RU2458089C2 - Быстроотвердевающаяся при комнатной температуре композиция органополисилоксана и способ ее отвердевания - Google Patents
Быстроотвердевающаяся при комнатной температуре композиция органополисилоксана и способ ее отвердевания Download PDFInfo
- Publication number
- RU2458089C2 RU2458089C2 RU2008114227/05A RU2008114227A RU2458089C2 RU 2458089 C2 RU2458089 C2 RU 2458089C2 RU 2008114227/05 A RU2008114227/05 A RU 2008114227/05A RU 2008114227 A RU2008114227 A RU 2008114227A RU 2458089 C2 RU2458089 C2 RU 2458089C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- parts
- weight
- group
- room temperature
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 258
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 39
- 238000001723 curing Methods 0.000 title description 41
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 17
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 35
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 8
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 abstract 2
- 101100516563 Caenorhabditis elegans nhr-6 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- -1 ketone compound Chemical class 0.000 description 28
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 25
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 18
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 16
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 12
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 12
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 12
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 10
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 8
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 7
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 7
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GBFVZTUQONJGSL-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)C=C GBFVZTUQONJGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 4
- SDEJOFWFZCMBFX-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC.C(CCCCCCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC.[Sn] Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC.C(CCCCCCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC.[Sn] SDEJOFWFZCMBFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical class [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- WQEPWMLKNIEQPU-UHFFFAOYSA-N n-tributylsilylmethanamine Chemical compound CCCC[Si](CCCC)(CCCC)NC WQEPWMLKNIEQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- WZLRYEIJALOESF-UHFFFAOYSA-R 2-ethylhexane-1,3-diolate;hydron;titanium(4+) Chemical compound [H+].[H+].[H+].[H+].[Ti+4].CCCC([O-])C(CC)C[O-].CCCC([O-])C(CC)C[O-].CCCC([O-])C(CC)C[O-].CCCC([O-])C(CC)C[O-] WZLRYEIJALOESF-UHFFFAOYSA-R 0.000 description 1
- BJISXPRYXCKVSD-UHFFFAOYSA-J 3-oxobutanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O BJISXPRYXCKVSD-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006957 Michael reaction Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Chemical group 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKSIVTKFQMBQLL-UHFFFAOYSA-N [Sn].CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC.CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC Chemical compound [Sn].CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC.CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC SKSIVTKFQMBQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003256 environmental substance Substances 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBRWEYCGDXVTSR-UHFFFAOYSA-N n-[bis(ethylamino)-methylsilyl]ethanamine Chemical compound CCN[Si](C)(NCC)NCC WBRWEYCGDXVTSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGIZTLFJCDBRDD-UHFFFAOYSA-N phenyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)C1=CC=CC=C1 XGIZTLFJCDBRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000004590 silicone sealant Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000008400 supply water Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5425—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one C=C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/12—Materials for stopping leaks, e.g. in radiators, in tanks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Изобретение относится к быстроотверждаемой при комнатной температуре композиции органополисилоксана, которая может применяться в качестве силиконового герметика и адгезива. Быстроотверждаемая при комнатной температуре композиция органополисилоксана включает: (А) диорганополисилоксан с гидрокси группой на обоих концах и/или гидролизуемой группой, (В) алкеноксисилан, представленный формулой:
R1 x-Si(O-CR2=CR3R4)4-x, где R1 и R2 являются независимо замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; R3 и R4 являются независимым водородным атомом или замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; при условии, что R2 и R3 могут вместе представлять алициклическую углеводородную группу, содержащую С=С двойную связь в вышеуказанной формуле, с углеродными атомами, с присоединенными к ним R2 и R3, х равен 0 или 1; или его частичный гидролизат, (С) аминосилан, представленный формулой: R5 y-Si(NHR6)4-y, где R5 является замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; R6 является замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; и у равен 0 или 1; или его частичный гидролизат, и (D) катализатор отверждения. Способ отверждения быстроотверждаемой при комнатной температуре композиции органополисилоксана включает покрытие субстрата первой частью композиции, содержащей компоненты (А), (В) и (D), покрытие другого субстрата второй частью композиции, содержащей компоненты (А), (С) и необязательно (D), и связывание субстратов путем отверждения первой части композиции вместе со второй частью композиции. Технический результат - получение быстроотверждаемой при комнатной температуре композиции органополисилоксана, обладающей способностью к быстрому и глубокому отверждению. 4 н. и 8 з.п. ф-лы, 5 табл.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
Это изобретение относится к быстроотвердевающейся при комнатной температуре композиции органополисилоксана, которая адаптирована для применений в качестве силиконового герметика, адгезива, средства покрытия или герметизирующего средства, и, в частности, к быстроотвердевающейся при комнатной температуре композиции органополисилоксана, которая отвердевает путем конденсации и которая обладает превосходной способностью к быстрому отвердеванию, так же как и превосходной способностью к глубокому отвердеванию. Это изобретение также относится к способу для отвердевания такого рода быстроотвердевающейся при комнатной температуре композиции органополисилоксана.
ПРЕДЫДУЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Общепринятые конденсационно-отверждаемые быстроотвердевающиеся при комнатной температуре композиции органополисилоксана включают тип композиции, состоящей из одной части, в которой количество сшивающего агента снижено до минимального уровня, чтобы таким образом увеличить скорость сшивания и тип композиций, состоящих из двух частей, в которых сшивающий агент и отверждающий агент упакованы раздельно. Однако тип композиции, состоящей из одной части, в действительности не обладает способностью к быстрому отвердеванию, поскольку она проявляет высокую скорость отвердевания только на своей поверхности и для глубокого отвердевания требуется значительное количество времени. Тип композиции, состоящей из двух частей, с другой стороны, обладает недостатком, состоящим в малом удобстве применения, поскольку две части не могут быть смешаны в отношении 1:1, и она не адаптирована к применению в автоматическом смесителе не смотря на ее относительно высокую способность к глубокому отвердеванию. Более того, для выполнения полного отвердевания на всю глубину был необходим строгий контроль добавляемого количества сшивающего агента и отверждающего агента или альтернативное добавление воды в качестве глубоко отверждающего агента. При этом добавление отвердевающей композиции органополисилоксана также требует тепловой обработки для ее отвердевания, хотя ее пригодность к работе увеличивается, поскольку две части могут быть смешаны 1:1. Добавление отвердевающей композиции органополисилоксана также имеет недостаток в том, что условия работы ограничены, поскольку катализатор отвердевания отравляется в присутствии добавленного отравляющего вещества.
Образование воды в системе композиции эффективно при решении таких проблем. Японский Патент №2811134 (Патентный Документ 1) предлагает применение воды, образованной в качестве побочного продукта в цикле образования кетимина между органическим соединением, содержащим, по меньшей мере, одну С=О группу в своей молекуле, и органическим соединением, содержащим, по меньшей мере, одну NH2 группу в своей молекуле, для агента глубокого отвердевания. Японский Патент №2841155 (Патентный Документ 2) предлагает применение воды, образованной в качестве побочного продукта в цикле образования кетимина между кетоновым соединением, образованным из алкеноксисилана, и первичным аминосоединением, для агента глубокого отвердевания. Японский Патент №3121188 (Патентный Документ 3) предлагает применение воды, образованной в качестве побочного продукта в цикле реакции Майкла, между соединением β сложного кетоэфира и органическим соединением, содержащим, по меньшей мере, одну NH2 группу в одной молекуле, для агента глубокого отвердевания. Однако, чтобы подавать воду в количестве, достаточном для реакции сшивания, летучие компоненты, такие как органическое соединение, содержащее С=О группу, и органическое соединение, содержащее NH2 группу, алкеноксисилан и первичное аминосоединение, β сложный кетоэфир и органическое соединение, содержащее NH2 группу, должны быть добавлены в большом количестве. Применение способов, требующих такого добавления летучих компонентов в большом количестве, будет постепенно ограничено при рассмотрении возрастающих строгих требований по веществам, воздействующим на окружающую среду, таким как требования по здравоохранению и по летучим органическим соединениям (VOC).
Японская Патентная Заявка, опубликованная для ознакомления, №2002-338811 (Патентный Документ 4), предлагает применение воды, образованной в цикле нейтрализации между карбоновой кислотой, образованной путем гидролиза гидролизуемого силана, содержащего, по меньшей мере, две ацилокси группы в своей молекуле, или его частичного гидролизата и неорганическим наполнителем для агента глубокого отвердевания. Однако такая отвердевающая композиция, образующая карбоновую кислоту, которая образует карбоновую кислоту, имеет крайне ограниченные применения из-за проблемы коррозии металлов.
Японская Патентная Заявка, опубликованная для ознакомления, №2002-12767 (Патентный Документ 5), предлагает прямую подачу влаги путем введения влагосодержащей влажной двуокиси кремния в композицию и применение, таким образом, приведенной влаги для агента глубокого отвердевания. Однако контроль над реакцией отвердевания является трудным, когда влага подается напрямую и пригодность к работе трудно осуществить.
Японская Патентная Заявка, опубликованная для ознакомления, №2000-129130, соответствующая USP 5969075 (Патентный Документ 6), раскрывает отвердевающую при комнатной температуре композицию органополисилоксана, включающую силан, содержащий аминогруппу, и силан, содержащий 1-метилвинилокси группу и обладающий хорошей текучестью. Однако силан, содержащий аминогруппу, примененный в композиции, не образует соединение, содержащее -NH2 группу, когда подвергается гидролизу. Это не делает композицию быстроотвердевающейся.
РАСКРЫТИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение было создано с учетом сложившейся ситуации, как описано выше, и задачей настоящего изобретения является создание быстроотвердевающейся при комнатной температуре композиции органополисилоксана, которая обладает превосходной способностью к быстрому отвердеванию, также как и способностью к глубокому отвердеванию, даже если не применяются органическое соединение, содержащее С=О группу, и органическое соединение, содержащее NH2 группу, которые являются летучими компонентами. Другой задачей настоящего изобретения является создание способа для отвердевания такой композиции.
Для того чтобы осуществить задачи, как описано выше, изобретатели настоящего изобретения провели следующее исследование для применения воды, образованной в цикле образования кетимина, в качестве побочного продукта, для агента глубокого отвердевания. В частности, вместо применения органического соединения, содержащего С=О группу, и органического соединения, содержащего NH2 группу, изобретатели попробовали применить органическое соединение, содержащее С=О группу, и органическое соединение, содержащее NH2 группу, полученные в цикле сшивания сшивающего агента, для агента глубокого отвердевания. После обширного исследования различных типов сшивающих агентов и видов катализаторов изобретатели обнаружили, что быстроотвердевающаяся при комнатной температуре композиция органополисилоксана, включающая (А) диорганополисилоксан с гидрокси группой на обоих концах и/или гидролизуемой группой, (В) силан и/или силоксан, содержащий, по меньшей мере, 3 алкеноксисилильные группы в своей молекуле, (С) силан и/или силоксан, содержащий, по меньшей мере, 3 аминосилильные группы в своей молекуле и способный образовывать соединение, содержащее -NH2 группу путем гидролиза, и (D) катализатор отвердевания, обладает достаточной способностью к быстрому отвердеванию, также как и превосходной способностью к глубокому отвердеванию. Настоящее изобретение было выполнено на основе означенных полученных результатов.
Соответственно, настоящее изобретение относится к быстроотвердевающейся при комнатной температуре композиции органополисилоксана, включающей:
(А) 100 частей по весу диорганополисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и/или гидролизуемой группой,
(В) 0,5-10 частей по весу силана и/или силоксана, содержащего, по меньшей мере, 3 алкеноксисилильные группы в своей молекуле,
(С) 0,5-10 частей по весу силана и/или силоксана, содержащего, по меньшей мере, 3 аминосилильные группы в своей молекуле и способного образовывать соединение, содержащее -NH2 группу путем гидролиза, и
(D) 0,01-10 частей по весу катализатора отвердевания.
В этом случае предпочтительно, чтобы быстроотвердевающуюся при комнатной температуре композицию органополисилоксана формулировали в виде композиции из двух частей, включающей первую часть композиции, содержащую компоненты (А), (В) и (D), и вторую часть композиции, содержащую компоненты (А), (C) и необязательно (D).
Более предпочтительно настоящее изобретение относится к быстроотвердевающейся при комнатной температуре композиции органополисилоксана, состоящей из первой части композиции и второй части композиции, причем
указанная первая часть композиции включает
(А) 10-90 частей по весу диорганополисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и/или гидролизуемой группой,
(В) 0,5-10 частей по весу силана и/или силоксана, содержащего, по меньшей мере, 3 алкеноксисилильные группы в своей молекуле,
(D) 0,01-10 частей по весу катализатора отвердевания,
и
указанная вторая часть композиции включает
(А) 10-90 частей по весу диорганополисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и/или гидролизуемой группой,
(С) 0,5-10 частей по весу силана и/или силоксана, содержащего, по меньшей мере, 3 аминосилильные группы в своей молекуле и способного образовывать соединение, содержащее -NH2 группу путем гидролиза, и
(D) 0-9,99 частей по весу катализатора отвердевания,
при условии, что общее количество компонента (А), содержащегося в первой и второй частях композиций, равно 100 частям по весу и общее количество компонента (D), содержащегося в первой и второй частях композиций, равно 0,01-10 частей по весу.
Настоящее изобретение также относится к способу отвердевания такой быстроотвердевающейся при комнатной температуре композиции органополисилоксана, включающему стадии покрытия субстрата первой частью композиции, содержащей компоненты (А), (В) и (D); покрытия другого субстрата второй частью композиции, содержащей компоненты (А), (C) и необязательно (D); и связывания субстратов путем отвердевания первой части композиции вместе со второй частью композиции.
ТЕХНИЧЕСКИЙ РЕЗУЛЬТАТ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Быстроотвердевающаяся при комнатной температуре композиция органополисилоксана настоящего изобретения обладает превосходной способностью к быстрому отвердеванию, так же как и превосходной способностью к глубокому отвердеванию, и вследствие чего этот продукт хорошо адаптирован для применения в качестве герметика, адгезива, средства покрытия или герметизирующего средства.
ОПИСАНИЕ ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫХ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ
Далее, настоящее изобретение описано более подробно.
Компонент (А)
Диорганополисилоксан с гидрокси группой на обоих концах и/или гидролизуемой группой (компонент (А)) является типично представленным следующей общей формулой:
HO-(R2SiO)n-H
(R'O)3SiO-(R2SiO)n-Si(OR')3
(R'O)3Si-CH2CH2-(R2SiO)n-Si-CH2CH2-Si(OR')3
где R - независимо замещенная или незамещенная одновалентная углеводородная группа, n - целое число, по меньшей мере, 10 и R'- одновалентная углеводородная группа, содержащая до 6 углеродных атомов или алкоксиалкильную группу.
В этой общей формуле R - независимо необязательно замещенная одновалентная углеводородная группа, которая обычно является алкильной группой, содержащей 1-20 углеродных атомов, алкенильной группой, содержащей 2-20 углеродных атомов, арильной группой, содержащей 6-20 углеродных атомов, или заместителем, которым является любая из таких одновалентных углеводородных групп, содержащих, по меньшей мере, один атом водорода, замещенный на атомом галогена, такой как фтор. Примеры алкильных групп включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу и циклогексильную группу, и примеры алкенильных групп включают винильную группу и аллильную группу. Примеры арильных групп включают фенильную группу, и примеры галоген-замещенных групп включают 3,3,3-трифторпропильную группу. Среди них предпочтительными являются метильная группа, винильная группа и фенильная группа, а наиболее предпочтительной является метильная группа.
R' - одновалентная углеводородная группа, содержащая 1-6 углеродных атомов или алкоксиалкильную группу, содержащую 2-6 углеродных атомов, а одновалентной углеводородной группой может быть группа, содержащая 1-6 углеродных атомов среди тех, которые указаны для R. Примеры алкоксиалкильных групп включают метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, пропоксиметильную группу, бутоксиметильную группу, пентилоксиметильную группу, метоксиэтильную группу, этоксиэтильную группу, пропоксиэтильную группу, бутоксиэтильную группу, метоксипропильную группу, этоксипропильную группу, пропоксипропильную группу, метоксибутильную группу, этоксибутильную группу, метоксипентильную группу. Среди этих предпочтительными являются метильная группа, метоксиметильная и метоксиэтильная группа.
В общей формуле n - целое число, по меньшей мере, 10, которое выбирается так, чтобы диорганополисилоксан имел вязкость при 25°С предпочтительно 10-1000000 мПа·с, более предпочтительно 10-100000 мПа·с и наиболее предпочтительно 300-50000 мПа·с. Чрезмерно низкая вязкость может приводить к неудовлетворительным механическим свойствам отвердевшего продукта, в то время как чрезмерно высокая вязкость может приводить к излишне увеличенной вязкости композиции, которая, в свою очередь, приводит к потере пригодности к работе. В настоящем изобретении вязкость является величиной, измеряемой ротационным вискозиметром.
Предпочтительные примеры компонента (А) включают соединения, представленные следующими формулами:
HO-(Me2SiO)n-H,
HO-(Me2SiO)n1-(Aphesis)n2-H,
HO-(Me2SiO)n1-(Ph2SiO)n2-H,
HO-[(CF3C2H4)(Me)Sao]n-H и
HO-(Me2SiO)n1-[(CF3C2H4)(Me)Sao]n2 -H
где n, как определено выше, n1 и n2 соответственно целые числа, по меньшей мере, 1, удовлетворяющие n1+n2=n, Me - метильная группа, Ph - фенильная группа.
Компонент (В)
Силан и/или силоксан, содержащий, по меньшей мере, 3 алкеноксисилильные группы в своей молекуле (компонент (В)) является источником сшивающего агента и органического соединения, содержащего C=O группу, и предпочтительно, чтобы алкеноксисилан был представлен следующей формулой:
R1 x-Si(O-CR2=CR3R4)4-x
где R1 и R2 являются независимо замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; R3 и R4 являются независимым водородным атомом или замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; при условии, что R2 и R3 могут вместе представлять алициклическую углеводородную группу, содержащую С=С двойную связь в вышеуказанной формуле, с углеродными атомами, с присоединенными к ним R2 и R3, х равен 0 или 1; или его частичный гидролизат.
В данной формуле R1 и R2 являются соответственно необязательно замещенной одновалентной углеводородной группой, предпочтительно содержащей 1-10 углеродных атомов, и примеры одновалентных углеводородных групп включают алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, бутильная группа и циклогексильная группа; алкенильные группы включают винильную группу и аллильную группу; арильные группы включают фенильную группу; аралкильные группы, такие как бензильная группа; и галоген-замещенные алкильные группы, такие как 3,3,3-трифторпропильная группа. Наиболее предпочтительными являются метильная группа, этильная группа, винильная группа и фенильная группа.
R3 и R4 являются независимым водородным атомом или необязательно замещенной одновалентной углеводородной группой, предпочтительно содержащей 1-10 углеродных атомов, и примеры одновалентных углеводородных групп включают алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа и изобутильная группа.
R2 и R3 могут вместе представлять алициклическую углеводородную группу, содержащую С=С двойную связь в вышеуказанной формуле, с углеродными атомами, с присоединенными к ним R2 и R3. В этом случае, вышеуказанная формула может быть показана в виде следующего:
где -R2-R3- - алкиленовая группа, предпочтительно содержащая 3 или 4 углеродных атома (т.е. триметиленовая группа или тетраметиленовая группа).
Наиболее предпочтительно, чтобы R3 и R4 являлись независимо водородным атомом, метильной группой и этильной группой, а -R2-R3-, в котором R2 и R3 связаны вместе, являлся -(СН2)4- при условии, что R4 является водородным атомом.
Сшивающий агент может быть получен, например, путем дегидрохлорирования соответствующего хлоросилана и органического соединения, содержащего С=О группу. При желании, поглотитель для хлористоводородной кислоты, такой как триэтиламин, может быть добавлен в реакционную систему.
Силан и/или силоксан, содержащий, по меньшей мере, 3 алкеноксисилильные группы (компонент (В)) может быть введен в количестве 0,5-10 частей по весу и предпочтительно 1-8 частей по весу на 100 частей по весу диорганополисилоксана (компонент (А)). Способность к отвердеванию будет неудовлетворительной при введении менее 0,5 частей по весу, в то время как количество, превышающее 10 частей по весу, приводит к потере способности к глубокому отвердеванию и тем самым к снижению пригодности к работе.
Компонент (С)
Силан и/или силоксан, содержащий, по меньшей мере, 3 аминосилильные группы в своей молекуле и способный к образованию соединения, содержащего -NH2 группу, путем гидролиза (компонент (С), является источником сшивающего агента и органического соединения, содержащего -NH2 группу, и предпочтительно, чтобы аминосилан был представлен следующей формулой:
R5 y-Si(NHR6)4-y
где R5 - замещенная или незамещенная одновалентная углеводородная группа; R6 - замещенная или незамещенная одновалентная углеводородная группа; и y равен 0 или 1; или его частичный гидролизат.
В этой формуле R5 - необязательно замещенная одновалентная углеводородная группа, предпочтительно содержащая 1-10 углеродных атомов, которая может быть алкильной группой, такой как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, бутильная группа или циклогексильная группа; алкенильной группой, такой как винильная группу или аллильная группа; арильной группой, такой как фенильная группа; аралкильной группой, такой как бензильная группа; или галоген-замещенной алкильной группой, такой как 3,3,3-трифторпропильная группа. Наиболее предпочтительными являются метильная группа, этильная группа, винильная группа и фенильная группа.
R6 - необязательно замещенная одновалентная углеводородная группа, предпочтительно содержащая 1-10 углеродных атомов, которая может быть алкильной группой, такой как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, бутильная группа, пентильная группа или циклогексильная группа; или алкенильной группой, такой как аллильная группа. Наиболее предпочтительными являются этильная группа, пропильная группа, бутильная группа, пентильная группа и циклогексильная группа.
Сшивающий агент может быть получен, например, дегидрохлорированием соответствующего хлоросилана и органического соединения, содержащего NH2 группу. При желании, поглотитель для хлористоводородной кислоты, такой как триэтиламин, может быть добавлен в реакционную систему.
Силан и/или силоксан, содержащий, по меньшей мере, 3 аминосилильные группы и способный образовывать соединение, содержащее -NH2 группу, путем гидролиза (компонент (С)), может быть введен в количестве 0,5-10 частей по весу и предпочтительно 1-8 частей по весу на 100 частей по весу диорганополисилоксана (компонент (А)). Способность к отвердеванию будет неудовлетворительной при введении менее 0,5 частей по весу, в то время как количество, превышающее 10 частей по весу, приводит к потере способности к глубокому отвердеванию и тем самым к снижению пригодности к работе.
Компонент (D)
Катализатор отвердевания (компонент (D)) является компонентом, который функционирует в композиции настоящего изобретения в качестве катализатора конденсации между компонентом (А) и компонентом (В) и катализатора конденсации между компонентом (А) и компонентом (С). Катализатор конденсации между компонентами (А) и (В) и катализатор конденсации между компонентами (А) и (С) может быть как одинаковым, так и различным, и такой катализатор может включать единственный катализатор или смесь двух или более катализаторов.
Примеры компонента (D) включают оловянные катализаторы, такие как дибутилоктоат олова, диметилдиверсатат олова, дибутилдиметокси олово, дибутилдиацетат олова, дибутилдиоктоат олова, дибутилдилаурат олова, дибутилдибензилмалеат олова, диоктилдилаурат олова и хелаты олова; сильноосновные соединения, такие как гуанидин и DBU (1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен); или алкоксисилан, содержащий такую группу; сложные эфиры титанатов, такие как тетраизопропоксититан, тетра-н-бутоксититан, тетракис(2-этилгексаокси)титан, дипропоксибис(ацетилацетат)титан и изопропоксиоктилен гликолят титана и соединения хелатов титана.
Компонент (D) может быть введен в количестве 0,01-10 частей по весу и предпочтительно 0,02-5 частей по весу на 100 частей по весу диорганополисилоксана (компонент (А)). Способность к отвердеванию будет неудовлетворительной при введении менее 0,01 частей по весу, в то время как количество, превышающее 10 частей по весу, приводит к потере способности композиции к отвердеванию.
Компонент (Е)
Когда композиция настоящего изобретения требует клейкости, силановый связывающий агент (Е) может быть введен в качестве компонента, придающего клейкость. Применяемый силановый связывающий агент может быть одним из известных в области техники и предпочтительно содержащим алкоксисилильную группу или до двух алкеноксисилильных групп в качестве гидролизуемой группы в молекуле. Примеры таких силановых связывающих агентов включают винилтрис(β-метоксиэтокси)силан, метакрилоксипропилтриметоксисилан, β-(3,4-эпоксициклогексил)этилтриметоксисилан, глицидоксипропилтриметоксисилан, глицидоксипропилметилдиэтоксисилан, N-β-(аминоэтил)γ-аминопропилтриметоксисилан, аминопропилтриэтоксисилан, меркаптопропилтриметоксисилан, глицидоксипропилтриизопропеноксисилан и глицидоксипропилметилдиизопропеноксисилан, и среди этих наиболее предпочтительными являются аминосилановые связывающие агенты.
Когда силановый связывающий агент вводят, он может быть введен в количестве 0,1-10 частей по весу и более предпочтительно 0,2-5 частей по весу на 100 частей по весу диорганополисилоксана (компонент (А)). Клейкость может стать неудовлетворительной при введении менее 0,1 части по весу, в то время как количество, превышающее 10 частей по весу, может привести к экономической невыгодности.
Компонент (F)
Композиция настоящего изобретения также может включать в себя наполнитель (F), который функционирует в качестве укрепляющего агента и разбавителя. Примеры компонента наполнителя (F) включают наполнители укрепления, такие как коллоидальная двуокись кремния, влажная двуокись кремния, осажденная двуокись кремния и карбонат кальция; оксиды металлов, такие как оксид алюминия и оксид цинка; гидроксид металла, сажа, стеклянная дробь, стеклянные шарики, резиновая дробь и резиновые шарики. Среди них предпочтительными являются коллоидальная двуокись кремния, осажденная двуокись кремния, карбонат кальция и оксид цинка. Эти наполнители могут быть необязательно обработаны известным средством обработки поверхности.
Компонент наполнитель (F) предпочтительно вводят в композицию настоящего изобретения в количестве 1-500 частей по весу и, в частности, 2-250 частей по весу на 100 частей по весу диорганополисилоксана (компонент (А)). Результат добавления этого компонента может стать неудовлетворительным при введении менее 1 части по весу, в то время как количество, превышающее 500 частей по весу, может привести к потере способности к выпрыскиванию и пригодности настоящей композиции к работе.
Другие компоненты
Для содействия образованию кетимина на начальной стадии в композиции настоящего изобретения эффективно добавление органического соединения, содержащего С=О группу, или органического соединения, содержащего NH2 группу в небольшом количестве. Примеры таких соединений включают ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, циклогексанон, н-бутиламин, н-октиламин и циклогексиламин.
Когда такое органическое соединение, содержащее C=O группу, или органическое соединение, содержащее NH2 группу, добавляют в небольшом количестве, оба эти соединения могут быть добавлены в количестве 0,1-10 частей по весу и, в частности, 0,5-5 частей по весу на 100 частей по весу компонента (А).
В дополнение к компонентам, описанным выше, быстроотвердевающаяся при комнатной температуре композиция органополисилоксана может также содержать добавки, известные в области техники, в количестве, которое не влияет неблагоприятно на технический результат настоящего изобретения. Примеры таких добавок включают полиэфир в качестве тиксотропного средства, инертное диметилсиликоновое масло или изопарафин в качестве пластификатора и сетчатый полисилоксановый полимер, включающий триметилсилокси звено и SiO2 звено, в качестве средства для увеличения степени сшивки.
При желании, композиция может также включать колер, такой как пигмент, краситель или флуоресцентное отбеливающее вещество; биореакционноспособную добавку, такую как фунгицид, антибактериальное средство, средство против тараканов или средство против биологического обрастания; текучее масло, такое как инертное фенилсиликоновое масло или фторсиликоновое масло, средство, модифицирующее поверхность, которое несовместимо с силиконом, такое как органическая жидкость; растворитель, такой как толуол, ксилол, бензиновый растворитель, циклогексан, метилциклогексан или низкокипящий изопарафин.
Получение и отвердевание композиции
Быстроотвердевающаяся при комнатной температуре композиция органополисилоксана настоящего изобретения может быть получена путем гомогенного смешивания компонентов (А)-(D), необязательных компонентов (Е) и (F) и других компонентов в смесителе известного в области техники типа, таком как планетарный смеситель.
Получаемая композиция является типом композиции, состоящей из одной части, и количества соответствующих компонентов таковы, как определено выше.
В этом случае для общепринятого приготовления композиции первая часть композиции, включающая компоненты (А), (В) и (D), необязательные компоненты (Е) и (F) и другие необязательные компоненты, и вторая часть композиции, включающая компоненты (А) и (С), необязательные компоненты (D), (Е) и (F) и другие необязательные компоненты, могут быть приготовлены отдельно и эти первая и вторая части композиции могут быть смешаны в статическом или динамическом смесителе непосредственно перед применением. Формуляция в такую, состоящую из двух частей композицию, способствует более длительному сроку хранения.
Когда композиция настоящего изобретения формулируется в две части, как описано выше, компонент (В), который образует органическое соединение, содержащее С=О группу, путем гидролиза, и компонент (С), который образует органическое вещество, содержащее NH2 группу, путем гидролиза, предпочтительно вводят в разные части ввиду устойчивости при хранении получаемого продукта.
Когда композиция формулируется по типу композиции, состоящей из двух частей, предпочтительно, чтобы быстроотвердевающаяся при комнатной температуре композиция органополисилоксана состояла из первой части композиции и второй части композиции,
указанная первая часть композиции включает
(А) 10-90 частей, предпочтительно 30-70 частей, более предпочтительно 40-60 частей по весу диорганополисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и/или гидролизуемой группой,
(В) 0,5-10 частей по весу силана и/или силоксана, содержащего, по меньшей мере, 3 алкеноксисилильные группы в своей молекуле, и
(D) 0,01-10 частей по весу катализатора отвердевания,
и
указанная вторая часть композиции включает
(А) 10-90 частей, предпочтительно 30-70 частей, более предпочтительно 40-60 частей по весу диорганополисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и/или гидролизуемой группой,
(С) 0,5-10 частей по весу силана и/или силоксана, содержащего, по меньшей мере, 3 аминосилильные группы в своей молекуле и способного образовывать соединение, содержащее -NH2 группу путем гидролиза; и
(D) 0-9,99 частей по весу катализатора отвердевания,
при условии, что общее количество компонента (А), содержащегося в первой и второй частях композиций, равно 100 частям по весу и общее количество компонента (D), содержащегося в первой и второй частях композиций, равно 0,01-10 частей по весу.
В отношении компонента (D) катализатора отвердевания, рекомендуется применение разных катализаторов отвердевания, соответственно адаптированных для компонентов (В) и (С), и в этом случае предпочтительно, чтобы каждый катализатор отвердевания вводился в первую часть композиции и во вторую часть композиции, и, в частности, катализатор отвердевания, адаптированный для компонента (В), и катализатор отвердевания, адаптированный для компонента (С), можно вводить как в первую, так и во вторую часть композиции.
Когда катализатор отвердевания, адаптированный для компонента (В), вводят в первую часть композиции и катализатор отвердевания, адаптированный для компонента (С), вводят во вторую часть композиции, обе, и первая часть, и вторая часть композиции, обладают превосходной способностью к отвердеванию сами по себе и когда их объединяют, полученная композиция проявляет заметную способность к глубокому отвердеванию. Эта формуляция является превосходной для способа, в котором первая часть композиции покрывает один субстрат и вторая часть композиции покрывает другой субстрат, и субстраты связывают посредством совместного отвердевания первой части композиции и второй части композиции.
Когда катализатор отвердевания, адаптированный для компонента (С), вводят в первую часть композиции и катализатор отвердевания, адаптированный для компонента (В), вводят во вторую часть композиции, каждая часть композиции будет обладать увеличенным сроком хранения, и это приводит к повышению удобства обращения с материалом. Когда эти композиции, состоящие из двух частей, смешивают, то смесь проявляет способность к отвердеванию и способность к глубокому отвердеванию.
В этом случае катализатор отвердевания (D) иллюстрируется примером выше. Предпочтительно компонент (D) первой части композиции в качестве катализатора конденсации компонентов (А) и (В) является гуанидином, 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундеценом или алкоксисиланом, содержащим гуанидильную группу, такую как тетраметилгуанидилпропилтриметоксисилан. Компонент (D) второй части композиции в качестве катализатора конденсации для компонентов (А) и (С) предпочтительно является оловянным катализатором.
Количество компонента (D) в первой и второй части композиции определено выше. Предпочтительно, когда катализатор отвердевания, адаптированный для компонента (В), и катализатор отвердевания, адаптированный для компонента (С), раздельно вводят в первую и вторую части композиции, в качестве компонента (D) могут быть применены как катализатор отвердевания, адаптированный для компонента (В), так и катализатор отвердевания, адаптированный для компонента (С) в количестве 0,01-9,99 частей по весу, особенно, 0,01-5 частей по весу на 100 частей по весу общего количества компонента (А) в первой и второй частях композиции. В этом случае, общее количество компонента (D), содержащегося в первой и второй частях композиции, предпочтительно 0,02-10 частей по весу.
В отношении органического соединения, содержащего С=О группу, такого как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон и циклогексанон, и органического соединения, содержащего NH2 группу, такого как н-бутиламин, н-октиламин и циклогексиламин, добавление таких соединений рекомендуется, когда композицию формулируют в виде композиции, состоящей из двух частей, и в таком случае, небольшое количество органического соединения, содержащего С=О группу, предпочтительно добавляют к части, содержащей компонент (В), а небольшое количество органического соединения, содержащего NH2 группу, предпочтительно добавляют к части, содержащей компонент (С).
При добавлении небольших количеств органического соединения, содержащего С=О группу, или органического соединения, содержащего NH2 группу, оба эти компонента могут быть добавлены в количестве 0,1-10 частей по весу и, в частности, 0,5-5 частей по весу на 100 частей по весу общего количества компонента (А) в первой и второй части композиции.
Соответственно, первая часть композиции дополнительно включает органическое соединение, содержащее С=О группу, в количестве 0,1-10 частей по весу, а вторая часть композиции включает органическое соединение, содержащее NH2 группу, в количестве 0,1-10 частей по весу.
Силановый связывающий агент (Е) и наполнитель (F) также могут быть введены в первую часть композиции и/или вторую часть композиции. В этом случае силановый связывающий агент (Е) вводят в первую часть композиции и/или вторую часть композиции в количестве 0,1-10 частей по весу на 100 частей по весу всего компонента (А) в первой и второй части композиции. Наполнитель (F) вводят в первую часть композиции и/или вторую часть композиции в количестве 1-500 частей по весу на 100 частей по весу всего компонента (А) в первой и второй части композиции.
Весовое отношение первой части композиции и второй части композиции, в частности, не ограничено. Однако отношение смешивания в терминах весового отношения предпочтительно в диапазоне 25:75-75:25, в частности 40:60-60:40, и наиболее предпочтительно 50:50, а компоненты (А) и (D) могут быть добавлены в первую и вторую части композиции в количестве в пределах такого диапазона, и более предпочтительно в равном количестве.
Когда приготавливают быстроотвердевающуюся при комнатной температуре композицию органополисилоксана настоящего изобретения в виде композиции, состоящей из одной части, или готовят в виде композиции, состоящей из двух частей, так что первую и вторую часть композиций готовят отдельно и смешивают перед применением, полученную композицию наносят на желаемый субстрат и отверждают.
Альтернативно, когда первую и вторую часть композиций готовят отдельно, быстроотвердевающаяся при комнатной температуре композиция органополисилоксана настоящего изобретения может быть применена посредством покрытия субстрата первой частью композиции и другого субстрата второй частью композиции и дальнейшего связывания субстратов путем совместного отвердевания первой и второй части композиции.
Отвердевание можно проводить при температуре 0-150°С, особенно 10-50°С, не смотря на то, что отвердевание обычно проводят при комнатной температуре. Продолжительность отвердевания, в частности, не ограничена, не смотря на то, что отвердевание проводят в течение от 10 минут до 3 дней.
Применение композиции
Быстроотвердевающаяся при комнатной температуре композиция органополисилоксана настоящего изобретения хорошо адаптирована для применения в качестве герметика, адгезива, средства покрытия и герметизирующего средства.
ПРИМЕРЫ
Далее настоящее изобретение описано более подробно посредством ссылок на следующие Примеры и Сравнительные Примеры, которые никоим образом не ограничивают объем настоящего изобретения. В следующих Примерах и Сравнительных Примерах вязкость является величиной, измеренной посредством ротационного вискозиметра при 25°С.
Пример 1
В качестве первой части композиции 50 частей по весу диметилполисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и обладающий вязкостью 5000 мПа·с, 2,5 части по весу винилтриизопропеноксисилана и 0,5 части по весу тетраметилгуанидилпропилтриметоксисилана смешивали до получения гомогенной смеси. Таким образом, получали композицию 1-1.
В качестве второй части композиции 50 частей по весу диметилполисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и обладающий вязкостью 5000 мПа·с, 2,5 части по весу метил-три-н-бутиламиносилана и 0,1 части по весу диоктилдилаурат олова смешивали до получения гомогенной смеси. Таким образом, получали композицию 1-2.
Всю композицию 1-1 и всю композицию 1-2 загружали в картридж с двумя отсеками 12-ступенчатого статического смесителя и смесь выпрыскивали из специально сделанного шприца для образования пласта толщиной в 2 мм. Пласт отвердевал в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем пласт оценивали по его физическим свойствам.
Сравнительный Пример 1
Пласт, имеющий толщину 2 мм, получали посредством применения композиции 1-1 и пласт отвердевал в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем пласт оценивали по его физическим свойствам.
Сравнительный Пример 2
Пласт, имеющий толщину 2 мм, получали посредством применения композиции 1-2 и пласт отвердевал в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем пласт оценивали по его физическим свойствам. Результаты показаны в Таблице 1.
| Таблица 1 | |||
| Пример 1 | Сравнительный Пример 1 | Сравнительный Пример 2 | |
| Композиция 1-1/Композиция 1-2 | Композиция 1-1 | Композиция 1-2 | |
| Твердость (duro A) | 10 | Не измеряемо | Не измеряемо |
| Удлинение (%) | 250 | ||
| Предел Прочности при растяжении (МПа) | 0,5 | ||
Пример 2
В качестве первой части композиции 50 частей по весу диметилполисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и обладающий вязкостью 20000 мПа·с, 20 частей по весу диметилполисилоксана с триметилсилокси группой на обоих концах, имеющего вязкость 100 мПа·с, и 5 частей по весу Аэросила R972 (коллоидальная двуокись кремния, изготовленная Nippon Aerosil) смешивали до получения гомогенной смеси. Затем 2,5 части по весу винилтриизопропеноксисилана, 0,5 части по весу тетраметилгуанидилпропилтриметоксисилана, 0,5 части по весу γ-аминопропилтриэтоксисилана и 1,5 части по весу циклогексанона смешивали до получения гомогенной смеси. Таким образом, получали смесь 2-1.
В качестве второй части композиции 50 частей по весу диметилполисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и обладающий вязкостью 20000 мПа·с, 20 частей по весу диметилполисилоксана с триметилсилокси группой на обоих концах, имеющего вязкость 100 мПа·с, и 5 частей по весу Аэросила R972 (коллоидальная двуокись кремния, изготовленная Nippon Aerosil) смешивали до получения гомогенной смеси. Затем, 2,5 части по весу метил-три-н-бутиламиносилана и 0,5 части по весу диоктилдилаурат олова смешивали до получения гомогенной смеси. Таким образом, получали смесь 2-2.
Всю композицию 2-1 и всю композицию 2-2 загружали в картридж с двумя отсеками 12-ступенчатого статического смесителя и смесь выпрыскивали из специально сделанного шприца на стеклянную тарелку с глубиной 15 мм, пока тарелка не наполнилась. Композицию оставили отвердевать в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем утверждали толщину отвердевшей пленки (толщину отвердевшей части).
Тем временем, 0,2 г композиции 2-1 наносили на стеклянную тарелку, а на другую стеклянную тарелку наносили 0,2 г композиции 2-2 и прилагали стеклянные тарелки друг к другу. После отвердевания при температуре 23°С и относительной влажности 50% в течение 4 часов стеклянные тарелки отделяли, чтобы убедиться в отвердевании внутренней части композиции.
Сравнительный Пример 3
Композицию 2-1 выпрыскивали на стеклянную тарелку с глубиной 15 мм, пока тарелка не наполнилась. Композицию оставили отвердевать в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем утверждали толщину отвердевшей пленки.
Тем временем, 0,2 г композиции 2-1 наносили на стеклянную тарелку, а на другую стеклянную тарелку также наносили 0,2 г композиции 2-1 и прилагали стеклянные тарелки друг к другу. После отвердевания при температуре 23°С и относительной влажности 50% в течение 4 часов стеклянные тарелки отделяли, чтобы убедиться в отвердевании внутренней части композиции.
Сравнительный Пример 4
Композицию 2-2 выпрыскивали на стеклянную тарелку с глубиной 15 мм, пока тарелка не наполнилась. Композицию оставили отвердевать в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем утверждали толщину отвердевшей пленки.
Тем временем 0,2 г композиции 2-2 наносили на стеклянную тарелку, а на другую стеклянную тарелку также наносили 0,2 г композиции 2-2 и прилагали стеклянные тарелки друг к другу. После отвердевания при температуре 23°С и относительной влажности 50% в течение 4 часов стеклянные тарелки отделяли, чтобы убедиться в отвердевании внутренней части композиции.
Результаты показаны в Таблице 2.
| Таблица 2 | |||
| Пример 2 | Сравнительный Пример 3 |
Сравнительный Пример 4 |
|
| Композиция 2-1/ Композиция 2-2 |
Композиция 2-1 | Композиция 2-2 | |
| Толщина после покрытия (мм) | 15 | 1,9 | 1,8 |
| Способность к отвердеванию | Отвердение внутренности | Внутренность осталась не отвердевшей | Внутренность осталась не отвердевшей |
Пример 3
В качестве первой части композиции 50 частей по весу диметилполисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и обладающего вязкостью 20000 мПа·с и 50 частей по весу Crystallite VXS-2 (измельченная двуокись кремния, изготовленная Tatsumori) смешивали до получения гомогенной смеси. Затем, 4 части по весу фенилтриизопропеноксисилана, 0,5 части по весу тетраметилгуанидина и 0,5 части по весу γ-аминопропилтриэтоксисилана смешивали до получения гомогенной смеси. Таким образом, получали смесь 3-1.
В качестве второй части композиции 50 частей по весу диметилполисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и обладающего вязкостью 20000 мПа·с и 50 частей по весу Crystallite VXS-2 (измельченная двуокись кремния, изготовленная Tatsumori) смешивали до получения гомогенной смеси. Затем, 4 части по весу метил-три-н-бутиламиносилана и 0,1 часть по весу дибутилоктоат олова смешивали до получения гомогенной смеси. Таким образом, получали смесь 3-2.
Всю композицию 3-1 и всю композицию 3-2 загружали в картридж с двумя отсеками 12-ступенчатого статического смесителя и смесь выпрыскивали из специально сделанного шприца на стеклянную тарелку с глубиной 15 мм, пока тарелка не наполнилась. Композицию оставили отвердевать в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем утверждали толщину отвердевшей пленки (толщину отвердевшей части).
Сравнительный Пример 5
Композицию 3-1 выпрыскивали на стеклянную тарелку с глубиной 15 мм, пока тарелка не наполнилась. Композицию оставили отвердевать в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем утверждали толщину отвердевшей пленки.
Сравнительный Пример 6
Композицию 3-2 выпрыскивали на стеклянную тарелку с глубиной 15 мм, пока тарелка не наполнилась. Композицию оставили отвердевать в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем утверждали толщину отвердевшей пленки.
Результаты показаны в Таблице 3.
| Таблица 3 | |||
| Пример 3 | Сравнительный Пример 5 |
Сравнительный Пример 6 |
|
| Композиция 3-1/ Композиция 3-2 |
Композиция 3-1 |
Композиция 3-2 |
|
| Толщина после покрытия (мм) | 6,1 | 1,7 | 1,8 |
Пример 4
В качестве первой части композиции 50 частей по весу диметилполисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и обладающего вязкостью 20000 мПа·с и 50 частей по весу MC Coat P20 (карбонат кальция, изготовленный Maruo Calcium) смешивали до получения гомогенной смеси. Затем, 4 части по весу винилтриизопропеноксисилана, 0,5 части по весу тетраметилгуанидина и 0,5 части по весу γ-аминопропилтриэтоксисилана смешивали до получения гомогенной смеси. Таким образом получали смесь 4-1.
В качестве второй части композиции 50 частей по весу диметилполисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и обладающего вязкостью 20000 мПа·с и 50 частей по весу MC Coat P20 (карбонат кальция, изготовленный Maruo Calcium) смешивали до получения гомогенной смеси. Затем, 4 части по весу метилтрициклогексиламиносилана и 0,1 часть по весу диметилдиверсатата олова смешивали до получения гомогенной смеси. Таким образом получали смесь 4-2.
Всю композицию 4-1 и всю композицию 4-2 загружали в картридж с двумя отсеками 12-ступенчатого статического смесителя и смесь выпрыскивали из специально сделанного шприца на стеклянную тарелку с глубиной 15 мм, пока тарелка не наполнилась. Композицию оставили отвердевать в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем утверждали толщину отвердевшей пленки (толщину отвердевшей части).
Сравнительный Пример 7
Композицию 4-1 выпрыскивали на стеклянную тарелку с глубиной 15 мм, пока тарелка не наполнилась. Композицию оставили отвердевать в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем утверждали толщину отвердевшей пленки.
Сравнительный Пример 8
Композицию 4-2 выпрыскивали на стеклянную тарелку с глубиной 15 мм, пока тарелка не наполнилась. Композицию оставили отвердевать в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем утверждали толщину отвердевшей пленки.
Результаты показаны в Таблице 4.
| Таблица 4 | |||
| Пример 4 | Сравнительный Пример 7 |
Сравнительный Пример 8 |
|
| Композиция 4-1/ Композиция 4-2 |
Композиция 4-1 |
Композиция 4-2 |
|
| Толщина после покрытия (мм) | 5,8 | 1,4 | 1,4 |
Пример 5
В качестве первой части композиции 50 частей по весу диметилполисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и обладающего вязкостью 5000 мПа·с и 10 частей по весу Аэросила R972 (коллоидальная двуокись кремния, изготовленная Nippon Аerosil) смешивали до получения гомогенной смеси. Затем, 2,5 части по весу винилтриизопропеноксисилана, 0,5 части по весу тетраметилгуанидилпропилтриметоксисилана смешивали до получения гомогенной смеси. Таким образом, получали смесь 5-1.
В качестве второй части композиции 50 частей по весу диметилполисилоксана с гидрокси группой на обоих концах и обладающего вязкостью 5000 мПа·с и 10 частей по весу Аэросила R972 (коллоидальная двуокись кремния, изготовленная Nippon Аerosil) смешивали до получения гомогенной смеси. Затем 2,5 части по весу метилтриэтиламиносилана и 0,1 часть по весу диоктилдилаурата олова смешивали до получения гомогенной смеси. Таким образом, получали смесь 5-2А.
Всю композицию 5-1 и всю композицию 5-2А загружали в картридж с двумя отсеками 12-ступенчатого статического смесителя и смесь выпрыскивали из специально сделанного шприца на стеклянную тарелку с глубиной 15 мм, пока тарелка не наполнилась. Композицию оставили отвердевать в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем утверждали толщину отвердевшей пленки (толщину отвердевшей части).
Сравнительный Пример 9
Пример 5 повторяли за исключением того, что 2,5 части по весу метилтрисдиэтиламиносилана применяли вместо 2,5 частей по весу метилтриэтиламиносилана для приготовления композиции 5-2В вместо 5-2А.
Всю композицию 5-1 и всю композицию 5-2В загружали в картридж с двумя отсеками 12-ступенчатого статического смесителя и смесь выпрыскивали из специально сделанного шприца на стеклянную тарелку с глубиной 15 мм, пока тарелка не наполнилась. Композицию оставили отвердевать в течение 24 часов при температуре 23°С и относительной влажности 50%. Затем утверждали толщину отвердевшей пленки (толщину отвердевшей части).
Результаты показаны в Таблице 5.
| Таблица 5 | ||
| Пример 5 | Сравнительный Пример 9 |
|
| Композиция 5-1/ Композиция 5-2А |
Композиция 5-1/ Композиция 5-2В |
|
| Толщина после покрытия (мм) | 15 | 2,0 |
Claims (12)
1. Быстроотверждаемая при комнатной температуре композиция органополисилоксана, включающая:
(A) 100 частей по весу диорганополисилоксана с гидроксигруппой на обоих концах и/или гидролизуемой группой,
(B) 0,5-10 частей по весу алкеноксисилана, представленного следующей формулой:
R1 x-Si(O-CR2=CR3R4)4-x
где R1 и R2 являются независимо замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; R3 и R4 являются независимым водородным атомом или замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; при условии, что R2 и R3 могут вместе представлять алициклическую углеводородную группу, содержащую С=С двойную связь в вышеуказанной формуле, с углеродными атомами, с присоединенными к ним R2 и R3, х равен 0 или 1; или его частичный гидролизат,
(C) 0,5-10 частей по весу аминосилана, представленного следующей формулой:
R5 y-Si(NHR6)4-y
где R5 является замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; R6 является замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; и у равен 0 или 1; или его частичный гидролизат, и
(D) 0,01-10 частей по весу катализатора отверждения.
(A) 100 частей по весу диорганополисилоксана с гидроксигруппой на обоих концах и/или гидролизуемой группой,
(B) 0,5-10 частей по весу алкеноксисилана, представленного следующей формулой:
R1 x-Si(O-CR2=CR3R4)4-x
где R1 и R2 являются независимо замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; R3 и R4 являются независимым водородным атомом или замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; при условии, что R2 и R3 могут вместе представлять алициклическую углеводородную группу, содержащую С=С двойную связь в вышеуказанной формуле, с углеродными атомами, с присоединенными к ним R2 и R3, х равен 0 или 1; или его частичный гидролизат,
(C) 0,5-10 частей по весу аминосилана, представленного следующей формулой:
R5 y-Si(NHR6)4-y
где R5 является замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; R6 является замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; и у равен 0 или 1; или его частичный гидролизат, и
(D) 0,01-10 частей по весу катализатора отверждения.
2. Быстроотверждаемая при комнатной температуре композиция органополисилоксана по п.1, дополнительно включающая:
(Е) 0,1-10 частей по весу силанового связывающего агента.
(Е) 0,1-10 частей по весу силанового связывающего агента.
3. Быстроотверждаемая при комнатной температуре композиция органополисилоксана по п.1, дополнительно включающая:
(F) 1-500 частей по весу наполнителя.
(F) 1-500 частей по весу наполнителя.
4. Быстроотверждаемая при комнатной температуре композиция органополисилоксана по п.1, в которой композицию составляют из двух частей, включающей первую часть композиции, содержащую компоненты (А), (В) и (D), и вторую часть композиции, содержащую компоненты (А), (С) и необязательно (D).
5. Быстроотверждаемая при комнатной температуре композиция органополисилоксана, состоящая из первой части композиции и второй части композиции, причем
указанная первая часть композиции включает
(A) 10-90 частей по весу диорганополисилоксана с гидроксигруппой на обоих концах и/или гидролизуемой группой,
(B) 0,5-10 частей по весу алкеноксисилана, представленного следующей формулой:
R1 x-Si(O-CR2=CR3R4)4-x,
где R1 и R2 являются независимо замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; R3 и R4 являются независимым водородным атомом или замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; при условии, что R2 и R3 могут вместе представлять алициклическую углеводородную группу, содержащую С=С двойную связь в вышеуказанной формуле, с углеродными атомами, с присоединенными к ним R2 и R3, х равен 0 или 1; или его частичный гидролизат,
(D) 0,01-10 частей по весу катализатора отверждения,
и
указанная вторая часть композиции включает
(А) 10-90 частей по весу диорганополисилоксана с гидроксигруппой на обоих концах и/или гидролизуемой группой,
(C) 0,5-10 частей по весу аминосилана, представленного следующей формулой:
R5 y-Si(NHR6)4-y,
где R5 является замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; R6 является замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; и y равен 0 или 1; или его частичный гидролизат, и
(D) 0-9,99 частей по весу катализатора отверждения, при условии, что общее количество компонента (А), содержащегося в первой и второй частях композиций, равно 100 частям по весу и общее количество компонента (D), содержащегося в первой и второй частях композиций, равно 0,01-10 частей по весу.
указанная первая часть композиции включает
(A) 10-90 частей по весу диорганополисилоксана с гидроксигруппой на обоих концах и/или гидролизуемой группой,
(B) 0,5-10 частей по весу алкеноксисилана, представленного следующей формулой:
R1 x-Si(O-CR2=CR3R4)4-x,
где R1 и R2 являются независимо замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; R3 и R4 являются независимым водородным атомом или замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; при условии, что R2 и R3 могут вместе представлять алициклическую углеводородную группу, содержащую С=С двойную связь в вышеуказанной формуле, с углеродными атомами, с присоединенными к ним R2 и R3, х равен 0 или 1; или его частичный гидролизат,
(D) 0,01-10 частей по весу катализатора отверждения,
и
указанная вторая часть композиции включает
(А) 10-90 частей по весу диорганополисилоксана с гидроксигруппой на обоих концах и/или гидролизуемой группой,
(C) 0,5-10 частей по весу аминосилана, представленного следующей формулой:
R5 y-Si(NHR6)4-y,
где R5 является замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; R6 является замещенной или незамещенной одновалентной углеводородной группой; и y равен 0 или 1; или его частичный гидролизат, и
(D) 0-9,99 частей по весу катализатора отверждения, при условии, что общее количество компонента (А), содержащегося в первой и второй частях композиций, равно 100 частям по весу и общее количество компонента (D), содержащегося в первой и второй частях композиций, равно 0,01-10 частей по весу.
6. Быстроотверждаемая при комнатной температуре композиция органополисилоксана по п.5, в которой компонентом (D) первой части композиции является гуанидин, 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен или алкоксисилан, содержащий гуанидильную группу, а компонентом (D) второй части композиции является оловянный катализатор.
7. Быстроотверждаемая при комнатной температуре композиция органополисилоксана по п.5, в которой первая часть композиции дополнительно включает органическое соединение, содержащее С=O группу в количестве 0,1-10 частей по весу на 100 частей по весу общего количества компонента (А) в первой и второй частях композиции, и вторая часть композиции дополнительно включает органическое соединение, содержащее NH2 группу в количестве 0,1-10 частей по весу на 100 частей по весу общего количества компонента (А) в первой и второй частях композиции.
8. Быстроотверждаемая при комнатной температуре композиция органополисилоксана по п.5, в которой (Е) силановый связывающий агент введен в первую часть композиции и/или вторую часть композиции в количестве 0,1-10 частей по весу на 100 частей по весу общего количества компонента (А) в первой и второй частях композиции.
9. Быстроотверждаемая при комнатной температуре композиция органополисилоксана по п.5, в которой (F) наполнитель введен в первую часть композиции и/или вторую часть композиции в количестве 1-500 частей по весу на 100 частей по весу общего количества компонента (А) в первой и второй частях композиции.
10. Быстроотверждаемая при комнатной температуре композиция органополисилоксана по п.5, в которой весовое отношение первой части композиции и второй части композиции находится в диапазоне 25:75-75:25 в быстроотверждаемой при комнатной температуре композиции органополисилоксана.
11. Способ отверждения быстроотверждаемой при комнатной температуре композиции органополисилоксана по п.4, включающий стадии
покрытия субстрата первой частью композиции, содержащей компоненты (А), (В) и (D),
покрытия другого субстрата второй частью композиции, содержащей компоненты (А), (С) и необязательно (D), и
связывания субстратов путем отверждения первой части композиции вместе со второй частью композиции.
покрытия субстрата первой частью композиции, содержащей компоненты (А), (В) и (D),
покрытия другого субстрата второй частью композиции, содержащей компоненты (А), (С) и необязательно (D), и
связывания субстратов путем отверждения первой части композиции вместе со второй частью композиции.
12. Способ отверждения быстроотверждаемой при комнатной температуре композиции органополисилоксана по п.5, включающий стадии
покрытия субстрата первой частью композиции,
покрытия другого субстрата второй частью композиции и
связывания субстратов путем отверждения первой части композиции вместе со второй частью композиции.
покрытия субстрата первой частью композиции,
покрытия другого субстрата второй частью композиции и
связывания субстратов путем отверждения первой части композиции вместе со второй частью композиции.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007104478 | 2007-04-12 | ||
| JP2007-104478 | 2007-04-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008114227A RU2008114227A (ru) | 2009-10-20 |
| RU2458089C2 true RU2458089C2 (ru) | 2012-08-10 |
Family
ID=39433611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008114227/05A RU2458089C2 (ru) | 2007-04-12 | 2008-04-11 | Быстроотвердевающаяся при комнатной температуре композиция органополисилоксана и способ ее отвердевания |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8123897B2 (ru) |
| JP (1) | JP5062430B2 (ru) |
| CN (1) | CN101348612B (ru) |
| GB (1) | GB2453813B (ru) |
| RU (1) | RU2458089C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2707934C2 (ru) * | 2015-03-17 | 2019-12-02 | Хенкель Аг Унд Ко. Кгаа | Отверждаемые силиконовые композиции |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2155822A4 (en) * | 2007-06-11 | 2012-07-25 | Henkel Corp | RTV COMPOSITIONS OF LOW RATIO AND METHOD OF MANUFACTURING THEREOF |
| JP2010106210A (ja) * | 2008-10-31 | 2010-05-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 二液型縮合硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| EP2189501A1 (de) * | 2008-11-21 | 2010-05-26 | Sika Technology AG | Lagerstabile zweikomponentige Siliconkleb- und Dichtstoffe mit verlängerter Mischeroffenzeit |
| JP5196192B2 (ja) * | 2009-08-10 | 2013-05-15 | 信越化学工業株式会社 | ２液混合型オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2011042760A (ja) * | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Nitto Denko Corp | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 |
| JP2011099070A (ja) * | 2009-11-09 | 2011-05-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| CN101851478B (zh) * | 2010-04-29 | 2012-11-21 | 黄文迎 | 一种快速固化导电胶粘剂组合物及其制备方法 |
| DE102010030842A1 (de) * | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Wacker Chemie Ag | Lagerstabile Härterzusammensetzung im 2K System |
| US9516149B2 (en) | 2011-09-29 | 2016-12-06 | Apple Inc. | Multi-layer transparent structures for electronic device housings |
| WO2013158236A2 (en) * | 2012-04-17 | 2013-10-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Mositure curable organopolysiloxane composition |
| GB201212782D0 (en) * | 2012-07-18 | 2012-08-29 | Dow Corning | Organosiloxane compositions |
| WO2015005009A1 (ja) * | 2013-07-09 | 2015-01-15 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP6115654B2 (ja) * | 2014-02-03 | 2017-04-19 | 信越化学工業株式会社 | 発泡樹脂成形用金型及びその製造方法 |
| JP6217584B2 (ja) * | 2014-10-17 | 2017-10-25 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| PL3538620T3 (pl) * | 2016-11-11 | 2021-05-04 | Sika Technology Ag | Sieciujące mieszaniny silikonowe zawierające katalizator guanidynowy i promotor przyczepności |
| CN108929649A (zh) * | 2017-05-22 | 2018-12-04 | 太仓顺如成建筑材料有限公司 | 一种无卤阻燃硅酮耐厚密封胶 |
| JP7168860B2 (ja) * | 2017-07-25 | 2022-11-10 | 株式会社スリーボンド | 被膜形成用組成物 |
| CN111183186B (zh) * | 2017-10-06 | 2022-09-16 | 信越化学工业株式会社 | 室温固化性有机聚硅氧烷组合物的制造方法、室温固化性有机聚硅氧烷组合物和物品 |
| US10883028B2 (en) | 2017-12-26 | 2021-01-05 | Nano And Advanced Materials Institute Limited | Room temperature curable polyoranopolysloxane silicone sealant composition, the silicone sealant and method for preparing thereof |
| CN108587559A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-09-28 | 广州市淳淇新材料有限公司 | 一种新型有机硅灌封胶及其制备方法 |
| EP3824034A1 (en) * | 2018-07-19 | 2021-05-26 | Dow Global Technologies, LLC | Weatherable and durable coating compositions |
| EP3816247B1 (de) * | 2019-10-28 | 2022-12-07 | Evonik Operations GmbH | Härtermischung |
| CN110819297B (zh) * | 2019-12-12 | 2021-06-22 | 中电保力（北京）科技有限公司 | 一种室温快速硫化缩合型导热灌封胶及其制备方法 |
| CN114787281A (zh) * | 2019-12-12 | 2022-07-22 | 瓦克化学股份公司 | 一种可固化组合物 |
| CN111154412B (zh) * | 2020-01-15 | 2021-12-21 | 江苏明昊新材料科技股份有限公司 | 一种快干型硅酮粘结材料及其制备方法 |
| CN113980577B (zh) * | 2021-10-26 | 2022-07-29 | 厦门锶特材料科技有限公司 | 一种用于石材防护的预水解有机硅前驱体组合物及其制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU689264A1 (ru) * | 1978-01-27 | 1982-10-07 | Предприятие П/Я Г-4236 | Композици на основе низкомолекул рного силоксанового каучука |
| SU1120005A1 (ru) * | 1983-03-18 | 1984-10-23 | Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений | Композици на основе низкомолекул рного полидиметилсилоксанового каучука |
| US5739248A (en) * | 1994-09-03 | 1998-04-14 | Heidelberger Baustofftechnik Gmbh | Composition for the production of radily hardening aminosilane cross-linking silicone masses |
| US5969075A (en) * | 1998-07-13 | 1999-10-19 | Shin-Etsu Silicones Of America | Process for the production of room temperature curable organopolysiloxane compositions |
| RU2195470C2 (ru) * | 1998-12-23 | 2002-12-27 | Общественное объединение "Евразийское физическое общество" | Композиция для получения силиконового эластомера, отверждающегося при комнатной температуре, и способ получения эластомера |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1260140B (de) * | 1966-02-11 | 1968-02-01 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige, bei Raumtemperatur zu Elastomeren haertende Organopolysiloxanformmassen |
| JPS5718758A (en) * | 1980-07-08 | 1982-01-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Organopolysiloxane composition curable at room temperature |
| US4536540A (en) * | 1983-08-02 | 1985-08-20 | General Electric Company | Scavengers for ammonia in RTV compositions |
| JPS62232459A (ja) * | 1986-04-02 | 1987-10-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS6421188A (en) | 1987-07-15 | 1989-01-24 | Comany Kk | Automatic sliding door device |
| JPH07119361B2 (ja) * | 1989-02-17 | 1995-12-20 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法 |
| JPH0733508B2 (ja) | 1989-10-04 | 1995-04-12 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック組成物 |
| DE69208498T2 (de) * | 1991-04-09 | 1996-10-02 | Shinetsu Chemical Co | Siloxan-Beschichtungszusammensetzung für einen Sicherheitsluftsack |
| JP2811134B2 (ja) * | 1992-03-30 | 1998-10-15 | 信越化学工業株式会社 | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化方法 |
| EP0584978B1 (en) * | 1992-08-04 | 1998-12-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable polymeric composition |
| JP2841155B2 (ja) * | 1993-09-13 | 1998-12-24 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP3121188B2 (ja) * | 1993-10-26 | 2000-12-25 | 信越化学工業株式会社 | 耐水性に優れた室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法及びそれにより得られる硬化物 |
| TW275082B (ru) | 1993-12-07 | 1996-05-01 | Shinetsu Chem Ind Co | |
| JP3419273B2 (ja) | 1997-09-09 | 2003-06-23 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| DE19832688A1 (de) * | 1998-07-21 | 2000-02-03 | Heidelberger Bauchemie Gmbh | Schnellhärtende Silikonmassen mit guten Hafteigenschaften |
| JP3521787B2 (ja) * | 1998-12-14 | 2004-04-19 | 信越化学工業株式会社 | 室温速硬化性組成物 |
| JP4554036B2 (ja) * | 2000-06-30 | 2010-09-29 | 信越化学工業株式会社 | 室温速硬化型シリコーン組成物 |
| JP4395270B2 (ja) * | 2001-05-11 | 2010-01-06 | 信越化学工業株式会社 | 室温速硬化性オルガポリシロキサン組成物 |
| JP3748054B2 (ja) | 2001-06-28 | 2006-02-22 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US20050288415A1 (en) * | 2004-06-23 | 2005-12-29 | Beers Melvin D | Highly elastomeric and paintable silicone compositions |
| JP4821958B2 (ja) * | 2005-05-13 | 2011-11-24 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2007106944A (ja) * | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| EP2155822A4 (en) * | 2007-06-11 | 2012-07-25 | Henkel Corp | RTV COMPOSITIONS OF LOW RATIO AND METHOD OF MANUFACTURING THEREOF |
-
2008
- 2008-04-01 JP JP2008094819A patent/JP5062430B2/ja active Active
- 2008-04-10 US US12/100,976 patent/US8123897B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-11 RU RU2008114227/05A patent/RU2458089C2/ru active
- 2008-04-11 CN CN2008102154278A patent/CN101348612B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-14 GB GB0806747.2A patent/GB2453813B/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-09-20 US US13/237,160 patent/US8623987B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU689264A1 (ru) * | 1978-01-27 | 1982-10-07 | Предприятие П/Я Г-4236 | Композици на основе низкомолекул рного силоксанового каучука |
| SU1120005A1 (ru) * | 1983-03-18 | 1984-10-23 | Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений | Композици на основе низкомолекул рного полидиметилсилоксанового каучука |
| US5739248A (en) * | 1994-09-03 | 1998-04-14 | Heidelberger Baustofftechnik Gmbh | Composition for the production of radily hardening aminosilane cross-linking silicone masses |
| US5969075A (en) * | 1998-07-13 | 1999-10-19 | Shin-Etsu Silicones Of America | Process for the production of room temperature curable organopolysiloxane compositions |
| RU2195470C2 (ru) * | 1998-12-23 | 2002-12-27 | Общественное объединение "Евразийское физическое общество" | Композиция для получения силиконового эластомера, отверждающегося при комнатной температуре, и способ получения эластомера |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2707934C2 (ru) * | 2015-03-17 | 2019-12-02 | Хенкель Аг Унд Ко. Кгаа | Отверждаемые силиконовые композиции |
| US10759909B2 (en) | 2015-03-17 | 2020-09-01 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable silicone compositions |
| US11364161B2 (en) | 2015-03-17 | 2022-06-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable silicone compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2008114227A (ru) | 2009-10-20 |
| CN101348612B (zh) | 2013-03-20 |
| GB2453813B (en) | 2012-11-07 |
| GB0806747D0 (en) | 2008-05-14 |
| JP5062430B2 (ja) | 2012-10-31 |
| GB2453813A (en) | 2009-04-22 |
| US20080251200A1 (en) | 2008-10-16 |
| CN101348612A (zh) | 2009-01-21 |
| US8623987B2 (en) | 2014-01-07 |
| US20120010349A1 (en) | 2012-01-12 |
| JP2008280525A (ja) | 2008-11-20 |
| US8123897B2 (en) | 2012-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2458089C2 (ru) | Быстроотвердевающаяся при комнатной температуре композиция органополисилоксана и способ ее отвердевания | |
| EP1167455B1 (en) | Room temperature rapid-curable silicone composition | |
| JP4799406B2 (ja) | 周囲温度において水の存在下で重縮合反応によって架橋してエラストマーを形成する１成分型ポリオルガノシロキサン（ｐｏｓ）組成物、及びこうして得られるエラストマー | |
| JP3817277B2 (ja) | 塗装したシリコーンエラストマーの形成方法 | |
| US6809136B2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane compositions | |
| WO2009118307A2 (fr) | Composes a structure guanidine et leurs utilisations comme catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes | |
| JP5571780B2 (ja) | ドライブトレインの構成要素の密封及び組合せ方法 | |
| KR101132563B1 (ko) | 마그네슘 합금 접착용 오르가노폴리실록산 조성물 | |
| JP2006316190A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2011084600A (ja) | 樹脂組成物セット | |
| JP4717324B2 (ja) | ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPS61225250A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP4716043B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2018522108A (ja) | 高温耐性、２成分、低粘度シリコーン組成物 | |
| JP2004520471A6 (ja) | ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPS59155483A (ja) | 表面硬化性シリコ−ンシ−リング材組成物 | |
| JP5482698B2 (ja) | ２液混合型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP5359406B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法、並びに自動車オイルシール | |
| US11434372B2 (en) | High temperature resistant, two component, low viscosity silicone composition | |
| JP5467148B2 (ja) | ドライブトレインの構成要素の密封及び組合せ方法 | |
| JP7115368B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP4614499B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2001107023A (ja) | 自動車用室温硬化性シール材組成物 | |
| JPH0797518A (ja) | 単一成分ポリシロキサン化合物 | |
| JP2010106210A (ja) | 二液型縮合硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |