RU2652782C2 - Полиуретаны, их дисперсии, их получение и применение - Google Patents
Полиуретаны, их дисперсии, их получение и применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2652782C2 RU2652782C2 RU2015122797A RU2015122797A RU2652782C2 RU 2652782 C2 RU2652782 C2 RU 2652782C2 RU 2015122797 A RU2015122797 A RU 2015122797A RU 2015122797 A RU2015122797 A RU 2015122797A RU 2652782 C2 RU2652782 C2 RU 2652782C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- printing
- polyisocyanate
- polyurethane
- parts
- present
- Prior art date
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 82
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 82
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 122
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 99
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims abstract description 85
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 75
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 75
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 51
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 35
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 31
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 133
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 95
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 51
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 27
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 19
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 9
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 8
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 8
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 8
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 8
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 35
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004870 electrical engineering Methods 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 108
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 25
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 19
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 14
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 11
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 8
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 8
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000005026 oriented polypropylene Substances 0.000 description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 5
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 159000000006 cesium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 4
- VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N dimethyldodecyl amine Natural products CC(C)CCCCCCCCCCCN VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEAZEPMQWHPHAG-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CN(C)CCCCN(C)C VEAZEPMQWHPHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000005677 organic carbonates Chemical class 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(2-ethylhexanoyloxy)stannyl] 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C(CC)CCCC GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N acetylenediol Chemical class OC#CO ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 3
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000007774 anilox coating Methods 0.000 description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SDTDHTCWRNVNAJ-UHFFFAOYSA-L dimethyltin(2+);diacetate Chemical compound CC(=O)O[Sn](C)(C)OC(C)=O SDTDHTCWRNVNAJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 3
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical class CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIVCRYZSXDGAB-UHFFFAOYSA-N 1,4-butanediyl Chemical group [CH2]CC[CH2] OMIVCRYZSXDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUIMBZIZZFSQEE-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-indol-3-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CNC2=C1 VUIMBZIZZFSQEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDBKZKQELOAHQH-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,5-tributylimidazol-1-yl)propan-1-amine Chemical compound CCCCC=1N=C(CCCC)N(C(N)CC)C=1CCCC HDBKZKQELOAHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLIWFQZXFMVMHQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4,5-dimethoxy-1-methylimidazol-2-yl)propan-2-amine Chemical compound COC=1N=C(CC(C)N)N(C)C=1OC OLIWFQZXFMVMHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKFDSEMAOAGJNS-UHFFFAOYSA-N 1-(5-hexyl-1h-imidazol-2-yl)ethanamine Chemical compound CCCCCCC1=CN=C(C(C)N)N1 IKFDSEMAOAGJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGKAQSWEUMUNZ-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)-2-(methylamino)ethanol Chemical compound CNCC(O)N(C)C BWGKAQSWEUMUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMDXZWUHIHTREC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(O)OCCN(C)C OMDXZWUHIHTREC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHPMTXAHBRNUJH-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione;zirconium Chemical compound [Zr].CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C XHPMTXAHBRNUJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHSSBXMRJRONHI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2,5-dimethylimidazol-1-yl)-n-methylethanamine Chemical compound CNCCN1C(C)=NC(Cl)=C1C OHSSBXMRJRONHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRRFYVICSDBPKH-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propan-1-amine Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCCN RRRFYVICSDBPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDUDHWBKFFJGMA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propan-1-amine Chemical compound CC1=NC=CN1CCCN NDUDHWBKFFJGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1C=CN=C1 KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxycyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1CC1CCC(O)CC1 WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWKDCNTVEHJYQX-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxycyclohexyl)ethyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)C1CCC(O)CC1 FWKDCNTVEHJYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWYBURRMWQWELE-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1,5-dimethylcyclohexyl]methyl]phenol Chemical compound C1C(C)CC(C=2C=CC(O)=CC=2)CC1(C)CC1=CC=C(O)C=C1 ZWYBURRMWQWELE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRKHZWFIIVVNTA-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylmorpholine Chemical compound C1CCCCC1N1CCOCC1 BRKHZWFIIVVNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000011547 Plebejus idas Species 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 2
- DWRBCWYHLKHQAP-UHFFFAOYSA-L [butanoyloxy(dibutyl)stannyl] butanoate Chemical compound CCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCC DWRBCWYHLKHQAP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXXXZMDJQLPQPH-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) carbonate Chemical compound CC(C)COC(=O)OCC(C)C UXXXZMDJQLPQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 2
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N diisobutyl phthalate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 description 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 2
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940067265 pigment yellow 138 Drugs 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000001057 purple pigment Substances 0.000 description 2
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011029 spinel Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNQYKPVIXDBBAO-FMQUCBEESA-N (2e)-5-chloro-2-(5-chloro-4,7-dimethyl-3-oxo-1-benzothiophen-2-ylidene)-4,7-dimethyl-1-benzothiophen-3-one Chemical compound S\1C(C(=CC(Cl)=C2C)C)=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C(C(C)=C(Cl)C=C2C)=C2S1 WNQYKPVIXDBBAO-FMQUCBEESA-N 0.000 description 1
- NDDLLTAIKYHPOD-ISLYRVAYSA-N (2e)-6-chloro-2-(6-chloro-4-methyl-3-oxo-1-benzothiophen-2-ylidene)-4-methyl-1-benzothiophen-3-one Chemical compound S/1C2=CC(Cl)=CC(C)=C2C(=O)C\1=C1/SC(C=C(Cl)C=C2C)=C2C1=O NDDLLTAIKYHPOD-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGCQHMFVCNWSOV-UHFFFAOYSA-N (4-morpholin-4-ylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 CGCQHMFVCNWSOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONIWDRQOAPMNV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tribromopyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C(C=C(C(=C5Br)Br)Br)=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 UONIWDRQOAPMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHKJKVIZTFFFSB-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbutan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 UHKJKVIZTFFFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC1=CC=CC=C1 OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenanthrenyl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(=O)C)C=C3C=CC2=C1 CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHCIAVVQOMVUPC-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-diacetylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C(C)=O)C(C(C)=O)=C1 DHCIAVVQOMVUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFQETIGOMAQDT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-morpholin-4-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)CC)=CC=C1N1CCOCC1 ZEFQETIGOMAQDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYRBOMODLUADBZ-RNIAWFEPSA-N 1-[(E)-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidenehydrazinylidene]methyl]naphthalen-2-ol Chemical compound N(\N=C\C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)O)=C/C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)O SYRBOMODLUADBZ-RNIAWFEPSA-N 0.000 description 1
- DWIHAOZQQZSSBB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-(2-isocyanatopropyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NC(C)CC1(N=C=O)CCCCC1 DWIHAOZQQZSSBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPWRWTXOOZSCTB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1C(N=C=O)CCCC1 FPWRWTXOOZSCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-3-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(=O)C)=CC=C3C=CC2=C1 JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIFAWZBYTTXSOG-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-9-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 UIFAWZBYTTXSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPVQDVMLWUAG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylhexan-1-one Chemical compound CCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 MAHPVQDVMLWUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJQNPIOBWKQAW-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)(C)C BGJQNPIOBWKQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOYHTWUFFGGARK-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butylpiperidine Chemical compound CC(C)(C)C1CCCC(C(C)(C)C)N1 ZOYHTWUFFGGARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 2-(morpholin-4-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCOCC1 KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNNDHIKCLIZHBH-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-yloxy)-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)OC1CCCCO1 DNNDHIKCLIZHBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 2-N-[8-[[8-(4-aminoanilino)-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]amino]-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]-8-N,10-diphenylphenazin-10-ium-2,8-diamine hydroxy-oxido-dioxochromium Chemical compound O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.Nc1ccc(Nc2ccc3nc4ccc(Nc5ccc6nc7ccc(Nc8ccc9nc%10ccc(Nc%11ccccc%11)cc%10[n+](-c%10ccccc%10)c9c8)cc7[n+](-c7ccccc7)c6c5)cc4[n+](-c4ccccc4)c3c2)cc1 FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQOGBCBPDVTBFM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(O)COC(C)COC(C)CO NQOGBCBPDVTBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLFNUPJVFUAPLD-UHFFFAOYSA-M 2-ethylhexanoate;2-hydroxypropyl(trimethyl)azanium Chemical compound CC(O)C[N+](C)(C)C.CCCCC(CC)C([O-])=O HLFNUPJVFUAPLD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C=C NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPWXMDDHHWKNM-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[3-(dimethylamino)propyl]triazinan-1-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCN1CCCN(CCCN(C)C)N1CCCN(C)C WAPWXMDDHHWKNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULMZOZMSDIOZAF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoic acid Chemical compound OCC(CO)C(O)=O ULMZOZMSDIOZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOFRHZUTPGJWAM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(2-methoxy-5-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound COc1ccc(cc1N=Nc1c(O)c(cc2ccccc12)C(=O)Nc1cccc(c1)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O SOFRHZUTPGJWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVWMNAWLNRRPOL-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 CVWMNAWLNRRPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNIXMCINXVRKGG-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1-isocyanato-4-(isocyanatomethyl)octane Chemical compound CCCCC(CC)(CN=C=O)CCCN=C=O QNIXMCINXVRKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POPBYCBXVLHSKO-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-carboxylic acid Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(=O)O POPBYCBXVLHSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- QOSMSFIFDZWGAS-UHFFFAOYSA-N C1CC(CCC1(CC2CO2)CO)(CC3CO3)CO Chemical compound C1CC(CCC1(CC2CO2)CO)(CC3CO3)CO QOSMSFIFDZWGAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical group NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 150000000703 Cerium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- UQBOJOOOTLPNST-UHFFFAOYSA-N Dehydroalanine Chemical class NC(=C)C(O)=O UQBOJOOOTLPNST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000616 Ferromanganese Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005692 JONCRYL® Polymers 0.000 description 1
- 229920005765 JONCRYL® HPD Polymers 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010041235 Snoring Diseases 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910000004 White lead Inorganic materials 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O Chemical compound [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N [Ti].[Ni] Chemical compound [Ti].[Ni] HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- YJVBLROMQZEFPA-UHFFFAOYSA-L acid red 26 Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 YJVBLROMQZEFPA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001279 adipic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- UHHXUPJJDHEMGX-UHFFFAOYSA-K azanium;manganese(3+);phosphonato phosphate Chemical compound [NH4+].[Mn+3].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O UHHXUPJJDHEMGX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- NKQGESUJZKNGOJ-UHFFFAOYSA-N benzene;diphenylmethanone Chemical compound C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 NKQGESUJZKNGOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZVKCRIFBGZDNI-UHFFFAOYSA-N bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl] carbonate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C YZVKCRIFBGZDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMEPVPIIHONYLV-UHFFFAOYSA-N bisbenzimidazo[2,1-b:1',2'-j]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-6,9-dione Chemical compound C1=CC=C2N(C(C3=CC=C4C(N5C6=CC=CC=C6N=C5C=5C=CC6=C3C4=5)=O)=O)C6=NC2=C1 YMEPVPIIHONYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 1
- MVPVTQGVSBKPCQ-UHFFFAOYSA-K bismuth;2,2-dimethylpropanoate Chemical class [Bi+3].CC(C)(C)C([O-])=O.CC(C)(C)C([O-])=O.CC(C)(C)C([O-])=O MVPVTQGVSBKPCQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K bismuth;7,7-dimethyloctanoate Chemical class [Bi+3].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940067573 brown iron oxide Drugs 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000012185 ceresin wax Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- VCTISDHTSRYNQM-UHFFFAOYSA-N copper 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanolate Chemical compound [Cu++].OCCN(CCO)CC[O-].OCCN(CCO)CC[O-] VCTISDHTSRYNQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010431 corundum Substances 0.000 description 1
- PGWFQHBXMJMAPN-UHFFFAOYSA-N ctk4b5078 Chemical compound [Cd].OS(=O)(=O)[Se]S(O)(=O)=O PGWFQHBXMJMAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N dialuminum;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N dibenzyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical class OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYHPANJAVIEQQL-UHFFFAOYSA-N dicarboxy carbonate Chemical class OC(=O)OC(=O)OC(O)=O SYHPANJAVIEQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OC1CCCCC1 FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBJPYUECLCDRQ-UHFFFAOYSA-N didecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCCCC ZEBJPYUECLCDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOAUNPQUDWQWCP-UHFFFAOYSA-N didodecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCCCCCC GOAUNPQUDWQWCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- ZYKOICDLSSOLAN-UHFFFAOYSA-N diheptyl carbonate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)OCCCCCCC ZYKOICDLSSOLAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKQDSOXFNBWWJL-UHFFFAOYSA-N dihexyl carbonate Chemical compound CCCCCCOC(=O)OCCCCCC OKQDSOXFNBWWJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HAKMAMKAFTZXOZ-UHFFFAOYSA-N dioctoxyphosphorylbenzene Chemical compound CCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 HAKMAMKAFTZXOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKPOVTYZGGYDIJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCC PKPOVTYZGGYDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSNQKJVQUFYBBY-UHFFFAOYSA-N dipentyl carbonate Chemical compound CCCCCOC(=O)OCCCCC HSNQKJVQUFYBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVKKIGYVKWTOKG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 XVKKIGYVKWTOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAPILSUCBNPFBS-UHFFFAOYSA-L disodium 2-oxido-5-[[4-[(4-sulfophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]benzoate Chemical compound [Na+].[Na+].Oc1ccc(cc1C([O-])=O)N=Nc1ccc(cc1)N=Nc1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O VAPILSUCBNPFBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOYIOIOOWUGAHD-UHFFFAOYSA-L disodium;2',4',5',7'-tetrabromo-4,5,6,7-tetrachloro-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diolate Chemical compound [Na+].[Na+].O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(Br)=C([O-])C(Br)=C1OC1=C(Br)C([O-])=C(Br)C=C21 OOYIOIOOWUGAHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLONEVHFXDFSLA-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCC(=O)OCC PLONEVHFXDFSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N ethyl phenyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=CC=CC=C1 YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N ferrosoferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- HTENFZMEHKCNMD-UHFFFAOYSA-N helio brilliant orange rk Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C=C3Br)=C4C5=C2C1=C(Br)C=C5C(=O)C1=CC=CC3=C14 HTENFZMEHKCNMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNMCSUXJLGGQFO-UHFFFAOYSA-N hexaaluminum;hexasodium;tetrathietane;hexasilicate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].S1SSS1.S1SSS1.[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HNMCSUXJLGGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- DALUDRGQOYMVLD-UHFFFAOYSA-N iron manganese Chemical compound [Mn].[Fe] DALUDRGQOYMVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- PMHXGHYANBXRSZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-morpholin-4-ylethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCOCC1 PMHXGHYANBXRSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCANIZWVDIFCHH-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-7-oxobenzo[e]perimidine-4-carboxamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C2=NC=NC3=C2C1=CC=C3C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O UCANIZWVDIFCHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSHYQTAVAJPCFG-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-[4-(methylamino)butyl]formamide Chemical compound CNCCCCN(C)C=O RSHYQTAVAJPCFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYKNHMGWUMJFTR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione propan-2-one Chemical compound C1(C=CC(C2=CC=CC=C12)=O)=O.CC(=O)C JYKNHMGWUMJFTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005535 neodecanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001000 nickel titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002835 noble gases Chemical class 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005832 oxidative carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013873 oxidized polyethylene wax Nutrition 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012169 petroleum derived wax Substances 0.000 description 1
- 235000019381 petroleum wax Nutrition 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005547 pivalate group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- KXXXUIKPSVVSAW-UHFFFAOYSA-K pyranine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=C2C(O)=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C=C3)C2=C2C3=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 KXXXUIKPSVVSAW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 230000009919 sequestration Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N sulfidophosphanium Chemical class S=[PH3] WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical class [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 238000004627 transmission electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 125000005627 triarylcarbonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N trimethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCCO1 YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N valerophenone Chemical compound CCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOTVVDDZWMCZBT-UHFFFAOYSA-N vat violet 1 Chemical compound C1=CC=C[C]2C(=O)C(C=CC3=C4C=C(C=5C=6C(C([C]7C=CC=CC7=5)=O)=CC=C5C4=6)Cl)=C4C3=C5C=C(Cl)C4=C21 KOTVVDDZWMCZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJPJZBYFYBYKPK-UHFFFAOYSA-N vat yellow 1 Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3N=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1N=C4C=C5 KJPJZBYFYBYKPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
- B05D1/02—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by spraying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
- B05D1/28—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by transfer from the surfaces of elements carrying the liquid or other fluent material, e.g. brushes, pads, rollers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/06—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation
- B05D3/068—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation using ionising radiations (gamma, X, electrons)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6625—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
- C08G18/673—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen containing two or more acrylate or alkylacrylate ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/6795—Unsaturated polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
- C08G18/725—Combination of polyisocyanates of C08G18/78 with other polyisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7837—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing allophanate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Plasma & Fusion (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Printing Methods (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к полиуретанам, водным дисперсиям и их применению в печатном процессе, а также к краскам для флексографической или глубокой печати и способу печати на подложке. Указанный полиуретан получают в результате взаимодействия (a) от 15% до 70 мас. % ди- или полиизоцианата, содержащего в среднем от 1 до 10 аллофанатных групп и в среднем от 1 до 10 двойных связей C-C на молекулу, (b) от 1% до 10 мас. % дополнительного ди- или полиизоцианата, с (c) от 5% до 50 мас. % соединений, имеющих по меньшей мере одну реакционноспособную относительно изоцианата группу, включающих по меньшей мере один поликарбонатдиол с молекулярной массой от 500 до 3000 г/моль. Указанный ди- или полиизоцианат (а) получают в результате реакции по меньшей мере одного ди- или полиизоцианата (а1) с по меньшей мере одним соединением общей формулыДанные полиуретаны применяются для получения печатных красок, которые особенно эффективно отверждаются при применении актиничного излучения и/или термически, а также характеризуются длительным сроком годности, улучшенной водостойкостью, глянцем и/или прилипанием, а также обладают хорошей устойчивостью к термосварке. 5 н. и 11 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к полиуретану (A), получаемому реакцией
(a) от 15% до 70 мас. % ди- или полиизоцианата, содержащего в среднем от 1 до 10 аллофанатных групп и в среднем от 1 до 10 двойных связей C-C на молекулу, и необязательно
(b) от 0% до 60 мас. % дополнительного ди- или полиизоцианата с
(c) от 5% до 50 мас. % соединений, имеющих по меньшей мере одну реакционноспособную относительно изоцианата группу, содержащую по меньшей мере один поликарбонатдиол с молекулярной массой от 500 до 3000 г/моль,
причем массовые процентные концентрации представлены на основе всего полиуретана (A) при условии, что общее количество составляет 100%.
Настоящее изобретение также относится к водным дисперсиям, содержащим пигмент (B), полиуретан (A) и дополнительно содержащим по меньшей мере один ингибитор полимеризации (C).
Подобные дисперсии, содержащие сложные полиэфиры в качестве соединения (C), и их использование для применений в струйной печати и печатной краске известны из международной заявки WO 2008/098972 и WO 2010/018074 A1.
Полиуретаны, раскрытые в этих документах, дают хорошее качество печати, однако, требуется более высокая водостойкость, химическая устойчивость и механическая устойчивость, глянец, прилипание к пластмассовым пленкам и устойчивость к термосварке, в частности для применений при печати на упаковке.
Часто является необходимым диспергировать пигменты в жидкой и, в частности, водной среде для того, чтобы их можно было дальше обрабатывать с образованием, например, фиксирующих жидкостей и, в частности, жидких печатных красок. Печатные краски должны быть стабильными при хранении и проявлять однородную дисперсию пигментов в краске. Кроме того, полученные краски должны удовлетворять требованиям колориста, т.е. иметь глянец, блеск и глубину тона, и иметь хорошую стойкость, например, прочность к истиранию в сухом состоянии, прилипание к печатной подложке, светостойкость и особенно водостойкость и прочность к истиранию во влажном состоянии при использовании для печати на упаковочном материале, в частности на пластмассовых пленках, необязательно после дополнительной обработки, такой как сушка и отверждение.
Для обеспечения, в частности, в хорошей стойкости, такой как, например, прочность к истиранию в сухом виде (прочность к истиранию во влажном виде и стойкость при стирке), для печатных подложек, краски можно фиксировать посредством так называемого отверждения под действием излучения. Так называемые отверждаемые под действием излучения жидкие краски можно использовать для этой цели, смотри, например, US 5623001 и EP 0993495. Отверждаемые под действием излучения краски обычно содержат материал, который можно отверждать путем подвергания его действию актиничного излучения. Кроме того, фотоинициатор может быть включен в отверждаемые под действием излучения краски.
В WO 2006/089933 раскрыты водные дисперсии, содержащие отверждаемые под действием излучения полиуретаны, содержащие аллофанатные группы, а также применение указанных дисперсий в красках для струйной печати. Печать раскрытых красок для струйной печати и применение актиничного излучения дает печатные подложки, характеризующиеся очень хорошей стойкостью.
Целью настоящего изобретения является обеспечение печатных красок для печатных процессов, которые особенно эффективно отверждаются при применении актиничного излучения и/или термически, а также характеризуются длительным сроком годности, а также улучшенной водостойкостью, глянцем и/или прилипанием. Кроме того, требуется хорошая устойчивость к термосварке, в частности на ПЭНП (полиэтилене низкой плотности), ПЭВП и ОПП (ориентированном полипропилене). Полиуретаны должны также проявлять хорошую совместимость с пигментами.
В контексте настоящей заявки «устойчивость к термосварке» означает способность отпечатанной на конкретной подложке краски выдерживать процесс термосварки, который применяют к печатной подложке для того, чтобы закрыть упаковку (при конкретной температуре и времени выполнения операции).
Обнаружили, что данная цель достигается путем применения водных дисперсий, определенных в начале. Применение согласно настоящему изобретению относится к печатным краскам, используемым в печатных процессах, таких как процессы струйной печати и процессы, отличные от струйной печати, предпочтительно процессы, отличные от струйной печати, очень предпочтительно для процессов флексографической печати и/или процессов глубокой печати.
Выражение «печатная краска» используется в настоящем документе как собирательное обозначение содержащих красители составов различной консистенции, которые наносят исключительно посредством печатной формы на материал для печати и фиксируются на нем в виде слоя краски (оттиска) (определение CEPE).
Полиуретаны для целей настоящего изобретения следует понимать как означающие не только такие полимеры, которые соединены исключительно уретановыми группами, а, в более широком смысле, как полимеры, получаемые реакцией ди- или полиизоцианатов с соединениями, содержащими активные атомы водорода. Полиуретаны для целей настоящего изобретения, таким образом, могут содержать мочевинные, аллофанатные, биуретные, карбодиимидные, амидные, сложноэфирные, эфирные, уретониминовые, уретидионовые, изоциануратные или оксазолидиновые группы, а также уретановые группы. В качестве общей ссылки можно процитировать, например: Kunststoffhandbuch/Saechtling, 26th edition, Carl-Hanser-Verlag, Munich 1995, стр. 491 и далее. Более конкретно, полиуретаны для целей настоящего изобретения содержат аллофанатные группы.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения полиуретан (A) представляет собой негиперразветвленный полиуретан. Гиперразветвленные полиуретаны известны сами по себе и описаны, например, в J.M.S. - Rev. Macromol. Chem. Phys. 1997, C37(3), 555.
Водные дисперсии согласно настоящему изобретению предпочтительно производят из органических пигментов, которые содержат технический углерод. Белые пигменты также предпочтительны, в частности диоксид титана. Теперь будут перечислены примеры особенно подходящих пигментов (B).
Органические пигменты:
- моноазопигменты: C.I. пигмент коричневый 25; C.I. пигмент оранжевый 5, 13, 36 и 67; C.I. пигмент красный 1, 2, 3, 5, 8, 9, 12, 17, 22, 23, 31, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 52:1, 52:2, 53, 53:1, 53:3, 57:1, 63, 112, 146, 170, 184, 210, 245 и 251; C.I. пигмент желтый 1, 3, 73, 74, 65, 97, 151 и 183;
- диазопигменты: C.I. пигмент оранжевый 16, 34 и 44; C.I. пигмент красный 144, 166, 214 и 242; C.I. пигмент желтый 12, 13, 14, 16, 17, 81, 83, 106, 113, 126, 127, 155, 174, 176 и 188;
- антантроновые пигменты: C.I. пигмент красный 168 (C.I. кубовый оранжевый 3);
- антрахиноновые пигменты: C.I. пигмент желтый 147 и 177; C.I. пигмент фиолетовый 31;
- антрахиноновые пигменты: C.I. пигмент желтый 147 и 177; C.I. пигмент фиолетовый 31;
- антрапиримидиновые пигменты: C.I. пигмент желтый 108 (C.I. кубовый желтый 20);
- хинакридоновые пигменты: C.I. пигмент красный 122, 202 и 206; C.I. пигмент фиолетовый 19;
- хинофталоновые пигменты: C.I. пигмент желтый 138;
- диоксазиновые пигменты: C.I. пигмент фиолетовый 23 и 37;
- флавантроновые пигменты: C.I. пигмент желтый 24 (C.I. кубовый желтый 1);
- индантроновые пигменты: C.I. пигмент синий 60 (C.I. кубовый синий 4) и 64 (C.I. кубовый синий 6);
- изоиндолиновые пигменты: C.I. пигмент оранжевый 69; C.I. пигмент красный 260; C.I. пигмент желтый 139 и 185;
- изоиндолиноновый пигменты: C.I. пигмент оранжевый 61; C.I. пигмент красный 257 и 260; C.I. пигмент желтый 109, 110, 173 и 185;
- изовиолантроновые пигменты: C.I. пигмент фиолетовый 31 (C.I. кубовый фиолетовый 1);
- пигменты на основе комплексов металлов: C.I. пигмент желтый 117, 150 и 153; C.I. пигмент зеленый 8;
- периноновые пигменты: C.I. пигмент оранжевый 43 (C.I. кубовый оранжевый 7); C.I. пигмент красный 194 (C.I. кубовый красный 15);
- периленовые пигменты: C.I. пигмент черный 31 и 32; C.I. пигмент красный 123, 149, 178, 179 (C.I. кубовый красный 23), 190 (C.I. кубовый красный 29) и 224; C.I. пигмент фиолетовый 29;
- фталоцианиновые пигменты: C.I. пигмент синий 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6 и 16; C.I. пигмент зеленый 7 и 36;
- пирантроновые пигменты: C.I. пигмент оранжевый 51; C.I. пигмент красный 216 (C.I. кубовый оранжевый 4);
- пигменты на основе тиоиндиго: C.I. пигмент красный 88 и 181 (C.I. кубовый красный 1); C.I. пигмент фиолетовый 38 (C.I. кубовый фиолетовый 3);
- пигменты на основе триарилкарбония: C.I. пигмент синий 1,61 и 62; C.I. пигмент зеленый 1; C.I. пигмент красный 81, 81:1 и 169; C.I. пигмент фиолетовый 1, 2, 3 и 27; C.I. пигмент черный 1 (анилиновый черный); C.I. пигмент желтый 101 (алдазиновый желтый); C.I. пигмент коричневый 22.
Неорганические пигменты:
- белые пигменты: диоксид титана (C.I. пигмент Белый 6), цинковые белила, пигментный оксид цинка, сульфат бария, сульфид цинка, литопоны; свинцовые белила; карбонат кальция;
- черные пигменты: железооксидный черный (C.I. пигмент черный 11), железомарганцевый черный, шпинелевый черный (C.I. пигмент черный 27); технический углерод (C.I. пигмент черный 7);
- цветные пигменты: оксид хрома, зеленый гидрат оксида хрома; хромовый зеленый (C.I. пигмент зеленый 48); кобальтовая зелень (C.I. пигмент зеленый 50); зеленый ультрамарин; кобальтовая синь (C.I. пигмент синий 28 и 36); синий ультрамарин; берлинская лазурь (C.I. пигмент синий 27); марганцевый голубой; ультрамарин фиолетовый; кобальтовый и марганцевый фиолетовый; красный железооксидный (C.I. пигмент красный 101); сульфоселенид кадмия (C.I. пигмент красный 108); молибдатовый красный (C.I. пигмент красный 104); красный ультрамарин; коричневый железооксидный, смешанный коричневый, шпинелевые фазы и корундовые фазы (C.I. пигмент коричневый 24, 29 и 31), хромовый оранжевый; желтый железооксидный (C.I. пигмент желтый 42); никельтитановый желтый (C.I. пигмент желтый 53; C.I. пигмент желтый 157 и 164); хромовотитановый желтый; сульфид кадмия и сульфид кадмия и цинка (C.I. пигмент желтый 37 и 35); хромовый желтый (C.I. пигмент желтый 34), цинковый желтый, хроматы щелочноземельных металлов; неаполитанский желтый; ванадат висмута (C.I. пигмент желтый 184);
- интерферированные пигменты: пигменты с металлическим эффектом на основе покрытых металлических пластинок; пигменты с жемчужным блеском на основе покрытых оксидами металлов пластинок слюды; жидкокристаллические пигменты.
Предпочтительные пигменты (B) в данном контексте представляют собой моноазопигменты (в частности лаковые пигменты BON, пигменты на основе нафтола AS), диазопигменты (в частности диариловые желтые пигменты, бисацетоацетанилидные пигменты, дисазопиразолоновые пигменты), хинакридоновые пигменты, хинофталоновые пигменты, периноновые пигменты, фталоцианиновые пигменты, пигменты на основе триарилкарбония (пигменты щелочная лазурь, лаковые родамины, окрашивающие соли с комплексными анионами), изоиндолиновые пигменты, белые пигменты и технические углероды.
Примеры особенно предпочтительных пигментов (B) представляют, в частности: технический углерод, диоксид титана, C.I. пигмент желтый 138, C.I. пигмент красный 122 и 146, C.I. пигмент фиолетовый 19, C.I. пигмент синий 15:3 и 15:4, C.I. пигмент черный 7, C.I. пигмент оранжевый 5, 38 и 43 и C.I. пигмент зеленый 7.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения полиуретан (A) характеризуется температурой стеклования, определяемой дифференциальной сканирующей калориметрией (ДСК), например, не более 50°C и предпочтительно не более 40°C, определенной согласно ASTM 3418/82 при скорости нагревания 10°C/мин.
Полиуретаны (A) для целей настоящего изобретения получают реакцией
(a) от 15% до 70 мас. %, предпочтительно от 30% до 60 мас. %, ди- или полиизоцианата, содержащего в среднем от 1 до 10 аллофанатных групп и в среднем от 1 до 10 двойных связей C-C на молекулу, причем все средние значения предпочтительно представлены на основе среднечисленного значения, с
(b) необязательно от 0 до 60 мас. %, предпочтительно до 20 мас. %, дополнительного ди- или полиизоцианата и
(c) от 5% до 50 мас. %, предпочтительно от 30% до 50 мас. %, соединений, имеющих по меньшей мере одну реакционноспособную относительно изоцианата группу, содержащую по меньшей мере один поликарбонатдиол с молекулярной массой от 500 до 3000 г/моль.
По меньшей мере один ди- или полиизоцианат (а), который содержит в среднем от 1 до 10 и предпочтительно до 5 аллофанатных групп и в среднем на молекулу от 1 до 10 и предпочтительно до 5 двойных связей C-C на молекулу, причем все средние значения представлены на основе среднемассового значения и предпочтительно на основе среднечисленного значения, представляет собой соединение, которое предпочтительно получают в присутствии катализатора из по меньшей мере одного диизоцианата (a1) с по меньшей мере одним соединением общей формулы 1
в настоящем документе также называемом соединение (a2) для краткости, причем переменные определены следующим образом:
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и независимо выбраны из водорода и C1-C10-алкила, такого как, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, втор-пентил, неопентил, 1,2-диметилпропил, изоамил, н-гексил, изогексил, втор-гексил, н-гептил, н-октил, 2-этилгексил, н-нонил, н-децил; более предпочтительно C1-C4-алкила, такого как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, в частности метила;
X1 выбирается из кислорода и N-R3,
A1 выбирается из C1-C20-алкилена, предпочтительно C2-C10-алкилена, например, -CH2-, -(CH2)12-, -(CH2)14-, -(CH2)16-, -(CH2)20-, предпочтительно -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6-, -(CH2)8-, -(CH2)10-, незамещенного или однократно или многократно замещенного C1-C4-алкилом, например, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, н-бутилом, изобутилом, втор-бутилом или трет-бутилом, предпочтительно метилом, фенилом или -O-C1-C4-алкилом, например, -O-CH3, -O-C2H5, -O-н-C3H7, -O-CH(CH3)2, -O-н-C4H9, -O-изо-C4H9, -O-втор-C4H9, -O-C(CH3)3,
в качестве замещенного C1-C20-алкилена можно упомянуть, например, -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, -CH(C6H5)-, -CH2-CH(CH3)-, цис- и транс-CH(CH3)-CH(CH3)-, -(CH2)-C(CH3)2-CH2-, -CH2-CH(C2H5)-, -CH2-CH(н-C3H7)-, -CH2-CH(изо-C3H7)-,
причем одна или несколько несмежных CH2-групп замещенного или незамещенного C1-C20-алкилена могут быть замещены на кислород, примерами являются -CH2-O-CH2-, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -[(CH2)2-O]2-(CH2)2-, -[(CH2)2-O]3-(CH2)2-,
X2 выбран из NH-R3 и предпочтительно гидроксила,
R3 в каждом случае различный или предпочтительно одинаковый и выбран из водорода, фенила и C1-C10-алкила, такого как, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, втор-пентил, неопентил, 1,2-диметилпропил, изоамил, н-гексил, изогексил, втор-гексил, н-гептил, н-октил, 2-этилгексил, н-нонил, н-децил; более предпочтительно C1-C4-алкила, такого как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, в частности метила.
В частности, особенно предпочтительными соединениями общей формулы I являются 2-гидроксиэтил(мет)акрилат и 3-гидроксипропил(мет)акрилат, в частности 2-гидроксиэтил(мет)акрилат.
Согласно особо предпочтительному варианту осуществления аллофанатная группа, несущая полиизоцианат (a), имеет формулу (Ia)
где n представляет собой положительное число, среднее значение которого составляет от 1 до 5, предпочтительно от 1 до 3.
Полиуретан (A) можно получать в присутствии по меньшей мере одного катализатора или предпочтительно в отсутствие катализатора.
Пригодные катализаторы включают, например, все катализаторы, обычно используемые в химии полиуретанов.
Катализаторы, обычно используемые в химии полиуретанов, представляют собой предпочтительно органические амины, в частности третичные алифатические, циклоалифатические или ароматические амины, и органические соединения металлов - кислоты Льюиса.
Пригодные органические соединения металлов - кислоты Льюиса включают, например, соединения олова, например, соли олова(II) органических карбоновых кислот, причем примерами являются ацетат олова(II), октоат олова(II), этилгексаноат олова(II) и лаурат олова(II), и диалкилоловянные (IV) производные органических карбоновых кислот, причем примерами являются диацетат диметилолова, диацетат дибутилолова, дибутират дибутилолова, бис(2-этилгексаноат) дибутилолова, дилаурат дибутилолова, малеат дибутилолова, дилаурат диоктилолова и диацетат диоктилолова. Металлические комплексы, такие как ацетилацетонаты железа, титана, цинка, алюминия, циркония, марганца, никеля и кобальта, также возможны. Дополнительные пригодные соединения металлов описаны Blank и соавт. в Progress in Organic Coatings, 1999, 35, 19 и далее.
Соли диалкилолова(IV) органических карбоновых кислот представляют собой, например, диацетат диметилолова, диацетат дибутилолова, дибутират дибутилолова, бис(2-этилгексаноат) дибутилолова, дилаурат дибутилолова, малеат дибутилолова, дилаурат диоктилолова и диацетат диоктилолова. Предпочтение отдают диацетату дибутилолова и дилаурату дибутилолова. По токсикологическим причинам соли олова менее предпочтительны, однако, все еще часто используются на практике.
Другие предпочтительные металлоорганические соединения - кислоты Льюиса представляют собой диоктоат цинка(II), ацетилацетонат циркония и 2,2,6,6-тетраметил-3,5-гептандионат циркония.
Катализаторы на основе висмута и кобальта, соли церия, такие как октоаты церия, и соли цезия можно также использовать в качестве катализаторов.
Катализаторы на основе висмута более конкретно представляют собой карбоксилаты висмута, в частности октоаты, этилгексаноаты, неодеканоаты или пивалаты висмута; примерами являются K-KAT 348 и XK-601 от King Industries, TIB KAT 716, 716LA, 716XLA, 718, 720, 789 от TIB Chemicals и от Shepherd Lausanne, а также смеси катализаторов, например, органических соединений висмута и органических соединений цинка.
Предпочтительные органические соединения металлов - кислоты Льюиса представляют собой диацетат диметилолова, дибутират дибутилолова, бис(2-этилгексаноат) дибутилолова, дилаурат дибутилолова, дилаурат диоктилолова, ацетилацетонат циркония и 2,2,6,6-тетраметил-3,5-гептандионат циркония.
Очень предпочтительными органическими соединениями металлов - кислотами Льюиса являются октоаты, этилгексаноаты, неодеканоаты или пивалаты висмута, ацетилацетонат циркония и 2,2,6,6-тетраметил-3,5-гептандионат циркония.
Согласно особенно предпочтительному варианту осуществления не содержащее олово органическое соединение металла - кислоту Льюиса используют в качестве катализатора.
Аналогично, катализаторы на основе висмута, цинка и кобальта, а также соли цезия можно использовать в качестве гидрофильных катализаторов. Пригодные соли цезия включают такие соединения, в которых используются следующие анионы: F-, Cl-, ClO-, ClO3 -, ClO4 -, Br-, J-, JO3 -, CN-, OCN-, NO2 -, NO3 -, HCO3 -, CO3 2-, S2-, SH-, HSO3 -, SO3 2-, HSO4 -, SO4 2-, S2O2 2-, S2O4 2-, S2O5 2-, S2O6 2-, S2O7 2-, S2O8 2-, H2PO2 -, H2PO4 -, HPO4 2-, PO4 3-, P2O7 4-, (OCnH2n+1)-, (CnH2n-1O2)-, (CnH2n-3O2)- и (Cn+1H2n-2O4)2-, где n представляет собой целые числа от 1 до 20.
Предпочтение отдают карбоксилатам висмута, карбоксилатам цинка и карбоксилатам цезия, в которых анион соответствует формуле (CnH2n-1O2)-, а также (Cn+1H2n-2O4)2-, где n составляет от 1 до 20. Особенно предпочтительные соли цезия включают монокарбоксилаты общей формулы (CnH2n-1O2)-, где n представляет собой целые числа от 1 до 20, в качестве анионов. Формиат, ацетат, пропионат, гексаноат, 2-этилгексаноат, н-октаноат и неодеканоат следует упомянуть здесь особенно.
В качестве обычных органических аминов можно упомянуть, например: триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан, трибутиламин, диметилбензиламин, N,N,N',N'-тетраметилэтилендиамин, N,N,N',N'-тетраметилбутан-1,4-диамин, N,N,N',N'-тетраметилгексан-1,6-диамин, диметилциклогексиламин, диметилдодециламин, пентаметилдипропилентриамин, пентаметилдиэтилентриамин, 3-метил-6-диметиламино-3-азапентол, диметиламинопропиламин, 1,3-бисдиметиламинобутан, бис(2-диметиламиноэтиловый) эфир, N-этилморфолин, N-метилморфолин, N-циклогексилморфолин, 2-диметиламиноэтоксиэтанол, диметилэтаноламин, метилдиэтаноламин, тетраметилгексаметилендиамин, диметиламино-N-метилэтаноламин, N-метилимидазол, N-формил-N,N'-диметилбутилендиамин, N-диметиламиноэтилморфолин, 3,3'-бисдиметиламино-ди-н-пропиламин и/или диизопропиловый эфир 2,2'-дипиперазина, диметилпиперазин, трис(N,N-диметиламинопропил)-втор-гексагидротриазин, имидазолы, такие как 1,2-диметилимидазол, 4-хлор-2,5-диметил-1-(N-метиламиноэтил)имидазол, 2-аминопропил-4,5-диметокси-1-метилимидазол, 1-аминопропил-2,4,5-трибутилимидазол, 1-аминоэтил-4-гексилимидазол, 1-аминобутил-2,5-диметилимидазол, 1-(3-аминопропил)-2-этил-4-метилимидазол, 1-(3-аминопропил)имидазол и/или 1-(3-аминопропил)-2-метилимидазол.
Предпочтительными органическими аминами являются триалкиламины, имеющие независимо два C1-C4-алкильных радикала и один алкильный или циклоалкильный радикал с 4-20 атомами углерода, например, диметил-C4-C15-алкиламин, такой как диметилдодециламин или диметил-C3-C8-циклоалкиламин. Аналогично, предпочтительные органические амины представляют собой бициклические амины, которые могут необязательно содержать дополнительный гетероатом, такой как кислород или азот, такие как, например, 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан.
Особенно предпочтительным является использование ацетата аммония или триэтиламина и наиболее предпочтительно использование 2-этилгексаноата N,N,N-триметил-N-(2-гидроксипропил)аммония.
Следует иметь в виду, что смеси двух или более вышеуказанных соединений также можно использовать в качестве катализаторов.
Особое предпочтение отдано использованию таких катализаторов, выбранных из вышеуказанных соединений, которые растворимы в органических растворителях, таких как ацетон, тетрагидрофуран (ТГФ), N-метилпирролидон и/или N-этилпирролидон.
Если используют катализатор, этот катализатор предпочтительно используют в количестве от 0,0001% до 10 мас. % и более предпочтительно в количестве от 0,001% до 5 мас. % на основании диизоцианата (a1). Как указано выше, согласно предпочтительному варианту осуществления катализатор не используют.
Катализатор или катализаторы можно добавлять в твердом или жидком виде или в растворе в зависимости от состава катализатора или катализаторов. Пригодные растворители включают несмешиваемые с водой растворители, такие как ароматические или алифатические углеводороды, такие как, например, толуол, этилацетат, гексан и циклогексан, а также сложные эфиры карбоновых кислот, такие как, например, этилацетат, пригодные растворители также включают ацетон, ТГФ и N-метилпирролидон и N-этилпирролидон. Катализатор или катализаторы предпочтительно добавляют в твердом или жидком виде и наиболее предпочтительно в растворе в органических растворителях, таких как ацетон, тетрагидрофуран (ТГФ), N-метилпирролидон или N-этилпирролидон.
Диизоцианат (a1) выбирают, например, из алифатических, ароматических и циклоалифатических диизоцианатов. Примеры ароматических диизоцианатов представляют собой 2,4-толуолдиизоцианат (2,4-ТДИ), 2,4'-дифенилметандиизоцианат (2,4'-МДИ) и так называемые ТДИ-смеси (смеси 2,4-толуолдиизоцианата и 2,6-толуолдиизоцианата).
Примеры алифатических диизоцианатов представляют собой 1,4-бутилендиизоцианат, 1,12-додекаметилендиизоцианат, 1,10-декаметилендиизоцианат, 2-бутил-2-этилпентаметилендиизоцианат, 2,4,4-триметилгексаметилендиизоцианат или 2,2,4-триметилгексаметилендиизоцианат и, в частности, гексаметилендиизоцианат (ГДИ).
Примеры циклоалифатических диизоцианатов представляют собой изофорондиизоцианат (ИФДИ), 2-изоцианатопропилциклогексилизоцианат, 2,4'-метиленбис(циклогексил)диизоцианат и 4-метилциклогексан-1,3-диизоцианат (Г-ТДИ).
Дополнительные примеры изоцианатов, имеющих группы с различной реакционной способностью, представляют собой 1,3-фенилендиизоцианат, 1,4-фенилендиизоцианат, 1,5-нафтилендиизоцианат, дифенилдиизоцианат, толидиндиизоцианат и 2,6-толилендиизоцианат.
Конечно, можно использовать смеси вышеуказанных диизоцианатов.
Диизоцианат (a1) и соединение (a2) можно использовать в молярных соотношениях, например, от 20:1 до 1:1 и предпочтительно от 15:1 до 10:1.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения диизоцианат (a1) и соединение (a2) можно приводить в реакцию друг с другом при температурах в диапазоне от 20°C до 150°C и предпочтительно от 50 до 130°C.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения диизоцианат (a1) и соединение (a2) могут находиться в растворителе, предпочтительно в органическом растворителе или смеси органических растворителей, таких как, например, толуол, ацетон или тетрагидрофуран или их смеси. Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения реакцию диизоцианата (a1) с соединением (a2) проводят без использования растворителя.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения условия реакции для реакции диизоцианата (a1) с соединением (a2), например, молярные соотношения диизоцианата (a1) и соединения (a2), выбирают так, что диизоцианат (a) имеет 2 изоцианатные группы, от 1 до 10 аллофанатных групп и от 1 до 10 двойных связей C-C, но не содержит O-CO-NH-группы. Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения условия реакции для реакции диизоцианата (a1) с соединением (a2), например, молярные соотношения диизоцианата (a1) и соединения (a2), выбирают так, что диизоцианат (a) имеет 2 изоцианатные группы, от 1 до 9 аллофанатных групп и от 1 до 9 двойных связей C-C, а также одну или несколько O-CO-NH-групп.
После завершения реакции диизоцианата (a1) с соединением (a2) можно выделять ди- или полиизоцианат (a), например, удалением непрореагировавших исходных материалов, таких как диизоцианат (a1) или соединение (a2). Подходящий способ удаления непрореагировавших исходных материалов, таких как диизоцианат (a1) и соединение (a2), представляет собой их дистилляцию, предпочтительно под пониженным давлением. Тонкопленочные испарители являются, в частности, особенно подходящими. Непрореагировавший диизоцианат (a1) предпочтительно не удаляют дистилляцией.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения ди- или полиизоцианат (a), в частности соединение (Ia), характеризуется динамической вязкостью при 23°C в диапазоне от 500 до 2000 мПа⋅с, предпочтительно в диапазоне от 600 до 1800 мПа⋅с и наиболее предпочтительно в диапазоне от 700 до 1500 мПа⋅с.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения ди- или полиизоцианат (a) характеризуется содержанием NCO в диапазоне от 8% до 20 мас. % и предпочтительно в диапазоне от 12% до 17 мас. %, что определяется титрованием, например.
Полиуретан (A) получают реакцией ди- или полиизоцианата (а) с по меньшей мере одним дополнительным ди- или полиизоцианатом (b). Ди- или полиизоцианат (b) можно выбирать из вышеуказанных алифатических, ароматических и циклоалифатических диизоцианатов.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения ди- или полиизоцианат (b) выбирают так, что он отличается от диизоцианата (a1).
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения ди- или полиизоцианат (b) выбирают так, что он является одинаковым с диизоцианатом (a1). Один конкретный вариант осуществления настоящего изобретения включает выбор ди- или полиизоцианата (b), одинакового с диизоцианатом (a1), путем оставления в неизрасходованном диизоцианате (a1) после того, как закончилось получение ди- или полиизоцианата (a).
Полиуретан (A) также получают реакцией с по меньшей мере одним поликарбонатдиолом (c1) с молекулярной массой от 500 до 3000 г/моль.
Поликарбонатдиолы (c1) имеют именно 2 функциональные группы OH и предпочтительно представляют собой соединения (c1), которые удовлетворяют формуле (II)
HO-R5-[-O(CO)O-R5-]x-OH,
где
R5 представляет собой двухвалентный алифатический или циклоалифатический, предпочтительно алифатический, радикал, содержащий 2-20 атомов углерода, и
x представляет собой целое положительное число от 2 до 20, предпочтительно от 3 до 15.
Такие поликарбонатдиолы (c1) получают реакцией (c1a) фосгена, дифосгена или трифосгена с алифатическим, алифатическим/ароматическим или ароматическим спиртом с 2 функциональными группами или реакцией по меньшей мере одного органического карбоната общей формулы RO[(CO)O]nR с по меньшей мере одним алифатическим, алифатическим/ароматическим или ароматическим спиртом (c1b), содержащим именно 2 OH-группы, с отщеплением спиртов ROH, причем R независимо в каждом случае представляет собой неразветвленный или разветвленный алифатический, ароматический/алифатический или ароматический углеводородный радикал с 1-20 атомами углерода, а также возможно соединение радикалов R друг с другом с образованием кольца, и n представляет собой целое число от 1 до 5.
Используемый исходный материал (c1a) может представлять собой фосген, дифосген или трифосген, предпочтительно фосген, среди прочего, хотя предпочтительно использование органических карбонатов в качестве соединения (c1a).
Радикалы R органического карбоната общей формулы RO[(CO)O]nR представляют собой в каждом случае независимо друг от друга неразветвленный или разветвленный алифатический углеводородный радикал с 1-20 атомами углерода, ароматический/алифатический (аралифатический) или ароматический углеводородный радикал с 7-20 атомами углерода. Два радикала R могут быть одинаковыми или различными; предпочтительно они одинаковые. Каждый R предпочтительно представляет собой алифатический углеводородный радикал и более предпочтительно неразветвленный или разветвленный алкильный радикал с 1-5 атомами углерода или замещенный или незамещенный фенильный радикал.
R представляет собой неразветвленный или разветвленный, предпочтительно неразветвленный, (цикло)алифатический, ароматический/алифатический или ароматический, предпочтительно (цикло)алифатический или ароматический, более предпочтительно алифатический, углеводородный радикал с 1-20 атомами углерода, предпочтительно 1-12, более предпочтительно 1-6 и особенно предпочтительно 1-4 атомами углерода.
Их примерами являются метил, этил, изопропил, н-пропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-гексил, н-гептил, н-октил, н-децил, н-додецил, н-тетрадецил, н-гексадецил, н-октадецил, н-эйкозил, 2-этилгексил, циклопентил, циклогексил, циклооктил, циклододецил, фенил, о- или п-толил или нафтил. Предпочтение отдают метилу, этилу, н-бутилу и фенилу.
Радикалы R могут быть одинаковыми или различными; предпочтительно они одинаковые.
Радикалы R могут также соединяться друг с другом с образованием кольца. Примеры двухвалентных радикалов R этого типа представляют собой 1,2-этилен, 1,2-пропилен и 1,3-пропилен.
В общем, n представляет собой целое число от 1 до 5, предпочтительно от 1 до 3, более предпочтительно от 1 до 2.
Карбонаты могут, в частности, предпочтительно представлять собой простые карбонаты общей формулы RO(CO)OR; другими словами, в этом случае n равно 1.
Диалкил- или диарилкарбонаты можно получать, например, реакцией алифатических, аралифатических или ароматических спиртов, предпочтительно моноспиртов, с фосгеном. Кроме того, их можно также получать окислительным карбонилированием спиртов или фенолов посредством CO в присутствии благородных металлов, кислорода или NOx. Касательно способов получения диарил- или диалкилкарбонатов смотри также «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry», 6th Edition, 2000 Electronic Release, Verlag Wiley-VCH.
Для настоящего изобретения способ, которым получали карбонат, не играет значительной роли.
Примеры подходящих карбонатов включают алифатические, ароматические/алифатические или ароматические карбонаты, такие как этиленкарбонат, 1,2- или 1,3-пропиленкарбонат, дифенилкарбонат, дитолилкарбонат, диксилилкарбонат, динафтилкарбонат, этилфенилкарбонат, дибензилкарбонат, диметилкарбонат, диэтилкарбонат, ди-н-пропилкарбонат, ди-н-бутилкарбонат, диизобутилкарбонат, дипентилкарбонат, дигексилкарбонат, дициклогексилкарбонат, дигептилкарбонат, диоктилкарбонат, дидецилкарбонат или дидодецилкарбонат.
Примеры карбонатов, у которых n больше 1, включают диалкилдикарбонаты, такие как ди(трет-бутил)дикарбонат, или диалкилтрикарбонаты, такие как ди(трет-бутил)трикарбонат.
Предпочтение отдают использованию алифатических карбонатов, в частности таким, где радикалы содержат 1-5 атомов углерода, таким как, например, диметилкарбонат, диэтилкарбонат, ди-н-пропилкарбонат, ди-н-бутилкарбонат или диизобутилкарбонат. Одним предпочтительным ароматическим карбонатом является дифенилкарбонат.
Органические карбонаты реагируют с по меньшей мере одним алифатическим, циклоалифатическим спиртом, который содержит именно 2 OH-группы, или со смесями двух или более различных спиртов.
Примеры подходящих соединений (c1b) с 2 OH-группами включают этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, 1,2- и 1,3-пропандиол, дипропиленгликоль, трипропиленгликоль, неопентилгликоль, 2-бутил-2-этил-1,3-пропандиол, 1,2-, 1,3- и 1,4-бутандиол, 1,2-, 1,3- и 1,5-пентандиол, 1,6-гександиол, 1,2- или 1,3-циклопентандиол, 1,2-, 1,3- или 1,4-циклогександиол, 1,1-, 1,2-, 1,3- или 1,4-циклогександиметанол, бис(4-гидроксициклогексил)метан, бис(4-гидроксициклогексил)этан, 2,2-бис(4-гидроксициклогексил)пропан, 1,1'-бис(4-гидроксифенил)-3,3,5-триметилциклогексан.
Предпочтительными соединениями (c1b) являются 1,2- и 1,3-пропандиол, 2-бутил-2-этил-1,3-пропандиол, 1,4-бутандиол и 1,6-гександиол.
Реакция фосгена, дифосгена или трифосгена со спиртом или смесью спиртов происходит, в общем, с отщеплением хлороводорода; реакция карбонатов со спиртом или смесью спиртов для получения поликарбонатдиола происходит с отщеплением монофункционального спирта или фенола от молекулы карбоната.
Поликарбонатдиолы, образованные описанным способом, после реакции, т.е. без дополнительной модификации, имеют на конце гидроксильные группы и карбонатные группы или карбамоилхлоридные группы. Они легко растворяются в различных растворителях.
Примеры таких растворителей представляют собой ароматические и/или (цикло)алифатические углеводороды и их смеси, галогенированные углеводороды, кетоны, сложные эфиры и эфиры.
Предпочтение отдают ароматическим углеводородам, (цикло)алифатическим углеводородам, алкилалканоатам, кетонам, алкоксилированным алкилалканоатам и их смесям.
Соединение (c) может необязательно также содержать по меньшей мере одно соединение (c2), несущее по меньшей мере одну, предпочтительно по меньшей мере две, группы, реакционноспособные относительно изоцианата, предпочтительно гидроксигруппы, и по меньшей мере одну, предпочтительно именно одну кислотную группу, предпочтительно по меньшей мере одну группу сульфоновой или карбоновой кислоты. Предпочтительные соединения (c2) выбирают из 1,1,1-триметилол-C1-C4-алкилкарбоновых кислот, например 1,1,1-триметилолуксусной кислоты, 1,1,1-триметилолпропановой кислоты, 1,1,1-триметилолмасляной кислоты, лимонной кислоты, 2,2-диметилол-C1-C4-алкилкарбоновых кислот, например, 2,2-диметилолуксусной кислоты, 2,2-диметилолпропановой кислоты, 2,2-диметилолмасляной кислоты, 2,2-диметилол-C1-C4-алкилсульфоновых кислот, поли-C2-C3-алкиленгликолей, имеющих в среднем от 3 до 300 алкиленоксидных звеньев на молекулу, в частности полиэтиленгликоля, имеющего в среднем (среднечисленно) от 3 до 300 этиленоксидных звеньев на молекулу, и продуктов полиприсоединения этиленоксида и пропиленоксида, имеющих в среднем (среднечисленно) от 3 до 300 этиленоксидных звеньев на молекулу, и при этом мольная доля этиленоксида больше, чем доля пропиленоксида.
Соединение (c) может необязательно также включать по меньшей мере одно соединение (c3), несущее именно две группы, реакционноспособные относительно изоцианата, предпочтительно гидроксигруппы, и никаких дополнительных функциональных групп.
Примеры подходящих соединений (c3), имеющих две OH-группы, включают этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, 1,2- и 1,3-пропандиол, дипропиленгликоль, трипропиленгликоль, неопентилгликоль, 2-бутил-2-этил-1,3-пропандиол, 1,2-, 1,3- и 1,4-бутандиол, 1,2-, 1,3- и 1,5-пентандиол, 1,6-гександиол, 1,2- или 1,3-циклопентандиол, 1,2-, 1,3- или 1,4-циклогександиол, 1,1-, 1,2-, 1,3- или 1,4-циклогександиметанол, бис(4-гидроксициклогексил)метан, бис(4-гидроксициклогексил)этан, 2,2-бис(4-гидроксициклогексил)пропан и 1,1'-бис(4-гидроксифенил)-3,3,5-триметилциклогексан. Особенно предпочтительными являются неопентилгликоль и 2-бутил-2-этил-1,3-пропандиол.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения поликарбонатдиолы, используемые в качестве соединения (c), характеризуются гидроксильным числом в диапазоне от 20 до 200 мг KOH/г, предпочтительно в диапазоне от 50 до 180 и наиболее предпочтительно в диапазоне от 100 до 160 мг KOH/г, определенным согласно немецким стандартам DIN 53240.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения поликарбонатдиолы, используемые в качестве соединения (c), характеризуются молекулярной массой Mw в диапазоне от 500 до 3000 г/моль, предпочтительно в диапазоне от 700 до 3000 г/моль и более предпочтительно до 2000 г/моль.
Один вариант осуществления настоящего изобретения включает синтез полиуретана (A) путем дополнительного добавления по меньшей мере одного соединения (d), несущего по меньшей мере одну, предпочтительно одну или две, особенно предпочтительно именно одну группу, реакционноспособную относительно изоцианата, предпочтительно гидроксигруппы, и по меньшей мере одну, предпочтительно одну или две, (мет)акрилатные группы.
Согласно предпочтительному варианту осуществления соединение (d) общей формулы I присутствует в реакции ди- или полиизоцианата (a) и дополнительного ди- или полиизоцианата (b), если присутствует, с соединением (c).
Соединения формулы I описаны выше.
Предпочтительные соединения (d) несут одну или несколько групп, которые реакционноспособны относительно изоцианата, предпочтительно гидроксигруппы, и одну или несколько (мет)акрилатных групп.
Соединения (d1), несущие одну группу, реакционноспособную относительно изоцианатных групп, и одну (мет)акрилатную группу, представляют собой 2-гидроксиэтилакрилат, 2-гидроксиэтилметакрилат, 2-гидроксибутилакрилат и 2-гидроксипропилакрилат.
Также можно дополнительно использовать соединения (d2) с двумя или более, предпочтительно именно двумя, гидроксигруппами и двумя или более, предпочтительно именно двумя, (мет)акрилатными группами.
Предпочтительные соединения (d2), несущие две группы, реакционноспособные относительно изоцианатных групп, представляют собой продукты реакции (мет)акриловой кислоты с диглицидиловыми эфирами, предпочтительно алифатическими диглицидиловыми эфирами, особенно предпочтительно продукты реакции акриловой кислоты с диглицидиловым эфиром этиленгликоля, диглицидиловым эфиром неопентиленгликоля, диглицидиловым эфиром бутан-1,4-диола, диглицидиловым эфиром гексан-1,6-диола, диглицидиловым эфиром поли(тетрагидрофурана) или диглицидиловым эфиром циклогексан-1,4-диметанола.
Полученные таким образом эпокси(мет)акрилаты являются особенно подходящими в качестве соединений (d2).
В качестве соединения (d) общей формулы I можно использовать другое соединение общей формулы I, чем для получения ди- или полиизоцианата (a), которое в среднем содержит от 1 до 10 аллофанатных групп и в среднем от 1 до 10 двойных связей C-C на молекулу. Предпочтительно, однако, соединение (d) и соединение (a2) одинаковые.
Синтез полиуретана (A) можно проводить обычными способами из химии полиуретанов.
Водные дисперсии согласно настоящему изобретению также содержат по меньшей мере один ингибитор полимеризации (C), также называемый ингибитор (C) или стабилизатор (C). Ингибиторы полимеризации (C) можно выбирать из УФ-поглотителей и акцепторов свободных радикалов. УФ-поглотители превращают УФ-излучение в тепловую энергию. Подходящие УФ-поглотители включают, например, оксанилиды, триазины и бензотриазол (последний доступен как продукты Tinuvin® от BASF SE), бензофеноны, гидроксибензофеноны, гидрохинон, моноалкильные эфиры гидрохинона, такие как, например, монометиловый эфир гидрохинона (MEHQ). Акцепторы свободных радикалов связывают свободные радикалы, образовавшиеся в качестве промежуточных веществ. Подходящие акцепторы свободных радикалов включают, например, стерически затрудненные амины, известные как светостабилизаторы из стерически затрудненных аминов (HALS). Их примеры представляют собой 2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 2,6-ди-трет-бутилпиперидин или их производные, например, бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)себакат. Дополнительные пригодные ингибиторы полимеризации (C) представляют собой замещенные фенолы, в частности трет-алкилзамещенные фенолы, такие как, например,
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения используют смесь двух или более ингибиторов полимеризации (C), например, эфира гидрохинона и замещенного фенола.
Например, в общем, можно добавлять до 15 мас. % на основе суммы всего (A) и (B) ингибитора полимеризации (C), более предпочтительно от 0,01 до 1 мас. %.
Ингибитор полимеризации (C) можно добавлять во время синтеза полиуретана (A) или потом, например, в ходе диспергирования пигмента (B).
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения можно использовать ди- или полиизоцианат (a), дополнительный ди- или полиизоцианат (b) и соединение (c) и необязательно также соединение общей формулы I (d) в следующих массовых соотношениях, каждое из которых представлено на основе общего количества полиуретана (A):
от 15% до 70 мас. %, предпочтительно от 30% до 60 мас. %, ди- или полиизоцианата (a),
от 0 до 60 мас. %, предпочтительно до 20 мас. %, дополнительного ди- или полиизоцианата (b),
от 5% до 50 мас. %, предпочтительно от 30% до 50 мас. %, соединения (c),
от 0 до 20 мас. %, предпочтительно до 10 мас. %, соединения общей формулы I (d).
Каждая массовая процентная концентрация представлена относительно общего количества полиуретана (A).
Согласно особенно предпочтительному варианту осуществления полиуретаны (A) получают реакцией
(a) от 30 до 60 мас. % ди- или полиизоцианата, содержащего в среднем от 1 до 10 аллофанатных групп и в среднем от 1 до 10 двойных связей C-C на молекулу, причем средние значения каждого предпочтительно представлены на основе среднечисленного значения, предпочтительно полиизоцианата формулы (Ia), с
(b) от 0% до 20 мас. %, предпочтительно от 1% до 10%, дополнительного ди- или полиизоцианата,
(c1) от 5% до 50 мас. %, предпочтительно от 10% до 40 мас. %, по меньшей мере одного поликарбонатдиола с молекулярной массой от 500 до 3000 г/моль,
(c2) от 2 до 20, предпочтительно от 5 до 10 мас. % по меньшей мере одного соединения (c2), несущего по меньшей мере одну группу, реакционноспособную относительно изоцианата, и по меньшей мере одну кислотную группу,
(c3) от 0,5 до 10, предпочтительно от 1 до 5%, по массе по меньшей мере одного соединения (c3), несущего именно две группы, реакционноспособные относительно изоцианата, и никаких дополнительных функциональных групп,
(d1) от 2 до 20, предпочтительно от 5 до 10%, по массе по меньшей мере одного соединения, несущего одну группу, реакционноспособную относительно изоцианатных групп, и одну (мет)акрилатную группу,
(d2) от 0,5 до 10, предпочтительно от 1 до 5%, по массе по меньшей мере одного соединения (d2) с двумя или более гидроксигруппами и двумя или более (мет)акрилатными группами и
(e) от 0,5 до 10, предпочтительно от 1 до 5%, по массе по меньшей мере одного моно- или ди-C1-C4-алкиламина, который может необязательно иметь гидроксигруппы,
при условии, что сумма всегда составляет 100 мас. %.
Согласно предпочтительному варианту настоящего изобретения осуществляется получение полиизоцианата (A) реакцией не только ди- или полиизоцианата (a), дополнительного ди- или полиизоцианата (b), соединения (c) и необязательно также соединения общей формулы I (d), но дополнительно с по меньшей мере одним нуклеофильным спиртом или амином, предпочтительно моноспиртом или моноамином, который в любом случае может выступать в качестве ингибитора и далее в настоящем документе обозначается как ингибитор (e). Примеры подходящих ингибиторов (e) представляют собой моно- и ди-C1-C4-алкиламины, которые могут необязательно нести гидроксигруппы, в частности диэтиламин, 2-аминоэтанол и N,N-диэтаноламин. До 10 мас. % ингибитора (e) можно использовать на основе полиуретана (A), который необходимо синтезировать.
Получение полиуретана (A) из ди- или полиизоцианата (a), дополнительного ди- или полиизоцианата (b), соединения (c), необязательно дополнительного соединения общей формулы I (d) и необязательно ингибитора (e) можно проводить в одну или несколько стадий. Например, ди- или полиизоцианат (a), дополнительный ди- или полиизоцианат (b) и соединение (c) можно приводить в реакцию на первой стадии, предпочтительно в отсутствие катализатора, реакцию останавливают, а затем снова добавляют ди- или полиизоцианат (b) и соединение общей формулы I (d) и необязательно ингибитор (e). Также можно, например, приводить в реакцию ди- или полиизоцианат (a), дополнительный ди- или полиизоцианат (b) и соединение (c) друг с другом, используя избыток дополнительного ди- или полиизоцианата (b), и останавливать реакцию путем добавления ингибитора (e).
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения ди- или полиизоцианат (a), дополнительный ди- или полиизоцианат (b), соединение (c), необязательно дополнительное соединение общей формулы I (d) и необязательно ингибитор (e) могут реагировать в растворителе, предпочтительно в органическом растворителе или смеси органических растворителей, таких как, например, толуол, ацетон или тетрагидрофуран или их смеси. Согласно другому варианту осуществления настоящего изобретения реакцию ди- или полиизоцианата (a), дополнительного ди- или полиизоцианата (b), соединения (c), необязательно дополнительного соединения общей формулы I (d) и необязательно ингибитора (e) проводят без использования растворителя.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения осуществляется реакция ди- или полиизоцианата (a), дополнительного ди- или полиизоцианата (b), соединения (c), и необязательно дополнительного соединения общей формулы I (d), и необязательно ингибитора (e) друг с другом при температурах в диапазоне от 20°C до 150°C и предпочтительно в диапазоне от 20 до 100°C.
Для ускорения реакции ди- или полиизоцианата (a), дополнительного ди- или полиизоцианата (b), соединения (c), необязательно дополнительного соединения общей формулы I (d) и необязательно ингибитора (e) один или несколько катализаторов можно использовать, которые предпочтительно выбирают из вышеуказанных катализаторов.
После завершения реакции ди- или полиизоцианата (a), дополнительного ди- или полиизоцианата (b), соединения (c), необязательно дополнительного соединения общей формулы I (d) и необязательно ингибитора (e) полиуретан (A) можно выделять, например, удалением непрореагировавших исходных материалов, таких как ди- или полиизоцианат (b), соединение (c), необязательно дополнительное соединение общей формулы I (d) и необязательно ингибитор (e). Подходящий способ удаления непрореагировавших исходных материалов, таких как (b) и (c) и необязательно (d) и (e), представляет собой их дистилляцию, предпочтительно под пониженным давлением. Тонкопленочные испарители являются, в частности, особенно подходящими. Предпочтительно непрореагировавший ди- или полиизоцианат (b) не отгоняют.
Молекулярная масса Mw полиуретанов (A) может находиться, например, в диапазоне от 500 до не более чем 50000 г/моль, предпочтительно в диапазоне от 1000 до 30000 г/моль, более предпочтительно в диапазоне от 2000 до 25000 г/моль и наиболее предпочтительно по меньшей мере 2000 г/моль, что определяется гель-проникающей хроматографией (ГПХ), например.
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения полиуретан (A) не содержит свободные NCO-группы.
Согласно дополнительному варианту осуществления настоящего изобретения полиуретаны (A) имеют содержание кислотных групп в диапазоне от 0,2 до 3 моль/кг, предпочтительно в диапазоне от 0,4 до 2 и наиболее предпочтительно в диапазоне от 0,4 до 1,5 моль/кг, на основе суммы соединений (a)-(c) и необязательно (d), (e) и/или (f).
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения полиуретан (A) проявляет плотность двойной связи по меньшей мере 0,5 моль/кг, предпочтительно по меньшей мере 0,7 моль/кг, более предпочтительно по меньшей мере 1 моль/кг, особенно предпочтительно по меньшей мере 1,2 моль/кг и особенно предпочтительно по меньшей мере 1,5 моль/кг. Обычно плотность двойной связи не превышает 5 моль/кг, предпочтительно она составляет менее 3 моль/кг.
Под «плотностью двойной связи» понимают количество акриловых и метакриловых групп (в общем) в полиуретане (A).
После прохождения реакции ди- или полиизоцианата (a), дополнительного ди- или полиизоцианата (b), и соединения (c), и необязательно (d), и необязательно ингибитора (e) можно добавить воду, например, в массовом соотношении полиуретана (A) к воде в диапазоне от 1:1 до 1:10.
После прохождения реакции ди- или полиизоцианата (a), дополнительного ди- или полиизоцианата (b), и соединения (c), и необязательно (d), и ингибитора (e) группы, содержащие достаточное количество кислотных атомов водорода, можно обрабатывать основаниями для превращения их в соответствующие соли. Пригодные основания включают, например, гидроксиды и бикарбонаты щелочных металлов или щелочноземельных металлов или карбонаты щелочных металлов. Пригодные основания также включают летучие амины, т.е. амины с точкой кипения до 180°C под атмосферным давлением, причем примерами являются аммиак, метиламин, диметиламин, триметиламин, этиламин, диэтиламин, триэтиламин, этаноламин, N-метилдиэтаноламин или триэтаноламин. Аналогично, основные группы можно превращать при помощи кислот, таких как, например, α-гидроксикарбоновые кислоты, или α-аминокислоты, или же α-гидроксисульфоновые кислоты, в соответствующие соли.
После прохождения реакции ди- или полиизоцианата (a), дополнительного ди- или полиизоцианата (b) и соединения (c), необязательно (d) и ингибитора (e) любой используемый органический растворитель можно отделять, например, дистилляцией.
После получения полиуретана (A) необязательно добавляют один или несколько пигментов (B) и необязательно воду. Предпочтительно задавать содержание сухого вещества в диапазоне от 10% до 80%, предпочтительно до 65% и более предпочтительно в диапазоне от 30% до 60%.
Массовое соотношение полиуретана (A) к пигменту (B) может изменяться в широких пределах. Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения массовое соотношение полиуретана (A) к пигменту (B) находится в диапазоне от 5:1 до 1:10, предпочтительно от 3:1 до 1:8 и более предпочтительно от 1:1 до 1:6. Необязательно дополнительная смола (D) (смотри ниже) может присутствовать, согласно предпочтительному варианту осуществления пигмент (B) диспергируют в присутствии смолы (D), а полиуретан (A) примешивают на следующей стадии.
Полиуретан (A) и пигмент (B) затем диспергируют. Диспергирование можно проводить в любом аппарате, подходящем для диспергирования. Аппараты для встряхивания, такие как, например, от Skandex, можно упомянуть в качестве примера. Предпочтительно полиуретан (A) и пигмент (B) диспергируют, например, в ультразвуковых аппаратах, гомогенизаторах высокого давления, 2-, 3-, 4- или 5-валковых мельницах, минимельницах, смесителях Henschel, вибромельницах, дробилках Ang, зубчатых дробилках, шаровых мельницах, мельницах для влажного измельчения, песочных мельницах, мельницах тонкого помола, коллоидных мельницах, ультразвуковых гомогенизаторах, при помощи смесителя Ultra Turrax и, в частности, растиранием, например, в 2-, 3-, 4- или 5-валковых мельницах, минимельницах, вибромельницах, дробилках Ang, зубчатых дробилках, бисерных мельницах, мельницах для влажного измельчения, песочных мельницах, коллоидных мельницах, шаровых мельницах, в частности шаровых мельницах с перемешиванием.
Время диспергирования целесообразно выбирать в диапазоне от 10 минут до 48 часов, например, хотя более длительное время также возможно. Предпочтение отдают времени диспергирования в диапазоне от 15 минут до 24 часов.
Условия давления и температуры во время диспергирования обычно не критичны в том отношении, что, например, атмосферное давление, как обнаружили, может быть подходящим. Тогда как температуры, например, температуры в диапазоне от 10°C до 100°C, как обнаружили, являются подходящими, предпочтительно до 90°C, особо предпочтительно до 80°C.
Диспергирование обеспечивает водную дисперсию согласно настоящему изобретению. Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения водные дисперсии согласно настоящему изобретению характеризуются содержанием сухого вещества в диапазоне от 10% до 80%, предпочтительно до 65% и более предпочтительно в диапазоне от 30% до 60%.
Средний диаметр пигмента (B), необязательно, по меньшей мере, частично покрытого полиуретаном (A), обычно находится в диапазоне от 20 нм до 1,5 мкм, предпочтительно в диапазоне от 60 до 500 нм и более предпочтительно в диапазоне от 60 до 350 нм, после диспергирования и применительно к настоящему изобретению обычно означает объемно-усредненное значение. Пригодные измерительные приборы для определения среднего диаметра частиц включают, например, счетчик Коултера, например, Coulter LS 230.
Если желательно использовать технический углерод согласно настоящему изобретению в качестве пигмента (B), диаметр частиц представлен на основе среднего диаметра первичных частиц.
Водные дисперсии согласно настоящему изобретению не содержат инициатор термической полимеризации, т.е. не содержат соединение, которое имеет время полураспада по меньшей мере один час при 60°C и расщепляется на свободные радикалы в процессе, примеры представляют собой пероксиды, гидропероксиды, пероксид водорода, персульфаты, азосоединения, такие как, например, азобисизобутиронитрил (АИБН) или растворимые в воде производные АИБН, полизамещенные, в частности гексазамещенные, производные этана или катализаторы окислительно-восстановительного типа.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения водные дисперсии согласно настоящему изобретению содержат по меньшей мере одну смолу (D), предпочтительно сополимер стирола-акрилата или полиуретан, отличный от полиуретана (A).
Сополимеры стирола-акрилата, например, получают свободнорадикальной полимеризацией, которые могут содержать в качестве мономеров в сополимеризованной форме
(i) по меньшей мере один винилароматический мономер, предпочтительно выбранный из группы, состоящей из стирола и альфа-метилстирола, более предпочтительно стирола,
(ii) акриловую кислоту или метакриловую кислоту, предпочтительно акриловую кислоту, и
(iii) необязательно по меньшей мере один C1-C8-алкильный сложный эфир акриловой кислоты или метакриловой кислоты, здесь называемой (мет)акриловая кислота, предпочтительно акриловой кислоты,
(iv) необязательно мономеры, отличные от указанных в (i)-(iii), которые имеют возможность подвергаться свободнорадикальной полимеризации, предпочтительно 2-гидроксиэтил(мет)акрилат, акрилонитрил, акриламид.
Предпочтительные мономеры (iii) представляют собой метилакрилат, этилакрилат, н-бутилакрилат, 2-этилгексилакрилат, н-октилакрилат, метилметакрилат, этилметакрилат и н-бутилметакрилат.
Такие сополимеры могут характеризоваться среднечисленной молекулярной массой Mw, определенной гель-проникающей хроматографией в ТГФ в качестве растворителя и полистироле в качестве стандарта, от 1000 до 1500000.
Обычно они имеют следующее строение:
мономеры (i): 20-80 мас. % стирола и/или альфа-метилстирола,
мономеры (ii): 1-45 мас. % акриловой кислоты и 0-10 мас. % метакриловой кислоты и
мономеры (iii): 0-30 мас. % н-бутилакрилата, 0-30 мас. % 2-этилгексилакрилата.
Такие сополимеры предпочтительно получают посредством полимеризации в объеме и полимеризации в эмульсии, более предпочтительно посредством полимеризации в объеме.
Предпочтительные сополимеры стирола-акрилата (D) представляют собой смолы Joncryl® HPD, получаемые от BASF.
Полиуретан (D) получают, например, реакцией ди- или полиизоцианата (b) с соединением (c), но предпочтительно он не содержит аллофанатные группы. Особенно предпочтительно пигмент (B), по меньшей мере, частично покрыт полиуретаном (D).
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения водные дисперсии согласно настоящему изобретению содержат полиуретан (A) и полиуретан (D) в диапазоне от 10:1 до 1:2 и предпочтительно в диапазоне от 8:1 до 1:1 (массовое соотношение).
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения водные дисперсии согласно настоящему изобретению содержат по меньшей мере один фотоинициатор (E). Фотоинициатор (E) можно добавлять или перед диспергированием или, альтернативно, после диспергирования.
Подходящие фотоинициаторы (E) включают, например, фотоинициаторы, известные специалисту в данной области, причем их примеры указаны в «Advances in Polymer Science», Volume 14, Springer Berlin 1974, или в K.K. Dietliker, Chemistry and Technology of UV- and EB-Formulation for Coatings, Inks and Paints, Volume 3; Photoinitiators for Free Radical and Cationic Polymerization, P.K.T. Oldring (Eds), SITA Technology Ltd, London.
Пригодные фотоинициаторы включают, например, моно- или бисацилфосфиноксиды, как описано, например, в EP-A 0007508, EP-A 0057474, DE-A 19618720, EP-A 0495751 и EP-A 0615980, причем примеры представляют собой 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид, этил-2,4,6-триметилбензоилфенилфосфинат, бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид, бензофенон, гидроксиацетофенон, фенилглиоксиловую кислоту и ее производные или смеси вышеуказанных фотоинициаторов. В качестве примеров можно указать бензофенон, ацетофенон, ацетонафтохинон, валерофенон, гексанофенон, α-фенилбутирофенон, п-морфолинопропиофенон, дибензосуберон, 4-морфолинобензофенон, 4-морфолинодезоксибензоин, п-диацетилбензол, 4-аминобензофенон, 4'-метоксиацетофенон, β-метилантрахинон, трет-бутилантрахинон, сложные эфиры антрахинонкарбоновых кислот, бензальдегид, α-тетралон, 9-ацетилфенантрен, 2-ацетилфенантрен, 10-тиоксантон, 3-ацетилфенантрен, 3-ацетилиндол, 9-флуоренон, 1-инданон, 1,3,4-триацетилбензол, тиоксантен-9-он, ксантен-9-он, 2,4-диметилтиоксантон, 2,4-диэтилтиоксантон, 2,4-ди-изопропилтиоксантон, 2,4-дихлортиоксантон, бензоин, изобутиловый эфир бензоина, хлорксантон, тетрагидропираниловый эфир бензоина, метиловый эфир бензоина, этиловый эфир бензоина, бутиловый эфир бензоина, изопропиловый эфир бензоина, метиловый эфир 7-H-бензоина, бенз[де]антрацен-7-он, 1-нафтальдегид, 4,4'-бис(диэтиламино)бензофенон, 4-фенилбензофенон, 4-хлорбензофенон, кетон Михлера, 1-ацетонафтон, 2-ацетонафтон, 1-бензоилциклогексан-1-ол, 2-гидрокси-2,2-диметилацетофенон, 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон, 2,2-диэтокси-2-фенилацетофенон, 1,1-дихлорацетофенон, 1-гидроксиацетофенон, ацетофенондиметилкеталь, о-метоксибензофенон, трифенилфосфин, три-о-толилфосфин, бенз[а]антрацен-7,12-дион, 2,2-диэтоксиацетофенон, бензилкетали, такие как бензилдиметилкеталь, 2-метил-1-[4-(метилтио)фенил]-2-морфолинопропан-1-он, антрахиноны, такие как 2-метилантрахинон, 2-этилантрахинон, 2-трет-бутилантрахинон, 1-хлорантрахинон, 2-амилантрахинон и 2,3-бутандион.
Также подходящими являются нежелтеющие или минимально желтеющие фотоинициаторы типа сложного эфира фенилглиоксалевой кислоты, как описано в DE-A 19826712, DE-A 19913353 или WO 98/33761.
Предпочтительные фотоинициаторы (E) включают, например, фотоинициаторы, которые расщепляются при активации, так называемые α-расщепители, такие как, например, фотоинициаторы типа бензилдиалкилкеталя, такие как, например, бензилдиметилкеталь. Дополнительные примеры пригодных α-расщепителей представляют собой производные бензоина, изобутилбензоиновый эфир, фосфиноксиды, в частности моно- и бисацилфосфиноксиды, например, бензоилдифенилфосфиноксид, 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид, α-гидроксиалкилацетофеноны, такие как, например, 2-гидрокси-2-метилфенилпропанон (E.1)
2-гидрокси-1-[4-(2-гидроксиэтокси)фенил]-2-метил-1-пропанон (E.2)
фосфинсульфиды и этил-4-диметиламинобензоат, а также (E.3)
Предпочтительные фотоинициаторы (E) также включают, например, фотоинициаторы отрыва водорода, например, типа замещенных или незамещенных ацетофенонов, антрахинонов, тиоксантонов, сложных эфиров бензойной кислоты или замещенных или незамещенных бензофенонов. Особенно предпочтительными примерами являются изопропилтиоксантон, бензофенон, фенилбензилкетон, 4-метилбензофенон, галогенметилированные бензофеноны, антрон, 4,4'-бис-N,N-диэтиламинобензофенон, 4-хлорбензофенон, 4,4'-дихлорбензофенон, антрахинон.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения достаточное количество фотоинициатора (E) добавляют в водные дисперсии согласно настоящему изобретению, чтобы массовое соотношение полиуретана (A) к фотоинициатору (E) находилось в диапазоне от 2:1 до 5000:1, предпочтительно от 3:1 до 1000:1 и наиболее предпочтительно в массовом соотношении от 5:1 до 500:1.
Эффективность фотоинициаторов (E) в водных дисперсиях согласно настоящему изобретению можно, при необходимости, повысить путем добавления по меньшей мере одного синергиста, например, по меньшей мере одного амина, в частности, по меньшей мере одного третичного амина. Пригодные амины включают, например, триэтиламин, N,N-диметилэтаноламин, N-метилэтаноламин, триэтаноламин, аминоакрилаты, такие как, например, модифицированные аминами полиэфиракрилаты. Если амины, такие как, например, третичные амины, были использованы в качестве катализатора в синтезе полиуретана (A) и не были удалены после синтеза, также возможно, что третичный амин, использованный в качестве катализатора, действовал в качестве синергиста. Молярное количество, большее чем в два раза, синергиста можно добавлять на основе используемого фотоинициатора (E).
Кроме того, третичный амин, используемый для нейтрализации кислотных групп в полиуретане (A), таких как, например, COOH-групп или SO3H-групп, может выступать в качестве синергиста.
В качестве обычных органических аминов можно упомянуть для примера: триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан, трибутиламин, диметилбензиламин, N,N,N',N'-тетраметилэтилендиамин, N,N,N',N'-тетраметилбутан-1,4-диамин, N,N,N',N'-тетраметилгексан-1,6-диамин, диметилциклогексиламин, диметилдодециламин, пентаметилдипропилентриамин, пентаметилдиэтилентриамин, 3-метил-6-диметиламино-3-азапентол, диметиламинопропиламин, 1,3-бис-диметиламинобутан, бис(2-диметиламиноэтиловый) эфир, N-этилморфолин, N-метилморфолин, N-циклогексилморфолин, 2-диметиламиноэтоксиэтанол, диметилэтаноламин, метилдиэтаноламин, тетраметилгексаметилендиамин, диметиламино-N-метилэтаноламин, N-метилимидазол, N-формил-N,N'-диметилбутилендиамин, N-диметиламиноэтилморфолин, 3,3'-бис-диметиламино-ди-н-пропиламин и/или диизопропиловый эфир 2,2'-дипиперазина, диметилпиперазин, трис(N,N-диметиламинопропил)-втор-гексагидротриазин, имидазолы, такие как 1,2-диметилимидазол, 4-хлор-2,5-диметил-1-(N-метиламиноэтил)имидазол, 2-аминопропил-4,5-диметокси-1-метилимидазол, 1-аминопропил-2,4,5-трибутилимидазол, 1-аминоэтил-4-гексилимидазол, 1-аминобутил-2,5-диметилимидазол, 1-(3-аминопропил)-2-этил-4-метилимидазол, 1-(3-аминопропил)имидазол и/или 1-(3-аминопропил)-2-метилимидазол.
Предпочтительные органические амины представляют собой триалкиламины, имеющие независимо два C1-C4-алкильных радикала и один алкильный или циклоалкильный радикал, имеющий от 4 до 20 атомов углерода, например, диметил-C4-C15-алкиламин, такой как диметилдодециламин или диметил-C3-C8-циклоалкиламин. Аналогично, предпочтительные органические амины представляют собой бициклические амины, которые могут необязательно содержать дополнительный гетероатом, такой как кислород или азот, такие как, например, 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан.
Согласно предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере один третичный амин, несущий по меньшей мере одну гидроксигруппу, используют для нейтрализации кислотных групп в полиуретане (A), предпочтительно N,N-диметилэтаноламин, N,N-диэтилэтаноламин, N-метилдиэтаноламин, триэтаноламин, трипропаноламин или 2-гидроксиэтилморфолин.
Для нейтрализации кислотных групп в полиуретане (A) согласно предпочтительному варианту осуществления можно использовать гидроксид щелочного металла, предпочтительно гидроксид натрия или гидроксид калия, особенно предпочтительно гидроксид натрия.
Предпочтительно от 20 до 100, особенно предпочтительно от 50 до 100 мольн. % кислотных групп в полиуретане (A) нейтрализуют гидроксидом щелочного металла или третичными аминами, особенно предпочтительно гидроксидом щелочного металла или третичными аминами, несущими по меньшей мере одну гидроксигруппу, в частности предпочтительно гидроксидами щелочных металлов.
Дисперсии согласно настоящему изобретению можно дополнять одним или несколькими дополнительными соединениями, имеющими двойные связи C=C (F), далее также называемыми в настоящем документе ненасыщенными соединениями (F).
В самом простом случае дополнительные стирол-акрилатные смолы или полиуретаны, необязательно содержащие двойные связи, добавляют в водные дисперсии.
Особенно подходящие ненасыщенные соединения (F) включают, например, соединения общей формулы I. Дополнительные особенно подходящие ненасыщенные соединения (F) являются такими с общей формулой F.1
где
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и независимо выбраны из водорода и C1-C10-алкила,
m представляет собой целое число от 0 до 2 и предпочтительно 1;
A2 представляет собой CH2, или -CH2-CH2-, или R8-CH, или пара-C6H4, если m = 0, CH, C-OH, C-O-C(O)-CH=CH2, C-O-CO-C(CH3)=CH2, R8-C или 1,3,5-C6H3, если m = 1, и углерод, если m = 2;
R8 выбран из C1-C4-алкила, такого как, например, н-C4H9, н-C3H7, изо-C3H7 и предпочтительно C2H5 и CH3 или фенила,
A3, A4 и A5 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из C1-C20-алкилена, такого как, например, -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, -CH(C6H5)-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6-, -(CH2)7-, -(CH2)8-, -(CH2)9-, -(CH2)10-, -CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)-;
цис- или транс-C4-C10-циклоалкилена, такого как, например, цис-1,3-циклопентилиден, транс-1,3-циклопентилиден, цис-1,4-циклогексилиден, транс-1,4-циклогексилиден;
C1-C20-алкилена, в каждом из которых от одного до семи атомов углерода, все из которых являются несмежными, замещены кислородом, такие как, например, -CH2-O-CH2-, -(CH2)2-O-CH2-, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -[(CH2)2-O]2-(CH2)2-, -[(CH2)2-O]3-(CH2)2-;
C1-C20-алкилена, который замещен при помощи до 4 гидроксильных групп, и в котором от одного до семи атомов углерода, все из которых являются несмежными, замещены кислородом, такого как, например, -CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2-, -CH2-O-[CH2-CH(OH)-CH2]2-, -CH2-O-[CH2-CH(OH)-CH2]3-;
C6-C14-арилена, такого как, например, пара-C6H4.
Особенно предпочтительные примеры соединений общей формулы F.I представляют собой три(мет)акрилат триметилолпропана, три(мет)акрилат трижды этоксилированного триметилолпропана, три(мет)акрилат пентаэритрита и тетра(мет)акрилат пентаэритрита. Предпочтительными являются такие среди прочего перечисленные соединения, которые, по меньшей мере, частично смешиваются с водой.
Согласно предпочтительному варианту осуществления эти соединения проявляют коэффициент распределения log К(ow) в н-октаноле/воде ниже 3, предпочтительно ниже 2 и особенно предпочтительно ниже 1.
Предпочтительно расчет значений log К происходит при помощи программы ACD/PhysChem Suite, Version 12.01 от Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs, Онтарио, Канада).
Дополнительные очень пригодные представители ненасыщенных соединений (F) представляют собой ди(мет)акрилат этиленгликоля, ди(мет)акрилат диэтиленгликоля, ди(мет)акрилат триэтиленгликоля, (мет)акрилат пропиленгликоля, ди(мет)акрилат дипропиленгликоля и ди(мет)акрилат трипропиленгликоля.
Дополнительные предпочтительные ненасыщенные соединения (F) представляют собой продукты реакции (мет)акриловой кислоты с диглицидиловыми эфирами, предпочтительно ароматическими или алифатическими диглицидиловыми эфирами, особенно предпочтительно продукты реакции акриловой кислоты с бисфенол-A-диглицидиловым эфиром, диглицидиловым эфиром этиленгликоля, диглицидиловым эфиром неопентиленгликоля, диглицидиловым эфиром бутан-1,4-диола, диглицидиловым эфиром гексан-1,6-диола, диглицидиловым эфиром поли(тетрагидрофурана) или диглицидиловым эфиром циклогексан-1,4-диметанола.
Дополнительные особо пригодные представители ненасыщенных соединений (F) представляют собой частично или полностью (мет)акрилированные полиолы, такие как, например, частично или полностью (мет)акрилированный димерный триметилолпропан, частично или полностью (мет)акрилированный димерный триметилолэтан, частично или полностью (мет)акрилированный димерный пентаэритрит.
Например, всего до 100 мас. % на основании общей суммы (A) и (B) ненасыщенного соединения (F) можно добавлять, предпочтительно до 50 мас. % и более предпочтительно до 25 мас. %.
Водные дисперсии согласно настоящему изобретению особенно пригодны в качестве составов или для получения составов для флексографической, глубокой или струйной печати.
Пригодные материалы подложки включают:
целлюлозные материалы, такие как бумага, доска, карточка, древесина и древесный материал, каждый из которых может быть покрыт лаком или иным образом покрыт,
металлические материалы, такие как фольга, листы или детали, состоящие из алюминия, железа, меди, серебра, золота, цинка или их сплавов, каждый из которых может быть покрыт лаком или покрыт иным образом,
силикатные материалы, такие как стекло, фарфор и керамика, каждый из которых может быть покрыт,
полимерные материалы любого типа, такие как полистирол, полиамиды, сложные полиэфиры, полиэтилен, полипропилен, меламиновые смолы, полиакрилаты, полиакрилонитрил, полиуретаны, поликарбонаты, поливинилхлорид, поливиниловые спирты, поливинилацетаты, поливинилпирролидоны и соответствующие сополимеры, включая блок-сополимеры, биоразлагаемые полимеры, например, полимолочная кислота, и природные полимеры, такие как желатин,
кожу - как натуральную, таки и синтетическую - в виде гладкой кожи, кожи наппа или замши.
Носители могут необязательно быть в предварительно обработанном и/или предварительно покрытом состоянии в том смысле, что, например, листы или пленки могут быть обработаны коронным или плазменным разрядом, обработаны пламенем или предварительно покрыты грунтовкой перед применением.
Пластмассы, которые особенно стоит выделить, включают поликарбонат, полиэтилен, например, ПЭ, ПЭВП, ПЭНП, полипропилен, например, ПП, ориентированный ПП (ОПП), двуосноориентированный ПП (ДОПП), полиамид, например, Nylon® и полиэтилентерефталат (ПЭТ) или ПВХ.
Предпочтительные подложки представляют собой бумагу, включая, в частности, бумагу, картон, плотную бумагу, листы или пленки из сложных полиэфиров, листы или пленки из полиэтилена и листы или пленки из полипропилена, а также стекло. Листы или пленки могут необязательно также быть металлизированы.
Печатные краски согласно настоящему изобретению для печатных процессов могут содержать дополнительные примеси (G) такого типа, который обычен особенно для водных печатных красок и в полиграфической и лакокрасочной промышленностях. Примеры включают консерванты, такие как, например, 1,2-бензизотиазолин-3-он (коммерчески доступный как марки Proxel от Avecia Lim.) и его соли щелочных металлов, глутаральдегид и/или тетраметилол-ацетилендимочевина, Protectols®, антиоксиданты, дегазаторы/противовспениватели, такие как, например, ацетилендиолы и этоксилированные ацетилендиолы, которые обычно содержат от 20 до 40 моль этиленоксида на моль ацетилендиола и могут в то же время также иметь диспергирующий эффект, регуляторы вязкости, добавки для повышения текучести, смачивающие вещества (например, смачивающие поверхностно-активные вещества на основе этоксилированных или пропоксилированных жирных или оксоспиртов, блок-сополимеры пропиленоксида-этиленоксида, этоксилаты олеиновой кислоты или алкилфенолы, сульфаты алкилфенольного эфира, алкилполигликозиды, алкилфосфонаты, алкилфенилфосфонаты, алкилфосфаты, алкилфенилфосфаты или предпочтительно сополимеры полиэфирсилоксана, в частности алкоксилированные 2-(3-гидроксипропил)гептаметилтрисилоксаны, которые обычно содержат блок из 7-20 и предпочтительно 7-12 этиленоксидных звеньев и блок из 2-20 и предпочтительно 2-10 пропиленоксидных звеньев и могут содержаться в составах красителей в количествах от 0,05% до 1 мас. %, противоосаждающие вещества, усилители блеска, способствующие скольжению вещества, усилители прилипания, предотвращающие образование пленки средства, матирующие средства, эмульгаторы, стабилизаторы, гидрофобизаторы, светорегулирующие добавки, средства обеспечения скольжения, воски, добавки для улучшения реологии, усилители прилипания, антистатики, основания, такие как, например, триэтаноламин, или кислоты для регулирования pH. Когда эти средства представляют собой составную часть печатных красок согласно настоящему изобретению для печатных процессов, их общее количество будет обычно составлять 2 мас. % и, в частности, 1 мас. % на основе массы окрашивающих составов согласно настоящему изобретению и, в частности, печатных красок согласно настоящему изобретению для печатных процессов.
Для регулирования вязкости может быть необходимым добавление загустителя в печатную краску, чтобы регулировать вязкость.
Печатные краски и лаки согласно настоящему изобретению могут необязательно содержать дополнительные добавки и вспомогательные материалы. Примеры добавок и вспомогательных материалов представляют собой наполнители, такие как карбонат кальция, гидрат оксида алюминия, или силикат алюминия, или силикат магния. Воски повышают сопротивление истиранию и служат для повышения способности к скольжению.
Примерами являются, в частности, полиэтиленовые воски, окисленные полиэтиленовые воски, нефтяные воски или церезиновые воски. Амиды жирных кислот можно применять для повышения шероховатости поверхности.
Пластификаторы служат для повышения эластичности высушенной пленки. Примерами являются сложные эфиры фталевой кислоты, такие как дибутилфталат, диизобутилфталат, диоктилфталат, сложные эфиры лимонной кислоты или сложные эфиры адипиновой кислоты. Диспергирующие вспомогательные вещества можно использовать для диспергирования пигментов. В случае жидких печатных красок и печатных лаков согласно настоящему изобретению предпочтительно можно не включать усилители прилипания, без таким образом исключения использования усилителей прилипания. Общее количество всех добавок и вспомогательных материалов обычно не превышает 20 мас. % на основе суммы всех составляющих и предпочтительно находится в диапазоне от 0% до 10 мас. %.
Печатные краски согласно настоящему изобретению для печатных процессов могут также содержать дополнительный фотоинициатор, отличный от фотоинициатора (E), который можно использовать в составе водный дисперсии согласно настоящему изобретению, но он выбран из фотоинициаторов, перечисленных выше.
Печатные краски согласно настоящему изобретению для печатных процессов согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения характеризуются динамической вязкостью в диапазоне от 3 до 2000 мПа⋅с, предпочтительно от 5 до 1000 мПа⋅с, более предпочтительно от 10 до 500 мПа⋅с и наиболее предпочтительно от 10 до 150 мПа⋅с, измеренной при 23°C согласно немецким стандартам DIN 53018.
В случае красок для струйной печати вязкость обычно составляет от 1 до 100 мПа⋅с, предпочтительно от 2 до 50 и более предпочтительно от 3 до 15 мПа⋅с.
В случае красок для флексографической печати или глубокой печати вязкость обычно составляет от 10 до 2000 мПа⋅с, предпочтительно от 30 до 150 мПа⋅с.
Поверхностное напряжение печатных красок согласно настоящему изобретению для печатных процессов согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения находится в диапазоне от 25 до 70 мН/м и, в частности, в диапазоне от 30 до 60 мН/м, что измерено при 25°C согласно немецким стандартам DIN 53993.
pH печатных красок согласно настоящему изобретению для печатных процессов согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения находится в диапазоне от 5 до 10 и предпочтительно в диапазоне от 7 до 10.
Печатные краски согласно настоящему изобретению для печатных процессов характеризуются, в общем, превосходными рабочими характеристиками, хорошими характеристиками высыхания и дают отпечатанные изображения высокого качества, т.е. с высоким глянцем, блеском и глубиной тона, а также высокой прочностью к истиранию в сухом состоянии, светостойкостью, водостойкостью и прочностью к истиранию во влажном состоянии, а также хорошей устойчивость к термосварке. Они особенно пригодны для печати на мелованной и простой бумаге, картоне, а также плотной бумаге и листах или пленках из ПЭ/ПП/ПЭТ и стекле. Особенным преимуществом печатных красок согласно настоящему изобретению является то, что их остатки на печатных цилиндрах и печатных формах или от предыдущей процесса печатания, или же засохшие после прекращения процесса печатания можно легко повторно растворять свежей краской. Такое улучшенное повторное растворение является особенно предпочтительным для флексографического процесса, но не только там.
Дополнительным объектом настоящего изобретения является способ получения печатных красок согласно настоящему изобретению для печатных процессов. Способ согласно настоящему изобретению для получения печатных красок для печатных процессов включает смешивание по меньшей мере одной водной дисперсии согласно настоящему изобретению, необязательно по меньшей мере одного пигмента (B), воды и необязательно по меньшей мере одной примеси (G) друг с другом, например, за одну или несколько стадий.
Содержание воды в печатных красках, предпочтительно печатных красках для флексографической печати, согласно настоящему изобретению может составлять по меньшей мере 5 мас. %, предпочтительно по меньшей мере 10%, особенно предпочтительно по меньшей мере 35%, более предпочтительно по меньшей мере 40% и, в частности, по меньшей мере 50 мас. %.
Пригодные техники смешивания включают, например, перемешивание и интенсивное встряхивание, а также диспергирование, например, в шаровых мельницах или шаровых мельницах с перемешиванием.
Порядок добавления при смешивании водной дисперсии согласно настоящему изобретению, воды, необязательно (C), необязательно (D), необязательно (E), необязательно (F) и необязательно (G) по существу не критичен.
Следовательно, возможно согласно одному предпочтительному варианту настоящего изобретения сперва синтезировать по меньшей мере один полиуретан (A), затем диспергировать с пигментом (B) или пигментным составом, а затем смешивать с одной или несколькими желательными дополнительными добавками (A), (C), (D), (E), (F) и/или (G) и перед или после смешивания разбавлять водой.
Возможно согласно одному варианту настоящего изобретения сперва синтезировать по меньшей мере один полиуретан (A), затем диспергировать с пигментом (B), а затем смешивать с одной или несколькими желательными добавками (C), (D), (E), (F) и/или (G) и перед или после смешивания разбавлять водой.
Согласно другому варианту настоящего изобретения (a) по меньшей мере один полиуретан (A) и необязательно по меньшей мере одну стирол-акрилатную смолу или полиуретан (D) синтезируют, затем смешивают с ингибитором полимеризации (C) и диспергируют с (B), разбавляют водой и смешивают необязательно с одной или несколькими желательными добавками (E), (F) и/или (G).
Возможно согласно дополнительному особенно предпочтительному варианту сперва синтезировать по меньшей мере один сополимер стирола-акрилата (D), затем диспергировать с пигментом (B), а затем смешивать с по меньшей мере одним полиуретаном (A), а также необязательно с одной или несколькими желательными добавками (C), (D), (E) и/или (F) и перед или после смешивания разбавлять водой.
Другой объект настоящего изобретения представляет собой способ печати на листообразных, или пленкообразных, или трехмерных, предпочтительно листообразных или пленкообразных подложках посредством печатного процесса, отличного от процесса струйной печати, используя по меньшей мере одну печатную краску согласно настоящему изобретению. Предпочтительный вариант печатного процесса согласно настоящему изобретению включает печать по меньшей мере одной печатной краской согласно настоящему изобретению на подложке и затем обработку актиничным излучением.
Печатные процессы, в которых можно использовать печатные краски согласно настоящему изобретению, представляют собой предпочтительно струйную печать, флексографическую печать и глубокую печать, более предпочтительно флексографическую печать и глубокую печать, и особенно предпочтительно флексографическую печать.
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения флексографическую печать можно осуществлять, например, печатью на необязательно предварительно обработанной подложке, которую необходимо покрыть различно пигментированными печатными красками согласно настоящему изобретению, последовательно в отдельных печатающих устройствах. Предпочтительно, чтобы между отдельными печатающими устройствами происходило, по меньшей мере, частичное высыхание и более предпочтительно полное высыхание. «Полное высыхание» означает поверхность, сухую на ощупь.
Частичное высыхание предпочтительно повышает вязкость слоя краски, напечатанного на подложке, посредством испарения, по меньшей мере, некоторого количества разбавителя из слоя краски до вязкости, которая больше вязкости второй краски, которую наносят сверху указанного первого слоя краски в следующем печатающем устройстве, находящемся на расстоянии от первого печатающего устройства, до вязкости, которая достаточна для того, чтобы сделать указанную вторую жидкую краску наносимой сверху первого слоя краски, когда указанную подложку перемещают между указанными печатающими устройствами. Это увеличение вязкости осуществляется использованием летучих растворителей в печатных красках.
Таким образом, при таком процессе слой краски, осажденный или нанесенный на каждом печатающем устройстве, не сушат перед тем, как следующий слой краски осаждают на него для получения колористического или визуального эффекта.
Отдельные печатающие устройства плюс сушильные устройства предпочтительно расположены вокруг центрального цилиндра, но также можно перемещать подложку в каждое отдельное печатающее устройство посредством механизмов смены направления относительно одного цилиндра в каждом случае.
Согласно особенно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения печать, предпочтительно флексографическую печать, можно осуществлять путем
a) печати на необязательно предварительно обработанной подложке первой пигментированной печатной краской в первом печатающем устройстве
b) с последующим, по меньшей мере, частичным, предпочтительно полным, высыханием полученного таким образом печатного слоя,
c) необязательно повторения стадий a) и b) с другими пигментированными печатными красками,
d) с последующим конечным отверждением полученного таким образом печатного слоя или печатных слоев с помощью электронного пучка или актиничного излучения.
На стадии d) отверждение в потоке электронов происходит в случае, когда печатные краски не содержат никакого фотоинициатора.
На стадии d) отверждение актиничным излучением происходит в случае, когда печатные краски содержат по меньшей мере один фотоинициатор.
Предпочтительно стадию c) повторяют один-десять раз.
Готовое отпечатанное изображение после прохождения через все печатающие устройства сушат и в завершение отверждают в потоке электронов или отверждают под действием УФ-излучения.
Предпочтительный процесс флексографической печати описан в WO 03/070464 A1, предпочтительно со стр. 4, ст. 26 до стр. 19, ст. 13, которая таким образом включена ссылкой.
Также возможно, что готовое отпечатанное изображение после прохождения через все печатающие устройства сушат, хранят, например, на катушке или в пачке, и подвергают отверждению в потоке электронов или отверждению под действием УФ-излучения после хранения.
Толщина сухого слоя, где печатные краски согласно настоящему изобретению нанесены на подложку, отличается в зависимости от каждого способа печати и может обычно составлять до 20 мкм, предпочтительно в диапазоне от 0,1 до 8 мкм, более предпочтительно в диапазоне от 0,2 до 7 мкм, еще более предпочтительно в диапазоне от 1 до 5 мкм и в частности в диапазоне от 1 до 4 мкм.
Обычные толщины слоя печатной краски составляют от 1 до 8 мкм для флексографической печати, 1-4 мкм для офсетной печати, 1-12 мкм для глубокой печати.
Печатные краски согласно настоящему изобретению для печатных процессов являются отверждаемыми актиничным излучением. Пригодно актиничное излучение с диапазоном длин волн от 200 нм до 700 нм, например. Пригодно актиничное излучение с энергией в диапазоне от 30 мДж/см2 до 2000 мДж/см2, например. Актиничное излучение можно предпочтительно применять непрерывно или в виде вспышек, например.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения включает осуществление отверждения печатных красок посредством электронного излучения в подходящих устройствах электронной вспышки, например, с энергией в диапазоне от 50 до 300 кэВ, предпочтительно от 90 до 200 кэВ. Одним преимуществом проведения отверждения посредством электронного излучения является то, что печатные краски, отвержденные таким образом, в общем более устойчивы к истиранию, чем печатные краски, отвержденные УФ-светом.
Когда отверждение осуществляют посредством электронного излучения, печатная краска согласно настоящему изобретению предпочтительно не содержит никакого фотоинициатора (E). Это имеет преимущество, заключающееся в том, что никакие мигрирующие компоненты фотоинициатора не остаются в покрытии, которое образовалось при помощи излучения. Это особенно предпочтительно, когда покрытия предназначены для контакта с пищей.
Расстояние от устройств электронной вспышки до поверхности печати составляет от 1 до 100 см, предпочтительно от 2 до 50 см.
Следует иметь в виду, что также возможно использование двух или более источников излучения для отверждения, чтобы достичь дозы излучения, требуемой для оптимального отверждения.
Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения материалы подложки после печати и перед обработкой актиничным излучением можно промежуточно сушить, например, термически или при помощи ИК-излучения. Примеры подходящих условий представляют собой температуры в диапазоне в зависимости от подложки от 30 до 120°C в течение периода от 1 секунды до 24 часов, предпочтительно от одной секунды до 1 минуты, более предпочтительно до 30 с. Пригодное ИК-излучение включает, например, ИК-излучение в диапазоне длин волн свыше 800 нм. Пригодные аппараты для промежуточной сушки включают, например, сушильные камеры, включая вакуумные сушильные шкафы для термической промежуточной сушки, а также ИК-лампы.
Аналогично, тепло, выделяющееся при применении актиничного излучения, может иметь эффект промежуточной сушки.
Печатные краски согласно настоящему изобретению и оттиски, полученные при помощи печатных красок согласно настоящему изобретению, однако, также являются термически отверждаемыми с или в отсутствие действия актиничного излучения. Например, оттиски, полученные при помощи печатных красок согласно настоящему изобретению, фиксируют сушкой при от 25 до 150°C, предпочтительно от 40 до 120°C, более предпочтительно от 60 до 90°C.
Согласно одному предпочтительному варианту осуществления облучение можно также проводить в отсутствие кислорода или в обедненной по кислороду атмосфере, например, при парциальном давлении кислорода менее 18 кПа, предпочтительно менее 5 кПа, более предпочтительно менее 1 кПа, еще более предпочтительно менее 1000 частей на миллион кислорода и, в частности, менее 500 частей на миллион кислорода, или в атмосфере инертного газа. Пригодные инертные газы предпочтительно представляют собой азот, благородные газы, диоксид углерода, водяной пар или дымовые газы. Парциальное давление кислорода можно также снижать путем понижения давления окружающей среды.
В одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения осуществляют первую стадию диспергирования по меньшей мере одного полиуретана (A) согласно настоящему изобретению и по меньшей мере одного пигмента (B) с образованием изначально концентрата пигмента, который на второй стадии затем смешивают путем добавления сополимера стирола-акрилата, как описано под обозначением (G), в качестве неотверждаемого под действием излучения связующего для образования простой печатной краски. Ее можно затем смешивать на третьей стадии путем добавления компонентов (C), (D), (F) и/или (G) с образованием фактической печатной краски, которую на четвертой стадии наносят на желаемую подложку, а на пятой стадии отверждают в потоке электронов.
Также можно на первой стадии путем диспергирования по меньшей мере одного сополимера стирола-акрилата, как описано под обозначением (G), и по меньшей мере одного пигмента (B) получать изначально концентрат пигмента, который на второй стадии затем смешивают с образованием простой печатной краски путем добавления по меньшей мере одного полиуретана (A) согласно настоящему изобретению. Эту простую печатную краску можно затем смешивать на третьей стадии путем добавления компонентов (C), (D), (F) и/или (G) с образованием фактической печатной краски, которую на четвертой стадии наносят на желаемую подложку, а на пятой стадии отверждают в потоке электронов.
Согласно дополнительному варианту осуществления настоящего изобретения две или более и предпочтительно три или более различные печатные краски согласно настоящему изобретению для печатных процессов можно объединять в наборы, в таком случае каждая из различных печатных красок согласно настоящему изобретению содержит различные пигменты, каждый из которых имеет различный цвет.
Способ получения, по меньшей мере, частично покрытых пигментов согласно настоящему изобретению описан выше и также образует часть объекта согласно настоящему изобретению.
По меньшей мере, частично покрытые пигменты согласно настоящему изобретению можно получить, например, из водных дисперсий согласно настоящему изобретению путем удаления воды, например, сушкой, сублимационной сушкой, фильтрацией или их комбинацией.
По меньшей мере, частично покрытые пигменты согласно настоящему изобретению являются особенно пригодными для получения печатных красок для печатных процессов.
Настоящее изобретение также обеспечивает полиуретаны (A), полученные реакцией
(a) от 15% до 70 мас. %, предпочтительно от 30% до 60 мас. %, ди- или полиизоцианата, содержащего в среднем от 1 до 10 аллофанатных групп и в среднем от 1 до 10 двойных связей C-C на молекулу, и
(b) необязательно от 0 до 60 мас. %, предпочтительно до 20 мас. %, дополнительного ди- или полиизоцианата,
(c) от 5% до 50 мас. % соединений, имеющих по меньшей мере одну реакционноспособную относительно изоцианата группу, содержащую по меньшей мере один поликарбонатдиол с молекулярной массой от 500 до 3000 г/моль, и необязательно
(d) по меньшей мере одного соединения общей формулы I.
Все массовые процентные концентрации представлены на основе общего количества полиуретана (A) согласно настоящему изобретению.
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения полиуретан (A) проявляет плотность двойной связи по меньшей мере 0,5 моль/кг, предпочтительно по меньшей мере 0,7 моль/кг, более предпочтительно по меньшей мере 1 моль/кг, особо предпочтительно по меньшей мере 1,2 моль/кг и особенно предпочтительно по меньшей мере 1,5 моль/кг. Обычно плотность двойной связи не превышает 5 моль/кг, предпочтительно она меньше 3 моль/кг.
Плотность двойной связи определяют, например, определением йодного числа гидрирования и при помощи 1H-ЯМР спектроскопии.
Для улучшения устойчивости полиуретана (A) согласно настоящему изобретению его смешивают с по меньшей мере одним ингибитором полимеризации (C) во время или сразу после синтеза.
Способ получения полиуретанов (A) согласно настоящему изобретению описан выше и также образует часть объекта настоящего изобретения.
Полиуретаны (A) согласно настоящему изобретению особенно пригодны для получения печатных красок согласно настоящему изобретению и для получения водных дисперсий согласно настоящему изобретению.
Настоящее изобретение показано рабочими примерами.
Общие предварительные сведения:
Содержание NCO в каждом случае контролировали титриметрически согласно немецким стандартам DIN 53185.
Степень покрытия пигментов согласно настоящему изобретению определяли трансмиссионной электронной микроскопией, используя технику криоскалывания.
Содержание сухого вещества: все процентные концентрации в объеме настоящего изобретения представлены в мас. %. Все содержания сухих веществ в объеме настоящего изобретения определяют сушкой при 150°C в течение 30 минут.
Динамическую вязкость в каждом случае определяли при комнатной температуре.
Сравнительный пример 1
В реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой, вводили 48 частей дигидрокси-функционального алифатического сложного полиэфира Lupraphen® 8007, 11 частей неопентилгликоля, 35 частей диметилолпропионовой кислоты, 0,4 части 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола, 0,2 части 4-метоксифенола, 238 частей полиизоцианата формулы (Ia) Laromer® LR 9000 (коммерчески доступного от BASF SE, Людвигсхафен), 18 частей гексаметилендиизоцианата, 0,4 части BorchiKat®24 (карбоксилата висмута, доступного от OMG Borchers GmbH, Лангенфельд, Германия) и 350 частей ацетона. Реакционную смесь гомогенизировали и нагревали до 80°C. Реакцию проводили в течение 8 часов при 80°C и прекращали добавлением 22 частей диэтаноламина в 22 частях ацетона при содержании NCO оставшегося преполимера 1,23%. Реакцию перемешивали в течение 20 минут при 80°C. В течение 10 минут вводили 26 частей триэтиламина в 26 частях ацетона в реакционную смесь. В течение дополнительных 30 минут вводили 850 частей деионизированной воды в полимерный раствор и затем ацетон отгоняли под вакуумом в течение 1,5 ч. Вязкость полупрозрачной дисперсии определяли как 745 мПа⋅с при заданном содержании сухого вещества 35,1 мас. %.
Сравнительный пример 2
В реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой, вводили 75 частей дигидрокси-функционального частично циклоалифатического сложного полиэфира Lupraphen® VP 9327, 10 частей неопентилгликоля, 32 части диметилолпропионовой кислоты, 0,3 части 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола, 0,2 части 4-метоксифенола, 217 частей полиизоцианата формулы (Ia) Laromer® LR 9000 (коммерчески доступного от BASF SE, Людвигсхафен), 16 частей гексаметилендиизоцианата, 0,4 части BorchiKat®24 (карбоксилата висмута, доступного от OMG Borchers GmbH, Лангенфельд, Германия) и 350 частей ацетона. Реакционную смесь гомогенизировали и нагревали до 80°C. Реакцию проводили в течение 8 часов при 80°C и прекращали добавлением 20 частей диэтаноламина в 20 частях ацетона при содержании NCO оставшегося преполимера 1,12%. Реакцию перемешивали в течение 20 минут при 80°C. В течение 10 минут вводили 24 части триэтиламина в 24 частях ацетона в реакционную смесь. В течение дополнительных 30 минут вводили 850 частей деионизированной воды в полимерный раствор и затем ацетон отгоняли под вакуумом в течение 1,5 ч. Вязкость полупрозрачной дисперсии определяли как 175 мПа⋅с при заданном содержании сухого вещества 31,8 мас. %.
Сравнительный пример 3
В реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой, вводили 108 частей дигидрокси-функционального частично ароматического сложного полиэфира Lupraphen® VP 9184, 16 частей циклогександимтанола, 40 частей диметилолпропионовой кислоты, 0,4 части 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола, 0,2 части 4-метоксифенола, 265 частей полиизоцианата формулы (Ia) Laromer® LR 9000 (коммерчески доступного от BASF SE, Людвигсхафен), 20 частей гексаметилендиизоцианата, 0,5 части BorchiKat®24 (карбоксилата висмута, доступного от OMG Borchers GmbH, Лангенфельд, Германия) и 450 частей ацетона. Реакционную смесь гомогенизировали и нагревали до 80°C. Реакцию проводили в течение 8 часов при 80°C и прекращали добавлением 25 частей диэтаноламина в 30 частях ацетона при содержании NCO оставшегося преполимера 1,11%. Реакцию перемешивали в течение 20 минут при 80°C. В течение 10 минут вводили 30 частей триэтиламина в 30 частях ацетона в реакционную смесь. В течение дополнительных 30 минут вводили 1000 частей деионизированной воды в полимерный раствор и затем ацетон отгоняли под вакуумом в течение 1,5 ч. Вязкость полупрозрачной дисперсии определяли как 375 мПа⋅с при заданном содержании сухого вещества 35,7 мас. %.
Примеры согласно настоящему изобретению
Пример 1
В реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой, вводили 109 частей дигидрокси-функционального алифатического поликарбоната Oxymer® M112 от Perstorp, 12 частей неопентилгликоля, 39 частей диметилолпропионовой кислоты, 0,4 части 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола, 0,2 части 4-метоксифенола, 268 частей полиизоцианата формулы (1a) Laromer® LR 9000 (коммерчески доступного от BASF SE, Людвигсхафен), 20 частей гексаметилендиизоцианата, 0,5 части BorchiKat®24 (карбоксилата висмута, доступного от OMG Borchers GmbH, Лангенфельд, Германия) и 450 частей ацетона. Реакционную смесь гомогенизировали и нагревали до 80°C. Реакцию проводили в течение 8 часов при 80°C и прекращали добавлением 27 частей диэтаноламина в 30 частях ацетона при содержании NCO оставшегося преполимера 1,18%. Реакцию перемешивали в течение 20 минут при 80°C. В течение 10 минут вводили 30 частей триэтиламина в 30 частях ацетона в реакционную смесь. В течение дополнительных 30 минут добавляли 1000 частей деионизированной воды в полимерный раствор и затем ацетон отгоняли под вакуумом в течение 1,5 ч. Вязкость полупрозрачной дисперсии определяли как 800 мПа⋅с при заданном содержании сухого вещества 29,1 мас. %.
Пример 2
В реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой, вводили 104 части дигидрокси-функционального алифатического поликарбоната Oxymer® M112 от Perstorp, 9 частей неопентилгликоля, 40 частей диметилолпропионовой кислоты, 8 частей Laromer® LR 8765 (эпоксиакрилата на основе 1,4-бутандиилбис[окси(2-гидрокси-3,1-пропандиил)]диакрилата, коммерчески доступного от BASF SE, Людвигсхафен), 0,4 части 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола, 0,2 части 4-метоксифенола, 268 частей полиизоцианата Laromer® LR 9000 (коммерчески доступного от BASF SE, Людвигсхафен), 20 частей гексаметилендиизоцианата, 0,5 части BorchiKat®24 (карбоксилата висмута, доступного от OMG Borchers GmbH, Лангенфельд, Германия) и 450 частей ацетона. Реакционную смесь гомогенизировали и нагревали до 80°C. Реакцию проводили в течение 8 часов при 80°C и прекращали добавлением 27 частей диэтаноламина в 30 частях ацетона при содержании NCO оставшегося преполимера 1,24%. Реакцию перемешивали в течение 20 минут при 80°C. В течение 10 минут вводили 30 частей триэтиламина в 30 частях ацетона в реакционную смесь. В течение дополнительных 30 минут добавляли 1000 частей деионизированной воды в полимерный раствор и затем ацетон отгоняли под вакуумом в течение 1,5 ч. Вязкость полупрозрачной дисперсии определяли как 260 мПа⋅с при заданном содержании сухого вещества 31,8 мас. %.
Пример 3
В реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой, вводили 138 частей дигидрокси-функционального алифатического поликарбоната PM2000 от UBE, 7 частей неопентилгликоля, 40 частей диметилолпропионовой кислоты, 7 частей Laromer® LR 8765 (эпоксиакрилата на основе 1,4-бутандиил-бис[окси(2-гидрокси-3,1-пропандиил)]диакрилата, коммерчески доступного от BASF SE, Людвигсхафен), 0,4 части 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола, 0,2 части 4-метоксифенола, 239 частей полиизоцианата формулы (Ia) Laromer® LR 9000 (коммерчески доступного от BASF SE, Людвигсхафен), 18 частей гексаметилендиизоцианата, 0,5 части BorchiKat®24 (карбоксилата висмута, доступного от OMG Borchers GmbH, Лангенфельд, Германия) и 450 частей ацетона. Реакционную смесь гомогенизировали и нагревали до 80°C. Реакцию проводили в течение 8 часов при 80°C и прекращали добавлением 16 частей моноэтаноламина в 30 частях ацетона при содержании NCO оставшегося преполимера 1,20%. Реакцию перемешивали в течение 20 минут при 80°C. В течение 10 минут вводили 30 частей триэтиламина в 30 частях ацетона в реакционную смесь. В течение дополнительных 30 минут добавляли 900 частей деионизированной воды в полимерный раствор и затем ацетон отгоняли под вакуумом в течение 1,5 ч. Вязкость полупрозрачной дисперсии определяли как 980 мПа⋅с при заданном содержании сухого вещества 37,1 мас. %.
Пример 4
В реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой, вводили 74 части дигидрокси-функционального алифатического поликарбоната Oxymer® M112 от Perstorp, 7 частей неопентилгликоля, 32 части диметилолпропионовой кислоты, 5 частей Laromer® LR 8765 (эпоксиакрилата на основе 1,4-бутандиил-бис[окси(2-гидрокси-3,1-пропандиил)]диакрилата, коммерчески доступного от BASF SE, Людвигсхафен), 13 частей 2-гидроксиэтилакрилата, 0,4 части 2,6 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола, 0,2 части 4-метоксифенола, 203 части полиизоцианата формулы (Ia) Laromer® LR 9000 (коммерчески доступного от BASF SE, Людвигсхафен), 15 частей гексаметилендиизоцианата, 0,5 части BorchiKat®24 (карбоксилата висмута, доступного от OMG Borchers GmbH, Лангенфельд, Германия) и 350 частей ацетона. Реакционную смесь гомогенизировали и нагревали до 80°C. Реакцию проводили в течение 8 часов при 80°C и прекращали добавлением 17 частей диэтаноламина в 30 частях ацетона при содержании NCO оставшегося преполимера 0,97%. Реакцию перемешивали в течение 20 минут при 80°C. В течение 10 минут вводили 24 части триэтиламина в 30 частях ацетона в реакционную смесь. В течение дополнительных 30 минут добавляли 700 частей деионизированной воды в полимерный раствор и затем ацетон отгоняли под вакуумом в течение 1,5 ч. Вязкость полупрозрачной дисперсии определяли как 6540 мПа⋅с при заданном содержании сухого вещества 38,5 мас. %.
Пример 5
В реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой, вводили 104 части дигидрокси-функционального алифатического поликарбоната Oxymer® M112 от Perstorp, 9 частей неопентилгликоля, 44 части диметилолпропионовой кислоты, 7 частей Laromer® LR 8765 (эпоксиакрилата на основе 1,4-бутандиилбис[окси(2-гидрокси-3,1-пропандиил)]диакрилата, коммерчески доступного от BASF SE, Людвигсхафен), 19 частей 2-гидроксиэтилакрилата, 0,5 части 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола, 0,2 части 4-метоксифенола, 285 частей полиизоцианата формулы (Ia) Laromer® LR 9000 (коммерчески доступного от BASF SE, Людвигсхафен), 21 часть гексаметилендиизоцианата и 210 частей ацетона. Реакционную смесь гомогенизировали, нагревали до 80°C и выдерживали в течение 6 ч при 80°C и, наконец, гасили добавлением 9 частей моноэтаноламина в 30 частях ацетона при содержании NCO оставшегося преполимера 0,91%. Реакцию перемешивали в течение 20 минут при 80°C. В течение 10 минут вводили 126 частей содержащего 10 мас. % водного раствора гидроксида натрия в реакционную смесь. В течение дополнительных 30 минут добавляли 750 частей деионизированной воды в полимерный раствор и затем ацетон отгоняли под вакуумом в течение 1,5 ч. Вязкость полупрозрачной дисперсии определяли как 458 мПа⋅с при заданном содержании сухого вещества 36,2 мас. %.
Краску для флексографической печати получали смешиванием 30 мас. % концентрата пигмента (42,5% Irgalith® GLO (BASF SE) / 34,0% Joncryl® HPD96E (BASF SE) / 23,0% воды / 0,5% Foamex® 810 (Evonik)), 65 мас. % полимерной дисперсии, полученной в примерах или сравнительных примерах, и 5 мас. % восковой эмульсии (JONWAX® 35, BASF SE).
Эту смесь разбавляли, используя смесь концентрата пигмента/воды = 30/70, пока не достигали вязкости 20 с в чашке DIN 4.
Полученную таким образом краску наносили на ПЭНП, прозрачный ПЭНП и на прозрачный соэкструзионный ОПП, используя K-Bar 0 (4 микрона, влажный) на различные пленки. Затем оттиск сушили в печи при 60°C в течение 30 с.
После сушки оттиски отверждали в потоке электронов при помощи электроннолучевой лабораторной установки Navarone LA100 от COMET и величины электронного пучка 25 кГрей. Ускоряющее напряжение устанавливали как 60 кВ, ток 10,5 мА, скорость подачи 3 м/мин.
Оттиски тестировали следующим образом.
Примеры
Сравнительные
ПЭ: отверждение в потоке электронов, УТС: устойчивость к термосварке
а) Прилипание ленты, перед печкой. Самоклеющуюся клейкую ленту наносят на область покрытия. Прилипание рассматривают как соответствующее, если покрытие не отрывается лентой при ее удалении.
b) Прилипание ленты, через 1 минуту при 60°C. Самоклеющуюся клейкую ленту наносят на область покрытия. Прилипание рассматривают как соответствующее, если покрытие не отрывается лентой при ее удалении.
c) Стойкость к царапанию/стойкость к истиранию через 1 минуту при 60°C. Пояснение зарапания: царапают 5 раз по фольге кончиком ногтя на руке. Пояснение истирания: трут 5 раз по фольге плоскостью ногтя на руке.
d) Сминание (сухое). Сминают 10 раз фольгу руками и изучают на повреждения.
e) Слипание. Помещают сверху сухого мазка другую фольгу с необработанной стороны на сторону с краской. Помещают мазок в лабораторный пресс (Specac) на 24 часа при 30°C и давлении 5T.
f) Скорость высыхания. Краски наносят друг рядом с другом на пленку из ОПП, используя K-bar 1 (6 мкм, влажная). После нанесения (различие в) скорости сушки оценивают помещением кончика пальца на отпечатанную поверхность и записывают время до "исчезновения липкости при слабом прикосновении пальцем".
g) Перенос краски. Краски наносят друг рядом с другом на ОПП, используя пробопечатное устройство с анилоксом K-lox (анилокс 400 линий на дюйм). Различие в силе цвета между различными красками оценивают, и оно представляет собой меру переноса краски.
i) Сминание (влажное). Сминают 10 раз фольгу руками под водопроводным краном и изучают повреждения.
j) УТС (160°C). Мазки помещают стороной с покрытием на матовую сторону алюминиевой фольги. Затем алюминиевую фольгу сворачивают. "Штрихи" помещают на обжимную машину и нагревают с двух сторон (160°C) в течение 1 секунды под давлением 400 Н. Изучают повреждения и отрыв штрихов.
k) УТС (180°C). Мазки помещают стороной с покрытием на матовую сторону алюминиевой фольги. Затем алюминиевую фольгу сворачивают. "Штрихи" помещают на обжимную машину и нагревают с двух сторон (180°C) в течение 1 секунды под давлением 400 Н. Изучают повреждения и отрыв штрихов.
l) Тест во влажном состоянии по Satra (2 ч выдерживания в воде). Отпечатанный материал выдерживают в воде (20°C) в течение 2 часов. Оттиски извлекают из воды и сразу же тестируют на "сопротивление истиранию во влажном состоянии", используя аппарат для определения сопротивления истиранию по Satra. Оттиски тестируют до 200 стираний. После 200 стираний количество смытой краски оценивают и записывают.
Claims (32)
1. Полиуретан (А), получаемый реакцией
(a) от 15% до 70 мас. % ди- или полиизоцианата, содержащего в среднем от 1 до 10 аллофанатных групп и в среднем от 1 до 10 двойных связей С-С на молекулу,
(b) от 1% до 10 мас. % дополнительного ди- или полиизоцианата с
(c) от 5% до 50 мас. % соединений, имеющих по меньшей мере одну реакционноспособную относительно изоцианата группу, включающих по меньшей мере один поликарбонатдиол с молекулярной массой от 500 до 3000 г/моль,
причем указанный ди- или полиизоцианат (а) получают реакцией по меньшей мере одного ди- или полиизоцианата (а1) с по меньшей мере одним соединением общей формулы I
где
R1 и R2, одинаковые или различные, и независимо выбраны из водорода и C1-С10-алкила,
X1 выбран из кислорода и N-R3,
А1 выбран из С1-С20-алкилена, который не замещен или однократно, или многократно замещен С1-С4-алкилом, фенилом или О-С1-С4-алкилом и в котором одна или несколько несмежных СН2-групп могут быть замещены на кислород;
X2 выбран из гидроксила и NH-R3,
R3 в каждом случае одинаковый или различный и выбран из водорода, C1-С10-алкила и фенила,
и причем массовые процентные концентрации представлены на основе всего полиуретана (А) при условии, что общее количество составляет 100%.
2. Полиуретан по п.1, причем поликарбонатдиолы (с) удовлетворяют формуле (II)
HO-R5-[-O(CO)O-R5-]x-OH,
где
R5 представляет собой двухвалентный алифатический или циклоалифатический, предпочтительно алифатический, радикал, содержащий от 2 до 20 атомов углерода, и
X представляет собой целое положительное число от 2 до 20.
3. Полиуретан по п.1, причем по меньшей мере одно соединение, имеющее по меньшей мере две реакционноспособные относительно изоцианата группы (с), выбрано из 1,1,1-триметилол-С1-С4-алкилкарбоновых кислот, лимонной кислоты, 2,2-диметилол-С1-С4-алкилкарбоновых кислот, 2,2-диметилол-С1-С4-алкилсульфоновых кислот, поли-С2-С3-алкиленгликолей, имеющих в среднем от 3 до 300 С2-С3-алкиленоксидных звеньев на молекулу.
4. Полиуретан по п. 3, причем кислотные группы в полиуретане (А), по меньшей мере, частично нейтрализованы по меньшей мере одним третичным амином, несущим по меньшей мере одну гидроксигруппу, или гидроксидом щелочного металла.
5. Водные дисперсии, содержащие пигмент (В), полиуретан (А) по любому одному из пп. 1-4 и дополнительно содержащие по меньшей мере один ингибитор полимеризации (С).
6. Водные дисперсии по п. 5, которые дополнительно содержат по меньшей мере одну смолу (D), выбранную из группы, состоящей из сополимеров стирола-акрилата и полиуретанов.
7. Водные дисперсии по п. 5, причем указанная водная дисперсия содержит по меньшей мере один фотоинициатор (Е).
8. Водные дисперсии по п. 5, причем водная дисперсия отверждается электронным излучением в отсутствие фотоинициатора (Е).
9. Краска для флексографической или глубокой печати, содержащая по меньшей мере один полиуретан (А) по любому из пп. 1-4 или по меньшей мере одну водную дисперсию по любому из пп. 5-8.
10. Применение водных дисперсий по любому одному из пп. 5-8 в печатном процессе, выбранном из группы, состоящей из струйной печати, флексографической печати и глубокой печати.
11. Способ печати на подложке, который включает печать на подложке при помощи печатной краски, содержащей по меньшей мере одну водную дисперсию по любому из пп. 5-8, применяя печатный процесс, выбранный из группы, состоящей из струйной печати, флексографической печати и глубокой печати.
12. Способ по п. 11, причем подложку выбирают из группы, состоящей из бумаги, картона, плотной бумаги, листов или пленок из сложных полиэфиров, листов или пленок из полиэтилена и листов или пленок из полипропилена, стекла.
13. Способ по п. 11, причем печатную краску, отпечатанную на подложке, по меньшей мере, частично сушат перед ее отверждением на конечной стадии.
14. Способ по п. 13, причем после, по меньшей мере, частичной сушки другую печатную краску печатают на, по меньшей мере, частично высушенной краске.
15. Способ по любому одному из пп. 11-14, причем отверждение печатных красок, которые не содержат фотоинициатор, проводят посредством электронного излучения в подходящих устройствах электронной вспышки, применяя энергию от 50 до 300 кэВ.
16. Способ по любому одному из пп. 11-14, причем отверждение печатных красок, которые содержат по меньшей мере один фотоинициатор, проводят посредством актиничного излучения, имеющего диапазон длин волн от 200 нм до 700 нм.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261727136P | 2012-11-16 | 2012-11-16 | |
EP12193043 | 2012-11-16 | ||
EP12193043,2 | 2012-11-16 | ||
US61/727,136 | 2012-11-16 | ||
PCT/EP2013/073609 WO2014076073A1 (en) | 2012-11-16 | 2013-11-12 | Polyurethanes, dispersions thereof, their preparation and use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015122797A RU2015122797A (ru) | 2017-01-10 |
RU2652782C2 true RU2652782C2 (ru) | 2018-05-03 |
Family
ID=47189788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015122797A RU2652782C2 (ru) | 2012-11-16 | 2013-11-12 | Полиуретаны, их дисперсии, их получение и применение |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10683426B2 (ru) |
EP (1) | EP2920222B1 (ru) |
JP (1) | JP6284539B2 (ru) |
KR (1) | KR20150085044A (ru) |
CN (1) | CN104822724B (ru) |
BR (1) | BR112015011022A2 (ru) |
CA (1) | CA2890599A1 (ru) |
DK (1) | DK2920222T3 (ru) |
ES (1) | ES2628490T3 (ru) |
LT (1) | LT2920222T (ru) |
PL (1) | PL2920222T3 (ru) |
RU (1) | RU2652782C2 (ru) |
WO (1) | WO2014076073A1 (ru) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6187022B2 (ja) * | 2013-08-19 | 2017-08-30 | 株式会社リコー | 水性インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録物 |
JP6225387B2 (ja) * | 2014-09-26 | 2017-11-08 | Dic株式会社 | 水性樹脂組成物、コーティング剤及び物品 |
JP6718203B2 (ja) * | 2014-10-02 | 2020-07-08 | Dic株式会社 | 水性樹脂組成物、コーティング剤及び物品 |
WO2016122563A1 (en) * | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Radiation curable binder dispersion |
CN104774500B (zh) * | 2015-05-04 | 2017-09-26 | 深圳市布瑞特水墨涂料有限公司 | 水性柔印刮开白墨及其制备方法与应用 |
CN104804533B (zh) * | 2015-05-04 | 2017-10-27 | 深圳市布瑞特水墨涂料有限公司 | 水性柔印刮开黑墨及其制备方法与应用 |
JP6444840B2 (ja) * | 2015-09-30 | 2018-12-26 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
US20170166782A1 (en) * | 2015-12-09 | 2017-06-15 | American Polymers Corporation, Dba Polycoat Products | Polyurethane Release Agent |
CN108430790A (zh) * | 2015-12-28 | 2018-08-21 | 能量科学有限公司 | 聚合物油墨的电子束固化 |
JP7005200B2 (ja) * | 2017-03-03 | 2022-01-21 | キヤノン株式会社 | 光硬化性組成物、樹脂、ブロックイソシアネート、および、立体物の製造方法 |
WO2018159758A1 (ja) * | 2017-03-03 | 2018-09-07 | キヤノン株式会社 | 光硬化性組成物、樹脂、ブロックイソシアネート、および、立体物の製造方法 |
WO2018186224A1 (ja) * | 2017-04-03 | 2018-10-11 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
CN112105775B (zh) | 2018-05-09 | 2023-04-07 | 株式会社可乐丽 | 粒面皮革状片 |
CN113195650A (zh) * | 2018-12-18 | 2021-07-30 | 花王株式会社 | 水性凹版油墨 |
JP7335692B2 (ja) * | 2018-12-18 | 2023-08-30 | 花王株式会社 | 水性グラビアインキ |
JP7261577B2 (ja) * | 2018-12-18 | 2023-04-20 | 花王株式会社 | 水性グラビアインキ |
JP7318270B2 (ja) * | 2019-03-29 | 2023-08-01 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 水性グラビアインキを使用した印刷物製造方法 |
CN110511658B (zh) * | 2019-08-22 | 2021-06-22 | 湖南松井新材料股份有限公司 | 双重固化型水性primer涂料及其制备方法、应用 |
WO2021040698A1 (en) * | 2019-08-27 | 2021-03-04 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Coating composition and printable medium |
US20220332883A1 (en) * | 2019-09-04 | 2022-10-20 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Curable composition and synthetic leather |
CN110938330B (zh) * | 2019-12-12 | 2022-04-22 | 广州亦盛环保科技有限公司 | 一种水性油墨及其制备方法 |
EP4165097B1 (en) * | 2020-06-10 | 2024-03-20 | Agfa Nv | Aqueous polyurethane resin dispersion |
CN111908609B (zh) * | 2020-07-09 | 2021-12-10 | 北京工业大学 | 一种短程硝化耦合还原态腐殖质强化厌氧脱氮装置 |
KR102337544B1 (ko) * | 2021-01-19 | 2021-12-13 | 최광복 | 수용성 우레탄 몰탈 조성물 |
JP2024526988A (ja) * | 2021-07-23 | 2024-07-19 | ベーアーエスエフ・エスエー | 水系バインダー組成物および水系印刷インクにおけるその適用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2275403C2 (ru) * | 2000-10-25 | 2006-04-27 | Акцо Нобель Н.В. | Фотоактивируемая кроющая композиция на водной основе |
WO2008098972A1 (de) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Basf Se | Dispersionen von polyurethanen, ihre herstellung und verwendung |
EP2452988A1 (en) * | 2009-07-09 | 2012-05-16 | DIC Corporation | Binder for ink-jet printing ink, ink-jet printing ink containing same, and printed matter |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0007508B1 (de) | 1978-07-14 | 1983-06-01 | BASF Aktiengesellschaft | Acylphosphinoxidverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE2909994A1 (de) | 1979-03-14 | 1980-10-02 | Basf Ag | Acylphosphinoxidverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
EP0495751A1 (de) | 1991-01-14 | 1992-07-22 | Ciba-Geigy Ag | Bisacylphosphine |
ZA941879B (en) | 1993-03-18 | 1994-09-19 | Ciba Geigy | Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators |
IL111014A (en) | 1994-09-21 | 1999-05-09 | Scitex Corp Ltd | Ink compositions and a method for making same |
DE19618720A1 (de) | 1995-05-12 | 1996-11-14 | Ciba Geigy Ag | Bisacyl-bisphosphine, -oxide und -sulfide |
TW460450B (en) | 1997-01-30 | 2001-10-21 | Ciba Sc Holding Ag | Specific non-volatile dimeric phenylglyoxalic ester compounds and photopolymerizable compositions comprising said compounds |
DE19727767A1 (de) | 1997-06-30 | 1999-01-07 | Basf Ag | Als Ink-Jet-Tinten geeignete Pigmentzubereitungen mit strahlungshärtbarem Bindemittel |
DE19826712A1 (de) | 1998-06-16 | 1999-12-23 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Massen, enthaltend Phenylglyoxylate |
DE19860041A1 (de) * | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Basf Ag | Durch Addition an Isocyanatgruppen als auch durch strahlungsinduzierte Addition an aktivierte C-C-Doppelbindungen härtbare Beschichtungsmittel |
DE19913353A1 (de) | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Phenylglyoxalsäureestern als Photoinitiatoren |
US6772683B2 (en) | 2002-02-19 | 2004-08-10 | Sun Chemical Corporation | Method and apparatus for wet trapping with energy-curable flexographic liquid inks |
JP2004035600A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-02-05 | Natoko Kk | (メタ)アクリレートオリゴマー及びそれを含有する活性エネルギ−線硬化性組成物並びにそれらの用途 |
AT412648B (de) * | 2003-06-27 | 2005-05-25 | Surface Specialties Austria | Wasserverdünnbare polyurethandispersionen |
DE102004048873A1 (de) * | 2004-10-07 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Allophanaten mit aktinisch härtbaren Gruppen |
US20080182080A1 (en) | 2005-02-24 | 2008-07-31 | Basf Aktiengesellschaft | Pigments That Are At Least Partially Sheathed In Radiation-Curable Polyurethane, Their Production And Use |
JP2007161742A (ja) | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性顔料組成物および硬化性顔料分散体 |
JP5068513B2 (ja) * | 2006-11-21 | 2012-11-07 | 根上工業株式会社 | 不飽和基含有ウレタン樹脂およびこれを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
EP2313451B1 (de) * | 2008-08-12 | 2012-09-19 | Basf Se | Verwendung von wässrigen polyurethan-dispersionen in druckfarben und entsprechendes druckverfahren |
JP5664545B2 (ja) * | 2009-02-26 | 2015-02-04 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
JP2012004664A (ja) * | 2010-06-14 | 2012-01-05 | Olympus Corp | 画像処理装置、検査装置、画像処理方法および画像処理プログラム |
JP5555089B2 (ja) * | 2010-08-04 | 2014-07-23 | 新中村化学工業株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレートおよびそれを含有する光硬化性樹脂組成物 |
JP5625623B2 (ja) | 2010-08-27 | 2014-11-19 | 三菱レイヨン株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びガスケット |
US9296907B2 (en) * | 2012-05-30 | 2016-03-29 | Basf Se | Radiation-curable compounds |
-
2013
- 2013-11-12 LT LTEP13789331.9T patent/LT2920222T/lt unknown
- 2013-11-12 PL PL13789331T patent/PL2920222T3/pl unknown
- 2013-11-12 US US14/440,440 patent/US10683426B2/en active Active
- 2013-11-12 ES ES13789331.9T patent/ES2628490T3/es active Active
- 2013-11-12 KR KR1020157015813A patent/KR20150085044A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-11-12 JP JP2015542242A patent/JP6284539B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-12 DK DK13789331.9T patent/DK2920222T3/da active
- 2013-11-12 BR BR112015011022A patent/BR112015011022A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-11-12 EP EP13789331.9A patent/EP2920222B1/en active Active
- 2013-11-12 WO PCT/EP2013/073609 patent/WO2014076073A1/en active Application Filing
- 2013-11-12 CN CN201380059767.5A patent/CN104822724B/zh active Active
- 2013-11-12 CA CA2890599A patent/CA2890599A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-12 RU RU2015122797A patent/RU2652782C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2275403C2 (ru) * | 2000-10-25 | 2006-04-27 | Акцо Нобель Н.В. | Фотоактивируемая кроющая композиция на водной основе |
WO2008098972A1 (de) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Basf Se | Dispersionen von polyurethanen, ihre herstellung und verwendung |
EP2452988A1 (en) * | 2009-07-09 | 2012-05-16 | DIC Corporation | Binder for ink-jet printing ink, ink-jet printing ink containing same, and printed matter |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK2920222T3 (en) | 2017-06-19 |
LT2920222T (lt) | 2017-06-12 |
BR112015011022A2 (pt) | 2017-07-11 |
CA2890599A1 (en) | 2014-05-22 |
CN104822724A (zh) | 2015-08-05 |
US20150247043A1 (en) | 2015-09-03 |
RU2015122797A (ru) | 2017-01-10 |
PL2920222T3 (pl) | 2017-09-29 |
US10683426B2 (en) | 2020-06-16 |
CN104822724B (zh) | 2017-06-09 |
ES2628490T3 (es) | 2017-08-03 |
WO2014076073A1 (en) | 2014-05-22 |
JP6284539B2 (ja) | 2018-02-28 |
EP2920222A1 (en) | 2015-09-23 |
KR20150085044A (ko) | 2015-07-22 |
JP2016505648A (ja) | 2016-02-25 |
EP2920222B1 (en) | 2017-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2652782C2 (ru) | Полиуретаны, их дисперсии, их получение и применение | |
JP5755139B2 (ja) | 印刷インキ中での水性ポリウレタン分散液の使用及び相当する印刷方法 | |
JP5596351B2 (ja) | ポリウレタン分散液、その製造方法及び用途 | |
US9718974B2 (en) | Radiation-curable compounds | |
US20080182080A1 (en) | Pigments That Are At Least Partially Sheathed In Radiation-Curable Polyurethane, Their Production And Use | |
CA2598970A1 (en) | Pigments that are at least partially sheathed in radiation-curable polyurethane, their production and use | |
CN107011498B (zh) | 辐射可固化的化合物 | |
US20160090485A1 (en) | Method for Preparing Urethane (Meth)Acrylates |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HC9A | Changing information about inventors | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191113 |