RU98115116A - Способ получения изопрена и спиртов и/или моновинилсодержащих мономеров - Google Patents
Способ получения изопрена и спиртов и/или моновинилсодержащих мономеровInfo
- Publication number
- RU98115116A RU98115116A RU98115116/04A RU98115116A RU98115116A RU 98115116 A RU98115116 A RU 98115116A RU 98115116/04 A RU98115116/04 A RU 98115116/04A RU 98115116 A RU98115116 A RU 98115116A RU 98115116 A RU98115116 A RU 98115116A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- butene
- zone
- isoprene
- alkyl
- Prior art date
Links
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 20
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-butene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims 9
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N Isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 8
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tBuOOH Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N Isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 claims 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N t-BuOH Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QPBYBLZYMNWGMO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethyloxirane Chemical compound CC1OC1(C)C QPBYBLZYMNWGMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 5
- -1 alkyl aromatic alcohols Chemical class 0.000 claims 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 4
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BUWXUSLQPDDDSD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-yloxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OC(C)(C)CC BUWXUSLQPDDDSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical class CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Способ получения изопрена и трет-алкиловых или/и алкилароматических спиртов или/и моновинилсодержащих мономеров из изопентана и изобутана и/или алкил(C2-C4)бензола(ов), включающий как минимум зону окисления углеводорода(ов), зону эпоксидирования 2-метил-2-бутена образующим(и)ся гидропероксидом(ами), зону превращения образующегося оксида 2-метил-2-бутена в изопрен, зону(ы) разделения реакционных смесей и, возможно, зону химического превращения спирта(ов), образующего(их)ся в зоне эпоксидирования, отличающийся тем, что получают раствор гидропероксида(ов) жидкофазным окислением изобутана и/или алкил(C2-C4)бензола(ов) и 2-метил-2-бутен путем сочетания как минимум процессов дегидрирования изопентана, ректификации смеси(ей) и изомеризации 2-метил-1-бутена в 2-метил-2-бутен, причем изомеризацию 2-метил-1-бутена осуществляют непосредственно в узле дегидрирования, куда возвращают отогнанную от 2-метил-2-бутена смесь, содержащую преимущественно изопентан и 2-метил-1-бутен, и/или путем контактирования потока, содержащего как минимум 2-метил-1-бутен и возможно изопентан и 2-метил-2-бутен, с кислым катализатором при 50-100°, предпочтительно в присутствии спирта или/и воды с последующей или одновременной ректификацией от 2-метил-2-бутена и возможно последующим разложением образующегося алкил-трет-пентилового эфира при 60-130°, возвращением изопентансодержащего потока в зону дегидрирования и спирта в зону контактирования с кислым катализатором и/или верхнюю часть зоны ректификации, поток 2-метил-2-бутена контактируют далее с раствором гидропероксида(ов) трет.бутила и/или алкил(C2-C4) бензола(ов) в присутствии катализатора эпоксидирования с образованием окиси 2-метил-2-бутена и трет-бутанола или/и алкилароматического (их) спирта(ов), которые далее дегидратируют в мономеры или/и трет-бутанол превращают в изопрен путем взаимодействия с формальдегидом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в присутствии кислого катализатора осуществляют противоточное контактирование смеси, содержащей преимущественно изопентан, 2-метил-2-бутен и 2-метил-1-бутен с нетретичным спиртом C3-C6, подаваемым в количестве выше стехиометрического по отношению к сумме изопентенов, в аппарате реакционно-ректификационного типа с выводом сверху изопентансодержащего потока, возвращенного на дегидрирование, а снизу - потока, содержащего алкил(C3-C6)трет-пентиловый(е) эфир(ы), который далее разлагают с получением потока изопентенов, имеющего повышенное содержание 2-метил-2-бутена, от которого отгоняют 2-метил-1-бутен.
3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что в зоне жидкофазного контактирования с кислым катализатором и, возможно, в зонах разложения алкил-трет-пентилового эфира и дегидратации спирта(ов) используют сульфокатионит в Н+-форме.
4. Способ по пп. 1-3, отличающийся тем, что из реакционной смеси, полученной окислением изобутана и/или алкил(C2-C4)бенэола(ов), возможно после удаления кислот, отгоняют как минимум часть неокисленного(ых) углеводорода(ов), возвращаемого (ых) в зону окисления, и остаток, содержащий гидропероксид(ы), подвергают взаимодействию с 2-метил-2-бутеном в зоне эпоксидирования.
5. Способ по пп. 1-4, отличающийся тем, что 2-метил-2-бутен присоединяют к смеси, полученной при окислении изобутансодержащего сырья возможно после удаления кислот, отгоняют как минимум часть изобутана, возвращаемого в зону окисления, и оставшуюся смесь направляют в зону эпоксидирования.
6. Способ по пп. 1-5, отличающийся тем, что полученную в зоне эпоксидирования смесь после отгонки от нее как минимум 2-метил-2-бутена, возвращаемого в зону эпоксидирования, и предпочтительно после отгонки ее от катализаторного раствора подвергают термокаталитическому разложению, предпочтительно в присутствии водяного пара или иному химическому превращению, и из реакционных продуктов с помощью ректификации выделяют как минимум изопрен и изобутен или/и винилароматический(е) углеводород(ы).
7. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что полученную в зоне эпоксидирования смесь разделяют с помощью ректификации, как минимум 2-метил-2-бутен возвращают в зону эпоксидирования и поток, содержащий преимущественно окись 2-метил-2-бутена, подвергают химическому превращению с получением изопрена, а в более высококипящем потоке, возможно после дополнительной отгонки непрореагировавших углеводородов, осуществляют дегидратацию спирта(ов) с получением изобутена или/и винилароматического (их) углеводорода(ов).
8. Способ по пп. 1-7, отличающийся тем, что превращение окиси 2-метил-2-бутена в изопрен осуществляют путем ее изомеризации в ненасыщенный спирт в присутствии катализатора, предпочтительно с преобладающими основными свойствами, и последующей дегидратации ненасыщенного спирта в присутствии кислого катализатора, либо путем гидратации окиси 2-метил-2-бутена в гликоль в присутствии щелочного или кислого катализатора с последующей его дегидратацией в изопрен в присутствии кислого катализатора.
9. Способ по пп. 1-8, отличающийся тем, что из изопентана и изобутана одновременно получают два потока изопрена: один - путем разложения окиси 2-метил-2-бутена и второй - путем взаимодействия трет-бутанола и/или изопрена с формальдегидом и разложение промежуточных продуктов в присутствии кислого катализатора.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU98115116/04A RU2170225C2 (ru) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | Способ совместного получения изопрена и изобутена или алкенилбензола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU98115116/04A RU2170225C2 (ru) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | Способ совместного получения изопрена и изобутена или алкенилбензола |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU98115116A true RU98115116A (ru) | 2000-05-20 |
RU2170225C2 RU2170225C2 (ru) | 2001-07-10 |
Family
ID=20209372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98115116/04A RU2170225C2 (ru) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | Способ совместного получения изопрена и изобутена или алкенилбензола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2170225C2 (ru) |
-
1998
- 1998-08-04 RU RU98115116/04A patent/RU2170225C2/ru not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014318C1 (ru) | Способ получения фенола | |
SU867295A3 (ru) | Способ получени метилтретичнобутилового эфира | |
RU94045865A (ru) | Способ получения замещенных акролеинов, непрерывный способ альдольной конденсации альдегида и смесь с10-замещенных акролеинов | |
US4503265A (en) | Process for the production of methyl tert.-butyl ether (MTBE) and of hydrocarbon raffinates substantially freed from i-butene and from methanol | |
EP0170147A1 (en) | Method for producing alpha-(p-isobutylphenyl)propionic acid or its alkyl esters | |
JPS6228933B2 (ru) | ||
FI78675B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en blandning av tert-butylalkohol och sek-butyl-tert-butyleter. | |
US3026362A (en) | Separation and utilization of isobutylene | |
EP0051328A1 (en) | Process for the preparation of alcohols | |
EP0168802B1 (en) | 1,1-bis(p-isobutylphenyl)ethane | |
RU98115116A (ru) | Способ получения изопрена и спиртов и/или моновинилсодержащих мономеров | |
JPS6058894B2 (ja) | 第3級アルコ−ルの製造法 | |
EP0055522B1 (en) | Process for production of secondary alcohols | |
RU2329246C1 (ru) | Способ получения 2-метил-2-бутена из изопентана и способ получения изопрена из изопентана | |
JPH0352826A (ja) | 純粋なc↓4―c↓7―ターシヤリー―アルケンの製法 | |
RU2170225C2 (ru) | Способ совместного получения изопрена и изобутена или алкенилбензола | |
RU2177930C1 (ru) | Способ получения олигомеров алкенов | |
JPS61229832A (ja) | 第3級ブタノール及び場合によりメチル‐第3級ブチルエーテル及び/或はエチル‐第3級ブチルエーテルの製造方法 | |
US3993702A (en) | Production of unsaturated alcohols | |
RU2121472C1 (ru) | Способ получения стирола | |
RU2083541C1 (ru) | Способ получения изобутилена из метил- или этил-трет-бутилового эфира | |
RU2135449C1 (ru) | Способ получения изопрена из изобутана и формальдегида | |
RU2106332C1 (ru) | Способ получения изопрена | |
JPS6212208B2 (ru) | ||
US5750800A (en) | Process for producing diisopropyl ether from propane |