RU97118779A - Производные арилглицинамидов, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие эти соединения - Google Patents
Производные арилглицинамидов, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие эти соединенияInfo
- Publication number
- RU97118779A RU97118779A RU97118779/04A RU97118779A RU97118779A RU 97118779 A RU97118779 A RU 97118779A RU 97118779/04 A RU97118779/04 A RU 97118779/04A RU 97118779 A RU97118779 A RU 97118779A RU 97118779 A RU97118779 A RU 97118779A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- carbon atoms
- hydrogen atom
- compound according
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 25
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 8
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 8
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 5
- -1 1-methylpiperidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005118 N-alkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001326 naphthylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RLSQJVRISZLEMR-UHFFFAOYSA-N CC(CCC1C(C)=O)C1=O Chemical compound CC(CCC1C(C)=O)C1=O RLSQJVRISZLEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOGSYIJHQSSKPW-UHFFFAOYSA-N CC1C(N)=Nc2ccccc12 Chemical compound CC1C(N)=Nc2ccccc12 NOGSYIJHQSSKPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (1)
1. Производные арилглицинамидов общей формулы I
или их фармацевтически приемлемые соли,
где Аr означает незамещенный или от одного до пяти раз замещенный фенил или же незамещенный или от одного до двух раз замещенный нафтил (причем заместители фенильного и нафтильного фрагментов независимо друг от друга представлены атомами галогена (фтора, хлора, брома, иода), гидроксильной группой, алкилом с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксилом с числом атомов углерода от одного до четырех, трифторметильной, трифторметоксильной группой или группой -NR9R10, в которой R9 и R10 независимо друг от друга означают атом водорода, метил или ацетил, Аr может означать также фенил, замещенный -O(СН2)O- или -O(СН2)2О- группой;
R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл
где p = 2 или 3;
X означает атом кислорода, группу N(CH2)nR6 или CR7R8, где n = 0, 1 или 2, R6 означает циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, фенил или нафтил, причем фенил может быть от одного до трех раз замещен атомами галогена (фтора, хлора, брома, иода), алкилом с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксилом с числом атомов углерода от одного до четырех, трифторметильной, трифторметоксильной группой или группой -NR15R16, в которой R15 и R16 независимо друг от друга означают атом водорода, метил или ацетил, R7 и R8 имеют одно из следующих значений: a) R7 и R8 означают атом водорода, если R3 означает незамещенный или замещенный фенил, б) R7 означает фенил, от одного до трех раз замещенный фенил, заместители которого независимо друг от друга представлены атомами галогена (фтора, хлора, брома, иода), алкилом с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксилом с числом атомов углерода от одного до четырех, трифторметильной, трифторметоксильной группой, или означает пиперидинил, 1-метилпиперидинил группой или группы
или
в тех случаях, когда R8 означает атом водорода, карбамоильную, ацетиламинную, ацетил-N-метиламинную, нитрильную, N-алкилкарбамоильную или N,N-диалкилкарбамоильную группировку с числом атомов углерода в каждой из алкильных групп одного до трех, или в) R7 и R8 вместе образуют остаток
R3 означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, незамещенный или от одного до трех раз замещенный атомами галогена (фтора, хлора, брома, иода), алкилом с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксильной группой с числом атомов углерода от одного до четырех, трифторметильной, трифторметоксильной группой или группой -NR17R18 (где R17 и R18 независимо друг от друга означают атом водорода, метил или ацетил) фенил; R4 означает фенилалкил или нафтилалкил с числом атомов углерода в алкильных фрагментах от одного до четырех, причем фенил может быть от одного до трех раз замещен атомами галогена (фтора, хлора, брома, иода), алкилом с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксильной группой с числом атомов углерода от одного до четырех, трифторметильной, трифторметоксильной группой или группой -NR19R20(где R19 и R20 независимо друг от друга означают атом водорода, метил или ацетил), и R5 означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до шести, карбоксиметильную, карбамоилметильную, гидроксильную или фенилалкильную группу с числом атомов углерода в алкильных фрагментах от одного до четырех.
или их фармацевтически приемлемые соли,
где Аr означает незамещенный или от одного до пяти раз замещенный фенил или же незамещенный или от одного до двух раз замещенный нафтил (причем заместители фенильного и нафтильного фрагментов независимо друг от друга представлены атомами галогена (фтора, хлора, брома, иода), гидроксильной группой, алкилом с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксилом с числом атомов углерода от одного до четырех, трифторметильной, трифторметоксильной группой или группой -NR9R10, в которой R9 и R10 независимо друг от друга означают атом водорода, метил или ацетил, Аr может означать также фенил, замещенный -O(СН2)O- или -O(СН2)2О- группой;
R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл
где p = 2 или 3;
X означает атом кислорода, группу N(CH2)nR6 или CR7R8, где n = 0, 1 или 2, R6 означает циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи, фенил или нафтил, причем фенил может быть от одного до трех раз замещен атомами галогена (фтора, хлора, брома, иода), алкилом с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксилом с числом атомов углерода от одного до четырех, трифторметильной, трифторметоксильной группой или группой -NR15R16, в которой R15 и R16 независимо друг от друга означают атом водорода, метил или ацетил, R7 и R8 имеют одно из следующих значений: a) R7 и R8 означают атом водорода, если R3 означает незамещенный или замещенный фенил, б) R7 означает фенил, от одного до трех раз замещенный фенил, заместители которого независимо друг от друга представлены атомами галогена (фтора, хлора, брома, иода), алкилом с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксилом с числом атомов углерода от одного до четырех, трифторметильной, трифторметоксильной группой, или означает пиперидинил, 1-метилпиперидинил группой или группы
или
в тех случаях, когда R8 означает атом водорода, карбамоильную, ацетиламинную, ацетил-N-метиламинную, нитрильную, N-алкилкарбамоильную или N,N-диалкилкарбамоильную группировку с числом атомов углерода в каждой из алкильных групп одного до трех, или в) R7 и R8 вместе образуют остаток
R3 означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, незамещенный или от одного до трех раз замещенный атомами галогена (фтора, хлора, брома, иода), алкилом с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксильной группой с числом атомов углерода от одного до четырех, трифторметильной, трифторметоксильной группой или группой -NR17R18 (где R17 и R18 независимо друг от друга означают атом водорода, метил или ацетил) фенил; R4 означает фенилалкил или нафтилалкил с числом атомов углерода в алкильных фрагментах от одного до четырех, причем фенил может быть от одного до трех раз замещен атомами галогена (фтора, хлора, брома, иода), алкилом с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксильной группой с числом атомов углерода от одного до четырех, трифторметильной, трифторметоксильной группой или группой -NR19R20(где R19 и R20 независимо друг от друга означают атом водорода, метил или ацетил), и R5 означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, циклоалкил с числом атомов углерода от трех до шести, карбоксиметильную, карбамоилметильную, гидроксильную или фенилалкильную группу с числом атомов углерода в алкильных фрагментах от одного до четырех.
2. Соединение по п. 1, у которого R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют шестичленное кольцо формулы
где Х означает группу N(CH2)nR6 или СR7R8, где n, R6 R7 и R8 имеют определенное в п. 1 значение.
где Х означает группу N(CH2)nR6 или СR7R8, где n, R6 R7 и R8 имеют определенное в п. 1 значение.
3. Соединение по п. 2, у которого Х означает группу формулы N(CH2)nR6, в которой n = 0, 1 или 2, R6 означает циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи или фенил.
4. Соединение по п.3, у которого n = 0 и R6 означает циклоалкил с числом атомов углерода от трех до семи.
5. Соединение по п. 4, у которого R6 означает циклобутил или циклогексил.
6. Соединение по п. 2, у которого Х означает CR7R8, где R7 и R8 имеют одно из следующих значений: a) R7 и R8 означают атом водорода, если R3 представлен незамещенным или замещенным фенилом, б) R7 означает фенил, пиперидинил, группы
или
если R8 означает атом водорода, карбамоильную, ацетиламинную, ацетил-N-метиламинную или нитрильную группировку, или
в) R7 и R8 вместе образуют остаток
7. Соединение по п. 6, у которого R7 и R8 имеют одно из следующих значений: а) R7 и R8 означают атом водорода, если R3 представлен незамещенным или замещенным фенилом, б) R7 означает фенил, группы
или
если R8 означает атом водорода, карбамоильную или нитрильную группу, или
в) R7 и R8 вместе образуют остаток
8. Соединение по п. 7, у которого R7 означает фенил, группы
и R8 означает атом водорода или нитрильную группу.
или
если R8 означает атом водорода, карбамоильную, ацетиламинную, ацетил-N-метиламинную или нитрильную группировку, или
в) R7 и R8 вместе образуют остаток
7. Соединение по п. 6, у которого R7 и R8 имеют одно из следующих значений: а) R7 и R8 означают атом водорода, если R3 представлен незамещенным или замещенным фенилом, б) R7 означает фенил, группы
или
если R8 означает атом водорода, карбамоильную или нитрильную группу, или
в) R7 и R8 вместе образуют остаток
8. Соединение по п. 7, у которого R7 означает фенил, группы
и R8 означает атом водорода или нитрильную группу.
9. Соединение по п. 8, у которого R7 означает пиридильную группу и R8 означает атом водорода.
10. Соединение по пп. 1-9, у которого Аr означает незамещенный или от одного до двух раз замещенный фенил или незамещенный нафтил, причем заместители у фенильного фрагмента независимо друг от друга представлены атомами галогена (фтора, хлора, брома, иода), гидроксильной, метильной, метоксильной, трифторметильной, трифторметоксильной группой или диметиламиногруппой, или же Ar означает замещенный -ОСHО2-группой фенил, причем диоксиметиленовая группа соединяет 2,3- или 3,4-положения фенильного кольца.
11. Соединение по п. 10, у которого Аr означает незамещенный или от одного до двух раз замещенный фенил или незамещенный нафтил, причем заместители у фенильного фрагмента независимо друг от друга представлены атомами галогена (фтора, хлора, брома), метоксильной или трифторметильной группой, или же Аr означает замещенный -ОСH2О-группой фенил, причем диоксиметиленовая группа соединяет 2,3- или 3,4-положения фенильного кольца.
12. Соединение по п.11, у которого Аr означает фенил, 3,4-дихлорфенил, 3,4-диметоксифенил или 3,4-метилендиоксифенил.
13. Соединение по одному из пп.1-12, у которого R3 означает атом водорода.
14. Соединение по одному из пп.1-12, у которого R3 означает фенильную группу.
15. Соединение по одному из пп.1-14, у которого R4 означает фенилалкил с числом атомов углерода в алкильном фрагменте от одного до трех и где фенил может нести один или два заместителя, причем заместители независимо друг от друга представлены атомами галогена (фтора, хлора, брома, иода), метильной, метоксильной, трифторметильной или трифторметоксильной группой, и R5 означает атом водорода, алкил с числом атомов углерода от одного до трех, карбоксиметильную, карбамоилметильную или фенетильную группу.
16. Соединение по п. 15, у которого R4 означает группу
и R5 означает атом водорода или метильную группу.
и R5 означает атом водорода или метильную группу.
17. Соединение по п. 1, представленное формулами
или
18. Способ получения соединения общей формулы I по одному из пп.1-17, отличающийся тем, что
а) проводят взаимодействие кислоты
или же ее галогенангидрида или алкилового эфира с амином,
б) проводят взаимодействие α-галогензамещенного арилацетамида
с амином формулы
в) проводят N-алкилирование соединения I, у которого R5 означает атом водорода, и
выделяют полученное таким образом соединение в виде свободного основания или свободной кислоты или же в виде фармацевтически приемлемой соли.
или
18. Способ получения соединения общей формулы I по одному из пп.1-17, отличающийся тем, что
а) проводят взаимодействие кислоты
или же ее галогенангидрида или алкилового эфира с амином,
б) проводят взаимодействие α-галогензамещенного арилацетамида
с амином формулы
в) проводят N-алкилирование соединения I, у которого R5 означает атом водорода, и
выделяют полученное таким образом соединение в виде свободного основания или свободной кислоты или же в виде фармацевтически приемлемой соли.
19. Фармацевтические композиции, содержащие соединение по одному из пп. 1-17.
20. Применение соединения по одному из пп.1-17 для получения фармацевтической композиции для лечения или для профилактики связанных с нейрокинином заболеваний.
21. Применение соединения по одному из пп.1-17 для лечения или для профилактики связанных с нейрокинином заболеваний.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19514112.1 | 1995-04-14 | ||
| DE19514112 | 1995-04-14 | ||
| DE19519245.1 | 1995-05-25 | ||
| DE19519245A DE19519245C2 (de) | 1995-04-14 | 1995-05-25 | Neue Arylglycinamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97118779A true RU97118779A (ru) | 1999-08-10 |
| RU2167866C2 RU2167866C2 (ru) | 2001-05-27 |
Family
ID=26014405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97118779/04A RU2167866C2 (ru) | 1995-04-14 | 1996-04-11 | Производные арилглицинамидов и фармацевтическая композиция, содержащая эти соединения |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6124296A (ru) |
| EP (1) | EP0824530B1 (ru) |
| JP (1) | JP4035163B2 (ru) |
| CN (1) | CN1071329C (ru) |
| AT (1) | ATE289996T1 (ru) |
| AU (1) | AU706209B2 (ru) |
| BG (1) | BG62138B1 (ru) |
| BR (1) | BR9604821A (ru) |
| CA (1) | CA2218096C (ru) |
| CZ (1) | CZ296778B6 (ru) |
| EE (1) | EE03872B1 (ru) |
| ES (1) | ES2238691T3 (ru) |
| HR (1) | HRP960168B1 (ru) |
| HU (1) | HU227277B1 (ru) |
| IL (1) | IL117888A (ru) |
| MX (1) | MX9707053A (ru) |
| NO (1) | NO309476B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ307505A (ru) |
| PL (1) | PL190602B1 (ru) |
| PT (1) | PT824530E (ru) |
| RO (1) | RO120259B1 (ru) |
| RU (1) | RU2167866C2 (ru) |
| SK (1) | SK282158B6 (ru) |
| TR (1) | TR199701173T1 (ru) |
| TW (1) | TW449590B (ru) |
| WO (1) | WO1996032386A1 (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW449590B (en) | 1995-04-14 | 2001-08-11 | Boehringer Ingelheim Kg | New arylglycinamide derivatives, processes for the manufacture thereof and pharmaceutical compositions containing these compounds |
| US6413959B1 (en) | 1995-04-14 | 2002-07-02 | Boehringer Ingelheim Kg | Method of treating depression with arylglycinamide derivatives |
| PT796855E (pt) * | 1996-03-20 | 2002-07-31 | Hoechst Ag | Inibicao da reabsorcao nos ossos e antagonistas de vitronectina |
| US5703237A (en) * | 1996-04-18 | 1997-12-30 | Neurogen Corporation | N-Aminoalkyl-2-anthraquinonecarboxamides; new dopamine receptor subtype specific ligands |
| US6284794B1 (en) | 1996-11-05 | 2001-09-04 | Head Explorer Aps | Method for treating tension-type headache with inhibitors of nitric oxide and nitric oxide synthase |
| DE19824470A1 (de) * | 1998-05-30 | 1999-12-02 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue Neurokininantagonisten, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| EP1110958A1 (en) | 1999-12-20 | 2001-06-27 | Ucb, S.A. | Alpha-arylethylpiperazine derivatives as neurokinin antagonists |
| AUPR237301A0 (en) * | 2001-01-02 | 2001-01-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzhydryl derivatives |
| US6747044B2 (en) | 2000-10-17 | 2004-06-08 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Neurokinin antagonists |
| DE10051320A1 (de) * | 2000-10-17 | 2002-04-25 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue Neurokininantagonisten, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| US6664253B2 (en) | 2000-10-17 | 2003-12-16 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Neurokinin antagonists |
| DE10051321A1 (de) * | 2000-10-17 | 2002-04-25 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue Neurokininantagonisten, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| US6620438B2 (en) * | 2001-03-08 | 2003-09-16 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Pharmaceutical compositions based on anticholinergics and NK1-receptor antagonists |
| US7776315B2 (en) | 2000-10-31 | 2010-08-17 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Pharmaceutical compositions based on anticholinergics and additional active ingredients |
| EP1295599A1 (en) * | 2001-09-21 | 2003-03-26 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Method for the treatment of prevention of atopic dermatitis |
| TW200300757A (en) * | 2001-11-16 | 2003-06-16 | Schering Corp | Azetidinyl diamines useful as ligands of the nociceptin receptor orl-1 |
| US20040048886A1 (en) * | 2002-07-09 | 2004-03-11 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Pharmaceutical compositions based on new anticholinergics and NK1 receptor antagonists |
| DE10230750A1 (de) * | 2002-07-09 | 2004-01-22 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Arzneimittelkompositionen auf der Basis neuer Anticholonergika und NK1-Rezeptor-Antagonisten |
| EP1661574B1 (en) * | 2003-09-01 | 2017-04-19 | Earthus, Inc. | Beta-hydroxy short to medium chain fatty acid polymer |
| US20070203139A1 (en) * | 2004-04-14 | 2007-08-30 | Astrazeneca Ab | Aryl Glycinamide Derivatives And Their Use As Nk1 Antagonists And Serotonin Reuptake Inhibitors |
| US20060035893A1 (en) | 2004-08-07 | 2006-02-16 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical compositions for treatment of respiratory and gastrointestinal disorders |
| PE20060777A1 (es) | 2004-12-24 | 2006-10-06 | Boehringer Ingelheim Int | Derivados de indolinona para el tratamiento o la prevencion de enfermedades fibroticas |
| BRPI0807972A2 (pt) | 2007-01-24 | 2014-06-10 | Glaxo Group Ltd | Composições farmacêuticas compreendendo 3,5-diamino-6-(2,3-diclofenil)-l,2,4-triazina ou r(-)-2,4-diamino-5-(2,3-diclorofenil)-6-fluorometilpirim idina e uma nk1 |
| TW201113280A (en) * | 2009-07-03 | 2011-04-16 | Nensius Res As | Aminoalkamides for use in the treatment of inflammatory, degenerative or demyelinating diseases of the CNS |
| RU2465273C2 (ru) * | 2010-08-31 | 2012-10-27 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Биофарм-Меморейн" | ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ sAPP-МИМЕТИКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ |
| RU2457205C2 (ru) * | 2010-09-07 | 2012-07-27 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Биофарм-Меморейн" | Способ, соединение и фармацевтическая композиция и лекарственное средство для восстановления утраченной памяти в норме и патологии |
| CN102351733B (zh) * | 2011-07-21 | 2014-03-19 | 凯莱英医药化学（阜新）技术有限公司 | 一种制备2-氨基-n,n-二甲基乙酰胺盐酸盐的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3518274A (en) * | 1967-10-09 | 1970-06-30 | Miles Lab | Phenyl substituted n-(2-aminoethyl)-n-benzylamides |
| US3862946A (en) * | 1973-05-24 | 1975-01-28 | Miles Lab | N-benzyl-N-{8 2-phenyl-2-(4-phenyl-1-piperidyl)ethyl{9 {0 propionamide para-chlorobenzene sulfonate |
| US3906100A (en) * | 1973-05-24 | 1975-09-16 | Miles Lab | N-benzyl-N-{8 2-phenyl-2-(4-phenyl-1-piperidyl)-ethyl{9 -propionamide para-chlorobenzene sulfonate |
| US5612336A (en) * | 1992-07-13 | 1997-03-18 | Merck, Sharp & Dohme Ltd. | Heterocyclic amide derivatives as tachykinin antagonists |
| GB9321557D0 (en) * | 1992-11-03 | 1993-12-08 | Zeneca Ltd | Carboxamide derivatives |
| FR2717802B1 (fr) * | 1994-03-25 | 1996-06-21 | Sanofi Sa | Nouveaux composés aromatiques, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques en contenant. |
| US5696123A (en) * | 1994-09-17 | 1997-12-09 | Boehringer Ingelheim Kg | Neurokinin antagonists |
| DE19519245C2 (de) * | 1995-04-14 | 2003-04-30 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue Arylglycinamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| TW449590B (en) | 1995-04-14 | 2001-08-11 | Boehringer Ingelheim Kg | New arylglycinamide derivatives, processes for the manufacture thereof and pharmaceutical compositions containing these compounds |
-
1996
- 1996-04-08 TW TW085104093A patent/TW449590B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-04-11 CA CA002218096A patent/CA2218096C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-11 SK SK1387-97A patent/SK282158B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-04-11 EP EP96914901A patent/EP0824530B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-11 RU RU97118779/04A patent/RU2167866C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-04-11 CN CN96193094A patent/CN1071329C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-11 MX MX9707053A patent/MX9707053A/es unknown
- 1996-04-11 ES ES96914901T patent/ES2238691T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-11 NZ NZ307505A patent/NZ307505A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-04-11 BR BR9604821A patent/BR9604821A/pt active IP Right Grant
- 1996-04-11 AU AU56874/96A patent/AU706209B2/en not_active Ceased
- 1996-04-11 TR TR97/01173T patent/TR199701173T1/xx unknown
- 1996-04-11 US US08/930,704 patent/US6124296A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-11 AT AT96914901T patent/ATE289996T1/de active
- 1996-04-11 HU HU9802270A patent/HU227277B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-04-11 CZ CZ0325797A patent/CZ296778B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-04-11 EE EE9700227A patent/EE03872B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-04-11 RO RO97-01866A patent/RO120259B1/ro unknown
- 1996-04-11 WO PCT/EP1996/001548 patent/WO1996032386A1/de active IP Right Grant
- 1996-04-11 JP JP53071496A patent/JP4035163B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-11 PT PT96914901T patent/PT824530E/pt unknown
- 1996-04-12 HR HR960168A patent/HRP960168B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-04-12 IL IL11788896A patent/IL117888A/xx not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-10-08 BG BG101947A patent/BG62138B1/bg unknown
- 1997-10-10 PL PL96322768A patent/PL190602B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-10-13 NO NO974734A patent/NO309476B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-02-18 US US09/507,581 patent/US6251909B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 US US09/511,629 patent/US6294556B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-01-03 US US09/752,730 patent/US6303601B2/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97118779A (ru) | Производные арилглицинамидов, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие эти соединения | |
| CA1256874A (en) | Cardioselective aryloxy and arylthio-hydroxypropyl piperazinyl acetanilides which affect calcium entry | |
| RU2005118409A (ru) | Новые гидроксииндолы, их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 и способ их получения | |
| JPS60209559A (ja) | 置換スルホンアミドベンズアミド及びその製法 | |
| RU2003122190A (ru) | Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации | |
| SU1391499A3 (ru) | Способ получени производного 1,4-дигидропиридина | |
| US5411970A (en) | Method of inhibiting lentivirus | |
| JPS61143376A (ja) | １，４‐ジヒドロピリジン類 | |
| US3974158A (en) | 2-(Substituted anilino)methylmorpholines | |
| DK142869B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dialkyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-carboxylsyre-aminoalkylester-forbindelser. | |
| US3691177A (en) | Cyanophenyl-1,4-dihydropyridine derivatives | |
| CA2059063C (en) | Novel antiviral compounds | |
| EP0233762B1 (en) | Use of aromatic diamines for the treatment of angina pectoris, and diamines therefor | |
| EP0226516B1 (en) | Amide derivatives and antiallergic agents containing the same | |
| AU617530B2 (en) | (diarylmethoxy)-1-pyrrolidines and-piperidines | |
| JP2005519149A5 (ru) | ||
| Robinson | Autonomic blocking agents. I. Branched aliphatic quaternary ammonium and analogous cyclic ammonium salts | |
| US3518274A (en) | Phenyl substituted n-(2-aminoethyl)-n-benzylamides | |
| US3350403A (en) | Nu-phenyl amides of 4-phenyl-4-hydroxypiperidino alkyl acids | |
| US5221746A (en) | 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol derivatives | |
| US4795814A (en) | Process for preparing novel dihydropyridine derivatives | |
| US4603138A (en) | Amine derivatives | |
| IE43984B1 (en) | A 1,4-dihydropyridine-3 5-dicarboxylic acid di-ester derivative, several processes for its preparation,and its use as a coronary therapeutic agent | |
| US3221017A (en) | Aralkoxyamides of 4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridino alkanoic acids and intermediates thereof | |
| WO1995024390A1 (en) | Novel phenyl(-alkyl/alkoxy)-1-aminoalkyl-substituted piperidines and pyrrolidines as calcium channel antagonists |