RU2484101C2 - Новая композиция из полиизоцианата и полиэфирного моноамина - Google Patents

Новая композиция из полиизоцианата и полиэфирного моноамина Download PDF

Info

Publication number
RU2484101C2
RU2484101C2 RU2010129499/04A RU2010129499A RU2484101C2 RU 2484101 C2 RU2484101 C2 RU 2484101C2 RU 2010129499/04 A RU2010129499/04 A RU 2010129499/04A RU 2010129499 A RU2010129499 A RU 2010129499A RU 2484101 C2 RU2484101 C2 RU 2484101C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
weight
diphenylmethanediisocyanate
variant
monoamine
urethane
Prior art date
Application number
RU2010129499/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010129499A (ru
Inventor
Герхард Йозеф БЛЕЙС
Ханс Годеливе Гвидо ВЕРБЕКЕ
Original Assignee
Хантсмэн Интернэшнл Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хантсмэн Интернэшнл Ллс filed Critical Хантсмэн Интернэшнл Ллс
Publication of RU2010129499A publication Critical patent/RU2010129499A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2484101C2 publication Critical patent/RU2484101C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
    • C08G18/6637—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/664—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/285—Nitrogen containing compounds
    • C08G18/2865—Compounds having only one primary or secondary amino group; Ammonia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/21—Urea; Derivatives thereof, e.g. biuret
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2120/00—Compositions for reaction injection moulding processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/02—Polyureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к применению композиции, полученной путем реакции полиизоцианата с индексом 100-250, который представляет собой дифенилметанизоцианат, необязательно содержащий гомолог, содержащий 3 или более изоцианатные группы, и/или вариант такого диизоцианата, с моноалкилэфиром полиоксиалкиленмоноамина, имеющим среднюю молекулярную массу 550-3000 и содержание оксиэтилена более чем 50% по весу, рассчитанного на массу моноамина, и алкильную группу, имеющую 1-4 атома углерода, в качестве пластификатора в термопластичных и термореактивных материалах, содержащих менее чем 50% жестких блоков, и содержащих некоторое количество уретановых и/или мочевинных групп. Также изобретение относится к способу получения пластифицированного термопластичного или термореактивного материала с содержанием жестких блоков менее 50%, содержащего некоторое количество уретановых и/или мочевинных групп, с использованием указанной выше композиции, а также к самому материалу. Технический результат - создание новой композиции, которая пригодна в качестве пластификатора, является жидкой при 50°С и атмосферном давлении, не мигрирует или не выделяется на поверхность материалов, содержащих некоторое количество уретановых и/или мочевинных групп, и является более эффективной, чем предложенные ранее уретановые пластификаторы. 3 н. и 8 з.п. ф-лы, 4 табл., 4 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к новой композиции из полиизоцианата и полиэфирного моноамина, к способу изготовления такой композиции, применению такой композиции в качестве пластификатора в термопластичных и термореактивных материалах с содержанием жестких блоков менее чем 50% и содержанием некоторого количества уретановых и/или мочевинных групп, к способу изготовления таких материалов с использованием такой композиции и к материалам, содержащим такую композицию.
Добавление инертного пластификатора - сложившаяся практика изготовления таких мягких термореактивных и термопластичных материалов, имеющих содержание жестких блоков менее чем 50%. Часто используемые пластификаторы представляют собой фталаты или другие материалы растворяющего типа с относительно низкой молекулярной массой. Эти пластификаторы, однако, показывают тенденцию с течением времени мигрировать на поверхность, что в результате может привести к логически вытекаемому распаду материалов и помутнению.
По этой причине были разработаны пластификаторы, которые проявляли тенденцию к меньшей миграции, например, в EP 1106634, US 6218462 и US 6503980. Однако для совершенствования все еще остаются возможности.
US 4255203 раскрывает состав наполнителя, содержащего производные мочевины, представляющие собой продукт реакции нафтилендиизоцианата или 4,4'-дифениленметандиизоцианата и моноамина, дающий типографским краскам и цветным красителям превосходные свойства. Моноамин может быть полиэфиром моноамина, имеющим молекулярную массу меньше чем 350, содержащий не более чем 4 оксиэтиленовые группы.
В US 4261845 моноамины использовали для приготовления мочевины, представляющей собой полиэфир, имеющий 2-10 эфирных групп с концевой алкильной группой, имеющей 10-19 атомов углерода. Мочевины использовали в качестве загущающего агента.
US 5525654 описывает использование диуретанов в качестве пластификаторов в герметизирующей и/или клеевой композициях. Диуретаны могут быть продуктами реакции диизоцианатов и монофункциональных спиртов, которые могут быть выбраны из спиртов моноалкильных полиэфиров. US 4824888 также описывает использование диуретанов в герметиках.
EP 1106634 имеет отношение к пластификаторам, содержащим продукт реакции полиэфирного форполимера с концевыми изоцианатными группами и монофункциональными спиртами, имеющими молекулярную массу от приблизительно 32 до приблизительно 1000. Пластификатор имеет высокую молекулярную массу и является жидким и немигрирующим и является инертным; это используется в эластомерах.
US 6218462 имеет отношение к другому пластификатору, сделанному из полиизоцианатов и моноспиртов, имеющих молекулярную массу больше чем 4000. Они используются в эластомерах.
US 2002/0123641 раскрывает антиадгезивный агент для использования с изоцианатной древесной связующей смолой. Антиадгезивный агент получен из полиизоцианата и алкоксилированного полиэфира, имеющего одну изоцианатную химически активную группу, алкоксигруппу, содержащую 6 или более атомов углерода. Могут быть использованы только полиэфиры моноолов.
EP 1104775 раскрывает использование жидких, диуретановых пластификаторов, полученных из диизоцианата и моноспирта, имеющих молекулярную массу от приблизительно 100 до приблизительно 1000. EP 1108735 и EP 1217021 также относятся к полиуретановому пластификатору.
WO 03/048223 раскрывает соединения, которые подходят в качестве дисперсионных агентов для наполнителей. Эти соединения могут быть приготовлены путем реакции диизоцианата и полиэфира моноамина или полиэфира моноола. Полиэфир моноамина может содержать большое количество оксиэтиленовых групп. Соединение, на основе дифенилметандиизоцианата и полиэфира моноамина, имеющее высокую молекулярную массу, не может быть получено.
WO 07/042407 раскрывает способ приготовления эластомерного материала полиизоцианурат полиуретана с содержанием жесткого блока не более 49%.
WO/07/104623 раскрывает продукты, которые получаются в результате реакции диизоцианата, моноалкоксиполиоксиалкиленмоноамина и воды. Они используются в качестве элемента разрыхления и реологического модификатора.
Polyurethane Industry 2006, 21 (2):1-3 раскрывает пластификатор, получаемый из диизоцианатов, диолов и моноолов и из моноизоцианатов и моноолов.
Как ни удивительно, авторы нашли новую композицию, которая пригодна в качестве пластификатора, является жидкой при 50°С и атмосферном давлении, не мигрирует или не выделяется на поверхность материалов, содержащих некоторое количество уретановых и/или мочевинных групп, и является более эффективной, чем предложенные ранее уретановые пластификаторы.
Таким образом, настоящее изобретение относится к композиции, полученной путем реакции полиизоцианата с индексом 100-250, который представляет собой дифенилметанизоцианат, необязательно содержащий гомолог, содержащий 3 или более изоцианатные группы, и/или вариант такого диизоцианата, с моноалкилэфиром полиоксиалкиленмоноамина, имеющим среднюю молекулярную массу 550-3000 и содержание оксиэтилена более чем 50% по весу, рассчитанного на массу моноамина, и алкильную группу, имеющую 1-4 атома углерода.
Далее, настоящее изобретение относится к способу изготовления такой композиции, включающему объединение и смешение полиизоцианата, который представляет собой дифенилметанизоцианат, необязательно содержащий гомолог, содержащий 3 или более изоцианатные группы, и/или вариант такого диизоцианата, с моноалкилэфиром полиоксиалкиленмоноамина, имеющим среднюю молекулярную массу 550-3000 и содержание оксиэтилена более чем 50% по весу, рассчитанного на массу моноамина, и алкильную группу, имеющую 1-4 атома углерода, в таком соотношении, что обеспечивается взаимодействие полиизоцианата с индексом 100-250 и моноамином. Никакие другие реагенты не используются при приготовлении композиции согласно настоящему изобретению.
Более того, настоящее изобретение относится к применению указанной выше композиции в качестве пластификатора в термопластичных и термореактивных материалах с содержанием жестких блоков менее чем 50% и содержащей некоторое количество уретановых и/или мочевинных групп.
Более того, настоящее изобретение относится к способу получения пластифицированного термопластичного или термореактивного материала с содержанием жестких блоков менее чем 50% и содержащего некоторое количество уретановых и/или мочевинных групп, который включает процесс объединения и смешения композиции настоящего изобретения с 1) компонентами, используемыми для производства упомянутых термопластичных и термореактивных материалов, и взаимодействия этих компонентов до получения упомянутого материала и/или 2) такого термопластичного материала.
В конечном итоге настоящее изобретение относится к пластифицированным термопластичным или термореактивным материалам с содержанием жестких блоков менее чем 50% и содержащим некоторое количество уретановых и/или мочевинных групп, содержащихся в композиции согласно настоящему изобретению.
В контексте настоящего изобретения следующие термины имеют следующие значения:
1) изоцианатный индекс или NCO индекс или индекс:
отношение NCO-групп к реагирующим атомам водорода, присутствующих в композиции, дается в процентах:
[NCO]×100/[химически активный водород] (%).
Иными словами, NCO-индекс выражает процент изоцианата, фактически используемого в композиции в отношении количества изоцианата, теоретически необходимого для реакции с количеством изоцианат-химически активного водорода, используемого в композиции.
Следует отметить, что изоцианатный индекс, используемый здесь, рассматривается с точки зрения фактического процесса полимеризации, приготовления материалов, содержащих изоцианатный компонент и изоцианатактивные компоненты. Любые изоцианатные группы расходуются на предварительной стадии для производства модифицированных полиизоцианатов (включая такие вышеупомянутые в уровне техники производные изоцианатов, как формполимер), или любые активные водороды, расходующиеся на предварительной стадии (например, реакция с изоцианатом для производства модифицированных полиолов или полиаминов), не учитываются при расчете изоцианатного индекса. Принимаются во внимание только свободные изоцианатные группы и свободные изоцианатактивные водороды (включая таковые из воды, если используется) при наличии фактической стадии полимеризации.
2) Выражение "изоцианатактивные атомы водорода", используемое здесь для целей расчета изоцианатного индекса, относится к общему количеству активных атомов водорода в гидроксил- и аминогруппах в присутствующей реактивной композиции; это означает, что в целях расчета изоцианатного индекса конкретного процесса полимеризации одна гидроксильная группа рассматривается как содержащая один химически активный водород, одна группа первичного амина рассматривается как содержащая один химически активный водород, и одна молекула воды рассматривается как содержащая два активных водорода.
3) Реакционная система: комбинация компонентов, где сохранены полиизоцианаты в одном или нескольких контейнерах отдельно от изоцианат-химически активных компонентов.
4) Термин "средняя номинальная гидроксильная функциональность" (или сокращенно "функциональность") используется здесь для указания среднечисловой функциональности (число гидроксильных групп в молекуле) полиола или композиции полиола при условии, что эта среднечисловая функциональность (число активных атомов водорода в молекуле) инициатора(ов) используется в их приготовлении, несмотря на то, что часто на практике это будет несколько меньше из-за некоторой предельной ненасыщенности.
5) Слово "средний" относится к среднему числу, если не указано иное.
6) Термин "содержание жестких блоков" означает 100-кратное отношение количества (в pbw) полиизоцианат + изоцианат-химически активные материалы, имеющие молекулярную массу 500 или меньше (где не принимаются во внимание полиолы, включенные в полиизоцианаты, имеющие молекулярную массу более чем 500), по сравнению с количеством (в pbw) всех полиизоцианатов + всех изоцианат-химически активных используемых материалов. В этом расчете количества композиции согласно настоящему изобретению не учитываются используемые термореактивные и термопластичные материалы. Содержание жестких блоков в термореактивных и термопластичных материалах по крайней мере 5% и предпочтительно по крайней мере 10%.
Предпочтительно полиизоцианат для получения композиции согласно настоящему изобретению выбирается из 1) дифенилметандиизоцианата, содержащего по крайней мере 35%, предпочтительно по меньшей мере 60% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 85% по весу 4,4'-дифенилметан диизоцианата (4,4'-МДИ); 2) карбодиимида и/или уретонимина модифицированного варианта полиизоцианата 1), варианта, содержащего NCO в количестве 20% от веса или более; 3) уретана модифицированного варианта полиизоцианата 1), варианта, содержащего NCO в количестве 20% по весу или более и являющегося продуктом реакции избытка полиизоцианата 1) и полиола, имеющего среднюю номинальную гидроксильную функциональность 2-4 и среднюю молекулярную массу не более 1000; 4) дифенилметандиизоцианата, содержащего гомолог, содержащий 3 или более изоцианатные группы; и 5) смесей любого из вышеупомянутых полиизоцианатов.
Полиизоцианат 1) содержит по меньшей мере 35% по весу 4,4'-МДИ. Такие полиизоцианаты, известные из уровня техники, включают чистый 4,4'-МДИ и смеси изомеров 4,4'-МДИ и вплоть до 60% по весу 2,4'-МДИ и 2,2'-МДИ. Следует отметить, что содержание 2,2'-МДИ в смеси изомеров находится скорее на уровне содержания примесей и, в общем, не будет превышать 2% по весу, остальное - 4,4'-МДИ и 2,4'-МДИ. Полиизоцианаты известны из уровня техники и коммерчески доступны; например SuprasecR MPR и 1306, например, Huntsman (Suprasec является торговой маркой корпорации Huntsman или их дочерней компанией, которая зарегистрирована в одной или более, но не во всех странах).
Карбамид и/или уретонимин - модифицированные варианты вышеизложенного полиизоцианата 1) - также известны из уровня техники и коммерчески доступны; например SuprasecR 2020, бывший Huntsman. Модифицированные варианты уретана вышеизложенного полиизоцианата 1) также известны из уровня техники, см., например, The ICI Polyurethanes Book от G. Woods 1990, 2nd edition, страницы 32-35.
Полиизоцианат 4) также широко известен и коммерчески доступен. Эти полиизоцианаты часто называют сырым МДИ или полимерным МДИ. Примерами являются SuprasecR 2185 и SuprasecR DNR, бывший Huntsman.
Смеси вышеупомянутых полиизоцианатов также могут использоваться, см., например, The ICI Polyurethanes Book от G. Woods 1990, 2nd edition, страницы 32-35. Примером такого коммерчески доступного полиизоцианата является SuprasecR 2021, бывший Huntsman Polyurethanes.
Моноалкилэфир полиоксиалкиленмоноамина, использованный для приготовления композиции согласно настоящему изобретению, предпочтительно имел среднюю молекулярную массу 800-2500 и содержал оксиэтилен 60-90% по весу, рассчитанный на вес моноамина.
Наиболее предпочтительными из этих моноаминов являются монометилэфир полиоксиэтилен полиоксипропилен моноамины, имеющие беспорядочно распределенные оксиэтиленовые и оксипропиленовые группы. Моноамины, использованные для приготовления композиции согласно настоящему изобретению, были получены путем алкоксилирования моноалкилового спирта, имеющего 1-4 атома углерода, и впоследствии преобразованием моноол полиоксиалкилена в моноамин. Такие соединения известны и коммерчески доступны; например Jeffamine® M2070 и M1000, бывший Huntsman; Jeffamine является торговой маркой корпорации Huntsman Corporation или их дочерней компанией, которая зарегистрирована в одной или более, но не во всех странах.
Относительное количество полиизоцианата и моноамина, использующееся для приготовления композиции в соответствии с настоящим изобретением, может меняться таким образом, чтобы индекс был 100-250 и, предпочтительно, 100-200. Приготавливали композиции путем объединения и смешения полиизоцианата и моноамина и позволяли смеси реагировать. Когда реакцию проводят при индексе 100, группы мочевины образуются из аминогрупп и изоцианатных групп. Эта реакция является экзотермической и не требует нагрева или катализатора; хотя МДИ может быть добавлен при немного повышенной температуре (например, до 60°C), для обеспечения жидкого состояния. После того как реагирующая смесь охладилась до комнатной температуры, реакция может быть рассмотрена как завершенная. Когда реакция проводится при индексе больше чем 100, избыток полиизоцианата должен реагировать со сформированными группами мочевины, что приводит к образованию биуретовых групп. Эта реакция предпочтительно провоцируется путем проведения реакции при повышенной температуре, приблизительно 80-150°С, в течение, например, 30 минут - 24 часов. Полученная композиция содержит соединения мочевины и, в случае, если индекс был выше 100, соединения, содержащие биуретовые группы, в жидком состоянии при 50°С и атмосферном давлении и не образует уретан, мочевину или изоцианатные группы в присутствии полиизоцианатов, полиолов и полиаминов.
Композиции в соответствии с настоящим изобретением являются пригодными в качестве пластификаторов в термопластичных и термореактивных материалах с содержанием жестких блоков менее чем 50% и содержанием некоторого количества уретановых и/или мочевинных групп.
Такие материалы широко известны. Полиуретан получают путем реакции полиизоцианатов и полиолов. Полимочевины получают путем реакции полиизоцианатов и полиаминов и/или воды. Материалы, содержащие некоторое количество уретановых и мочевинных групп, получают путем реакции полиизоцианатов, полиолов и полиаминов и/или воды.
Для того чтобы обеспечить содержание жестких блоков менее 50%, количество полиизоцианатов и изоцианат-химически активные компоненты, имеющие молекулярную массу 500 или меньше, и те, которые имеют молекулярную массу больше, чем 500, выбирают таким образом, что содержание жестких блоков в материалах меньше, чем 50%, как определено выше.
При получении этих материалов полиизоцианаты могут быть выбраны из полиизоцианатов, известных из уровня техники, для приготовления таких материалов, например алифатические и ароматические полиизоцианаты. Отдается предпочтение алифатическим полиизоцианатам, представляющим собой гексаметилен диизоцианат, изофорон диизоцианат, метилен дициклогексил диизоцианат и циклогексан диизоцианат, и отдается предпочтение ароматическим полиизоцианатам, представляющим собой толуен диизоцианат, нафтален диизоцианат, тетраметилксилен диизоцианат, фенилен диизоцианат, толидин диизоцианат и метилен дифенил диизоцианат (МДИ), и композиции полиизоцианата, содержащей метилен дифенил диизоцианат (так называемые полимерные МДИ, сырой МДИ, уретонимин модифицированный МДИ и форполимеры, имеющие свободные изоцианатные группы, полученные из МДИ и полиизоцианатов, содержащих МДИ). Наиболее предпочтительны композиций МДИ и полиизоцианата, содержащие МДИ.
Для этой цели, при получении этих материалов, могут быть выбраны полиолы и полиамины с молекулярной массой более 500, известные из уровня техники. Предпочтительно один представляет собой сложные полиэфиры полиолов, простые полиэфиры полиолов, сложные простые полиэфиры полиолов, сложные полиэфиры полиаминов и простые полиэфиры полиаминов. Предпочтительно эти полиолы имеют средний молекулярный вес от 500 до 10000 и среднюю номинальную функциональность 2-6.
В дополнение к вышеупомянутым компонентам другие компоненты, используемые из уровня техники для получения этих материалов, могут использоваться как удлинители цепи и перекрестносшивающие агенты, имеющие молекулярную массу 500 или меньше, катализаторы для увеличения структур уретана, катализаторы для увеличения тримеризации изоцианатов (приводящие к изоцианатам), другие катализаторы, сурфактанты, замедлители горения, красители, пигменты, антибактериальные агенты, наполнители, разделительные агенты для отделения формы, пенообразователи, которые могут быть физическими пенообразователями и/или химическими пенообразователями, содержащие воду, поростабилизирующие агенты и порооткрывающие агенты.
Количество композиции в соответствии с настоящим изобретением, используемое для получения термореактивных и термопластичных материалов, в соответствии с настоящим изобретением может варьироваться от 5-80 и предпочтительно 10-70% по весу, рассчитанному на общий вес этих термореактивных и термопластичных материалов в соответствии с настоящим изобретением (следовательно, их масса - непластифицированные материалы + пластификатор). При приготовлении этих материалов композиция в соответствии с настоящим изобретением может быть добавлена в реакционную смесь независимо или после смешения с одним или несколькими компонентами, используемыми для получения этих материалов (композиция в соответствии с настоящим изобретением не образует уретан, мочевину или изоцианатные группы в присутствии полиизоцианатов, полиолов и полиаминов). Это дает необязательное преимущество в приготовлении таких материалов. В промышленном масштабе такие материалы часто получают путем подачи отдельных потоков полиизоцианата, полиола и/или полиамина, и/или дополнительных компонентов в смеситель и/или реактор. Поскольку композиция может совмещать в себе все потоки, пропорции могут контролироваться, улучшая свойства перемешивания и реологические свойства в процессе производства.
Иначе, композиция в соответствии с настоящим изобретением может быть добавлена к термопластичному материалу (после того как такой материал был получен) для того, чтобы приготовить термопластичный материал в соответствии с настоящим изобретением.
В дальнейшем было установлено, что композиция в соответствии с настоящим изобретением, на удивление, показывала лучшую совместимость с материалами, чем с пластификаторами, полученными из полиизоцианатов и алкилэфиров полиоксиалкилен моноолов.
Изобретение поясняется следующими примерами.
Были использованы следующие компоненты:
Моноамин 1: Jeffamine M2070, линейный полимер, имеющий среднюю молекулярную массу около 2000 и содержащий в одном конце метильную группу и в другом конце группу первичного амина и между ними оксиэтиленовые и оксипропиленовые группы, с содержанием оксиэтилена 76% по весу в расчете на вес полимера.
Моноамин 2: Jeffamine M2005, как M2070, но с 8% по весу оксиэтиленовых групп.
Моноамин 3: Jeffamine M600, как M2070, но с 10% по весу оксиэтиленовых групп и средней молекулярной массой около 600.
Моноамин 4: Jeffamine M1000, как M2070, но с 80% по весу оксиэтиленовых групп и средней молекулярной массой около 1000.
Моноол 1: монометилэфир полиоксиэтилен полиоксипропилен диола, имеющий среднюю молекулярную массу около 2000 и содержание оксиэтилена 75% по весу в расчете на вес моноола.
Моноол 2: монобутиловый эфир полипропилен гликоля с молекулярной массой 2500.
Suprasec 1306, 2185, 2020 и 2021: описаны выше.
Suprasec 2433: форполимер с концевыми изоцианатными группами, бывший Huntsman.
Daltorez® Р765: сложный полиэфир полиола с молекулярной массой около 2000, бывший Huntsman. Daltorez является торговой маркой Huntsman Corporation или их дочерней компанией, которая зарегистрирована в одной или более, но не во всех странах.
Daltocel® F555: простой полиэфир полиола, бывший Huntsman, с молекулярной массой около 5600. Daltocel является торговой маркой Huntsman Corporation или их дочерней компанией, которая зарегистрирована в одной или более, но не во всех странах.
Arcol™ 1374: простой полиэфир полиола, бывший Arco.
Coscat 83: висмутовый катализатор, бывший Vertellus Specialties.
Dabco EG: аминный катализатор, бывший Air Products.
Dabco 25S: аминный катализатор, бывший Air Products.
Jeffcat® ZF22: аминный катализатор, бывший Huntsman, Jeffcat является торговой маркой Huntsman Corporation или их дочерней компанией, которая зарегистрирована в одной или более, но не во всех странах.
Пример 1
Способ получения композиций в соответствии с настоящим изобретением и их сравнение: монофункциональный компонент был помещен в 5-литровую колбу, оснащенную мешалкой, термопарой и продутую сжатым азотом. Полиизоцианат был добавлен медленно при перемешивании (Suprasec 1306 был предварительно нагрет до 50°C, Suprasec 2185, 2020 и 2021 не были предварительно нагреты).
В случае использования моноаминов с индексом 100 не было применено дополнительного нагрева. В случае использования моноаминов с индексом 150 и 200 смесь была нагрета до 120°C в течение 5 часов. При использовании моноола было добавлено 0,025% дибутилтиндилаурата (катализатор), и смесь выдерживали при 80°С в течение 3 часов.
Следующая таблица 1 показывает полиизоцианаты, монофункциональные компоненты и использование индекса, и вязкость в сантипуаз при 25°С, измеренную вискозиметром Брукфильда CAP 2000+ c CAP валом номер 1.
Таблица 1
Композиция Полиизоцианат Монофункциональный компонент Индекс Вязкость
1 S1306 М2070 100 3200
2* S1306 М2005 100 4300
3* S1306 М600 100 11050
4* S1306 Моноол 1 100 2780
5 S1306 М2070 150 5685
6 S2185 М2070 100 8850
7 S2185 М2070 150 Жидкость при 25°С
8 S1306 М2070 200 15280
9 S1306 М2070/М1000;80/20 W/W 100 Жидкость при 50°С
10* S1306 Моноол 2 100 12150
11 S2020 М2070 100 3770
12 S2020 М2070 150 5320
13 S2021 М2070 100 5480
14 S2021 М2070 150 9130
*сравнительный способ
Композиции 1, 5-9 и 11-14 соответствуют существующему изобретению. Анализ с помощью инфракрасной спектроскопии показал отсутствие свободных групп NCO в этих композициях, присутствие мочевинных групп, в случае если использовался индекс 100, и присутствие мочевины и биуретовых групп, в случае если использовался индекс 150 и 200.
Пример 2
Выдувной эластомер был получен следующим образом:
полиольная смесь, включающая композицию как в таблице 1 (когда используется), была смешана с полиизоцианатом в течение 15 секунд. 200 г этой смеси заливали в формы из алюминия 15×20×1,5 см и выдерживали при 60°C. В этом случае форма была закрыта, а смесь имела возможность вступать в реакцию. Через 5 минут эластомер был вынут из формы и после завулканизирован в термошкафе при 100°C в течение 4 часов.
В таблице 2 приведены компоненты, используемые для получения эластомеров, и количества в частях по весу и некоторые физические свойства.
В сравнительных эластомерах 6, 7 и 8 твердость и сопротивление сжатию не могут быть определены, так как получающийся материал был вязким, и пластификатор в значительной степени мигрировал на поверхность.
Таблица 2
Эластомер 1* 2 3* 4 5* 6* 7* 8* 9* 10 11* 12 13* 14 15* 16*
Смешанный полиол                                
Arcol 1374 - - - - - - - -   - 57,52 46 31,8 25,4 25,4 25,4
Daltocel F555 57,52 46 47,56 38 38 38 38 38 31,8 25,4 - - - - - -
Бутандиол 4,72 3,78 6,66 5,33 5,33 5,33 5,33 5,33 9,52 7,62 4,72 3,78 9,50 7,62 7,62 7,62
Вода 0,2 0,16 0,19 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,19 0,15 0,2 0,16 0,2 0,15 0,15 0,15
Dabco 25S 0,46 0,37 0,38 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,48 0,38 0,46 0,37 0,47 0,38 0,38 0,38
Jeffcat ZF22 0,11 0,09 0,1 0,08 0,08 0,08 0,08 0,08 0,12 0,1 0,11 0,09 0,12 0,1 0,1 0,1
Композиция 1 - 20 - 20 - - - - - 20 - 20 - 20 - -
2 - - - - - 20 - - - - - - - - - 20
3 - - - - - - 20 - - - - - - - - -
4 - - - - 20 - - - - - - - - - - -
10 - - - - - - - 20 - - - - - - 20 -
Surpasec 2433 37 29,6 45,12 36,1 36,1 36,1 36,1 36,1 57,9 46,3 37 29,6 57,9 46,3 46,3 46,3
Содержание жестких блоков, % 27 27 34 34 34 34 34 34 45 45 27 27 45 45 45 45
Плотность кг/м3, ISO 845 412 416 422 420 416 412 418 420 413 419 410 409 426 430 423 428
Твердость Шора A, ISO 868 22 8 35 15 18 НД НД НД 48 24 29 7 64 32 45 38
Твердость при сжатии 65%, кПа, ISO 3386-1 885 470 1220 630 715 НД НД НД 1860 840 1070 400 2750 985 1800 1295
*сравнительный способ
НД = нет данных; вязкий, непригодный материал
Пример 3
Невыдувные эластомеры были получены путем перемешивания смеси полиола и полиизоцианатов, как это показано в таблице 3, в течение 15 секунд и смеси литого изделия при 2 мм слое при открытой форме, которую выдерживали при 80°С. Через 5 минут эластомер был вынут из формы и отвержден в термошкафе при 120°С в течение 4 часов. Таблица 3 показывает используемые компоненты, количество в pbw и некоторые физические свойства.
Таблица 3
Эластомер 1* 2 3 4 5 6
Смешанный полиол            
Daltorez P765 57,02 39,91 34,21 34,21 39,91 34,21
1,4 бутандиол 8,44 5,91 5,07 5,07 5,91 5,07
Dabco EG 0,14 0,10 0,09 0,09 0,10 0,09
Композиция 1 - 30 40 - - -
8 - - - 40 - -
6 - - - - 30 -
7 - - - - - 40
Suprasec 2020 34,39 24,08 20,64 20,64 24,08 20,64
Содержание жестких блоков, % 43 43 43 43 43 43
Твердость Шора A, ISO 868 81 53 38 36 53 38
Пример 4
Термопластичные полиуретановые пластины были получены путем использования реакционной экструзии и гранулирования холодной водой, сушки гранул и их литья под давлением в пластинах на литьевой машине Ottogalli.
При получении TPU 2 композиция 1 была добавлена во время реакционной экструзии в качестве отдельного потока.
TPU 1 представляет собой сравнительный способ. Компоненты, количества в частях по весу и физические свойства представлены в таблице 4.
Таблица 4
TPU 1* 2
Daltorez Р765 60,08 48,06
1,4 бутандиол 8,76 7,00
Coscat 83 0,007 0,006
Suprasec 1306 31,15 24,93
Композиция 1 - 20
Содержание жестких блоков, % 40 40
Твердость Шора D, ISO 868 36 22
*Сравнительный способ

Claims (11)

1. Применение композиции, полученной путем реакции полиизоцианата с индексом 100-250, который представляет собой дифенилметанизоцианат, необязательно содержащий гомолог, содержащий 3 или более изоцианатные группы, и/или вариант такого диизоцианата, с моноалкилэфиром полиоксиалкиленмоноамина, имеющим среднюю молекулярную массу 550-3000 и содержание оксиэтилена более чем 50% по весу, рассчитанного на массу моноамина, и алкильную группу, имеющую 1-4 атома углерода, в качестве пластификатора в термопластичных и термореактивных материалах, содержащих менее чем 50% жестких блоков, и содержащих некоторое количество уретановых и/или мочевинных групп.
2. Применение по п.1, где моноамин имеет молекулярную массу 800-2500 и содержание оксиэтилена 60-90% по весу, и где алкильная группа представляет собой метильную группу.
3. Применение по п.1, где композиция содержит биуретовые группы.
4. Применение по п.1, где полиизоцианат выбирается из
- карбодиимид-модифицированного и/или уретонимин-модифицированного варианта дифенилметандиизоцианата, содержащего по крайней мере 35% по весу 4,4'-дифенилметандиизоцианата, варианта, содержащего NCO в количестве 20% по весу или более;
- уретан-модифицированного варианта дифенилметандиизоцианата, содержащего по крайней мере 35% по весу 4,4'-дифенилметандиизоцианата, варианта, содержащего NCO в количестве 20% по весу или более и являющегося продуктом реакции избытка этого дифенилметандиизоцианата и полиола, имеющего среднюю номинальную гидроксильную функциональность 2-4 и среднюю молекулярную массу не более 1000;
- дифенилметандиизоцианата, содержащего гомолог, содержащий 3 или более изоцианатные группы; и
- смесей любых вышеупомянутых диизоцианатов.
5. Способ получения пластифицированного термопластичного или термореактивного материала с содержанием жестких блоков менее 50%, содержащего некоторое количество уретановых и/или мочевинных групп, который включает в себя объединение и смешение композиции, полученной путем реакции полиизоцианата с индексом 100-250, который представляет собой дифенилметанизоцианат, необязательно содержащий гомолог, содержащий 3 или более изоцианатные группы, и/или вариант такого диизоцианата, с моноалкилэфиром полиоксиалкиленмоноамина, имеющим среднюю молекулярную массу 550-3000 и содержание оксиэтилена более чем 50% по весу, рассчитанного на массу моноамина, и алкильную группу, имеющую 1-4 атома углерода, с 1) компонентами, используемыми для получения вышеупомянутых термопластичных и термореактивных материалов и позволяющими этим компонентам реагировать до образования вышеупомянутых материалов и/или 2) с таким термопластичным материалом, и где количество композиции варьируется от 5 до 80% по весу в расчете на общий вес этого материала и этой композиции.
6. Способ по п.5, где моноамин имеет молекулярную массу 800-2500 и содержание оксиэтилена 60-90% по весу, и где алкильная группа представляет собой метильную группу.
7. Способ по п.5, где композиция содержит биуретовые группы.
8. Способ по п.5, где полиизоцианат выбирается из
- карбодиимид-модифицированного и/или уретонимин-модифицированного варианта дифенилметандиизоцианата, содержащего по крайней мере 35% по весу 4,4'-дифенилметандиизоцианата, варианта, содержащего NCO в количестве 20% по весу или более;
- уретан-модифицированного варианта дифенилметандиизоцианата, содержащего по крайней мере 35% по весу 4,4'-дифенилметандиизоцианата, варианта, содержащего NCO в количестве 20% по весу или более и являющегося продуктом реакции избытка этого дифенилметандиизоцианата и полиола, имеющего среднюю номинальную гидроксильную функциональность 2-4 и среднюю молекулярную массу не более 1000;
- дифенилметандиизоцианата, содержащего гомолог, содержащий 3 или более изоцианатные группы; и
- смесей любых вышеупомянутых диизоцианатов.
9. Пластифицированный термопластичный или термореактивный материал с содержанием жестких блоков менее 50%, содержащий некоторое количество уретановых и/или мочевинных групп, содержащий композицию, полученную путем реакции полиизоцианата с индексом 100-250, который представляет собой дифенилметанизоцианат, необязательно содержащего гомолог, содержащий 3 или более изоцианатные группы, и/или вариант такого диизоцианата, с моноалкилэфиром полиоксиалкиленмоноамина, имеющим среднюю молекулярную массу 550-3000 и содержание оксиэтилена более чем 50% по весу, рассчитанного на массу моноамина, и алкильную группу, имеющую 1-4 атома углерода, и где количество композиции варьируется от 5 до 80% по весу в расчете на общий вес этого материала и этой композиции.
10. Материал по п.9, где моноамин имеет молекулярную массу 800-2500 и содержание оксиэтилена 60-90% по весу, и где алкильная группа представляет собой метильную группу.
11. Материал по пп.9 и 10, где полиизоцианат выбирается из
- карбодиимид-модифицированного и/или уретонимин-модифицированного варианта дифенилметандиизоцианата, содержащего по крайней мере 35% по весу 4,4'-дифенилметандиизоцианата, варианта, содержащего NCO в количестве 20% по весу или более;
- уретан-модифицированного варианта дифенилметандиизоцианата, содержащего по крайней мере 35% по весу 4,4'-дифенилметандиизоцианата, варианта, содержащего NCO в количестве 20% по весу или более и являющегося продуктом реакции избытка этого дифенилметандиизоцианата и полиола, имеющего среднюю номинальную гидроксильиую функциональность 2-4 и среднюю молекулярную массу не более 1000;
- дифенилметандиизоцианата, содержащего гомолог, содержащий 3 или более изоцианатные группы; и
- смесей любых вышеупомянутых диизоцианатов.
RU2010129499/04A 2007-12-19 2008-12-05 Новая композиция из полиизоцианата и полиэфирного моноамина RU2484101C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07123610.3 2007-12-19
EP07123610A EP2072549A1 (en) 2007-12-19 2007-12-19 Novel composition from a polyisocyanate and a polyether monoamine
PCT/EP2008/066845 WO2009080465A1 (en) 2007-12-19 2008-12-05 Novel composition from a polyisocyanate and a polyether monoamine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010129499A RU2010129499A (ru) 2012-01-27
RU2484101C2 true RU2484101C2 (ru) 2013-06-10

Family

ID=39356801

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010129499/04A RU2484101C2 (ru) 2007-12-19 2008-12-05 Новая композиция из полиизоцианата и полиэфирного моноамина

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8283421B2 (ru)
EP (2) EP2072549A1 (ru)
CN (1) CN101903431B (ru)
BR (1) BRPI0821365B1 (ru)
CA (1) CA2706081C (ru)
PL (1) PL2225297T3 (ru)
RU (1) RU2484101C2 (ru)
WO (1) WO2009080465A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8519062B2 (en) * 2008-02-14 2013-08-27 Huntsman International Llc Elastomeric materials having a high hardblock content and process for preparing them
EP2440615B1 (en) * 2009-06-09 2013-04-03 Huntsman International LLC Materials comprising a matrix and process for preparing them
CA3030942C (en) 2016-07-15 2020-04-07 Kansai Paint Co., Ltd. Coating composition
KR20210138050A (ko) * 2019-03-12 2021-11-18 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨 이소시아네이트 및 아민으로부터 제조된 분산제
CN114349932B (zh) * 2022-01-17 2024-05-31 亚士创能科技(上海)股份有限公司 可用于颜料包覆的聚合物、聚合物包覆颜料及其制备方法和无机涂料

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4882408A (en) * 1987-07-24 1989-11-21 Basf Aktiengesellschaft One-component polyurethane systems containing viscosity-regulating substances
EP1104786A1 (en) * 1999-12-03 2001-06-06 Bayer Corporation Liquid ultra-high molecular weight polyurethane plasticizers
US20020132915A1 (en) * 2000-12-20 2002-09-19 Pantone Richard S. Liquid polyurethane plasticizers containing allophanate and/or carbodiimide and/or uretonimine groups
RU2229486C2 (ru) * 1999-01-26 2004-05-27 Хантсмэн Интернэшнл Ллс Вспененные термопластичные полиуретаны
US20040127674A1 (en) * 2002-09-09 2004-07-01 Karlheinz Haubennestel Polymeric urea-urethane rheology control agents and a process for their preparation
WO2007104623A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Huntsman International Llc Composition made from a diisocyanate and a monoamine and process for preparing it

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2906111C3 (de) 1979-02-17 1984-02-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pigmentzubereitungen für Druck- und Lackfarben
US4261845A (en) 1980-01-18 1981-04-14 Texaco Development Corporation Novel polyureas and their use as grease thickening agents
DE3714768A1 (de) 1987-05-04 1988-11-24 Henkel Kgaa Diurethane als stabilisierende zusaetze in dichtungsmassen
US5525654A (en) 1990-09-18 1996-06-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Polyurethane-based sealing and adhesive compositions containing special diurethane plasticizers
GB9111559D0 (en) * 1991-05-29 1991-07-17 Ici Plc Polyisocyanate composition
AU4033893A (en) * 1992-04-24 1993-11-29 Polymer Technology Group, Inc., The Copolymers and non-porous, semi-permeable membrane thereof and its use for permeating molecules of predetermined molecular weight range
DE69801421T2 (de) * 1997-02-11 2002-05-23 Huntsman Int Llc Isocyanatzusammensetzungen zur herstellung von polyurethanschaumstoffen mit geringer dichte
AU727248B2 (en) * 1997-03-14 2000-12-07 Huntsman International Llc Method for the preparation of polyurethane elastomers
US6325887B1 (en) * 1998-04-30 2001-12-04 Morton International, Inc. Heat-activatable polyurethane/urea adhesive in aqueous dispersion
US6355721B1 (en) 1999-12-03 2002-03-12 Bayer Coporation High molecular weight liquid, non-functional polyether polyurethane plasticizers
US6384130B1 (en) * 1999-12-03 2002-05-07 Bayer Corporation Liquid, hydrophobic, non-migrating, non-functional polyurethane plasticizers
US6403702B1 (en) * 1999-12-03 2002-06-11 Bayer Corporation Diurethane plasticizer containing one-shot polyurethane cast elastomers
US6451101B1 (en) 2000-12-29 2002-09-17 Basf Corporation Parting agent for an isocyanate wood binder
DE10159315A1 (de) 2001-12-04 2003-06-12 Basf Ag Als Dispergiermittel für Pigmente geeignete Verbindungen
US6838516B2 (en) * 2002-07-26 2005-01-04 Great Eastern Resins Industrial Co., Ltd. Water dispersible polyisocyanate composition and its uses
TWI314564B (en) * 2003-08-27 2009-09-11 Great Eastern Resins Ind Co Ltd Water dispersible polyisocyanate composition bearing urea and/or biuret and its uses as aqueous resin adhesive
DE102004029135A1 (de) * 2004-06-17 2005-12-29 Basf Ag Thermoplastische Polyurethane enthaltend Weichmacher
RU2428436C2 (ru) * 2005-10-13 2011-09-10 Хантсмэн Интернэшнл Ллс Способ получения полиизоциануратного полиуретанового материала

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4882408A (en) * 1987-07-24 1989-11-21 Basf Aktiengesellschaft One-component polyurethane systems containing viscosity-regulating substances
RU2229486C2 (ru) * 1999-01-26 2004-05-27 Хантсмэн Интернэшнл Ллс Вспененные термопластичные полиуретаны
EP1104786A1 (en) * 1999-12-03 2001-06-06 Bayer Corporation Liquid ultra-high molecular weight polyurethane plasticizers
US20020132915A1 (en) * 2000-12-20 2002-09-19 Pantone Richard S. Liquid polyurethane plasticizers containing allophanate and/or carbodiimide and/or uretonimine groups
US20040127674A1 (en) * 2002-09-09 2004-07-01 Karlheinz Haubennestel Polymeric urea-urethane rheology control agents and a process for their preparation
WO2007104623A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Huntsman International Llc Composition made from a diisocyanate and a monoamine and process for preparing it

Also Published As

Publication number Publication date
EP2225297A1 (en) 2010-09-08
RU2010129499A (ru) 2012-01-27
BRPI0821365B1 (pt) 2018-07-31
CA2706081C (en) 2016-01-26
BRPI0821365A2 (pt) 2015-06-16
CN101903431B (zh) 2012-12-12
PL2225297T3 (pl) 2017-09-29
WO2009080465A1 (en) 2009-07-02
CN101903431A (zh) 2010-12-01
US20110003944A1 (en) 2011-01-06
EP2072549A1 (en) 2009-06-24
EP2225297B1 (en) 2017-04-19
CA2706081A1 (en) 2009-07-02
US8283421B2 (en) 2012-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100620766B1 (ko) 가요성 발포재, 이를 제조하기 위한 단일성분 생성물 및 이의 제조방법
JPH06502674A (ja) シアン化金属複錯体触媒により造られた低不飽和レベルのポリオールを使用して製造される熱可塑性のポリウレタン系エラストマー及びポリ尿素系エラストマー
EP3063209B1 (en) Synthesis and use of metallized polyhedral oligomeric silsequioxane catalyst compositions
US4761465A (en) Difunctional isocyanate-terminated polyoxyalkylene diamine prepolymers and polymer coatings applications
RU2484101C2 (ru) Новая композиция из полиизоцианата и полиэфирного моноамина
JPH02296818A (ja) ポリイソシアネート組成物の製造方法及び該組成物を用いた軟質高分子発泡体の製造方法
JP6069576B2 (ja) スプレーポリウレタンエラストマーの製造方法及び該方法で製造されたエラストマー
KR20040010546A (ko) Ｍｄｉ 예비중합체 기재의 고성능 실런트 제형
CA1331821C (en) Process for the production of moldings or films
EP1106638A2 (en) One-shot polyurethane elastomers with very low compression set
CA2712054C (en) Elastomeric materials having a high hardblock content and process for preparing them
JP2000516975A (ja) 高い加熱撓み温度を有するポリウレタン―イソシアヌレート注型系
US4839087A (en) Storage stable blend comprising a long chain polyol, a short chain diol and a urethane
CA2029504C (en) Prepolymer compositions derived from liquid methylene bis(phenylisocyanate) and polytetramethylene ether glycol
RU2661194C2 (ru) Способ нанесения композиции связующего на лигноцеллюлозную подложку
JP4632165B2 (ja) リグノセルロース系熱圧成形体用接着剤組成物、及びそれを用いた熱圧成形体の製造方法
US4786435A (en) Method for making a storage stable blend of a long chain polyol and a short chain diol by incorporating a phenyl therein and the resulting blend
US4927862A (en) Process for the preparation of a polyurethane from a storage stable polyol compositions
KR830002012B1 (ko) 폴리우레탄 엘라스토머의 제조 방법
JP4697645B2 (ja) リグノセルロース系熱圧成形体用接着剤組成物、及びそれを用いた熱圧成形体の製造方法
CA3240942A1 (en) Polyether polyol composition for producing viscoelastic polyurethane foams
US4957654A (en) Method for making a storage stable blend of a long chain polyol and a short chain diol by incorporating a bisphenol therein and the resulting blend
JP2022501476A (ja) ポリ（ブチレンオキシド）ポリオールをベースにしたポリウレタンキャストエラストマー、およびポリウレタンキャストエラストマーを作製するための方法
JP2001247644A (ja) ポリウレタンバインダー及びそれを用いた弾性舗装部材
JPH06172706A (ja) 湿気硬化型ポリウレタン組成物