RU2652135C2 - Сукцинимидное соединение - Google Patents

Сукцинимидное соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2652135C2
RU2652135C2 RU2014139655A RU2014139655A RU2652135C2 RU 2652135 C2 RU2652135 C2 RU 2652135C2 RU 2014139655 A RU2014139655 A RU 2014139655A RU 2014139655 A RU2014139655 A RU 2014139655A RU 2652135 C2 RU2652135 C2 RU 2652135C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
parts
composition
pythium
plant
Prior art date
Application number
RU2014139655A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2014139655A (ru
Inventor
Сигеюки ИТОХ
Рио ИСИКАВА
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед filed Critical Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Publication of RU2014139655A publication Critical patent/RU2014139655A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2652135C2 publication Critical patent/RU2652135C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000009
является эффективным в борьбе с Pythium spp. и защите сельскохозяйственных культур от заболеваний питиозом. 3 н.п. ф-лы, 2 табл., 6 пр.

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОМУ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Настоящее изобретение относится к сукцинимидному соединению, представленному следующей формулой (1):
Figure 00000001
и его использованию в борьбе с Pythium spp.
ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Сукцинимидное соединение, представленное следующей формулой (1):
Figure 00000002
представляет собой известное гербицидное соединение (флумиоксазин).
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В настоящем изобретении создано новое сукцинимидное соединение, представленное вышеприведенной формулой (1), имеющее активность в борьбе с Pythium spp.
Соединение, представленное формулой (1) [Соединение (1)], представляет собой соединение, обладающее эффектом в борьбе с Pythium spp., например Pythium zingiberis и Pythium dbaryanum, и является пригодным в качестве активного ингредиента для средства для борьбы с питиозом.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
Будет описан способ получения соединения (1). Соединение (1) можно получить путем реакции соединения, представленного формулой (2):
Figure 00000003
с соединением, представленным формулой (3):
Figure 00000004
В этой реакции количество соединения, представленного формулой (3) [Соединение (3)], не является конкретно ограниченным, предпочтительно составляет 0,9-2 эквивалента и более предпочтительно 1,0-2,0 эквивалента, считая на один эквивалент соединения, представленного формулой (2) [соединение (2)].
Эту реакцию можно провести в подходящем растворителе. Растворитель не является конкретно ограниченным, до тех пор пока он не образует побочных продуктов путем реакции с субстратом реакции, реагентом реакции и ее продуктом, но желательным является растворитель, который достаточно растворяет и субстрат реакции, и реагент реакции. Примеры растворителя включают алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан, гептан и петролейный эфир; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан; нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил; амиды кислот, такие как диметилформамид и диметилацетамид; сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид; сульфоны, такие как сульфолан; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлорэтан и четыреххлористый углерод; жирные кислоты, такие как муравьиная кислота и уксусная кислота; и смешанные растворители из таковых.
Температура реакции обычно составляет примерно 50-200°С и предпочтительно примерно 80-150°С. Время реакции составляет, в общем, примерно 0,1-48 часов и предпочтительно 1-24 часа.
После завершения реакции реакционную смесь подвергают обычным дополнительным обработкам, например концентрированию при пониженном давлении, экстракции растворителем, кристаллизации, перекристаллизации и хроматографии и, таким образом, соединение по настоящему изобретению можно выделить и очистить.
Соединение (2) можно получить в соответствии с описанием JP-A-61-140573. Соединение (3) представляет собой доступное на рынке соединение. Дополнительно, цис-форму соединения (3), то есть ангидрид цис-циклогекс-4-ен-дикарбоновой кислоты можно получить путем реакции Дильса-Альдера малеинового ангидрида и бутадиена.
Соединение (1) наносят в любом виде на место, где разрастается питиоз, таким образом, оказывая воздействие по борьбе, но обычно его используют в форме композиции, включающей в себя соединение (1) и носитель. Композицию обычно готовят в виде состава, такого как эмульгируемые концентраты, смачиваемые порошки, диспергируемые в воде гранулы, сыпучие материалы, пыли или гранулы, путем смешивания соединения (1), твердого носителя и/или жидкого носителя и добавления поверхностно-активного вещества и других вспомогательных добавок к составу при необходимости. В этих составах соединение (1) обычно содержится в количестве 0,1-90% по массе.
Примеры твердого носителя, используемого для состава, включают в себя мелкодисперсные порошки или гранулы минералов, таких как каолиновая глина, аттапульгитная глина, бентонит, монтмориллонит, кислотная глина, пирофиллит, тальк, диатомовая земля и кальцит, природные органические вещества, такие как порошок из початков кукурузы и порошок орехового дерева, синтетические органические соединения, такие как мочевина, соли, такие как карбонат кальция и сульфат аммония, и синтетические неорганические соединения, такие как синтетический водный оксид кремния. Примеры жидкого носителя включают в себя ароматические углеводороды, такие как ксилол, алкилбензол и метилнафталин, спирты, такие как 2-пропанол, этиленгликоль, пропиленгликоль и моноэтиловый эфир этиленгликоля, кетоны, такие как ацетон, циклогексанон и изофорон, растительные масла, такие как масло соевых бобов и хлопковое масло, нефтяные алифатические углеводороды, сложные эфиры, диметилсульфоксид, ацетонитрил и воду.
Примеры поверхностно-активного вещества включают в себя анионные поверхностно-активные вещества, такие как соль сложного эфира алкилсерной кислоты, соль алкиларилсульфокислоты, соль диалкилсульфоянтарной кислоты, соль сложного эфира полиоксиэтиленалкиларилэфирфосфорной кислоты, соль лигнинсульфоновой кислоты и нафталинсульфонат, поликонденсированный с формальедгидом, и неионные поверхностно-активные вещества, такие как простой эфир полиоксиэтиленалкиларила, блок-сополимер полиоксиэтилен-полиоксипропилена и сложный эфир сорбита и жирной кислоты.
Примеры других вспомогательных добавок для состава включают в себя водорастворимые полимеры, такие как поливиниловый спирт и поливинилпирролидон, гуммиарабик, альгиновую кислоту и соли таковой, полисахариды, такие как СМС (карбоксиметилцеллюлоза) и ксантановая камедь, неорганические вещества, такие как силикат алюминия-магния и золь оксида алюминия, консерванты, красители и РАР (кислый изопропилфосфат) и стабилизирующие средства, такие как ВНТ.
Pythium представляет собой род оомицетов, и среди этого рода также существуют виды, вызывающие заражающие почвы болезни, которые наносят ущерб сельскохозяйственным культурам, его обнаруживают в почве на невозделываемой земле, почве бассейна рек и им подобных. Место, где разрастается Pythium spp., с которым надо бороться, может представлять собой почву на возделываемой земле и источник воды, и растительные ткани сельскохозяйственных культур, цветы и им подобные. Растение, используемое в качестве хозяина для Pythium spp., может представлять собой различные растения, выращиваемые в качестве сельскохозяйственных культур, и, например, известно, что в качестве хозяина Pythium zingiberis использует растения, такие как имбирь и японский имбирь, а Pythium debaryanum использует растения, такие как огурец, горох, бутылочная тыква и георгин.
Композицию по настоящему изобретению наносят на растительный организм, используемый в качестве хозяина Pythium spp., и, таким образом, с Pythium spp. можно бороться, а именно, растение можно защитить от заболевания питиозом. В дополнение, композицию вносят в почву, в которой растение будут выращивать или подобное тому, и таким образом с Pythium spp. в почве можно бороться, а именно, растение, выращиваемое в почве, можно защитить от заболевания питиозом.
Когда композицию наносят на листья растительного организма или когда композицию вносят в почву, количество нанесения таковой можно менять с типом сельскохозяйственной культуры, которая является растением - объектом для защиты, типом заболевания объекта для защиты, уровнем заражения объекта для защиты заболеванием, типом состава, временем нанесения, погодными условиями и им подобными и обычно составляет 1-5000 г и предпочтительно 5-1000 г в качестве количества соединения (1) на 10000 м2. Эмульгируемый концентрат, смачиваемый порошок, сыпучий материал и им подобные обычно наносят путем разбавления водой и опрыскивания. В этом случае концентрация соединения по настоящему изобретению обычно находится в диапазоне от 0,0001 до 3% по массе и предпочтительно от 0,0005 до 1% по массе. Пыль, гранулы и им подобные обычно наносят в том виде, как они есть, без разбавления.
Когда композицию по настоящему изобретению наносят на растительный организм, ее наносят на семя растения и таким образом растение можно защитить от заболевания питиозом. Примеры конкретного способа таковой включают в себя способ вымачивания семян растения в композиции по настоящему изобретению, изготовленной с концентрацией соединения (1) в 1-1000 ч/млн, способ опрыскивания или покрытия семян растения композицией по настоящему изобретению, изготовленной с концентрацией соединения по настоящему изобретению в 1-1000 ч/млн, и способ покрытия семян растения пылью композиции по настоящему изобретению.
Способ борьбы с Pythium spp. по настоящему изобретению обычно осуществляют путем нанесения эффективного количества композиции по настоящему изобретению на растение, в котором предсказуемо появление заболевания питиозом, или на почву, в которой растет растение. Композицию по настоящему изобретению обычно используют в качестве сельскохозяйственного и садоводческого фунгицида, т.е. для борьбы с заболеванием питиозом на полях сельскохозяйственных культур, пастбищах, газонных полях, чайных полях, рисовых полях, садах и им подобных.
Композицию по настоящему изобретению можно также использовать вместе с другими фунгицидами, инсектицидами, акарицидами, нематоцидами, гербицидами, регуляторами роста растений и/или удобрениями.
ПРИМЕРЫ
Далее в настоящем описании настоящее изобретение будет дополнительно описано более подробно.
Элюирование в колоночной хроматографии в примерах проводили при наблюдении по ТСХ (тонкослойной хроматографии). В наблюдении по ТСХ в качестве пластины для ТСХ применяли Kieselgel 60F254 (63-210 микрон)(70-230 меш), изготавливаемый Merck & Co., Inc; растворитель, используемый в качестве растворителя-элюента в колоночной хроматографии, применяли для системы растворителей; и для детектирования применяли УФ-детектор.
В качестве силикагеля для колонки также использовали Kieselgel 60 (63-210 микрон)(70-230 меш), изготавливаемый Merck & Co., Inc. Когда в качестве системы растворителей использовали смешанный растворитель, численное значение в скобках показывает соотношение компонентов смеси растворителей по объему.
В спектрах ЯМР показан протонный ЯМР, и их определяли при помощи спектрометра JEOL AVANCE 400 (400 МГц) с использованием тетраметилсилана в качестве внутреннего стандарта; и все значения химсдвигов приведены в м.д. Температура измерений составляла 25°С. Здесь аббревиатуры, использованные в следующем примере получения, имеют следующие значения:
С: синглет, уш.с.: уширенный синглет, д: дублет, т: триплет, кВ: квартет, м: мультиплет.
В дополнение, “комнатная температура” означает примерно 15-25°С.
Описан пример получения соединения по настоящему изобретению.
Пример получения 1
Синтез соединения по настоящему изобретению: амид N-[3,4-дигидро-3-оксо-4-(2-пропинил)-7-фтор-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил]циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоновой кислоты
Figure 00000005
Ангидрид циклогекс-4-ен-дикарбоновой кислоты (24,05 г) и 6-амино-4-(2-пропинил)-7-фтор-2Н-1,4-бензоксазин-3-(4Н)-он (29,01 г) растворяли в 132 мл уксусной кислоты и нагревали при кипячении в течение шести с половиной часов. Реакционную смесь добавляли к 400 мл воды и выпавший кристалл собирали путем фильтрования. Полученный кристалл перекристаллизовывали из этилацетата, получая амид N-[3,4-дигидро-3-оксо-4-(2-пропинил)-7-фтор-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил]циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоновой кислоты (14,31 г).
Температура плавления: 192-194°С
ЯМР 1Н (CDCl3): 2,29 (1Н, т, J=2,4 Гц), 2,32-2,37 (2Н, м), 2,71 (2Н, д, J=15,6 Гц), 3,32 (2Н, с), 4,66 (2Н, д, J=2,4 Гц), 4,67 (2Н, с), 6,01 (2Н, т, J=2,8 Гц), 6,89 (1Н, д, J=9,6 Гц), 7,00 (1Н, уш.).
Далее показаны примеры составов. Здесь части означают части по массе.
Пример состава 1
Пятьдесят частей соединения (1), 3 части лигнинсульфоната кальция, 2 части лаурилсульфата магния и 45 частей синтетического водного гидроксида кремния хорошо измельчали и смешивали с получением смачиваемого порошка.
Пример состава 2
Двадцать частей соединения (1) и 1,5 части триолеата сорбита смешивали с 28,5 частями водного раствора, включающего в себя 2 части поливинилового спирта, и смесь тонко измельчали при помощи способа влажного измельчения. Затем туда добавляли 40 частей водного раствора, включающего в себя 0,1 части силиката алюминия-магния, дополнительно добавляли 10 частей пропиленгликоля, затем полученное перемешивали и смешивали с получением сыпучего материала.
Пример состава 3
Две части соединения (1), 88 частей каолиновой глины и 10 частей талька хорошо измельчали и смешивали с получением пыли.
Пример состава 4
Пять частей соединения (1), 14 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира, 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и 75 частей ксилола хорошо смешивали с получением эмульгируемого концентрата.
Пример состава 5
Две части соединения (1), 1 часть синтетического водного гидроксида кремния, 2 части лигнинсульфоната кальция, 30 частей бентонита и 65 частей каолиновой глины хорошо измельчали и смешивали, затем добавляли воду и полученное хорошо разминали, гранулировали и высушивали с получением гранулы.
Пример состава 6
Одну десятую части соединения (1) и 99,9 частей диметилсульфоксида смешивали с получением раствора.
Испытательный пример 1: антибактериальное испытание на Pythium zingiberis
Заранее определенное количество соединения (1) растворяли в диметилсульфоксиде и полученный раствор добавляли к среде из картофельного агара с декстрозой (среда PDA) так, чтобы получить конечную концентрацию в 500 ч/млн.
Отдельным образом кусочек агара, содержащий бактерии, отрезанный от периферийной части бактериальной флоры Pythium zingiberis, заранее выращенной в среде PDA без добавок, высевали на среду PDA, содержащую соединение (1), и культивировали при 12°С или 27°С, затем измеряли скорость ингибирования роста мицелия при помощи следующего выражения 1:
Выражение 1
Скорость ингибирования роста мицелия (%)=100-(диаметр бактериальной флоры в добавленной среде)/(диаметр бактериальной флоры в среде без добавок)×100
Результат показан в Таблице 1.
Таблица 1
Температура культивирования Дата наблюдения Скорость ингибирования роста мицелия (%)
27°С День 1 53
12°С День 4 100
Испытательный пример 2: антибактериальное испытание на Pythium zingiberis
Заранее определенное количество соединения (1) растворяли в диметилсульфоксиде и полученный раствор добавляли к среде из картофельного агара с декстрозой (среда PDA) так, чтобы получить конечную концентрацию в 500 ч/млн.
Отдельным образом кусочек агара, содержащий бактерии, отрезанный от периферийной части бактериальной флоры Pythium zingiberis, заранее выращенной в среде PDA без добавок, высевали на среду PDA, содержащую соединение (1), и культивировали при 27°С в течение 4 дней, затем измеряли скорость ингибирования роста мицелия при помощи выражения 1.
В дополнение, испытание проводили тем же образом с использованием амида N-[3,4-дигидро-3-оксо-4-(2-пропинил)-7-фтор-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил]циклогекс-1-ен-1,2-дикарбоновой кислоты в качестве сравнительного примера вместо соединения (1).
Результат показан в таблице 2
Таблица 2
Испытываемое соединение Скорость ингибирования роста мицелия (%)
Соединение (1) 50
Сравнительное соединение 3
Испытательный пример 3: антибактериальное испытание на Pythium debaryanum
Заранее определенное количество соединения (1) растворяли в диметилсульфоксиде и полученный раствор добавляли к среде из картофельного агара с декстрозой (среда PDA) так, чтобы получить заранее определенную конечную концентрацию.
Отдельным образом кусочек агара, содержащий бактерии, отрезанный от периферийной части бактериальной флоры Pythium debaryanum, заранее выращенной в среде PDA без добавок, высевали на среду PDA, содержащую соединение (1), и культивировали при 27°С в, затем наблюдали состояние скорости ингибирования роста мицелия. В результате можно подтвердить, что соединение (1) оказывает воздействие на борьбу с Pythium debaryanum.
Промышленная применимость
Соединение (1) является эффективным в борьбе с Pythium spp., оно является пригодным в борьбе с Pythium spp. и защите сельскохозяйственных культур от заболеваний питиозом.

Claims (8)

1. Соединение, представленное формулой (1):
Figure 00000006
2. Композиция для борьбы с Pythium spp., включающая соединение, представленное формулой (1):
Figure 00000007
в качестве активного ингредиента и носителя.
3. Способ борьбы с Pythium spp., в котором эффективное количество соединения, представленного формулой (1):
Figure 00000008
наносят на место распространения Pythium spp.
RU2014139655A 2013-11-08 2014-09-30 Сукцинимидное соединение RU2652135C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013231814A JP6156074B2 (ja) 2013-11-08 2013-11-08 スクシンイミド化合物及びその用途
JP2013-231814 2013-11-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014139655A RU2014139655A (ru) 2016-04-20
RU2652135C2 true RU2652135C2 (ru) 2018-04-25

Family

ID=51985814

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014139655A RU2652135C2 (ru) 2013-11-08 2014-09-30 Сукцинимидное соединение

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8987170B2 (ru)
JP (1) JP6156074B2 (ru)
CN (1) CN104628712B (ru)
AR (1) AR097384A1 (ru)
AU (1) AU2014215937B2 (ru)
BR (1) BR102014023024B1 (ru)
DE (1) DE102014217426A1 (ru)
DK (1) DK179669B1 (ru)
IL (1) IL234278A (ru)
RU (1) RU2652135C2 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190141232A (ko) * 2017-04-26 2019-12-23 바스프 에스이 살충제로서의 치환된 숙신이미드 유도체

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA200101050A1 (ru) * 1999-05-06 2002-04-25 Пфайзер Продактс Инк. Замещенные бензолактамные соединения
RU2330038C2 (ru) * 2001-12-19 2008-07-27 Бристол-Маерс Сквибб Компани Конденсированные гетероциклические сукцинимидные соединения и их аналоги как модуляторы функций рецептора гормонов ядра
WO2015113192A1 (zh) * 2014-01-28 2015-08-06 迈克斯(如东)化工有限公司 苯并内酰胺化合物及其合成方法和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4640707A (en) 1984-07-23 1987-02-03 Sumitomo Chemical Company, Ltd. Tetrahydrophthalimides and their herbicidal use
JPS6176486A (ja) * 1984-09-20 1986-04-18 Sumitomo Chem Co Ltd テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS61140573A (ja) 1984-12-12 1986-06-27 Sumitomo Chem Co Ltd アミノベンゾオキサジン誘導体およびその製造法
JP2531235B2 (ja) * 1988-04-13 1996-09-04 住友化学工業株式会社 除草組成物
JPH05244933A (ja) * 1992-03-04 1993-09-24 Idemitsu Kosan Co Ltd Ｖａ菌根菌接種担体の製造方法
CN1194975C (zh) * 2003-03-31 2005-03-30 湖南化工研究院 一种具有生物活性的杂环取代苯并噁嗪环类化合物
US20090253693A1 (en) * 2008-04-07 2009-10-08 Dmitry Koltun 2H-BENZO[b][1,4]OXAZIN-3(4H)-ONE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL CoA DESATURASE INHIBITORS

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA200101050A1 (ru) * 1999-05-06 2002-04-25 Пфайзер Продактс Инк. Замещенные бензолактамные соединения
RU2330038C2 (ru) * 2001-12-19 2008-07-27 Бристол-Маерс Сквибб Компани Конденсированные гетероциклические сукцинимидные соединения и их аналоги как модуляторы функций рецептора гормонов ядра
WO2015113192A1 (zh) * 2014-01-28 2015-08-06 迈克斯(如东)化工有限公司 苯并内酰胺化合物及其合成方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
DK179669B1 (en) 2019-03-19
RU2014139655A (ru) 2016-04-20
AU2014215937A1 (en) 2015-05-28
IL234278A (en) 2017-10-31
CN104628712B (zh) 2018-09-14
DK201470552A1 (en) 2015-05-18
US8987170B2 (en) 2015-03-24
AR097384A1 (es) 2016-03-09
AU2014215937B2 (en) 2018-05-10
BR102014023024A2 (pt) 2015-12-15
JP2015091764A (ja) 2015-05-14
JP6156074B2 (ja) 2017-07-05
US20140357631A1 (en) 2014-12-04
DE102014217426A1 (de) 2015-05-13
CN104628712A (zh) 2015-05-20
BR102014023024B1 (pt) 2020-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2633756B1 (en) Pest control composition comprising an iminopyridine derivative
EP2223599A1 (en) Novel systemic pesticide
JPH064594B2 (ja) ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤
RU2067395C1 (ru) Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
RU2652135C2 (ru) Сукцинимидное соединение
JP2001172270A (ja) ５−カルボキサニリド−２，４−ビス−トリフルオロメチル−チアゾール
JP3181670B2 (ja) フェニルイミダゾール化合物、その製造方法及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤
JPH01186849A (ja) ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
JPH01117864A (ja) 置換ニコチン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2021081923A1 (zh) 用作杀真菌剂的2-吡啶胺衍生物
JPH02178266A (ja) ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤
JP2625871B2 (ja) 置換ジヒドロピランカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS62249966A (ja) Ｎ−インダニルアミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤
JPH01230579A (ja) 置換チアゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH02142774A (ja) ２−（４−置換フェニル）イミダゾリノン類、その製造法、およびそれらを有効成分として含有する除草剤
JPS61280471A (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JP2000103784A (ja) ５−アルコキシピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする農薬
KR100477892B1 (ko) 제초활성을 갖는9-(5-이속사졸메톡시페닐)이미노-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 유도체
JPS60214706A (ja) 土壌病害防除剤
JP2002205985A (ja) ピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
JPS58188804A (ja) 除草剤
JPS63295572A (ja) アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤
JPH01250379A (ja) アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH01199964A (ja) 光学活性アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH0256467A (ja) アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤