RU2400477C2 - 2,4-di(phenylamino)pyrimidines, applied in treatment of neoplastic diseases, inflammatory disorders and immune system disorders - Google Patents
2,4-di(phenylamino)pyrimidines, applied in treatment of neoplastic diseases, inflammatory disorders and immune system disorders Download PDFInfo
- Publication number
- RU2400477C2 RU2400477C2 RU2005131721/04A RU2005131721A RU2400477C2 RU 2400477 C2 RU2400477 C2 RU 2400477C2 RU 2005131721/04 A RU2005131721/04 A RU 2005131721/04A RU 2005131721 A RU2005131721 A RU 2005131721A RU 2400477 C2 RU2400477 C2 RU 2400477C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- formula
- hydrogen
- substituted
- Prior art date
Links
- 0 *c1cc(N(*)c2nc(Nc3c(*)*(*)c(*)c(*)c3)nc(*)c2*)c(*)c(*)c1* Chemical compound *c1cc(N(*)c2nc(Nc3c(*)*(*)c(*)c(*)c3)nc(*)c2*)c(*)c(*)c1* 0.000 description 7
- AFZNYMBOKBQAKA-UHFFFAOYSA-N Cc(cc(cc1)N2CCN(C)CC2)c1OC Chemical compound Cc(cc(cc1)N2CCN(C)CC2)c1OC AFZNYMBOKBQAKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKIFNPUDZFQMNC-UHFFFAOYSA-N CCNC(CC1)CN1c1ccc(C)c(OC)c1 Chemical compound CCNC(CC1)CN1c1ccc(C)c(OC)c1 YKIFNPUDZFQMNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSARJIQZOSVYHA-UHFFFAOYSA-N Cc(c(Cl)c1)ccc1F Chemical compound Cc(c(Cl)c1)ccc1F CSARJIQZOSVYHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKHZHBRJEXMITJ-UHFFFAOYSA-N Cc(c(OC)c1)cc(OC)c1N1CCN(C)CC1 Chemical compound Cc(c(OC)c1)cc(OC)c1N1CCN(C)CC1 JKHZHBRJEXMITJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQUYKPJJPYACJR-UHFFFAOYSA-N Cc(c(OC)c1)ccc1N(CC1)CC1NC Chemical compound Cc(c(OC)c1)ccc1N(CC1)CC1NC YQUYKPJJPYACJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMZHOMYDLCHOBQ-UHFFFAOYSA-N Cc(c(OC)c1)ccc1N1CCNCC1 Chemical compound Cc(c(OC)c1)ccc1N1CCNCC1 HMZHOMYDLCHOBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAUYJLLBKNEBDW-UHFFFAOYSA-N Cc(c(OC)c1)ccc1N1CCOCC1 Chemical compound Cc(c(OC)c1)ccc1N1CCOCC1 KAUYJLLBKNEBDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWUBMNRQJITULS-UHFFFAOYSA-N Cc(c(OC)c1)ccc1OC1CCN(C)CC1 Chemical compound Cc(c(OC)c1)ccc1OC1CCN(C)CC1 RWUBMNRQJITULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRNZGACPSMLHAK-UHFFFAOYSA-N Cc(c(OC)c1)ccc1OC1CN(C)CC1 Chemical compound Cc(c(OC)c1)ccc1OC1CN(C)CC1 HRNZGACPSMLHAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRDZYDQDGUYRP-UHFFFAOYSA-N Cc(cc(cc1)N(CC2)CCC2N2CCCCC2)c1OC Chemical compound Cc(cc(cc1)N(CC2)CCC2N2CCCCC2)c1OC ASRDZYDQDGUYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSMLGLOTXAJZGR-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc(N1CCN(C)CC1)c1)c1OC Chemical compound Cc(ccc(N1CCN(C)CC1)c1)c1OC DSMLGLOTXAJZGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
FIELD: medicine.
SUBSTANCE: invention relates to novel pyrimidine derivatives of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts which possess inhibiting activity with respect to focal adhesion kinase (FAK), proteintyrosinekinase ZAP-70, receptor of insulin-like growth factor 1 (IGF-1R), tyrosinekinase activity of anaplastic lymphoma (ALK) and fusion protein NPM-ALK. In formula (I) , R0, R1 and R2 independently represent hydrogen, C1-C8 alkyl, 5- or 6-member heterocycle, containing 1,2 or 3 heteroatoms, selected from N, O and S, C1-C8alkoxy group, C1-C8alkylsulphinyl, C1-C8alkylsulphonyl, C5-C10arylsulphonyl, halogen, carbamoyl, sulphamoyl, etc.; R3 represents C1-C8alkylsulphinyl, C1-C8alkylsulphonyl, C5-C10arylsulphonyl, carbamoyl or sulphamoyl; R4 represents hydrogen or C1-C8alkyl; R5 represents chlorine or bromine; R6 represents hydrogen; R7, R8, R9 and R10 independently represent C1-C8alkyl, C5-C10aryl, possibly substituted by 5- or 6-member heterocycle, containing 1, 2 or 3 heteroatoms, selected from N, O and S, where substituents are selected from C1-C8alkyl, hydroxy, hydroxy-C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy C1-C8alkyl, cyano, oxo, C1-C8alkylamino, diC1-C8alkylamino, carbamoyl, C1-C8alkylcaronyl, 5-10-member heterocycle, containing 1, 2 or 3 heteroatoms, selected from N and O, which is probably substituted by C1-C8alkyl; C1-C8alkoxy group, halogen- C1-C8alkoxy group, etc; A represents C. Invention also relates to pharmaceutical composition and to application of compounds of formula (I) for preparation of medication.
EFFECT: novel compounds possess useful biologic activity.
15 cl, 61 ex
Description
Claims (15)
в которой каждый R0, R1 и R2 независимо обозначают водород, С1-С8алкил, 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом, С1-С8алкоксигруппу, С1-С8алкилсульфинил, С1-С8алкилсульфонил, С5-С10арилсульфонил, галоген, карбоксигруппу, карбамоил, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом, сульфамоил, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом или галогенС1-С8алкилом;
R3 обозначает С1-С8алкилсульфинил, С1-С8алкилсульфонил, С5-С10арилсульфонил, карбамоил, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом или сульфамоил, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом или галогенС1-С8алкилом;
R4 обозначает водород или С1-С8алкил;
R5 обозначает хлор или бром;
R6 обозначает водород; и
каждый R7, R8, R9 и R10 независимо обозначают С1-С8алкил, С5-С10арил, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом или С1-С8алкокси, незамещенный или замещенный 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S, где заместители выбирают из С1-С8алкила, гидрокси, гидрокси-С1-С8алкила, С1-С8алкоксиС1-С8алкила, циано, оксо, С1-С8алкиламино, диС1-С8алкиламино, карбамоила, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом, С1-С8алкилкарбамоилС1-С8алкила, С1-С8алкилкарбониламино, С1-С8алкилкарбонила, 5-10-членного гетероциклила, содержащего 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N и О, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом; С1-С8алкоксигруппу, 2-метоксиэтокси, галогенС1-С8алкоксигруппу, С5-С10арилС1-С8алкокси, который является незамещенньш или замещенным С1-С8алкилом или С1-С8алкилкарбонилом, 5- или 6-членный азотсодержащий гетероциклилокси, который является незамещенным или замещенным C1-C8алкилом или ацетилом, амино, метиламино, диметиламино, пропиламино, гидроксиэтилметиламино, ди(гидроксиэтил)амино, диметиламиноэтиламино, галоген, карбокси, С1-С8алкоксикарбонил, карбамоил, который является незамещенным или замещенным циклогексилом, или нитрогруппу; где R7, R8 и R9 независимо друг от друга также могут обозначать водород;
или R7 и R8, R8 и R9 и/или R9 и R10 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, содержащее 0, 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S, которое является незамещенным или замещенным С1-С8алкалом, С1-С8алкоксигруппой, галогенС1-С8алкилом, гидрокси, амино, галогеном;
А обозначает С;
и его фармацевтически приемлемая соль.1. The compound of formula I
in which each R 0 , R 1 and R 2 independently represent hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, 5- or 6-membered heterocyclyl containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S, which is unsubstituted or substituted C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy group, C 1 -C 8 alkylsulfinyl, C 1 -C 8 alkylsulfonyl, C 5 -C 10 arylsulfonyl, halogen, carboxy group, carbamoyl, which is unsubstituted or substituted with C 1 - C 8 alkyl, sulfamoyl, which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 8 alkyl or halogen C 1 -C 8 alkyl;
R 3 is C 1 -C 8 alkylsulfinyl, C 1 -C 8 alkylsulfonyl, C 5 -C 10 arylsulfonyl, carbamoyl which is unsubstituted or substituted with C 1 -C 8 alkyl or sulfamoyl which is unsubstituted or substituted with C 1 -C 8 alkyl or haloC 1 -C 8 alkyl;
R 4 is hydrogen or C 1 -C 8 alkyl;
R 5 is chloro or bromo;
R 6 is hydrogen; and
each R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is independently C 1 -C 8 alkyl, C 5 -C 10 aryl which is unsubstituted or substituted with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy, unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heterocyclyl containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S, where the substituents are selected from C 1 -C 8 alkyl, hydroxy, hydroxy-C 1- C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxyC 1 -C 8 alkyl, cyano, oxo, C 1 -C 8 alkylamino, diC 1 -C 8 alkylamino, carbamoyl, which is unsubstituted or substituted with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkylcarbamoyl C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkylcarbonylamino, C 1 -C 8 alkylcarbonyl, a 5-10 membered heterocyclyl containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N and O, which is unsubstituted or substituted with C 1 -C 8 alkyl; C 1 -C 8 alkoxy group, 2-methoxyethoxy, halogen C 1 -C 8 alkoxy group, C 5 -C 10 aryl C 1 -C 8 alkoxy, which is unsubstituted or substituted with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkylcarbonyl, 5 - or a 6-membered nitrogen-containing heterocyclyloxy which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 8 alkyl or acetyl, amino, methylamino, dimethylamino, propylamino, hydroxyethylmethylamino, di (hydroxyethyl) amino, dimethylaminoethylamino, halogen, carboxy, alkoxycarbonyl, C 1 -C 8 carbamoyl which is unsubstituted or substituted by cyclohexyl or nitrog uppu; where R 7 , R 8 and R 9 independently from each other can also denote hydrogen;
or R 7 and R 8 , R 8 and R 9 and / or R 9 and R 10 together with the carbon atoms to which they are attached form a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring containing 0, 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S, which is unsubstituted or substituted with C 1 -C 8 alkal, C 1 -C 8 alkoxygroup, halogenC 1 -C 8 alkyl, hydroxy, amino, halogen;
A is C;
and its pharmaceutically acceptable salt.
каждый R0 или R2 независимо обозначают водород, пиперазин, N-метилпиперазин;
R1 обозначает водород, пиперазин, N-метилпиперазин, морфолин;
R3 обозначает сульфамоил, метилсульфамоил или пропилсульфамоил;
R4 обозначает водород;
R5 обозначает хлор или бром;
R6 обозначает водород; и
каждый R7 и R9 независимо обозначают водород, С1-С8алкил, С5-С10арил, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом или галогенС1-С8алкилом, незамещенный или замещенный 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, О и S, где заместители выбирают из С1-С8алкила, гидрокси, гидроксиС1-С8алкила, C1-C8алкокси-C1-С8алкила, циано, оксо, С1-С8алкиламино, диС1-С8алкиламино, карбамоила, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом, С1-С8алкилкарбамоилС1-С8алкила, С1-С8алкилкарбониламино, С1-С8алкилкарбонила, 5-10-членного гетероциклила, содержащего 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N и О, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом; C1-C8алкоксигруппу, амино, метиламино, диметиламино, пропиламино, гидроксиэтилметиламино, ди(гидроксиэтил)амино, диметиламиноэтиламино, галоген или карбамоил, который является незамещенным или замещенным циклогексилом;
R8 обозначает водород, С1-С8алкил, С5-С10арил, незамещенный или замещенный 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, О и S, где заместители выбирают из С1-С8алкила, гидрокси, гидроксиС1-С8алкила, С1-С8алкокси-С1-С8алкила, циано, оксо, С1-С8алкиламино, диС1-С8алкиламино, карбамоила, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом, С1-С8алкилкарбамоилС1-С8алкила, С1-С8алкилкарбониламино, С1-С8алкилкарбонила, 5-10-членного гетероциклила, содержащего 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N и О, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом; С1-С8алкоксигруппу, галогенС1-С8алкоксигруппу, 5- или 6-членный азотсодержащий гетероциклилокси, который является незамещенным или замещенным С1-С8алкилом, амино, метиламино, диметиламино, пропиламино, гидроксиэтилметиламино, ди(гидроксиэтил)амино, диметиламиноэтиламино, галоген или нитрогруппу; и
R10 обозначает С1-С8алкил, C1-C8алкоксигруппу, амино, метиламино, диметиламино, пропиламино, гидроксиэтилметиламино, ди(гидроксиэтил)амино, диметиламиноэтиламино или галоген; или
каждая пара соседних заместителей R7 и R8, или R8 и R9, или R9 и R10 обозначает -NH-CH=CH-, -CH=CH-NH-, -NH-N=CH-, -CH=N-NH-, -CH2-СН2-СН2-, -СН2-СН2-СН2-СН2-, -O-CH2-O- или -O-CF2-O-;
А обозначает С;
или его фармацевтически приемлемая соль.2. The compound of formula I according to claim 1, where
each R 0 or R 2 is independently hydrogen, piperazine, N-methylpiperazine;
R 1 is hydrogen, piperazine, N-methylpiperazine, morpholine;
R 3 is sulfamoyl, methylsulfamoyl or propylsulfamoyl;
R 4 is hydrogen;
R 5 is chloro or bromo;
R 6 is hydrogen; and
each R 7 and R 9 independently represents hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 5 -C 10 aryl, which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 8 alkyl or halogen C 1 -C 8 alkyl, unsubstituted or substituted by 5- or 6 is a membered heterocyclyl containing 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S, where the substituents are selected from C 1 -C 8 alkyl, hydroxy, hydroxyC 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy-C 1 -C 8 alkyl, cyano, oxo, C 1 -C 8 alkylamino, diC 1 -C 8 alkylamino, carbamoyl, which is unsubstituted or substituted with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkylcarbamoyl C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkylcarbonyl but, C 1 -C 8 alkylcarbonyl, 5-10 membered heterocyclyl, containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N and O, which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 8 alkyl; C 1 -C 8 alkoxy, amino, methylamino, dimethylamino, propylamino, hydroxyethylmethylamino, di (hydroxyethyl) amino, dimethylaminoethylamino, halogen or carbamoyl, which is unsubstituted or substituted cyclohexyl;
R 8 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 5 -C 10 aryl, unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heterocyclyl containing 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S, where the substituents are selected from C 1 -C 8 alkyl, hydroxy, hydroxyC 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy-C 1 -C 8 alkyl, cyano, oxo, C 1 -C 8 alkylamino, diC 1 -C 8 alkylamino, carbamoyl, which is unsubstituted or substituted C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkylcarbamoyl C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkylcarbonylamino, C 1 -C 8 alkylcarbonyl, 5-10 membered heterocyclyl containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N and O, to ory is unsubstituted or substituted by C 1 -C 8 alkyl; C 1 -C 8 alkoxy group, halogen C 1 -C 8 alkoxy group, 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclyloxy which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 8 alkyl, amino, methylamino, dimethylamino, propylamino, hydroxyethylmethylamino, di (hydroxyethyl) , dimethylaminoethylamino, halogen or nitro; and
R 10 is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, amino, methylamino, dimethylamino, propylamino, hydroxyethylmethylamino, di (hydroxyethyl) amino, dimethylaminoethylamino or halogen; or
each pair of adjacent substituents R 7 and R 8 , or R 8 and R 9 , or R 9 and R 10 is —NH — CH═CH—, —CH═CH — NH—, —NH-N = CH—, —CH = N-NH-, —CH 2 —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 -, —O — CH 2 —O— or —O — CF 2 —O—;
A is C;
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
каждый R0 или R2 независимо обозначают водород, пиперазин, N-метилпиперазин;
R1 обозначает водород, пиперазин, N-метилпиперазин, морфолин;
R3 обозначает сульфамоил, метилсульфамоил или пропилсульфамоил;
R4 обозначает водород;
R5 обозначает хлор или бром;
R6 обозначает водород;
каждый R7 и R9 независимо обозначают водород, метил, изопропил, фенил, о-, м- или п-метоксифенил, пиперидин, пиперазин, N-метилпиперазин, морфолин, метокси, этокси, изопропокси, диметиламино, фтор или циклогексилкарбамоил;
R8 обозначает водород, метил, пиперидин, пиперазин, N-метилпиперазин, морфолин, метокси, этокси, трифторметокси, 1-метил-4-пиперидилокси, метиламино, фтор, хлор или нитрогруппу; и
R10 обозначает метил, бутил, метокси, этокси, метиламино, диметиламино или фтор; или
пара соседних заместителей R7 и R8 или R8 и R9 обозначают -O-СН2-O- или пара соседних заместителей R9 и R10 обозначает -NH-CH=CH-, -CH=N-NH-, -СН2-СН2-СН2-,
-CH2-СН2-СН2-СН2- или -O-CF2-O-;
А обозначает С;
или его фармацевтически приемлемая соль.3. The compound of formula I according to claim 1, where
each R 0 or R 2 is independently hydrogen, piperazine, N-methylpiperazine;
R 1 is hydrogen, piperazine, N-methylpiperazine, morpholine;
R 3 is sulfamoyl, methylsulfamoyl or propylsulfamoyl;
R 4 is hydrogen;
R 5 is chloro or bromo;
R 6 is hydrogen;
each R 7 and R 9 is independently hydrogen, methyl, isopropyl, phenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, piperidine, piperazine, N-methylpiperazine, morpholine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, dimethylamino, fluorine or cyclohexylcarbamoyl;
R 8 is hydrogen, methyl, piperidine, piperazine, N-methylpiperazine, morpholine, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, 1-methyl-4-piperidyloxy, methylamino, fluoro, chloro or a nitro group; and
R 10 is methyl, butyl, methoxy, ethoxy, methylamino, dimethylamino or fluoro; or
a pair of adjacent substituents R 7 and R 8 or R 8 and R 9 are —O — CH 2 —O— or a pair of adjacent substituents R 9 and R 10 is —NH — CH═CH—, —CH = N — NH—, - CH 2 —CH 2 —CH 2 -,
—CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 - or —O — CF 2 —O—;
A is C;
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
каждый R0, R1 или R2 обозначают водород;
R3 обозначает сульфамоил, метилсульфамоил или пропилсульфамоил;
R4 обозначает водород;
R5 обозначает хлор или бром;
R6 обозначает водород;
каждый R7 и R8 независимо обозначают водород, метил, изопропил, фенил, о-, м- или п-метоксифенил, пиперидин, пиперазин, N-метилпиперазин, морфолин, метокси, этокси, изопропокси, диметиламино, фтор или циклогексилкарбамоил;
R8 обозначает водород, метил, пиперидин, пиперазин, N-метилпиперазин, морфолин, метокси, этокси, трифторметокси, 1-метил-4-пиперидилокси, метиламино, фтор, хлор или нитрогруппу; и
R10 обозначает метил, бутил, метокси, этокси, метиламино, диметиламино или фтор; или
пара соседних заместителей R7 и R8 или R8 и R9 обозначает -О-СН2-О-, или пара соседних заместителей R9 и R10 обозначает -NH-CH-CH-, -CH=N-NH-, -CH2-CH2-CH2-, -СН2-СН2-СН2-СН2- или -О-СF2-О-;
А обозначает С;
или его фармацевтически приемлемая соль.4. The compound of formula I according to claim 1, where
each R 0 , R 1 or R 2 is hydrogen;
R 3 is sulfamoyl, methylsulfamoyl or propylsulfamoyl;
R 4 is hydrogen;
R 5 is chloro or bromo;
R 6 is hydrogen;
each R 7 and R 8 is independently hydrogen, methyl, isopropyl, phenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, piperidine, piperazine, N-methylpiperazine, morpholine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, dimethylamino, fluorine or cyclohexylcarbamoyl;
R 8 is hydrogen, methyl, piperidine, piperazine, N-methylpiperazine, morpholine, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, 1-methyl-4-piperidyloxy, methylamino, fluoro, chloro or a nitro group; and
R 10 is methyl, butyl, methoxy, ethoxy, methylamino, dimethylamino or fluoro; or
a pair of adjacent substituents R 7 and R 8 or R 8 and R 9 is —O — CH 2 —O—, or a pair of adjacent substituents R 9 and R 10 is —NH — CH — CH—, —CH = N — NH—, —CH 2 —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 -, or —O — CF 2 —O—;
A is C;
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
2-[5-бром-2-(2,4-диметоксифениламино)пиримидин-4-иламино]-N-метилбензолсульфонамид;
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
2-[5-бром-2-(2,3-[дифторметилендиокси]фениламино)пиримидин-4-иламино]-бензолсульфонамид;
2-[5-хлор-2-(2-метокси-4-морфолин-4-илфениламино)пиримидин-4-иламино]-N-метилбензамид;
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Ry имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Ry имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx означает:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
соединение формулы
соединение формулы
или соединение формулы
где Rx имеет одно из значений, приведенных в следующей таблице:
2-[5-бром-2-(2-метокси-4-морфолин-4-илфениламино)пиримидин-4-иламино]-N,N-диметилбензолсульфонамид;
2-[5-бром-2-(2-метокси-4-морфолин-4-илфениламино)пиримидин-4-иламино]-5-фтор-N-метилбензолсульфонамид;
или его фармацевтически приемлемая соль.7. The compound of formula I according to claim 1, selected from the group of compounds of the following names or formulas:
2- [5-bromo-2- (2,4-dimethoxyphenylamino) pyrimidin-4-ylamino] -N-methylbenzenesulfonamide;
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
2- [5-bromo-2- (2,3- [difluoromethylenedioxy] phenylamino) pyrimidin-4-ylamino] benzene sulfonamide;
2- [5-chloro-2- (2-methoxy-4-morpholin-4-ylphenylamino) pyrimidin-4-ylamino] -N-methylbenzamide;
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Ry has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Ry has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx means:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
compound of the formula
compound of the formula
or a compound of the formula
where Rx has one of the meanings given in the following table:
2- [5-bromo-2- (2-methoxy-4-morpholin-4-ylphenylamino) pyrimidin-4-ylamino] -N, N-dimethylbenzenesulfonamide;
2- [5-bromo-2- (2-methoxy-4-morpholin-4-ylphenylamino) pyrimidin-4-ylamino] -5-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide;
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
где Ry имеет формулу
или его фармацевтически приемлемая соль.8. The compound of the formula
where Ry has the formula
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0305929.2 | 2003-03-14 | ||
GBGB0305929.2A GB0305929D0 (en) | 2003-03-14 | 2003-03-14 | Organic compounds |
GB0319227.5 | 2003-08-15 | ||
GB0319227A GB0319227D0 (en) | 2003-08-15 | 2003-08-15 | Organic compounds |
GB0322370.8 | 2003-09-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005131721A RU2005131721A (en) | 2006-08-27 |
RU2400477C2 true RU2400477C2 (en) | 2010-09-27 |
Family
ID=37061158
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005131721/04A RU2400477C2 (en) | 2003-03-14 | 2004-03-12 | 2,4-di(phenylamino)pyrimidines, applied in treatment of neoplastic diseases, inflammatory disorders and immune system disorders |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2400477C2 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2675850C2 (en) * | 2012-11-06 | 2018-12-25 | Шанхай Фокон Фармасьютикал Ко Лтд | Alk kinase inhibitors |
RU2703300C2 (en) * | 2015-03-04 | 2019-10-16 | Новартис Аг | Chemical method of producing pyrimidine derivatives and intermediate compounds thereof |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011526299A (en) * | 2008-06-27 | 2011-10-06 | アビラ セラピューティクス, インコーポレイテッド | Heteroaryl compounds and their use |
-
2004
- 2004-03-12 RU RU2005131721/04A patent/RU2400477C2/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
GHOSH D. et al, 2,4-Bis(arylamino)-5-methylpyrimidines as Antimicrobial Agents, J.MED. CHEM., 1967, v.10, no.5, 974-975. GHONEIM K.M. et al. Synthesis and Evaluation of some 2-, 4- and 2,4-Di-substituted-6-methylpyrimidine Derivatives for Antimicrobial Activity, J.INDIAN CHEM. SOC., 1986, v.63, no.10, 914-917. GHOSH D., 2,4-Bis(Arylamino)-6-Methyl Pyrimidines as Antimicrobial Agents, J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, v.58, no.5, 512-513. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2675850C2 (en) * | 2012-11-06 | 2018-12-25 | Шанхай Фокон Фармасьютикал Ко Лтд | Alk kinase inhibitors |
RU2703300C2 (en) * | 2015-03-04 | 2019-10-16 | Новартис Аг | Chemical method of producing pyrimidine derivatives and intermediate compounds thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2005131721A (en) | 2006-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11866411B2 (en) | Therapeutic compounds and compositions | |
ES2395392T3 (en) | Multicyclic amino acid derivatives and methods of their use | |
RU2216533C2 (en) | Novel tricyclic derivatives (variants), pharmaceutical composition (variants), method for inhibition of immune response or treatment and/or prophylaxis of allergic diseases (variants) | |
RU2006107785A (en) | 2, 4-pyrimidinediamines used in the treatment of neoplastic diseases, inflammatory and immune disorders | |
RU2356889C2 (en) | Compounds, which are active towards receptors, activated by peroxisome proliferator | |
JP2004517925A5 (en) | ||
KR20100046189A (en) | Methods and compositions for treating pulmonary hypertension and related diseases and disorders | |
JP2004535414A5 (en) | ||
RU2014124953A (en) | AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF RICH RICH LEICIN KINASE 2 (LRRK2) | |
RU2000121556A (en) | New tricyclic derivatives (options), pharmaceutical composition (options), method for suppressing an immune response or treating and / or preventing allergic diseases (options) | |
CA2518932A1 (en) | 2,4-di(phenylamino) pyrimidines useful in the treatment of neoplastic diseases, inflammatory and immune system disorders | |
JP2004517855A5 (en) | ||
CA2432000A1 (en) | Pyrimidineamines as angiogenesis modulators | |
JP2010517946A5 (en) | ||
RU2005117789A (en) | 4,5-DIARYLTHIAZOLE DERIVATIVES AS SV-1 LIGANDS | |
CA2520440A1 (en) | Methods for treating or preventing an inflammatory or metabolic condition by inhibiting jnk | |
BR122018003623B1 (en) | diaminopyrimidines, their uses, and pharmaceutical composition | |
RU2012131840A (en) | NEW 3-HYDROXY-5-Arylisothiazole Derivative | |
RU2400477C2 (en) | 2,4-di(phenylamino)pyrimidines, applied in treatment of neoplastic diseases, inflammatory disorders and immune system disorders | |
RU2007101236A (en) | NEW HYDANTOINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OBSTRUCTIVE RESPIRATORY DISEASES | |
HRP20211533T1 (en) | Phenyl derivatives as pge2 receptor modulators | |
RU2015111133A (en) | BRUTON TYROSINKINASE INHIBITORS | |
KR20100055436A (en) | Methods of affecting gastrointestinal transit and gastric emptying, and compounds useful therein | |
RU2001127082A (en) | AMINO DERIVATIVES | |
CA2779681A1 (en) | Tryptophan hydroxylase inhibitors for the treatment of cancer |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HE4A | Notice of change of address of a patent owner |
Effective date: 20200217 |