RU2423343C2 - Способ получения высокочистого, свободного от галогенов о-фталальдегида - Google Patents

Способ получения высокочистого, свободного от галогенов о-фталальдегида Download PDF

Info

Publication number
RU2423343C2
RU2423343C2 RU2006122900/04A RU2006122900A RU2423343C2 RU 2423343 C2 RU2423343 C2 RU 2423343C2 RU 2006122900/04 A RU2006122900/04 A RU 2006122900/04A RU 2006122900 A RU2006122900 A RU 2006122900A RU 2423343 C2 RU2423343 C2 RU 2423343C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phthalaldehyde
free
purity
halogen
ofa
Prior art date
Application number
RU2006122900/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006122900A (ru
Inventor
Карлхайнц ГИЗЕЛЬБРЕХТ (AT)
Карлхайнц Гизельбрехт
Клаус РАЙТЕР (AT)
Клаус Райтер
Рудольф ХЕРМАНЗЕДЕР (AT)
Рудольф ХЕРМАНЗЕДЕР
Original Assignee
Дсм Файн Кемикалс Аустриа Нфг Гмбх Унд Ко Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дсм Файн Кемикалс Аустриа Нфг Гмбх Унд Ко Кг filed Critical Дсм Файн Кемикалс Аустриа Нфг Гмбх Унд Ко Кг
Publication of RU2006122900A publication Critical patent/RU2006122900A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2423343C2 publication Critical patent/RU2423343C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/48—Preparation of compounds having groups
    • C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
    • C07C41/56—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by condensation of aldehydes, paraformaldehyde, or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/42—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis
    • C07C45/43—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis of >CX2 groups, X being halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/20—Oxygen containing
    • Y10T436/200833—Carbonyl, ether, aldehyde or ketone containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к способу получения высокочистого о-фталальдегида, свободного от галогенов, имеющего чистоту >99,5 ГХ % площади, который может быть использован в качестве промежуточного соединения для получения красок, оптического осветлителя, в биоциде или фотографической промышленности. Предлагаемый способ включает следующие стадии: a) гидролиз тетрагало-о-ксилола при температуре 155-160°С и давлении от 2 до 5 бар до о-фталальдегида, который b) превращают в кислом спиртовом растворе при температуре от 0°С до температуры кипения с обратным холодильником в соответствующий диалкоксифталан и, далее c) ацеталь разлагают кислотным гидролизом при рН от >1,5 до рН 7, получая высокочистый, свободный от галогенов о-фталальдегид. 4 з.п. ф-лы.

Description

Фталальдегиды, такие как о-фталальдегид (ОФА), используют во многих областях в качестве промежуточных соединений для получения красок, оптических осветлителей или особых полимеров, в биоциде или фотографической промышленности, и для синтеза фармахимических препаратов. Некоторые варианты способа описаны. Таким образом, о-фталальдегид (ОФА) можно, например, согласно ЕР-В-0147593, получать озонолизом нафталина в метаноле и каталитическим восстановлением получаемых при этом пероксидов с их последующей экстракцией или кристаллизацией. Недостаток указанного способа заключается в том, что сложный эфир, который образуется в качестве побочного продукта, трудно отделяется от ОФА.
Кроме того, ОФА представляет собой реакционно-способное соединение, которое нестабильно термически и к окислению, и которое при длительном хранении подвержено комкованию, таким образом, делая необходимыми проведение длительных процессов растворения, которые могут привести к обесцвечиванию ОФА. Возможность, описанная в ЕР-А1-0522312 для защиты альдегида от нежелательных реакций, заключается в применении тетраалкилацеталей о-фталальдегида, полученных электрохимическим окислением, в качестве соединений, способных к длительному хранению.
ЕР-В-0839789 дополнительно описывает превращение ОФА с образованием ацеталя при катализе кислотой, с последующей дистилляцией в пригодное для хранения соединение, такое как, например, диалкоксифталан или тетраалкилацеталь, из которого, при необходимости, получают сырой ОФА с чистотой более чем 99,5% после полного разложения ацеталя кислотным гидролизом.
Однако сырой ОФА, например, полученный согласно ЕР-В-0 839 789, имеет красновато-оранжевый цвет, и необходима последующая перекристаллизация до обесцвечивания, например, активированным углем или Tonsil.
Мелкий порошок ОФА с температурой плавления 57°С, который получают кристаллизацией, также склонен к комкованию. Кроме того, разные партии не показывают постоянного цвета и качества.
Патент США 5107032 описывает получение ОФА с помощью тетрагало-о-ксилола с последующим гидролизом при от 90 до 146°С. Это осуществляют, например, гидролизом тетрагало-о-ксилола ацетатом натрия в водном растворе уксусной кислоты при максимальной температуре 146°С и 3,5 бар, после чего 5-кратная экстракция толуолом и последующая отгонка объединенной органической фазы дает выход ОФА 87%. Однако недостаток указанного способа заключается в том, что полученный продукт не свободен от галогенов.
Поэтому целью настоящего изобретения было найти улучшенный способ получения высокочистого, свободного от галогенов ОФА.
Неожиданно оказалось возможным достичь указанной гидролизом тетрагало-о-ксилола при температуре свыше 155°С, последующей ацетализации в соответствующий ацеталь о-фталальдегида, очистки ацеталя перегонкой и разложением ацеталя при рН >1,5.
Изобретение, следовательно, касается способа получения высокочистого, свободного от галогенов о-фталальдегида, который включает:
а) гидролиз тетрагало-о-ксилола при температуре от 155°С до 160°С и давлении от 2 до 5 бар, если подходит, в присутствии катализатора межфазного переноса, в о-фталальдегид,
b) превращение о-фталальдегида в кислом спиртовом растворе при температуре от 0 до температуры кипения с обратным холодильником в соответствующий диалкоксифталан и, потом
с) разложение ацеталя кислотным гидролизом при рН от >1,5 до рН 7, с получением высокочистотного, свободного от галогенов о-фталальдегид.
Высокочистый, свободный от галогенов о-фталальдегид (ОФА) получают по способу изобретения.
Исходное вещество представляет собой тетрагало-о-ксилол. Подходящие тетрагало-о-ксилолы представляют собой, например, соединения формулы
Figure 00000001
в которой Х может быть Cl, Br или I.
Тетрагало-о-ксилол (ТГК), кроме того, может быть необязательно замещен одними или более подходящими радикалами. Подходящие радикалы представляют собой С1-С4 алкил, С5-С20 арил, ОН, NO2, CN, Cl, Br или СО2Н.
Предпочтительно, если используют незамещенные ТГК соединения, и Х, предпочтительно, представляет собой хлор.
Подходящие ТГК соединения коммерчески доступны (с Х, равным Cl или Br) или могут быть получены известным способом, например, по реакции о-ксилола с элементарным хлором на свету или с использованием свободно-радикальных инициаторов, таких как АИБН, PCl3 и дибензоилпероксид и т.д.
ТГК гидролизуют по изобретению при температуре от 155°С до 160°С и давлении от 2 до 5 бар, предпочтительно, от 3 до 4 бар, в соответствующий о-фталальдегид.
Гидролиз проводят в водной системе, состоящей из С1-С4 карбоновой кислоты в присутствии основания, такого как, например, NaOH, LiOH, KOH и т.д. Предпочтительно применять уксусную кислоту в присутствии NaOH (от 40 до 50%).
Для указанной цели карбоновую кислоту или водный раствор карбоновой кислоты и ТГК, предпочтительно, смешивают и потом добавляют водный раствор основания и воду. Последовательность добавления можно менять.
Количество используемой карбоновой кислоты составляет от >4 до 20 мольных эквивалентов, исходя из ТГК. Предпочтительно от 8 до 10 мольных эквивалентов, исходя из ТГК.
Количество используемого основания составляет от 4,0 до 5,0 мольных эквивалентов, исходя из ТГК.
Можно добавлять в реакционную смесь катализаторы межфазного переноса для достижения более высокой скорости (МФК) (от 1 до 5 мол.%, исходя из ТГК). Подходящие МФК представляют собой обычные соединения, такие как, например, четвертичные аммониевые соли и фосфониевые соли, например соли тетраакиламмония и тетраалкилфосфония или соли арилалкилтриалиламмония. Предпочтительные соли в этой связи представляют собой галогениды, например хлорид или бромид тетрабутиламония, хлорид этилтриоктилфосфония, хлорид бензилтриэтиламмония и т.д.
После завершения гидролиза соответствующий сырой о-фталальдегид (ОФА) выделяют экстракцией обычными экстрагентами, такими как, например, метилтретбутиловый эфир, толуол, этилацетат и т.д., и последующей отгонкой растворителей и экстрагентов.
Затем на этапе b) сырой ОФА превращают в ацеталь, диалкоксифталан, с ацетализацией катализируемой кислотой со спиртом.
Предпочтительным спиртом в данном случае является С1-С4 спирт, особенно предпочтителен метанол или этанол.
Сырой ОФА с данной целью растворяют в спирте. Раствор затем доводят до рН от 0 до 3, предпочтительно, от 0,5 до 2, добавлением кислоты.
Подходящие кислоты представляют собой такие минеральные кислоты, как, например, HCl, H2SO4, H3PO4, такие органические кислоты, как, например, муравьиная кислота, уксусная кислота, п-толуолсульфоновая или метансульфоновая кислота или кислотные ионообменники.
Температура на данном этапе составляет от 0°С до температуры кипения с обратным холодильником, предпочтительно, до 50°С.
После завершения ацетализации водный раствор щелочи добавляют к раствору для нейтрализации кислоты или кислотных органических соединений. NaOH или КОН подходят в качестве щелочи.
Спирт, используемый в качестве растворителя, удаляют отгонкой потом или одновременно.
Диалкоксифталан, в свою очередь, выделяют экстракцией и последующей перегонкой. Выделенные ОФА ацетали в данном случае получаются с очень высоким, свободным от галогенов качеством (>99,5 ГХ % площади) и очень высоким выходом более чем 92%.
Разложение ацеталей на этапе с) также проводят обычным путем, известным из уровня техники кислотным гидролизом.
рН составляет от >1,5 до 7, предпочтительно, от 1,6 до 2,5, по изобретению.
Применяемые кислоты также представляют собой такие минеральные кислоты, как HCl, H2SO4, H3PO4, или такие органические кислоты, как уксусная кислота, муравьиная кислота и п-толуолсульфоновая или метансульфоновая кислота. Температура реакции, предпочтительно, от комнатной до 60°С. В то же время отгоняется удаляемый спирт и, где возможно, кислота. Полученный данным путем ОФА можно затем дополнительно очищать, где подходит, например, экстракцией, отмывкой или кристаллизацией.
ОФА получают с очень высоким, свободным от галогенов качеством (>99,5 ГХ % площади) и очень высоким выходом вплоть до свыше 92% очисткой по способу изобретения. Кроме того, ОФА, очищенный по изобретению, демонстрирует постоянный цвет и не нуждается в обесцвечивании с помощью Tonsil или угля. Кроме того, с помощью способа изобретения избегают потерь выхода ОФА.
Способ изобретения дополнительно отличается временем реакции, которое короче по сравнению с предшествующим уровнем техники, таким образом, делая возможным непрерывный процесс.
Пример 1
Этап а)
61 г (0,25 моль) тетрахлор-о-ксилола (ТХК) (чистота 99%) вводили в автоклав и добавляли 300 г (5 моль) уксусной кислоты. Затем медленно прибавляли раствор 44 г (1,1 моль) NaOH и 198 г деионизированной воды.
Реакционную смесь нагревали до 160°С и выдерживали при указанной температуре в течение 1 ч. Реакционное давление составляло 3,8-3,9 бар.
Затем смесь охлаждали до 40°С и выгружали из автоклава (606 г=525 мл реакционного раствора).
Образец 2 мл отбирали и анализировали.
Результат: 99,43 ГХ % площади сырого ОФА.
Экстракция сырого ОФА:
606 г раствора сырого ОФА сначала смешивали с 50 мл деионизированной воды и затем экстрагировали 4 раза с 93 г МТБЭ.
Органические фазы объединяли и концентрировали на роторном испарителе в вакууме 400-450 мбар и 34-72°С до прекращения отгонки.
После упаривания получали 54 г остатка.
Этап b)
Весь остаток после упаривания смешивали с 375 мл метанола и прибавляли 2 мл конц. H2SO4, чтобы довести pH до 0,5.
После 2 часов при 50°С прибавляли 50% раствор NaOH. Реакционную смесь затем концентрировали на роторном испарителе и затем смешивали с 175 мл деионизированной воды и экстрагировали 3×80 мл МТБЭ при 25°С.
Органические фазы объединяли и концентрировали на роторном испарителе.
Конечная масса 42,4 г.
Сырой ацеталь перегоняли при температуре бани 135-140°С, температура куба 113-114°С и температура верхнего погона 110-111°С. Давление составляло от 8 до 10 бар.
Конечная масса: 41,2 г ОФА диметоксиацеталя (91% от теории).
Этап с) разложение ОФА диметоксиацеталя:
200 г ОФА диметоксиацеталя прибавляли к 500 г деионизированной воды, которую доводили до pH 2,0 серной кислотой, и давление уменьшали до, примерно, 150 мбар. Затем начинали нагрев. Отбор дистиллята начинали при температуре куба 53°С и 155 мбар. Суммарно получали 270 мл дистиллята. IPC-ГХ анализ органической фазы после 4 ч показал 99,89% площади ОФА.
После добавления 500 мл DIPE ОФА экстрагировали при 50°С. После разделения фаз органическую фазу каждый раз промывали 2×100 мл деионизированной водой.
Промытый бледно-желтый окрашенный органический раствор кипятили с обратным холодильником и воду, оставшуюся в органической фазе, удаляли в виде азеотропа при атмосферном давлении. Суммарно получали 9,5 мл воды.
Затем начинали медленное охлаждение. Кристаллизация ОФА начиналась при 42°С. Дополнительное охлаждение продолжали до 15°С.
Кристаллический ОФА фильтровали через G-2 фритту, промывали 150 мл DIPE и сушили в вакууме при 40-45°С в течение ночи. Выделяли 91,5 г сухого ОФА с содержанием >99,8% и 450 мл маточного раствора. Выход составил 61,5% от теории.
Недостающий до 100% от теории ОФА присутствовал в маточном растворе, в воде после разложения и в воде после промывания, которые все могли быть повторно использованы в следующем цикле деацетализации, благодаря высокой чистоте и бледному цвету растворов. Количественная деацетализация была таким способом возможна.

Claims (5)

1. Способ получения высокочистого о-фталальдегида, свободного от галогенов, имеющего чистоту >99,5 ГХ % площади, который включает:
a) гидролиз тетрагало-о-ксилола при температуре 155-160°С и давлении от 2 до 5 бар до о-фталальдегида, который
b) превращают в кислом спиртовом растворе при температуре от 0°С до температуры кипения с обратным холодильником в соответствующий диалкоксифталан, и далее
c) ацеталь разлагают кислотным гидролизом при рН от >1,5 до рН 7, получая высокочистый свободный от галогенов о-фталальдегид.
2. Способ по п.1, в котором стадию а) проводят в C1-C4 карбоновой кислоте в присутствии основания и воды.
3. Способ по п.2, в котором количество применяемой карбоновой кислоты составляет от >4 до 20 мольных эквивалентов, исходя из тетрагало-о-ксилола.
4. Способ по п.1, в котором стадию b) проводят при рН от 0 до 3.
5. Способ по п.1, в котором стадию с) проводят при рН от 1,6 до 2,5.
RU2006122900/04A 2005-06-28 2006-06-27 Способ получения высокочистого, свободного от галогенов о-фталальдегида RU2423343C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT0108705A AT502144A1 (de) 2005-06-28 2005-06-28 Verfahren zur herstellung von hochreinem, halogenfreien o-phthalaldehyd
ATA1087/2005 2005-06-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006122900A RU2006122900A (ru) 2008-01-10
RU2423343C2 true RU2423343C2 (ru) 2011-07-10

Family

ID=37435388

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006122900/04A RU2423343C2 (ru) 2005-06-28 2006-06-27 Способ получения высокочистого, свободного от галогенов о-фталальдегида

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7858381B2 (ru)
EP (1) EP1741695B1 (ru)
JP (1) JP5128787B2 (ru)
CN (1) CN1891680B (ru)
AT (1) AT502144A1 (ru)
AU (1) AU2006202718B2 (ru)
CA (1) CA2550638C (ru)
DE (1) DE502006004222D1 (ru)
ES (1) ES2329274T3 (ru)
IL (1) IL176512A (ru)
NO (1) NO337154B1 (ru)
RU (1) RU2423343C2 (ru)
TW (1) TW200700371A (ru)
UA (1) UA87995C2 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4024554B2 (ja) * 2001-02-27 2007-12-19 松下電器産業株式会社 燃料電池発電システム
JP5733055B2 (ja) * 2011-06-29 2015-06-10 住友化学株式会社 ２−（アリールオキシメチル）ベンズアルデヒド化合物の製造方法
CN104621104A (zh) * 2015-02-02 2015-05-20 山东威高药业股份有限公司 一种低腐蚀性消毒剂

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2860613D1 (en) * 1977-12-30 1981-04-30 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of o-phthalic aldehydes optionally having several substituents
DE3108790A1 (de) * 1981-03-07 1982-09-16 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur herstellung von bis(dialkoximethyl)benzolen
SE8102761L (sv) * 1981-05-04 1982-11-05 Eka Ab Forfarande och apparat for hydrolys av alfa-klorerade toluenforeningar
US5107032A (en) * 1990-11-20 1992-04-21 Noramco, Inc. Process for the preparation of o-phthalaldehydes
DE4122314A1 (de) * 1991-07-05 1993-01-07 Basf Ag O-phthaldialdehydtetraalkylacetale, ihre herstellung und ihre verwendung als depotverbindung
JPH08245478A (ja) * 1995-03-14 1996-09-24 Konica Corp 芳香族アルデヒド類の製造法
AT404938B (de) * 1996-10-30 1999-03-25 Chemie Linz Gmbh Verfahren zur reinigung von o-phthaldialdehyd

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006202718A1 (en) 2007-01-18
CN1891680A (zh) 2007-01-10
DE502006004222D1 (de) 2009-08-27
JP5128787B2 (ja) 2013-01-23
IL176512A0 (en) 2006-10-05
AU2006202718B2 (en) 2011-11-17
RU2006122900A (ru) 2008-01-10
TW200700371A (en) 2007-01-01
EP1741695A1 (de) 2007-01-10
CN1891680B (zh) 2011-12-21
IL176512A (en) 2011-07-31
NO20062985L (no) 2006-12-06
CA2550638A1 (en) 2006-12-28
UA87995C2 (ru) 2009-09-10
AT502144A1 (de) 2007-01-15
EP1741695B1 (de) 2009-07-15
US7858381B2 (en) 2010-12-28
US20060293542A1 (en) 2006-12-28
NO337154B1 (no) 2016-02-01
JP2007008932A (ja) 2007-01-18
CA2550638C (en) 2014-03-25
ES2329274T3 (es) 2009-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2397459T3 (en) Process for the preparation of a phenylacetamidforbindelse
JP5559066B2 (ja) ２−アルコキシメチレン−４，４−ジフルオロ−３−オキソ酪酸アルキルの製造方法
JP5066447B2 (ja) ２−ヒドロキシエステル化合物の製造方法
JP5655908B2 (ja) ２−メチル−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）プロパナール組成物
JP5446272B2 (ja) ２−メチル−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）プロパナール及びその製造方法
RU2423343C2 (ru) Способ получения высокочистого, свободного от галогенов о-фталальдегида
JP5827694B2 (ja) アルジトールアセタールの製造方法
JPS6339585B2 (ru)
CN107428648B (zh) 用于制备可用于合成美托咪定的诸如3-芳基丁醛的化合物的方法
JP2830210B2 (ja) α，β―不飽和ケトン類の合成法
JP3907787B2 (ja) 安息香酸誘導体の製造方法
EP0877023B1 (en) Process for the preparation of aromatic compounds containing a heterocyclic system
JP5482233B2 (ja) ジアリールジスルフィド化合物の製造方法
KR20120086012A (ko) 디메틸 테레프탈레이트 제조공정의 부산물로부터 ｐ-클로로메틸벤조산 및 벤조산의 제조방법
JP2547100B2 (ja) ２，４，５ートリフルオロー３ーアルコキシ安息香酸の製造法
JP3838682B2 (ja) ２−メチル−４−オキソ−２−シクロヘキセンカルボン酸エステル及びその新規中間体の製法
NL8103280A (nl) Werkwijze voor de bereiding van difenyletherderivaten.
JP4294130B2 (ja) α，β−不飽和ケトン化合物の製造方法
CN114805065A (zh) 一种草酰氯单酯的制备方法
JP2007182427A (ja) テトラフルオロテレフタル酸ジフルオライドの製造法
JPS62174080A (ja) ヒドロキシフエニルプロピオン酸エステルの製法
JP2000053622A (ja) ３―アミノ―２，２，３―トリメチルブタン酸エステルの製造方法
JP2005145825A (ja) １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法
JPH0544449B2 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20160602