare kan man använda alkdkfler framställ-
da genom oxidation av petroleumkolväteprodukter, liksom även oxo-
alkoholer, framställda av olefiner, kolmonoxid och väte. Vidare
kan man på liknande sätt använda aromatiska föreningar, såsom alky-
lerade fenoler av typen n-butylfenol, tertiär amylfenol, diamyl-
fenol, tertiär oktylfenol, cetylfenol, petroleumfenol och liknande
liksom även motsvarande naftoler.
Efter förestringen neutraliseras diestern med en lämplig ba-
sisk zinkförening eller en blandning av dylika föreningar. I all-
mänhet kan vilken som helst förening användas, men oxiderna, hydr-
oxiderna och karbonaterna användes oftast.
Den oljelöslíga, friktionsminskande esterkomponenten enligt
uppfinningen erhålles i allmänhet genom förestring av en polykarboxyl~
syra med en glykol och är vanligtvis en partiell ester och företrä-
desvis en diester med respektive följande allmänna formler:
(1) Ho - R' - ooc ~ R - coon
(2) Ho - R' - ooc - R - coon" - ou
i vilka R är kolväteradikalen i syran och R' är antingen kolväteradi-
kalen i en alkandiol eller oxalkylenradikalen från en oxa-alkan-
diol, som definieras nedan.
71807537-1
6
Den oljeolösliga glykolen, som omsättes med polykarboxylsy-
ran, kan vara en alkandiol eller en oxa-alkandiol med rak eller
förgrenad kedja. Alkandiolen kan innehålla från ca 2 till ca 12
kolatomer och företrädesvis ca 2 till ca 5 kolatomer i molekylen.
Oxa-alkandiolen kan innehålla ca H till 200 kolatomer med periodiskt
återkommande grupper med formeln:
R H
l I
no c-c- H
l I
H u
i vilken R är H eller CH3 och X är 2-100, företrädesvis 2-25. Den
föredragna alkandiolen är etylenglykol och den föredragna oxa-al-
kandiolen är dietylenglykol.
Den polykarboxylsyra, som användes vid framställning av es-
terkomponenten, kan vara en alifatisk, mättad eller omättad syra
och innehåller i allmänhet totalt ca 24-90, företrädesvis ca 24-60
kolatomer och ca 2-3; företrädesvis ca 2 karboxylsyragrupper med
minst ca 9 kolatomer, företrädesvis ca 12-H2 och särskilt ca 16-22
kolatomer mellan karbokylsyragrupperna.
De molära mängderna av polykarboxylsyra och glykol kan reg-
leras så att man erhåller antingen en fullständig ester eller en par-
tiell ester, och i allmänhet användes från ca 1 till ca 3 eller
flera moler glykol per mol syra och företrädesvis från ca 1 till
ca 2 moler glykol per mol syra.
Det inses naturligtvis, att de estrar som illustreras med
ovanstående formler kan erhållas genom förestring av en dikarboxyl-
syra eller en blandning av dylika syror med en diol eller en bland-
ning av dylika dioler. R skulle då vara kolväteradikalen från di-
karboxylsyran eller -syrorna och R' och R" skulle vara kolväte-
radikalen eller oxialkylenradikalerna i diolen eller diolerna.
Ehuru man kan använda vilken som helst av de ovan angivna
estrarna erhålles de bästa resultaten med tillsatser framställda
genom förestring av en dimer av en fettsyra innehållande konjugera-
de dubbelbindningar. Sådana föreningar beskrives i den amerikanska
patentskriften 3 429 817 och såsom anges där kan kolvätedelen í di-
meren eller dikarboxylsyran som erhålles på detta sätt innehålla
en sexdelad ring. Bildningen av dimeren av linolsyra, oljesyra och
blandningar av dessa syror illustreras genom följande reaktions-
schema:
7 7807537-1
A CH. = , =, -
( ) ¿(cH2)ucH cnvflgcn oH(cH2)7 coon ¿šBB6E_+
9,12 Linolsyra 2 mol
COOH 9-11 S ra
CH3(CH2)5CH=CHCH=CH(CH2)7
9,11 Linolsyra
H00C(CH2)7CH=CH (CH2)5CH3
,__H0°C
Linolsyradimer (dilinolsyra)
Diels-Alder
2 mol
oljesyra
Diels-Alder
oljesyra I Af.
CH5(CH2)7CH=?(CH
(B) cH3(cH2)7cH=cH(cH2)7cooH
2)7cooH
CH2(CH ).CHqCH(CH COOH
, 2 { f
2)?
Oljesyradímer (dioljesyra)
Diels-Alder
A
2)6ïHCH=CH(CH2)7CO0H
(CH2)uCHCH=CHCH=CH(CH2)7CO0H
(C) 9,11 linolsyra + oljesyra
cH3(cH
CH3
Blandad dlmer
Man inser naturligtvis, att även om de visade reaktionerna
ger de visade dimererna kommer kommersiell tillämpning av reaktio-
nerna i allmänhet att leda till trimerbildning i vissa fall kommer
den så erhållna produkten att innehålla mindre mängder av icke om-
satt monomer eller icke omsatta monomerer. Såsom ett resultat kan
i handeln förekommande dimersyror innehålla så mycket som 25% trimer,
och användningen av dylika blandningar ligger inom ramen för upp-
finningen.
I allmänhet kan vilket som helst askfritt disnerizeringsmedel för
smörjoljor användas i smörjoljekompositionen enligt uppfinningen,
och företrädesvis utgöres dessa dispersionsmedel av kvävehaltiga
askfria dispersionsmedel innehållande en alifatisk grupp med rela-
tivt hög molvikt, som medför löslighet i kolväteoljor, eller en
ester av en bärnstenssyra respektive bärnstenssyraanhydrid inne-
hållande en alifatisk kolvätegrupp med hög molekylvikt och erhål-
len från envärda och flervärda alkoholer, fenoler och naftoler.
De kvävehaltiga dispergeringemedel som användes enligt upp-
finningen, är sådana som brukar betecknas slamdispergeringsmedel
för vevhusoljor. Dessa dispergeringsmedel omfattar i mineralolja
lösliga salter, amider, imider :ch estrar av monr och dikarboxyl-
7807537-1
8
syror (och i de fall de exístrera motsvarande syraanhydrider) och
olika aminer av kvävehaltiga material, som även innehåller amino-
kväve eller heterocykliskt kväve och minst en amid~ eller hydroxyl-
grupp, som är i stånd till bildning av salt, amid, imid eller ester.
Andra kvävehaltiga dispergeringsmedel som kan användas enligt upp-
finningen är sådana, i vilken en kvävehaltig polyamin är bunden di-
rekt vid en alífatisk kolvätegrupp med lång kedja, såsom beskrives
i de amerikanska patentskrifterna 3 275 55H och 3 565 BOU, där
halogengruppen vid den halogenerade kolvätegruppen är ersatt med oli-
ka alkylenpolyaminer.
En annan grupp kvävehaltiga dispergeringsmedel, som kan använ-
das, är sådana innehållande Mannich-baser eller Mannich-kondensa-
tionsprodukter. Dylika Mannich-kondensationsprodukter framställes
genom kondensering av ca 1 mol av en alkylsubstituerad fenol med ca
1-2,5 mol formaldehyd och ca 0,5-2 mol polyalkylenpolyamin, såsom
beskríves exempelvis i den amerikanska patentskriften 3 HUZ 808.
Dylika Mannich-kondensationsprodukter kan innefatta en högmolekylär
kolvätegrupp.med lång kedja vid fenolgruppen eller kan omsättas med
en förening innehållande en sådan kolvätegrupp, t.ex.-alkenylbärn-
stenssyraanhydrid, såsom anges i ovannämnda amerikanska patentskrift
3 Mhz 808. "
De kvävehaltiga dispergeringsmedlen enligt uppfinningen och
de nedan beskrivna esterdispergeringsmedlen kännetecknas av en kol-
vätegrupp eller kolvätegrupper med lång kedja, som kan vara bunden
till exempelvis syran, så att-syran innehåller totalt ca 50-H00
kolatomer, varvid syran är bunden till aminen antingen genom salt-,
imid-, amid- eller estergrupper. Vanligtvis framställes dessa dis-
pergeringsmedel genom kondensering av en monokarboxylsyra eller en
dikarboxylsyra, företrädesvis ett bärnstenssyra bildande material,
såsom alkenylbärnstenssyraanhydrid, med en amin eller polyamin.
Dispergeringsmedel på basis av monokarboxylsyror har be-
skrivits i den brittiska patentskriften 983 OHO. I detta fall kan
monokarboxylsyran med hög molekylvikt erhållas från en polyolefin,
såsom polyisobutylen, genom oxidation med salpetersyra eller syre;
eller genom addition av halogen till polyolefinen följt av hydro-
lys och oxidation. Monokarboxylsyran kan även erhållas genom
oxidation av en envärd alkohol med kaliumpermanganat, eller genom
omsättning av en halogenerad polyolefin med en keton. Ett annat
förfarande bmkrives i den belgiska patentßkriFten'fib8 236, där poly-
7807537-1
9
olefin, såsom polymerer av G2 till 05 monoolefiner, t.ex. polypro-
pen eller polyisobutylen, halogeneras, t.ex. kloreras, och därpå
kondenseras med en &,lß-omättad monokarboxylsyra innehållande 3-8,
lämpligen 3-M kolatomer, t.ex. akrylsyra, c(-metylakrylsyra, dvs. 2-
metylpropensyra, krotonsyra eller isokrotonsyra, tíglinsyra (c(-me-
tylkrotonsyra), angelikasyra (CK-metylisokrotonsyra), sorbinsyra,
kanelsyra etc. Estrar av dylika syror, t.ex. etylmetakrylat, kan
användas om så önskas istället för den fria syran.
Den mest vanligen använda dikarboxylsyran är alkenylbärn-
stenssyraanhydrid, i vilken alkenylgruppen innehåller ca 50-400 kol-
atomer.
l första hand på grund av dess lättillgänglighet och låga
kostnad erhålles kolvätedelen av mono- eller dikarboxylsyran eller
någon annan substituerad grupp av en polymer av en G2 till G5 mono-
olefin, vilken polymer i allmänhet har en molvikt av ca 700 till
ca 5000. Särskilt föredragen är polyisobutylen.
Polyalkylenaminer är vanligen de amíner, som användes för
framställning av dispergeringsmedlet. Dessa polyalkylenaminer om-
faxar sådana representerade av de allmänna Formlerna:
H2N(CH2)n [NH(CH2)n1m NH(CH2)nNH2
i vilka n är 2 eller 3 och m är 0-10. Exempel på sådana polyalky-
lenaminer är dietylentriamin, tetraetylenpentamin, oktaetylennon-
amin, tetrapropylenpentamin, liksom även olika cykliska polyalkylen-
aminer.
Dispergeringsmedel framställda genom omsättning av ca lika
molära mängder polyisobutenylbärnstenssyraanhydrid och en tetraety-
lenpentamin beskrives i den amerikanska patentskriften 3 202 678.
Liknande dispergeringsmedel, som framställts genom omsättning av
en mol alkenylbärnstenssyraanhydrid med ca två moler polyalkylen~
aminer beskriven i den amerikanska patontskriften 3 15H 560. And-
ra dispergeringsmedel, framställda under användning av andra mol-
förhållanden mellan alkenylbärnstenssyraanhydrid och polyalkylen-
aminer beskríves i den amerikanska patentskriften 5 172 892. Yt-
terligare andra dispergeringsmedel av alkenylbärnstenssyraanhydrid
med andra amíner beskrives i de amerikanska patentskriïteyna
3 02H 195 och 3 OZU 237 (piperazinaminer); samt 5 219 666. Ett
esterderivat omtalas i den belgiska patentskriften 662 875, där
N-alkylmorfolinonestrar, t.ex, N-(2-hydroxietyl)-2-morfolinon,
bildas genom omsättning med polyisobutenylbärnstenssyraanhydrid.
07-3075037-1
Det är även känt, att dispergeringsmedel av alkenylbärnstenssyra-
polyamintyp kan ytterligare modifieras genom omsättning av en fett-
syra, som innehåller intill 22 kolatomer, t.ex. ättiksyra, med reak-
tionsprodukten av alkenylbärnstenssyraanhydriden och polyamin (se
den amerikanska patentskriften 3 216 936).
De esterhaltiga aksfria dispergeringsmedlen enligt uppfin-
ningen som beskrives ovan erhålles från hydroxiföreningar, som
kan vara alifatiska föreningar, såsom envärda eller flervärda alko-
holer, eller aromatiska föreningar, såsom fenoler och naftoler.
,De aromatiska hydroxiföreníngarna från vilka estrar enligt uppfin-
ningen kan erhållas kan illustreras med följande specifika exempel:
fenol,f3-naftol, 5:-naftol, kresol, resorcinol, katekol, p,p'-
dihydroxibifenyl, 2-klorfenol, 2,Ä-dibutylfenol, propentetramer-
substituerad fenol, dídodecylfenol, U,H'-metylen-bis-fenol, GQ -de-
cyl-fï-naftol, polyisobuten (molvikt 1000)-substituerad fenol, kon-
densationsprodukten av heptylfenol med 0,5 mol formaldehyd, konden-
sationsprodukten av oktylfenol med aceton, di(hydroxifenyl)oxid,
dï(hydvuxiFvny1)uu1fïd, dï(hydroxïfeny])dïnu|Pid och H-cyklnhvxy1-
fencl. Fenol och alkylerade fenoler innehållande intill tre alkyl-
substituenter föredras. Var och en av alkylsubstituenterna kan in-
nehålla l00 eller flera kolatomer.
De alkoholer från vilka esterdispergeringsmedlen erhålles in-
nehåller lämpligen upp till ca 40 alifatiska kolatomer. De kan
vara envärda alkoholer, såsom metanol, etanol, isooktanol, dodeka-
nol, cyklohexanol, cyklopentanol, behenylalkohol, hexatriakontanol,
neopentylalkohol, isobutylalkohol, bensylalkohol, ,Û-fenyletylalko-
hol, 2-metylcyklohexanol, /Û-kloretanol, monometyleter av etylengly-
kol, monobutyleter av etylenglykol, monopropyleter av dietylengly-
kol, monododecyleter av trietylenglykol, monooleat av etylenglykol,
monostearat av dietylenglykol,sek.pentylalkohol, tert.butylalkohol,
-bromdodekanol, nitrooktadekanol och dioleat av glycerol. De fler-
värda alkoholerna är de mest föredragna hydroxiföreningarna och
innehåller lämpligen från 2 till ca 10 hydroxigrupper. De kan il-
lustreras genom exempelvis etylenglykol, dietylenglykol, trietylen-
glykol, tetraetylenglykol, dipropylenglykol, tripropylenglykol,
dibutylenglykol, tributylenglykol och andra alkylenglykoler, i
vilka alkylenradikalen innehåller från 2 till ca 8 kolatomer. And-
ra användbara flervärda alkoholer är glycerol, glycerolmonooleat,
glycerolmonostearat, glycerolmonometyleter, pentaerytritol, tri-
metylolpropan, 9,10-dihydroxístearinsyra, 9,10-dihydroxistearinsyra-
7807557-1”
11
metyleter, 1,2-butandiol, 2,3-hexandiol, 2,ü-hexandicl, pínakol,
erytritol, arabitol, sorbitol, mannitol, 1,2-cyklohexandiol och
xylylenglykol. Kolhydrater, såsom sockerarter, stärkelsearter,
cellulosor etc. kan på liknande sätt ge estrar enligt uppfinningen.
Som exempel på kolhydrater må nämnas glukos, fruktos, sackaros,
ramnos, mannos, glyceraldehyd och galaktos.
En särskilt föredragen grupp av flervärda alkholer är så-
dana innehållande minst tre hydroxylgrupper, av vilka en del har
förestrats med en monokarboxylsyra innehållande från ca 8 till ca
kolatomer, såsom oktansyra, oljesyra, stearinsyra, linolsyra,
dodekansyra eller tallfettsyra. Exempel på sådana partiellt för-
estrade flervärda alkoholer är sorbitolmonooleat, sorbitoldistea-
rat, glycerolmonooleat, glycerolmonostearat och erytritoldidodeka-
noat.
Esterdispergeringsmedlet enligt uppfinningen kan även erhål-
las från omättade a1koholer,såsom allylalkohol, kanelalkohol, pro-
pargylalkohol, 1-cyklohexen-3-ol och oleylalkohol. Ytterligare
andra grupper av alkoholer som är i stånd att ge estrar enligt upp-
finningen är esteralkoholer och aminoalkoholer, innefattande exem-
pelvis oxi-alkylen-, oxí-arylen-, amino-a1kylen- och amino-arylen-
substituerade alkoholer innehållande en eller flera oxi-alkylen-,
amino-alkylen- eller amino-arylen-oxiarylenradíkaler. Exempel är
Cellosolve, Carbitol, fenoxi-etanol, heptylfentyl-(oxipropylen)6-H,
oktyl-(oxi-etylen)50-H, fenyl-(oxioktylen)2-H, mono(heptylfenyl-
oxipropylen)-substituerad glycerol, poly(styrenoxid), aminoetanol,
-aminoetylpentanol, di(hydroxietyl)amin, p-aminofenol, tri(hydroxi-
propyl)amin, N-hydroxietyletylendiamin, N,N,N',N'-tetrahydroxi-
trimetylendiamín och dylikt. Eteralkoholer innehållande upp till
ca 150 oxi-alkylenradikaler, i vilka alkylenradikalen innehåller
från 1 till ca 8 kolatomer föredras.
Esterdispergeringsmedlet enligt uppfinningen kan vara di-
estrar av bärnstenssyror eller bärnstenssyraestrar, dvs. partiellt
förestrade bärnstenssyror; liksom även partiellt förestrade fler-
värda alkoholer eller fenoler, dvs. estrar innehållande fria al-
koholiska eller fenoliska hydroxylgrupper. Blandningar av de ovan
angivna estrarna anses även ligga inom ramen för uppfinningen.
En lämplig grupp av esterdispergeringsmedel för användning
i smörjoljekompositionerna enligt uppfinningen är sådana diestrar
av bärnstenssyra och en alkohol innehållande upp till ca nio alifa-
tiska kolatomer och med minst en substituent i form av en amino-
7807537-1
12
eller karboxígrupp, i vilka kolvätesubstituenten i bärnstenssy-
ran är en polymeriserad butensubstituent, som har en molvikt av
från ca 700 till ca 5000.
Esterdíspergeringsmedlen enligt uppfinningen kan framstäl-
las enligt någon känd metod, exempelvis den som anges í den ameri-
kanska patentskriften 3 522 179.
Ehuru vilken som helst av de ovannämnda typerna av disper-
geringsmedel kan användas enligt uppfinningen föredrar man särskilt
sådana, som framställes med alkenylbärnstenssyra eller -anhydrider,
i vilka alkenylradikalen har en molvikt av minst ca 900 och lämp-
ligen minst ca 1200 och särskilt minst ca 1300.
Särskilt föredragna kvävehaltiga dispersionsmedel är sådana
som erhålles av aminföreningar med följande formler:
(A) alkylenpolyaminer
H--? alkylen~---0---H
I
R Rx
i vilken x är ett heltal från 1 till 10, företrädesvis ca 2-Ä,
R är väte, en kolväte- eller i huvudsak en kolvätegrupp innehållan-
de ca 1-7, särskilt ca 1-H kolatomer och alkylenradikalen är en
rak eller gienad.alkylenradikal innehållande intill ca 7, lämpligen
ca 2-Ä kolatomer;
(B) polyoxialkylenpolyaminer
(1) NH2--alky1en--<0-alkylen:hï-NH2
i vilken m har ett värde av ca 3-70 och företrädesvis 10-35 och
(2) 'R«Falkylen. ._ê)--alkylen >-í-NH2] 34.)
i vilken n mn=ett värde av ca 1-H0 med det villkoret, att summan av
alla n uppgår till från ca 3 till ca 70 och företrädesvis från
ca 6 till ca 55 och R är en flervärd mättad kolväteradikal inne-
hållande intill 10 kolatomer och med en valens av 3-6. Alkylen-
grupper 1 endera av formlerna (1) eller (2) kan ha raka eller gre-
nade kedjor innehållande ca 1-7 och företrädesvis ca 1-H kolatomer;
och 1
(C) Primära aminer och hydroxisubstitut därav
R - NH2
7807537-1
13
i vilken R är en envärd organisk grupp innehållande intill 20, lämp-
ligen 10 kolatomer och kan innehålla en eller flera alkoholiska
hydroxylgrupper och företrädesvisl-6 alkoholiska hydroxylgrupper.
R-gruppen i denna formel kan vara en alifatísk, aromatisk, heterocyk-
lisk eller karbocyklisk radikal. En alkoholisk hydroxylgrupp är
en sådan som icke är bunden till en kolatom som bildar en del av en
aromatisk kärnaß
Alkylenpolyaminerna med formeln (A) ovan omfattar exempelvis
metylenaminer, etylenaminer, butylenaminer, propylenaminer, penty-
lenaminer, hexylenaminer, heptylenaminer, oktylenaminer, andra poly-
metylenaminer och de cykliska och högre homologerna av dessa aminer,
såsom piperaziner, samt aminoalkylsubstituerade piperaziner. Dessa
aminer omfattar exempelvis etylendiaminer, trietylentetramin, pro-
pylendiamin di(heptametylen)triamin, tripropylentetramin, tetraety-
lenpentamin, trimetylendiamin, pentaetylenhexamin, di(trimetylen)-
triamin, 2-heptyl-3-(2-aminopropylimidazolin, H-metylimidazolin,
1,3-bis-(2-aminoetyl)imidazolin, pyrimidin, 1-(2-aminopropyl)pipera-
zin, 1,H-bis-(2-aminoetyl)piperazin, N,N-dimetylaminopropylamin,
N,N-dioktyletylamin, N-oktyl-N'-metylenetylendiamin och 2-metyl-1-
(2-aminobutyl)piperazin. Andra högre homologer, som kan användas,
kan erhållas genom kondensering av två eller flera av de ovannämnda
alkylenaminerna på i och för sig känt sätt.
De etylenaminer, som är särskilt användbara, beskrives exem-
pelvis i Encyclopedia of Chemical Technology under rubriken
"Ethylene Amines" (Kirk och Othmer), volym 5, p. 898-905, Inter-
science Publishers, New York (1950). Dessa föreningar framställes
genom omsättning av en alkylenklorid med ammoniak. Detta resulte-
rar i bildning av en komplex blandning av alkylenaminer, innefat-
tande cykliska kondensationsprodukter såsom piperaziner. Ehuru
blandningar av dessa aminer kan användas för uppfinningens ändamål,
är det klart att rena alkylenaminer kan användas med fullständigt
tillfredsställande resultat. En särskilt användbar alkylenamin
omfattar en blandning av etylenaminer framställda genom omsättning
av etylenkloríd och ammoniak, och vilken blandning kan karakterise-
ras som om den skulle ha en sammansättning motsvarande tetraetylen-
pentamin. Alkylenaminer innehållande en eller flera hydroxialkyl-
substituenter i kväveatomerna kan även användas. Dessa hydroxialkyl-
substituerade alkylenaminer är företrädesvis föreningar, i vilka al-
kylgruppen är en lägre alkylgrupp, t.ex. innehåller mindre än ca
6 kolatomer och omfattar exempelvis N-(2-hydroxietyl)etylendiamin,
7sn7ss7-1
lä
N,N'-bis(2-hydroxietyl)etylendiamin, 1-(2-hydroxietyl)piperazin,
monohydroxipropylsubstituerad dietylentriamin, l,4-bis(2-hydroxi-
propyl)-piperazin, dihydroxipropylsubstítuerad tetraetylenpentamin,
N-(5-hydroxi-propyl)tetrametylendiamin, 2-heptadecyl-1-(2-hydroxi-
etyl)imidazol etc.
Polyoxialkylenpolyaminerna med formeln (B) ovan, som kan an-
vändas enligt uppfinningen, t.ex. polyoxialkylendiaminer och poly-
oxialkylentríaminer, kan ha medelmolvikter varierande från ca 200
till ca HOOO ochföreträdesvis från ca Ä00 till ca 2000. De enligt
uppfinningen föredragna polyoxíalkylenpolyaminerna omfattar poly-
oxietylen- och polyoxipropylendiaminer samt polyoxipropylentri-
aminer med en medelmolvikt varierande från ca 200 till 2000. Poly-
oxialkylenpolyaminerna finnes i handeln och kan exempelvis erhållas
från Jefferson Chemical Company, Inc. under handelsnamnet (Jeff-
amines D-250, D-400, D~1000, D-2000, T-405" etc. _
fDe primära aminer och hydroxisubstituten därav, som definie-
ras genom formeln (C), omfattar alifatiska æüïær, aromatiska ami-
ner, heterocykliska eller karbocykliska aminer, liksom även hydroxi-
substituten därav. Specifika aminer av denna typ omfattar metyl-
amin, cyklohexylamin, anilin, dodecylamin, 2-amino-1-butanol, 2-
amino-2-metyl-1-propanol, p-(ß -hydroxietyl)-anilin, 2-amino-1-
propanol, 3-amino-1-propanol,'2-amino-2-etyl-1,3-propandiol, N-(¿9-
hydroxipropyl)-n'-(fi -aminoetyl)-piperazin, tris(hydroximetyl)ami-
nometan (även betecknad trismetylolaminometan), 2-amino-2-buta-
nol, etanolamin, ß-4lß-hydroxietoxi)-etylamin, glukamin, glukos-
amin, Ä-amino-3-hydroxi-3-metyl-1-buten (som kan framställas enligt
ai och för sig kända förfaranden genom omsättning av isoprenoxid med
ammoniak), N-(3-aminopropyl)-4-(2-hydroxietyl)-piperidin, 2-amino-
6-metyl-6-heptanol, 5-amino-1-pentanol, N-Qß -hydroxietyl)-1,3-
diaminopropan, 1,3-diamino-2-hydroxipropan, N-98 -hydroxiety1)-
etylendiamin och dylikt. Blandningar av dessa eller liknande ami-
ner kan även användas. _
Särskilt föredragna dispergeringsmedel av ovan beskrivna
aminderivattyp är sådana, som erhållits från ca 0,3:1 till ca 20:1,
företrädesvis ca 1:1 till ca 10:1 och särskilt från ca 2:1 till ca
:1 moler av alkenylbärnstenssyra respektive -anhydrid i förhållan-
de till amin. Man föredrar alltså särskilt att kvävehalten i det
framställda díspergcringsmedlet av amindcrivuttyp är mindre än un
2 vikt-% och företrädesvis mindre än ca 1,5 vikt-%. De föredrag-
na dispergeringsmedlen är sådana, som erhållits från polyisobutenyl-
7807537-1
bärnstenssyraanhydrid och polyetylenaminer, t.ex. tetraetylenpent-
amin, polyoxietylen- och polyoxipropylenaminer, t.ex. polyoxietylen-
diamin, trismetylolaminometan och pentaerytritol samt kombinationer
därav. En särskilt föredragen dispergeringsmedelskombination omfat-
tar en kombination av (A) polyisobutenylbärnstenssyraanhydrid med
(B) en hydroxiförening, t.ex. pentaerytritol, (C) en polyoxialkylen-
polyamin, t.ex. polyoxipropylendiamin och (D) en polyalkylenpoly-
amin, t.ex. polyetylendiamin och tetraetylenpentamin, under använd-
ning av ca 0,01 till ca U ekvivalenter av (B) och (D) och ca 0,01
till ca'2 ekvivalenter av (C) per ekvivalent av (A), såsom beskri-
ves i den amerikanska patentskriften 3 804 763. En annan föredragen
dispergeringsmedelskombination omfattar kombinationen av (A) poly-
isobutenylbärnstenssyraanhydrid med (B) en polyalkylenpolyamin, t.
ex. tetraetylenpentamin, och (C) en flervärd alkohol eller poly-
hydroxisubstituerad alifatisk primär amin, t.ex. pentaerytritol el-
ler trismetylolaminometan, såsom beskrives i den amerikanska patent-
skriften 3 632 511.
För ytterligare ökning av dispergeringsförmågan kan disper-
geringsmedlen av alkenylbärnstenssyrapolyamintyp ytterligare modi-
fieras med en borförening, såsom boroxid, borhalogenider, borsyror
och estrar av borsyror, i en mängd för åstadkommande av ca 0,1 till
ca 10 atomdelar bor per mol acylerad kväveförening, såsom helt all-
mänt omtalas i de amerikanska patentskrifterna 3 087 956 och
3 25h 025.
Ovan beskrivna tillsatsmedelskombination kan användas i van-
liga basoljor och med andra vanliga tillsatsmedel. Det är emeller-
tid ett väsentligt kännetecknen på uppfinningen, att man för att
erhålla en lagringåæstämfig komposition, som bibehåller de exceptio-
nella friktíonsminskande och förslitningsminskande egenskaperna,
måste hålla zinkdihydrokarbylditiofosfat- och polykarboxylsyra/gly-
kolesterkomponenterna skilda åt tills åtminstone den ena av dessa
komponenter har fördispergerats. Med fördispergcring menas att
esterkomponenten eller zinkkomponenten blandas separat med det ask-
fria dispergeringsmedlet, som kan föreligga i oljelösning, tills
lösningen är i huvudsak klar och fullt blandbar. Denna blandninga-
procedur kan påskyndas genom upphettning av lösningen till en tem-
peratur upp till ca 75oC. Om denna procedur icke följes, kommer
zinkkomponenten under en viss tidsrymd att tendera att reagera
eller bilda komplex med estern, vilket förorsakar att denna utfal-
ler ur lösningen, och därför blir kompositionen instabil och för-
lorar sina gynnsamma egenskaper. För undanröjande av detta prob-
7807537-1
16
lem dispergeras antingen zinkdihydrokarbylditiofosfatet eller di-
karboxylsyra/glykolestern separat före kombinationen med den andra
komponenten i smörjmedelskompositionen, och naturligtvis kan om så
önskas de bägge komponenterna var för sig fördispergeras. Det bör
observeras, att andra tillsatsmedel kan tillsättas på normalt och
vanligt sätt, och det enda som fordras är att zink- och esterkompo~
nenterna icke sammanblandas i kompositionen eller någon del därav
tills åtminstone den ena av dem har fördispergerats.
I allmänhet användes zinkdihydrokarbylditiofosfatet i smörj-
medelskompositionen i en koncentration av storleksordningen ca 0,01
till ca 5 viktdelar per 100 viktdelar smörjolja och lämpligen från
ca 0,5 till ca 1,5 viktdelar. Polykarboxylsyra/glykolestern an-
vändes i en koncentration av ca 0,01 till ca 1,0, företrädesvis
ca 0,05 till ca 0,3 och särskilt från ca 0,05 till ca 2 viktdelar
per viktdel smörjolja, och det askfria díspergeringsmedlet på basis
av alkenylbärnstenssyra respektive -anhydrid användes i en koncent-
ration av ca 0,1 till ca 30, lämpligen ca 0,5 till ca 10 viktdelar
per 100 viktdelar smörjolja.
De flytande kolväten i smörjoljan som kan användas, innefat-
tar mineraliska smörjoljor och syntetiska smörjoljor samt bland-
ningar därav. De syntetiska oljorna omfattar diesteroljor, såsom
di(2-etylhexyl)sebacat, -azelat och -adipat; komplexa esteroljor,
såsom sådana bildade av dikarboxylsyror, glykoler och antingen mono-
basiska syror eller envärda alkoholer; silikonoljor; sulfidestrar;
organiska karbonater; och andra kända syntetiska oljor.
Andra tillsatsmedel kan naturligtvis sättas till oljekompo-
sitionerna enligt uppfinningen till bildning av en färdig olja.
Dessa tillsatsmedel kan vara vanligen använda tillsatsmedel, såsom
oxidationsinhibitorer, t.ex. fenotiazin eller fenyl- N-naftylamin;
rostinhibitorer, såsom lecitin eller sorbitanmonooleat; detergenter,
såsom bariumfenater; flytpunkten nedsättande medel, såsom sampoly-
merer av vinylacetat med furmarsyraestrar av alkoholer från kokosnöt-
olja; medel för förbättrande av viskositetsindex, såsom olefinsam-
polymerer, polymetakrylater; etc. Ett särskilt användbart tillsats-
medel är basiska alkaliska jordartsmetallsalter av en organisk nul-
fonsyra, i allmänhet en petroleumsulfonsyra eller en syntetiskt
framställd alkarylsulfonsyra. Bland dessa petroleumsulfonater är
de mest användbara produkterna sådana, som framställts genom sulfo-
nering av lämpliga petroleumfraktioner, med efterföljande avlägsnan-
de av surt slam och rening. Syntetiska alkarylsulfonsyror fram-
7807537-1
17
ställes vanligen ur alkylerade bensener, såsom Friedel-Craftsreak-
tionsprodukten av bensen och en polymer, såsom tetrapropylen. Lämp-
liga syror kan även erhållas genom sulfonering av alkylerade deri-
vat av dylika föreningar som difenylenoxidtiantren, fenoltioxin,
difenylensulfin, fentiazin, difenyloxid, difenylsulfid, difenylamin,
cyklohexan, dekahydronaftalen och dylikt.
Basiska alkaliska jordartsmetallsulfonater framställes i all-
mänhet genom omsättning av en bas av en alkalisk jordartsmetall,
t.ex. kalk, magnesiumoxid, magnesiumalkoholat med COq i närvaro av
sulfonsyra eller neutrala metallsulfonater, vanfigtvis kalcium-,
magnesium- eller bariumsalterna. Dessa neutrala salter framställes
i sin tur av de fria syrorna genom omsättning med lämpliga baser av
alkaliska jordartsmetaller, eller genom dubbel omsättning av ett
alkalimetallsulfonat, vilka förfaranden är välkända. Ytterligare
detaljer beskrives i den amerikanska patentskriften 3 562 159.
Såsom antytts ovan kan tillsatskombinationen enligt uppfin-
ningen användas tillsammans med andra tillsatsmedel och sådana till-
satsmedel användes faktiskt också i färdigbereddda smörjmedelskom-
positioner. Eftersom de zinkdihydrokarbylditiofosfater och de po-
lykarboxylsyra/glykolestrar, som användes vid uppfinningen, tende-
rar till att konkurrera med liknande tillsatsmedel, som fungerar
genom bindning med metallytorna, föredrar man att koncentrationen
av dylika tillsatsmedel i färdigberedda kompositioner hälles vid
relativt låga värden.
Uppfinningen illustreras ytterligare genom följande icke be-
gränsande exempel.
Exempel 1. Flera kompositioner framställdes under använd-
ning av en automobilsmörjolja 10W-HOSE innehållande 1,5 viktprocent,
beräknat på hela smörjoljevikten, av zinkdialkylditiofosfat (80%
aktiv beståndsdel i en utspädande mineralolja), i vilket alkylgrup-
perna utgjordes av en blandning av sådana grupper innehållande mel-
lan ca Å och 5 kolatomer och framställt genom omsättning av P2S5
med en blandning av ca 65% isobutylalkohol och 35% amylalkoholg
0,1 vikt-%, beräknat på den totala smörjoljevikten, av en ester
bildad genom förestring av en dimersyra av linolsyra och dietylen-
glykol och med följande formel:
O
~ = CH CH
HocH2cu2ocH2cH2oc(cn2)7Hc cu_\ ( 2)5 3
Hocnzcuzocuzcszolcšcxizh __________f “(0112) 50113
0 ..-_
.7807537-»1
18
Olika dispergeringsmedel användes i olika smörjoljekomposi-
tioner såsom beskríves nedan:
(A)i Ett askfritt dispergeringsmedel framställdes genom om-
sättning av polyisobutenylbärnstenssyraanhydrid (PIBSA), i vilken
polyisobutenylradikalen (PIB) hade en medelmolvikt (Én) av ca 900,
med en lika molär mängd pentaerytritol och en mindre mängd av en
polyaminblandning innefattande polyoxipropylenamin och polyetylen-
aminer, till bildning av en produkt med en kvävehalt av ca 0,35
vüdr%. Material av detta slag beskrivas i den amerikanska patent-
skriften 3 80H 763 och försäljes av Lubrizol Corporation under
handelsnamnet Lubrizol 6N01.
(B) Ett borbehandlat askfritt dispergeringsmedel framställ-
des genom kondensering av 2,1 moler polyisobutenylbärnstenssyraan-
hydrid, i vilken polyisobutenylradikalen hade en medelmolvikt av
ca 1300, löst i mineralolja Solvent Neutral 150 till bildning av en
50%-ig lösning (vikt-%) med en mol tetraetylenpentamin. Polyiso-
butenylbärnstenssyraanhydridlösningen upphettades till ca 15000 un-
der omrörning och polyaminen infördes i reaktionskärlet över en
tidsrymd av fyra timmar, varpå följde tre timmars förträngning med
kväve. Temperaturen hölls vid ca 1ü0-16500 under både reaktionen
och den efterföljande förträngningen. Under det att den så erhåll-
na produkten hölls vid en temperatur av ca 135-16500 tillsattes en
uppslamning av 1,H mol borsyra i mineralolja under en tidsrymd av
tre timmar, varpå följde en slutlig förträngning med vätgas under
fyra timmar. Efter filtrering och indunstning i roterande induns-
tare innehöll koncentratet (50 vikt-% av reaktionsprodukten) ca
1,H6 vikt-% kväve och 0,32 vikt-% bor.
(C) Ett askfritt dispergeringsmedel framställdes genom in-
förande av 1,0 mol PIBSA innehållande en PIB-grupp med en Én av ca
1300, löst i 500 ml Solvent 150 Neutral, 0,36 mol zinkacetatdi-
hydrat såsom promotor och 1,9 mol tris(hydroximetyl)aminometan
(THAM) i ett reaktionskärl av glas. Upphettning till ca 168~17H°C
under fyra timmar gav den förväntade mängden vatten. Efter filtre-
ring och indunstníng i roterande indunstare innehöll koncentratet
(50 vikt-Z aktiv beståndsdel) 1,0 viktprocent kväve.
(D) Ett askfritt dispergeringsmedel framställdes på ett lik-
nande sätt som beskrivas under (B) ovan under användning av 1,3 mol
PIBSA (PIB hade Mn av ca 900) och borbehandling företogs icke.
Produkten hade en kvävehalt av 2,1 vikt-%. 0
Vid framställning av de slutliga smörjoljekompositionerna
7807537-1
19
dispergerades först esterkomponenten i varje komposition i följande
mängder av de ovan definierade askfria díspergeringsmedlen:
(A) 5,25 vikt-% dispergeringsmedel (blandning av ü6,5 vikt-%
aktiv beståndsdel i mineralisk smörjolja):
(B) och (C) 5,25 vikt-% dispergeringsmedel (blandning av 50
vikt-% aktiv beståndsdel i mineralisk smörjolja):
(D) 6,3 vikt-% dispergeringsmedel (blandning av 50 vikt-%
aktiv beståndsdel i mineralisk smörjolja).
Esterdelen i var och en av de ovan beskrivna kompositionerna
(0,1 vikt-%) dispergerades i de ovan definierade dispergeringsmed-
len vid ca 6500 och omrördes i två timmar och sattes sedan till en
lösning av en standardsmörjmedelskomposition bestående av 10W-UOSE
vevhusolja, som innehöll en rostinhibitor, t.ex. överbaserat mag-
nesiumsulfonat, en detergent, ett viskositetsindex förbättrande
medel, t.ex. en etylen-propylensampolymer, samt ovannämnda zinkdi-
alkylditiofosfat (1,5 vikt-% - 80% aktiv beståndsdel i mineralolja).
I motsats till kompositioner, i vilka zinkdialkylditiofosfa-
tet sattes till dikarboxylsyra/glykolestern före fördispergering
av endera av dem, uppvisade alla ovanstående kompositioner lagrings-
stabilitet i flera månader vid rumstemperatur. Kompositionen inne-
hållande dispergeringsmedlet D uppvisade tecken på en något sämre
lagringsbeständighet, som framträdde genom utfällning av tillsats-
medel efter två veckor vid rumstemperatur, vilket antydde att en
ökad mängd av denna typ av dispergeringsmedel var nödvändig för
att bibehålla en förlikbarhet hos systemet.
Exempel 2. I detta exempel prövades två kompositioner
framställda såsom beskrivits i exempel 1 och innehållande ett zink-
dialkylditiofosfat och en dikarboxylsyra/glykolester, beträffande
relativ friktion och förslitning under användning av ett test kula
på cylinder. För jämförelse prövades även en automobilmotorolja.
av standardkvalitet 1OW-ÄOSE, innehållande endast zinkkomponenten,
likaledes beträffande relativ friktion och förslitning.
Den apparat som användes i testet kula på cylinder är be-
skriven i Journal of the American Society of Lubrication Engineers,
betitlad "ASLE Transactions", volym H, p. 1-11, 1961. Kort sagt
består apparaten av en fixerad metallkula, som pressas mot en rote-
rande cylinder. Vikten på kulan och cylinderns rotation kan varie-
ras under varje givet prov eller från prov till prov. även Liden
för varje givet prov kan varieras. I allmänhet användes emellertid
stål mot stål vid en konstant belastning, ett konstant varvtal och
'7807537-1
en fixerad tid, och i vart och ett av proven enligt detta exempel
användes en belastning av H kg, ett varvtal av 0,26 varv/minut och
en tid av 70 minuter. Förslitningen bestämdes genom mätning av den
volym metall, som avläyïædes från cylindern och överfördes därpå
till ett relativvärde genom division med den förslitning, som erhölls
mot en standard. Friktionen å andra sidan bestämdes genom den kraft
som erfordrades för âstadkommande av rotation, och den relativa
friktionen bestämdes såsom förhållandet mellan denna kraft och kraf-
ten hos en standard. Apparaten och förfarandet beskrives närmare i
den amerikanska patentskriften 3 129 580.
(I) I den första kompositionen blandades en standard smörj-
oljekomposition 10W-UOSE, densamma som.definieras i exempel 1 inne-
hållande dispergeringsmedel D och 1,5 vikt-% zinkdialkylditiofosfat
(80% aktiv beståndsdel i mineralolja) med andra standardtillsats-
medel innefattande en rostinhibitor, en detergent, ett viskositets-
index förbättrande medel men utan inblandning av dikarboxylsyra/
glykolestern.
(II) I denna komposition fördispergerades esterkomponenten
som definieras i exempel 1 i det askfria dispergeringsmedlet D (be-
skrivet i exempel 1) och blandades sedan med standardsmörjoljekom-
positionen innehållande tillsatsmedlen, innefattande zinkdialkyl-
ditiofosfatet som även beskrives i exempel 1.
(III) I denna komposition fördispergenades esterkomponenten
i det askfria dispergeringsmedlet A och blandades sedan med stan-
dardsmörjmedelskompositionen innehållande tillsatsmedel, innefat-
tande zinkdialkylditiofosfatet som beskrives i exempel 1.
Efterföljande tabeller visar de erhållna relativa friktions-
och förslitningsdata för de tre kompositionerna, varvid kompositio-
nen I (utan ester) har getts det relativa värdet 1,00.
Relativa kula/cylinder-resultat
Friktion Förslitning
Komposition I 1,00 1,00
Komposition II 0,59 0,62
Komposition III 0,62 O,Ä8
Förutom Förbättrade friktions- och förnlïtnïnflsngennkupor,
som uppvisas av en smörjoljekomposition innehållande både ett zink-
dialkylditiofosfat och en dikarboxylsyra/glykolester (kompositioner-
na II och III), underkastades kompositionen I (utan ester) och kom-
positionen III ett standardmotorprov, nämligen Sequence III C Test
för bestämning av ventillyftarförslitning, såsom framgår av följande
tabell:
Claims (7)
- 7807537-1 21 Sequence III C Test Kam- och lyftarförslitning Max. mm x 10-3 Genomsnitt mm x 10-5 Komposition I 27 30 Komposition III 17 10 Kompositionen innehållande både zinkdialkylditiofosfat och en diknrhnxylsyra/glykolester (dvs. kumpouítion III) uppvisade myc- ket tillfredsställande resultat och detta var särskilt överraskande med hänsyn till den förväntade förträngningen av en del av zink- komponenten, som är ett exceptionellt högtrycksmodel, genom estern, P a t e n t k r a v l. Lagringsbeständig smörjoljekomposition, k ä-n n e t e c k - n a d a v att den per 100 viktdelar smörjolja innehåller en kombi- nerad tillsats av a) ca 0,01 - ca 5,0 viktdelar zinkdihydrokarbylditicfosfat med 1-18, företrädesvis 2-12 kolatomer i vardera hydrokarbylgruppen, b) ca 0,01 - ca 1,0 víktdelar av en ester, bildad av en poly- karboxylsyra med 2 eller 3, företrädesVï-S 2 karbOXYJ-SYIEIQTUPPGI 0011 mßd Ca 9 ' ca 42 kolatomer mellan karboxylsyragruperna och av antingen en alkandiol innehållan- de ca 2 - ua 12 kolatomer eller en oxaalkandiol izmehållande ca Ii- ca 200 kolatomenoch c) ca 0,1 - ca 30 viktdelar askfritt dispergeringsmedel, som är ett företrädesvis kvävehaltigt derivat av en alkenylbärnstenssyra eller -anhydrid, eller ester av nämnda syra eller anhydrid, där alkenyl- gruppen har en molekylvikt av minst ca 900.
- 2. Komposition enligt krav l, k ä n n e t e c k n a d a V att dihydrokarbylgrupperna i zinkföreningen är alkylgrupper innehållande 2-8 kolatomer.
- 3. Komposition enligt krav 1 eller 2, k ä n n e t e c k n a d a v att det askfria disperingsmedlet är härlett från en aminföre- ning med en av formlerna (1) H - N / alkylen - n-T-H 5A R/ X 7807537-1% 22 i vilken x är ett heltal från 1 till10, R är väte eller en kolväte- radikal innehållande 1-7 kolatomer och alkylen betecknar en alkylen- radikal med rak eller förgrenad kedja innehållande upp till 7 kol- atomer; . (2) bïnz - a1ky1.en--(o-a1ky1en )m--NH2 i vilken m är ett heltal från ca'3 till ca 70; (3) R-E-alkylen --(o-a1ky1en »__- nn " _ _ >n Ei 3-6' i vilken n är ett heltal från ca 1 till ca 40 med det villkoret att summan av alla n uppgår till från ca 3 till ca 70 och R är en fler- värd mättad kolväteradikal innehållande upp till 10 kolatomer ochl med en valens av 3-6; och (4) R - NH2 i vilken R är en envärd organisk radikal innehållande upp till 20 kolatomer och från 0 till ca 6 alkoholiska hydroxylgrupper.
- 4. g Komposition enligt något av kraven 1-3, k ä n n e t e c k n a d a v att polykarboxylsyran är en dimer av en konjugerad fettsyra in- nehållande från ca 16 till ca 22 kolatomer mellan karboxylsyragrupper- nä..
- 5. Komposition enligt något av kraven 1-4, k ä n n e t e c k n a d a v att det askfria dispergeringsmedlet är härlett från polyisobüte- I. nylbärnstenssyraanhydrid.
- 6. Komposition enligt något av kraven 1-5, k ä n n e t e c k n a d a v att det askfria dispergeringsmedlet är härlett från en amin och polyisobutenylbärnstenssyraanhydrid i mängder från ca 0,3:1 till ca 20:1 moler anhydrid i förhållande till amin och att kväehalten i dispergeringsmedlet är mindre än ca 2 vikt-%.
- 7. Komposition enligt något av kraven l till 6, k ä n n e t e c k - n a d a v att det askfria dispergeringsmedlet är en reaktionspro- dukt av polyisobutenylbärnstenssyraanhydrid och minst en förening be- stående av en polyetylenamin, polyoxietylen eller en polyoxipropylen- amin eller pentaerytritol. V 8; Komposition enligt krav 7, k ä n n e t e c k n a d a v att det askfria dispergeringsmedlet är en reaktionsprodukt av polyisobute- nylbärnstenssyraanhydrid och minst en förening bestående av tetra- g etylenpentamin, polyetylendiamin, polyoxipropylendiamin, trismetylol- aminometan eller pentaerytritol. . _- __ ..- ..-.:._._.:_._' ,.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/826,544 US4105571A (en) | 1977-08-22 | 1977-08-22 | Lubricant composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7807537L SE7807537L (sv) | 1979-02-23 |
SE443368B true SE443368B (sv) | 1986-02-24 |
Family
ID=25246836
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7807537A SE443368B (sv) | 1977-08-22 | 1978-07-04 | Lagringsbestendig smorjoljekomposition innehallande ett zinkdihydrokarbylditiofostat, en ester av en polykarboxylsyra och ett askfritt dispergeringsmedel |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4105571A (sv) |
JP (1) | JPS5443207A (sv) |
AT (1) | AT365631B (sv) |
AU (1) | AU520291B2 (sv) |
BE (1) | BE869226A (sv) |
BR (1) | BR7804924A (sv) |
CA (1) | CA1097320A (sv) |
CH (1) | CH638560A5 (sv) |
DE (1) | DE2833171A1 (sv) |
DK (1) | DK150640C (sv) |
FI (1) | FI63594C (sv) |
FR (1) | FR2401218A1 (sv) |
GB (1) | GB2002810B (sv) |
IN (1) | IN148664B (sv) |
IT (1) | IT1098356B (sv) |
NL (1) | NL7807606A (sv) |
NO (1) | NO146643C (sv) |
NZ (1) | NZ187690A (sv) |
PH (1) | PH13339A (sv) |
SE (1) | SE443368B (sv) |
SU (1) | SU936818A3 (sv) |
ZA (1) | ZA783637B (sv) |
Families Citing this family (108)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4637886A (en) * | 1982-12-27 | 1987-01-20 | Exxon Research & Engineering Co. | Macrocyclic polyamine and polycyclic polyamine multifunctional lubricating oil additives |
US4244829A (en) * | 1978-03-07 | 1981-01-13 | Exxon Research & Engineering Co. | Hydrocarbon-soluble epoxidized fatty acid esters as lubricity modifiers for lubricating oils |
GB2056482A (en) * | 1979-08-13 | 1981-03-18 | Exxon Research Engineering Co | Lubricating oil compositions |
EP0039998B1 (en) | 1980-05-08 | 1984-04-18 | Exxon Research And Engineering Company | Lubricating oil composition containing sediment-reducing additive |
US4505829A (en) * | 1980-05-08 | 1985-03-19 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricating oil composition containing sediment-reducing additive |
CA1159045A (en) * | 1980-06-09 | 1983-12-20 | David H. Rehrer | Lubricant composition with stabilized metal detergent additive and friction reducing ester component |
US4344853A (en) * | 1980-10-06 | 1982-08-17 | Exxon Research & Engineering Co. | Functional fluid containing metal salts of esters of hydrocarbyl succinic acid or anhydride with thio-bis-alkanols as antioxidants |
US4702850A (en) * | 1980-10-06 | 1987-10-27 | Exxon Research & Engineering Co. | Power transmitting fluids containing esters of hydrocarbyl succinic acid or anhydride with thio-bis-alkanols |
US4617134A (en) * | 1980-11-10 | 1986-10-14 | Exxon Research And Engineering Company | Method and lubricant composition for providing improved friction reduction |
CA1159436A (en) * | 1980-11-10 | 1983-12-27 | Harold Shaub | Lubricant composition with improved friction reducing properties |
US4325827A (en) * | 1981-01-26 | 1982-04-20 | Edwin Cooper, Inc. | Fuel and lubricating compositions containing N-hydroxymethyl succinimides |
US4388201A (en) * | 1981-07-20 | 1983-06-14 | Exxon Research & Engineering Co. | Co-dispersant stabilized friction modifier lubricating oil composition |
US4479883A (en) * | 1982-01-06 | 1984-10-30 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricant composition with improved friction reducing properties containing a mixture of dithiocarbamates |
US4459223A (en) * | 1982-05-05 | 1984-07-10 | Exxon Research And Engineering Co. | Lubricant oil composition with improved friction reducing properties |
US4617026A (en) * | 1983-03-28 | 1986-10-14 | Exxon Research And Engineering Company | Method for improving the fuel economy of an internal combustion engine using fuel having hydroxyl-containing ester additive |
US5178782A (en) * | 1985-03-12 | 1993-01-12 | The Lubrizol Corporation | Metal salts of mixed aromatic/aliphatic phosphorodithioic acids |
US4760170A (en) * | 1985-07-01 | 1988-07-26 | Exxon Research & Engineering Co. | Solution process for preparing metal salt esters of hydrocarbyl substituted succinic acid or anhydride and alkanols |
US4707284A (en) * | 1985-12-23 | 1987-11-17 | Exxon Research And Engineering Company | Lube oil anti-wear agent |
GB8602627D0 (en) * | 1986-02-04 | 1986-03-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Marine lubricating composition |
US4684473A (en) * | 1986-03-31 | 1987-08-04 | Exxon Research And Engineering Company | Lubricant oil composition with improved friction reducing properties |
US4776969A (en) | 1986-03-31 | 1988-10-11 | Exxon Chemical Patents Inc. | Cyclic phosphate additives and their use in oleaginous compositions |
JPS62290799A (ja) * | 1986-06-09 | 1987-12-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 摺動面兼金属加工油剤および該摺動面兼金属加工油剤を用いた工作機械の潤滑方法 |
US4938880A (en) * | 1987-05-26 | 1990-07-03 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preparing stable oleaginous compositions |
US4822505A (en) * | 1987-07-31 | 1989-04-18 | Exxon Research And Engineering Company | Load-carrying grease |
CA1336902C (en) * | 1988-02-26 | 1995-09-05 | Jacob Emert | Friction modified oleaginous concentrates of improved stability |
US5021173A (en) * | 1988-02-26 | 1991-06-04 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Friction modified oleaginous concentrates of improved stability |
CA1329730C (en) * | 1988-02-26 | 1994-05-24 | Robert A. Oklejas | Power recovery pump turbine |
US4952328A (en) * | 1988-05-27 | 1990-08-28 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil compositions |
US4981602A (en) * | 1988-06-13 | 1991-01-01 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil compositions and concentrates |
US5185090A (en) | 1988-06-24 | 1993-02-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing same |
US4957649A (en) * | 1988-08-01 | 1990-09-18 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil compositions and concentrates |
US4938881A (en) * | 1988-08-01 | 1990-07-03 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil compositions and concentrates |
US5391307A (en) * | 1989-07-07 | 1995-02-21 | Tonen Corp. | Lubricating oil composition |
US5478463A (en) * | 1989-09-07 | 1995-12-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method of reducing sludge and varnish precursors in lubricating oils |
US5118875A (en) * | 1990-10-10 | 1992-06-02 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method of preparing alkyl phenol-formaldehyde condensates |
US5262508A (en) * | 1990-10-10 | 1993-11-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preparing alkyl phenol-sulfur condensate lubricating oil additives |
AU634121B1 (en) * | 1991-08-23 | 1993-02-11 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Toughened cyanoacrylate adhesive composition containing polyester polymers |
EP0558835B1 (en) | 1992-01-30 | 2001-05-09 | BP Amoco Corporation | Biodegradable lubricants and functional fluids |
US5427702A (en) * | 1992-12-11 | 1995-06-27 | Exxon Chemical Patents Inc. | Mixed ethylene alpha olefin copolymer multifunctional viscosity modifiers useful in lube oil compositions |
JPH07197068A (ja) * | 1993-12-30 | 1995-08-01 | Tonen Corp | 潤滑油組成物 |
US5763371A (en) * | 1994-07-29 | 1998-06-09 | Witco Corporation | Ethylene compressor lubricant containing phospate ester of a monoglyceride or diglyceride |
US5498355A (en) * | 1994-09-20 | 1996-03-12 | Ethyl Corporation | Lubricant compositions of enhanced performance capabilities |
US5732548A (en) * | 1994-10-07 | 1998-03-31 | Platinum Plus, Inc. | Method for reducing harmful emissions from two-stroke engines |
BR9509885A (pt) * | 1994-12-09 | 1997-10-21 | Exxon Chemical Patents Inc | Aditivo solúvel em óleo composição de óleo lubrificante composição concentrada e processo para formar o aditivo |
US6077455A (en) | 1995-07-17 | 2000-06-20 | Exxon Chemical Patents Inc | Automatic transmission fluid of improved viscometric properties |
AU719520B2 (en) * | 1995-09-19 | 2000-05-11 | Lubrizol Corporation, The | Additive compositions for lubricants and functional fluids |
US5674820A (en) * | 1995-09-19 | 1997-10-07 | The Lubrizol Corporation | Additive compositions for lubricants and functional fluids |
US6001141A (en) * | 1996-11-12 | 1999-12-14 | Ethyl Petroleum Additives, Ltd. | Fuel additive |
US5863873A (en) * | 1997-04-08 | 1999-01-26 | Exxon Chemical Patents Inc | Fuel economy additive and lubricant composition containing same |
US5885942A (en) * | 1997-09-23 | 1999-03-23 | Nch Corporation | Multifunctional lubricant additive |
US6750182B1 (en) * | 1998-10-09 | 2004-06-15 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Polar oil based industrial oils with enhanced sludge performance |
AU2168701A (en) * | 1999-12-20 | 2001-07-03 | Unichema Chemie Bv | Esters and their use in lubrificant compositions for extreme pressure applications |
US20020132343A1 (en) * | 2001-03-19 | 2002-09-19 | Clark Lum | System and method for delivering umbilical cord-derived tissue-matched stem cells for transplantation |
JP4620658B2 (ja) * | 2003-04-28 | 2011-01-26 | ツェントラム・フューア・アンゲヴァンテ・ナノテヒノロギー(ツェーアーエン)ゲーエムベーハー | 金属(iii)バナデートを含むナノ粒子の合成 |
US20040220059A1 (en) * | 2003-05-01 | 2004-11-04 | Esche Carl K. | Low sulfur, low ash, low and phosphorus lubricant additive package using overbased calcium oleate |
US20040224858A1 (en) * | 2003-05-06 | 2004-11-11 | Ethyl Corporation | Low sulfur, low ash, and low phosphorus lubricant additive package using overbased calcium phenate |
JP4614049B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2011-01-19 | 東燃ゼネラル石油株式会社 | エンジン油組成物 |
US20050250656A1 (en) * | 2004-05-04 | 2005-11-10 | Masahiro Ishikawa | Continuously variable transmission fluid |
US8110531B2 (en) * | 2004-06-30 | 2012-02-07 | The Lubrizol Corporation | Lubricant additive composition suitable for lubricating, preventing deposit formation, or clean-up of two-stroke engines |
US7875576B2 (en) * | 2004-07-29 | 2011-01-25 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil composition for internal combustion engines |
US7250126B2 (en) * | 2004-08-11 | 2007-07-31 | Fleetguard, Inc. | Acid-neutralizing filter media |
EP1757673B1 (en) | 2005-08-23 | 2020-04-15 | Chevron Oronite Company LLC | Lubricating oil composition for internal combustion engines |
US10100266B2 (en) | 2006-01-12 | 2018-10-16 | The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas | Dielectric nanolubricant compositions |
EP1973998B1 (en) | 2006-01-12 | 2022-06-08 | The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas | Nanoparticle compositions and methods for making and using the same |
JP2008007700A (ja) * | 2006-06-30 | 2008-01-17 | Kyodo Yushi Co Ltd | 金属加工油剤組成物、金属加工方法及び金属加工品 |
BRPI0715565A2 (pt) | 2006-10-19 | 2013-07-02 | Univ Arkansas Board Of Regents | mÉtodos e aparelho para fazer revestimentos usando pulverizaÇço eletrostÁtica |
BRPI0715568A2 (pt) | 2006-10-19 | 2013-07-02 | Nanomech, Llc | mÉtodos e aparelho para fazer revestimentos usando deposiÇço de pulverizaÇço ultrassânica |
US7816309B2 (en) * | 2006-10-27 | 2010-10-19 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
US7858566B2 (en) * | 2006-10-27 | 2010-12-28 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
US8466096B2 (en) | 2007-04-26 | 2013-06-18 | Afton Chemical Corporation | 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions |
KR101182613B1 (ko) | 2007-06-19 | 2012-09-17 | 에프톤 케미칼 코포레이션 | 마찰 개질용 피롤리딘-2,5-디온 유도체 |
US20090005277A1 (en) | 2007-06-29 | 2009-01-01 | Watts Raymond F | Lubricating Oils Having Improved Friction Stability |
US8623797B2 (en) * | 2007-06-29 | 2014-01-07 | Infineum International Limited | Boron-containing lubricating oils having improved friction stability |
US9518244B2 (en) | 2007-12-03 | 2016-12-13 | Infineum International Limited | Lubricant composition comprising a bi-modal side-chain distribution LOFI |
US20090143263A1 (en) | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Bloch Ricardo A | Lubricant composition comprising a bi-modal side-chain distribution lofi |
US8703669B2 (en) * | 2008-03-11 | 2014-04-22 | Afton Chemical Corporation | Ultra-low sulfur clutch-only transmission fluids |
DE102009001301A1 (de) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Volkswagen Ag | Verfahren zum Schmieren einer Komponente nur für die Kupplung eines automatischen Getriebes, welche Schmierung erfordert |
DE102009012567B4 (de) | 2008-03-11 | 2016-11-10 | Afton Chemical Corp. | Getriebeöle mit sehr wenig Schwefel nur für Kupplung und deren Verwendung |
JP2010179085A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-08-19 | Canon Inc | 生体情報取得装置 |
US20120015854A1 (en) | 2008-08-08 | 2012-01-19 | Ravishankar Periagaram S | Olefinic Copolymer Compositions for Viscosity Modification of Motor Oil |
US20120028866A1 (en) | 2010-07-28 | 2012-02-02 | Sudhin Datta | Viscosity Modifiers Comprising Blends of Ethylene-Based Copolymers |
US8378042B2 (en) | 2009-04-28 | 2013-02-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Finishing process for amorphous polymers |
US9127151B2 (en) | 2009-04-28 | 2015-09-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polymer compositions having improved properties as viscosity index improvers and use thereof in lubricating oils |
US20110046029A1 (en) | 2009-08-20 | 2011-02-24 | Milner Jeffrey L | Combinations of Phosphorus-Containing Compounds For Use As Anti-Wear Additives In Lubricant Compositions |
US9416206B2 (en) | 2010-01-22 | 2016-08-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Lubricating oil compositions and method for making them |
WO2011094057A1 (en) | 2010-01-27 | 2011-08-04 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Copolymers, compositions thereof, and methods for making them |
WO2012015576A1 (en) | 2010-07-28 | 2012-02-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Ethylene based copolymer compositions as viscosity modifiers and methods for making them |
KR101442434B1 (ko) | 2010-07-28 | 2014-09-17 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 에틸렌계 공중합체의 블렌드를 포함하는 점도 개질제 |
EP2598569B1 (en) | 2010-07-28 | 2018-04-18 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Viscosity modifiers comprising blends of ethylene-based copolymers |
CN103221523B (zh) | 2010-11-19 | 2016-06-22 | 雪佛龙美国公司 | 用于冲击设备的润滑剂 |
US9133413B2 (en) | 2011-12-21 | 2015-09-15 | Infineum International Limited | Viscosity index improvers for lubricating oil compositions |
JP6088548B2 (ja) | 2012-02-03 | 2017-03-01 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 油改質剤として有用なポリマー組成物を製造する方法 |
US10316176B2 (en) | 2012-02-03 | 2019-06-11 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polymer compositions and methods of making them |
US9139794B2 (en) | 2012-02-03 | 2015-09-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for the production of polymeric compositions useful as oil modifiers |
WO2013158254A1 (en) | 2012-04-19 | 2013-10-24 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Blocky ethylene propylene copolymers and methods for making them |
US8486870B1 (en) | 2012-07-02 | 2013-07-16 | Ajay P. Malshe | Textured surfaces to enhance nano-lubrication |
US8476206B1 (en) | 2012-07-02 | 2013-07-02 | Ajay P. Malshe | Nanoparticle macro-compositions |
US20150051129A1 (en) | 2013-08-15 | 2015-02-19 | Infineum International Limited | Transmission Fluid Compositions for Improved Energy Efficiency |
US10227544B2 (en) | 2013-08-15 | 2019-03-12 | Infineum International Limited | Automotive transmission fluid compositions for improved energy efficiency |
CN113652284A (zh) | 2013-09-23 | 2021-11-16 | 雪佛龙日本有限公司 | 燃料经济性机油组合物 |
US9340746B1 (en) | 2015-04-13 | 2016-05-17 | Afton Chemical Corporation | Low viscosity transmission fluids with enhanced gear fatigue and frictional performance |
GB201718527D0 (en) * | 2017-11-09 | 2017-12-27 | Croda Int Plc | Lubricant formulation & friction modifier additive |
EP3762431A1 (en) | 2018-03-08 | 2021-01-13 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Ethylene-propylene linear copolymers as viscosity modifiers |
WO2019173605A1 (en) | 2018-03-08 | 2019-09-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Ethylene-propylene branched copolymers as viscosity modifiers with enhanced fuel economy |
WO2019236418A1 (en) | 2018-06-05 | 2019-12-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alcohol-polyalphaolefins and methods thereof |
JP2022546499A (ja) | 2019-08-27 | 2022-11-04 | シェブロン オロナイト カンパニー リミティド ライアビリティ カンパニー | エチレンコポリマー及び粘度調整剤としての使用 |
CA3216266A1 (en) | 2021-05-14 | 2022-11-17 | Jingwen Zhang | Ethylene-propylene branched copolymers used as viscosity modifiers |
WO2022240965A1 (en) | 2021-05-14 | 2022-11-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Ethylene-propylene branched copolymers as viscosity modifiers |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL262417A (sv) * | 1960-03-15 | |||
US3180832A (en) * | 1963-03-07 | 1965-04-27 | Exxon Research Engineering Co | Oil compositions containing anti-wear additives |
US3381022A (en) * | 1963-04-23 | 1968-04-30 | Lubrizol Corp | Polymerized olefin substituted succinic acid esters |
FR1396645A (fr) * | 1963-04-23 | 1965-04-23 | Lubrizol Corp | Additifs pour huiles lubrifiantes |
DE1271877B (de) * | 1963-04-23 | 1968-07-04 | Lubrizol Corp | Schmieroel |
US3281356A (en) * | 1963-05-17 | 1966-10-25 | Lubrizol Corp | Thermally stable water-in-oil emulsions |
NL296139A (sv) * | 1963-08-02 | |||
US3216936A (en) * | 1964-03-02 | 1965-11-09 | Lubrizol Corp | Process of preparing lubricant additives |
US3446737A (en) * | 1966-08-18 | 1969-05-27 | Exxon Research Engineering Co | Friction reducing additive comprising metal soap solubilized in oil by an ncontaining dispersant |
US3442808A (en) * | 1966-11-01 | 1969-05-06 | Standard Oil Co | Lubricating oil additives |
US3429817A (en) * | 1968-02-29 | 1969-02-25 | Exxon Research Engineering Co | Diester lubricity additives and oleophilic liquids containing the same |
US3562159A (en) * | 1968-06-26 | 1971-02-09 | Lubrizol Corp | Synthetic lubricants |
US3576743A (en) * | 1969-04-11 | 1971-04-27 | Lubrizol Corp | Lubricant and fuel additives and process for making the additives |
US3632511A (en) * | 1969-11-10 | 1972-01-04 | Lubrizol Corp | Acylated nitrogen-containing compositions processes for their preparationand lubricants and fuels containing the same |
US3804763A (en) * | 1971-07-01 | 1974-04-16 | Lubrizol Corp | Dispersant compositions |
US3933659A (en) * | 1974-07-11 | 1976-01-20 | Chevron Research Company | Extended life functional fluid |
-
1977
- 1977-08-22 US US05/826,544 patent/US4105571A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-06-26 CA CA306,197A patent/CA1097320A/en not_active Expired
- 1978-06-26 IN IN475/DEL/78A patent/IN148664B/en unknown
- 1978-06-26 ZA ZA00783637A patent/ZA783637B/xx unknown
- 1978-06-27 NZ NZ187690A patent/NZ187690A/xx unknown
- 1978-06-28 AU AU37556/78A patent/AU520291B2/en not_active Expired
- 1978-06-29 FI FI782094A patent/FI63594C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 IT IT25224/78A patent/IT1098356B/it active
- 1978-07-04 SE SE7807537A patent/SE443368B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-07-10 FR FR7820567A patent/FR2401218A1/fr active Granted
- 1978-07-12 GB GB7829646A patent/GB2002810B/en not_active Expired
- 1978-07-12 DK DK313778A patent/DK150640C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-07-14 NL NL7807606A patent/NL7807606A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-20 NO NO782506A patent/NO146643C/no unknown
- 1978-07-25 BE BE2057164A patent/BE869226A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-28 DE DE19782833171 patent/DE2833171A1/de not_active Withdrawn
- 1978-07-31 AT AT0554178A patent/AT365631B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-31 BR BR7804924A patent/BR7804924A/pt unknown
- 1978-08-02 CH CH824978A patent/CH638560A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-08-17 PH PH21507A patent/PH13339A/en unknown
- 1978-08-21 SU SU782652605A patent/SU936818A3/ru active
- 1978-08-22 JP JP10151578A patent/JPS5443207A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5443207A (en) | 1979-04-05 |
CH638560A5 (de) | 1983-09-30 |
GB2002810A (en) | 1979-02-28 |
PH13339A (en) | 1980-03-13 |
AT365631B (de) | 1982-02-10 |
BE869226A (nl) | 1979-01-25 |
FI63594C (fi) | 1983-07-11 |
AU3755678A (en) | 1980-01-03 |
DE2833171A1 (de) | 1979-03-01 |
IT7825224A0 (it) | 1978-06-30 |
FR2401218A1 (fr) | 1979-03-23 |
BR7804924A (pt) | 1979-04-10 |
CA1097320A (en) | 1981-03-10 |
NZ187690A (en) | 1980-03-05 |
GB2002810B (en) | 1982-05-12 |
NO146643C (no) | 1982-11-10 |
ZA783637B (en) | 1979-06-27 |
FI63594B (fi) | 1983-03-31 |
NO146643B (no) | 1982-08-02 |
IT1098356B (it) | 1985-09-07 |
FR2401218B1 (sv) | 1983-01-21 |
AU520291B2 (en) | 1982-01-21 |
US4105571A (en) | 1978-08-08 |
NO782506L (no) | 1979-02-23 |
ATA554178A (de) | 1981-06-15 |
DK150640B (da) | 1987-05-04 |
SE7807537L (sv) | 1979-02-23 |
JPH0129838B2 (sv) | 1989-06-14 |
FI782094A (fi) | 1979-02-23 |
DK150640C (da) | 1987-11-02 |
DK313778A (da) | 1979-02-23 |
NL7807606A (nl) | 1979-02-26 |
SU936818A3 (ru) | 1982-06-15 |
IN148664B (sv) | 1981-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE443368B (sv) | Lagringsbestendig smorjoljekomposition innehallande ett zinkdihydrokarbylditiofostat, en ester av en polykarboxylsyra och ett askfritt dispergeringsmedel | |
US4248720A (en) | Organo molybdenum friction-reducing antiwear additives | |
US4192757A (en) | Alkyl phenol solutions of organo molybdenum complexes as friction reducing antiwear additives | |
US4455243A (en) | Succinimide complexes of borated fatty acid esters of glycerol and lubricating oil compositions containing same | |
US4201683A (en) | Alkanol solutions of organo molybdenum complexes as friction reducing antiwear additives | |
KR960014934B1 (ko) | 인과 아연 함량이 낮은 윤활유 | |
JP2505019B2 (ja) | 低燐潤滑剤 | |
EP0217591A2 (en) | Normally liquid C18 to C24 monoalkyl catechols | |
GB2037317A (en) | Molybdenum complexes of ashless nitrogen dispersants as friction reducing antiwear additives in lubricating oils | |
US4505829A (en) | Lubricating oil composition containing sediment-reducing additive | |
DE68923716T2 (de) | Reibungsmodifizierte ölige Konzentrate mit verbesserter Stabilität. | |
US3359203A (en) | Ashless dithiophosphoric acid derivatives | |
JP2567467B2 (ja) | 硫黄含有ホウ酸エステル | |
EP0051998B1 (en) | Lubricating oil composition | |
EP0322235B1 (en) | Dithiophosphates | |
US4153562A (en) | Antioxidants for low ash and medium ash lubricating oils | |
JP2824062B2 (ja) | ポリオレフイン系スクシンイミドポリアミンアルキルアセトアセテート付加物分散剤 | |
US5731273A (en) | Lubricating compositions | |
GB2078230A (en) | Thiomolybdenum derivatives of dispersant alkenylsuccinimides and lubricants containing same | |
EP0039998B1 (en) | Lubricating oil composition containing sediment-reducing additive | |
US4753662A (en) | Norbornyl dimer ester and polyester additives for lubricants and fuels | |
US5154844A (en) | Lubricant additives and their production | |
US4617134A (en) | Method and lubricant composition for providing improved friction reduction | |
US5439604A (en) | Oil soluble additives useful in oleaginous compositions | |
US5739089A (en) | Dihydrocarbyl dithiophosphates |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7807537-1 Effective date: 19920210 Format of ref document f/p: F |