RU94035759A - Способ получения 2-метил-3-трифторметиланилина, производные трифторметилпиваланилида и способ их получения - Google Patents

Способ получения 2-метил-3-трифторметиланилина, производные трифторметилпиваланилида и способ их получения

Info

Publication number
RU94035759A
RU94035759A RU94035759/04A RU94035759A RU94035759A RU 94035759 A RU94035759 A RU 94035759A RU 94035759/04 A RU94035759/04 A RU 94035759/04A RU 94035759 A RU94035759 A RU 94035759A RU 94035759 A RU94035759 A RU 94035759A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
subjected
methylation
synthesis
Prior art date
Application number
RU94035759/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2081105C1 (ru
Inventor
Дж. Доран Хенри
Ie]
Дж. Кавени Дональд
Original Assignee
Шеринг Корпорейшн (US)
Шеринг Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Корпорейшн (US), Шеринг Корпорейшн filed Critical Шеринг Корпорейшн (US)
Publication of RU94035759A publication Critical patent/RU94035759A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2081105C1 publication Critical patent/RU2081105C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/45—Monoamines
    • C07C211/47—Toluidines; Homologues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/07—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Объектом изобретения является способ получения 2-метил-3-трифторметиланилина формулы I, который заключается в том, что соединение формулы II подвергают метилированию и получаемый при этом продукт метилирования формулы III подвергают либо восстановлению с последующим кислотным гидролизом соединения формулы IV, либо кислотному гидролизу с последующим восстановлением соединения формулы V, или соединение формулы VI подвергают метилированию и получаемый при этом продукт метилирования формулы IV подвергают кислотному гидролизу, в случае необходимости после предварительного выделения продукта формулы IV подвергают гидролизу бромистым водородом. Другим объектом изобретения являются производные трифторметилпиваланилида общей формулы VII, являющиеся промежуточными продуктами для получения 2-метил-3-трифторметиланилина. Эти производные получают за счет того, что соединение формулы VIII подвергают метилированию.

Claims (1)

  1. Объектом изобретения является способ получения 2-метил-3-трифторметиланилина формулы I, который заключается в том, что соединение формулы II подвергают метилированию и получаемый при этом продукт метилирования формулы III подвергают либо восстановлению с последующим кислотным гидролизом соединения формулы IV, либо кислотному гидролизу с последующим восстановлением соединения формулы V, или соединение формулы VI подвергают метилированию и получаемый при этом продукт метилирования формулы IV подвергают кислотному гидролизу, в случае необходимости после предварительного выделения продукта формулы IV подвергают гидролизу бромистым водородом. Другим объектом изобретения являются производные трифторметилпиваланилида общей формулы VII, являющиеся промежуточными продуктами для получения 2-метил-3-трифторметиланилина. Эти производные получают за счет того, что соединение формулы VIII подвергают метилированию.
RU9294035759A 1991-12-20 1992-12-16 Способы получения 2-метил-3-трифторметиланилина, производные трифторметилпиваланилида и способ их получения RU2081105C1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81218391A 1991-12-20 1991-12-20
US07/812,183 1991-12-20
US07/812.183 1991-12-20
PCT/US1992/010696 WO1993013070A1 (en) 1991-12-20 1992-12-16 Process for preparing flunixin and intermediates thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU94035759A true RU94035759A (ru) 1996-05-10
RU2081105C1 RU2081105C1 (ru) 1997-06-10

Family

ID=25208786

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU9294035759A RU2081105C1 (ru) 1991-12-20 1992-12-16 Способы получения 2-метил-3-трифторметиланилина, производные трифторметилпиваланилида и способ их получения

Country Status (20)

Country Link
US (2) US5484931A (ru)
EP (1) EP0619809B1 (ru)
JP (2) JP2535135B2 (ru)
KR (1) KR100206629B1 (ru)
AT (1) ATE129701T1 (ru)
AU (1) AU659530B2 (ru)
BG (1) BG62137B1 (ru)
CA (1) CA2126210C (ru)
CZ (2) CZ289634B6 (ru)
DE (1) DE69205842T2 (ru)
DK (1) DK0619809T3 (ru)
ES (1) ES2079242T3 (ru)
GR (1) GR3018476T3 (ru)
HK (1) HK185796A (ru)
HU (2) HU217545B (ru)
NZ (1) NZ246433A (ru)
PL (1) PL175962B1 (ru)
RU (1) RU2081105C1 (ru)
SK (1) SK280074B6 (ru)
WO (1) WO1993013070A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2079242T3 (es) * 1991-12-20 1996-01-01 Schering Corp Prcedimiento para preparar flunixina y sus productos intermedios.
JP2698306B2 (ja) * 1993-01-18 1998-01-19 セントラル硝子株式会社 ２−メチル−３−アミノベンゾトリフロライドの製造方法
FR2787445B1 (fr) * 1998-12-17 2001-01-19 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation de para-trifluoromethylanilines polyhalogenees
AU2006266713A1 (en) 2005-07-05 2007-01-11 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Method for producing 4(3H)-quinazolinone derivative
CA2708409A1 (en) * 2007-12-14 2009-06-25 Intervet International B.V. Process for recovering flunixin from pharmaceutical compositions
US20110062039A1 (en) * 2009-09-16 2011-03-17 Prokop Marigale A Cord Management System for Appliances
CN102442944B (zh) * 2011-12-14 2014-01-01 齐鲁动物保健品有限公司 一种氟尼辛的制备方法
CN103570558A (zh) * 2013-11-11 2014-02-12 湖北中牧安达药业有限公司 一种2-甲基-3-三氟甲基苯胺的合成方法
CN104193674B (zh) * 2014-08-27 2016-05-25 济南久隆医药科技有限公司 一种氟尼辛葡甲胺的合成方法
CN107260664A (zh) * 2017-07-28 2017-10-20 吉林省力畜达动物药业有限公司 一种复方氟尼辛葡甲胺注射液及其制备方法
CN108586327B (zh) * 2018-04-25 2020-07-14 济南久隆医药科技有限公司 一种氟尼辛的合成方法
CN108911989B (zh) * 2018-08-15 2020-11-03 济南悟通生物科技有限公司 一种2-甲基-3-三氟甲基苯胺的合成方法
CN109206365B (zh) * 2018-09-13 2019-11-26 龙岩台迈三略制药有限公司 一种氟尼辛葡甲胺的制备方法
CN112394130B (zh) * 2020-12-02 2021-11-02 济南悟通生物科技有限公司 2-甲基-3-三氟甲基苯胺合成工艺中杂质的分析方法
CN113372264A (zh) * 2021-06-16 2021-09-10 宁夏常晟药业有限公司 一种2-[2-甲基-3-(三氟甲基)苯氨基]烟酸的合成方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL123536C (ru) * 1963-07-09
US3390172A (en) * 1964-03-27 1968-06-25 Parke Davis & Co Nu-(3-trifluoromethylphenyl)-anthranilic acids
US3337570A (en) * 1965-10-23 1967-08-22 Schering Corp Substituted nicotinic acids and method for the manufacture thereof
CH501624A (de) * 1965-10-23 1971-01-15 Scherico Ltd Verfahren zur Herstellung substituierter Nikotinsäuren
US3891761A (en) * 1973-03-28 1975-06-24 Schering Corp N-Methyl-d-glucamine salt of 2(2-methyl-3{40 -trifluoro-methylanilino) nicotinic acid in the treatment of pain
US3839344A (en) * 1973-03-28 1974-10-01 Schering Corp N-methyl d-glucamine salt of 2(2'-methyl-3'-trifluoromethylanilino)nicotinic acid
US4081451A (en) * 1975-03-20 1978-03-28 Schering Corporation Process for preparing 2-halogeno nicotinic acids
US4172095A (en) * 1977-06-10 1979-10-23 Schering Corporation Novel synthesis of 3-amino-2-methylbenzotrifluoride and the intermediates thereof
US4132737A (en) * 1978-02-27 1979-01-02 Eli Lilly And Company Trifluoromethyl substituted 1-aminoindanes
US4302599A (en) * 1979-09-10 1981-11-24 Schering Corporation Process for nitrating anilides
DE3014122A1 (de) * 1980-04-12 1981-10-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von n,n-dimethyl-n' -(2-brom-4-methyl-phenyl)-triazen
JPS5813194A (ja) * 1981-07-15 1983-01-25 Fujitsu Denso Ltd ファン停止検出回路
EP0225175A3 (en) * 1985-11-28 1988-12-28 FISONS plc Dihydropyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
FR2602766B1 (fr) * 1986-08-13 1990-11-23 Central Glass Co Ltd Composes dichlorotrifluoromethylnitrotoluenes et procede de preparation d'aminotrifluoromethyltoluenes a partir de ces composes
US4831193A (en) * 1987-06-19 1989-05-16 Schering Corporation Synthesis of 3-amino-2-methylbenzotrifluoride
ES2079242T3 (es) * 1991-12-20 1996-01-01 Schering Corp Prcedimiento para preparar flunixina y sus productos intermedios.
US5248781A (en) * 1992-09-21 1993-09-28 The Trustees Of Princeton University Preparation of substituted anilino-nicotinic acid derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
EP0619809B1 (en) 1995-11-02
HU9401839D0 (en) 1994-09-28
DK0619809T3 (da) 1995-12-04
SK68794A3 (en) 1995-02-08
HK185796A (en) 1996-10-11
DE69205842T2 (de) 1996-04-04
CZ138394A3 (en) 1995-03-15
CA2126210C (en) 1997-12-09
US5484931A (en) 1996-01-16
HUT67575A (en) 1995-04-28
HU9700853D0 (en) 1997-06-30
JPH08104675A (ja) 1996-04-23
ES2079242T3 (es) 1996-01-01
JPH06511256A (ja) 1994-12-15
NZ246433A (en) 1995-10-26
WO1993013070A1 (en) 1993-07-08
BG98817A (bg) 1995-03-31
ATE129701T1 (de) 1995-11-15
AU659530B2 (en) 1995-05-18
JP2535135B2 (ja) 1996-09-18
DE69205842D1 (de) 1995-12-07
PL175962B1 (pl) 1999-03-31
US5965735A (en) 1999-10-12
CZ289634B6 (cs) 2002-03-13
CZ289831B6 (cs) 2002-04-17
BG62137B1 (bg) 1999-03-31
RU2081105C1 (ru) 1997-06-10
AU3275793A (en) 1993-07-28
HU217545B (hu) 2000-02-28
HU213473B (en) 1997-06-30
GR3018476T3 (en) 1996-03-31
EP0619809A1 (en) 1994-10-19
JP2679963B2 (ja) 1997-11-19
SK280074B6 (sk) 1999-07-12
KR100206629B1 (ko) 1999-07-01
CA2126210A1 (en) 1993-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU94035759A (ru) Способ получения 2-метил-3-трифторметиланилина, производные трифторметилпиваланилида и способ их получения
NO179176C (no) Framgangsmåte for framstilling av rhamnose fra rhamnolipider
KR910001037A (ko) 포스포리파아제a₂억제제
RU94033486A (ru) Способ получения 3-арил-бензофуранонов
GB1205050A (en) Process for preparing bicyclopentadecenones
US3911133A (en) Compositions containing antibacterial bis(imidazolium quaternary salts) and methods of using said salts
EA199900821A1 (ru) Способ получения производных пиразола
RU95108600A (ru) Способ получения промежуточных соединений замещенных производных имидазола
US4413145A (en) Process for the synthesis of 3-keto-cyclopentene-5-oxy derivatives having insecticide activity
RU95112573A (ru) Способ получения 9-аминокамптотецина, промежуточные продукты, способ их получения и фармкомпозиция
CA2147264A1 (en) Vitamin d derivatives and a process for producing them
ES418421A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de nuevos 17-aza este-roides sustituidos en la posicion 21.
ES8103091A1 (es) Un metodo de sintetizar in situ 4,10-dihidro-10-oxotieno (3,2-c) (1) benzoxepin-8-acetato de alcohilo inferior
ES8609297A1 (es) Procedimiento de preparar aminolactonas
GB1421129A (en) Process for preparing heptadec-16-en-1,2,4-triol derivatives
US4477679A (en) Production of alkyl-5-substituted-3-furoate compounds
GB1438800A (en) Cephalosporin derivatives and preparation thereof
SE8303887D0 (sv) Nouveau procede de preparation de derives de lŸacide alfa-hydroxy 2-thiophene acetique
HUP9901543A1 (hu) Eljárás hidroxi-szulfon-származékok előállítására
RU95114359A (ru) Способ и промежуточные продукты для получения простых гидроксиламиновых эфиров и их солей
SU734206A1 (ru) Способ получени 8,10-изопропил -2,3,6,7-тетрагидро-1н,5н-бензо ( , )хинолизина
GB1235266A (en) 5-nitrofuran derivatives
SU388553A1 (ru) Способ получени производных изоидолина
JPH01238548A (ja) ナフタレン―１，４，５，８―テトラカルボン酸テトラアルキルエステルの製造方法
KR970011705B1 (en) Derivatives of cyclohexene substituted by fluorine