ES2333179T3 - Producto solido que comprende gotas de aceite. - Google Patents
Producto solido que comprende gotas de aceite. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2333179T3 ES2333179T3 ES07726895T ES07726895T ES2333179T3 ES 2333179 T3 ES2333179 T3 ES 2333179T3 ES 07726895 T ES07726895 T ES 07726895T ES 07726895 T ES07726895 T ES 07726895T ES 2333179 T3 ES2333179 T3 ES 2333179T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- oil
- solid
- solid product
- emulsion
- product according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0053—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0056—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/02—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by the production or working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Abstract
Producto sólido que comprende gotas de aceite que presentan un diámetro comprendido en el intervalo de entre 0,1 y 100 micrómetros, proteínas reticuladas en la interfaz de dichas gotas y cualquier compuesto polar de bajo peso molecular entre las interfaz de las proteínas reticuladas, seleccionando dicho compuesto de bajo peso molecular de entre el grupo que consiste de glicerol y sacarosa.
Description
Producto sólido que comprende gotas de
aceite.
La presente invención se refiere a un sólido que
comprende gotas de aceite, así como al procedimiento para producir
dicho producto sólido y a la utilización de dicho producto.
El documento WO nº 2005/110370 se refiere a una
emulsión de aceite en agua en la que las gotas de agua muestran una
estructuración de tamaño nanométrico, con dominios hidrofílicos. El
objetivo es proporcionar dominios hidrofílicos en gotas de aceite y
no un producto oleaginoso sólido. La patente US nº 5.248.509, que
presenta el mismo objetivo, se refiere a un producto que contiene
grasas comestibles, que comprende una emulsión de dos fases grasas
diferenciadas. Finalmente, la patente US nº 5.620.734 se refiere a
un alimento acabado que presenta grandes regiones de una fase
mesomórfica de surfactante comestible, pero no un producto
oleaginoso sólido.
En el mercado ya se conocen productos sólidos
basados en aceites. Es el caso, por ejemplo, de margarina. La
desventaja de la margarina es que el aceite que se utiliza para la
preparación de dicho producto se encuentra hidrogenado, conduciendo
a la saturación de los enlaces dobles entre carbonos. En la
actualidad se conoce en el campo de la nutrición que es mejor
evitar dicha hidrogenación y mantener la insaturación de los enlaces
dobles. El mantenimiento del nivel de insaturación del aceite
presenta beneficios positivos para la salud del consumidor.
El objetivo de la presente invención es producir
un producto oleaginoso sólido sin hidrogenar el aceite
utilizado.
La presente invención se refiere a un producto
sólido que comprende gotas de aceite que presentan un diámetro
comprendido en el intervalo de entre 0,1 y 100 micrómetros,
proteínas reticuladas en la interfaz de dichas gotas y cualquier
compuesto polar de bajo peso molecular entre las interfaces de las
proteínas reticuladas, seleccionando dicho compuesto de bajo peso
molecular de entre el grupo que consiste de glicerol y sacarosa.
En la presente memoria, la expresión "gotas de
aceite" se refiere a partículas sustancialmente esféricas, por
ejemplo partículas polihédricas.
La distribución de tamaños de las gotas se mide
mediante dispersión de la luz utilizando un aparato Malvern
MasterSizer.
Más preferentemente, el aceite utilizado se
selecciona de entre el grupo que consiste de triglicéridos de
cadena intermedia (MCT), aceite de oliva, aceite de girasol, aceite
de parafina y aceite mineral.
La proteína utilizada en el producto de la
invención se selecciona de entre el grupo que consiste de proteínas
lácteas y proteínas de la soja. Más preferentemente, se utiliza
\beta-caseína y
\beta-lactoglobulina para el producto de la
invención. También puede utilizarse caseinato sódico.
También resulta posible que el producto sólido
de la invención contenga glutaraldehído o transglutaminasa. Ésta no
es la realización preferente de la invención.
La cantidad de aceite se encuentra comprendida
entre 90% y 100%. En la memoria, todos los % se proporcionan en
peso. La cantidad de proteína se encuentra comprendida entre 0,1% y
5%. La cantidad de compuesto intersticial de bajo peso molecular es
de, como máximo, 2%.
La presente invención también se refiere a un
procedimiento para la preparación del producto sólido indicado
anteriormente, en el que:
- se dispersa un aceite en una solución de
proteínas, rindiendo una emulsión,
- la emulsión se homogeneiza y se lava con
agua,
- se añade glutaraldehído o transglutaminasa o
se calienta la emulsión concentrada, y
- se añade un compuesto intersticial polar de
bajo peso molecular, seleccionando dicho compuesto de bajo peso
molecular de entre el grupo que consiste de glicerol y sacarosa.
Según la realización preferente de la invención,
la emulsión se calienta a aproximadamente 80ºC durante
aproximadamente 10 a 60 minutos, en ausencia de agentes
reticulantes enzimáticos o químicos.
Según una segunda realización, la emulsión se
vierte en el mismo volumen de solución acuosa de glutaraldehído al
1%, se deja un tiempo determinado y se lava para separar el
glutaraldehído no reaccionado.
Según una tercera realización, la emulsión se
vierte en el mismo volumen de 1 unidad/g de transglutaminasa.
La presente invención también se refiere a la
utilización del producto oleaginoso sólido tal como se ha indicado
anteriormente, en la que dicho aceite sólido se utiliza en forma de
inclusión o matriz en productos alimentarios para incluir aceite
solidificado no hidrogenado. La cantidad de producto oleaginoso
sólido añadido en el producto alimentario puede variar muy
ampliamente. Por ejemplo, la cantidad puede encontrarse comprendida
entre 0,1% y 99%. No es crítico cuál es el tipo de producto
alimentario en el que puede añadirse el producto sólido. Por
ejemplo, puede añadirse en productos culinarios de cualquier
tipo.
Según otra característica de la invención, el
producto de la misma se utiliza en productos cosméticos en forma de
matriz sólida de encapsulamiento para compuestos lipofílicos. En
este caso, la cantidad de producto utilizada también puede variar
ampliamente. Esta cantidad puede variar entre 0,1% y 99%.
Según una característica adicional de la
invención, puede explotarse la utilización del producto oleaginoso
sólido por sus propiedades de lubricación de baja viscosidad.
El producto de la invención puede presentar la
capacidad de reemulsificarse (un buen modo de utilización en el
área culinaria) o no presentar la capacidad de reemulsificarse (un
buen modo de utilización en el área de los cosméticos y
lubricantes).
Finalmente, la presente invención también se
refiere a un método para obtener un aceite sólido con composición
heterogénea de celdas, en la que dicho aceite sólido se prepara
según el procedimiento descrito anteriormente, mediante la mezcla
de dos emulsiones oleaginosas diferentes.
A continuación, se proporciona la descripción,
haciendo referencia a las figuras.
La figura 1 muestra la estructura interna de un
gel que resulta de una emulsión monodispersada, creada con un
diámetro de gota de 80 \mum, según revela la microscopía confocal.
Con el fin de obtener una imagen de la fase proteica, se añade
rodamina a una concentración de 10^{-10} M a la fase de agua
tamponada a pH = 7,0 que se utiliza en la última etapa de
lavado.
La figura 2 muestra la rehidratación de un gel
basado en aceite de parafina térmicamente reticulado con
R = 0,5 \mum. Los cuadrados blancos muestran la distribución de radios de las gotas de la emulsión creada tras la reticulación. Los cuadrados negros muestran la distribución de radios de las gotas de la emulsión obtenida tras la rehidratación del gel seco utilizando tampón imidazol 20 mM, pH = 7,0. La figura muestra que el procedimiento es completamente reversible, el tamaño de partícula de las gotas permanece igual al de la emulsión inicial.
R = 0,5 \mum. Los cuadrados blancos muestran la distribución de radios de las gotas de la emulsión creada tras la reticulación. Los cuadrados negros muestran la distribución de radios de las gotas de la emulsión obtenida tras la rehidratación del gel seco utilizando tampón imidazol 20 mM, pH = 7,0. La figura muestra que el procedimiento es completamente reversible, el tamaño de partícula de las gotas permanece igual al de la emulsión inicial.
El compuesto polar de bajo peso molecular se
detecta mediante reemulsificación del producto sólido en agua y
análisis de la composición del agua que contiene dicho compuesto
polar de bajo peso molecular.
La parte siguiente de la memoria se proporciona
haciendo referencia a los ejemplos.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó una emulsión gruesa de aceite en agua
en la que la fase dispersada presentaba un diámetro de 0,5 \mum
mediante vertido gradual bajo agitación continua de MCT en una
solución de proteínas al 1% en peso de pH = 7,0. La solución de
proteínas puede tamponarse (solución de imidazol 20 mM, método de
grado no alimentario) o el pH puede ajustarse a 7,0 con hidróxido
sódico (método de grado alimentario).
La emulsión gruesa se homogeneizó durante 300
segundos utilizando una unidad de dispersión giratoria o, para los
tamaños de gota más pequeños, un homogeneizador de alta presión. La
velocidad/presión de cizalla determina el tamaño medio de gota del
molde de emulsión y en consecuencia el tamaño medio de celda.
Se deja reposar la emulsión durante
aproximadamente 1 hora para permitir la adsorción completa de las
proteínas. A continuación, la emulsión se lava, es decir, se
eliminan las proteínas en solución, no adsorbidas, mediante
dilución. Lo anterior se consigue permitiendo que la emulsión se
separe en un matraz de decantación o, para las emulsiones más
finas, mediante centrifugación. La fase acuosa se separa y la
emulsión concentrada se diluye nuevamente con aproximadamente 5
veces su volumen de agua (método de grado alimentario) o de tampón
de imidazol 20 mM,
pH = 7,0. Esta etapa se repite dos veces, resultando en la dilución de dos órdenes de magnitud en la fase continua de las proteínas no adsorbidas. La irreversibilidad de la adsorción de las proteínas indicada anteriormente permite obtener emulsiones estables con cantidades muy reducidas de proteína no adsorbida. Las proteínas no adsorbidas pueden utilizarse nuevamente.
pH = 7,0. Esta etapa se repite dos veces, resultando en la dilución de dos órdenes de magnitud en la fase continua de las proteínas no adsorbidas. La irreversibilidad de la adsorción de las proteínas indicada anteriormente permite obtener emulsiones estables con cantidades muy reducidas de proteína no adsorbida. Las proteínas no adsorbidas pueden utilizarse nuevamente.
Las moléculas de proteína adsorbidas se
reticulan para garantizar la estabilidad de la capa de proteínas
durante la separación posterior de la fase continua. La
reticulación de las proteínas adsorbidas se consigue químicamente
mediante la utilización de glutaraldehído, rindiendo un material de
grado no alimentario.
La emulsión lavada y concentrada se vierte en el
mismo volumen de solución tamponada de glutaraldehído al 1% en peso
de pH = 7,0, para garantizar la reticulación de las moléculas de
proteínas, evitando simultáneamente la reticulación entre
partículas. La emulsión diluida se somete a agitación suave durante
5 minutos. La emulsión reticulada se lava para separar el
glutaraldehído no reaccionado de una manera similar a la utilizada
en la etapa 3, anteriormente, con el fin de obtener una emulsión
concentrada con proteínas interfaciales reticuladas. Este método
rinde un material de grado no alimentario.
Se añade glicerol o
D(+)-sacarosa a las emulsiones concentradas y
separadas hasta alcanzar una concentración de 0,5% en peso bajo
agitación suave. La emulsión concentrada se moldea en un recipiente
de proporción anchura:altura elevada, y se deja secar durante un
periodo de 72 horas bajo ventilación a temperatura ambiente,
rindiendo un gel transparente lipídico.
La medición de las gotas de aceite con un
aparato Malvern MasterSizer proporciona un diámetro del orden de 80
micrómetros.
\vskip1.000000\baselineskip
Otra manera de reticular las proteínas es
utilizando TGasa. La emulsión lavada y concentrada se vierte en el
mismo volumen de solución 1 U/g de TGasa y se somete a agitación
suave durante 1 hora. A continuación, la emulsión se lava para
separar la TGasa y el excipiente de la TGasa no adsorbidos de una
manera similar a la utilizada en la etapa 3, anteriormente, y se
deja en el estado diluido a 55ºC durante aproximadamente 10 horas.
Al ser una proteína, la TGasa se adsorbe concurrente e
irreversiblemente a la interfaz aceite-agua. La
etapa de lavado garantiza que no se produzca ningún desplazamiento
importante del pH durante el periodo de 10 horas a 55ºC. Este
método rinde un material de grado alimentario.
Se añade glicerol o
D(+)-sacarosa las emulsiones concentradas y
separadas hasta alcanzar una concentración de 0,5% en peso bajo
agitación suave. La emulsión concentrada se moldea en un recipiente
de elevada proporción anchura:altura y se deja secar durante un
periodo de 72 horas bajo ventilación a temperatura ambiente,
rindiendo un gel transparente lipídico.
La medición de las gotas de aceite con un
aparato Malver MasterSizer proporciona un diámetro del orden de 80
micrómetros.
\vskip1.000000\baselineskip
Otra manera de reticular las proteínas es el
calentamiento de la emulsión.
La emulsión lavada y concentrada se calienta a
80ºC en un horno y se mantiene a dicha temperatura durante 1 hora.
Este método rinde un material de grado alimentario.
Se añade glicerol o
D(+)-sacarosa a las emulsiones concentradas y
separadas hasta alcanzar una concentración de 0,5% en peso bajo
agitación suave. La emulsión concentrada se moldea en un recipiente
de elevada proporción anchura:altura y se deja secar durante un
periodo de 72 horas bajo ventilación a temperatura ambiente,
rindiendo un gel transparente lipídico.
La medición de las gotas de aceite con un
aparato Malvern MasterSizer proporcionó un diámetro del orden de 80
micrómetros.
Claims (17)
1. Producto sólido que comprende gotas de aceite
que presentan un diámetro comprendido en el intervalo de entre 0,1
y 100 micrómetros, proteínas reticuladas en la interfaz de dichas
gotas y cualquier compuesto polar de bajo peso molecular entre las
interfaz de las proteínas reticuladas, seleccionando dicho compuesto
de bajo peso molecular de entre el grupo que consiste de glicerol y
sacarosa.
2. Producto sólido según la reivindicación 1, en
el que el producto oleaginoso se selecciona de entre el grupo que
consiste de triglicéridos y aceites de hidrocarburos.
3. Producto sólido según la reivindicación 3, en
el que el producto oleaginoso se selecciona de entre el grupo que
consiste de triglicérido de cadena intermedia, aceite de oliva,
aceite de girasol, aceite de parafina y aceite mineral.
4. Producto sólido según cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, en el que la proteína se selecciona de
entre el grupo que consiste de proteínas lácteas y proteínas de la
soja.
5. Producto sólido según la reivindicación 4, en
el que la proteína se selecciona de entre el grupo que consiste de
\beta-lactoglobulina y
\beta-caseína.
6. Producto sólido según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, que contiene glutaraldehído adicional.
7. Producto sólido según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, que contiene transglutaminasa adicional.
8. Producto sólido según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, en el que la cantidad de proteína se
encuentra comprendida entre 0,1% y 5% en peso.
9. Producto sólido según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, en el que la cantidad de compuesto
intersticial de bajo peso molecular es, como máximo de 2%.
10. Procedimiento para la preparación de un
producto sólido según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en
el que:
- se dispersa un aceite en una solución de
proteínas para rendir una emulsión,
- la emulsión se homogeneiza y se lava con
agua,
- se añade glutaraldehído o transglutaminasa o
se calienta la emulsión concentrada, y
- se añade un compuesto intersticial polar de
bajo peso molecular, seleccionando dicho compuesto de bajo peso
molecular de entre el grupo que consiste de glicerol y sacarosa.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que la emulsión se calienta a 80ºC durante aproximadamente 10
minutos.
12. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que se vierte la emulsión en el mismo volumen de solución acuosa
de glutaraldehído al 1% en peso, se deja un periodo de tiempo
determinado y se lava para separar el glutaraldehído no
reaccionado.
13. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que la emulsión se vierte en el mismo volumen de transglutaminasa
1 unidad/g.
14. Utilización del producto sólido según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que dicho producto
sólido se utiliza como inclusión o matriz en productos alimentarios
para que incluya aceite solidificado no hidrogenado.
15. Utilización del producto sólido según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la que dicho producto
sólido se utiliza en productos cosméticos como matriz sólida de
encapsulamiento para compuestos lipofílicos.
16. Utilización del producto sólido según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la que dicho producto
sólido se utiliza debido a sus propiedades de lubricación de baja
viscosidad.
17. Método para obtener un aceite sólido con una
composición heterogénea de celdas, en el que dicho aceite sólido se
prepara según el procedimiento de las reivindicaciones 10 a 13,
mediante la mezcla de dos emulsiones de aceite diferentes.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06111524 | 2006-03-22 | ||
EP06111524A EP1836897A1 (en) | 2006-03-22 | 2006-03-22 | A solid product comprising oil-droplets |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2333179T3 true ES2333179T3 (es) | 2010-02-17 |
Family
ID=38006618
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES07726895T Active ES2333179T3 (es) | 2006-03-22 | 2007-03-14 | Producto solido que comprende gotas de aceite. |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8147896B2 (es) |
EP (2) | EP1836897A1 (es) |
JP (1) | JP5107336B2 (es) |
CN (1) | CN101404890B (es) |
AT (1) | ATE447328T1 (es) |
AU (1) | AU2007228820B2 (es) |
BR (1) | BRPI0709048A2 (es) |
CA (1) | CA2645584C (es) |
DE (1) | DE602007003084D1 (es) |
ES (1) | ES2333179T3 (es) |
IL (1) | IL193862A (es) |
NO (1) | NO337495B1 (es) |
NZ (1) | NZ571090A (es) |
PL (1) | PL1998627T3 (es) |
PT (1) | PT1998627E (es) |
RU (1) | RU2425581C2 (es) |
UA (1) | UA94096C2 (es) |
WO (1) | WO2007107490A1 (es) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1836897A1 (en) * | 2006-03-22 | 2007-09-26 | Nestec S.A. | A solid product comprising oil-droplets |
EP2369944B1 (en) * | 2008-12-29 | 2014-11-26 | Friesland Brands B.V. | Protein particles and their use in food |
EP2347658A1 (en) * | 2010-01-20 | 2011-07-27 | Nestec S.A. | Oil gel |
CN107251956A (zh) * | 2010-12-29 | 2017-10-17 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 包含包封油的填充物组合物 |
EP2471375A1 (en) * | 2010-12-29 | 2012-07-04 | Nestec S.A. | Use of oil powder, oil flakes and oil cream for dough |
FI126442B (en) * | 2011-11-01 | 2016-12-15 | Valio Oy | Liquid enzyme preparation and process for its preparation |
CN104582492B (zh) * | 2012-07-03 | 2018-06-12 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 包含团聚油粉末的甜食产品 |
JP2014240411A (ja) * | 2014-08-15 | 2014-12-25 | コルゲート・パーモリブ・カンパニーColgate−Palmolive Company | 貯蔵安定性カプセル |
EP3011836A1 (en) | 2014-10-20 | 2016-04-27 | Stichting Top Institute Food and Nutrition | Protein-stabilised oleogels |
CA3141790A1 (en) | 2019-05-29 | 2020-12-03 | Wageningen Universiteit | One step procedure for producing a protein oleogel |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2800457A (en) * | 1953-06-30 | 1957-07-23 | Ncr Co | Oil-containing microscopic capsules and method of making them |
NL95044C (es) * | 1953-06-30 | |||
US3137631A (en) * | 1959-12-01 | 1964-06-16 | Faberge Inc | Encapsulation in natural products |
US3619200A (en) * | 1966-06-21 | 1971-11-09 | Commw Scient Ind Res Org | Method and food composition for feeding ruminants |
US3925560A (en) * | 1973-05-14 | 1975-12-09 | Commw Scient Ind Res Org | Feed supplements for ruminants comprising lipid encapsulated with protein-aldehyde reaction product |
JPS6418439A (en) * | 1987-07-14 | 1989-01-23 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Powdery fat coated with crosslinked coating and its manufacture |
US5248509A (en) * | 1987-08-19 | 1993-09-28 | Van Den Bergh Foods Co., | Food product containing oil-soluble vitamins, digestible fat and indigestible polyol fatty acid polyesters |
JP2650366B2 (ja) * | 1988-11-08 | 1997-09-03 | 味の素株式会社 | 固形脂及びその製造法 |
EP0550436A1 (en) * | 1989-11-06 | 1993-07-14 | Alkermes Controlled Therapeutics, Inc. | Protein microspheres and methods of using them |
JPH05292899A (ja) * | 1991-06-24 | 1993-11-09 | Ajinomoto Co Inc | マイクロカプセルの製造方法 |
US5620734A (en) * | 1992-03-05 | 1997-04-15 | Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. | Spreads and other products including mesomorphic phases |
GB9420355D0 (en) * | 1994-10-10 | 1994-11-23 | Univ Nottingham | Preparation of protein microspheres, films and coatings |
JP3545148B2 (ja) * | 1996-01-08 | 2004-07-21 | 味の素株式会社 | 食用マイクロカプセル及びそれを含有する食品 |
US6039901A (en) * | 1997-01-31 | 2000-03-21 | Givaudan Roure Flavors Corporation | Enzymatically protein encapsulating oil particles by complex coacervation |
US6106875A (en) * | 1997-10-08 | 2000-08-22 | Givaudan Roure (International) Sa | Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules |
PH12001000675B1 (en) * | 2000-04-04 | 2009-09-22 | Australian Food Ind Sci Ct | Encapsulation of food ingredients |
JP2003047432A (ja) * | 2001-08-03 | 2003-02-18 | Ogawa & Co Ltd | カプサイシン含有マイクロカプセル |
NZ538087A (en) * | 2002-08-01 | 2007-04-27 | Univ California | Method and compositions for preparing and delivering rumen protected lipids, other nutrients and medicaments |
US20040032036A1 (en) * | 2002-08-19 | 2004-02-19 | Anandaraman Subramaniam | Process for the preparation of flavor or fragrance microcapsules |
CA2499423A1 (en) * | 2002-09-04 | 2004-03-18 | Niraj Vasisht | Microencapsulation of oxygen or water sensitive materials |
EP1585592A1 (en) * | 2002-12-18 | 2005-10-19 | Unilever N.V. | Complex coacervate encapsulate comprising lipophilic core |
EP1598060A1 (en) * | 2004-05-18 | 2005-11-23 | Nestec S.A. | Oil-in-water emulsion for delivery |
US6969530B1 (en) * | 2005-01-21 | 2005-11-29 | Ocean Nutrition Canada Ltd. | Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof |
EP1836897A1 (en) * | 2006-03-22 | 2007-09-26 | Nestec S.A. | A solid product comprising oil-droplets |
-
2006
- 2006-03-22 EP EP06111524A patent/EP1836897A1/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-03-14 UA UAA200812427A patent/UA94096C2/uk unknown
- 2007-03-14 AT AT07726895T patent/ATE447328T1/de active
- 2007-03-14 CA CA2645584A patent/CA2645584C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-14 NZ NZ571090A patent/NZ571090A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-03-14 CN CN2007800096604A patent/CN101404890B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-14 PL PL07726895T patent/PL1998627T3/pl unknown
- 2007-03-14 US US12/293,444 patent/US8147896B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-14 EP EP07726895A patent/EP1998627B1/en not_active Not-in-force
- 2007-03-14 ES ES07726895T patent/ES2333179T3/es active Active
- 2007-03-14 BR BRPI0709048-0A patent/BRPI0709048A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-03-14 DE DE602007003084T patent/DE602007003084D1/de active Active
- 2007-03-14 PT PT07726895T patent/PT1998627E/pt unknown
- 2007-03-14 JP JP2009500826A patent/JP5107336B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-14 WO PCT/EP2007/052404 patent/WO2007107490A1/en active Application Filing
- 2007-03-14 RU RU2008141779/13A patent/RU2425581C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-03-14 AU AU2007228820A patent/AU2007228820B2/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-09-02 IL IL193862A patent/IL193862A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-09-15 NO NO20083929A patent/NO337495B1/no not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-03-30 US US13/435,114 patent/US8668946B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1998627A1 (en) | 2008-12-10 |
PL1998627T3 (pl) | 2010-04-30 |
IL193862A (en) | 2015-03-31 |
NZ571090A (en) | 2011-04-29 |
CA2645584A1 (en) | 2007-09-27 |
WO2007107490A1 (en) | 2007-09-27 |
EP1836897A1 (en) | 2007-09-26 |
DE602007003084D1 (de) | 2009-12-17 |
CN101404890B (zh) | 2013-01-02 |
CA2645584C (en) | 2014-09-23 |
CN101404890A (zh) | 2009-04-08 |
RU2425581C2 (ru) | 2011-08-10 |
NO337495B1 (no) | 2016-04-25 |
ATE447328T1 (de) | 2009-11-15 |
JP5107336B2 (ja) | 2012-12-26 |
US20120189849A1 (en) | 2012-07-26 |
RU2008141779A (ru) | 2010-04-27 |
US8668946B2 (en) | 2014-03-11 |
US8147896B2 (en) | 2012-04-03 |
EP1998627B1 (en) | 2009-11-04 |
AU2007228820B2 (en) | 2012-12-06 |
NO20083929L (no) | 2008-11-11 |
BRPI0709048A2 (pt) | 2011-06-21 |
UA94096C2 (uk) | 2011-04-11 |
PT1998627E (pt) | 2010-02-11 |
AU2007228820A1 (en) | 2007-09-27 |
US20090304896A1 (en) | 2009-12-10 |
JP2009534016A (ja) | 2009-09-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2333179T3 (es) | Producto solido que comprende gotas de aceite. | |
Cornacchia et al. | Stability of β-carotene in protein-stabilized oil-in-water delivery systems | |
Gunes et al. | Oleofoams: Properties of Crystal-Coated Bubbles from Whipped Oleogels Evidence for Pickering Stabilization | |
Wei et al. | Genipin-crosslinked ovotransferrin particle-stabilized Pickering emulsions as delivery vehicles for hesperidin | |
RU2556715C2 (ru) | Масляный гель | |
Patel et al. | Rheological profiling of organogels prepared at critical gelling concentrations of natural waxes in a triacylglycerol solvent | |
Lee et al. | Protein-stabilized nanoemulsions and emulsions: comparison of physicochemical stability, lipid oxidation, and lipase digestibility | |
Zhang et al. | Transparent dispersions of milk-fat-based nanostructured lipid carriers for delivery of β-carotene | |
Lu et al. | Structural modification of O/W bigels by glycerol monostearate for improved co-delivery of curcumin and epigallocatechin gallate | |
Wei et al. | Construction of foam-templated oleogels based on rice bran protein | |
Habibi et al. | Effect of hydrogel particle size embedded into oleogels on the physico-functional properties of hydrogel-in-oleogel (bigels) | |
Li et al. | Development and characterization of compound oleogels based on monoglycerides and edible waxes | |
Cholakova et al. | Cold-burst method for nanoparticle formation with natural triglyceride oils | |
CN107427019A (zh) | 用于减脂食品的乳液 | |
Ma et al. | Physical Properties and Stability of Oleogels and Oleogel Emulsions Based on Human Milk Mimic Oil | |
Yang | DEVELOPMENT OF STRUCTURED W/O EMULSIONS JUST WITH THE USE OF CANDELILLA WAX | |
Wang | Using mixtures of stearic acid and beta-sitosterol to solidify vegetable oils by introducing oleogels | |
Jahaniaval | Effects of proteins and triacylglycerols on the physicochemical and functional properties of a double emulsion system (oil-in-water-in-oil emulsion) |