RU2363462C2 - Фармацевтическая композиция, содержащая 5-метил-2-(2′-хлор-6′-фторанилин)фенилуксусную кислоту - Google Patents
Фармацевтическая композиция, содержащая 5-метил-2-(2′-хлор-6′-фторанилин)фенилуксусную кислоту Download PDFInfo
- Publication number
- RU2363462C2 RU2363462C2 RU2005131310/15A RU2005131310A RU2363462C2 RU 2363462 C2 RU2363462 C2 RU 2363462C2 RU 2005131310/15 A RU2005131310/15 A RU 2005131310/15A RU 2005131310 A RU2005131310 A RU 2005131310A RU 2363462 C2 RU2363462 C2 RU 2363462C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oral administration
- liquid dosage
- dosage composition
- administration according
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/08—Solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к области лекарственных средств, в частности к жидкому дозируемому составу для перорального введения, предназначенному для лечения заболеваний и состояний, опосредованных циклооксигеназой-2, содержащему воду, 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусную кислоту и суспендирующий агент, причем рН указанного состава находится в пределах от примерно 4,3 до примерно 5,5. Также изорбетение относится к способу получения указанного препарата и минимизации разложения водной суспензии. Технический результат заключается в обеспечении стабильного при хранении жидкого дозированного состава. 3 н. и 19 з.п. ф-лы, 7 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к фармацевтическим композициям для лечения заболеваний и состояний, опосредованных циклооксигеназой-2, которые включают 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусную кислоту или ее фармацевтически приемлемые соли и предназначены для перорального введения, а также к способам лечения заболеваний и состояний, опосредованных циклооксигеназой-2, путем перорального введения 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусной кислоты.
Все патенты, патентные заявки и другие публикации, имеющие отношение к настоящему описанию, в полном объеме включены в него в качестве ссылок. В случае нахождения противоречий между настоящим описанием и материалами, включенными в виде ссылок, преимуществом обладает настоящее описание.
Настоящее изобретение относится к композиции для лечения заболеваний и состояний, опосредованных циклооксигеназой-2, включающей суспензию 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусной кислоты. Применение этого соединения и способы его синтеза описаны в патенте US 6291523.
Настоящее изобретение относится также к способам лечения заболеваний и состояний, опосредованных циклооксигеназой-2, которые включают введение в организм необходимого количества композиции согласно настоящему изобретению, включающей 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусную кислоту, например, в виде жидкого дозируемого состава для перорального введения.
Как указано в патенте US 6291523, класс соединений, к которому относится 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусная кислота, может применяться как болеутоляющее, жаропонижающее и противовоспалительное средство при различных состояниях, в том числе ревматических атаках, симптомах, связанных с гриппом или другими вирусными инфекциями, насморке, болях в нижней части спины и в области шеи, дисменорее, головной боли, в том числе при мигрени, зубной боли, растяжениях связок и мышц, миозитах, невралгии, синовите, артрите, в том числе остеоартрите и ревматоидном артрите, дегенеративных заболеваниях суставов, подагре, анкилозирующем спондилоартрите, ожогах, бурситах и повреждениях после хирургических и стоматологических вмешательств. В заявке US 2002/061932 A1 описаны различные формы составов для таблеток, пригодные для перорального применения, включающие S-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилино)фенилуксусную кислоту. Некоторые индивиды, в особенности дети, испытывают трудности при глотании твердых лекарственных форм для перорального применения. Поэтому для лечения перечисленных выше состояний у пациентов, испытывающих трудности при глотании твердых лекарственных форм, желательно предложить рецептуры жидких дозируемых составов, включающих 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусную кислоту.
Согласно изобретению было неожиданно обнаружено, что возможно создание стабильного при хранении состава жидкого дозируемого состава, предназначенного для перорального введения и включающего 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусную кислоту. Действующее вещество 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусная кислота сравнительно плохо растворимо в воде и разлагается в водном растворе, поэтому возможность создания стабильного при хранении состава явилась неожиданностью. Дополнительно было неожиданно обнаружено, что суспендирующая способность 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусной кислоты в большой степени зависит от порядка добавления компонентов суспензии, в частности суспендирующего агента и буферного раствора.
Жидкий дозируемый состав, предназначенный для перорального введения и включающий 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусную кислоту, предпочтительно представляет собой суспензию 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусной кислоты. Приемлемые суспендирующие агенты могут быть выбраны из группы, включающей микрокристаллическую целлюлозу, карбоксиметилцеллюлозу натрия, гуаровую камедь, каррагенан, натриевая соль гликолата крахмала и их смеси. Концентрации суспендирующего агента в составе в соответствии с настоящим изобретением могут находиться в пределах от примерно 0,1% до примерно 3%, или от примерно 0,5% до примерно 2,5%, или от примерно 1% до примерно 2%, или примерно 1,5%.
Составы согласно настоящему изобретению могут содержать также смачивающий агент, например полисорбат 80, полоксамеры, в том числе полоксамер 188, полиэтоксилированное касторовое масло, полиэтоксилированное гидрогенезированное касторовое масло и стеарат полиоксила 40. Полоксамер 188 имеет структуру НО(СН2СН2О)а(СН(СН3) СН2ОН)b(СН2СН2O)cН, где а равно 75, b равно 30 и c равно 75, a средний молекулярный вес равен 8350. Типичная концентрация смачивающего агента составляет от примерно 0,1% до примерно 5%, или от примерно 0,18% до примерно 1%, или от примерно 0,18% до примерно 0,25%, или от примерно 0,18% до примерно 0,22%, или примерно 0,2%.
Согласно настоящему изобретению рН состава может находиться в пределах от примерно 4,3 до примерно 5,5, предпочтительно в пределах от примерно 4,5 до примерно 5,5 или в пределах примерно от 4,75 до примерно 5,25. рН может находиться также в пределах от 4,9 до 5,0. Приемлемыми буферными растворами являются, например, буферные растворы солей щелочного металла и лимонной кислоты, например, включающие цитрат щелочного металла и лимонную кислоту, буферы на основе солей щелочного металла и уксусной кислоты, например, включающие ацетат натрия и уксусную кислоту или буферного раствора солей щелочного металла и янтарной кислоты например, включающие суцкинат щелочного металла и янтарную кислоту, а также их смеси.
Состав обычно включает противовспенивающий агент, например симетикон, который обычно добавляют в виде эмульсии, например в виде 30% эмульсии. Такая 30% эмульсия может быть добавлена в смесь в концентрации от примерно 0,1% до примерно 0,25% в пересчете на готовый состав. Могут применяться также подслащивающие вещества, например, сахарин, сахарин натрия, аспартам, сукралоза, ацесульфам калия, глюкоза, фруктоза, лактитол, мальтитол, сорбитол, сахарозу и ксилитол. Для улучшения потребительских качеств могут быть также дополнительно добавлены ароматизаторы.
Консерванты, пригодные для использования в составе предназначенных для перорального введения суспензий, например бензойная кислота, парабены (бутилпарабен, этилпарабен, метилпарабен, пропилпарабен) бензоат натрия, пропионат натрия, хорошо известны специалистам в данной области техники. Консерванты, например из числа перечисленных выше, или их смеси могут быть представлены в концентрации от примерно 0,01% до примерно 0,3%, или от примерно 0,02% до примерно 0,25%, или от примерно 0,1% до примерно 0,2%. В одном из вариантов осуществления изобретения состав включает примерно 0,02% пропилпарабена и примерно 0,18% метилпарабена. В другом варианте осуществления изобретения, состав включает 0,03% пропилпарабена и 0,12% метилпарабена, в еще одном варианте осуществления изобретения композиция включает 0,148% метилпарабена и 0,016% пропилпарабена, в еще одном варианте 0,1% метилпарабена и 0,1% сорбиновой кислоты.
Суспензии согласно настоящему изобретению могут быть приготовлены с помощью обычного оборудования для приготовления жидких составов. В одном из вариантов осуществления изобретения способ получения суспензии согласно настоящему изобретению включает предварительное смешивание воды, лекарственного вещества и суспендирующего агента с последующим добавлением смеси буферных компонентов. В другом варианте суспензия может быть приготовлена путем предварительного смешивания воды, суспендирующего агента и буферных компонентов с последующим добавлением и лекарственного вещества. Было неожиданно обнаружено, что суспензия не может быть получена путем предварительного смешивания буферных компонентов с лекарственным веществом и последующего добавления в смесь суспендирующего агента, если суспендирующий агент представляет собой смесь микрокристаллической целлюлозы и карбоксиметилцеллюлозы натрия.
рН от примерно 4,3 до примерно 5,5 обеспечивает наибольшую стабильность лекарственного вещества в суспензии. В составах с рН менее 4,3 увеличивается уровень циклического продукта разложения, а составы с рН более 5,5 имеют повышенный уровень продуктов окислительного разложения. Дополнительно увеличение рН суспензии 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилино) фенилуксусной кислоты согласно настоящему изобретению до рН 5,5 приводит к нежелательному увеличению растворимости лекарственного вещества.
Примеры
Пример 1: Состав
| Таблица 1 | |
| Компонент | Концентрация (мг/мл) |
| 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилино) фенилуксусная кислота. | 10,0 |
| Пропилпарабен | 1,0 |
| Полоксамер 188 | 2,00 |
| Сорбиновая кислота | 1,0 |
| 30% эмульсия симетикона | 1,00 |
| Ароматизатор | 4,0 |
| Суспендирующий агент Avicel® RC591 | 18,00 |
| Пропиленгликоль | 25,00 |
| Раствор сорбитола 70%. | 200,00 |
| Лимонная кислота безводная | 0,71 |
| Цитрат натрия обезвоженный | 1,88 |
| Сахарин натрия | 0,50 |
| Вода очищенная, USP | q.s. до 1 мл |
Полоксамер 188 растворяют в воде, затем диспергируют симетикон и лекарственное вещество. Отдельно растворяют в пропиленгликоле метилпарабен и пропилпарабен, получая таким образом раствор консервантов. Лимонную кислоту, цитрат натрия и сахарин натрия растворяют отдельно в воде. После этого Avicel® RC591 диспергируют в смеси полоксамера 188, симетикона и лекарственного вещества, затем смесь гомогенизируют. После этого примешивают раствор консервантов, затем раствор сорбитола, буферный раствор и ароматизатор. В другом варианте осуществления изобретения полоксамер 188 растворяют в воде, затем диспергируют лекарственное вещество. Отдельно растворяют в пропиленгликоле метилпарабен и пропилпарабен, приготавливая таким образом раствор консервантов. Лимонную кислоту, цитрат натрия и сахарин натрия растворяют отдельно или диспергируют в воде. Avicel® RC591 диспергируют в растворе сорбитола, затем смесь гомогенизируют. После этого примешивают раствор консервантов, затем раствор сорбитола, буферный раствор и ароматизатор. Для образования готовой суспензии в смесь добавляют дисперсию полоксамера 188 и лекарственного вещества.
Другие составы могут быть приготовлены описанным выше способом путем замены других ПАВ полоксамером 188, используя перечисленные ниже ингредиенты.
| Таблица 2 | |
| Компонент | Концентрация (мг/мл) |
| 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилино) фенилуксусная кислота. | 15,0 |
| Пропилпарабен | 0,20 |
| Полисорбат 188 | 2,00 |
| Метилпарабен | 1,80 |
| 30% эмульсия симетикона | 1,00 |
| Ароматизатор | 5,0 |
| Суспендирующий агент Avicel® RC591 | 15,00 |
| Пропилен гликоль | 25,00 |
| Раствор сорбитола 70%. | 250,00 |
| Лимонная кислота безводная | 0,71 |
| Цитрат натрия обезвоженный | 1,88 |
| Сахарин натрия | 0,50 |
| Вода очищенная, USP | q.s. до 1 мл |
| Таблица 3 | |
| Компонент | Концентрация (мг/мл) |
| 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилино) фенилуксусная кислота. | 12,5 |
| Пропилпарабен | 0,20 |
| Полисорбат 80 | 2,00 |
| Метилпарабен | 1,80 |
| 30% эмульсия симетикона | 1,00 |
| Ароматизатор | 5,0 |
| Суспендирующий агент Avicel® RC591 | 15,00 |
| Пропилен гликоль | 25,00 |
| Раствор сорбитола 70%. | 250,00 |
| Лимонная кислота безводная | 0,71 |
| Цитрат натрия обезвоженный | 1,88 |
| Аскорбиновая кислота | 10 |
| Сахарин натрия | 0,50 |
| Вода очищенная, USP | q.s. до 1 мл |
| Таблица 4 | |
| Компонент | Концентрация (мг/мл) |
| 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилино) фенилуксусная кислота. | 15,0 |
| Пропилпарабен | 0,20 |
| Метилпарабен | 1,80 |
| 30% эмульсия симетикона | 1,00 |
| Ароматизатор | 5,0 |
| Суспендирующий агент Avicel® RC591 | 18,00 |
| Пропиленгликоль | 25,00 |
| Раствор сорбитола 70% | 250,00 |
| Лимонная кислота безводная | 3,47 |
| Цитрат натрия обезвоженный | 9,37 |
| Гидроксиэтилцеллюлоза | 1,25 |
| Полоксамер 188 | 2,0 |
| Вода очищенная, USP | q.s. до 1 мл |
| Таблица 5 | |
| Компонент | Концентрация |
| 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилино) фенилуксусная кислота. | 15,0 |
| Пропилпарабен | 0,20 |
| Метилпарабен | 1,80 |
| 30% эмульсия симетикона | 1,00 |
| Ароматизатор | 5,0 |
| Суспендирующий агент Avicel® RC591 | 12,00 |
| Пропиленгликоль | 25,00 |
| Раствор сорбитола 70%. | 250,00 |
| Лимонная кислота безводная | 3,47 |
| Цитрат натрия обезвоженный | 9,37 |
| Гидроксиэтилцеллюлоза | 1,25 |
| Полоксамер 188 | 2,0 |
| Вода очищенная, USP | q.s. до 1 мл |
| Таблица 6 | |
| Компонент | Концентрация |
| 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилино) фенилуксусная кислота. | 15,0 |
| Пропилпарабен | 0,16 |
| Полоксамер 188 | 2,00 |
| Метилпарабен | 1,48 |
| 30% эмульсия симетикона | 2,00 |
| Ароматизатор | 4,0 |
| Суспендирующий агент Avicel® RC591 | 15,00 |
| Пропилен гликоль | 25,00 |
| Раствор сорбитола 70%. | 250,00 |
| Лимонная кислота безводная | 0,71 |
| Цитрат натрия обезвоженный | 1,88 |
| Сахарин натрия | 0,50 |
| Вода очищенная, USP | q.s. до 1 мл |
| Таблица 7 | |
| Компонент | Концентрация |
| 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилино) фенилуксусная кислота. | 15,0 |
| Пропилпарабен | 0,16 |
| Полоксамер 188 | 2,00 |
| Метилпарабен | 1,48 |
| 30% эмульсия симетикона | 1,00 |
| Ароматизатор | 4,0 |
| Суспендирующий агент Avicel® RC591 | 15,00 |
| Пропиленгликоль | 25,00 |
| Раствор сорбитола 70%. | 250,00 |
| Лимонная кислота безводная | 0,71 |
| Цитрат натрия обезвоженный | 1,88 |
| Сахарин натрия | 0,50 |
| Вода очищенная, USP | q.s. до 1 мл |
Claims (22)
1. Жидкий дозируемый состав для перорального введения, предназначенный для лечения заболеваний и состояний, опосредованных циклооксигеназой-2, содержащий воду, 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусную кислоту и суспендирующий агент, причем рН указанного состава находится в пределах от примерно 4,3 до примерно 5,5.
2. Жидкий дозируемый состав для перорального введения по п.1, где суспендирующий агент выбирают из группы, включающей микрокристаллическую целлюлозу, карбоксиметилцеллюлозу натрия, гуаровую камедь, ксантановую камедь, геллановую камедь, каррагенан, натриевую соль гликолата крахмала, а также их смеси.
3. Жидкий дозируемый состав для перорального введения по п.2, дополнительно содержащий смачивающий агент.
4. Жидкий дозируемый состав для перорального введения по п.3, в котором указанный смачивающий агент выбирают из группы, включающей полисорбат 80, полоксамеры, полиэтоксилированное касторовое масло, полиэтоксилированное гидрогенизированное касторовое масло, стеарат полиоксила 40, и их смеси.
5. Жидкий дозируемый состав для перорального введения по п.2, рН которого находится в пределах от примерно 4,5 до примерно 5,5.
6. Жидкий дозируемый состав для перорального введения по п.1, рН которого находится в пределах от примерно 4,75 до примерно 5,25.
7. Жидкий дозируемый состав для перорального введения по п.4, рН которого составляет около 5,0, а указанный полоксамер представляет собой полоксамер 188.
8. Жидкий дозируемый состав для перорального введения по п.1, в котором суспендирующий агент представляет собой смесь микрокристаллической целлюлозы и карбоксиметилцеллюлозы натрия.
9. Жидкий дозируемый состав для перорального введения по п.8, включающий буферную систему.
10. Жидкий дозируемый состав для перорального введения по п.9, в котором указанную буферную систему выбирают из группы, включающей цитратные соли щелочного металла с лимонной кислотой, ацетатные соли щелочного металла с уксусной кислотой, сукцинатные соли щелочного металла с янтарной кислотой, а также их смеси.
11. Жидкий дозируемый состав для перорального введения по п.9, дополнительно содержащий противовспенивающий агент.
12. Жидкий дозируемый состав для перорального введения по п.9, дополнительно содержащий консервант.
13. Жидкий дозируемый состав для перорального введения по п.12, в котором указанный консервант выбирают из группы, включающей бензойную кислоту, сорбиновую кислоту, бутилпарабен, этилпарабен, метилпарабен, пропилпарабен, бензоат натрия, пропионат натрия, а также их смеси.
14. Способ получения жидкого дозируемого состава для перорального введения по п.1, включающий:
предварительное смешивание воды, лекарственного вещества и суспендирующего агента для получения первой смеси и последующее примешивание компонентов буферной системы; или предварительное смешивание воды, суспендирующего вещества и компонентов буферной системы для получения первой смеси и последующее примешивание лекарственного вещества.
предварительное смешивание воды, лекарственного вещества и суспендирующего агента для получения первой смеси и последующее примешивание компонентов буферной системы; или предварительное смешивание воды, суспендирующего вещества и компонентов буферной системы для получения первой смеси и последующее примешивание лекарственного вещества.
15. Способ по п.14, в котором указанный суспендирующий агент представляет собой смесь микрокристаллической целлюлозы и карбоксиметилцеллюлозы натрия.
16. Способ по п.15, в котором жидкий дозируемый состав для перорального введения имеет рН от примерно 4,3 до примерно 5,5.
17. Способ по п.16, в котором указанные компоненты буферной системы представляют собой лимонную кислоту и цитрат натрия.
18. Способ по п.17, в котором указанный жидкий дозируемый состав для перорального введения имеет рН около 5.
19. Способ минимизации растворения и разложения водной суспензии 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусной кислоты, включающий приготовление водной суспензии 5-метил-2-(2'-хлор-6'-фторанилин)фенилуксусной кислоты и доведение рН указанной суспензии до значений от примерно 4,3 до примерно 5,5.
20. Способ по п.19, в котором рН доводят до 5,0.
21. Способ лечения заболеваний и состояний, опосредованных циклооксигеназой-2, включающий введение в организм необходимого количества жидкого дозируемого состава для перорального введения по п.1.
22. Способ по п.21, в котором рН указанного состава равно примерно 5.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US45414503P | 2003-03-12 | 2003-03-12 | |
| US60/454,145 | 2003-03-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005131310A RU2005131310A (ru) | 2006-05-10 |
| RU2363462C2 true RU2363462C2 (ru) | 2009-08-10 |
Family
ID=32990870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005131310/15A RU2363462C2 (ru) | 2003-03-12 | 2004-03-11 | Фармацевтическая композиция, содержащая 5-метил-2-(2′-хлор-6′-фторанилин)фенилуксусную кислоту |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20060094787A1 (ru) |
| EP (1) | EP1603550B1 (ru) |
| JP (1) | JP4580921B2 (ru) |
| KR (1) | KR20050109077A (ru) |
| CN (1) | CN100345536C (ru) |
| AR (1) | AR043536A1 (ru) |
| AT (1) | ATE418332T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004218921B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0408270A (ru) |
| CA (1) | CA2518393A1 (ru) |
| CL (1) | CL2004000496A1 (ru) |
| DE (1) | DE602004018622D1 (ru) |
| EC (1) | ECSP055998A (ru) |
| ES (1) | ES2318277T3 (ru) |
| HK (1) | HK1086492A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20050787A2 (ru) |
| IL (1) | IL170518A (ru) |
| IS (1) | IS2658B (ru) |
| MA (1) | MA27670A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05009686A (ru) |
| MY (1) | MY139455A (ru) |
| NO (1) | NO20054662L (ru) |
| NZ (1) | NZ542218A (ru) |
| PE (1) | PE20041063A1 (ru) |
| PT (1) | PT1603550E (ru) |
| RU (1) | RU2363462C2 (ru) |
| TN (1) | TNSN05222A1 (ru) |
| TW (1) | TWI327913B (ru) |
| WO (1) | WO2004080451A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200506750B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007508263A (ja) * | 2003-10-08 | 2007-04-05 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ５−メチル−２−（２’−クロロ−６’−フルオロアニリノ）フェニル酢酸を含む薬学的組成物 |
| KR100900915B1 (ko) * | 2007-05-07 | 2009-06-05 | 이연제약주식회사 | 메게스트롤 아세테이트를 함유하는 현탁액 제제 및 이의제조방법 |
| KR20100087002A (ko) * | 2007-11-12 | 2010-08-02 | 노파르티스 아게 | 발사르탄을 포함하는 액체 조성물 |
| EP2926810A1 (en) * | 2014-03-31 | 2015-10-07 | Sanovel Ilac Sanayi ve Ticaret A.S. | Oral liquid pharmaceutical formulations of loxoprofen |
| US11207307B2 (en) | 2016-06-16 | 2021-12-28 | Azurity Pharmaceuticals, Inc. | Composition and method for proton pump inhibitor suspension |
| EP3509592A4 (en) | 2016-09-09 | 2020-07-22 | Cutispharma, Inc. | SUSPENSIONS AND DILUENTS FOR METRONIDAZOLE AND BACLOFEN |
| US11433074B2 (en) | 2017-06-22 | 2022-09-06 | Triact Therapeutics, Inc. | Methods of treating glioblastoma |
| EP3687501A4 (en) * | 2017-09-29 | 2021-06-23 | Triact Therapeutics, Inc. | INIPARIB FORMS AND USES THEREOF |
| US11633478B2 (en) | 2019-07-16 | 2023-04-25 | Azurity Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and kits for Omeprazole suspension |
| US10751333B1 (en) * | 2019-07-16 | 2020-08-25 | Cutispharma, Inc. | Compositions and kits for omeprazole suspension |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5112604A (en) * | 1989-09-01 | 1992-05-12 | Riker Laboratories, Inc. | Oral suspension formulation |
| US5840768A (en) * | 1997-06-04 | 1998-11-24 | Fmc Corporation | MCC: alginate pharmaceutical suspensions |
| US6103260A (en) * | 1997-07-17 | 2000-08-15 | Mcneil-Ppc, Inc. | Simethicone/anhydrous calcium phosphate compositions |
| CO4960662A1 (es) * | 1997-08-28 | 2000-09-25 | Novartis Ag | Ciertos acidos 5-alquil-2-arilaminofenilaceticos y sus derivados |
| US20020028794A1 (en) * | 2000-07-21 | 2002-03-07 | Brubaker Greg Allen | Megestrol acetate suspension |
| AR030630A1 (es) * | 2000-09-11 | 2003-08-27 | Novartis Ag | Composiciones farmaceuticas |
| EP1467714A1 (en) * | 2002-01-07 | 2004-10-20 | Pharmacia Corporation | Drug mixture with enhanced dissolution rate |
| EP1497268A4 (en) * | 2002-04-05 | 2006-01-18 | Nitromed Inc | NITROGEN OXIDE DISPENSER, COMPOSITIONS AND METHOD OF USE |
-
2004
- 2004-03-09 TW TW093106228A patent/TWI327913B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-03-10 PE PE2004000262A patent/PE20041063A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-03-10 AR ARP040100769A patent/AR043536A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-03-11 RU RU2005131310/15A patent/RU2363462C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-03-11 CA CA002518393A patent/CA2518393A1/en not_active Abandoned
- 2004-03-11 MY MYPI20040851A patent/MY139455A/en unknown
- 2004-03-11 US US10/549,249 patent/US20060094787A1/en not_active Abandoned
- 2004-03-11 AT AT04719398T patent/ATE418332T1/de active
- 2004-03-11 PT PT04719398T patent/PT1603550E/pt unknown
- 2004-03-11 DE DE602004018622T patent/DE602004018622D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-11 CN CNB2004800056641A patent/CN100345536C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-11 BR BRPI0408270-2A patent/BRPI0408270A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-03-11 ES ES04719398T patent/ES2318277T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-11 KR KR1020057016860A patent/KR20050109077A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-03-11 JP JP2006504648A patent/JP4580921B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-11 CL CL200400496A patent/CL2004000496A1/es unknown
- 2004-03-11 NZ NZ542218A patent/NZ542218A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-03-11 MX MXPA05009686A patent/MXPA05009686A/es active IP Right Grant
- 2004-03-11 WO PCT/EP2004/002528 patent/WO2004080451A1/en active IP Right Grant
- 2004-03-11 AU AU2004218921A patent/AU2004218921B2/en not_active Ceased
- 2004-03-11 EP EP04719398A patent/EP1603550B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-08-23 ZA ZA200506750A patent/ZA200506750B/xx unknown
- 2005-08-25 IL IL170518A patent/IL170518A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-09-02 EC EC2005005998A patent/ECSP055998A/es unknown
- 2005-09-08 HR HR20050787A patent/HRP20050787A2/xx not_active Application Discontinuation
- 2005-09-09 TN TNP2005000222A patent/TNSN05222A1/en unknown
- 2005-09-28 IS IS8049A patent/IS2658B/is unknown
- 2005-09-30 MA MA28525A patent/MA27670A1/fr unknown
- 2005-10-11 NO NO20054662A patent/NO20054662L/no not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-06-08 HK HK06106599.6A patent/HK1086492A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-10-07 US US12/287,231 patent/US20090048344A1/en not_active Abandoned
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ПЕРЦЕВ И.М. Фармацевтические и медико-биологические аспекты лекарств. - Харьков: Издательство НФАУ. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10238640B2 (en) | Pharmaceutical suspension composition | |
| US6806256B2 (en) | Taste masked liquid pharmaceutical compositions | |
| US20090048344A1 (en) | Pharmaceutical composition comprising 5-methyl-2-2' (chloro-6'-fluoroanilino phe nylacetic acid | |
| US8263652B2 (en) | Stabilized pediatric suspension of carisbamate | |
| US8895051B2 (en) | Flavoring systems for pharmaceutical compositions and methods of making such compositions | |
| RU2488393C2 (ru) | Жидкие композиции, включающие валсартан | |
| US6818662B2 (en) | Pharmaceutical composition | |
| US20060100271A1 (en) | Stabilized aqueous ranitidine compositions | |
| CA2417258A1 (en) | Flavoring systems for pharmaceutical compositions and methods of making such compositions | |
| JP2004269363A (ja) | アセトアミノフェンを含有する安定な水性医薬組成物 | |
| AU2008321159B2 (en) | Liquid compositions comprising valsartan | |
| WO2024116198A1 (en) | Oral liquid formulation of empagliflozin or its pharmaceutically acceptable salt thereof | |
| JPH10203971A (ja) | 水性経口液剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120312 |