RU96100855A - Способ получения 5-замещенного 2-хлорпиридина - Google Patents
Способ получения 5-замещенного 2-хлорпиридинаInfo
- Publication number
- RU96100855A RU96100855A RU96100855/04A RU96100855A RU96100855A RU 96100855 A RU96100855 A RU 96100855A RU 96100855/04 A RU96100855/04 A RU 96100855/04A RU 96100855 A RU96100855 A RU 96100855A RU 96100855 A RU96100855 A RU 96100855A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetenamide
- carried out
- general formula
- dialkylformamide
- interaction
- Prior art date
Links
- -1 5-SUBSTITUTED 2-CHLORPYRIDINE Chemical class 0.000 title claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (6)
1. Способ получения 5-замещенного-2-хлорпиридина общей формулы I
где R - незамещенные или замещенные алкил и аралкил,
взаимодействием ацетенамида общей формулы II
где R имеет вышеуказанное значение, а
R1 - алкил с 1 - 4 атомами углерода или арилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части,
с реактивом Фильсмайера, образующимся взаимодействием формамида общей формулы III
где R2 и R3 - линейный или разветвленный или циклический алкил с 4 - 8 атомами углерода, с агентом хлорирования, отличающийся тем, что избыточный агент хлорирования удаляют перегонкой или добавлением диалкилформамида из реакционной смеси после окончания взаимодействия реактива Фильсмайера с ацетенамидом общей формулы II.
где R - незамещенные или замещенные алкил и аралкил,
взаимодействием ацетенамида общей формулы II
где R имеет вышеуказанное значение, а
R1 - алкил с 1 - 4 атомами углерода или арилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части,
с реактивом Фильсмайера, образующимся взаимодействием формамида общей формулы III
где R2 и R3 - линейный или разветвленный или циклический алкил с 4 - 8 атомами углерода, с агентом хлорирования, отличающийся тем, что избыточный агент хлорирования удаляют перегонкой или добавлением диалкилформамида из реакционной смеси после окончания взаимодействия реактива Фильсмайера с ацетенамидом общей формулы II.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в среде инертного органического растворителя.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при молярном соотношении ацетенамида формулы II и диалкилформамида формулы III, равном 1 : 1 - 1 : 1,5.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при параллельном добавлении к растворителю смеси диалкилформамида и ацетенамида, а также фосгена.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что после окончания добавления избыточный агент хлорирования отгоняют при температуре ниже 50oС.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс осуществляют непрерывно.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19501478A DE19501478A1 (de) | 1995-01-19 | 1995-01-19 | Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten 2-Chlorpyridinen |
DE19501478.2 | 1995-01-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU96100855A true RU96100855A (ru) | 1998-03-27 |
RU2154060C2 RU2154060C2 (ru) | 2000-08-10 |
Family
ID=7751826
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96100855/04A RU2154060C2 (ru) | 1995-01-19 | 1996-01-18 | Способ получения 5-замещенного 2-хлорпиридина |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5648495A (ru) |
EP (1) | EP0722934B1 (ru) |
JP (1) | JP4502225B2 (ru) |
KR (1) | KR100362229B1 (ru) |
CN (1) | CN1090182C (ru) |
AT (1) | ATE197293T1 (ru) |
AU (1) | AU702997B2 (ru) |
BR (1) | BR9600151A (ru) |
CA (1) | CA2167351A1 (ru) |
CZ (1) | CZ291402B6 (ru) |
DE (2) | DE19501478A1 (ru) |
DK (1) | DK0722934T3 (ru) |
ES (1) | ES2151087T3 (ru) |
HU (1) | HU216268B (ru) |
IL (1) | IL116768A (ru) |
RU (1) | RU2154060C2 (ru) |
TW (1) | TW426670B (ru) |
ZA (1) | ZA96396B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19539074C2 (de) * | 1995-10-20 | 1998-07-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten 2-Chlorpyridinen |
US5892050A (en) * | 1998-01-28 | 1999-04-06 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of pyridine dicarboxylate derivatives |
CN102285913A (zh) * | 2010-06-18 | 2011-12-21 | 北京英力精化技术发展有限公司 | 2-氯-5-甲基吡啶的合成方法 |
EP2816031A1 (de) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Saltigo GmbH | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dichlorpyridin |
CN113185455B (zh) * | 2020-01-14 | 2022-11-22 | 新发药业有限公司 | 一种2-羟基-6-三氟甲基吡啶的制备方法 |
CN113402452B (zh) * | 2021-07-29 | 2022-08-02 | 上海垚翀化工科技有限公司 | 一种制备2-氯-5-取代吡啶的方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4504664A (en) * | 1983-05-20 | 1985-03-12 | Ici Americas Inc. | 2-Piperidones |
DE4020052A1 (de) * | 1990-06-23 | 1992-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-methyl-pyridin |
DE4039750A1 (de) * | 1990-12-13 | 1992-06-17 | Basf Ag | Verfahren zur entfernung von phosgen aus abgasen |
DE4217021A1 (de) * | 1991-12-13 | 1993-06-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 5-substituierten 2-chlor-pyridinen |
DE4234637A1 (de) * | 1992-10-14 | 1994-04-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 5-Alkyl-pyridinen |
-
1995
- 1995-01-19 DE DE19501478A patent/DE19501478A1/de not_active Withdrawn
- 1995-12-20 TW TW084113606A patent/TW426670B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-12-27 KR KR1019950058693A patent/KR100362229B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-01-08 EP EP96100158A patent/EP0722934B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-08 DK DK96100158T patent/DK0722934T3/da active
- 1996-01-08 AT AT96100158T patent/ATE197293T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-01-08 ES ES96100158T patent/ES2151087T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-08 DE DE59606061T patent/DE59606061D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-11 US US08/584,867 patent/US5648495A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-15 AU AU40978/96A patent/AU702997B2/en not_active Ceased
- 1996-01-16 CA CA002167351A patent/CA2167351A1/en not_active Abandoned
- 1996-01-16 IL IL11676896A patent/IL116768A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-01-16 JP JP02160296A patent/JP4502225B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-17 HU HU9600097A patent/HU216268B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-01-18 CZ CZ1996165A patent/CZ291402B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-01-18 ZA ZA96396A patent/ZA96396B/xx unknown
- 1996-01-18 RU RU96100855/04A patent/RU2154060C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-01-18 BR BR9600151A patent/BR9600151A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-01-19 CN CN96101908A patent/CN1090182C/zh not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR840000508A (ko) | 4-아닐리노피리미딘 유도체의 제조방법 | |
KR840006221A (ko) | 트리아졸항 진균제의 제조방법 | |
FR2424904A1 (fr) | Procede de preparation d'amides a, b-insatures, n-substitues | |
RU96100855A (ru) | Способ получения 5-замещенного 2-хлорпиридина | |
KR840005101A (ko) | 2-퀴놀린유도체의 제조방법 | |
KR910002865A (ko) | 피라노벤즈옥사디아졸 화합물 및 그 광학적 분할방법 | |
KR870011080A (ko) | 4-할로게노-2-옥시이미노-3-옥소부티르산류의 제조방법 | |
KR830007580A (ko) | 신규 피리미딘 유도체의 제조방법 | |
KR830006160A (ko) | 1-아릴-사이클로프로판-1-카복실산 에스테르의 제조방법 | |
KR840005449A (ko) | 벤조티오 피라노 피리디논 | |
KR960029324A (ko) | 5-치환된 2-클로로피리딘의 제조방법 | |
KR850001214A (ko) | 트리아졸로-피리미딘 유도체의 제조방법 | |
KR840003627A (ko) | 4-피페라지닐-4-페닐 퀴나졸린 유도체의 제조방법 | |
KR890014459A (ko) | 4-할로-3-옥소-2-알콕시이미노부티르산 에스테르의 제조방법 | |
KR860003231A (ko) | 2-시아노벤즈 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
KR940009153A (ko) | 항엽산제 화합물의 제조를 위한 중간화합물 및 그의 제조방법 | |
KR870002110A (ko) | 구아니디노티아졸 유도체의 제조방법 | |
KR870007094A (ko) | 벤조일아세트 산 에스테르 유도체의 제조방법 | |
KR880000467A (ko) | N-(4-니트로/시아노 페닐티오카바모일)-l-아스파틸-l-페닐알라닌메틸에스테르의 제조방법 | |
KR860002454A (ko) | 살리실아미드 유도체의 제조방법 | |
KR830006245A (ko) | 3-이속사졸리디논 및 하이드록삼산 중간물질의 제조방법 | |
KR840002347A (ko) | N-(2,6-디클로로페닐)아세트아미딘의 제조방법 | |
KR830004272A (ko) | 테트라졸일옥시 카복실산 아마이드의 제조방법 | |
KR970006299A (ko) | 란소프라졸의 제조방법 | |
KR860009006A (ko) | 2-티오크로메닐리덴아세토아세트산 에스테르의 제조방법 |