RU2639881C2 - Применение этилендиаминовых комплексов металлов для доставки высокоабсорбируемых металлов при кормлении животных - Google Patents
Применение этилендиаминовых комплексов металлов для доставки высокоабсорбируемых металлов при кормлении животных Download PDFInfo
- Publication number
- RU2639881C2 RU2639881C2 RU2016115686A RU2016115686A RU2639881C2 RU 2639881 C2 RU2639881 C2 RU 2639881C2 RU 2016115686 A RU2016115686 A RU 2016115686A RU 2016115686 A RU2016115686 A RU 2016115686A RU 2639881 C2 RU2639881 C2 RU 2639881C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- metal
- eda
- ligand
- animal
- zinc
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 52
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 52
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 26
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 title description 20
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 32
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 27
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 230000037213 diet Effects 0.000 claims abstract description 6
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims abstract description 5
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000005862 Whey Substances 0.000 claims abstract description 4
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 claims abstract description 4
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 claims abstract description 4
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims abstract description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 244000144977 poultry Species 0.000 claims abstract description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 claims abstract description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims abstract 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 244000144972 livestock Species 0.000 claims abstract 2
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 claims description 14
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 12
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 241000209149 Zea Species 0.000 claims 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 abstract description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 abstract description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000006053 animal diet Substances 0.000 abstract 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 21
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 20
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 7
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 7
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 7
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 5
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 3
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- WAMHSSHDJDEUQJ-UHFFFAOYSA-L copper ethane-1,2-diamine dichloride dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.[Cl-].[Cl-].[Cu++].NCCN WAMHSSHDJDEUQJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 3
- -1 polyoxy Polymers 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- KZIKYGZLAIXQMH-UHFFFAOYSA-L zinc 2-azaniumylethylazanium tetrachloride Chemical compound Cl.Cl.[Cl-].[Cl-].[Zn++].NCCN KZIKYGZLAIXQMH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- OENKTCKSSIGXMW-UHFFFAOYSA-L 2-azaniumylethylazanium dichloromanganese dichloride Chemical compound Cl.Cl.[Cl-].[Cl-].[Mn++].NCCN OENKTCKSSIGXMW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SRLXJIZTHZUJIZ-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].[Fe++].NCCN Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Fe++].NCCN SRLXJIZTHZUJIZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000011436 cob Substances 0.000 description 2
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004688 heptahydrates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 2
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 2
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 2
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N methionine Chemical compound CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- KWMLJOLKUYYJFJ-GASJEMHNSA-N (2xi)-D-gluco-heptonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)C(O)=O KWMLJOLKUYYJFJ-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 108010011619 6-Phytase Proteins 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- FQMLCOSKHNKSNB-UHFFFAOYSA-L Cl.Cl.[Cl-].[Cl-].[Fe++].NCCN Chemical compound Cl.Cl.[Cl-].[Cl-].[Fe++].NCCN FQMLCOSKHNKSNB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 206010052360 Colorectal adenocarcinoma Diseases 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004470 DL Methionine Substances 0.000 description 1
- 239000012981 Hank's balanced salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000005569 Iron sulphate Substances 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019766 L-Lysine Nutrition 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 229930195722 L-methionine Natural products 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- GQIYJTAEFUHRLG-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].[Mn++].NCCN Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Mn++].NCCN GQIYJTAEFUHRLG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M brilliant green Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007975 buffered saline Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000003053 completely randomized design Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PKPQWDSIINFZNV-UHFFFAOYSA-L dichlorocopper;ethane-1,2-diamine Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cu+2].NCCN PKPQWDSIINFZNV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JRACSIVALHTHBR-UHFFFAOYSA-L dichlorozinc;ethane-1,2-diamine Chemical compound Cl[Zn]Cl.NCCN JRACSIVALHTHBR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000002354 inductively-coupled plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- CNFDGXZLMLFIJV-UHFFFAOYSA-L manganese(II) chloride tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Cl-].[Cl-].[Mn+2] CNFDGXZLMLFIJV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000357 manganese(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000019691 monocalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000006180 nutrition needs Nutrition 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000007065 protein hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000036642 wellbeing Effects 0.000 description 1
- RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/20—Inorganic substances, e.g. oligoelements
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K10/00—Animal feeding-stuffs
- A23K10/10—Animal feeding-stuffs obtained by microbiological or biochemical processes
- A23K10/12—Animal feeding-stuffs obtained by microbiological or biochemical processes by fermentation of natural products, e.g. of vegetable material, animal waste material or biomass
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K10/00—Animal feeding-stuffs
- A23K10/30—Animal feeding-stuffs from material of plant origin, e.g. roots, seeds or hay; from material of fungal origin, e.g. mushrooms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/163—Sugars; Polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/189—Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/20—Inorganic substances, e.g. oligoelements
- A23K20/30—Oligoelements
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/10—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for ruminants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/70—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds
- A23K50/75—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds for poultry
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/65—Metal complexes of amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Physiology (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Botany (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Группа изобретений относится к области кормопроизводства. Композиция для пищевого обогащения микроэлементами рациона животных содержит: нетоксичный носитель и комплекс этилендиаминовый лиганд (ЭДА)-металл формулы: M(ЭДА)X, где М представляет собой металл, выбранный из группы, состоящей из цинка, железа, меди и марганца, ЭДА представляет собой этилендиамин, лигированный с металлом, а Х представляет собой противоионы, выбранные для обеспечения нейтрального металла и/или лиганда. Способ пищевого обогащения рациона животных микроэлементами включает скармливание животному эффективного количества комплекса этилендиаминовый лиганд (ЭДА)-металл указанной выше формулы: M(ЭДА)X. При этом животное может представлять собой домашний скот или птицу. Нетоксичный носитель может быть выбран из группы, состоящей из сахаров, ферментационного остатка, кормового зерна, муки из кукурузных початков, целлюлозы и других древесных волокон и сыворотки. Эффективное количество указанного комплекса металл-лиганд является достаточным для удовлетворения дневной потребности животного в выбранном металле. Группа изобретений обеспечивает обогащение кормов для животных микроэлементами в высокобиодоступной форме, что обеспечивается за счёт повышенной растворимости предложенного комплекса, более высокой стабильности в желудочно-кишечном тракте, повышенной абсорбции в кровоток и/или улучшенной метаболической усвояемости. 2 н. и 10 з.п. ф-лы, 3 ил., 1 табл., 22 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
Настоящее изобретение относится к обогащению кормов для животных микроэлементами в высокобиодоступной, абсорбируемой форме.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Присутствие незаменимых металлов, иногда называемых микроэлементами, в достаточном количестве и в биологически доступной форме в рационе требуется для поддержания здоровья и благосостояния домашних животных и птицы. Поскольку незаменимые металлы, такие как медь, железо, марганец и цинк, часто содержатся в недостаточном количестве в типичных кормовых компонентах, то дополнительные количества этих питательных веществ часто добавляют в корм для домашних животных и птицы. Многие серийно выпускаемые кормовые добавки были разработаны для обеспечения незаменимых металлов в формах, которые являются легко биологически усвояемыми. Степень биологической усвояемости питательных веществ часто называется «биодоступностью». Биодоступность незаменимых металлов зависит от физических и/или химических свойств формы, в которой металл присутствует в рационе. Повышение биодоступности добавляемых металлов имеет практическое значение, так как оно позволяет использовать более низкие концентрации металлов в рационе для удовлетворения потребности животных в питательных веществах, одновременно снижая потенциальное вредное воздействие высоких уровней этих металлов как на животных, так и на окружающую среду.
На рынке имеется несколько серийно выпускаемых продуктов, в которых микроэлементы являются более биодоступными, чем соответствующий неорганический источник металла. Повышенная биодоступность связана с соединением металла с органической молекулой, обычно известной как лиганд. Это соединение или связывание приводит к повышению доступности металла для усвояемости животными, то есть повышенной биодоступности. Повышенная биодоступность незаменимых элементов в таких продуктах является результатом повышенной растворимости, более высокой стабильности в желудочно-кишечном тракте, повышенной абсорбции в кровоток и/или улучшенной метаболической усвояемости.
Различные виды продуктов, которые содержат микроэлементы, связанные с органическим лигандом, имеются на рынке. Их можно классифицировать в различные группы, исходя из химической природы лиганда, используемого при производстве продукта. В одной группе продуктов аминокислоты используют в качестве лигандов, которые образуют комплексы или хелаты с металлом. Примеры таких продуктов описаны в патентах США 3941818, 3950372, 4067994, 4863898, 4900561, 4948594, 4956188, 5061815, 5278329, 5583243 и 6166071. Вторая группа кормовых добавок включает соли металлов и короткоцепочечных карбоновых кислот, таких как пропионовая кислота (смотри патенты США 5591878, 5707679, 5795615 и 5846581). Третья группа добавок микроэлементов классифицируется Ассоциацией американских официальных контролеров по качеству кормов как протеинат металла и определяется как «продукт, полученный в результате хелатирования растворимой соли с аминокислотами и/или частично гидролизованным белком». Примеры таких продуктов описаны в патентах США 3440054, 3463858, 3775132, 3969540, 4020158, 4076803, 4103003, 4172072 и 5698724.
Известный патентообладатель настоящей заявки имеет в прошлом синтезированные и запатентованные комплексы металлов с аминокислотами в качестве более биодоступного источника незаменимых элементов. Далее приведены примеры этих патентов: в патентах США 3941818, 3950372, 4021569, 4039681 и 4067994 раскрываются комплексы 1:1 альфа-аминокислот, предпочтительно DL-метионина, с переходными металлами: цинком, хромом, марганцем и железом. Образование подобных комплексов с L-метионином раскрывается в патенте США 5278329. В патентах США 4900561 и 4948594 раскрываются комплексы меди с альфа-аминокислотами, содержащими концевые аминогруппы. Комплексы меди, марганца, цинка и железа с альфа-гидроксильными алифатическими карбоновыми кислотами описаны в патентах США 4956188 и 5583243. В патентах США 4670269 и 4678854 раскрываются комплексы кобальта с полиоксикислотой, такой как глюкогептановая кислота. Комплексы аминокислоты L-лизина с микроэлементами раскрываются в патенте США 5061815. Эффективность соединений, раскрытых в этих патентах, была подтверждена данными, приведенными в некоторых из этих патентов и в многочисленных научных публикациях и технических отчетах.
Вышеуказанные патенты описывают использование чистых синтетических или природных аминокислот. В патенте США 5698724 патентообладателем настоящей заявки раскрывается синтез комплексов незаменимых элементов с природными аминокислотами, полученными в результате гидролиза белков. Так как этот патент выдан, то большое количество исследований технического уровня показало, что металлы из этих комплексов являются более биодоступными, чем металлы из неорганических источников.
Этилендиамин (ЭДА) хорошо известен в области химии и является структурным элементом многих соединений и полимеров. Он также является важным лигандом для комплексообразования металлов. В этом качестве он был химически модифицирован для предоставления одного из лучших и хорошо известных хелатообразующих веществ ЭДТА (этилендиаминтетрауксусной кислоты). Поиск хорошего лиганда для химического комплексообразования металлов полностью отличается от поиска хорошего лиганда для доставки металла при кормлении животных для обеспечения продуктивности животных. Существует много факторов, которые определяют, будет ли эффективным лиганд для доставки минерального вещества животному. Часто трудно оценить эффективность конкретного металлического лиганда, поскольку неорганическое минеральное вещество является эффективным в пищевом отношении источником минерального вещества. Многие факторы определяют, подходят ли органические источники металлов для обеспечения биодоступного источника микроэлементов. Хороший носитель микроэлементов должен представлять собой органическую молекулу, которая обеспечивает растворимость в физиологических условиях, стабильность в кислой среде желудка; она должна быть способна обеспечить абсорбцию в неизменном виде через стенку кишечника, и она должна высвобождать микроэлемент в организме животного для использования, а не выводить его из организма.
Повышенная активность или эффективность органического микроэлемента должна определяться тщательным подбором исследования с тем, чтобы убедиться, что вы определяете реакцию активности по сравнению с реакцией минерального вещества. Обычно требуется сравнение одинаковых концентраций металлов с неорганическим контролем. Абсорбция комплекса металл-лиганд в неизменном виде требуется, чтобы признать его органическим микроэлементом. Если диссоциация происходит до абсорбции, то не ожидается отличий в активности по сравнению с неорганическими минеральными веществами.
С учетом всего вышеуказанного эффективный органический микроэлемент должен быть растворимым и стабильным в физиологических условиях, и минеральное вещество должно абсорбироваться в неизменном виде. Известными лигандами, которые используются в области кормления животных, являются пропионовая кислота, аминокислоты, оксикислоты, протеинаты и тому подобное.
Соответственно, основная задача настоящего изобретения заключается в предоставлении предпочтительно малой молекулы лиганда для металлов меди, железа, цинка и марганца в форме, которая является высокоабсорбируемой, растворимой в физиологических условиях, стабильной в кислой среде желудка, абсорбируемой в неизменном виде и способной высвобождать минеральное вещество в организме животного, а не выводить его из организма.
Другая задача настоящего изобретения заключается в предоставлении вышеуказанных металлических лигандов в легко обрабатываемой форме, и которые легко получить и легко использовать для обогащения.
Способ и средства решения вышеуказанных, а также других задач будут понятны из последующего подробного описания изобретения.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Применение этилендиаминовых комплексов металлов, предпочтительно меди, цинка, железа и марганца, в высокоабсорбируемой форме при кормлении животных.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ
Фиг.1 - график проницаемости клеток для Cu-ЭДА.
Фиг.2 - график сравнения полученных на птице результатов для Zn-ЭДА, и ZnO, и песка.
Фиг.3 - график сравнения полученных в примере 20 на овцах результатов.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫХ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ
Важно отметить, что органической частью лиганда по настоящему изобретению является только этилендиамин, не этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА) или другие крупные молекулы. Это важно, поскольку более мелкая молекула означает меньшую массу и повышает вероятность эффективной абсорбции на высоком уровне через стенку кишечника и ассимиляции в биосистему животного, а не просто прохождение через систему и выделение в виде экскрементов. Конечно, если имеет место последнее, то она просто расходуется без какой-либо питательной пользы для животного.
Насколько известно автору изобретения, ЭДА не использовали в качестве лиганда для доставки металлов, несмотря на то, что он хорошо известен как комплексообразователь металлов. Он имеет ряд преимуществ по сравнению с некоторыми из вышеперечисленных органических металлических лигандов предшествующего уровня техники. Он является малым по размеру, что допускает более высокие концентрации металлов по сравнению с некоторыми другими лигандами. Он образует стабильный комплекс, в то время как некоторые другие органические лиганды образуют слишком слабый комплекс, такие как оксикислоты и кислоты с прямой углеводородной цепью. Этилендиамин преодолевает эти проблемы. Трудно прогнозировать, какой органический микроэлемент будет эффективным. Легко понять, какой не будет действовать из-за проблем с растворимостью и стабильностью, но может или нет комплекс абсорбироваться, должно быть определено посредством экспериментов. За счет его малого размера, растворимости и способности абсорбироваться он соответствует всем требованиям к эффективному органическому комплексу микроэлемента. Общая структура этих комплексов выглядит следующим образом:
Противоион будет изменяться в зависимости от того, какое металлическое вещество используется для образования. Например, ZnCl2 будут содержать противоионы хлорида, а ZnSO4 будет содержать противоионы сульфата. Предпочтительными металлами являются Zn, Fe, Mn, Cu. В зависимости от условий синтеза комплекс можно получить со свободным амином, а также с протонированным амином. Эти структуры демонстрируют протонированный амин (II, IV и V), который также будет действовать. Противоион может быть любым анионом, используемым для уравновешивания зарядов, и обеспечивать нейтральный лиганд. Однако наиболее вероятными и предпочтенными являются хлорид или бисульфат-анион (на аминоподобной структуре V). В том смысле, в котором здесь используется термин «противоион», он относится и к противоиону для металла и к противоиону для азота, если он протонируется.
Продукты можно использовать в форме без носителя или с нетоксичным носителем. Подходящие носители включают кислый фосфат кальция, карбонат кальция, диоксид кремния, измельченные початки кукурузы, сыворотку, целлюлозу и другие древесные волокна и сахарную пудру или смесь любого из вышеперечисленного.
В следующих примерах получения и применения кормовых добавок представлены лиганды ЭДА для цинка, меди, железа и марганца, и их сравнивают с неорганическими источниками для демонстрации биодоступности малых молекул.
Эти примеры следует рассматривать как иллюстративные и неограничивающие. Несмотря на то, что заявитель использовал ЭДА только с четырьмя указанными здесь металлами, можно также получить и использовать комплексы с другими металлами, такими как хром и тому подобное.
ПРИМЕРЫ
ПРИМЕР 1
Хлорид цинка-ЭДА
1,2-диаминоэтан дигидрохлорид - хлорид цинка (II)
ЭДА (100 мл, 1,5 моль) растворяли в 1 л деионизированной воды и нагревали до температуры 50°С. К этому раствору добавляли конц. соляную кислоту (437,5 мл, 5,25 моль) и раствор перемешивали в течение 15 мин. Оксид цинка (50,3 г, 1,5 моль) добавляли в одну порцию и перемешивали в течение 45 мин или до тех пор, пока суспензия не стала раствором. По окончании реакционную смесь высушивали в вакуумном сушильном шкафу с получением белого твердого вещества (314 г).
МСМ: 27% Zn
1H ЯМР (D2O, 300 МГц) δ 3,23 (шир. с, 4H)
ИК (KBr): 1598, 1574, 1493, 1444 см-1
Анал. найдено: C 9,79; Н 3,73; N 11,13; Cl 51,24.
ПРИМЕР 2
Хлорид цинка-ЭДА
1,2-диаминоэтан дигидрохлорид - хлорид цинка (II)
Дигидрохлорид ЭДА (22 г, 0,16 моль) растворяли в 200 мл деионизированной воды и нагревали до температуры 40°C. К этому раствору добавляли хлорид цинка (23,6 мл, 0,16 моль), который растворяли в отдельном сосуде. Данный раствор нагревали в течение 2 ч при температуре 40°C при непрерывном перемешивании. По окончании реакционную смесь высушивали в вакуумном сушильном шкафу с получением белого твердого вещества (34 г).
МСМ: 26% Zn
1H ЯМР (D2O, 300 МГц) δ 3,40 (шир. с, 4H)
ИК (KBr): 1581, 1486, 1465 см-1
Анал. найдено: C 8,97; Н 3,55; N 10,21; Cl 52,36.
ПРИМЕР 3
Сульфат цинка-ЭДА
1,2-диаминоэтан гидросульфид - сульфат цинка (II)
ЭДА (33 мл, 0,5 моль) растворяли в 250 мл деионизированной воды и нагревали до температуры 50°С. Гептагидрат ZnSO4 суспендировали в 50 мл деионизированной воды в отдельном сосуде и перемешивали в течение 5 мин с использованием магнитной мешалки. Суспензию добавляли в одну порцию в реакционный сосуд. Суспензию осветляли добавлением конц. H2SO4 (36н, 28 мл). Затем раствор нагревали в течение 1,5 ч при температуре 50°С и затем упаривали в вакуумном сушильном шкафу с получением белого твердого вещества (127 г).
МСМ: 20,9% Zn
1H ЯМР (D2O, 300 МГц) δ 3,39 (с, 4H)
ИК (KBr): 1595, 1573, 1490, 1473 см-1
Анал. найдено: C 7,55; H 3,07; N 8,64; S 19,37.
ПРИМЕР 4
Хлорид меди-ЭДА
1,2-диаминоэтан дигидрохлорид - хлорид меди (II)
ЭДА (33 мл, 0,5 моль) растворяли в 250 мл деионизированной воды и нагревали до температуры 50°C. Дигидрат хлорида меди (85,24 г, 0,5 моль) суспендировали в 50 мл деионизированной воды в отдельном сосуде и перемешивали в течение 5 мин с использованием магнитной мешалки. Суспензию добавляли в одну порцию в реакционный сосуд. Суспензию осветляли добавлением конц. HCl (12М, 83 мл). Затем раствор нагревали в течение 1,5 ч при температуре 50°С и затем упаривали в вакуумном сушильном шкафу с получением сине-зеленого твердого вещества (100 г).
МСМ: 21,4% Cu
1H ЯМР (D2O, 300 МГц) δ 3,24 (шир. с, 4H)
ИК (KBr): 1573, 1493 см-1
Анал. найдено: C 10,42; H 3,89; N 11,76; Cl 53,40.
ПРИМЕР 5
Хлорид меди-ЭДА
1,2-диаминоэтан дигидрохлорид - хлорид меди (II)
Дигидрохлорид ЭДА (100 г, 0,7 моль) растворяли в 600 мл деионизированной воды и нагревали до температуры 40°C. К этому раствору добавляли хлорид меди (100,76 г, 0,76 моль), который был растворен в отдельном сосуде. Этот раствор нагревали в течение 2 ч при температуре 60°C при непрерывном перемешивании. По окончании реакционную смесь высушивали в вакуумном сушильном шкафу с получением белого твердого вещества (178 г).
МСМ: 23,54% Cu
1H ЯМР (D2O, 300 МГц) δ 3,17 (с, 4H)
ИК (KBr): 1576, 1502 см-1
Анал. найдено: C 9,12; H 3,77; N 10,36; Cl 52,73.
ПРИМЕР 6
Хлорид меди-ЭДА - CuO
1,2-диаминоэтан дигидрохлорид - хлорид меди (II)
ЭДА (33 мл, 0,5 моль) растворяли в 250 мл деионизированной воды и нагревали до температуры 50°C. Оксид меди (39,8 г, 0,5 моль) добавляли в одну порцию в реакционный сосуд. Суспензию осветляли добавлением конц. HCl (12М, 166 мл). Затем раствор нагревали в течение 2,5 ч при температуре 50°С и затем упаривали в вакуумном сушильном шкафу с получением светло-желтого твердого вещества (143 г).
МСМ: 23,68% Cu
ИК (KBr): 1571, 1495 см-1
Анал. найдено: C 8,16; H 3,53; N 9,18; Cl 51,73.
ПРИМЕР 7
Сульфат меди-ЭДА
1,2-диаминоэтан дигидросульфат - сульфат меди (II)
ЭДА (33 мл, 0,5 моль) растворяли в 250 мл деионизированной воды и нагревали до температуры 50°C. Пентагидрат сульфата меди (124,9 г, 0,5 моль) суспендировали в 50 мл деионизированной воды в отдельном сосуде и перемешивали в течение 5 мин с использованием магнитной мешалки. Суспензию добавляли в одну порцию в реакционный сосуд. Суспензию осветляли добавлением конц. H2SO4 (36н, 28 мл). Затем раствор нагревали в течение 1,5 ч при температуре 50°С и затем упаривали в вакуумном сушильном шкафу с получением голубого твердого вещества (180 г).
МСМ: 17,9% Cu
1H ЯМР (D2O, 300 МГц) δ 3,22 (шир. с, 4H)
ИК (KBr): 1616, 1545, 1507, 1486 см-1
Анал. найдено: C 6,09; H 4,22; N 6,81; S 15,89.
ПРИМЕР 8
Сульфат железа-ЭДА
1,2-диаминоэтан дигидросульфат - сульфат железа (II)
ЭДА (33 мл, 0,5 моль) растворяли в 250 мл деионизированной воды и нагревали до температуры 50°C. Гептагидрат FeSO4 (139,01 г, 0,5 моль) суспендировали в 50 мл деионизированной воды в отдельном сосуде и перемешивали в течение 5 мин с использованием магнитной мешалки. Суспензию добавляли в одну порцию в реакционный сосуд. Суспензию осветляли добавлением конц. H2SO4 (36н, 28 мл). Затем раствор нагревали в течение 1,5 ч при температуре 50°С и затем упаривали в вакуумном сушильном шкафу с получением светло-зеленого твердого вещества (153,74 г).
МСМ: 16,1% Fe
ИК (KBr): 1611, 1530, 1509 см-1
Анал. найдено: C 6,45; H 3,50; N 7,24; S 20,09.
ПРИМЕР 9
Хлорид железа-ЭДА
1,2-диаминоэтан дигидрохлорид - хлорид железа (II)
ЭДА (33 мл, 0,5 моль) растворяли в 250 мл деионизированной воды и нагревали до температуры 50°C. Тетрагидрат хлорида железа (99,4 г, 0,5 моль) суспендировали в 50 мл деионизированной воды в отдельном сосуде и перемешивали в течение 5 мин с использованием магнитной мешалки. Суспензию добавляли в одну порцию в реакционный сосуд. Суспензию осветляли добавлением конц. HCl (12М, 83 мл). Затем раствор нагревали в течение 1,5 ч при температуре 50°С и затем упаривали в вакуумном сушильном шкафу с получением светло-зеленого твердого вещества (111 г).
МСМ: 22,7% Fe
ИК (KBr): 1617, 1509 см-1
Анал. найдено: C 8,72; H 3,62; N 9,88; Cl 50,44.
ПРИМЕР 10
Хлорид марганца-ЭДА
1,2-диаминоэтан дигидрохлорид - хлорид марганца (II)
ЭДА (33 мл, 0,5 моль) растворяли в 250 мл деионизированной воды и нагревали до температуры 50°C. Тетрагидрат хлорида марганца (99 г, 0,5 моль) суспендировали в 50 мл деионизированной воды в отдельном сосуде и перемешивали в течение 5 мин с использованием магнитной мешалки. Суспензию добавляли в одну порцию в реакционный сосуд. Суспензию осветляли добавлением конц. HCl (12М, 83 мл). Затем раствор нагревали в течение 1,5 ч при температуре 50°С и затем упаривали в вакуумном сушильном шкафу с получением светло-розового твердого вещества (119 г).
МСМ: 21,7% Mn
ИК (KBr): 1620, 1616, 1511, 1505 см-1
Анал. найдено: C 9,12; H 3,85; N 10,42; Cl 53,65.
ПРИМЕР 11
Хлорид марганца-ЭДА - MnO
1,2-диаминоэтан дигидрохлорид - хлорид марганца (II)
ЭДА (33 мл, 0,5 моль) растворяли в 250 мл деионизированной воды и нагревали до температуры 50°C. Оксид марганца (43,5 г, 0,5 моль) добавляли в одну порцию в реакционный сосуд. Суспензию осветляли добавлением конц. HCl (12М, 166 мл). Затем раствор нагревали в течение 2,5 ч при температуре 50°С и затем упаривали в вакуумном сушильном шкафу с получением светло-розового твердого вещества (131 г).
МСМ: 25,08% Mn
ИК (KBr): 1617, 1590, 1509 см-1
Анал. найдено: C 8,57; H 3,61; N 9,57; Cl 48,51.
ПРИМЕР 12
Сульфат марганца-ЭДА
1,2-диаминоэтан дигидросульфат - сульфат марганца (II)
ЭДА (33 мл, 0,5 моль) растворяли в 250 мл деионизированной воды и нагревали до температуры 50°C. Моногидрат MnSO4 (84,5 г, 0,5 моль) суспендировали в 50 мл деионизированной воды в отдельном сосуде и перемешивали в течение 5 мин с использованием магнитной мешалки. Суспензию добавляли в одну порцию в реакционный сосуд. Суспензию осветляли добавлением конц. H2SO4 (36н, 28 мл). Затем раствор нагревали в течение 1,5 ч при температуре 50°С и затем упаривали в вакуумном сушильном шкафу с получением светло-розового твердого вещества (146 г).
МСМ: 16,5% Mn
ИК (KBr): 1675, 1638, 1609, 1532 см-1
Анал. найдено: C 7,09; H 3,30; N 8,10; S 19,78.
ПРИМЕР 13
Хлорид цинка-ЭДА - (МеОН)
1,2-диаминоэтан - хлорид цинка (II)
Хлорид цинка (II) (102 г, 0,75 моль) растворяли в 800 мл метанола при температуре 60°C с образованием прозрачного раствора. Этилендиамин (50 мл, 0,75 моль) медленно добавляли вследствие сильно экзотермического характера реакции. Светло-белое твердое вещество сразу же осаждали из раствора и эту суспензию перемешивали в течение еще одного часа. Белое твердое вещество (115 г) фильтровали и высушивали в вакуумном сушильном шкафу.
1H ЯМР (D2O, 300 МГц) δ 3,01 (д, 4H)
ИК (KBr): 1573 см-1
МСМ: 32,7% Zn
Анал. найдено: C 12,34; H 4,19; N 14,2; Cl 35,83.
ПРИМЕР 14
Хлорид меди-ЭДА - (МеОН)
1,2-диаминоэтан - хлорид меди (II)
Дигидрат хлорида меди (II) (56 г, 0,33 моль) растворяли в 500 мл метанола при температуре 60°C с образованием изумрудно-зеленого раствора. Этилендиамин (22 мл, 0,33 моль) медленно добавляли вследствие экзотермического характера реакции. Светло-голубое твердое вещество сразу же осаждали из раствора и эту суспензию перемешивали в течение еще одного часа. Светло-голубое твердое вещество (61 г) фильтровали и высушивали в вакуумном сушильном шкафу.
1H ЯМР (D2O, 300 МГц) δ 3,16 (с, 4H)
ИК (KBr): 1570 см-1
МСМ: 33,4% Cu
Анал. найдено: C 12,44; H 4,13; N 14,14; Cl 36,16.
ПРИМЕР 15
Хлорид марганца-ЭДА - (МеОН)
1,2-диаминоэтан - хлорид марганца (II)
Хлорид марганца (II) (55 г, 0,44 моль) растворяли в 500 мл метанола при температуре 60°C с образованием светло-коричневого раствора. Этилендиамин (29,4 мл, 0,44 моль) медленно добавляли вследствие экзотермического характера реакции. Светло-бежевое твердое вещество сразу же осаждали из раствора и эту суспензию перемешивали в течение еще одного часа. Светло-бежевое твердое вещество (67 г) фильтровали и высушивали в вакуумном сушильном шкафу до проведения анализа.
ИК (KBr): 1591, 1510 см-1
МСМ: 22% Mn
Анал. найдено: C 15,08; H 4,84; N 13,28; Cl 30,77.
ПРИМЕР 16
Хлорид железа-ЭДА - (МеОН)
1,2-диаминоэтан - хлорид железа (II) (20788-115) - (МеОН)
Тетрагидрат хлорида железа (II) (50 г, 0,25 моль) растворяли в 500 мл метанола при температуре 60°C с образованием темно-зеленого раствора. Этилендиамин (16,8 мл, 0,25 моль) медленно добавляли вследствие экзотермического характера реакции. Темно-зеленое твердое вещество сразу же осаждали из раствора и эту суспензию перемешивали в течение еще одного часа. Темно-зеленое твердое вещество превращалось в темно-красное твердое вещество (38 г) после фильтрования и высушивания в вакуумном сушильном шкафу.
1H ЯМР (D2O, 300 МГц) δ 3,17 (шир. с, 4H)
ИК (KBr): 1510 см-1
МСМ: 26,5% Fe
Анал. найдено: C 12,16; H 5,03; N 10,89; Cl 32,31.
ПРИМЕР 17
Сульфат хлорид цинка-ЭДА
1,2-диаминоэтан дигидрохлорид - хлорид цинка (II)
Гидрохлорид ЭДА (22 г, 0,16 моль) растворяли в 100 мл деионизированной воды и нагревали до температуры 50°С. К этому раствору добавляли гептагидрат сульфата цинка (50,3 г, 0,17 моль). Раствор перемешивали при температуре 50°С в течение еще 2 ч. По окончании реакционную смесь высушивали в вакуумном сушильном шкафу с получением белого твердого вещества (58 г).
МСМ: 22,5% Zn
ИК (KBr): 1595, 1574, 1491, 1474 см-1
ПРИМЕР 18
Cu2+ переносили в буферный солевой раствор Хенкса (HBSS) с рН от 5,5 до 7,4 при температуре 37ºС. Концентрация Cu2+ составляла 100 мкг/мл. Каждая экспериментальная точка представляет собой среднее значение трех определений. Использовали модель культуры клеток Сасо-2 (гетерогенной эпителиальной колоректальной аденокарциномы человека), которая одобрена FDA для определения характера абсорбции лекарственного средства. Испытуемый раствор с соответствующими концентрациями продукта загружали на апикальную (донорную) сторону. Донорные образцы (2500 мкл) и акцепторный образец отбирали через 0, 3 и 6 ч с последующим добавлением 2500 мкл свежего донорного раствора на донорной стороне или 2500 мкл свежего буфера на акцепторной стороне. Содержание металлов измеряли методом ICP-OES.
На Фиг.1 представлены в графическом виде результаты и показано явное превосходство Cu-ЭДА над CuSO4.
ПРИМЕР 19
Овцы
Овцам вводили болюс с 250 мг цинка в виде ZnSO4 на момент времени 0. Затем через 6 часов они получали другой болюс или без цинка (песок), с оксидом цинка или Zn-ЭДА. Концентрации сывороточного цинка были самыми высокими и сохранялись на более высоком уровне в течение более длительного периода времени с Zn-ЭДА, чем другими видами обработки. Результаты представлены на Фиг.2.
Пример 20
Опыт на птице
Животными являлись бройлеры петухи породы Кобб. Эксперимент начали с животными в возрасте 1 день. ZnSO4 использовали в качестве сравнительного примера с применением 80 м.д. цинка из ZnSO4. Zn-ЭДА заменял 40 м.д. цинка, таким образом, что имелось 40 м.д. Zn из ZnSO4 и 40 м.д. цинка из Zn-ЭДА и было сравнимо с 80 м.д. Zn из ZnSO4. Использовали современные кормовые интеграторы для бройлеров. Они содержат 500 FTU фитазы и фермент НКП (фермент, расщепляющий некрахмальные полисахариды). Режим кормления предназначен для обеспечения 75-го процентиля AgriStat. Эксперимент имел полностью рандомизированный дизайн. Имелось 12 повторностей на обработку и 21 птица в повторности.
В следующей таблице 1 приведены данные, представляющие результаты опыта на бройлерах петухах породы Кобб. Она демонстрирует статистически значительным образом улучшение конверсии корма и снижение смертности при применении на практике изобретения.
| Таблица 1 | |||
| Обработка | Вес тела, кг | Конверсия корма | Смертность, % |
| Сульфат Zna | 2,212 | 1,531 | 4,71 |
| Zn-ЭДАbc | 2,200 | 1,500 | 1,81 |
| P-значение | 0,160 | 0,031 | 0,214 |
| a Добавленный цинк = 80 м.д. b Замененные 40 м.д. Zn из источника сульфата c Содержание Zn для Zn-ЭДА составляло 24,1 |
|||
В следующих примерах овцам осуществляли болюсное введение, как описано в примере 19, и затем определяли абсорбцию в кровь через различные интервалы времени. По некоторым причинам концентрация через 30 часов представляется наилучшей наблюдаемой точкой для установления различий, основываясь на результатах прошлых экспериментов с ЭДА.
Пример 21
Fe-ЭДА (пример 9) и Fe-ЭДА (пример 16) испытывали на абсорбцию железа в кровь по сравнению с болюсным введением FeSO4. Как видно на Фиг.3, образцы Fe-ЭДА были лучше в каждом интервале времени, чем неорганический сульфат железа, особенно через 30 часов.
Пример 22
Испытания, как описано в примерах 19 и 21, проводились с MnSO4 по сравнению с Mn-ЭДА из примера 10. Во всех точках абсорбция марганца в кровь овец составляла более низкую концентрацию по сравнению с другими испытуемыми лигандами. Это может быть особенностью самого Mn. Однако данные через 30 часов показали статистически достоверное различие по сравнению с неорганическим MgSO4.
30 часов
| MgSO4 | 24 |
| Mn-ЭДА (Пример 10) | 33 |
Исходя из вышеизложенного, можно отметить, что изобретение действительно решает все поставленные задачи.
Claims (19)
1. Способ пищевого обогащения рациона животных микроэлементами, включающий
скармливание животному эффективного количества комплекса этилендиаминовый лиганд (ЭДА)-металл формулы:
M(ЭДА)X,
где М представляет собой металл, выбранный из группы, состоящей из цинка, железа, меди и марганца, ЭДА представляет собой этилендиамин, лигированный с металлом, а Х представляет собой противоионы, выбранные для обеспечения нейтрального металла и/или лиганда.
2. Способ по п. 1, в котором животное представляет собой домашний скот или птицу.
3. Способ по п. 1, в котором перед скармливанием комплекс нейтральный этилендиаминовый лиганд-металл смешивают с нетоксичным носителем.
4. Способ по п. 3, в котором носитель выбран из группы, состоящей из сахаров, ферментационного остатка, кормового зерна, муки из кукурузных початков, целлюлозы и других древесных волокон и сыворотки.
5. Способ по п. 4, в котором эффективное количество указанного комплекса металл-лиганд является достаточным для удовлетворения дневной потребности животного в выбранном металле.
6. Композиция для пищевого обогащения микроэлементами рациона животных, содержащая:
нетоксичный носитель; и
комплекс этилендиаминовый лиганд (ЭДА)-металл формулы:
M(ЭДА)X,
где М представляет собой металл, выбранный из группы, состоящей из цинка, железа, меди и марганца, ЭДА представляет собой этилендиамин, лигированный с металлом, а Х представляет собой противоионы, выбранные для обеспечения нейтрального металла и/или лиганда.
7. Композиция по п. 6, в которой носитель выбран из группы, состоящей из сахаров, ферментационного остатка, кормового зерна, муки из кукурузных початков, целлюлозы и других древесных волокон и сыворотки.
8. Композиция по п. 6, в которой металл представляет собой цинк.
9. Композиция по п. 6, в которой металл представляет собой железо.
10. Композиция по п. 6, в которой металл представляет собой медь.
11. Композиция по п. 6, в которой металл представляет собой марганец.
12. Композиция по п. 6, в которой Х представляет собой противоион, выбранный из группы, состоящей из хлорида, сульфата и бисульфата.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14/034,851 US8968807B1 (en) | 2013-09-24 | 2013-09-24 | Use of ethylene diamine metal complexes to deliver highly absorbable metals for animal nutrition |
| US14/034,851 | 2013-09-24 | ||
| PCT/US2014/042608 WO2015047476A1 (en) | 2013-09-24 | 2014-06-17 | Use of ethylene diamine metal complexes to deliver highly absorbable metals for animal nutrition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016115686A RU2016115686A (ru) | 2017-10-30 |
| RU2639881C2 true RU2639881C2 (ru) | 2017-12-25 |
Family
ID=51168424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016115686A RU2639881C2 (ru) | 2013-09-24 | 2014-06-17 | Применение этилендиаминовых комплексов металлов для доставки высокоабсорбируемых металлов при кормлении животных |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8968807B1 (ru) |
| EP (1) | EP3054785B1 (ru) |
| JP (1) | JP6227762B2 (ru) |
| KR (1) | KR101840750B1 (ru) |
| CN (1) | CN105813470B (ru) |
| AR (2) | AR096732A1 (ru) |
| AU (1) | AU2014328729B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016006682B1 (ru) |
| CA (1) | CA2924129C (ru) |
| CL (1) | CL2016000599A1 (ru) |
| CY (1) | CY1121745T1 (ru) |
| DK (1) | DK3054785T3 (ru) |
| ES (1) | ES2731778T3 (ru) |
| HK (1) | HK1222769A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20191116T1 (ru) |
| HU (1) | HUE044758T2 (ru) |
| IL (1) | IL244741B (ru) |
| LT (1) | LT3054785T (ru) |
| MX (1) | MX368277B (ru) |
| MY (1) | MY173069A (ru) |
| NZ (1) | NZ717840A (ru) |
| PH (1) | PH12016500474B1 (ru) |
| PL (1) | PL3054785T3 (ru) |
| PT (1) | PT3054785T (ru) |
| RS (1) | RS58984B1 (ru) |
| RU (1) | RU2639881C2 (ru) |
| SI (1) | SI3054785T1 (ru) |
| TR (1) | TR201908989T4 (ru) |
| WO (1) | WO2015047476A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6098010B2 (ja) * | 2013-02-07 | 2017-03-22 | 徳島県 | 家禽飼育方法 |
| CN107219249A (zh) * | 2017-06-26 | 2017-09-29 | 合肥市科睦佰水性材料有限公司 | 一种三维复合材料板耐火性能测试***及方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2960406A (en) * | 1957-03-14 | 1960-11-15 | Erly Fat Livestock Feed Co | Chelated metals in feedstuffs for ruminants |
| US3876810A (en) * | 1970-09-24 | 1975-04-08 | Ocean Labs | Kelp derived feeds containing sequestered trace minerals |
| US20120231112A1 (en) * | 2009-10-30 | 2012-09-13 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Use of a metal supplement in animal feed |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3131048A (en) * | 1960-05-02 | 1964-04-28 | Leslie L Balassa | Stable metal chelate preparations |
| US3440054A (en) | 1964-03-05 | 1969-04-22 | Griffith Laboratories | Production of proteinates |
| US3463858A (en) | 1965-05-06 | 1969-08-26 | Dean R Anderson | Organic zinc feed additive and method of making same |
| US3775132A (en) | 1971-01-08 | 1973-11-27 | Key Minerals Corp | Precipitation of metal proteinates from brines by base-acid-base hydrolysis |
| US4103003A (en) | 1972-09-28 | 1978-07-25 | Ashmead H H | Composition for improving biologic development |
| US4039681A (en) | 1973-08-20 | 1977-08-02 | Zinpro Corporation | Zinc methionine complex for acne treatment |
| US3941818A (en) | 1973-08-20 | 1976-03-02 | Zinpro Corporation | 1:1 Zinc methionine complexes |
| US4021569A (en) | 1973-08-20 | 1977-05-03 | Zinpro Corporation | Method of nutritional supplementation for zinc and methionine by ingesting 1:1 zinc methionine complexes |
| US3950372A (en) | 1974-07-03 | 1976-04-13 | Zinpro Corporation | 1:1 Manganese alpha amino acid complexes |
| US4020158A (en) | 1975-08-08 | 1977-04-26 | Ashmead H H | Increasing metals in biological tissue |
| US3969540A (en) | 1975-09-11 | 1976-07-13 | Albion Laboratories, Inc. | Enzymatically prepared metal proteinates |
| US4076803A (en) | 1976-03-15 | 1978-02-28 | Ashmead H H | Synergistic combination of metal proteinates with beta-chlorovinyl dialkyl phosphates |
| US4067994A (en) | 1976-03-26 | 1978-01-10 | Zinpro Corporation | Iron methionine complex salts |
| US4172072A (en) | 1977-10-20 | 1979-10-23 | Ashmead H H | Buffered enzymatically produced metal proteinates |
| US4600586A (en) * | 1983-08-08 | 1986-07-15 | Green Milton L | Livestock feed lot adaptation composition and method |
| US4670269A (en) | 1985-06-26 | 1987-06-02 | Zinpro Corporation | Cobalt complexes and their use as nutritional supplements |
| US4863898A (en) | 1986-02-06 | 1989-09-05 | Albion International, Inc. | Amino acid chelated compositions for delivery to specific biological tissue sites |
| US4678854A (en) | 1986-11-25 | 1987-07-07 | Zinpro Corporation | Cobalt complexes and their use as nutritional supplements |
| US5061815A (en) | 1988-07-06 | 1991-10-29 | Zinpro Corporation | Metal lysine complexes and method for producing metal lysine complexes |
| US4956188A (en) | 1988-10-20 | 1990-09-11 | Zinpro Corporation | Copper complexes with alpha hydroxy organic acids and their use as nutritional supplements |
| US4948594A (en) | 1989-01-03 | 1990-08-14 | Zinpro Corporation | Copper complexes of alpha-amino acids that contain terminal amino groups, and their use as nutritional supplements |
| US4900561A (en) | 1989-01-03 | 1990-02-13 | Zinpro Corporation | Copper complexes of alpha-amino acids that contain terminal amino groups, and their use as nutritional supplements |
| US5278329A (en) | 1992-02-21 | 1994-01-11 | Zinpro Corporation | L-form 1:1 metal methionine complexes |
| US5707679A (en) | 1994-09-30 | 1998-01-13 | Kemin Industries, Inc. | Metal propionates for use as animal feed supplements |
| US5795615A (en) | 1994-09-30 | 1998-08-18 | Kemin Industries, Inc. | Process for producing metal carboxylates for use as animal feed supplements |
| US5583243A (en) | 1995-05-19 | 1996-12-10 | Zinpro Corporation | Salts of alpha-hydroxy aliphatic carboxylic acids and uses thereof |
| US5591878A (en) | 1995-09-19 | 1997-01-07 | Kemin Industries, Inc. | Catalyzed process for producing metal carboxylates for use as animal feed supplements |
| US5698724A (en) | 1996-04-30 | 1997-12-16 | Zinpro Corporation | Amino acid metal complexes using hydrolyzed protein as the amino acid source and methods re same |
| US5846581A (en) | 1997-01-31 | 1998-12-08 | Catron; Douglas Howard | Chromium (III) salts of short chain fatty acids composition for use in animal feeds |
| US6265438B1 (en) | 1998-12-03 | 2001-07-24 | Heritage Technologies, Llc | Vitamin compatible micronutrient supplement |
| US6166071A (en) | 2000-03-13 | 2000-12-26 | Albion International, Inc. | Zinc amino acid chelates having ligands comprised of glycine and a sulfur-containing amino acids |
| HU229104B1 (hu) | 2007-11-22 | 2013-07-29 | Pharmateka Bt | EDTA és sói felhasználása Brachyspira hyodysenteriae által okozott sertésdizentéria megelõzésére és kezelésére és antibiotikumok ilyen betegségekben kifejtett hatásának fokozására szolgáló készítmények elõállítására |
| CN102232472B (zh) * | 2010-04-21 | 2013-07-17 | 四川尚元精细化工有限责任公司 | 一种用作饲料添加剂的水溶性复合物及其制备方法 |
| US8685133B2 (en) | 2010-12-22 | 2014-04-01 | Scott G. Williams, Llc | Chelated compositions and methods of making and using the same |
-
2013
- 2013-09-24 US US14/034,851 patent/US8968807B1/en active Active
-
2014
- 2014-06-17 LT LTEP14737441.7T patent/LT3054785T/lt unknown
- 2014-06-17 HU HUE14737441A patent/HUE044758T2/hu unknown
- 2014-06-17 PT PT14737441T patent/PT3054785T/pt unknown
- 2014-06-17 BR BR112016006682-0A patent/BR112016006682B1/pt active IP Right Grant
- 2014-06-17 EP EP14737441.7A patent/EP3054785B1/en active Active
- 2014-06-17 JP JP2016516519A patent/JP6227762B2/ja active Active
- 2014-06-17 CA CA2924129A patent/CA2924129C/en active Active
- 2014-06-17 NZ NZ717840A patent/NZ717840A/en unknown
- 2014-06-17 WO PCT/US2014/042608 patent/WO2015047476A1/en active Application Filing
- 2014-06-17 KR KR1020167010767A patent/KR101840750B1/ko active IP Right Grant
- 2014-06-17 ES ES14737441T patent/ES2731778T3/es active Active
- 2014-06-17 RU RU2016115686A patent/RU2639881C2/ru active
- 2014-06-17 MX MX2016003656A patent/MX368277B/es active IP Right Grant
- 2014-06-17 DK DK14737441.7T patent/DK3054785T3/da active
- 2014-06-17 SI SI201431247T patent/SI3054785T1/sl unknown
- 2014-06-17 RS RS20190767A patent/RS58984B1/sr unknown
- 2014-06-17 CN CN201480052750.1A patent/CN105813470B/zh active Active
- 2014-06-17 MY MYPI2016700829A patent/MY173069A/en unknown
- 2014-06-17 PL PL14737441T patent/PL3054785T3/pl unknown
- 2014-06-17 TR TR2019/08989T patent/TR201908989T4/tr unknown
- 2014-06-17 AU AU2014328729A patent/AU2014328729B2/en active Active
- 2014-06-25 AR ARP140102403A patent/AR096732A1/es unknown
-
2016
- 2016-03-10 PH PH12016500474A patent/PH12016500474B1/en unknown
- 2016-03-14 CL CL2016000599A patent/CL2016000599A1/es unknown
- 2016-03-23 IL IL244741A patent/IL244741B/en active IP Right Grant
- 2016-09-20 HK HK16111025.8A patent/HK1222769A1/zh unknown
-
2019
- 2019-06-19 HR HRP20191116TT patent/HRP20191116T1/hr unknown
- 2019-06-20 CY CY20191100641T patent/CY1121745T1/el unknown
- 2019-07-29 AR ARP190102128A patent/AR116243A2/es unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2960406A (en) * | 1957-03-14 | 1960-11-15 | Erly Fat Livestock Feed Co | Chelated metals in feedstuffs for ruminants |
| US3876810A (en) * | 1970-09-24 | 1975-04-08 | Ocean Labs | Kelp derived feeds containing sequestered trace minerals |
| US20120231112A1 (en) * | 2009-10-30 | 2012-09-13 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Use of a metal supplement in animal feed |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| БАРАШКОВ Г.К. Медицинская бионеорганика. Основы, аналитика, клиника. - М.: Изд-во БИНОМ, 2011, с. 127-132. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2778290C (en) | Use of a metal supplement in animal feed | |
| JP2006513248A (ja) | 必須金属アミノ酸錯体の溶液を動物に補足するための組成物の製造方法 | |
| CN106243162B (zh) | 蔗糖铁络合物的制备方法 | |
| RU2639881C2 (ru) | Применение этилендиаминовых комплексов металлов для доставки высокоабсорбируемых металлов при кормлении животных | |
| CN107319164A (zh) | 一种二次络合铁的络合物及其制备方法和用途 | |
| KR102000135B1 (ko) | 아미노산-미네랄 복합체를 포함하는 액상 보조사료 조성물 | |
| RU2755307C2 (ru) | Хелатный комплекс метионина с металлом и способ его получения | |
| CN107712357A (zh) | 一种二次络合铁的络合物及其制备方法 | |
| KR20030006877A (ko) | 메티오닌-Ｆｅ 킬레이트를 포함하는 사료첨가제 | |
| CN101444264B (zh) | 碱式硫酸铜在动物饲料中作为微量元素铜源添加剂的应用 | |
| Truccolo | Swine supplementation with zinc and copper: a review about organic minerals as a solution for environmental contamination. | |
| RU2309739C2 (ru) | Противоанемический и ростостимулирующий препарат для животных | |
| KR20050017865A (ko) | 육계용 사료첨가제 및 이에 의해 생산된 철분함량이 높은닭고기 | |
| UA21229U (en) | Feed mineral addition for ruminants | |
| CN105600817A (zh) | 一种硫酸锌钙复合物及其在制备饲料添加剂中的应用 | |
| AU2014201337A1 (en) | Use of a metal supplement in animal feed |