RU2556998C2 - 9-aryl-6,8,20-trioxa-13-azapentacyclo[11,8,0,01,10,02,7014,19]heneicosa-9,14,16,18-tetraene-11,12,21-triones and method for production thereof - Google Patents
9-aryl-6,8,20-trioxa-13-azapentacyclo[11,8,0,01,10,02,7014,19]heneicosa-9,14,16,18-tetraene-11,12,21-triones and method for production thereof Download PDFInfo
- Publication number
- RU2556998C2 RU2556998C2 RU2013125799/04A RU2013125799A RU2556998C2 RU 2556998 C2 RU2556998 C2 RU 2556998C2 RU 2013125799/04 A RU2013125799/04 A RU 2013125799/04A RU 2013125799 A RU2013125799 A RU 2013125799A RU 2556998 C2 RU2556998 C2 RU 2556998C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- azapentacyclo
- trioxa
- aryl
- triones
- tetraene
- Prior art date
Links
- 0 *c(cc1N(C2=O)C3=C(C(C4CCC4)=O)C2=O)ccc1OC3=O Chemical compound *c(cc1N(C2=O)C3=C(C(C4CCC4)=O)C2=O)ccc1OC3=O 0.000 description 2
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым индивидуальным соединениям класса 6,8,20-триокса-13-азапентацикло[11.8.0.01,10.02,7.014,19]генэйкозана и к способу их получения, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем.The invention relates to the field of organic chemistry, in particular to new individual compounds of the class 6.8,20-triox-13-azapentacyclo [11.8.0.0 1.10 .0 2.7 .0 14.19 ] genecosan and a method for their preparation, which can be used as starting materials for the synthesis of new heterocyclic systems.
Известен структурный аналог заявленных соединений - этил 19-(триметилсилокси)-17-метокси-14,15-диоксо-5,7-диокса-13-азапентацикло-[11.7.0.1,16.02,10.04,8]эйкоза-2,4(8),9,18-тетраен-16-карбоксилат, получаемый при взаимодействии этил 2,3-диоксо-2,3,5,6-тетрагидроазоло[1,2-α]-[1,3]диоксоло[4',5':4,5] бензо[с]азин-1-карбоксилата с 1-метокси-3-(триметилсилокси)-1,3-бутадиеном, проводимом путем выдерживания реагентов при температуре 130°C в течение 3 часов (T.Sano, J.Toda, N.Kashiwaba et al., Heterocycles, 1981, v. 16, №7, p.1151-1156).A known structural analogue of the claimed compounds is ethyl 19- (trimethylsiloxy) -17-methoxy-14,15-dioxo-5,7-dioxa-13-azapentacyclo- [11.7.0. 1.16 .0 2.10 .0 4.8 ] eicosa-2.4 (8), 9.18-tetraen-16-carboxylate, obtained by the interaction of ethyl 2,3-dioxo-2,3,5,6 -tetrahydroazolo [1,2-α] - [1,3] dioxolo [4 ', 5': 4,5] benzo [s] azin-1-carboxylate with 1-methoxy-3- (trimethylsiloxy) -1,3 -butadiene, carried out by holding the reagents at a temperature of 130 ° C for 3 hours (T.Sano, J. Toda, N. Kashiwaba et al., Heterocycles, 1981, v. 16, No. 7, p. 1151-1156).
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 9-арил-6,8,20-триокса-13-азапентацикло[11.8.0.01,10.02,7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трионов.The disadvantages of this method include the impossibility of obtaining 9-aryl-6.8,20-triox-13-azapentacyclo [11.8.0.0 1.10 .0 2.7 .0 14.19 ] geneycosis-9.14.14.16- tetraen-11,12,21-trion.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 9-арил-6,8,20-триокса-13-азапентацикло[11.8.0.01,10.02,7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трионов.The objective of the invention is to develop a simple method for the synthesis of 9-aryl-6.8,20-trioxa-13-azapentacyclo [11.8.0.0 1.10 .0 2.7 .0 14.19 ] geneycosis-9.14.14 , 18-tetraen-11,12,21-trion.
Поставленная задача осуществляется путем кипячения 3-ароил-1H-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов (Ia-г) с 3,4-дигидро-2H-пираном в среде инертных апротонных растворителей по следующей схеме:The task is carried out by boiling 3-aroyl-1H-pyrrolo [2,1-c] [1,4] benzoxazine-1,2,4-triones (Ia-g) with 3,4-dihydro-2H-pyran in the medium inert aprotic solvents according to the following scheme:
Процесс ведут при температуре 110°C, а в качестве растворителя используют абсолютный толуол.The process is carried out at a temperature of 110 ° C, and absolute toluene is used as a solvent.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 9-арил-6,8,20-триокса-13-азапентацикло [11.8.0.01,10.02,7.014,19]-генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трионов, имеющие сходные признаки с заявленным способом, а именно не использовались исходные продукты, растворитель, в котором проходит реакция, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критериями «новизна» и «изобретательский уровень».From the patent and technical literature, no methods have been identified for the production of 9-aryl-6.8,20-triox-13-azapentacyclo [11.8.0.0 1.10 .0 2.7 .0 14.19 ] -genicosis-9.14, 16,18-tetraen-11,12,21-trion having similar characteristics with the claimed method, namely, the initial products were not used, the solvent in which the reaction takes place, on the basis of which we can conclude that the claimed technical solution meets the criteria of "novelty" and "inventive step".
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 9-Фенил-6,8,20-триокса-13-азапентацикло-[11.8.0.01,10.02,7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трион(IIа).Example 1. 9-Phenyl-6.8,20-trioxa-13-azapentacyclo- [11.8.0.0 1.10 .0 2.7 .0 14.19 ] geneikosis-9,14,16,18-tetraen-11 12,21-trion (IIa).
К раствору 3.0 ммоль 3-бензоил-1H-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона (Iа) в 20 мл абсолютного толуола добавляли раствор 4.5 ммоль 3,4-дигидро-2H-пирана в 5 мл абсолютного толуола, кипятили 30 мин, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 32%, т.пл. 299-300°C (разл., толуол). Соединение (IIа) C23H17NO6.To a solution of 3.0 mmol of 3-benzoyl-1H-pyrrolo [2,1-c] [1,4] benzoxazine-1,2,4-trion (Ia) in 20 ml of absolute toluene was added a solution of 4.5 mmol of 3,4-dihydro- 2H-pyran in 5 ml of absolute toluene, boiled for 30 min, cooled, the precipitate was filtered off. Yield 32%, mp. 299-300 ° C (decomp., Toluene). Compound (IIa) C 23 H 17 NO 6 .
Найдено, %: C 68.58; H 4.24; N 3.56.Found,%: C 68.58; H 4.24; N, 3.56.
Вычислено, %: C 68.48; H 4.25; N 3.47.Calculated,%: C 68.48; H 4.25; N, 3.47.
Соединение (IIа) - бледно-желтое кристаллическое вещество, трудно растворимое в ДМСО, ДМФА и в обычных органических растворителях, не растворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIa) is a pale yellow crystalline substance, sparingly soluble in DMSO, DMF and in ordinary organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК спектре соединения (IIа), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний лактонной карбонильной группы C21=O в области 1785 см-1, лактамной карбонильной группы C12=O в области 1736 см-1, кетонной карбонильной группы C11=O в области 1714 см-1.The IR spectrum of compound (IIa), shot as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the lactone carbonyl group C 21 = O in the region of 1785 cm -1 , the lactam carbonyl group of C 12 = O in the region of 1736 cm -1 , and the ketone carbonyl groups C 11 = O in the region of 1714 cm -1 .
В спектре ПМР соединения (IIа), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп, присутствуют дублет метановой группы C7H при 5.74 м.д., мультиплет метановой группы С2Н при 2.30 м.д.In the 1H NMR spectrum of compound (IIa) recorded in a DMSO-d 6 solution, in addition to the signals of protons of aliphatic substituents, aromatic rings and related groups, there is a doublet of the methane group C 7 H at 5.74 ppm, a multiplet of the methane group C 2 H at 2.30 ppm
Пример 2. 9-(4-Бромфенил)-6,8,20-триокса-13-азапентацикло-[11.8.0.01,10.02,7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трион (IIб).Example 2. 9- (4-Bromophenyl) -6.8,20-trioxa-13-azapentacyclo- [11.8.0.0 1.10 .0 2.7 .0 14.19 ] geneycosis-9.14.14.16 -tetraen-11,12,21-trion (IIb).
К раствору 3.0 ммоль 3-(4-бромбензоил)-1H-пирроло[2,1-с]-[1,4]бензоксазин-1,2,4-триона (Iб) в 20 мл абсолютного толуола добавляли раствор 4.5 ммоль 3,4-дигидро-2H-пирана в 5 мл абсолютного толуола, кипятили 10 мин, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 20%, т.пл. 274-275°C (разл., толуол). Соединение (IIб) C23H16BrNO6.To a solution of 3.0 mmol of 3- (4-bromobenzoyl) -1H-pyrrolo [2,1-c] - [1,4] benzoxazine-1,2,4-trion (Ib) in 20 ml of absolute toluene was added a solution of 4.5 mmol 3 , 4-dihydro-2H-pyran in 5 ml of absolute toluene, boiled for 10 min, cooled, the precipitate was filtered off. Yield 20%, mp. 274-275 ° C (decomp., Toluene). Compound (IIb) C 23 H 16 BrNO 6 .
Найдено, %: C 57.36; H 3.35; N 2.95; Br 16.69.Found,%: C 57.36; H 3.35; N, 2.95; Br 16.69.
Вычислено, %: C 57.28; H 3.34; N 2.90; Br 16.57.Calculated,%: C 57.28; H 3.34; N, 2.90; Br 16.57.
Соединение (IIб) - бледно-желтое кристаллическое вещество, труднорастворимое в ДМСО, ДМФА и в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIb) is a pale yellow crystalline substance, sparingly soluble in DMSO, DMF and in ordinary organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК спектре соединения (IIб), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний лактонной карбонильной группы С21=O в области 1782 см-1, лактамной карбонильной группы С12=O в области 1738 см-1, кетонной карбонильной группы C11=O в области 1705 см-1.The IR spectrum of compound (IIb), shot as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the lactone carbonyl group C 21 = O in the region of 1782 cm -1 , the lactam carbonyl group C 12 = O in the region of 1738 cm -1 , ketone carbonyl groups C 11 = O in the region of 1705 cm -1 .
В спектре ПМР соединения (IIб), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют дублет метановой группы С7Н при 5.74 м.д., мультиплет метановой группы С2Н при 2.47 м.д.In the 1H NMR spectrum of compound (IIb), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to signals from protons of aliphatic substituents, aromatic rings and related groups, there are a doublet of the methane group C 7 H at 5.74 ppm, a multiplet of the methane group C 2 H at 2.47 ppm
Пример 3. 9-(4-Метоксифенил)-6,8,20-триокса-13-азапентацикло-[11.8.0.01,10.02,7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трион (IIв).Example 3. 9- (4-Methoxyphenyl) -6.8,20-trioxa-13-azapentacyclo- [11.8.0.0 1.10 .0 2.7 .0 14.19 ] geneycosis-9.14.14.16 -tetraen-11,12,21-trion (IIc).
К раствору 3.0 ммоль 3-(4-метоксибензоил)-1H-пирроло[2,1-с]-[1,4]бензоксазин-1,2,4-триона (Iв) в 20 мл абсолютного толуола добавляли раствор 4.5 ммоль 3,4-дигидро-2H-пирана в 5 мл абсолютного толуола, кипятили 30 мин, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 25%, т.пл. 272-274°C (разл., толуол). Соединение (IIв) C24H19NO7.To a solution of 3.0 mmol of 3- (4-methoxybenzoyl) -1H-pyrrolo [2,1-c] - [1,4] benzoxazine-1,2,4-trion (Ic) in 20 ml of absolute toluene was added a solution of 4.5 mmol 3 , 4-dihydro-2H-pyran in 5 ml of absolute toluene, boiled for 30 min, cooled, the precipitate was filtered off. Yield 25%, mp. 272-274 ° C (decomp., Toluene). Compound (IIc) C 24 H 19 NO 7 .
Найдено, %: C 66.59; H 4.47; N 3.30.Found,%: C 66.59; H 4.47; N, 3.30.
Вычислено, %: C 66.51; H 4.42; N 3.23.Calculated,%: C 66.51; H 4.42; N 3.23.
Соединение (IIв) - бледно-желтое кристаллическое вещество, трудно растворимое в ДМСО, ДМФА и в обычных органических растворителях, не растворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIc) is a pale yellow crystalline substance, hardly soluble in DMSO, DMF and in ordinary organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК спектре соединения (IIв), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний лактонной карбонильной группы С21=O в области 1780 см-1, лактамной карбонильной группы С12=O в области 1737 см-1, кетонной карбонильной группы С11=O в области 1699 см-1.The IR spectrum of compound (IIc), shot as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the lactone carbonyl group C 21 = O in the region of 1780 cm -1 , the lactam carbonyl group C 12 = O in the region of 1737 cm -1 , and the ketone carbonyl groups C 11 = O in the region of 1699 cm -1 .
В спектре ПМР соединения (IIв), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют дублет метановой группы С7Н при 5.71 м.д., мультиплет метановой группы С2Н при 2.44 м.д.In the 1H NMR spectrum of compound (IIc), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to the signals of protons of aliphatic substituents, aromatic rings and related groups, there are a doublet of the methane group C 7 H at 5.71 ppm, a multiplet of the methane group C 2 H at 2.44 ppm
Пример 4. 9-Фенил-16-хлор-6,8,20-триокса-13-азапентацикло-[11.8.0.01,10.02,7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трион (IIг).Example 4. 9-Phenyl-16-chloro-6.8,20-trioxa-13-azapentacyclo- [11.8.0.0 1.10 .0 2.7 .0 14.19 ] geneycosis-9.14.14.16.18 -tetraen-11,12,21-trion (IIg).
К раствору 3.0 ммоль 3-бензоил-8-хлор-1H-пирроло[2,1-с]-[1,4]бензоксазин-1,2,4-триона (1 г) в 20 мл абсолютного толуола добавляли раствор 4.5 ммоль 3,4-дигидро-2H-пирана в 5 мл абсолютного толуола, кипятили 15 мин, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 24%, т.пл. 277-278°C(разд., толуол). Соединение (IIг) С23Н16ClO6.To a solution of 3.0 mmol of 3-benzoyl-8-chloro-1H-pyrrolo [2,1-s] - [1,4] benzoxazine-1,2,4-trion (1 g) in 20 ml of absolute toluene was added a solution of 4.5 mmol 3,4-dihydro-2H-pyran in 5 ml of absolute toluene, boiled for 15 minutes, cooled, the precipitate was filtered off. Yield 24%, mp. 277-278 ° C (section, toluene). Compound (IIg) C 23 H 16 ClO 6 .
Найдено, %: С 63.15; Н 3.61; N 3.22; Cl 8.15.Found,%: C 63.15; H 3.61; N 3.22; Cl 8.15.
Вычислено, %: С 63.09; Н 3.68; N 3.20; Cl 8.10.Calculated,%: С 63.09; H 3.68; N, 3.20; Cl 8.10.
Соединение (IIг) - бледно-желтое кристаллическое вещество, трудно растворимое в ДМСО, ДМФА и в обычных органических растворителях, не растворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIg) is a pale yellow crystalline substance, sparingly soluble in DMSO, DMF and in ordinary organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК спектре соединения (IIг), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний лактонной карбонильной группы С21=O в области 1785 см-1, лактамной карбонильной группы С12=O в области 1736 см-1, кетонной карбонильной группы С11=O в области 1714 см-1.The IR spectrum of compound (IIg), shot as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the lactone carbonyl group C 21 = O in the region of 1785 cm -1 , the lactam carbonyl group C 12 = O in the region of 1736 cm -1 , ketone carbonyl groups C 11 = O in the region of 1714 cm -1 .
В спектре ПМР соединения (IIг), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют дублет метиновой группы C16Н при 5.73 м.д., мультиплет метиновой группы С17Н2 при 2.54 м.д.In the 1H NMR spectrum of compound (IId), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to the signals of protons of aliphatic substituents, aromatic rings and related groups, there is a doublet of the methine group C 16 H at 5.73 ppm, a multiplet of the methine group C 17 H 2 at 2.54 ppm
Предлагаемый способ прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить неописанные в литературе 9-арил-6,8,20-триокса-13-азапентацикло[11.8.0.01,10.02,7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трионы (IIа-г), которые найдут применение в качестве исходных продуктов для синтеза гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств.The proposed method is simple to implement, one-step and allows to obtain 9-aryl-6.8,20-trioxa-13-azapentacyclo [11.8.0.0 1.10 .0 2.7 .0 14.19 ] geneikoz-9, not described in the literature, 14,16,18-tetraen-11,12,21-trions (IIa-d), which will find application as starting materials for the synthesis of heterocyclic systems and in pharmacology as potential medicines.
Пример 5. Фармакологическое исследование 9-арил-6,8,20-триокса-13-азапентацикло[11.8.0.01,10.02,7.014,19]генэйкоза-9,14,16,18-тетраен-11,12,21-трионов (IIа-г) на наличие анальгетической активности.Example 5. Pharmacological study of 9-aryl-6.8,20-trioxa-13-azapentacyclo [11.8.0.0 1.10 .0 2.7 .0 14.19 ] geneikosis-9,14,16,18-tetraen- 11,12,21-trion (IIa-d) for the presence of analgesic activity.
Анальгетическую активность соединения (IIа-г) по отношению к анальгину определяли методом термического раздражения «горячая пластинка» по Эдди и Леймбах на беспородных мышах массой 18-22 грамм (Eddy N.B., Leimbarh D.J.-Pharmacol and Exper. Gher. 1953, 385-393). Статистическую обработку экспериментального материала проводили с использованием t критерия Стьюдента (М.Л. Беленький, Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. - 2-е изд. - Л., 1963. - с.152). Эффект считали достоверным при p<0,05.The analgesic activity of compound (IIa-d) with respect to analgin was determined by the “hot plate” method of thermal stimulation according to Eddie and Leimbach on outbred mice weighing 18-22 grams (Eddy NB, Leimbarh DJ-Pharmacol and Exper. Gher. 1953, 385-393 ) Statistical processing of the experimental material was carried out using Student's t test (ML Belenky, Elements of a quantitative assessment of the pharmacological effect. - 2nd ed. - L., 1963. - p. 152). The effect was considered significant at p <0.05.
Проведенные исследования показали (см. таблицу), что соединения (IIа, б, г) обладают анальгетической активностью. Данные о фармакологической активности аналогов заявляемых соединений в доступной литературе отсутствуют.Studies have shown (see table) that compounds (IIa, b, d) have analgesic activity. Data on the pharmacological activity of analogues of the claimed compounds in the available literature are not available.
Claims (2)
где Ar=Ph (а, г), C6H4Br-4 (б), С6Н4ОМе-4 (в), R=Н (а-в), Cl (г).1. The method of obtaining 9-aryl-6.8,20-trioxa-13-azapentacyclo- [11.8.0.0 1.10 .0 2.7 .0 14.19 ] geneikosis-9,14,16,18-tetraene- 11,12,21-trion (IIa-g), characterized in that 3-aroyl-1H-pyrrolo [2,1-c] [1,4] benzoxazine-1,2,4-trions (Ia-g) subjected to interaction with 3,4-dihydro-2H-pyran in an inert aprotic solvent, followed by isolation of the target products:
where Ar = Ph (a, d), C 6 H 4 Br-4 (b), C 6 H 4 OMe-4 (c), R = H (a-c), Cl (g).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013125799/04A RU2556998C2 (en) | 2013-06-04 | 2013-06-04 | 9-aryl-6,8,20-trioxa-13-azapentacyclo[11,8,0,01,10,02,7014,19]heneicosa-9,14,16,18-tetraene-11,12,21-triones and method for production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013125799/04A RU2556998C2 (en) | 2013-06-04 | 2013-06-04 | 9-aryl-6,8,20-trioxa-13-azapentacyclo[11,8,0,01,10,02,7014,19]heneicosa-9,14,16,18-tetraene-11,12,21-triones and method for production thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013125799A RU2013125799A (en) | 2014-12-10 |
| RU2556998C2 true RU2556998C2 (en) | 2015-07-20 |
Family
ID=53381437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013125799/04A RU2556998C2 (en) | 2013-06-04 | 2013-06-04 | 9-aryl-6,8,20-trioxa-13-azapentacyclo[11,8,0,01,10,02,7014,19]heneicosa-9,14,16,18-tetraene-11,12,21-triones and method for production thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2556998C2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2581271C1 (en) * | 2015-03-06 | 2016-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Method of producing 9-aryl-6,8-dioxa-13,20-diazapentacyclo [11.8.0.01,10.02,7.014,19]heneicosa-9,14,16,18-tetraene-11,12,21-triones |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2435777C1 (en) * | 2010-05-04 | 2011-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" | 16-alkoxy-14-aryl-3,15-dioxa-10-azatetracyclo [8,7,0,01,13.04,9] heptadeca-4,6,8,13-tetraene-2,11,12-triones and synthesis methods thereof |
| WO2012112965A1 (en) * | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Medivation Technologies, Inc. | Compounds and methods of treating diabetes |
-
2013
- 2013-06-04 RU RU2013125799/04A patent/RU2556998C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2435777C1 (en) * | 2010-05-04 | 2011-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" | 16-alkoxy-14-aryl-3,15-dioxa-10-azatetracyclo [8,7,0,01,13.04,9] heptadeca-4,6,8,13-tetraene-2,11,12-triones and synthesis methods thereof |
| WO2012112965A1 (en) * | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Medivation Technologies, Inc. | Compounds and methods of treating diabetes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2013125799A (en) | 2014-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2009232121A1 (en) | Novel HSP90 inhibitory carbazole derivatives, compositions containing same, and use thereof | |
| RU2631432C1 (en) | Method for preparation of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-2,8-diene-4,7-diones | |
| RU2665060C1 (en) | Method for producing (r*)-3-aroyl-2-hydroxy-2-((s*)-2-oxocycloalkyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4(2h,5h)-diones | |
| AU2018352828A1 (en) | Antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 | |
| AU2020348825A1 (en) | Heterocyclic amide compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, and preparation method therefor and use thereof | |
| RU2688931C1 (en) | 3'-aroyl-1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indolo-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-triones possessing analgesic activity and a method for their preparation | |
| RU2556998C2 (en) | 9-aryl-6,8,20-trioxa-13-azapentacyclo[11,8,0,01,10,02,7014,19]heneicosa-9,14,16,18-tetraene-11,12,21-triones and method for production thereof | |
| RU2502738C2 (en) | 1,6'-DIARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PIRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-TRIONES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF | |
| RU2435777C1 (en) | 16-alkoxy-14-aryl-3,15-dioxa-10-azatetracyclo [8,7,0,01,13.04,9] heptadeca-4,6,8,13-tetraene-2,11,12-triones and synthesis methods thereof | |
| RU2537999C1 (en) | Method of producing methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4,4]none-3,8-diene-8-carboxylates, exhibiting analgesic activity | |
| RU2520005C2 (en) | 1'-aryl-1-benzyl-4'-hydroxy-6,6-dimethyl-3'-cinnamoyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-triones and 1,1'-diaryl-4'-hydroxy-6,6-dimethyl-3'-cinnamoyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1',5h)-triones, exhibiting analgesic activity, and method for production thereof | |
| RU2676682C1 (en) | Method of obtaining 1,2-dihydro-3h-pyrimido[1,6-a]quinoxaline-3,5(6h)-diones | |
| RU2556999C2 (en) | 16-alkoxy-14-aryl-15-oxa-3,10-diazatetracyclo [8.7.0.01,13.04,9]heptadeca-4,6,8,13-tetraene-2,11,12-triones and method for producing them | |
| RU2387651C1 (en) | Ethyl 1'-benzyl-3,3-dimetnyl-1,2'-dioxo-5'-phenyl-1'2,2',3,4,10-hexahydro-1h-spiro[acridine-9,3'-pyrrol]-4'-carboxylates and synthesis method thereof | |
| RU2581271C1 (en) | Method of producing 9-aryl-6,8-dioxa-13,20-diazapentacyclo [11.8.0.01,10.02,7.014,19]heneicosa-9,14,16,18-tetraene-11,12,21-triones | |
| RU2577528C2 (en) | METHYL 1-ARYL-3-HYDROXY-3'-METHYL-2,4,5'-TRIOXO-6-PHENYL-2,4,5,6-TETRAHYDRO-5'H-SPIRO[INDOLE-7,4'-ISOXAZOLE]-7a(1H)-CARBOXYLATES, METHYL 1-ARYL-(1'-PHENYL AND 1'-BENZYL)-3-HYDROXY-3'-METHYL-2,4,5'-TRIOXO-6-PHENYL-1',2,4,5,5',6-HEXAHYDROSPIRO[INDOLE-7,4'-PYRAZOLE]-7a(1H)-CARBOXYLATES AND METHYL 1'-ARYL-3'-HYDROXY-1,2',3,4'-TETRAOXO-6'-PHENYL-1,2',3,4',5',6'-HEXAHYDROSPIRO[INDENE-2,7'-INDOLE]-7a'(1'H)-CARBOXYLATES, DEMONSTRATING ANALGESIC ACTIVITY AND METHOD FOR OBTAINING THEREOF | |
| RU2365592C1 (en) | (z)-1'-r-6',6'-dimethyl-3-(phenyl(arylamino)methylene)-6',7'-dihydro-3h-spiro[furane-2,3'-indol]-2',4,4',5(1'h,5'h)tetraons and method of their obtaining | |
| RU2581268C1 (en) | Method of producing 3-aroyl-3a-(3,4-dihydro-2h-pyran-5-yl)-2-hydroxypyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4 (3ah, 5h)-diones | |
| RU2435774C1 (en) | Ethyl-2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5'-phenyl-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromen-4,3'-pyrrol]-4'-carboxylates and method for producing them | |
| RU2495039C1 (en) | METHYL 3-METHYL-5-[2-(4-ARYLAMINO)-2-OXOACETYL]-1,6-DIPHENYL-1H-PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE-4-CARBOXYLATES AND METHYL 3-METHYL-5-[2-(4-ARYLAMINO)-2-OXOACETYL]-6-STYRYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE-4-CARBOXYLATES AND METHOD FOR PREPARING THEM | |
| ES2831301T3 (en) | 1,2,4-triazolo- [3,4-b] -1,3,4-thiadiazole derivatives | |
| RU2453549C1 (en) | ETHYL 3',7-DIOXO-5'-PHENYL-1,6-DIHYDRO-1'H-SPIRO{INDENO[1,2-b]QUINOLINE-6,3'-PYRROLE}-4'-CARBOXYLATES AND SYNTHESIS METHOD THEREOF | |
| RU2501800C2 (en) | 2-(6-ARYL-4-AROYL-3-METHYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDIN-5-YL)-2-OXO-N-ARYLACETAMIDES AND METHODS FOR PRODUCTION THEREOF | |
| RU2564440C1 (en) | 3-aroyl-2-hydroxy-2-(2-oxocycloalkyl)pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,4(2h)-diones having analgesic activity and methods for production thereof | |
| Osyanin et al. | Synthesis of 9, 11-diamino-12 H-benzo [5, 6]-chromeno [2, 3-b] pyridine-10-carbonitriles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150618 |