RU2414819C2 - Инсектицидные и акарицидные смеси бифентрина и циано-пиретроидов - Google Patents

Инсектицидные и акарицидные смеси бифентрина и циано-пиретроидов Download PDF

Info

Publication number
RU2414819C2
RU2414819C2 RU2008130062/21A RU2008130062A RU2414819C2 RU 2414819 C2 RU2414819 C2 RU 2414819C2 RU 2008130062/21 A RU2008130062/21 A RU 2008130062/21A RU 2008130062 A RU2008130062 A RU 2008130062A RU 2414819 C2 RU2414819 C2 RU 2414819C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyano
cypermethrin
insecticidal
zeta
pyrethroid
Prior art date
Application number
RU2008130062/21A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008130062A (ru
Inventor
Роберт М. ХЕРРИК (US)
Роберт М. Херрик
Марк УОМЗЛИ (US)
Марк Уомзли
Чарльз А. СТЕЙЦ (US)
Чарльз А. Стейц
Нэнси ХИЛТОН (US)
Нэнси ХИЛТОН
Хой С. ЯН (US)
Хой С. Ян
Д. Крейг ХЕЙМ (US)
Д. Крейг Хейм
Хилса ГАРСИЯ (US)
Хилса Гарсия
Original Assignee
Фмк Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38218672&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2414819(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Фмк Корпорейшн filed Critical Фмк Корпорейшн
Publication of RU2008130062A publication Critical patent/RU2008130062A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2414819C2 publication Critical patent/RU2414819C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Инсектицидная или акарицидная композиция содержит бифентрин и циано-пиретроид, выбранный из группы, состоящей из акринатрина, циклопротрина, дельтаметрина, тралометрина, фенвалерата, цифлутрина, бета-цифлутрина, флуцитрината, альфа-циперметрина, бета-циперметрина, тета-циперметрина, дзэта-циперметрина, цифенотрина, цигалотрина, лямбда-цигалотрина, эсфенвалерата, флувалината и фенпропатрина. Локус растения обрабатывают указанной композицией. Изобретение позволяет усилить инсектицидное действие композиции. 2 н. и 5 з.п. ф-лы, 6 табл.

Description

Эта заявка испрашивает приоритет предварительной заявки США № 60/752979, зарегистрированной 22 декабря 2005.
Настоящее изобретение относится к инсектицидам. В частности, изобретение предоставляет новые инсектицидные композиции, содержащие бифентрин и циано-пиретроид, которые демонстрируют неожиданное инсектицидное действие.
Хорошо известно, что насекомые, в целом, могут наносить существенный ущерб не только зерновым культурам, выращенным в сельском хозяйстве, но также и, например, сооружениям и травяному покрову, где ущерб наносится происходящими из почвы насекомыми, такими как термиты и белые личинки. Такой ущерб может привести к потере на миллионы долларов ценностей, связанных с данным урожаем, покрытием или сооружением. Инсектициды и акарициды полезны для борьбы с насекомыми и клещами, которые могут причинять существенный ущерб зерновым культурам, таким как пшеница, кукуруза, соя, картофель и хлопок, в качестве нескольких примеров. Для защиты урожая желательно применять эффективные химические инсектициды и акарициды, которые могут устранять насекомых и клещей без ущерба для урожаев и которые не оказывают каких-либо вредных действий на млекопитающих и других живых организмов.
Для коммерческого сельскохозяйственного применения для более благоприятного действия было бы желательным комбинирование инсектицидов, которые имеют несколько различные спектры действия остаточной эффективности для того, чтобы извлечь выгоду из каждого из индивидуальных инсектицидных свойств. Смеси, содержащие два или более инсектицидов, применяли на практике в области техники для того, чтобы извлечь выгоду из инсектицидных свойств индивидуальных компонентов. Например, патент США 3899586 раскрывает инсектицидную и/или акарицидную композицию, получаемую путем смешивания N-(3,4,5,6-тетрагидрофталимид)-метилхризантемата с 5-(2-пропинил)фурфурил 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатом.
В соответствии с настоящим изобретением обнаружено, что новая инсектицидная композиция, включающая бифентрин и циано-пиретроид, демонстрирует неожиданное усиление инсектицидного действия по сравнению с инсектицидным действием индивидуальных компонентов. Настоящее изобретение также направлено на новую инсектицидную композицию, включающую бифентрин и циано-пиретроид в смеси с, по меньшей мере, одним агрономически приемлемым наполнителем или вспомогательным средством.
В соответствии с настоящим изобретением было обнаружено, что новая инсектицидная композиция, включающая бифентрин и циано-пиретроид, демонстрирует неожиданное усиление инсектицидного действия по сравнению с инсектицидным действием индивидуальных компонентов. Настоящее изобретение также направлено на новую инсектицидную композицию, включающую бифентрин и циано-пиретроид в смеси с, по меньшей мере, одним агрономически приемлемым наполнителем или вспомогательным средством.
Синтетические пиретроиды, которые содержат цианогруппу (циано-пиретроиды), являются очень мощными инсектицидами, например, дзета-циперметрин является мощным и быстродействующим инсектицидом, который борется с широким спектром грызущих, сосущих и летающих насекомых. В дополнение к борьбе с грызущими, сосущими и летающими насекомыми пиретроид бифентрин также действует против многих ключевых клещевых вредителей и демонстрирует более длительное остаточное действие, чем дзета-циперметрин. Теперь обнаружено, что путем комбинирования этих двух мощных инсектицидов наблюдается неожиданное усиление инсектицидного действия на определенных видах насекомых. В дополнение к тому, что они являются очень мощными и быстродействующими инсектицидами, циано-пиретроиды часто вызывают раздражение кожи у млекопитающих. Применение смеси, которая содержит меньше бифентрина и меньше циано-пиретроида для достижения более высокого инсектицидного действия по сравнению с любым инсектицидным соединением по отдельности, позволяет решить экологическую проблему и проблему в отношении безопасности млекопитающих.
В особенности один аспект настоящего изобретения направлен на инсектицидную композицию, включающую бифентрин и циано-пиретроид.
Другой аспект настоящего изобретения направлен на инсектицидную композицию, включающую бифентрин и циано-пиретроид, в смеси с, по меньшей мере, одним агрономически приемлемым наполнителем или вспомогательным средством.
Другой аспект настоящего изобретения относится к способам борьбы с насекомыми путем нанесения инсектицидно-эффективного количества композиции, как сформулировано выше, на локусы сельскохозяйственных культур, таких как, без ограничения, хлебные злаки, хлопок, овощи и фрукты, или другие области, где присутствуют насекомые или ожидается их присутствие.
Термин "бифентрин" обозначает 2-метилбифенил-3-илметил (Z)-(1RS)-цис-3-(2-хлоро-3,3,3-трифторопроп-1-енил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат.
Термин "циано-пиретроид" обозначает инсектицидный пиретроид, который содержит цианогруппу. Циано-пиретроид выбран из группы, состоящей из, но не ограничен ими:
акринатрин, который является (S)-α-циано-3-феноксибензил(Z)-(1R)-цис-2,2-диметил-3-[2-(2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтоксикарбонил)винил}циклопропанкарбоксилатом,
циклопротрин, который является (RS)-α-циано-3-феноксибензил (RS)-2,2-дихлор-1-(4-этоксифенил)циклопропанкарбоксилат], дельтаметрин[(S)-α-циано-3-феноксибензил(1R)-цис-3-(2,2-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатом,
тралометрин, который является (S)-α-циано-3-феноксибензил (1R)-цис-2,2-диметил-3-[(RS)-1,2,2,2-тетрабромэтил]циклопропанкарбоксилатом,
фенвалерат, который является (RS)-α-циано-3-феноксибензил (RS)-2-(4-хлорфенил)-3-метилбутиратом,
цифлутрин является (RS)-α-циано-4-фтор-3-феноксибензил (1RS)-цис-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатом,
бета-цифлутрин, который является реакционной смесью, включающей пару энантиомеров (R)-α-циано-4-фтор-3-феноксибензил (1S)-цис-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат и (S)-α-циано-4-фтор-3-феноксибензил (1R)-цис-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат в соотношении 1:2 с парой энантиомеров (R)-α-циано-4-фтор-3-феноксибензил(1S)-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат и (S)-α-циано-4-фтор-3-феноксибензил(1R)-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат,
флуцитринат, который является (RS)-α-циано-3-феноксибензил(S)-2-(4-дифторметоксифенил)-3-метилбутиратом,
альфа-циперметрин, который является рацематом, включающим (S)-α-циано-3-феноксибензил(1R)-цис-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат и (R)-α-циано-3-феноксибензил(1S)-цис-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат,
бета-циперметрин, который является реакционной смесью, включающей две пары энантиомеров в соотношении приблизительно 2:3 (S)-α-циано-3-феноксибензил(1R)-цис-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат и (R)-α-циано-3-феноксибензил (1S)-цис-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат с (S)-α-циано-3-феноксибензил(1R)-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатом и (R)-α-циано-3-феноксибензил(1S)-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатом,
тета-циперметрин, который является смесью 1:1 энантиомеров (R)-α-циано-3-феноксибензил(1S)-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата и (S)-α-циано-3-феноксибензил (1R)-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата,
дзета-циперметрин, который является (R,S)-α-циано-3-феноксибензил-(1RS)-цис-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатом, который обогащен изомерами 1R-цис-S и 1R-транс-S,
цифенотрин, который является (R,S)-α-циано-3-феноксибензил-(1R)-цис-транс-2, 2-диметил-3-(2-метилпроп-1-енил)циклопропанкарбоксилатом,
цигалотрин, который является (R,S)-α-циано-3-феноксибензил-(Z)-(1RS)-цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторопропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатом,
лямбда-цигалотрин, который является продуктом реакции, включающим равные количества (S)-α-циано-3-феноксибензил-(Z)-(1R)-цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата и (R)-α-циано-3-феноксибензил-(Z)-(1S)-цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата,
эсфенвалерат, который является (S)-α-циано-3-феноксибензил (S)-2-(4-хлорофенил)-3-метилбутиратом,
флувалинат, который является (RS)-α-циано-3-феноксибензил N-(2-хлор-α,α,α-трифтор-п-толил)-DL-валинатом, и
фенпропатрин, который является (RS)-α-циано-3-феноксибензил 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилатом.
Конкретная форма дзета-циперметрина представляет собой (R,S)-α-циано-3-феноксибензил-(1RS)-цис-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат, который обогащен номерами 1R-цис-S и 1R-trans-S посредством способов, раскрытых в патентах США 5164411, США 5028731 и США 4997970. Наиболее предпочтительная форма дзета-циперметрина является смесью изомеров, приготовленной способом, раскрытым в США 4997970, начинающимся с 55/45 цис/транс смеси циперметрина с каталитическим количеством хлорида трикаприламмония (Aliquat® 336, Aldrich Chemical Co.) и карбоната натрия в н-гептане. Этот способ и последующая процедура изоляции приводят к получению дзета-циперметрина, содержащего небольшое количество, обычно 0,6-1,3%, катализатора.
Отношение активного вещества бифентрина (ДИ) к ДИ циано-пиретроиду может составлять от 1/99 до 99/1. Предпочтительно, отношение ДИ бифентрина к ДИ циано-пиретроида составляет от 1/4 до 4/1. Более предпочтительно отношение составляет от 1/3 до 3/1.
Настоящая композиция эффективна против различных насекомых вредителей и/или клещевых вредителей. Насекомыми вредителями и клещевыми вредителями, к которым настоящая композиция может быть применена, являются: равнокрылые, которые включают, например, тлей, цикадок, цикад, белокрылок и войлочников; чешуекрылые, которые включают, например, бабочек, молей и толстоголовок; жесткокрылые, которые включают, например, долгоносиков и жуков; и акариды, которые включают, например, клещей и зудней.
Эти инсектицидные композиции можно применять на область, в которой желательно подавление насекомых либо в разведенном в воде виде для распыления, либо в виде дустов, либо в виде гранул. Эти составы могут содержать как самое меньшее 0,1%, 0,2% или 0,5% и вплоть самое большее до 95% или более по массе активного вещества.
Композиции в виде дуста являются свободно текучими смесями активного вещества с тонкоизмельченными твердыми веществами, такими как тальк, природные глины, диатомит, мука, такая как мука раковин грецкого ореха и семени хлопчатника, и другими органическими и неорганическими твердыми веществами, которые действуют в качестве диспергаторов и носителей для токсиканта; эти тонкоизмельченные твердые вещества имеют средний размер частиц менее приблизительно 50 микрон. Обычный состав дуста, полезный здесь, содержит 1,0 часть или менее инсектицидного соединения и 99,0 частей талька.
Смачиваемые порошки, также полезные составы для инсектицидов, находятся в форме тонкоизмельченных частиц, которые легко диспергируются в воде или другом диспергаторе. Смачиваемый порошок, в конечном счете, применяют к локусу, где необходимо уничтожение насекомых как в виде сухого дуста, так и в виде эмульсии в воде или другой жидкости. Типичные носители для смачиваемых порошков включают фуллерову землю, каолинитовые глины, силикаты и другие высокоабсорбирующие, легкосмачиваемые неорганические разбавители. Смачиваемые порошки обычно готовят так, чтобы они содержали приблизительно 5-80% активного вещества в зависимости от абсорбирующей способности носителя и обычно они также содержат небольшое количество смачивающего, диспергирующего или эмульгирующего средства для облегчения диспергирования. Например, полезный состав смачиваемого порошка содержит 80,0 частей инсектицидного соединения, 17,9 частей Пальметто и 1,0 часть лигносульфоната натрия и 0,3 части сульфонированного алифатического полиэстера в качестве средств увлажнения. Дополнительное средство увлажнения и/или масло будут постоянно добавляться в смесительный резервуар для облегчения диспергирования на листве растения.
Другими полезными составами для инсектицидного применения являются эмульгирующиеся концентраты (ЕС), которые являются гомогенными жидкими композициями, диспергируемыми в воде или другом диспергаторе, и могут состоять полностью из инсектицидного соединения и жидкого или твердого эмульгирующего средства или могут также содержать жидкий носитель, такой как ксилол, тяжелые ароматические керосины, изофрон, или другие нелетучие органические растворители. Для применения инсектицида эти концентраты диспергируют в воде или другом жидком носителе и обычно применяют путем разбрызгивания на обрабатываемой площади. Процент по массе существенного активного вещества может изменяться в зависимости от того, каким образом будут применять композицию, но в целом включает 0,5-95% активного вещества по массе инсектицидной композиции.
Текучие составы и концентрированные составы концентрированных водных эмульсий (EW) подобны ЕС за исключением того, что активное вещество суспендируется в жидком носителе, в основном в воде. Текучие субстанции, как ЕС, могут включать один или несколько поверхностно-активных веществ и обычно могут содержать активные вещества в диапазоне 0,5-95%, часто от 0 до 50%, по массе композиции. При применении текучих субстанций могут быть разбавлены водой или другим жидким средством и обычно наносятся путем разбрызгивания на обрабатываемой площади.
Обычные смачивающие, диспергирующие или эмульгирующие средства, применяемые в сельскохозяйственных составах, включают, но не ограничиваются ими, алкильные и алкиларильные сульфонаты и сульфаты и их натриевые соли; спирты алкиларильных полиэфиров; сульфатированные высшие спирты; оксиды полиэтилена; сульфонированные животные и растительные масла; сульфонированные нефтяные масла; сложные эфиры жирных кислот и многоатомных спиртов и продукты присоединения этиленоксида к таким сложным эфирам; а также продукты присоединения длинноцепочечных меркаптанов и этиленоксида. Многие другие виды полезных поверхностно-активных веществ являются коммерчески доступными. Поверхностно-активные вещества при применении обычно включают 1-15% по массе композиции.
Другие полезные составы включают суспензии активного вещества в относительно нелетучем растворителе, таком как вода, кукурузное масло, керосин, пропиленгликоль или другие подходящие растворители.
Тем не менее, другие полезные составы для внесения инсектицидов включают простые растворы активного вещества в растворителе, в котором оно полностью растворимо в желаемой концентрации, таком как ацетон, алкилированные нафталины, ксилол, или других органических растворителях. Гранулированные составы, где токсикант несет относительно крупные частицы, имеют специфическую полезность для воздушного распределения или для проникновения через полог растительного покрова. Распыляемые под давлением жидкости, обычно аэрозоли, в которых активное вещество диспергировано в тонкоизмельченном виде, в результате испарения низкокипящего диспергирующего растворителя-носителя, также могут быть применены. Растворимые в воде или диспергируемые в воде гранулы являются свободно плавающими, непылящими и легкорастворимыми в воде или смешивающимися с водой. При применении фермером в поле гранулированные составы, концентраты эмульсий, текучие концентраты, водные эмульсии, растворы и т.д. могут быть разбавлены водой для получения концентрации активного вещества в диапазоне приблизительно 0,1%, или 0,2%-1,5%, или 2%.
Инсектицидные составы могут дополнительно включать дополнительные компоненты, такие как средство, предохраняющее от замерзания, антивспенивающее средство и/или биоцид.
Композиции настоящего изобретения дополнительно проиллюстрированы примерами, приведенными ниже. Примеры служат только для иллюстрирования изобретения и не должны быть интерпретированы как ограничивающие, поскольку дополнительные модификации раскрытого изобретения будут очевидны для специалистов в области техники. Все такие модификации считаются находящимися в объеме изобретения, как определено в формуле изобретения.
Термин "температура окружающей среды", как применено здесь, обозначает любую подходящую температуру, установленную в лаборатории или другом рабочем помещении, и в целом не ниже приблизительно 15°С, но и не выше приблизительно 30°С.
Пример 1
Этот пример демонстрирует процедуру приготовления в соотношении 2/1 бифентрина к дзета-циперметрину состава концентрата эмульсии.
К 42,32 граммам Aromatic 200 ND (доступный от ExxonMobile Chemicals) добавили 8,34 грамм расплавленного бифентрина (95,9% активного вещества) и 11,11 грамм дзета-циперметрина (36% активного вещества, приготовленного способом, раскрытым в патенте США 4997970). Смесь перемешивали при температуре окружающей среды механической мешалкой до образования гомогенного раствора, в это время добавляли 2,52 грамм сульфоновой соли разветвленного додецилбензола (Agnique ABS 70АЕ, доступного от Cognis Corporation), 0,28 грамм моноолеата полиэтиленгликоля (Agnique PEG 400MO, доступного от Cognis Corporation), 0,84 грамм этоксилированного касторового масла (Agnique CSO-36, доступного от Cognis Corporation), 1,96 грамм этоксилированного касторового масла (Agnique CSO-25, доступного от Cognis Corporation), 20,00 грамм высокорастворяющего очищенного легкого и тяжелого парафинового нефтяного масла (Sunspray 6N, доступного от Sunoco, Inc) и 0,08 грамм уксусной кислоты. После завершения добавления агитацию продолжали в течение 10 минут для получения желтоватого гомогенного раствора.
Возможные инсектицидные композиции оценивали на действие в лиственных определениях против табачной листовертки-почкоеда (Heliothis virescens [Fabricius]), колорадского картофельного жука (Leptinotarsa decemlineata [Say]), гусениц хлопковой американской совки (Helicoverpa zea [Boddie]), хлопковой тли (Aphis gossypii [Glover]) и клещика паутинного двупятнистого (Tetranychus urticae [Koch]). Каждый тест включал контроли, в которых применяли состав или испытательный раствор без активных веществ.
В тестах против табачной листовертки-почкоеда первые настоящие листья 7-10 дневных хлопковых растений {Gossypium hirsutium) опускали в испытательные растворы испытательных составов для обеспечения такой нормы внесения, как 10 ppm активных веществ, бифентрина и дзета-циперметрина (приготовленных способом, раскрытым в патенте США 4997970). Испытательные составы растворяли дистиллированной водой, содержащей 10% ацетона и 0,25% неионогенного детергента [октилфенолполи(этиленгликолевый эфир)х, доступный от Roche Applied Science в виде Triton X-100] до подходящей концентрации. Обработанные растения транспортировали в вытяжной шкаф, где их сохраняли до высыхания листьев.
Каждый лист был помещен в отдельную (100×20 мм) пластмассовую чашку Петри, содержащую смоченную водой фильтровальную бумагу. Пять табачных листоверток-почкоедов во второй возрастной стадии (7-дневные) были помещены в каждую чашку Петри, заботясь о том, чтобы не поранить. Пластмассовые крышки помещали на каждую из чашек, которые затем выдерживали в течение 72 часов при 25°С, 50% относительной влажности с фотопериодом в 12 часов света и 12 часов темноты. В конце 72-часового периода экспозиции чашки открывали и считали количества мертвых и живых насекомых. Насекомые классифицировали как "мертвые", если им не удавалось быстро перевернуть себя обратно, когда их переворачивали. Применяя подсчеты насекомых, действие тестируемого химиката выражали в процентах контроля. Процент контроля получают из общего количества мертвых насекомых (ОМ) по сравнению с общим количеством насекомых (ОН) в тесте:
Figure 00000001
В тестах против колорадского картофельного жука листья 6-8 дюймовых в высоту растений томата (Lycopersicon lycoper) опускали в испытательные растворы испытательных составов для обеспечения такой нормы внесения, как 1000 ppm активных веществ. Тестовые составы растворяли дистиллированной водой, содержащей 10% ацетона и 0,25% неионогенного детергента [октилфенолполи(этиленгликолевый эфир)х, доступный от Roche Applied Science в виде Triton X-100] до подходящей концентрации. Обработанные растения транспортировали в вытяжной шкаф, где их сохраняли до высыхания листьев. Для тестов, в которых не было составов активных веществ, т.е. применяли техническое активное вещество; готовили исходный раствор тестового соединения. Например, 100 ppm исходный раствор может быть приготовлен путем растворения 4 миллиграмм тестового соединения в 4 мл ацетона и добавления раствора к 36 мл водного раствора Triton X-100 (одна капля Triton X-100, растворенная в 100 мл дистиллированной воды). Дополнительные разведения могут быть сделаны путем добавления дистиллированной воды, содержащей 10% ацетона и 0,25% Triton X-100.
Обработанные томатные растения убирали из их горшков путем срезания стеблей прямо над уровнем почвы. Каждое срезанное растение помещали в индивидуальные бумажные стаканчики на 8 унций. Десять взрослых колорадских картофельных жуков помещали в каждый стаканчик, заботясь о том, чтобы не поранить. Непрозрачную пластмассовую крышку помещали на каждый стаканчик на 72 часовой период экспозиции и выдерживали при 25°С, 50% относительной влажности с фотопериодом в 12 часов света и 12 часов темноты. В конце 72-часового периода экспозиции чашки открывали и считали количества мертвых и живых насекомых. Насекомые классифицировали как "мертвые", если им не удавалось быстро перевернуть себя обратно, когда их переворачивали. Применяя подсчеты насекомых, действие тестируемого химиката выражали в процентах контроля. Процент контроля получают из общего количества мертвых насекомых (ОМ) по сравнению с общим количеством насекомых (ОН) в тесте:
Figure 00000002
В тестах против гусениц хлопковой американской совки однодюймовые в диаметре листовые диски, вырезанные из листьев хлопкового растения [Gossypium hirsutum), окунали в тестовые растворы тестовых составов для обеспечения такой высокой нормы внесения, как 1000 ppm активных веществ. Тестовые составы растворяли в дистиллированной воде, содержащей 10% ацетона и 0,25% неионогенного детергента [октилфенолполи(этиленгликолевый эфир)х, доступного от Roche Applied Science в качестве Triton X-100] до подходящей концентрации. Хлопковые фитили, 0,5 дюймов в диаметре на 2 дюйма в длину, пропитывали дистиллированной водой и помещали в лунки 32 луночной корзины для выращивания (доступной как Rearing Tray Bio-Fit 32 от C-D International, Pittman, New Jersey), по одному фитилю в лунку. Обработанные листовые диски помещали сверху на хлопковые фитили, по одному листовому диску на фитиль, и корзину для выращивания помещали в вытяжной шкаф, где их сохраняли до высыхания листовых дисков. Каждый диск заражали 1 гусеницей хлопковой американской совки, находящейся в конце второй-начале третьей возрастной стадии, в шестнадцати повторностях для каждой нормы внесения, и корзину для выращивания накрывали крышкой. Корзины для выращивания выдерживали в ростовой камере в течение 96 часов при 25°С, 50% относительной влажности и фотопериоде 12 часов света/12 часов темноты. Для тестов, в которых не было составов активных веществ, т.е. применяли техническое активное вещество; готовили исходный раствор тестового соединения. Например, 100 ppm исходный раствор может быть приготовлен путем растворения 4 миллиграмм тестового соединения в 4 мл ацетона и добавления раствора к 36 мл водного раствора Triton X-100 (одна капля Triton X-100, растворенная в 100 мл дистиллированной воды). Дополнительные разведения могут быть сделаны путем добавления дистиллированной воды, содержащей 10% ацетона и 0,25% Triton X-100.
В конце 96-часового периода экспозиции корзину для выращивания открывали и считали количества мертвых и живых насекомых. Насекомые классифицировали как "мертвые", если им не удавалось быстро перевернуть себя обратно, когда их переворачивали. Применяя подсчеты насекомых, действие тестируемого химиката выражали в процентах контроля. Процент контроля получают из общего количества мертвых насекомых (ОМ) по сравнению с общим количеством насекомых (ОН) в тесте:
Figure 00000003
В тестах против хлопковой тли листья 6-8 дюймовых в высоту растений томата (Lycopersicon lycoper) заражали приблизительно 50 хлопковыми тлями путем нанесения кусочков листьев с растения томата-хозяина колонии хлопковой тли. Через приблизительно 12 часов свежезараженные листья томата окунали в тестовые растворы тестовых составов, чтобы обеспечить такую высокую норму внесения, как 1000 ppm активных веществ. Тестовые составы растворяли и разводили при необходимости дистиллированной водой, содержащей 10% ацетона и 0,25% неионогенного детергента [октилфенолполи(этиленгликолевый эфир)х, доступного от Roche Applied Science в качестве Triton X-100] до подходящей концентрации. После обработки квадрат парафильма помещали вокруг стебля каждого тестового растения, покрывая почву каждого горшка, чтобы поймать мертвых тлей, которые падают с листьев. Обработанные растения переносили в вытяжной шкаф, где их сохраняли до высыхания листьев. После высыхания горшечные растения помещали в корзину, содержащую, по меньшей мере, один дюйм воды. Растения располагались достаточно далеко друг от друга, чтобы препятствовать перемещению тли между растениями. Корзины выдерживали в ростовой камере в течение 72 часов при 25°С, 50% относительной влажности и фотопериоде 14 часов света/10 часов темноты. Для тестов, в которых не было составов активных веществ, т.е. применяли техническое активное вещество; готовили исходный раствор тестового соединения. Например, 100 ppm исходный раствор может быть приготовлен путем растворения 4 миллиграмм тестового соединения в 4 мл ацетона и добавления раствора к 36 мл водного раствора Triton X-100 (одна капля Triton X-100, растворенная в 100 мл дистиллированной воды). Дополнительные разведения могут быть сделаны путем добавления дистиллированной воды, содержащей 10% ацетона и 0,25% Triton X-100.
В конце 72-часового периода экспозиции считали количества мертвых и живых насекомых. Насекомые классифицировали как "мертвые", если им не удавалось быстро перевернуть себя обратно, когда их переворачивали. Применяя подсчеты насекомых, действие тестируемого химиката выражали в процентах контроля. Процент контроля получают из общего количества мертвых насекомых (ОМ) по сравнению с общим количеством насекомых (ОН) в тесте:
Figure 00000003
В тестах против клещиков паутинных двупятнистых листья 3-4 дюймовых в высоту горшечных растений фасоли (Phaseolus vulgaris) заражали приблизительно 50-75 взрослыми клещиками паутинными двупятнистыми путем нанесения кусочков листьев растения фасоли-хозяина колонии клещика паутинного двупятнистого на верхнюю листовую поверхность тестового растения. Через приблизительно 1 час свежезараженные листья фасоли окунали в тестовые растворы тестовых составов, чтобы обеспечить такую высокую норму внесения, как 1000 ppm активных веществ. Тестовые составы растворяли и разводили при необходимости дистиллированной водой, содержащей 10% ацетона и 0,25% неионогенного детергента [октилфенолполи (этиленгликолевый эфир)х, доступного от Roche Applied Science в качестве Triton X-100] до подходящей концентрации. Обработанные растения переносили в вытяжной шкаф, где их сохраняли до высыхания листьев. После высыхания горшечные растения поместили в корзину, содержащую, по меньшей мере, один дюйм воды. Растения располагались достаточно далеко друг от друга, чтобы препятствовать перемещению клещиков между растениями. Корзины выдерживали в ростовой камере в течение 96 часов при 25°С, 50% относительной влажности и фотопериоде 14 часов света/10 часов темноты. Для тестов, в которых не было составов активных веществ, т.е. применяли техническое активное вещество; готовили исходный раствор тестового соединения. Например, 100 ppm исходный раствор может быть приготовлен путем растворения 4 миллиграмм тестового соединения в 4 мл ацетона и добавления раствора к 36 мл водного раствора Triton X-100 (одна капля Triton X-100, растворенная в 100 мл дистиллированной воды). Дополнительные разведения могут быть сделаны путем добавления дистиллированной воды, содержащей 10% ацетона и 0,25% Triton X-100.
В конце 96-часового периода экспозиции считали количества мертвых и живых насекомых. Насекомые классифицировали как "мертвые", если им не удавалось быстро перевернуть себя обратно, когда их переворачивали. Применяя подсчеты насекомых, действие тестируемого химиката выражали в процентах контроля. Процент контроля получают из общего количества мертвых насекомых (ОМ) по сравнению с общим количеством насекомых (ОН) в тесте:
Figure 00000003
Данные этого теста по инсектицидному действию на табачную листовертку-почкоеда при выбранных нормах внесения представлены в Таблице 1. Данные этого теста по инсектицидному действию на взрослого колорадского картофельного жука при выбранных нормах внесения представлены в Таблице 2. Таблицы 1 и 2 также содержат инсектицидные результаты индивидуально тестированных составов бифентрина (Capture 2ЕС®, доступный от FMC Corporation) и дзета-циперметрина (Mustang Max 0.8EC®, доступный от FMC Corporation), так же как результаты тестовых контролей. Для всех случаев, изложенных в Таблицах 1 и 2, тестовый состав инсектицида включал, % по массе всех компонентов в общем составе и (граммы): 15,00% (19,45 грамм) бифентрина/дзета-циперметрина (отношение бифентрин/дзета-циперметрин представлено в таблице), 7,00% (5,60 грамм) смеси поверхностно-активных веществ, 25,00% (20,00 грамм) Sunspray 6N, 52,90% (42,32 грамм) aromatic 200 и 0,10% (0,08 грамм) уксусной кислоты. Смесь поверхностно-активных веществ включала 3,15% (2,52 грамм) Agnique ABS70AE, 0,35% (0,28 грамм) Agnique PEG 400 МО, 1,05% (0,84 грамм) Agnique CSO-36 и 2,45% (1,96 грамм) Agnique CSO-25. Жирные цифры указывают на то, что наблюдалось полезное инсектицидное действие по сравнению с индивидуальными соединениями.
Figure 00000004
Как изложено в Таблице 1, тестовые составы бифентрина и дзета-циперметрина при общих концентрациях 3,0 ppm и менее обеспечили лучшую борьбу с табачной листоверткой-почкоедом по сравнению с индивидуально тестированными составами бифентрина (Capture 2EC®, доступный от FMC Corporation) и дзета-циперметрина (Mustang Max 0.8EC®, доступный от FMC Corporation). Специалист в области техники ожидал бы, что смеси бифентрина и дзета-циперметрина при нормах внесения ниже нормальных будут демонстрировать инсектицидное действие, эквивалентное таковому индивидуальных инсектицидных соединений. При нормах внесения 3,0 ppm и менее новый состав смеси демонстрирует вплоть до двойного инсектицидного действия инсектицидных соединений при тех нормах внесения и находится в пределах инсектицидного действия коммерчески предложенных норм 5,4 ppm и 10,0 ppm.
Figure 00000005
Как изложено в Таблице 2, тестовые составы бифентрина и дзета-циперметрина при общей концентрации 10,0 ppm обеспечили лучшую борьбу с колорадским картофельным жуком по сравнению с индивидуально тестированными составами бифентрина (Capture 2EC®, доступный от FMC Corporation) и дзета-циперметрина (Mustang Max 0.8ЕС®, доступный от FMC Corporation). Специалист в области техники ожидал бы, что смеси бифентрина и дзета-циперметрина будут демонстрировать инсектицидное действие, эквивалентное таковому индивидуальных инсектицидных соединений. При тестированных нормах 10,0 ppm инсектицидное действие нового состава смеси демонстрировало в два-три раза большее инсектицидное действие по отношению к индивидуальным инсектицидным соединениям.
Данные инсектицидного действия на взрослого колорадского картофельного жука при выбранных нормах внесения, в котором технические активные вещества не были формулированы, но были растворены, как описано выше, представлены в Таблице 3. Жирные и курсивные числа указывают на то, что наблюдалось полезное инсектицидное действие по сравнению с индивидуальными компонентами.
Figure 00000006
Figure 00000007
Данные инсектицидного действия на гусениц хлопковой американской совки при выбранных нормах внесения, в котором технические активные вещества были растворены, как описано выше, представлены в Таблице 4. Жирные и курсивные числа указывают на то, что наблюдалось полезное инсектицидное действие по сравнению с индивидуальными компонентами.
Figure 00000008
Figure 00000009
Результаты инсектицидного действия на хлопковую тлю при выбранных нормах внесения, в котором технические активные вещества были растворены, как описано выше, представлены в Таблице 5. Жирные и курсивные числа указывают на то, что наблюдалось полезное инсектицидное действие по сравнению с индивидуальными компонентами.
Figure 00000010
Данные инсектицидного действия на клещика паутинного двупятнистого при выбранных нормах внесения, при которых технические активные вещества были растворены, как описано выше, представлены в Таблице 6. Жирные и курсивные числа указывают на то, что наблюдалось полезное инсектицидное действие по сравнению с индивидуальными компонентами.
Figure 00000011
Figure 00000012
В то время как это изобретение было описано с акцентом на предпочтительные способы осуществления, специалистам в области техники должно быть понятно, что вариации предпочтительных способов осуществления могут быть применены и что подразумевается, что изобретение может быть осуществлено иначе, чем, в частности, описано здесь. Соответственно, это изобретение включает все модификации, охватываемые в пределах сущности и объема изобретения, как определено посредством следующей формулы изобретения.

Claims (7)

1. Инсектицидная или акарицидная композиция, содержащая бифентрин и циано-пиретроид, выбранный из группы, состоящей из акринатрина, циклопротрина, дельтаметрина, тралометрина, фенвалерата, цифлутрина, бета-цифлутрина, флуцитрината, альфа-циперметрина, бета-циперметрина, тета-циперметрина, дзета-циперметрина, цифенотрина, цигалотрина, лямбда-цигалотрина, эсфенвалерата, флувалината и фенпропатрина.
2. Композиция по п.1, где отношение бифентрина к циано-пиретроиду составляет от 1/99 до 99/1.
3. Композиция по п.1, где циано-пиретроид выбран из группы, состоящей из дельтаметрина, цифлутрина, альфа-циперметрина, дзета-циперметрина, лямбда-цигалотрина и эсфенвалерата.
4. Композиция по п.1, где циано-пиретроид является дзета-циперметрином.
5. Композиция по п.4, где дзета-циперметрин является (R,S)-α-циано-3-феноксибензил-(1R,S)-цис-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропан- карбоксилатом, который обогащен 1R-цис-S- и 1R-транс-S-изомерами посредством реакции 55/45 цис/транс смеси циперметрина с каталитическим количеством хлорида трикаприламмония и карбоната натрия в н-гептане.
6. Композиция по п.1, дополнительно содержащая агрономически приемлемый наполнитель или вспомогательное средство.
7. Способ борьбы с нежелательными насекомыми или клещами, включающий применение композиции по п.1 к локусу, где присутствуют насекомые или клещи, либо ожидается их присутствие.
RU2008130062/21A 2005-12-22 2006-12-21 Инсектицидные и акарицидные смеси бифентрина и циано-пиретроидов RU2414819C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75297905P 2005-12-22 2005-12-22
US60/752,979 2005-12-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008130062A RU2008130062A (ru) 2010-01-27
RU2414819C2 true RU2414819C2 (ru) 2011-03-27

Family

ID=38218672

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008130062/21A RU2414819C2 (ru) 2005-12-22 2006-12-21 Инсектицидные и акарицидные смеси бифентрина и циано-пиретроидов
RU2008130061/21A RU2412594C2 (ru) 2005-12-22 2006-12-21 Новые составы бифентрина и обогащенного циперметрина

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008130061/21A RU2412594C2 (ru) 2005-12-22 2006-12-21 Новые составы бифентрина и обогащенного циперметрина

Country Status (12)

Country Link
US (6) US9107416B2 (ru)
EP (3) EP3009000A1 (ru)
JP (2) JP5053289B2 (ru)
KR (2) KR101353121B1 (ru)
CN (2) CN101384174B (ru)
AU (2) AU2006330917B2 (ru)
BR (3) BRPI0620131B1 (ru)
CA (2) CA2633732C (ru)
IL (2) IL192347A (ru)
RU (2) RU2414819C2 (ru)
UA (2) UA90440C2 (ru)
WO (2) WO2007076028A2 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2616392C1 (ru) * 2015-11-12 2017-04-14 Закрытое акционерное общество "ФПГ ЭНЕРГОКОНТРАКТ" Композиции, текстильный материал и изделия с инсектоакарицидными свойствами
RU2724514C1 (ru) * 2019-12-25 2020-06-23 АО "Щелково Агрохим" Инсектицидная композиция

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA90440C2 (ru) * 2005-12-22 2010-04-26 Фмк Корпорейшн Инсектицидная или акарицидная композиция бифентрина и цианопиретроидов, способ борьбы с нежелательными насекомыми или клещами
WO2008005764A2 (en) * 2006-06-30 2008-01-10 Fmc Corporation Novel zeta-cypermethrin composition
AR075294A1 (es) * 2008-10-31 2011-03-23 Dow Agrosciences Llc Control de la dispersion de la pulverizacion de pesticidas con esteres auto emulsificables
US20100287817A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-18 Fmc Corporation Method for Ant Control
WO2012127460A1 (en) * 2011-03-23 2012-09-27 Irvita Plant Protection A Branch Of Celsius Property B.V. Synergistic agricultural pest control
GB201205562D0 (en) * 2012-03-29 2012-05-09 Reckitt & Colman Overseas Liquid insecticidal compositions
CN103238593B (zh) * 2013-05-22 2015-01-07 广西田园生化股份有限公司 一种农药液体制剂的稳定剂组合物及应用
CA2923994C (en) 2013-09-30 2023-08-01 Fmc Corporation Foam formulations and apparatus for delivery
US20150099627A1 (en) * 2013-10-04 2015-04-09 Fmc Corporation Co-Formulations of Bifenthrin with Encapsulated Crop Protection Agents For Use with Liquid Fertilizers
CN103651555B (zh) * 2013-12-06 2015-04-29 济南凯因生物科技有限公司 一种含有氯唑磷的水乳剂及应用
CN103688983A (zh) * 2013-12-06 2014-04-02 济南凯因生物科技有限公司 一种含有联苯菊酯的乳油及应用
CN103704246B (zh) * 2013-12-10 2015-06-17 徐茂航 一种增效杀虫剂组合物及应用
AR100936A1 (es) 2014-06-24 2016-11-09 Fmc Corp Formulaciones de espumas y concentrados emulsionables
CN104397011B (zh) * 2014-11-04 2017-03-22 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的杀虫杀螨剂组合物
US20180064101A1 (en) * 2015-03-05 2018-03-08 Dainihon Jochugiku Co., Ltd. Water-based insecticidal composition to be vaporized and diffused by being heated, and method for vaporizing and diffusing said composition by heating
SG10201503805XA (en) * 2015-04-19 2016-11-29 Sabinsa Corp Calebin A For Hepatic Steatosis
KR20180098320A (ko) 2015-12-23 2018-09-03 에프엠씨 코포레이션 고랑에서의 종자의 현장 처리
KR20180129913A (ko) * 2016-04-06 2018-12-05 에프엠씨 코포레이션 거미강 종의 번식을 제어하기 위한 조성물 및 방법
DE102016208567A1 (de) * 2016-05-19 2017-11-23 Heraeus Medical Gmbh Polymerlösung zur Viscosupplementation
CN106070298A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 刘园 一种防治玉米黑粉病的组合物及其制备方法
CN106376591A (zh) * 2016-08-30 2017-02-08 枣阳市先飞高科农药有限公司 一种甲氰菊酯高效杀虫剂的制备方法
CN106719782A (zh) * 2016-12-31 2017-05-31 新昌县云河虫害防治技术开发有限公司 茶树用杀虫剂
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
US20190324548A1 (en) * 2018-04-18 2019-10-24 JG Management Pty. Ltd. Gesture-based designation of regions of interest in images

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2898267A (en) * 1955-09-07 1959-08-04 Witco Chemical Corp Emulsifiable toxicant compositions and emulsifying agents therefor
DE2329044A1 (de) * 1973-06-07 1975-01-02 Basf Ag Herbizid
JPS5710842B2 (ru) 1973-10-18 1982-03-01
GB2012585B (en) * 1977-12-20 1982-04-15 Ici Ltd Insecticidal formulations
IT1123122B (it) * 1979-09-12 1986-04-30 Montedison Spa Composizioni liquide insetticide contenenti piretroidi sintetici
DE3343092A1 (de) * 1983-11-29 1985-06-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wasserloesliche pestizide formulierung
CA1314559C (en) * 1987-06-15 1993-03-16 John Winfrid Ager Conversion of pyrethroid isomers to more active species
US4997970A (en) * 1987-06-15 1991-03-05 Fmc Corporation Conversion of pyrethroid isomers to move active species
US5028731A (en) 1989-11-17 1991-07-02 Fmc Corporation Preparation of mixtures of cypermethrin or cyfluthrin isomers enriched in more active species
US5164411A (en) 1991-01-25 1992-11-17 Fmc Corporation Pyrethroid compositions
US5443835A (en) * 1993-09-30 1995-08-22 Church & Dwight Co. Inc. Bicarbonate salt pesticide composition containing a clathrate spreader-sticker ingredient
CN1554233A (zh) * 1994-06-08 2004-12-15 �����ɷ� 增效组合物
JP3850447B2 (ja) * 1996-02-28 2006-11-29 日本ゼオン株式会社 作物成長調節剤および作物の成長調節方法
CA2251914C (en) * 1996-04-29 2008-09-23 Novartis Ag Oxadiazine pesticidal compositions
JP4093509B2 (ja) * 1998-02-23 2008-06-04 住友化学株式会社 有害節足動物駆除組成物
US6379687B2 (en) * 1998-05-28 2002-04-30 Bayer Corporation Inhibiting phase separation in low viscosity water-based pesticide suspensions
FR2780857B1 (fr) * 1998-07-07 2006-09-22 Novartis Ag Agent pesticide
US6048542A (en) * 1999-03-08 2000-04-11 Bayer Corporation Inhibiting growth of microorganisms in water-based pesticide suspensions
US6713077B1 (en) * 1999-07-28 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Control of shoot/foliar feeding pests with pesticide seed treatments
FR2805971B1 (fr) * 2000-03-08 2004-01-30 Aventis Cropscience Sa Procedes de traitement et/ou de protection des cultures contre les arthropodes et compositions utiles pour de tels procedes
AR030412A1 (es) * 2000-03-22 2003-08-20 Fmc Corp Proceso novedoso para preparar formulaciones acuosas
AR029677A1 (es) * 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
JP4904631B2 (ja) * 2000-10-27 2012-03-28 ソニー株式会社 不揮発性半導体記憶装置およびその製造方法
US6541516B1 (en) * 2001-09-14 2003-04-01 Isp Investments Inc. Water miscible emulsions of pyrethroid insecticides or triazole fungicides
US20050049146A1 (en) 2001-11-05 2005-03-03 Chiarello John F. Use of substituted dibenzothiepine derivatives as insecticidal, acaricidal and nematicidal agents
BR0214725A (pt) * 2001-12-12 2006-05-30 Fmc Corp eficácia aperfeiçoada de agentes de controle de peste invertebrada
WO2003061828A1 (fr) * 2002-01-21 2003-07-31 Sumitomo Titanium Corporation Materiau composite photocatalytique et son procede de preparation
US6794576B1 (en) 2002-06-04 2004-09-21 Cisco Technology, Inc. Power entry apparatus and method
US20050215433A1 (en) * 2004-03-26 2005-09-29 Benitez Francisco M Aromatic fluid as agricultural solvent
TWI402034B (zh) * 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
UA90440C2 (ru) * 2005-12-22 2010-04-26 Фмк Корпорейшн Инсектицидная или акарицидная композиция бифентрина и цианопиретроидов, способ борьбы с нежелательными насекомыми или клещами
US20080294502A1 (en) * 2007-05-25 2008-11-27 Eventmobile, Inc. System and Method for Providing Event-Based Services

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2616392C1 (ru) * 2015-11-12 2017-04-14 Закрытое акционерное общество "ФПГ ЭНЕРГОКОНТРАКТ" Композиции, текстильный материал и изделия с инсектоакарицидными свойствами
RU2724514C1 (ru) * 2019-12-25 2020-06-23 АО "Щелково Агрохим" Инсектицидная композиция

Also Published As

Publication number Publication date
UA90780C2 (ru) 2010-05-25
US20170156334A1 (en) 2017-06-08
RU2008130062A (ru) 2010-01-27
EP1962591B1 (en) 2016-07-27
JP5053290B2 (ja) 2012-10-17
CA2633732C (en) 2014-01-28
US8349344B2 (en) 2013-01-08
CA2633730C (en) 2014-09-09
EP1962591A4 (en) 2013-04-03
WO2007076027A3 (en) 2008-12-24
CN101384174B (zh) 2012-07-04
WO2007076028A2 (en) 2007-07-05
US9596857B2 (en) 2017-03-21
AU2006330917B2 (en) 2012-03-08
US9107416B2 (en) 2015-08-18
RU2008130061A (ru) 2010-01-27
BRPI0620100A2 (pt) 2011-11-01
JP5053289B2 (ja) 2012-10-17
BRPI0620131B1 (pt) 2015-09-08
IL192347A (en) 2015-09-24
JP2009521478A (ja) 2009-06-04
US20090131518A1 (en) 2009-05-21
US8153145B2 (en) 2012-04-10
WO2007076027A2 (en) 2007-07-05
US20130012578A1 (en) 2013-01-10
JP2009521477A (ja) 2009-06-04
AU2006330917A1 (en) 2007-07-05
CN101384174A (zh) 2009-03-11
KR20080078893A (ko) 2008-08-28
KR101353121B1 (ko) 2014-01-17
RU2412594C2 (ru) 2011-02-27
CA2633730A1 (en) 2007-07-05
BRPI0620100B1 (pt) 2016-01-12
EP1962591A2 (en) 2008-09-03
BRPI0620131A2 (pt) 2011-11-01
US20090170935A1 (en) 2009-07-02
WO2007076028A3 (en) 2008-11-20
BR122015017095B1 (pt) 2016-05-10
KR20080078892A (ko) 2008-08-28
AU2006330918A1 (en) 2007-07-05
KR101353091B1 (ko) 2014-01-17
IL192330A0 (en) 2008-12-29
CN101442907B (zh) 2012-10-10
CA2633732A1 (en) 2007-07-05
CN101442907A (zh) 2009-05-27
EP1962592A2 (en) 2008-09-03
UA90440C2 (ru) 2010-04-26
US20120172428A1 (en) 2012-07-05
IL192330A (en) 2016-05-31
AU2006330918B2 (en) 2012-01-12
US20150189874A1 (en) 2015-07-09
EP3009000A1 (en) 2016-04-20
IL192347A0 (en) 2008-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2414819C2 (ru) Инсектицидные и акарицидные смеси бифентрина и циано-пиретроидов
US11503825B2 (en) Pyrethroid formulations
JP2009545577A (ja) 殺虫性組成物
US4668511A (en) Process for the biological control of insects which destroy crops, and insecticidal compositions
JP2009545578A (ja) シメンを含む殺虫性組成物
JPH0463841B2 (ru)
WO2011151766A2 (en) Insect and plant disease control compositions and methods of use thereof
JPH0461842B2 (ru)
EA002642B1 (ru) Акарицидная композиция и способ борьбы с вредными клещами
MX2008008174A (en) Insecticidal and miticidal mixtures of bifenthrin and cyano-pyrethroids
AHN et al. Evaluation of effectiveness of AC 303630 and flucycloxuron mixtures against Tetranychus urticae (Acari: Tetranychidae) under laboratory and field conditions
JPH0578216A (ja) 屋内用殺ダニ剤
JPH08208413A (ja) 屋内ダニ防除用エアゾール剤
JPH05229909A (ja) 殺チリダニ剤
JPH08225417A (ja) 屋内ダニ防除用エアゾール剤
JPS5948807B2 (ja) 殺ダニ、殺虫組成物