RU2616046C1 - Method of polymer coating producing on the surface cotton cloth - Google Patents

Method of polymer coating producing on the surface cotton cloth Download PDF

Info

Publication number
RU2616046C1
RU2616046C1 RU2015143442A RU2015143442A RU2616046C1 RU 2616046 C1 RU2616046 C1 RU 2616046C1 RU 2015143442 A RU2015143442 A RU 2015143442A RU 2015143442 A RU2015143442 A RU 2015143442A RU 2616046 C1 RU2616046 C1 RU 2616046C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
solution
modified
polymer coating
fabric
stearic acid
Prior art date
Application number
RU2015143442A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Виктор Викторович Климов
Евгений Викторович Брюзгин
Александр Валентинович Навроцкий
Иван Александрович Новаков
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)
Priority to RU2015143442A priority Critical patent/RU2616046C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2616046C1 publication Critical patent/RU2616046C1/en

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/273—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof of unsaturated carboxylic esters having epoxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

FIELD: textile, paper.
SUBSTANCE: described method of polymer coating producing on the surface cotton cloth comprises treating the tissue with a dipping method in a solution of a substance applied on the surface for 20 minutes, followed by heat treatment at 140°C, in which a 1.5% solution of a pre-modified polyglycidyl methacrylate in tetrahydrofuran is used as an applied matter, wherein the polyglycidyl methacrylate is modified at 70°C in a 0.05 M solution of stearic acid in tetrahydrofuran for 20 hours.
EFFECT: cotton fabric with high hydrophobicity is obtained.
2 cl, 2 tbl, 5 ex

Description

Изобретение относится к способу получения на поверхности хлопчатобумажной ткани полимерных покрытий, обладающих гидрофобными свойствами, которые могут быть использованы как защитные, водо-, грязеотталкивающие покрытия.The invention relates to a method for producing polymer coatings having hydrophobic properties on the surface of cotton fabric, which can be used as protective, water-, and dirt-repellent coatings.

Известны методы водоотталкивающей обработки для ткани (Патент CN 103882691, D06M 11/13, D06M 11/38, D06M 13/188, 14.05.2014). Согласно первому способу ткань обрабатывают в 3 стадии составами, содержащими поливиниловый спирт, эпоксидную смолу, полиакриловую кислоту, додецилсульфат хлорид триметиламмония, силикон и др. Второй способ подразумевает обработку поверхности ткани тонким слоем специального клея, сушку при температуре и дальнейшее отверждение с использованием изоцианатного отвердителя.Known methods of water-repellent treatment for fabric (Patent CN 103882691, D06M 11/13, D06M 11/38, D06M 13/188, 05/14/2014). According to the first method, the fabric is treated in 3 stages with compositions containing polyvinyl alcohol, epoxy resin, polyacrylic acid, trimethylammonium chloride dodecyl sulfate, silicone, etc. The second method involves treating the fabric surface with a thin layer of special glue, drying at temperature and further curing using an isocyanate hardener.

Недостатком данных способов является необходимость наличия аппаратурной базы. Обработка большим количеством реагентов приводит к ухудшению физико-механических свойств ткани.The disadvantage of these methods is the need for a hardware base. Processing a large number of reagents leads to a deterioration in the physico-mechanical properties of the tissue.

Известен способ получения непромокаемой воздухопроницаемой ткани (Патент RU 2526379 С2, МПК D06M 11/74, D06M 11/73, D06C 7/02, 11.05.2011). Согласно способу первую сторону ткани покрывают непромокаемой воздухопроницаемой мембраной, при этом одну сторону мембраны оставляют открытой. На покрытую ткань наносят обрабатывающий агент и осуществляют термофиксацию обработанной ткани. Обрабатывающий агент может содержать одно или несколько гидрофобных и олеофобных соединений. Изобретение обеспечивает защиту ткани от загрязнений на водяной и масляной основе.A known method of producing a waterproof breathable fabric (Patent RU 2526379 C2, IPC D06M 11/74, D06M 11/73, D06C 7/02, 05/11/2011). According to the method, the first side of the fabric is covered with a waterproof breathable membrane, while one side of the membrane is left open. A processing agent is applied to the coated fabric and the treated fabric is thermofixed. The processing agent may contain one or more hydrophobic and oleophobic compounds. The invention provides protection of the fabric from contamination on a water and oil basis.

Недостатками данного способа является сложность изготовления и высокая стоимость мембран и гидрофобизирующих агентов (фторуглерод), используемых для нанесения на поверхность ткани. Необходимо отметить, что закрепление модификатора производится физическим методом с использованием устройства термофиксации.The disadvantages of this method is the difficulty of manufacturing and the high cost of membranes and hydrophobizing agents (fluorocarbon) used for application to the surface of the fabric. It should be noted that the modifier is fixed by the physical method using a heat setting device.

Наиболее близким техническим решением к заявляемому является способ получения защитного гидрофобного и олеофобного покрытия на текстильном материале (Патент RU 2394956 С1, МПК D06M 13/408, D06M 15/353, C08F 220/24, D06M 15/347, 09.12.2008). Способ включает обработку материала раствором фторсодержащего соединения и последующее удаление растворителя. В качестве фторсодержащего соединения используют 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-тридекафтор-N-[3-(триэтоксисилил)пропил]-гептанамид, структурной формулы CF3-(CF2)5-C(O)-HN-(CH2)3-Si(OC2H5)3. После удаления растворителя можно осуществлять дополнительную фиксацию гидрофобизатора обработкой горячим воздухом или путем каландрирования.The closest technical solution to the claimed is a method of obtaining a protective hydrophobic and oleophobic coating on a textile material (Patent RU 2394956 C1, IPC D06M 13/408, D06M 15/353, C08F 220/24, D06M 15/347, 12/9/2008). The method includes treating the material with a solution of a fluorine-containing compound and then removing the solvent. As a fluorine-containing compound, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6,7,7,7-tridecafluoro-N- [3- (triethoxysilyl) propyl] heptanamide, structural formula CF 3, is used - (CF 2 ) 5 -C (O) -HN- (CH 2 ) 3 -Si (OC 2 H 5 ) 3 . After removing the solvent, it is possible to carry out additional fixation of the water repellent by treatment with hot air or by calendaring.

Недостатком данного способа является дороговизна и сложность синтеза гидрофобного агента. При работе с силаном возможно сшивание последнего даже при небольшом содержании воды в растворе. Проведение модификации в среде сверхкритического диоксида углерода требует специальной лабораторной установки.The disadvantage of this method is the high cost and complexity of the synthesis of a hydrophobic agent. When working with silane, crosslinking of the latter is possible even with a small water content in the solution. Modification in a supercritical carbon dioxide environment requires a special laboratory setup.

Задачей предлагаемого изобретения является разработка эффективного способа получения привитого полимерного покрытия на поверхности хлопчатобумажной ткани.The objective of the invention is to develop an effective method for producing a grafted polymer coating on the surface of cotton fabric.

Техническим результатом является повышение гидрофобности хлопчатобумажной ткани.The technical result is to increase the hydrophobicity of cotton fabric.

Технический результат достигается в способе получения полимерного покрытия на поверхности хлопчатобумажной ткани, включающем обработку ткани окуночным методом в растворе прививаемого на поверхность ткани вещества в течение 20 минут с последующей термообработкой при 140°С, при этом в качестве прививаемого вещества используют 1,5% раствор предварительно модифицированного полиглицидилметакрилата в тетрагидрофуране, причем полиглицидилметакрилат модифицируют при 70°С в 0,05 М растворе стеариновой кислоты в тетрагидрофуране в течение 20 часов.The technical result is achieved in a method for producing a polymer coating on the surface of a cotton fabric, including processing the fabric by the window method in a solution of a substance grafted onto the fabric surface for 20 minutes, followed by heat treatment at 140 ° C, using a 1.5% solution as a graft substance modified polyglycidyl methacrylate in tetrahydrofuran, wherein polyglycidyl methacrylate is modified at 70 ° C in a 0.05 M solution of stearic acid in tetrahydrofuran for 20 hours in.

Способ получения полимерного покрытия на поверхности хлопчатобумажной ткани характеризуется тем, что модификацию полиглицидилметакрилата проводят при мольном соотношении стеариновая кислота : эпоскидные группы, равном 1-4:10.The method of obtaining a polymer coating on the surface of cotton fabric is characterized in that the modification of polyglycidyl methacrylate is carried out at a molar ratio of stearic acid: epoxy groups of 1-4: 10.

Сущностью способа является получение на поверхности хлопчатобумажной ткани полимерного покрытия прививкой к ней полимерных цепей модифицированного полиглицидилметакрилата (ПГМА). Модификацию ПГМА проводили по реакционно-способным оксирановым циклам, в качестве модификатора использовали стеариновую кислоту при мольном соотношении кислота : эпоксидная группа ПГМА равном 1-4:10.The essence of the method is to obtain on the surface of cotton fabric a polymer coating by grafting polymer chains of modified polyglycidyl methacrylate (PGMA) onto it. The modification of PHMA was carried out according to reactive oxirane cycles; stearic acid was used as a modifier with a molar ratio of acid: epoxy group of PHMA equal to 1-4: 10.

Figure 00000001
Figure 00000001

Далее осуществляли обработку поверхности хлопчатобумажной ткани частично ацилированным ПГМА в растворе тетрагидрофурана в течение 20 минут и последующую термическую обработку при 140°С, в результате чего под действием температуры происходит частичное раскрытие оксирановых циклов и ковалентное закрепление модифицированного ПГМА на поверхности хлопчатобумажной ткани.Next, the surface of the cotton fabric was treated with partially acylated PHMA in a solution of tetrahydrofuran for 20 minutes and the subsequent heat treatment at 140 ° C, as a result of which the oxirane rings partially opened and the modified PHMA was covalently fixed on the surface of the cotton fabric.

Основным преимуществом данного метода прививки по сравнению с другими способами является то, что предварительно синтезированный полимер может быть охарактеризован традиционными химическими и физическими методами. Кроме того, этот способ прививки является простым с химической точки зрения, представляется более технологичным и позволяет регулировать количество ацилированных оксирановых циклов.The main advantage of this vaccination method compared to other methods is that the previously synthesized polymer can be characterized by traditional chemical and physical methods. In addition, this method of vaccination is simple from a chemical point of view, it seems more technologically advanced and allows you to adjust the number of acylated oxirane cycles.

Состав модифицированного ПГМА подтверждали результатами элементного анализа. Полученные данные элементного анализа хорошо согласуются с теоретическим содержанием углерода и водорода в полимерах. При увеличении мольного соотношения стеариновая кислота: эпоксидная группа ПГМА в рамках заявленных значений, наблюдается увеличение степени ацилирования. При дальнейшем увеличении количества стеариновой кислоты, гидрофобные свойства полимерного покрытия на поверхности хлопчатобумажной ткани не повышаются.The composition of the modified PHMA was confirmed by elemental analysis. The obtained elemental analysis data are in good agreement with the theoretical content of carbon and hydrogen in polymers. With an increase in the molar ratio of stearic acid: epoxy group of PHMA within the stated values, an increase in the degree of acylation is observed. With a further increase in the amount of stearic acid, the hydrophobic properties of the polymer coating on the surface of the cotton fabric do not increase.

Из данных исследования молекулярно-массовых характеристик методом гель-проникающей хроматографии следует, что полученные полимеры характеризуются молекулярно-массовым распределением (Mw/Mn) менее 2. При этом исходный ПГМА имеет среднечисленную молекулярную массу Мn=36,4*103 и средневесовую молекулярную массу Mw=65,0*10-3. В результате ацилирования ПГМА стеариновой кислотой наблюдается закономерное увеличение молекулярной массы в зависимости от степени ацилирования.From the data of the study of molecular weight characteristics by gel permeation chromatography, it follows that the obtained polymers are characterized by a molecular weight distribution (M w / M n ) of less than 2. Moreover, the initial PHMA has a number average molecular weight of M n = 36.4 * 10 3 and weight average molecular weight M w = 65.0 * 10 -3 . As a result of the acylation of PHMA with stearic acid, a regular increase in molecular weight is observed depending on the degree of acylation.

Результаты экспериментальных исследований представлены в таблице 1.The results of experimental studies are presented in table 1.

Figure 00000002
Figure 00000002

Полученные привитые полимерные покрытия на основе модифицированного ПГМА обладают гидрофобными свойствами. Гидрофобные свойства полимерного покрытия на поверхности хлопчатобумажной ткани оценивали по краевому углу смачивания. Результаты исследования представлены в таблице 2.The obtained grafted polymer coatings based on modified PGMA have hydrophobic properties. The hydrophobic properties of the polymer coating on the surface of the cotton fabric were evaluated by the wetting angle. The results of the study are presented in table 2.

Figure 00000003
Figure 00000003

Полученное привитое полимерное покрытие на ткани с многоразмерной шероховатостью волокон обеспечивает ее водоотталкивающие свойства и позволяет достигнуть эффекта супергидрофобности. Из таблицы видно, что все модифицированные образцы хлопчатобумажной ткани обладают супергидрофобными свойствами. Использование модифицированного ПГМА позволяет достичь углов смачивания в 161°.The obtained grafted polymer coating on fabrics with multi-dimensional fiber roughness provides its water-repellent properties and allows to achieve the effect of superhydrophobicity. The table shows that all modified samples of cotton fabric have superhydrophobic properties. Using modified PGMA allows to achieve wetting angles of 161 °.

Способ получения полимерного покрытия осуществляется следующим образом:A method of obtaining a polymer coating is as follows:

Полиглицидилметакрилат модифицируют 0,05 М раствором стеариновой кислоты в тетрагидрофуране в течение 20 часов при 70°С при мольном соотношении стеариновая кислота : эпоскидные группы, равном 1-4:10. В результате модификации получают ПГМА с 10% ацилированных эпоксидных групп, 20%, 30% или 40% соответственно.Polyglycidylmethacrylate is modified with a 0.05 M solution of stearic acid in tetrahydrofuran for 20 hours at 70 ° C with a molar ratio of stearic acid: epoxy groups of 1-4: 10. As a result of the modification, PHMA with 10% acylated epoxy groups, 20%, 30%, or 40%, respectively, is obtained.

В выбранном 1,5% растворе предварительно модифицированного полиглицидилметакрилата (с 10%, 20%, 30% или 40% ацилированных эпоксидных групп) в тетрагидрофуране окуночным методом ведут обработку ткани в течение 20 минут с последующей ее термообработкой при 140°С.In a selected 1.5% solution of pre-modified polyglycidyl methacrylate (with 10%, 20%, 30% or 40% of acylated epoxy groups) in tetrahydrofuran, the tissue is processed by the window method for 20 minutes with its subsequent heat treatment at 140 ° C.

Пример 1. Синтез ПГМА проводили по известной методике [Синтез привитых функциональных полимерных покрытий на поверхности алюминия методами контролируемой радикальной полимеризации / Е.В. Брюзгин, В.В. Климов, С.Д. Зайцев, Д.Е. Николичев, А.В. Навроцкий, И.А. Новаков // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2014. - №7. - С. 1610-1614] свободно радикальной полимеризации с использованием в качестве инициатора азобисизобутиронитрила (АИБН). Процесс проводили при 70°С в течение 6 часов. Далее полимер высаживали в холодный диэтиловый эфир, отфильтровывали на колбе Бунзена и сушили при пониженном давлении до постоянной массы.Example 1. The synthesis of PHMA was carried out according to the known method [Synthesis of grafted functional polymer coatings on the surface of aluminum by methods of controlled radical polymerization / E.V. Bruzgin, V.V. Klimov, S.D. Zaitsev, D.E. Nikolichev, A.V. Navrotsky, I.A. Novakov // Proceedings of the Academy of Sciences. Chemical series. - 2014. - No. 7. - S. 1610-1614] free radical polymerization using azobisisobutyronitrile (AIBN) as an initiator. The process was carried out at 70 ° C for 6 hours. Then the polymer was planted in cold diethyl ether, filtered on a Bunsen flask and dried under reduced pressure to constant weight.

Процесс частичного ацилирования ПГМА осуществляли в тетрагидрофуране (ТГФ) при 70°С в течение 20 часов: в 8,5 мл ТГФ растворяли 1,42 г ПГМА и 0,28 г стеариновой кислоты. Далее полимер высаживали в холодный диэтиловый эфир, отфильтровывали на колбе Бунзена и сушили при пониженном давлении до постоянной массы.The partial acylation of PHMA was carried out in tetrahydrofuran (THF) at 70 ° C for 20 hours: 1.42 g of PHMA and 0.28 g of stearic acid were dissolved in 8.5 ml of THF. Then the polymer was planted in cold diethyl ether, filtered on a Bunsen flask and dried under reduced pressure to constant weight.

Прививку полученного модифицированного ПГМА с 10% ацилированных эпоксидных групп осуществляли окуночным методом в 5 мл его 1,5% раствора, при погружении в раствор образца хлопчатобумажной ткани на 15-20 минут с последующим его термостатированием при 140°С в течение 20 мин. Образцы отмывали в изопропиловом спирте, сушили при 80°С.The obtained modified PHMA with 10% acylated epoxy groups was inoculated with the window method in 5 ml of its 1.5% solution, by immersing a sample of cotton fabric in the solution for 15-20 minutes, followed by its temperature control at 140 ° C for 20 minutes. Samples were washed in isopropyl alcohol, dried at 80 ° C.

Пример 2. Способ осуществляется аналогично примеру 1 и отличается тем, что при модификации ПГМА использовали 0,57 г стеариновой кислоты. Получали модифицированный ПГМА с 20% ацилированных эпоксидных групп.Example 2. The method is carried out analogously to example 1 and differs in that when modifying the PHMA used 0.57 g of stearic acid. Received a modified PHMA with 20% acylated epoxy groups.

Пример 3. Способ осуществляется аналогично примеру 1 и отличается тем, что при модификации ПГМА использовали 0,85 г стеариновой кислоты. Получали модифицированный ПГМА с 30% ацилированных эпоксидных групп.Example 3. The method is carried out analogously to example 1 and differs in that 0.85 g of stearic acid was used in the modification of PHMA. Received a modified PHMA with 30% acylated epoxy groups.

Пример 4. Способ осуществляется аналогично примеру 1 и отличается тем, что при модификации ПГМА использовали 1,14 г стеариновой кислоты. Получали модифицированный ПГМА с 40% ацилированных эпоксидных групп.Example 4. The method is carried out analogously to example 1 and differs in that 1.14 g of stearic acid were used in the modification of PHMA. Received a modified PHMA with 40% acylated epoxy groups.

Таким образом, предлагаемый способ получения полимерного покрытия на поверхности хлопчатобумажной ткани благодаря образованию привитого полимерного покрытия из предварительно модифицированного полимера позволяет придавать хлопчатобумажной ткани супергидрофобные свойства.Thus, the proposed method for producing a polymer coating on the surface of a cotton fabric due to the formation of a grafted polymer coating from a pre-modified polymer makes it possible to impart superhydrophobic properties to the cotton fabric.

Claims (2)

1. Способ получения полимерного покрытия на поверхности хлопчатобумажной ткани, включающий обработку ткани окуночным методом в растворе прививаемого на поверхность ткани вещества в течение 20 минут с последующей термообработкой при 140°С, отличающийся тем, что в качестве прививаемого вещества используют 1,5% раствор предварительно модифицированного полиглицидилметакрилата в тетрагидрофуране, причем полиглицидилметакрилат модифицируют при 70°С в 0,05 М растворе стеариновой кислоты в тетрагидрофуране в течение 20 часов.1. A method of obtaining a polymer coating on the surface of a cotton fabric, comprising treating the fabric with a dipping method in a solution of a substance grafted onto a fabric surface for 20 minutes, followed by heat treatment at 140 ° C, characterized in that a 1.5% solution is used as a graft substance in advance modified polyglycidyl methacrylate in tetrahydrofuran, wherein polyglycidyl methacrylate is modified at 70 ° C. in a 0.05 M solution of stearic acid in tetrahydrofuran for 20 hours. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что модификацию полиглицидилметакрилата проводят при мольном соотношении стеариновая кислота : эпоскидные группы, равном 1-4:10.2. The method according to p. 1, characterized in that the modification of polyglycidylmethacrylate is carried out with a molar ratio of stearic acid: epoxy groups equal to 1-4: 10.
RU2015143442A 2015-10-12 2015-10-12 Method of polymer coating producing on the surface cotton cloth RU2616046C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015143442A RU2616046C1 (en) 2015-10-12 2015-10-12 Method of polymer coating producing on the surface cotton cloth

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015143442A RU2616046C1 (en) 2015-10-12 2015-10-12 Method of polymer coating producing on the surface cotton cloth

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2616046C1 true RU2616046C1 (en) 2017-04-12

Family

ID=58642923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015143442A RU2616046C1 (en) 2015-10-12 2015-10-12 Method of polymer coating producing on the surface cotton cloth

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2616046C1 (en)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2314374C2 (en) * 2002-05-22 2008-01-10 Сэн-Гобэн Ветротекс Франс С.А. Anhydrous oiling polyurethane-based composition for glass fibers, glass fibers obtained, and composites including indicated fibers
RU2394956C1 (en) * 2008-12-09 2010-07-20 Учреждение Российской академии наук Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН (ИСПМ РАН) Method for production of protective hydrophobic and oleophobic coating on textile material
RU2444534C2 (en) * 2006-08-25 2012-03-10 Клариант Файненс (Бви) Лимитед Oil-, water- and dirt-repellant perfluoroalkyl ethyl methacrylate copolymers
RU2546511C2 (en) * 2009-02-13 2015-04-10 Тойо Алюминиум Кабусики Кайся Packing material (versions)

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2314374C2 (en) * 2002-05-22 2008-01-10 Сэн-Гобэн Ветротекс Франс С.А. Anhydrous oiling polyurethane-based composition for glass fibers, glass fibers obtained, and composites including indicated fibers
RU2444534C2 (en) * 2006-08-25 2012-03-10 Клариант Файненс (Бви) Лимитед Oil-, water- and dirt-repellant perfluoroalkyl ethyl methacrylate copolymers
RU2394956C1 (en) * 2008-12-09 2010-07-20 Учреждение Российской академии наук Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН (ИСПМ РАН) Method for production of protective hydrophobic and oleophobic coating on textile material
RU2546511C2 (en) * 2009-02-13 2015-04-10 Тойо Алюминиум Кабусики Кайся Packing material (versions)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2394956C1 (en) Method for production of protective hydrophobic and oleophobic coating on textile material
EP3015480B1 (en) Surface treatment agent
Ferrero et al. Water and oil-repellent coatings of perfluoro-polyacrylate resins on cotton fibers: UV curing in comparison with thermal polymerization
Barsbay et al. Functionalization of cellulose with epoxy groups via γ-initiated RAFT-mediated grafting of glycidyl methacrylate
EP2331595B1 (en) Fluorosilicone polymers and surface treatment agent
Li et al. Durable superhydrophobic cotton fabrics prepared by surface-initiated electrochemically mediated ATRP of polyhedral vinylsilsesquioxane and subsequent fluorination via thiol-Michael addition reaction
Yu et al. Durable antibacterial finishing of cotton fabric based on thiol–epoxy click chemistry
Ferrero et al. Ultraviolet curing for surface modification of textile fabrics
Zhu et al. Synthesis and antibiofouling properties of crosslinkable copolymers grafted with fluorinated aromatic side chains
CN108997928B (en) Fluoride-free waterproof agent
Muresan et al. Durable hydrophobic treatment of cotton fabrics with glycidyl stearate
RU2616046C1 (en) Method of polymer coating producing on the surface cotton cloth
AU2016285430B2 (en) Treated porous material
Li et al. Structure and properties of silk grafted with acrylate fluoride monomers by ATRP
Jiang et al. Water repellent treatment of cotton fabrics by electron beam irradiation
CN110382775B (en) Wet rubbing fastness improver for cellulose fiber, method for producing dyed cellulose fiber using the same, and use thereof
RU2615698C1 (en) Process for polymer coating production on the cotton cloth surface
RU2616048C1 (en) Method of polymer coating producing on the surface cotton cloth
Yu et al. Investigation on hydrophobic modification of bamboo flour surface by means of atom transfer radical polymerization method
RU2603734C1 (en) Method of producing polymer coating on surface of cotton fabric
RU2615694C1 (en) Method of polymer coating producing on the surface cotton cloth
Cai et al. Preparation of fluoroalkylsilyl polymethacrylates and their waterproof application on cotton fabrics
RU2577274C1 (en) Method of producing polymer coating on surface of cotton fabric
JP3647852B2 (en) Material surface modification method
US3317629A (en) Extenders for oleophobic fluoroalkylsiloxanes

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171013