RU2377185C2 - Экстракция фенолсодержащих потоков сточных вод - Google Patents

Экстракция фенолсодержащих потоков сточных вод Download PDF

Info

Publication number
RU2377185C2
RU2377185C2 RU2006141395/15A RU2006141395A RU2377185C2 RU 2377185 C2 RU2377185 C2 RU 2377185C2 RU 2006141395/15 A RU2006141395/15 A RU 2006141395/15A RU 2006141395 A RU2006141395 A RU 2006141395A RU 2377185 C2 RU2377185 C2 RU 2377185C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
extraction
phenol
aqueous solutions
methyl isobutyl
isobutyl ketone
Prior art date
Application number
RU2006141395/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006141395A (ru
Inventor
Ульрих БЛАШКЕ (DE)
Ульрих БЛАШКЕ
Штефан ВЕСТЕРНАХЕР (DE)
Штефан ВЕСТЕРНАХЕР
Original Assignee
Байер Матириальсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Матириальсайенс Аг filed Critical Байер Матириальсайенс Аг
Publication of RU2006141395A publication Critical patent/RU2006141395A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2377185C2 publication Critical patent/RU2377185C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/26—Treatment of water, waste water, or sewage by extraction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/02—Treatment of water, waste water, or sewage by heating
    • C02F1/04—Treatment of water, waste water, or sewage by heating by distillation or evaporation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
    • C02F1/283—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using coal, charred products, or inorganic mixtures containing them
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2101/00—Nature of the contaminant
    • C02F2101/30—Organic compounds
    • C02F2101/34—Organic compounds containing oxygen
    • C02F2101/345—Phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2103/00—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
    • C02F2103/34—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from industrial activities not provided for in groups C02F2103/12 - C02F2103/32
    • C02F2103/36—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from industrial activities not provided for in groups C02F2103/12 - C02F2103/32 from the manufacture of organic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Physical Water Treatments (AREA)
  • Water Treatment By Sorption (AREA)
  • Heat Treatment Of Water, Waste Water Or Sewage (AREA)

Abstract

Изобретение предназначено для очистки фенолсодержащих потоков сточных вод. Способ экстракции фенолсодержащих потоков сточных вод проводят смесью, содержащей 60-99 мас.-% метилизобутилкетона, 1-40 мас.-% анизола и, при необходимости, до 20 масс.-% мезитилена. Технический результат: повышение степени очистки фенолсодержащих потоков сточных вод. 15 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Данная заявка касается способа экстракции фенолсодержащих потоков сточных вод.
В промышленных процессах, таких, например, как при получении фенола с использованием кумола, или при получении бисфенола А конденсацией фенола и ацетона образуются фенолсодержащие водные растворы в виде потоков сточных вод.
На основании растворимости фенола в воде (при температуре выше 65,3°С оба вещества неограниченно смешиваются друг с другом, при комнатной температуре растворяется уже только почти 10 мас.% фенола в воде) и образования азеотропных смесей при дистилляции таких растворов выделение фенола из таких потоков сточных вод невозможно путем простой дистилляции (J.M.Sorensen, W.Arlt, Liquid-Liquid Equilibrium Data Collection, Chemistry Data Series V/I, стр.356-361, Dechema, Франкфурт 1979; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, т.А 19, стр.299-312, 5. Издание, VCH Ванхайм, 1991).
При получении бисфенола А с помощью кислых ионообменных смол образующуюся в реакции воду следует удалять, т.к. иначе снижается активность катализатора. Сначала это удаление происходит путем дистилляционного отделения реакционной воды от бисфенола А, его изомеров и фенола, использованного в избытке в качестве растворителя в процессе получения бисфенола А. Эта отделенная дистилляцией вода содержит большое количество фенола (1-15 мас.%), а при известных условиях - также ацетон (0-5 мас.%). Наряду с этими основными примесями в отделенной воде могут также содержаться другие органические компоненты, такие как метанол, продукты самоконденсации ацетона, такие как, например, мезитилоксид, использованный в процессе получения бисфенола А серусодержащий сокатализатор (тиол), а также продукты расщепления или последующего превращения этих соединений. Однако и другие водосодержащие потоки, образующиеся в таком процессе, могут - наряду с дополнительными органическими компонентами - содержать фенол (например, вода для контактных уплотнительных колец или вакуумных установок).
Поэтому из-за токсичности фенола и по экономическим соображениям (регенерация фенола) фенолсодержащие сточные воды очищают экстракцией органическим растворителем. При этом используют, например, бензол, кумол, диизопропиловый эфир или метилизобутилкетон. Экстракцию можно осуществлять по известной специалисту технологии (коробчатый экстрактор, отстойно-смесительная система, противоточная экстракция и т.д.). Для снижения остаточного содержания экстрагента обработанную таким образом сточную воду, в большинстве случаев, на последующей стадии дополнительно перерабатывают в отпарной колонне. Это важно, поскольку наличие остатков экстрагентов приводит к значительному загрязнению сточной воды органическими веществами. Благодаря уменьшению содержания экстрагента в сточной воде можно экономить на использовании пара и, следовательно, снижать расходы на электроэнергию. Затем обработанную таким образом сточную воду подвергают биологической очистке на установке для очистки сточных вод.
В настоящее время было найдено, что при экстракции фенолсодержащих водных растворов метилизобутилкетоном в качестве экстрагента, его остаточное содержание после экстракции можно уменьшить, если он будет дополнительно содержать соответствующее количество анизола и, при необходимости, мезитилена.
Изобретение касается способа экстракции фенолсодержащих водных растворов, при котором в качестве экстрагента используют смесь, содержащую 60 до 99 мас.% метилизобутилкетона, 1 до 40 мас.% анизола и 0 до 20 мас.% мезитилена, считая на смесь.
При этом предпочтительным является способ экстракции фенолсодержащих водных растворов, при котором в качестве экстрагента используют смесь, содержащую 75 до 95 мас.% метилизобутилкетона, 5 до 25 мас.% анизола и 0 до 10 мас.% мезитилена, считая на смесь.
Благодаря экстракции фенол- и ацетонсодержащей сточной воды смесью из метилизобутилкетона и анизола, вместо чистого метилизобутилкетона, значительно уменьшают остаточное содержание метилизобутилкетона в сточной воде при тех же условиях экстракции. При этом степень экстрагирования для фенола и ацетона остается практически одинаковой.
Хотя при использовании смеси метилизобутилкетона и анизола в сточной воде оказываются незначительные количества анизола, однако уменьшение содержания метилизобутилкетона значительно больше, чем увеличение содержания анизола, так что, в целом, в результате получают сточную воду с более низким содержанием органических составных частей. Кроме того, благодаря добавке к экстракционной смеси мезитилена, можно к тому же снизить содержание анизола в воде после экстракции при остающемся неизменным экстракционном эффекте и остаточном содержании метилизобутилкетона.
Содержание фенола в водном растворе (сточной воде) предпочтительно составляет 1 до 15 мас.%, считая на водный раствор.
Помимо этого, в сточной воде может содержаться до 5 мас.% ацетона, считая на водный раствор.
Для улучшения экстракции водный раствор может дополнительно содержать сульфат натрия, и/или водный раствор подкисляют до рН<7 с помощью серной кислоты или других кислот.
Экстракцию можно осуществлять по известной специалисту технологии (многоступенчатая экстракция, коробчатый экстрактор, отстойно-смесительная система, противоточная экстракция и т.д.).
После экстракции сточную воду можно дополнительно освобождать от остатков экстрагента дистилляцией в колонне, при необходимости, с подачей пара.
Образующуюся после дистилляции или экстракции водную фазу можно дополнительно подавать на обработку в биологической установке для очистки сточных вод.
Кроме того, фенолсодержащий водный раствор можно перед экстракцией подвергнуть дистилляции, при которой полностью или частично отделяют, например, содержащиеся в нем кетоны или другие органические компоненты.
Экстрагированный из фенолсодержащего водного раствора фенол, а также, при известных условиях, другие экстрагированные органические компоненты (в частности, при известных условиях, экстрагированный ацетон) можно отделять от экстрагента дистилляцией и таким образом регенерировать. Очищенный таким образом экстрагент можно снова использовать для экстракции.
Образующуюся после экстракции или после дистилляции водную фазу перед обработкой в биологической установке для очистки сточных вод можно дополнительно очищать активированным углем.
Способ согласно изобретению предпочтительно применяют при очистке сточных вод из процесса производства бисфенола А. При способе получения бисфенола А можно, например, фенол и ацетон подвергать превращению на сульфокислых ионообменных смолах в качестве катализаторов, при необходимости, в присутствии тиола в качестве сокатализатора, полученный бисфенол А полностью или частично выкристаллизовывается в виде аддукта бисфенол А - фенол, который отфильтровывают и затем фильтрат полностью или частично освобождают от воды дистилляцией. Также можно использовать способ получения бисфенола А, при котором отделение реакционной воды, в отличие от описанного выше способа, полностью или частично происходит перед кристаллизацией аддукта бисфенол А - фенол. Кроме того, этот способ пригоден для экстракции сточных вод из процесса получения бисфенола А, при котором во время или до стадии кристаллизации добавляют воду (при необходимости, в смеси с фенолом или с другими органическими растворителями).
Примеры
Пример 1 (сравнительный)
В делительной воронке объемом 500 мл встряхивают 170 мл фенолсодержащего водного раствора (сточная вода из производства бисфенола А) в течение 15 секунд с 100 мл метилизобутилкетона. Затем оставляют воронку на 5 минут без встряхивания, после чего водную фазу сливают и исследуют ее с помощью газовой хроматографии. Результаты приведены в таблице 1.
Пример 2 (согласно изобретению)
Пример 2 осуществляют аналогично примеру 1 с той разницей, что вместо 100 мл метилизобутилкетона используют смесь из 80 мл метилизобутилкетона и 20 мл анизола. Результаты приведены в таблице 1.
Пример 3 (согласно изобретению)
Пример 3 осуществляют аналогично примеру 1 с той разницей, что вместо 100 мл метилизобутилкетона используют смесь из 83 мл метилизобутилкетона, 12 мл анизола и 5 мл мезитилена. Результаты приведены в таблице 1.
Таблица 1
Результаты экспериментов по экстракции [мас.% в водной фазе после экстракции].
Соединение Пример 1 Пример 2 Пример 3
фенол 0,21 0,23 0,25
метилизобутил-кетон 1,40 1,00 1,05
ацетон 0,017 0,015 0,017
анизол <0,005 0,044 0,025
мезитилен <0,005 <0,005 <0,005
сумма около 1,63 около 1,29 около 1,35

Claims (16)

1. Способ экстракции фенолсодержащих водных растворов, отличающийся тем, что в качестве экстрагента используют смесь, содержащую от 60 до 99 мас.% метилизобутилкетона, от 1 до 40 мас.% анизола и от 0 до 20 мас.% мезитилена, считая на смесь.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержание фенола в экстрагируемых фенолсодержащих водных растворах составляет 1-15 мас.%.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что фенолсодержащие водные растворы полностью или частично поступают из производства бисфенола А.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что фенолсодержащие водные растворы содержат сульфат натрия.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в фенолсодержащих водных растворах дополнительно содержится еще до 5 мас.% ацетона.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что фенолсодержащие водные растворы перед экстракцией подвергают дистилляции, причем отделяют, по меньшей мере, часть ацетона.
7. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что содержание метилизобутилкетона в водных растворах после экстракции уменьшают путем дистилляции.
8. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что фенол и, при необходимости, другие органические компоненты регенерируют путем дистилляции из полученной при экстракции смеси, содержащей метилизобутилкетон.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что фенол и, при необходимости, другие органические компоненты регенерируют путем дистилляции из полученной при экстракции смеси, содержащей метилизобутилкетон.
10. Способ по одному из пп.1-6 и 9, отличающийся тем, что содержание органических компонентов в водных растворах после экстракции дополнительно уменьшают пропусканием над активированным углем.
11. Способ по п.7, отличающийся тем, что содержание органических компонентов в водных растворах после экстракции дополнительно уменьшают пропусканием через активированный уголь.
12. Способ по п.8, отличающийся тем, что содержание органических компонентов в водных растворах после экстракции дополнительно уменьшают пропусканием через активированный уголь.
13. Способ по одному из пп.1-6, 9, 11 и 12, отличающийся тем, что водные растворы перед экстракцией подкисляют до рН<7.
14. Способ по п.7, отличающийся тем, что водные растворы перед экстракцией подкисляют до рН<7.
15. Способ по п.8, отличающийся тем, что водные растворы перед экстракцией подкисляют до рН<7.
16. Способ по п.10, отличающийся тем, что водные растворы перед экстракцией подкисляют до рН<7.
RU2006141395/15A 2004-04-24 2005-04-14 Экстракция фенолсодержащих потоков сточных вод RU2377185C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004020113A DE102004020113A1 (de) 2004-04-24 2004-04-24 Extraktion phenolhaltiger Abwasserströme
DE102004020113.7 2004-04-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006141395A RU2006141395A (ru) 2008-05-27
RU2377185C2 true RU2377185C2 (ru) 2009-12-27

Family

ID=34964436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006141395/15A RU2377185C2 (ru) 2004-04-24 2005-04-14 Экстракция фенолсодержащих потоков сточных вод

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6972345B2 (ru)
EP (1) EP1742880B1 (ru)
JP (1) JP4611378B2 (ru)
KR (1) KR20070001239A (ru)
CN (1) CN100532280C (ru)
DE (1) DE102004020113A1 (ru)
ES (1) ES2306130T3 (ru)
PL (1) PL1742880T3 (ru)
RU (1) RU2377185C2 (ru)
TW (1) TW200611890A (ru)
WO (1) WO2005102936A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101715436B (zh) 2007-05-09 2014-06-04 巴杰尔许可有限责任公司 Bpa方法改进
WO2009080875A2 (en) * 2007-12-20 2009-07-02 Borealis Technology Oy Recovery of organic compounds from a wastewater stream
JP2009285533A (ja) * 2008-05-27 2009-12-10 Teijin Chem Ltd 排水の処理方法
TWI557103B (zh) * 2011-06-06 2016-11-11 貝吉特許有限責任公司 雙酚－ａ殘留物流份之處理
US10427069B2 (en) 2011-08-18 2019-10-01 Inaeris Technologies, Llc Process for upgrading biomass derived products using liquid-liquid extraction
CN104411670B (zh) * 2012-07-13 2017-06-20 出光兴产株式会社 双酚a的制造方法
CN103145286A (zh) * 2013-03-13 2013-06-12 中国石油化工集团公司 一种高浓度废水的预处理方法
WO2014182499A1 (en) * 2013-05-07 2014-11-13 Kior, Inc. Process for upgrading biomass derived products using liquid-liquid extraction
CN103964543B (zh) * 2014-05-06 2016-01-27 河南龙成煤高效技术应用有限公司 一种煤化工领域废水除油脱酚的方法
US10407370B2 (en) 2015-09-11 2019-09-10 Sabic Global Technologies B.V. Method of recovering phenol from a BPA production plant and the plant for recovering the same
CN106039763B (zh) * 2016-07-08 2019-02-26 神华集团有限责任公司 酚类物质萃取装置及酚类物质的萃取方法
CN107857387A (zh) * 2017-11-03 2018-03-30 深圳市纯水号水处理科技有限公司 一种含酚废水的处理与利用工艺
FI128069B2 (en) 2018-07-20 2024-04-24 Neste Oyj Cleaning of recycled and renewable organic material
FI128115B (en) 2018-07-20 2019-10-15 Neste Oyj Purification of recycled and renewable organic material
FI128121B (en) 2018-07-20 2019-10-15 Neste Oyj Production of hydrocarbons from recycled or renewable organic material
FI128139B (en) * 2018-07-20 2019-10-31 Neste Oyj Production of hydrocarbons from recycled or renewable organic material
FI128174B (en) 2018-07-20 2019-11-29 Neste Oyj Purification of recycled and renewable organic material
FI128911B (en) 2018-07-20 2021-03-15 Neste Oyj Purification of recycled and renewable organic material

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5335387B1 (ru) * 1969-07-04 1978-09-27
JPS525780B2 (ru) * 1973-05-17 1977-02-16
US4026791A (en) * 1975-10-02 1977-05-31 Pullman Incorporated Treatment of aqueous waste
US4400553A (en) * 1981-06-24 1983-08-23 General Electric Company Recovery of BPA and phenol from aqueous effluent streams
US4374283A (en) * 1981-06-25 1983-02-15 General Electric Company Purification of aqueous effluent streams containing BPA and phenol
EP0758636B1 (de) * 1995-08-14 2000-01-05 Bayer Ag Verfahren zur Reinigung des Prozessabwassers des Bisphenol-A-Verfahrens
JPH09169708A (ja) * 1995-10-16 1997-06-30 Yamamoto Chem Inc ３−（ｎ，ｎ−ジ置換アミノ）フェノール類の製造方法
DE19608463B4 (de) * 1996-03-02 2008-08-14 Sasol- Lurgi Technology Co.(Pty)Ltd. Verfahren zum Extrahieren von Phenolen aus einem phenolhaltigen Abwasser mittels eines Lösungsmittel-Gemisches
JPH11347536A (ja) * 1998-06-10 1999-12-21 Teijin Ltd フェノール類含有廃水の処理方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2007534471A (ja) 2007-11-29
KR20070001239A (ko) 2007-01-03
US20050240065A1 (en) 2005-10-27
TW200611890A (en) 2006-04-16
RU2006141395A (ru) 2008-05-27
PL1742880T3 (pl) 2008-11-28
ES2306130T3 (es) 2008-11-01
JP4611378B2 (ja) 2011-01-12
WO2005102936A1 (de) 2005-11-03
CN1946639A (zh) 2007-04-11
DE102004020113A1 (de) 2005-11-17
US6972345B2 (en) 2005-12-06
CN100532280C (zh) 2009-08-26
EP1742880A1 (de) 2007-01-17
EP1742880B1 (de) 2008-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2377185C2 (ru) Экстракция фенолсодержащих потоков сточных вод
US5008473A (en) Process for purifying propanediol-1,3
WO2005102974A1 (en) Method for removal of acetol from phenol
RU2032656C1 (ru) Способ выделения фенола из фенольной смолы производства фенола и ацетона кумольным методом
CN101903293B (zh) 从水流里去除烃类
US6071409A (en) Phenolic wastewater treatment with ethers for removal and recovery of phenolics
JPH04211032A (ja) １，１，１−トリス（４’−ヒドロキシフェニル）エタンの精製法
US4559110A (en) Acetophenone recovery and purification
KR100335515B1 (ko) 알돌화반응의폐수정제방법
JP2004515484A (ja) 少なくともヒドロキシアセトン、クメン、水、およびフェノールを含む混合物からのフェノールの分離方法
RU2307824C2 (ru) Способ извлечения фенола и бифенолов
US4762931A (en) Process for the work-up of the mother liquors from the preparation of benzothiazole compounds
KR950008887B1 (ko) 이소프로필 알콜 정제방법
JP4224877B2 (ja) 精製フェノールの製造方法
FI58906B (fi) Foerbaettrat foerfarande foer framstaellning av vanillin
JP2003267904A (ja) ジトリメチロールプロパンの製造方法
WO2015007768A1 (en) Efficient separation of sebacic acid from alkali phenolate by methanol extraction upon reflux
US3467721A (en) Extraction of phenol
JPS6348247A (ja) ニトロヒドロキシ芳香族化合物を水溶液から抽出する方法
RU2494085C1 (ru) Способ очистки ванилина, получаемого из продуктов окисления лигнинов
SU1544761A1 (ru) Способ выделени сернокислотного катализатора из реакционной массы разложени гидроперекиси изопропилбензола
US4720596A (en) Process for removing phenols from water
JP3883314B2 (ja) フェノールの回収方法
KR100496042B1 (ko) 테레프탈산 제조 공정에서 산화 촉매 물질의 회수방법
FI56521C (fi) Foerfarande foer separering av hoegren fenol fraon den syrakatalyserande spjaelkningsprodukten av kumenhydroperoxid

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110415