RU2597602C2 - Ускоритель отверждения смол - Google Patents
Ускоритель отверждения смол Download PDFInfo
- Publication number
- RU2597602C2 RU2597602C2 RU2013146339/05A RU2013146339A RU2597602C2 RU 2597602 C2 RU2597602 C2 RU 2597602C2 RU 2013146339/05 A RU2013146339/05 A RU 2013146339/05A RU 2013146339 A RU2013146339 A RU 2013146339A RU 2597602 C2 RU2597602 C2 RU 2597602C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- accelerator
- resin
- transition metal
- solution
- compound
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 100
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 100
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 40
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- -1 ketone peroxides Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 6
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 2
- 150000004978 peroxycarbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 claims 2
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract description 9
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 abstract description 7
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 14
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- NTMXFHGYWJIAAE-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-oxobutanamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CC(C)=O NTMXFHGYWJIAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 4
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-isoascorbic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- ORMDVQRBTFCOGC-UHFFFAOYSA-N (2-hydroperoxy-4-methylpentan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)CC(C)(OO)C1=CC=CC=C1 ORMDVQRBTFCOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLDGDTPNAKWAIR-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazonane Chemical compound CN1CCN(C)CCN(C)CC1 WLDGDTPNAKWAIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CCC)OC(=O)C(C)=C HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- OMYIVFONOMOFEY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)CO.CC(O)COC(C)COC(C)CO OMYIVFONOMOFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 2-oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C(O)=O KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CC1CCCCNC1=O MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMZWOAHWXFAMCU-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-4-propylheptanamide Chemical compound CCCC(CCC)C(=O)CC(N)=O HMZWOAHWXFAMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-M 9-cis,12-cis-Octadecadienoate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001008794 Conus textile Delta-conotoxin TxVIB Proteins 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- YUXIBTJKHLUKBD-UHFFFAOYSA-N Dibutyl succinate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCC YUXIBTJKHLUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L Ferrous fumarate Chemical compound [Fe+2].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002211 L-ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000000069 L-ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 235000000072 L-ascorbyl-6-palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIEZCQDQEPYXOS-UHFFFAOYSA-N [2,2,4-trimethyl-1-(2-methylpropanoyloxy)pentyl] 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C(OC(=O)C(C)C)OC(=O)C(C)C KIEZCQDQEPYXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- VUQZZYCIFMNCRQ-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class COC(=O)C(C)=C.CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 VUQZZYCIFMNCRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 1
- QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Co+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000004320 controlled atmosphere Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N dibutyl phosphite Chemical compound CCCCOP([O-])OCCCC BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002097 dibutylsuccinate Drugs 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- LVQMWOWPMUXJJQ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 3-methyl-9-oxo-2,4-dipyridin-2-yl-7-(pyridin-2-ylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate Chemical compound C1C(C2=O)(C(=O)OC)C(C=3N=CC=CC=3)N(C)C(C=3N=CC=CC=3)C2(C(=O)OC)CN1CC1=CC=CC=N1 LVQMWOWPMUXJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GRKJHYSEVIVDBO-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;pentane Chemical compound OO.CCCCC GRKJHYSEVIVDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940049918 linoleate Drugs 0.000 description 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- YPEWWOUWRRQBAX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-oxobutanamide Chemical compound CN(C)C(=O)CC(C)=O YPEWWOUWRRQBAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005535 neodecanoate group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- ZUFQCVZBBNZMKD-UHFFFAOYSA-M potassium 2-ethylhexanoate Chemical compound [K+].CCCCC(CC)C([O-])=O ZUFQCVZBBNZMKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004728 pyruvic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/10—Metal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
- C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/04—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/698—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/241—Preventing premature crosslinking by physical separation of components, e.g. encapsulation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/248—Measuring crosslinking reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/10—Metal compounds
- C08K3/11—Compounds containing metals of Groups 4 to 10 or of Groups 14 to 16 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Изобретения относятся к раствору ускорителя, подходящему для использования при получении окислительно-восстановительной системы совместно с пероксидами. Раствор ускорителя содержит соединение первого переходного металла, выбираемого из меди, соединение второго переходного металла, выбираемого из кобальта, азотсодержащее основание и гидроксифункциональный растворитель. При этом массовое соотношение «первый переходный металл : второй переходный металл» находится в диапазоне от 3:1 до 200:1. Раствор ускорителя не содержит аскорбиновой кислоты. Изобретение позволяет улучшить реакционную способность систем ускорителей. 3 н. и 8 з.п. ф-лы, 2 табл., 2 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к раствору ускорителя, подходящему для использования при получении окислительно-восстановительной системы совместно с пероксидами, композиции смолы, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, содержащей смолу ненасыщенного сложного полиэфира или смолу винилового сложного эфира, и двухкомпонентной композиции, содержащей упомянутую композицию смолы, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя.
Для отверждения смолы могут быть использованы окислительно-восстановительные системы. Обычные окислительно-восстановительные системы содержат окислитель (например, пероксид) и растворимый ион переходного металла в качестве ускорителя. Ускоритель исполняет функцию увеличения активности окислителя при более низких температурах и, следовательно, ускорения скорости отверждения.
Системы ускорителей могут быть добавлены к отверждаемой смоле согласно различным способам. Один способ включает добавление индивидуальных ингредиентов ускорителя в смолу до добавления пероксида. Это может быть осуществлено непосредственно перед добавлением пероксида или за несколько дней или недель до этого. В последнем случае заявители рассматривают композицию смолы, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, которая содержит смолу и ингредиенты ускорителя и может храниться вплоть до дальнейшего использования и отверждения при использовании пероксидов. Еще один способ включает предварительное получение раствора ускорителя, содержащего ингредиенты ускорителя, где данный раствор может храниться вплоть до дальнейшего использования и добавления к смоле. Смола, предварительно подвергнутая воздействию ускорителя, может быть получена в результате либо добавления индивидуальных ингредиентов системы ускорителя к смоле, либо в результате добавления данных ингредиентов в смеси в форме раствора ускорителя.
Типичные системы ускорителей содержат соль или комплекс переходного металла. Наиболее часто использующийся переходный металл для данной цели представляет собой кобальт. Однако законодательство требует уменьшения количества кобальта в свете его токсичности.
В результате имеется спрос на ускорители, свободные от Со. Однако системы ускорителей, свободные от Со, которые были разработаны вплоть до настоящего момента, не демонстрируют хороших эксплуатационных характеристик традиционных систем, содержащих Со.
Примерами документов, описывающих такие системы ускорителей, свободные от Со, являются публикации WO 2008/003492, WO 2008/003793 и WO 2008/003500. Металлы, использующиеся в системах ускорителей, соответствующих данным документам, - вместо Со - представляют собой Mn, Cu, Fe и Ti. Описанные системы ускорителей присутствуют в смоле ненасыщенного сложного полиэфира или винилового сложного эфира в форме смолы, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя. Данная смола, предварительно подвергнутая воздействию ускорителя, как утверждается, содержит менее чем 0,01 ммоль Со в расчете на один кг смолы.
Как в настоящее время было установлено, реакционная способность систем ускорителей на основе переходных металлов, отличных от Со, - например, Mn и Cu - может быть улучшена в результате добавления усилителя реакционной способности. Данный усилитель реакционной способности представляет собой соль или комплекс переходного метала, которые присутствуют в системе ускорителя в небольшом количестве в сопоставлении с первичным переходным металлом (например, Mn или Cu).
Поэтому изобретение относится к раствору ускорителя, подходящему для использования при получении окислительно-восстановительной системы совместно с пероксидами, содержащему
(i) соединение первого переходного металла, выбираемого из марганца и меди,
(ii) соединение второго переходного металла; при этом массовое соотношение «первый переходный металл : второй переходный металл» находится в диапазоне от 3:1 до 200:1,
(iii) азотсодержащее основание и
(iv) гидроксифункциональный растворитель,
при условии, что раствор ускорителя не содержит аскорбиновой кислоты.
Изобретение также относится к композиции смолы, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, содержащей
(i) отверждаемую смолу,
(ii) соединение первого переходного металла, выбираемого из марганца и меди,
(iii) соединение второго переходного металла; при этом массовое соотношение «первый переходный металл:второй переходный металл» находится в диапазоне от 3:1 до 200:1,
(iv) азотсодержащее основание и
(v) гидроксифункциональный растворитель,
при условии, что смола, предварительно подвергнутая воздействию ускорителя, не содержит аскорбиновой кислоты.
Изобретение далее относится к двухкомпонентной композиции, содержащей первый компонент и второй компонент, при этом первый компонент содержит определенную выше композицию смолы, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, а второй компонент содержит пероксид.
Первый переходный металл выбирают из меди и марганца.
Первый переходный металл предпочтительно присутствует в растворе ускорителя, согласно определению по металлу, в количестве, составляющем, по меньшей мере, 50 ммоль/л, более предпочтительно, по меньшей мере, 100 ммоль/л. Предпочтительно он присутствует в растворе ускорителя в количестве, меньшем чем 5000 ммоль/л, более предпочтительно, меньшем чем 2500 ммоль/л, а наиболее предпочтительно, меньшем чем 1000 ммоль/л.
Первый переходный металл предпочтительно присутствует в смоле, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, в расчете на количество металла, в количестве, составляющем, по меньшей мере, 1 ммоль/кг смолы, более предпочтительно, по меньшей мере, 2 ммоль/кг смолы. Он предпочтительно присутствует в количестве не более чем 75 ммоль/кг смолы, более предпочтительно, не более чем 50 ммоль/кг смолы, еще более предпочтительно, не более чем 25 ммоль/кг смолы, а наиболее предпочтительно, не более чем 10 ммоль/кг смолы.
Примерами вторых переходных металлов, то есть усилителей реакционной способности, являются переходные металлы, которые могут существовать в двух степенях окисления, такие как кобальт, титан, ванадий, железо, марганец, медь, олово, хром, никель, молибден, германий, стронций, палладий, платина, ниобий, сурьма, рений, осмий, иридий, платина, золото, ртуть, теллур, рубидий и висмут.
Предпочтительными вторыми переходными металлами в качестве усилителей реакционной способности, соответствующих настоящему изобретению, являются медь, кобальт, титан, железо и марганец. Еще более предпочтительными являются кобальт, титан, железо и марганец. Наиболее предпочтительными являются кобальт и титан. Соединения кобальта могут быть использованы в качестве второго переходного металла (усилителя реакционной способности) без получения в результате проблем с точки зрения законодательства и токсичности вследствие небольших количеств, которые могут быть использованы.
Второй переходный металл предпочтительно присутствует в растворе ускорителя, в расчете на количество металла, в количестве, составляющем, по меньшей мере, 10 ммоль/л, более предпочтительно, по меньшей мере, 25 ммоль/л. Он предпочтительно присутствует в растворе ускорителя в количестве, меньшем чем 1000 ммоль/л, более предпочтительно, меньшем чем 500 ммоль/л, а наиболее предпочтительно, меньшем чем 250 ммоль/л.
Второй переходный металл предпочтительно присутствует в смоле, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, в расчете на количество металла, в количестве, составляющем, по меньшей мере, 0,02 ммоль/кг смолы, более предпочтительно, по меньшей мере, 0,10 ммоль/кг смолы, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 0,25 ммоль/кг смолы, а наиболее предпочтительно 0,50 ммоль/кг смолы. Он предпочтительно присутствует в количестве не более чем 10 ммоль/кг смолы, более предпочтительно, не более чем 5 ммоль/кг смолы, а наиболее предпочтительно, не более чем 2 ммоль/кг смолы.
Представляется очевидным то, что первый и второй переходные металлы в конкретных растворе или смоле должны отличаться друг от друга. Другими словами, раствор или смола должны содержать, по меньшей мере, два различных металла.
Подходящие для использования соединения первых и вторых переходных металлов представляют собой их соли и комплексы, такие как их галогениды, нитрат, сульфат, сульфонат, фосфат, фосфонат, оксид или карбоксилаты. Примерами подходящих для использования карбоксилатов являются лактат, 2-этилгексаноат, ацетат, пропионат, бутират, оксалат, лауринат, олеинат, линолеат, пальмитат, стеарат, ацетилацетонат, октаноат, нонаноат, гептаноат, неодеканоат или нафтенат.
Предпочтительные соединения марганца представляют собой хлорид, нитрат, сульфат, лактат, 2-этилгексаноат, октаноат, нонаноат, гептаноат, неодеканоат, нафтенат и ацетат марганца и комплексы Mn, полученные из пиридина, бипиридина и их производных и тридентатных, тетрадентатных, пентадентатных или гексадентатных азотсодержащих донорных лигандов, описанных в публикации WO 2011/83309.
Предпочтительные азотсодержащие донорные лиганды, соответствующие публикации WO 2011/83309, являются биспидоновыми лигандами и лигандами TACN-Nx. Предпочтительный биспидоновый лиганд представляет собой диметил-2,4-ди(2-пиридил)-3-метил-7-(пиридин-2-илметил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он-1,5-дикарбоксилат (N2py3o-Cl). Предпочтительный лиганд TACN-Nx представляет собой 1,4,7-триметил-1,4,7-триазациклононан (Me3-TACN).
Может быть использовано любое одно из соединений Mn(II), Mn(III), Mn(IV) и Mn(VII).
Предпочтительные соединения меди представляют собой хлорид, нитрат, сульфат, лактат, 2-этилгексаноат, октаноат, нонаноат, гептаноат, неодеканоат, нафтенат и ацетат меди. Могут быть использованы соединения как Cu(I), так и Cu(II).
Подходящие для использования азотсодержащие основания, присутствующие в растворе ускорителя и смоле, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, представляют собой третичные амины, такие как триэтиламин, диметиланилин, диэтиланилин или N,N-диметил-п-толудин (ДМПТ), полиамины, такие как 1,2-(диметиламин)этан, вторичные амины, такие как диэтиламин, этоксилированные амины, такие как триэтаноламин, диметиламиноэтанол, диэтаноламин или моноэтаноламин, и ароматические амины, такие как бипиридин.
Азотсодержащее основание предпочтительно присутствует в растворе ускорителя в количестве 5-50% (масс.). В смоле, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, оно предпочтительно присутствует в количестве в диапазоне 0,5-10 г/кг смолы.
Термин «гидроксифункциональный растворитель» включает соединения, описывающиеся формулой HO-(-CH2-C(R1)2-(CH2)m-O-)n-R2, где каждый R1 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкильных групп, содержащих 1-10 атомов углерода, и гидроксиалкильных групп, содержащих от 1 до 10 атомов углерода, n=1-10, m=0 или 1, a R2 представляет собой водород или алкильную группу, содержащую 1-10 атомов углерода. Наиболее предпочтительно каждый R1 независимо выбирают из Н, СН3 и СН2ОН. Примерами подходящих для использования гидроксифункциональных растворителей являются гликоли, подобные диэтиленмонобутиловому эфиру, этиленгликолю, диэтиленгликолю, дипропиленгликолю и полиэтиленгликолям, глицерин и пентаэритрит.
Гидроксифункциональный растворитель в растворе ускорителя предпочтительно присутствует в количестве 1-50% (масс.), предпочтительно 5-30% (масс.). В смоле, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, он предпочтительно присутствует в количестве 0,1-100 г/кг смолы, предпочтительно 0,5-60 г/кг смолы.
Раствор ускорителя и смола, предварительно подвергнутая воздействию ускорителя, соответствующие настоящему изобретению, не содержат аскорбиновой кислоты, поскольку аскорбиновая кислота имеет тенденцию к противодействию эффекту усилителя реакционной способности. В присутствии аскорбиновой кислоты второй металл может исполнять функцию ингибитора вместо усилителя реакционной способности.
В рамках данного описания изобретения термин «аскорбиновая кислота» включает L-аскорбиновую кислоту и D-изоаскорбиновую кислоту.
Раствор ускорителя и смола, предварительно подвергнутая воздействию ускорителя, соответствующие настоящему изобретению, необязательно могут содержать однин или нескольких представителей, выбираемых из промоторов, воды, добавок и/или наполнителей.
Существуют три важных класса промоторов: металлические соли карбоновых кислот, 1,3-дикетоны и фосфорсодержащие соединения.
Примерами 1,3-дикетонов являются ацетилацетон, бензоилацетон и дибензоилметан и ацетоацетаты, такие как диэтилацетоацетамид, диметилацетоацетамид, дипропилацетоацетамид, дибутилацетоацетамид, метилацетоацетат, этилацетоацетат, пропилацетоацетат и бутилацетоацетат.
Примерами подходящих для использования металлических солей карбоновых кислот являются 2-этилгексаноаты, октаноаты, нонаноаты, гептаноаты, неодеканоаты и нафтенаты аммония, щелочных металлов и щелочноземельных металлов. Предпочтительный щелочной металл представляет собой К.
Соли могут быть добавлены к раствору ускорителя или смоле как таковые или они могут быть получены «по месту». Например, 2-этилгексаноаты щелочных металлов могут быть получены «in situ» в растворе ускорителя, после добавления гидроксида щелочного металла и 2-этилгексановой кислоты к раствору.
Примерами фосфорсодержащих соединений являются соединения фосфора, описывающиеся формулами P(R)3 и P(R)3=О, где каждый R независимо выбирают из водорода, алкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, и алкоксигрупп, содержащих от 1 до 10 атомов углерода. Предпочтительно, по меньшей мере, две группы R выбирают либо из алкильных групп, либо из алкоксигрупп. Конкретными примерами подходящих для использования фосфорсодержащих соединений являются диэтилфосфат, дибутилфосфат, трибутилфосфат, триэтилфосфат (ТЭФ), дибутилфосфит и триэтилфосфат.
В особенности предпочтительные промоторы представляют собой ацетоацетаты. В особенности предпочтительным является диэтилацетоацетамид. Еще более предпочтительной является комбинация из диэтилацетоацетамида и 2-этилгексаноата калия. Кроме того, предпочтительной является комбинация из диэтилацетоацетамида и дибутилфосфата.
В случае присутствия в растворе ускорителя одного или нескольких промоторов их количество предпочтительно составит, по меньшей мере, 0,01% (масс.), более предпочтительно, по меньшей мере, 0,1% (масс.), еще более предпочтительно, по меньшей мере, 1% (масс.), более предпочтительно, по меньшей мере, 10% (масс.), а наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 20% (масс.); предпочтительно, не более чем 90% (масс.), более предпочтительно, не более чем 80% (масс.), а наиболее предпочтительно, не более чем 70% (масс.), во всех случаях при расчете на совокупную массу раствора ускорителя.
Раствор ускорителя, соответствующий настоящему изобретению, кроме того, может содержать дополнительные органические соединения, такие как алифатические углеводородные растворители, ароматические углеводородные растворители и растворители, которые содержат группу альдегида, кетона, простого эфира, сложного эфира, спирта, фосфата или карбоновой кислоты. Примерами подходящих для использования растворителей являются алифатические углеводородные растворители, такие как уайт-спирит и не имеющий запаха растворитель для лаков (НИЗРЛ), ароматические углеводородные растворители, такие как нафтены и смеси из нафтенов и парафинов, изобутанол; пентанол; 1,2-диоксимы, N-метилпирролидинон, N-этилпирролидинон; диметилформамид (ДМФА); диметилсульфоксид (ДМСО); 2,2,4-триметилпентандиолдиизобутират (TxIB); сложные эфиры, такие как дибутилмалеинат, дибутилсукцинат, этилацетат, бутилацетат, сложные моно- и диэфиры кетоглутаровой кислоты, пируваты и сложные эфиры аскорбиновой кислоты, такие как аскорбиновый пальмитат; альдегиды; сложные моно- и диэфиры, в частности, в большой мере диэтилмалонат и -сукцинаты; 1,2-дикетоны, в частности, диацетил и глиоксаль; бензиловый спирт и жирные спирты.
Раствор ускорителя необязательно может содержать воду. При наличии воды уровень ее содержания в растворе предпочтительно составляет, по меньшей мере, 0,01% (масс.), а более предпочтительно, по меньшей мере, 0,1% (масс.). Уровень содержания воды предпочтительно является не большим чем 50% (масс.), более предпочтительно, не большим чем 40% (масс.), более предпочтительно, не большим чем 20% (масс.), еще более предпочтительно, не большим чем 10% (масс.), а наиболее предпочтительно, не более чем 5% (масс.), во всех случаях при расчете на совокупную массу раствора ускорителя.
Раствор ускорителя может быть получен в результате простого перемешивания ингредиентов, необязательно при наличии промежуточных стадий нагревания и/или перемешивания.
Смола, предварительно подвергнутая воздействию ускорителя, может быть получена по различным способам: в результате перемешиваниям индивидуальных ингредиентов со смолой или в результате перемешивания смолы, включающей необязательный мономер, с раствором ускорителя, соответствующим настоящему изобретению. Последний способ является предпочтительным.
Подходящие для использования смолы, отверждаемые при использовании раствора ускорителя, соответствующего изобретению, и присутствующие в композиции смолы, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, включают алкидные смолы, смолы ненасыщенных сложных полиэфиров (НСП), смолы виниловых сложных эфиров, (мет)акрилатные смолы, полиуретаны, эпоксидные смолы и их смеси. Предпочтительными смолами являются (мет)акрилатные смолы, смолы НСП и смолы виниловых сложных эфиров. В контексте настоящей заявки термины «смола ненасыщенного сложного полиэфира» и «смола НСП» относятся к комбинации из смолы ненасыщенного сложного полиэфира и этиленненасыщенного мономерного соединения. Термин «(мет)акрилатная смола» относится к комбинации из акрилатной или метакрилатной смолы и этиленненасыщенного мономерного соединения. Определенные выше смолы НСП и акрилатные смолы относятся к общепринятой практике и являются коммерчески доступными. Отверждение в общем случае начинают в результате либо добавления раствора ускорителя, соответствующего изобретению, и инициатора (пероксида) к смоле, либо в результате добавления пероксида к смоле, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя.
Подходящие для использования смолы НСП, отверждаемые по способу настоящего изобретения, представляют собой орто-смолы, изо-смолы, изо-неопентилгликолевые смолы и дициклопентадиеновые (ДЦПД) смолы. Примерами таких смол являются смолы, относящиеся к малеиновому, фумаровому, аллиловому, виниловому и эпоксидному типам, смолы бисфенола А, терефталевые смолы и гибридные смолы.
Смолы виниловых сложных эфиров включают акрилатные смолы на основе, например, метакрилата, диакрилата, диметакрилата и их олигомеров.
Акрилатные смолы включают акрилаты, метакрилаты, диакрилаты и диметакрилаты и их олигомеры.
Примеры этиленненасыщенных мономерных соединений включают стирол и стирольные производные, подобные α-метилстиролу, винилтолуолу, индену, дивинилбензолу, винилпирролидону, винилсилоксану, винилкапролактаму, стильбену, но также и диаллилфталат, дибензилиденацетон, аллилбензол, метилметакрилат, метилакрилат, (мет)акриловую кислоту, диакрилаты, диметакрилаты, акриламиды; винилацетат, триаллилцианурат, триаллилизоцианурат, аллильные соединения, которые используют для оптической области применения (такие как (ди)этиленгликольдиаллилкарбонат), хлорстирол, трет-бутилстирол, трет-бутилакрилат, бутандиолдиметакрилат и их смеси. Подходящими для использования примерами (мет)акрилатных реакционно-способных разбавителей являются ПЭГ200-ди(мет)акрилат, 1,4-бутандиолди(мет)акрилат, 1,3-бутандиолди(мет)акрилат, 2,3-бутандиолди(мет)акрилат, 1,6-гександиолди(мет)акрилат и его изомеры, диэтиленгликольди(мет)акрилат, триэтиленгликольди(мет)акрилат, глицеринди(мет)акрилат, триметилолпропанди(мет)акрилат, неопентилгликольди(мет)акрилат, дипропиленгликольди(мет)акрилат, трипропиленгликольди(мет)акрилат, ППГ250-ди(мет)акрилат, трициклодекандиметилолди(мет)акрилат, 1,10-декандиолди(мет)акрилат, тетраэтиленгликольди(мет)акрилат, триметилолпропантри(мет)акрилат, глицидил(мет)акрилат, (бис)малеимиды, (бис)цитраконимиды, (бис)итаконимиды и их смеси.
Количество этиленненасыщенного мономера в смоле, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, составляет предпочтительно, по меньшей мере, 0,1% (масс.) в расчете на массу смолы, более предпочтительно, по меньшей мере, 1% (масс.), а наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 5% (масс.). Количество этиленненасыщенного мономера является, предпочтительно, не большим чем 50% (масс.), более предпочтительно, не большим чем 40% (масс.), а наиболее предпочтительно, не большим чем 35% (масс.).
В случае использования раствора ускорителя для отверждения смолы или для получения смолы, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, раствор ускорителя в общем случае будут использовать в количествах, составляющих, по меньшей мере, 0,01% (масс.), предпочтительно, по меньшей мере, 0,1% (масс.), а предпочтительно, не больших чем 5% (масс.), более предпочтительно, не больших чем 3% (масс.), раствора ускорителя в расчете на массу смолы.
Пероксиды, подходящие для использования при отверждении смолы и подходящие для использования во втором компоненте двухкомпонентной композиции, включают неорганические пероксиды и органические пероксиды, такие как обычно использующиеся кетонпероксиды, сложные пероксиэфиры, диарилпероксиды, диалкилпероксиды и пероксидикарбонаты, но также и пероксикарбонаты, пероксикетали, гидропероксиды, диацилпероксиды и перекись водорода. Предпочтительные пероксиды представляют собой органические гидропероксиды, кетонпероксиды, сложные пероксиэфиры и пероксикарбонаты. Еще более предпочтительными являются гидропероксиды и кетонпероксиды. Предпочтительные гидропероксиды включают кумилгидропероксид, 1,1,3,3-тетраметилбутилгидропероксид, трет-бутилгидропероксид, изопропилкумилгидропероксид, трет-амилгидропероксид, 2,5-диметилгексил-2,5-дигидропероксид, пинангидропероксид, пара-ментангидропероксид, терпенгидропероксид и пиненгидропероксид. Предпочтительные кетонпероксиды включают метилэтилкетонпероксид, метилизопропилкетонпероксид, метилизобутилкетонпероксид, циклогексанонпероксид и ацетилацетонпероксид.
Само собой разумеется то, что также могут быть использованы и смеси из двух и более пероксидов; например, комбинация из гидропероксида или кетонпероксида и сложного пероксиэфира.
Одним в особенности предпочтительным пероксидом является метилэтилкетонпероксид. Специалист в соответствующей области техники должен понимать то, что данные пероксиды могут быть объединены с обычными добавками, например наполнителями, пигментами и флегматизаторами. Примерами флегматизаторов являются гидрофильные сложные эфиры и углеводородные растворители. Количество пероксида, использующегося для отверждения смолы, составляет предпочтительно, по меньшей мере, 0,1 части в расчете на сто частей смолы (ч./сто ч. смолы), более предпочтительно, по меньшей мере, 0,5 ч./сто ч. смолы, а наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 1 ч./сто ч. смолы. Количество пероксида является, предпочтительно, не большим чем 8 ч./сто ч. смолы, более предпочтительно, не большим чем 5 ч./сто ч. смолы, наиболее предпочтительно, не большим чем 2 ч./сто ч. смолы.
В случае перемешивания пероксида со смолой, предварительно подвергнутой воздействию ускорителя, его добавляют к предварительной смеси из смолы и раствора ускорителя или его предварительно перемешивают со смолой, после чего добавляют раствор ускорителя. Получающуюся в результате смесь перемешивают и диспергируют. Способ отверждения может быть реализован при любой температуре в диапазоне от - 15°С вплоть до 250°С в зависимости от системы инициатора, системы ускорителя, соединений для адаптирования скорости отверждения и композиции отверждаемой смолы. Предпочтительно его реализуют при температурах окружающей среды, обычно использующихся в областях применения, таких как ручная укладка, распыление, намотка нити, литьевое прессование полимера, нанесение покрытия (например, нанесение гелевых покрытий и нанесение стандартных покрытий), изготовление таблеток, центробежное литье, изготовление гофрированных листов или плоских панелей, систем футеровки, раковин кухонных моек в результате выливания соединений и тому подобного. Однако также возможным является и использование его в методиках листового формовочного материала, композиции для объемного прессования, пултрузии и тому подобного, для чего используют температуры, доходящие вплоть до 180°С, более предпочтительно вплоть до 150°С, наиболее предпочтительно вплоть до 100°С.
В способе отверждения, соответствующем изобретению, могут быть использованы и другие необязательные добавки, такие как наполнители, стекловолокно, пигменты, ингибиторы и промоторы.
Отвержденные смолы находят себе варианты использования в различных областях применения, включающих морские области применения, химическую фиксацию, нанесение кровельных покрытий, строительство, футеровку, трубы и резервуары, нанесение напольных прикрытий, лопасти ветроэнергетических установок и тому подобного.
ПРИМЕРЫ
Пример 1
Получали два Cu-содержащих раствора ускорителя; при этом разница заключается в небольшом количестве Со. Со добавляли в результате добавления 0,045% (масс.) (в расчете на массу раствора ускорителя) коммерчески доступного продукта Accelerator NL-53 (от компании AkzoNobel), содержащего 2-этилгексаноат кобальта (II) в количестве 10% (масс.) Со (при расчете по металлу).
Ингредиенты растворов перечислены в таблице 1.
Данные растворы ускорителей - 0,5 ч./сто ч. смолы (в расчете на сто частей смолы) - использовали для отверждения смолы ненасыщенного сложного полиэфира на основе ортофталевой кислоты (Palatal® P6 от компании DSM resin) при 20°С при использовании 1,5 ч./сто ч. смолы метилэтилкетонпероксида (Butanox® M50, от компании AkzoNobel). Эксплуатационные характеристики отверждения анализировали по методу от компании Society of Plastic Institute (SPI method F/77.1; доступно в компании Akzo Nobel Polymer Chemicals). Данный метод включает измерение тепловыделения для пика, времени до достижения пика и времени гелеобразования. В соответствии с данным методом 25 г смеси, содержащей 100 частей смолы, 1,5 части пероксида и 0,5 части раствора ускорителя, выливали в пробирку и через кожух в центре пробирки устанавливали термопару. После этого стеклянную пробирку размещали в помещении с контролируемой атмосферой, выдерживаемой при 20°С, и измеряли кривую время-температура. Исходя из кривой, рассчитывали следующие далее параметры:
Время гелеобразования (Gt)=время в минутах, прошедшее между началом эксперимента и превышением температуры ванны на 5,6°С.
Время до достижения пика (ТТР)=время, прошедшее между началом эксперимента и моментом достижения температуры пика.
Тепловыделение для пика (РЕ)=максимальная температура, которую достигают.
Результаты продемонстрированы в таблице 1, которая включает эталонный эксперимент при использовании только продукта Accelerator NL-53 (0,045 ч./сто ч. смолы).
| Таблица 1 | |||
| Сравнительный эксперимент 1 | Сравнительный эксперимент 2 | Эксперимент 3 | |
| Диэтиленгликоль (% (масс.)) | - | 20 | 19,95 |
| Диэтаноламин (% (масс.)) | - | 25 | 25 |
| Диэтилацетоацетамид (% (масс.)) | - | 40 | 40 |
| Дибутилфосфат (% (масс.)) | - | 10 | 10 |
| Хлорид Cu(I) (% (масс.)) | - | 5 | 5 |
| Accelerator NL-53 (% (масс.)) | 100 | - | 0,045 |
| Gt (мин) | 18 | 21 | 3 |
| ТТР (мин) | 32 | 42 | 8 |
| РЕ (°С) | 152,3 | 153,4 | 151,9 |
Пример 2
Пример 1 повторили при использовании двух других растворов Cu-содержащих ускорителей. Результаты продемонстрированы в таблице 2.
| Таблица 2 | |||
| Сравнительный эксперимент 1 | Сравнительный эксперимент 2 | Эксперимент 3 | |
| Диэтиленгликоль (% (масс.)) | - | 5 | 5 |
| Диэтаноламин (% (масс.)) | - | 25 | 25 |
| Диэтилацетоацетамид (% (масс.)) | - | 45 | 45 |
| Октаноат К (% (масс.)) | - | 20 | 20 |
| Ацетат Cu(II) (% (масс.)) | - | 5 | 5 |
| Accelerator NL-53 (% (масс.)) | 100 | - | 0,045 |
| Gt (мин) | 18 | 26 | 4 |
| ТТР (мин) | 32 | 38 | 7 |
| РЕ (°С) | 152,3 | 163,7 | 175,4 |
Claims (11)
1. Раствор ускорителя, подходящий для использования при получении окислительно-восстановительной системы совместно с пероксидами, содержащий
(i) соединение первого переходного металла, выбираемого из меди,
(ii) соединение второго переходного металла, выбираемого из Со; при этом массовое соотношение «первый переходный металл: второй переходный металл» находится в диапазоне от 3:1 до 200:1,
(iii) азотсодержащее основание и
(iv) гидроксифункциональный растворитель,
при условии, что раствор ускорителя не содержит аскорбиновой кислоты.
(i) соединение первого переходного металла, выбираемого из меди,
(ii) соединение второго переходного металла, выбираемого из Со; при этом массовое соотношение «первый переходный металл: второй переходный металл» находится в диапазоне от 3:1 до 200:1,
(iii) азотсодержащее основание и
(iv) гидроксифункциональный растворитель,
при условии, что раствор ускорителя не содержит аскорбиновой кислоты.
2. Раствор ускорителя по п. 1, где первый переходный металл присутствует в растворе в количестве 50-5000 ммоль/л.
3. Раствор ускорителя по п. 1, где второй переходный металл присутствует в растворе в количестве 10-1000 ммоль/л.
4. Раствор ускорителя по п. 1, дополнительно содержащий соединение щелочного или щелочноземельного металла, фосфорсодержащее соединение и/или 1,3-дикетон.
5. Композиция смолы, предварительно подвергнутая воздействию ускорителя, содержащая
(i) отверждаемую смолу,
(ii) соединение первого переходного металла, выбираемого из меди,
(iii) соединение второго переходного металла, выбираемого из Со; при этом массовое соотношение «первый переходный металл: второй переходный металл» находится в диапазоне от 3:1 до 200:1,
(iv) азотсодержащее основание и
(v) гидроксифункциональный растворитель,
при условии, что смола, подвергнутая предварительному воздействию ускорителя, не содержит аскорбиновой кислоты.
(i) отверждаемую смолу,
(ii) соединение первого переходного металла, выбираемого из меди,
(iii) соединение второго переходного металла, выбираемого из Со; при этом массовое соотношение «первый переходный металл: второй переходный металл» находится в диапазоне от 3:1 до 200:1,
(iv) азотсодержащее основание и
(v) гидроксифункциональный растворитель,
при условии, что смола, подвергнутая предварительному воздействию ускорителя, не содержит аскорбиновой кислоты.
6. Композиция смолы, предварительно подвергнутая воздействию ускорителя, по п. 5, где первый переходный металл присутствует в растворе в количестве 1-75 ммоль/кг смолы.
7. Композиция смолы, предварительно подвергнутая воздействию ускорителя, по п. 5 или 6, где второй переходный металл присутствует в растворе в количестве 0,10-10 ммоль/кг смолы.
8. Композиция смолы, предварительно подвергнутая воздействию ускорителя, по любому из пп. 5 или 6, дополнительно содержащая соединение щелочного или щелочноземельного металла, фосфорсодержащее соединение и/или 1,3-дикетон.
9. Композиция смолы, предварительно подвергнутая воздействию ускорителя, по любому из пп. 5-6, где отверждаемой смолой являются смола ненасыщенного сложного полиэфира, смола винилового сложного эфира или (мет)акрилатная смола.
10. Двухкомпонентная композиция, содержащая первый компонент и второй компонент, при этом первый компонент содержит композицию смолы, предварительно подвергнутую воздействию ускорителя, по любому из пп. 5-9, а второй компонент содержит пероксид.
11. Двухкомпонентная композиция по п. 10, где пероксид выбирают из группы, состоящей из органических гидропероксидов, кетонпероксидов, пероксикарбонатов и сложных пероксиэфиров.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11159558.3 | 2011-03-24 | ||
| EP11159558 | 2011-03-24 | ||
| US201161467510P | 2011-03-25 | 2011-03-25 | |
| US61/467,510 | 2011-03-25 | ||
| PCT/EP2012/054931 WO2012126917A1 (en) | 2011-03-24 | 2012-03-21 | Accelerator for curing resins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013146339A RU2013146339A (ru) | 2015-04-27 |
| RU2597602C2 true RU2597602C2 (ru) | 2016-09-10 |
Family
ID=44065004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013146339/05A RU2597602C2 (ru) | 2011-03-24 | 2012-03-21 | Ускоритель отверждения смол |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9206302B2 (ru) |
| EP (1) | EP2688947B1 (ru) |
| JP (1) | JP5894660B2 (ru) |
| KR (1) | KR101914534B1 (ru) |
| CN (1) | CN103443184B (ru) |
| AU (1) | AU2012230373B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013023688B1 (ru) |
| CA (1) | CA2827582C (ru) |
| DK (1) | DK2688947T3 (ru) |
| ES (1) | ES2541411T3 (ru) |
| IL (1) | IL228038A0 (ru) |
| MX (1) | MX2013010686A (ru) |
| MY (1) | MY163181A (ru) |
| PL (1) | PL2688947T3 (ru) |
| RU (1) | RU2597602C2 (ru) |
| SI (1) | SI2688947T1 (ru) |
| TW (1) | TWI551634B (ru) |
| WO (1) | WO2012126917A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201306754B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK2890735T3 (en) | 2012-08-29 | 2017-02-13 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | IRON-BASED ACCELERATOR TO CURE RESINTS |
| DK2951233T3 (en) * | 2013-01-29 | 2017-03-13 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | PROCEDURE FOR MANUFACTURING FIBER REINFORCED COMPOSITION MATERIAL |
| US9068045B2 (en) | 2013-04-05 | 2015-06-30 | Reichhold, Inc. | Curing of liquid thermosetting resins |
| AR099141A1 (es) * | 2014-02-11 | 2016-06-29 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Proceso para el curado de una resina de poliéster insaturado o resina de éster de vinilo que contiene (met)acrilato y composición de resina curable radicalmente resultante |
| US9593173B2 (en) * | 2014-02-28 | 2017-03-14 | Elantas Pdg, Inc. | Low temperature cure polymerization initiator |
| KR102407089B1 (ko) | 2014-07-22 | 2022-06-10 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 자유 라디칼 중합 방법 및 그에 의한 물품 |
| US10000602B2 (en) | 2014-10-02 | 2018-06-19 | Reichhold Llc 2 | Curable compositions |
| JP2020502322A (ja) | 2016-12-14 | 2020-01-23 | アルケマ フランス | カルボニル含有単量体重合用気泡制御組成物 |
| US11873381B2 (en) | 2018-02-19 | 2024-01-16 | Arkema Inc. | Accelerated peroxide-cured resin compositions having extended open times |
| KR102494365B1 (ko) * | 2020-12-02 | 2023-02-06 | 한국전자기술연구원 | 저유전성 열경화형 수지 조성물 및 이로부터 제조된 저유전 재료 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57147509A (en) * | 1981-03-09 | 1982-09-11 | Nippon Kagaku Sangyo Kk | Cure accelerator for unsaturated polyester resin |
| WO2008003501A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Dsm Ip Assets B.V. | Unsaturated polyester resin compositions |
| WO2008119783A1 (en) * | 2007-04-02 | 2008-10-09 | Akzo Nobel N.V. | Accelerator solution |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS523997B2 (ru) * | 1973-05-17 | 1977-01-31 | ||
| CA994937A (en) * | 1974-02-25 | 1976-08-10 | Air Products And Chemicals | Metal-amine complex accelerator for polyester resin curing |
| JPS5934725B2 (ja) * | 1977-04-27 | 1984-08-24 | 株式会社日本触媒 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
| JPS55149314A (en) | 1979-05-09 | 1980-11-20 | Nippon Mining Co Ltd | Cure promoting method for unsaturated polyester resin |
| US4309511A (en) | 1979-06-04 | 1982-01-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for promoting the low temperature cure of polyester resins |
| DE3025222A1 (de) * | 1980-07-03 | 1982-01-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Bei raumtemperatur haertbare ungesaettigte polyesterharzmassen, verfahren zu ihrer haertung und daraus hergestellte formkoerper |
| US4607082A (en) | 1982-09-09 | 1986-08-19 | Three Bond Co., Ltd. | Catalyst systems and adhesion promoter for two-pack acrylic adhesive formulations |
| DE3244814A1 (de) | 1982-12-03 | 1984-06-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von 1.4-dihydroxynaphthalin bei der polymerisation ethylenisch ungesaettigter verbindungen |
| IT1232850B (it) * | 1989-04-26 | 1992-03-05 | Saint Peter Srl | Acceleranti per l'indurimento di resine poliesteri insature, maleiche, alliliche ed epossidiche e procedimenti di indurimento che li utlizzano |
| JP4831980B2 (ja) | 2005-02-25 | 2011-12-07 | 富士フイルム株式会社 | セルロースエステルフィルム、偏光板、液晶表示装置、およびセルロースエステルフィルムの製造方法 |
| PL1899386T3 (pl) * | 2005-05-31 | 2011-09-30 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Roztwór przyspieszacza trwały podczas przechowywania |
| ES1063481Y (es) | 2006-07-03 | 2007-03-01 | Saez Rosanna Pastor | Protector para pies |
| WO2008003493A1 (en) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Dsm Ip Assets B.V. | Unsaturated polyester resin or vinyl ester resin compositions |
| WO2008003500A1 (en) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Dsm Ip Assets B.V. | Unsaturated polyester resin compositions |
| ES2644938T3 (es) | 2006-07-06 | 2017-12-01 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Composiciones de resina de éster de vinilo o de resina de poliéster insaturada |
| EP2102278B1 (en) | 2006-07-06 | 2011-04-20 | DSM IP Assets B.V. | Unsaturated polyester resin or vinyl ester resin compositions |
| EP2343336A1 (en) | 2010-01-06 | 2011-07-13 | Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House | Curing liquids |
| CN102947375B (zh) | 2010-06-16 | 2014-02-26 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 促进剂溶液和固化可固化树脂的方法 |
| DK2890735T3 (en) | 2012-08-29 | 2017-02-13 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | IRON-BASED ACCELERATOR TO CURE RESINTS |
-
2012
- 2012-03-21 CN CN201280012267.1A patent/CN103443184B/zh active Active
- 2012-03-21 SI SI201230260T patent/SI2688947T1/sl unknown
- 2012-03-21 WO PCT/EP2012/054931 patent/WO2012126917A1/en active Application Filing
- 2012-03-21 MX MX2013010686A patent/MX2013010686A/es active IP Right Grant
- 2012-03-21 AU AU2012230373A patent/AU2012230373B2/en not_active Ceased
- 2012-03-21 US US14/005,672 patent/US9206302B2/en active Active
- 2012-03-21 KR KR1020137024328A patent/KR101914534B1/ko active IP Right Grant
- 2012-03-21 EP EP12709332.6A patent/EP2688947B1/en active Active
- 2012-03-21 RU RU2013146339/05A patent/RU2597602C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-03-21 CA CA2827582A patent/CA2827582C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-21 PL PL12709332T patent/PL2688947T3/pl unknown
- 2012-03-21 JP JP2014500355A patent/JP5894660B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-21 DK DK12709332.6T patent/DK2688947T3/en active
- 2012-03-21 BR BR112013023688-4A patent/BR112013023688B1/pt active IP Right Grant
- 2012-03-21 ES ES12709332.6T patent/ES2541411T3/es active Active
- 2012-03-21 MY MYPI2013701669A patent/MY163181A/en unknown
- 2012-03-23 TW TW101110246A patent/TWI551634B/zh active
-
2013
- 2013-08-20 IL IL228038A patent/IL228038A0/en unknown
- 2013-09-09 ZA ZA2013/06754A patent/ZA201306754B/en unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57147509A (en) * | 1981-03-09 | 1982-09-11 | Nippon Kagaku Sangyo Kk | Cure accelerator for unsaturated polyester resin |
| WO2008003501A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Dsm Ip Assets B.V. | Unsaturated polyester resin compositions |
| WO2008119783A1 (en) * | 2007-04-02 | 2008-10-09 | Akzo Nobel N.V. | Accelerator solution |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2012230373A1 (en) | 2013-09-12 |
| RU2013146339A (ru) | 2015-04-27 |
| EP2688947B1 (en) | 2015-05-06 |
| KR101914534B1 (ko) | 2018-11-02 |
| MY163181A (en) | 2017-08-15 |
| CN103443184A (zh) | 2013-12-11 |
| BR112013023688A2 (pt) | 2016-12-13 |
| BR112013023688B1 (pt) | 2020-09-08 |
| AU2012230373B2 (en) | 2015-10-08 |
| MX2013010686A (es) | 2013-10-03 |
| DK2688947T3 (en) | 2015-08-10 |
| PL2688947T3 (pl) | 2015-10-30 |
| EP2688947A1 (en) | 2014-01-29 |
| SI2688947T1 (sl) | 2015-08-31 |
| US9206302B2 (en) | 2015-12-08 |
| KR20140005284A (ko) | 2014-01-14 |
| CN103443184B (zh) | 2016-02-17 |
| TWI551634B (zh) | 2016-10-01 |
| TW201245309A (en) | 2012-11-16 |
| IL228038A0 (en) | 2013-09-30 |
| JP2014515768A (ja) | 2014-07-03 |
| CA2827582C (en) | 2019-03-05 |
| CA2827582A1 (en) | 2012-09-27 |
| ES2541411T3 (es) | 2015-07-20 |
| WO2012126917A1 (en) | 2012-09-27 |
| US20140005342A1 (en) | 2014-01-02 |
| ZA201306754B (en) | 2015-05-27 |
| JP5894660B2 (ja) | 2016-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2597602C2 (ru) | Ускоритель отверждения смол | |
| RU2599287C2 (ru) | Ускоритель отверждения смол | |
| RU2594211C2 (ru) | Способ приготовления раствора ускорителя | |
| RU2610499C2 (ru) | Ускоритель на основе железа для отверждения полимеров | |
| RU2674416C1 (ru) | Способ отверждения радикально отверждаемой смолы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200322 |