RU2624206C2 - Содержащие 1,3-пропандиол пищевые и питьевые продукты и способы модификации высвобождения вкусового вещества с применением 1,3-пропандиола - Google Patents
Содержащие 1,3-пропандиол пищевые и питьевые продукты и способы модификации высвобождения вкусового вещества с применением 1,3-пропандиола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2624206C2 RU2624206C2 RU2014137403A RU2014137403A RU2624206C2 RU 2624206 C2 RU2624206 C2 RU 2624206C2 RU 2014137403 A RU2014137403 A RU 2014137403A RU 2014137403 A RU2014137403 A RU 2014137403A RU 2624206 C2 RU2624206 C2 RU 2624206C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- propanediol
- food
- drink
- release
- product
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
- A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
- A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L9/00—Puddings; Cream substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L9/10—Puddings; Dry powder puddings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/86—Addition of bitterness inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Изобретение относится к пищевой промышленности, а именно к способу подавления высвобождения вкуса и аромата в продукте питания или напитке. Получают продукт питания или напиток, содержащий от приблизительно 0,1 до приблизительно 2 % 1,3-пропандиола по массе продукта питания или напитка. 1,3-пропандиол содержится в количестве, эффективном для обеспечения соотношения вкусоароматического соединения к 1,3-пропандиолу в продукте питания или напитке от приблизительно 0,005:100 до приблизительно 15:100 для подавления высвобождения вкусоароматического соединения из продукта питания или напитка. Вкусоароматическое соединение выбрано из группы, состоящей из ненасыщенных и насыщенных альдегидов (С2-С12), насыщенных и ненасыщенных кислот (С6-С12), насыщенных и ненасыщенных спиртов (С6-С12), кетонов (С7-С10), сложных этиловых эфиров, сложных бутиловых эфиров и ароматических углеводородов. Изобретение относится к пищевому или питьевому продукту, содержащему по меньшей мере одно вкусоароматическое соединение и от приблизительно 0,1 до приблизительно 2 % 1,3-пропандиола по массе продукта питания или напитка. 2 н. и 20 з.п. ф-лы, 44 ил., 10 табл., 17 пр.
Description
Ссылка на родственные заявки
По настоящей заявке испрашивается приоритет на основании предварительной заявки на патент США №61/704054, поданной 21 сентября 2012 года, и предварительной заявки на патент США №61/609044, поданной 9 марта 2012 года, полное содержание которых включено в настоящий документ посредством ссылки.
Область техники
Настоящая заявка относится к модификации вкусовых характеристик, вкусовых ощущений и/или высвобождению вкусового вещества. Более конкретно, настоящая заявка относится к применению 1,3-пропандиола для модификации вкусовых характеристик, вкусового ощущения или высвобождения вкусового вещества придающих вкус соединений в пищевых и питьевых продуктах.
Уровень техники
1,2-пропандиол, также известный как пропиленгликоль, обычно содержится в ряде продуктов питания. Управление по контролю за продуктами и лекарствами США классифицировало пропиленгликоль как «признанный полностью безвредным» (GRAS) для применения в качестве пищевой добавки. Пропиленгликоль использовали во многих целях, включая без ограничения как растворитель для вкусовых ароматизирующих веществ и пищевых красителей, которые не являются легкорастворимыми в воде. Пропиленгликоль часто использовали в качестве растворителя во вкусовых ароматизирующих веществах, которые использовались для придания привкуса ряду пищевых продуктов, включая ароматизированные напитки.
Пропиленгликоль также широко используют как увлажнитель, консервант или стабилизатор. Например, пропиленгликоль используют в качестве увлажнителя для активизации удержания влаги в продуктах, таких как жевательная резинка и конфета. Пропиленгликоль также содержится в ряде пищевых продуктов для снижения активности воды продукта, тем самым действуя как антимикробное средство, и функционирует для увеличения срока хранения продукта. Пропиленгликоль также широко используют в качестве загустителя в пищевых продуктах, таких как мороженое и йогурт.
Применение пропиленгликоля часто ограничено привкусом, который он придает пищевому или питьевому продукту, в котором он содержится. Во многих применениях пропиленгликоль ощущается потребителями как придающий нежелательный синтетический привкус пище или напитку.
Пропиленгликоль структурно очень похож с рядом других соединений, включая глицерин. Глицерин часто рекламируют как натуральную альтернативу пропиленгликолю. Глицерин представляет собой побочный продукт при производстве биодизельного топлива и, как и пропиленгликоль, может содержаться в различных пищевых продуктах, таких как увлажнитель, растворитель, наполнитель, консервант и загуститель. Применение глицерина в пищевых продуктах может быть ограничено сладким вкусом, который он обеспечивает.
Кроме того, в настоящее время проявлялся интерес к применению пищевых ингредиентов, которые воспринимались потребителями как природные ингредиенты. Таким образом, для применения в пищевых и питьевых продуктах будут желательными альтернативы пропиленгликоля.
Сущность изобретения
1,3-пропандиол продвигали для использования в составах по уходу на собой и косметике, но, как известно, в пищевой промышленности его обычно не использовали. 1,3-пропандиол представляет собой полярное соединение, которое может быть получено из кукурузного сахара. 1,3-пропандиол в целом обладает подобной структурой, молекулярной массой и полярностью, что и пропиленгликоль, поэтому ожидалось, что 1,3-пропандиол будет обеспечивать подобные свойства и вкусовые особенности, что и пропиленгликоль, при содержании в пищевых и питьевых продуктах. Тем не менее, неожиданно было обнаружено, что включение 1,3-пропандиола в пищевые и питьевые продукты обеспечивает особое воздействие на привкус продукта питания или напитка, которое существенно отличается от обеспечиваемого пропиленгликолем.
При одном подходе 1,3-пропандиол содержится в количестве, эффективном для модификации высвобождения придающего вкус соединения. Согласно одному аспекту высвобождение подавлялось по меньшей мере приблизительно на 10 процентов, согласно другому аспекту по меньшей мере приблизительно на 20 процентов и согласно еще одному аспекту по меньшей мере приблизительно на 30 процентов, как может быть определено PTR-MS, как описано в настоящем документе, по сравнению с другим идентичным продуктом, содержащим пропиленгликоль вместо 1,3-пропандиола. При некоторых подходах модификация высвобождения вкусового вещества предусматривает подавление высвобождения вкусового вещества, а при других подходах модификация высвобождения вкусового вещества может включать в себя увеличение высвобождения вкусового вещества.
Согласно одному аспекту 1,3-пропандиол может быть использован в пищевых и питьевых продуктах для модификации вкусовой характеристики по сравнению с другим идентичным пищевым или питьевым продуктом, который не содержит 1,3-пропандиол, или с другим идентичным продуктом, содержащим пропиленгликоль вместо 1,3-пропандиола. При некоторых подходах 1,3-пропандиол может содержаться в количестве, эффективном для модификации высвобождения вкусового вещества или удержания привкуса в пищевом или питьевом продукте. В одной форме 1,3-пропандиол может содержаться пищевом или питьевом продукте в количестве, эффективном для подавления высвобождения желаемого привкуса или соединения в продукте питания или напитке. Включение некоторого количества пропиленгликоля не обладает таким же эффектом.
Согласно одному аспекту обеспечен пищевой или питьевой продукт, содержащий от приблизительно 0,1 до приблизительно 2 процентов 1,3-пропандиола, согласно другому аспекту от приблизительно 0,1 до приблизительно 1 массового процента 1,3-пропандиола, согласно еще одному аспекту от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,5 массового процента 1,3-пропандиола или еще согласно одному аспекту от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,3 массового процента 1,3-пропандиола для модификации высвобождения придающего вкус соединения в пищевом или питьевом продукте. Согласно одному аспекту модификация высвобождения вкусового вещества предусматривает снижение высвобождения такого соединения.
Согласно другому аспекту обеспечен пищевой или питьевой продукт, в котором соотношение придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу составляет от приблизительно 0,005:100 до приблизительно 15:100, согласно другому аспекту от приблизительно 0,01:100 до приблизительно 5:100, еще согласно одному аспекту от приблизительно 0,05:100 до приблизительно 5:100 и еще согласно одному аспекту от приблизительно 0,1:100 до приблизительно 5:100 для модификации высвобождения придающего вкус соединения в пищевом или питьевом продукте. Согласно одному аспекту модификация высвобождения вкусового вещества предусматривает снижение высвобождения такого соединения.
Согласно другому аспекту обеспечен способ модифицирующего высвобождения придающего вкус соединения из пищевого или питьевого продукта, включающий добавление от приблизительно 0,1 до приблизительно 2 процентов 1,3-пропандиола, согласно другому аспекту от приблизительно 0,1 до приблизительно 1 массового процента 1,3-пропандиола, еще согласно другому аспекту от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,5 массового процента 1,3-пропандиола и согласно еще одному аспекту от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,3 массового процента 1,3-пропандиола в пищевой или питьевой продукт, содержащий одно или несколько придающих вкус соединений. Согласно одному аспекту модификация высвобождения вкусового вещества предусматривает снижение высвобождения такого соединения.
Согласно еще одному аспекту обеспечен способ модифицирующего высвобождения придающего вкус соединения из пищевого или питьевого продукта, включающий добавление 1,3-пропандиола в пищевой или питьевой продукт, содержащий одно или несколько придающих вкус соединений при соотношении придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу от приблизительно 0,005:100 до приблизительно 15:100, согласно другому аспекту от приблизительно 0,01:100 до приблизительно 5:100, еще согласно другому аспекту от приблизительно 0,05:100 до приблизительно 5:100 и согласно еще одному аспекту от приблизительно 0,1:100 до приблизительно 5:100. Согласно одному аспекту модификация высвобождения вкусового вещества предусматривает подавление высвобождения вкусового вещества. В общем смысле было обнаружено, что самое сильное подавление 1,3-пропандиолом было обнаружено при соотношении придающего вкус соединения/растворителя от приблизительно 0,05:100 до 5:100 и оно уменьшалось в нижнем пределе при приблизительно 0,005:100 и в верхнем пределе при приблизительно 15:100, с некоторыми исключениями.
Было обнаружено, что определенные классы придающих вкус соединений лучше подавляются в присутствии 1,3-пропандиола, включая, например, ненасыщенные и насыщенные альдегиды (С2-С12), насыщенные и ненасыщенные кислоты (С6-С12), насыщенные и ненасыщенные спирты (С6-С12), кетоны (С7-С10), сложные этиловые эфиры, сложные бутиловые эфиры и ароматические углеводороды. Особые придающие вкус соединения, подавляемые в присутствии 1,3-пропандиола, включают в себя, например, декановую кислоту, каприловую кислоту, капроевую кислоту, пропионовую кислоту, ацетальдегид, бутиральдегид, пропиональдегид, гексаналь, гексеналь, гептаналь, гептеналь, октаналь, цитраль, этилбутират, этилкапрат, этилдеканоат, этилпропионат, метилбутират, этилметилбутират, бутилбутират, этанол, октанол, гексанол, гексенол, гептенол, деканол, бензальдегид, нонанон и октанон.
Описанные в настоящем изобретении способы и композиции предусматривают получение пищевых и питьевых продуктов, обладающих улучшенным удержанием привкуса по сравнению с другим идентичным продуктом с недостаточным количеством 1,3-пропандиола.
Краткое описание чертежей
На фиг. 1 представлен график, на котором показано подавление высвобождение бензальдегида при помощи 1,3-пропандиола ("Z") относительно пропиленгликоля ("PG") при различных соотношениях придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу или пропиленгликолю.
На фиг. 2 представлен график, на котором показано воздействие на высвобождение гетероциклических соединений (фурфураль меркаптана и тетраметилпиразина) при помощи 1,3-пропандиола относительно пропиленгликоля при различных соотношениях придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу или пропиленгликолю.
На фиг. 3 представлен график, на котором показано воздействие на высвобождение ароматических соединений (лимонена и гваякола) при помощи 1,3-пропандиола относительно пропиленгликоля при различных соотношениях придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу или пропиленгликолю.
На фиг. 4 представлен график, на котором показано воздействие на высвобождение спиртов (этанола, гексанола и октанола) при помощи 1,3-пропандиола относительно пропиленгликоля при различных соотношениях придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу или пропиленгликолю.
На фиг. 5 представлен график, на котором показано воздействие на высвобождение ацетальдегида при помощи 1,3-пропандиола относительно пропиленгликоля при различных соотношениях придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу или пропиленгликолю.
На фиг. 6 представлен график, на котором показано воздействие на высвобождение октаналя, цитраля и изовалерианового альдегида при помощи 1,3-пропандиола относительно пропиленгликоля при различных соотношениях придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу или пропиленгликолю.
На фиг. 7 представлен график, на котором показано воздействие на высвобождение уксусной кислоты и декановой кислоты при помощи 1,3-пропандиола относительно пропиленгликоля при различных соотношениях придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу или пропиленгликолю.
На фиг. 8 представлен график, на котором показано воздействие на высвобождение масляной кислоты при помощи 1,3-пропандиола относительно пропиленгликоля при различных соотношениях придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу или пропиленгликолю.
На фиг. 9 представлен график, на котором показано воздействие на высвобождение сложных эфиров (этилбутирата, этилдеканоата и бутилбутирата) при помощи 1,3-пропандиола относительно пропиленгликоля при различных соотношениях придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу или пропиленгликолю.
На фиг. 10 представлен график, на котором показана разница в высвобождении 1,3-пропандиола по сравнению с пропиленгликолем при разных соотношениях 1,3-пропандиола или пропиленгликоля с водой.
На фиг. 11(A) представлен график, на котором показано высвобождение ацетальдегида в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 11(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 12(A) представлен график, на котором показано высвобождение уксусной кислоты в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 12(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 13(A) представлен график, на котором показано высвобождение изовалерианового альдегида в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 13(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 14(A) представлен график, на котором показано высвобождение маснляной кислоты в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 14(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 15(A) представлен график, на котором показано высвобождение гексанола в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 15(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 16(A) представлен график, на котором показано высвобождение бензальдегида в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 16(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 17(A) представлен график, на котором показано высвобождение фурфурилового меркаптена в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 17(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 18(A) представлен график, на котором показано высвобождение этилбутирата в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 18(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 19(A) представлен график, на котором показано высвобождение гваякола в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 19(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 20(A) представлен график, на котором показано высвобождение октаналя в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 20(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 21(A) представлен график, на котором показано высвобождение октанола в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 21(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 22(A) представлен график, на котором показано высвобождение тетраметилпиразина в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 22(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 23(A) представлен график, на котором показано высвобождение лимонена в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 23(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 24(A) представлен график, на котором показано высвобождение бутилбутирата в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 24(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 25(A) представлен график, на котором показано высвобождение цитраля в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 25(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 26(A) представлен график, на котором показано высвобождение декановой кислоты в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 26(B) представлен соответствующий статистический анализ.
На фиг. 27(A) представлен график, на котором показано высвобождение этилдеканоата в течение времени в присутствии 1,3-пропандиола или пропиленгликоля и на фиг. 27(B) представлен соответствующий статистический анализ.
Подробное описание изобретения
1,3-пропандиол обладал подобной структурой, молекулярной массой и полярностью, что и 1,2-пропандиол, который обычно называется пропиленгликоль. Из-за подобных свойств ожидалось, что два соединения будут относительно взаимозаменяемыми для применения в пищевых и питьевых продуктах. Тем не менее, неожиданно было обнаружено, что включение 1,3-пропандиола исключительно модифицирует вкусовую характеристику пищевых продуктов или пищевых ингредиентов, даже если 1,3-пропандиол содержится в таких низких количествах (например, от приблизительно 0,1 до приблизительно 2 массовых процессов). Согласно одному аспекту 1,3-пропандиол содержится в таком количестве, что сам по себе не придает привкус продукту. В этом отношении 1,3-пропандиол в питьевых и пищевых продуктах действует вспомогательное вкусовое вещество, под этим подразумевается, что 1,3-пропандиол действует на привкус или ощущение привкуса в пищевом продукте, при этом сам не действует как вкусовой ароматизирующий ингредиент. Согласно одному аспекту включение 1,3-пропандиола приводит к модификации высвобождения вкусового вещества придающего вкус соединения в пищевом или питьевом продукте. В одной форме модификация высвобождения вкусового вещества предусматривает подавление высвобождения определенных придающих вкус соединений и, в более общем смысле, групп придающих вкус соединений в продукте.
Сокращение скорости высвобождения будет означать, что необходимо больше времени для достижения максимального уровня высвобождения вкусового вещества, при этом «подавление» означает, что максимальное высвобождение вкусового вещества сокращено. Оба эти срока отличаются от замедления высвобождения, это подразумевает, что существует период времени, в течение которого вкусовое вещество не будет высвобождаться, за чем следует внезапное высвобождение. Таким образом, используемый в настоящем описании термин «подавление высвобождения вкусового вещества» отличается от замедления высвобождения вкусового вещества и сокращения скорости высвобождения вкусового вещества.
Согласно одному аспекту высвобождение подавляли по меньшей мере приблизительно на 10 процентов, согласно другому аспекту по меньшей мере приблизительно на 20 процентов и еще согласно одному аспекту по меньшей мере приблизительно на 30 процентов, как может быть определено при помощи PTR-MS, как описано в настоящем изобретении, по сравнению с другим идентичным продуктом, содержащим пропиленгликоль вместо 1,3-пропандиола. Не было очевидно, что воздействие на высвобождение вкусового вещества, обеспеченное 1,3-пропандиолом, коррелирует с растворимостью или летучестью придающих вкус соединений в продукте. Также было установлено, что воздействие не связано с давлением пара соединений с пропиленгликолем против 1,3-пропандиола в водных системах. Было обнаружено, что это подавление может быть достигнуто путем включения 1,3-пропандиола в определенном процентном отношении по массе пищевого или питьевого продукта. Согласно другому аспекту это подавление быть достигнуто путем включения 1,3-пропандиола в определенных соотношениях с придающими вкус соединениями.
Согласно одному аспекту включение 1,3-пропандиола в пищевой или питьевой продукт может воздействовать на удержание вкусового вещества в течение более длительного периода времени в течение срока хранения продукта. Согласно другому аспекту 1,3-пропандиол может быть включен в получение пищевых и питьевых продуктов, таких как порошкообразные питьевые продукты, чтобы способствовать сокращению улетучиванию вкусового вещества при воздействии воздуха в течение обработки. 1,3-пропандиол также может быть включен для сокращения высвобождения вкусового вещества в течение других стадий обработки, таких как стадии сушки или стадии смешивания, при которых вкусовые вещества могут быть утрачены. Подавление высвобождения вкусового вещества пищевого или питьевого продукта в результате применения 1,3-пропандиола также может предусматривать модификацию полного восприятия привкуса потребителем. Включение 1,3-пропандиола также может быть использовано для подавления посторонних привкусов в продуктах питания и напитках, таких как кофе с сильным землистым привкусом.
При одном подходе обеспечен пищевой или питьевой продукт, содержащий от приблизительно 0,1 до приблизительно 2 процентов 1,3-пропандиола, согласно другому аспекту от приблизительно 0,1 до приблизительно 1 массового процента 1,3-пропандиола, согласно еще одному аспекту от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,5 массового процента 1,3-пропандиола и согласно еще одному аспекту от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,3 массового процента 1,3-пропандиола. Количество 1,3-пропандиола является эффективным для модификации высвобождения одного или нескольких придающих вкус соединений в пищевом или питьевом продукте. Согласно одному аспекту модификация высвобождения вкусового вещества предусматривает сокращение высвобождения такого соединения.
При другом подходе обеспечен пищевой или питьевой продукт, предусматривающий соотношение придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу от приблизительно 0,005:100 до приблизительно 15:100, согласно другому аспекту от приблизительно 0,01:100 до приблизительно 5:100, согласно другому аспекту от приблизительно 0,05:100 до приблизительно 5:100 и согласно еще одному аспекту от приблизительно 0,1:100 до приблизительно 5:100. Количество 1,3-пропандиола является эффективным для модификации высвобождения одного или нескольких придающих вкус соединений в пищевом или питьевом продукте. Согласно одному аспекту модификация высвобождения вкусового вещества предусматривает сокращение высвобождения такого соединения.
Согласно другому аспекту обеспечен способ модифицирующего высвобождения придающего вкус соединения из пищевого или питьевого продукта, включающий добавление от приблизительно 0,1 до приблизительно 2 процентов 1,3-пропандиола, согласно другому аспекту от приблизительно 0,1 до приблизительно 1 массового процента 1,3-пропандиола, согласно другому аспекту от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,5 массового процента 1,3-пропандиола и еще согласно одному аспекту от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,3 массового процента 1,3-пропандиола в пищевой или питьевой продукт, содержащий одно или несколько придающих вкус соединений. При некоторых подходах модификация высвобождения вкусового вещества предусматривает подавление высвобождения вкусового вещества. Как правило, включение 1,3-пропандиола в количестве ниже нижнего предела диапазона не будет приводить к существенному подавлению привкуса, а включение 1,3-пропандиола в количестве выше высшего предела диапазона будет приводить к приданию привкуса 1,3-пропандиола пищевому или питьевому продукту и/или будет неэффективным для обеспечения подавления привкуса.
Согласно еще одному аспекту обеспечен способ подавления высвобождения придающего вкус соединения из пищевого или питьевого продукта, включающий добавление 1,3-пропандиола в пищевой или питьевой продукт, содержащий одно или несколько придающих вкус соединений при соотношении придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу от приблизительно 0,005:100 до приблизительно 15:100, согласно другому аспекту от приблизительно 0,01:100 до приблизительно 5:100, согласно другому аспекту от приблизительно 0,05:100 до приблизительно 5:100 и еще согласно одному аспекту от приблизительно 0,1:100 до приблизительно 5:100. Как правило, включение 1,3-пропандиола в количестве ниже нижнего предела диапазона не будет приводить к существенному подавлению привкуса, а включение 1,3-пропандиола в количестве выше высшего предела диапазона будет приводить к приданию привкуса 1,3-пропандиола пищевому или питьевому продукту и/или будет неэффективным для обеспечения подавления привкуса.
Может быть получен ряд питьевых и пищевых продуктов с применением 1,3-пропандиола. 1,3-пропандиол коммерчески продается как ZEMEA® от DuPont Tate & Lyle BioProducts (Wilmington, DE). Также могут быть использованы другие источники 1,3-пропандиола. Например, 1,3-пропандиол может быть использован в продуктах, таких как без ограничения молочные продукты (например, забеливатель для кофе, сливочный сыр, плавленый сыр и т.п.), паста, крекеры, орехи, бисквиты, продукты на основе желатина, камедь, десерт (например, творожный кекс, пудинг, взбитые сливки), карамель, приправы (например, заправка и соус), напитки (например, кофе, чай, газированная вода и фруктовый сок), порошкообразные напитки и концентраты для получения напитка. Следует отметить, что это только иллюстративный список продуктов питания и напитков, и что 1,3-пропандиол может быть использован в ряде других пищевых и питьевых продуктов.
Описанные в настоящем изобретении пищевые или питьевые продукты могут включать в себя ряд различных вкусовых веществ, таких как, например, фруктовые вкусовые вещества, чайные вкусовые вещества, кофейные вкусовые вещества, молочные вкусовые вещества, поджаристые вкусовые вещества, дымовые вкусовые вещества и их комбинации. В одной форме привкус может быть обеспечен вкусовым ароматизирующим веществом, содержащим одно или несколько придающих вкус соединений. Используемый в настоящем описании термин «придающее вкус соединение» представляет собой компонент, который придает преобладающий привкус вкусовому ароматизирующему веществу и включает в себя вкусовые вещества, такие как эфирные масла, ароматизированные эссенции, выделенные или чистые химические соединения, модификаторы привкуса, усилители привкуса и т.п. Придающее вкус соединение не содержит других компонентов ароматизирующего вкусового вещества, включая носители и эмульгаторы, которые не придают преобладающий привкус вкусовым ароматизирующим веществам.
При некоторых подходах 1,3-пропандиол может быть включен в пищевой или питьевой продукт в количестве «ниже порога», это означает, что количество 1,3-пропандиола ниже органолептически ощутимого порога привкуса для среднего потребителя. Как правило, полагали, что 0,5 процента 1,3-пропандиола по массе воды обычно было ниже органолептически ощутимого порога привкуса для среднего потребителя. Высокие уровни 1,3-пропандиола в пищевом продукте также могут быть ниже органолептически ощутимого порога привкуса для среднего потребителя в зависимости от других ингредиентов и вкусовых веществ в продукте питания или напитке. В этом аспекте количество 1,3-пропандиола само по себе не придает привкус продукту питания или напитку и не ощущается на вкус как включенное в продукт. Например, если количество ниже порога, не содержащий 1,3-пропандиол сравнительный продукт не отличается по вкусу от продукта, содержащего 1,3-пропандиол. Количество 1,3-пропандиола ниже порога также может быть определено растворением в воде, при необходимости.
При использовании в концентратах для получения напитков или других продуктах, предусмотренных для разбавления или другим образом объединения с дополнительными ингредиентами перед получения готового продукта в годной к потреблению форме, 1,3-пропандиол может быть использован в количестве, которое больше количества нижнего порога, но концентрированный продукт следует составлять таким образом, чтобы обеспечить количество, которое будет ниже порога в готовом продукте после разбавления заданным количеством.
Неожиданно было обнаружено, что количество 1,3-пропандиола ниже порога является эффективным для модификации вкусовой характеристики продукта, обеспеченного одним или несколькими другими ингредиентами продукта питания или напитка. Количество 1,3-пропандиола, содержащегося в продукте питания или напитке, может меняться в зависимости от других компонентов продукта питания или напитка. В одной форме 1,3-пропандиол может содержаться в продукте питания или напитке в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 2 процентов по массе пищевого или питьевого продукта для модификации вкусовой характеристики относительно продуктов питания или напитков, которые не содержат 1,3-пропандиол или которые вместо него содержат то же количество пропиленгликоля. Согласно другому аспекту 1,3-пропандиол содержится в продукте питания или напитке в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 2 массовых процентов. Согласно другому аспекту 1,3-пропандиол присутствует в продукте питания или напитке в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 1 массового процента. Согласно одному аспекту 1,3-пропандиол содержится в продукте питания или напитке в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,5 массового процента. Согласно еще одному аспекту 1,3-пропандиол содержится в продукте питания или напитке в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,3 массового процента.
При одном подходе 1,3-пропандиол может содержаться в конкретных соотношениях относительно одного или нескольких придающих вкус соединений или групп придающих вкус соединений для модификации высвобождения придающих вкус соединений из пищевого или питьевого продукта. Согласно одному аспекту при помощи модификации скорости высвобождения придающего вкус соединения удержание придающего вкус соединения в продукте питания или напитке может быть улучшено на протяжении срока хранения продукта. В этом отношении 1,3-пропандиол может быть использован для подавления высвобождения и, тем самым, улучшения удержания вкусового вещества в продукте. Неожиданно было обнаружено, что 1,3-пропандиол способен обуславливать удержание определенных придающих вкус соединений и групп соединений (например, подавлением высвобождения вкусового вещества) в продукте питания или напитке в течение более длительных периодов времени, чем сопоставимый продукт, не содержащий 1,3-пропандиол или содержащий то же количество пропиленгликоля.
Согласно одному аспекту 1,3-пропандиол содержится в пищевом или питьевом продукте при соотношении придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу от приблизительно 0,005:100 до приблизительно 15:100 для подавления высвобождения одного или нескольких придающих вкус соединений в продукте. Согласно другому аспекту обеспечено соотношение придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу от приблизительно 0,01:100 до приблизительно 5:100. Согласно другому аспекту обеспечено соотношение придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу от приблизительно 0,05:100 до приблизительно 5:100. Согласно еще одному аспекту обеспечено соотношение придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу от приблизительно 0,1:100 до приблизительно 5:100.
Придающие вкус соединения могут содержаться в пищевых или питьевых продуктах в количестве, необходимом для обеспечения продукту желаемого привкуса. Конкретный уровень придающего вкус соединения особым образом не ограничен и может быть легко определен одним из специалистов настоящей области техники. Например, придающее вкус соединение может содержаться пищевом или питьевом продукте в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 10000 ppm. Согласно одному аспекту в напитках уровень может быть слегка ниже, например, от приблизительно 0,1 до приблизительно 5000 ppm. Согласно другому аспекту для других типов пищевых продуктов уровень может быть слегка выше, например, от приблизительно 0,5 ppm до приблизительно 10000 ppm. Разумеется, при необходимости могут быть использованы более низкие и более высокие количества придающих вкус соединений в целях удовлетворения потребностей при конкретном применении. Описанные в настоящем изобретении диапазоны представлены для придающего вкус соединения. При некоторых подходах пищевые или питьевые продукты могут содержать ряд различных придающих вкус соединений в количестве каждого из придающих вкус соединений, которое попадает в описанные диапазоны.
Определенные группы придающих вкус соединений лучше подавляются в присутствии 1,3-пропандиола. Не желая связываться с теорией, в настоящее время полагали, что подавляющее воздействие 1,3-пропандиола по сравнению с 1,2-пропандиолом происходит вследствие возрастания появления внутримолекулярного водородного связывания при применении 1,3-пропандиола. Хотя он схож по структуре с 1,2-пропандиолом, предполагали, что линейная геометрия и концевое положение спиртовых функциональных групп в 1,3-пропандиоле приводят к меньшим стеариновым эффектам и могут обеспечивать больше возможностей для образования внутримолекулярных водородных связей. Например, было обнаружено, что 1,3-пропандиол подавляет высвобождение ненасыщенных и насыщенных альдегидов (С2-С12), насыщенных и ненасыщенных кислот (С6-С12), насыщенных и ненасыщенных спиртов (С6-С12), кетонов (С7-С10), сложных этиловых эфиров, сложных бутиловых эфиров и ароматических углеводородов.
Конкретные придающие вкус соединения, которые подавляются в присутствии 1,3-пропандиола, включают в себя, например, декановую кислоту, каприловую кислоту, капроевую кислоту, пропионовую кислоту, ацетальдегид, бутиральдегид, пропиональдегид, гексаналь, гексеналь, гептаналь, гептеналь, октаналь, цитраль, этилбутират, этилкапрат, этилпропионат, метилбутират, этилметилбутират, бутилбутират, этанол, октанол, гексанол, гексенол, гептенол, деканол, бензальдегид, нонанон и октанон.
В основном было обнаружено, что самое сильное подавление 1,3-пропандиолом было установлено при соотношении придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу приблизительно 0,05:100 и ослаблялось при нижнем пределе приблизительно 0,005:100 и при высшем пределе выше приблизительно 15:100, хотя цитраль и ацетальдегид все еще подавлялись при соотношении придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу приблизительно 0,005:100. При использовании в питьевом или пищевом концентрате количество 1,3-пропандиола может быть увеличено относительно описанных выше соотношений, но 1,3-пропандиол все еще должен содержаться в таком количестве, что при разбавлении до предназначенной нормы описанные соотношения придающего вкус соединения к 1,3-пропандиолу были обеспечены в готовом питьевом или пищевом продукте в годной к потреблению форме.
При одном подходе 1,3-пропандиол может быть использован в концентратах для получения напитка, которые разбавляли с получением готового напитка. Используемый в настоящем описании термин «концентрат» означает порошкообразную или жидкую композицию, которая может быть разбавлена водной, питьевой жидкостью с получением напитка. Концентраты также могут быть добавлены к различным пищевым продуктам для добавления привкуса пищевому продукту. Фраза «жидкость» относится к не газообразной, текучей, жидкой композиции при комнатной температуре (т.е. приблизительно 20°C). 1,3-пропандиол также может содержаться в готовых к потреблению напитках. Подходящие напитки включат в себя без ограничения кофе, чай, молоко, фруктовый сок (например, яблочный, виноградный и апельсиновый сок), овощной сок, газированный напиток, колу, энергетический напиток, спортивный напиток и т.п. Например, концентрат может быть жидким концентратом для получения напитка, порошкообразным концентратом для получения напитка, жидким кофейным концентратом или сухим быстрорастворимым кофейным продуктом.
В другой форме концентрат, в котором содержится 1,3-пропандиол, может быть составлен таким образом, чтобы быть объединенным с другими пищевыми ингредиентами при соотношении по меньшей мере приблизительно 1:2 для получения готового пищевого продукта, включающего в себя без ограничения пудинг, мороженое, желатин и другие десерты и кондитерские изделия.
При некоторых подходах концентрат, в котором содержится 1,3-пропандиол, может быть составлен для растворения по меньшей мере в 5 раз с получением готового напитка с предназначенной для питья крепостью, который может быть, например, напитком в 8 унций. Концентрат для применения в продуктах питания или напитках может быть обеспечен при концентрации от приблизительно 5 до приблизительно 500 раз, согласно другому аспекту от приблизительно 25 до приблизительно 225 раз, согласно другому аспекту от приблизительно 50 до приблизительно 200 раз, согласно другому аспекту от приблизительно 75 до приблизительно 160 раз и еще согласно одному аспекту от приблизительно 90 до приблизительно 140 раз, что необходимо для обеспечения готовому напитку желаемого уровня интенсивности привкуса, кислотности и/или сладости, который может быть, например, напитком в 8 унций. Используемый в настоящем описании термин «готовый напиток» или «готовый продукт» означает питьевой или пищевой продукт, который получали разбавлением или другим объединением концентрата с одним или несколькими другими ингредиентами с получением питьевого или пищевого продукта в годной для питья или к потреблению форме. Согласно некоторым аспектам концентрат может быть не пригодным для питья вследствие подкисляющего содержимого и/или интенсивности привкуса. В качестве примера для пояснения термина «концентрация», концентрация в 75 раз (т.е. "75х") будет эквивалентна 1 части концентрата к 74 частям воды (или другой пригодной для питья жидкости) с обеспечением готового напитка. Другими словами, вкусовую характеристику готового напитка учитывают при определении соответствующего уровня разбавления, и, таким образом, концентрирования, жидкого концентрата для получения напитка. Коэффициент разбавления концентрата также может быть выражен как количество, необходимое для обеспечения одной порции концентрата.
Продукты питания или напитки, содержащие 1,3-пропандиол, могут быть получены обычным способом, например, смешиванием 1,3-пропандиола с оставшимися ингредиентами. Не считалось обязательным смешивать 1,3-пропандиол с придающим вкус соединением перед смешиванием с дополнительными ингредиентами в продукте питания или напитке. Тем не менее, при одном подходе 1,3-пропандиол предварительно смешивали с одним или несколькими придающими вкус соединениями перед смешиванием с одним или несколькими дополнительными ингредиентами с обеспечением питьевого или пищевого продукта.
Воздействие 1,3-пропандиола на высвобождение придающих вкус соединений может быть анализировано при помощи масс-спектрометрии на основе реакции переноса протона (PTR-MS; модель TOF-8000 от lonicon Analytik Inc.), которой измеряли высвобождение летучих компонентов в свободное пространство над продуктом в реальном времени. Аппарат для отбора проб был необходим совместно с впускным отверстием PTR-MS для предотвращения изменений, вызванных кинетикой в свободном пространстве над продуктом. При одном иллюстративном подходе аппарат для отбора проб включает в себя 4-унциевый пробоотборник, оборудованный колпачком с 2 отверстиями, которые могут быть запечатаны клейкой пленкой, чтобы сохранить равновесие. Одно отверстие предназначено для изготовления образцов, а другое отверстие предназначено для введения разбавляющего газа (например, атмосферного воздуха, незагрязненного интересующими летучими веществами). Отверстия были одинакового размера (~2 мм диаметром) и соответствовали внешнему диаметру впускного трубопровода PTR-MS. Поток разбавляющего газа в сосуд регулировали вакуумным и пропорциональным клапаном впускной системы PTR-MS. Пробоотборник обладал основным диаметром 47 мм и высотой 45 мм, причем при этих экспериментах 8 мм высоты сосуда занимал образец. 2 отверстия в колпачке находились на одинаковом расстоянии от края сосуда (~20 мм) и приблизительно на 30 мм друг от друга. Впускное отверстие PTR-MS скреплено зажимами в фиксированном положении вертикально выше лабораторного стола (~55 мм), а глубиномер из силиконового каучука прикреплен к впускному трубопроводу PTR-MS и установлен на 18 мм. Таким образом, впускное отверстие PTR-MS в обязательном порядке ориентировано в вертикальном положении на 18 мм ниже внутреннего колпачка сосуда и на 19 мм выше образца в сосуде. Далее пробоотборник закрепляли на месте в течение изготовления образцов в соответствии с глубиномером на впускном трубопроводе, и сосуд затем закрепляли на столе при помощи 10 мм пластиковой распоркой.
15 грамм исследуемого образца (например, содержащий 1,3-пропандиол пищевой или питьевой продукт) добавляли в сосуд. Сосуд закупоривали и оставляли для уравновешивания при комнатной температуре (~22°C) в течение 90 минут. Во время изготовления образцов закупорку удаляли и из отверстия для изготовления образцов, и из отверстия для разбавляющего газа в колпачке, а сосуд сразу прикрепляли к впускному отверстию PTR-MS через отверстие для изготовления образцов. Высвобожденное в реальном времени вкусовое вещество измеряли со стороны свободного пространства над продуктом пробоотборника в течение двух минут (согласно условиям, изложенным в таблице 1 ниже). Получали сравнительный образец, который был иным образом идентичен исследуемому образцу, но содержал пропиленгликоль или воду вместо 1,3-пропандиола. Затем сравнительный образец анализировали трех экземплярах при помощи PTR-MS с применением вышеописанного способа. Данные могут быть проанализированы с применением PTR-MS Viewer, Version 3.0.0.101 (Ionicon Analytik G.m.b.H). Точка максимальной интенсивности для каждого интересующего соединения может быть определена и зарегистрирована согласно программному обеспечению PTR-MS Viewer. Максимальная интенсивность в импульсах относительно шкалы времени для каждого интересующего соединения может быть использована для анализа данных, поскольку она отражает статическую равновесную концентрацию в свободном пространстве над продуктом в системе в момент удаления закупорки. Вследствие необходимости разбавляющего газа, концентрация летучих компонентов со временем снижается, поскольку интересующие соединения повторно уравновешиваются к состоянию динамического равновесия в свободном пространстве над продуктом.
При одном подходе 1,3-пропандиол содержится в количестве, эффективном для модификации высвобождения придающего вкус соединения. Согласно одному аспекту высвобождение вкусового вещества одного или нескольких придающих вкус соединений модифицировано по меньшей мере приблизительно на 10 процентов, согласно другому аспекту по меньшей мере приблизительно на 20 процентов, согласно другому аспекту по меньшей мере приблизительно на 30 процентов и согласно еще одному аспекту модифицировано по меньшей мере приблизительно на 40 процентов по сравнению с другой идентичной композицией, содержащей пропиленгликоль вместо 1,3-пропандиола. При некоторых подходах модификация высвобождения вкусового вещества предусматривает подавление высвобождения вкусового вещества, но при других подходах модификация высвобождения вкусового вещества может предусматривать увеличение скорости высвобождения вкусового вещества, как показано в сопровождающих примерах. Модификация высвобождения вкусового вещества может быть определена при помощи PTR-MS через 90 минут уравновешивания согласно описанному выше способу и рассчитана при помощи формулы I ниже:
где I представляет собой высоту пика, Z представляет собой 1,3-пропандиол и PG представляет собой пропиленгликоль.
Таблица 1: Параметры PTR-MS для реакционной камеры и впускного отверстия в режиме Н3О+.
Придающие вкус соединения
Вкусовые ароматизирующие вещества, содержащие придающие вкус соединения, применимые в описанных в настоящем изобретении продуктах, могут включать в себя, например, жидкие вкусовые ароматизирующие вещества (включая, например, содержащие спирт вкусовые ароматизирующие вещества (например, вкусовые ароматизирующие вещества, содержащие этанол, пропиленгликоль, 1,3-пропандиол, глицерин или их комбинации) и ароматизированные эмульсии (например, нано- и микроэмульсии)) и порошкообразные вкусовые ароматизирующие вещества (включая, например, наслоенные, экструдированные, высушенные распылением, агломерированные, высушенные сублимацией и инкапсулированные вкусовые ароматизирующие вещества). Вкусовые ароматизирующие вещества также могут быть в форме экстракта, такого как фруктовый экстракт. Вкусовые ароматизирующие вещества могут быть использованы отдельно или в различных комбинациях с обеспечением продукта питания или напитка с желаемой вкусовой характеристикой. Могут быть использованы различные коммерчески доступные вкусовые ароматизирующие вещества, например, такие, которые продаются под Givaudan (Cincinnati, ОН), International Flavors & Fragrances Inc. (Dayton, NJ) и Firmenich Inc. (Plainsboro, NJ).
Экструдированные и высушенные распылением вкусовые ароматизирующие вещества часто содержат большой процент придающего вкуса соединения и носителя, например, сухой кукурузный сироп, мальтодекстрин, аравийскую камедь, крахмал и сухой сахар. Экструдированные вкусовые ароматизирующие вещества также могут содержать небольшие количества спирта и эмульгатора при необходимости. Ароматизированные эмульсии также могут включать в себя носители, такие как, например, крахмал. Согласно одному аспекту ароматизированные эмульсии не содержат спирт. Согласно другим аспектам ароматизированные эмульсии могут содержать спирт на незначительном уровне (например, пропиленгликоль, 1,3-пропандиол и этанол). Могут быть использованы различные эмульгаторы, такие как без ограничения изобутират ацетата сахарозы и лецитин, и может содержаться стабилизатор эмульсии, такой как без ограничения аравийская камедь. Микроэмульсии часто содержат придающее вкус соединение повышенной концентрации и, как правило, оно может быть включено меньших количествах, чем другие ароматизированные эмульсии. Ароматизированные эмульсии включают в себя, например, лимон, лимонад с апельсиновым маслом, лимонад с лимонным маслом, розовый лимонад, цветочный лимонад, апельсин, грейпфрут, цитрусовый пунш из грейпфрута и лайм от Givaudan (Cincinnati, ОН). Разумеется, могут быть использованы другие ароматизированные эмульсии или типы эмульсий, включая нано- или микроэмульсии при необходимости.
Многие подходящие спиртосодержащие вкусовые ароматизирующие вещества могут содержаться в продукте питания или напитке при необходимости. Типично используемые в коммерчески доступных вкусовых ароматизирующих веществах растворители содержат соединения с одной или несколькими гидроксильными группами, такие как этанол и пропиленгликоль, хотя другие также могут быть использованы при необходимости. Подходящие спиртосодержащие вкусовые ароматизирующие вещества включают в себя, например, лимон, лайм, клюкву, яблоко, арбуз, клубнику, гранат, ягоду, вишню, персик, маракуйю, манго, пунш, чай из персик с белой мякотью, сладкий чай и их комбинации. Другие спиртосодержащие вкусовые ароматизирующие вещества могут быть использованы при необходимости.
Что касается порошкообразных вкусовых ароматизирующих веществ, форма порошкообразных вкусовых ароматизирующих веществ особым образом не ограничена и может включать в себя, например, высушенные распылением, агломерированные, экструдированные, высушенные сублимацией и инкапсулированные вкусовые ароматизирующие вещества. Другие порошкообразные вкусовые ароматизирующие вещества также могут быть использованы при необходимости.
Другие модификации привкуса при помощи 1,3-пропандиола
При других подходах 1,3-пропандиол может использоваться для модификации других аспектов привкуса продукта питания или напитка в зависимости от других ингредиентов продукта питания или напитка. Продукт питания или напиток также может включать в себя ряд других компонентов, таких как кислоты, консерванты и т.п. Например, 1,3-пропандиол может быть использован с содержащими кислоту продуктами для модификации кислотного профиля, тем самым модифицируя вкус продукта. Согласно одному аспекту в напитке, содержащем по меньшей мере одну кислоту, 1,3-пропандиол может содержаться в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 1 процентов по массе продукта для модификации кислотного профиля. Согласно другому аспекту, при использовании с кислотами, такими как в напитке, соотношение кислоты к 1,3-пропандиолу составляет от приблизительно 1:2 до приблизительно 4:1. В одной форме кислота, которая содержится в продукте питания или напитке, может включать в себя, например, любую пищевую органическую или неорганическую кислоту, такую как без ограничения лимонную кислоту, яблочную кислоту, янтарную кислоту, уксусную кислоту, хлористоводородную кислоту, адипиновую кислоту, виннокаменную кислоту, фумаровую кислоту, фосфорную кислоту, молочную кислоту, их соли и комбинации. Выбор кислоты может зависеть, по меньшей мере частично, от желаемого значения рН продукта питания или напитка и/или вкуса, придаваемого кислотой разбавленному готовому продукту. Согласно другому аспекту количество кислоты, содержащейся в продукте питания или напитке, может зависеть от силы кислоты. Например, в продукте питания или напитке будет необходимо большее количество молочной кислоты для снижения значения рН в продукте питания или напитке, чем более сильная кислота, такая как фосфорная кислота.
1,3-пропандиол может быть использован с продуктами питания и напитками, включающими в себя терпен-содержащий компонент, для модификации горькой вкусовой характеристики. Согласно одному аспекту 1,3-пропандиол может содержаться в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 1 процентов по массе продукта для модификации горечи продукта. Согласно другому аспекту соотношение терпен-содержащего компонента к 1,3-пропандиолу составляет от приблизительно 1:5 до приблизительно 20:1.
Преимущества и варианты осуществления описанных в настоящем изобретении содержащих 1,3-пропандиол пищевых и питьевых продуктов дополнительно представлены следующими примерами; тем не менее, конкретные условия, стадии обработки, материалы и их количества, перечисленные в этих примерах, а также другие условия и подробности не следует толковать как слишком ограничивающие описанные способы и композиции. Все процентные отношения представлены по массе, если не отмечено иное.
Примеры
Примеры получали с применением 1,3-пропандиола для анализа его воздействия на модификацию вкусовой характеристики или высвобождения вкусового вещества в различных пищевых и питьевых системах.
Пример 1
Концентрат с арбузным привкусом получали объединением представленных в таблице 2 ниже соединений для анализа воздействия на высвобождение вкусового вещества при помощи 1,3-пропандиола относительно пропиленгликоля. Образец А получали с 20 граммами концентрата с арбузным привкусом и 80 граммами пропиленгликоля. Образец В получали с 20 граммами концентрата с арбузным привкусом и 80 граммами 1,3-пропандиола. Каждый из образцов дополнительно разбавляли добавлением 0,08 грамма каждого разбавленного концентрата к 99,92 граммам воды с получением водного раствора с привкусом.
Образцы получали добавлением 1 грамма водного раствора с вкусовым веществом при 160 ppm концентрации в 2-унциевую чашу для образца с колпачком с 2 проделанными отверстиями и уравновешивали в течение 90 минут перед анализом.
Разбавленные образцы анализировали при помощи масс-спектрометрии на основе реакции переноса протона (PTR-MS; модель TOF-8000 от Ionicon Analytik Inc.) измерением высвобождения летучих компонентов в свободное пространство над продуктом в реальном времени. Образцы анализировали в трех экземплярах. Образцы получали добавлением 1 грамма водного раствора с вкусовым веществом при 8 ppm концентрации в 2-унциевую чашу для образца с колпачком с 2 проделанными отверстиями и уравновешивали в течение 90 минут перед анализом. Средние значения по трем образцам представлены в таблице 2.
Как показано на таблице 2 выше, включение 1,3-пропандиола обычно приводит к усиленному удержанию привкуса по сравнению с применением пропиленгликоля. Кроме того, основываясь на результатах, не заметна корреляция между точкой кипения или растворимостью придающего вкус соединения и высвобождением вкусового вещества. Таким образом, ни точка кипения, ни коэффициент распределения не может быть использован для предопределения изменения в высвобождении вкусового вещества.
Пример 2
Изложенные ниже в таблице 3 соединения добавляли вместе с обеспечением жидкого вкусового ароматизирующего вещества для анализа роли, если она существует, количества 1,3-пропандиола в высвобождении вкусового вещества. Жидкое вкусовое ароматизирующее вещество объединяли с различными количествами пропиленгликоля или 1,3-пропандиола, как показано в таблице 3 ниже, а затем разбавляли водой для анализа. Количество каждого придающего вкус соединения в напитке удерживали постоянным при 8 ppm, за исключением содержания фурфурилового меркаптана, которое составляло приблизительно 1,6 ppm, тогда так количество пропиленгликоля или 1,3-пропандиола менялось.
Таблица 3
Полученные напитки оценивали органолептически. Результаты представлены в таблице 4 ниже.
Воздействия 1,3-пропандиола на высвобождение вкусового вещества соединении в жидком вкусовом ароматизирующем веществе оценивали при помощи PTR-MS, как описано выше в примере 1. Результаты представлены ниже в таблице 5.
Процент подавления рассчитывали с применением следующей формулы:
(IZ-IPG)/IPG×100,
где I представляет собой высоту пика, Z представляет собой 1,3-пропандиол и PG представляет собой пропиленгликоль.
Для анализа этого примера 10% использовали как отрезок для рассмотрения изменения при высвобождении вкусового вещества, которое будет существенно изменяться.
Было обнаружено, что соединения, высвобождение которых подавлялось в присутствии 1,3-пропандиола, содержали цитраль, бензальдегид, ацетальдегид, гваякол, этанол, гексанол, тетраметилпиразин, лимонен и уксусную кислоту.
При использовании соотношения вкусовое вещество/1,3-пропандиол 0,05:100 и 5:100, 1,3-пропандиол обладал существенным эффектом подавления высвобождения бензальдегида, как показано на фиг. 1.
При использовании соотношения вкусовое вещество/1,3-пропандиол 0,05:100, 1,3-пропандиол обладал существенным эффектом подавления высвобождения тетраметилпиразина, как показано на фиг. 2.
При соотношении вкусовое вещество/1,3-пропандиол 0,05:100, 1,3-пропандиол обладал существенным эффектом подавления высвобождения гваякола, как показано на фиг. 3.
При использовании соотношения вкусовое вещество/1,3-пропандиол 0,05:100, 1,3-пропандиол обладал существенным эффектом подавления высвобождения этанола, как показано на фиг. 4. Тем не менее, поскольку позже определили, что этанол сложно определить количественно в режиме Н3О+ и полагали, что его лучше было определять в режиме NO+ (не использовался при этом эксперименте), считали, что данные не были достоверными и не были включены в анализ.
При соотношении вкусовое вещество/1,3-пропандиол 0,005:100, 0,05:100 и 5:100, 1,3-пропандиол обладал существенным эффектом подавления высвобождения ацетальдегида, как показано на фиг. 5.
1,3-пропандиол обладал существенным эффектом подавления высвобождения цитраля, как показано на фиг. 6, если содержится в соотношении вкусового вещества к 1,3-пропандиолу от приблизительно 0,005:100 до 15:100.
При соотношении вкусовое вещество/1,3-пропандиол 0,05:100, 1,3-пропандиол обладал существенным эффектом подавления высвобождения уксусной кислоты, но обладал минимальным воздействием на высвобождение декановой кислоты и масляной кислоты, как показано на фиг. 7 и 8.
Различие в высвобождении сложных эфиров (этилбутирата, этилдеканоата, бутилбутирата) с применением 1,3-пропандиола и пропиленгликоля показано на фиг. 9.
Высвобождение 1,3-пропандиола и пропиленгликоля также оценивали при соотношениях 0,005:100, 0,05:100, 5:100 и 15:100 (1,3-пропандиола или пропиленгликоля к воде), как показано на фиг. 10.
Не желая связываться с теорией, в настоящее время полагали, что при низких уровнях (ниже 0,05:100) не было остаточного количества растворителя для значительного воздействия на высвобождение вкусового вещества. При более высоких уровнях количество пропиленгликоля было подавляющим, поэтому даже если пропиленгликоля было, например, 2/3, который был столь же эффективным при связывающем вкусовом веществе, что и 1,3-пропандиол, в системе было достаточно пропиленгликоля для эффективного связывания всех придающих вкус соединений, тем самым переполняя систему пропиленгликолем.
Самое высокое подавление 1,3-пропандиолом было обнаружено при соотношениях 0,05:100 и 5:100 вкусового вещества/1,3-пропандиола и уменьшенным при крайне высоких и низких соотношениях вкусового вещества/1,3-пропандиола (0,005:100 и 15:100), за исключением цитраля и ацетальдегида, которые все еще подавлялись 1,3-пропандиолом при 0,005:100.
Пример 3
Вкусовое ароматизирующее вещество получали смешиванием придающих вкус соединений, перечисленных в таблице 6 ниже. Затем вкусовое ароматизирующее вещество разбавляли водой для анализа. Готовую концентрацию каждого соединения сохраняли постоянной при 8 ppm, за исключением фурфурилового меркаптана, содержание которого было приблизительно 1,6 ppm для сохранения постоянного уровня вкусового вещества в полученном напитке, при этом неводная жидкость менялась, но соотношение каждого компонента к неводной жидкости сохраняли постоянным при 0,05:100. Оценивали различные неводные жидкости, включающие в себя 1,4-бутандиол; 1,7-гептандиол; 1,3-бутандиол, пропиленгликоль и 1,3-пропандиол.
Было обнаружено, что положение спиртовых групп в соединении было важным для подавления высвобождения вкусового вещества. Образцы анализировали при помощи PTR-MS, как описано в примере 1. Результаты представлены в таблице 7 ниже.
Процент подавления рассчитывали по следующей формуле: (I1-3-диол-Iпеременный диол)/Iпеременный диол×100.
Как видно выше в таблице 7, было обнаружено, что соединения со спиртовыми группами в 1,3 положении обычно усиливали подавление привкуса относительно сравнительного соединения со спиртовыми группами в 1,2 положении. В то время как в настоящем описании анализировали только диолы, в настоящее время полагали, что соединения с двумя или несколькими суммарными спиртовыми группами будут вести себя подобным образом при условии, что по меньшей мере две спиртовые группы находятся в 1,3 положении.
Далее было обнаружено, что применение 1,7-гептандиола в качестве неводной жидкости приводило к более быстрому высвобождению, чем пропиленгликоль. Также 1,7-гептандиол может быть использован при применениях, при которых будет необходимым усиленное высвобождение вкусового вещества.
Пример 4
Получали модель вкусового ароматизирующего вещества. Вкусовое ароматизирующее вещество содержало соединения, представленные в таблице 8 ниже.
0,86 групп концентрата вкусового вещества затем добавляли к 100 граммам или пропиленгликоля, или 1,3-пропандиола, с получением разбавленных концентратов. Два напитка затем получали путем объединения 98,40 процентов профильтрованной воды или с 1,60 процента разбавленным пропиленгликолем вкусовым веществом или концентратом, или с разбавленным 1,3-пропандиолом концентратом вкусового вещества.
Напитки затем хранили в запечатанном контейнере в холодильнике. Контейнер открывали пять раз в течение хода эксперимента и, таким образом, был представлен напиток в запечатанном контейнере, который открывали несколько раз. 15 грамм образцов взвешивали в 4-унциевой чаше и анализировали через 1,5 часа, 24 часов, 48 часов и 72 часов после хранения.
Образцы анализировали в трех экземплярах при помощи PTR-MS, как описано ниже, для определения воздействия 1,3-пропандиола или пропиленгликоля на высвобождение вкусовых веществ из напитка. PTR-MS проводили следующим образом. Аппарат для отбора проб был необходим совместно с впускным отверстием PTR-MS для предотвращения изменений, вызванных кинетикой в свободном пространстве над продуктом. Аппарат для отбора проб включает в себя 4-унциевый пробоотборник, оборудованный колпачком с 2 отверстиями, которые могут быть запечатаны клейкой пленкой, чтобы сохранить равновесие. Одно отверстие было предназначено для изготовления образцов, а другое отверстие было предназначено для введения разбавляющего газа (например, атмосферного воздуха, незагрязненного интересующими летучими веществами). Отверстия были одинакового размера (~2 мм диаметром) и соответствовали внешнему диаметру впускного трубопровода PTR-MS. Поток разбавляющего газа в сосуд регулировали вакуумным и пропорциональным клапаном впускной системы PTR-MS. Пробоотборник обладал основным диаметром 47 мм и высотой 45 мм, причем при этих экспериментах 8 мм высоты сосуда занимал образец. 2 отверстия в колпачке находились на одинаковом расстоянии от края сосуда (~20 мм) и приблизительно на 30 мм друг от друга. Впускное отверстие PTR-MS было скреплено зажимами в фиксированном положении вертикально выше лабораторного стола (~55 мм), а глубиномер из силиконового каучука прикреплен к впускному трубопроводу PTR-MS и установлен на 18 мм. Впускное отверстие PTR-MS в обязательном порядке было ориентировано в вертикальном положении на 18 мм ниже внутреннего колпачка сосуда и на 19 мм выше образца в сосуде. Далее пробоотборник закрепляли на месте в течение изготовления образцов в соответствии с глубиномером на впускном трубопроводе, и сосуд затем закрепляли на столе при помощи 10 мм пластиковой распоркой.
15 грамм исследуемого образца (например, содержащий 1,3-пропандиол пищевой или питьевой продукт) добавляли в сосуд, и сосуд закупоривали и оставляли для уравновешивания при комнатной температуре (~22°C) в течение 90 минут. Во время изготовления образцов закупорку удаляли и из отверстия для изготовления образцов, и из отверстия для разбавляющего газа в колпачке, а сосуд сразу прикрепляли к впускному отверстию PTR-MS через отверстие для изготовления образцов. Высвобожденное в реальном времени вкусовое вещество измеряли со стороны свободного пространства над продуктом пробоотборника в течение двух минут (согласно условиям, изложенным в таблице 1 выше).
Данные анализировали с применением PTR-MS Viewer, Version 3.0.0.101 (lonicon Analytik G.m.b.H). Точка максимальной интенсивности для каждого интересующего соединения была определена и зарегистрирована согласно программному обеспечению PTR-MS Viewer. Максимальную интенсивность в импульсах относительно шкалы времени для каждого интересующего соединения использовали для анализа данных, поскольку она отражает статическую равновесную концентрацию в свободном пространстве над продуктом в системе в момент удаления закупорки. Вследствие необходимости разбавляющего газа, концентрация летучих компонентов со временем снижается, поскольку интересующие соединения повторно уравновешиваются к состоянию динамического равновесия в свободном пространстве над продуктом.
Во время изготовления образцов закупорку удаляли и из отверстия для изготовления образцов, и из отверстия для разбавляющего газа в колпачке, а сосуд сразу прикрепляли к впускному отверстию PTR-MS через отверстие для изготовления образцов. Высвобожденное в реальном времени вкусовое вещество измеряли со стороны свободного пространства над продуктом пробоотборника в течение двух минут (согласно условиям, изложенным в таблице 1 выше).
Данные анализировали с применением PTR-MS Viewer, Version 3.0.0.101 (lonicon Analytik G.m.b.H). Точка максимальной интенсивности для каждого интересующего соединения была определена и зарегистрирована согласно программному обеспечению PTR-MS Viewer. Максимальную интенсивность в импульсах относительно шкалы времени для каждого интересующего соединения использовали для анализа данных, поскольку она отражает статическую равновесную концентрацию в свободном пространстве над продуктом в системе в момент удаления закупорки. Вследствие необходимости разбавляющего газа, концентрация летучих компонентов со временем только снижается, поскольку интересующие соединения повторно уравновешиваются к состоянию динамического равновесия в свободном пространстве над продуктом.
Результаты представлены на фиг. 11(А)-27(А), а статические анализы представлены на фиг. 11(B)-27(B). Статистические расхождения определяли при помощи обычного стандартного отклонения Тьюки-Крамера. Пунктирные линии на фиг. 11 (А)-27(А) представляют 1,3-пропандиол, а прямая линия представляет пропиленгликоль. 1,3-пропандиол обладал слабым воздействием на высвобождение вкусового вещества относительно пропиленгликоля на уксусную кислоту, этилбутират, тетраметилпиразин, лимонен и этилдеканоат.1,3-пропандиол значительно подавлял высвобождение гексанола, бензальдегида, гваякола, октаналя, октанола и цитраля относительно пропиленгликоля. Только с фурфуриловым меркаптаном 1,3-пропандиол значительно увеличивал скорость высвобождения соединения. Данные показывают, что 1,3-пропандиол взаимодействовал с определенными группами соединений для подавления высвобождения вкусового вещества.
Пример 5
Дальнейший эксперимент проводили для определения, может ли изменение высвобождения вкусового вещества быть объяснено изменением давления пара соединений в различных растворителях, две модели систем привкуса получали согласно таблице 9 ниже, одна в 1,3-пропандиоле, а другая в пропиленгликоле. Затем свободное пространство над продуктом анализировали, как описано выше.
0,86 грамм концентрата добавляли к 100 граммам или пропиленгликоля, или 1,3-пропандиола, с получением разбавленного концентрата с 1,3-пропандиолом или разбавленного концентрата с пропиленгликолем. Разбавленные концентраты затем дополнительно разбавляли, как представлено в таблице 10 ниже.
15 грамм образца взвешивали в 4-унциевом сосуде и анализировали при времени установления равновесия 1,5 часа, как описано в способе примера 4. Результаты представлены ниже в таблице 11, где «Z» означает, что 1,3-пропандиол обладал более высоким максимум равновесия (имеется в виду, что больше вкусовых веществ было высвобождено с 1,3-пропандиолом), «Р» означает, что пропиленгликоль обладал более высоким максимум равновесия и «-» означает отсутствие статистического расхождения (95% достоверности) между двумя образцами.
Поскольку было определено, что этанол сложно определить количественно в режиме Н3О+ и полагали, что его лучше было определять в режиме NO+ (не использовался при этом эксперименте), считали, что данные не были достоверными и не были включены в анализ.
Пример 11
Этот эксперимент (далее указан как эксперимент «растворитель/растворитель») показывал, что были значительные различия при высвобождении многих интересующих соединений, при смешивании с 1,3-пропандиолом против пропиленгликоля. Предполагалось, что относительные давления пара соединений в свободном пространстве над продуктом для каждого растворителя вероятно могут использоваться для прогнозирования равновесных концентраций в свободном пространстве в соответствующей системе вода-растворитель (например, как описано в примере 4, где концентраты вкусового вещества разбавляли в воде, далее называется эксперимент «вода/растворитель»).
Для изучения этого, результаты растворитель/растворитель сравнивали с результатами вода/растворитель примера 4. При сравнении, какой растворитель приводил к самому высокому высвобождению вкусового вещества в свободное пространство над продуктом для каждого соединения, было больше противоречий, чем взаимосвязей между данными растворитель/растворитель и данными вода/растворитель. Например, ацетальдегид высвобождался быстрее (о чем свидетельствует более высокая концентрация в свободном пространстве над продуктом) в 1,3-пропандиоле при эксперименте растворитель/растворитель, но высвобождался быстрее и в пропиленгликоле при соответствующем эксперименте вода/растворитель. В другом примере гексанол в 1,3-пропандиоле при эксперименте растворитель/растворитель высвобождался быстрее, но не было значительного различия между 1,3-пропандиолом и пропиленгликолем при соответствующем эксперименте вода/растворитель. В третьем примере октанол не показывал значительного различия между 1,3-пропандиолом и пропиленгликолем при эксперименте растворитель/растворитель, но высвобождался быстрее в пропиленгликоле при соответствующем эксперименте вода/растворитель. В четвертом примере лимонен высвобождался быстрее в 1,3-пропандиоле, чем в пропиленгликоле при эксперименте растворитель/растворитель, но не было значительного различия при 95% доверительном интервале между пропиленгликолем и 1,3-пропандиолом при соответствующем эксперименте вода/растворитель.
Результаты показывают, что относительные равновесные концентрации в свободном пространстве над продуктом придающих вкус соединений, полученных по отдельности из 1,3-пропандиола или пропиленгликоля, несмотря на значительные различия нескольких соединений друг от друга, ни полностью не коррелируют с, ни полностью не предсказывают воздействия растворителей в более сложной системе вода/растворитель. Таким образом, пришли к заключению, что давление пара отдельных придающих вкус соединений в свободном пространстве над продуктом в равновесии с растворителем не может быть использовано для объяснения или предсказания различия высвобождения вкусового вещества в пропиленгликоле против 1,3-пропандиола в системах вода/растворитель, как объяснено в примерах настоящего описания.
Пример 6
Образцы получали для анализа и определения, придает ли 1,3-пропандиол привкус при использовании при низких концентрациях. Образец А был только водой для контроля. Образец В содержал 99,86 грамм воды и 0,14 грамм 1,3-пропандиола. Образец С содержал 90,0 грамм воды и 10 грамм сахарозы. Образец D содержал 89,86 грамм воды, 10 грамм сахарозы и 0,14 грамм 1,3-пропандиола. Образцы оценивали командой из четырех членов группы.
Образцы А и В сравнивали. Только один из четырех членов группы смог идентифицировать 1,3-пропандиол при треугольном критерии. Образцы С и D также сравнивали, и только один член группы идентифицировал 1,3-пропандиол при треугольном критерии. Это означало, что 1,3-пропандиол, как правило, не был обнаруживаемым при низких уровнях в воде или подслащенных сахарозой напитках.
Пример 7
Образцы получали для оценки воздействия включения 1,3-пропандиола с уксусной кислотой. Образец М содержал 0,05 процента уксусной кислоты в воде, образец N содержал 0,05 процента уксусной кислоты в воде с 0,3 процента 1,3-пропандиола и образец О содержал 0,05 процента уксусной кислоты в воде с 0,3 процента пропиленгликоля. Образцы оценивали командой из трех членов группы.
Каждый из трех членов группы отмечал, что образец О был наименее кислым, образец N был более кислым, чем образец О, и образец М был наиболее кислым. Таким образом, полагали, что 1,3-пропандиол усиливал кислый вкус по сравнению с водой при объединении с уксусной кислотой.
Пример 8
Образцы получали для оценки воздействия включения 1,3-пропандиола с лимонной кислотой. Образец S содержал 0,1 массового процента лимонной кислоты и 0,3 массового процента 1,3-пропандиола в воде. Образец Т содержал 0,1 массового процента лимонной кислоты и 0,3 массового процента пропиленгликоля в воде. Образец U содержал 0,1 массового процента лимонной кислоты в воде. Образцы затем оценивали командой из трех членов группы.
Три члена группы перечисляли образцы в порядке понижения кислого вкуса:
Член группы 1 - U/S/T
Член группы 2 - T/U/S
Член группы 3 - T/U/S
Пример 9
Образцы получали для оценки воздействия включения 1,3-пропандиола с лимонной кислотой более высокой концентрацией, чем в примере 8. Образец V содержал 1 массовый процент лимонной кислоты и 0,3 массового процента пропиленгликоля в воде. Образец W содержал 1 массовый процент лимонной кислоты в воде. Образец X содержал 1 массовый процент лимонной кислоты в воде с 0,3 массового процента 1,3-пропандиола. Образцы затем оценивали командой из четырех членов группы.
Член группы 1 отмечал, что образец W был наиболее мягким на вкус и образец X был менее кислым, чем образец V.
Член группы 2 отмечал, что образец V и образец X были подобными, при этом W был мягче.
Член группы 3 отмечал, что образец был менее кислым, чем образцы V и X.
Член группы 4 отмечал, что образец W был наиболее сочным, при этом образец V был слегка менее кислым, чем образец X.
Таким образом, полагали, что 1,3-пропандиол усиливал ощущение кислого вкуса при объединении с лимонной кислотой.
Пример 10
Образцы получали для оценки воздействия включения 1,3-пропандиола с яблочной кислотой. Образец Y содержал 1 массовый процент яблочной кислоты с 0,3 массового процента 1,3-пропандиола в воде. Образец Z содержал 1 массовый процент яблочной кислоты и 0,3 массового процента пропиленгликоля в воде. Образец АА содержал 1 массовый процент яблочной кислоты в воде.
Член группы 1 отмечал, что образец Y был менее кислым, чем другие образцы.
Член группы 2 отмечал, что образец Y обладал начальным кислым вкусом, а образцы Z и АА были наиболее кислыми в целом.
Член группы 3 отмечал, что образец Y был менее кислым, чем другие образцы.
Член группы 4 отмечал, что образец Y обладал наиболее ярким кислым вкусом, тогда как образцы Z и АА были устойчивыми.
Таким образом, было обнаружено, что яблочная кислота была с более ярким кислым вкусом, но менее устойчивой при содержании в комбинации с 1,3-пропандиолом. Кроме того, было обнаружено, что 1,3-пропандиол может модифицировать ощущение кислоты, такое как интенсивность и/или выдержка, во вкусовой характеристике относительно подобного продукта питания или напитка, который не содержит 1,3-пропандиол.
Пример 11
Образцы получали для оценки воздействия включения 1,3-пропандиола с чаем. Шесть пакетиков чая «Earl Grey» объединяли с 250 мл воды в течение 30 минут. Образец АВ содержал 0,3 массового процента 1,3-пропандиола в настоянном чае и образец AD содержал 0,3 массового процента пропиленгликоля в настоянном чае. Образец АС был только чаем для контроля. Образцы оценивали командой из четырех членов группы.
Член группы 1 отмечал, что образец АВ обладал наименее интенсивным привкусом, был наименее горьким и был наименее кислым. Образец АС был наиболее кислым и вяжущим.
Член группы 2 отмечал, что образец АВ был наиболее кислым, наименее горьким и наиболее вяжущим. Образец AD был наиболее горьким, менее вяжущим и менее кислым, чем образец АВ. В образце АС преобладала горечь.
Член группы 3 отмечал, что образец АВ был очень вяжущим, наименее горьким и наименее кислым. Образец АС был горьким и вяжущим без кислого привкуса. Образец AD обладал сильным горьким привкусом, был средне вяжущим и был наиболее кислым.
Член группы 4 отмечал, что образец АВ был цветочным, горьким с мягким вяжущим свойством. Образец АС был более вяжущим и кислым. Образец AD был более вяжущим и горьким.
Таким образом, полагали, что если чай объединяли с 1,3-пропандиолом, то это улучшало вкусовую характеристику, поскольку кислый вкус, горечь и все вяжущие характеристики были изменены.
Пример 12
Образцы получали для оценки воздействия включения 1,3-пропандиола с кофе. Быстрорастворимый кофе Робуста получали с 1 масс. % кофе в воде. Образец АЕ содержал 0,3 массового процента пропиленгликоля в приготовленном кофе. Образец AF был только кофе для контроля. Образец AG содержал 0,3 массового процента 1,3-пропандиола в приготовленном кофе.
Член группы 1 отмечал, что образец АЕ был менее кислым, при этом образец AF был средней кислоты и более горьким. Образец AG был наиболее металлическим.
Член группы 2 отмечал, что все образцы были горькими, при этом образец AF был наименее горьким, а образец AF был наиболее горьким.
Член группы 3 отмечал, что образец АЕ был кислым и горьким, тогда как образец AF был более кофейным и несколько вяжущим. Образец AG был менее кислым и менее горьким.
Член группы 4 отмечал, что образец АЕ был кислым, вяжущим и землистым. Образец AF был более поджаристым и слегка более горьким, но менее кислым. Образец AG был землистым, кислым и менее горьким.
Таким образом, полагали, что если кофе объединяли с 1,3-пропандиолом, вкусовая характеристика является менее горькой, чем без 1,3-пропандиола.
Пример 13
Образцы получали для оценки воздействия включения 1,3-пропандиола с апельсиновым соком. Контролем был только апельсиновый сок и его сравнивали с образцом AJ, который также содержал 0,3 массового процента 1,3-пропандиола в апельсиновом соке. Все три члена группы отмечали, что образец AJ был менее горьким, более сладким и полным в конце.
Пример 14
Образцы получали для оценки воздействия включения 1,3-пропандиола с молочной кислотой. Образец Р содержал 0,25 массового процента молочной кислоты и 0,3 массового процента 1,3-пропандиола в воде. Образец Q содержал 0,25 массового процента молочной кислоты и 0,3 массового процента пропиленгликоля в воде. Образец R содержал 0,25 массового процента молочной кислоты в воде. Образцы затем оценивались командой из пяти членов группы. Члены группы перечисляли образцы в порядке ослабления кислого вкуса.
Член группы 1 - R/Q/P с образцом R, который был более кислым и вяжущим.
Член группы 2 - R/Q/P с образцом R, который был металлическим, соленым и вяжущим; Образец Q был более острым и вяжущим, горьким.
Член группы 3 - R/P/Q - образец Q обладал легким вкусом пластмассы и был горьким.
Член группы 4 - R/P/Q.
Член группы 5 - образцы R и Q обладали лекарственным металлическим вкусом и были более кислыми, образец Р был однородным и менее кислым и вяжущим.
Пример 15
Образцы получали для оценки воздействия 1,3-пропандиола со сливочным сыром из темного шоколада. Контроль со сливочным сыром из темного шоколада сравнивали с образцом АН, который дополнительно содержал 0,5 массового процента 1,3-пропандиола. Образцы затем оценивались командой из пяти членов группы. Все пять членов группы отмечали, что образец АН обладал привкусом более черного какао и более щелочным привкусом какао, чем контроль.
Пример 16
Образцы получали для оценки воздействия 1,3-пропандиола с соевым маслом. Контрольное масло (20% масла, 1% карбоксиметилцеллюлозы и 0,3 масс. % экстракта квилайи в качестве эмульгатора) сравнивали с образцом AI, который дополнительно содержал 0,3 массового процента 1,3-пропандиола. Все пять членов группы отмечали, что образец AI был с менее травяным и пшеничным привкусом, чем контроль.
Пример 17
Образцы получали для оценки воздействия 1,3-пропандиола с 2% молоком. Контроль с 2% молоком сравнивали с образцом АК, который дополнительно содержал 0,2 массового процента 1,3-пропандиола. Все члены группы отмечали, что образец АК был менее жирным, более сладким и менее кислым.
Вышеуказанные описания не предназначены для представления только форм пищевых и питьевых продуктов, содержащих 1,3-пропандиол, и способов воздействия на высвобождение вкусового вещества в пищевых и питьевых продуктах. Предусмотренное в настоящем описании процентное содержание представлено по массе, если не отмечено иное. Изменения формы и пропорций частей, а также замещения эквивалентов, рассматриваются как обстоятельства, которые может предлагать или представлять способ. Подобным образом, тогда как продукты питания или напитки и способы были описаны в настоящем документе совместно с конкретными вариантами осуществления, много альтернатив, модификаций и вариаций будут очевидны специалистам настоящей области техники в свете вышеизложенного описания.
Claims (26)
1. Способ подавления высвобождения вкуса и аромата в продукте питания или напитке, включающий получение продукта питания или напитка, содержащего от приблизительно 0,1 до приблизительно 2% 1,3-пропандиола по массе продукта питания или напитка, 1,3-пропандиол содержится в количестве, эффективном для обеспечения соотношения вкусоароматического соединения к 1,3-пропандиолу в продукте питания или напитке от приблизительно 0,005:100 до приблизительно 15:100, для подавления высвобождения вкусоароматического соединения из продукта питания или напитка, где вкусоароматическое соединение выбрано из группы, состоящей из ненасыщенных и насыщенных альдегидов (С2-С12), насыщенных и ненасыщенных кислот (С6-С12), насыщенных и ненасыщенных спиртов (С6-С12), кетонов (С7-С10), сложных этиловых эфиров, сложных бутиловых эфиров и ароматических углеводородов.
2. Способ по п. 1, при котором подавление высвобождения вкусоароматического соединения представляет собой подавление высвобождения вкусоароматического соединения по меньшей мере на 10%, как определено PTR-MS, по сравнению с другим идентичным продуктом питания или напитком, содержащим пропиленгликоль вместо 1,3-пропандиола в том же соотношении к вкусоароматическому соединению, и где процент подавления рассчитывается по формуле I
(IZ-IPG)/IPGХ100, (формула I)
где I представляет собой высоту пика, Z представляет собой 1,3-пропандиол и PG представляет собой пропиленгликоль.
3. Способ по любому из п. 1 или 2, при котором 1,3-пропандиол содержится в количестве, эффективном для обеспечения соотношения вкусоароматического соединения к 1,3-пропандиолу от приблизительно 0,01:100 до приблизительно 5:100.
4. Способ по любому из пп. 1 и 2, при котором 1,3-пропандиол содержится в количестве, эффективном для обеспечения соотношения вкусоароматического соединения к 1,3-пропандиолу от приблизительно 0,05:100 до приблизительно 5:100.
5. Способ по любому из пп. 1 и 2, при котором вкусоароматическое соединение выбрано из группы, состоящей из декановой кислоты, каприловой кислоты, капроевой кислоты, пропионовой кислоты, ацетальдегида, бутиральдегида, пропиональдегида, гексаналя, гексеналя, гептаналя, гептеналя, октаналя, цитраля, этилбутирата, этилкапрата, этилпропионата, метилбутирата, этилметилбутирата, бутилбутирата, октанола, гексанола, гексенола, гептенола, деканола, бензальдегида, нонанона и октанона.
6. Способ по любому из пп. 1 и 2, при котором продукт питания или напиток выбран из группы, состоящей из молочного продукта, пасты, крекера, ореха, бисквита, жевательной резинки, десерта, конфеты, приправы, напитка, порошкообразного напитка и концентрата для получения напитка.
7. Способ по п. 6, при котором продукт питания или напиток представляет собой концентрат для получения напитка.
8. Способ по любому из пп. 1, 2, 7, при котором 1,3-пропандиол содержится в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 1% по массе продукта питания или напитка.
9. Способ по любому из пп. 1, 2, 7, при котором 1,3-пропандиол содержится в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,5% по массе продукта питания или напитка.
10. Способ по п. 2, при котором подавление высвобождения вкусоароматического соединения представляет собой подавление высвобождения вкуса и аромата по меньшей мере на 20%.
11. Способ по п. 2, при котором подавление высвобождения вкусоароматического соединения представляет собой подавление высвобождения вкуса и аромата по меньшей мере на 30%.
12. Пищевой или питьевой продукт, содержащий по меньшей мере одно вкусоароматическое соединение и от приблизительно 0,1 до приблизительно 2% 1,3-пропандиола, причем 1,3-пропандиол содержится в количестве, эффективном для обеспечения соотношения вкусоароматического соединения к 1,3-пропандиолу от приблизительно 0,005:100 до приблизительно 15:100, и количество 1,3-пропандиола является эффективным для подавления высвобождения вкусоароматического соединения, где вкусоароматическое соединение выбрано из группы, состоящей из ненасыщенных и насыщенных альдегидов (С2-С12), насыщенных и ненасыщенных кислот (С6-С12), насыщенных и ненасыщенных спиртов (С6-С12), кетонов (С7-С10), сложных этиловых эфиров, сложных бутиловых эфиров и ароматических углеводородов.
13. Пищевой или питьевой продукт по п. 12, в котором 1,3-пропандиол и вкусоароматическое соединение содержатся в количествах, эффективных для обеспечения соотношения вкусоароматического соединения к 1,3-пропандиолу от приблизительно 0,01:100 до приблизительно 5:100.
14. Пищевой или питьевой продукт по п. 12 или 13, в котором 1,3-пропандиол и вкусоароматическое соединение содержатся в количествах, эффективных для обеспечения соотношения вкусоароматического соединения к 1,3-пропандиолу от 0,05:100 до приблизительно 5:100.
15. Пищевой или питьевой продукт по любому из пп. 12 и 13, в котором вкусоароматическое соединение выбрано из группы, состоящей из декановой кислоты, каприловой кислоты, капроевой кислоты, пропионовой кислоты, ацетальдегида, бутиральдегида, пропиональдегида, гексаналя, гексеналя, гептаналя, гептеналя, октаналя, цитраля, этилбутирата, этилкапрата, этилпропионата, метилбутирата, этилметилбутирата, бутилбутирата, октанола, гексанола, гексенола, гептенола, деканола, бензальдегида, нонанона и октанона.
16. Пищевой или питьевой продукт по любому из пп. 12 и 13, в котором продукт питания или напиток выбран из группы, состоящей из молочного продукта, пасты, крекера, ореха, бисквита, жевательной резинки, десерта, конфеты, приправы, напитка, порошкообразного напитка и концентрата для получения напитка.
17. Пищевой или питьевой продукт по п. 16, в котором продукт питания или напиток представляет собой концентрат для получения напитка.
18. Пищевой или питьевой продукт по любому из пп. 12, 13, 17, в котором 1,3-пропандиол содержится в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 1% по массе продукта питания или напитка.
19. Пищевой или питьевой продукт по любому из пп. 12, 13, 17, в котором 1,3-пропандиол содержится в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,5% по массе продукта питания или напитка.
20. Пищевой или питьевой продукт по любому из пп. 12, 13, 17, в котором подавление высвобождения вкусоароматического соединения представляет собой подавление высвобождения вкусоароматического соединения по меньшей мере на 10%, как определено PTR-MS, по сравнению с другим идентичным продуктом питания или напитком, содержащим пропиленгликоль вместо 1,3-пропандиола в том же соотношении к вкусоароматическому соединению, и где процент подавления рассчитывается по формуле I
(IZ-IPG)/IPGХ100, (формула I)
где I представляет собой высоту пика, Z представляет собой 1,3-пропандиол и PG представляет собой пропиленгликоль.
21. Пищевой или питьевой продукт по п. 20, в котором подавление высвобождения вкусоароматического соединения представляет собой подавление высвобождения вкуса и аромата по меньшей мере на 20%.
22. Пищевой или питьевой продукт по п. 20, в котором подавление высвобождения вкусоароматического соединения представляет собой подавление высвобождения вкуса и аромата по меньшей мере на 30%.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261609044P | 2012-03-09 | 2012-03-09 | |
US61/609,044 | 2012-03-09 | ||
US201261704054P | 2012-09-21 | 2012-09-21 | |
US61/704,054 | 2012-09-21 | ||
PCT/US2013/029793 WO2013134607A1 (en) | 2012-03-09 | 2013-03-08 | Food and beverage products containing 1,3-propanediol and methods of modifying flavor release using 1,3-propanediol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014137403A RU2014137403A (ru) | 2016-04-27 |
RU2624206C2 true RU2624206C2 (ru) | 2017-07-03 |
Family
ID=47901434
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014137403A RU2624206C2 (ru) | 2012-03-09 | 2013-03-08 | Содержащие 1,3-пропандиол пищевые и питьевые продукты и способы модификации высвобождения вкусового вещества с применением 1,3-пропандиола |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US9883691B2 (ru) |
EP (3) | EP2822399B1 (ru) |
JP (1) | JP6342817B2 (ru) |
KR (1) | KR20140132738A (ru) |
CN (2) | CN104168777B (ru) |
AR (2) | AR091318A1 (ru) |
AU (1) | AU2013229954B2 (ru) |
CA (2) | CA2866243C (ru) |
ES (1) | ES2565100T3 (ru) |
IN (1) | IN2014DN07838A (ru) |
MX (2) | MX2014010661A (ru) |
PH (2) | PH12014501929A1 (ru) |
RU (1) | RU2624206C2 (ru) |
WO (2) | WO2013134611A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2624206C2 (ru) | 2012-03-09 | 2017-07-03 | Крафт Фудс Груп Брэндс Ллк | Содержащие 1,3-пропандиол пищевые и питьевые продукты и способы модификации высвобождения вкусового вещества с применением 1,3-пропандиола |
KR102082812B1 (ko) | 2012-03-09 | 2020-02-28 | 크래프트 푸즈 그룹 브랜즈 엘엘씨 | 식품에서 산화된 향미 노트 억제 |
WO2014146084A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Cargill, Incorporated | Stevia plants with an increased rebaudioside d content |
ES2759797T3 (es) * | 2014-04-01 | 2020-05-12 | Symrise Ag | Mezclas de sustancias |
US9629795B2 (en) * | 2014-04-01 | 2017-04-25 | Symrise Ag | Substance mixtures |
WO2017117099A1 (en) * | 2015-12-29 | 2017-07-06 | L'oreal | Stable antioxidant compositions |
EP3512351B1 (en) | 2016-09-16 | 2024-07-24 | PepsiCo, Inc. | Compositions and methods for improving taste of non-nutritive sweeteners |
AU2017381502B2 (en) * | 2016-12-21 | 2022-02-03 | Suntory Holdings Limited | Food and beverages containing cyclo(alanyl-serine) and ethanol and/or propylene glycol |
WO2021008696A1 (de) * | 2019-07-16 | 2021-01-21 | Symrise Ag | Riechstoffmischung enthaltend 1,3-propandiol |
US11547123B2 (en) | 2019-08-16 | 2023-01-10 | The Folger Coffee Company | Methods for reducing negative flavor attributes in coffee and compositions therefrom |
EP4051008A1 (en) | 2019-11-01 | 2022-09-07 | Primient Covation LLC | Use and methods of 1,3-propanediol to improve taste and/or off-taste qualities |
US11839227B2 (en) | 2019-11-18 | 2023-12-12 | Hapy Sweet Bee Ltd | Sweetener composition |
US11825868B2 (en) * | 2019-11-18 | 2023-11-28 | Hapy Sweet Bee Ltd | Sweetener composition |
JP6792251B1 (ja) * | 2019-12-25 | 2020-11-25 | 株式会社Mizkan Holdings | 酢酸含有飲食品 |
US20220330578A1 (en) * | 2021-04-20 | 2022-10-20 | Sayso Beverages, Inc. | Infusible beverage compositions and uses thereof |
US20240090546A1 (en) | 2022-09-16 | 2024-03-21 | Primient Covation Llc | Compositions comprising and methods of using 1,3-propanediol, to improve sweetness and/or reduce bitterness of sweeteners |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005102071A1 (en) * | 2004-04-20 | 2005-11-03 | Quest International Services B.V. | Taste improving substances |
US20070275139A1 (en) * | 2006-02-10 | 2007-11-29 | Melissa Joerger | Food compositions comprising renewably-based, biodegradable1,3-propanediol |
US8101223B2 (en) * | 2005-10-06 | 2012-01-24 | Givaudan Nederland Services B.V. | Flavour modulating substances |
Family Cites Families (96)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3904774A (en) | 1971-08-23 | 1975-09-09 | Regents For Education Of The S | Food preserving process |
US3966986A (en) | 1973-01-26 | 1976-06-29 | Tenco Brooke Bond Limited | Method for enhancing tea flavor and product thereof |
US3992147A (en) | 1974-10-21 | 1976-11-16 | G. D. Searle & Co. | Process for sterilizing psyllium seed husk using aqueous isopropanol |
US4058621A (en) | 1975-02-24 | 1977-11-15 | Peter, Strong & Company, Inc. | Iron complexes and foodstuffs containing them |
US3981774A (en) | 1975-09-30 | 1976-09-21 | Phillips Petroleum Company | Fermentation of oxygenated hydrocarbon compounds with thermophilic microorganisms |
DE2559318C3 (de) | 1975-12-31 | 1979-11-29 | Naturin-Werk Becker & Co, 6940 Weinheim | Verwendung eines elastischen Polyurethans zum Herstellen einer mindestens einschichtigen, gegebenenfalls biaxial gereckten Wursthülle für Koch- und Brühwürste |
US4206243A (en) | 1976-07-27 | 1980-06-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for reducing the contents of lipids and nucleic acid in microbial cell masses |
US4234613A (en) | 1976-12-30 | 1980-11-18 | The Procter & Gamble Company | Robusta coffee |
US4259359A (en) | 1977-11-17 | 1981-03-31 | New Generation Foods, Inc. | High protein wheat product |
US4155770A (en) | 1978-04-03 | 1979-05-22 | Blue Cross Laboratories | Mineral oil modified lecithin cookware spray composition |
US4156742A (en) | 1978-05-23 | 1979-05-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method of preparing corn kernel snack food and product thereof |
US4439525A (en) | 1981-09-09 | 1984-03-27 | Phillips Petroleum Company | High methionine content Pichia pastoris yeasts |
US4404184A (en) | 1981-11-05 | 1983-09-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with methyl-thio-2-methyl-2-pentenoate |
US4400390A (en) | 1981-11-05 | 1983-08-23 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methyl-thio-2-methyl-2-pentenoates |
US4446161A (en) | 1982-03-29 | 1984-05-01 | General Foods Corporation | Aromatic, monohydric alcohols as preservatives for foods |
US4465702A (en) | 1982-11-01 | 1984-08-14 | A. E. Staley Manufacturing Company | Cold-water-soluble granular starch for gelled food compositions |
US4601986A (en) | 1983-07-29 | 1986-07-22 | Phillips Petroleum Company | Protein product of reduced nucleic acid content and low allergenicity |
US4517120A (en) | 1983-10-19 | 1985-05-14 | Nestec, S.A. | Coffee oil treatment |
MX7609E (es) | 1983-10-31 | 1990-03-16 | Myojo Foods | Procedimiento para preparar pastas para sopa de coccion rapida |
FR2601857B1 (fr) | 1986-07-24 | 1988-11-25 | Toulouse Inst Nat Polytech | Procede de fabrication d'un produit aromatique a odeur et gout de truffe noire, produit et corps aromatise obtenus. |
US4774095A (en) | 1986-12-16 | 1988-09-27 | The Procter & Gamble Company | Filling-containing, dough-based products containing cellulosic fibrils and microfibrils |
US5531982A (en) * | 1987-01-30 | 1996-07-02 | Colgate Palmolive Company | Antimicrobial oral composition |
US4794006A (en) | 1987-04-29 | 1988-12-27 | Teepak, Inc. | Strengthened edible collagen casing and method of preparing same |
US4997976A (en) | 1988-11-15 | 1991-03-05 | Henri Brunengraber | Use of 1,3-butanediol acetoacetate in parenteral oral nutrition |
US5023102A (en) | 1988-12-30 | 1991-06-11 | Nabisco Brands, Inc. | Method and composition for inhibiting fat bloom in fat based compositions and hard butter |
CA2015946A1 (en) | 1989-06-27 | 1990-12-27 | Lawrence P. Klemann | Diol lipid analogues as edible fat replacements |
JP2741093B2 (ja) * | 1990-06-14 | 1998-04-15 | 長谷川香料株式会社 | 飲食品用乳化液組成物の製法 |
US5254673A (en) | 1991-12-26 | 1993-10-19 | Opta Food Ingredients, Inc. | Purification of zein from corn gluten meal |
US5225219A (en) | 1992-01-02 | 1993-07-06 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Amylodextrin compositions and method therefor |
US5580491A (en) | 1993-07-13 | 1996-12-03 | Cornell Research Foundation, Inc. | Foamable whey protein composition |
US5681505A (en) | 1993-07-13 | 1997-10-28 | Cornell Research Foundation, Inc. | Stabilized foamable whey protein composition |
US5399729A (en) | 1993-08-31 | 1995-03-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Esterified alkoxylated polyol fat substitutes having high primary ester content |
JPH0782588A (ja) * | 1993-09-14 | 1995-03-28 | Sanei Gen F F I Inc | 香気放出調整法 |
US7144592B2 (en) | 1994-03-28 | 2006-12-05 | Nissan Technical Center North America | Method of preparing a fully kettle hop flavored beverage |
WO1997006775A1 (en) | 1995-08-18 | 1997-02-27 | Novo Nordisk A/S | Tooth bleaching |
US5851578A (en) | 1997-02-21 | 1998-12-22 | Soma Technologies | Clear or translucent liquid beverage with souluble fiber and nutrients |
CZ329799A3 (cs) | 1997-03-21 | 1999-12-15 | Basf Aktiengesellschaft | Roztok a jeho použití |
US6017573A (en) | 1997-04-30 | 2000-01-25 | Nestec S.A. | Process for preparing intermediate moisture pasta product |
US5922379A (en) | 1998-05-05 | 1999-07-13 | Natural Polymer International Corporation | Biodegradable protein/starch-based thermoplastic composition |
US6162475A (en) | 1999-03-30 | 2000-12-19 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Edible food coatings containing polyvinyl acetate |
EP1245573A1 (en) | 1999-12-28 | 2002-10-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Aspartame derivative crystals |
DE10003886B4 (de) | 2000-01-29 | 2007-11-29 | Kalle Gmbh | Falthülle für einzeln abzufüllende Produkte |
US6458408B1 (en) | 2000-06-05 | 2002-10-01 | Firmenich Sa | Process for producing washed citrus oil flavors |
US20060193960A1 (en) | 2000-06-30 | 2006-08-31 | Wilson Richard J | Improvements to the bittering of beer |
US6749879B2 (en) | 2001-04-12 | 2004-06-15 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Low-calorie, carbonated frozen beverage concentrate |
US6660311B2 (en) | 2001-06-08 | 2003-12-09 | The Pillsbury Company | Pre-proofed freezer-to-oven dough compositions, and methods |
JP3403400B1 (ja) | 2001-09-28 | 2003-05-06 | 花王株式会社 | 容器詰飲料 |
JP2004043618A (ja) * | 2002-07-11 | 2004-02-12 | Nisshin Seifun Group Inc | 着香料 |
GB0218021D0 (en) | 2002-08-05 | 2002-09-11 | Ciba Spec Chem Water Treat Ltd | Production of a fermentation product |
GB0218019D0 (en) | 2002-08-05 | 2002-09-11 | Ciba Spec Chem Water Treat Ltd | Production of a fermentation product |
US20040036752A1 (en) | 2002-08-22 | 2004-02-26 | Scitex Digital Printing, Inc. | Ink formulation for substrate property enhancement and print quality improvement |
US7261769B2 (en) | 2003-07-03 | 2007-08-28 | Unibar Corporation | Stabilized anthocyanin extract from Garcinia indica |
GB0402470D0 (en) | 2004-02-04 | 2004-03-10 | Ciba Spec Chem Water Treat Ltd | Production of a fermentation product |
GB0402469D0 (en) | 2004-02-04 | 2004-03-10 | Ciba Spec Chem Water Treat Ltd | Production of a fermentation product |
ES2362000T3 (es) * | 2004-04-20 | 2011-06-27 | Givaudan Nederland Services B.V. | Sustancias mejoradas del sabor. |
BRPI0511926B1 (pt) | 2004-06-10 | 2014-08-12 | Sensient Imaging Technologies | Fluido colorido de grau alimentício, processo de aplicação de um colorante comestível a uma superfície de um substrato comestível e substrato comestível |
US20080058410A1 (en) | 2004-07-23 | 2008-03-06 | Dpi Solutions, Inc. | Composition for Stabilizing Vitamin C in Water Phase and Method for Stabilizing C Using Thereof |
US7744944B2 (en) | 2004-10-06 | 2010-06-29 | Archer-Daniels-Midland Company | Methods of producing resistant starch and products formed therefrom |
US20060088627A1 (en) | 2004-10-25 | 2006-04-27 | Sensient Flavors Inc. | Methods for the production of food grade extracts |
US20060188548A1 (en) * | 2004-12-14 | 2006-08-24 | Mattson Peter H | Satiety promoting beverage and use in a diet to moderate food consumption |
ATE422823T1 (de) | 2004-12-22 | 2009-03-15 | Gumlink As | Abbaubares polymer für kaugummi |
BRPI0609166A2 (pt) | 2005-03-09 | 2010-02-23 | Cargill Inc | processo para obtenção de pectina |
EP1885200A1 (en) | 2005-05-04 | 2008-02-13 | Gumlink A/S | Biodegradable toffee gum |
US7455872B2 (en) | 2005-06-20 | 2008-11-25 | Redpoint Bio Corporation | Compositions and methods for producing a salty taste in foods or beverages |
US7638155B2 (en) | 2005-06-23 | 2009-12-29 | Solae, Llc | Process for making soy protein products having reduced off-flavor |
US20070116820A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Edible gel compositions comprising high-potency sweeteners |
EP1800545A1 (en) | 2005-12-23 | 2007-06-27 | Nestec S.A. | Pet food and processes of producing the same |
WO2008123845A2 (en) | 2006-02-10 | 2008-10-16 | Dupont Tate & Lyle Bio Products Company, Llc | Compositions comprising mono and di esters of biologically-based 1.3-propanediol |
WO2007095255A2 (en) | 2006-02-10 | 2007-08-23 | Dupont Tate & Lyle Bio Products Company, Llc | Biodegradable compositions comprising renewably-based, biodegradable 1.3-propanediol |
CN101516966A (zh) | 2006-02-10 | 2009-08-26 | 杜邦塔特和莱尔生物产品有限责任公司 | 包括生物学基1,3-丙二醇的单酯和二酯的组合物 |
MY153660A (en) | 2006-03-24 | 2015-03-13 | Mantrose Haeuser Co Inc | Anti-scuff coating for chocolate |
US20100323066A1 (en) | 2006-09-25 | 2010-12-23 | Robert Lawrence Comstock | Process for Solubilization of Flavor Oils |
WO2008061187A1 (en) | 2006-11-15 | 2008-05-22 | Dupont Tate & Lyle Bio Products Company, Llc | Preservative compositions comprising renewably-based, biodegradable 1,3-propanediol |
US8609174B2 (en) | 2006-11-17 | 2013-12-17 | Barry Callebaut Ag | Method for producing a soluble cocoa product from cocoa powder |
ES2401926T3 (es) | 2006-11-17 | 2013-04-25 | Barry Callebaut Ag | Método para la producción de un producto de cacao soluble a partir de cacao en polvo |
EP1967081A1 (en) | 2007-03-05 | 2008-09-10 | DSMIP Assets B.V. | Process for the manufacture of a powder containing carotenoids |
GB0719542D0 (en) | 2007-10-08 | 2007-11-14 | Barry Callebaut Ag | Use of cocoa extract |
JP2009005691A (ja) * | 2007-05-29 | 2009-01-15 | Sanei Gen Ffi Inc | チューインガムからの香料の香味発現促進及び/又は増強方法 |
US20080295980A1 (en) | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Lignol Innovations Ltd. | Continuous counter-current organosolv processing of lignocellulosic feedstocks |
US9796833B2 (en) | 2007-08-02 | 2017-10-24 | Monosol, Llc | Carboxymethyl cellulose-based films and edible food casings made therefrom |
US20090053385A1 (en) | 2007-08-24 | 2009-02-26 | Fry Ross G | Pastuerization alternative for blackcurrant pomace, juice and powder |
US20090155444A1 (en) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Solae, Llc | Protein Extrudates Comprising Whole Grains |
US8158180B2 (en) | 2007-12-17 | 2012-04-17 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Process for the preparation of a flavoring concentrate |
US20090162488A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-06-25 | The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products and flavor systems having a non-sweetening amount of monatin |
EP2548456B1 (en) | 2008-03-20 | 2015-07-08 | Virun, Inc. | Emulsions including a PEG-derivative of tocopherol |
WO2010025724A1 (en) | 2008-09-05 | 2010-03-11 | Gumlink A/S | Biodegradable chewing gum |
JP2012508090A (ja) | 2008-10-24 | 2012-04-05 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有効物質を含むマイクロ粒子の製造方法 |
US20110206802A1 (en) | 2008-11-06 | 2011-08-25 | Allison Flynn | Biodegradable chewing gum bases and uses thereof |
US20100189845A1 (en) | 2009-01-27 | 2010-07-29 | Frito-Lay North America Inc. | Flavor Encapsulation and Method Thereof |
WO2010141889A1 (en) | 2009-06-05 | 2010-12-09 | Biogenic Innovations, Llc | Use of methylsulfonylmethane as a taste masking agent |
JP5753344B2 (ja) * | 2009-09-29 | 2015-07-22 | サンスター株式会社 | 口腔用組成物 |
CN101816420A (zh) | 2010-03-12 | 2010-09-01 | 江南大学 | 一种微乳化多不饱和脂肪酸产品及制备方法 |
IT1400917B1 (it) | 2010-07-02 | 2013-07-02 | Schar Gmbh Srl Dr | Procedimento per la produzione di proteine di mais ed uso di dette proteine per la produzione di prodotti da forno e pasta senza glutine |
EP2446751B1 (de) | 2010-11-02 | 2018-01-10 | Symrise AG | Hitzestabile Aromapartikel mit hohem Impact |
RU2624206C2 (ru) | 2012-03-09 | 2017-07-03 | Крафт Фудс Груп Брэндс Ллк | Содержащие 1,3-пропандиол пищевые и питьевые продукты и способы модификации высвобождения вкусового вещества с применением 1,3-пропандиола |
KR102082812B1 (ko) | 2012-03-09 | 2020-02-28 | 크래프트 푸즈 그룹 브랜즈 엘엘씨 | 식품에서 산화된 향미 노트 억제 |
-
2013
- 2013-03-08 RU RU2014137403A patent/RU2624206C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-03-08 IN IN7838DEN2014 patent/IN2014DN07838A/en unknown
- 2013-03-08 WO PCT/US2013/029801 patent/WO2013134611A1/en active Application Filing
- 2013-03-08 KR KR1020147026216A patent/KR20140132738A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-03-08 CA CA2866243A patent/CA2866243C/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-03-08 US US13/791,279 patent/US9883691B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-03-08 EP EP13710757.9A patent/EP2822399B1/en not_active Not-in-force
- 2013-03-08 MX MX2014010661A patent/MX2014010661A/es unknown
- 2013-03-08 EP EP13710758.7A patent/EP2822400B1/en not_active Not-in-force
- 2013-03-08 JP JP2014561141A patent/JP6342817B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-03-08 US US13/791,340 patent/US9408406B2/en active Active
- 2013-03-08 AU AU2013229954A patent/AU2013229954B2/en not_active Ceased
- 2013-03-08 CN CN201380015010.6A patent/CN104168777B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-03-08 WO PCT/US2013/029793 patent/WO2013134607A1/en active Application Filing
- 2013-03-08 ES ES13710758.7T patent/ES2565100T3/es active Active
- 2013-03-08 CA CA2866246A patent/CA2866246C/en active Active
- 2013-03-08 EP EP18195932.1A patent/EP3440942A1/en not_active Withdrawn
- 2013-03-08 MX MX2014010662A patent/MX2014010662A/es unknown
- 2013-03-08 CN CN201380012957.1A patent/CN104159455B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-03-11 AR ARP130100769A patent/AR091318A1/es unknown
- 2013-03-11 AR ARP130100768A patent/AR091317A1/es unknown
-
2014
- 2014-08-27 PH PH12014501929A patent/PH12014501929A1/en unknown
- 2014-08-29 PH PH12014501952A patent/PH12014501952A1/en unknown
-
2016
- 2016-08-08 US US15/231,233 patent/US10238135B2/en active Active
-
2017
- 2017-12-27 US US15/854,963 patent/US20180116267A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005102071A1 (en) * | 2004-04-20 | 2005-11-03 | Quest International Services B.V. | Taste improving substances |
US8101223B2 (en) * | 2005-10-06 | 2012-01-24 | Givaudan Nederland Services B.V. | Flavour modulating substances |
US20070275139A1 (en) * | 2006-02-10 | 2007-11-29 | Melissa Joerger | Food compositions comprising renewably-based, biodegradable1,3-propanediol |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2624206C2 (ru) | Содержащие 1,3-пропандиол пищевые и питьевые продукты и способы модификации высвобождения вкусового вещества с применением 1,3-пропандиола | |
JP6440632B2 (ja) | 貯蔵安定性噴霧乾燥粒子 | |
CN105307509B (zh) | 被覆盖的调味料粉末 | |
US8431178B2 (en) | Increasing the concentration of terpene compounds in liquids | |
US20220110353A1 (en) | Liquid concentrate delivery system | |
JP6953644B2 (ja) | 容器詰飲料及びその製造方法 | |
JP6674964B2 (ja) | キラヤで安定化した液状飲料濃縮物およびその製造方法 | |
JP2015062408A (ja) | 加温販売用容器詰飲料 | |
JP6952153B2 (ja) | 容器詰飲料 | |
WO2019022233A1 (ja) | 飲食品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200309 |