RU98100590A - METHOD FOR PRODUCING 3- (METHYLTHIO) PROPANAL - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING 3- (METHYLTHIO) PROPANAL

Info

Publication number
RU98100590A
RU98100590A RU98100590/04A RU98100590A RU98100590A RU 98100590 A RU98100590 A RU 98100590A RU 98100590/04 A RU98100590/04 A RU 98100590/04A RU 98100590 A RU98100590 A RU 98100590A RU 98100590 A RU98100590 A RU 98100590A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acrolein
zone
gas
liquid
methyl mercaptan
Prior art date
Application number
RU98100590/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2172734C2 (en
Inventor
Хсю Юнг
Original Assignee
Новус Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/667,099 external-priority patent/US5905171A/en
Application filed by Новус Интернэшнл, Инк. filed Critical Новус Интернэшнл, Инк.
Publication of RU98100590A publication Critical patent/RU98100590A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2172734C2 publication Critical patent/RU2172734C2/en

Links

Claims (28)

1. Способ непрерывного получения 3-(метилтио)пропаналя, включающий: контактирование газообразного потока акролеинового сырья с жидкой реакционной смесью, которая содержит 3-(метилтио)пропаналь и катализатор взаимодействия между метилмеркаптаном и акролеином, а газообразный поток акролеинового сырья содержит акролеиновые пары и неконденсируемый газ, вследствие чего акролеин переходит из потока сырья в эту жидкую смесь; ввод метилмеркаптана в эту реакционную смесь; взаимодействие в этой смеси акролеина с метилмеркаптаном в первой реакционной зоне, представляющей собой зону газожидкостного контактирования, с получением жидкого реакционного продукта, содержащего 3-(метилтио)пропаналь, причем жидкая реакционная смесь, выходящая из зоны газожидкостного контактирования, содержит от примерно 0,8 до примерно 5 мас. % акролеина; и пропускание реакционного продукта, выходящего из первой реакционной зоны, через вторую реакционную зону для конверсии остаточных акролеина и метилмеркаптана в 3-(метилтио)пропаналь.1. A method for continuously producing 3- (methylthio) propanal, comprising: contacting a gaseous stream of acrolein feed with a liquid reaction mixture that contains 3- (methylthio) propanal and a catalyst for the interaction between methyl mercaptan and acrolein, and a gaseous stream of acrolein feed contains acrolein vapors and non-condensable gas, as a result of which acrolein passes from the feed stream to this liquid mixture; introducing methyl mercaptan into this reaction mixture; the interaction in this mixture of acrolein with methyl mercaptan in the first reaction zone, which is a gas-liquid contacting zone, to obtain a liquid reaction product containing 3- (methylthio) propanal, and the liquid reaction mixture leaving the gas-liquid contacting zone contains from about 0.8 to about 5 wt. % acrolein; and passing the reaction product exiting the first reaction zone through the second reaction zone to convert residual acrolein and methyl mercaptan to 3- (methylthio) propanal. 2. Способ по п. 1, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны газожидкостного контактирования, составляет от примерно 1,0 до примерно 3,0 мас.%. 2. The method according to p. 1, where the content of acrolein in the reaction mixture leaving the zone of gas-liquid contact is from about 1.0 to about 3.0 wt.%. 3. Способ по п. 1, где вторая реакционная зона представляет собой реактор с поршневым потоком. 3. The method of claim 1, wherein the second reaction zone is a reciprocating flow reactor. 4. Способ по п. 1, где метилмеркаптан вводят в реакционную смесь в количестве, которое практически стехиометрически эквивалентно количеству вводимого в эту смесь акролеина, который взаимодействует с метилмеркаптаном в смеси без образования существенных количеств промежуточного геми(метилтио)ацеталя 3-(метилтио)пропаналя с получением жидкого реакционного продукта, содержащего 3-(метилтио)пропаналь, причем первая реакционная зона представляет собой зону газожидкостного контактирования, а реакционный продукт, выходящий из зоны газожидкостного контактирования, содержит от примерно 0,8 до примерно 5 мас.% акролеина. 4. The method according to p. 1, where methyl mercaptan is introduced into the reaction mixture in an amount that is practically stoichiometrically equivalent to the amount of acrolein introduced into this mixture, which interacts with methyl mercaptan in the mixture without the formation of significant amounts of 3- (methylthio) propanal intermediate hemi (methylthio) acetal to obtain a liquid reaction product containing 3- (methylthio) propanal, the first reaction zone being a gas-liquid contacting zone and the reaction product leaving the gas-liquid zone deleterious contacting comprises from about 0.8 to about 5 wt.% acrolein. 5. Способ по п. 4, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны газожидкостного контактирования, составляет от примерно 1,0 до примерно 3,0 мас.%. 5. The method according to p. 4, where the content of acrolein in the reaction mixture leaving the zone of gas-liquid contact is from about 1.0 to about 3.0 wt.%. 6. Способ по п. 4, где вторая реакционная зона представляет собой реактор с поршневым потоком. 6. The method of claim 4, wherein the second reaction zone is a reciprocating flow reactor. 7. Способ непрерывного получения 3-(метилтио)пропаналя, включающий: контактирование жидкой реакционной смеси с газообразным потоком акролеинового сырья в зоне газожидкостного контактирования, через которую противотоком пропускают этот поток сырья и реакционную смесь, которая содержит 3-(метилтио)пропаналь и катализатор взаимодействия между метилмеркаптаном и акролеином, а газообразный поток акролеинового сырья содержит акролеиновые пары и неконденсируемый газ, вследствие чего акролеин переходит из потока сырья в эту реакционную смесь; ввод в зону противоточного газожидкостного контактирования главным образом потока метилмеркаптанового сырья с расходом, который обеспечивает подачу метилмеркаптана в количестве, которое меньше стехиометрически эквивалентного расходу вводимого в зону контактирования акролеина; взаимодействие акролеина с метилмеркаптаном в первой реакционной зоне, в которой акролеин содержится в стехиометрическом избытке относительно количества метилмеркаптана, в результате чего получают промежуточный реакционный продукт; ввод вторичного потока метилмеркаптанового сырья в промежуточный реакционный продукт вне зоны противоточного газожидкостного контактирования; пропускание промежуточного реакционного продукта через вторую реакционную зону, в которой метилмеркаптан, введенный во вторичный поток сырья, вступает во взаимодействие с остаточным акролеином с его конверсией в этом промежуточном реакционном продукте в 3-(метилтио)пропаналь; разделение реакционной смеси, выходящей из второй реакционной зоны, на фракцию продукта и циркуляционную фракцию и возврат циркуляционной фракции в зону противоточного газожидкостного контактирования. 7. A method for continuously producing 3- (methylthio) propanal, comprising: contacting a liquid reaction mixture with a gaseous stream of acrolein feed in a gas-liquid contacting zone through which this feed stream and a reaction mixture that contains 3- (methylthio) propanal and an interaction catalyst are passed between methyl mercaptan and acrolein, and the gaseous stream of acrolein feed contains acrolein vapors and non-condensable gas, as a result of which acrolein passes from the feed stream to this reaction mixture b; introducing into the zone of countercurrent gas-liquid contacting mainly a stream of methyl mercaptan feed with a flow rate that ensures the supply of methyl mercaptan in an amount that is less than stoichiometrically equivalent to the flow rate of acrolein introduced into the contact zone; the interaction of acrolein with methyl mercaptan in the first reaction zone, in which acrolein is contained in a stoichiometric excess relative to the amount of methyl mercaptan, resulting in an intermediate reaction product; introducing a secondary stream of methyl mercaptan feed into the intermediate reaction product outside the countercurrent gas-liquid contacting zone; passing the intermediate reaction product through a second reaction zone in which methyl mercaptan, introduced into the secondary feed stream, reacts with the residual acrolein with its conversion in this intermediate reaction product to 3- (methylthio) propanal; separation of the reaction mixture exiting the second reaction zone into a product fraction and a circulation fraction, and returning the circulation fraction to the countercurrent gas-liquid contacting zone. 8. Способ по п. 7, где вторая реакционная зона представляет собой реактор с поршневым потоком. 8. The method of claim 7, wherein the second reaction zone is a reciprocating flow reactor. 9. Способ по п. 7, где первая реакционная зона включает часть зоны противоточного газожидкостного контактирования, которая находится после точки ввода метилмеркаптана по ходу движения реакционной смеси. 9. The method according to p. 7, where the first reaction zone includes part of the zone of countercurrent gas-liquid contact, which is located after the point of introduction of mercaptan in the direction of the reaction mixture. 10. Способ по п. 7, где акролеин вводят в зону газожидкостного контактирования в точке, находящейся в направлении движения реакционной смеси до или после точки ввода метилмеркаптана. 10. The method according to p. 7, where the acrolein is introduced into the gas-liquid contacting zone at a point located in the direction of movement of the reaction mixture before or after the methyl mercaptan injection point. 11. Способ по п. 7, где содержание остаточного метилмеркаптана в циркуляционной фракции в точке, в которой ее вводят в зону противоточного газожидкостного контактирования, составляет менее приблизительно 1 мас.%. 11. The method according to claim 7, where the content of residual methyl mercaptan in the circulation fraction at the point at which it is introduced into the countercurrent gas-liquid contacting zone is less than about 1 wt.%. 12. Способ по п. 7, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны противоточного газожидкостного контактирования, составляет от примерно 0,8 до примерно 5%. 12. The method according to p. 7, where the content of acrolein in the reaction mixture leaving the zone of countercurrent gas-liquid contact is from about 0.8 to about 5%. 13. Способ по п. 12, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны противоточного газожидкостного контактирования, составляет от примерно 1,0 до примерно 3,0%. 13. The method according to p. 12, where the content of acrolein in the reaction mixture leaving the zone of countercurrent gas-liquid contact is from about 1.0 to about 3.0%. 14. Способ по п. 7, где общее количество меркаптана, вводимого с первичным и вторичным потоками меркаптанового сырья, практически стехиометрически эквивалентно количеству акролеина, содержащегося в потоке газообразного акролеинового сырья, и составляет от примерно 20 до примерно 95% от общего количества метилмеркаптана, вводимого с первичным потоком меркаптанового сырья. 14. The method according to claim 7, where the total amount of mercaptan introduced with the primary and secondary streams of mercaptan raw materials is almost stoichiometrically equivalent to the amount of acrolein contained in the gaseous acrolein feed stream and comprises from about 20 to about 95% of the total amount of methyl mercaptan introduced with a primary flow of mercaptan feed. 15. Способ по п. 7, где общее количество меркаптана, вводимого с первичным и вторичным потоками меркаптанового сырья, практически стехиометрически эквивалентно количеству акролеина, содержащегося в потоке газообразного акролеинового сырья, и составляет от примерно 20 до примерно 80% от общего количества метилмеркаптана, вводимого с первичным потоком меркаптанового сырья. 15. The method according to claim 7, where the total amount of mercaptan introduced with the primary and secondary streams of mercaptan raw materials is almost stoichiometrically equivalent to the amount of acrolein contained in the gaseous acrolein feed stream and comprises from about 20 to about 80% of the total amount of methyl mercaptan introduced with a primary flow of mercaptan feed. 16. Способ непрерывного получения 3-(метилтио)пропаналя, включающий: контактирование жидкой реакционной смеси в контакт с газообразным потоком акролеинового сырья в зоне газожидкостного контактирования, через которую противотоком пропускают этот поток сырья и реакционную смесь, которая содержит 3-(метилтио)пропаналь и катализатор взаимодействия между метилмеркаптаном и акролеином, а газообразный поток акролеинового сырья содержит акролеиновые пары и неконденсируемый газ, вследствие чего акролеин переходит из потока сырья в эту реакционную смесь; ввод в зону противоточного газожидкостного контактирования первичного потока метилмеркаптанового сырья с расходом, который обеспечивает подачу метилмеркаптана в количестве, которое меньше стехиометрически эквивалентного расходу вводимого в зону контактирования акролеина; взаимодействие акролеина с метилмеркаптаном в первой реакционной зоне, в которой акролеин содержится в стехиометрическом избытке относительно количества метилмеркаптана; разделение реакционной смеси, выходящей из первой реакционной зоны, на фракцию промежуточного продукта и циркуляционную фракцию; возврат циркуляционной фракции в зону противоточного газожидкостного контактирования; ввод вторичного потока метилмеркаптанового сырья во фракцию промежуточного продукта и подачу фракции промежуточного реакционного продукта во вторую реакционную зону, в которой метилмеркаптан взаимодействует с остаточным акролеином с его конверсией в 3-(метилтио)пропаналь. 16. A method for continuously producing 3- (methylthio) propanal, comprising: contacting a liquid reaction mixture in contact with a gaseous stream of acrolein feed in a gas-liquid contacting zone through which this feed stream and a reaction mixture that contains 3- (methylthio) propanal are passed in a counterflow and a catalyst for the interaction between methyl mercaptan and acrolein, and the gaseous stream of acrolein feed contains acrolein vapors and non-condensable gas, as a result of which acrolein passes from the feed stream to this reaction onone mixture; introducing into the zone of countercurrent gas-liquid contacting the primary flow of methyl mercaptan feed with a flow rate that provides the supply of methyl mercaptan in an amount that is less than stoichiometrically equivalent to the flow rate of acrolein introduced into the contact zone; the interaction of acrolein with methyl mercaptan in the first reaction zone, in which acrolein is contained in a stoichiometric excess relative to the amount of methyl mercaptan; separation of the reaction mixture exiting the first reaction zone into an intermediate product fraction and a circulation fraction; return of the circulation fraction to the countercurrent gas-liquid contacting zone; introducing a secondary stream of methyl mercaptan feed into the intermediate product fraction and feeding the intermediate reaction product fraction to a second reaction zone in which methyl mercaptan reacts with residual acrolein with its conversion to 3- (methylthio) propanal. 17. Способ по п. 16, где вторая реакционная зона представляет собой реактор с поршневым потоком. 17. The method according to p. 16, where the second reaction zone is a reactor with a piston flow. 18. Способ по п. 17, где первая реакционная зона включает часть зоны противоточного газожидкостного контактирования, которая находится после точки ввода метилмеркаптана по ходу движения реакционной смеси. 18. The method according to p. 17, where the first reaction zone includes a portion of the zone of countercurrent gas-liquid contact, which is located after the point of introduction of mercaptan in the direction of the reaction mixture. 19. Способ по п. 17, где акролеин вводят в зону газожидкостного контактирования в точке, находящейся в направлении движения реакционной смеси до или после точки ввода метилмеркаптана. 19. The method according to p. 17, where the acrolein is introduced into the gas-liquid contacting zone at a point located in the direction of movement of the reaction mixture before or after the methyl mercaptan injection point. 20. Способ по п. 17, где содержание остаточного метилмеркаптана в циркуляционной фракции в точке, в которой ее вводят в зону противоточного газожидкостного контактирования, составляет менее приблизительно 1 мас.%. 20. The method according to p. 17, where the content of residual methyl mercaptan in the circulation fraction at the point at which it is introduced into the countercurrent gas-liquid contacting zone is less than about 1 wt.%. 21. Способ по п. 17, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны противоточного газожидкостного контактирования, составляет от примерно 0,8 до примерно 5%. 21. The method according to p. 17, where the content of acrolein in the reaction mixture leaving the zone of countercurrent gas-liquid contact is from about 0.8 to about 5%. 22. Способ по п. 21, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны противоточного газожидкостного контактирования, составляет от примерно 1,0 до примерно 3,0%. 22. The method according to p. 21, where the content of acrolein in the reaction mixture leaving the zone of countercurrent gas-liquid contact is from about 1.0 to about 3.0%. 23. Способ по п. 17, где общее количество меркаптана, вводимого с первичным и вторичным потоками меркаптанового сырья, практически стехиометрически эквивалентно количеству акролеина, содержащегося в потоке газообразного акролеинового сырья, и составляет от примерно 20 до примерно 95% от общего количества метилмеркаптана, вводимого с первичным потоком меркаптанового сырья. 23. The method according to p. 17, where the total amount of mercaptan introduced with the primary and secondary streams of mercaptan feed is almost stoichiometrically equivalent to the amount of acrolein contained in the gaseous acrolein feed, and comprises from about 20 to about 95% of the total amount of methyl mercaptan introduced with a primary flow of mercaptan feed. 24. Способ по п. 17, где общее количество меркаптана, вводимого с первичным и вторичным потоками меркаптанового сырья, практически стехиометрически эквивалентно количеству акролеина, содержащегося в потоке газообразного акролеинового сырья, и составляет от примерно 20 до примерно 80% от общего количества метилмеркаптана, вводимого с первичным потоком меркаптанового сырья. 24. The method according to p. 17, where the total amount of mercaptan introduced with the primary and secondary streams of mercaptan raw materials is almost stoichiometrically equivalent to the amount of acrolein contained in the gaseous acrolein feed stream, and comprises from about 20 to about 80% of the total amount of methyl mercaptan introduced with a primary flow of mercaptan feed. 25. Способ непрерывного получения 3-(метилтио)пропаналя, включающий: контактирование жидкой реакционной смеси с газообразным потоком акролеинового сырья в зоне газожидкостного контактирования, через которую противотоком пропускают этот поток сырья и реакционную смесь, которая содержит 3-(метилтио)пропаналь и катализатор взаимодействия между метилмеркаптаном и акролеином, а газообразный поток акролеинового сырья содержит акролеиновые пары и неконденсируемый газ, вследствие чего акролеин переходит из потока сырья в эту реакционную смесь, и жидкая смесь, выходящая из зоны газожидкостного контактирования, содержит от примерно 0,8 до примерно 5 мас.% акролеина; ввод метилмеркаптана в реакционную смесь, и взаимодействие акролеина с метилмеркаптаном в этой смеси с получением жидкого реакционного продукта, содержащего 3-(метилтио)пропаналь. 25. A method for continuously producing 3- (methylthio) propanal, comprising: contacting a liquid reaction mixture with a gaseous stream of acrolein feed in a gas-liquid contacting zone through which this feed stream and a reaction mixture that contains 3- (methylthio) propanal and an interaction catalyst are passed between methyl mercaptan and acrolein, and the gaseous stream of acrolein feed contains acrolein vapors and non-condensable gas, as a result of which acrolein passes from the feed stream to this reaction mixture b, and the liquid mixture leaving the gas-liquid contacting zone contains from about 0.8 to about 5% by weight acrolein.; introducing methyl mercaptan into the reaction mixture, and reacting acrolein with methyl mercaptan in this mixture to obtain a liquid reaction product containing 3- (methylthio) propanal. 26. Способ по п. 25, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны газожидкостного контактирования, составляет от примерно 1,0 до примерно 3,0 мас.%. 26. The method according to p. 25, where the content of acrolein in the reaction mixture leaving the zone of gas-liquid contact is from about 1.0 to about 3.0 wt.%. 27. Способ по п. 25, где акролеин взаимодействует с метилмеркаптаном в упомянутой смеси внутри зоны газожидкостного контактирования; неконденсируемый газ отделяют от жидкого реакционного продукта; реакционный продукт разделяют на фракцию продукта и циркуляционную фракцию и циркуляционную фракцию возвращают в зону газожидкостного контактирования. 27. The method according to p. 25, where acrolein interacts with methyl mercaptan in said mixture inside the gas-liquid contacting zone; non-condensable gas is separated from the liquid reaction product; the reaction product is separated into a product fraction and the circulation fraction and the circulation fraction are returned to the gas-liquid contacting zone. 28. Способ по п. 27, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны газожидкостного контактирования, составляет от примерно 1,0 до примерно 3,0 мас.%. 28. The method according to p. 27, where the content of acrolein in the reaction mixture leaving the zone of gas-liquid contact is from about 1.0 to about 3.0 wt.%.
RU98100590/04A 1995-06-22 1996-06-21 3-(methylthio)propanal production process RU2172734C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US42195P 1995-06-22 1995-06-22
US60/000.421 1995-06-22
US08/667.099 1996-06-20
US08/667,099 US5905171A (en) 1995-06-22 1996-06-20 Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98100590A true RU98100590A (en) 1999-11-10
RU2172734C2 RU2172734C2 (en) 2001-08-27

Family

ID=26667606

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98100590/04A RU2172734C2 (en) 1995-06-22 1996-06-21 3-(methylthio)propanal production process

Country Status (11)

Country Link
US (4) US5905171A (en)
EP (1) EP0842149B1 (en)
JP (1) JPH11508266A (en)
KR (1) KR19990028306A (en)
CN (1) CN1120834C (en)
AU (1) AU726921B2 (en)
DE (1) DE69626119T2 (en)
ES (1) ES2192607T3 (en)
PL (1) PL324188A1 (en)
RU (1) RU2172734C2 (en)
WO (1) WO1997000858A1 (en)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5905171A (en) 1995-06-22 1999-05-18 Novus International, Inc. Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
FR2758459B1 (en) * 1997-01-17 1999-05-07 Pharma Pass FENOFIBRATE PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING HIGH BIODAVAILABILITY AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
WO2001010776A1 (en) 1999-08-05 2001-02-15 Novus International, Inc. Reductive combustion of ammonium salts of sulfuric acid
JP4186572B2 (en) * 2002-09-27 2008-11-26 住友化学株式会社 Method for producing 3-methylthiopropanal
DE10359636A1 (en) * 2003-12-18 2005-07-28 Degussa Ag Process for the separation of methylmercaptan from reaction mixtures
KR100665299B1 (en) * 2004-06-10 2007-01-04 서울반도체 주식회사 Luminescent material
DE102004038053A1 (en) 2004-08-05 2006-04-27 Degussa Ag Process for the preparation of 3- (methylthio) propanal
ZA200707354B (en) * 2005-03-08 2009-04-29 Authentix Inc Microfluidic device for identification, quantification, and authentication of latent markers
US8354069B2 (en) 2005-03-08 2013-01-15 Authentix, Inc. Plug flow system for identification and authentication of markers
PL2321270T3 (en) * 2008-08-19 2016-09-30 Improved process for the addition of thiolates to alfa, beta-unsaturated carbonyl or sulfonyl compounds
FR2938535B1 (en) 2008-11-20 2012-08-17 Arkema France PROCESS FOR PRODUCING METHYLMERCAPTOPROPIONALDEHYDE AND METHIONINE FROM RENEWABLE MATERIALS
US8669396B2 (en) 2009-05-18 2014-03-11 Monsanto Technology Llc Recovery of phosphorus values and salt impurities from aqueous waste streams
FR2953829B1 (en) * 2009-12-14 2011-12-09 Arkema France PROCESS FOR PRODUCING ACROLEIN AND / OR ACRYLIC ACID FROM GLYCEROL
JP5402864B2 (en) 2010-07-20 2014-01-29 住友化学株式会社 Method for producing 3-methylthiopropanal
DE102011081828A1 (en) 2011-08-30 2013-02-28 Evonik Degussa Gmbh Process for the reaction of methylmercaptopropionaldehyde from crude acrolein and crude methylmercaptan
CN103764832A (en) * 2011-09-02 2014-04-30 阿克马法国公司 Preparation process of L-methionine
CN104045590B (en) * 2012-04-28 2016-06-29 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 The thick methyl mercapto of methanthiol and acrylic aldehyde synthesis is for the process system of propionic aldehyde
EP2679579A1 (en) * 2012-06-27 2014-01-01 Evonik Industries AG Integrated method for producing acrolein and 3-Methylmercapto propionaldehyde
CN102796030A (en) * 2012-08-31 2012-11-28 重庆紫光天化蛋氨酸有限责任公司 Method and device for preparing 3-methylmercapto-propionaldehyde through liquid-liquid reaction of methyl mercaptan and acraldehyde
WO2022008505A1 (en) * 2020-07-08 2022-01-13 Evonik Operations Gmbh Process for preparing 3-methylthiopropionaldehyde

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB117740A (en) *
CA820968A (en) * 1969-08-19 Shima Takesaburo PROCESS FOR PRODUCING HIGH PURITY .beta.-METHYLMERCAPTOPROPIONALDEHYDE
CA797873A (en) * 1968-10-29 Sumitomo Chemical Company PROCESS FOR PRODUCING .beta.-METHYLMERCAPTOPROPIONALDEHYDE
US2485236A (en) * 1945-10-24 1949-10-18 Du Pont Preparation of methionine and precursors thereof
US2542768A (en) * 1945-10-24 1951-02-20 Du Pont Hydroxy-methylmercaptobutyronitrile
US2523633A (en) * 1945-10-25 1950-09-26 Merck & Co Inc Preparation of beta-methylmercapto-propionaldehyde
US2584496A (en) * 1945-10-25 1952-02-05 Merck & Co Inc Preparation of beta-methylmercaptopropionaldehyde
US2557913A (en) * 1946-11-07 1951-06-19 Dow Chemical Co Production of methionine
US2521677A (en) * 1946-11-07 1950-09-12 Dow Chemical Co Production of beta-methylmercapto-propionaldehyde
US2564105A (en) * 1949-08-03 1951-08-14 Du Pont Aqueous methionine nitrile sulfate
US2626282A (en) * 1949-10-05 1953-01-20 Standard Oil Dev Co Vapor phase production of betamethylmercaptopropionaldehyde
US2676190A (en) * 1951-10-23 1954-04-20 Du Pont Process for the manufacture of beta-methylmercapto-propionaldehyde
US2776996A (en) * 1955-12-22 1957-01-08 Du Pont Manufacture of beta-methylmercaptopropionaldehyde
GB1173174A (en) * 1966-04-18 1969-12-03 Sumitomo Chemical Co Process for producing beta-Methylmercaptopropionaldehyde
US3529940A (en) * 1966-04-25 1970-09-22 Sumitomo Chemical Co Apparatus for two-stage production of beta-methylmercaptopropionaldehyde
YU32920B (en) * 1966-04-25 1975-12-31 Sumitomo Co Ltd Postupak za proizvodnju -metilmerkaptopropionaldehida od akroleina i metilmerkaptana
NL6706022A (en) * 1966-04-30 1967-10-31
NL132124C (en) * 1966-09-02
CH491882A (en) 1967-10-13 1970-06-15 Glanzstoff Ag Process for the preparation of B-methyl mercaptopropionaldehyde
ES357862A1 (en) * 1967-10-13 1970-04-01 Glanzstoff Ag Process for the production of beta-methylmercaptopropionaldehyde
NL6809647A (en) * 1968-07-09 1970-01-13
JPS49818B1 (en) * 1970-08-12 1974-01-10
JPS4856144A (en) * 1971-11-12 1973-08-07
BE791831A (en) * 1971-11-26 1973-03-16 Degussa PROCESS FOR OBTAINING PURE 3-METHYLMERCAPTOPROPIONALDEHYDE
DE2320544C2 (en) * 1973-04-21 1975-06-05 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Process for the preparation of 3-methyl mercaptopropionaldehyde
FR2314917A1 (en) * 1975-06-20 1977-01-14 Rhone Poulenc Ind MANUFACTURING PROCESS OF BETA-METHYLTHIOPROPIONIC ALDEHYDE
FR2460925A1 (en) * 1979-07-10 1981-01-30 Rhone Poulenc Ind PROCESS FOR THE DIRECT PREPARATION OF BETA-METHYLTHIOPROPIONIC ALDEHYDE
US5198578A (en) * 1986-07-17 1993-03-30 Union Carbide Chemicals Anhydrous diluents for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid
US5183936A (en) * 1986-08-21 1993-02-02 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Anhydrous diluent process for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid
US5015776A (en) * 1986-10-28 1991-05-14 Atochem North America, Inc. Preparation of 3-(alkylthio) aldehydes
US5155262A (en) * 1988-09-26 1992-10-13 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Anhydrous diluents for the isobutylene oxidation reaction to methacrolein and methacrolein oxidation to methacrylic acid
US5352837A (en) * 1993-06-08 1994-10-04 Novus International, Inc. Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
US5905171A (en) 1995-06-22 1999-05-18 Novus International, Inc. Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
US5637766A (en) 1993-06-08 1997-06-10 Novus International, Inc. Process for the preparation of 3-(methylthio) propanal
US5925794A (en) 1993-06-08 1999-07-20 Novus International, Inc. Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
KR970704681A (en) * 1994-07-11 1997-09-06 사이몬스 태드 더블유. 주니어 Preparation of 3- (methylthio) propanol (PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3- (METHYLTHIO) PROPANAL)
TW375594B (en) * 1995-03-08 1999-12-01 Daicel Chem Process for producing a carboxylic acid
ATE219480T1 (en) * 1996-04-01 2002-07-15 Union Carbide Chem Plastic METHOD FOR OXIDATION OF ALKANES
JP3490459B2 (en) * 1996-04-01 2004-01-26 ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー コーポレイション Method for producing methyl mercaptopropanal
FR2755143B1 (en) * 1996-10-25 1998-11-27 Rhone Poulenc Nutrition Animal PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXY-4-METHYLTHIO-BUTYRIC ACID USING A NITRILASE
JPH10179183A (en) * 1996-12-20 1998-07-07 Daicel Chem Ind Ltd Production of carboxylic acid
JP3804210B2 (en) * 1997-03-04 2006-08-02 住友化学株式会社 Process for producing 2-hydroxy-4-methylthiobutanoic acid
JPH1175885A (en) * 1997-07-10 1999-03-23 Nippon Soda Co Ltd Production of calcium 2-hydroxy-4-methylthiobutanoate

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98100590A (en) METHOD FOR PRODUCING 3- (METHYLTHIO) PROPANAL
US5288473A (en) Process for elimination of waste material during manufacture of acrylonitrile
RU2183623C2 (en) Water-emulsion cumene oxidation process
AU726921B2 (en) Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
DE68901796D1 (en) METHOD FOR PRODUCING A TERTIAL ALKYLAETHER BY REACTIVE DISTILLATION.
DE69324380D1 (en) METHOD FOR PRODUCING 3- (METHYLTHIO) PROPANAL
KR970701166A (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CYCLOHEXYLADIPATES AND ADIPIC ACID
US5457223A (en) Process for elimination of waste material during manufacture of acrylonitrile
NL8100989A (en) METHOD FOR REMOVING UREA, AMMONIA AND CARBON DIOXIDE FROM DILUTED AQUEOUS SOLUTIONS.
US6504071B2 (en) Process and apparatus for preparation of ethylbenzene by alkylation of benzene with dilute ethylene contained in dry gas by catalytic distillation
US5637766A (en) Process for the preparation of 3-(methylthio) propanal
IE41544B1 (en) Process for producing urea
SU1428191A3 (en) Method of producing carbamide
SU1417794A3 (en) Method of producing carbamide
AU699841B2 (en) Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
GB2109257A (en) Apparatus of treatment of urea solutions
US6342651B1 (en) Reductive combustion of ammonium salts of sulfuric acid
US5562887A (en) Purification of alkyl nitrite-containing exhaust gases
SU452959A3 (en) The method of producing carbon disulfide
DE2344918A1 (en) IMPROVED PROCESS FOR THE RECOVERY OF HYDROGEN CYAN
SU652885A3 (en) Method of obtaining ocrylonitrile
RU97121994A (en) METHOD FOR CONTINUOUS PRODUCTION OF METHYL MERCAPTAN
RU2071467C1 (en) Process for preparing carbamide
SU507564A1 (en) Urea production method
RU94007348A (en) Urea Synthesis Method