RU2549532C1 - Thermal stable photoresist - Google Patents
Thermal stable photoresist Download PDFInfo
- Publication number
- RU2549532C1 RU2549532C1 RU2014108230/04A RU2014108230A RU2549532C1 RU 2549532 C1 RU2549532 C1 RU 2549532C1 RU 2014108230/04 A RU2014108230/04 A RU 2014108230/04A RU 2014108230 A RU2014108230 A RU 2014108230A RU 2549532 C1 RU2549532 C1 RU 2549532C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- photoresist
- dihydroxy
- diaminodiphenylmethane
- thermally stable
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к термостойкому фоторезисту, который используется в качестве защитного покрытия интегральных схем от светового излучения.The invention relates to a heat-resistant photoresist, which is used as a protective coating for integrated circuits from light radiation.
Известен термостойкий позитивный фоторезист, содержащий поли(о-гидроксиамид) (ПОА) - продукт поликонденсации дихлорида изофталевой кислоты и 3,3'-дигидрокси-4,4'-диаминодифенилметана в амидном растворителе, который получают переосаждением из реакционного раствора смесью органических растворителей: пропанол-2: хлороформ, с последующей сушкой и растворением высушенного ПОА в диметилацетамиде (ДМАА). Фоторезист получают смешиванием раствора ПОА в ДМАА с раствором β,β-бис-нафтохинондиазидо-(1,2)-5-сульфоэфир-(4-гидроксифенил)пропана) в ДМАА [SU 1828291 А1, кл. G03F 7/00, 1989],Known heat-resistant positive photoresist containing poly (o-hydroxyamide) (POA) - the product of the polycondensation of isophthalic acid dichloride and 3,3'-dihydroxy-4,4'-diaminodiphenylmethane in an amide solvent, which is obtained by reprecipitation from the reaction solution with a mixture of organic solvents: propanol -2: chloroform, followed by drying and dissolving the dried POA in dimethylacetamide (DMAA). A photoresist is obtained by mixing a solution of POA in DMAA with a solution of β, β-bis-naphthoquinone diazido- (1,2) -5-sulfoester- (4-hydroxyphenyl) propane) in DMAA [SU 1828291 A1, cl. G03F 7/00, 1989],
Полученный фоторезист методом центрифугирования наносят на кремниевый субстрат (подложку) с металлическим напылением. Нанесенную пленку подвергают сушке в горизонтальном положении при 95°C в течение 15 мин, экспонированию ртутной лампой ДРШ-250 12-15 с при освещенности рабочей поверхности не менее 50000 лк, экспонированную пленку проявляют 0.3%-ным водным раствором едкого кали или 2%-ным водным раствором тринатрийфосфата. Минимальный размер вскрытых окон 1 мкм. Полученный рельеф подвергают ступенчатому задубливанию 30 мин при 150°C, затем 30 мин при 350°C. Термостойкость задубленной пленки составляет 450°C в инертной атмосфере, 400°C - на воздухе.The obtained photoresist is applied by centrifugation on a silicon substrate (substrate) with metal spraying. The applied film is dried in a horizontal position at 95 ° C for 15 minutes, exposed to a DRSh-250 mercury lamp for 12-15 seconds with a working surface illumination of at least 50,000 lux, the exposed film is developed with a 0.3% aqueous solution of caustic potassium or 2% - aqueous solution of trisodium phosphate. The minimum size of open windows is 1 micron. The resulting relief is subjected to stepwise choking for 30 min at 150 ° C, then 30 min at 350 ° C. The temperature resistance of the zadubilnogo film is 450 ° C in an inert atmosphere, 400 ° C - in air.
Фоторезист формирует высокоразрешенный термостойкий прозрачный микрорельеф, который, пропуская световое излучение, не предохраняет электронную схему, уменьшая срок службы прибора и понижая надежность его работы. Следует также отметить, что пленки такого материала имеют недостаточную адгезию к кремнийсодержащим субстратам.Photoresist forms a high-resolution heat-resistant transparent microrelief, which, by passing light radiation, does not protect the electronic circuit, reducing the life of the device and lowering the reliability of its operation. It should also be noted that films of such a material have insufficient adhesion to silicon-containing substrates.
Известны также термостойкие позитивные фоторезисты на основе ПОА различного строения, включающие фрагменты бис-эфиров бензоила и гидрохинона [Sheng-H.Hsiao, Liang-R Dai. Synthesis and Properties of Novel Aromatic Poly(o-hydroxyamide)s and Polybenzoxazoles Based on the Bis(etherbenzoyl chloride)s from Hydroquinone and Its Methyl-tert-Butyl-, and Phenyl-Substituted Derivatives. J.Polymer Sci. Part A: Polymer Chem. // 1999. V.37. №13. Р.2129-2136]. Этот материал обладает теми же недостатками, что и фоторезист по SU №1828291 А1, кл. G03F 7/00, 1989.Also known are heat-resistant positive photoresists based on POA of various structures, including fragments of bis-esters of benzoyl and hydroquinone [Sheng-H.Hsiao, Liang-R Dai. Synthesis and Properties of Novel Aromatic Poly (o-hydroxyamide) s and Polybenzoxazoles Based on the Bis (etherbenzoyl chloride) s from Hydroquinone and Its Methyltert-Butyl-, and Phenyl-Substituted Derivatives. J. Polymer Sci. Part A: Polymer Chem. // 1999. V.37. No. 13. R.2129-2136]. This material has the same disadvantages as the photoresist according to SU No. 1828291 A1, class. G03F 7/00, 1989.
Наиболее близким к предлагаемому термостойкому фоторезисту является фоторезист, полученный способом, где в реакцию поликонденсации с дихлоридом изофталевой кислотой вводят смесь 3,3'-дигидрокси-4,4'-диаминодифенилметана и бис-(3-аминопропил)диметил-силокеана, а светочувствительный компонент - β,β-бис-нафтохинондиазидо-(1,2)-5-сульфоэфир-(4-гидроксифенил)пропана вводится непосредственно в реакционный раствор после завершения реакции поликонденсации. Наблюдается лучшее проявление микрорельефа после экспонирования, так как реакционный раствор содержит ПОА с широким молекулярно-массовым распределением; получают значительное увеличение адгезии к смешанным субстратам (Si-содержащие+металлы) при сохранении высокой термостойкости. Этот материал используется как межслойный диэлектрик, а также в качестве защитного покрытия микросхемы, [RU №2379731 Л.И. Рудая, Н.В. Климова, Г.К. Лебедева, М.Н. Большаков, В.В. Шаманин. «Способ получения термостойкого позитивного фоторезиста» от 09.01.2008].Closest to the proposed heat-resistant photoresist is a photoresist obtained by a method where a mixture of 3,3'-dihydroxy-4,4'-diaminodiphenylmethane and bis (3-aminopropyl) dimethyl silokeane is introduced into the polycondensation reaction with isophthalic acid, and the photosensitive component - β, β-bis-naphthoquinone diazido- (1,2) -5-sulfoester- (4-hydroxyphenyl) propane is introduced directly into the reaction solution after completion of the polycondensation reaction. The best manifestation of the microrelief after exposure is observed, since the reaction solution contains POA with a wide molecular weight distribution; receive a significant increase in adhesion to mixed substrates (Si-containing + metals) while maintaining high heat resistance. This material is used as an interlayer dielectric, as well as a protective coating for microcircuits, [RU No. 2379731 L.I. Rudaya, N.V. Klimova, G.K. Lebedeva, M.N. Bolshakov, V.V. The shaman. "A method of obtaining a heat-resistant positive photoresist" from 01/09/2008].
Его основной недостаток, как и в указанных предыдущих фоторезистах, состоит в том, что, покрытие, будучи прозрачным, не предохраняет микросхему от светового излучения, что впоследствии может сказаться на надежности работы электронного прибора при дальнейшей эксплуатации.Its main drawback, as in the previous photoresists, is that the coating, being transparent, does not protect the microcircuit from light radiation, which can subsequently affect the reliability of the electronic device during further operation.
Технической задачей и положительным результатом заявляемого изобретения является создание нового термостойкого фоторезиста для получения непрозрачных высокотермостойких высокоразрешенных микрорельефных покрытий, не пропускающих световое излучение, что позволяет использовать его в качестве защитных покрытий многоуровневых микросхем в приборах нового поколения. Такое защитное покрытие значительно повышает надежность работы микросхемы, увеличивая срок службы прибора.The technical task and the positive result of the claimed invention is the creation of a new heat-resistant photoresist to obtain opaque high-temperature-resistant high-resolution microrelief coatings that do not allow light emission, which allows it to be used as protective coatings of multilevel microcircuits in devices of a new generation. Such a protective coating significantly increases the reliability of the chip, increasing the life of the device.
Сущностью и основными отличительными признаками заявляемого изобретения является то, что высокотермостойкий непрозрачный позитивный фоторезист содержит реакционный раствор поли(о-гидроксиамида) - продукта поликонденсации дихлорида изофталевой кислоты и 3,3'-дигидрокси-4,4'-диаминодифенилметана или смеси 3,3'-дигидрокси-4,4'-диаминодифенилметана и бис-(3-аминопропил)диметил-силоксана, взятых в соотношении от 9:1 до 1:9 мол.%, β,β-бис-нафтохинондиазидо - (1,2)-5-сульфоэфир - (4-гидроксифенил)пропан и амидный растворитель и дополнительно содержит нигрозиновый черный краситель, при этом для получения термостойкого фоторезиста выбирают следующее соотношение указанных компонентов, мас.%: реакционный раствор поли(о-гидроксиамида) - 80-90; β,β-бис-нафтохинон-диазидо-(1,2)-5-сульфоэфир-(4-гидроксифенил)пропан - 3.2-4.0; нигрозиновый черный краситель - 0.6-1.4; амидный растворитель - остальное.The essence and main distinguishing features of the claimed invention is that a highly heat-resistant opaque positive photoresist contains a reaction solution of poly (o-hydroxyamide), a polycondensation product of isophthalic acid dichloride and 3,3'-dihydroxy-4,4'-diaminodiphenylmethane or a mixture of 3.3 ' -dihydroxy-4,4'-diaminodiphenylmethane and bis- (3-aminopropyl) dimethyl-siloxane, taken in a ratio of from 9: 1 to 1: 9 mol.%, β, β-bis-naphthoquinondiazido - (1,2) - 5-sulfo ether - (4-hydroxyphenyl) propane and amide solvent and additionally contains nigro a zine black dye, in order to obtain a heat-resistant photoresist, the following ratio of the indicated components is selected, wt.%: the reaction solution of poly (o-hydroxyamide) - 80-90; β, β-bis-naphthoquinone-diazido- (1,2) -5-sulfo-ether- (4-hydroxyphenyl) propane - 3.2-4.0; nigrosin black dye - 0.6-1.4; amide solvent - the rest.
При получении термостойкого непрозрачного фоторезиста светочувствительный компонент и краситель вводятся непосредственно в реакционный раствор после завершения поликонденсации.Upon receipt of a heat-resistant opaque photoresist, the photosensitive component and dye are introduced directly into the reaction solution after the completion of the polycondensation.
Фоторезист наносят на созданную с помощью последовательных операций микросхему методом центрифугирования, сушку пленки осуществляют при 95±5°C в отсутствии света, экспонирование пленки проводят через контактную маску ртутной лампой ДРШ-250 при освещенности рабочей поверхности не менее 50000 лк. Время экспонирования черной пленки превышает время экспонирования прозрачной пленки фоторезиста в 1.5-2 раза. Проявление проводят 0.3-0.6%-ным водным раствором едкого кали с добавлением бензилового спирта, который повышает растворимость красителя. При этом удается избежать образования вуали при проявлении. Минимальный размер вскрытых окон составляет 1.0 мкм с хорошим четким краем. Полученный микрорельеф подвергают ступенчатому задубливанию: 30 мин при 150°C, затем 30 мин при 350°C в атмосфере инертного газа. Термозадубленный рельеф обладает термостойкостью 350°C.The photoresist is applied to the microcircuit created by sequential operations by centrifugation, the film is dried at 95 ± 5 ° C in the absence of light, the film is exposed through a contact mask with a DRSh-250 mercury lamp with an illuminated working surface of at least 50,000 lux. The exposure time of a black film exceeds the exposure time of a transparent photoresist film by 1.5-2 times. The manifestation is carried out with a 0.3-0.6% aqueous solution of potassium hydroxide with the addition of benzyl alcohol, which increases the solubility of the dye. At the same time, it is possible to avoid the formation of a veil during development. The minimum size of open windows is 1.0 microns with a good clear edge. The obtained microrelief is subjected to step-by-step choking: 30 min at 150 ° C, then 30 min at 350 ° C in an inert gas atmosphere. The thermally hollowed relief has a heat resistance of 350 ° C.
Пример 1 Example 1
а) Получение ПОА a) Obtaining POA
1.0 г-мол 3,3'-дигидрокси-4,4'-диаминодифенилметана растворяют в 11.2 г-мол диметилацетамида, содержащего не более 0.035% влаги при комнатной температуре. Раствор перемешивают при комнатной температуре 1 ч, после чего охлаждают до 0-(-5°C), и к охлажденному раствору при перемешивании в течение 5-7 мин добавляют 1.0 г-мол тщательно измельченного дихлорида изофталевой кислоты, с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше 40°C. По окончании добавления дихлорида изофталевой кислоты реакционную массу перемешивают 4 ч при комнатной температуре, затем охлаждают до 0-(-5°C) и по каплям в течение 30 мин добавляют 2 г-мол свежеперегнанного эпихлоргидрина. После добавления всего количества эпихлоргидрина температуру реакционной массы поднимают до комнатной и при этой температуре перемешивают 2 ч. Полученный полимерный раствор используют для приготовления фоторезиста.1.0 gmol of 3,3'-dihydroxy-4,4'-diaminodiphenylmethane is dissolved in 11.2 gmol of dimethylacetamide containing not more than 0.035% moisture at room temperature. The solution was stirred at room temperature for 1 h, after which it was cooled to 0 - (- 5 ° C), and 1.0 g mol of finely ground isophthalic acid dichloride was added to the cooled solution with stirring for 5-7 minutes, at such a rate that the temperature the reaction mass did not rise above 40 ° C. Upon completion of the addition of isophthalic acid dichloride, the reaction mixture is stirred for 4 hours at room temperature, then cooled to 0 - (- 5 ° C) and 2 g mol of freshly distilled epichlorohydrin are added dropwise over 30 minutes. After adding the entire amount of epichlorohydrin, the temperature of the reaction mass was raised to room temperature and stirred for 2 hours at this temperature. The resulting polymer solution was used to prepare a photoresist.
б) Приготовление фоторезистаb) Preparation of photoresist
К 425 г полимерного раствора ПОА добавляют при перемешивании 20.3 г β,β-бис-нафтохинондиазидо-(1,2)-5-сульфоэфир-(4-гидроксифенил) пропана в 43 г диметилацетамида и 4.08????? (5% от массы сухого полимерного остатка) красителя Nigrosin Alcohol Soluble в 30 мл ДМАА. Раствор перемешивают, предохраняя от света, при комнатной температуре 4 ч. Перед использованием композицию фильтруют через 1 мкм фильтр (Millipor) и методом центрифугирования наносят на сформированную на субстрате (микросхему). Нанесенную пленку подвергают сушке при горизонтальном положении пластины при 95°C в течение 15-30 мин, экспонированию ртутной лампой ДРШ-250 при освещенности рабочей поверхности не менее 50000 лк, проявляют 0.45-0.5%-ным раствором едкого кали с добавлением бензилового спирта. Минимальный размер вскрытых окон составляет 1 мкм. Полученный пленочный рельеф подвергают ступенчатой термообработке: 30 мин при 150°C, 30 мин при 250°C, затем 30 мин при 350°C. Его термостойкость составляет 350°C в инертной атмосфере. Термозадубленные пленки обладают высокой адгезией к субстрату со сформированным микрорельефом, содержащим металлические фрагменты, высокой химической стойкостью к концентрированным кислотам и щелочам, воздействию различных типов плазмы, за исключением кислородной плазмы, выдерживают до 50 термоциклов (-70-+150°C) без изменения электрофизических параметров.To 425 g of the POA polymer solution, 20.3 g of β, β-bis-naphthoquinone diazido- (1,2) -5-sulfoester- (4-hydroxyphenyl) propane in 43 g of dimethylacetamide and 4.08 ????? are added with stirring. (5% by weight of dry polymer residue) of Nigrosin Alcohol Soluble dye in 30 ml of DMAA. The solution is stirred, protected from light, at room temperature for 4 hours. Before use, the composition is filtered through a 1 μm filter (Millipor) and applied by centrifugation to a substrate formed on a substrate (microcircuit). The applied film is subjected to drying at a horizontal position of the plate at 95 ° C for 15-30 minutes, exposure to a DRSh-250 mercury lamp with an illuminance of the working surface of at least 50,000 lux, is shown by a 0.45-0.5% potassium hydroxide solution with the addition of benzyl alcohol. The minimum size of open windows is 1 micron. The resulting film relief is subjected to stepwise heat treatment: 30 min at 150 ° C, 30 min at 250 ° C, then 30 min at 350 ° C. Its heat resistance is 350 ° C in an inert atmosphere. Thermosubstituted films exhibit high adhesion to a substrate with a formed microrelief containing metal fragments, high chemical resistance to concentrated acids and alkalis, and exposure to various types of plasma, with the exception of oxygen plasma, withstand up to 50 thermal cycles (-70- + 150 ° C) without changing electrophysical parameters.
Основные физические параметры термозадуб ленных пленок:The main physical parameters of thermobended films:
- удельное объемное сопротивление - 1015 Ом·см;- specific volume resistance - 10 15 Ohm · cm;
- диэлектрическая проницаемость - 3.5-4.0 при 106 Гц;- dielectric constant - 3.5-4.0 at 10 6 Hz;
- тангенс угла диэлектрических потерь - 2·10-3-2·10-2;- dielectric loss tangent - 2 · 10 -3 -2 · 10 -2 ;
- пробивное напряжение - не менее 400 В (для пленки 1.5 мкм).- breakdown voltage - not less than 400 V (for a film of 1.5 microns).
Пример 2 Example 2
Получение фоторезиста проводят аналогично примеру 1, но при синтезе ПОА используют смесь 3,3'-дигидрокси-4,4'-диамино-дифенилметана и бис-(3-аминопропил)диметил-силоксана, взятых в мольном соотношении 3:2. Термостойкость и физические параметры термозадубленных пленок сохраняются, адгезия к кремнийсодержащим субстратам повышается.Obtaining a photoresist is carried out analogously to example 1, but in the synthesis of POA, a mixture of 3,3'-dihydroxy-4,4'-diamino-diphenylmethane and bis (3-aminopropyl) dimethyl-siloxane taken in a molar ratio of 3: 2 is used. Heat resistance and physical parameters of thermally sagged films are preserved, adhesion to silicon-containing substrates increases.
Пример 3 Example 3
Получение фоторезиста проводят аналогично примеру 2, но при синтезе ПОА используют смесь 3,3'-дигидрокси-4,4'-диаминодифенилметана и бис-(3-аминопропил)диметил-силокеана, взятых в мольном соотношении 10:1. Термостойкость и физические параметры термозадубленных пленок сохраняются, адгезия к кремнийсодержащим субстратам, по сравнению с примером 2, понижается.Obtaining a photoresist is carried out analogously to example 2, but in the synthesis of POA, a mixture of 3,3'-dihydroxy-4,4'-diaminodiphenylmethane and bis (3-aminopropyl) dimethyl silokeane taken in a molar ratio of 10: 1 is used. The heat resistance and physical parameters of thermally sagged films are preserved, the adhesion to silicon-containing substrates, in comparison with example 2, is reduced.
Пример 4 Example 4
Получение фоторезиста проводят аналогично примеру 2, но при синтезе ПОА используют смесь 3,3'-дигидрокси-4,4'-диаминодифенилметана и бис-(3-аминопропил)диметил-силоксана, взятых в мольном соотношении 1:10. Вязкость фоторезиста значительно понижается, толщина пленок составляет менее 1 мкм, при их проявлении после экспонирования не удается получить четкий микрорельеф, пленка частично смывается.Obtaining a photoresist is carried out analogously to example 2, but in the synthesis of POA, a mixture of 3,3'-dihydroxy-4,4'-diaminodiphenylmethane and bis- (3-aminopropyl) dimethyl-siloxane taken in a molar ratio of 1:10 is used. The viscosity of the photoresist is significantly reduced, the thickness of the films is less than 1 μm, with their manifestation after exposure it is not possible to obtain a clear microrelief, the film is partially washed off.
Пример 5 Example 5
Получение фоторезиста проводят аналогично примеру 2, но количество вводимого нигрозинового красителя составляет 2% от массы сухого полимера. После проявления и термообработки пленка частично пропускает свет и не предохраняет микросхему от светового излучения.Obtaining a photoresist is carried out analogously to example 2, but the amount of introduced nigrosin dye is 2% by weight of the dry polymer. After development and heat treatment, the film partially transmits light and does not protect the microcircuit from light radiation.
Пример 6. Получение фоторезиста проводят аналогично примеру 2, но количество вводимого нигрозинового красителя составляет 7% от массы сухого полимера. Возникают трудности при проявлении изображения после экспонирования, остается вуаль на проявленной поверхности.Example 6. Obtaining a photoresist is carried out analogously to example 2, but the amount of introduced nigrosin dye is 7% by weight of the dry polymer. There are difficulties in developing the image after exposure, the veil remains on the developed surface.
Таким образом, наиболее эффективные характеристики получаемый термостойкий фоторезист проявляет с содержанием компонентов в композиции, указанным в примере 2.Thus, the obtained heat-resistant photoresist exhibits the most effective characteristics with the content of components in the composition indicated in Example 2.
Этот фоторезист позволяет формировать термо-, хемо-, плазмостойкое, адгезионно-прочное покрытие, которое защищает микросхему от светового излучения. Это значительно повышает надежность работы микросхемы и увеличивает срок службы электронного прибора в различных экстремальных условиях эксплуатации.This photoresist makes it possible to form a thermo-, chemo-, plasma-resistant, adhesive-durable coating that protects the microcircuit from light radiation. This greatly increases the reliability of the chip and increases the life of the electronic device in various extreme operating conditions.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2014108230/04A RU2549532C1 (en) | 2014-03-05 | 2014-03-05 | Thermal stable photoresist |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2014108230/04A RU2549532C1 (en) | 2014-03-05 | 2014-03-05 | Thermal stable photoresist |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2549532C1 true RU2549532C1 (en) | 2015-04-27 |
Family
ID=53289779
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014108230/04A RU2549532C1 (en) | 2014-03-05 | 2014-03-05 | Thermal stable photoresist |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2549532C1 (en) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1364051A1 (en) * | 1985-11-20 | 1996-07-20 | Л.Ф. Котлова | Positive photoresist |
WO1998014832A1 (en) * | 1996-09-30 | 1998-04-09 | Clariant International Ltd. | Bottom antireflective coatings containing an arylhydrazo dye |
US20040126693A1 (en) * | 2002-11-21 | 2004-07-01 | Industrial Technology Research Institute. | Positive photosensitive composition and method of pattern formation using the same |
RU2379731C2 (en) * | 2008-01-09 | 2010-01-20 | Институт Высокомолекулярных соединений Российской Академии наук | Method of producing heat-resistant positive photoresist |
-
2014
- 2014-03-05 RU RU2014108230/04A patent/RU2549532C1/en active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1364051A1 (en) * | 1985-11-20 | 1996-07-20 | Л.Ф. Котлова | Positive photoresist |
WO1998014832A1 (en) * | 1996-09-30 | 1998-04-09 | Clariant International Ltd. | Bottom antireflective coatings containing an arylhydrazo dye |
US20040126693A1 (en) * | 2002-11-21 | 2004-07-01 | Industrial Technology Research Institute. | Positive photosensitive composition and method of pattern formation using the same |
RU2379731C2 (en) * | 2008-01-09 | 2010-01-20 | Институт Высокомолекулярных соединений Российской Академии наук | Method of producing heat-resistant positive photoresist |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
SHENG-HUEI HSIAO ET AL., Synthesis and properties of novel aromatic poly(o-hydroxyamide)s and polybenzoxazoles based on the bis(ether benzoyl chloride)s from hydroquinone and its methyl-, tert-butyl-, and phenyl-substituted derivatives, Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, vol. 37(13), 1999, p. 2129-2136 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3275940B1 (en) | Energy-sensitive resin composition | |
TWI446107B (en) | Photosensitive organic insulator composition for oled device | |
WO2014115233A1 (en) | Resin composition, method for manufacturing pattern cured film, and semiconductor element | |
TW201731959A (en) | Resin composition, method for producing resin, method for producing resin film and method for producing electronic device | |
TW200428137A (en) | Novel photosensitive resin compositions | |
TWI298076B (en) | Precursor solution for polyimide/silica composite material, its manufacture method and polyimide/silica composite material having low volume shrinkage | |
CN1480491A (en) | Light sensitivity resin precursor compsn. | |
KR20130078782A (en) | Positive type photosensitive resin composition | |
JP6524085B2 (en) | Positive photosensitive resin composition | |
JP5120539B2 (en) | Heat resistant resin composition | |
KR101711919B1 (en) | Monomer for hardmask composition and hardmask composition including the monomer and method of forming patterns using the hardmask composition | |
RU2549532C1 (en) | Thermal stable photoresist | |
WO2014111998A1 (en) | Method for producing polymer solution, and polymer solution | |
JP2003005369A (en) | Positive type photosensitive resin precursor composition | |
JP4600644B2 (en) | Positive photosensitive resin composition, semiconductor device and display element, and method for manufacturing semiconductor device and display element | |
JP4289070B2 (en) | Alkali-soluble resin, photosensitive resin composition, and method for forming resin layer | |
JP2005062405A (en) | Alkali-soluble photosensitive resin composition and method for forming resin layer | |
JP2006126354A (en) | Photosensitive resin composition and method for producing pattern forming resin layer, and semiconductor device and display element containing photosensitive resin composition | |
JP2017090619A (en) | Photosensitive resin composition | |
JP4277616B2 (en) | Alkali-soluble photosensitive resin composition and method for forming resin layer | |
JP5119547B2 (en) | Reaction development image forming method | |
JPH04170431A (en) | Fluorinated aromatic polyamide, derivative thereof, and use and production thereof | |
TWI533087B (en) | Photosensitive resin composition for insulating film of display device, insulating film using the same, and display device using the same | |
JP5526757B2 (en) | Novel compound and polymer composition using the same | |
RU2379731C2 (en) | Method of producing heat-resistant positive photoresist |