RU2425581C2 - Твердый продукт, содержащий капли масла - Google Patents
Твердый продукт, содержащий капли масла Download PDFInfo
- Publication number
- RU2425581C2 RU2425581C2 RU2008141779/13A RU2008141779A RU2425581C2 RU 2425581 C2 RU2425581 C2 RU 2425581C2 RU 2008141779/13 A RU2008141779/13 A RU 2008141779/13A RU 2008141779 A RU2008141779 A RU 2008141779A RU 2425581 C2 RU2425581 C2 RU 2425581C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- product according
- oil product
- emulsion
- solid oil
- solid
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0053—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0056—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/02—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by the production or working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Abstract
Изобретение относится к твердому продукту, содержащему масло в виде капель, а также к способу производства указанного твердого продукта и его применения. Твердый масляный продукт, содержащий масло в виде капель диаметром от 0,1 до 100 мкм, поперечно сшитые белки на границе раздела указанных капель и полярное низкомолекулярное промежуточное соединение между границами раздела поперечно сшитых белков, в котором полярное, низкомолекулярное промежуточное соединение выбирается из группы, состоящей из глицерина и сахарозы. Изобретение позволяет получить твердый масляный продукт без гидрогенизации используемого в нем масла. 5 н. и 11 з.п. ф-лы, 2 ил.
Description
Изобретение касается твердого продукта, содержащего масло в виде капель, а также способа производства указанного твердого продукта и его применения.
Твердые продукты на масляной основе уже известны на рынке. Примером может служить маргарин. Недостатком маргарина является то, что масло, используемое для производства этого продукта, подвергается гидрогенизации, которая приводит к насыщению двойных углеродных связей. В настоящее время в области питания известно, что лучше избегать проведения гидрогенизации и поддерживать двойные связи ненасыщенными, поскольку ненасыщенность двойных связей в масле оказывает полезное воздействие на здоровье потребителя.
Задачей настоящего изобретения является способ производства твердого масляного продукта без гидрогенизации используемого в нем масла.
Настоящее изобретение касается твердого продукта, содержащего масло в виде капель диаметром от 0,1 до 100 микрон, поперечно сшитые белки на границе раздела указанных капель и полярное низкомолекулярное соединение между границами разделами поперечно сшитых белков.
В настоящем описании выражение "масло в виде капель" означает сферические, в основном, частицы, например полиэдрические (многогранные) частицы.
Распределение капель по размерам измеряется методом светорассеяния с применением прибора Malvern MasterSizer.
Масло, используемое в изобретении, выбирается из группы, состоящей из триглицеридов и углеводородных масел.
Более предпочтительно используемое масло выбирается из группы, состоящей из среднецепочечных триглицеридов (МСТ), оливкового масла, подсолнечного масла, парафинового масла и минерального масла.
Белок, используемый в изобретении, выбирается из группы, состоящей из молочных белков и соевых белков. Более предпочтительно в продукте по изобретению используются β-казеин и β-лактоглобулин. Может использоваться также казеинат натрия.
Низкомолекулярное промежуточное соединение выбирается из группы, состоящей из глицерина и сахарозы.
Возможен вариант, в котором твердый продукт по изобретению содержит глутаральдегид или трансглутаминазу. Но такой вариант не является предпочтительным вариантом воплощения изобретения.
Количество масла составляет от 90 до 100%. В настоящем описании все % приводятся в % по массе (мас.%). Количество белка составляет от 0,1 до 5%. Количество низкомолекулярного промежуточного соединения составляет до 2%.
Настоящее изобретение касается также способа производства твердого масляного продукта, описанного выше, в котором
- масло диспергируется в белковом растворе до получения эмульсии,
- эмульсия гомогенизируется и промывается водой,
- добавляется глутаральдегид или трансглутаминаза либо концентрированная эмульсия подвергается тепловой обработке и
- добавляется полярное низкомолекулярное промежуточное соединение.
Согласно предпочтительному варианту воплощения изобретения тепловая обработка эмульсии проводится при температуре около 80°С в течение примерно от 10 до 60 минут в отсутствие ферментных или химических сшивающих агентов.
Согласно второму варианту воплощения эмульсия вводится в такой же объем водного раствора 1 мас.% глутаральдегида, выдерживается некоторое время и промывается с целью удаления непрореагировавшего глутаральдегида.
Согласно третьему варианту воплощения эмульсия вводится в такой же объем водного раствора 1 единицы трансглутаминазы/г.
Настоящее изобретение касается также применения твердого масляного продукта, описанного выше, в котором указанный твердый масляный продукт может использоваться как включение или как матрица в пищевых продуктах, в которые требуется ввести негидрогенизированное отвержденное масло. Количество твердого масляного продукта, добавляемого в пищевой продукт, может варьироваться в очень широких пределах. Например, указанное количество может составлять от 0,1 до 99%. При этом вид пищевого продукта, в который добавляется твердый продукт по изобретению, не является критическим параметром. Например, он может добавляться в кулинарные изделия любого типа.
В соответствии с другим отличительным признаком изобретения продукт по изобретению используется в косметических изделиях в качестве твердой инкапсулированной матрицы для липофильных соединений. В этом случае количество вводимого продукта может также варьироваться в широких пределах. Оно может составлять от 0,1 до 99%.
В соответствии с еще одним отличительным признаком изобретения применение твердого масляного продукта может быть обусловлено его низкой вязкостно-смазывающей способностью.
Продукт по изобретению может обладать свойством повторного эмульгирования (в этом случае его хорошо использовать в кулинарных изделиях) или может не иметь такого свойства (в этом случае он пригоден для применения в косметических изделиях и в производстве смазочных материалов).
И, наконец, настоящее изобретение касается способа производства твердого масла с неоднородным клеточным составом, в котором указанное твердое масло изготовляется вышеописанным способом путем смешивания двух различных масляных эмульсий с поперечной сшивкой, как описано выше, и подвергания смеси эмульсий выпариванию влаги с образованием геля, клетки которого формируются на множественных масляных фазах.
Ниже описание изобретения дается со ссылкой на чертежи.
Фиг.1 демонстрирует внутреннюю структуру геля, образованного монодисперсной эмульсией, содержащей капли диаметром 80 мкм, что удалось выявить с помощью конфокальной микроскопии. Для получения изображения белковой фазы к забуференной (с pH 7,0) водной фазе, используемой на конечной стадии промывки, добавляли родамин в концентрации 1010 М.
Фиг.2 демонстрирует регидратацию поперечно сшитого термическим путем геля на основе парафинового масла с R=0,5 мкм. Белые квадратики показывают распределение капель по радиусу в эмульсии, полученной после поперечной сшивки. Черные квадратики показывают распределение капель по радиусу в эмульсии, полученной после регидратации высушенного геля в 20 мМ буферного (pH 7,0) раствора имидазола. Фиг.2 показывает, что процесс является полностью обратимым: размер капель остается таким же, что и в исходной эмульсии.
Полярное низкомолекулярное соединение обнаруживается при повторном эмульгировании твердого продукте в воде путем анализа состава воды, содержащей указанное полярное низкомолекулярное соединение.
Ниже приводятся примеры воплощения изобретения.
Пример 1.
Получение эмульсии
Грубую эмульсию масло-в-воде, в которой дисперсная фаза имеет диаметр 0,5 мкм, можно получить путем постепенного введения МСТ (среднецепочечные триглицериды) при непрерывном перемешивании в 1 мас.% белкового раствора с pH 7,0. Белковый раствор может представлять собой буферный раствор (20 мМ раствор имидазола, способ для непищевых продуктов) или pH его можно установить на уровне pH 7,0 добавлением гидроксида натрия (способ для пищевых продуктов).
Полученная грубая эмульсия гомогенизируется в течение 300 сек с применением ротационного диспергатора или в гомогенизаторе высокого давления для получения наиболее мелких по размеру капель. Скорость сдвига/давление определяет средний размер капель в образце эмульсии и соответственно средний размер клеток.
Эмульсия выдерживается в течение примерно 1 часа для полной адсорбции белка. Далее эмульсия промывается, т.е. неадсорбировавшийся белок в растворе удаляется путем разбавления. Это достигается отстаиванием эмульсии в декантаторе или в случае более тонких эмульсий путем центрифугирования. Водная фаза удаляется, а концентрированная эмульсия повторно разбавляется примерно 5-кратным объемом воды (способ для пищевых продуктов) или 20 мМ буферного раствора имидазола с pH 7,0. Эта стадия повторяется дважды с целью разбавления неадсорбировавшегося белка в непрерывной фазе на два порядка от его количества. Вышеупомянутая необратимость адсорбции белка обеспечивает получение стабильных эмульсий с очень малым количеством неадсорбировавшихся белков. Неадсорбировавшийся белок может использоваться повторно.
Пример 2.
Получение геля с применением глутаральдегида
Адсорбировавшиеся молекулы белка поперечно сшиваются с целью обеспечения стабильности белкового слоя при последующем удалении непрерывной фазы. Поперечная сшивка адсорбировавшегося белка достигается химическим путем с помощью глутаральдегида с выходом непищевого материала.
Концентрированная промытая эмульсия вводится в такой же объем буферного раствора (pH 7,0) 1 мас.% глутаральдегида с целью обеспечения поперечной сшивки молекул адсорбировавшегося белка при одновременном предупреждении поперечной сшивки между частицами. Разбавленная эмульсия выдерживается в течение 5 минут в условиях щадящего перемешивания. После поперечной сшивки из эмульсии вымывается непрореагировавший глутаральдегид таким же путем, что и на стадии 3 (см. выше), для получения концентрированной эмульсии с поперечно сшитым белком на границе раздела фаз. Данный способ дает непищевой материал.
Глицерин или D(+)-сахароза добавляется к отстоявшейся концентрированной эмульсии до концентрации 0,5 мас.% при щадящем перемешивании. Концентрированная эмульсия формуется в реципиент с высоким отношением ширины к высоте и подвергается обсушке в условиях вентилирования в течение 72 ч при комнатной температуре с образованием липидного прозрачного геля. Измерение диаметра капель масла с помощью прибора Malvern MasterSizer показало, что он составляет порядка 80 микрон.
Пример 3.
Получение геля с применением трансглутаминазы (Тгазы)
Другой путь поперечной сшивки белков предусматривает добавление Тгазы. Концентрированная промытая эмульсия вводится в такой же объем раствора 1 ед./г Тгазы и выдерживается в течение 1 часа при щадящем перемешивании. Затем эмульсия промывается с целью разделения неадсорбировавшейся Тгазы и носителя Тгазы таким же путем, что и на стадии 3 (см. выше), и выдерживается в разбавленном состоянии при 55°С в течение около 10 часов. Будучи белком, Тгаза одновременно и необратимо адсорбируется на границе раздела масло-вода. Стадия промывки обеспечивает отсутствие сдвига основного pH в продолжение 10-часового периода при 55°С. Данный способ дает пищевой материал.
Глицерин или D(+)-сахароза добавляется к отстоявшимся концентрированным эмульсиям до концентрации 0,5 мас.% при щадящем перемешивании. Концентрированная эмульсия формуется в реципиент с высоким отношением ширины к высоте и подвергается обсушке в условиях вентилирования в течение 72 часов при комнатной температуре с получением липидного прозрачного геля.
Измерение диаметра капель масла с помощью прибора Malvern MasterSizer показало, что он составляет порядка 80 микрон.
Пример 4.
Получение геля путем тепловой обработки
Еще один путь поперечной сшивки белков предусматривает тепловую обработку эмульсии.
Концентрированная промытая эмульсия нагревается в печи до 80°С и выдерживается при этой температуре в течение 1 часа. Данный способ дает пищевой материал.
Глицерин или D(+)-сахароза добавляется в отстоявшиеся концентрированные эмульсии до концентрации 0,5 мас.% при щадящем перемешивании. Концентрированная эмульсия формуется в реципиент с высоким отношением ширины к высоте и подвергается обсушке в условиях вентилирования в продолжение 72 часов при комнатной температуре с получением липидного прозрачного геля.
Измерение диаметра капель масла с помощью прибора Malvern MasterSizer показало, что он составляет порядка 80 микрон.
Claims (16)
1. Твердый масляный продукт, содержащий масло в виде капель диаметром от 0,1 до 100 мкм, поперечно сшитые белки на границе раздела указанных капель и полярное низкомолекулярное промежуточное соединение между границами раздела поперечно сшитых белков, в котором полярное, низкомолекулярное промежуточное соединение выбирается из группы, состоящей из глицерина и сахарозы.
2. Твердый масляный продукт по п.1, который выбирается из группы, состоящей из триглицеридов и углеводородных масел.
3. Твердый масляный продукт по п.2, который выбирается из группы, состоящей из среднецепочечного триглицерида, оливкового масла, подсолнечного масла, парафинового масла и минерального масла.
4. Твердый масляный продукт по п.1, в котором белок выбирается из группы, состоящей из молочных белков и соевых белков.
5. Твердый масляный продукт по п.4, в котором белок выбирается из группы, состоящей из β-лактоглобулина и β-казеина.
6. Твердый масляный продукт по любому из предшествующих пп.1-5, который содержит также глутаральдегид.
7. Твердый масляный продукт по любому из предшествующих пп.1-5, который содержит также трансглутаминазу.
8. Твердый масляный продукт по любому из предшествующих пп.1-5, в котором количество белка составляет от 0,1 до 5 мас.%.
9. Твердый масляный продукт по любому из предшествующих пп.1-5, в котором количество полярного, низкомолекулярного промежуточного соединения составляет до 2%.
10. Способ производства твердого масляного продукта по любому из пп.1-9, в котором:
- масло диспергируют в белковом растворе до образования эмульсии,
- эмульсию гомогенизируют и промывают водой,
- добавляют глутаральдегид или трансглутаминазу, либо концентрированную эмульсию подвергают тепловой обработке, и
- добавляют полярное, низкомолекулярное промежуточное соединение, которое выбирают из группы, состоящей из глицерина и сахарозы.
- масло диспергируют в белковом растворе до образования эмульсии,
- эмульсию гомогенизируют и промывают водой,
- добавляют глутаральдегид или трансглутаминазу, либо концентрированную эмульсию подвергают тепловой обработке, и
- добавляют полярное, низкомолекулярное промежуточное соединение, которое выбирают из группы, состоящей из глицерина и сахарозы.
11. Способ по п.10, в котором тепловую обработку эмульсии проводят при 80°С в течение около 10 мин.
12. Способ по п.10, в котором эмульсию вводят в такой же объем водного раствора 1 мас.% глутаральдегида, выдерживают и промывают для отделения непрореагировавшего глутаральдегида.
13. Способ по п.10, в котором эмульсия вводится в такой же объем водного раствора 1 единицы/г трансглутаминазы.
14. Применение твердого масляного продукта по любому из пп.1-9 в качестве включения или матрицы в пищевых продуктах, в которые требуется ввести негидрогенизированное отвержденное масло.
15. Применение твердого масляного продукта по любому из пп.1-9, в котором указанное твердое масло используется в косметических изделиях в качестве твердой инкапсулирующей матрицы для липофильных соединений.
16. Применение твердого масляного продукта по любому из пп.1-9, в качестве средства с низкой вязкостно-смазывающей способностью.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06111524.2 | 2006-03-22 | ||
| EP06111524A EP1836897A1 (en) | 2006-03-22 | 2006-03-22 | A solid product comprising oil-droplets |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008141779A RU2008141779A (ru) | 2010-04-27 |
| RU2425581C2 true RU2425581C2 (ru) | 2011-08-10 |
Family
ID=38006618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008141779/13A RU2425581C2 (ru) | 2006-03-22 | 2007-03-14 | Твердый продукт, содержащий капли масла |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8147896B2 (ru) |
| EP (2) | EP1836897A1 (ru) |
| JP (1) | JP5107336B2 (ru) |
| CN (1) | CN101404890B (ru) |
| AT (1) | ATE447328T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007228820B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0709048A2 (ru) |
| CA (1) | CA2645584C (ru) |
| DE (1) | DE602007003084D1 (ru) |
| ES (1) | ES2333179T3 (ru) |
| IL (1) | IL193862A (ru) |
| NO (1) | NO337495B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ571090A (ru) |
| PL (1) | PL1998627T3 (ru) |
| PT (1) | PT1998627E (ru) |
| RU (1) | RU2425581C2 (ru) |
| UA (1) | UA94096C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007107490A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2668396C2 (ru) * | 2011-11-01 | 2018-09-28 | Валио Лтд | Жидкий ферментный состав и способ его получения |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1836897A1 (en) * | 2006-03-22 | 2007-09-26 | Nestec S.A. | A solid product comprising oil-droplets |
| EP2369944B1 (en) * | 2008-12-29 | 2014-11-26 | Friesland Brands B.V. | Protein particles and their use in food |
| EP2347658A1 (en) * | 2010-01-20 | 2011-07-27 | Nestec S.A. | Oil gel |
| CN107251956A (zh) * | 2010-12-29 | 2017-10-17 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 包含包封油的填充物组合物 |
| EP2471375A1 (en) * | 2010-12-29 | 2012-07-04 | Nestec S.A. | Use of oil powder, oil flakes and oil cream for dough |
| CN104582492B (zh) * | 2012-07-03 | 2018-06-12 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 包含团聚油粉末的甜食产品 |
| JP2014240411A (ja) * | 2014-08-15 | 2014-12-25 | コルゲート・パーモリブ・カンパニーＣｏｌｇａｔｅ−Ｐａｌｍｏｌｉｖｅ Ｃｏｍｐａｎｙ | 貯蔵安定性カプセル |
| EP3011836A1 (en) | 2014-10-20 | 2016-04-27 | Stichting Top Institute Food and Nutrition | Protein-stabilised oleogels |
| CA3141790A1 (en) | 2019-05-29 | 2020-12-03 | Wageningen Universiteit | One step procedure for producing a protein oleogel |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2800457A (en) * | 1953-06-30 | 1957-07-23 | Ncr Co | Oil-containing microscopic capsules and method of making them |
| NL95044C (ru) * | 1953-06-30 | |||
| US3137631A (en) * | 1959-12-01 | 1964-06-16 | Faberge Inc | Encapsulation in natural products |
| US3619200A (en) * | 1966-06-21 | 1971-11-09 | Commw Scient Ind Res Org | Method and food composition for feeding ruminants |
| US3925560A (en) * | 1973-05-14 | 1975-12-09 | Commw Scient Ind Res Org | Feed supplements for ruminants comprising lipid encapsulated with protein-aldehyde reaction product |
| JPS6418439A (en) * | 1987-07-14 | 1989-01-23 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Powdery fat coated with crosslinked coating and its manufacture |
| US5248509A (en) * | 1987-08-19 | 1993-09-28 | Van Den Bergh Foods Co., | Food product containing oil-soluble vitamins, digestible fat and indigestible polyol fatty acid polyesters |
| JP2650366B2 (ja) * | 1988-11-08 | 1997-09-03 | 味の素株式会社 | 固形脂及びその製造法 |
| EP0550436A1 (en) * | 1989-11-06 | 1993-07-14 | Alkermes Controlled Therapeutics, Inc. | Protein microspheres and methods of using them |
| JPH05292899A (ja) * | 1991-06-24 | 1993-11-09 | Ajinomoto Co Inc | マイクロカプセルの製造方法 |
| US5620734A (en) * | 1992-03-05 | 1997-04-15 | Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. | Spreads and other products including mesomorphic phases |
| GB9420355D0 (en) * | 1994-10-10 | 1994-11-23 | Univ Nottingham | Preparation of protein microspheres, films and coatings |
| JP3545148B2 (ja) * | 1996-01-08 | 2004-07-21 | 味の素株式会社 | 食用マイクロカプセル及びそれを含有する食品 |
| US6039901A (en) * | 1997-01-31 | 2000-03-21 | Givaudan Roure Flavors Corporation | Enzymatically protein encapsulating oil particles by complex coacervation |
| US6106875A (en) * | 1997-10-08 | 2000-08-22 | Givaudan Roure (International) Sa | Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules |
| PH12001000675B1 (en) * | 2000-04-04 | 2009-09-22 | Australian Food Ind Sci Ct | Encapsulation of food ingredients |
| JP2003047432A (ja) * | 2001-08-03 | 2003-02-18 | Ogawa & Co Ltd | カプサイシン含有マイクロカプセル |
| NZ538087A (en) * | 2002-08-01 | 2007-04-27 | Univ California | Method and compositions for preparing and delivering rumen protected lipids, other nutrients and medicaments |
| US20040032036A1 (en) * | 2002-08-19 | 2004-02-19 | Anandaraman Subramaniam | Process for the preparation of flavor or fragrance microcapsules |
| CA2499423A1 (en) * | 2002-09-04 | 2004-03-18 | Niraj Vasisht | Microencapsulation of oxygen or water sensitive materials |
| EP1585592A1 (en) * | 2002-12-18 | 2005-10-19 | Unilever N.V. | Complex coacervate encapsulate comprising lipophilic core |
| EP1598060A1 (en) * | 2004-05-18 | 2005-11-23 | Nestec S.A. | Oil-in-water emulsion for delivery |
| US6969530B1 (en) * | 2005-01-21 | 2005-11-29 | Ocean Nutrition Canada Ltd. | Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof |
| EP1836897A1 (en) * | 2006-03-22 | 2007-09-26 | Nestec S.A. | A solid product comprising oil-droplets |
-
2006
- 2006-03-22 EP EP06111524A patent/EP1836897A1/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-03-14 UA UAA200812427A patent/UA94096C2/ru unknown
- 2007-03-14 AT AT07726895T patent/ATE447328T1/de active
- 2007-03-14 CA CA2645584A patent/CA2645584C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-14 NZ NZ571090A patent/NZ571090A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-03-14 CN CN2007800096604A patent/CN101404890B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-14 PL PL07726895T patent/PL1998627T3/pl unknown
- 2007-03-14 US US12/293,444 patent/US8147896B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-14 EP EP07726895A patent/EP1998627B1/en not_active Not-in-force
- 2007-03-14 ES ES07726895T patent/ES2333179T3/es active Active
- 2007-03-14 BR BRPI0709048-0A patent/BRPI0709048A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-03-14 DE DE602007003084T patent/DE602007003084D1/de active Active
- 2007-03-14 PT PT07726895T patent/PT1998627E/pt unknown
- 2007-03-14 JP JP2009500826A patent/JP5107336B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-14 WO PCT/EP2007/052404 patent/WO2007107490A1/en active Application Filing
- 2007-03-14 RU RU2008141779/13A patent/RU2425581C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-03-14 AU AU2007228820A patent/AU2007228820B2/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-09-02 IL IL193862A patent/IL193862A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-09-15 NO NO20083929A patent/NO337495B1/no not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-03-30 US US13/435,114 patent/US8668946B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2668396C2 (ru) * | 2011-11-01 | 2018-09-28 | Валио Лтд | Жидкий ферментный состав и способ его получения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1998627A1 (en) | 2008-12-10 |
| PL1998627T3 (pl) | 2010-04-30 |
| IL193862A (en) | 2015-03-31 |
| NZ571090A (en) | 2011-04-29 |
| CA2645584A1 (en) | 2007-09-27 |
| WO2007107490A1 (en) | 2007-09-27 |
| EP1836897A1 (en) | 2007-09-26 |
| DE602007003084D1 (de) | 2009-12-17 |
| CN101404890B (zh) | 2013-01-02 |
| CA2645584C (en) | 2014-09-23 |
| CN101404890A (zh) | 2009-04-08 |
| NO337495B1 (no) | 2016-04-25 |
| ATE447328T1 (de) | 2009-11-15 |
| JP5107336B2 (ja) | 2012-12-26 |
| US20120189849A1 (en) | 2012-07-26 |
| ES2333179T3 (es) | 2010-02-17 |
| RU2008141779A (ru) | 2010-04-27 |
| US8668946B2 (en) | 2014-03-11 |
| US8147896B2 (en) | 2012-04-03 |
| EP1998627B1 (en) | 2009-11-04 |
| AU2007228820B2 (en) | 2012-12-06 |
| NO20083929L (no) | 2008-11-11 |
| BRPI0709048A2 (pt) | 2011-06-21 |
| UA94096C2 (ru) | 2011-04-11 |
| PT1998627E (pt) | 2010-02-11 |
| AU2007228820A1 (en) | 2007-09-27 |
| US20090304896A1 (en) | 2009-12-10 |
| JP2009534016A (ja) | 2009-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2425581C2 (ru) | Твердый продукт, содержащий капли масла | |
| US9040109B2 (en) | Cross-linked biopolymers, related compositions and methods of use | |
| Lv et al. | Formation of heat-resistant nanocapsules of jasmine essential oil via gelatin/gum arabic based complex coacervation | |
| de Vries et al. | The effect of oil type on network formation by protein aggregates into oleogels | |
| Taherian et al. | Ability of whey protein isolate and/or fish gelatin to inhibit physical separation and lipid oxidation in fish oil-in-water beverage emulsion | |
| Zhang et al. | Insight into the oil polarity impact on interfacial properties of myofibrillar protein | |
| Qiao et al. | Stability and rheological behaviors of different oil/water emulsions stabilized by natural silk fibroin | |
| Szumała et al. | Effect of different crystalline structures on W/O and O/W/O wax emulsion stability | |
| Chen et al. | Development of anti-photo and anti-thermal high internal phase emulsions stabilized by biomass lignin as a nutraceutical delivery system | |
| KR101593531B1 (ko) | W/o/w형 다중 에멀젼의 제조방법 | |
| CN108200969B (zh) | 一种玉米醇溶蛋白含油凝胶及其制备方法 | |
| Sen Gupta et al. | Formulation development and process parameter optimization of lipid nanoemulsions using an alginate-protein stabilizer | |
| Liao et al. | Structure, rheology, and functionality of emulsion-filled gels: Effect of various oil body concentrations and interfacial compositions | |
| EP2194798A1 (en) | Particle stabilised emulsion composition | |
| Morales et al. | Blend of renewable bio-based polymers for oil encapsulation: Control of the emulsion stability and scaffolds of the microcapsule by the gummy exudate of Prosopis nigra | |
| Zhan et al. | Pickering emulsions stabilized by egg white protein-alginate nanoparticles: Freeze-thaw stability after heating | |
| Zheng et al. | A novel strategy for preparation of rice bran protein oleogels based on high internal phase emulsion template | |
| BRPI0709048B1 (pt) | Solid product comprising oil droplets, their uses and their preparation process, and method for obtaining a solid oil with non-homogeneous cell composition | |
| EP3999225B1 (en) | Encapsulation of lipophilic actives which are sensitive to acid degradation | |
| Karnik | Structure-function characterization of fractionated sugar beet pectin | |
| BR102021016251A2 (pt) | Nanopartículas de óleo de palma bruto e frações, oleína e estearina, obtidas por método de homogeneização |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QZ41 | Official registration of changes to a registered agreement (patent) |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20101006 Effective date: 20150710 |
|
| QC41 | Official registration of the termination of the licence agreement or other agreements on the disposal of an exclusive right |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20101006 Effective date: 20170316 |
|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20190916 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200315 |