RU2412944C2 - Иммуногены для вакцин против менингита а - Google Patents

Иммуногены для вакцин против менингита а Download PDF

Info

Publication number
RU2412944C2
RU2412944C2 RU2007145219/05A RU2007145219A RU2412944C2 RU 2412944 C2 RU2412944 C2 RU 2412944C2 RU 2007145219/05 A RU2007145219/05 A RU 2007145219/05A RU 2007145219 A RU2007145219 A RU 2007145219A RU 2412944 C2 RU2412944 C2 RU 2412944C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oligosaccharide
mannose
unit
mannose unit
protein
Prior art date
Application number
RU2007145219/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007145219A (ru
Inventor
Стефан ОСКАРСОН (SE)
Стефан ОСКАРСОН
Питер ТЕОДОРОВИЧ (SE)
Питер ТЕОДОРОВИЧ
Паоло КОНСТАНТИНО (IT)
Паоло КОНСТАНТИНО
Original Assignee
Новартис Вэксинз Энд Дайагностикс Срл
Стефан ОСКАРСОН
Питер ТЕОДОРОВИЧ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=36942242&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2412944(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Новартис Вэксинз Энд Дайагностикс Срл, Стефан ОСКАРСОН, Питер ТЕОДОРОВИЧ filed Critical Новартис Вэксинз Энд Дайагностикс Срл
Publication of RU2007145219A publication Critical patent/RU2007145219A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2412944C2 publication Critical patent/RU2412944C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
    • C07H11/04—Phosphates; Phosphites; Polyphosphates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Изобретение относится к олигосахариду, пригодному для вакцины против менингита А, включающему первую маннозную единицу, имеющую спейсер в альфа-конфигурации в С-1, где указанный спейсер способен к конъюгации с белком, и соединенную со второй маннозной единицей посредством 1,6-связи, которая соединяет С-6 первой единицы с С-1 второй единицы, при этом 1,6-связь включает фосфонат. Изобретение также относится к способам получения олигосахарида и усовершенствованным способам получения производного маннозы, пригодного для получения иммуногенного олигосахарида. Также изобретение относится к фармацевтической композиции для индуцирования иммунной реакции, иммуногенной композиции, способной вызвать образование защитных антител против менингита А и вакцине против менингита А, которые включают олигосахарид. Полученные гликоконъюгаты имеют С-фосфонатную связь гораздо более стабильную, чем природные фосфодиэфирные связи, а также повышенную иммунологическую активность. 10 н. и 41 з.п. ф-лы, 4 ил., 3 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071

Claims (51)

1. Олигосахарид, включающий первую маннозную единицу и вторую маннозную единицу, где первая маннозная единица включает спейсерный компонент в альфа-конфигурации при С-1, где спейсерный компонент способен к конъюгации с белком,
где первая маннозная единица соединяется со второй маннозной единицей посредством 1,6-связи, которая соединяет С-6 первой единицы с С-1 второй единицы и где 1,6-связь включает фосфонат.
2. Олигосахарид по п.1, где 1,6-связь находится в альфа-конфигурации.
3. Олигосахарид по п.1 или 2, где первая маннозная единица является 2-дезокси-2-аза-замещенным производным маннозы.
4. Олигосахарид по п.1 или 2, где вторая маннозная единица является 2-дезокси-2-аза-замещенным производным маннозы.
5. Олигосахарид по п.1 или 2, включающий, по крайней мере, три маннозных единицы.
6. Олигосахарид по п.1 или 2, где 1,6-связь имеет вид [С-1 второй маннозной единицы]-СН2-Р-О-[С-6 первой маннозной единицы].
7. Олигосахарид по п.1 или 2, где каждый присутствующий 2-аза заместитель выбран из NH2, NHAc или N3.
8. Олигосахарид по п.1, где третья маннозная единица соединяется со второй маннозной единицей связью, которая включает фосфор и где связь соединяет С-6 второй маннозной единицы с С-1 третьей маннозной единицы.
9. Олигосахарид по п.8, где связь, которая соединяет С-6 второй маннозной единицы с С-1 третьей маннозной единицы, включает фосфонат.
10. Олигосахарид по п.8 или 9, который представлен формулой:
Figure 00000072

где каждый Az независимо выбран из NH2, NHAc и N3;
Z представлен спейсерным компонентом, который способен к конъюгации с белком и который может быть в защищенной форме или в незащищенной форме, или может быть конъюгирован с белком;
каждый R1 является независимо Н, необязательно замещенным С1-С6 алкилом или М, где М представлен катионом;
X является О или СН2;
каждый R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, Ас, Bn;
и R6 является Н или защитной группой, или фосфатом, или связью с дополнительной сахаридной единицей.
11. Олигосахарид по п.1 или 8, дополнительно включающий белок, который конъюгирован с олигосахаридом через спейсерный компонент, который находится в альфа-конфигурации при С-1 первой маннозной единицы.
12. Олигосахарид по п.11, где белок является инактивированным бактериальным токсином, выбранным из дифтерийного анатоксина, коклюшного анатоксина, E.coli LT, E.coli ST, эндотоксина Pseudomonas aeruginosa (rEPA) или столбнячного анатоксина, или где белок является CRM197.
13. Олигосахарид по п.1 или 8, где спейсерный компонент включает гидроксил или амин, каждый из которых необязательно защищен или необязательно конъюгирован с белком.
14. Олигосахарид по п.10, где R3 является ацильной группой, a R4 является Н.
15. Олигосахарид по п.1, который включает формулу:
Figure 00000073

где каждый Az представлен аза-заместителем;
каждый R3 и R4 независимо представлены Н или защитной группой; R6 представлен Н, защитной группой или линкером, присоединенным к другой сахаридной единице;
один из W и X является О, а другой из W и X является СН2;
n равно 2;
один Y является =O, а другой Y является OR,
при этом R - Н, С1-С6алкил, или С6-С12арил, или С6-С12арилалкил, или R это М, где М является катионом; и
Z является OR′, SR′ или NR′2, при этом каждый R′ является независимо Н или необязательно замещенной алкильной, ацильной, арильной, арилалкильной, гетероалкильной, гетероацильной, гетероарильной или гетероарилалкильной группой;
или Z представлен линкером, присоединенным к другой сахаридной единице, или спейсерным компонентом, конъюгированным с белком.
16. Олигосахарид по п.15, где белок конъюгирован с олигосахаридом через амидную или эфирную связь.
17. Олигосахарид по п.15, где W является СН2, X является О, Az является NHAc, a n равен 2.
18. Олигосахарид по п.15 или 16, где R является М, a Z включает -О-(CH2)n-NH-, где n равен 2-6.
19. Олигосахарид по п.15 или 16, где каждый R3 и R4 независимо представлены Н или Ас.
20. Способ получения олигосахарида, включающий:
связывание первого компонента, который включает, по крайней мере, одну аза-замещенную маннозную единицу, посредством 1,6-связи, которая включает фосфонат, со вторым компонентом, который включает, по крайней мере, одну аза-замещенную маннозную единицу,
где первый компонент включает спейсерный компонент, при этом спейсерный компонент связан с С-1 маннозной единицы в альфа-конфигурации.
21. Способ по п.20, где применяют реакцию Мицунобу, чтобы связать С-6 маннозной единицы первого компонента с С-1 маннозной единицы второго компонента.
22. Способ по любому из пп.20 и 21, где 1,6-связь является 1,6-альфа-связью.
23. Способ по любому из пп.20 и 21, где связанные N-замещенные маннозные единицы включают формулу (1)
Figure 00000074

где каждый Az представлен аза-заместителем;
каждый R3 и R4 независимо представлен Н или защитной группой;
R6 представлен Н, защитной группой или линкером, прикрепленным к другой сахаридной единице;
один из W и X является О, а другой из W и X является СН2;
n равно 2;
один Y является =O, а другой Y является OR;
где R - Н, С1-С6алкил или С6-С12арил, или С6-С12арилалкил, или R является М, где М - это катион; и
Z представлен компонентом, способным к конъюгации с белком, который может находиться в защищенной форме.
24. Способ по п.23, где X является СН2, a W является О.
25. Способ по п.23, где, по крайней мере, один аза-заместитель в маннозной единице является амином или замещенным амином, который получен восстановлением азидного (N3) заместителя.
26. Способ по п.25, где амин или замещенный амин находится в положении 2 маннозной единицы.
27. Способ по п.25, где Z или спейсерный компонент в аномерном центре включает амино-замещенную алкоксильную группу.
28. Способ по п.23, дополнительно включающий связывание второй маннозной единицы с дополнительным сахаридом путем образования связи между кислородом OR6 в формуле (1) и дополнительным сахаридом.
29. Способ по п.28, где дополнительный сахарид включает, по крайней мере, одну маннозную единицу.
30. Способ по п.29, где дополнительный сахарид связан со второй маннозной единицей 1,6-альфа-связью.
31. Способ по п.28, где R6 является Н или Ас, и аномерный центр каждой присутствующей маннозной единицы находится в альфа-конфигурации.
32. Способ синтеза олигосахарида из альфа-связанных маннозных единиц, включающий:
комбинирование маннозной единицы, включающей формулу (2), где R6 является С1-С6 ацилом или Н, и R1, R3, R4, Az и Z являются такими, как определено в п.15;
Figure 00000075

с удлиняющим мономером формулы (3), где Rx представлен С1-С6 ацильной группой, а М представлен Н или катионом;
Figure 00000076

в условиях реакции Мицунобу, посредством чего получают олигосахарид, включающий, по крайней мере, две 2-аза-замещенных маннозных единицы, соединенные 1,6-альфа-связью.
33. Способ по п.32, где условия реакции Мицунобу поддерживают в течение длительного периода времени, посредством чего получают олигосахарид формулы (4)
Figure 00000077

где р является целым числом от 1 до 20.
34. Способ по п.32 или 33, где каждый Az представлен NHAc или N3.
35. Способ по п.34, где р равно 1-5.
36. Способ по п.34, где р равно 2-10.
37. Способ по п.32, дополнительно включающий конъюгацию олигосахарида с белком.
38. Способ по п.37, где белок является инактивированным бактериальным токсином, выбранным из дифтерийного анатоксина, коклюшного анатоксина, E.coli LT, E.coli ST, эндотоксина Pseudomonas aeruginosa (rEPA) или столбнячного анатоксина.
39. Способ по п.37, где белок является CRM197.
40. Олигосахарид, приготовленный способом по п.32.
41. Иммуногенное соединение, приготовленное способом по п.32.
42. Фармацевтическая композиция для индуцирования иммунной реакции, включающая, по крайней мере, один олигосахарид по п.1, и, по крайней мере, один фармацевтически приемлемый наполнитель.
43. Иммуногенная композиция, способная вызвать образование защитных антител против менингита А, включающая, по крайней мере, одно соединение по п.1.
44. Вакцина против менингита А, включающая, по крайней мере, одно соединение по п.1.
45. Вакцина против менингита А по п.44, включающая олигосахарид, конъюгированный с белком.
46. Способ получения производного маннозы, пригодного для приготовления иммуногенного олигосахарида, включающий:
циклизацию соединения формулы (2) с электрофилом
Figure 00000078

с образованием соединения формулы (3)
Figure 00000079

где каждый из R2, R3, R4 и R6 независимо является Н или защитной группой;
и Е1 представлен остатком, происходящим из электрофила.
47. Способ по п.46, дополнительно включающий стадию замещения Е1 фосфорной группой.
48. Способ по п.46, дополнительно включающий замещение OR2 в формуле (2) или в формуле (3) азидом.
49. Способ по п.48, где стадия замещения включает реакцию Мицунобу.
50. Способ по п.49, где в реакции Мицунобу применяется фосфорил-азид в качестве источника азида.
51. Усовершенствованный способ получения 2-азидо-2-дезокси-D-маннопиранозы, включающий:
образование трифлата в положении 2 производного 1,3,4,6-тетра-О-ацил-глюкопиранозы и
замещение трифлата азидным нуклеофилом;
где усовершенствование включает минимизацию воздействия влаги на неочищенную реакционную смесь во время стадий выделения и очистки продукта.
RU2007145219/05A 2005-05-06 2006-05-08 Иммуногены для вакцин против менингита а RU2412944C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67828905P 2005-05-06 2005-05-06
US60/678,289 2005-05-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007145219A RU2007145219A (ru) 2009-06-20
RU2412944C2 true RU2412944C2 (ru) 2011-02-27

Family

ID=36942242

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007145219/05A RU2412944C2 (ru) 2005-05-06 2006-05-08 Иммуногены для вакцин против менингита а

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8062641B2 (ru)
EP (1) EP1885734B1 (ru)
JP (2) JP2008540398A (ru)
CN (1) CN101282984B (ru)
AU (1) AU2006245440B2 (ru)
BR (1) BRPI0611447A2 (ru)
CA (1) CA2606890C (ru)
ES (1) ES2533248T3 (ru)
MX (1) MX2007013881A (ru)
NZ (1) NZ563940A (ru)
PL (1) PL1885734T3 (ru)
PT (1) PT1885734E (ru)
RU (1) RU2412944C2 (ru)
WO (1) WO2006120576A2 (ru)
ZA (1) ZA200710558B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013009826A1 (en) * 2011-07-12 2013-01-17 The General Hospital Corporation Conjugating amines

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX339524B (es) 2001-10-11 2016-05-30 Wyeth Corp Composiciones inmunogenicas novedosas para la prevencion y tratamiento de enfermedad meningococica.
PE20070163A1 (es) 2005-06-27 2007-03-01 Glaxosmithkline Biolog Sa Composicion inmunogenica de conjugados de sacaridos de n. meningitidis
AR064642A1 (es) 2006-12-22 2009-04-15 Wyeth Corp Polinucleotido vector que lo comprende celula recombinante que comprende el vector polipeptido , anticuerpo , composicion que comprende el polinucleotido , vector , celula recombinante polipeptido o anticuerpo , uso de la composicion y metodo para preparar la composicion misma y preparar una composi
GB0700562D0 (en) * 2007-01-11 2007-02-21 Novartis Vaccines & Diagnostic Modified Saccharides
AU2014200640B2 (en) * 2007-01-11 2016-06-16 Glaxosmithkline Biologicals Sa Modified saccharides
RU2483074C2 (ru) 2007-10-16 2013-05-27 Проджен Фармасьютикалз Лимитед Новые сульфатированные производные олигосахаридов
EP2608805B1 (en) 2010-08-23 2017-07-05 Wyeth LLC STABLE FORMULATIONS OF NEISSERIA MENINGITIDIS rLP2086 ANTIGENS
WO2012031271A1 (en) 2010-09-04 2012-03-08 Novartis Ag Bactericidal antibody assays to assess immunogenicity and potency of meningococcal capsular saccharide vaccines
ES2585328T5 (es) 2010-09-10 2022-12-14 Wyeth Llc Variantes no lipidadas de antígenos ORF2086 de Neisseria meningitidis
CN102417521B (zh) * 2010-09-28 2014-05-07 中国医学科学院医药生物技术研究所 一种非环核苷类抗病毒药物磷酸单酯化合物的制备方法
WO2012103444A2 (en) * 2011-01-28 2012-08-02 Purdue Research Foundation Immunogenic compositions and reagents for preparing
RU2476444C1 (ru) * 2011-07-15 2013-02-27 Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОНЪЮГАТА НОНА-β-(1→3)-ГЛЮКОЗИДА С БЫЧЬИМ СЫВОРОТОЧНЫМ АЛЬБУМИНОМ СКВАРАТНЫМ МЕТОДОМ
JP5925342B2 (ja) 2012-03-09 2016-05-25 ファイザー・インク 髄膜炎菌（Ｎｅｉｓｓｅｒｉａｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ）組成物およびその方法
SA115360586B1 (ar) 2012-03-09 2017-04-12 فايزر انك تركيبات لعلاج الالتهاب السحائي البكتيري وطرق لتحضيرها
EP2958905B1 (en) * 2013-02-22 2017-03-29 Amgen Inc. Carbohydrate phosphonate derivatives as modulators of glycosylation
JP6446377B2 (ja) 2013-03-08 2018-12-26 ファイザー・インク 免疫原性融合ポリペプチド
US10328141B2 (en) * 2013-07-07 2019-06-25 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Synthetic vaccines against Streptococcus pneumoniae type 1
KR102199096B1 (ko) 2013-09-08 2021-01-06 화이자 인코포레이티드 나이세리아 메닌지티디스 조성물 및 그의 방법
AU2015221820B2 (en) * 2014-02-25 2019-01-31 Msd Wellcome Trust Hilleman Laboratories Pvt. Ltd. Novel synthetic oligomers of Neisseria meningitis serogroup X and process of preparing them
TN2017000126A1 (en) * 2014-10-09 2018-10-19 Msd Wellcome Trust Hilleman Laboratories Pvt Ltd An improved process of conjugation and novel synthetic oligosaccharide- protein conjugates obtained thereof
WO2016132294A1 (en) 2015-02-19 2016-08-25 Pfizer Inc. Neisseria meningitidis compositions and methods thereof
EP3506935B1 (en) 2016-09-02 2024-01-10 Sanofi Pasteur, Inc. Neisseria meningitidis vaccine
PE20191107A1 (es) 2017-01-31 2019-08-26 Pfizer Composiciones de neisseria meningitidis y metodos respectivos
WO2018173068A1 (en) * 2017-03-21 2018-09-27 Msd Wellcome Trust Hilleman Laboratories Pvt. Ltd. A novel synthetic neisseria meningitidis serogroup a oligomer and process for synthesizing thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356170A (en) 1981-05-27 1982-10-26 Canadian Patents & Development Ltd. Immunogenic polysaccharide-protein conjugates
US6114309A (en) * 1997-11-21 2000-09-05 Incara Research Laboratories Combinatorial library of moenomycin analogs and methods of producing same
JP4774496B2 (ja) * 2001-06-14 2011-09-14 独立行政法人産業技術総合研究所 α−マンノシダーゼ
MXPA04009339A (es) * 2002-03-26 2005-01-25 Chiron Srl Sacaridos modificados que tienen estabilidad mejorada en agua.
GB0220198D0 (en) * 2002-08-30 2002-10-09 Chiron Spa Modified saccharides,conjugates thereof and their manufacture
CA3042073C (en) * 2003-01-30 2022-09-13 Novartis Vaccines And Diagnostics S.R.L. Injectable vaccines against multiple meningococcal serogroups

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SLATTEGARD RIKARD ET AL:" Synthesis of structures corresponding to the capsular polysaccharide of Neisseria meningitides group A." ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTPY. 21 ОСТ 2005, vol.3, №20, p.3782-3787. POPELOVA A ET AL: " A concise synthesis of 4-nitrophenyl 2-azido-2-deoxy- and 2-acetaamido-2-deoxy-d-mannopyranosides" CARBOHYDRATE RESEARCH, ELSEVIER SCIENTIFIC PUBLISHING COMPANY. AMSTERDAM, NL, vol.340, №1, 17.01.2005, p.161-166. CASERO F ET AL: Stereoselective synthesis of the isosteric phosphono analogues of N-acetyl-[alpha]-D-glucosamine 1-phosphate and N-acetyl-[alpha]-D-mannosamine 1-phosphate" JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 1996 UNITED STATES, vol.61, №10, 1996, p.3428-3432. *
TORRES-SANCHEZ M I ET AL: "Synthesis of the phosphono analogue of the dimeric subunit of Neisseria meningitides type A capsular polysaccharide" SYNLETT 02 MAY 2005 GERMANY, no.7, pages 1147-1151. BERKIN ALI ET AL: "Towards a synthetic glycoconjugate naccine against Neisseria meningitides A" CHEMISTRY (WEINHEIM AN DER BERGSTRASSE GERMANY) 4 ОСТ 2002, vol.8, №19, p.4424-4433. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013009826A1 (en) * 2011-07-12 2013-01-17 The General Hospital Corporation Conjugating amines
US9616139B2 (en) 2011-07-12 2017-04-11 The General Hospital Corporation Conjugating amines

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008540398A (ja) 2008-11-20
MX2007013881A (es) 2008-10-22
JP5699174B2 (ja) 2015-04-08
BRPI0611447A2 (pt) 2010-09-08
PL1885734T3 (pl) 2015-08-31
US8062641B2 (en) 2011-11-22
AU2006245440B2 (en) 2012-04-19
CN101282984B (zh) 2013-05-08
EP1885734B1 (en) 2015-01-14
WO2006120576A3 (en) 2007-07-12
CA2606890C (en) 2014-02-04
CA2606890A1 (en) 2006-11-16
ES2533248T3 (es) 2015-04-08
CN101282984A (zh) 2008-10-08
AU2006245440A1 (en) 2006-11-16
PT1885734E (pt) 2015-03-04
NZ563940A (en) 2010-11-26
JP2013136639A (ja) 2013-07-11
EP1885734A2 (en) 2008-02-13
WO2006120576A2 (en) 2006-11-16
US20090304734A1 (en) 2009-12-10
ZA200710558B (en) 2010-04-28
RU2007145219A (ru) 2009-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2412944C2 (ru) Иммуногены для вакцин против менингита а
JP2008540398A5 (ru)
JP2013136639A5 (ru)
JP2010515718A5 (ru)
JP2020523323A (ja) 改善された免疫原性及び結合活性を提供する２価又は多価コンジュゲート多糖を含む多価コンジュゲートワクチン
RU2009130447A (ru) Модифицированные сахариды
DK1534342T3 (da) Modificerede saccharider, konjugater deraf og fremstilling deraf
TWI633112B (zh) 醣類－醣脂類結合性疫苗
RU2014134288A (ru) Иммуногенная композиция
Enotarpi et al. A stabilized glycomimetic conjugate vaccine inducing protective antibodies against Neisseria meningitidis serogroup A
AU2014289342B2 (en) Synthetic vaccines against Streptococcus pneumoniae type 1
ES2252045T3 (es) Oligosacaridos derivados de ribosa-ribitol-fosfato y vacunas que los contienen.
US10772946B2 (en) Immunogenic compositions against S. aureus
RU2476444C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОНЪЮГАТА НОНА-β-(1→3)-ГЛЮКОЗИДА С БЫЧЬИМ СЫВОРОТОЧНЫМ АЛЬБУМИНОМ СКВАРАТНЫМ МЕТОДОМ