RU2505567C1 - Пресс-материал для герметизации интегральных микросхем - Google Patents
Пресс-материал для герметизации интегральных микросхем Download PDFInfo
- Publication number
- RU2505567C1 RU2505567C1 RU2012124316/05A RU2012124316A RU2505567C1 RU 2505567 C1 RU2505567 C1 RU 2505567C1 RU 2012124316/05 A RU2012124316/05 A RU 2012124316/05A RU 2012124316 A RU2012124316 A RU 2012124316A RU 2505567 C1 RU2505567 C1 RU 2505567C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cresol
- press material
- epoxy
- dimethylurea
- butanediol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение может быть использовано в электротехнической и электронной промышленности для герметизации интегральных микросхем. Прессматериал для герметизации интегральных микросхем включает связующее - о-крезолноволачная эпоксидная смола с температурой размягчения 50-65°C, отвердитель - эфир циануксусной кислоты и диглицидилового эфира 1,4-бутандиола, ускоритель - N'-(3,4-дихлорфенил)-N,N-диметилмочевина, наполнитель - молотый кварц, аппрет глицидилоксипропилтриметоксисилан, смазку - воск полиэтиленовый окисленный. Изобретение позволяет получить прессматериал, характеризующийся повышенной текучестью по спирали и улучшенными технологичностью и сроком хранения. 1 табл., 3 пр.
Description
Изобретение относится к получению композиционных материалов на основе эпоксидных и эпоксифенольных смол, применяемых в электротехнической и электронной промышленности для герметизации интегральных микросхем.
Известны эпоксифенольные композиции для формовочных композиционных материалов, используемых при уплотнении электронных устройств, в том числе, для герметизации интегральных схем, содержащие эпоксидные смолы различной структуры в качестве связующего, фенольную смолу в качестве отвердителя, неорганические наполнители и целевые добавки.
Так, фирмой Sumitomo Bakelite Со. разработаны эпоксидные композиции для полупроводниковых уплотнителей с хорошей стойкостью к влаге и пайке, содержащие:
а) 85-92% (к общему весу композиции) неорганических наполнителей и целевых добавок (порошок плавленого кварца 88 г, сажа 0,3 г, карнаубский воск 0,5 г, трифенилфосфит 0,2 г);
б) не менее 8% смеси двух эпоксидных смол различной структуры, по 20-80% каждой (одна из которых является о-крезолэпоксидной);
в) не менее 20% фенольного отвердителя (в расчете на связующее);
г) ускоритель отверждения.
Образец материала в виде куска имеет текучесть по спирали - 80 мм (заявка Кореи KR 9700092 C08L 63/00, опубл. 1997 г.; С.А, т.123, реф. 259312b).
Огнестойкие формовочные материалы для уплотнения электронных устройств с хорошей влаго- и теплостойкостью (заявка Японии JP 2000 226499, C08L 63/00, опубл. 2000 г., С.А., т.133, реф. 151764t), предложенные фирмой Hitachi Chem. Co., Ltd., содержат на 100 г. о-крезолноволачной эпоксидной смолы 53,0 г. новолака, 15,7 г. трикальциевой соли нитрило-трис(метилен)фосфоновой кислоты и 530 г. SiO2 (UL 94 V-O).
Известны разработанные фирмой Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. эпоксидные композиции для композиционного материала с температурой стеклования 183°С (по заявке Японии JP 0234626, C08G 59/62, опубл. 1990), применяемого для уплотнения электронных устройств, характеризующиеся низкой усадкой при сшивании и высокой теплостойкостью, содержащие на 1 экв эпоксидной смолы 0,5-2,0 экв полифенолов и 0,01-20 мас.ч. N-(имидазолил)алкилмочевины. В примере (С.А., т.113, реф. 133840х) приведен следующий состав композиции, мас.ч.:
о-крезолноволачная эпоксидная смола, в частности Epicote 180 | 80 |
фенольный новолак (Tamanol 752 с гидроксиэквивалентом 104) | 50 |
BREN (бромированный фенольный новолак) | 20 |
глицидилоксипропилтриметоксисилан | 0,5 |
плавленый кварц | 300 |
трехокись сурьмы | 5 |
стеариновая кислота | 2 |
сажа | 1,5 |
N,N1-бис (2-метилимидазолил-1-этил) мочевина (I) | 1,5 |
Материал получают смешением исходных компонентов в расплаве, измельчением и инжекционным формованием при 175°С.
Характеристики материала, полученного в соответствии с заявкой Японии JP 0234626:
температура стеклования, °С | 183 |
прочность на изгиб, кг/мм2 | 14,1 |
усадка при сшивке, % | 0,30 |
коэффициент линейного термического | |
расширения, ∗106 град-1 | 20 |
удельное объемное сопротивление, Ом см | 3,5∗1016 (20°С) |
8,0∗1013 (150°С) |
Фирмами Mitsubishi Denki K.K. и Shin-Etsu Chem. Co., Ltd. предложена композиция (Европейская заявка ЕР 955675, H01L 23/29, опубл. 1999 г.), наиболее близкая по составу к заявляемой. Композиция включает эпоксидную смолу (предпочтительно, эпоксикрезолноволачную), сшивающий агент (предпочтительно, фенольную новолачную смолу) и неорганический наполнитель в количестве не менее 70% мас. (предпочтительно, 70-92% мас.) При этом, по крайней мере, одна эпоксидная смола и/или один сшивающий агент (но лучше оба) имеют молекулярно массовое распределение Mw/Mn менее 1,6, содержание двухядерных соединений менее 8% мас., а содержание семи и более ядерных соединений более 32% мас.
В описании отмечается возможность использования при получении заявленной композиции практически всех известных типов эпоксидных и фенольных смол, но из семи примеров, отличающихся различными комбинациями эпоксидной и фенольной смол и количеством наполнителя (не считая сравнительных примеров), только одна композиция содержит о-крезольную эпоксидную смолу с температурой размягчения 72°С и Mw/Mn 1,41 (смола А) в сочетании с фенолноволачной смолой с температурой размягчения 98°С и Mw/Mn 1,24 (смола D).
Состав конкретной композиции на основе смол А и D (пример Е7, приведенный в описании изобретения), следующий (мас.ч.):
смола А | 54,75 |
смола D | 35,25 |
наполнитель, | 300 |
В том числе:
- плавленый кварц со средним размером частиц 10 мкм | 20% мас. |
- сферич. плавленый кварц со средним размером частиц 30 мкм | 75% мас. |
- сферич. плавленый кварц со средним размером частиц 0,5 мкм | 5% масс. |
трехокись сурьмы | 10,0 |
воск Wax Е | 1,5 |
сажа | 1,0 |
бромированный эпоксифенольный новолак с содержанием брома 35,5% | 10,0 |
глицидилоксипропилтриметоксисилан | 1,0 |
трифенилфосфин | 0,8 |
Примечание: 1) сумма смол A, D и бромированного новолака составляет 100 мас.ч.; 2) молярные соотношения фенольных гидроксильных групп в фенольной смоле к эпоксидным группам в эпоксидной смоле равно 1,0.
Процент наполнения композиций по примерам в соответствии с изобретением составляет 67,1-85,7.
При наполнении 75,1% (пример Е7) текучесть по спирали составляет 141 см, твердость при повышенных температурах 78 (по шкале Баркола). Текучесть по спирали измерена согласно стандарту EMMI при формовании композиции в форме при 180°С и нагрузке 70 кгс/см2.
Известен пресс-материал, наиболее близкий по технической сущности к предлагаемому, который содержит (% мас.): 25,0-27,0 связующего - орто-крезолноволачной эпоксидной смолы с температурой размягчения 50-65°С, 12,5-13,5 отвердителя - фенольной новолачной смолы марки СФ-015, 0,06-0,08 ускорителя-N,N1-диметил-3-хлорфенилмочевины, 54,72-63,28 наполнителя, включающего 32,0-35,0 кварца молотого, 0,62-0,68 сажи и 22,1-27,6 гексагонального нитрида бора, 0,29-0,70 аппрета-глицидилоксипропилтриметоксисилана, 0,46-0,59 антипирена - трифенилфосфина и 0,36-0,40 смазки - воска полиэтиленового окисленного. Связующее получено поликонденсацией орто-крезола с пара-формальдегидом в эквимолярном соотношении в среде бутанола сначала в присутствии щавелевой кислоты до достижения 35-45% конверсии, затем в присутствии пара-толуолсульфокислоты (ПТСК) до полного выделения расчетного количества воды (завершение реакции) и последующим взаимодействием полученного полупродукта с эпихлоргидрином (ЭХГ) в щелочной среде (патент России RU 2447093, C08G 8/12, C08G 59/08, C08L 63/00, H01L 23/29, опубл. 2012 г. - прототип).
Однако материал по прототипу предназначен для решения конкретной задачи -обеспечение работоспособности материала в условиях глубокого вакуума при температуре 100-110°С c повышенным рассеиванием выделяющегося тепла(вследствие высокой теплопроводности), исключающим перегрев изделия в процессе эксплуатации.
Техническая задача изобретения состоит в получении на базе отечественного сырья более дешевого прессматериала, применяемого для изготовления широкого ассортимента изделий электронной и электротехнической промышленности с использованием интегральных схем.
Технический результат, состоящий в разработке более высоконаполненного прессматериала, характеризующегося повышенной текучестью по спирали и улучшенными технологичностью и сроком хранения, достигается тем, что прессматериал для герметизации интегральных схем, включающий связующее - орто-крезолноволачную эпоксидную смолу с температурой размягчения 50-65°С - продукт поликонденсации орто-крезола с пара-формальдегидом в эквимолярном соотношении сначала в присутствии щавелевой кислоты до достижения 35-45% конверсии, затем в присутствии ПТСК до завершения реакции и последующего взаимодействия полученного продукта с эпихлоргидрином в щелочной среде, отвердитель, ускоритель - производное фенилмочевины, наполнитель - кварц молотой, аппрет - глицидилоксипропилтриметоксисилан и смазку - воск полиэтиленовый окисленный, в качестве отвердителя содержит эфир циануксусной кислоты и диглицидилового эфира 1,4-бутандиола, в качестве ускорителя N1-(3,4-дихлорфенил)-N,N-диметилмочевину при следующем соотношении компонентов, % мас.:
о-крезолноволачная эпоксидная смола с температурой размягчения | |
50-65°С | 16,24-21,93 |
эфир циануксусной кислоты и диглицидилового эфира 1,4-бутандиола | |
4,87-6,58 | |
N1-(3,4-дихлорфенил)-N,N-диметилмочевина | 0,49-0,66 |
кварц молотый | 70,19-77,93 |
глицидилоксипропилтриметоксисилан | 0,06-0,09 |
воск полиэтиленовый окисленный | 0,41-0,55 |
Изобретение иллюстрируется следующим примером:
Пример 1.
Получение связующего (в соответствии с примером 1 RU 2447093): осуществляют поликонденсацию орто-крезола (108 мас.ч.) и пара-формальдегида (28,5 мас.ч.) при 115±2°С в среде н-бутанола (250 мас.ч.) сначала в присутствии 6 мас.ч. щавелевой кислоты до достижения 35% конверсии, после чего добавляют 3 мас.ч. ПТСК, продолжая нагрев до выделения 12 мас.ч. конденсационной воды (82% от теоретического количества конденсационной воды). После отгонки 150 мл бутанола реакционную массу нейтрализуют водным раствором гидроокиси натрия, затем приливают 350 мас.ч. ЭХГ (3,7 мол). Смесь охлаждают до 60°С и добавляют 3 раза порциями в течение 1,5 ч.(с интервалами в 30 мин) по 15 мас.ч. измельченного едкого натра при поддержании температуры 65-70°С. Смесь охлаждают, добавляют 450 мл хлороформа и фильтруют. Хлороформенный раствор промывают теплой дистиллированной водой, отделяют нижний хлороформенный слой и отгоняют хлороформ сначала при 50-70°С и 10 мм рт.ст. с постепенным повышением температуры на 1,5-2 град/мин до 120°С при 20 мм рт.ст с выдержкой в этих условиях в течение часа. Получают смолу с температурой размягчения 50°С.
Получение композиционного материала: к 390 мас.ч. (74,16 мас.%) промышленно выпускаемого кварца молотого пылевидного (КМП марки Б) добавляют 0,4 мас.ч. (0,08 мас.%) глицидилоксипропилтриметоксилана в виде раствора в хлороформе, смесь перемешивают и удаляют хлороформ при 50-100 мм рт.ст. и температуре 60-70°С. В 100 мас.ч. (19,02 мас.%) орто-крезолноволачной эпоксидной смолы, полученной по вышеуказанной методике, предварительно нагретой до температуры 105-110°С вводят 30 мас.ч. (5,7 мас.%) отвердителя - эфира циануксусной кислоты и диглицидилового эфира 1,4-бутандиола. Композицию перемешивают до полной гомогенизации и сливают для дальнейшего охлаждения и помола.
В шаровую мельницу с керамическими шарами помещают 390,4 мас.ч. (74,15 мас.%)) аппретированного кварца, 130 мас.ч. (24,72 мас.%) предварительно измельченного орто-крезолэпоксидного связующего, 3 мас.ч. (0,57 мас.%) N1-(3,4-дихлордифенил)-N,N-диметилмочевины, 2,5 мас.ч. (0,48 мас.%) полиэтиленового воска. Осуществляют перемешивание до тех пор, пока полученный порошок не будет полностью проходить через сито 0,5 мм. Затем порошок гомогенизируют на вальцах с электрообогревом и температурой валков 90-95°С.Получаемый после вальцевания в виде чешуек материал повторно измельчают и просеивают через вибросито размером 0,5 мм. Цикл отверждения методом прессования составляет 180 сек при 175°С, после чего проводят доотверждение в течение 1 часа при той же температуре.
Примеры 2-3. Получение материала осуществляют по методике, описанной в примере 1, с использованием соответствующих количеств исходных компонентов
Составы по примерам и характеристики полученных материалов представлены в таблице.
Таблица | ||||||||
Составы композиций и характеристики материалов по примерам. | ||||||||
Наименование компонентов | Количества компонентов, мас.% | |||||||
пример 1 | пример 2 | пример 3 | пример 1 по прототипу | |||||
орто-крезолноволачная эпоксидная смола | 19,02 | 16,24 | 21,93 | 26,0 | ||||
фенольная новолачная смола СФ-015 | - | - | - | 13,0 | ||||
эфир циануксусной кислоты и диглицидилового эфира 1,4-бутандиола | 5,7 | 4,87 | 6,58 | - | ||||
N1-(3,4-дихлорфенил)-N,N-диметилмочевина | 0,57 | 0,49 | 0,66 | - | ||||
N,N1-диметил-3-хлорфенилмочевина | - | - | - | 0,06 | ||||
кварц молотый | 74,15 | 77,93 | 70,19 | 32,0 | ||||
глицидилоксипропилтриметоксисилан | 0,08 | 0,06 | 0,09 | 0,60 | ||||
воск полиэтиленовый окисленный | 0,48 | 0,41 | 0,55 | 0,36 | ||||
нитрид бора гексагональный | - | - | - | 26,9 | ||||
углерод технический (сажа) | - | - | - | 0,62 | ||||
трифенилфосфин | - | - | 0,46 | |||||
Характеристики материалов: | ||||||||
температура стеклования, °С | 145 | 150 | 145 | 169 | ||||
текучесть по спирали, см | 95 | 90 | ПО | 55 | ||||
прочность на изгиб, МПа | 100 | 100 | 105 | 90 | ||||
коэффициент линейного термического расширения, ∗106 град-1 | 20 | 23 | 23 | 23 | ||||
теплопроводность, Вт/м∗град | 0,7 | 0,8 | 0,7 | 1,5 | ||||
срок хранения, мес | 7 | 7 | 7 | 4 | ||||
ударная вязкость по Шарпи без надреза, кДж/м2 | 1,5 | 1,3 | 2,0 | 1,5 |
Разработанный прессматериал, включающий специально полученный отвердитель в сочетании с известным ускорителем (торговая марка «Diuron»), обеспечивает возможность его применения для герметизации широкого ассортимента изделий микроэлектроники с теплопроводностью на уровне 0,7-0,8 Вт/м∗град, изготовленных с использованием интегральных микросхем, в особенности малогабаритных, в том числе, мобильных, что приобретает особый интерес для миниатюризации изделий.
Предлагаемый отвердитель, полученный с использованием известных методов синтеза эфиров циануксусной кислоты и производных диолов - но как химическое соединение не описанный в литературе - это жидкий продукт с вязкостью 20-25 Па·с, являющийся одновременно отвердителем и разбавителем. Его использование обеспечивает:
- возможность получения более высоконаполненных композитов (содержание наполнителя около 80% (77,93% против 63,28% по прототипу), что удешевляет материал; при этом почти на 10% улучшаются прочностные свойства без небольшого ухудшения в некоторых составах (в частности, только в одном из трех примеров) ударных характеристик.
Важным преимуществом предлагаемого материала является также увеличенный почти вдвое срок хранения (7 месяцев против 4 месяцев по прототипу).
Claims (1)
- Пресс-материал для герметизации интегральных микросхем, включающий связующее - орто-крезолноволачную эпоксидную смолу с температурой размягчения 50-65°C - продукт поликонденсации орто-крезола с пара-формальдегидом в эквимолярном соотношении сначала в присутствии щавелевой кислоты до достижения 35-45% конверсии, затем в присутствии пара-толуолсульфокислоты до завершения реакции и последующего взаимодействия полученного продукта с эпихлоргидрином в щелочной среде, отвердитель, ускоритель - производное фенилмочевины, наполнитель - кварц молотый, аппрет - глицидилоксипропилтриметоксисилан и смазку - воск полиэтиленовый окисленный, отличающийся тем, что в качестве отвердителя материал содержит эфир циануксусной кислоты и диглицидилового эфира 1,4-бутандиола, в качестве ускорителя - N1-(3,4-дихлорфенил)-N,N-диметилмочевину при следующем соотношении компонентов, мас.%:
о-крезолноволачная эпоксидная смола с температурой размягчения 50-65°C 16,24-21,93 эфир циануксусной кислоты и диглицидилового эфира 1,4-бутандиола 4,87-6,58 N1-(3,4-дихлорфенил)-N,N-диметилмочевина 0,49-0,66 кварц молотый 70,19-77,93 глицидилоксипропилтриметоксисилан 0,06-0,09 воск полиэтиленовый окисленный 0,41-0,55
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2012124316/05A RU2505567C1 (ru) | 2012-06-14 | 2012-06-14 | Пресс-материал для герметизации интегральных микросхем |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2012124316/05A RU2505567C1 (ru) | 2012-06-14 | 2012-06-14 | Пресс-материал для герметизации интегральных микросхем |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012124316A RU2012124316A (ru) | 2013-12-20 |
RU2505567C1 true RU2505567C1 (ru) | 2014-01-27 |
Family
ID=49784515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012124316/05A RU2505567C1 (ru) | 2012-06-14 | 2012-06-14 | Пресс-материал для герметизации интегральных микросхем |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2505567C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2640542C1 (ru) * | 2016-12-08 | 2018-01-09 | Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг) | Полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1168581A1 (ru) * | 1983-06-03 | 1985-07-23 | Белорусский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Герметизирующий заливочный компаунд |
SU1712372A1 (ru) * | 1989-11-30 | 1992-02-15 | Московский Институт Электронного Машиностроения | Пресс-композици дл герметизации полупроводниковых приборов |
SU1697410A1 (ru) * | 1990-03-27 | 1995-09-10 | Украинский научно-исследовательский институт пластических масс | Композиция для герметизации интегральных микросхем |
US6222054B1 (en) * | 1998-12-01 | 2001-04-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing epoxy resin |
US6587573B1 (en) * | 2000-03-20 | 2003-07-01 | Gentex Corporation | System for controlling exterior vehicle lights |
RU2447093C1 (ru) * | 2011-01-19 | 2012-04-10 | Открытое акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Способ получения орто-крезолноволачной эпоксидной смолы и полимерная композиция на ее основе |
-
2012
- 2012-06-14 RU RU2012124316/05A patent/RU2505567C1/ru active IP Right Revival
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1168581A1 (ru) * | 1983-06-03 | 1985-07-23 | Белорусский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Герметизирующий заливочный компаунд |
SU1712372A1 (ru) * | 1989-11-30 | 1992-02-15 | Московский Институт Электронного Машиностроения | Пресс-композици дл герметизации полупроводниковых приборов |
SU1697410A1 (ru) * | 1990-03-27 | 1995-09-10 | Украинский научно-исследовательский институт пластических масс | Композиция для герметизации интегральных микросхем |
US6222054B1 (en) * | 1998-12-01 | 2001-04-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing epoxy resin |
US6587573B1 (en) * | 2000-03-20 | 2003-07-01 | Gentex Corporation | System for controlling exterior vehicle lights |
RU2447093C1 (ru) * | 2011-01-19 | 2012-04-10 | Открытое акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Способ получения орто-крезолноволачной эпоксидной смолы и полимерная композиция на ее основе |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2640542C1 (ru) * | 2016-12-08 | 2018-01-09 | Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг) | Полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2012124316A (ru) | 2013-12-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100946206B1 (ko) | 페놀계 중합체, 그 제법 및 그 용도 | |
RU2447093C1 (ru) | Способ получения орто-крезолноволачной эпоксидной смолы и полимерная композиция на ее основе | |
JP2015089940A (ja) | 多価ヒドロキシ樹脂、その製造方法、エポキシ樹脂用硬化剤、エポキシ樹脂組成物、硬化物 | |
JP5754662B2 (ja) | エポキシ成形コンパウンド用自己消火性エポキシ樹脂及びその製法、エポキシ成形コンパウンド用エポキシ樹脂組成物 | |
JP3510869B2 (ja) | フェノール系重合体、その製法及びその用途 | |
RU2505567C1 (ru) | Пресс-материал для герметизации интегральных микросхем | |
JP6125967B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、封止材、その硬化物、及びフェノール樹脂 | |
JP6620981B2 (ja) | 熱硬化性成形材料、その製造方法および半導体封止材 | |
JPS62254453A (ja) | 半導体装置 | |
TW201942170A (zh) | 酚樹脂及其製造方法、以及環氧樹脂組成物及其硬化物 | |
JPH0312417A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
RU2617494C1 (ru) | Полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем | |
JP3267636B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物および電子部品封止用材料 | |
JP2009242719A (ja) | フェノールノボラック樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、並びに半導体装置 | |
JP2004339371A (ja) | エポキシ樹脂組成物、及びその硬化物 | |
RU2640542C1 (ru) | Полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем | |
JPH08100049A (ja) | 半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物 | |
JP6425112B2 (ja) | 多価ヒドロキシ樹脂及びエポキシ樹脂、並びに、熱硬化性成形材料及び半導体封止材 | |
JP2002241471A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JPH08157560A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
JPH10324733A (ja) | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法及び半導体封止材料 | |
JPH0681775B2 (ja) | ポリヒドロキシ化合物の製造法 | |
JP2010126695A (ja) | エポキシ樹脂硬化用フェノール樹脂およびエポキシ樹脂組成物 | |
JP2012172122A (ja) | フェノール系重合体、その製法およびその用途 | |
JP2002284855A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いたエポキシ樹脂成形材料並びに半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150615 |
|
NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20180619 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190615 |
|
NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20210216 |
|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20210924 Effective date: 20210924 |
|
QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20211202 Effective date: 20211202 |