RU2470025C1 - Zinc (ii) bis{3-methyl-1-phenyl-4-[(quinoline-3-imino)-methyl]1-h-pyrazol-5-onato) and electroluminescent device based thereon - Google Patents
Zinc (ii) bis{3-methyl-1-phenyl-4-[(quinoline-3-imino)-methyl]1-h-pyrazol-5-onato) and electroluminescent device based thereon Download PDFInfo
- Publication number
- RU2470025C1 RU2470025C1 RU2011148448/04A RU2011148448A RU2470025C1 RU 2470025 C1 RU2470025 C1 RU 2470025C1 RU 2011148448/04 A RU2011148448/04 A RU 2011148448/04A RU 2011148448 A RU2011148448 A RU 2011148448A RU 2470025 C1 RU2470025 C1 RU 2470025C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- zinc
- phenyl
- pyrazol
- imino
- Prior art date
Links
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новым соединениям в ряду хелатных комплексов цинка с производными пиразолов, а именно с 3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-оном, формулы IThe invention relates to new compounds in the series of chelate complexes of zinc with pyrazole derivatives, namely with 3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-one, of the formula I
проявляющему электролюминесцентные свойства, и электролюминесцентным устройствам с использованием хелатов цинка в качестве активного люминесцентного слоя.exhibiting electroluminescent properties, and electroluminescent devices using zinc chelates as an active luminescent layer.
Известны электролюминесцентные устройства на основе хелатных комплексов цинка - бис[N-(2-оксибензилиден)циклогексиламинато]цинк, бис[N-(2-оксибензилиден)-4-третбутиланилинато]цинк и N,N'-бис(оксибензилиден)-1,2-фенилендиаминцинк, излучающие в синей, зеленой и красной областях спектра (М.Г.Каплунов и др. Новые электролюминесцентные материалы на основе хелатных комплексов цинка // Известия академии наук. Сер. химическая, 2004, №10, с.2056-2058).Known electroluminescent devices based on chelate complexes of zinc - bis [N- (2-hydroxybenzylidene) cyclohexylaminato] zinc, bis [N- (2-hydroxybenzylidene) -4-tert-butylaniline] zinc and N, N'-bis (oxybenzylidene) -1, 2-phenylenediaminzinc emitting in the blue, green, and red spectral regions (M.G. Kaplunov et al. New electroluminescent materials based on zinc chelate complexes // Izvestiya Akademii Nauk. Ser. Chemical, 2004, No. 10, p.2056-2058 )
Известно электролюминесцентное устройство на основе комплекса цинка и производного N, N1-бис(2-гидроксибензилиден)-1,2-фенилендиамина, содержащее электронно-инжектирующий слой, дырочно-транспортный слой, дырочно-инжектирующий слой и активный люминесцентный слой на основе вышеприведенного хелатного комплекса цинка (патент РФ №2140956, C09K 11/06, 1999 г.). Устройство излучает в зеленой области, обладает яркостью 480 кД/м2 при напряжении 11,8 B и плотности тока 26 мА/см2, что соответствует энергопотреблению 6,4 Вт/кД.Known electroluminescent device based on a complex of zinc and a derivative of N, N 1 -bis (2-hydroxybenzylidene) -1,2-phenylenediamine containing an electron-injecting layer, a hole-transport layer, a hole-injecting layer and an active luminescent layer based on the above chelate zinc complex (RF patent No. 2140956, C09K 11/06, 1999). The device emits in the green region, has a brightness of 480 kD / m 2 at a voltage of 11.8 V and a current density of 26 mA / cm 2 , which corresponds to an energy consumption of 6.4 W / kD.
Известно электролюминесцентное устройство на основе комплекса цинка с лигандами на основе производных 8-аминохинолина, содержащее электронно-инжектирующий слой, дырочно-транспортный слой, дырочно-инжектирующий слой и активный люминесцентный слой на основе вышеприведенного хелатного комплекса цинка (патент РФ №2310676, C09K 11/06, 2006 г.). Устройство излучает в сине-зеленой области, обладает яркостью 140 кД/м2 при напряжении 19 B и плотности тока 1,5 мА/см2 (эффективность 9 кД/А).Known electroluminescent device based on a complex of zinc with ligands based on derivatives of 8-aminoquinoline, containing an electron-injection layer, a hole transport layer, a hole-injection layer and an active luminescent layer based on the above zinc chelate complex (RF patent No. 2310676, C09K 11 / 06, 2006). The device emits in the blue-green region, has a brightness of 140 kD / m 2 at a voltage of 19 V and a current density of 1.5 mA / cm 2 (efficiency 9 kD / A).
Наиболее близким по выполнению является электролюминесцентное устройство, включающее дырочно-инжектирующий слой, дырочно-транспортный слой, активный люминесцентный слой на основе электролюминесцентного вещества бис[2-(2'-тозиламинофенил)бензоксазолато]цинка(II), формулы IIThe closest to implementation is an electroluminescent device including a hole-injection layer, a hole-transport layer, an active luminescent layer based on an electroluminescent substance of bis [2- (2'-tosylaminophenyl) benzoxazolato] zinc (II), formula II
дырочно-блокирующий слой, электронно-транспортный слой, электронно-инжектирующий слой (патент РФ №2408648, C09K 11/06, 2011 г.). Полученное ЭЛУ излучает зеленый свет при приложении прямого напряжения и обладает следующими параметрами: яркость 460 кД/м2 достигается при напряжении 8 B и силе тока 30 мА/см2, что соответствует световой эффективности 0.67 Lm/W.hole-blocking layer, electron transport layer, electron injection layer (RF patent No. 2408648, C09K 11/06, 2011). The resulting ELU emits green light when a direct voltage is applied and has the following parameters: a brightness of 460 kD / m 2 is achieved at a voltage of 8 V and a current of 30 mA / cm 2 , which corresponds to a luminous efficiency of 0.67 Lm / W.
В ряду хелатных комплексов цинка с производными пиразолов не известны соединения, проявляющие люминесцентную активность в желтой области спектра.Among the chelate complexes of zinc with pyrazole derivatives, no compounds exhibiting luminescent activity in the yellow spectral region are known.
Задачей изобретения является электролюминесцентные устройства на основе электролюминесцентных веществ из ряда хелатных комплексов цинка, излучающих в желтой области спектра.The objective of the invention is an electroluminescent device based on electroluminescent substances from a number of chelated zinc complexes emitting in the yellow region of the spectrum.
Техническим результатом изобретения является соединение в ряду хелатных комплексов цинка с производными пиразолов, проявляющее электролюминесцентные свойства в желтой области спектра с высокой яркостью, и устройство на их основе.The technical result of the invention is the connection in a series of chelate complexes of zinc with pyrazole derivatives, exhibiting electroluminescent properties in the yellow region of the spectrum with high brightness, and a device based on them.
Технический результат достигается бис{3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-онато}цинка(II) общей формулы I:The technical result is achieved by bis {3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-onato} zinc (II) of the general formula I:
используемого в качестве активного люминесцентного слоя.used as an active luminescent layer.
Технический результат достигается также тем, что электролюминесцентное устройство, включающее дырочный инжекционный слой, дырочный транспортный слой, активный люминесцентный слой на основе люминесцентного вещества, дырочный блокирующий слой, электронный транспортный слой, электронный инжекционный слой, в качестве люминесцентного вещества содержит бис{3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-онато}цинка(II) вышеприведенной общей формулы I.The technical result is also achieved by the fact that the electroluminescent device including a hole injection layer, a hole transport layer, an active luminescent layer based on a luminescent substance, a hole blocking layer, an electronic transport layer, an electronic injection layer, contains bis {3-methyl- 1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-onato} zinc (II) of the above general formula I.
Изобретение удовлетворяет критерию изобретательского уровня, так как используемый комплекс цинка общей формулы I не описан, и в ряду хелатных комплексов цинка не известны соединения, люминесцирующие в желтой области спектра.The invention meets the criterion of inventive step, since the zinc complex of the general formula I used is not described, and luminescent compounds in the yellow spectral range are not known in the series of zinc chelate complexes.
Соединение I может быть получено при взаимодействии 3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-она с дигидратом ацетата цинка. Соединение I может быть получено также при анодном растворении цинка в ацетонитрильном растворе 3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-она.Compound I can be prepared by reacting 3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-one with zinc acetate dihydrate. Compound I can also be obtained by anodic dissolution of zinc in an acetonitrile solution of 3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-one.
Ниже приведены примеры осуществления изобретения.The following are examples of the invention.
Пример 1. Получение 3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-онаExample 1. Obtaining 3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-one
Синтез 3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-она осуществляли по схемеSynthesis of 3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-one was carried out according to the scheme
К раствору 2.02 г (0.01 моль) 1-фенил-3-метил-4-формил-пиразол-5-она в 20 мл толуола прибавляют 1.44 г (0.01 моль) 3-аминохинолина в 10 мл толуола. Смесь кипятят в течение 3-х часов с насадкой Дина-Старка до полного отделения воды. Отгоняют на ротационном испарителе 2/3 объема толуола, выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из этанола. Выход 84% (2.76 г). Тпл 200-201°C. Элементный анализ: Найдено, %: C, 73.25; H, 5.10; N, 17.18. Брутто-формула C20H16N4O. Вычислено, %: C, 73.15; H, 4.91; N, 17.06. 1H ЯМР-спектр (ДМСО-d6), δ (м.д.): 2.32 (3H, с, CH3), 7.08-8.03 (9H, м, CAr-H), 9.09 (1H, 4J=2.7 Гц, CAr-H), 3.98 (1H, уш. с. NH).To a solution of 2.02 g (0.01 mol) of 1-phenyl-3-methyl-4-formyl-pyrazol-5-one in 20 ml of toluene was added 1.44 g (0.01 mol) of 3-aminoquinoline in 10 ml of toluene. The mixture is boiled for 3 hours with a Dean-Stark nozzle until the water is completely separated. 2/3 of the volume of toluene is distilled off on a rotary evaporator, the precipitate formed is filtered off and crystallized from ethanol. Yield 84% (2.76 g). Mp 200-201 ° C. Elemental analysis: Found,%: C, 73.25; H, 5.10; N, 17.18. Gross formula C 20 H 16 N 4 O. Calculated,%: C, 73.15; H, 4.91; N, June 17. 1 H NMR spectrum (DMSO-d 6 ), δ (ppm): 2.32 (3H, s, CH 3 ), 7.08-8.03 (9H, m, C Ar-H ), 9.09 (1H, 4J = 2.7 Hz, C Ar-H ), 3.98 (1H, br.s. NH).
ИК-спектр (порошок), ν (см-1): 1664, 1625, 1597, 1547, 1489, 1458, 1442, 1410, 1364, 1348, 1337, 1314, 1287, 1263, 1174, 1154, 1124, 1105, 1070, 1044, 1000, 984, 958, 905, 888, 869, 789, 765, 754, 741, 699, 667, 647, 629, 614, 595. УФ-спектр: 358 нм (поглощение, ДМФА). Люминесценция 454, 534 нм (ДМФА, λвозб=450 нм). Квантовый выход люминесценции φ=0.002.IR spectrum (powder), ν (cm -1 ): 1664, 1625, 1597, 1547, 1489, 1458, 1442, 1410, 1364, 1348, 1337, 1314, 1287, 1263, 1174, 1154, 1124, 1105, 1070, 1044, 1000, 984, 958, 905, 888, 869, 789, 765, 754, 741, 699, 667, 647, 629, 614, 595. UV spectrum: 358 nm (absorption, DMF). Luminescence 454, 534 nm (DMF, λ exc = 450 nm). The quantum yield of luminescence is φ = 0.002.
Пример 2. Получение бис{3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-онато}цинк(II) /соединение I/Example 2. Obtaining bis {3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-onato} zinc (II) / compound I /
Синтез соединения I осуществлен по схемеThe synthesis of compound I was carried out according to the scheme
К раствору 0.657 г (0.002 моль) 3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-она в 20 мл этанола прибавляют 0.22 г (0.001 моль) дигидрата ацетата цинка в 5 мл этанола. Смесь кипятят в течение 2-х часов. Выпавший при охлаждении желтый осадок комплекса I отфильтровывают и кристаллизуют из смеси хлороформ: этанол (1:2). Выход 0.32 г (45% от теоретического). Тпл 210-211°C.To a solution of 0.657 g (0.002 mol) of 3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-one in 20 ml of ethanol was added 0.22 g (0.001 mol) of dihydrate zinc acetate in 5 ml of ethanol. The mixture is boiled for 2 hours. The yellow precipitate of complex I formed upon cooling is filtered off and crystallized from a mixture of chloroform: ethanol (1: 2). Yield 0.32 g (45% of theory). Mp 210-211 ° C.
Элементный анализ: Найдено, %: C, 66.78; H, 4.25; N, 15.64; Zn, 9.11. Брутто-формула C40H30N8O2Zn. Вычислено, %: С, 66.72; Н, 4.20; N, 15.56; Zn, 9.08. 1H ЯМР-спектр (ДМСО-d6), δ (м.д.): 2.31 (3Н, с, CH3), 7.03-8.00 (10 Н, м, CAr-H), 8.49 (1Н, с, CH-N), 8.81 (1Н, д, 4J=2.4 Гц, CAr-H). ИК-спектр (порошок), ν (см-1): 1608, 1582, 1516, 1489, 1454, 1373, 1320, 1272, 1204, 1179, 1137, 1112, 1071, 1057, 1029, 1006, 976, 891, 856, 814, 782, 747, 690, 635, 619, 607. УФ-спектр: 360 нм (поглощение, ДМФА). Люминесценция 478 нм (ДМФА, λвозб=400 нм)Elemental analysis: Found,%: C, 66.78; H, 4.25; N, 15.64; Zn, 9.11. Gross formula C 40 H 30 N 8 O 2 Zn. Calculated,%: C, 66.72; H, 4.20; N, 15.56; Zn, 9.08. 1 H NMR spectrum (DMSO-d 6 ), δ (ppm): 2.31 (3H, s, CH 3 ), 7.03-8.00 (10 N, m, C Ar-H ), 8.49 (1H, s , CH-N), 8.81 (1H, d, 4 J = 2.4 Hz, C Ar-H ). IR spectrum (powder), ν (cm -1 ): 1608, 1582, 1516, 1489, 1454, 1373, 1320, 1272, 1204, 1179, 1137, 1112, 1071, 1057, 1029, 1006, 976, 891, 856, 814, 782, 747, 690, 635, 619, 607. UV spectrum: 360 nm (absorption, DMF). Luminescence 478 nm (DMF, λ exc = 400 nm)
Пример 3. Электрохимическое получение бис{3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-онато}цинка(II) /соединение I/Example 3. Electrochemical preparation of bis {3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-onato} zinc (II) / compound I /
Электрохимический синтез бис{3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-онато}цинка(II) осуществлен при анодном растворении цинка в степени окисления нуль в ацетонитрильном растворе 3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-она (HL) по схеме:The electrochemical synthesis of bis {3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-onato} zinc (II) was carried out by anodic dissolution of zinc in the oxidation state of zero in acetonitrile a solution of 3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-one (HL) according to the scheme:
Катод (Pt): 2HL+2е→2L-+H2 Cathode (Pt): 2HL + 2e → 2L - + H 2
Анод (Zn): Zn0-2е→Zn2+ Anode (Zn): Zn 0 -2e → Zn 2+
Раствор: 2L-+Zn2+→ZnL2 Solution: 2L - + Zn 2+ → ZnL 2
В электрохимическую ячейку помещают раствор 0.1 г 3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-она (HL) в 15 мл ацетонитрила, в качестве токопроводящей добавки используют 0.05 г [Et4N]ClO4. Электросинтез проводят при постоянной силе тока 40 мА и напряжении 15 B при комнатной температуре в течение часа. Выпавший осадок комплекса отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси хлороформ:метанол (1:2). Выход 0.072 г (75% от теор.). Тпл 210-211°C.A solution of 0.1 g of 3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-one (HL) in 15 ml of acetonitrile is placed in an electrochemical cell, using a conductive additive 0.05 g of [Et 4 N] ClO 4 . Electrosynthesis is carried out at a constant current of 40 mA and a voltage of 15 V at room temperature for an hour. The precipitate of the complex is filtered off and recrystallized from a mixture of chloroform: methanol (1: 2). Yield 0.072 g (75% of theory). Mp 210-211 ° C.
Элементный анализ. Найдено, %: C 66.64; H 4.22; N 15.60; Zn 9.16. Брутто-формула C40H30N4O6S2Zn. Вычислено, %: C 66.72; H 4.20; N 15.56; Zn 9.08.Elemental analysis. Found,%: C 66.64; H 4.22; N, 15.60; Zn 9.16. The gross formula is C 40 H 30 N 4 O 6 S 2 Zn. Calculated,%: C 66.72; H 4.20; N, 15.56; Zn 9.08.
ЯМР 1H, ИК- и УФ-спектральные характеристики комплексов, полученных химическим (пример 2) и электрохимическим (пример 3) методами, идентичны. 1 H NMR, IR and UV spectral characteristics of the complexes obtained by chemical (example 2) and electrochemical (example 3) methods are identical.
Пример 4. Электролюминесцентные свойстваExample 4. Electroluminescent properties
Использованные в работе вещества и ссылки на каталоги:Substances used in the work and links to catalogs:
1. Phthalocyanine Copper complex (CuPc), ALDRICH, CAS 147-1481. Phthalocyanine Copper complex (CuPc), ALDRICH, CAS 147-148
2. 4,4',4''-Tris(N-(2-naphthyl)-N-phenyl-amino)triphenylamine(2-TNATA) KINTEC, lot: KZ88BuOMEEO, [email protected]2.4 ', 4' '- Tris (N- (2-naphthyl) -N-phenyl-amino) triphenylamine (2-TNATA) KINTEC, lot: KZ88BuOMEEO, [email protected]
3. NPD - N,N'-Bis(naphthalen-l-yl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine (NPD) SIGMA-ALDRICH, CAS 123847-85-83. NPD - N, N'-Bis (naphthalen-l-yl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine (NPD) SIGMA-ALDRICH, CAS 123847-85-8
4. 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanhroline (BCP) KINTEC, lot: KZ86BUOHRYO, [email protected]4. 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanhroline (BCP) KINTEC, lot: KZ86BUOHRYO, [email protected]
5. 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline (Bphen) KINTEC, lot: KZ88BuOMEEO, [email protected]5,4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline (Bphen) KINTEC, lot: KZ88BuOMEEO, [email protected]
6. LiF ALDRICH, CAS: 7789-24-46. LiF ALDRICH, CAS: 7789-24-4
Для изготовления электролюминесцентного устройства /ЭЛУ/ со структурой ITO/CuPc/2-TNATA/spiro-TPDцинковый комплекс (бис{3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-онато}цинка(II)) /ВСР/ Bphen/LiF/A1 используют стеклянную подложку с полупрозрачным слоем смешанного оксида индия и олова с сопротивлением 30-70 Ом/квадрат (дырочно-инжектирующий слой). На подложку методом испарения в вакууме последовательно наносят следующие слои: слой CuPc (дырочно-инжектирующий слой) толщиной 0.005 мкм, слой 2-TNATA (дырочно-транспортный слой) толщиной 0.045 мкм, слой spiro-TPD(дырочно-транспортный слой) толщиной 0.01 мкм, слой цинкового комплекса бис{3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-онато}цинка(II) толщиной 0.022 мкм, слой ВСР (дырочно-блокирующий слой) толщиной 0.008 мкм, слой Bphen (электронно-транспортный слой) толщиной 0.020 мкм и слой LiF (электронно-инжектирующий слой) толщиной 0.001 мкм. Затем также методом испарения в вакууме напыляют алюминиевый электрод (электронно-инжектирующий слой). Толщина металлического электрода порядка 0,1 мкм. Площадь светящейся поверхности 0,25 см2. Полученное ЭЛУ обладает следующими параметрами: яркость 800 Кд/м2 достигается при напряжении 10 B, что соответствует световой эффективности 0.5 Lm/W.For the manufacture of an electroluminescent device / ELU / with the structure ITO / CuPc / 2-TNATA / spiro-TPD zinc complex (bis {3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) -methyl] 1-H-pyrazole -5-onato} zinc (II)) / HRV / Bphen / LiF / A1 use a glass substrate with a translucent layer of mixed indium tin oxide with a resistance of 30-70 Ohm / square (hole-injecting layer). The following layers are successively applied to the substrate by vacuum evaporation: a CuPc layer (hole-injecting layer) 0.005 μm thick, a 2-TNATA layer (hole-transport layer) 0.045 μm thick, a spiro-TPD layer (hole-transport layer) 0.01 μm thick , a layer of the zinc complex of bis {3-methyl-1-phenyl-4 - [(quinolin-3-imino) methyl] 1-H-pyrazol-5-onato} zinc (II) 0.022 μm thick, a layer of HRV (hole blocking layer) with a thickness of 0.008 μm, a Bphen layer (electron transport layer) with a thickness of 0.020 μm, and a LiF layer (electron injection layer) with a thickness of 0.001 μm. Then, an aluminum electrode (electron-injection layer) is also sprayed by vacuum evaporation. The thickness of the metal electrode is about 0.1 μm. The area of the luminous surface of 0.25 cm 2 . The obtained ELU has the following parameters: a brightness of 800 Cd / m 2 is achieved at a voltage of 10 V, which corresponds to a light efficiency of 0.5 Lm / W.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011148448/04A RU2470025C1 (en) | 2011-11-28 | 2011-11-28 | Zinc (ii) bis{3-methyl-1-phenyl-4-[(quinoline-3-imino)-methyl]1-h-pyrazol-5-onato) and electroluminescent device based thereon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011148448/04A RU2470025C1 (en) | 2011-11-28 | 2011-11-28 | Zinc (ii) bis{3-methyl-1-phenyl-4-[(quinoline-3-imino)-methyl]1-h-pyrazol-5-onato) and electroluminescent device based thereon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2470025C1 true RU2470025C1 (en) | 2012-12-20 |
Family
ID=49256525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011148448/04A RU2470025C1 (en) | 2011-11-28 | 2011-11-28 | Zinc (ii) bis{3-methyl-1-phenyl-4-[(quinoline-3-imino)-methyl]1-h-pyrazol-5-onato) and electroluminescent device based thereon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2470025C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105001246A (en) * | 2015-07-20 | 2015-10-28 | 安庆师范学院 | 8-aminoquinoline Schiff base zinc azide metal complex and preparation method thereof |
| RU2586096C2 (en) * | 2014-10-28 | 2016-06-10 | Сиа Эволед | 2-(tosylamino)benzylidene-n-alkyl(aryl, hetaryl)aminates of lanthanides, exhibiting luminescent properties |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2140956C1 (en) * | 1998-05-07 | 1999-11-10 | Институт проблем химической физики РАН | Electroluminescent material comprising luminescent organic agent |
| JP2000026472A (en) * | 1998-07-14 | 2000-01-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Metal complex, electroluminescent element material comprising the same and electroluminescent element using the same |
| RU2155204C2 (en) * | 1998-09-23 | 2000-08-27 | Институт проблем химической физики РАН | Organic electroluminescent material irradiating in red spectral region |
| RU2265040C1 (en) * | 2004-07-26 | 2005-11-27 | Институт Проблем Химической Физики Российской Академии Наук (Ипхф Ран) | Electroluminescent material containing organic luminescent substance |
| RU2310676C1 (en) * | 2006-07-10 | 2007-11-20 | Некоммерческая организация Учреждение Институт проблем химической физики Российской академии наук (статус государственного учреждения) (ИПХФ РАН) | Electroluminescent material containing organic luminescent substance |
| RU2408648C1 (en) * | 2009-07-27 | 2011-01-10 | Федеральное Государственное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Южный Федеральный Университет" | Electroluminescent device |
-
2011
- 2011-11-28 RU RU2011148448/04A patent/RU2470025C1/en active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2140956C1 (en) * | 1998-05-07 | 1999-11-10 | Институт проблем химической физики РАН | Electroluminescent material comprising luminescent organic agent |
| JP2000026472A (en) * | 1998-07-14 | 2000-01-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Metal complex, electroluminescent element material comprising the same and electroluminescent element using the same |
| RU2155204C2 (en) * | 1998-09-23 | 2000-08-27 | Институт проблем химической физики РАН | Organic electroluminescent material irradiating in red spectral region |
| RU2265040C1 (en) * | 2004-07-26 | 2005-11-27 | Институт Проблем Химической Физики Российской Академии Наук (Ипхф Ран) | Electroluminescent material containing organic luminescent substance |
| RU2310676C1 (en) * | 2006-07-10 | 2007-11-20 | Некоммерческая организация Учреждение Институт проблем химической физики Российской академии наук (статус государственного учреждения) (ИПХФ РАН) | Electroluminescent material containing organic luminescent substance |
| RU2408648C1 (en) * | 2009-07-27 | 2011-01-10 | Федеральное Государственное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Южный Федеральный Университет" | Electroluminescent device |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2586096C2 (en) * | 2014-10-28 | 2016-06-10 | Сиа Эволед | 2-(tosylamino)benzylidene-n-alkyl(aryl, hetaryl)aminates of lanthanides, exhibiting luminescent properties |
| CN105001246A (en) * | 2015-07-20 | 2015-10-28 | 安庆师范学院 | 8-aminoquinoline Schiff base zinc azide metal complex and preparation method thereof |
| CN105001246B (en) * | 2015-07-20 | 2017-03-29 | 安庆师范学院 | 8 quinolin-2-ylamine Schiff's base nitrine zinc metal complexs and preparation method thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101853014B1 (en) | Ambipolar host in organic light emitting diode | |
| TWI471406B (en) | A phosphorescent element, and an organic electroluminescent device using the same | |
| Wang et al. | Novel Zn II complexes of 2-(2-hydroxyphenyl) benzothiazoles ligands: electroluminescence and application as host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes | |
| TWI589562B (en) | Spirobifluorene compounds for light emitting devices | |
| Cui et al. | A simple systematic design of phenylcarbazole derivatives for host materials to high-efficiency phosphorescent organic light-emitting diodes | |
| KR101793784B1 (en) | Heterocyclic compound including nitrogen and organic light emitting device using the same | |
| JP2014509306A (en) | Novel compound and organic light emitting device using the same | |
| TW201404862A (en) | Organic electronic material and organic electroluminescent device | |
| KR20090016684A (en) | Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element using the material | |
| JP7458483B2 (en) | Metal complexes and their uses | |
| Tagare et al. | Synthesis, photophysical and electroluminescence studies of new triphenylamine-phenanthroimidazole based materials for organic light emitting diodes | |
| Kim et al. | A bipolar host containing 1, 2, 3-triazole for realizing highly efficient phosphorescent organic light-emitting diodes | |
| JP5173836B2 (en) | Organic electroluminescent compound and display device using it as electroluminescent material | |
| Huo et al. | Comparative studies on OLED performances of chloro and fluoro substituted Zn (II) 8-hydroxyquinolinates | |
| JP2016520253A (en) | Organic electroluminescence device | |
| Jeon et al. | New sulfone-based electron-transport materials with high triplet energy for highly efficient blue phosphorescent organic light-emitting diodes | |
| RU2408648C1 (en) | Electroluminescent device | |
| KR101968213B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| TW202222769A (en) | Adamantane compounds and organic electroluminescence devices, electronic devices | |
| KR101599965B1 (en) | Compound, organic optoelectric device and display device | |
| TWI659086B (en) | Delayed fluorescence compound and organic electroluminescent device using the same | |
| JP7402979B2 (en) | Platinum metal complexes and their applications in organic electroluminescent devices | |
| RU2470025C1 (en) | Zinc (ii) bis{3-methyl-1-phenyl-4-[(quinoline-3-imino)-methyl]1-h-pyrazol-5-onato) and electroluminescent device based thereon | |
| Vishrutha et al. | Cyanopyridone-cored fluorophores with triphenylamine peripheries: From molecular design to OLED fabrication studies | |
| TWI552995B (en) | Carbazole serial compounds and organic light emitting diodes utilizing the same |