RU2695225C2 - Способ получения дисперсий на основе органического растворителя, композиции покрытия и покрытая металлическая подложка, полезная для использования в упаковке - Google Patents
Способ получения дисперсий на основе органического растворителя, композиции покрытия и покрытая металлическая подложка, полезная для использования в упаковке Download PDFInfo
- Publication number
- RU2695225C2 RU2695225C2 RU2017126203A RU2017126203A RU2695225C2 RU 2695225 C2 RU2695225 C2 RU 2695225C2 RU 2017126203 A RU2017126203 A RU 2017126203A RU 2017126203 A RU2017126203 A RU 2017126203A RU 2695225 C2 RU2695225 C2 RU 2695225C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymer
- organic solvent
- melt
- dispersion
- functionalized
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title abstract description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 title abstract description 21
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title description 41
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title description 13
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 title 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 56
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 42
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 42
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 41
- -1 cyclic diol Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims abstract description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 44
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 33
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 28
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 19
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 16
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 15
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 abstract description 8
- 239000002356 single layer Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 15
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 8
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 6
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003317 Fusabond® Polymers 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- KLDXJTOLSGUMSJ-UNTFVMJOSA-N (3s,3ar,6s,6ar)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol Chemical compound O[C@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-UNTFVMJOSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N tetraisopropyl titanate Substances CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CCCCC1C(O)=O PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJOREFNMRSYTBI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylheptane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(C)(C)C(O)O ZJOREFNMRSYTBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWASRWHOXINUQY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyloctane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(O)O VWASRWHOXINUQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQZRLXDLORINA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethanol Chemical compound OCCC1CCCCC1 QJQZRLXDLORINA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGCZQFTJDEYNI-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C=CCCC1C(O)=O ODGCZQFTJDEYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCC[Si](OCC)(OCC)OCC RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCC[Si](OC)(OC)OC TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001342 Bakelite® Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N Heroin Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)OC(C)=O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4OC(C)=O GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N 0.000 description 1
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000004637 bakelite Substances 0.000 description 1
- OZHIHJQPWMOMIP-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-diol Chemical compound C1CC2C(O)=C(O)C1C2 OZHIHJQPWMOMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- WIHMDCQAEONXND-UHFFFAOYSA-M butyl-hydroxy-oxotin Chemical compound CCCC[Sn](O)=O WIHMDCQAEONXND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JAPXJEHHGIVARY-UHFFFAOYSA-N diethoxymethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCOC(OCC)[SiH2]CCCOCC1CO1 JAPXJEHHGIVARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXPDYFSTVHQQOI-UHFFFAOYSA-N diethoxysilane Chemical compound CCO[SiH2]OCC ZXPDYFSTVHQQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTCORALMVYBKOH-UHFFFAOYSA-N ethoxymethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical group CCOC[SiH2]CCCOCC1CO1 GTCORALMVYBKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexane Natural products CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000012704 polymeric precursor Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/695—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon
- C08G63/6954—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon derived from polxycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/6956—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
- C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
- C08J3/11—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids from solid polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/247—Heating methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/06—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/02—Polyamides derived from omega-amino carboxylic acids or from lactams thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2270/00—Compositions for creating interpenetrating networks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2390/00—Containers
- C08G2390/40—Inner coatings for containers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2423/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2423/26—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
- C08K2003/329—Phosphorus containing acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения дисперсии на основе органического растворителя, которая может быть использована для получения композиций, предназначенных для защиты металлических контейнеров для пищевых продуктов и напитков. Способ получения дисперсии заключается в том, что формируют смешанную в расплаве сеть из форполимера, функционализированного силаном соединения и полиолефинового (со)полимера, имеющего группы ангидрида карбоновой кислоты. Затем смешивают вышеуказанный расплав с органическим растворителем и получают дисперсию. После этого дисперсию охлаждают. В качестве форполимера используют сложный полиэфир, содержащий циклический диол в качестве элементарного звена. Форполимер функционализирован эпоксиполимером, имеющим связь полимер-O-Si-O-полимер. Изобретение позволяет получить дисперсию с маленьким размером частиц и однослойное покрытие, выполненное из композиции на основе такой дисперсии, с высокими механическими характеристиками. 4 з.п. ф-лы, 5 табл., 2 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Настоящее изобретение относится к дисперсии на основе органического растворителя и к композициям покрытия, особенно полезным для защиты металлических контейнеров для пищевых продуктов и напитков, а также для нанесения сварного шва на контейнеры для пищевых продуктов и напитков.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Металлические контейнеры для пищевых продуктов и напитков, такие как жестяные банки и лотки с крышкой, обычно покрываются изнутри для того, чтобы предотвратить реакцию между содержимым контейнера и металлом. Такие реакции могут привести как к нежелательному повреждению металлического контейнера, так и к вредным воздействиям на содержимое контейнера, в частности в плане изменений качества и вкуса.
Композиции покрытия для внутренности металлических контейнеров для пищевых продуктов и напитков часто наносятся на плоский металл с помощью валков перед тем, как плоский металл будет сформован в контейнер. Покрытие сушится и/или отверждается перед тем, как металл будет сформован в контейнер. Контейнеры обычно формуются с помощью процесса вытягивания перед их заполнением пищевыми продуктами и напитками. Композиции покрытия должны иметь очень хорошую гибкость, адгезию, стойкость к стерилизации, стабильность и стойкость к помутнению. Гибкость и адгезия являются очень важными, если композиция покрытия должна остаться неповрежденной во время процесса формования контейнера, когда покрытый металл формуется в контейнер.
Когда контейнеры будут заполнены пищевыми продуктами или напитками, содержимое контейнера обычно стерилизуется путем нагревания запечатанного контейнера до температуры 120°C - 140°C в течение от 10 до 90 мин. Отвержденное покрытие после этого находится в непосредственном контакте с содержимым контейнера в течение значительного периода времени, который во время хранения может составлять много лет. Во время стерилизации и хранения покрытие должно сохранять свою целостность для того, чтобы предотвратить коррозию металла, а также предотвратить попадание металла в содержимое контейнера. Покрытие не должно также ухудшать содержимое контейнера за счет выделения нежелательных материалов, или изменения запаха или внешнего вида содержимого. Эти свойства влияют не только на продолжительность хранения продукта, но также и на здоровье и безопасность потребителей. Таким образом, существуют жесткие и конкретные требования для композиций покрытия внутренности контейнеров, которые содержат пищевые продукты и напитки.
В некоторых приложениях композиции покрытия используются для связывания крышки и тела контейнера. Например, контейнеры для корма для животных могут быть выполнены в форме лотка с тонкой крышкой из алюминия. Эта крышка присоединяется к лотку посредством композиции покрытия, обычно сшиваемой, которая при применении тепла и давления создает адгезионную связь или герметичное соединение между крышкой и лотком. Доступ к содержимому контейнера получается путем простого отрывания гибкой алюминиевой крышки, что в свою очередь разрушает герметичное соединение и композицию покрытия. Такая конструкция известна как легковскрываемый контейнер. Прочность этого герметичного соединения является очень важной. Оно должно быть достаточно прочным для того, чтобы выдержать процессы производства и заполнения, и при этом не быть настолько прочным, чтобы открытие контейнера становилось трудным.
Во многих приложениях композиции покрытия, которые контактируют с пищевыми продуктами или напитками, наносятся как очень тонкие пленки для того, чтобы получить высушенные пленки с толщиной не более чем 10 мкм. При таких обстоятельствах композиции покрытия не должны содержать твердых примесей крупнее этого размера. Дисперсии полимеров часто используются для того, чтобы составить такие композиции покрытия, но к сожалению дисперсии полимеров иногда содержат слишком большие частицы, неподходящие для очень тонких пленок. Кроме того, композиции покрытия, получаемые из дисперсий полимеров, иногда являются неровными, с шероховатыми поверхностями и недостаточной адгезией и защитными свойствами.
Кроме того, в данной области техники существует потребность в том, чтобы сократить количество слоев покрытия и в идеале использовать однослойные покрытия. Если желаемые свойства для конкретного применения могут быть достигнуты с использованием одного слоя покрытия, такое покрытие является предпочтительным по сравнению с системами многослойных покрытий, поскольку оно приводит к более быстрому и более простому способу покрытия и позволяет снизить затраты.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Для того, чтобы удовлетворить по меньшей мере одну из вышеописанных потребностей, настоящее изобретение в одном аспекте предлагает способ получения дисперсии на основе органического растворителя, содержащей смешанную в расплаве сеть эпокси-функционализированного полимера и/или амино-функционализированного полимера, имеющего связь полимер-O-Si-O-полимер, и полиолефинового (со)полимера, имеющего группы карбоновой кислоты и/или ангидрида карбоновой кислоты, где способ включает стадии:
a) формирования смешанной в расплаве сети из форполимера, функционализированного силаном соединения и полиолефинового (со)полимера в отсутствие растворителя,
b) смешивания смешанной в расплаве сети с органическим растворителем для того, чтобы получить дисперсию на основе органического растворителя, и
c) охлаждения этой дисперсии на основе органического растворителя.
В другом аспекте настоящее изобретение предлагает композицию покрытия на основе органического растворителя, содержащую:
a) дисперсию на основе органического растворителя, получаемую с помощью способа в соответствии с настоящим изобретением,
b) пленкообразующий полимер,
c) сшивающее средство, и
d) кислотный катализатор.
В еще одном аспекте настоящее изобретение предлагает металлическую подложку, покрытую композицией покрытия в соответствии с настоящим изобретением.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В первом аспекте настоящее изобретение предлагает способ получения дисперсии на основе органического растворителя, которая содержит смешанную в расплаве сеть эпокси-функционализированного полимера и/или амино-функционализированного полимера, имеющего связь полимер-O-Si-O-полимер, и полиолефинового (со)полимера, имеющего группы карбоновой кислоты и/или ангидрида карбоновой кислоты.
Стадия (a) настоящего способа включает формирование смешанной в расплаве сети из форполимера, функционализированного силаном соединения, и полиолефинового (со)полимера в отсутствие растворителя. Этот форполимер, функционализированное силаном соединение, и полиолефиновый (со)полимер могут быть смешаны в расплаве в различном порядке или одновременно.
В некоторых вариантах осуществления стадия смешивания в расплаве выполняется путем первого смешивания в расплаве форполимера и функционализированного силаном соединения, для того, чтобы сформировать функционализированный силаном полимер, охлаждения функционализированного силаном полимера, а затем смешивания в расплаве охлажденного функционализированного силаном полимера с полиолефиновым (со)полимером для того, чтобы сформировать смешанную в расплаве сеть. Содержащий функциональную группу силана полимер может быть приготовлен путем цепного удлинения форполимера с помощью функционализированного силаном соединения. Цепное удлинение может быть проведено с использованием обычных методик полимеризации, известных в данной области техники. Если используется содержащий функциональную группу гидроксила форполимер, и функционализированное силаном соединение содержит алкокси-группу (группы), во время цепного удлинения алкокси-группа (группы) функционализированного силаном соединения будет реагировать с гидроксильными группами форполимера, образуя спирт и связь полимер-O-Si-O-полимер.
В некоторых вариантах осуществления стадия смешивания в расплаве выполняется путем первого смешивания в расплаве полиолефинового (со)полимера и функционализированного силаном соединения для того, чтобы сформировать первый смешанный в расплаве продукт, охлаждения первого смешанного в расплаве продукта, а затем смешивания в расплаве охлажденного первого смешанного в расплаве продукта с форполимером для того, чтобы сформировать смешанную в расплаве сеть.
В некоторых вариантах осуществления стадия смешивания в расплаве выполняется путем одновременного смешивания в расплаве форполимера, полиолефинового (со)полимера и функционализированного силаном соединения для того, чтобы сформировать смешанную в расплаве сеть.
Стадия смешивания в расплаве выполняется в отсутствие растворителя. Смешивание в расплаве подразумевает, что полимеры в смеси присутствуют в виде расплава, что подразумевает использование повышенных температур. Используемые температуры могут обычно находиться в диапазоне 100-250°C, предпочтительно в диапазоне 130-200°C, и более предпочтительно 150-180°C. Может использоваться любое оборудование для смешивания в расплаве, подходящее для обработки расплавленной вязкой массы. В некоторых вариантах осуществления смешивание в расплаве имеет место в условиях высокого сдвига, таких как в экструдере, для того, чтобы сформировать смешанный в расплаве продукт. Такой продукт также упоминается как экструдат. Частицы смешанного в расплаве продукта опционально могут быть разбиты на меньшие частицы.
На стадии (b) смешанная в расплаве сеть смешивается с органическим растворителем для того, чтобы получить дисперсию на основе органического растворителя. В некоторых вариантах осуществления эта стадия выполняется при повышенной температуре, предпочтительно в диапазоне 50-90°C, более предпочтительно в диапазоне 65-85°C. Если экструдер используется на стадии (a), смешанный в расплаве продукт может быть сразу экструдирован в органический растворитель. В одном альтернативном варианте осуществления может быть предпочтительным сначала экструдировать смешанный в расплаве продукт, опционально охладить его, а затем диспергировать его в органическом растворителе.
Подходящие органические растворители для приготовления дисперсии включают в себя углеводороды, кетоны, сложные эфиры, эфиры и/или спирты. Также могут использоваться смеси растворителей. В некоторых вариантах осуществления органический растворитель представляет собой ароматический углеводород, предпочтительно такой как бензол, нафталин, а также его замещенные производные, такие как толуол и ксилол. Другие примеры подходящих растворителей включают в себя гликоли, а также их эфиры и сложные эфиры, такие как ацетат метилового эфира пропиленгликоля (PMA).
На стадии (c) дисперсия на основе органического растворителя охлаждается. Охлаждение предпочтительно выполняется до температуры окружающей среды или до температуры, подходящей для фильтрации. Под температурой окружающей среды обычно понимается температура 15-30°C, предпочтительно в диапазоне 20-25°C. Охлаждение может быть произведено пассивным образом, например позволяя продукту остыть, или активным образом, например путем использования водяной бани или других средств активного охлаждения.
Средний размер частиц смешанной в расплаве сети в дисперсии может, например, иметь нижний предел, равный 2 мкм, 3 мкм или 4 мкм, и верхний предел, равный 8 мкм, 7 мкм, 6 мкм или 5 мкм. В некоторых вариантах осуществления предпочтительный средний размер частиц составляет от 4 до 6 мкм, более предпочтительно приблизительно 5 мкм. Средний размер частиц измеряется как D90 методом лазерной дифракции с использованием прибора Malvern Mastersizer™ 2000.
Форполимер
Форполимер представляет собой полимерный прекурсор для смешанной в расплаве сети. В некоторых вариантах осуществления форполимер содержит сложный полиэфир, поликарбонатный полимер, полиэфирный полимер, поли(мет)акрилатный полимер, сополимер (мет)акриловой кислоты, (мет)акриловую кислоту или ее сложный эфир, полиуретан, любой другой функционализированный гидроксилом полимер, или их комбинацию. Форполимер может иметь функциональность гидроксила и/или кислотную функциональность. Предпочтительно форполимер имеет функциональность гидроксила.
Предпочтительно форполимер представляет собой сложный полиэфир, предпочтительно имеющий функциональностьгидроксила. Сложные полиэфиры могут быть полученыс помощью известных реакций конденсации и/или присоединения элементарных звеньев, имеющих формирующие сложный эфир функциональные группы. Примерами формирующих сложный эфир функциональных групп являются группы карбоновой кислоты, группы (циклического) карбонового ангидрида, группы эфира карбоновой кислоты, гидроксильные группы, эпоксидные группы, группы окситана и группы лактона. Для того, чтобы сформировать сложный полиэфир, по меньшей мере часть используемых элементарных звеньев должна иметь функциональность по меньшей мере 2. Однако также могут использоваться монофункциональные и трех- или более функциональные элементарные звенья. В некоторых вариантах осуществления может быть полезным получение сложных полиэфиров с помощью спиртовой переэтерификации.
Элементарное звено с функциональностью гидроксила представляет собой, например, многоатомный спирт и конкретно диол. Диол может содержать например линейный, циклический, или разветвленный алифатический диол, алифатический или ароматический эфиргликоль, этиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 2-метил-1,3-пропандиол, 2,2-диметил-1,3-пропандиол, 2,2,4-триметил-1,3-пентандиол, 2-бутил-2-этил-1,3-пропандиол, 3-гидрокси-2,2-диметилпропил-3-гидрокси-2,2-диметилпропанат, 1,3-бутиленгликоль, 1,4-бутандиол, 3-метил-1,5-пентандиол, 1,6-гександиол, 1,2-циклогександиол, 2,2-диметилгептандиол, 2,2-диметилоктандиол, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, дипропиленгликоль, трипропиленгликоль, полиэтиленгликоль, диэтиленэфиргликоль, поли (этиленэфир)гликоль, а также их комбинации. Реагирующая смесь может при желании содержать незначительное количество монофункциональных спиртов или незначительное количество трех- или более функциональных спиртов, включая, но не ограничиваясь этим, 2-этилгексиловый спирт, 2-циклогексилэтанол, 2,2-диметил-1-пропанол, лауриловый спирт, бензиловый спирт, циклогексанол, глицерол, триметилолпропан, триметилолэтан, ди-триметилолпропан, пентаэритрит, дипентаэритрит, трипентаэритрит, а также их комбинации. Форполимер может быть приготовлен путем полимеризации одного или более диолов и одной или более двухосновных кислот с использованием обычных методик полимеризации, известных в данной области техники. Реакционная смесь может также включать в себя многоатомные спирты, спирты, одноосновные кислоты и/или поликислоты, как это известно специалисту в данной области техники. В некоторых вариантах осуществления диол присутствует в количестве 5-95 мас.% по массе форполимера.
Предпочтительно диол представляет собой циклический диол. В некоторых вариантах осуществления используется моноциклический диол. Примеры включают в себя циклогександиметанол (CHDM), гидрохинонбис(2-гидооксиэтил)эфир, моноциклический сахар или их комбинацию. В некоторых вариантах осуществления моноциклический диол представляет собой CHDM. В некоторых вариантах осуществления моноциклический диол присутствует в количестве 1-95 мас.% по массе форполимера.
В некоторых вариантах осуществления диол представляет собой полициклический диол. Полициклический диол может быть насыщенным или ненасыщенным. Подходящие примеры включают в себя трициклодекандиметанол (TCDDM), изосорбид, изоманнид, изоидид, 2,2,4,4-тетраметил-l,3-циклобутандиол, 2-метил-l,3-пропандиол, 2,2-бис-(пара-гидроксициклогексил)-пропан, 5-нонборнен-2,2-диметилол, 2,3-норборнендиол или их комбинацию. В некоторых вариантах осуществления полициклический диол представляет собой TCDDM. В некоторых вариантах осуществления полициклический диол присутствует в количестве 5-95 мас.% по массе форполимера.
В некоторых вариантах осуществления моноциклический диол и полициклический диол используются одновременно для того, чтобы сформировать форполимер. В некоторых вариантах осуществления форполимер представляет собой сложный полиэфир, полученный путем полимеризации моноциклического диола и насыщенного полициклического диола в качестве многоатомного спирта.
Элементарное звено с функциональностью карбоксильной группы может содержать, например, многоосновную карбоновую кислоту, дикарбоновую кислоту, многоосновные карбоновые кислоты, имеющие более высокую кислотную функциональность, или ангидрид, прекурсор или их производное. Предпочтительно используются двухосновные кислоты или их ангидриды. Примеры этого включают в себя малеиновую кислоту, фумаровую кислоту, янтарную кислоту, адипиновую кислоту, фталевую кислоту, тетрагидрофталевую кислоту, метилтетрагидрофталевую кислоту, гексагидрофталевую кислоту, метилгексагидрофталевую кислоту, кендометилентетрагидрофталевую кислоту, азелаиновую кислоту, себациновую кислоту, изофталевую кислоту, 1,12-додекандикарбоновую кислоту, тримеллитовую кислоту, терефталевую кислоту, нафталиндикарбоновую кислоту, циклогександикарбоновую кислоту, глутаровую кислоту, димерные жирные кислоты, их ангидриды или производные, аддукт двухосновной кислоты, монофункциональные соединения или их комбинацию. В некоторых вариантах осуществления элементарное звено с функциональностью карбоксильной группы присутствует в количестве 5-95 мас.% или 30-70 мас.% по массе форполимера.
В некоторых вариантах осуществления форполимер сложного полиэфира получают с использованием стехиометрических количеств многоатомных спиртов и поликислот.
В некоторых вариантах осуществления форполимер содержит эпокси-функционализированный полимер с функциональностью гидроксила, предпочтительно эпокси-функционализированный сложный полиэфир. Одним подходящим примером является глицидокси-полиэcтер.
Форполимер может присутствовать, например, в количестве от 40 до 90 мас.%, от 60 до 80 мас.%, или от 60 до 70 мас.% по массе смешанного в расплаве продукта.
Форполимер обычно имеет средневесовую молекулярную массу 200-20000 Дальтон или 400-3000 Дальтон, измеренную с помощью гель-проникающей хроматографии с использованием полистирола в качестве стандарта.
Функционализированные силаном соединение и полимер
Функционализированное силаном соединение, полезное в настоящем изобретении, может содержать соединение, содержащее функциональные группы силана и эпоксида, соединение, содержащее функциональные группы силана и амина, либо их комбинацию.
Если форполимер содержит функциональность гидроксила, то функционализированное силаном соединение будет реагировать с функциональностью гидроксила в форполимере, образуя спирт и эпокси-функционализированный и/или амино-функционализированный силановый полимер, содержащий связь полимер-O-Si-O-полимер. По мере протекания этой реакции вязкость форполимера обычно увеличивается. При 150°C например, вязкость может составлять от 20 до 500 Пз.
В некоторых вариантах осуществления эпоксидная функциональность обеспечивается для эпокси-функционализированного соединения силана посредством линейной или разветвленной, замещенной или незамещенной углеродной цепи, присоединяемой к атому кремния, как, например, при использовании эпокси-функционализированного силанового соединения CoatOSil® 2287, коммерчески доступного от компании Momentive (3-глицидоксипропилметилдиэтоксисилан).
Эпокси-функционализированное соединение силана и амино-функционализированное соединение силана могут включать в себя, например, соединение этоксисилана, соединение диэтоксисилана и/или соединение триэтоксисилана, такое как глицидоксипропилметилдиэтоксисилан, глицидоксипропилметилдиметоксисилан, триметоксисилилпропилметакрилат, метакрилоксипропилтриметоксисилан, глицидилоксипропилтриэтоксисилан, глицидилоксипропилтриметоксисилан, амино-этиламинопропилтриметоксисилан, винилтриэтоксисилан, тетраметоксисилан, тетраэтоксисилан, метилтриметоксисилан, бис(3-триэтоксисилилпропил)амин, бис(3-триметоксисилилпропил)амин, аминопропилметилдиэтоксисилан, аминопропилтриэтоксисилан, аминопропилтриметоксисилан, бензиламиноэтиламино-пропилтриметоксисилан или их комбинацию. В некоторых вариантах осуществления эпокси-функционализированное соединение силана представляет собой соединение диэтоксисилана. Другим подходящим примером является глицидоксипропилэтоксиметилсилан (GPDEMS).
В некоторых вариантах осуществления эпокси-функционализированное соединение силана и/или амино-функционализированное соединение силана присутствует в массовом соотношении от 10/90 до 95/5 относительно полиолефинового (со)полимера.
После удлинения цепи форполимера функционализированным силаном соединением, эпокси-функционализированный и/или амино-функционализированный полимер, содержащий связь полимер-O-Si-O-полимер, обычно имеет средневесовую молекулярную массу от 500 до 50000 Дальтон, или от 1000 до 30000 Дальтон, или от 1500 до 20000 Дальтон, измеренную с помощью гель-проникающей хроматографии с использованием полистирола в качестве стандарта.
В некоторых вариантах осуществления функционализированный силаном полимер представляет собой полимер функционализированного эпоксисиланом полиэфира.
Полиолефиновый (со)полимер
Полиолефиновый (со)полимер имеет группы карбоновой кислоты и/или группы ангидрида карбоновой кислоты. Группы карбоновой кислоты и/или группы ангидрида полиолефинового (со)полимера могут быть ненасыщенными ангидридами карбоновой кислоты, такими как, например, малеиновая кислота, (мет)акриловая кислота, итаконовая кислота, янтарная кислота, или их ангидридами, или их комбинацией.
Используемый в настоящем документе термин «полиолефиновый (со)полимер» включает в себя гомополимеры этилена, такие как полиэтилен низкой плотности, полиэтилен высокой плотности и полипропилен, сополимеры олефина, такие как сополимеры этилена и пропилена, этилена и высших алкенов, такие как линейные полиэтилены низкой плотности, а также смеси вышеупомянутых гомополимеров или сополимеров. Отношение пропилена к этилену в полиолефиновом (со)полимере может составлять от 98 до 2, от 95 до 5, от 90 до 10, от 80 до 20, от 70 до 30 или больше.
Группы карбоновой кислоты и/или группы ангидрида карбоновой кислоты могут быть введены в полиолефиновый (со)полимер путем сополимеризации мономеров полиолефина с карбоновой кислотой или ангидридами карбоновой кислоты, или путем последовательной модификации полиолефинового (со)полимера соответствующими группами (например привитой сополимеризации).
В обоих случаях подходящие примеры полиолефинов включают в себя сополимеры этилена, пропилена и/или бутилена. Примеры карбоновых кислот включают в себя в обоих случаях (мет)акриловую кислоту, малеиновую кислоту, итаконовую кислоту, янтарную кислоту или их комбинацию, например (мет) акриловую кислоту.
Конкретные примеры включают в себя сополимер (поли)пропилена и малеинового ангидрида, сополимер пропилена, этилена и малеинового ангидрида, сополимер соединения полибутилена, сополимер кислотно-функциональных соединений полиолефина, сополимер (мет)акриловой кислоты и этилена и/или пропилена, или их комбинацию.
В некоторых вариантах осуществления полиолефиновый (со)полимер имеет средневесовую молекулярную массу 30000-200000 Дальтон, 40000-150000 Дальтон, 45000-130000 Дальтон, или 45000-100000 Дальтон, измеренную с помощью гель-проникающей хроматографии. Когда молекулярная масса полиолефинового (со)полимера составляет менее 30000 Дальтон, полиолефиновый (со)полимер может иметь низкую механическую прочность и формировать слабое уплотнение после отверждения покрытия. Когда молекулярная масса полиолефинового (со)полимера составляет более 200000, полиолефиновый (со)полимер может иметь высокую вязкость расплава, и становится труднообрабатываемым, даже при очень больших значениях сдвиговых усилий в экструдере.
Группы карбоновой кислоты и/или группы ангидрида кислоты могут обеспечить полиолефиновому (со)полимеру кислотное число от 2 до 50 мг KOH/г, от 2 до 30 мг KOH/г, или от 2 до 20 мг KOH/г. Когда это кислотное число составляет менее 2 мг KOH/г, размер частиц полиолефинового (со)полимера может стать слишком грубым, формируя неустойчивую дисперсию с осадком, который не может быть легко диспергирован повторно. В дополнение к этому, адгезия композиции покрытия к подложке может стать недостаточной.
Полиолефиновый (со)полимер может быть функционализирован путем прививки ненасыщенных содержащих карбоновую кислоту соединений, таких как малеиновый ангидрид. Уровни привитой сополимеризации могут составлять от 0,1 до 20%, от 0,2 до 10%, от 0,3 до 8% или от 0,4 до 5%, которые вычисляются как массовый процент по массе полимера перед привитой сополимеризацией.
Предпочтительно полиолефиновый (со)полимер содержит 1 мас.% или менее карбоновой кислоты и/или ангидрида (например малеинового ангидрида). В некоторых вариантах осуществления уровень карбоновой кислоты и/или ангидрида составляет менее 0,8% полиолефинового (со)полимера, что равно кислотному числу сополимера от 2 до 8 мг KOH/г.
Полиолефиновый (со)полимер может присутствовать, например, в количестве от 5 до 50 мас.%, от 10 до 40 мас.%, или от 30 до 40 мас.% по массе смешанного в расплаве продукта.
Композиция покрытия
Дисперсия на основе органического растворителя, содержащая описанную выше смешанную в расплаве сеть, может дополнительно использоваться в качестве компонента композиции покрытия. Такая композиция покрытия на основе органического растворителя дополнительно содержит пленкообразующий полимер, сшивающее средство и кислотный катализатор.
Подходящие пленкообразующие полимеры могут представлять собой полимеры, обычно используемые для покрытия емкостей для пищевых продуктов и напитков. Особенно предпочтительными являются полимеры сложного полиэфира. Пленкообразующие полимеры могут иметь функциональные группы, такие как группы оксирана, гидроксила, амина, а также изоцианатные группы. Пленкообразующие полимеры могут присутствовать, например, в количестве вплоть до 70 мас.% или вплоть до 40 мас.% по массе смешанного в расплаве продукта.
Сшивающее средство в некоторых вариантах осуществления может содержать фенольную смолу, соединение бензогуанамина, фенолформальдегид, крезол или их комбинацию. В некоторых вариантах осуществления сшивающее средство содержит фенольную смолу, такую как Phenodur PR521/60B, Bakelite PF 6535LB или их комбинацию. В некоторых вариантах осуществления сшивающее средство присутствует в количестве 2-35 мас.%, 2-25 мас.%, или 10-20 мас.% по массе сшиваемой смеси. Могут присутствовать дополнительные сшивающие средства, выбираемые в зависимости от функциональных групп в сшиваемой смеси. Такие дополнительные сшивающие средства могут включать в себя аминовую смолу, меламиноформальдегидную смолу, карбамидную смолу, кислотно-функциональную смолу, акриловую смолу, смолу ангидрида, блокированный или неблокированный изоцианат, полифенол, полиамин или их комбинацию.
Кислотный катализатор может содержать фосфорную кислоту или сульфокислоту, такую как додецилбензолсульфоновая кислота, а также их комбинации, такие как смесь фосфорной кислоты с бутанолом в соотношении 80/20. В некоторых вариантах осуществления кислотный катализатор содержит или представляет собой фосфорную кислоту. Кислотный катализатор может присутствовать, например, в количестве от 0,3 до 2 мас.%, предпочтительно от 0,7 до 1,5 мас.% по массе композиции покрытия.
Средний размер частиц в композиции покрытия на основе органического растворителя предпочтительно составляет от 4 до 6 мкм.
Композиция покрытия может быть приготовлена путем смешивания дисперсии на основе органического растворителя с пленкообразующим полимером, сшивающим средством и кислотным катализатором. Смешивание может производиться до или после охлаждения дисперсии на основе органического растворителя.
Нанесение
Композиции покрытия в соответствии с настоящим изобретением могут использоваться, для того чтобы сформировать защитное покрытие для подложки. Композиции покрытия могут быть нанесены на подложку и нагреты для того, чтобы сшить эти композиции покрытия. Предпочтительно подложка является металлической подложкой.
Соответственно, настоящее изобретение дополнительно предлагает металлическую подложку, покрытую композицией покрытия в соответствии с настоящим изобретением. В некоторых вариантах осуществления подложка представляет собой металлический контейнер, подходящий для того, чтобы содержать пищевые продукты или напиток, такой как, например, легковскрываемый контейнер.
Одним из неожиданных аспектов текущего изобретения является то, что композиции покрытия могут быть единственными композициями покрытия, наносимыми прямо или косвенно (что означает отсутствие грунтовых покрытий, поверхностных покрытий или промежуточных слоев покрытия) на металлическую подложку, что означает, что нет никаких других композиций покрытия, наносимых или отверждаемых на подложке для того, чтобы произвести окончательно покрытую подложку.
Это особенно выгодно, когда композиции покрытия используются для того, чтобы покрыть легковскрываемые контейнеры для пищевых продуктов, потому что обычные системы покрытия для легковскрываемых контейнеров для пищевых продуктов требуют грунтовки для обеспечения адгезии и верхнего покрытия для обеспечения гибкости, причем грунтовка должна быть нанесена и отверждена до того, как будет нанесено и отверждено верхнее покрытие.
По сравнению с обычными системами покрытия, которые требуют нанесения множества слоев покрытия, композиции покрытия в соответствии с настоящим изобретением могут использоваться в качестве единственной дисперсии или слоя покрытия для производства покрытых контейнеров, что приводит к уменьшению времени покрытия и отверждения и, следовательно, к уменьшению стоимости и затрат энергии. Конечно же, дополнительные слои покрытия могут быть нанесены при желании.
Композиции покрытия по настоящему изобретению предпочтительно являются по меньшей мере по существу не содержащими, и более предпочтительно абсолютно не содержащими мигрирующих BPA (бисфенола A), BPF (бисфенола F), а также ароматических глицидиловых эфиров (таких как BADGE (диглицидиловый эфир бисфенола А), BFDGE (диглицидиловый эфир бисфенола F) и NOGE (глицидиловый эфир новолака)). Существует понимание того, что композиции покрытия, содержащие BPA, BPF и/или ароматические глицидиловые эфиры, являются нежелательными для приложений, в которых осуществляется контакт с пищевыми продуктами и напитками.
Когда в данном описании описываются в различные аспекты настоящего изобретения, также включаются и комбинации этих аспектов. Некоторые конкретные варианты осуществления в соответствии с настоящим изобретением описываются ниже в настоящем документе.
В некоторых вариантах осуществления настоящее изобретение предлагает дисперсию на основе органического растворителя, содержащую смешанную в расплаве сеть эпокси-функционализированного и/или амино-функционализированного полимера, имеющего связь полимер-O-Si-O-полимер, и полиолефинового (со)полимера, имеющего группы карбоновой кислоты и/или ангидрида карбоновой кислоты, причем эта дисперсия на основе органического растворителя приготавливается путем a) цепного удлинения форполимера с помощью функционализированного силаном соединения, для того, чтобы сформировать функционализированный силаном полимер, b) смешивания в расплаве этого функционализированного силаном полимера с полиолефиновым (со)полимером в отсутствие растворителя для того, чтобы сформировать смешанную в расплаве сеть, c) смешивания этой смешанной в расплаве сети с органическим растворителем для того, чтобы получить дисперсию на основе органического растворителя, и d) охлаждения этой дисперсии на основе органического растворителя.
В некоторых вариантах осуществления настоящее изобретение предлагает дисперсию на основе органического растворителя, содержащую смешанную в расплаве сеть эпокси-функционализированного и/или амино-функционализированного полимера, имеющего связь полимер-O-Si-O-полимер, и полиолефинового (со)полимера, имеющего группы карбоновой кислоты и/или ангидрида карбоновой кислоты, причем эта дисперсия на основе органического растворителя приготавливается путем a) смешивания в расплаве форполимера, функционализированного силаном соединения и полиолефинового (со)полимера в отсутствие растворителя для того, чтобы сформировать смешанную в расплаве сеть, b) смешивания этой смешанной в расплаве сети с органическим растворителем для того, чтобы получить дисперсию на основе органического растворителя, и с) охлаждения этой дисперсии на основе органического растворителя.
В некоторых вариантах осуществления настоящее изобретение предлагает композицию покрытия на основе органического растворителя, содержащую полимер сложного полиэфира и смешанную в расплаве сеть эпокси-функционализированного и/или амино-функционализированного полимера, имеющего связь полимер-O-Si-O-полимер, и полиолефинового (со)полимера, имеющего группы карбоновой кислоты и/или ангидрида карбоновой кислоты, причем эта композиция покрытия на основе органического растворителя приготавливается путем a) цепного удлинения форполимера с помощью функционализированного силаном соединения, для того, чтобы сформировать функционализированный силаном полимер, b) смешивания в расплаве этого функционализированного силаном полимера с полиолефиновым (со)полимером в отсутствие растворителя для того, чтобы сформировать смешанную в расплаве сеть, c) смешивания этой смешанной в расплаве сети с органическим растворителем для того, чтобы получить дисперсию, d) смешивания дисперсии с сложным полиэфиром , фенольной смолой и катализатором из органической кислоты для того, чтобы сформировать композицию покрытия на основе органического растворителя, и е) охлаждения этой композиции.
В некоторых вариантах осуществления настоящее изобретение предлагает композицию покрытия на основе органического растворителя, содержащую полимер сложного полиэфира и смешанную в расплаве сеть эпокси-функционализированного и/или амино-функционализированного полимера, имеющего связь полимер-O-Si-O-полимер, и полиолефинового (со)полимера, имеющего группы карбоновой кислоты и/или ангидрида карбоновой кислоты, причем эта композиция покрытия на основе органического растворителя приготавливается путем a) смешивания в расплаве форполимера, функционализированного силаном соединения и полиолефинового (со)полимера в отсутствие растворителя для того, чтобы сформировать смешанную в расплаве сеть, b) смешивания смешанной в расплаве сети с органическим растворителем для того, чтобы получить дисперсию, c) смешивания дисперсии со сложным полиэфиром , фенольной смолой и катализатором из органической кислоты для того, чтобы сформировать композицию покрытия на основе органического растворителя, и d) охлаждения композиции.
Примеры
Далее настоящее изобретение будет проиллюстрировано с помощью следующих неограничивающих примеров. В данном описании и в формуле изобретения проценты и отношения являются массовыми процентами и массовыми отношениями, если явно не указано иное.
Пример 1
Дисперсии на основе органического растворителя были приготовлены с использованием двухшнекового экструдера Leistritz micro 18 GL 40D. Использовались следующие компоненты.
В качестве эпокси-функционализированного силана использовался CoatoSil MP 200 производства компании Momentive Performance Materials Incorporated. В качестве полиолефинового (со)полимера использовался сополимер полипропилена (PPMah) Fusabond M613-05, который является модифицированным малеиновым ангидридом сополимером полипропилена производства компании E. I. du Pont de Nemours Company. В качестве форполимера использовались различные сложные полиэфиры , описанные ниже в настоящем документе.
Сложный полиэфир 1 представляет собой Dynapol L651 - полиэстер с гидроксильным числом приблизительно 5 мг KOH/г производства компании Evonik Industries.
Сложный полиэфир 2 является полиэстером, приготовленным из неопентилгликоля, терефталевой кислоты, изофталевой кислоты, адипиновой кислоты и тримеллитового ангидрида, с кислотным числом 40 мг KOH/г, значением Tg 62-67°C и вязкостью по методу определения ICI конус/тарелка при 200°C в диапазоне 50-70 Пз.
Сложный полиэфир 3 является функционализированным гидроксилом полиэфиром производства компании Helios Group, и имеет Mn приблизительно 4000 Дальтон и Mw приблизительно 21000 Дальтон.
Сложный полиэфир 4 является функционализированным эпоксисиланом сложный полиэфир, полученный с использованием следующей процедуры. 1,442 г диола Unoxol (1,3/1,4-CHDM), 664,5 г изофталевой кислоты, 664,5 г терефталевой кислоты и 0,7 г бутилстанноновой кислоты медленно нагревались до 240°C в колбе объемом 5 л, снабженной азотной атмосферой, лопастной мешалкой и составной колонкой (стеклянная секция длиной 6 дюймов с насадкой над колонкой Вигро длиной 12 дюймов). Температура верха колонки поддерживалась ниже 98°C. Дистиллируемая вода собиралась (примерно 300 мл). Когда температура верха колонки упала ниже 70°C, несущий растворитель был заменен на ксилол с ловушкой Дина-Старка. Достаточное количество ксилола было добавлено для того, чтобы поддерживать температуру флегмы, равную 240°C, и процесс продолжался до достижения кислотного числа меньше чем 1,0 мг KOH/г. Сложный полиэфир был охлажден до 140°C, и было добавлено 330,7 г глицидоксипропилдиэтоксиметилсилана (GPDEMS), а затем 20 г тетра-изопропилтитаната (TIPT). Этанол собирался при температуре реактора 140°C по мере того, как он проходил через обратный холодильник, соединенный напрямую с колбой. По мере того, как поток флегмы замедлялся, создавался вакуум, и вязкость контролировалась методом конуса и пластины (при 150°C). Расплавленный сложный глицидоксиполиэфир был вылит в обернутую фольгой тарелку и разломан на кусочки, подходящие для использования при экструдировании. Полная продолжительность процесса составила приблизительно 15 час.
Приготовление смешанных в расплаве продуктов и дисперсии
Различные соотношения сополимера полипропилена (PPMah) и сложного полиэфира (с или без эпоксисилана - сложные полиэфиры 1-4), как показано в Таблице 1, были смешаны вместе. Эти смеси подавались в питательное отверстие экструдера. Остальная часть питания и условия обработки приведены в Таблице 1. После выхода из экструдера расплавленные экструдаты были собраны и охлаждены. Твердый экструдат был разбит и преобразован в дисперсию с использованием следующего способа: экструдат (3 части), смесь 1:1 растворителя и моно-пропиленгликольметилэфирацетата (PMA) и Solvesso 100 (27 частей) были помещены в лабораторный стеклянный стакан с крышкой. Этот стакан был помещен в ультразвуковую водяную баню при 70°C и был подвергнут ультразвуковой обработке в течение приблизительно 30 мин. Продукту было позволено охладиться до комнатной температуры. Содержимое стакана было профильтровано через муслиновый тканевый фильтр, и отфильтрованный продукт был проанализирован с использованием прибора Malvern Mastersizer 2000 для того, чтобы установить средний размер частиц полученной полимерной дисперсии.
Таблица 1 - Приготовление дисперсии и размер частиц
Композиции | Соотношение полимеров и (скорость подачи) | Скорость шнека экструдера (об/мин) | Температура экструдируемого расплава (°C) | Температура смешивания расплава (°C) | Температура выходящего продукта (°C) | Средний размер частиц (мкм) |
1. Смешивание в расплаве PPMah с предварительно полученным функционализированным силаном сложным полиэфиром | PPMah/сложный полиэфир 4: 30/70 (1,70 кг/час) |
200 | 210 | 190 | 170 | 5,9 |
2. Контроль 1 - Смешивание в расплаве PPMah с функционализированным гидроксилом сложным полиэфиром без эпоксисилана | PPMah/сложный полиэфир 1: 30/70 (1,7 кг/час) |
200 | 230 | 200 | 170 | 8,6 |
2A. Как композиция 2, но с включением эпоксисилана | PPMah/Полиэстер 1 /Эпоксисилан: 30/70/3 (1,7 кг/час) |
200 | 230 | 200 | 170 | 6,4 |
3. Контроль 2 - Смешивание в расплаве PPMah с кислотно-функциональным сложный полиэфиром без эпоксисилана | PPMah/сложный полиэфир 2: 30/70 (1,50 кг/час) |
200 | 200 | 190 | 170 | 16,9 |
3A. Как композиция 3, но с эпоксисиланом | PPMah/сложный полиэфир 2 /Эпоксисилан: 30/70/3 (1,50 кг/час) |
200 | 200 | 190 | 170 | 7,0 |
4. Смешивание в расплаве PPMah с функционализированным гидроксилом сложным полиэфиром и эпоксисиланом | PPMah/сложный полиэфир/эпоксисилан: 30/70/3 (1,50 кг/час) |
200 | 200 | 190 | 170 | 6,0 |
Как можно заметить из Таблицы 1, дисперсии контрольных композиций 2 и 3 имеют более высокий средний размер частиц, чем соответствующие композиции 2A и 3A с эпоксисиланом (в соответствии с настоящим изобретением). Низкий средний размер частиц является желательным для дисперсий. Композиция 3 дала дисперсию со средним размером частиц 16,9 мкм, который является неприемлемым для применения по назначению.
Пример 2
Композиции покрытия
Физические и химические свойства коммерческой системы двойного покрытия на основе эпоксида Vitalure 325 и Vitalure 326 (оба производства компании AkzoNobel) были сравнены с системой одиночного покрытия, приготовленной в соответствии с настоящим изобретением и содержащей сложный полиэфир Dynapol L651 производства компании Evonik. Dynapol L651 был экструдирован с Fusabond P613 производства компании Dupont в соотношении 70:30. Экструдат диспергировался в смеси 50:50 Solvesso 100 и (моно)пропиленгликольметилэфирацетата (PMA) для того, чтобы сформировать дисперсию Dynapol L651:Fusabond P613 с концентрацией 30 мас.%. Фенольная смола и катализатор из фосфорной кислоты были добавлены к этой дисперсии. Композиции покрытия были нанесены на сталь ETP в виде единственного слоя и сушились при 200°C в течение 8 мин при пиковой температуре металла (PMT). Результаты показаны в нижеприведенных Таблицах.
Таблица 2
Vitalure 325+326 | В соответствии с настоящим изобретением | |
Сухой вес пленки | 8 +14 г/м2 | 16 г/м2 |
Сухое содержание | 32,5%+50,5% | > 35% |
Вязкость, ISO6 при 25°C | 60 с+72 с | 23 с |
Межслойная адгезия | Хорошая | Неприменимо, но адгезия к подложке была хорошей |
Привкус | Нет привкуса | Нет привкуса |
Вязкость измерялась с использованием расходной чашки с отверстием диаметром 6 мм в соответствии со стандартом ISO при 25°C. Привкус оценивался группой дегустаторов по дистиллированной воде после того, как она контактировала с покрытыми образцами в течение определенного периода времени.
Таблица 3
Vitalure 325326 | В соответствии с настоящим изобретением | |
WB // (мм) | 102 | 100 |
WB ┴ (мм) | 98 | 107 |
MEK DR | 9 | 7-12 |
Таблица 3 показывает результаты тестов покрытий на гибкость и стойкость к воздействию растворителей. Гибкость оценивалась путем сгибания полосы и измерения изгиба полосы (WB) в направлении, параллельном (//) или перпендикулярном (┴) к направлению ориентации зерен металла.
Тест на изгиб полосы проводился для того, чтобы определить гибкость покрытия. Он выполнялся после старения полос в течение 5 дней при комнатной температуре. Измерялась ширина в миллиметрах свободной от трещин поверхности.
Тест на стойкость к воздействию растворителей выполнялся путем подсчета количества двойных трений DR (вперед и назад), необходимых для того, чтобы удалить покрытие до металла. Трение выполнялось с помощью куска хлопковой ваты, пропитанной растворителем (метилэтилкетоном, MEK). Результат регистрировался как количество двойных трений.
Таблица 3 показывает, что однослойное покрытие в соответствии с настоящим изобретением имеет изгиб полосы и количество двойных трений, сопоставимые со сравнительным двухслойным покрытием.
Таблица 4
Vitalure 325+326 | В соответствии с настоящим изобретением | |
Асимметричная коробка | A1 A4 Sh | A1 A4 Sh |
NaCl 3% | 1 1/3 1 | 211 |
Уксусная кислота 3% | 11 1 | 111 |
Лимонная кислота 3% | 1 1/2 1 | 111 |
Молочная кислота 2% | 14 1 | 221 |
Таблица 4 показывает результаты тестов на стойкость к воздействию химикатов для покрытой асимметричной коробки. Покрытая коробка погружалась в водные растворы с указанной концентрацией обычных веществ, моделирующих пищевые продукты. Повреждения на покрытии оценивались в предопределенных положениях: Сторона 1 (A1), Сторона 4 (A4) и Бортик (Sh) асимметричной коробки, после 60 минут выдержки. «1» означает отсутствие повреждений, более высокие числа означают поврежденную поверхность. 1/3 и 1/2 означают, что соответственно 1/3 и 1/2 поверхности имели повреждения.
Таблица 5
Vitalure 325+326 | В соответствии с настоящим изобретением | |
До (мА) | 1,00 | 0,49 |
После NaCl 1% (мА) |
1,00 | 0,97 |
Таблица 5 показывает результаты тестов пористости.
Обнаружение пор и микротрещин в концах покрытой жестянки. Величина протекающего электрического тока является обратно пропорциональной изоляционной способности покрытия. Следовательно, более низкий ток указывает на более низкую степень пористости. Концы жестянки выштамповывались при комнатной температуре (20°C) из плоского листа, который был состарен при комнатной температуре (20°C) в течение 5 дней. 1% раствор NaCl использовался в качестве электролита. Электрический ток (в мА) регистрировался до и после подвергания покрытия воздействию электролита.
Результаты показывают, что покрытие в соответствии с настоящим изобретением имеет сопоставимую или более низкую пористость по сравнению с двухслойным сравнительным покрытием.
Из вышеприведенных результатов можно сделать вывод о том, что общая эффективность однослойного покрытия в соответствии с настоящим изобретением является такой же хорошей, как и для сравнительного двухслойного покрытия.
Claims (9)
1. Способ получения дисперсии на основе органического растворителя, содержащей смешанную в расплаве сеть эпоксифункционализированного полимера, имеющего связь полимер-O-Si-O-полимер, и полиолефинового (со)полимера, имеющего группы ангидрида карбоновой кислоты, где способ включает стадии:
a) формирования смешанной в расплаве сети из форполимера, функционализированного силаном соединения и полиолефинового (со)полимера в отсутствие растворителя,
b) смешивания смешанной в расплаве сети с органическим растворителем для того, чтобы получить дисперсию на основе органического растворителя, и
c) охлаждения этой дисперсии на основе органического растворителя,
где форполимер представляет собой сложный полиэфир, содержащий циклический диол в качестве элементарного звена.
2. Способ по п. 1, в котором стадия a) выполняется путем одновременного смешивания в расплаве форполимера, полиолефинового (со)полимера и функционализированного силаном соединения для того, чтобы сформировать смешанную в расплаве сеть.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором функционализированное силаном соединение, содержит функционализированное эпоксисиланфункционализированное соединение.
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором эпоксифункционализированное соединение силана содержит соединение диэтоксисилана.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором смешивание в расплаве выполняется при температуре в диапазоне 100-250°C в экструдере.
Applications Claiming Priority (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462098502P | 2014-12-31 | 2014-12-31 | |
US201462098473P | 2014-12-31 | 2014-12-31 | |
US201462098499P | 2014-12-31 | 2014-12-31 | |
US201462098489P | 2014-12-31 | 2014-12-31 | |
US201462098510P | 2014-12-31 | 2014-12-31 | |
US62/098,499 | 2014-12-31 | ||
US62/098,473 | 2014-12-31 | ||
US62/098,489 | 2014-12-31 | ||
US62/098,502 | 2014-12-31 | ||
US62/098,510 | 2014-12-31 | ||
PCT/EP2015/080769 WO2016107779A1 (en) | 2014-12-31 | 2015-12-21 | Process for preparing organic solvent-based dispersions, coating compositions and coated metal substrate useful for packaging applications |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017126203A RU2017126203A (ru) | 2019-02-01 |
RU2017126203A3 RU2017126203A3 (ru) | 2019-02-01 |
RU2695225C2 true RU2695225C2 (ru) | 2019-07-22 |
Family
ID=55071008
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017126203A RU2695225C2 (ru) | 2014-12-31 | 2015-12-21 | Способ получения дисперсий на основе органического растворителя, композиции покрытия и покрытая металлическая подложка, полезная для использования в упаковке |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10233352B2 (ru) |
EP (1) | EP3240820B1 (ru) |
KR (1) | KR101904867B1 (ru) |
CN (1) | CN107108869B (ru) |
AU (1) | AU2015373468B2 (ru) |
BR (1) | BR112017013725B1 (ru) |
CA (1) | CA2971664C (ru) |
ES (1) | ES2719474T3 (ru) |
MX (1) | MX2017008443A (ru) |
MY (1) | MY181347A (ru) |
RU (1) | RU2695225C2 (ru) |
SA (1) | SA517381808B1 (ru) |
WO (1) | WO2016107779A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201704082B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102020117121A1 (de) * | 2020-06-30 | 2021-12-30 | Constantia Pirk Gmbh & Co. Kg | Lackierte und/oder bedruckte Folie für Lebensmittel- und Pharmaverpackungen |
CN116102958B (zh) * | 2021-11-09 | 2024-03-22 | 广东华润涂料有限公司 | 溶剂型酸固化涂料组合物以及由其涂布的制品 |
CN114106265B (zh) * | 2021-12-17 | 2023-07-14 | 上海中南建筑材料有限公司 | 一种共聚物、其制备方法以及气凝胶组合物和界面涂料 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU149095A1 (ru) * | 1961-09-21 | 1962-08-04 | А.В. Братухин | Способ получени концентрированных растворов полимеров |
WO2011058121A1 (en) * | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Akzo Nobel Coatings International B. V. | Aqueous polymer dispersions |
RU2466169C2 (ru) * | 2005-05-26 | 2012-11-10 | Тремко Инкопэрейтид | Отверждаемая полимерная композиция |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI80853C (sv) | 1988-06-07 | 1990-08-10 | Neste Oy | Plastbelagt stålrör |
EP0262929B1 (en) * | 1986-10-01 | 1995-01-18 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Amorphous polyester compositions and uses thereof |
JPH0533720Y2 (ru) | 1987-04-24 | 1993-08-26 | ||
US5177156A (en) | 1990-05-17 | 1993-01-05 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Process for producing silane-modified polyphenylene ether and thermoplastic resin composition containing the same |
US5401581A (en) | 1992-12-22 | 1995-03-28 | Uvtec, Inc. | Polyolefin-acrylic bonded composite |
MY124157A (en) | 1997-01-17 | 2006-06-30 | Innovia Films Ltd | Alkylenimine/ organic barrier coatings method of manufacture and applications thereof |
JP2001011391A (ja) | 1999-04-28 | 2001-01-16 | Tokuyama Corp | ガスバリア性コーティング組成物及びその用途 |
JP2004269679A (ja) * | 2003-03-07 | 2004-09-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 接着剤及び前記接着剤の製造方法並びにプラスチックフィルムラミネート鋼板 |
US8722787B2 (en) * | 2003-08-25 | 2014-05-13 | Dow Global Technologies Llc | Coating composition and articles made therefrom |
WO2006001421A1 (ja) * | 2004-06-29 | 2006-01-05 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | カチオン性ポリウレタン樹脂水分散体、それを含有してなるインクジェット受理剤、及びそれを用いてなるインクジェット記録媒体 |
US20070213472A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | Kim Sung D | Composition and method of use |
GB0708726D0 (en) * | 2007-05-04 | 2007-06-13 | Ici Plc | Heat sealable coating compositions |
DE102007038313A1 (de) | 2007-08-14 | 2009-02-19 | Evonik Degussa Gmbh | Anorganisch-modifizierte Polyesterbindemittelzubereitung, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
JP4970195B2 (ja) | 2007-08-23 | 2012-07-04 | 株式会社日立国際電気 | 人物追跡システム、人物追跡装置および人物追跡プログラム |
CN103140534B (zh) | 2010-09-30 | 2016-05-11 | 蓝立方知识产权有限责任公司 | 涂料组合物 |
US20120301646A1 (en) * | 2011-05-23 | 2012-11-29 | PPG Insdustries Ohio, Inc. | Coating compositions for containers |
RU2605418C2 (ru) | 2011-12-21 | 2016-12-20 | Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. | Покрывные композиции на основе растворителей |
BR112014014094B1 (pt) | 2011-12-21 | 2020-12-01 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | composição de revestimento e substrato |
BR112014025581A8 (pt) * | 2012-05-09 | 2021-10-13 | Dow Global Technologies Llc | Composição de poliéster, método para produzir uma composição de poliéster, composição de revestimento, dispersão aquosa, solução, camada de revestimento e substrato revestido |
-
2015
- 2015-12-21 MX MX2017008443A patent/MX2017008443A/es unknown
- 2015-12-21 WO PCT/EP2015/080769 patent/WO2016107779A1/en active Application Filing
- 2015-12-21 MY MYPI2017702366A patent/MY181347A/en unknown
- 2015-12-21 AU AU2015373468A patent/AU2015373468B2/en active Active
- 2015-12-21 US US15/534,132 patent/US10233352B2/en active Active
- 2015-12-21 RU RU2017126203A patent/RU2695225C2/ru active
- 2015-12-21 BR BR112017013725-9A patent/BR112017013725B1/pt active IP Right Grant
- 2015-12-21 CA CA2971664A patent/CA2971664C/en active Active
- 2015-12-21 KR KR1020177020059A patent/KR101904867B1/ko active IP Right Grant
- 2015-12-21 CN CN201580070623.9A patent/CN107108869B/zh active Active
- 2015-12-21 ES ES15820510T patent/ES2719474T3/es active Active
- 2015-12-21 EP EP15820510.4A patent/EP3240820B1/en active Active
-
2017
- 2017-06-14 ZA ZA2017/04082A patent/ZA201704082B/en unknown
- 2017-06-22 SA SA517381808A patent/SA517381808B1/ar unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU149095A1 (ru) * | 1961-09-21 | 1962-08-04 | А.В. Братухин | Способ получени концентрированных растворов полимеров |
RU2466169C2 (ru) * | 2005-05-26 | 2012-11-10 | Тремко Инкопэрейтид | Отверждаемая полимерная композиция |
WO2011058121A1 (en) * | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Akzo Nobel Coatings International B. V. | Aqueous polymer dispersions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20170099962A (ko) | 2017-09-01 |
MX2017008443A (es) | 2017-10-31 |
US10233352B2 (en) | 2019-03-19 |
CA2971664C (en) | 2023-09-19 |
ES2719474T3 (es) | 2019-07-10 |
CN107108869B (zh) | 2019-08-02 |
RU2017126203A (ru) | 2019-02-01 |
CN107108869A (zh) | 2017-08-29 |
EP3240820B1 (en) | 2019-02-20 |
RU2017126203A3 (ru) | 2019-02-01 |
AU2015373468A1 (en) | 2017-06-29 |
BR112017013725B1 (pt) | 2022-01-04 |
US20170369733A1 (en) | 2017-12-28 |
EP3240820A1 (en) | 2017-11-08 |
CA2971664A1 (en) | 2016-07-07 |
SA517381808B1 (ar) | 2021-09-08 |
KR101904867B1 (ko) | 2018-10-05 |
WO2016107779A1 (en) | 2016-07-07 |
ZA201704082B (en) | 2018-08-29 |
AU2015373468B2 (en) | 2019-07-11 |
MY181347A (en) | 2020-12-21 |
BR112017013725A2 (pt) | 2018-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103649157B (zh) | 具有对容器的改进粘合力的涂料组合物 | |
JP5440892B2 (ja) | 板状無機化合物を含有する接着剤用樹脂組成物、および接着剤 | |
WO2013111814A1 (ja) | 塗料組成物、これを含有する缶用塗料、及び該缶用塗料を塗装した缶内面被覆用塗装金属材料 | |
JP6075623B2 (ja) | ガスバリア性ポリエステル樹脂組成物、及びガスバリア性フィルム | |
RU2695225C2 (ru) | Способ получения дисперсий на основе органического растворителя, композиции покрытия и покрытая металлическая подложка, полезная для использования в упаковке | |
JP6579292B1 (ja) | ポリエステル樹脂、ポリエステル樹脂水分散体、及びポリエステル樹脂水分散体の製造方法 | |
TWI575034B (zh) | 塗料系統 | |
JP2004346131A (ja) | ポリエステル樹脂および組成物 | |
JP5605667B1 (ja) | 雲母を含有する接着剤用樹脂組成物、及び接着剤 | |
JP5648855B2 (ja) | 水蒸気バリア性を有する接着剤用樹脂組成物、及び接着剤 | |
CN106715612B (zh) | 底漆组合物和层合材料 | |
JP7358735B2 (ja) | ラミネート用接着剤組成物及び積層体 | |
CN108350291A (zh) | 柔性容器涂料组合物 | |
JPH08325513A (ja) | 塗料組成物 | |
JP3204053B2 (ja) | 食品用包装材料 | |
WO2012125962A1 (en) | Phenolic modified polyesters and aqueous dispersions | |
KR20220137643A (ko) | 에폭시 수지 조성물, 가스배리어성 적층체, 레토르트식품용 포장재, 방취용 또는 보향용 포장재, 열수축성 라벨 및 그의 제조방법, 열수축라벨 및 이것을 갖는 보틀 | |
JP4910371B2 (ja) | ポリオレフィン接着性塗料組成物 | |
JP2007138011A (ja) | ポリオレフィン接着性塗料組成物 | |
JP7387984B2 (ja) | ポリエステルの中和物、樹脂組成物、およびポリエステルの中和物の製造方法 | |
CN117355572A (zh) | 上清漆组合物 | |
JP2001347621A (ja) | 金属板表面被覆用ポリエステル積層体 | |
WO2022002803A1 (de) | Folie mit einem metall umfassenden basisträger und darauf angeordneter beschichtungszusammensetzung | |
JP2003253090A (ja) | 樹脂分散液 | |
JP2003236992A (ja) | 酸素ガスバリアフィルムおよびそれを用いた包装材料 |