RU2542981C9 - Способ изготовления голографических сред - Google Patents
Способ изготовления голографических сред Download PDFInfo
- Publication number
- RU2542981C9 RU2542981C9 RU2012122591/04A RU2012122591A RU2542981C9 RU 2542981 C9 RU2542981 C9 RU 2542981C9 RU 2012122591/04 A RU2012122591/04 A RU 2012122591/04A RU 2012122591 A RU2012122591 A RU 2012122591A RU 2542981 C9 RU2542981 C9 RU 2542981C9
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- component
- photopolymer composition
- recording
- carbon atoms
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 95
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 43
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 19
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 7
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- -1 araliphatic Chemical group 0.000 description 46
- 239000000047 product Substances 0.000 description 33
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 28
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 28
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 24
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 18
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 3-[3,5-bis[3-(dimethylamino)propyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCN1CN(CCCN(C)C)CN(CCCN(C)C)C1 FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 11
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 10
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 10
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 7
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 7
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical compound N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Natural products CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 6
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 5
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- BYKNGMLDSIEFFG-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F BYKNGMLDSIEFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 4
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- DBEGWFWRDXMOKG-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)oxirane;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O.C1OC1COCC1CO1 DBEGWFWRDXMOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920006030 multiblock copolymer Polymers 0.000 description 4
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MSXVQELLSMPBFD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluorononan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F MSXVQELLSMPBFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 3
- FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L [7,7-dimethyloctanoyloxy(dimethyl)stannyl] 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)O[Sn](C)(C)OC(=O)CCCCCC(C)(C)C FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JVICFMRAVNKDOE-UHFFFAOYSA-M ethyl violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 JVICFMRAVNKDOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SQHOAFZGYFNDQX-UHFFFAOYSA-N ethyl-[7-(ethylamino)-2,8-dimethylphenothiazin-3-ylidene]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].S1C2=CC(=[NH+]CC)C(C)=CC2=NC2=C1C=C(NCC)C(C)=C2 SQHOAFZGYFNDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 3
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAYWJKBZHDIUPU-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-tribromophenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br HAYWJKBZHDIUPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical group CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHNNQENFSNOGAM-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanato-4-(isocyanatomethyl)octane Chemical compound O=C=NCCCCC(CN=C=O)CCCN=C=O RHNNQENFSNOGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPNCOQHHSGMKGI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclononyldiazonane Chemical group C1CCCCCCCC1N1NCCCCCCC1 PPNCOQHHSGMKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,2-diazacycloundecane Chemical group C1CCCCCCCCCC1N1NCCCCCCCCC1 VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQQJXJTUHXRRQL-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl n-hexylcarbamate Chemical compound CCCCCCNC(=O)OCC(F)(F)F VQQJXJTUHXRRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJHUHUCMMXRBTN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluorononyl n-butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F LJHUHUCMMXRBTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexano-6-lactone Chemical compound CC1CCCCOC1=O IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPVDXIMFBOLMNW-ISLYRVAYSA-N 7-hydroxy-8-[(E)-phenyldiazenyl]naphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C2C=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 MPVDXIMFBOLMNW-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPCCWXJWQUWCDY-UHFFFAOYSA-N C(N)(OC(C(CC(CCOC(N)=O)C)(C)C)(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=O Chemical compound C(N)(OC(C(CC(CCOC(N)=O)C)(C)C)(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=O NPCCWXJWQUWCDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 2
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Chemical group CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- HGHNJDXCAQNVSL-UHFFFAOYSA-N [1-[3-[2-carbamoyloxy-3-(2-phenylphenoxy)propyl]-4-methylphenyl]-3-(2-phenylphenoxy)propan-2-yl] carbamate Chemical compound CC1=C(C=C(C=C1)CC(COC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC(N)=O)CC(COC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC(N)=O HGHNJDXCAQNVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTIMOLNSYCNBHN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-carbamoyloxy-3-(2-phenylphenoxy)propan-2-yl]-4-methylphenyl]-3-(2-phenylphenoxy)propyl] carbamate Chemical compound CC1=C(C=C(C=C1)C(COC(N)=O)COC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(COC(N)=O)COC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 XTIMOLNSYCNBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBTSWOFFPDPYHU-UHFFFAOYSA-N [6-carbamoyloxy-6-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl)-8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13-dodecafluoro-3,5,5-trimethyltridecyl] carbamate Chemical compound CC(CCOC(N)=O)CC(C)(C)C(CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F)(CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F)OC(N)=O MBTSWOFFPDPYHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000001093 holography Methods 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 2
- 150000005677 organic carbonates Chemical class 0.000 description 2
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical compound O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical group C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- PKJZBAPPPMTNFR-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trichlorophenyl) prop-2-enoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(OC(=O)C=C)C(Cl)=C1 PKJZBAPPPMTNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOJSMJIXPQLESQ-DTORHVGOSA-N (3s,5r)-1,1,3,5-tetramethylcyclohexane Chemical compound C[C@H]1C[C@@H](C)CC(C)(C)C1 WOJSMJIXPQLESQ-DTORHVGOSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXUAEBDTJFKMBV-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C(CCl)C(C)=C1C CXUAEBDTJFKMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKJABLMNBSVKCV-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-methylsulfanylbenzene Chemical compound CSC1=CC=CC(N=C=O)=C1 BKJABLMNBSVKCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical group C1CCN=C2N(C)CCCN21 OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXJFKAZDSQLPBX-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F WXJFKAZDSQLPBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZLUMSKIDBWTQI-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl n-hexylcarbamate Chemical compound CCCCCCNC(=O)OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DZLUMSKIDBWTQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOSZWPGZIUCBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluorononyl N-cyclohexylcarbamate Chemical compound FC(COC(NC1CCCCC1)=O)(C(C(C(C(C(C(C(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)F UHOSZWPGZIUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPFCRIDPSMYQAH-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluorononyl N-hexylcarbamate Chemical compound C(CCCCC)NC(OCC(C(C(C(C(C(C(C(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)=O CPFCRIDPSMYQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXPGCAMIKFGGC-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl n-butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F WHXPGCAMIKFGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQGYQNJAAETCA-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl n-hexylcarbamate Chemical compound CCCCCCNC(=O)OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F DFQGYQNJAAETCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAIQJXCRGNUQQC-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl n-propan-2-ylcarbamate Chemical compound CC(C)NC(=O)OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F IAIQJXCRGNUQQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-Butyl-1,4-benzoquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=O)C(C(C)(C)C)=CC1=O ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- WTJTUKSVRGVSNZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC1=CC=CC=C1 WTJTUKSVRGVSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 2-Butyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC=C1O FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C(C)=C DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C=C PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C(C)=C SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQHODUGKTXKQF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylhexane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(C)(CC)C(O)O WVQHODUGKTXKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGSBHCXXTFPYAJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylidenebutaneperoxoate Chemical compound CCC(=C)C(=O)OOCCOC1=CC=CC=C1 MGSBHCXXTFPYAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYYXDARQOHWBPO-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-1,2,4-triazole Chemical compound CC1=NNC(C)=N1 XYYXDARQOHWBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-5-ium Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRFUBKQMUNOERA-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)COCC(C)(C)CO GRFUBKQMUNOERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,1-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)O YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBJVVSCPOBPEIT-UHFFFAOYSA-N AZT-1152 Chemical compound N=1C=NC2=CC(OCCCN(CC)CCOP(O)(O)=O)=CC=C2C=1NC(=NN1)C=C1CC(=O)NC1=CC=CC(F)=C1 GBJVVSCPOBPEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYBCTGIYAUZMPC-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C(O)(O)CC)CCCCCC.CC(CCCC)(C)C Chemical class C(C)C(C(O)(O)CC)CCCCCC.CC(CCCC)(C)C SYBCTGIYAUZMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVVFSEQCYYCAJJ-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)OCCOC1=CC=CC=C1.BrC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C=C)(=O)OCCOC1=CC=CC=C1.BrC1=CC=CC=C1 CVVFSEQCYYCAJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C*OC(N(*)C(*)(*)*=C)=O Chemical compound C*OC(N(*)C(*)(*)*=C)=O 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical group CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBTYLGXLQVJOOU-UHFFFAOYSA-N OC(CC=CC(O)=O)OC(NC(C=C1)=CC=C1P(C(C=C1)=CC=C1NC(OC(CC=CC(O)=O)O)=O)(C(C=C1)=CC=C1NC(OC(CC=CC(O)=O)O)=O)=S)=O Chemical compound OC(CC=CC(O)=O)OC(NC(C=C1)=CC=C1P(C(C=C1)=CC=C1NC(OC(CC=CC(O)=O)O)=O)(C(C=C1)=CC=C1NC(OC(CC=CC(O)=O)O)=O)=S)=O SBTYLGXLQVJOOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical class C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282485 Vulpes vulpes Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- VSVDQVJQWXJJSS-UHFFFAOYSA-N [2,6-dibromo-4-[2-(3,5-dibromo-4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C(Br)=C(OC(=O)C=C)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(OC(=O)C=C)C(Br)=C1 VSVDQVJQWXJJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGWTYMLATMNCCZ-UHFFFAOYSA-M azure A Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 PGWTYMLATMNCCZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OXHBIODJGKLFLK-UHFFFAOYSA-N carbazol-9-yl prop-2-enoate Chemical class C1=CC=C2N(OC(=O)C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 OXHBIODJGKLFLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBYFHODQAUBIOO-UHFFFAOYSA-N carboxyethyl ether Natural products OC(=O)C(C)OC(C)C(O)=O FBYFHODQAUBIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- SZAVHWMCBDFDCM-KTTJZPQESA-N cobalt-60(3+);hexacyanide Chemical compound [60Co+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] SZAVHWMCBDFDCM-KTTJZPQESA-N 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- PAHTVDFPIOPKMG-UHFFFAOYSA-N dioxido(4,4,4-trinaphthalen-1-ylbutoxy)borane;tetrabutylazanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)CCCOB([O-])[O-])=CC=CC2=C1 PAHTVDFPIOPKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEMDBIASTFOJAF-UHFFFAOYSA-N dioxido(4,4,4-triphenylbutoxy)borane;tetrabutylazanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(CCCOB([O-])[O-])C1=CC=CC=C1 VEMDBIASTFOJAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYHGCUPKOKEFBA-UHFFFAOYSA-N dioxido(6,6,6-triphenylhexoxy)borane;tetrabutylazanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(CCCCCOB([O-])[O-])C1=CC=CC=C1 YYHGCUPKOKEFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical class CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- ADAUKUOAOMLVSN-UHFFFAOYSA-N gallocyanin Chemical compound [Cl-].OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C2=[O+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 ADAUKUOAOMLVSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N helium neon Chemical compound [He].[Ne] CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUAIJHHRCIHFEV-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-5-chlorothiophene-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(N)=C(Cl)S1 RUAIJHHRCIHFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLSOILHAKCBARI-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NCC1=CC=CC=C1 DLSOILHAKCBARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXOYJPWMGYDJNW-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C21 CXOYJPWMGYDJNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000007781 pre-processing Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000005000 thioaryl group Chemical group 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- KGLSETWPYVUTQX-UHFFFAOYSA-N tris(4-isocyanatophenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1OP(=S)(OC=1C=CC(=CC=1)N=C=O)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 KGLSETWPYVUTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008207 working material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
- G03H1/04—Processes or apparatus for producing holograms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/2885—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing halogen atoms
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/2403—Layers; Shape, structure or physical properties thereof
- G11B7/24035—Recording layers
- G11B7/24044—Recording layers for storing optical interference patterns, e.g. holograms; for storing data in three dimensions, e.g. volume storage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
- C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4866—Polyethers having a low unsaturation value
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/68—Unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
- C08G18/715—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing sulfur in addition to isothiocyanate sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/776—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
- C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8175—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N5/00—Analysing materials by weighing, e.g. weighing small particles separated from a gas or liquid
- G01N5/04—Analysing materials by weighing, e.g. weighing small particles separated from a gas or liquid by removing a component, e.g. by evaporation, and weighing the remainder
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/001—Phase modulating patterns, e.g. refractive index patterns
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/035—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyurethanes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
- G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/26—Apparatus or processes specially adapted for the manufacture of record carriers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
- G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
- G03H2001/026—Recording materials or recording processes
- G03H2001/0264—Organic recording material
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H2227/00—Mechanical components or mechanical aspects not otherwise provided for
- G03H2227/04—Production line for mass production
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H2260/00—Recording materials or recording processes
- G03H2260/12—Photopolymer
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H2260/00—Recording materials or recording processes
- G03H2260/50—Reactivity or recording processes
- G03H2260/54—Photorefractive reactivity wherein light induces photo-generation, redistribution and trapping of charges then a modification of refractive index, e.g. photorefractive polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Holo Graphy (AREA)
- Diffracting Gratings Or Hologram Optical Elements (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу изготовления голографических сред. Способ включает приготовление фотополимерной композиции, включающей в себя в качестве компонентов полимеры матрицы, записывающие мономеры, фотоинициирующую систему, при необходимости вспомогательные вещества и/или добавки. Фотополимерную композицию в виде сплошного слоя наносят на пленку-носитель и сушат при температуре 60<Т<120°С. В качестве компонентов для фотополимерной композиции выбирают только те соединения, показатели ТГА 95 которых лежат выше 100°С и по меньшей мере на 30°С превышают температуру Т. Технический результат - получение голографических сред с высоким Δn. 13 з.п. ф-лы, 6 табл., 4 ил.
Description
Изобретение касается способа изготовления голографических сред, а также получаемых в соответствии с этим способом голографических сред.
Голографические среды можно изготавливать, например, с помощью специальных фотополимерных композиций. Так, например, в международной заявке WO 2008/125199 А1 описана композиция фотополимера, содержащая полимеры матрицы на основе полиуретана, записывающий мономер на основе акрилатов, а также фотоинициаторы. Если обеспечить затвердевание фотополимерной композиции, то в образовавшейся при этом полиуретановой матрице располагается внедренным записывающий мономер и фотоинициаторы в состоянии изотропного распределения по объему. Таким образом получают среду, в которую можно экспонировать голограммы.
Это можно осуществлять наложением двух когерентных источников света, причем в среде формируется трехмерная структура, которую в общем случае можно описать через региональное изменение показателя преломления (модуляцию показателя преломления Δn). Такие структуры называют голограммами и их можно также описать как дифракционные оптические элементы. При этом от конкретного освещения зависит, какие оптические функции формируют такую голограмму.
Для применения фотополимерных композиций решающую роль играет созданная в фотополимере посредством голографической экспозиции (голографического освещения) модуляция показателя преломления Δn. При голографической экспозиции интерференционное поле объектного и опорного лучей света (в простейшем случае - двух плоских волн) отображается в решетке показателя преломления путем местной фотополимеризации, например сильнопреломляющих акрилатов, в точках высокой интенсивности в интерференционном поле. Решетка показателя преломления в фотополимере (голограмма) содержит всю информацию объектного светового луча. Впоследствии, освещая голограмму только опорным световым лучом, можно реконструировать сигнал. Силу реконструированного таким образом сигнала относительно силы падающего опорного света называют дифракционной эффективностью, в дальнейшем - ДЭ (DE, Diffraction Efficiency). В простейшем случае голограммы, которая образуется из наложения двух плоских волн, ДЭ получают как частное интенсивности света, дифрагированного при реконструкции, деленного на суммарную интенсивность падающего опорного света и дифрагированного света. Чем выше ДЭ, тем эффективнее голограмма с точки зрения количества опорного света, чтобы придать сигналу видимость с фиксированной яркостью.
Сильнопреломляющие акрилаты в состоянии создавать решетку показателя преломления с высокой амплитудой между участками с низким показателем преломления и участками с высоким показателем преломления и дают таким образом возможность создавать в фотополимерных композициях голограммы с высокой ДЭ и высоким Δn. При этом необходимо учитывать, что ДЭ зависит от произведения Δn и толщины слоя полимера d.
Чем выше произведение, тем больше возможная ДЭ (для отражательных голограмм). Величина угла, в котором голограмма становится видна (реконструируется), например, при монохроматическом освещении, зависит только от толщины слоя d. При освещении голограммы, например, белым светом ширина спектрального диапазона, способного участвовать в реконструкции голограммы, также зависит только от толщины слоя d. При этом справедливо, что чем меньше d, тем шире конкретные диапазоны приемлемости.
Когда желательно изготавливать яркие и хорошо видимые голограммы, необходимо стремиться к высокому Δn и малой толщине d, причем так, чтобы ДЭ была по возможности высокой. То есть чем выше становится Δn, тем большей степени свободы удается достичь для изменения d в целях создания ярких голограмм без потери ДЭ. Поэтому оптимизации Δn при оптимизации композиций фотополимеров придают огромное значение (Р.Hariharan, Optical Holography, 2nd Edition, Cambridge University Press, 1996).
Поэтому до сих пор предпринимали попытки получить максимально высокую Δn путем изменения состава применяемой для создания голографических сред фотополимерной композиции. Было, однако, показано, что фотополимерные композиции, разработанные в лабораторных экспериментах, нельзя применять для промышленного изготовления голографических сред без проблем, отчасти значительных.
Такой способ промышленного производства описан, например, в еще неопубликованной европейской заявке на патент под номером 09001952.2. При реализации этого способа фотополимерную композицию наносят на материал-носитель, а затем сушат при повышенной температуре. Таким образом можно получать голографические среды в форме пленок.
Если при реализации описанного выше способа применяют оптимизированные по признаку высокого Δn фотополимерные композиции, во многих случаях получают среды, которые в сравнении со средами, изготовленными в лабораторном масштабе, демонстрируют неожиданно значительно более низкие значения Δn, когда на них записывают голограммы. Следовательно, до сих пор невозможно без дополнительных мероприятий применять лабораторные композиции для промышленного изготовления голографических сред.
Поскольку при изготовлении голографических сред наблюдается потеря массы, обосновано предположение, что во время изготовления, особенно в период сушки, возможно испарение отдельных компонентов. Однако если учитывать температуры кипения и значения давления паров применяемых компонентов, то не следует ожидать, что при конкретных температурах сушки они являются причиной для наблюдаемой потери массы и таким образом основанием для значительно более низких значений Δn.
Давление паров, однако, это параметр, с помощью которого нельзя проверить пригодность компонентов к применению при промышленном изготовлении голографических сред. В самом деле, давление паров некоторого химического соединения - это константа материала, которая описывает термодинамическое равновесие чистого вещества или смеси веществ с его жидкой или твердой фазой. В случае динамических систем давление паров, однако, не дает никаких точек опоры.
Так, давление паров не характеризует ситуацию, имеющую место, например, в непрерывно работающей установке для нанесения покрытий. Здесь фотополимерная композиция, нанесенная на пленку-носитель сплошным тонким слоем, сушится благодаря циркуляции воздуха. Циркуляция воздуха обеспечивает постоянное отведение газообразной фазы. Таким образом, в этих условиях термодинамическое равновесие не устанавливается.
Соответственно, задача настоящего изобретения состояла в том, чтобы представить способ (промышленный), посредством которого можно изготавливать голографические среды с высоким Δn.
Эту задачу решают посредством способа изготовления голографических сред, при реализации которого:
i) готовят фотополимерную композицию, включающую в себя в качестве компонентов
A) полимеры матрицы,
B) записывающие мономеры,
С) фотоинициирующую систему,
D) в качестве опции компонент, неспособный к фотополимеризации,
Е) и при необходимости катализаторы, стабилизаторы радикалов, растворители, добавки, а также прочие вспомогательные и/или дополнительные вещества,
ii) фотополимерную композицию наносят сплошным слоем на пленку-носитель и
iii) сушат фотополимерную композицию на пленке-носителе при температуре 60<Т>120°С,
отличающегося тем, что в качестве компонентов для фотополимерной композиции выбирают только соединения, значения ТГА 95 которых выше 100°С и по меньшей мере на 30°С превышают температуру Т.
Стало быть, для проверки того, существует ли для определенного компонента, содержащегося в фотополимерной композиции, опасность выпаривания из композиции в процессе сушки на открытых поверхностях, давление его паров решающего значения не имеет. Напротив, необходимо определить летучесть этого химического компонента, причем в качестве меры в данном случае используют значение ТГА 95.
Под значением ТГА 95 компонента в смысле настоящего изобретения подразумевают температуру, при которой наступает потеря массы данного конкретного компонента в 5% масс. от исходной навески компонента. Значение ТГА 95 конкретного компонента можно измерить методом термогравиметрического анализа, при котором определяют эту температуру.
Пригодность значений ТГА 95 в качестве критерия выбора подтверждается также следующими экспериментальными результатами: для двух компонентов, используемых для изготовления голографических сред, а именно для компонента D2 (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-гексадекафторнонил-бутилкарбамат) и компонента D3 (2,2,2-трифторэтил-гексилкарбамат) определили давление паров в атмосфере азота в циркуляционной аппаратуре (изобарный режим в эбулиометре) по Röck согласно Правилам ОЭСР для тестирования химикатов №104. Полученные кривые давления паров в диапазоне температур 90-180°С изображены на фигуре 1. Получающиеся в итоге параметры уравнения Антуана:
Следующие (см. таблицу 1):
Таблица 1 | ||||||
Данные компонентов D2 и D3 | ||||||
Пример | Параметр уравнения Антуана | Давление паров при 80°С [гПа] | Давление паров при 100°С [гПа] | ТГА 95 [°С] | ||
А | В | С | ||||
D2 | 6,5466 | 1053,404 | 42,458 | 0,13 | 0,42 | 111,8 |
D3 | 15,6189 | 2616,075 | 90,3596 | 1,30 | 7,30 | 72,5 |
Из этого следует, что равновесное давление паров, например, при температуре в 100°С для обоих компонентов D2 и D3 составляет менее 10 гПа, так что можно было бы ожидать, что оба компонента обладают достаточной устойчивостью в композиции. Это, однако, не так. Напротив, значения ТГА 95 обоих компонентов D2 и D3 значительно лучше коррелируют с наблюдаемым поведением их и демонстрируют, что оба соединения непригодны для изготовления голографических сред по способу согласно изобретению.
Показатели ТГА 95 отдельных компонентов можно определять, в частности, помещая навеску образца конкретного компонента ок. 10 мг в алюминиевый лоток объемом 70 мкл, вводя алюминиевый лоток в печь термовесов, предпочтительно термовесов TG50 производства фирмы Mettler-Toledo, и при постоянной скорости нагрева печи в 20 К/мин измеряя потерю массы образца в открытом алюминиевом лотке, причем стартовая температура печи составляет 30°С, а конечная температура печи составляет 600°С, печь во время определения продувают потоком азота 200 мл/мин, а в качестве значения ТГА 95 каждого конкретного компонента определяют температуру, при которой наступила потеря массы пробы в 5% масс. от исходной навески образца.
Предпочтительно можно сушить фотополимерную композицию при температуре 70<Т<100°С.
Применяемые полимеры матрицы могут, в частности, представлять собой полиуретаны, которые получают, в частности, реакцией изоцианатного компонента а) с реакционноспособным по отношению к изоцианатам компонентом b).
Изоцианатный компонент а) включает в себя предпочтительно полиизоцианаты. В качестве полиизоцианатов можно использовать все хорошо известные специалисту как таковые соединения или их смеси, которые в среднем содержат по две или более функциональные группы NCO на молекулу. Они могут иметь ароматическую, аралифатическую, алифатическую или циклоалифатическую основу. В небольших количествах можно также применять моноизоцианаты и/или содержащие ненасыщенные группы полиизоцианаты.
Применять можно, например, бутилендиизоцианат, гексаметилендиизоцианат (HDI), изофорондиизоцианат (IPDI), 1,8-диизоцианато-4-(изоцианатометил)-октан, 2,2,4- и/или 2,4,4-триметилгексаметилен-диизоцианат, изомерные бис-(4,4'-изоцианатоциклогексил)метаны и их смеси с произвольным содержанием изомеров, изоцианатометил-1,8-октандиизоцианат, 1,4-циклогексилендиизоцианат, изомерные цикло-гександиметилендиизоцианаты, 1,4-фенилендиизоцианат, 2,4- и/или 2,6-толуилендиизоцианат, 1,5-нафтилендиизоцианат, 2,4'- или 4,4'-ди-фенилметандиизоцианат и/или трифенилметан-4,4',4''-триизоцианат.
Равным же образом возможно применение производных мономерных диизоцианатов или триизоцианатов с уретановыми, карбамидными, карбодиимидными, ацилмочевинными, изоциануратными, аллофанатными, биуретовыми, оксадиазинтрионовыми, уретдионовыми и/или иминооксадиазиндионовыми структурами.
Предпочтительно применение полиизоцианатов на основе алифатических и/или циклоалифатических диизоцианатов или триизоцианатов.
Особо предпочтительно, чтобы полиизоцианаты компонента а) представляли собой димеризованные или олигомеризованные алифатические и/или циклоалифатические диизоцианаты или триизоцианаты.
Крайне предпочтительны изоцианураты, уретдионы и/или иминооксадиазиндионы на основе HDI, а также 1,8-диизоцианато-4-(изоцианатометил)октан или их смеси.
Точно также в качестве компонента а) можно применять NCO-функциональные преполимеры с уретановыми, аллофанатными, биуретовыми и/или амидными группами. Преполимеры компонента а) получают способом, хорошо известным специалисту как таковой, путем реакции мономеров, олигомеров или полиизоцианатов а1) со способными реагировать с изоцианатами соединениями а2) в надлежащем стехиометрическом соотношении, причем в качестве опции возможно применение катализаторов и растворителей.
В качестве полиизоцианатов а1) можно применять все известные специалисту алифатические, циклоалифатические, ароматические или аралифатические диизоцианаты и триизоцианаты, причем не имеет значения, получены ли они фосгенированием или бесфосгенным способом. Кроме того, можно также применять хорошо известные специалисту как таковые более высокомолекулярные продукты переработки мономерных диизоцианатов или триизоцианатов с уретановыми, карбомидными, карбодиимидными, ацилмочевинными, изоциануратными, аллофанатными, биуретовыми, оксадиазинтрионовыми, уретдионовыми и/или иминооксадиазиндионовыми структурами, в каждом случае по отдельности или в произвольных смесях друг с другом.
Примеры надлежащих мономерных диизоцианатов или триизоцианатов, которые можно применять как компонент а1), это бутилендиизоцианат, гексаметилендиизоцианат (HDI), изофорондиизоцианат (IPDI), триметил-гексаметилен-диизоцианат (TMDI), 1,8-диизоцианато-4-(изоцианатометил)-октан, изоцианатометил-1,8-октандиизоцианат (TIN), 2,4- и/или 2,6-толуен-диизоцианат.
В качестве реакционноспособных по отношению к изоцианатам соединений а2) для формирования преполимеров предпочтительно применяют соединения с функциональной группой ОН. Они аналогичны ОН-функциональным соединениям для компонента b), описание которых приведено ниже.
Аллофанаты также можно применять в смеси с другими преполимерами или олигомерами компонента а1). В этих случаях целесообразно применение ОН-функциональных соединений с показателями функциональности от 1 до 3,1. При использовании монофункциональных спиртов предпочтительны таковые, имеющие от 3 до 20 атомов углерода.
Для изготовления преполимера можно также применять амины. Можно использовать, например, этилендиамин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, пропилендиамин, диаминоциклогексан, диаминобензол, диамино-бисфенил, дифункциональные полиамины, как, например, Jeffamine®, полимеры с аминным окончанием со среднечисловой молярной массой до 10000 г/моль или любые их смеси друг с другом.
Для изготовления преполимеров с биуретовыми группами проводят реакцию избытка изоцианата с амином, при которой образуется биуретовая группа. В этом случае в качестве аминов для реакции с упомянутыми диизоцианатами, триизоцианатами и полиизоцианатами можно применять все олигомерные или полимерные, первичные или вторичные амины вышеуказанного вида. Примеры - это алифатические биуреты на основе алифатических аминов и алифатических изоцианатов, в особенности HDI и TMDI.
Предпочтительные преполимеры - это уретаны, аллофанаты или биуреты из алифатических соединений с изоцианатной функциональной группой и олигомерных или полимерных соединений, способных реагировать с изоцианатами, со среднечисленной молярной массой в 200 - 10000 г/моль.
Предпочтительно, чтобы остаточное содержание свободного мономерного изоцианата в вышеописанных преполимерах составляло менее 2% масс., особо предпочтительно менее 1,0% масс., крайне предпочтительно менее 0,5% масс.
Само собой разумеется, что изоцианатный компонент может, кроме описанных преполимеров, содержать доли других изоцианатных компонентов. При необходимости изоцианатный компонент а) может также в определенных долях содержать изоцианаты, которые частично прошли реакцию с реакционноспособными по отношению к изоцианатам этилен-ненасыщенными соединениями.
При необходимости изоцианатный компонент а) может также исключительно в определенных долях содержать изоцианаты, которые полностью или частично прошли реакцию с блокирующими средствам, известными специалисту из технологии нанесения покрытий. В качестве примера блокирующих агентов следует упомянуть: спирты, лактамы, оксимы, сложные малоновые эфиры, алкилацетоацетаты, триазолы, фенолы, имидазолы, пиразолы, а также амины, как, например, бутаноноксим, диизопропиламин, 1,2,4-триазол, диметил-1,2,4-триазол, имидазол, диэтиловый эфир малоновой кислоты, ацетоуксусный эфир, ацетоноксим, ацетоуксусный эфир, ацетоксим, 3,5-диметилпиразол, ε-капролактам, н-трет-бутил-бензиламин, циклопентанонкарбоксиэтиловый эфир или произвольные смеси этих блокирующих агентов.
В качестве компонента b) можно, в принципе применять все полифункциональные, реакционноспособные по отношению к изоцианатам соединения, которые в среднем содержат по меньшей мере 1,5 реакционноспособные по отношению к изоцианатам группы на молекулу.
В рамках настоящего изобретения группы, реакционноспособные по отношению к изоцианатам, представляют собой предпочтительно гидроксигруппы, аминогруппы или тиогруппы, особо предпочтительны гидроксисоединения.
Надлежащие полифункциональные, реакционноспособные по отношению к изоцианатам соединения - это, например, сложные полиэфирполиолы, простые полиэфирполиолы, поликарбонатполиолы, поли(мет)акрилатполиолы и/или полиуретанполиолы.
Кроме того, в качестве составных частей компонента b) как многофункциональные соединения, способные реагировать с изоцианатами, можно применять также и низкомолекулярные, то есть имеющие молекулярную массу менее 500 г/моль, короткоцепочечные, то есть содержащие от 2 до 20 атомов углерода, алифатические, аралифатические или циклоалифатические дифункциональные, трифункциональные или полифункциональные спирты.
Это могут, например, быть этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, дипропиленгликоль, трипропиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 1,4-бутандиол, неопентилгликоль, 2-этил-2-бутилпропандиол, триметилпентандиол, изомерные по положению диэтилоктандиолы, 1,3-бутиленгликоль, циклогександиол, 1,4-циклогександиметанол, 1,6-гександиол, 1,2- и 1,4-циклогександиол, гидрированный бисфенол А (2,2-бис(4-гидроксициклогексил)пропан), 2,2-диметил-3-гидроксипропионовая кислота (2,2-диметил-3-гидроксипропиловый эфир). Примеры надлежащих триолов - это триметилолэтан, триметилолпропан или глицерин. Надлежащие более высокофункциональные спирты - это дитриметилолпропан, пентаэритрит, дипентаэритрит или сорбит.
В качестве сложных полиэфирполиолов применимы, например, линейные сложные полиэфирдиолы или разветвленные сложные полиэфирполиолы, которые известным образом получают из алифатических, циклоалифатических или ароматических дикарбоновых либо же поликарбоновых кислот, или их ангидридов с многоатомными спиртами, имеющими показатель функциональности по ОН не менее 2. Предпочтительные сложные полиэфирполиолы имеют в основе алифатические спирты и смеси алифатических и ароматических кислот, среднечисленная молярная масса их лежит между 500 и 10000 г/моль, а показатель функциональности - между 1,8 и 6,1.
Сложные полиэфирполиолы могут также иметь в основе натуральное сырье, например касторовое масло. Равным же образом возможно, чтобы сложные полиэфирполиолы имели в основе гомополимеризаты или смешанные полимеризаты лактонов, которые предпочтительно можно получить последовательным присоединением лактонов или смесей лактонов в рамках полимеризации лактонов с раскрытием кольца, как, например, бутиролактона, ε-капролактона и/или метил-ε-капролактона на гидроксифункциональные соединения, например многоатомные спирты с ОН-функциональностью не менее 2 или полиолы с функциональностью выше 1,8, например, описанного выше вида.
Примеры полиолов, которые в данном случае применяют в качестве стартеров - это простые полиэфирполиолы с показателем функциональности 1,8 до 3,1, со среднечисленными молярными массами от 200 до 4000 г/моль, предпочтительны поли(тетрагидрофураны) с функциональностью 1,9 до 2,2 и среднечисленными значениями молярной массы от 500 до 2000 г/моль. В качестве продуктов последовательного присоединения предпочтительны бутиролактон, ε-капролактон и/или метил-ε-капролактон, особо предпочтителен ε-капролактон.
Надлежащие поликарбонатполиолы получают известным как таковой способом путем реакции органических карбонатов или фосгена с диолами или смесями диолов.
Надлежащие органические карбонаты - это диметилкарбонат, диэтилкарбонат и дифенилкарбонат.
Надлежащие диолы либо же смеси включают в себя упомянутые в разделе, касающемся сложных эфиров, многоатомные спирты с функциональностью по ОН-группам не менее 2, предпочтительно 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол и/или 3-метилпентандиол, либо же в поликарбонатполиолы можно также преобразовать сложные полиэфирполиолы.
Надлежащие простые полиэфирполиолы - это продукты полиприсоединения циклических простых эфиров к молекулам-стартерам с функциональными группами ОН- или NH-, при необходимости имеющие блоковое строение.
Надлежащие простые циклические эфиры - это, например, стиролоксиды, этиленоксид, пропиленоксид, тетрагидрофуран, бутиленоксид, эпихлоргидрин, а также их произвольные смеси.
В качестве стартеров можно применять упомянутые как таковые применительно к сложным полиэфирполиолам многоатомные спирты с функциональностью по ОН-группам не менее 2, а также первичные и вторичные амины и аминоспирты.
Предпочтительные простые полиэфирполиолы - это таковые упомянутого рода, исключительно основанные на пропиленоксиде, или статистические или блоковые сополимеры на основании пропиленоксида с другими 1-алкиленоксидами, причем доля 1-алкиленоксидов составляет не более 80% масс. Особо предпочтительны гомополимеры пропиленоксида, а также статистические или блоковые сополимеры, имеющие оксиэтиленовые оксипропиленовые и/или оксибутиленовые единицы, причем доля оксипропиленовых единиц относительно общего количества всех оксиэтиленовых, оксипропиленовых и оксибутиленовых единиц составляет по меньшей мере 20% масс., предпочтительно по меньшей мере 45% масс. При этом понятия «оксипропиленовый» и «оксибутиленовый» охватывают все соответствующие линейные и разветвленные изомеры С3 и С4.
В качестве специальных простых полиэфирполиолов предпочтительно применяют те, которые состоят из способного реагировать с изоцианатом компонента, включающего в себя гидроксифункциональные мультиблок-сополимеры типа Y(Xi-H)n, где i=1-10, а n=2-8, и среднечисленной молекулярной массой более 1500 г/моль, причем сегменты Xi в каждом случае построены оксиалкиленовыми единицами формулы (I),
причем R представляет собой водород, алкильный или арильный остаток, который также может быть замещен или же прерван гетероатомами (как, например, кислородом эфирной группы), Y - это основной стартер, и доля сегментов Xi от общего количества сегментов Xi и Y составляет по меньшей мере 50% масс.
В формуле (I) R предпочтительно представляет собой водород, метильную, бутильную, гексильную или октильную группу или алкильный остаток, содержащий простую эфирную группу. Предпочтительные алкильные остатки, содержащие простую эфирную группу, - это таковые на основе оксиалкиленовых единиц.
Среднечисленная молярная масса мультиблок-сополимеров Y(Xi-H)n предпочтительно составляет более чем 1200 г/моль, особо предпочтительно более чем 1950 г/моль, однако предпочтительно не более чем 12000 г/моль, особо предпочтительно не более чем 8000 г/моль.
Предпочтительно применяемые блок-сополимеры структуры Y(Xi-H)n более чем на 50 процентов по массе состоят из описанных выше блоков Xi, a их среднечисленная общая молярная масса превышает 1200 г/моль.
Предпочтительные сочетания компонентов а) и b) при изготовлении полимеров матрицы следующие:
А) Продукты присоединения бутиролактона, ε-капролактона и/или метил-ε-капролактона к простым полиэфирполиолам с показателем функциональности 1,8 до 3,1 со среднечисленными молярными массами от 200 до 4000 г/моль в сочетании с изоциануратами, уретдионами, иминооксадиазиндионами и/или другими олигомерами на основе HDI. Особо предпочтительны продукты присоединения ε-капролактона к поли(тетрагидрофуранам), имеющим показатели функциональности 1,9 до 2,2 и среднечисленные значения молярной массы от 500 до 2000 г/моль (в особенности от 600 до 1400 г/моль), среднечисленная суммарная молярная масса которых составляет от 800 до 4500 г/моль, в особенности от 1000 до 3000 г/моль, в сочетании с олигомерами, изоциануратами и/или иминооксадиазиндионами на основе HDI.
B) Простые полиэфирполиолы со среднечисленными молярными массами от 500 до 8500 г/моль и показателем функциональности по ОН-группам от 1,8 до 3,2, исключительно на основе пропиленоксида, или же статистические или блоковые сополиолы на основе пропиленоксида и этиленоксида, причем доля этиленоксида не выше 60% масс., в сочетании с уретанами, аллофанатами или биуретами из алифатических соединений с изоцианатными функциональными группами и олигомерных или полимерных соединений, способных реагировать с изоцианатами, со среднечисленными молярными массами от 200 до 6000 г/моль. Особо предпочтительны гомополимеры пропиленоксида со среднечисленными молярными массами от 1800 до 4500 г/моль и показателем функциональности по ОН-группам от 1,9 до 2,2 в сочетании с аллофанатами из HDI или TMDI и дифункциональными простыми полиэфирполиолами (в особенности полипропиленгликолями) со среднечисленными молярными массами от 200 до 2100 г/моль.
C) Блоковые или мультиблоковые сополимеры простых полиэфиров формулы (I), причем Y представляет собой чисто алифатический поликарбонатполиол или полимер тетрагидрофурана, в каждом случае с показателем ОН-функциональности от 1,8 до 3,1 и среднечисленной молярной массой 400 до 2000 г/моль, n=2, i=1 или 2, a R представляет собой метил или Н, с общей среднечисленной молярной массой от 1950 до 9000 г/моль в сочетании с уретанами, аллофанатами или биуретами из алифатических соединений с изоцианатными функциональными группами и олигомерных или полимерных соединений, реакционноспособных по отношению к изоцианатам, со среднечисленными молярными массами от 200 до 6000 г/моль или в сочетании с изоциануратами, уретдионами, иминооксадиазиндионами и/или другими олигомерами на основе HDI. Особо предпочтительны блоковые или мультиблоковые сополимеры простых полиэфиров формулы (I), причем Y представляет собой чисто алифатический поликарбонатполиол на основе 1,4-бутандиола и/или 1,6-гександиола с диметилкарбонатом или диэтилкарбонатом или полимер тетрагидрофурана с показателем ОН-функциональности от 1,8 до 2,2 и среднечисленными молярными массами от 600 до 1400 г/моль (в особенности до 1000 г/моль), n=2, i=1 или 2, a R представляет собой метил или Н, причем доля этиленоксидных единиц в суммарной массе Xi составляет не более 60% масс., в сочетании с аллофанатами из HDI или TMDI и дифункциональными простыми полиэфирполиолами (в особенности полипропиленгликолями) со среднечисленными молярными массами от 200 до 2100 г/моль, в сочетании с биуретами со среднечисленными молярными массами от 200 до 1400 г/моль (в особенности также в смеси с другими олигомерами дифункциональных алифатических изоцианатов) на основе алифатических диаминов или полиаминов и алифатических диизоцианатов, в особенности HDI и TMDI, в сочетании с уретанами из HDI или TMDI на основе продуктов присоединения бутиролактона, ε-капролактона и/или метил-ε-капролактона (в особенности ε-капролактона) к содержащим от 2 до 20 атомов углерода алифатическим, аралифатическим или циклоалифатическим ди-, три- или полифункциональным спиртам (в частности, к дифункциональным алифатическим спиртам, имеющим от 3 до 12 атомов углерода) со среднечисленными молярными массами от 200 до 3000 г/моль, в особенности предпочтительно от 1000 до 2000 г/моль (в особенности в смеси с другими олигомерами дифункциональных алифатических изоцианатов) или в сочетании с изоциануратами, иминооксадиазиндионами и/или другими олигомерами на основе HDI.
В качестве компонента В) применяют одно или несколько различных соединений, которые содержат группы (группы отверждения под излучением), реагирующие под воздействием актиничного излучения с этилен-ненасыщенными соединениями с развитием полимеризации, а сами свободны от групп NCO. Предпочтительно, чтобы записывающие мономеры представляли собой акрилаты и/или метакрилаты.
В компоненте В) можно применять такие соединения как α,β-ненасыщенные производные карбоновых кислот, как то: акрилаты, метакрилаты, малеинаты, фумараты, малеимиды, акриламиды, а также соединения, содержащие простые винилэфирные, пропенилэфирные и дициклопентадиенильные единицы, и олефин-ненасыщенные соединения, как, например, стирол, α-метилстирол, винилтолуол, олефины, как, например, 1-октен и/или 1-децен, сложные виниловые эфиры, (мет)акрилонитрил, (мет)акриламид, метакриловую кислоту, акриловую кислоту. Предпочтительны акрилаты и метакрилаты.
Акрилатами или метакрилатами в общем случае называют сложные эфиры акриловой либо же соответственно метакриловой кислоты. Всего лишь выборочные примеры применимых акрилатов и метакрилатов - это метилакрилат, метилметакрилат, этилакрилат, этилметакрилат, этоксиэтилакрилат, этоксиэтилметакрилат, н-бутилакрилат, н-бутилметакрилат, трет-бутилакрилат, трет-бутилметакрилат, гексилакрилат, гексилметакрилат, 2-этилгексилакрилат, 2-этилгексилметакрилат, бутоксиэтилакрилат, бутоксиэтилметакрилат, лаурилакрилат, лаурилметакрилат, изоборнилакрилат, изоборнилметакрилат, фенилакрилат, фенилметакрилат, пара-хлорфенилакрилат, пара-хлорфенилметакрилат, пара-бромфенилакрилат, пара-бромфенилметакрилат, 2,4,6-трихлорфенилакрилат, 2,4,6-трихлорфенилметакрилат, 2,4,6-трибромфенилакрилат, 2,4,6-трибромфенилметакрилат, пентахлорфенилакрилат, пентахлорфенилметакрилат, пентабромфенилакрилат, пентабромфенилметакрилат, пентабромбензилакрилат, пентабромбензилметакрилат, феноксиэтилакрилат, феноксиэтилметакрилат, феноксиэтоксиэтилакрилат, феноксиэтоксиэтилметакрилат, 2-нафтилакрилат, 2-нафтилметакрилат, 1,4-бис-(2-тионафтил)-2-бутилакрилат, 1,4-бис-(2-тионафтил)-2-бутилметакрилат, пропан-2,2-диилбис[(2,6-дибром-4,1-фенилен)окси(2-{[3,3,3-трис(4-хлорфенил)-пропаноил]-окси}пропан-3,1-диил)оксиэтан-2,1-диил]-диакрилат, бисфенол А диакрилат, бисфенол А диметакрилат, тетрабром-бисфенол А диакрилат, тетрабромбисфенол А диметакрилат, а также их этоксилированные аналоги, N-карбазолилакрилаты.
Само собой разумеется, что в качестве компонента В) можно также применять уретанакрилаты. Под уретанакрилатами подразумевают соединения по меньшей мере с одной сложноэфирной группой акриловой кислоты, которые дополнительно имеют по меньшей мере одну уретановую связь. Известно, что такие соединения можно получат путем реакции гидроксифункционального эфира акриловой кислоты с соединением, имеющим изоцианатную функциональную группу.
При этом предпочтительно применяют акрилаты и метакрилаты с показателем преломления nD 20 (измеренным при длине волны 405 нм) выше 1,450. Особо предпочтительно применяют акрилаты, содержащие по меньшей мере одну ароматическую структурную единицу и имеющие показатель преломления nD 20 (405 нм) более 1,500. В качестве примеров таких соединений, особо удобных в применении, следует называть акрилаты и метакрилаты на основе бисфенола А или его производных, а также акрилаты и метакрилаты, содержащие тиоарильную группу.
Примеры использованных в качестве компонента В) уретанакрилатов и/или уретанметакрилатов - это продукты соединения ароматических триизоцианатов (крайне предпочтительно трис-(4-фенилизоцианато)-тиофосфата или тримерных ароматических диизоцианатов, например, толуилендиизоцианата) с гидроксиэтилакрилатом, гидроксипропилакрилатом, 4-гидроксибутилакрилатом, продукты присоединения 3-тиометил-фенилизоцианата с гидроксиэтилакрилатом, гидроксипропилакрилатом, 4-гидроксибутилакрилатом, а также ненасыщенные глицидилэфиракрилатуретаны (как описано в международной заявке WO 2008/125229 А1 и в неопубликованной европейской заявке ЕР 09009651.2) или их произвольные смеси друг с другом.
Кроме того, предпочтительно применять в качестве записывающих мономеров глицидилэфиракрилатуретаны. Они соответствуют общей формуле (IIa) или (IIb) или смеси (IIa) и (IIb):
причем n представляет собой натуральное число от 2 до 6;
R' представляет собой одноядерный или многоядерный органический остаток, содержащий ароматические группы, с 4-36 атомами углерода,
R'' представляет собой олефин-ненасыщенный остаток с 3-30 атомами углерода и
R''' представляет собой органический остаток, являющийся производным алифатического или ароматического диизоцианата или полиизоцианата, с 2-30 атомами углерода.
Ненасыщенные глицидилэфиракрилатуретаны формулы IIa либо же IIb можно изготовить двухступенчатым синтезом. В первом преобразовании проводят реакцию ненасыщенной карбоновой кислоты с эпоксидом, причем образуется смесь двух спиртов. Само собой разумеется, что на этом этапе реакции можно также проводить реакцию и ненасыщенных эпоксидов с любыми карбоновыми кислотами с образованием аналогичного промежуточного продукта. На втором этапе реакции эту смесь спиртов уретанизируют в глицидилэфиракрилатуретан с помощью диизоцианата или полиизоцианата R'''(NCO)n с функциональностью n (как описано в неопубликованной европейской заявке на патент ЕР 09002180.9). При этом для реакции с ненасыщенным эпоксидом предпочтительно применяют метакриловую кислоту или акриловую кислоту или их производные либо же ароматические карбоновые кислоты, в качестве эпоксидов предпочтительно применяют ароматические или ненасыщенные эпоксиды, например фенилглицидиловый, дибромфенилфенилглицидиловый, нафтилглицидиловый или бифенилглицидиловый эфир или глицидил(мет)акрилат, а в качестве изоцианатного компонента предпочтительно применяют толуолилдиизоцианат (TDI), гексаметилендиизоцианат (HDI) или триизоцианатононан (TIN).
В крайне предпочтительной форме исполнения применяют комбинации из наборов (акриловая кислота, бифенилглицидиловый эфир и TDI), (акриловая кислота, фенилглицидиловый эфир и TDI), а также (акриловая кислота, бифенилглицидиловый эфир и HDI).
Еще в одной предпочтительной форме исполнения предусмотрено, что в качестве записывающих мономеров применяют сочетание монофункционального и мультифункционального записывающего мономера.
Монофункциональный записывающий мономер может, в частности, иметь общую формулу (II):
в которой R1, R2, R3, R4, R5 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой атом водорода или галогена или же алкильную группу с 1-6 атомами углерода, трифторметильную группу, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода, алкилселеногруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтеллурогруппу с 1-6 атомами углерода или нитрогруппу, с тем условием, что по меньшей мере один заместитель группы R1, R2, R3, R4, R5 не является водородом, R6, R7 в каждом случае сами по себе представляют собой водород или алкильную группу с 1-6 атомами углерода, а А представляет собой насыщенный, или ненасыщенный, или линейный, или разветвленный алкильный остаток с 1-6 атомами углерода, или полиэтиленоксидный остаток, или полипропиленоксидный остаток, в каждом случае с 2-6 повторяющимися единицами в полимерной цепи, а монофункциональный записывающий мономер предпочтительно отличается температурой стеклования TG<0°С, а его показатель преломления при 405 нм предпочтительно превышает 1,50.
Мультифункциональный записывающий мономер может, в частности, иметь общую формулу (III):
в которой n≥2 и n≤4, a R8, R9 представляют собой водород и/или независимо друг от друга линейные, разветвленные, циклические или гетероциклические, незамещенные или же при необходимости замещенные гетероатомами органические остатки. Кроме того, показатель преломления мультифункционального записывающего мономера при 405 нм предпочтительно может превышать 1,50.
В качестве компонента С) применяют один или несколько фотоинициаторов. Целесообразно, если применяемая фотоинициирующая система содержит анионный, катионный или нейтральный краситель и соинициатор. Примеры их - это смеси тетрабутиламмония трифенилгексилбората, тетрабутиламмония трифенилбутилбората, тетрабутиламмония тринафтилбутилбората, тетрабутиламмония трис-(4-трет-бутил)-фенилбутилбората, тетрабутиламмония трис-(3-фторфенил)-гексилбората и тетрабутиламмония трис-(3-хлор-4-метилфенил)-гексилбората с такими красителями как астразон оранжевый G, метиленовый синий, новый метиленовый синий, азур А, пирилий I, сафранин О, цианин, галлоцианин, бриллиантовый зеленый, кристаллический фиолетовый, этиловый фиолетовый и тионин.
Прочие компоненты фотополимерной композиции могут представлять собой (компоненты Е)): стабилизаторы радикалов, при необходимости катализаторы или другие вспомогательные вещества и добавки.
Как примеры стабилизаторов радикалов подходят ингибиторы и артиоксиданты, которые описаны, например, в книге "Methoden der organischen Chemie" (Houben-Weyl), 4. Auflage, Band XIV/1, S. 433ff, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1961. Примеры подходящих классов веществ - это фенолы, как, например, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, крезолы, гидрохиноны, бензиловые спирты, как. например, бензгидрол, при необходимости также хиноны, как, например, 2,5-ди-трет-бутилхинон, при необходимости также ароматические амины, например диизопропиламин или фенотиазин.
Предпочтительны 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, фенотиазин, пара-метоксифенол, 2-метокси-пара-гидрохинон и бензгидрол.
При необходимости можно применять один пли несколько катализаторов. Речь при этом идет о катализаторах для ускорения формирования уретанов. Известные катализаторы этого процесса - это, например, октоат олова, октоат цинка, дилаурат дибутилолова, диметилбис[(1-оксонеодецил)окси]станнан, дикарбоксилат дибутилолова, цирконий-бис(этилгексаноат), цирконий-ацетилацетонат или третичные амины, как, например, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан, диазабициклононан, диазабициклоундекан, 1,1,3,3-тетраметилгуанидин, 1,3,4,6,7,8-гексагидро-1-метил-2Н-пиримидо(1,2-а)пиримидин.
Предпочтительны дилаурат дибутилолова, диметилбис[(1-оксонеодецил)окси]станнан, дикарбоксилат дибутилолова, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан, диазабициклононан, диазабициклоундекан, 1,1,3,3-тетраметилгуанидин, 1,3,4,6,7,8-гексагидро-1-метил-2Н-пиримидо(1,2-а)пиримидин.
Само собой разумеется, что при необходимости можно использовать и другие вспомогательные вещества и добавки. При этом речь может идти, например, об общепринятых в области технологий лаков добавках, например растворителях, пластификаторах, средствах, способствующих растеканию или агентах адгезии. Также может быть выгодно применять несколько добавок одного типа одновременно. Разумеется, может быть выгодно и применять несколько добавок разных типов.
Предпочтительно предусмотреть, чтобы фотополимерная композиция содержала специальные присадки, не способные к фотополимеризации (компонент D). Эти присадки, в частности, могут представлять собой уретаны и/или фторированные уретаны.
Предпочтительно, чтобы уретаны имели общую формулу (IV):
в которой n≥1 и n≤8, a R10, R11, R12 представляют собой водород и/или независимо друг от друга линейные, разветвленные, циклические или гетероциклические, незамещенные или же при необходимости замещенные гетероатомами органические остатки, причем предпочтительно по меньшей мере один из остатков R10, R11, R12 замещен по меньшей мере одним атомом фтора, а особо предпочтительно R10 представляет собой органический остаток по меньшей мере с одним атомом фтора.
Содержание фтора во фторуретанах может составлять 10-80% масс. фтора, предпочтительно 13-70% масс. фтора, а особо предпочтительно 17,5-65% масс. фтора.
Пленку из фотополимерной композиции можно нанести на пленку-носитель, например, с помощью установки для нанесения покрытия на рулоны.
Это можно осуществлять посредством комбинации различных шагов процесса, на которых применяют известные специалисту насосы принудительной дозировки, вакуумные дегазаторы, пластинчатые фильтры, статические смесители, щелевые сопла или различные системы ракления, устройства для размотки рулона, воздушные сушилки, установку для сухого кэширования и устройство для намотки рулонов. Для нанесения жидкой фотополимерной композиции на движущиеся материалы-носители особо удобно применять устройства для покрытия, оснащенные, например, щелевыми соплами и системами ракления, они отличаются высокой точностью по толщине наносимого слоя.
В предпочтительной форме исполнения процесс нанесения покрытия на пленку-носитель включает в себя последующие отдельные шаги обработки вышеупомянутых фотополимерных композиций:
I. Подача и дозирование, во-первых, компонента а), при необходимости в смеси с одним или несколькими из компонентов В), С), D) и Е), а во-вторых, отдельно от этого компонента b), при необходимости в смеси с одним или несколькими из компонентов В), С), D) и Е);
II. Дегазация потоков, поданных, дозированных и при необходимости предварительно перемешанных согласно I;
III. Фильтрование смеси, полученной в соответствии с II;
IV. Гомогенизация смеси, полученной согласно III;
V. Размотка и предварительная обработка пленки-носителя;
VI. Покрытие пленки-носителя смесью, полученной на этапе IV;
VII. Сушка пленки с нанесенным согласно VI) покрытием;
VIII. Кэширование пленки с покрытием, полученной согласно VII;
IX. Намотка полученной согласно VIII кэшированной пленки.
При этом в особо предпочтительном варианте исполнения дозирование применяемых компонентов осуществляют либо шестеренчатыми или эксцентриковыми шнековыми насосами. Для дегазации применяемых компонентов используют центрифужные дегазаторы, а для фильтрования - пластинчатые фильтры. Смешивание отдельных компонентов проводят с помощью статического смесителя с соответствующими геометрическими параметрами, например длиной и диаметром. В качестве предпочтительного устройства для нанесения покрытия применяют щелевое сопло. Материал с покрытием сушат воздушной сушилкой с желательной температурой воздуха и содержанием влаги на протяжении заданного времени.
На фигуре 1 схематически представлена конструкция типичной установки для нанесения покрытия, включая сборку для предварительной обработки материала, из которого состоит покрытие (1-5), путь следования пленки-носителя (8+9), установку для нанесения покрытия собственно на пленку-носитель (6) и последующий процесс сушки (7).
Обозначения ни фигуре 2 приведены для следующих деталей:
1 Бак хранения
2 Дозирующее устройство
3 Вакуумная дегазация
4 Фильтр
5 Статический смеситель
6 Устройство для нанесения покрытия
7 Сушилка
8 Протяжка ленты
9 Кэширование продукта.
Комбинация описанных этапов процесса, как это представлено на фигуре 2, позволяет наносить фотополимерные композиции на движущиеся материалы-носители с высокой точностью толщины слоя.
В соответствии с еще одной предпочтительной формой исполнения голографические среды могут представлять собой пленочные композиты, которые могут состоять из одной или нескольких пленок-носителей, одного или нескольких слоев фотополимера и одной или нескольких защитных пленок в произвольном расположении.
Предпочтительные материалы или композиты материалов слоя-носителя имеют в основе поликарбонат (ПК), полиэтилентерефталат (ПЭТ), полибутилентерефталат, полиэтилен, полипропилен, ацетат целлюлозы, гидрат целлюлозы, нитрат целлюлозы, циклоолефиновые полимеры, полистирол, полиэпоксиды, полисульфон, триацетат целлюлозы (ЦТА), полиамид, полиметилметакрилат, поливинилхлорид, поливинилбутираль или полициклопентадиен или же их смеси. Кроме того, возможно применение в качестве пленки-носителя композитных материалов, например пленочных ламинатов или соэкструдатов. Примеры композитных материалов - это дуплексные или триплексные пленки, построенные по одной из схем А/В, А/В/А или А/В/С, как то: ПК/ПЭТ, ПЭТ/ПК/ПЭТ и ПК/ТПУ (ТПУ - термопластический полиуретан). Особо предпочтительно применять в качестве пленки-носителя ПК и ПЭТ.
В дополнение к указанным компонентам в состав пленочного композита могут входить один или несколько покровных слоев на слое фотополимера для защиты последнего от загрязнений и воздействия окружения. Для этого можно применять пластиковые пленки или пленочные композитные системы, но также и прозрачные лаки.
Кроме того, возможно применение и других защитных слоев, например нижнего кэширования пленки-носителя.
Еще одним объектом изобретения является голографическая среда, получаемая по способу согласно изобретению.
Примеры:
Нижеследующие примеры предназначены для пояснения изобретения. Если не указано иное, все данные в процентах представляют собой проценты по массе.
Обозначения, применяемые ниже:
Фотополимерная композиция, включающая в себя:
- Полимеры матрицы А) с трехмерной поперечной сшивкой. Особо предпочтительны такие органические полимеры с трехмерной поперечной сшивкой, что построены такими предшественниками, как:
- изоцианатный компонент а)
- и реакционноспособный по отношению к изоцианатам компонент b) и
- снабжены поперечной сшивкой с помощью катализаторного компонента Е), который обычно добавляют в раствор,
- Записывающие мономеры В), которые содержат группы, реагирующие под воздействием актиничного излучения с этилен-ненасыщенными соединениями с развитием полимеризации (группы отверждения под излучением), и находятся в этой матрице в растворенном или распределенном виде,
- по меньшей мере одну фотоинициирующую систему С),
- в качестве опции - неспособный к фотополимеризации компонент D),
- при необходимости - катализаторы, стабилизаторы радикалов, растворители, добавки, а также прочие вспомогательные и/или дополнительные вещества Е).
Рабочие материалы:
Применяемые изоцианаты (компоненты а)
Изоцианатный компонент 1 (компонент а1) представляет собой экспериментальный продукт Bayer MaterialScience AG, Леверкузен (Германия), полиизоцианат на основе гександиизоцианата, доля иминооксадиазиндиона не менее 30%, содержание NCO 23,5%.
Изоцианатный компонент 2 (компонент а2) представляет собой экспериментальный продукт Bayer MaterialScience AG, Леверкузен (Германия), полный аллофанат гександиизоцианата и полипропиленгликоля со среднечисленной молярной массой ок. 280 г/моль, содержание NCO 16,5-17,3%.
Изоцианатный компонент 3 (компонент а3) представляет собой торговый продукт Bayer MaterialScience AG, Леверкузен (Германия), смесь 29,4 моль-% изоцианурата на основе HDI с 70,6 моль-% уретана из поли(ε-капролактона) со среднечисленной молярной массой 650 г/моль с HDI содержание NCO 10,5-11,5%.
Применяемые компоненты, реакционноспособные по отношению к изоцианатам (компонент b).
Полиол 1 (компонент b1) - экспериментальный продукт Bayer MaterialScience AG, Леверкузен (Германия), синтез описан ниже.
Полиол 2 (компонент b2) - экспериментальный продукт Bayer MaterialScience AG, Леверкузен (Германия), синтез описан ниже.
Полиол 3 (компонент b3) - экспериментальный продукт Bayer MaterialScience AG, Леверкузен (Германия), синтез описан ниже.
Terathane® 650 - торговый продукт фирмы BASF SE, Людвигсхафен, Германия (политетрагидрофуран с молярной массой 650 г/моль).
Применяемое соединение, затвердевающее под воздействием излучения (компонент В):
Акрилат 1 (компонент В1) - экспериментальный продукт Bayer MaterialScience AG, Леверкузен (Германия), синтез описан ниже.
Акрилат 2 (компонент B2) - экспериментальный продукт Bayer MaterialScience AG, Леверкузен (Германия), синтез описан ниже.
Акрилат 3 (компонент ВЗ) - экспериментальный продукт Bayer MaterialScience AG, Леверкузен (Германия), синтез описан ниже.
Применяемые компоненты фотоинициирующей системы (компонент С):
Соинициатор 1 тетрабутиламмония-трис(3-хлор-4-метилфенил)(гексил)-борат, [1147315-11-4]) - это изготовленный фирмой CIBA Inc., Базель (Швейцария) экспериментальный продукт.
Краситель 1 - это новый метиленовый синий (CAS 1934-16-3), приобретен у фирмы SIGMA-ALDRICH CHEMIE GmbH, Штайнхайм, Германия.
Краситель 2 - это сафранин О (CAS 477-73-6), приобретен у фирмы SIGMA-ALDRICH CHEMIE GmbH, Штайнхайм, Германия.
Краситель 3 - это этиловый фиолетовый (CAS 2390-59-2), приобретен у фирмы SIGMA-ALDRICH CHEMIE GmbH, Штайнхайм, Германия, с чистотой 80% и использован в таком виде.
Краситель 4 - это астразон оранжевый G (CAS 3056-93-7), приобретен у фирмы SIGMA-ALDRICH CHEMIE GmbH, Штайнхайм, Германия.
Применяемые компоненты, не способные к фотополимеризации (компонент D):
Применяемые компоненты, не способные к фотополимеризации (компоненты D1-D10) - это экспериментальные продукты Bayer MaterialScience AG, Леверкузен (Германия), синтез которых описан ниже.
Применяемый катализатор (компонент Е):
Катализатор 1 (компонент Е1): Катализатор уретанизации, диметилбис[(1-оксонеодецил)окси]станнан, торговый продукт фирмы Momentive Performance Chemicals, Уилтон, Коннектикут, США (использован в виде 10%-ного раствора в N-этилпирролидоне).
Применяемые вспомогательные компоненты и добавки (компонент Е):
BYK 310: поверхностная присадка на основе силикона, производство фирмы BYK-Chemie GmbH, Везель, Германия (компонент Е2) (25%-ный раствор в ксилоле).
DMC-катализатор: двойной металлоцианидный катализатор на основе гексацианокобальтата (III) цинка, получаемый по способу, описанному в европейской заявке на патент ЕР-А 700949.
Irganox 1076 представляет собой октадецил 3,5-ди-(трет)-бутил-4-гидроксигидроциннамат (CAS 2082-79-3).
Методы измерения:
Приведенные гидроксильные числа определяли согласно DIN 53240-2.
Приведенные значения NCO-показателя (содержание изоцианата) определяли согласно DIN EN ISO 11909.
Для определения вязкости подлежащий исследованию компонент или смесь при 20°С обрабатывали в измерительной системе «конус-пластина» реометра (фирма Anton Paar Physica, модель MCR 51).
Измерение проводят при следующих условиях:
- Измерительный элемент: конус СР 25, d 25 мм, угол 1°.
- Измерительная щель как расстояние между конусом и пластиной: 0,047 мм.
- Длительность измерений: 10 сек.
- Определение вязкости при частоте сдвига 250 1/сек.
Определение величины ТГА 95.
Показатели ТГА 95 отдельных компонентов можно определять, помещая навеску образца конкретного компонента ок. 10 мг в алюминиевый лоток объемом 70 мкл, вводя алюминиевый лоток в печь термовесов, предпочтительно термовесов TG50 производства фирмы Mettler-Toledo, и при постоянной скорости нагрева печи в 20 К/мин измеряя потерю массы образца в открытом алюминиевом лотке, причем стартовая температура печи составляет 30°С, а конечная температура печи составляет 600°С, печь во время определения продувают потоком азота 200 мл/мин, а в качестве значения ТГА 95 каждого конкретного компонента определяют температуру, при которой наступила потеря массы пробы в 5% масс. от исходной навески образца.
Измерение голографических показателей ДЭ и Δn голографических сред методом интерференции двух лучей в отражательном расположении
Для измерения голографических показателей защитную пленку голографической пленки снимают, а голографическую пленку резиновым валиком при небольшом надавливании ламинированием наносят фотополимерной стороной на стеклянную пластинку подходящей длины и ширины толщиной 1 мм. Этот сэндвич из стекла и фотополимерной пленки можно применять для определения показателей голографической эффективности ДЭ и Δn.
Луч гелиево-неонового лазера (длина волны испускания 633 нм) с помощью объемного фильтра (SF) в совокупности с коллиматорной линзой (CL) преобразовали в параллельный гомогенный луч. Итоговые сечения объектного и опорного лучей задавали с помощью ирисовых диафрагм (I). Диаметр отверстия ирисовой диафрагмы составляет 0,4 см. Поляризационные делители луча (PBS) делят лазерный луч на два когерентных луча одинаковой поляризации. С помощью пластинок λ/2 мощность опорного луча установили на 0,5 мВт, а мощность объектного луча на 0,65 мВт. Значения мощности определяли полупроводниковыми детекторами (D) в отсутствие образца. Угол падения (α0) опорного луча составляет -21,8°, угол падения (β0) объектного луча составляет 41,8°. Углы измеряли между нормалью к образцу и направлением луча. Поэтому соответственно фигуре 3 угол α0 имеет отрицательный знак, а угол β0 положительный. В месте расположения образца (среды) интерференционное поле из двух накладывающихся друг на друга лучей создавало решетку из светлых и темных линий, располагающихся перпендикулярно к биссектрисе двух лучей, падающих на образец (отражательная голограмма). Расстояние между линиями Λ, также называемое периодом решетки, составляет в среде ~ 225 нм (показатель преломления среды принят равным примерно 1,504).
На фигуре 3 показана голографическая экспериментальная установка, с помощью которой измеряли дифракционную эффективность (ДЭ) сред.
Голограммы в среду записывали следующим образом:
- Обе шторки (S) открывали на длительность выдержки t.
- Затем среду оставляли на 5 минут при закрытых шторках (S) для диффузии еще незаполимеризовавшихся записывающих мономеров.
Затем проводили считывание записанных голограмм следующим образом. Шторка объектного луча оставалась закрыта. Открывали шторку опорного луча. Ирисовую диафрагму опорного луча закрывали до диаметра менее 1 мм. Таким образом добивались того, чтобы для всех углов вращения (Ω) среды луч всегда полностью находился в пределах записанной ранее голограммы. Затем вращающийся столик под управлением компьютера проходил диапазон углов от Ωmin до Ωmax угловыми шагами по 0,05°. Ω измеряют от перпендикуляра к образцу до референтного направления вращающегося столика. Референтное направление вращающегося столика получается тогда, когда при записи голограммы углы падения опорного и объектного луча равны по модулю, то есть α0=-31,8°, а β0=31,8°. В этом случае Ωrecording=0°. Соответственно, для α0=-21,8° и β0=41,8° Ωrecording составляет 10°. В общем случае для интерференционного поля при записи («recording») голограммы справедливо выражение:
α0=θ0+Ωrecording.
θ0 является половиной угла в лабораторной системе вне среды, и при записи голограммы действует соотношение:
Соответственно, в данном случае θ0=-31,8°. В каждой занятой позиции по углу поворота Ω измеряли мощности проходящего луча (нулевой порядок) с помощью соответствующего детектора D и мощности дифрагированного луча первого порядка с помощью детектора D. В позиции каждого угла вращения Ω дифракционную эффективность определяли как частное:
PD - мощность на детекторе дифрагированного луча, а PT - мощность на детекторе проходящего луча.
С помощью описанного выше метода регистрировали кривую Брэгга (она описывает коэффициент полезного действия дифракции η в зависимости от угла поворота Ω) записанной голограммы и сохраняли ее в компьютере. Дополнительно записывали интенсивность пропускания (нулевой порядок) в зависимости от угла поворота Ω и сохраняли ее в компьютере.
Максимальную дифракционную эффективность (DE=ηmax) голограммы, то есть пиковое значение, определяли при значении Ωreconstruction. Чтобы определить это максимальное значение, в некоторых случаях приходилось изменять положение детектора дифрагированного луча.
Контраст показателя преломления Δn и толщину слоя полимера d затем определяли с помощью теории связанных волн (Coupled Wave Theory, см. Н.Kogelnik, The Bell System Technical Journal, Volume 48, November 1969, Number 9 стр.2909-2947) по измеренной кривой Брэгга и изменениям интенсивности пропускания соответственно углу. При этом необходимо учитывать, что из-за уменьшения толщины, обусловленной фотополимеризацией, расстояние между линиями голограммы Λ' и ориентация линий (slant) может отличаться от расстояния между линиями интерференционного узора Λ и их ориентации. Соответственно, угол α0' либо же соответствующий угол поворота столика Ωreconstruction, при котором получена максимальная дифракционная эффективность, будет отличаться от а0 либо же от соответствующего Ωrecording. Из-за этого изменяется критерий Брэгга. В процессе оценки это изменение учитывают. Ниже приведено описание процесса оценки:
Все геометрические величины, относящиеся к записанной голограмме, а не к интерференционному узору, обозначены как значения со штрихом.
По Когельнику для кривой Брэгга η(Ω) отражательной голограммы выполняются соотношения:
где
cr=cos(ϑ')
При считывании голограммы (воспроизведении, «reconstruction»), как аналогичным образом приведено выше, справедливо:
В критерии Брэгга дефазировка («Dephasing») DP=0. И соответственно:
Неизвестный угол β' можно определить из сравнения критерия Брэгга интерференционного поля при записи голограммы и критерия Брэгга при считывании голограммы, при условии того предположения, что имеет место только уменьшение толщины. В этом случае:
v - толщина решетки, ξ - параметр рассогласования (Detuning Parameter), а ψ' - ориентация (Slant) решетки показателя преломления, которая записана. α' и β' соответствуют углам α0 и β0 интерференционного поля при записи голограммы, но измерены в среде и действительны для решетки голограммы (после уменьшения толщины), n - усредненный показатель преломления фотополимера, и его задали равным 1,504, λ - это длина волны света лазера в вакууме.
Тогда максимальна дифракционная эффективность (DE=ηmax) для ξ=0 получается равной:
Результаты измерения дифракционной эффективности, теоретическая кривая Брэгга и интенсивность пропускания, как показано на фигуре 4, представляют в зависимости от центрированного угла поворота
, называемого также угловым рассогласованием.
Поскольку ДЭ известна, форма теоретической кривой Брэгга по Когельнику определяется только толщиной d' слоя фотополимера. Δn корректируют посредством ДЭ для данной толщины d' таким образом, чтобы результаты измерения и теории ДЭ всегда соответствовали друг другу. d' аппроксимируют до тех пор, пока угловые положения первых боковых минимумов теоретической кривой Брэгга не будут соответствовать угловым положениям первых боковых максимумов интенсивности пропущенного света, а кроме того, полная ширина при половинной высоте (FWHM) будут соответствовать друг другу у теоретической кривой Брэгга и интенсивности пропущенного света.
Поскольку детектор дифрагированного света способен охватить лишь конечный диапазон углов направления, в котором поворачивается отражательная голограмма при реконструкции путем сканирования по Ω, кривую Брэгга широких голограмм (малое d') при сканировании по Ω регистрируют не полностью, но только ее центральный участок, при надлежащем расположении детектора. Поэтому для аппроксимации толщины слоя d' дополнительно используют комплементарную кривой Брэгга форму кривой интенсивности пропущенного света.
На фигуре 4 изображены кривая Брэгга η в соответствии с теорией связанных волн (штрихованная линия), результаты измерения коэффициента полезного действия дифракции (сплошные круги) и мощность пропущенного света (сплошная черная линия) в зависимости от углового рассогласования ΔΩ.
Для одной композиции эту процедуру измерений иногда повторяют много раз с различными выдержками t в различных средах, чтобы определить, при какой средней дозе энергии падающего лазерного луча при записи голограммы ДЭ приобретает значение насыщения. Среднюю энергетическую дозу Е получают следующим образом из мощностей частных лучей, соответствующих углам α0 и β0 (опорный луч, Pr=0,50 мВт и объектный луч, Ps=0,63 мВт), длительности выдержки t и диаметра ирисовой диафрагмы (0,4 см):
Мощности частных лучей подобрали так, чтобы в среде при используемых углах α0 и β0 получалась одинаковая плотность мощности.
В качестве альтернативы I был также проведен эквивалентный представленной на иллюстрации 1 экспериментальной установке тест с зеленым лазером, длина волны испускания которого λ в вакууме составила 532 нм. При этом α0=-11,5°, а β0=33,5°, Pr=1,84 мВт и Ps=2,16 мВт.
В качестве альтернативы II был также проведен эквивалентный представленной на иллюстрации 1 экспериментальной установке тест с голубым лазером, длина волны испускания которого λ в вакууме составила 473 нм. При этом α0=-22,0°, а β0=42,0°, Pr=1,78 мВт и Ps=2,22 мВт.
В примерах в каждом случае приведено максимальное значение Δn, а использованные дозы находятся в пределах от 4 до 64 мДж/см2 на плечо.
Измерение толщины слоев фотополимера
Физическую толщину слоя измеряли обычными на рынке интерферометрами белого света, например, изделием FTM-Lite NIR фирмы Ingenieursburo Fuchs.
Определение толщины слоя основано на принципе интерференционных явлений в тонких слоях. При этом происходит наложение друг на друга двух волн, которые отражены на двух границах различных оптических плотностей. Беспрепятственное наложение отраженных частных лучей приводит к периодическому увеличению яркости и тушению в спектре белого сплошного излучателя (например, галогеновой лампы). Это наложение специалисты называют интерференцией. Эти интерференционные спектры регистрируют и подвергают математической оценке.
Изготовление компонентов:
Синтез полиола 1 (компонент b1):
В колбу емкостью 1 л поместили 0,18 г октоата олова, 374,8 г ε-капролактона и 374,8 г дифункционального простого политетрагидрофуранполиэфирполиола (эквивалентно по массе 500 г/моль ОН), нагрели до 120°С и выдерживали при этой температуре до тех пор, пока содержание твердых веществ (доля нелетучих компонентов) не составила 99,5% масс. или более. Затем смесь охладили и получили продукт в виде восковидного твердого вещества.
Синтез полиола 2 (компонент b2):
В оснащенный мешалкой реакционный сосуд емкостью 20 л поместили навеску 2475 г Terathane® 650 и добавили 452,6 мг DMC-катализатора. Затем, перемешивая со скоростью ок. 70 об/мин, нагрели смесь до 105°С. Посредством трехкратного создания вакуума и снятия вакуума азотом заменили воздух на азот. После повышения скорости вращения мешалки до 300 об/мин при работающем вакуумном насосе и под давлением ок. 0,1 бар через смесь в течение 57 мин проводили азот, подавая его снизу. Затем посредством азота установили давление 0,5 бар и параллельно со стартом полимеризации ввели 100 г этиленоксида (ЭО) и 150 г пропиленоксида (ПО). При этом давление возросло до 2,07 бар. Через 10 мин давление снова упало до 0,68 бар, и за период 1 ч 53 мин при 2,34 бар ввели еще 5,116 кг ЭО и 7,558 кг ПО в виде смеси. Через 31 мин после окончания подачи эпоксидов при остаточном давлении в 2,16 бар создали вакуум и провели полную дегазацию. Продукт стабилизировали добавлением 7,5 г Irganox 1076 и в итоге получили продукт в виде слегка мутной вязкой жидкости (гидроксильное число 27,1 мг KOH/г, вязкость при 25°С 1636 мПас).
Синтез полиола 3 (компонент b3):
В оснащенный мешалкой реакционный сосуд емкостью 20 л поместили навеску 2465 г Terathane® 650 и добавили 450,5 мг DMC-катализатора. Затем, перемешивая со скоростью ок. 70 об/мин, нагрели смесь до 105°С. Посредством трехкратного создания вакуума и снятия вакуума азотом заменили воздух на азот. После повышения скорости вращения мешалки до 300 об/мин при работающем вакуумном насосе и под давлением ок. 0,1 бар через смесь в течение 72 мин проводили азот, подавая его снизу. Затем посредством азота установили давление 0,3 бар и для старта полимеризации ввели 242 г пропиленоксида (ПО). При этом давление возросло до 2,03 бар. Через 8 мин давление снова упало до 0,5 бар, и за период 2 ч 11 мин при 2,34 бар ввели еще 12,538 кг ПО. Через 17 мин после окончания подачи ПО при остаточном давлении в 1,29 бар создали вакуум и провели полную дегазацию. Продукт стабилизировали добавлением 7,5 г Irganox 1076 и в итоге получили продукт в виде бесцветной вязкой жидкости (гидроксильное число 27,8 мг KOH/г, вязкость при 25°С 1165 мПа·с).
Изготовление акрилата 1 (компонент В1) (фосфортиоилтрис(окси-4,1-фенилениминокарбонилоксиэтан-2,1-диил)-триакрилат):
В круглодонную колбу емкостью 500 мл поместили 0,1 г 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола, 0,05 г дилаурата дибутилолова (Desmorapid Z, Bayer MaterialScience AG, Леверкузен, Германия), а также 213,07 г 27%-ного раствора трис(пара-изоцианатофенил)тиофосфата в этилацетате (Desmodur® RFE, продукт Bayer MaterialScience AG, Леверкузен, Германия) и нагрели до 60°С. Затем по каплям добавили 42,37 г 2-гидроксиэтилакрилата и продолжали выдерживать смесь при 60°С, пока содержание изоцианата не упало ниже 0,1%. После этого провели охлаждение, а этилацетат полностью удалили в вакууме. Получили продукт в виде частично кристаллического твердого вещества.
Изготовление акрилата 2 (компонент В2) (2-({[3-(метилсульфанил)фенил]-карбамоил}окси)пропилпроп-2-еноат):
В круглодонную колбу емкостью 100 мл поместили 0,02 г 2,6-трет-трет-бутил-4-метилфенола, 0,01 г Desmorapid® Z, 11,7 г 3-(метилтио)фенилизоцианата и нагрели до 60°С. Затем по каплям добавили 8,2 г 2-гидроксиэтилакрилата и продолжали выдерживать смесь при 60°С, пока содержание изоцианата не упало ниже 0,1%. Затем смесь охладили. Получили продукт в виде светло-желтой жидкости.
Изготовление акрилата 3 (компонент В3) (смесь ((4-метилбензол-1,3-диил)бис[карбамоилокси-3-(бифенил-2-илокси)пропан-2,1-диил]-бисакрилата и (4-метилбензол-1,3-диил)бис[карбамоилокси-3-(бифенил-2-илокси)пропан-1,2-диил]бисакрилата и аналогичных изомеров):
В трехгорлую колбу с обратным холодильником и мешалкой поместили 430,2 г Denacol EX 142 (производство Nagase-Chemtex, Япония), 129,7 г акриловой кислоты, 1,18 г трифенилфосфина и 0,0056 г 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола). Кроме того, осуществляли медленную продувку воздухом и поддерживали температуру на уровне 60°С. Затем перемешивали при 90°С в течение 24 ч. Получили прозрачную жидкость с гидроксильным числом 157,8 мг KOH/г. 21,3 г этого промежуточного продукта и 5,2 г смеси 2,4 и 2,6-толуидендиизоцианата (Desmodur T80, Bayer MaterialScience AG, Леверкузен (Германия)) поместили в трехгорлую колбу с обратным холодильником и мешалкой. Кроме того, осуществляли медленную продувку воздухом и поддерживали температуру на уровне 60°С. После начального выделения тепла продукт перемешивали при 60°С в течение 24 ч. Получен прозрачный, бесцветный, стекловидный продукт с NCO=0%.
Изготовление фотоинициирующей системы 1 (компонент С1)
В лабораторном стакане, в темноте или при надлежащем освещении растворили 0,05 г красителя 1, 0,05 г красителя 2, 0,05 г красителя 4, 1,50 г соинициатора 1 в 3,50 г N-этилпиролидона. Соответствующие массовые процентные доли этого раствора использовали для создания примеров сред. Изготовление фотоинициирующой системы 2 (компонент С2)
В лабораторном стакане, в темноте или при надлежащем освещении растворили 0,05 г красителя 1, 0,05 г красителя 3, 0,05 г красителя 4, 1,50 г соинициатора 1 в 3,50 г N-этилпиролидона. Соответствующие массовые процентные доли этого раствора использовали для создания примеров сред.
Изготовление фотоинициирующой системы 3 (компонент С3)
В лабораторном стакане, в темноте или при надлежащем освещении растворили 0,10 г красителя 1, 1,00 г соинициатора 1 в 3,50 г N-этилпиролидона. Соответствующие массовые процентные доли этого раствора использовали для создания примеров сред.
Изготовление не способного к фотополимеризации компонента (компонента D1) (бис(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептил)-(2,2,4-триметил-гексан-1,6-диил)бискарбамат):
В круглодонную колбу емкостью 50 мл поместили 0,02 г дилаурата дибутилолова (Desmorapid Z, Bayer MaterialScience AG, Леверкузен, Германия) и 3,6 г 2,4,4-триметилгексан-1,6-диизоцианата (TMDI) и нагрели до 60°С. Затем по каплям добавили 11,9 г 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептан-1-ола и продолжали выдерживать смесь при 60°С, пока содержание изоцианата не упало ниже 0,1%. Затем смесь охладили. Получили продукт в виде бесцветного масла.
Присадки, описанные в таблице 2 ниже (компоненты D2-D10), синтезировали в приведенных составах аналогично тому, как и присадку (компонент D1).
Таблица 2 | ||||||
Данные компонентов D2-D10 | ||||||
Присадка | Название | Изоцианат и количество | Спирт и количество | Катализатор и количество | Температура [°С] | Описание |
D2 | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-гексадекафторнонил-бутилкарбамат | n-бутилизоцианат 186 г | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-гексадекафторнонанол 813 г | Desmorapid Z 0,50 г | 60°С | бесцветная жидкость |
D3 | 2,2,2-трифторэтил-гексилкарбамат | n-гексилизоцианат 55.9 г | трифторэтанол 44.0 г | Desmorapid Z 0,05 г | 60°С | бесцветная жидкость |
D4 | бис(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ил)-(2,2,4-триметилгексан-1,6-диил)бискарбамат | 2,4,4-триметилгексаны-1,6-диизоцианат (ТМДИ) 50.0 г | гексафтор-2-пропанол 80.0 г | Desmorapid Z 0,07 г | 60°С | бесцветная жидкость |
D5 | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептил-бутилкарбамат | n-бутилизоцианат 3,44 г | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептан-1-ол 11,54 г | Desmorapid Z 0,02 г | 70°С | бесцветная жидкость |
D6 | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептил-гексилкарбамат | n-гексилизоцианат 4,15 г | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептан-1-ол 10,84 г | Desmorapid Z 0,02 г | 70°С | бесцветная жидкость |
D7 | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептил-пропан-2-илкарбамат | i-пропилизоцианат 3,06 г | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептан-1-ол 11,93 г | Desmorapid Z 0,02 г | 70°С | бесцветная жидкость |
D8 | 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил-гексилкарбамат | n-гексилизоцианат 5,82 г | 2,2,3,3,4,4,4-гепта-фторбутан-1-ол 9,16 г | Desmorapid Z 0,02 г | 70°С | бесцветная жидкость |
D9 | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-гексадекафторнонил-гексилкарбамат | n-гексилизоцианат 3,40 г | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-гексадекафторнонан-1-ол 11,6 г | Desmorapid Z 0,02 г | 70°С | бесцветное твердое вещество |
D10 | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-гексадекафторнонил-циклогексилкарбамат | циклогексилизоцианат 3,37 г | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-гексадекафторнонан-1-ол 11,61 г | Desmorapid Z 0,02 г | 70°С | бесцветное твердое вещество |
Изготовление образцов и примеров сред
Получение фотополимерной композиции для изготовления голографических пленок
В таблице 3 приведен список исследованных примеров фотополимерных композиций, которые применяют для непрерывного изготовления голографических пленок, по составу.
Для изготовления фотополимерной композиции к полиольному компоненту (компонент b) поэтапно добавляют фотополимеризуемые мономеры (компонент В), неспособный к фотополимеризации компонент D, затем Fomrez® UL 28 (компонент Е1) и поверхностно-активные добавки BYK 310 (компонент Е2) и перемешивают. Затем в темноте добавляют к раствору фотополимера раствор компонента С и перемешивают, так что получают прозрачный раствор. При необходимости композицию можно кратковременно нагревать до 60°С, чтобы поддержать растворимость используемых компонентов. В конце концов при 30°С добавляют соответствующий изоцианатный компонент а и снова перемешивают. Затем полученную жидкую массу с помощью ракеля или щелевого сопла наносят на пленку из полиэтилентерефталата толщиной 36 мкм и в течение 4,5 мин сушат при соответствующей температуре сушки (см. таблицу примеров 6) в циркуляционной сушилке. Затем слой фотополимера накрывают полиэтиленовой пленкой толщиной 40 мкм и сматывают в рулоны.
Желательная целевая толщина слоя высушенных фотополимеров предпочтительно находится в пределах от 10 до 20 мкм. Полученные значения толщины слоя для изготовленных голографических пленок приведены в таблице 6.
Скорость изготовления предпочтительно находится в пределах от 0,2 до 300 м/мин, а особо предпочтительно - в пределах от 1,0 до 50 м/мин.
Этот вид голографических пленок особо пригоден для того, чтобы определять их качество способом, описанным в разделе «Измерение голографических показателей ДЭ и Δn голографических сред методом интерференции двух лучей в отражательном расположении».
Таблица 3 | |||||||||||||||||
Голографические среды, проверенные на качество по показателю Δn | |||||||||||||||||
Голографическая среда | Изоцианатный компонент | Доля (% масс.) | Реакционноспособный по отношению к изоцианатам компонент | Доля (% масс.) | NCO:OH | Мономер 1, пригодный к фотополимеризации | Доля (% масс.) | Мономер 2, пригодный к фотополимеризации | Доля (% масс.) | Непригодные к фотополимеризации компоненты | Доля (% масс.) | Фотоинициатор | Доля (% масс.) | Вспомогательные вещества и добавки | Доля (% масс.) | Катализатор в растворе | Доля (% масс.) |
М1 | a1 | 6,30 | b1 | 33,80 | 1.02:1 | B1 | 20,0 | B2 | 20,0 | D3 | 15,0 | С3 | 4,59 | E2 | 0,30 | E1 | 0,010 |
М2 | a1 | 6,30 | b1 | 33,80 | 1.02:1 | B1 | 20,0 | B2 | 20,0 | D7 | 15,0 | С3 | 4,59 | E2 | 0,30 | E1 | 0,010 |
М3 | a1 | 6,30 | b1 | 33,80 | 1.02:1 | B1 | 20,0 | B2 | 20,0 | D8 | 15,0 | С3 | 4,59 | E2 | 0,30 | E1 | 0,010 |
М4 | a1 | 6,30 | b1 | 33,80 | 1.02:1 | B1 | 20,0 | B2 | 20,0 | D2 | 15,0 | С3 | 4,59 | E2 | 0,30 | E1 | 0,010 |
М5 | a1 | 6,16 | b1 | 33,23 | 1.02:1 | B1 | 15,0 | B2 | 15,0 | D2 | 25,0 | С1 | 5,30 | E2 | 0,30 | E1 | 0,010 |
М6 | a1 | 6,16 | b1 | 33,23 | 1.02:1 | B1 | 15,0 | B2 | 15,0 | D1 | 25,0 | С1 | 5,30 | E2 | 0,30 | E1 | 0,010 |
М7 | a1 | 6,30 | b1 | 33,80 | 1.02:1 | B1 | 20,0 | B2 | 20,0 | D2 | 15,0 | С3 | 4,59 | E2 | 0,30 | E1 | 0,010 |
М8 | a1 | 6,30 | b1 | 33,80 | 1.02:1 | B1 | 20,0 | B2 | 20,0 | D6 | 15,0 | С3 | 4,59 | E2 | 0,30 | E1 | 0,010 |
М9 | a1 | 6,30 | b1 | 33,80 | 1.02:1 | B1 | 20,0 | B2 | 20,0 | D10 | 15,0 | С3 | 4,59 | E2 | 0,30 | E1 | 0,010 |
М10 | a2 | 4,52 | b3 | 34,93 | 1.02:1 | B1 | 15,0 | B2 | 15,0 | D1 | 25,0 | С1 | 5,15 | E2 | 0,30 | E1 | 0,100 |
М11 | a3 | 6,93 | b2 | 32,27 | 1.02:1 | B1 | 15,0 | B2 | 15,0 | D1 | 25,0 | С2 | 5,40 | E2 | 0,30 | E1 | 0,100 |
М12 | a1 | 6,30 | b1 | 33,80 | 1.02:1 | B1 | 20,0 | B2 | 20,0 | D1 | 15,0 | С3 | 4,59 | E2 | 0,30 | E1 | 0,010 |
М13 | a2 | 4,40 | b2 | 34,85 | 1.02:1 | B1 | 15,0 | B2 | 15,0 | D9 | 25,0 | С2 | 5,40 | E2 | 0,30 | E1 | 0,050 |
М14 | a2 | 4,40 | b2 | 34,85 | 1.02:1 | B1 | 15,0 | B2 | 15,0 | D4 | 25,0 | С2 | 5,40 | E2 | 0,30 | E1 | 0,050 |
М15 | a2 | 4,40 | b2 | 34,85 | 1.02:1 | B1 | 15,0 | B2 | 15,0 | D5 | 25,0 | С2 | 5,40 | E2 | 0,30 | E1 | 0,050 |
М16 | a1 | 6,16 | b1 | 33,23 | 1.02:1 | B3 | 15,0 | B2 | 15,0 | D1 | 25,0 | С1 | 5,30 | E2 | 0,30 | E1 | 0,010 |
Изготовление голографических сред в стеклянной конструкции
Для изготовления голографических сред записывающие мономеры (компонент В), стабилизаторы (компонент Е, который уже может быть при необходимости предварительно растворен в компоненте С), а также при необходимости вспомогательные вещества и добавки (компонент Е) растворяют в реакционноспособном по отношению к изоцианатам компоненте (компонент b), при необходимости при 60°С, затем добавляют стеклянные бусины размером 10 или 20 мкм (например, производства фирмы Whitehouse Scientific Ltd, Waverton, Chester, СН3 7РВ, Великобритания) и тщательно перемешивают. Затем в темноте или при надлежащем освещении добавляют навеску фотоинициатора или фотоинициаторов (в совокупности компонент С) в чистом виде или в виде разбавленного раствора в N-этилпирролидоне (часть компонента С) и снова перемешивают в течение 1 минуты. При необходимости нагрев до 60°С проводят в сушильном шкафу на протяжении самое большее 10 минут. Затем добавляют изоцианатный компонент (компонент а) и снова перемешивают в течение 1 мин. После этого добавляют раствор катализатора (компонент Е1) и снова перемешивают в течение 1 мин. Полученную смесь, перемешивая, подвергают дегазации при давлении менее 1 мбар в течение максимум 30 сек, а затем распределяют ее по стеклянным пластинкам размером 50×75 мм и каждую из этих пластинок накрывают еще одной стеклянной пластинкой. Затвердевание полиуретановой композиции происходит под грузом 15 кг на протяжении нескольких часов (обычно на протяжении ночи). Некоторые среды в светонепроницаемой упаковке подвергают дополнительному отверждению еще 2 ч при 60°С. Исходя из диаметра использованных стеклянных шариков толщина d слоя фотополимера получается равной 20 мкм. Поскольку у различных композиций с различной исходной вязкостью и различной скоростью затвердевания матрицы не всегда получается одинаковая итоговая толщина d слоя фотополимера, значение d определяют отдельно для каждого образца на основании характеристик записанных голограмм. Аналогично этой методике из созданных в лаборатории контрольных сред (сред сравнения, см. таблицу 4) изготовили среды.
Для записывающих мономеров В), описанных формулой IV, не способных к фотополимеризации компонентов D), получены следующие значения ТГА 95:
Таблица 4 | ||
Список компонентов В и D, испытанных на ТГА 95 | ||
Компонент | Обозначение | ТГА 95 в °С |
В1 | фосфортиолтрис(окси-4,1-фенилениминокарбонилоксиэтан-2,1-диил)-триакрилат | 177,2 |
B2 | 2-({[3-(метилсульфанил)фенил]карбамоил}окси)-этилпроп-2-еноат | 190,3 |
B3 | смесь (4-метилбензол-1,3-диил)бис[карбамоилокси-3-(бифенил-2-илокси)пропан-2,1-диил]бисакрилата и (4-метилбензол-1,3-диил)бис[карбамоилокси-3-(бифенил-2-илокси)пропан-1,2-диил]бисакрилата и аналогичных изомеров | 239,5 |
D1 | бис(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептил)-(2,2,4-триметилгексан-1,6-диил)бискарбамат | 189,5 |
D2 | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-гексадекафторнонилбутилкарбамат | 111,8 |
D3 | 2,2,2-трифторэтилгексилкарбамат | 72,5 |
D4 | бис(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ил)-(2,2,4-триметилгексан-1,6-диил)бискарбамат | 139,1 |
D5 | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептил-бутилкарбамат | 112,6 |
D6 | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептил-гексилкарбамат | 117,6 |
D7 | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептилпропан-2-илкарбамат | 93,3 |
D8 | 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутилгексилкарбамат | 82,3 |
D9 | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-гексадекафторнонилгексилкарбамат | 125,9 |
D10 | 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-гексадекафторнонилциклогексилкарбамат | 130,8 |
Результаты по голографическому показателю Δn
В таблице 5 представлены результаты следующих измерений голографических сред, описанных в таблице 3:
Таблица 5 | |||||||
Результаты голографических измерений Δn в зависимости от различных составов и условий сушки | |||||||
Голографическая среда | Пример тип | Сушка (время, мин, температура, °С) | Толщина сухого слоя, мкм | Δn (633 нм) | Е (мДж/см2) | Δn (532 нм) | Е (мДж/см2) |
М1 | Контрольный пример 1 | 4,5/80 | 12-14 | 0.012 | 9-36 | ||
М2 | Контрольный пример 2 | 4,5/80 | 15-17 | 0.011 | 9-36 | ||
М3 | Контрольный пример 3 | 4,5/80 | 15-16 | 0.011 | 9-36 | ||
М4 | Контрольный пример 4 | 4,5/100 | 16-18 | 0.010 | 9-36 | ||
М5 | Пример 1 | 4,5/80 | 12-14 | 0.037 | 9-36 | 0.034 | 16-128 |
М6 | Пример 2 | 4,5/80 | 15-16 | 0.034 | 9-36 | 0.032 | 16-128 |
М7 | Пример 3 | 4,5/80 | 15-16 | 0.038 | 9-36 | ||
М8 | Пример 4 | 4,5/80 | 16-17 | 0.027 | 9-36 | ||
М9 | Пример 5 | 4,5/80 | 16- 17 | 0.029 | 9-36 | ||
М10 | Пример 6 | 4,5/80 | 11 -12 | 0.031 | 16-128 | ||
М11 | Пример 7 | 4,5/80 | 15-17 | 0.036 | 9-36 | ||
М12 | Пример 8 | 4,5/80 | 11 -13 | 0.031 | 9-36 | ||
М13 | Пример 9 | 4,5/80 | 15-17 | 0.037 | 9-36 | 0.035 | 16- 128 |
М14 | Пример 10 | 4,5 / 80 | 15-17 | 0.028 | 9-36 | 0.033 | 16-128 |
М15 | Пример 11 | 4,5/80 | 15- 17 | 0.029 | 9-36 | 0.030 | 16-128 |
М16 | Пример 12 | 4,5/80 | 12-13 | 0.037 | 9-36 | 0.033 | 16-128 |
Выбор подходящих фотополимерных композиций осуществляют, во-первых, посредством сравнения результатов измерений Δn в пленочной конструкции. При этом убедительно выглядят примеры М5-М16.
В таблице 6 приведено прямое сравнение сред, изготовленных в лаборатории, с отвержденными в открытом виде фотополимерными композициями.
Таблица 6 | |||||||
Сравнение результатов голографических измерений Δn фотополимера в пленочной конструкции и фотополимеров, изготовленных в лаборатории | |||||||
Голографическая среда | Пример тип | Сушка (время, мин, температура, °С) | Толщина сухого слоя, мкм | Δn (633 нм), пленочная конструкция | Е (мДж/см2) | Δn (633 нм), среда из лаборатории | Е (мДж/см2) |
M1 | Контрольный пример 1 | 4,5/80 | 12-14 | 0.012 | 9-36 | 0.024 | 9-36 |
М2 | Контрольный пример 2 | 4,5/80 | 15-17 | 0.011 | 9-36 | 0.035 | 9-36 |
М3 | Контрольный пример 3 | 4,5/80 | 15-16 | 0.011 | 9-36 | 0.033 | 9-36 |
М4 | Контрольный пример 4 | 4,5/100 | 16-18 | 0.010 | 9-36 | 0.039 | 9-36 |
М5 | Пример 1 | 4,5/80 | 12-14 | 0.037 | 9-36 | 0.039 | 9-36 |
М7 | Пример 3 | 4,5/80 | 15-16 | 0.038 | 9-36 | 0.039 | 9-36 |
М8 | Пример 4 | 4,5/80 | 16-17 | 0.027 | 9-36 | 0.025 | 9-36 |
М9 | Пример 5 | 4,5/80 | 16-17 | 0.029 | 9-36 | 0.030 | 9-36 |
М12 | Пример 8 | 4,5/80 | 11 -13 | 0.031 | 9-36 | 0.037 | 9-36 |
Сравнение в таблице 6 демонстрирует, что голографический показатель Δn в пленочной сборке по результатам экспериментов М1-М4 не соответствует результатам фотополимеров, изготовленных в лаборатории. Примеры М5-М12, напротив, демонстрируют примерно сравнимые голографические свойства.
Таким образом, фотополимерные композиции примеров М5-М16 можно считать пригодными для промышленного изготовления голографических пленок с очень хорошими свойствами для голографии.
Claims (14)
1. Способ изготовления голографических сред, при реализации которого
i) готовят фотополимерную композицию, включающую в себя в качестве компонентов:
A) полимеры матрицы,
B) записывающие мономеры,
C) фотоинициирующую систему,
D) необязательно компонент, неспособный к фотополимеризации,
E) и при необходимости катализаторы, стабилизаторы радикалов, растворители, присадки, а также прочие вспомогательные и/или дополнительные вещества,
ii) фотополимерную композицию наносят сплошным слоем на пленку-носитель и
iii) сушат фотополимерную композицию на пленке-носителе при температуре 60<T<120°C,
отличающийся тем, что в качестве компонентов для фотополимерной композиции выбирают только те соединения, значения ТГА 95 которых выше 100°C и по меньшей мере на 30°C превышают температуру T.
i) готовят фотополимерную композицию, включающую в себя в качестве компонентов:
A) полимеры матрицы,
B) записывающие мономеры,
C) фотоинициирующую систему,
D) необязательно компонент, неспособный к фотополимеризации,
E) и при необходимости катализаторы, стабилизаторы радикалов, растворители, присадки, а также прочие вспомогательные и/или дополнительные вещества,
ii) фотополимерную композицию наносят сплошным слоем на пленку-носитель и
iii) сушат фотополимерную композицию на пленке-носителе при температуре 60<T<120°C,
отличающийся тем, что в качестве компонентов для фотополимерной композиции выбирают только те соединения, значения ТГА 95 которых выше 100°C и по меньшей мере на 30°C превышают температуру T.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что определяют показатели ТГА 95 отдельных компонентов, помещая навеску образца конкретного компонента ок. 10 мг в алюминиевый лоток объемом 70 мкл, вводя алюминиевый лоток в печь термовесов, предпочтительно термовесов TG50 производства фирмы Mettler-Toledo, и при постоянной скорости нагрева печи в 20 К/мин измеряя потерю массы образца в открытом алюминиевом лотке, причем стартовая температура печи составляет 30°C, а конечная температура печи составляет 600°C, печь во время определения продувают потоком азота 200 мл/мин, а в качестве значения ТГА 95 каждого конкретного компонента определяют температуру, при которой наступила потеря массы пробы в 5% масс. от исходной навески образца.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что фотополимерную композицию сушат при температуре 70<T<100°C.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что полимеры матрицы представляют собой полиуретаны.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что полиуретаны получают реакцией изоцианатного компонента a) с реакционноспособным по отношению к изоцианатам компонентом b).
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что записывающие мономеры представляют собой акрилаты и/или метакрилаты.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве записывающих мономеров применяют комбинацию из монофункционального и мультифункционального записывающего мономера.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что монофункциональный записывающий мономер имеет общую формулу (II):
в которой R1, R2, R3, R4, R5 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой атом водорода или галогена, или алкильную группу с 1-6 атомами углерода, трифторметильную группу, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода, алкилселеногруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтеллурогруппу с 1-6 атомами углерода или нитрогруппу, с тем условием, что по меньшей мере один заместитель группы R1, R2, R3, R4, R5 не является водородом, R6, R7 в каждом случае сами по себе представляют собой водород или алкильную группу с 1-6 атомами углерода, и A представляет собой насыщенный, или ненасыщенный, или линейный, или разветвленный алкильный остаток с 1-6 атомами углерода, или полиэтиленоксидный остаток, или полипропиленоксидный остаток, в каждом случае с 2-6 повторяющимися единицами в полимерной цепи, а монофункциональный записывающий мономер имеет предпочтительно температуру стеклования TG<0°C, и показатель преломления при 405 нм предпочтительно >1,50.
в которой R1, R2, R3, R4, R5 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой атом водорода или галогена, или алкильную группу с 1-6 атомами углерода, трифторметильную группу, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода, алкилселеногруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтеллурогруппу с 1-6 атомами углерода или нитрогруппу, с тем условием, что по меньшей мере один заместитель группы R1, R2, R3, R4, R5 не является водородом, R6, R7 в каждом случае сами по себе представляют собой водород или алкильную группу с 1-6 атомами углерода, и A представляет собой насыщенный, или ненасыщенный, или линейный, или разветвленный алкильный остаток с 1-6 атомами углерода, или полиэтиленоксидный остаток, или полипропиленоксидный остаток, в каждом случае с 2-6 повторяющимися единицами в полимерной цепи, а монофункциональный записывающий мономер имеет предпочтительно температуру стеклования TG<0°C, и показатель преломления при 405 нм предпочтительно >1,50.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что мультифункциональный записывающий мономер имеет общую формулу (III):
в которой n≥2 и n≤4, a R8, R9 представляют собой водород и/или независимо друг от друга линейные, разветвленные, циклические или гетероциклические, незамещенные или при необходимости замещенные гетероатомами органические остатки, и показатель преломления мультифункционального записывающего мономера при 405 нм предпочтительно >1,50.
в которой n≥2 и n≤4, a R8, R9 представляют собой водород и/или независимо друг от друга линейные, разветвленные, циклические или гетероциклические, незамещенные или при необходимости замещенные гетероатомами органические остатки, и показатель преломления мультифункционального записывающего мономера при 405 нм предпочтительно >1,50.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что фотополимерная композиция содержит пластификатор.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что в качестве пластификатора применяют уретаны, которые предпочтительно замещены по меньшей мере одним атомом фтора.
12. Способ по п.10, отличающийся тем, что в качестве пластификаторов применяют уретаны общей формулы (IV):
в которой n≥1 и n≤8, а R10, R11, R12 представляют собой водород и/или независимо друг от друга линейные, разветвленные, циклические или гетероциклические, незамещенные или при необходимости замещенные гетероатомами органические остатки, причем предпочтительно по меньшей мере один из остатков R10, R11, R12 замещен по меньшей мере одним атомом фтора, и особо предпочтительно R10 представляет собой органический остаток по меньшей мере с одним атомом фтора.
в которой n≥1 и n≤8, а R10, R11, R12 представляют собой водород и/или независимо друг от друга линейные, разветвленные, циклические или гетероциклические, незамещенные или при необходимости замещенные гетероатомами органические остатки, причем предпочтительно по меньшей мере один из остатков R10, R11, R12 замещен по меньшей мере одним атомом фтора, и особо предпочтительно R10 представляет собой органический остаток по меньшей мере с одним атомом фтора.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что фотоинициирующая система включает в себя анионный, катионный или нейтральный краситель и соинициатор.
14. Способ по одному из пп.1-13, отличающийся тем, что фотополимерную композицию в виде пленки наносят на пленку-носитель и накрывают эту пленку защитной пленкой.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09013765 | 2009-11-03 | ||
EP09013765.4 | 2009-11-03 | ||
PCT/EP2010/066589 WO2011054793A1 (de) | 2009-11-03 | 2010-11-02 | Verfahren zur herstellung von holographischen medien |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012122591A RU2012122591A (ru) | 2013-12-10 |
RU2542981C2 RU2542981C2 (ru) | 2015-02-27 |
RU2542981C9 true RU2542981C9 (ru) | 2015-12-10 |
Family
ID=41398930
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012122591/04A RU2542981C9 (ru) | 2009-11-03 | 2010-11-02 | Способ изготовления голографических сред |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8771904B2 (ru) |
EP (1) | EP2497081B1 (ru) |
JP (1) | JP5925687B2 (ru) |
KR (1) | KR101746886B1 (ru) |
CN (1) | CN102667936B (ru) |
RU (1) | RU2542981C9 (ru) |
TW (1) | TWI489204B (ru) |
WO (1) | WO2011054793A1 (ru) |
Families Citing this family (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0522968D0 (en) | 2005-11-11 | 2005-12-21 | Popovich Milan M | Holographic illumination device |
GB0718706D0 (en) | 2007-09-25 | 2007-11-07 | Creative Physics Ltd | Method and apparatus for reducing laser speckle |
US9335604B2 (en) | 2013-12-11 | 2016-05-10 | Milan Momcilo Popovich | Holographic waveguide display |
US11726332B2 (en) | 2009-04-27 | 2023-08-15 | Digilens Inc. | Diffractive projection apparatus |
ES2453267T3 (es) * | 2009-11-03 | 2014-04-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Procedimiento de fabricación de una película holográfica |
US20120237856A1 (en) * | 2009-11-03 | 2012-09-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Selection method for additives in photopolymers |
WO2011054791A1 (de) * | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung eines holographischen films |
WO2011054795A1 (de) * | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Bayer Materialscience Ag | Fluorurethane als additive in einer photopolymer-formulierung |
TWI489205B (zh) * | 2009-11-03 | 2015-06-21 | Bayer Materialscience Ag | 包含不同寫入共聚單體之光聚合物調配物 |
KR101747467B1 (ko) * | 2009-11-03 | 2017-06-14 | 코베스트로 도이칠란드 아게 | 굴절률이 높고 이중 결합 밀도가 감소된 우레탄 아크릴레이트 |
PL2317511T3 (pl) * | 2009-11-03 | 2012-08-31 | Bayer Materialscience Ag | Formulacje fotopolimerowe z nastawialnym mechanicznym modułem Guv |
WO2011054799A2 (de) * | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Bayer Materialscience Ag | Urethane als additive in einer photopolymer-formulierung |
CN102754026B (zh) * | 2010-02-02 | 2015-10-07 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 具有酯基书写单体的光聚合物制剂 |
EP2372454A1 (de) * | 2010-03-29 | 2011-10-05 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymer-Formulierung zur Herstellung sichtbarer Hologramme |
US9274349B2 (en) | 2011-04-07 | 2016-03-01 | Digilens Inc. | Laser despeckler based on angular diversity |
WO2016020630A2 (en) | 2014-08-08 | 2016-02-11 | Milan Momcilo Popovich | Waveguide laser illuminator incorporating a despeckler |
EP2995986B1 (en) | 2011-08-24 | 2017-04-12 | Rockwell Collins, Inc. | Data display |
US10670876B2 (en) | 2011-08-24 | 2020-06-02 | Digilens Inc. | Waveguide laser illuminator incorporating a despeckler |
ES2511215T3 (es) * | 2012-01-05 | 2014-10-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Estructura en capas con una capa protectora y una capa de fotopolímero expuesta a radiación |
US20150010265A1 (en) | 2012-01-06 | 2015-01-08 | Milan, Momcilo POPOVICH | Contact image sensor using switchable bragg gratings |
CN106125308B (zh) | 2012-04-25 | 2019-10-25 | 罗克韦尔柯林斯公司 | 用于显示图像的装置和方法 |
US20140302425A1 (en) * | 2012-04-30 | 2014-10-09 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for producing holographic media |
WO2013167864A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Milan Momcilo Popovich | Apparatus for eye tracking |
RU2015108650A (ru) * | 2012-08-13 | 2016-10-10 | Байер Матириальсайенс Аг | Светопроводящая панель с отводящими элементами |
US9933684B2 (en) * | 2012-11-16 | 2018-04-03 | Rockwell Collins, Inc. | Transparent waveguide display providing upper and lower fields of view having a specific light output aperture configuration |
US10209517B2 (en) | 2013-05-20 | 2019-02-19 | Digilens, Inc. | Holographic waveguide eye tracker |
WO2015015138A1 (en) | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Milan Momcilo Popovich | Method and apparatus for contact image sensing |
WO2016020632A1 (en) | 2014-08-08 | 2016-02-11 | Milan Momcilo Popovich | Method for holographic mastering and replication |
US10241330B2 (en) | 2014-09-19 | 2019-03-26 | Digilens, Inc. | Method and apparatus for generating input images for holographic waveguide displays |
EP3198192A1 (en) | 2014-09-26 | 2017-08-02 | Milan Momcilo Popovich | Holographic waveguide opticaltracker |
CN111323867A (zh) | 2015-01-12 | 2020-06-23 | 迪吉伦斯公司 | 环境隔离的波导显示器 |
US20180275402A1 (en) | 2015-01-12 | 2018-09-27 | Digilens, Inc. | Holographic waveguide light field displays |
CN107533137A (zh) | 2015-01-20 | 2018-01-02 | 迪吉伦斯公司 | 全息波导激光雷达 |
US9632226B2 (en) | 2015-02-12 | 2017-04-25 | Digilens Inc. | Waveguide grating device |
WO2016146963A1 (en) | 2015-03-16 | 2016-09-22 | Popovich, Milan, Momcilo | Waveguide device incorporating a light pipe |
WO2016156776A1 (en) | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Milan Momcilo Popovich | Method and apparatus for contact image sensing |
EP3359999A1 (en) | 2015-10-05 | 2018-08-15 | Popovich, Milan Momcilo | Waveguide display |
WO2017134412A1 (en) | 2016-02-04 | 2017-08-10 | Milan Momcilo Popovich | Holographic waveguide optical tracker |
WO2017162999A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | Popovich Milan Momcilo | Method and apparatus for providing a polarization selective holographic waveguide device |
WO2017178781A1 (en) | 2016-04-11 | 2017-10-19 | GRANT, Alastair, John | Holographic waveguide apparatus for structured light projection |
EP3548939A4 (en) | 2016-12-02 | 2020-11-25 | DigiLens Inc. | UNIFORM OUTPUT LIGHTING WAVEGUIDE DEVICE |
US10545346B2 (en) | 2017-01-05 | 2020-01-28 | Digilens Inc. | Wearable heads up displays |
JP7399084B2 (ja) | 2017-10-16 | 2023-12-15 | ディジレンズ インコーポレイテッド | ピクセル化されたディスプレイの画像分解能を倍増させるためのシステムおよび方法 |
CN108153133B (zh) * | 2017-11-17 | 2020-04-03 | 昆明理工大学 | 一种光致聚合物全息记录材料的封装体及其封装方法 |
WO2019112358A1 (ko) * | 2017-12-08 | 2019-06-13 | 주식회사 엘지화학 | 포토폴리머 조성물 |
KR102244648B1 (ko) | 2017-12-08 | 2021-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 포토폴리머 조성물 |
US10914950B2 (en) | 2018-01-08 | 2021-02-09 | Digilens Inc. | Waveguide architectures and related methods of manufacturing |
KR20200108030A (ko) | 2018-01-08 | 2020-09-16 | 디지렌즈 인코포레이티드. | 도파관 셀 내의 홀로그래픽 격자의 높은 처리능력의 레코딩을 위한 시스템 및 방법 |
EP4372451A2 (en) | 2018-03-16 | 2024-05-22 | Digilens Inc. | Holographic waveguides incorporating birefringence control and methods for their fabrication |
US11402801B2 (en) | 2018-07-25 | 2022-08-02 | Digilens Inc. | Systems and methods for fabricating a multilayer optical structure |
CN113692544A (zh) | 2019-02-15 | 2021-11-23 | 迪吉伦斯公司 | 使用集成光栅提供全息波导显示的方法和装置 |
US20220119567A1 (en) * | 2019-02-18 | 2022-04-21 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Network polymers and methods of making and using same |
KR20210134763A (ko) | 2019-03-12 | 2021-11-10 | 디지렌즈 인코포레이티드. | 홀로그래픽 도파관 백라이트 및 관련된 제조 방법 |
JP2022535460A (ja) | 2019-06-07 | 2022-08-08 | ディジレンズ インコーポレイテッド | 透過格子および反射格子を組み込んだ導波路、ならびに関連する製造方法 |
JP2022543571A (ja) | 2019-07-29 | 2022-10-13 | ディジレンズ インコーポレイテッド | 画素化されたディスプレイの画像解像度および視野を乗算するための方法および装置 |
WO2021041949A1 (en) | 2019-08-29 | 2021-03-04 | Digilens Inc. | Evacuating bragg gratings and methods of manufacturing |
EP4043961B1 (de) * | 2021-02-11 | 2023-08-16 | Xetos AG | 2k-system |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2035762C1 (ru) * | 1992-07-28 | 1995-05-20 | Предприятие "Спекл" | Способ изготовления голографических этикеток |
RU2222038C2 (ru) * | 2002-01-08 | 2004-01-20 | Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН | Фотополимерная композиция для записи голограмм |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0134861B1 (en) * | 1983-09-22 | 1987-12-09 | Toray Industries, Inc. | Resin material for plastic lens and lens composed thereof |
GB9410578D0 (en) * | 1994-05-26 | 1994-07-13 | London Hospital Med Coll | Novel (meth)acrylate monomers and denture base compositions prepared therefrom |
US5482908A (en) | 1994-09-08 | 1996-01-09 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide catalysts |
US5679710A (en) * | 1994-11-01 | 1997-10-21 | London Hospital Medical College | High refractive index and/or radio-opaque resins systems |
US6743552B2 (en) * | 2001-08-07 | 2004-06-01 | Inphase Technologies, Inc. | Process and composition for rapid mass production of holographic recording article |
US6765061B2 (en) * | 2001-09-13 | 2004-07-20 | Inphase Technologies, Inc. | Environmentally durable, self-sealing optical articles |
JP4574971B2 (ja) | 2003-09-26 | 2010-11-04 | 大日本印刷株式会社 | 光ラジカル重合開始剤、それを用いた感光性樹脂組成物及び物品 |
TW200532403A (en) * | 2004-02-24 | 2005-10-01 | Nippon Paint Co Ltd | Volume hologram recording photosensitive composition and its use |
JP4463649B2 (ja) * | 2004-03-30 | 2010-05-19 | 大日本印刷株式会社 | 光ラジカル重合開始剤、感光性樹脂組成物及び、物品 |
US7736818B2 (en) * | 2004-12-27 | 2010-06-15 | Inphase Technologies, Inc. | Holographic recording medium and method of making it |
TW200702954A (en) * | 2005-07-11 | 2007-01-16 | Toagosei Co Ltd | Volume hologram recording material, the method of processing thereof and the recording medium |
CN101501579A (zh) * | 2006-09-05 | 2009-08-05 | 三菱化学株式会社 | 体积全息光记录介质、体积全息记录层形成用组合物、体积全息记录材料及体积全息光记录方法 |
JP5493262B2 (ja) | 2006-10-25 | 2014-05-14 | 三菱化学株式会社 | 体積ホログラム光記録媒体、体積ホログラム記録層形成用組成物及び体積ホログラム記録材料 |
JP5130230B2 (ja) * | 2007-02-05 | 2013-01-30 | 新日鉄住金化学株式会社 | 体積位相型ホログラム記録材料及び光情報記録媒体 |
WO2008123303A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Daikin Industries, Ltd. | 含フッ素体積型ホログラム光情報記録材料用組成物およびそれを用いた含フッ素体積型ホログラム光情報記録媒体 |
JP5115002B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2013-01-09 | 大日本印刷株式会社 | 重合性化合物、それを用いた高分子化合物、及び樹脂組成物 |
JP5167668B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2013-03-21 | 大日本印刷株式会社 | 感光性樹脂組成物、及び物品 |
CN101034257B (zh) * | 2007-04-06 | 2010-09-08 | 上海复旦天臣新技术有限公司 | 用于全息记录的感光薄膜及其制备方法 |
JP4874854B2 (ja) * | 2007-04-10 | 2012-02-15 | 富士フイルム株式会社 | ホログラフィック記録用組成物およびホログラフィック記録媒体 |
JP2010524036A (ja) * | 2007-04-11 | 2010-07-15 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 屈折率の高い芳香族ウレタンアクリレート |
CA2683902A1 (en) * | 2007-04-11 | 2008-10-23 | Bayer Materialscience Ag | Radiation-crosslinking and thermally crosslinking pu systems-based on poly(.epsilon.-caprolactone) polyester polyols |
CA2683886A1 (en) * | 2007-04-11 | 2008-10-23 | Bayer Materialscience Ag | Radiation-crosslinking and thermally crosslinking pu systems based on isocyanate-reactive block copolymers |
KR101424846B1 (ko) * | 2007-04-11 | 2014-08-01 | 바이엘 머티리얼사이언스 아게 | 홀로그래피 적용에 유용한 기록 매체 |
US8232028B2 (en) * | 2008-07-24 | 2012-07-31 | Inphase Technologies, Inc. | Holographic storage medium and method for gated diffusion of photoactive monomer |
ATE493383T1 (de) | 2008-08-08 | 2011-01-15 | Bayer Materialscience Ag | Phenylisocyanat-basierte urethanacrylate mit hohem brechungsindex |
US8852829B2 (en) * | 2008-10-01 | 2014-10-07 | Bayer Materialscience Ag | Prepolymer-based polyurethane formulations for producing holographic media |
IL200722A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer compositions for optical elements and visual displays |
IL200997A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Special polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media |
IL200996A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer formulations having a low crosslinking density |
IL200995A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media |
EP2218743A1 (de) * | 2009-02-12 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Prepolymerbasierte Polyurethanformulierungen zur Herstellung holographischer Filme |
EP2218744A1 (de) | 2009-02-12 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Methode zur Herstellung von holografischen Photopolymeren auf Polymerfolien |
EP2219073B1 (de) | 2009-02-17 | 2020-06-03 | Covestro Deutschland AG | Holografische Medien und Photopolymerzusammensetzungen |
CN104892462B (zh) * | 2009-11-03 | 2017-08-22 | 科思创德国股份有限公司 | 新型非结晶甲基丙烯酸酯、其的制备和应用 |
WO2011054791A1 (de) * | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung eines holographischen films |
KR101747467B1 (ko) * | 2009-11-03 | 2017-06-14 | 코베스트로 도이칠란드 아게 | 굴절률이 높고 이중 결합 밀도가 감소된 우레탄 아크릴레이트 |
US20120237856A1 (en) * | 2009-11-03 | 2012-09-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Selection method for additives in photopolymers |
ES2453267T3 (es) * | 2009-11-03 | 2014-04-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Procedimiento de fabricación de una película holográfica |
WO2011054799A2 (de) * | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Bayer Materialscience Ag | Urethane als additive in einer photopolymer-formulierung |
WO2011054795A1 (de) * | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Bayer Materialscience Ag | Fluorurethane als additive in einer photopolymer-formulierung |
PL2317511T3 (pl) * | 2009-11-03 | 2012-08-31 | Bayer Materialscience Ag | Formulacje fotopolimerowe z nastawialnym mechanicznym modułem Guv |
TWI489205B (zh) * | 2009-11-03 | 2015-06-21 | Bayer Materialscience Ag | 包含不同寫入共聚單體之光聚合物調配物 |
CN102754026B (zh) * | 2010-02-02 | 2015-10-07 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 具有酯基书写单体的光聚合物制剂 |
EP2531892B1 (de) * | 2010-02-02 | 2016-01-27 | Covestro Deutschland AG | Verwendung einer photopolymer-formulierung mit triazin-basierten schreibmonomeren |
EP2372454A1 (de) * | 2010-03-29 | 2011-10-05 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymer-Formulierung zur Herstellung sichtbarer Hologramme |
TWI541224B (zh) * | 2010-08-11 | 2016-07-11 | 拜耳材料科學股份有限公司 | 雙官能基之(甲基)丙烯酸酯之寫入單體 |
EP2450893A1 (de) * | 2010-11-08 | 2012-05-09 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymer-Formulierung zur Herstellung holographischer Medien mit hoch vernetzten Matrixpolymeren |
ES2511215T3 (es) * | 2012-01-05 | 2014-10-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Estructura en capas con una capa protectora y una capa de fotopolímero expuesta a radiación |
-
2010
- 2010-11-02 TW TW099137564A patent/TWI489204B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-11-02 CN CN201080060490.4A patent/CN102667936B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-02 US US13/505,154 patent/US8771904B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-02 EP EP10771478.4A patent/EP2497081B1/de not_active Not-in-force
- 2010-11-02 JP JP2012537364A patent/JP5925687B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-02 RU RU2012122591/04A patent/RU2542981C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-11-02 KR KR1020127014265A patent/KR101746886B1/ko active IP Right Grant
- 2010-11-02 WO PCT/EP2010/066589 patent/WO2011054793A1/de active Application Filing
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2035762C1 (ru) * | 1992-07-28 | 1995-05-20 | Предприятие "Спекл" | Способ изготовления голографических этикеток |
RU2222038C2 (ru) * | 2002-01-08 | 2004-01-20 | Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН | Фотополимерная композиция для записи голограмм |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2011054793A1 (de) | 2011-05-12 |
US20120214090A1 (en) | 2012-08-23 |
CN102667936B (zh) | 2016-03-30 |
EP2497081B1 (de) | 2013-10-16 |
US8771904B2 (en) | 2014-07-08 |
TWI489204B (zh) | 2015-06-21 |
EP2497081A1 (de) | 2012-09-12 |
JP2013510335A (ja) | 2013-03-21 |
TW201133138A (en) | 2011-10-01 |
KR101746886B1 (ko) | 2017-06-27 |
RU2542981C2 (ru) | 2015-02-27 |
JP5925687B2 (ja) | 2016-05-25 |
RU2012122591A (ru) | 2013-12-10 |
CN102667936A (zh) | 2012-09-12 |
KR20120101668A (ko) | 2012-09-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2542981C9 (ru) | Способ изготовления голографических сред | |
RU2542984C2 (ru) | Способ изготовления голографической пленки | |
RU2542975C9 (ru) | Фотополимерные композиции с регулируемым механическим модулем guv | |
JP5638085B2 (ja) | 異なった書込コモノマーを含有する感光性ポリマー組成物 | |
US8889321B2 (en) | Method for producing a holographic film | |
RU2510666C2 (ru) | Полиуретановый состав и его применение для получения голографических сред | |
JP5544136B2 (ja) | 低架橋密度を有するフォトポリマー配合物 | |
RU2515549C9 (ru) | Полиуретановые композиции на основе форполимера для изготовления голографических сред | |
KR20130126908A (ko) | 홀로그래픽 매체의 제조를 위한 광중합체 배합물 | |
US20140302425A1 (en) | Method for producing holographic media |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TH4A | Reissue of patent specification | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201103 |